KR940001728B1 - 트리아진 유도체 및 그것을 유효성분으로 하는 제초제 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

트리아진 유도체 및 그것을 유효성분으로 하는 제초제
본 발명은 신규한 트리아진 유도체 및 그것을 유효성분으로서 함유하는 제초제에 관한 것이다.
지금까지 각종의 제초제가 개발되어 있으며 농업생산성 및 노동력 절감에 기여하여 왔다. 그러나 어느 종의 제초제는 긴세월에 걸쳐 사용되어 왔기 때문에 이들에 효과가 없는 방제가 어려운 잡초에 대해서도 유효한 제초제의 출현을 소망하여 왔다.
또한, 종래의 제초제에 의한 환경오염문제를 해소하기 위해 고활성 제초제의 개발도 소망하여 왔다. 다시 또, 잡초의 장기간에 걸친 불균일한 발생에 대처하기 위해, 지속성이 우수하고 또 잡초의 발생전부터 생육기까지 넓은 범위의 시기에 걸쳐 처리하여도 유효한 처리주기 폭이 넓은 제초제의 출현도 기대되고 있었다.
본 발명자들은 수도(水稻)에 대한 약해가 없고 일년생 잡초에서 다년생 잡초에 이르는 각종의 잡초에 대하여 우수한 제초효과를 발휘하는 제초제를 개발하기 위해 검토를 거듭하여 트리아진계 화합물을 유효성분으로 함유하는 제초제가 유효하다는 것을 발견하였다.(일본국 특개표 88/02368호 공보, 일본국 특개소 63-146876호 공보, 일본국 특개소 63-51379호 공보, 일본국 특개소 63-264465호 공보)
이 트리아진계 제초제는 수도의 담수토양처리에 있어서 수전(水田)의 문제잡초에 대해 저약량으로 고활성을 나타내어 벼의 약해도 없고 게다가 그래미내(Gramineae)계 밭작물에 경엽(莖葉)처리를 실시한 경우도 문제잡초, 해가 강한 잡초에 대하여 높은 방제효과를 나타내고 그래미내계 밭작물에는 약해를 주지 않는다.
그러나, 이 제초제를 그래미내계 밭작물에 있어서 잡초의 발아전부터 발아시에 토양처리할 때의 활성이 아직 충분한 것은 아니다.
본 발명은
(1) 일반식
(식중, A는(단, Y1은 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, Z는 산소원자 또는 황원자를 나타낸다),(단, Y2및 Y3은 동일하여도 달라도 좋고 각각 메틸기 또는 메톡시기를 나타낸다) 또는(단, Y4는 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기 또는 불소원자를 나타내며, n은 0-2의 정수를 나타낸다)를 나타내며, X1은 할로겐 원자를 나타내고, R1은 수소, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다)로 표시되는 트리아진 유도체.
(2)일반식
(식중, A는(단, Y1은 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, Z는 산소원자 또는 황원자를 나타낸다),(단, Y2및 Y3은 동일하여도 달라도 좋고, 각각 메틸기 또는 메톡시기를 나타낸다) 또는(단, Y4는 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기 또는 불소원자를 나타내며, n은 0-2의 정수를 나타낸다)를 나타내며, X1은 할로겐원자를 나타내고, R1은 수소, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다)로 표시되는 트리아진 유도체를 유효성분으로 함유하는 제초제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 그래미내계 밭작물에 약해가 없고, 제초가 어려운 잡초에 대하여 토양처리 및 경엽처리의 어느 것에 있어서도 높은 제초효과를 나타내고 또 담수 토양처리 효과가 우수한 화합물을 검색하기 위해 검토를 거듭하였다. 그 결과, 특정의 할로알킬기를 갖는 것이 유효하다는 것은 발견하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 트리아진 유도체는 신규화합물로서, 제초로서 유효하게 이용할 수 있다. 그 트리아진 유도체를 유효성분으로 하는 본 발명의 제초제는 밭토지용 제초제로서 사용한 경우에, 기존의 밭토지용 제초제에 비하여 약제처리 주기폭이 넓고, 제초가 어려운 잡초에 대하여 잡초의 발아전 또는 발아시의 토양처리에 있어서도 잡초의 생육기의 경엽처리에 있어서도 고활성은 나타내며, 게다가 작물에 약해가 발생하지 않는다. 특히 그래미내계 작물에 있어서 토양처리 또는 경엽처리한 때의 효과가 현저하게 높다.
또한, 본 발명의 제초제는 기존의 수도용 제초제에 비하여 제거가 어려운 잡초에 대하여 약효가 크고 게다가 약해가 작다. 본 발명은, 일반식
(식중, A는(단, Y1은 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, Z는 산소원자 또는 황원자를 나타낸다),(단, Y2및 Y3은 동일하여도 달라도 좋고, 각각 메틸기 또는 메톡시기를 나타낸다) 또는(단, Y4는 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기 또는 불소원자를 나타내며, n은 0-2의 정수를 나타낸다)를 나타내며, X1은 할로겐원자를 나타내고 R1은 수소, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다)로 표시되는 트리아진 유도체를 제공하는 것과 동시에 상술한 일반식(Ⅰ)로 표시되는 트리아진 유도체를 함유하는 제초제도 제공한다.
상술한 일반식(Ⅰ)로 표시되는 본 발명의 트리아진 유도체는 각종의 방법으로 제조할 수 있다. 그중, 효율이 좋은 제조방법으로는, 일반식
(II)
(식중, A는 상술한 것과 동일하며, X3은 할로겐원자를 나타낸다)로 표시되는 알킬아민의 염과, 식 H2 으로 표시되는 시아노구아니딘을 반응시켜 일반식
(III)
(식중, A 및 X3은 상술한 것과 동일하다)로 표시되는 알킬비구아니드(alkyl biguanide)의 염을 제조하고, 이어서 그 알킬비구아니드의 염에, 일반식
(IV)
(식중, R1및 X1은 상술한 것과 동일하다. R2은 탄소수 1-4의 알킬기를 나타낸다)로 표시되는 알킬에스테르를 반응시키는 방법을 들 수 있다. 이것에 의하면 일반식(Ⅱ)로 표시되는 알킬아민의 염과 시아노구아니딘을 반응시켜 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 알킬비구아니트의 염을 얻고, 이것을 일반식(Ⅳ)로 표시되는 알킬에스테르와 반응시킴으로서 목적으로 하는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 트리아진 유도체가 효율좋게 얻어진다.
여기서 상술한 일반식(Ⅱ)로 표시되는 알킬아민의 염과 시아노구아니딘의 반응에 있어서는, 양쪽 화합물을 거의 같은 몰의 비율로 사용하면 좋고, 용매는 벤젠, 데칼린, 알킬나프탈렌 등의 고리형 탄화수소, 다시 또 사염화탄소, 이염화에틸렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 염화탄화수소 등을 사용하는 것도 가능하다.
또한, 반응온도는 특별히 제한은 없고 저온부터 고온, 구체적으로는 80-200℃의 범위에서 충분하게 진행한다. 이 반응으로, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 알킬비구아니드 유도체의 염이 얻어지지만, 본 발명의 방법에서는, 이것에 일반식(Ⅳ)의 알킬에스테르를 반응시킴으로서, 목적으로 하는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 트리아진 유도체를 제조한다. 이 반응은, 통상 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등의 알코올 혹은 각종 케톤, 지방족 탄화수소, 각종 에테르류, 각종 고리상 탄화수소, 염화탄화수소 등의 용매 중에서 염기 등의 촉매의 존재하에 10-100℃ 정도로 효율좋게 진행한다.
이상의 방법으로 얻어진 일반식(Ⅰ)의 트리아진 유도체는 어느 것도 신규한 화합물이다. 또한, 본 발명의 화합물에는 광학이성질체가 존재하고, 통상 라세미체로 얻어지지만, 비대칭합성 등의 공지법으로 각 대칭체를 얻는 것도 가능하다.
본 발명의 화합물은 라세미체로 있어도, 또는 광학이성질체 단독으로 있어도 제초제로서 사용할 수 있다. 다시 또, 본 발명의 화합물은 무기산 또는 유기산의 염으로 있어도 제초제로서 사용할 수 있다. 다시 또, 이 일반식(Ⅰ)로 표시되는 트리아진 유도체는 잡초의 발아, 생장을 억제하고, 게다가 고선택성을 갖기 때문에, 제초제로서 바람직하다.
게다가, 잡초의 발생전에 있어서의 토양처리는 물론이고 잡초의 생육기에 있어서의 경엽처리에도 유용하여 약제처리 주기폭이 넓다. 본 발명의 트리아진 유도체는 밭토지의 중요작물인 옥수수, 곡물용 수수, 밀, 보리, 귀리 등의 그래미내계 작물에 약해를 주는 일이 없고, 카시아 업토시폴리아 엘(Cassia obtusifolia L.), 이포모애 퍼푸래(Ipomoea purpurea), 애부틸론 테오프라스티(Abutilon theophrasti), 갈륨 스파륨바아, 에키노스페르몬(Galium sparium var. echinospermon), 스텔라리아 메디아(Stellaria media), 베로니카 페르시카(Veronica persica), 폴리고늄 페르시카리아(Polygonum persicaria), 비올라 아르벤시스(Viola arvensis), 브라시카 준캐(Brassica jumcea), 아마란투스 파툴루스(Amaranthus patulus), 컴먼 블랙잭(Common blach jack) 등의 해가 강한 광엽잡초 및 디지타리아 산귀날리스(Digitaria sanguinalis), 알로페쿠루스 미오수로이드스(Alopecurus myosuroides) 등의 그래미내계의 해가 강한 잡초에 대하여 월등한 제초효과를 나타낸다.
다시 또, 이 트리아진 유도체는 수도에 약해를 주는 일이 없고 로탈라 인디카(윌드) 코엔바아, 울리기로사(미크.) 코엔(Rotala indica(Willd) Koehne var. uligirosa(Miq.) Koehne), 린더니아 픽시다리아 엘.(Lindernia pyxidaria L.), 모노코리아 바기날리스 프레슬바아. 플랜타기내(Monochoria vaginalis presl var. plantaginea)등의 광엽잡초, 시페루스 디포미스 엘.(Cyperus difformis L.) 등의 시페라세계 잡초 또는 에키노클로아 크러스-갈리 피. 뷰브. 바아. 포모센시스 오휘(Echinochloa crus-galli P. Beauv var. formosensis ohwi) 등의 그래미내계 잡초 등의 잡초에 대하여 월등한 제초효과를 나타낼 뿐만아니라 현재 방제곤란으로 되어 있는 스커푸스 준코이드스 록스브. 스프. 호타루이 오휘 티. 코야마(Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama), 시페루스 세로티누스 로트브.(Cyperus serotinus Rottb.), 사기타리아 피그매 미크.(Sagittaria pygmaea Miq.) 등의 다년생 잡초에 대해서도 월등한 잡초 효과를 나타낸다.
아래에, 본 발명의 제초제는 상술한 화합물, 즉 일반식(Ⅰ)로 표시되는 트리아진 유도체를 유효성분으로 함유하는 것이며, 이들 화합물을 용매 등의 액상담체 또는 광물질 미분 등의 고체담체와 혼합하여 수화제, 유제, 분제, 과립제, 분산제, 액제 등의 형태로 제제화하여 사용할 수 있다. 제제화에 있어서는 소망에 따라 유화제, 분산제, 전착제, 현탁제, 침투제, 안정제 등의 계면활성제, 그외의 보조제를 첨가하면 좋다.
본 발명의 제초제를 수화제의 형태로 사용하는 경우, 통상은 상술한 본 발명의 트리아진 유도체를 유효성분으로 10-55중량%, 고체담체 40-88중량% 및 계면활성제 2-5중량%의 비율로 배합하여 조성물을 조제하여 이것을 사용하면 좋다. 또한, 유제 및 분산제의 형태로 사용하는 경우는, 통상 유효성분으로 본 발명의 트리아진 유도체 5-50중량%, 용매 35-90중량% 및 계면활성제 및 그외의 보조제 5-15중량%의 비율로 배합하여 조제하면 좋다.
한편, 분제의 형태로 사용하는 경우는 통상 유효성분으로 본 발명의 트리아진 유도체 1-15중량%, 고체담체 85-99중량%의 비율로 배합하여 조제하면 좋다. 다시 또, 과립제의 형태로 사용하는 경우는 유효성분으로 본 발명의 트리아진 유도체 0.1-15중량%, 고체담체 80-97.9중량% 및 계면활성제 2-5중량%의 비율로 배합하여 조제하면 좋다.
여기서 고체담체로서는 광물질의 미분이 사용되며 이 광물질의 미분으로서는, 규조토, 소석회 등의 산화물, 인회석 등의 인산염, 석고등의 황산염, 활석, 피로필라이트, 점토, 카올린, 벤토나이트, 산성백토, 화이트카아본, 석영분말, 규소석분말의 규소산염 등을 들 수 있다.
또한, 액체담체로서는 케로신, 광유, 스핀들유 등의 파라핀계 또는 나프텐계 탄화수소, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소, O-클로로 톨루엔, 트리클로로메탄, 트리클로로에틸렌 등의 여소화탄화수소, 시클로헥산올, 아밀알코올, 에틸렌글리콜 등의 알코올, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 등의 알코올에테르, 이소프론, 시클로헥산온, 시클로헥세닐-시클로헥산온 등의 케톤, 부틸셀로솔브, 디메틸에테르, 메틸에틸 에테르 등의 에테르, 초산이소프로필, 초산벤질, 프탈산메틸 등의 에스테르, 디메틸보름아미드 등의 아미드, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴, 디메틸술폭시드 등의 술폭시드 또는 이들 혼합물 등의 유기용매 또는 물 등을 들 수 있다.
다시 또, 계면활성제로서는, 음이온형(알킬벤젠 술포네이트, 알킬술포네이트, 라우르산아미드 술포네이트 등), 비이온형(폴리옥시에틸엔옥틸에테르, 폴리에틸렌글리콜 라우레이트, 소르비탄알킬에스테르 등), 양이온형(디메틸라우릴벤질암모늄클로라이드, 라우릴아민, 스테아릴트리메틸암모늄클로라이드 등) 또는 양쪽성 이온형(아미노산, 베타민 등)의 어느 것을 사용할 수 있다. 다시 또, 본 발명의 화합물에는 제제의 성상을 개선하여 제초효과를 높이는 목적으로 아르긴산나트륨, 카르복시메틸셀룰로오스, 카르복시비닐 중합체, 아라비아 고무, 히드록시크로필메틸셀룰로오스 등의 고분자 화합물 혹은 보조제를 병용할 수 있다.
이와 같은 본 발명의 일반식(Ⅰ)로 표시되는 신규화합물의 트리아진 유도체는, 옥수수, 곡물용 수수, 밀, 보리, 귀리 등의 밭작물에 대하여 잡초의 발아전 또는 발아후에 토양처리 또는 경엽처리 함으로서 약해가 없은 고선택성 제초제로서 우수한 효과를 발휘한다.
또한, 일년생 잡초는 물론 다년생 잡초에 대해서도 제초효과가 높고, 수도에 대해서도 약해가 없는 고선택성의 제초제로서 극히 유용하다. 본 발명의 제초제는 유효성분으로 10아아르당 0.1-1000g 정도, 바람직하게는 1-100g을 사용한다. 또한, 식물경엽에 살포하는 경우는 1-10000ppm 정도, 바람직하게는 10-1000ppm으로 희석하여 사용한다.
또한, 본 발명의 제초제는 유효성분으로 일반식(Ⅰ)로 표시되는 트리아진 유도체와 동시에 다른 제초성분을 병용할 수 있다. 이와 같은 다른 제초성분으로서는 종래부터 시판돠고 있는 제초제를 들 수가 있으며 예를 들면, 펜옥시계 제초제, 디페닐에테르계 제초제, 트리아진계 제초제, 요소ㅖ 제초제, 카르바메이트계 제초제, 티올카르바메이트계 제초제, 산아닐리드계 제초제, 파자졸계 제초제, 인산계 제초제, 술포닐 우레아계 제초계, 니트릴계 제초제, 디니트로아닐린계 제초제, 아미다졸린온계 제초제, 옥사디아존 등 각종의 것을 들 수 있다.
다시 또, 본 발명의 제초제는 필요에 따라 살충제, 살균제, 식물의 생장조절제, 비료 등과 혼용할 수 있다.
아래에, 본 발명을 실시예로 좀더 상세하게 설명한다.
[제조예 1]
건조한 메탄올 20㎖에 나트륨 0.92g(40mmol)을 서서히 가하고 나트륨메톡시드를 생성시킨 곳에 원료 Ⅰ로서 2-(3', 5'-디메틸펜옥시)이소프로필비구아니드염산염(20mmol)(일본국 특개소 63-264465호 공보에 기재)을 가하고 실온하에서 30분간 교반하였다.
이어서, 원료 Ⅱ로서 α-플로오로-α-메틸프로피온산 에스테르 4.80㎖(40mmol)을 적하하고 실온하에서 10시간 교반하였다. 반응 종료후, 내용물을 물 100㎖에 주입하고 초산에틸 50㎖로 3회 추출을 행하였다.
이 초산에틸층을 무수황산나트륨으로 건조후, 감압하에서 초산에틸을 증류제거하였다. 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피(전개용매 : 핵산/초산에틸=4/1)로 정제한 후, 헥산-에틸에테르로부터 재결정하고, 백색의 2-아미노-4-(2-(3', 5'-디메틸펜옥시)이소프로필아미노)-6-(α-플루오로이소프로필)-s-트리아진(화합물 1)을 얻었다. 이것의 수량, 수율, 분석결과, 구조식등을 제1-3표에 나타냈다.
[제조예 2-41]
제조예 1에 있어서, 원료 Ⅰ로서 2-(3', 5'-디메틸펜옥시)이소프로필비구아니드염산염의 대신에 제1표에 나타낸 알킬비구아니드염산염(일본국 특개표 88/02368호 공보, 일본국 특개소 63-51379호 공보 및 일본 특개소 63-264465호 공보에 기재)을 20mmol 사용한 것 및 원료 Ⅱ에서 α-플로오로-α-메틸프로피온산 에스테르의 대신에 제1표에 나타낸 에스테르를 20mmol 사용한 것 이외는 제조예 1과 같이 조작을 행하여 화합물 2-41을 얻었다. 이들 화합물의 수량, 수율, 분석결과, 구조식 등을 제1-3표에 나타냈다.
[제1표]
[제1a표]
[제1b표]
괄호내의 수치는 계산값을 나타낸다.
[제2표]
[제2a표]
[제2b표]
[제2c표]
[제2d표]
[제2e표]
[제2f표]
[제2g표]
[제3표]
[제3a표]
[제3b표]
[제3c표]
*1 브롬화컬륨정제법에 의한다.
*2 내부표준 : 데트라메틸신란
아래에 제제예를 일일이 제제방법을 구체적으로 설명한다.
[제제예 1]
[수화제]
제조예 1의 화합물 20부
규조토 62부
화이트 카아본 15부
알킬벤젠술폰산나트륨 2부
리그닌술폰산나트륨 1부
이상을 혼합하고 균일하게 혼합분쇄하여 수화제 100부를 얻었다.
[제조예 2]
[유제(에밀션제)]
제조예 2의 화합물 40부
크실렌 20부
디메틸포픔아미드 20부
솔풀 2806B(토호가가꾸고오고주식회사 제품, 계면활성제) 20부 이상을 균일하게 용해혼합하여 유제 100부를 얻었다.
[제제예 3]
[분제]
제조예 3의 화합물 2부
규조토 20부
활석 78부
이상을 혼합하고 균일하게 혼합분쇄하여 분제 100부를 얻었다.
[제제예 4]
[과립제]
제조예 4의 화합물 1부
벤토나이트 30부
활석 66부
리그닌술폰산나트륨 3부
이상을 완전히 혼합하고, 균일하게 혼합분쇄하여 물을 가하고 완전히 반죽한 후, 조립(造粒) 건조하여 과립제 100부를 얻었다.
[제조예 5]
[분산제(flowable agent)]
제조예 5의 화합물 25부
메틸셀룰로오스 0.3부
콜로이드형 실리카 1.5부
리그닐술폰산나트륨 1부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 2부
물 70.2부
이상을 완전히 혼합분산시켜 슬러리상 혼합물을 습식분쇄하여 안정한 분산제 100부를 얻었다.
[제제예 6]
[수화제]
담체로서 점토(상품명 : 지글라이트, 지글라이트 고오고 제품) 97부, 계면활성제로서 알킬아릴술폰산염(상품명 : 네오펠렉스, 카오아틀라스주식회사 제품 1.5부 및 비이온형과 음이온형의 계면활성제(상품명 : 술폴 800A, 토오가가꾸고오고주식회사 제품) 1.5부를 균일하게 분쇄혼합하여 수화제용 담체를 얻었다.
이 수화제용 담체 90부와 상술한 제조예 1-5에서 얻어진 트리아진 유도체 10부를 균일하게 분쇄혼합하여 수화제를 얻었다.
[발토지 토양처리 시험]
1/2000 아아르의 와그너 단지에 발토지 토양을 채우고 표층에, 디지타리아 산귀날리스, 알로페구르스 미오수로이드스, 애부틸론 테오프라스티, 베로티가 페르시카, 비올라 바르벤시스, 폴리고늄 페르시카리아, 아마란투수 파툴루수, 갈륨 스파룸 비아. 에키노스페르몬, 밀, 보리, 옥수수, 및 곡물용 수수의 종자를 파종하였다. 그후, 밀, 보리, 보리, 옥수수, 곡물용 수수 및 잡초가 발아하기 전에, 상술한 제제예 6에서 얻은 제초제의 희석액을 소정량 토양표면에 균일하게 처리한 후, 단지를 실온내로 방치하여 주기적으로 물을 뿌렸다. 약액처리 30일 후의 제초효과, 밀, 보리, 옥수수 및 곡물용 수수의 약해를 조사한 결과를 제4표에 나타냈다. 또한, 약량을 유효 성분량으로 25-100g/10아아르로 하였다. 또한 밀, 보리, 옥수수 및 곡물용 수수의 약해, 제초효과는 각각 풍건중량(air-dried)을 측정하여 아래와 같이 표시하였다.
약해의 정도 밀, 보리, 옥수수 및 곡물용수수의 약해(무처리지역과 비교)
0 100%
1 61-99%
2 21-60%
3 11-2-%
4 1-10%
5 0%
제초효과의 정도 제초효과(무처리지역과 비교)
0 100%
1 61-99%
2 81-60%
3 11-20%
4 1-10%
5 0%
[비교예 1-6]
실시예 1에 있어서, 제조예 1에서 제조한 트리아진 유도체의 대신에 하기의 식으로 표시되는 트리아진유도체 A-C(일본국 특개소 63-264465호 공보에 기재), D(일본국 특개소 63-51379호 공보에 기재), E(일본국 특개소 63-146876호 공보에 기재) 또는 F(일본국 특재표 88/02368호 공보에 기재)를 사용한 것 이외는 실시예 1과 같은 조작을 행하였다. 결과는 제4표에 나타냈다.
[트리아진유도체 A]
[트리아진유도체 B]
[트리아진유도체 C]
[트리아진유도체 D]
[트리아진유도체 E]
[트리아진유도체 F]
[제4표]
[제4a표]
[제4b표]
[제4c표]
[제4d표]
주) (1) 알로페쿠루스 미오수로이드스
(2) 디지타리아 산귀날리스
(3) 애부틀론 테오프라스티
(4) 베로니카 페르시카
(5)폴리고늄 페르시카리아
(6) 비올라 아르벤시스
(7)아마란투스 파툴루스
(8) 갈륨 스파륨 바아 에키노스페르몬
[실시예 42-82]
[경엽처리시험]
발토지 토양을 충전한 1/2000 아아르의 와그너 단지에 애부틸론 테오프라스티, 컴먼 블랙잭, 아마란투스 파툴루스, 카시아 업투시폴리아 엘.. 이포모에 퍼푸래, 갈륨 스파륨 바아. 에키노스페르몬 베로티카 페르시카의 잡초종자 및 옥수수, 곡물용수수, 밀, 보리, 귀리의 작물종자를 파종하고 흙을 덮은 후, 실온내에서 육성하고 이들 잡초의 1-2엽기 및 작물을 3염기에 상술한 제제예 6에서 얻어진 소정량의 제초제를 물에 현탁하여 100ℓ/10 아아르 상당의 액량으로 경엽부로 균일하게 스프레이 분사시켰다.
그후, 실온내에서 육성하여 처리 후 20일경에 작물약해 및 제초 효율을 하기의 판정기준에 따라 판정하였다.
결과를 제5표에 나타냈다.
단, 상술한 살초율은 약해처리지역의 지상부생초중량 및 무처리 지역의 지상부생초중량을 측정하여 하기의 식으로 구한 것이다.
약해의 정도
0-작물에 대한 약해는 확인되지 않음.
1-작물에 대한 약해가 거의 확인되지 않음.
2-작물에 대한 약해가 약간 확인됨.
3-작물에 대한 약해가 확인됨.
4-작물에 대한 약해가 현저하게 확인됨.
5-작물이 거의 말라죽음.
[비교예 7-12]
실시예 42에 있어서, 제조예 1에서 제조한 트리아진유도체의 대신에 비교예 1-6에서 나타낸 트리아진유도체 A, B, C, D, E 또는 F를 사용한 것 이외는 실시예 6과 동일한 조작을 행하였다.
결과를 제5표에 나타냈다.
[제5표]
[제5a표]
[제5b표]
[제5c표]
[제5d표]
[제5e표]
[제5f표]
[제5g표]
주) (1) 애부틸론 테오프라스티
(2) 컴먼 블랙잭
(3) 아마란투스 파툴루스
(4) 카시아 업투시폴리아 엘.
(5) 이포모애 퍼푸래
(6) 갈륨 스파륨 바아. 에키로스페르몬
(7) 베로니카 페르시카
[실시예 83-123]
[담수토양처리시험]
1/15500 아아르의 도자기제품 단지에 수전토양을 채우고 표층에 에키노클로아 크러스-갈리 피.뷰브.바아 포도센서스 오휘, 시페루스 디포미스 엘., 광엽잡초(로탈라 인디카(윌드) 코엔 바아. 울리기로사(미크.)코엔, 모노코리아 바기날리스 프레슬 바아. 플랜타기내), 스커푸스 준코이드스 록스브. 스프. 호타루이 오휘티. 코야마의 종자를 균일하게 파종하고, 다시 또 시페루스 세로티누스 로트브, 사기타리아 피그매 미크의 괴경을 이식하여 2엽기의 수도를 이식하였다.
그후, 잡초의 발아시에, 상술한 제제예 6에서 얻은 제초제의 희석액을 소정량 수면에 균일적하하여 처리한 후, 단지를 실온내로 방치하여 주기적으로 물을 뿌렸다.
약액처리의 20일후의 제초효과 및 수도작물약해를 조사한 결과를 제6표에 나타냈다.
또한, 약량은 10아아르당의 유효성분량으로 표시하였다.
또한 수도약해, 제조효과는 각각 풍건중량을 측정하여 이하와 같이 표시하였다.
[비교예 13-18]
실시예 83에 있어서, 제조예 1에서 제조한 트리아진 유도체의 대신에 비교예 1-6에 나타낸 트리아진 유도체 A, B, C, D, E 또는 F를 사용한 것 이외는 실시예 11과 같은 조작을 행하였다.
결과를 제6표에 나타냈다.
[제6표]
[제6a표]
[제6b표]
[제6c표]
[제6d표]
[제6e표]
[제6f표]
주) (1) 에키노클로아 크러스-갈리 피. 뷰브. 바아. 포모센시스 오휘
(2) 시페루스 세로티누스 로트브.
(3) 스커푸스 준코이드스 록스브. 스프. 호타루이 오휘 티. 코야마
(4) 시페루스 디포미스 엘.
(5) 시기타리아 피그매 미크.
본 발명의 트리아진유도체는 신규화합물로서 제초제를 유용하게 이용할 수 있다.
그 트리아진유도체를 유효성분으로 하는 본 발명의 제초제는 기존의 발토지용 제초제에 비하여 작물에 약해를 주는 일이 없이 방제가 어려운 잡초를 포함한 잡초의 제초효과가 우수하며, 특히 그래미내계 작물밭에 있어서 토양처리 또는 경엽처리의 효과는 현저하게 높다.
또한, 본 발명의 제초제는 기존의 수도용 제초제에 비하여 방제가 어려운 잡초에 대해 약효가 크고 게다가 약해가 작다.

Claims (2)

  1. 일반식
    [식중, A는(단, Y1은 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, Z는 산소원자 또는 황원자를 나타낸다),(단, Y2및 Y3은 동일하여도 달라도 좋고, 각각 메틸기 또는 메톡시기를 나타낸다) 또는(단, Y4는 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기 또는 불소원자를 나타내며, n은 0-2의 정수를 나타낸다)를 나타내고, X1은 할로겐원자를 나타내며, R1은 수소, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다]로 표시되는 트리아진유도체.
  2. 일반식
    [식중, A는(단, Y1은 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, Z는 산소원자 또는 황원자를 나타낸다),(단, Y2및 Y3은 동일하여도 달라도 좋고, 각각 메틸기 또는 메톡시기를 나타낸다) 또는(단, Y4는 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기 또는 불소원자를 나타내며, n은 0-2의 정수를 나타낸다)를 나타내고, X1은 할로겐원자를 나타내고, R1은 수소, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다]로 표시되는 트리아진유도체를 유효성분으로 함유하는 제초제.
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