RO108684B1 - Derivati de s-triazina si compozitie erbicida continandu-i - Google Patents

Derivati de s-triazina si compozitie erbicida continandu-i Download PDF

Info

Publication number
RO108684B1
RO108684B1 RO146131A RO14613190A RO108684B1 RO 108684 B1 RO108684 B1 RO 108684B1 RO 146131 A RO146131 A RO 146131A RO 14613190 A RO14613190 A RO 14613190A RO 108684 B1 RO108684 B1 RO 108684B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
wet
herbicide
parts
weeds
triazine
Prior art date
Application number
RO146131A
Other languages
English (en)
Inventor
Nishii Masahiro
Kobayashi Izumi
Uemura Masatoshi
Takematsu Tetsuo
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co filed Critical Idemitsu Kosan Co
Publication of RO108684B1 publication Critical patent/RO108684B1/ro

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/661,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/681,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Invenția se referă la noi derivați de Striazină, compușii având importante proprietăți erbicide, precum și la compoziții erbicide conținând acești compuși.
Au fost produse până în prezent o 5 varietate de erbicide care au contribuit la productivitate și la econonmie de forță de muncă în agricultură. însă anumite tipuri de erbicide au fost folosite de atâția ani, încât populația de buruieni supărătoare care le rezistă este în creștere astfel, că este de dorit apariția unor erbicide cu un spectru erbicid larg și având, de asemenea, eficiență împotriva acestor buruieni supărătoare. Este, de asemenea, de dorit apariția unor erbicide cu înaltă activitate, în scopul de a depăși problema poluării mediului cu erbicidele convenționale. Mai mult, pentru a depăși problema germina ției neuniforme a buruienilor, este de asemenea așteptată apariția unui erbicid care să manifeste o eficiență persistentă excelentă și să aibă o versatibilitate în tratament astfel, încât să manifeste eficiență chiar la tratamentul pe o perioadă lungă de timp, de la stadiul de regerminare până la perioada de creștere a buruienilor.
Inventatorii și-au continuat investigațiile pentru a dezvolta un erbicid capabil să manifeste un efect erbicid excelent împotriva diferitelor tipuri de buruieni anuale sau perene fără a cauza fitotoxicitatea orezului necorticat, ajungând astfel la descoperirea unui erbicid conținând compus trazinic ca ingredient eficient.
Astfel se cunosc derivați de triazină cu formula generală:
în care X’ este H2, alchil, alcoxi, alchil- 20 tio, eventual substituiți n este la 1 la 4, Z este 0 sau S, R, este alchil, R2 este alchil substituit cu halogen când R, este NH2, NHCOR4 sau N=CHR5. Acest erbicid pe bază triazinică este foarte activ 25 împotriva buruienilor supărătoare în câmpurile de orez necorticat la un dozaj scăzut, fără fitotoxicitate asupra plantei de orez necorticat. Acest erbicid prezintă, de asemenea, o activitate erbicidă 30 excelentă împotriva buruienilor supărătoare în aplicațiile pe frunze în câmpuri ajunse la confluiență fără fitotoxicitate asupra culturilor de Graminee. Cu toate acestea, acest erbicid prezintă o perfor- 35 manță întrucâtva limitată în tratamentul preermegent al solului în câmpuri ajunse la confluență.
Obiectul invenției îl constituie un deri
în care Y, reprezintă un atom de hidrogen sau un grup metilic. iar Z reprezintă un atom de oxigen sau un atom de sulf
în care Y, și Yț care pot fi de același fel sau diferiți, reprezintă fiecare un grup metilic sau un grup metoxi sau
©Y-0CH2
—' în care Y
reprezintă un grup metilic, un grup trifluorometil, un grup metoxi sau un atom de fluor, iar n reprezintă un număr întreg de la 0 la 2, X! reprezintă un atom de halogen, iar R| reprezintă hidrogen, un grup metilic sau un grup etilic.
Acești compuși prezintă avantaje prin aceea că realizează un erbicid eficient, care poate fi utilizat o perioadă lungă de timp fără să aibă fitotoxicitate asupra culturilor.
Derivații triazinici din prezenta invenție sunt compuși noi și pot fi utilizați în mod eficient ca erbicid. Când este utilizat ca erbicid, în câmpuri ajunse la confluiență, erbicidul din prezenta invenție, conținând derivat triazinic ca ingredient eficient, poate fi utilizat o durată lungă de timp pentru un tratament chimic adecvat în comparație cu erbicidele existente pentru câmpuri ajunse la confluență și manifestă o înaltă activitate împotriva buruienilor supărătoare, în tratamentul solului înainte de germinație, cât și în cursul germinației și în tratamentul frunzelor în timpul perioadei de creștere a buruienilor fără ca să aibă fitotoxicitate asupra culturilor. în special, un efect remarcabil de ridicat este obținut prin tratarea solului sau tratarea frunzelor în câmpurile de orez corticat sau culturi aparținând Germineelor. în comparație cu erbicidele existente pentru orez necorticat. suplimentar, erbicidul din prezenta invenție are un efect chimic ridicat împotriva buruienilor greu eliminabile. de asemenea cu fitotoxicitate scăzută.
Derivații triazinici din prezenta invenție. reprezentați prin formula generală dată mai sus (I). pot fi preparați prin diferite metode. Dintre ele. metoda de preparare cu cea mai mare eficință este metoda în care reacționează o sare de alchilamină, reprezentată prin formula generală II:
(Π) în care A reprezintă ca mai sus, iar X3 reprezintă un atom de halogen cu cianoguanidină, exprimată prin formula III:
CIL NH NH
I II II a-ch-nhcnrcnh2.hx3 (III) în care A și X, au semnificațiile de mai sus și apoi sarea de alchil biguanidă reacționează cu un ester alchil, reprezentat prin formula generală IV:
CIL I
R'-C - COOR2
I (IV)
X1 în care R1 și X1 au semnificațiile de mai sus, iar R2 reprezintă o grupare alchil având 1 până la 4 atomi de carbon. în acest fel, sarea de x alchilamină reprezentată prin formula generală (II) și cianoguanidină reacționează pentru a da sarea de alchil biguanidă, reprezentată prin x formula generală (III), care reacționează cu esterul alchil, reprezentat prin formula generală (IV), pentru a da derivatul triazinic, dorit, reprezentat prin formula generală (I), cu eficiență maximă.
în conducerea reacției dintre sarea de alchilamină reprezentată prin formula generală (II) și cianoguanidină acești doi componenți pot fi utilizați în raport aproximativ echimolecular și folosind solvenți, incluzând hidrocarburi ciclice cum este benzenul, decalina, alchilnaftalina și altele asemănătoare și hidrocarburi clorurate ca tetraclorura de carbon, dicloretilina, clorbenzen, diclorbenzen, triclorbenzen și altele asemănătoare. Temperatura de reacție nu este în mod special limitativă și un randament suficient poate fi obținut în domeniul de la temperaturi scăzute la tempera · -: Λ.' 108684
6 turi înalte sau respectiv de la 80 la 200°C.
Sarea unui alchil biguanid, derivat, reprezentat prin formula generală (III) este obținută prin această reacție și în metoda prezentei invenții, aceasta reacționează cu esterul alchil, având formula generală (IV) pentru a se obține derivatul triazinic dorit, reprezentat prin formula generală (I). Această reacție are loc, în mod obișnuit, cu eficință mare, la aproximativ 10 la 100°C, în prezența unui catalizator, cum ar fi o bază sau ceva asemănător într-un solvent ca alcooli, de exemplu metanol, etanol, isopropanol și alții asemănători, diferite . tipuri de cetone, hidrocarburi alifatice, diferite tipuri de eteri, diferite tipuri de hidrocarburi ciclice, hidrocarburi clorurate și alții asemănători.
Derivații triazinici cu formula generală (I), obținuți prin metoda descrisă mai sus, reprezintă fiecare compuși noi.
De asemenea, compușii prezentei invenții au izomeri optici și se obțin în mod obișnuit prin modificarea racemică, în timp ce respectivii antipozi este posibil a se obține prin metoda cunoscută, cum este sinteza asimetrică. Compușii prezentei invenții pot fi utilizați ca erbicid, fie în formă racemică modificată, fie în formă de izomer optic, izolat. Mai mult, compușii prezentei invenții pot fi, de asemenea, utilizați ca erbicid, sub formă de sare a unui acid anorganic sau organic.
Mai mult, derivatul triazinic, reprezentat prin formula generală (1), inhibă germinarea și creșterea buruienilor și are o selectivitate ridicată astfel. încât el este satisfăcător ca erbicid. în plus, el este utilizabil nu numai pentru tratarea solului, înainte de germinația buruienilor, în ceea ce privește intervalul, dar și pentru tratarea frunzelor la buruienile în creștere, având o versatilitate privind tratamentul chimic. Derivații triazinici din prezenta invenție nu manifestă fitotoxicitate culturilor aparținând Gramineelor ca cereale, sorg, grâu, orz, ovăz și altele asemănătoare ca culturi importante în câmpurile ajunse la confluență și manifestă un efect 5 erbicid proeminent împotriva buruienilor cu frunză lată, foarte supărătoare, cum sunt Cassia obtusifolia L., Ipomoea purpurea, Abutilon theophrasti, Galium sparium var, echinospermon, Stellaria media, Veronica 10 persica, Poligonum persicaria, Viola arvensis, Brassica Junces, Amarantinus patulus, Common blackjack și altele asemănătoare și buruieni foarte nocive, aparținând familiei Gramineelor, cum sunt Digitaria san15 guinalis, Alopecurus myosuroides și altele asemănătoare.
Mai mult, acești derivați triazinici manifestă un efect erbicid proeminent, nu numai împotriva buruienilor cu frunză lată ca 20 Rotala indica var. uligirosa Koehne, Lindernia pyxidaria L., Monochoria vaginalis Presl var. plantaginea și altele asemănătoare, buruieni aparținând familiei Cypereracee, cum sunt Cyperus difformis L. și 25 altele asemănătoare si buruieni aparținând familiei Gramineelor, cum sunt Echinochloa crus-galli P. Besuv. var. formosensis Ohvi și altele asemănătoare, dar manifestă de asemenea un efect erbicid proeminent 30 asupra buruienilor perene, cum sunt Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarni Ohvi T. Koyama, Cyperus serotinus Rottb, Sagittaria pyginea Miq. și altele asemănătoare, care sunt considerate în mod curent a fi greu 35 eliminabile, fără a cauza prejudicii chimice orezului necorticat.
Pe următorul loc, erbicidul prezentei invenții conține produsul descris mai sus sau respectiv derivatul triazinic. reprezentat 40 prin formula generală (I). ca ingredient eficient și acești compuși pot fi utilizați sub formă de pulbere, dispersabilă în apa. emulsie, praf, granule, agent fluid, soluție și altele asemănătoare, prin amestecarea cu 45 un purtător lichid, cum sunt solvenții și alții asemănători sau purtător solid, cum sunt pulberile minerale fine și altele asemănătoare. La prepararea formei este opțional, în funcție de necesități, a se adăuga un agent de emulsificare, un dispersant, agent de pulverizare, agent de suspensie, agent de penetrare, stabilizator și alți adjuvanți.
Când erbicidul din prezenta invenție este utilizat sub formă de pulbere dispersabilă în apă, în mod obișnuit, compoziția ce se folosește se prepară prin amestecarea a 10 până la 55% în greutate din derivatul triazinic descris în prezenta invenție ca ingredient efeicient, a 40 până la 88% în greutate un purtător solid și 2 până la 5% în greutate un agent activ de suprafață. Mai departe, când el este folosit sub formă de emulsie sau agent de curgere, el poate fi preparat, în mod obișnuit, prin amestecarea a 5 până la 50% în greutate derivat triazinic din prezenta invenție ca ingredient eficient, a 35 până la 90% în greutate solvent și un agent activ de suprafață și 5 până la 15% în greutate alți adjuvanți.
Când este folosit sub formă de praf, pe de altă parte, el poate fi preparat în mod obișnuit prin amestecarea a 1 până la 15% în greutate de derivat triazinic din prezenta invenție ca ingredient eficient și 85 până la 99% în greutate de purtător solid. Când este folosit sub formă de granule, mai mult, el poate fi preparat în mod obișnuit prin amestecarea a 0,1 până ia 15% în greutate din derivatul triazinic al prezentei invenții ca ingredient eficient, până la 97,9% în greutate un purtător solid și 2 până la 5% în greutate agent activ de suprafață. Purtătorul solid utilizat aici este o pulbere minerală fină și asemenea pulbere minerală fină include pământ de diatomee. oxizi, cum ar fi var hidratat și alții asemănători, fosfați, cum ar fi apatita și alții asemănători sulfați, cum ar fi ghipsul și alții asemănători, silicați cum ar fi talcul, pirofilita. argila.
caolin, bentonită, argila acidă, cărbune alb, praf de quarț, pulbere de piatră de silice și altele asemănătoare etc.
Purtătorul lichid include solvanți organici cum sunt hidrocarburile parafinice sau naftenice, ca de exemplu petrol lampant, uleiuri minerale, ulei de fusuri și altele asemănătoare, hidrocarburi aromatice, de exemplu benzen, toluen, xilen și altele asemănătoare, hidrocarburi clorurate, ca de exemplu 2-clortoluen, triclormetan, tricloretilenă și altele asemănătoare, alcooli, ca de exemplu ciclohexanol, alcool amilic, etilenglicol și alții asemănători, alcooli eteri, ca de exemplu etilenglicolmonometileter, etilenglicolmonoetileter și alții asemănători, cetone, ca de exemplu isoforonă, ciclohexanonă, ciclohexenil ciclohexanonă și altele asemănătoare, eteri, ca de exempltî butii celosolv, dimetil eter, metiletileter și alții asemănători, esteri, ca de exemplu acetat de isopropil, acetat de benzii, ftalat de metil și alții asemănători, amide, ca de exemplu dimetil formamidă și altele asemănătoare, nitrili, ca de exemplu acetonitril, propionitril și alții asemănători și sulfoxizi, ca de exemplu dimetil sulfoxid și alții asemănători, precum și amestecuri ale acestora, apoi și altele.
Mai departe, ca agent activ de suprafață se poate utiliza unul dintre cei de tip anionic (alchilbenzen sulfonat. alchilsulfonat, amida sulfonată a acidului lauric și alții asemănători), unul dintrecei de tip neionic (polioxietilen octil eter, polietilen glicol laurat. eteri alchil sorbitan și alții asemănători). unul dintre cei de tip cationic (clorură de amoniu dimetil laurii benzii, laurii amină clorură de amoniu stearil trimetil și alții asemănători) sau unul dintre cei de tip amfoter (aminoacizi, betaină și altele asemănătoare).
Mai departe, este opțional a se îmbunătăți natura formei de preparare și a creșterii efectului erbicid al compusului din prezenta
10 invenție prin folosirea lui în combinație cu un compus polimeric sau adjuvant ca alginat de sodiu, carboximetilceluluză, polimer carbozi vinilic, gumă arabică, hidroxi propil metil celuloză și altele asemănătoare.
Derivații triazinici, descriși mai sus, din prezenta invenție, ca și compușii noi reprezentați prin formula generală (I) manifestă un efect excelent ca erbicid de mare selectivitate fără a cauza fitotoxicitatea culturilor din câmpuri corticate, ca cereale, sorg, grâu, orz, ovăz și altele asemănătoare prin tratarea solului sau tratarea frunzelor înainte de germinație, fie după germinarea buruienilor. Efectul erbicid este ridicat nu numai împotriva buruienilor anuale, ci de asemenea împotriva buruienilor perene și este folositor ca erbicid de selectivitate ridicată, fără a cauza fitotoxicitatea, chiar a orezului necorticat.
Erbicidul din prezenta invenție este administrat în doză aproximativ de la 0,1 până la 1000 g. preferabil de la 1 la 100 g per la 10 ari ca ingredient eficient. Când este aplicat la frunzele plantelor este administrat sub formă diluată până la 1 la 10000 ppm, sau preferabil, până la 10 la 1000 ppm.
Se preferă a se folosi derivatul triazinic, reprezentat prin formula generală (I), în combinație cu alți constituienți erbicizi, ca ingredient eficient ai erbicidului din prezenta invenție. Astfel de constituient erbicid auxiliar poate fi un erbicid ce se găsește în prezent pe piață, ca exemplu erbicide de tip fenoxi, erbicide de tip eter, erbicide de tip triazinic, erbicide de tip uree, erbicide de tip carbamat, erbicide de tip tiol carbamat, erbicide de tip anilină, erbicid de tip pirazol. erbicide de tip acid fosfatic, erbicide de tip sul fonii uree, erbicide de tip nitril, erbicide de tip dinitroanilină, erbicide de tip imidazolinonă, oxidiazonă si altele asemănătoare.
Mai mult, erbicidele din prezenta invenție pot fi utilizate în amestec cu insecticide, germicide, agenți pentru controlul creșterii plantelor, îngrășăminte și altele asemănă5 toare, în funcție de necesitate.
în cele ce urmează, prezenta invenție este descrisă în mai multe detalii cu ajutorul exemplelor.
Exemplul 1. Se tratează metoxid de 10 sodiu, preparat prin adăugarea treptată a 0,92 g (40 mmoli) de sodiu la 20 ml de metanol uscat și 2-(3’, 5’-dimetiIfenoxi)isopropil biguamidă hidroclorură (20 mmoli), timp de 30 min, la temperatura camerei. Se 15 adaugă sub formă de picături 4,80 ml (40 mmoli) de eter etilic al acidului a-fluoro-ametil propionic, ca material de pornire și se agită, timp de 10 h, la temperatura camerei. După terminarea reacției, conținutul mate20 rial a fost turnat in 100 ml de apă și este supus de trei ori extracției cu 50 ml de acetat de etil. Stratul de acetat de etil a fost uscat cu sulfat de sodiu anhidru, urmat de îndepărtarea acetatului de etil prin distilarea 25 la presiune redusă. Reziduul a fost purificat pe coloană cromatografică cu silicagel (solvent de expunere: hexan/acetat de etil=4/l) urmat de recristalizare din hexanetil eter pentru a da 2-amino-4-[2-(3’,5’30 dimetilfenoxi) isopropilaminoj-6-fluoroizopropil-s-triazină (compusul I). Cantitatea propusă, randamentul în %, rezultatele analizei, formula structurală și altele despre aceasta sunt arătate în tabelele I...3.
Compușii 2...41 au fost obținuți folosind același procedeu ca în exemplul I, utilizând 20 mmoli de alchil biguanidă hidroclorură, indicată în tabelul 1, în locul a 2-(3’,5’dinetilfenoxi)isopropil biguanid hidrocar40 burii ca material de pornire și utilizarea a 20 mmoli de ester. indicat în tabelul 1, în locul etil esterului acidului a-fluoro-metil propionic. Cantitățile produse, randamentele în %, rezultatele analizei, formula 45 structurală și altele despre aceași compuși sunt arătate în tabelele I...3.
în cele ce urmează, este descrisă metoda actuală pentru forma de preparare cu ajutorul exemplelor de formulare. în exemplele de formulare date mai jos, părți se referă la % în greutate.
Exemplul 3. Pentru obținerea unei emulsii, se amestecă 40 părți din compusul 2 din tabelul 1 cu 20 părți din xilen cu 20 părți din dimetil-formamidă cu 20 părți din solpol 2806 B (agent activ de suprafață. Cele de mai sus se dizolvă uniform și se amestecă pentru a a da 100 părți de emulsie.
Exemplul 4. Pentru obținerea unui praf, se amestecă 2 părți din compusul 3, dint tabelul 1, cu 20 părți din pământ de diatomeee cu 78 părți talc. Cele mai sus au fost amestecate uniform și pulverizate pentru a da 100 părți praf.
Exemplul 5. Pentru obținerea unor granule, se amestecă 1 partee din compusul 4, din tabelul 1, cu 30 părți din betonită cu 66 părți talc cu 3 părți din ligninsulfonat de sodiu. Cele de mai sus se pun laolaltă, se amestecă uniform, se pulverizează și se frământă în mod conștiincios cu adăugare de apă, urmată de granulare și uscare, pentru a se obține 100 părți granule.
Exemplul 6. Pentru obținerea unui agent fluid, se amestecă 25 părți din compusul 5, din tabelul 1, cu 0,3 părți metilceluloză cu 1,5 părți silice coloidală cu 1 parte din lignină sulfonat de sodiu cu 2 părți polioxietilen nonilfenil eter cu 70,2 părți apă. Cele de mai sus se amestecă temeinic și se dispersează, iar amestecul, în formă de pastă, este supus unui proces umed de pulverizare, pentru a se obține 100 părți de agent fluid stabil.
Tabelul 1
g u CS Z. 21,0 (21,0) 22,3 (21,9) 21,2 (20,9) CM~ CM (21,0) CM (21,0) 20,4 (20,0) 19,6 (20,0) 22,3 (21,9) 20,2 (20,0)
u. C O __
ε o X 7,3 CC l> 7,1 05 50 6,7 XO o' r< CC r-' ct r-' CC l< 6,7 σχ, χο' CN O5n 50* 6,9 05 50 7,0 °î 50
s--z
oS C3 _N
G ci CN cc CM 50 ,___K
JD Ή c o CM O θ' CM O cn 05 O cp <o CC CM o Ch xt 00 o 00 oo cp o CN θ' O\ ct 00
< MC XO 50 XO m >n XO xo xo xo MC MC MC vc xo 50 MC vc
Λ s—z x_z
Xt
O N <υ & o Ό *-· X) O s- τζ cn θ Ch xt o >c3 c y?» >C3 u. O O » mc cc 36,0 >C3 C )C3 U. O O 1 1 1 1
X> >C3 Q
§ g- o u c L- e
o-, 2 o
c
o
P
â s oo cc CM MC CM OO 05
CC —· CM C^i CM
c
Λ
C2
cc cc o r- 50 CM 00 , Ί
c X) wc 00 xq oo CM^ o 00 o
P CN O CN CN o b CN
c3 ojo
O
r—
ai
'5 ’o. ’cu
o E 1 D CD o o Ό *5 Γ3 x> Έ .2 □ o Ή ’u S5 .2 Έ o acidului X) E T acidului p Q. O <— r- n-butil- X) ’c _o *5 o *5 p Q. X)
rp. O Q. cu CJ
>—< C3 O o OD JD o ία O 2 o Ou o ία. ilic al Ή o = · c3 O C3 U- Γ3 5 -2 o •o o u. CU I p C3 X) ,C5 Έ
i— o 1 s— p o 4—» ·— o *—> o o ““· p’
O • ” C O l— O o O u. o
X) G p δ ‘o, o “Ξ C Έ _O O Έ n 5- o p _O u> Έ o x> Jd o
‘ D Ω. £ XJ y 3 y o y £ stei Cu p 5 y o 3 3 ’~S o n
1) CU O O X) c3 cu X> r3 o x> C5 X) r3 o
D (
x> )
1 —.
s X ό 1 A
O X X X X
G o o O o
A> 1) c fi c
-μ- o o '3
1 O +— S_ί “O Ό Ό
• — . — 1 1
—« X> Σ ' z ' 'D3 G ’-G - 1 E n
P oh in X) .ΞΡ Io o oo Lo X) E 0β i5 1 X) 3> JD
o CD CD -o Ό
*—> 4—> *-· Λ 1 1
MC X> CC O vc o x> MC X)
—· —— _L
cc •k- ci C^l ’CZ Ol c^,
--- X> '—' o '—· o X) X)
CN Ol r- Ol Ξ di r~ ) CM r-
1)
“O o o CM rC vT MC \O Γ- oo 05
— tr.
o 2 â ,—. 5 5 CM CC 3 Ξ MC *G 50 7X r- Έ oo TD 05
Q. Q. P l_’ r> i CU rs d. Q-. d. CU Q. CU CU CU Έ. d. Q- Ή. ΓΊ
Γ X) P O 5. ω X> r· O X> r- o X) o r- X) rr- O o 5 r— 5 f— 1— o r— 5 f— δ E X) r— δ E X) Γ r
ώ “S X UJ u X ω u X ω U X ω o X LU u X ω u X ω u X ω o X ω o
Tabelul 1 (continuare)
X—✓ X3 k_ 3 z 17,5 (17,8) Xt 00 (18,8) 22,2 o? CM 22,5 (22,9) °1 oC b σ7 20,5 (20,9) 22,0 (21,8) 23,1 (22,9) 24,2 z—X cp xt CM
k-. -2 3 a o ε K o d? o. OO 57 O\ b UD oo ON NO CD 00 b 0
-2 t> b b UD b b b b b xF sS Ό S- 10 IO b b b b
3 3 N 3
C 3 <U u CM r—\ 00 o\ UD O cT CM 0 UD 0 CM Xt 0 Γ- 0 r^7
Q c CM O o σ> σχ 0 0 b b NO* 00 ON 00 r-5
3 4—‘ < UD UD UD UD NO NO UD UD UD UD UD UD UD UD s-x UD UD x—/ UD VD
M D >3 C >3 X3
04 “O o 1 o >3 e k- O
Q Si o UD r-’ O = ' =' = ' 1
§ ’â o >3 U- o r-1 ON ON >3 u- G> C 1
cl, 2 x
c
D P
£ xt CM 28 CM UD NO 0 27 9‘6
3
04
UD ON CM UD ON xt 00
εξ D 00 O CD Xt 0 0 iO UD
P cm b b
3 OjD
Ό
3
04
3 ‘Ξ- 3
3 0 3
Ή 72 3 15 <— 3 3 72 3 15 p al acid ionic J3 3 .3 3 o. 0 P 3 3 .3 3 3 15 g 3 3 O δ
o 3 6 r; o o 3 '+— o' u. o -butilic ro-prop 1 3 0 £ 3 δ ~ 1 u ,3 d -butilic o. O u. Om 1 p
O g 'u Ck δ z i> ali’a-broi c o ‘CL O k_ r> ' esterul e O 3 c o ‘o- p EL esterul n alfa-fluo O 3 u. 1) z O 1— JD U onic esterul e 0 3 oz 3 3 r\ r-' esterul n alfa-i’luoi
Î5 1
f ’x 1 1) Ό metil ύ ganid δ r~ l biga-
Έ JD —~ X) 1 •_x
/1) V -—\ u 1 • —
Ύ · — X Γ X Z-
15 oi) p ? o c u z, > 0 k. 1> » 0 p 1 Σ,
_c o O <— x O 0 3 3 r“ > Ό ,
Ϋ .DZ d f— O ί) g 1
UD ? γ oi» k. ș _Ofj X O
t^. rO X cd -O c*D CD X) 1 r d
1 Ό V O '-fl ·“ 1 O ·— 3
CI CI 3 CM CM 3 CI d CM 3
-D o _ CI CD Xt UD NO Γ- oc
U 3 — v. ·—· --1 ----- —— __ X----s z— Z---s —». ,—
_ o Ol c*~, Xt UD MD r- 00
3 3 Q. 3 3 ·” 3 3 ~-* 3 3 31
Q. g Q- P o o. r~i d. rs r\. n r> CL d r> r>
p o R u O = D Ξ υ g O δ r; 5 δ δ r- δ rrd Q r· 5 Q δ Ξ
ω X m u X u X ω <J X ω u X ω u X ω u X ω u X ω O X UJ U
cn cn
CM CM σχ — o — CM CM
O CM CM CM CM CM cn O cm' cm' CM CM tf cn o' o' CM CM un ~ cm' cm' CM CM cn — o' o' CM CM
m cm
CM ox —' o'
XO xo r~- o oo' ox' un un
Tabelul 1 (continuare) un un
XO xo cn un uri uri xf cm uri un un
XO XO
XO- OOuri uri oo oo uri uri
UX C-XO xo' un un
CM O cm cm' xo xo
CM- Ooo' oo un un
CO CM uri uri un un
O ΟΟΓ-' xo' un un
Ocm' cm' xo xo
CM A c? cn un oo xo Ό >cS >01 X.Ξ — O
Tabelul 1 (continuare)
g g >C3 u- C3 z Γo' CN (20,9) 21,3 (21,0) 22,0 (21,7) 21,5 (21,7) I 21,6 (21,7) 22,5 (22,2) 20,8 CN 18,3 00 23,5 (23,2)
U» -2 <υ C <L> ε 2 o X 6,8 (9*9) 6,9 cn (< 5,6 os <n 6,2 Os țrf 5,8 o? 5,9 0? un 5,2 un un 4,6 oo 5,1 (5,4)
C3 <D .N tS u CN cn OO CM* CN o r- CM r-~ OS1 U-> os' m XO OO
O e so* r** o un un SO VN VN un π π CIX n\
S < un un XO xo un un ΜΊ un un ΜΊ so )O v-> υΊ </s un un »n
N· Q cî <υ XJ >73 c κ3 j-. O vn ^fr oo Γ- 00 Γ' o C-l
9-· o § au >73 5— O Q G i l 1 1 1 so oî xo oo cn CN cn CN o un CN cn θ’
a. 2 D
c
o
F CM
o cn cn UN un Tt r-
o CM σχ XO O- oo r- N-
73
04
CM oo σχ Ό
o χο 00 00 r- SO un oo
P o cn o o ’d un oi
C3 tua
Ό
C
77»
at
’P
3 O
3 z Ή ,-i 3 35 Q. 3 ri Q
X X O XJ o
O 73 g O C3 g ** OJ r- Έ r~ 2 δ
s 1 1 -2 1 1 CU o
o Λ O O 73 p” D ”3 o O* o cu 1 p
·—< Q 4-U o p' _δ u . . p
O i) o 3 .2 o Ή O _3 U—· o u p o o 3 o 3
'C Q. ΰ j·. ct o Q- 5 LC 1) X- cu p cb £> y; X> onic L_ <D -y*. rs' p CU 2 jz alfa-!
2 1
c3 îi
s 1 I E !
. - |
X I -u
X O C” 1 o CZC
,2 2 ώ ,υ o Ί3 X O r; ,O o .2 -o r; 00 -fenox ganid an-2 ’ il :· 1 1 t
X o x 3 0£l O u. X p -O O k. XJ u- 3
_L X Q r; o o
r- υ 1) CC _1β c V —> υ nzc “O
l·’'. m CC lo Ol vr 73 be Ξ
—•f o o —' . — —’ V O -—' oo
oi I— Ol 3 Ol Ol b Ol b x;
o Ol 23 un \O Γ-
D 3 !— S. —— CN Ol Ol '—- Ol · Ol Ol x—' Ol <—·. Ol z—s
- , O Ol ip. 23 un Ό o*
Έ. O σ = CU L· P r> rș. 3 Cu Ol rs 3 CU Ol rs 3 rs Ol rsi îplul O- Ol Q. 3 rș t Ol b cu Ol cu r> Ol rș t
2 P o 3 r- 3 P 3 3 r~ P r- <— 3 P E E P P c—
F U t) O o o O o 1> O O o 1> o 0> o o Q b o
ώ X ω o X ιυ u X ω o X ω u X UJ u Ex o X LU o X ω u X ω u
Tabelul 2 (continuare)
4—>
>
<D
Q
Έ ’n c3 '_3 >
“O
CN c/5 b—( |
O 73
o o
w. ©X
Z σχ
Ti ntX-
r-ι —
X cn
CM i ►—I HH o o z
-r r-i
X
CN CN xt C^i >c3
G *N ¢3
Tabelul 2 (continuare)
t _ - ^-<·ρ <51; + v.
26 γ- , , . ...... Greutatea moleculară . · ·
Formula structurala a derivatului tnazinic Derivatul tnazinic a derivatului triazinic
g Z IO n oo CN ©j CN IO o' Ol o' CN CN ζ“·\ ©X CN 2,9) o S\ cn
>c3 P- «i CN CN CN CN CN CN CN CN CM CN PI
u. 3 O
’ϋ N E 0) X Γγ x© ©X \o 6,5 IO ld 6,7 O IO' 6,8 6‘9 6,9 IO io' 6,8 xq X©
C5 3 _N
3 3 p? <5
jp 1) 3 o Γγ 00 cn o Ol Xt r-*' CN P- cn θ' CN c5 o ©? O P^
4—> < un IO un un un un io IO un un un un
c3 4—> ' ' '''
3
N <υ & O 35 00 >73 3 X5 u· O
4-» O un _ * _ ’ _ ·
O $U x> O . - -
κ5 o
§ a u 1 Lm 3
o. 2 x
c
o
P
-c £ xt CN IO o cn
cn CN cn cn PI cn
«J
C4
4- r- xt CN 00 CN PI
<D cn xt ©\
E CN —-1 PI
3 OZ)
35
3
73
Pi
_3 _E '5.
J3 3 “O Ϊ5 3 -o '3 λ O '_3 3 33 o u. CU 33 acidu o '5 3 Ό O u. cu
CJ 73 P 73 .2 *FÎ , O o rΓ o o o 73 u> 3
O <2 73 J) 3 O !— CU 3 JJ o utilic Qh o !— Ή o £ 73
O «- o jQ 1 O p = o '— o r-. O 7Y o
u o ·- 3 O O u O ’3 <— π 1) U-
1) E *3 P 1 *3 u. 3 vi c o 2: 2 Έ u- U) tX 3 » '·+— 3 u. 2 •x -2 o o u. 2 y. r“ _O i r> 3 P sterul lfa-nu< *3 L_ 2 XJ JP O 2 2 Έ
O CX 1) 73 O ,n c O cu 1) 75 u 75 o
“3
1)
c5 33 Ό
s t 3 1 1—
‘3 b0 X bh
U E _Q O 3 Έ
1 *3 <— 73
Tf 1) 1 = 1 1 U) 1 _'
* —— 1 1 Xt 1 1
X 4—» zz
O <D 70 H “ 73 ω -O
o .’. o 3 ~ o
γ • o
- o
CP cr
•'S 3 35 3 “3
PI -2 Έ pi
de o Γ- 0C o
O 3 — 'X. cr cr ··—x m m ·γ- xt «—«s.
. .. r- 00 ©x o —.
3 3 ZJ “ n 3 cn ~5 Γ<*, Ξ m 3 r^, 3 xt ”3 -xt
CU r· o. P U-’ e o. d. o. Q. Q. cL Q. rî, CU cu d. d.
X) u o 3 c: U“ E 3 E zz E E E E 3
X o. O O o o o O o U) O U) n V a
UJ X ω u X ω u X ω u X LU u X UJ u X ω o
Tabelul 2 (continuare)
Tabelul 2 (continuare)
Tabelul 2 (continuare)
Tabelul 2 (continuare)
Tabelul 2 (continuare)
3S
Tabelul 2 (continuare)
Formula structurală a derivatului triazinic Greutatea moleculaia Derivatul triazinic a derivatului triazinic
Tabelul 3 (continuare)
Exemplul Compusul Spectrul de absorbție de preparat în infraroșu Spectrul de rezonanță protonică nucleară preparare nr. *1 (cnî1) *2 (ppm)
O un ce
O O un rcc un cc —
Γ*· un θ' O U) O CC Ό CC —
O O — Ό UC Ό cc —
CC
CC
O cc CC cc
CC
O o CM CC xF O CC —
O O — un un Ό cc — xF a ή o a. E o
U *1 KBr tabiet method *2 Internai standard: tctramethyl silane xF
Tabelul 3 (continuare)
CN CN
CN
CI MD
ΓΟΟ
UN
1) >
O
l
C4
MD
O o oo xT — UD CC —
O O UN MD — UN —
O MD CC CC
O CC CC CC
CD
UD
CC CC
O O CN CN CC UN rc —
O O MD UN md CC —
O CD CN CN CM MD XN — a Xt UN CC
O MD MD
O CC xt CC
O CN UN
O ud
CD UN MD
CN CN aP δ U
CC CC
Ή
Z
CU P δ U
3 1) u-
o. O Ό P
E 53 X Ου u-
ω Cu
CN
CC
CC
CN CC
CN Xt
CN
MD zr.
O CC CC CC
CC
CC
Xt
CC z
£X P δ U xt CC
CC
z.
CN CN MD UD — MD
O UD CC cc
CD CC xt rc
O CD UD CC
UD CC
Έ aP δ U
UD CC
1640, 1560 , , . , , , , .· solvent: deuteral chloroionn
CC
CC
Tabelul 3 (continuare)
P
CU Cu
O
CU 00
o nt CM cn
O Γun
O o CM O
CN U0 cn — o o CM O cn x© cn —'
O O O un UO X© cn —
O θ' un o cn x© cn — θ' o CM xO un xo cn —
O O r- xo cm un cn — θ' o nt — cn xo cn —
O O σχ nr nr χ© cn
CM CM
Έ
ZA
CU
P o u cn CM nT CM □ CU
E
0) X
d) -O
O uuC3 CU <D tCU
CM CN
ZA. 3
CU
Ξ o O
ZA
CU un CN
Έ
ZA
CU E o U
XO CN λ
QP δ
U rCM
Έ
ZA
CU P δ U cn CM nt CN un CM xO CN
O o CM XO cn un cn — θ' θ'
CN O cn xo cn —O O σχ x© nt XO cn — oo CM
Έ
ZA
CU
P δ U oo CN rCN
Tabelul 3 (continuare)
Exemplul Compusul Spectrul de absorbție de preparat în infraroșu Spectrul de rezonanță protonică nucleară preparare nr. *1 (cm1) *2 (ppm)
Γ— ryF l cc CM yF
CM ,o o
o JC
yF u
< xF
Ch ’xF
CC o
MC s
V
s. b o
1
00
rc MC Ϊ)
'—' XO
CM O
CC z
ci z;
J5
'----s.
CC
MC σχ
OO Ch
oo uc )
Ch
o
uc
“O
m Jc
uc
CC <—
O WC c^, rCM UC CC ·—
0 0
MO 0
CC XO
CC *
0 uc
0 uc
ΜΊ xo
CC
CC z-C σ',
-o
rc . co
r- CC xc
UC θ'1/“}
1 l
xO ct —
Ch cc MC
cF — uc
u _Q
—;
cc £2
r—·
tF > O •4—
uc z—O S_
CM c 0
vF CC 0
'—«· uc
σ '—' Cj
xo 5
CC *—
CM Γ- D
l O
rx σ',
r—> 00 *-
b MD u
ί ,
00 Â O
oo
cc _o
σ σ'.
CM xq
rc
MC
O MC ί oo CC
uc
“O zr
1—C
σ'»
s'
cF uc
CC Ch
YF
uc xq ct
I OO CM xF
·-
Cl
XO z—s
Ch E
CC
1 CC
Ch σ',
00 r-
CC CM £
~ O
z: 7 p
—Γ Γ— 0
1—^ CC uc 2E
s—’ XO 0
—— , -4—>
CM z: ·*
CM £ 2
„ O 0
z G ·°
'—'
CC 00 —
Γ- ) 0
”: oo
CM Ct
r uc
-0
CC 'Z. u_
3 _O
CM
MC
Γ-
ΧΟ
CF
Ό
O CM
CC
CF
σ'»
cc Z—C
_ E
0 0
CM xo
CM cF
cC
r
0 0
0
ce xO
cc
O uc
<~x uc
În MC
CC
o o oo xO — uc CC —
O O o o CM UC CC — θ' b 00 O ce xO cc —
Ο θ' O uc UC mc CC -O O uc — CC XC CC — o” b —
UC MC cc —
O MD CM Γ~-
CM C<-< uc
O 0
00 —.
σ~ι MC
c<·»
O O
r- uc
yF MC
cc —-
O o O xo CM UC CC —
O uc CC Ch CC WC CC —
O O tF uc TF SC cc —
O O
cF xO
CM uc
CC
O uc
CC 00
CC UO
CC
0 0
Tf MC CC —
Tabelul 3 (continuare)
Exemplul Compusul Spectrul de absorbție de preparat în infraroșu Spectrul de rezonanță protonică nucleară preparare nr. *1 (cm1) *2 (ppm)
— C δ
oo
c-ι
δ
—- o
O o CM MD CN UD CD —
O CD xO OO cd ud cn — o <5 CD MD un md CD —
CN
P CN <·
o
un p p· l r; u« _O -C o
oo
oo cd L_
CD o
o c
r- 1)
X xd “G
1 CN P
P- δ
MD
o o
c; X
CM j·.
JD
,—s
X
CD
șo r-
r-
σχ un >
00
—· '<2
un
“O
r
s.
cn
_C
un
CD
O o O un cn un CD —
O O un cn cn md CD —
O 0 MD MD xr MD CD — σχ
Z5
X □ £X P o
U σχ
MD CN
CD un Γmd i
pMD
UD l •00 o un
CD O
O XO
CN un
CD
r
O o
MD o
CD MD
CD
r
O θ'
O xT
un xO
cn
CD
md rCD GX — nfO CD O MD cn un CD —
O CD XO 00
CD UD CD —
O CD CD CD un md CD —
CN
CD run
CD
D3 x =3
QP δ U
CD
CD O CD MD cn un CD —O CD un o CD XO CD —
O O O ’xh UD MD
CD —
x O CX
r*D
Exemplul Compusul Spectrul de absorbție de preparat în infraroșu Spectrul de rezonanță protonică nucleară preparare nr. *1 (cm'1) *2 (ppm)
o CX
Γ— MD
xt xF z—-V
1 ί P
UD o
CM cx ,_u
xt xF cx
O
c MD
P r MD r-
CM CM CM ,o
o UD p
O u- CX MD
Cb O o ω
CX _C xt •p JC
I CD 1 o
p CX Γ3 !— o p p
cx U cx cx u
o a
__Γ MD D y r- d
y MD Ό y o- “O
- UD
LX <— >—1 r-
Ό LX O MD OO 1)
s' MD > cx >
00 o MD LX o
CM y CM y
oi y. oi
DD c
x·—-X
O p cr
__r CX ț·
MM H—«
\o o cp xF
00 —-
LX LX o LX
MD <2
xt o
xF 00
,—, LX xt
Ό -o
r r- r r.
—a /—•s HH ,z—V
·— y MM y
CX CX
_£D
LX cx ,___7
CX cx
CM
Xt l
O oc
CX
cx y
O p xt
MD c?>
OO
P xt \
CM CX xt
O O OO MD CM UD CX —
O o* UD CM CX MD cx — <5 ci Γ- MD xt MD cx — □ y □
CU P c u
O O O 'MD CM UD CX —
O O CX O CX UD cx —
O o CM CM xF MD CX —
O O O MD UD MD cx O O O MD CM MX
CX —1
O O* UD CM cx MD cx —
O O —
LX MD cx —
o o
UD xt
CM UD
CX
r
O MD
LX 00
CX UD
CX —«
O 00
Γ- UD
xt MD
cx
CM y
CU
P O
O cx y
Cu P δ
U
UD y
CU
P δ O
CM
CM
>—'
__ z—·X
<—
θ
xt
Ϊ
sD cx
p r*
cx CM r-
CM δ
y t< u— O
1 U-
mU* xt O
CX up -C
MD o
UX
O oo xt l
CM CX xt
O ux ud Γ— CM UD CX — o o*
MD 00 CX ux cx —
CD CD cx ud UD MD CX —
MD y
□ CU P o
O
o o O MD CM UD cx —
O O ud σχ CX UD cx —
CD CD O UD UD MD CX —
Γ—· y
CU
P δ O r—
LX
Tabelul 2 (continuare)
Tabelul 2 (continuare)
Exemplul 7. Pentru obținerea unei pulberi dispensabile în apă. se amestecă 97 părți de argilă ca purtător cu 1,5 părți de sare a unui acid alchilarilsulfonic ca agent activ de suprafață și 1,5 părți de 5 agent activ de suprafață de tip neionic sau anionic. O pulbere dispersabilă în apă a fost obținută prin pulverizarea uniformă și amestecarea a 90 părți din acest purtător pentru pulbere dispersabilă 10 în apa și 10 părți de derivat triazinic de mai sus.
Test de tratare a solului ajuns la confluență.
Balone Wagner de 1/2000 au fost unt- 15 plute cu pământ din câmpuri de orez codificat. în care s-au semănat uniform în suprafață semințe de Digitaria sanguinalis, Alopecurus myosuroides. Abutilon thephrasti. Veronica persica, Viola arven- 20 sis, Poligonum persicaria. Amaranthus patulus, Galium sparium var. echinospermon. grâu, orez, porumb și sorgum.
înainte de germinarea grâului, orezului, porumbului și sorgului și apoi a buruienilor, suprafața solului a fost tratată uniform cu volumul specificat de soluție diluată de erbicidm obținut așa cum s-a descris la exemplul 7, baloanele fiind păstrate într-o seră și udate periodic cu apă.
în tabelul 4 se arată rezultatele ivestigațiilor privind efectele erbicide și fitotoxicitate față de grâu. orz. porumb și sorg, după 30 de zile de la tratarea cu soluția de erbicid. Doza a fost de 25 la 100 g/10. aria calculată drept cantitate de ingredient. Fitotoxicitatea față de grâu. orz. porumb și sorg și efectele erbicide sunt exprimate, așa cum se arata mai jos. prin măsurarea greutăților respective, după uscarea în aer.
Gradul de fitotoxicitate Fitotoxicitatea față de grâu, orz, porumb, sorg (în raport cu zona netratată)
0 100 7c
1 61 la 90 %
2 21 la 60 7c
n D 11 la 20 7c
4 1 la 10 7c
5 0 7c
Gradul efectului erbicid Efectele erbicide (în raport cu zona netratată)
0 100 7c
l 61 la 99 7c
2 21 la 60 %
3 11 la 20 7c
4 1 la 20 7c
5 0 7c
Exemple comparative 1 Ia 41
S-a folosit același procedeu ca în exemplul 1, cu excepția folosirii derivatului triazinic A la C (descris în publicația oficială a brevetului japonez Kokai nr. 63-264465). D (descris în publicația ofi- 5 cială a brevetului japonez Kokai nr. 6351379), E (descris în publicația oficială a brevetului japonez nr. 63-146876) sau F (descris în publicația oficială a brevetului japonez Toku-Sai-Hyo nr. 88/02368) exprimate prin formulele ce urmează în locul derivaților triazinici preparați în exemplul 1. Rezultatele sunt arătate In tabelul 4.
Testul de tratare a fazelor
Semințele de buruieni, înlocuind Abutilon theophrasti. Common black-jack, Amaratus patulus. Cassia obtusifolia, Ipomoca purpurea. Galium sparium var.
ecliinospermon, Veronica persica și se 20 mințe de grâne. incluzând porumb, sorg, grâu, orz și ovăz, au fost semănate în baloane Wagner de 1/2000, umplute cu pământ din câmpuri ajunse la confluiență și după acoperirea cu pământ, au fost lăsate să crească în seră și când buruienile au ajuns în perioada lor mono- și bi-folită. iar grânele în perioada lor tri-foliată, o suspensie apoasă. în calitatea specificată 10 din erbicidul, preparat conform formulării
7, descrisă mai sus. a fost împrăștiată prin pulverizarea pe o parte din tulpini și pe frunze într-un volum de lichid corespunzând la 100 1/10 ari. Apoi, ele au fost 15 lăsate să crească în seră și fitotoxicitate asupra grânelor. precum și efectele erbicide au fost estimate. în conformitate cu următorul criteriu. în a 20-a zi de tratament.
Rezultatele sunt arătate în tabelul 5.
(Criteriul de estimare)
Gradul efectelor erbicide Efecte erbicide (7r buruieni distruse) mai puțin de 57c (practic fără efect)
0
1 5 la 20%
2 20 la 40 %
3 40 la 70 %
4 70 la 80 %
5 90 % sau mai mult (practic s-au veștejit)
% de distrugere a buruienilor prezentat mai sus a fost obținut din următoarea ecuație prin deterinarea greutății stratului de iarbă crudă . ... „ ,, greutate strat de iarbă buruieni distruse. % = (1 - x______________________ de deasupra pământului în zona tratată de fitotoxicitatea și greutatea stratului de iarbă crudă în zona netratată.
crudă în zona tratată x 100 , greutate strat de iarbă crudă în zona netratată
Tabelul 4
DiJ
Z—X z—X z—X Z—X Z—x z—X z—X ----. --X ,--x -—x Z—X z—x Z—X Z—X —. —
co
4Z
4—·. r—
E CO z-^ z-x z—x z-~x Z-X Z-X _____, '_____K , _ _ _
O - X-Z ' ----Z .---. x— ^z, x_z
X cu
o
o mi
4-^ .--· z-X Z—X --x —x --X Z-x ,__X -__X ,__, z—X Z—. _ _ — ..
u. o
Z3
—. Z—X --X Z—X z—X z—X ---. .-----. .----. z----X Z—x z—X z—-χ Z—x z—x z—X __ ._ _
O
= =
Έ
J ? §· 2 (Γ, ’O, IO, tO, to, to, IO, IO, io, un to- to. un to, to. to, io) un to, un »o,
ϋ '1
ț
y;
— —
§ 5 ON tO. IO, tO, IO, to, to, to, io, to, to, to, un un to, un un to, to, to. to, to,
<
r.
~ S.
.2 5 DC KT, un to, \r, \rt «o, IO, IO, to, un un □ un un un un un un ir, io, to,
U- > <
cu. ri
y Ξ -.
= s —
- Γ-· IO, IO. tO, IO, IO, tO, un to, un to, un un un un un to, to, un to, to, to,
Ό — v
ci ~
JL
ϋ Λ
1)
C Ά o tr. irt ir, to, IO, Ό, to, <r, un un un un to, un un un u^j un io. to, to,
5 %
>
o
.1)
UJ o “
H to, tO, tOi VT', to, to, to, to, un un un un un un un un un un un to, IO, IO,
_O o
< %
-s.
·— ' -4
— —
’ț[o W) IO, IO, to, to, to, un un un un un un un v% un un un un un un un un
Q -
te
£ U O
m tO, IO) IO, un un un un un un un un un un un un un un un un un un
D O
~Z >*> < £
OJ 1) Z~X
-O C5
.ti 5 ° 04 O o io. O tO; Ol O o un O o un o o un o O IC) O o un O o un
Ο <ζ~. cm O un oi O un cn O un cm O un cn un cn
·£ <Sb
o O
y 3 · - c a <~M r- cn c c un c C Γ-
—' O 4—1 Z3 _, “ *E p G “
Cu ό f5 c3 -—
P ° H Cu = °· *- CU î- Cu h W Ci 1
o o § CS rO.. C ă. £ cu E C CU c cu E F
X U- o o o a> Q o 1) 1) ό“ x o o o o — X O 1)
VJ u. χ ±- x X X
a. ω cu tu CU UJ 0- [14 CU ω CU ω cu ω
_
—> O 3
z Cu Cu CU C- CU Cu C-
O P — p M P c-, P ’t £ E E
X o O O o ω O a
w X X X X X X x
w ω ω ω m w
Tabelul 4 (continuare)
Tt o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
CC o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
CN o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
o a o a o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
o IC; IC; (Λ, un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
□3 un un m un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
OO un un v-j un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Γ- in ir. ic, un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
O ir, ir, ir, un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
UQ un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Ti- Un Un Un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CC un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CN o o ιη o o m o ° un O O m O O m O o m O o m O cn un
O m oi o <n oi o in CN Om oi O m oi o m oi O m Ol O m Ol
r- O _ o· _ 00 o CN r<·.
< c M <— a — <— <E CN <= <N <E <N <E <N
că Ή = C3 P « 3 c5 □
rt Έ, rd CU λ 2« că Cu că Cu că CU că CU
CU P CU 5= o- E E CU E cu p CU P CU P
E 4> e ω E ω E <u E § E o Ε ΰ E ΰ
0- *ί w η x ω η X W P Ex 13 X ω £ * ω ω Cu x ω
__ _
3 Z3 Z3 5 5
CU r- cu CU cu . cu _ CU CU 7L
o p Ei <υ P aj E 22 1) em 19 c ° s ε o C CN C rN O em] 23
X X X X X X X
w ω w ω m m ω ω
67 68
Tabelul 4 (continuare)
xt o a o o o o o o o o o o c o o o o o o o o o o o
cn o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
CM o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
c o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
un un un un un un un un un u~) un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CC un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Γ- un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
xF un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
cn un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CM o O in s ° un O o <A o o IA o O IA O o LA O O in O o un
O <A Al O IA CM O <A Al O »A Al O <A Al O IA Al o in Ci O VA Al
c σν <— în 10 <Ξ ~ - <G în 13 în 14 în 15
~ 5 3 2 C5 G 5 cs P G =3 G 3
b CX G u. ti G c câ CU s n. « a. a Cu a cu =3 cu
Q- — Q O U X uu c O O X ti G E B ti G E ϋ rep em cu E cu £ E ω cu E E <B
o- ω Dh ω tQ 0- ω 0- c 1X1 Oh < W w Cu UJ
___
J3 5 G o 3 _G
CX Q- cu - CU Ci Ci Qm Q-
o p CC E F o F ~ F E S2 E 2 F VA
o O (D 1) OJ X) b D
X X X X X X x X
ω ω w ω ω UJ ω ω
70
Tabelul 4 (continuare)
xt o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
m o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o a o
CM o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
o o o o o o o c o o o o o o o o o o o o o o o o
o un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Gn un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
OO un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
r- un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
o un un un un un un ir» ir, ir, un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
xT un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
m un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CM Q O un O O un o o un o o un o o un O o un O o un O O un
O in o; O un c9 O un ο ι o un m O un r l O un C9 o un c9 O un c9
_ Ό _ Γ- 00 ON o _
<E c9 <E <S om <Ξ Γ9 <E c9 <E <E <E
π cx arat iplul c5 *5 « o- arat piui arat piui p =5 « rt cu rt => cu
Î-1m P îl· E CU P % E Q- P cu E O. P o- P
<U u E a> E § E § £ 55 ω δ o c E 55
c . x ω Cu < tu ω CL X W η x W Cti Cu ω
_
p P p P
cu o. cu Q. Cu Ou CL· cu
o ς: 55 c un P cm o C NO 5 c S <> c 00 s ™ p σ' s em| 30 E <D
X X X X X X X X
w w ω w UJ m m w
72
Tabelul 4 (continuare)
............. .—,—
xt o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
CN o o o o o o o o o o o o o a o o o o o o o o o o
C) o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
o o o o o o o o o o o o o a o o o o o o o o o o
o UD UN UN UD UD UD UD UD UD UD UD UD ud un un un un un un un un UX U~) UD
CN UN UN UD UD UD UD UN UD UD UD UN UD ux un un un un un un un un un un un
OO UN UN UD UD UD UD UD UD UD UD UD UD un un un un un un un un un un un un
r- UD UD UD UD UD UD UD UD UD UD UN UD un un un un un un un un un un un un
o UN UD UD UD UD UD UD UD UD UD UD UD un un un un un un un un un un un un
UD UD UN UN UD UD UD UD UD UD UN UD UD un un un un un un un un un un un ud
Xt UD UD UD UD UD UD UD UD UN UD UD UD un un un un un un UD un un un un un
CD UD UD UD UD UD UD UD UD UD un UD UD un un un ud un un un un un un un un
CI o ° ιη o o m o o un o o un O o vn o o m O ο un O o un
O in N o in ca o un ca o UD C4 O m ca o în ca o în ca O in <a
_ Xt UD O 00 CN
r<= r<= <Ξ eo <— cn <= <= «Τ'- C c<-\
3 p 73 C- a-- ΝΞ 3 P -3 CU « g. arat iplul arat piui 73 Έ 75 p< ra J= c3 P
Q- P P CU P Q P cu P cu P Cu P cu P
O o ΰ ω £ « E t) P 53 ω 53 e 2 ΰ 53
n. >< W ω Cu *$ W Cu, X Cu ω Cu η X W Cu, * W
__ Γ Ί
3 5 3 3 3 3
O- & cu £X Oh _ Cu Q-
o p C4 — C*N o E S «D E £ 0-> P δ UD cn P N0 p cn d em 37 c oo P cn o P CN p cn D
X X X X X X X X
w m m ω w ω w ω
Tabelul 4 (continuare)
Xt o o o o o o o o o o o o o a o o o o o o o o o o
o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
Ol o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
o o o o o o o o o o o o o a o o o o o o o o o o
o IO io, IO; un un un of O l — Ol o o O — — M- <o — ol o o xF m —
Ch IO> O to, un un ux un o — xt m — un cn oi un xr m of ol O un o o
•oo UX IO) IO un un un Of CO Ol o oi o un xf oi of of O of Ol O of of Ol
Γ- un ό io un un un un cn oi cn oi — VO of ol un xF cn co σ', o TF O —
o un un un un un un un 'Tt cn xF o. — vo of co un xF cn co co O un N- oi
un un un un un un ό N N N M· cn — of of co ’T of co of CO —. of CO CN
Ν' un un un un un un un o, — o — o un cn oi un cn oi Of CN o un o —>
o un un un un un un of co -- o — o un m oi un cn cn cn — O O Ol o
Ol o o vo o vo cn o o vo O vo o i Q o vo O ir, o l o o vo O vo cN 2 C ir, O VO CN o o un O un oi o O vo O VO CN O O VO O VO CN
Preparat în Exemplul 40 Preparat în Exemplul 41 Triazine derivative A Triazine derivative B Triazine derivative C Triazine derivative D Triazine derivative E Triazine derivative F
o Exemplul 40 □ X Comparativ Exemplul 1 Comparativ, Exemplul 2 Comparativ Exemplul 3 Comparativ Exemplul 4 Comparativ Exemplul 5 Comparativ Exemplul 6
Tabelul 5
Vcronica persica ΈΓ Un un un un un UE un UE ir, UE UE un un
un un un un un un un ir, UE UE ir,
Galium sparium var. echinospermon m ue un un un un un un un UE un un UE un un ue tr. ue ir-, UE un ir, UE UE UE
un. 3 Ipomoca purpurea Ol l/E vr. UE ue un UE un un un un un IT, ue UE »ZE 'F. UE ir, ue un un UE UE ir.
’3 n Îj y -y ? o ue ue UE i/E un un un UE un un un \r. un un ir, tr, UE g~. ir, UE UE UE ir,
,1) UJ < E UE un T, UE Ό ue IZ', un un un ir, <r. un ue ir, Ό ue *r, ir, UE u~, ue ir,
~ -z C ·=! 5 -x' — -_> U Ξ Q\ un IO, UE ue un UE un ue un un un un ue v~, ir. ir, UE UE ir, UE un UE UE
Abutilon theophra.sti oc un ue un ue un un un un UE un un un un un un UE un UE un un un un vr,
Ovăz o- O O o o o o o = o o - O O o o o o
2 Orz \D c o o o o o o o o o o O o o o o - o o O
’5 'x o Grâu un o o O = o o = o o o «= o o o o => o O o o
o ix bC uO QQ Ν’ o c o o o O O o o o o o o - o - o o o z—> o o
Porumb m o o o o o o o o o o o o o o c o o O o
Cantitate erbicide (g/lOa) CM Et CM 100 un un CM 12,5 g xt 200 100 50 25 12,5 Et CM 100 UE 25 12,5 d s CM 001 50 25 12,5
Compus folosit Preparat în Exemplul 1 Preparat în Exemplul 2 Preparat în Exemplul 3 Preparat în Exemplul 4
z >< w o Exemplul 42 Exemplul cn Exemplul 44 Exemplul 45
78
Tabelul 5 (continuare)
xt un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CM un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
o un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
o> un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
00 un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Γ'· - o O o o o o O o o o o o o o o o o o o o o
o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
U“) - o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
xt o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
C. o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
CM 400 200 100 50 25 12,5 400 200 001 50 25 12,5 400 200 100 50 25 12,5 400 200 100 50 25 12,5
<“ c <— £ C 00
Preparat CL ε o X w Preparat a- P © X ω Preparat □ g o X ω Preparat Exemplu
3 © 3
o cu P o X ω X© xt Q, E O X m rXt & g o X ω 00 xt E- σ\ E χιό X m
S0
xt un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
m un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CI un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
θ' un un un un un un un un un un un un un un un un un un un Un un un un un
un un U-, un un un un un un un un un un un un un un υΊ un un un un un un
r- o o o o - O => o o o o o o o o o o o o o o o o
-o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
Un o c - o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
Xt - o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
m - o o o o o o o o o o o o o o o o C5 o o o o o o
un un un un
o o o o un CM o o o o un CM o o o o un CM o o o o un cm
Γ4 o o o un CM o o cj un CM o CD o un CM o o o un CM
Xt CM xt CM xt CM xt CM
c CN r- o r- e CM
, o ——
Z3 3 Z3
hz cx 55 CL hz CL ct
r> Q. i= CL F CL P
țU cl o X ω O . J— CL ΐυ X ω Cl, 55 X ω îi 0- 55 X ω
Έ 3 3
CL o CL, , CL CM Q. m
o P un E un P un P un
D O OJ tu
X X X X
w ui UI UJ
si 82
Tabelul 5 (continuare)
nt un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un U2 un un un
m un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CM un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un u^, un un
un un un un ι/Ί un un un un un un un un un un un un un un un un U^I un un
2 (C, un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CN un un U~, un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
oc un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Γ- o c CD o o o CD o o a o o o o o o CD o o o - o CD
o c O CD CD CD O o CD o o o o o o o CD o o CD o CD o O
un o CD CD O O o O o o o o o o o O o o CD o o O
Tt o o o CD O O o o O o o o o o o o O o o O o O CD o
cn O o O o CD O CD CD o o o o o CD o CD O CD O O o
CM 400 CD CD CI 001 50 25 12,5 400 200 100 50 25 12,5 | 400 200 1 100 50 : 25 12,5 400 200 001 o un 25 12,5
= cn c Tt c un
1 Preparat i Exemplul Preparat 1 Exemplul Preparat i Exemplul Preparat i Exemplul
o Exemplul 54 Exemplul 55 Exemplul 56 Exemplul Γ*un
84
Tabelul 5 (continuare)
un un un UD un UD un un un un un un UD un un un un un un un un un un un
m un UD un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Ol UD un un un un un un un UD un un un un un un un un un UD un un un un un
UD un UD •O, un U'. un un un un un un un un un un un un un >o un un un UD
o UD un tr. un un Ό un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un UD UD un UD un un un un un un un un UD un un un un un un un un un
OC un un tr, un un un un un un un un un un un un UD un un un un un un un
o - - - o O o o o o o o o o o o o c o o o o
MD o o O - o o o o o o o o o o o o c o o O o o o o
un o o o O o o o o o o o o o a o o o o o o o o o
p- o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
m o o o o O o o o o o o o o o o o o o o o o o o
un un un un
CN o o o un Ol o o o o un o o o o un CN o o r~> o un
o o un CN o CD o un CN o o UD CN o o O un CN
nt Ol nt CN nl CN Ol
= r- <c oo £ σχ 20
Ξ ți Ή Z5
zz r>. u. 'o- L- Γ3 £X Q-
r> . P cL. P cu P Q- P
1) O tU tu tu <u 1) 5
Cu X ω Cu X ω cu X ω £ X
β. 00 cu □X cu o cu
O p un b un P xo P M5
14 tu δ 14
X X X X
ω w w w
86
Tabelul 5 (continuare)
UD UD UD un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CC UC UD UD un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Ol un UD UD un un un un un un un un un ud un un un un un un un un un un un
z un UD un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un UD un
o UD UD UD un un un un un un un un un un un un un un un un un un un UD un
CN UD UD UD un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CC UD UD UD un un un un un un un un un un UD un un un un un un un un un un
Γ— o o o - o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
\O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
UD o o o c o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
xt o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
CC o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
un un un un
o o o o un oi o o o o un δ o o o o un δ o o o o un δ
Ol o o ω un CN ω o o IT) Ol o ω ω un .Ol o o o un CN
et Ol CN nt CN d- Ol
CN o, nt
C oi CN Ol Ol
<— <— <—-
5 5 5 Cj σ
cu cu rS cu Q-
cu P cL P cu P cu P
£ <D ω ω ό 1> 5
0- X UJ cu X m cu X W CU X ω
Έ 3 Έ
CL CN cu CC cu cu un
o p <5 P E E O
o o D OJ
X X X X
w ω ttl tu
88
Tabelul 5 (continuare)
xt un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Τ', un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CM un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
o un un un un UN un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CN un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
00 un un un un un (Γ. un un un un un un un un un un un un un un un un un un
r~ o o o o O = o o O o o o O o o o o o O o o o o
o o o o o o /—X o o o o o o z—«> o o o o o o o o
un o o o o o o Z—\ o o o o o o o o o o o o o o o o
xt . o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
cn o o o o - - o o o o o o o o o o o o o o o o o o
un un un un
o o o o un CM o o o o un CM o o o o un CM o o o o un cm
CM o o o un CM ω o un CM o Ci o un CM o o o un CM
xt CM xt CM xt CM xt CM
un o t 00
<— CM <” CM CM •c <— CM
ti ti O ti *3 3
U- H, i- cu u. o- cu
CU cu P cL P o. P
ΰ 53 £ 55 55 E o
0- X UJ Q-. X ω cu X ω CU X W
”5 3 3
cx NO cu r- cx oo cu CN
O P NO P o P NO P NO
o o î>
X X X X
UJ w ω m
90
Tabelul 5 (continuare)
Xt un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
m un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CM un un un ir, un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
o un un un un un un un un un un un un un un un un un IX, un un un un un un
CA un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
OO un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
o o o o a o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
Ό o o o o o o O o o o o o o o o o o o o o o o o o
un o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
xt o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
m o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
CM 400 200 100 50 25 12,5 400 200 001 50 25 12,5 400 200 100 50 25 12,5 400 200 001 50 un CM 12,5
<E CA CM = O m <s CM m
Preparat © Έ. (r“ O X ω Preparat Exemplul Preparat Exemplul Preparat Exemplul
a
o Cu g o X W O Γ- cu E ω X m a, E <L> X ω CM (X E o X ω m r-
91 92
Tabelul 5 (continuare)
nt A A A A A A un un un un un un A A A A A A un un un un un un
cn un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CM un un un un un un »C) in c; un ir, un υΊ un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un υΊ un un un un un un un
o un un un un un un un un un un un un Ά, tCj ir, ir, υς te un un un un un un
CN un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un ir)
OO un un un un un un un un un un un un u^< iT) un ic, ir, un un un un un un
C- CD O O O CD O O CD O O CD CD CD CD O O CD O CD O O CD O O
MD O O O CD O O CD O O CD O CD O O O O O O O O O O O O
un O O O CD O O O O O O CD CD CD O CD O CD O O CD O O O O
O O CD O O O O O O CD O CD CD CD O CD CD O O O O O O O
m O O O O O O O CD O O CD O O O CD CD O O O O CD O O O
CM un 2 X S O un cn O O O A Al — CM — A S 2 2 ° O O O A CM — CM — A 5 Q Q CD A ci O O CD A CM — Tf CM — A S 2 2 ° M CD O CD A CM — =r cm —
Preparat în Exemplul 33 Preparat în Exemplul 34 Preparat în Exemplul 35 Preparat în Exemplul 36
o Exemplul 74 ț Exemplul 75 Exemplul 76 Exemplul 77
Xt un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
cn un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CM un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un ι/Ί un un un un un un un un un un un un un
o un un un un un un un kT. un un un un un un un un un un un un un un un un
CA un un un un un un un un υΊ un un un un un un un un un un un un un un un
CC un un un un un un un ir, un un un un un un un un un un un un un un un un
Γ· o o o o o o o - o o o o o o o o o o o o o o
o o o o o o o o - o o o o o o o o o o o o o o o
un o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
xt o o o o o o o z—' o o o o o o o o o o o o o o o o
cn o o o o o o o c O o o o o o o o o o o o o o o o
CM 400 200 001 50 un CM 12,5 400 CN g 50 25 12,5 400 200 100 50 25 12,5 1 400 200 100 o un un cn 12,5
<— 37 <= 38 c CA cn <c O xt
Preparat Exemplul Preparat Exemplul Preparat Exemplul Preparat 3 o- E 53 X
G 0 G G
o cu F ΰ X W OO r- QP ϋ X ω CA r- a, E o X ω O 00 o. E ω X ω oo
Tabelul 5 (continuare)
ΤΤ un un un un un un un un un t|- cn cn un un un cn cm un un un un Tt cn
cn un un un un un un un un un cn cm — un un un cn cn — un un un un t|- cn
CJ un un un un un un un un un cn cn cm un un un cn cn cn un un un tț cn cn
un un un un un un un un un m m m un un un Tt m — un un un un nr cn
o un un un un un un m m m xt xt oi un un un cm un un un un ττ cm
o> un un un un un un un un un c^, cn cn un un un cn cn cn un un un un Tt cn
oo un un un un un un un un un un m — un un un cn cn cn un un un un Tt cn
Γ- o o o o o o o o o o o o O O O O O o o o o o o o
o oo o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
UN o o o o o o <o o o o o o o o o o o o o o o o o o
Tt* o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
cn o o o o o o o o o o o o o o o o c o o o o o o o
CN m 2 o 2 o <n ci o o o m oi — xt Ol — m S g S o ci O O O m cm — xt CN — «Ci 2 2 2 ° cm o O o m oi — Tf CN —- m 2 2 2 ° oi o o o m oi — Tt CM —
Preparat în Exemplul 41 Triazine derivative B Triazine derivative C Triazine derivative D
o Exemplul 82 Comparativ Exemplul 7 Comparativ Exemplul 8 Comparativ Exemplul 9
Tabelul 5 (continuare)
xt un un un cn cm — un un un xt cn cm un un un un xt cn
m m ic 7 4 CM un un un cn cm — un un un un xt cn
CM un un un un xt cn un un un un un m un un un un un cn
un un un un cn cm m un xt m cm cm un un un xt m cm
o un un un un xt xt un un un un un un un un un un un un
CN un un un xt xt cn un un un un un xt un un un un un xt
OO un un un xi- xt cn un un un cn cn — un un un xt cn —
Γ- o o o o o o o o o o o o o o o o o o
MD o o o o o o o o o o o o o o o o o o
un o o o o o o o o o o o o o o o o o o
xt o o o o o o o o o o o o o o o o o o
cn o o o o o o o o o o o o o o o c o o
CM un 2 S 2 ° R O CD O un CM — xt CM V-, 2 2 2 o cm O O O irj CM — st CM — <r, 2 2 2 ° cm' O O O iz~> CM — xt CM —
Triazine derivative E Triazine derivative E Triazine derivative F
o Comparativ Exemplul 10 Comparativ Exemplul 11 Comparativ Exemplul 12
1()0
Gradul de fitotoxicitate:
- fără fitotoxicitate asupra grânelor;
- practic fără toxicitate asupra grânelor;
- fitotoxicitate scăzută dar perceptabilă asupra grânelor;
- fitotoxicitate perceptibilă asupra grânelor;
- fitotoxicitate puternic remarcabilă asupra grânelor;
- ofilirea practic completă a grânelor;
Exemplele comparative 7...12. S-a întreprins același procedeu ca în exemplul 6, cu excepția folosirii derivatului triazinic A. B, C, D, E sau F, indicați în exemplele comparative 1...6. în locul derivatului triazinic. preparat în exemplul dc preparare 1. din exemplul 42. Rezultatele sunt arătate în tabelul 5.
Test de tratare a solului de orez necorticat
Vase de porțelan de 1/15500 au fost umplute cu pământ din câmpuri de orez necorticat și s-au semănat în stratul de semințe de Echinochols cruddgalli P. Beauv. var. fonnosensis Ohvi, Cyperus diformis L.. buruieni cu frunza lată (Rotala indica sălbatică) Koelme var. uligirosa (Miq.) Koehne și Monochoria Vaginalis Presl var. plantaginea și Scirpus juncoides 5 Roxb. ssp. Hotarui Ohvi T. Koyama și apoi s-au transplantat tuberculi de Cvperus serotinus Rottb și Sagittaria pygmea Miq.. urmată de transplantarea orezului necorticat în perioada bifoliată.
Înainte de germinarea buruienilor, volumul specificat de soluție diluată de erbicid. obținut în exemplul de formulare 6. descris mai sus. a fost picurată. în mod uniform, la suprafața apei, pentru a efectua tratamentul 15 urmat de păstrarea vaselor în seră cu stropire periodică cu apă.
în tabelul 6 sunt arătate rezultatele investigațiilor privind efectele erbicide și fitotoxicitate față de recolta de orez după 20 20 zile de la tratamentul cu soluția de erbicid. De reținut că doza este dată de cantitatea de ingredient eficient per 10 ari. Iar fitotoxicitatea față de orezul necorticat și efectele erbicide sunt așa cum se arată mai jos 25 prin determinarea greutăților respective uscate în aer.
Gradul de fitotoxicitate Fitotoxicitate față de orezul necortificat și în raport cu zona netratată
0 100 7c
1 95 la 99 %
2 90 la 94 %
3 80 la 89 7c
4 60 la 79 %
5 50 la 59 %
Gradul efectului erbicid Efectele erbicide (în raport cu zona netratată)
0 100 7c
1 61 la 99 7c
2 21 la 60 %
3 11 la 20 7c
4 1 la 20 7c
5 0 7c
Exemple comparative 13...18
101
S-a utilizat același procedeu ca în exemplul 83 exceptând folosirea derivatului triazinic A, B, C, D, E sau F, arătați în exemplele comparative 1...6, în locul derivatului triazinic, preparat in exeplul de preparare I, din exemplul 83.
Rezultatele sunt arătate în Tabelul 6.
Derivații triazinici din prezenta invenție sunt compuși noi și pot fi utilizați efecient ca erbicid. Erbicidul prezentei invenții, cu zisul derivat triazinic, ca ingredient eficient. manifestă, în comparație cu erbicidele convenționale pentru câmpurile ajun
102 se la confluență, excelente efecte erbicide împotriva buruienilor, inclusiv buruienile supărătoare, fără a cauza fitotoxicitatea grânelor și în special, un efect remarcabil 5 de ridicat poate fi obținut prin tratarea solului înainte de preemergență sau la tratarea frunzelor în câmpurile de grâne, aparținând Gramineelor. Mai departe, erbicidele din această invenție manifestă o 10 eficiență mai ridicată împotriva buruienilor supărătoare cu o fitotoxicitate față de orezul necorticat mai scăzută decât a erbicidelor cunoscute până în prezent.
Tabelul 6
103
104
Orez nedecorticat sădit On o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
Efectul erbicidului asupra : Sigittaria pygmaea Miq. OO un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Broadleaf weeds r- un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Cyperus difformis L. o un un un un un un un un un un un un un un un un 1/ 1/ IC, IC,
Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Cyperus serotinus Rottb. tF un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Echinochola crusgalli P. Beauv. var. formosensis Ohwi cn un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Cantitate erbicide (g/lOa) CN vo o O VO CM O VO CM — vo O O vo cm' O VO CM — vo O O VO cm“ O VO CM — VO o o vo cm' O VO CM — VO o O vo cm' O VO CM —
Compus folosit Preparat în Exemplul 1 Preparat în Exemplul 2 Preparat în Exemplul 3 Preparat în Exemplul 4 Preparat în Exemplul 5
| Exemplul 1 Nr. I o Exemplul 83 Exemplul 84 Exemplul 85 Exemplul 86 Exemplul 87
105
106
Tabelul 6 (continuare)
CN o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
OO un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Γ un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
xt un un un un UN un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CD un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un
CM o o un CM a o un CM o o un CM o π un οί o o un CM o O un oi
o un Ol O un CM o un CM o un CM ω un CM ω un CM
c c o- c OO c CN c o a
<— <—
3 3 3 Z3
73 3 3
u 73 CX LX C“ r“ U CX tu E u 3 CX CU P Ut 3 a. cu E u Q- Έ. P u CX Έ,
P 0 O O o O O δ (D δ
X u X u x u X u
Oh ω OU w Qn ω CU ω CU X ω CU X ω
__ __ _
3 3 3 3 3 3
Cu 00 cu 0N cu o CU cu CM 'cu Γ<~.
o P oo P OO t CN E CN P CN E CN
<D o X) <U
X X X X X X
ω UJ m m w w
107
108
Tabelul 6 (continuare)
G> o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o O
oo un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
Γ- un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
O un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
xt un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
cn un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un
CM o o un CM o o un CM o o un CM o o un CM o o un CM o o un CM
o un CM o un CM o un CM un CM o un CM o un CM
CM m xt un N0
c —— c c c c
< <—· <— <— <—
că L. C3 3 O- Έ u- cn Έ cu cZ ί_ C5 3 CU îC C3 Έ CU 4—* C3 u- Έ CU 3 cu
cu P cu P CU CU P CU E CU p
E G u- ό E G E G E G G o
Q- X m cu X UJ Cu X m Cu X ω X ω cu X ω
__ _
3 Z5 O
o Cu E xt ON a, E un ON cu P Ό ON cu P rON cu E 00 CN cu E CN CN
g G o G G G
X X X X X X
w m w m m ω
109
110
Tabelul 6 (continuare)
CA o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
00 un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
o un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
xt un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
cn un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un
CM o o un CM o o un CM o o un CM o o un CM o O un CM o o un CM
o un CM o un CM —— o un CM o un CM o un CM ω un CM
<— 00 CA G o CM <” CM c <— CM CM cr CM
b 5 CU C3 CU λ u πί cu Ή Cu Έ cu Έ cu
cx P tu t cu P cu P Cu P CU P
e o o <D (U aj OJ b (U 5 2 5
X CU X LL3 Cu X ω cu X ω cu X cx X ω
_
-J a Z3 3
cu o cu cu CM cu cn cu xt cu un
o f— Q P O P O r- o P o p o
υ © o ϋ o
X X X X X X
ω ω ω ω m
111
112
CN o o o o o o o o O O O O o o o o o o o o o o o o
co un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
r- un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
o un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un ud un un un un un un un un un un un un un un un un un
zt un un un un un un un ud un un un un un un un un un un un un un un un un
cn un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CN o o <c, oi O ir> ol — in o o oi O ir> CI — u~> S O Ό, c i O ic, c i — VI 2 o oi O ir, cl — v~> O C ir, ci O ir> — C C c, ci o vn oi —
Preparat în Exemplul 24 Preparat în Exemplul 25 Preparat în Exemplul 26 Preparat în Exemplul 27 Preparat în Exemplul 28 Preparat în Exemplul 29
o Exemplul 106 Exemplul 107 Exemplul 108 Exemplul 109 Exemplul 110 Exemplul III
113 114
Tabelul 6 (continuare)
ON o o o o o C-> o o o o o o o o o o o o o o o - o
OO UD UD UD un un un un un un un un un un UD un un un ΙΓ) un un un un un un
r- UD UD UD UD UD un un un un UD un un un un un un un un UD un un un UD un
NO UD UD UD UD un un un un un un UD un un un un un un un un UD un un un un
UD UD UD UD UD un un un un un un un un un un un UD UD un UD un un un un un
Xt UD UD UD UD un un un un un un un un un un un un un un un un un UD un un
CD UD UD UD '/Ί un UD un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un UD un un
o o UD CM o o un CM o o un CM o o un CM o o un cm o o un CM
CM o UD CM ·— o un CM o un C4 o un CM o CM ω un CM
o CM CD xf UD
<3 CD cn «3 CD cn £ cn £ CF
3 ~5 4—· 3 3 3 Έ țx *3 3 3 3 3
k. 3 cu k- 3 cu 3 ci. L_ cu k- cu k- cu
CU P cu P cu P ci. P Q< P Q-
O u, 1) p d 2 <L> o 55 2 δ 2 55
cu X U3 cu X 1X1 Cu X W Cu X m Cu X ω Du X ω
Ί _
3 3 3 3 3
cu c i cu cn CU CU IC; CU Ό cu r~~
o P P P P P P
<u D u <u O
X X X X X X
w ω m UJ UJ ω
H5 Π6
Tabelul 6 (continuare)
CA o o o o o o o o O o o o o o - o o o o o o o o o
OO un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
r- un un un un un un un un un un un un un un υη un un un un un un un un un
o un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
xF un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
cn un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
un un un un un un
CM o o un CM o o un CM o o un CM o o un cm o o un CM o o un
o un CM o u> <N o un CM o un CM o un CM o un CM
Ό r- 00 O m
<G cn c <— cn £ cn s xF ♦Ξ xF
G 5 Ci G 15 Ci Έ Ci G G *S- u. g Ci 4—* ' G Έ Ci
tl G cu F ϋ F Ci F Ci F Ci F
E D O U ϋ O D 5
CU m cu X ω cu X ω cu X ω 0- X cu X W
0 Cu 00 G Ci C\ G Ci O piui G Ci CM 15 Ci cn
o E 53 E o E O CM E o CM E 53 CM E O CM
X X X X X x
ω m w m w w
117
118
Tabelul 6 (continuare)
Ch o o o o o o o o =D O CD O CD O O O O CD O O O O O CD
OO md ir> rc cM un un cc cm un un σ, m un un un cc un un un cc un un un cc
Γ- md tT md rf- -7 un un un un un un un un un un un un un un un un
MD un un un un un un un un · un un un un un un un un un un un un un un un un
un un xF cc cm un un xr cm un un σ', cm un un un c^, un un un cc un un un xF
nF un un xF xF ’i cg r. un un un σ', un un un un un un un xF un un un cc
m un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un un
CM MD 2 o md cm' O mc CM — md 2 CD XC; cm' O Vi cm — md 2 α md cm' C V CI — MD O O v> ci O MD CM — <ZD 2 O MD cm' CD MD CM — MD 2 o V) CÎ O MD CM —
Derivat triazine A Derivat triazine B Derivat triazine C Derivat triazine D Derivat triazine E Derivat triazine F
o Exemplul 13 Comparativ Exemplul 14 Comparativ Exemplul 15 Comparativ Exemplul 16 Comparativ Exemplul 17 Comparativ Exemplul 18 Comparativ

Claims (1)

1. Derivați de S-triazină, caracterizați prin aceea că au formula generală:
NII2 (I) în care Y, reprezintă un atom de hidrogen sau o grupă metil, iar Z este un atom de oxigen sau sulf, o grupă:
γ2 în care Y4 reprezintă un grup metil, trifluormetil, metoxi sau un atom de fluor, iar 10 n reprezintă un număr întreg de la 0 la 2, X, reprezintă un atom de halogen. iar R, reprezintă un atom de hidrogen, un grup metil sau un grup etil. compușii având proprietăți erbicide.
15 2. Compoziția erbicidă sub formă de pudră dispersață în apă, emulsie, praf, granule, caracterizată prin aceea că conține de la I ia 40 părți compus activ, cu forma generală (I), de mai sus și restul de 20 până la 100 părți ingredient de condiționare, acceptabil în agricultură.
RO146131A 1989-02-20 1990-02-19 Derivati de s-triazina si compozitie erbicida continandu-i RO108684B1 (ro)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3817889 1989-02-20
JP15446589 1989-06-19
PCT/JP1990/000194 WO1990009378A1 (fr) 1989-02-20 1990-02-19 Derive de triazine et herbicide le contenant a titre d'ingredient actif

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO108684B1 true RO108684B1 (ro) 1994-07-29

Family

ID=26377375

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO146131A RO108684B1 (ro) 1989-02-20 1990-02-19 Derivati de s-triazina si compozitie erbicida continandu-i

Country Status (17)

Country Link
US (2) US5290754A (ro)
EP (2) EP0620220A3 (ro)
JP (2) JPH0739400B1 (ro)
KR (1) KR940001728B1 (ro)
AT (1) ATE142630T1 (ro)
AU (1) AU628138B2 (ro)
BR (1) BR9005343A (ro)
CA (1) CA2027562C (ro)
DE (1) DE69028461T2 (ro)
DK (1) DK0411153T3 (ro)
ES (1) ES2094150T3 (ro)
HU (1) HUT55605A (ro)
LV (1) LV10864B (ro)
RO (1) RO108684B1 (ro)
RU (1) RU2058983C1 (ro)
UA (1) UA26097A1 (ro)
WO (1) WO1990009378A1 (ro)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR0172947B1 (ko) 1989-10-12 1999-02-01 베르너 발데크, 발트라우트 베케레 헤테로고리 화합물
JPH04235105A (ja) * 1990-06-29 1992-08-24 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
JPH0477403A (ja) * 1990-07-20 1992-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
EP0468681B1 (en) * 1990-07-27 1995-05-24 Zeneca Limited Alfa-fluorocarboxylic acid derivatives as intermediates for the preparation of fungicides
JPH0489409A (ja) * 1990-08-01 1992-03-23 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
JPH0495004A (ja) * 1990-08-13 1992-03-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
JP2908853B2 (ja) * 1990-08-15 1999-06-21 出光興産株式会社 除草剤組成物
US5286905A (en) * 1990-12-28 1994-02-15 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing biguanide derivative
US5250686A (en) * 1991-04-18 1993-10-05 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing triazine compounds
JPH05339109A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
JPH05339112A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
US5393731A (en) * 1992-12-23 1995-02-28 American Cyanamid Company Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone herbicides with montmorillonite carriers
JP3029545B2 (ja) * 1995-02-17 2000-04-04 出光興産株式会社 トリアジン誘導体
DE19522137A1 (de) * 1995-06-19 1997-01-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2-Amino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19531084A1 (de) * 1995-08-24 1997-02-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19604191A1 (de) * 1996-02-06 1997-08-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19607450A1 (de) * 1996-02-28 1997-09-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2-Amino-4-bicycloamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19641692A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-23 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19641694A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19641691A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
DE19641693A1 (de) 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
DE19704922A1 (de) 1997-02-10 1998-08-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19711825A1 (de) 1997-03-21 1998-09-24 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19744232A1 (de) * 1997-10-07 1999-04-08 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19744711A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19746994A1 (de) * 1997-10-24 1999-04-29 Bayer Ag Substituierte Aryloxyalkylaminotriazine
DE19755016A1 (de) * 1997-12-11 1999-06-17 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19810394A1 (de) * 1998-03-11 1999-09-16 Bayer Ag Substituierte Aminotriazine mit mindestens zwei asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatomen
DE19828519A1 (de) * 1998-06-26 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19830902A1 (de) 1998-07-10 2000-01-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-chlor-1,3,5-triazinen
KR100662639B1 (ko) 1998-12-01 2007-01-02 바이엘 크롭사이언스 케이. 케이. 치환된 1,3,5-트리아진
DE19905609A1 (de) * 1999-02-11 2000-08-17 Bayer Ag Substituierte Benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazine
JP2000336079A (ja) * 1999-05-27 2000-12-05 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン系化合物高融点型結晶の製造方法
DE19936633A1 (de) * 1999-08-04 2001-02-15 Bayer Ag Substituierte Arylalkylamino-1,3,5-triazine
DE19948450A1 (de) * 1999-10-08 2001-04-12 Aventis Cropscience Gmbh Alkyl-amino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2001092236A1 (de) * 2000-05-26 2001-12-06 Basf Aktiengesellschaft 4-halogenalkyltriazinverbindungen als herbizide
DE10207037A1 (de) 2002-02-20 2003-08-28 Bayer Cropscience Gmbh 2-Amino-4-bicyclyamino-6H-1,3.5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1361219A1 (en) * 2002-05-11 2003-11-12 Bayer CropScience GmbH Herbicidal indanylalkylamino-1,3,5-triazines, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators
US20060191324A1 (en) * 2005-02-25 2006-08-31 Michael Garabedian Automated system for detection and control of water leaks, gas leaks, and other building problems
DE102006016884A1 (de) * 2006-04-11 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037630A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
AU2011320024B2 (en) 2010-10-27 2014-10-30 The Walter And Eliza Hall Institute Of Medical Research Novel anti-cancer agents
CN106070313A (zh) * 2016-06-22 2016-11-09 南京华洲药业有限公司 一种含草铵膦与三嗪氟草胺的除草组合物及其应用
CN117466831A (zh) * 2022-07-29 2024-01-30 江西天宇化工有限公司 一种α-取代苄基-三嗪类化合物及其制备方法和应用、一种除草剂

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63146876A (ja) * 1985-09-13 1988-06-18 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン誘導体,その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS6314676A (ja) * 1986-07-05 1988-01-21 Yasutsugu Kawabata 食べる豆乳
JPH0753719B2 (ja) * 1986-08-22 1995-06-07 出光興産株式会社 トリアジン誘導体,その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
WO1988002368A1 (en) * 1986-09-30 1988-04-07 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivative, production thereof, and herbicide containing same as effective ingredient
US4932998A (en) * 1986-09-30 1990-06-12 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivatives, and herbicides comprising the same as the effective ingredient
JPH01246279A (ja) * 1988-03-29 1989-10-02 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン誘導体,その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
US4844731A (en) * 1986-12-27 1989-07-04 Idemitsu Company Co., Ltd. Triazine derivatives
JPS63238071A (ja) * 1987-03-25 1988-10-04 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン誘導体,その製造方法およびそれを含有する除草剤
JPH04235105A (ja) * 1990-06-29 1992-08-24 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
JP2908853B2 (ja) * 1990-08-15 1999-06-21 出光興産株式会社 除草剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0620220A2 (en) 1994-10-19
EP0411153A1 (en) 1991-02-06
US5290754A (en) 1994-03-01
EP0411153A4 (en) 1992-05-06
DE69028461T2 (de) 1997-02-06
AU5082790A (en) 1990-09-05
ATE142630T1 (de) 1996-09-15
US5403815A (en) 1995-04-04
CA2027562C (en) 1994-05-10
HU901923D0 (en) 1991-05-28
JPH0739400B1 (ro) 1995-05-01
LV10864B (en) 1996-06-20
KR940001728B1 (ko) 1994-03-05
JPH07112981A (ja) 1995-05-02
EP0411153B1 (en) 1996-09-11
RU2058983C1 (ru) 1996-04-27
JP2793956B2 (ja) 1998-09-03
AU628138B2 (en) 1992-09-10
LV10864A (lv) 1995-10-20
KR920700204A (ko) 1992-02-19
ES2094150T3 (es) 1997-01-16
UA26097A1 (uk) 1999-04-30
HUT55605A (en) 1991-06-28
WO1990009378A1 (fr) 1990-08-23
DK0411153T3 (ro) 1997-02-10
BR9005343A (pt) 1991-08-06
CA2027562A1 (en) 1990-08-21
EP0620220A3 (en) 1994-11-09
DE69028461D1 (de) 1996-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO108684B1 (ro) Derivati de s-triazina si compozitie erbicida continandu-i
BG61518B2 (bg) N-фенилсулфонил-n&#39;-триазинилкарбамиди
US5104443A (en) Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
HU213362B (en) Herbicidal copositions containing n-/(1,3,5-triazine-2-yl)-carbamoyl/-benzol-sulfonamide derivatives and method for producing the active agents and for weed control
RO106991B1 (ro) DERIVA¦I DE SULFONILUREE CU ACTIVITATE ERBICIDã, PROCEDEE PENTRU PREPARAREA LOR ©I COMPU©I INTERMEDIARI
EP0273417A1 (en) Thiadiazabicyclononane derivatives and herbicidal compositions
ITMI970554A1 (it) Amminosolfoniluree ad attivita&#39; erbicida
EP0471284B1 (en) Herbicidal compositions
JP4707934B2 (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
EP0901753B1 (en) Herbicidal composition
US4530717A (en) Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide
US5344810A (en) Herbicidal compositions and methods of combating weeds
EP0467204B1 (en) Herbicidal compositions
EP0464518B1 (en) Herbicidal compositions
EP0471221B1 (en) Herbicidal compositions
AU611413B2 (en) Glycine compounds
EP0216259B1 (en) Triazine derivatives, a process for preparation of the derivatives, and herbicides containing the derivatives as the effective component
EP0384973A2 (en) Heterocyclic compounds, method for preparing the same and herbicidal compositions containing the compounds as effective components
CA2059450A1 (en) Subsituted pyridinesulfonamide compound or its salt, process for preparing the same, and herbicide containing the same
ITMI952215A1 (it) Amminosolfoniluree
CA2012415A1 (en) Phenoxysulfonylureas based on 3-substituted alkyl salicylates, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
MXPA04007745A (es) Composicion herbicida.
IL94727A (en) Triazine derivative and a herbicidal composition comprising the same as an effective ingredient
GB2170500A (en) N-(3-substituted-4-isopropylphenyl)-2-methyl-2-pentenamide derivative and selective herbicide