DE19711825A1 - Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine - Google Patents

Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine

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DE19711825A1
DE19711825A1 DE19711825A DE19711825A DE19711825A1 DE 19711825 A1 DE19711825 A1 DE 19711825A1 DE 19711825 A DE19711825 A DE 19711825A DE 19711825 A DE19711825 A DE 19711825A DE 19711825 A1 DE19711825 A1 DE 19711825A1
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Hans-Jochem Dr Riebel
Stefan Dr Lehr
Uwe Dr Stelzer
Markus Dr Dollinger
Hans-Joachim Dr Santel
Peter Dr Dahmen
Toshio Goto
Yukiyoshi Dr Watanabe
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Bayer CropScience KK
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Bayer AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines

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Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Eine Reihe von substituierten 2,4-Diamino-triazinen, wie z. B. die Verbindung 2- Amino-4-(1-phenyl-ethylamino)-6-trifluormethyl-1,3,5-triazin, ist bereits aus der (Patent-)Literatur bekannt (vgl. US 3816419, vgl. auch US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153/WO 90/09378). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.
Es wurden nun die neuen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) gefunden,
in welcher
R1 für (jeweils unsubstituiertes) Phenyl oder Naphthyl steht,
R2 für Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, für Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, für Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl­ carbonyl oder Alkylsulfonyl steht,
wobei jedoch die bekannte Verbindung 2-Amino-4-(1-phenyl-ethylamino)-6-trifluor­ methyl-1,3,5-triazin (vgl. US 3816419) durch Disclaimer ausgeschlossen ist.
Man erhält die neuen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I), wenn man
  • (a) substituierte Biguanide der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    R1, R2 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben, - und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -
    mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben und
    R für Alkyl steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder wenn man
  • (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen R6 von Wasserstoff verschieden ist,
    2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (Ia)
    in welcher
    R1, R2, R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Alkylierungs-, Acylierungs- oder Sulfonylierungsmitteln der allgemeinen Formel (IV)
    X-R6 (IV)
    in welcher
    R6 mit Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat und
    X für Halogen, Alkoxy, Acyloxy oder Alkoxysulfonyloxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls an den gemäß den unter (a) oder (b) beschriebenen Verfahren er­ haltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der obigen Sub­ stituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchführt.
Die neuen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Überraschenerweise zeigen die erfindungsgemäßen 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der all­ gemeinen Formel (I) bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Gerste und Baumwolle, erheblich stärkere herbizide Wirksamkeit als die vorbe­ kannte Verbindung 2-Amino-4-(1-phenyl-ethylamino)-6-trifluormethyl-1,3,5-triazin.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten minde­ stens ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und können deshalb in ver­ schiedenen enantiomeren (R- und S- konfigurierten Formen) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen möglichen ein­ zelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser isomeren Verbindungen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für (jeweils unsubstituiertes) Phenyl oder Naphthyl steht,
R2 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, für Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff- für Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkyl steht, und
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkylsulfonyl steht,
wobei die bekannte Verbindung 2-Amino-4-(1-phenyl-ethylamino)-6-trifluormethyl- 1,3,5-triazin (vgl. US 3816419) durch Disclaimer ausgeschlossen ist.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für (jeweils unsubstituiertes) Phenyl oder Naphthyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R3 für Wasserstoff, für Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Pro­ pyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- o­ der t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, für Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R5 für Wasserstoff, für Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, und
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl steht,
wobei die bekannte Verbindung 2-Amino-4-(1-phenyl-ethylamino)-6-trifluormethyl- 1,3,5-triazin (vgl. US 3816419) durch Disclaimer ausgeschlossen ist.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefi­ nitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Verwendet man beispielsweise 1-(1-Phenyl-propyl)-biguanid und Trifluoressigsäure­ methylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-Amino-4-(2,2,2-trifluor-1-methyl-ethyl)-6-(1- phenyl-ethylamino)-1,3,5-triazin und Acetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formel­ schema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Biguanide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1, R2 und R6 vorzugs­ weise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugs­ weise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2 und R6 angegeben wurden.
Geeignete Säureaddukte von Verbindungen der Formel (II) sind deren Additions­ produkte mit Protonensäuren, wie z. B. mit Chlorwasserstoff (Hydrogenchlorid), Bromwasserstoff (Hydrogenbromid), Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Benzol­ sulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US 3816419; Indian J. Chem. 1 (1963), 218-220; J. Am. Chem. Soc. 81(1959), 3728-3736).
Man erhält die substituierten Biguanide der allgemeinen Formel (II), wenn man Amine der allgemeinen Formel (VII)
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (V), wie z. B. die Hydrochloride -
mit Cyanoguanidinen der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
R6 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Hydrogenchlorid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. n-Decan, Toluol oder 1,2-Dichlor-benzol, bei Temperaturen zwischen 100°C und 200°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkoxycarbonylverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben R3, R4 und R5 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu­ sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R3, R4 und R5 angegeben wurden; R steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden 2,4-Diamino-1,3,5-triazine sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der Formel (Ia) haben R1, R2, R3, R4 und R5 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu­ sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, R3, R4 und R5 ange­ geben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) sind als neue Verbindungen auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung; sie können gemäß Verfahren (a) hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkylierungs-, Acylie­ rungs- oder Sulfonylierungsmittel sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) hat R6 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R6 angegeben wurde, mit Ausnahme von Wasserstoff- X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy, Ethoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, Methoxysulfonyloxy oder Ethoxy­ sulfonyloxy.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VI) sind bekannte Synthesechemikalien.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden gegebenenfalls unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für die Verfahren (a) und (b) kommen die üblichen an­ organischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu ge­ hören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Tri­ ethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclo­ hexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Di­ methyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Di­ methyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin' 4-Di­ methylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen gegebenenfalls inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halo­ genierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlor­ benzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydro­ furan oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Methyl-isopropyl­ keton oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyro­ nitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-form­ anilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essig­ säuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Alko­ hole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykol­ monoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 180°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 150°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen­ wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all­ gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf­ arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Ahthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecums, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe­ kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen­ anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut­ bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös­ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformainid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl­ arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff- vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Ben­ azolin, Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(­ ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clopyralid, Clo­ pyrasulfuron, Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclo­ sulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedi­ pham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Di­ mefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Di­ nitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop(-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(- methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(- ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropyl­ ammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(- methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo­ sulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Napro­ anilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza­ fop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quin­ merac, Quizalofop(-ethyl), Quizalofop(-p-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr­ stoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Verfahren (a)
Eine Lösung von 3,5 g (65 mMol) Natriummethylat in 15 ml Methanol wird tropfen­ weise unter Rühren bei 20°C zu einer Mischung aus 15,5 g (60 mMol) 1-(1-Phenyl­ propyl)-biguanid (racemisch), 8,0 g (60 mMol) 2-Fluor-propansäure-ethylester und 100 ml Methanol gegeben und die Reaktionsmischung wird dann noch 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Dann wird mit Methylenchlorid und Wasser ge­ schüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit 1N-Natronlauge gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum das Lösungsmittel sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 13 g (78% der Theorie) 2-Amino-4-(1-fluor-ethyl)-6-(1-phenyl-propyl­ amino)-1,3,5-triazin (Racemat) als amorphen Rückstand.
Beispiel 2
Verfahren (b)
Eine Mischung aus 10 g (36 mMol) 2-Amino-4-(1-fluor-ethyl)-6-(1-phenyl-propyl­ amino)-1,3,5-triazin (racemisch) und 70 ml Acetanhydrid wird 2 Stunden bei 130°C gerührt und nach Abkühlen auf Raumtemperatur (ca. 20°C) mit 150 ml Wasser und 150 ml Methylenchlorid verrührt. Die organische Phase wird dann abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum einge­ engt, der Rückstand mit wenig Ethanol digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 2,2 g (19% der Theorie) 2-Acetylamino-4-(1-fluor-ethyl)-6-(1-phenyl­ propylamino)-1,3,5-triazin (Racemat) vom Schmelzpunkt 118°C.
Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Ausgangsstoffe der Formel (II) Beispiel (II-1)
Eine Mischung aus 27 g (0,21 Mol) 1-Phenyl-ethylamin (racemisch), 22 ml 33%iger wäßriger Salzsäure und etwa der gleichen Menge Toluol wird im Wasserstrahl­ vakuum zur Trockne eingeengt. Zum Rückstand werden 17 g (0,21 Mol) Dicyan­ diamid (Cyanoguanidin) gegeben und die Mischung wird dann 2 Stunden lang auf 150°C erhitzt, wobei eine Schmelze entsteht.
Das so erhaltene Rohprodukt - 1-(1-Phenyl-propyl)-biguanid-Hydrochlorid (race­ misch) - wird direkt zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) eingesetzt.
Analog Beispiel (II-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der Formel (11) bzw. deren Hydrochloride hergestellt werden.
Beispiele für die Verbindungen der Formel (II)
Beispiele für die Verbindungen der Formel (II)
Anwendungsbeispiele
In den nachstehenden Anwendungsbeispielen wird die bekannte Verbindung (A) als Vergleichssubstanz herangezogen:
2-Amino-4-(1-phenyl-ethylamino)-6-trifluormethyl-1,3,5-triazin (vgl. US 3816419)
Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wasser­ menge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 13, 14, 15, 16, 17 und 18 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kultur­ pflanzen, wie z. B. Baumwolle, Gerste und Raps, erheblich stärkere Wirkung gegen Unkräuter als die bekannte Verbindung (A).
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 13 und 18 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen und Gerste, erheblich stärkere Wirkung gegen Unkräuter als die bekannte Verbindung (A).

Claims (8)

1. Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der Formel (I),
in welcher
R1 für (jeweils unsubstituiertes) Phenyl oder Naphthyl steht,
R2 für Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, für Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff, für Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkylsulfonyl steht,
wobei jedoch die Verbindung 2-Amino-4-(1-phenyl-ethylamino)-6-trifluor­ methyl-1,3,5-triazin ausgeschlossen ist.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R1 für (jeweils unsubstituiertes) Phenyl oder Naphthyl steht,
R2 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, für Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht,
R5 für Wasserstoff- für Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht, und
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkylsulfonyl steht,
wobei die Verbindung 2-Amino-4-(1-phenyl-ethylamino)-6-trifluormethyl- 1,3,5-triazin ausgeschlossen ist.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R1 für (jeweils unsubstituiertes) Phenyl oder Naphthyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R3 für Wasserstoff, für Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, für Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R5 für Wasserstoff, für Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, und
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, n-, i-, s- oder t-Butyl­ sulfonyl steht,
wobei die Verbindung 2-Amino-4-(1-phenyl-ethylamino)-6-trifluormethyl- 1,3,5-triazin ausgeschlossen ist.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • (a) substituierte Biguanide der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    R1, R2 und R6 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    • - und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -
      mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
      in welcher
      R3, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
      R für Alkyl steht,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
      oder daß man
  • (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), bei welchem R6 von Wasserstoff verschieden ist,
    2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (Ia)
    in welcher
    R1, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    mit Alkylierungs-, Acylierungs- oder Sulfonylierungsmitteln der allgemeinen Formel (IV)
    X-R6 (IV)
    in welcher
    R6 mit Ausnahme von Wasserstoff die in Anspruch 1 angegebene Be­ deutung hat und
    X für Halogen, Alkoxy, Acyloxy oder Alkoxysulfonyloxy steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    und gegebenenfalls an den gemäß den unter (a) oder (b) genannten Verfahren erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der obigen Substituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchführt.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
6. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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