JP5437388B2 - ポリマー性毛髪染料 - Google Patents
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- HSUXHVCSOLJVDP-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCCNc(ccc(N)c1C(c2ccccc22)=O)c1C2=O Chemical compound CN(C)CCCNc(ccc(N)c1C(c2ccccc22)=O)c1C2=O HSUXHVCSOLJVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
AおよびBは、互いに独立して天然もしくは合成のアミノカルボン酸から選択されるポリマー骨格を示し;
X1およびX2は互いに独立して、一方もしくは双方の末端が1個もしくは2個以上の-O-、-S-、-N-、-N=-、-N(R5)-、-S(O)-、-SO2-、-(CH2CH2-O)1-5-、-(CH2CH2CH2-O)1-5-、-C(O)-、-C(O)O-、-OCO-、
(1c) -(T)t(Z)-;
から選択される連結基であり、
Tは-C1-C12アルキレン;-C2-C12アルケニレン-;-C(O)-;-(CH2CH2-O)1-5-;-(CH2CH2CH2-O)1-5-;-C(O)O-;-OC(O)-;-N(R3)-;-CON(R3)-;-(R3)NC(O)-;-O-;-S-;-S(O)-;-S(O)2-;-S(O)2N(R3)-;または-N+(R3)(R4)-であり;
Zは下記式のビラジカルであり;
Raは水素;C1-C6アルキル;C1-C6-アルコキシ;C1-C6-アルキルアミノ;C6-C10アリールオキシ;C6-C10-アリールアミノ;SO2R3;塩素;またはフッ素であり;
YはRa;Y1 a+;またはY2 b+であり;
aおよびbは互いに独立して1、2または3であり;
tは0または1であり;
Y1およびY2は互いに独立して有機染料の残基;または水素であり;Y1およびY2の少なくとも一方は有機染料の残基であり;
An1およびAn2は互いに独立してアニオンであり;
aおよびbは互いに独立して1〜3の数であり;
mは0〜5000の数であり;
nは0〜5000の数であり;そして
pは1〜5000の数であり;
m + n + pの合計 ≧ 3である。]
好ましくは、下記の式(1a)または(1b)の染料であり、
AおよびBは互いに独立して天然もしくは合成アミノカルボン酸から選択されるポリマー骨格を示し;
X1およびX2は互いに独立して、一方もしくは双方の末端が1個もしくは2個以上の-S-、-N-、-N=-、-N(R5)-、-S(O)-、-SO2-、-(CH2CH2-O)1-5-、-(CH2CH2CH2-O)1-5-、-C(O)-、-C(O)O-、-OCO-、
(1c) -(T)t(Z)-;
から選択される連結基であり、
Tは-C1-C12アルキレン;-C2-C12アルケニレン-;-C(O)-;-(CH2CH2-O)1-5-;-(CH2CH2CH2-O)1-5-;-C(O)O-;-OC(O)-;-N(R3)-;-CON(R3)-;-(R3)NC(O)-;-O-;-S-;-S(O)-;-S(O)2-;-S(O)2N(R3)-;または-N+(R3)(R4)-であり;
Zは下記式のビラジカルであり;
Raは水素;C1-C6アルキル;C1-C6-アルコキシ;C1-C6-アルキルアミノ;C6-C10アリールオキシ;C6-C10-アリールアミノ;SO2R3;塩素;またはフッ素であり;
YはRa;Y1 a+;またはY2 b+であり;
aおよびbは互いに独立して1、2または3であり;
tは0または1であり;
Y1およびY2は互いに独立して有機染料の残基;または水素であり;Y1およびY2の少なくとも一方は有機染料の残基であり;
An1およびAn2は互いに独立してアニオンであり;
aおよびbは互いに独立して1〜3の数であり;
mは0〜5000の数であり;
nは0〜5000の数であり;そして
pは1〜5000の数であり;
m + n + p の合計≧ 3である。
Y1およびY2は互いに独立して、アントラキノン、アクリジン、アゾ、アザメチン、ヒドラゾメチン、トリフェニルメタン、ベンゾジフラノン、クマリン、ジケトピロロピロール、ジオキサジン、ジフェニルメタン、ホルマザン、インジゴイド、インドフェノール、ナフタルイミド、ナフトキノン、ニトロアリール、メロシアニン、メチン、オキサジン、ペリノン、ペリレン、ピレネキノン(pyrenequinone)、フタロシアニン、フェナジン、キノンイミン、キナクリドン、キノフタロン、スチリル、スチルベン、キサンテン、チアジンおよびチオキサンテン染料の群から選択される。
ポリマー骨格のアミノ官能性の一部が未反応のままであることも可能である。
1. リシンからのポリリシンの合成、および
2. ポリリシンの式(Y1 a+)-X1-Zの染料との反応[Y1およびZは反応性離脱基、例えばハロゲン化物、メトキシ、トシラートである]。
反応時間は一般に、出発化合物の反応性、選択される反応温度、および所望の変換に依存する。選択される反応時間は通常3時間から7日間の範囲である。
− 一時的染色剤、
− 半永久的染色剤、および
− 永久的染色剤。
2-アミノ-3-ニトロフェノール、2-アミノ-4-ヒドロキシエチルアミノ-アニソール硫酸塩、2-アミノ-6-クロロ-4-ニトロフェノール、2-クロロ-5-ニトロ-N-ヒドロキシエチレン-p-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシエチル-ピクラミン酸、2,6-ジアミノ-3-((ピリジン-3イル)-アゾ)ピリジン、2-ニトロ-5-グリセリル-メチルアニル、3-メチルアミノ-4-ニトロ-フェノキシエタノール、4-アミノ-2-ニトロジフェニレンアミン-2’-カルボン酸、6-ニトロ-1,2,3,4-テトラヒドロキノキサル(tetrahydroquinoxal.)、4-N-エチル-1,4-ビス(2’-ヒドロキシエチルアミノ-2-ニトロベンゼン塩酸塩、1-メチル-3-ニトロ-4-(2’-ヒドロキシエチル)-アミノベンゼン、3-ニトロ-p-ヒドロキシエチル-アミノフェノール、4-アミノ-3-ニトロフェノール、4-ヒドロキシプロピルアミン-3-ニトロフェノール、ヒドロキシアントリルアミノプロピルメチルモルホリノメト硫酸塩、4-ニトロフェニル-アミノエチル尿素、6-ニトロ-p-トルイジン、アシッドブルー62、アシッドブルー9、アシッドレッド35、アシッドレッド87(エオシン)、アシッドバイオレット43、アシッドイエロー1、ベーシックブルー3、ベーシックブルー6、ベーシックブルー7、ベーシックブルー9、ベーシックブルー12、ベーシックブルー26、ベーシックブルー99、ベーシックブラウン16、ベーシックブラウン17、ベーシックレッド2、ベーシックレッド22、ベーシックレッド76、ベーシックバイオレット14、ベーシックイエロー57、ベーシックイエロー9、ディスパースブルー3、ディスパースオレンジ3、ディスパースレッド17、ディスパースバイオレット1、ディスパースバイオレット4、ディスパースブラック9、ファストグリーンFCF、HCブルー2、HCブルー7、HCブルー8、HCブルー12、HCオレンジ1、HCオレンジ2、HCレッド1、HCレッド10-11、HCレッド13、HCレッド16、HCレッド3、HCレッドBN、HCレッド7、HCバイオレット1、HCバイオレット2、HCイエロー2、HCイエロー5、HCイエロー5、HCイエロー6、HCイエロー7、HCイエロー9、HCイエロー12、HCレッド8、ヒドロキシエチル-2-ニトロ-p-トルイジン、N,N-ビス-(2-ヒドロキシエチル)-2-ニトロ-p-フェニレンジアミン、HCバイオレットBS、ピクラミン酸、ソルベントグリーン7。
− DE 19 959 479, 特に第2欄、第6行〜第3欄、第11行;
− 「Dermatology」 Ch. Culnan, H. Maibach編, Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basle, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, chapter 第8章, 第264 - 267頁 (酸化染料);
好ましいデベロッパー化合物は、例えば置換されていても置換されていなくても良いヒドロキシ-もしくはアミノ残基でパラ-もしくはオルト-位が置換された第一級芳香族アミン、またはジアミノピリジン誘導体、複素環ヒドラゾン、4-アミノピラゾール誘導体、2,4,5,6-テトラアミノピリミジン誘導体、またはDE 19 717 224号、特に第2頁、第50〜66行および第3頁、第8〜第12行に記載された不飽和アルデヒド類、またはWO 00/43367号、特に第2頁、第27行〜第8頁、第24行、特に第9頁、第22行〜第11頁、第6行に記載されたカチオン性デベロッパー化合物である。
−DE 10 2006 062 435 A1、WO 00038638、DE 10241076およびWO 05120445に記載されたような反応性カルボニル化合物およびCH-酸性化合物の反応によって調製される染料、
−DE 10 2006 036898およびDE 10 2005 055496に記載されたようなチアジアゾール染料、
−例えばWO 07110532、WO 07110542に記載されたような蛍光スチルベン硫黄染料、
−WO 07071684およびWO 07071686に記載されたようなテトラアザペンタメチン染料、
−FR 2879195、FR 2879127、FR 2879190、FR 2879196、FR 2879197、FR 2879198、FR 2879199、FR 2879200、FR 2879928、FR 2879929、WO 06063869に記載されたような2量体カチオン染料、
−EP 0850636に記載されたようなアゾおよびスチリル染料、
−FR 2882929に記載されたようなポリマー性アニオン染料、
−WO 0597051、EP 1647580、WO 06136617に記載されたようなジスルフィド染料、
−WO 07025889、WO 07039527に記載されたようなチオール染料、および
−US 20050050650、US 7217295に記載されたような導電性ポリマー。
すぐに使用できる染色組成物のpH値は通常2〜11、好ましくは5〜10である。
(a) ケラチン含有繊維を少なくとも1種の式(1a)および(1b)の染料で処理すること、および
(b) 繊維を放置し、次いで繊維をすすぐこと
を含む。
a1) ケラチン含有繊維を、場合によって少なくとも1種の式(1a)および(1b)の染料を含む酸化剤で処理すること、
b1) ケラチン含有繊維を、場合によって少なくとも1種の式(1a)および(1b)の染料を含む、酸化剤を含まない組成物で処理すること;あるいはまた
a2) ケラチン含有繊維を、場合によって少なくとも1種の式(1a)および(1b)の染料を含む、酸化剤を含まない組成物で処理すること;
b2) ケラチン含有繊維を、場合によって少なくとも1種の式(1a)および(1b)の染料を含む酸化剤で処理すること、
を含み、a1)、a2)、b1)またはb2)のステップの少なくとも1つで式(1a)および(1b)の染料が存在することを条件とする。
−WO 97/20545号、特に第9頁、第5〜9行に記載されたような色を薄くする(lightened)着色を達成する酸化剤、
−DE-A-19 713 698号、特に第4頁、第52〜55行および第60〜61行、またはEP-A-1062940号、特に第6頁、第41〜47行 (および対応するWO 99/40895号)に記載されたようなパーマネントウェーブ固定溶液の形態の酸化剤。
LはOHもしくはC1-C4アルキルで置換されていても良いプロピレン残基であり;そして
R5、R6、R7およびR8は互いに独立してもしくは関連して水素;C1-C4アルキル;またはヒドロキシ;-(C1-C4)アルキルである。]
酸化剤含有組成物のpH値は通常約2〜7であり、特に約2〜5である。
a. 少なくとも1種の式(1a)および(1b)の染料および場合によって少なくとも1種の カプラー化合物および少なくとも1種のデベロッパー化合物と、場合によって少なくとも1種の更なる染料を含む酸化剤、とを混合すること、および
b. ケラチン含有繊維をステップa.で調製した混合物と接触させること
を含む、上記方法に関する。
a. 少なくとも1種の自動酸化性化合物および少なくとも1種のデベロッパー化合物および少なくとも1種の式(1a)および(1b)の染料および場合によって更なる染料を混合すること、および
b. ケラチン含有繊維をステップa.で調製した混合物で処理すること
を含む。
a. ケラチン含有繊維をアルカリ条件下で少なくとも1種のキャッピングされたジアゾ化化合物およびカプラー化合物、および場合によってデベロッパー化合物および場合によって酸化剤、および場合によって更なる染料の存在下で、場合によって少なくとも1種の式(1a)および(1b)の染料と共に処理すること、および
b. 場合によって更なる染料、および場合によって少なくとも1種の式(1a) および(1b)の染料の存在下、酸で処理することによってpHを6〜2の範囲に調整すること
を含み、ステップa.またはb.の少なくとも一方において、少なくとも1種の式(1a)および(1b)の染料が存在することを条件とする、上記方法に関する。
L-リシンHCl (50g, 274mmol) およびKOH (15.36g, 274mmol)の混合物をメカニカルスターラーを備えた開口した三つ首丸底フラスコに入れる。5mLの水を添加し、混合液をパルプ用の稠度(pulplike consistence)になるまで撹拌し、続いて150℃に加熱する。混合液が融解した時点で、触媒としてZr(OnBu)4 (4 mL, 80重量%, L-リシンモノマーに対して3 mol%)を添加し、0.5時間保持する。
1H NMR (MeOD-d6): δ[ppm] 4.3 (br, 1H), 4.0 (br, 2H), 3.4-3 (br, MeODを含む17H), 2.8 (m, 9H), 2-1.1 (br, 111H)。
実施例A1で得られた2.2gのポリリシン・KClを、メタノール5ml中の0.637gのフッ化物誘導体P1 (2.5 mmol)と室温で7日間反応させる。
J. Med. Chem 1992, vol.35, no.23, 4259-4263に記載されたように調製した1.27gの1,4-ビス[(3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル)アミノ]-9,10-アントラセンジオン(30 mmol)のピリジン12.7 mlおよびトルエン12.7ml中の混合液を窒素雰囲気下で2日間、100℃に加熱する。冷却後、反応混合液を蒸発乾固させ、ジオキサンおよびメタノールの混合液(1/1)で再結晶させる。固形物を濾過し、ジオキサンで洗浄した。
441 mgのポリリシン.KCl A1 (2 meq. NH2)および251mgの(A5) (1mmol)をDMSO 3mlに可溶化する。
ステップ1
2.37gの1-アミノ-4-(3-ジメチルアミノプロピル)アミノ-アントラキノン (DE 2927520に記載のように調製)およびジブロモプロパン7.5 mlのクロロホルム30 ml中の溶液を60℃で16時間撹拌する。反応混合液を室温まで冷却後、生成物を濾取し、30℃の真空下で乾燥して3.25gの青色粉末(A7)を得る。
552 mgのポリリシン.KCl A1 (2.5 meq. NH2) および525 mgのステップ1で調製した化合物 (A7) (1 mmol)をメタノール2 mlおよびアセトニトリル3 mlの混合液中に70℃で可溶化する。反応混合液を70℃で3日間撹拌する。冷却後、反応混合液を酢酸エチル30 ml中で沈殿させた。固形物を濾過し、酢酸エチルで2回洗浄した。真空下で乾燥後、306mgの暗青色粉末(A8)を得る。
毛髪サンプル
適用例のために、以下の毛髪の型を使用した:
−ブロンドの毛髪一房(tress) (VIRGIN White Hair, IMHAIR Ltd.社, via G. Verga 8, 90134 Palermo (Italy))、
−ミドルブロンドの毛髪一房 (UNA-Europ. nature hair, Color middle blonde, Fischbach & Miller社, Postfach 1163, 88461 Laupheim, Germany)、
−脱色した毛髪一房 (UNA-Europ. nature hair, Color white bleached blonde, Fischbach & Miller社, Postfach 1163, 88461 Laupheim, Germany)。
0.2または1重量%の実施例A1〜A5に記載した染料のいずれか1種をPlantaren溶液 (Plantacare 200UP (ID: 185971.5)の10重量%水溶液;50%クエン酸溶液またはモノエタノールアミン溶液でpHを9.5に調整)に溶解する。
着色溶液を乾燥した毛髪に直接適用し、20分間室温でインキュベートし、次いで水道水で洗い流した (水温:37℃ +/- 1℃;水の流速:5-6 l/分)。次いで、毛髪にペーパータオルを押しあて、ガラスプレート上で室温で一晩乾燥させた。
Claims (7)
- 下記式のものであるポリマー性染料。
X 1 は、1個もしくは2個以上の-O-、-S-、-N-、-N=-、-N(R5)-、-S(O)-、-SO2-、-(CH2CH2-O)1-5-、-(CH2CH2CH2-O)1-5-、-C(O)-、-C(O)O-、-OCO-、
-CON(R1)-、-C(NR1R2)2-、-(R1)NC(O)-または-C(S)R 1 -で遮断されている(interrupted)-C 2 -C 30 アルキレン-もしくは-C 2 -C 12 アルケニレン-、または一方もしくは双方の末端が1個もしくは2個以上の-O-、-S-、-N-、-N=-、-N(R 5 )-、-S(O)-、-SO 2 -、-(CH 2 CH 2 -O) 1-5 -、-(CH 2 CH 2 CH 2 -O) 1-5 -、-C(O)-、-C(O)O-、-OCO-、
-CON(R 1 )-、-C(NR 1 R 2 ) 2 -、-(R 1 )NC(O)-または-C(S)R 1 -で終結している-C1-C30アルキレン-もしくは-C2-C12アルケニレン-;またはC 1 -C30アルキル、C1-C30アルコキシ、C2-C12アルケニル、C5-C10アリール、C5-C10シクロアルキル、C1-C10アルキル(C5-C10アリーレン)、ヒドロキシまたはハロゲンで置換されていても良い、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い、飽和もしくは不飽和の、縮合したもしくは縮合していない芳香族もしくは非芳香族の2価の基;または直接結合から選択される連結基であり;
R1、R 2 およびR5は互いに独立して水素;またはC1-C14アルキルであり;
Y 1 はアゾ、アゾメチン、ヒドラゾメチン、アントラキノン、メロシアニン、メチン、オキサジンおよびスチリル染料から選択される有機染料の残基であり;
An 1 はアニオンであり;
aは1〜3の数であり;
mは0〜5000の数であり;
nは0〜5000の数であり;
m + nの合計 ≧ 3である。] - ポリマー性染料の分子量が400〜50000である、請求項1記載の染料。
- 請求項1記載の少なくとも1種の式(2)の染料を含有する組成物。
- 更に少なくとも1種の単一の更なる直接染料および/または酸化剤を含有する、請求項3記載の組成物。
- 請求項1記載の少なくとも1種の式(2)の染料、または請求項3または4記載の組成物でヒトの毛髪を処理することを含む、ヒトの毛髪の染色方法。
- 請求項1記載の少なくとも1種の式(2)の染料および酸化剤、および場合によって更なる直接染料でヒトの毛髪を処理することを含む、請求項5記載の方法。
- 請求項1記載の少なくとも1種の式(2)の化合物および少なくとも1種の単一の酸化染料でヒトの毛髪を処理すること、または請求項1記載の式(2)の染料および少なくとも1種の単一の酸化染料および酸化剤でヒトの毛髪を処理することを含む、請求項5または6記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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