SK279416B6 - Triazínové deriváty a herbicídny prostriedok obsah - Google Patents

Description

Oblasť techniky

Vynález sa týka triazínových derivátov a herbicídneho prostriedku, obsahujúceho ako účinnú zložku tieto triazínové deriváty.

Doterajší stav techniky

Pokiaľ sa týka doterajšieho stavu techniky, bolo až doteraz navrhnuté, vyvinuté a použité veľké množstvo herbicídnych prostriedkov, ktoré prispievajú k zlepšeniu výnosu kultúrnych plodín a ktoré predstavujú úsporu vynaloženej práce na pestovanie týchto kultúrnych plodín v poľnohospodárstve. Ale na druhej strane je nutné uviesť, že určité druhy herbicídnych prostriedkov sa používajú už mnoho rokov, takže neustále vzrastá počet a výskyt nežiaducich burín, ktoré odolávajú týmto dlhý čas používaným herbicidnym prostriedkom, takže je neustále nutné vyvíjať také herbicídne prostriedky, ktoré majú široké spektrum herbicídnej účinnosti a sú novým spôsobom účinné práve proti nežiaducim druhom odolných burín. Taktiež neustále rastie potreba vyvíjať také herbicídne prostriedky, ktoré majú stále vyššiu a vyššiu herbicídnu účinnosť, z toho dôvodu, že je nutné prekonávať problém so znečisťovaním životného prostredia, ktorý nastáva pri doteraz používaných herbicídnych prostriedkov. Okrem toho je nutné uviesť, že na to, aby bol prekonaný problém s nerovnomerným výskytom buriny počas dlhého časového obdobia, je ďalej potrebné vyvinúť tiež také herbicídne prostriedky, ktoré by prejavovali vynikajúcu trvalú účinnosť a ktoré by prejavovali aj univerzálnosť, týkajúcu sa použitia pri ošetrovaní pôdy v tom zmysle, že by prejavovali účinnosť pri ošetrovaní pôdy počas širokého časového intervalu od obdobia pred vyklíčením až do obdobia vzrastu buriny.

Výskumy, uskutočňované autormi, ktorí sú tiež autormi predmetného vynálezu, pokračovali pri vyvíjaní takých herbicídnych prostriedkov, ktoré by boli schopné vyvinúť vynikajúci herbicídny účinok proti rôznym druhom jednoročných a viacročných druhov buriny bez toho, aby prejavovali fytotoxický účinok na ryžu ako rastlinu, pričom sa dospelo k záveru, že týmito vhodnými prostriedkami prejavujúcimi potrebnú účinnosť sú herbicídne prostriedky, obsahujúce ako účinnú zložku triazínové zlúčeniny /pozri oficiálne publikácie japonského patentu Toku-sai-Hyo 88/02368, oficiálne publikácie japonského patentu Kokai 63-146876, oficiálne publikácie japonského patentu Kokai 63-51379 a oficiálne publikácie japonského patentu Kokai 63-264465/. Tieto herbicídne prostriedky na báze triazínových zlúčenín sú vysokoúčinné proti nežiaducim druhom buriny, vyskytujúcim sa na poliach, na ktorých sa pestujú rastliny ryže, v nízkych dávkach bez toho, aby súčasne prejavovali fytotoxický účinok na rastliny ryže. Tento druh herbicídnych prostriedkov taktiež prejavuje vynikajúci herbicídny účinok proti nežiaducim druhom buriny pri aplikácii na lístie na plochách, vyskytujúcich sa vo vysokých polohách bez toho, aby prejavovali fytotoxický účinok na trávovité druhy kultúrnych plodín.

Ale nevýhodou týchto herbicídnych prostriedkov podľa doterajšieho stavu techniky je to, že prejavujú trochu obmedzený účinok pri ošetrovaní pôdy vo vysokých polohách.

Podstata vynálezu

Uvedený vynález sa týka triazínových derivátov, reprezentovaných všeobecným vzorcom (I),

v ktorom znamená A skupinu,

v ktorom znamená Y¹ atóm vodíka alebo metylovú skupinu a

Z znamená atóm kyslíka alebo atóm síry,

v ktorom substituenty Y² a Y³ môžu byť rovnaké alebo rozdielne a znamenajú každý metylovú skupinu alebo metoxyskupinu, alebo

och₂ v ktorom znamená Y⁴ metylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu alebo atóm fluóru, a n znamená celé číslo od 0 do 2,

X¹ znamená atóm halogénu, a

R’ znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu.

Do rozsahu uvedeného vynálezu taktiež patrí herbicídny prostriedok, obsahujúci účinnú zložku, t. j. triazínový derivát všeobecného vzorca (I),

R¹

v ktorom A znamená skupinu,

v ktorej znamená Y¹ atóm vodíka alebo metylovú skupinu, a

Z je atóm kyslíka alebo atóm síry, ďalej skupinu,

v ktorej znamená Y² a Y³ rovnaké alebo rozdielne substituenty, pričom každý z týchto substituentov môže byť metylová skupina alebo metoxyskupina, alebo skupinu,

v ktorej znamená Y⁴ metylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu alebo atóm fluóru, a n znamená celé číslo od 0 do 2 X¹ znamená atóm halogénu, a R¹ znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu.

Predmetný vynález teda predstavuje pokračovanie výskumu s cieľom vynájsť herbicidne účinné látky, ktoré neprejavujú fytotoxickú účinnosť na trávovité druhy kultúrnych plodín z rodu Gramineae, ktoré sa pestujú na vyššie položených plochách a ktoré prejavujú veľký herbicidny účinok proti nežiaducim druhom buriny pri aplikácii tak na pôdu, ako aj pri ošetrovaní lístia, a najmä ktoré prejavujú vynikajúci účinok pri aplikácii do pôdy na poliach, kde sa pestujú rastlinky ryže. Výsledkom týchto výskumov je teda zistenie, že uvedené triazínové deriváty so špecifickou halogénalkylovou skupinou sú vysokoúčinné herbicidne látky a spĺňajú ciele uvedeného vynálezu.

Uvedené triazínové deriváty podľa uvedeného vynálezu predstavujú nové zlúčeniny, ktoré je možné účinným spôsobom použiť ako herbicidne prostriedky. V prípade, že sa tieto látky použijú ako herbicidne prostriedky pri ošetrovaní vysoko položených polí, potom tieto herbicidne látky podľa uvedeného vynálezu na báze triazínových derivátov predstavujú účinné prostriedky, ktoré je možné použiť počas dlhých časových období k vhodnému chemickému ošetreniu týchto vysoko položených polí v porovnaní s doteraz používanými herbicídnymi prostriedkami podľa doterajšieho stavu techniky, pričom tieto herbicidne prostriedky prejavujú vysokú účinnosť proti nežiaducim druhom buriny tak pri ošetrovaní pôdy pred vyklíčením, ako aj v priebehu vyklíčenia týchto nežiaducich druhov buriny a pri aplikácii na lístie v priebehu rastovej periódy bez toho, aby pritom došlo k fytotoxickému účinku na kultúrne plodiny. Je potrebné najmä zdôrazniť, že vysoký účinok sa dosiahne pri aplikácii týchto herbicídnych látok do pôdy alebo pri ošetrovaní lístia na plochách, kde sa pestujú kultúrne trávovité rastliny rodu Gramineae. V porovnaní s doteraz používanými herbicídnymi prostriedkami podľa doterajšieho stavu techniky požívaných na poliach, kde sa pestujú rastliny ryže, prejavujú herbicidne látky podľa uvedeného vynálezu okrem toho vysoký chemický účinok proti ťažko zničiteľným druhom nežiaducej buriny, pričom súčasne zachovávajú svoju nízku fytotoxickú účinnosť.

Uvedený vynález sa teda týka triazínových derivátov všeobecného vzorca (I),

R¹

v ktorom znamená A skupinu,

ΓοΥπ v ktorej znamená Y¹ atóm vodíka alebo metylovú skupinu, a

Z znamená atóm kyslíka alebo atóm síry alebo skupinu,

v ktorej znamená Y² a Y³ substituenty, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, pričom každý z nich môže predstavovať metylovú skupinu alebo metoxyskupinu, alebo skupinu,

v ktorej Y⁴ znamená metylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu alebo atóm fluóru, a n znamená celé číslo od 0 do 2, X¹ znamená atóm halogénu a

R¹ znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu, a ďalej sa týka herbicídneho prostriedku, ktorý obsahuje triazínový derivát uvedeného všeobecného vzorca (I) ako účinnú zložku.

Uvedené triazínové deriváty podľa uvedeného vynálezu, reprezentované uvedeným všeobecným vzorcom (I), je možné pripraviť rôznymi odlišnými metódami. Jedna z týchto metód, ktorá je najúčinnejšia, spočíva v reakcii alkylamínovej soli, reprezentovanej všeobecným vzorcom (H),

CH ₃

A - CH - NH₂-HX³ (II) v ktorom znamená A rovnaký substituent,ako bolo uvedené, a

X³ znamená atóm halogénu, a kyanoguanidínu všeobecného vzorca, nh II

HjN - _C _ nh - cn pričom vznikne alkylbiguanidová soľ, reprezentovaná všeobecným vzorcom (III),

CH j NH NH

I II II

A - CH - NHCNHCNHj-HX³ [III] v ktorom znamená A s X³ rovnaké substituenty, ako bolo uvedené, pričom potom reaguje takto získaná alkylbiguanidová soľ s alkylesterom, reprezentovaným všeobecným vzorcom (IV),

CH ₃ I

S¹ - C - COOR² [_IV]

X¹ v ktorom znamená R¹ a X¹ rovnaké substituenty, ako bolo uvedené, a

R² znamená alkylovú skupinu, obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka.

Pri uskutočňovaní tohto postupu teda alkylamínová soľ, reprezentovaná uvedeným všeobecným vzorcom (II). a kyanoguanidín zreagujú za vzniku alkylbiguanidovej soli, reprezentovanej uvedeným všeobecným vzorcom (III), ktorá potom reaguje s alkylesterom, reprezentovaným uvedeným všeobecným vzorcom (IV), za vzniku žiadaného triazínového derivátu, reprezentovaného uvedeným všeobecným vzorcom (I) s vysokou účinnosťou tohto procesu.

SK 279416 Β6

Pri uskutočňovaní reakcie medzi alkylamínovou soľou, reprezentovanou uvedeným všeobecným vzorcom (II), a kyanoguanidínom, je možné postupovať tak, že sa tieto zlúčeniny použijú výhodne v približne ekvimolovom pomere, pričom sa použijú vhodné rozpúšťadlá, ako sú napríklad cyklické uhľovodíky, ako je benzén, dekalín, alkylnaňalény a podobné ďalšie látky, ďalej chlórované uhľovodíky, ako je napríklad tetrachlorid uhličitý, etyléndichlorid, chlórbenzén, dichlórbenzén, trichlórbenzén a podobne. Na túto reakciu nie je reakčná teplota obmedzujúcim parametrom, pričom vhodnú realizáciu je možné dosiahnuť pri uskutočňovaní tohto procesu v rozmedzí od nízkych teplôt do vysokých teplôt, konkrétne j c možné uviesť v rozmedzí teplôt od 80 do 200 °C.

Soľ alkylbiguanidového derivátu, reprezentovaná uvedeným všeobecným vzorcom (III), ktorá sa získa uvedenou reakciou, patriacou do rozsahu uvedeného vynálezu, potom reaguje s alkylesterom všeobecného vzorca (IV),

CH₃ I

R¹ - C - COOR² [_Iv] x¹ pričom sa pripraví požadovaný triazínový derivát, ktorý je reprezentovaný uvedeným všeobecným vzorcom (I). Táto reakcia sa obvykle uskutočňuje s vysokou účinnosťou pri teplotách od asi 0°C do asi 100 °C v prítomnosti katalyzátora, ako je napríklad bázická látka a podobne, v rozpúšťadle, ako sú napríklad alkoholy, napríklad metanol, etanol, izopropylalkohol a podobne, ďalej rôzne ketóny, alifatické uhľovodíky, rôzne étery, rôzne cyklické uhľovodíky, chlórované uhľovodíky a podobné ďalšie látky.

Uvedené triazínové deriváty všeobecného vzorca (I), pripravené uvedeným postupom, sú nové zlúčeniny.

Ďalej je potrebné uviesť, že zlúčeniny podľa uvedeného vynálezu majú optické izoméry, pričom tieto zlúčeniny sa obvykle získajú vo forme racemickej modifikácie, pričom je možné získať zodpovedajúce antipôdy známymi metódami, ako je napríklad asymetrická syntéza. Zlúčeniny podľa uvedeného vynálezu je možné použiť ako hcrbicídne látky buď vo forme racemickej modifikácie, alebo vo forme izolovaného optického izoméru. Ďalej je potrebné uviesť, že zlúčeniny podľa uvedeného vynálezu je možné tiež použiť ako herbicídne látky vo forme solí s anorganickými kyselinami alebo s organickými kyselinami.

Okrem uvedeného je potrebné uviesť, že triazínové deriváty podľa uvedeného vynálezu, reprezentované uvedeným všeobecným vzorcom (I), inhibujú vyklíčenie a rast nežiaducich druhov buriny, pričom prejavujú tieto triazínové deriváty podľa vynálezu vysokú selektivitu, čím spĺňajú vysoké nároky na funkciu týchto druhov herbicídnych prostriedkov. Okrem toho je nutné uviesť, že tieto herbicidne látky sú použiteľné nielen pri aplikácii do pôdy pred vyklíčením nežiaducich druhov buriny, ale rovnako je možné aplikovať na lístie v priebehu rastovej periódy týchto nežiaducich druhov buriny, čím sa dosahuje požadovaná univerzálnosť použitia pri chemickom ošetrovaní. Tieto triazínové deriváty podľa uvedeného vynálezu neprejavujú žiadny fytotoxický účinok na kultúrne rastliny, ktoré patria k trávovitým kultúrnym plodinám druhu Gramineae, ako sú napríklad kukurica, cirok, pšenica, jačmeň, ovos a podobne, ktoré predstavujú dôležité kultúrne plodiny, pestované na vyššie položených poliach, pričom tieto triazínové deriváty prejavujú prednostný herbicídny účinok proti veľmi nežiaducim druhom buriny /širokolisté druhy buriny/, ako sú napríklad Cassia obtusifolia.L., Ipomoea purpurea, Abutilon theophrasti, Gálium Sparium var.,echinospermon, Stellaria média, Veronica persica, Polygonum persicaria, Viola arvensis, Brassica juncea, Amaranthus patulus, blackjack a iné podobné druhy, a ďalej proti silno škodlivým druhom buriny prináležiacim k druhu Graminea, ako sú napríklad Digitaria sanguinalis, Alopecurus myosuroides a ďalšie podobné nežiaduce druhy buriny.

Okrem uvedeného je potrebné uviesť, že triazínové deriváty podľa uvedeného vynálezu neprejavujú len prednostný herbicídny účinok proti širokolistej burine, ako je napríklad Rotala indica /Willd/ Koehne var. uligirosa /Miq/ Koehne, Lindemis pyxidaria L., Manochoria vaginalis Press var. plantaginea a podobne, ďalej proti nežiaducim druhom buriny rodu Cyperaceae , ako je napríklad Cyperus difformis L., a podobne, a proti škodlivým druhom buriny rodu Gramineae, ako sú napríklad Echinocholla crus-galli P. Beauv. var. formosensis Ohwi a podobne, ale tiež prejavujú prednostný herbicídny účinok proti viacročným druhom škodlivej buriny, ako sú napríklad Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama, Cyperus serotinus Rottb. Sagittaria pygmea Miq, podobným druhom buriny, ktoré sú v súčasnosti považované za veľmi ťažko zničiteľné druhy buriny, pričom pri ich hubení dochádza v súčasnosti väčšinou aj k poškodeniu rastliniek ryže.

Herbicídny prostriedok podľa uvedeného vynálezu obsahuje ako účinnú zložku uvedenú aktívnu látku, konkrétne triazínový derivát, reprezentovaný uvedeným všeobecným vzorcom (I), pričom tieto účinné látky uvedeného herbicídneho prostriedku podľa vynálezu môžu byť použité vo forme, v akej sa pripravia, pričom tieto herbicídne prostriedky môžu byť v najrôznejších formách, ako sú napríklad prášky dispergovateľné vo vode, emulzie, popraše, granuly, tekuté činidlá, roztoky a podobné ďalšie formy. Tieto formy herbicídneho prostriedku podľa uvedeného vynálezu sa získajú z miekvapalinovej nosičovej látky, ako sú napríklad rozpúšťadlá, alebo pevné nosičove látky, ako sú napríklad jemne rozomleté minerálne prášky a podobné iné materiály. Pri príprave týchto najrôznejších foriem herbicídneho prostriedku podľa uvedeného vynálezu je optimálne podľa danej potreby pridáva do tohto herbicídneho prostriedku emulgačné činidlo, dispergačný pomocný prostriedok, nanášacie /roztieracie/ činidlo, suspendačné činidlo, penetračnú látku, stabilizačnú prísadu a podobné ďalšie pomocné látky.

V prípade, že sa herbicídny prostriedok podľa uvedeného vynálezu použije vo forme prášku dispergovateľného vo vode, potom tento herbicídny prostriedok sa obvykle pripraví spojením uvedeného triazínového derivátu podľa uvedeného vynálezu, ako účinnej zložky tohto herbictdneho prostriedku, v množstve v rozmedzí od asi 10 do asi 55 % hmotnostných a pevnej nosičovej látky v množstve, pohybujúcom sa v rozmedzí od asi 40 do asi 88 % hmotnostných, pričom sa ďalej pridá povrchovo aktívne činidlo v množstve, pohybujúcom sa v rozmedzí od asi 2 do asi 5 % hmotnostných. Ďalej je možné podobne uviesť, že ak sa herbicídny prostriedok podľa uvedeného vynálezu použije vo forme emulzie alebo vo forme tekutého činidla, potom sa tento herbicídny prostriedok obvykle pripraví zmiešaním uvedeného triazínového derivátu podľa uvedeného vynálezu všeobecného vzorca (I) v množstve, pohybujúcom sa v rozmedzí od asi 5 do asi 50 % hmotnostných, ako účinnej zložky tohto herbicídneho prostriedku, a rozpúšťadla v množstve, pohybujúcom sa v rozmedzí od asi 35 do asi 90 hmotnostných, pričom sa pridá povrchovo aktívne činidlo v množstve, pohybujúcom sa v rozmedzí od asi 5 do asi 15 hmotnostných, alebo je taktiež možné použiť aj iné pomocné látky.

V prípade, že sa herbicídny prostriedok podľa uvedeného vynálezu použije vo forme poprašku, potom sa tento herbicídny prostriedok obvykle pripraví zmiešaním uvedeného triazínového derivátu podľa uvedeného vynálezu všeobecného vzorca (I), ako účinnej látky tohto herbicídneho prostriedku v množstve pohybujúcom sa v rozmedzí od asi 1 do asi 15 hmotnostných, s pevnou inertnou nosičovou látkou v množstve, pohybujúcom sa v rozmedzí od asi 85 % do asi 99 % hmotnostných. V prípade, že sa herbicídny prostriedok podľa uvedeného vynálezu použije vo forme granúl, potom je možné podobne, ako už bolo uvedené, uviesť, že sa táto forma pripraví zmiešaním uvedeného triazínového derivátu podľa uvedeného vynálezu uvedeného všeobecného vzorca (I), ako účinnej zložky tohto herbicídneho prostriedku v množstve pohybujúcom sa v rozmedzí od asi 0,1 do asi 15 % hmotnostných, a pevnej inertnej nosičovej látky, ktorá sa použije v množstve pohybujúcom sa v rozmedzí od asi 80 % do asi 97,9 % hmotnostných, pričom sa ďalej použije povrchovo aktívne činidlo v množstve, pohybujúcom sa v rozmedzí od asi 2 do asi 5 % hmotnostných. Uvedenú pevnú inertnú látku, použitú v uvedcných druhoch herbicídneho prostriedku, je jemne rozomletý minerálny prášok, pričom tento jemne rozomletý minerálny prášok je možné získať napríklad z infuzoriovej hlinky, ďalej to môžu byť oxidy, ako je napríklad hydratované vápno a podobné ďalšie materiály, ďalej najrôznejšie fosfáty, ako sú napríklad apatit a podobné iné materiály, ďalej to môžu byť sulfáty, ako je napríklad sadra a podobné ďalšie materiály, ďalej to môžu byť silikáty, ako je napríklad mastenec, pyrofilit, hliny, kaolín, bentonit, kyslé hliny, biely uhlík, kremenný prášok, prášok z kremenca a podobné iné ďalšie materiály.

Do skupiny kvapalných nosičových látok, používaných pri príprave uvedených foriem herbicídneho prostriedku podľa uvedeného vynálezu, je možné zaradiť organické rozpúšťadlá, ako sú napríklad parafinické alebo nafténické uhľovodíky, ako sú napríklad petrolej, minerálne oleje, vretenový olej a podobné ďalšie látky, ďalej aromatické uhľovodíky, ako je napríklad benzén, toluén, xylén a podobné ďalšie látky, ďalej chlórované uhľovodíky, ako sú napríklad 2-chlórtoluén, trichlórmetán, trichlóretylén a podobné ďalšie látky, ďalej alkoholy, ako sú napríklad cyklohexanol, amylalkohol, etylénglykol a podobné ďalšie látky, ďalej to sú alkoholové étery, ako sú napríklad etylénglykolmonometyléter, etylénglykolmonoetyléter, a podobné ďalšie materiály, ďalej to môžu byť ketóny, ako sú napríklad izoforón, cyklohexanón, cyklohexenylcyklohexanón a podobné ďalšie látky, ďalej to môžu byť étery, ako sú napríklad butylcellosoly, dimetyléter, metyléter, a podobné ďalšie látky, ďalej to môžu byť estery, ako sú napríklad izopropylacetát, benzylacetát, metylftalát a podobné ďalšie látky, ďalej to môžu byť amidy, ako sú napríklad dimetylformamid a podobné ďalšie látky, ďalej to môžu byť nitrily, ako to sú napríklad acetonitril, propionitril a podobné ďalšie látky, ďalej to môžu byť sulfoxidy, ako sú napríklad dimetylsulfoxid a podobné ďalšie látky a rovnako tak to môžu byť zmesi uvedených kvapalných látok, vody a podobne.

Okrem toho je nutné uviesť k uvedeným formám herbicídneho prostriedku na báze triazínových derivátov uvedeného všeobecného vzorca (I), že okrem uvedených nosičových látok sa ako povrchovo aktívne činidlo môže použiť ľubovoľné bežne používané povrchovo aktívne činidlo, ktoré patrí do skupiny aniónaktívnych povrchovo aktívnych činidiel /ako sú napríklad alkylbenzénsulfonáty, alkylsulfonáty, amidsulfonáty kyseliny laurovej a podobné ďalšie látky/, ďalej povrchovo aktívne činidlá, ktoré patria do skupi ny neiónogénnych povrchovo aktívnych činidiel (ako sú napríklad polyoxyetylénoktyléter, polyetylénglykollaurát, alkylové estery sorbitanu a podobné ďalšie látky), ďalej povrchovo aktívne činidlá, ktoré patria do skupiny katiónaktívnych povrchovo aktívnych činidiel (ako sú napríklad dimetyllaurylbenzylamóniumchlorid, laurylamin, stearyltrimetylamóniumchlorid a podobné ďalšie látky), ďalej povrchovo aktívne činidlá, ktoré patria do skupiny amfotérnych povrchovo aktívnych činidiel (ako sú napríklad aminokyseliny, betaín a podobné ďalšie látky).

Ďalej je potrebné uviesť, že podľa výhodného uskutočnenia herbicídneho prostriedku podľa uvedeného vynálezu je možné s cieľom zlepšiť formu, v ktorej sa tento prostriedok vyskytuje a v ktorej bol pripravený, a ďalej s cieľom zlepšiť herbicídny účinok zlúčeniny podľa uvedeného vynálezu, ktorá bola použitá ako účinná zložka tohto herbicídneho prostriedku, je možné túto zlúčeninu, predstavujúcu aktívnu zložku, kombinovať s polymémou zlúčeninou alebo inou pomocnou látkou, ako je napríklad alginát sodný, karboxymetylcelulóza, karboxyvinylový polymér, arabská guma, hydroxypropylmetylcelulóza a ďalšie podobné látky.

Uvedené triazínové deriváty podľa uvedeného vynálezu predstavujú nové zlúčeniny, ktoré sú reprezentované uvedeným všeobecným vzorcom (1) a ktoré prejavujú vynikajúci herbicídny účinok a vysoko selektívny herbicídny účinok bez toho, aby pritom prejavovali fytotoxickú účinnosť na kultúrne plodiny, pričom je možné tento herbicídny prostriedok podľa vynálezu použiť na ošetrenie plôch, na ktoiých sa pestuje kukurica, cirok, pšenica, jačmeň, ovos a podobné ďalšie druhy kultúrnych plodín, a toto ošetrenie je možné vykonať ako aplikáciu do pôdy alebo aplikáciu na lístie, pričom tieto aplikácie sa uskutočnia buď pred vyklíčením, alebo po vyklíčení týchto nežiaducich druhov buriny. Okrem toho tento herbicídny účinok prostriedkov podľa uvedeného vynálezu nie je vynikajúci len proti jednoročným rastlinám (t. j. proti jednoročným druhom buriny), ale v skutočnosti sa tento herbicídny účinok uplatňuje tiež proti viacročným druhom škodlivej buriny. Tieto herbicídne prostriedky podľa uvedeného vynálezu sú vysoko selektívnymi herbicídnymi prostriedkami, ktoré neprejavujú žiadnu fytotoxickú účinnosť a je možné teda ich výhodne použiť na uvedené druhy buriny, výhodne je možné ich použiť na poliach, kde sa pestuje ryža.

Herbicídny prostriedok podľa uvedeného vynálezu je možné aplikovať v dávkach, zodpovedajúcich približne 0,1 gramu až asi 1000 gramom na 10 árov, vyjadrené v množstve aktívnej zložky, pričom vo výhodnom uskutočnení sa používa v množstve pohybujúcom sa v rozmedzí od 1 gramu do 100 gramov na 10 árov, vyjadrené v množstve aktívnej zložky. V prípade, keď sa tento herbicídny prostriedok použije na lístie rastlín, sa potom tento prostriedok aplikuje v zriedenej forme, pričom v tejto forme obsahuje 1 až 10000 ppm účinnej zložky, pričom vo výhodnom uskutočnení podľa vynálezu obsahuje táto zriedená forma asi 10 až 1000 ppm účinnej látky.

Uvedené triazínové deriváty podľa uvedeného vynálezu, reprezentované uvedeným všeobecným vzorcom (I), je možné prípadne vo výhodnom uskutočnení použiť v kombinácii s inými ďalšími herbicídnymi látkami, tvoriacimi tak účinnú zložku herbicídneho prostriedku podľa uvedeného vynálezu. Ako uvedené prídavné herbicídne látky je možné použiť herbicídny prostriedok, ktorý bol až doteraz používaný ako herbicídny prostriedok podľa doterajšieho stavu techniky a ktorý sa bežne vyskytuje na trhu, pričom ako príklad týchto známych herbicídnych prostriedkov je možné uviesť herbicídne prostriedky fenoxylového typu,

SK 279416 Β6 herbicídne prostriedky difenyléterového typu, triazínové herbicídne prostriedky, močovinové herbicídne prostriedky, herbicídne prostriedky karbamátového typu, herbicídne prostriedky tiolkarbamátového typu, herbicídne prostriedky na báze anilidu kyseliny, herbicídne prostriedky pyrazolového typu, herbicídne prostriedky na báze kyseliny fosforečnej, herbicídne prostriedky sulfbnylmočovinového typu, herbicídne prostriedky nitrilového typu, herbicídne prostriedky nitroanilínového typu, herbicídne prostriedky na báze oxadiazónu a podobné ďalšie látky.

Okrem toho je nutné uviesť, že herbicídne prostriedky podľa uvedeného vynálezu je možné použiť v kombinácii s insekticídnymi prostriedkami, s dezinfekčnými prostriedkami, s látkami predstavujúcimi rastové regulátory rastlín, s hnojivami a s podobnými ďalšími látkami, podľa okamžitej potreby.

Triazínové deriváty podľa uvedeného vynálezu, postup prípravy týchto triazínových derivátov všeobecného vzorca (I) a ich herbicídny účinok budú ilustrované v nasledujúcich príkladoch uskutočnenia, ktoré v žiadnom ohľade neobmedzujú rozsah uvedeného vynálezu.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Príklad 1

Postup prípravy 2-amino-4-[2-/3',5'-dimetylfenoxy/izopropylamino]-6-fluórizopropyl-S-triazínu (zlúčenina 1).

Podľa tohto príkladu bol postup prípravy uvedenej zlúčeniny uskutočňovaný tak, že sa najskôr pripravil metoxid sodný postupným pridávaním 0,92 gramu (čo zodpovedá 40 mmolom) sodíka k 20 ml suchého metanolu a k tejto látke bol potom pridaný hydrochlorid 2-/3',5'-dimetylfenoxy/izopropylguanidu v množstve 20 mmol (čo je zlúčenina uvádzaná v oficiálnej publikácii japonského patentu Kokai č. 63-264465), ako východisková látka I, a táto zmes bola potom premiešavaná 30 minút pri teplote miestnosti. V ďalšej fáze bilo pridané 4,80 ml (čo zodpovedá 40 mmol) etylesteru cx-fluór-a-metylpropiónovej kyseliny, ako východiskovej látky II, pričom toto pridávanie bolo vykonávané po kvapkách a táto zmes bola potom premiešavaná 10 hodín pri teplote miestnosti. Po dokončení uvedenej reakcie bol takto získaný materiál naliaty do 100 ml vody a potom bola vykonaná postupne trikrát extrakcia 50 mililitrami etylesteru kyseliny octovej. Týmto spôsobom boli získané etylacetátové podiely, ktoré boli spojené a sušené bezvodým síranom sodným, pričom potom nasledovalo odstraňovanie etylesteru kyseliny octovej destiláciou za zníženého tlaku. Týmto spôsobom bol získaný zvyšok, ktorý bol prečistený chromatografickým postupom, uskutočňovaným v kolóne naplnenej silikagélom (ako vyvíjacie činidlo bola použitá zmes hexánu a etylesteru kyseliny octovej v pomere 4 : 1), pričom potom bol takto získaný produkt rekryštalizovaný zo zmesi hexánu a etylesteru kyseliny octovej, pričom bol získaný žiadaný 2-amino-4-[2-/3',5'-dimetylfenoxy/izopropylammo]-6-fluórizopropyl-S-triazín bielej farby (zlúčenina 1). Vyrobené množstvo tejto zlúčeniny, percentuálny výťažok, výsledky analýzy, štruktúrny vzorec a iné ďalšie parametre sú uvedené v nasledujúcich tabuľkách 1-3.

Príklady 2-41

Zlúčeniny 2 až 41 boli získané rovnakými postupmi, ako je postup podľa uvedeného príkladu 1, s tým rozdielom, že bolo použité 20 mmol alkylbiguanidhydrochloridu (táto látka je uvádzaná v oficiálnej publikácii japonského patentu Toku-Sai-Hyo č. 88/02368, oficiálnej publikácii japonského patentu Kokai č. 63-51379 a v oficiálnej publikácii japonského patentu Kokai č. 63-264465), ako je to naznačené v tabuľke 1, namiesto hydrochloridu 2-/3',5'-dimetylfenoxy/izopropylbiguanidu ako východiskovej látky I, použitej vo uvedenom príklade 1, a ďalej bolo použité 20 mmol esteru uvedeného v tabuľke 1 namiesto etylesteru α-fluór-a-metylpropiónovej kyseliny, ako východiskovej zlúčeniny II. Množstvo produkovanej žiadanej zlúčeniny, percentuálne výťažky, výsledky analýz, štruktúrne vzorce a iné parametre sú uvedené v tabuľkách 1 - 3.

TABUĽKY

Tabuľka 1

Postup prípravy podlá príkMu í.	Východiskoví látky I	II	Výía- Vjís- ick to* /g/ IV	Vjsledky analýzy
Teplota /°C/	Bleeer.tdme aMlýsi
postup pri-	2-/3 ’,5*-íleetyl-	etylester	2,5J 38 '	io’ -	53,9 7,3 21,C	>
pravý podie	feno«y/-1-aetyl-	kyseliny		'04,9	/61,2/ /7,3/ 721,	,0/
príkladu	etyiblg jonlc	z-riuc'r-A-ae-
S. 1 Zkló-		tylproplónovey
Eenlna B· 1/
pcatup pri-		n-bulylester	0,83 13	beifa-	60,0 7,1 22,3
pravý podí.		kyseliny		reMii,	/60,2/ /6,9/ /21,	,9/
príkladu 2		*-fluorpropió-		živice*
/ilil dani sa		novej		vitd
e. 2/
postup pri-	2-/3 ',5'-ôi«o-	•etylester	1,6i 24		66,2 6,7	21,2
pravý podlá	tylfeaory/-l-	kvaallny		rat.má	/57,2/ /6,67	/20,9/
príkladu 3	avtylet/1-	k-cnlór-		Siví-
/thlťenl-	blgienll	proplonovej		eovlti
na 3/
postup pri-	2-/2', J'-dlee-	etylester	2,80 4	2 134,	5 - 60,9 7,1	2' ,2
provy pedf·	tyir.nc.xy/-	kyseliny		136,·	0 /61,2/ /7,3/	/21 ,0/
príkladu d	1-setyletyl-	-fluór- -
/114domína 4 /	bíguanld	etylprop
pcatup pri-	2-/2. 5-di·.-	•tyleater	2,27 34	bežia-	63,0 7.4	21 J
pravý podlá	vyirenoxy/-!-	kyseliny		rebna,	, /51.2/ .'7,3/	/21,c/
príkladu 5	atyletylbiguan	Id aUriuar^t-		kivlei	i-
/znldanlne ·		netylproplo-		távlti
		vej
postup pri-		.tyleator	1,06 15	beufa-	59.0 6.7	20.4
provy podlá		kyseliny <*-c	:nlär-	rebnd	, /58,4/ /6.9/	/20,0/
príkladu 6		^-estylprepl	.onavej	ílvlei	5-
/zlldenlna				vitá

postup prípravy podľa príkladu ? XilJíanina

2-/2', 3'-diee- etylester tylíenozy/- kyseliny

-«etyl.tyl- X-ehlór-^biguanld aetylpropie príkladu b /21účeaina a/ n-Outýlester kyseliny X-riuórpropLÓnove tezfe- 60,0 6,9 22,3 retoí 760,2/ /6,9/ /21,9/ živicoví tí

•etylproplo-

prikladuiz lyletyl/zluSenina biguanid pravý podlá príkladu e.

Výah.odUkovd litky i ii

Výto- V/U- Výsledky anslýay tok Sok Teplota Eleseatírne analýze f tí iV topenie /iž !°ľ C H N postup prípravy padla príkladu u /sldíe.ilne

2-/3'-»etrlíenozy-1aetylftjlbiguanid besfa- 59,2 6,9 22,5 rehni /59,0/ /6,62 /22,9/ vitá postup prípravy podie príkladu it ZsllíenIns

2-/2 '-trifluo’rnvtylfeooxj/l-eetyletylClguanli i,09 15

50,5 4,5 19,9 /50,1/ /«,8/ /19,5/ postup prípravy pódia /zld'enlna

2-/3'-eetylfenoxy/.>eetyletylhlguanid etylester kyseliny •é-cMÓr-ť<aetylproplc '6 bczfa- 57,0 6,9 20,5 rehní /57,2/ /6,6/ /20,9/ tlvieopravy p_oäí, aetyletylpríkledu 16 biguanld

1,0« >6 * 56,4 6,i 22,0 /56,0/ /6,3/ /21,8/

Tebulka I /pokračovanie/

Postup prípravy pódia príkladu E. /tldienine i. Z	Východiskové látky	II	Výtoiok /«/	Výhiok	Výsledky analýzy	nalýza N
Teplota /’/	Eleeialáma a rv C H
postup pri-	i-Zbenzcfurín-	aetylester	3,2C	48	>53,9 -	62,2		21,1
pravý podía	2'-yl/etyl-	kyseliny			155,2	/62,0/	/6,1/	/21,3/
príkladu 29	blguaniC	•x-fluór-*-
/tlJäenlne		aetylaaslcvej
29 /
postup pri-	)-/benzätio-	atylestar	4,76	72	'34,2 ·	56,2	5,3	20,9
pravý podie	ťdn-2 ’-yl/*	kyseliny			'36,0	/58,0/	/5,5/ /21,1/
príkladu jj	etylWgwold	ri-riuór-*-
/zlúčenina		setylproplono'
30 /		vej
postup pri-	l-/benzotio- M	-tylester	4,96	70	b»«r«-	55,0	5.4	2Í, 3
pravý podie	rén-2’-yl/etyl- kj	-seliny			rehní	/55,2/	/5,2/	/20,'/
príkladu 31	-chlór- - “·	cnior-ví-			ilvico-
/sldSaaina	oiguanid 1(	itylpropió-			vili
31 /

pravý pedi· príkladu 17 /aldOanlna

2-fenoxy-laetyleiylbigusnld etylester 1,64 27 bezfa- 58,7 6,B 23,1 kyseliny rehni /59,0/ /6,6//22,9/ ok-fluór-a- llvleomtylpropló- vití novej pravý podía príkladu]2 /íliiäsalna /

.Ijlesler 2,28 55 · 5?,C 4,9 22.5 kyseliny /56,6/ /5,’/ /22,1/ od- fluórprooloaovej postup prípravy podľa príkladu 18 /sllhaninn

18./ n-hutylesier 0,58 9,6 kyiellny X-fluo'r58,1 6,0 24,2 /57,7/ /6,1/ /24, D/ postup prfpríkledu

Zzlútenlna /

1-/6'-netylbenaofurán2 -yl/etylblguanid, hydrochlorl etylester kyseliny eí-fluer-oCaetylpropió5,54 84 169,5 - 62,4 6,0 21,1

169,3 /62,0/ /6,1/ /21 ,3.'

etylester kyseliny x-f luór-cťaetylpreptónovsj príkladu 34 /tlúčenlna /

,ty1.,t,r kyseliny X-fluórpropiónovej

3,28 52 betfe- 61,2 rebaá /50,9/ íivieavitá

5,6 22,0 /5,B/ /22,2/ postup prípravy podie príkladu ₂C /tldíealno

2-/1'. o'-an tylfenosjZ-1 aatyletylbiguenid pravý podía

ZzlúEenlna

2-/3'-fluo'rtylstyltlgjatíld etylester 3,68 60 kyseliny netylpropió6-sfe- 55,9 5,6 22,0 rehni /55,7/ /5,9/ /21,7/ vité

postup prípravy podía príkladu 22 /zlátanina 2 2 A	2-/?’-tluór- tiylely·.blguenid	0,19 3 56,0 /55,7/	6,2 /5,9/	!',5 /21,7/
Postup pri-	Výcbodisksvé 1	Piky	Vjta- Výta·	- Výsledky analýty
pravý prelo	1	It	£ok Ink	Teplota ΕΙ,,Μΐι	Ima «m	slýzo
príkladu t.			/g/ ZV	topenie	/%!
/zlúčení-				// C	H	N
no β. /
»,nn „H.	2-/4'-n.«r-	etylester	0,84 13	bezfarebná 55,2	5.8	21,6
pravý podía	fonoay/.i-	kyseliny		/55,7/	/5,9/	/21,7/
príkladu 23	aetyletyl-	oí-nuornZ-
/eidíeníM	Mguaitld	•tylprcpió-
23 /		novej
postup pri-	1-/bensofurén-		4,74 75	151,5 - 60,7	5,9	22,5
pravý podía	2 ’-yl/etyl-			152,4 /60,9/	/5,8/	/22,2/

príkladu 24 biguenld /aldienlna

postup prípravy podía príkladu 1) /tlddesiaa 35 f	1-/6'-»etyl- d'-ly/etylbiguaald	etylester kyteLlny e-chlir-*aetylpTepíonovej	5,18	75	bezfarebná vitá	58,7 /59,í/	5,8 /5,8/	20,4 /20,3/
postup pri-	2/3 '-aeto.y-	etylester	2,17	34	1’5,1 -	58,7	6,7	21,6
pravý podía	4‘-•etyirsnyl/-	kyseliny			1’6,8	/00,2/	/6,9/	/21 ,9/
príkladu 36	l-aetyletyl-	oO-fluér^í-
ZilJCsnisa	blguanid,	aelylpropló-
30 ó	hydrochlorid	OAV.j
Postup pri-	Východiskové látky	vylo-	vyte-	Týsledky	anelýsy
pravý prdia	I	II	iok	toc	Teplota	Eleieatáms enelýse
príkladu d.			/8/	ľU	topenie		/*/
/zldíeni-					Z°Z	c	H	8
nit,/
postup pri-	2-/3'-««toay.	n-butyl.,t.r	1.J4	n	betfa-	57,3	6.5	22.6
prevy pódia	4'-aetylfenyl-	«-fluorpro-			rsbná	/59,0/	/6,6.	' /22,96
príkladu 37	l-aetyletyl-	plónovej			živLco-
/zldienine	hi£uanid,	kyaeltny			vitá
37 /	hydrochlorid
poatup pri-		etylester	2,42	36		57,4	6.	7 20,6
provy podie		kyseliny				/57,2/	/6,	6/ /24,9/
príkladu 3a		eC-Chlér<<-
/tlddenlna		oetylproplo-

postup prí-	?/3‘-«alyl-	etylester 1,98 3'	toetfa- 60,3 6,8 22,2
pravy podía	C-í-netpiyfenyV-	kyseliny	rehni /60,2/ /6,9/ /21,9/
príkladu 39	-1-»etyl-etyl-	K-fluÓiMk-	iivleo-
/zlúčenine	blguenid,	metylpropio-	•itá
39 /	HydToehloMd	nevay

5,64 85 '33,8 - U9,7

57,5 5 ,2 20,B /57,9/ Ζίΐίζ Ζϊΐ,ιΖ postup prípravy podía príkladu 45 /slúíentna n-butylester 1,22 20 kyseliny

c.-fluorproplónevej

postup pri -	2-/3'-®·tyl- etylaatar
pravý podie	4'-Bote>ytenyV- kyseliny
príkladu 4’	-l-aetyletyl- -chlór- -
/zlúčenine	bíguanld, Betylprcpio*·
41 /	hydrochlorid novej

besfa- 57,0 6,8 21,0 rehni /57,2/ /6,6/ /20,9/ iivleovlii *«»daoty uvedené v zátvorkách »» týka?! teoretických hodnot.

postup prípravy podf. príkladu _ie

SK 279416 Β6

Tabuľka 2

Tabuľka 0. 2 /pokračovanie/ prípravy

Štruktúrny vzorec trlaiínovího derivátu

Poitup štrnk-.drny vtoree trlarínového dcrirdiu prípravy fclekulovd hactnnal

IrlaxíoovJ derivát

postup prípravy príkladu 1		C17K2*S0T J-a.lns-k-Af-'luér- -Λ-aetylZ-6-(2-/3 ,5 333,4 -ila«tylf«noxy/-t-metyl· r etylealrií-S-trlssín 1
	II,C 0-	a,c -c-cn, c„ Ά.

postup prípravy podie príkladu

I ii.c-c-cn,

prípravy podľa príkladu 2 ‘•(W'

319.4

2-*·1ΓΛ·4-/«0-Λοότ,5’eieatylfaaoíy/1 -aetyl-etyleartnoj · -S-triooín podlo príkladu prípravy podlá príkladu 3

II,C ^Ct6^Hí2^:,5^OC1

335,1

2-e«lno-4-Z/-chlór-etyl/-6-[2·^',!'aieetylfenoxy/-tetyl-etylaalnoj-S-trlaiín prípravy príkladu

C_t€H,gK₅0P₄ í-OBino-d-Ä. -fluór-á-MtyletylA<373,4 -[2-/3 '-trlCUÓraetylfenoxy/·:-aatyletylaidno]-S-triatín

319,4

c.₅h_?0m₅d?

303.4

2-««lno-4-/-v-f luor-íť-uetyletyl/-d-(2-/3 -aetylfenoiy/-1 -aetyl-atylemlnoj2-Bilno-4-A0-fluóretyl/-6-[2-/j’-eetylfenMy/-i•etyl-etyleainoj-

prípravy podlá príkladu 4		Wj!' i-amrno-e./K-nudr. -«C-e*tyletyl/-6»>< - [2-/2* ,3’-dioetyl- fenoxy/-'-eetylatyl· asinaj -S-trlaxín
	ll,C Cti,	I

príprnvy príkladu

	C15H17M5OP4 2-aalno-4-Aí-fluórotyl/-ť-[2-/3 ·-«· 359,3 fluóraetyifanoxy/- -1-aetyl-alyLaalnoJ -S-trleíín
A. A oJ.m-Lox,,,

puotap prípravy podlo postup prípravy podlá príkladu f

Ž-ealau-d-Al-etilór-í-«etyletyl/-6[2-/3 '-aetylfenoiy/· -1-aotyL-atyteatnoJ.

-S-trlasíu zt

I postup prípravy podie príkladu 6 prípravy podlo príklo du

Cf

IhC-C-CII,

C_nH₂₄»₅OCl

319,9

Ci₇H₂₄N,OC1

34?,9

postup prípravy podie príkladu ^C1 i^K20V^C1

321,3

2-aalno-4-/s.'-chlbr-^-aatyletyl/»6-/2-ŕenD»y-1-matyletylanlno/-S-trJ_Baíci

2-aalno-4-/Ä-cniórď-<etylatyl/-6[2./?',5’-dlaetyl·. íeaoiy/-l-netyl-etyL2-_BrlM-4-/K-chlc'r-<C-®etyletyl/-6~{l-/2',3 ’-dleetylfanoxy/-1 -metyl«tylaeLnoJ-S-triaxín postup prípravy podlá príkladu

c_I5h_2on_sof '305,4 í-aBlno-4-Z*-fluór-rt-metyletyl/-6-/2~fenasy-1-me tyletyleatnoZ-S-trlatín

prípravy pódia		C.6W5	,OP 2^e-4-/-.nu4. etyl/-é-[2-/2 ,3 ·
príkladu 8	II,t Cl,		-aelylatylealroj -S-trlex!n
	O- íciiJi-nii-

poslup p rí provy príkla du c_Mti,₆K₅o?

291 ,3 >-♦-/ atyl/-6- 2-r»noxy-1-toetyletylemlnc/-

postup prípravy	C)TH24K5OC1 2-»®lno-4-/K-eHi>r- -rf-eetylaiyl/-í*
podlá	-[2-/3',5'-dlmatyl-
príkladu	feno«y/-1-metyletyl·
9	Jí aelnoJ-S-tnetín
	‘f01’ \__ CN, iA.
	0- «.Λ-,,ΛΟλ,,,

0>(

postup prípravy			«rfW 2-1 ‘--4-X-nuér- -rf-aetyletyl/-ť-
podie			335,4 [2-/l'-aatoxyf«n0*y/-
príkladu			-1-matyl-etyleainoj-
'9		F 1	-S-triesln
	1l»C0	£l, ’.Α.“’
		,,ίΑΧ

postup p rí pravý pnela príkladu

C_1lH_í4S₅0ar

314,3

2-aalno-4-K-bróa-Är«etyletyl/-6-[í-/3',3'-diaatylfanoxy/-! •atylatylBinoJ-s-trtasín pripravy podlá príkladu

c,₇h₅₄k_sop

333,4 ?-ealao-4-/rl-fluor-x-aetyletyl/-6[2-/3 ',4 ’-dlmetylfenoxyZ-l-aetyletjls.tnoJ-S-trl.sín

SK 279416 Β6

Poitup Štruktúrny veored trietínového derivátu Uoltkuloví írtazlnovj* derivát prípravy hmotná triaaíoového derivátu

Tabuíka S. 2 /pekraiovanie/

Postup Štruktúrny veoree trioxíncvého derivátu prípravy

Kolekulová Triesírwvý derivát hnotnosi

C, ₅«, qfjOF- 2-«eino-J-/«(-riuór-netyletylž-6Ί2Ί.3 Ĺ2-/3'-ťluórfenoxy/-1 -MtyletylamlnoJ-C-trieiíh postup prípravy podie príkladu

C₁₅H₁₉N₅OF₂ 2-enino-4-/«d-fluór• .ostyletyl/-6323,3 [2-/2 '-fluórf enoxy/.1-aetyl-atylaalnoj-S-trlaiírx

postup prípravy		C16H18H5SC1 2-»ino-4-[t-/lwn*O- tlef4n-2*-yl/*tyl-
príkladu		347,9 ealňoJ-í-A'-ehlér- vi-aeiyl«tyl/-S-
	í' nď-c-cftj ©ζχΐ:·.Λοζ,
postup		C,5H16K5SF 2-aaiao-4-[i-/benw- tlorea-2'-y1/etyl-
pódia príkladu 32	f Cl, \ / cu	J17.4 aelnej-6-A-nwr- etyl/-S-trla»ín

Hjt-c-ci»

= 15«1₉V^P4

323,3 ?-aolno-4-áf-riuór-aetylatyl/-6· £2-/4 ’-fluôrfeíwpy/-I-aetyletylaainoj* -S-triosín prípravy pódia príkladu prípravy podie príkladu ^ε16^κιβ^Κ5^ΟΓ

315,4

2-oalno-4-[’-/beneofurdn-2'-yl/etylekinoJ •S-kk-fluôr-*»etyletyl/-S-trlasíti

Ο,,ν,Ο, ,-..1..-4-(,-/,-aatylbensorurán329,4 2 ’-yl/etylaBlnoJ 6-/oŕ-fluór^<aetylotyl/-Striauín

	Cl ÍH’8K5OF 2-eelno-4- (i -/6 aetylboosofuráa-
F CH. \/	319,4 2 '-y L/etylaainoJ- -é-Ar-riuór- etyl/-S-tr1e»ín

príkladu 25 C!	cl 6HI8H5OQ 2-ielr»-4-[l-/tan»0furún-2‘-lyL/atylastnoJ 331,8 -5-Á<-ehlór-*-aetyl- etyl/-S-trleaín

postup priprevy podie	cl6Hia1,50Er 2-»nino-4-(A6«M®· furín-2’-yl/styl-
príkladu 26	Ir H C C CU	37í,3 eeino]-í-4<-bróa-<í- etyletyl/-S-
		-trlazín

prípravy podie príkladu 35 í'	C,7H2Cií5CC1 2-aalrw-4 [i -/6 •vlylbaneoCurífi- 345,8 2' -yl/ s ty lani noj · -6-/rt-ehlor-X- etyletyl/~s-
it,e-í-tn> rn rA-r	triasío

postup prípravy príkladu

319,4

II.C-C-CI,

2-a»ine-4-!*~nuér«-eetyletyV-6-ľž-Zj'-a.toxy-»'e»tylf»nyl/-1-aetyl•tylsalnoj -S-triesíc

postup podie	C15H|6íl;OP 2-eniro-4-(l-b«n»o- rurán-2'-yl/etyl-
		3D1,3 aBinoj-4-/*-riuor-
pr u u		etyl/-S-trlasín
	Cll

postup	CI5E)6N5CC1 2-enlno-4-[l-beiiBe rurán-2 ’-yl/etyl-
podie príkladu 28	N Ul, \Z AA‘©?Ä.,	317,8 DBlru>J-É-/^-ehlór- etyl/-S-trloeín

postup p rí prevy príkladu
37	’ \ t Cll Cll,» ä.«.-L-?A
postup prípravy podía príkladu	r.t ]
38	lIsC-C-ClI, cii,b 1 \__ Cll. Α» ......-©Ú111,

c^HjgH^OF 2-aelru,-4-M-fludrety1/-6-(2-/3’· 30!, 4 netexy-4'-netylfenyV-l’estylatyl^c16^H22^K5^0Cl 2-aaino-4-/«-<=hlór^-aetyl/-6-[z-/3'335,8 eotoiy-í'-aetylfeayl-1-aetylstylaein^ -5-triasÍD

postup prípravy	C, 7H„H5OF 2-anlno-4-[l-/ben»o- furén-2*-yl/etyl-
príkladu 2?	©©X.A.,	329,4 anlaoJ-6-Ζ* -fludr- iX-eetylpropyl/-S-trlazín

pri provy podie príkladu 3«

IhC-C'Clb ©CA'-··-1·?-©,

C) 6k18N5Sr J-eatno-í--Zbvm tiofén-2’-yl/styl· 331 ,4 aalnoJ-É-/«t-nuór· e<-n*tyletyl/-S-

postup prípravy pódia príkladu .	Ci6R22'S0r 2-seiao-4-/*-riuôr- «<-Mtyl»tyl/-6-[2-/j'-«etyl-4'- 319,4 netox/renyl/-'- BetyletylaninoJ-S-trlasín
39	1 U.c-C-Cli >'>c tI „A, C1l.»-?o\- ^1^11-^--811,
prípravy príkladu		= 15H205CF 2-oa1no-4.Z-.-r.uon- otyV-6-[2-/3'- 305,4 netyl-í'-katoky- fanylZ-1-estylatyl-
4 C	'C3 / Cl	aalnoJ-S-trlasín
	k.c A c 11,a—ciwii-LÍ

SK 279416 Β6

Poítup SlTukUrsy vzorec trlezínevúne deriváte Uolsknl6»á Trteiíno»/ derivát prípravy haocnosť triozínovŕno derivátu

Postup Pripravená Infreíarvené absorpční ¹¹ Spzklrua protónovej nukleárnej prípravy zlúčenina spektru* /ee*’/ engnetlekej rezonancie*² /pp»/ zlúčenina 15 3500 , 3350 , 3230 prípravy pod[« príkladu ^Cl ť>^HI2^H5^CC1

335, a

•x-neCjlet/lZ-C-[2-/3 etszrfenyiz-i»«t,lBtylMlr«oJ16 zlúčenine 16 J5D0 , 3360 , 3220

1655 , 1600 , i*5t

Tabuľka 3 zlúčenina 17 3500 , 3390 , JlBO

1650 , 1600 , 1560 foilup PrlprSLVaoí Itt{r*Č«rv«né tbzorpčné *' Spektru* pro-.óanvei nuklaéirwj prípravy zlúčenina spektru» /ee / na^netlcke: rezonancie** /pp»/ ťLOCenlna 19 351c , JJ50 , 3200

1666 , 1510 , 1560 zlúčenina 1 3470 . 3350 , 3290

1660 . 1«2ô , 1560

1,35 /jH, ¢/ 1,65 /68, d/

3,29 ΖβΗ, */ 3,91-3,99 ZÍH . */

4,25-4,70 ,'1H, bri/ 5,44-5,80 ZJH ,bra/ é,55;6,60 /JH, a/ rozpúíťadlc: deutercven/ chlorofore ’» zlúčenina '9 3470 , 3380 , 3220

1650 , 1610 , 1>75 zlilCenlna 2 3500 , 3440 , 3200

16«0 , 1620 , 1560 ,33 /JH ,d/

P,26 Z6H ,»/

4,30-4,63 fIH.bra/ 5,39-5,7? /JH , */ rozpúšťadlo: úsutero ,60 Z3H, ,Z

3,90-1,03 /2« , ΛΖ 4,85-5,14 /18 , ·/

6,53-6,60 /JH , / venj cnlerofer*

J-ÚCenlna 30 3440 , 3330 , 3200 >650 . 1595 . 1560 y alúlealna y

3500 , 3*20 , 333C

1660 . 1620 . 1560 ,32 /3» , 6/ 1 ,70 /38 , 6/

2,?3 /68 , s/ 3,BO-4,10 /28 , «/ «,J2-4,60 /317 , 9/ 6,50-6,60 /4« , br»/

2’ zlúčenina 21 3440 . 3330 , 3240

1640 , 1585 , 1560 zlúčenina t 3510 , 3350 , 32C0

1660 , l£<0 , 1560

I.J8 /JH , d/ 1,!! /38 , d/

2,IO ZJH , t/ 2,23 /39 , 1/

3,80-4,21 Z2H , bn/ 4,30-4,79 /2H , brs/

6,18-1,42 /6H , brs/ rotpúiťadle: dautereveny acetón

J530 , 3320 , 3240 '650 , 1600 , '570 j ,140*.',lo. j 3470 , jj_{50 t} j₂₅₀

1659 , 1586 , 1540

1,31 /334 , d/ 1,63 /6R , d/

2.17 ZJH , »t 2,30 /JH , V

3,96-4,00 /28 , tj 4,32-4,78 /IH , bra/

5.2Í;5,?3/JH br./ 6,62-7,35 /JH , λ! rozpúšťadlo t deuterovan? ehloroŕoni zlúčenina j, j,_2C , _J15Q , ₁₂₂₅

1660 , 16CO , 1560 g zlúčenina «

35JO , 336O , 3250

1650 , 1560 , 1575

1,40 /34 , &i 1,88 Z6H , */

2,’? /34, tŕ 2,31 Z3H , s/ ,96-4,03 /2« , a/ 4,32-4,80 /18 , bra/

5,32-5,92 /38 , bra/ 6,54-7,22 /]H , */ rozpúšťadlo: deuteror.nj ehlerofer* ?« zlúčenina 2i 3500 , 3J10 , J220

1660 , 1600 , 1540 zLúčenlna 7 35«« . 3350 , 3200

165« , 1590 , <560

1,39 /3» , 9/ ’,98 /68 , 1/

2,16 /jH , »/ 2,27 /38 , e/

3,91-4,01 /28 , 1/ 4,20-4,82 /H , br*/

5,2β-5,Β8 /38 , bra/ 6,64-7,29 /JH ,«/ rozpúšťadlo: deuteromny enlcrcťorc zlúčealna 25 3490 , 3340 , 3270

1640 , 1610 , 1 560· sLCSenlna e 353c , 3J6C , 3220

1660 , 1580 , 1560

1,62 /38 ,q/

2,28 ZJH , ·!

4,32-4,75 /18 , br»/

4,97-5,57/48 , br»/ 6,64-7,20 /JH , rozpúšťadlo: úeiiterovan/ chlorofore

2« ziúŕenin. ?6 3450 , 3350

1650 , <580 , 1560 zlúčenina j jtfco ₍ 33,55 _ 3355

1660 , 162C , 1550

1,35 /3« , ÍZ 1 ,86 /6H , */

2,J0 /68 , e/ j,88-4,05 /2H , a/

4,24-4,72 /18 , br·/ 5,16-5,77 /38 , br»/ 6,42-6,79 ZJH, n/ rozpúšťadlo: dautsroveny chlorofore tlúčenlna ?7 3«S0 , 3320 , J190

105C , i«oo , 15*0 : ,35 /ja, d/ 1,88 /68, ./

2,32 638, a/ J,34-4,01 /_ZB, _EZ

4,23-4,77 /IK. brs/ 5,09-5,99 /JH, bra/ 6,58-7,16 /48, / rozpúšťadlo: deuterovanj ehlorsfor*

1,33 /38, d/ 1,09 /«H, «/

3,97-4,04 /28, a/ 4,26-4,76 /18, brs/ 4,96-5,7J/38, brs/ 6,87-7,36 /5H, «/ rozpúšťadlo: deuterovaný cnlorofore

1,3« /38, 3/ 1.63 /68, d/

3,93-4,0! /28, n/ 4,18-4,10/18, bra/

5,61-5,59 /38, bre/ 6,94-7,36 /5H, tj rozpúšťadlo: dcuterevsnji chlorofore

1,34 /3H, d/ 1,60 /JH, q/

3,98-4,60 /2H, e/ 4,25-4.73 /18. brs/ «,95-7,36/18, q/ 5,39-6,62 /JH, br»/ 6,63-1,36 /5H, «/ rozpúšťadlo: deuterovanj etilorofor· ,J6 /38, d/ 1,64 /68, dZ

3,79 Z3H, »/ 3,91-4,04 /2H. Λ/

4,26-4,65 /18, brs/ 5,32-5,92 /JH, bra/ ¢,43-7,-7 /*S, / rozpúšťadlo: deuterov»ny chlorofor·

1,33 /38, d/ 1,62 /68, d/

2.17 Z3H, »/ 2,21 /38, s/

3,89-3,96 /2H,a/ 4,20-4,67 /1H, brs/

4,20-4,67 /111, brs? 5,49-6,43 ZJH, br»/ 6,57-7,12 /3H, ·/ í rnenilSíadlo: deuterovanj ehlorefara

1,J5 /38 ,d/ 1,64 /68, d/

3,93-4,03 /2H, «/ 4,26-4,67 /18, bra/

5,25-5,92 ZJH, br»7 6,59-7,J7 AH, z»/ rozpúšťadlo: deuterovanj! cblorofora

I,39 /38, CZ 4,01*4,10 /28. a/ 5,07-5,74 /38, bri/

1,64 /68, d/ 4,29-4,72 /1H. bra/ 6,99-7,02 Z4E, s/ izpdSťedlo: deuterovanji cnlcrofora ,36 Z3H, d/ 1,64 /68, 61

3,91-3.99/28,»/ 4,23-4,74 /8, brs/

5,12-5,58 /38, bra/ 6,86-6,98 /48, oZ roipUSíadlc : deuterovany cnlorororo

1,56 /4H, d/ 5,30-5,81 /IH, / 6,69 /IH, 8/ ,65 ZJH, d/

6,20-6,59 /23, bre/

7,12-7,64 Z4M, / rozpdiťaJlo: deuterovany acetón

1,62 /38, d/ I.B9 /68 . */

5.25-5,78 /1«, / 6,5? /1«, «/

7,11-7,56 Z4H, «/ rozpúSiaOlo: deuierpvany acetón

5,24-5,71 /1«, aZ 6,5? /IH, »/

7,15-7,56 /4H, nZ rozpúšťadlo: deuterovncy acetón

1« zlúč.nlne’O 35W . 3360 . 3200 1,37 /38 , d/ 2,03 /68 , a/

1640 , >600 , 1569 2,29./68 , s/ 3,84-4,0? Z2H , /

4,26-4,77 ZÍH, íreZ 5,09-5,77 /38, tr»/ 6,44-6,75 ZJH, a/ rozpúšťadlo: deutrrovBaý eblorofora t ,60 ZJH, d, d.z 1,61 /JH , d/

4,90-5,42 zm, q, q/ 5,40-6,09 /18, bra/ 6,69 /18, »/ 7,11-7,56 /48, »/ zlúčenina 28 3490 . 3320 , 3220

1660 , '600 , 1560

1,72 ZJH. d/ 5,24-5,73 Z’H, n/ 7,08-7,58 Z4H. a/ zlúčanioali 3530 , 3360 , 3200

1600 , 1580 , 1560

1,37 /38, d/ 1,63 Z6B, d/

3,93-4,09 Z2H, / 4,27-4,72 /1«, bra/

5,52-6,60 /JH , bw/ 7,62-7,49 AH, b/ rozpúšťadlo: deuterevany eftlorofor·

Zlúčenina 29 3460 , 3’20 , JlBO >650 , 1590 , 1540

’. 2 zlúčenina 12 3440 , JJJO ,

1650 , 1610 , '573

1,J6 Z3H, <1/ 1,64 Z6H,d/

2,32/38, a/ 3,94-4,01 /28, */

4,29-4.65 /18, bra/ 5.2B-5,9D /38, br*Z 6,74-7.1? AH, *Z rozpúšťidlc: deuterovanýctilerotor· tí-’iSev4.w> 30 3940 , 3290 , J15q

1660 , 1620 , 1560 zlúčenine 1* JJOO , JJ50 , J230 ‘640 , 1600 , 1560

1,36 /38 ,d/ I,62 /38, q/

2,32 /JK, sZ 3,94-4.00 /2H .*/

4,19-4,70 /18, bra/ 4,96 /18, q/ 5,'?-5,99 /38, bra/ 6,68-7,24 /48, / rozpúšťadlo: deuterovany cblorofora zlúčenina 31 3520 , 3‘3O , 3360

1,36 ZJH, d/

3,»8-4,M /28, */

4,9? t!

1,62 /38, q/

4,29-4,70 /18, bra/

5,39-6,50 /JH, bra/ rozpúšťadlo: deuterovany ehlorofom zlúčenina 32 350C , 3430 , 3330

1650 , 1570

1.20 /JH . t/ 1.57 /38 , 0/

1,65 /JH, d/ 1 ,88 /18, q/

5,18-6,00 /49, br*/ «,57 /18,«/ 7,10-7,56 /4H, a/ rozpúSťadLo: deuterorsny acetón

5,31-6,42/48, b-»/ 7,08-7.93 /5K, a/ rozpúšťadlo: deutero-raziy cMoroŕar· ,5? /JH , d/ ,a? /6H, &/

5,2S-5,JJ /«B, brs/ 6,99-7,76 /58, / rozpúšťadle: ÚBut.rov.ny ohlersfers

1,53 ZJH, ä, d/ 4,69-5,98 Z3H , br*/ 7,21-7,95 /5H, a/

1,62 Z3H,d/

6,2C-?,19 /JH ,br»/ rozpúšťadle: deuterovaný acetón

SK 279416 Β6

Tebuíke í. 3 /pckratovonl»/

Postup Pripravená Infračervené absorpSné *' Spektrun protónovej nukltémej prípravy sldSenlaa spektru® /ei¹/ oasneticlcea reeonaoele*² /pp·/ dimetylformamid 20 dielov

Solpol 2806B /povrchovo aktívne činidlo, výrobca Toho Chemical

Industry/ 20 dielov.

:VJči

3‘	iLútenLna 34	1490 , 3430 , 3330 1650 , 1570	1,60 Z3K, d, d/ 2,42 ZJK, s/ 6,5’ /’H, »/ rozpdifadlo: deuterevaný	1,62 /38, d/ 4,72-5,85 /58, br·/ 6,90-7,4$ Z3B, m/ eŕitfTbfor·
35	lldOenlne j;	35CO , 3430 , 3350 1640 , 1560	1,62 /38, d/ 2,43 /38, s/ 6,52 Z1H, s/	1,89 /6», / 5,08-5,69 /46, br»/ 6,90-7,49 /3«, «/
			roapdttodlo: d»ut»ro»«a#	cblerofar»
36	zlúčenina 36	3510 , 3350 , 32’0 <660 , 1600 , ’57O	1,52 /3H, 3/ 2,12 /JH, »/ 5,04-5,40 /28, 1/ 6,76-7,20 ZJH, 6/ roipúíleälo: deuteroviný	1,55 /6H, d/ 3,80 /3E , 1/ 6,46 /18, br»/ eitóa
37	zlúčenine 37	34BC , J4C0 , 3310 1670 , '620 , >560	1,50 /jH, 0/ 1 2,16 /3H, s/ 3 5,33-6,43 /4B, »/ 6	,56 /JH, d, « ,76 Z3H, e/ ,78-7,10 Z3H, ν'
			roipúífedlo: deuteroren/	ehlorofore
3B	lliSEenlra 3B	35'0 , 3440 , JJ5C 1650 , 1570	1,52 /3H, d/ 1 3.92 /39 , 8/ 4	.99 Z6H, »/ ,95-5,67 /4H, br»/

rozpúifsôlst deuteroYín/ ehlarefora

Uvedené zložky sa pri príprave uvedenej emulzie rovnomerne premiešajú a rozpustia, pričom sa získa 100 dielov emulzie.

Príklad prostriedku 3

Poprašok:

zlúčenina podľa príkladu 3 infuzóriová hlinka mastenec diely dielov dielov

Uvedené zložky sa zmiešajú a rovnomerne premiešajú, pričom získaná zmes sa rozomelie na prášok, čím sa získa 100 dielov poprašku.

Príklad prostriedku 4

Granuly:

j$ iiaSenln» i$ 35í0 , Wi , 3320 í,42 /38, d/ 1,60 /68, V

1640 , 1560 2,19 /3H, e/ 3,79 /38, /

4,90-5.29 /’H, */ 5,61-1,20 /38. / roepúítoax»: deuterevenž ehlerefara

45 eldčerin· 45	3500 , 3420 , 3330 1650 , 1570	1,47 /in, 4/ 2,19 /38, »/ 4,12-6,57 /5«, Ots/	1,56 /38. d, 9/ 3.79 /38. a/ 6,64-7,28 Z3H, */
		roxpúSEadloi deuterover.ý	chloroform
4’ tldč«nln· 41	35’0 , 3‘20 , 3350 165« , 1630 , 1570	t,51 /38, <V 2,20 /3H, ·/ 4,65-5.58 /4«, br»/	1 ,88 /68, ·/ 3,81 /38, ·/ 6,69-7,29 /3H, V
		roipútfadlo; a«utero*aaji	ehlorafara

•1 eetód· KBr tsblataal f! vnútorní Jteaderd ; tetraaetylstlán

V nasledujúcom budú uvedené metódy prípravy rôznych prostriedkov vo forme príkladov. V uvedených príkladoch na prostriedky, obsahujúce ako účinnú zložku zlúčeninu podľa uvedeného vynálezu, sú uvedené diely a percentá hmotnostné.

Príklad prostriedku 1 Prášok dispergovateľný vo vode:

zlúčenina pripravená podľa príkladu 1 20 dielov infuzóriová hlinka 62 dielov biely uhlík 15 dielov alkylbenzénsulfonát sodný 2 diely ligninsulfonát sodný 1 diel

Uvedené zložky sa zmiešajú a rovnomerne premiešajú, pričom potom rozomelú na prášok, čím sa získa 100 dielov prášku dispergovateľného vo vode.

Príklad prostriedku 2

Emulzia:

zlúčenina pripravená podľa príkladu 2 40 dielov xylén 20 dielov zlúčenina pripravená podľa príkladu 4 1 diel bentonit 30 dielov mastenec 66 dielov ignínsulfonát sodný 3 diely

Uvedené zložky sa zmiešajú, rovnomerne premiešajú a získaná zmes sa rozomelie na prášok, ktorý sa potom premieša s vodou a nasleduje granulácia a sušenie, pričom sa získa 100 dielov granúl.

Príklad prostriedku 5

Tekuté činidlo:

zlúčenina pripravená podľa
príkladu 5	25 dielov
metylcelulóza	0,3 dielu
koloidný oxid kremičitý	1,5 dielu
ligninsulfonát sodný	1 diel
polyoxyetylénnonylfenyléter	2 diely
voda	70,2 dielu

Podľa tejto realizácie sa uvedené zložky poriadne premiešajú a dispergujú, pričom takto získaná zmes, podobajúca sa suspenzii, sa podrobí mletiu za vlhka, pričom sa získa 100 dielov stabilného tekutého činidla.

Príklad prostriedku 6

Prášok dispergovateľný vo vode:

Nosičový materiál bol podľa tohto uskutočnenia na prípravu uvedeného prášku dispergovateľného vo vode získaný rovnomerným rozomletím a zmiešaním 97 dielov hlinky (obchodný produkt, značka: Zieglite, výrobca: Zieglite Kogyo), ako nosičovej látky, 1,5 dielu soli kyseliny alkylarylsulfónovej (bežný obchodný produkt, značka: Neopolex, výrobca: Kao Atlas Co.), ako povrchovo aktívneho činidla a 1,5 dielu povrchovo aktívneho činidla neiónogénneho typu a aniónaktívneho typu (bežný obchodný produkt, značka: Solpol 800A, výrobca: Toho Chemical Industry Co.).

Tento prášok dispergovateľný vo vode bol získaný rovnomerným premiešaním a rozomletím týchto zložiek, pri11 čom potom bolo premiešané 90 dielov tohto nosičového materiálu pre tento prášok rozpustný vo vode a 10 dielov triazínového derivátu získaného podľa uvedených postupov 1 až 5.

Príklady 1 - 41

Test na ošetrovanie pôdy poľa z vysoko položených oblastí.

Podľa týchto testov bolo postupované tak, že boli Wagnerove nádoby 1/2000 naplnené pôdou nepochádzajúcou z ryžových polí, pričom do povrchovej vrstvy boli zasadené semená Digitaris sanguinalis, Alopecurus myosuroides, Abutilon theophrasti, Veronica persica, Viola arvensis, Polygonum persicaria, Amaranthus patulus, Gálium sparium var. echinospermon, pšenice, jačmeňa, kukurice a ciroku.

Pred vyklíčením pšenice, jačmeňa, kukurice, ciroku a burín bol povrch pôdy rovnomerne ošetrený špecifikovaným objemom zriedeného roztoku herbicídneho prostriedku, ktorý· bol získaný podľa uvedeného príkladu na prostriedok č. 6, a uvedené nádoby boli potom ponechané stáť v skleníku, pričom bolo vykonávané periodické postrekovanie vodou.

V nasledujúcej tabuľke č. 4 sú uvedené výsledky týchto testov na herbicídny účinok a na fytotoxicitu pri pšenici, jačmeni, kukurici a ciroku po 30 dňoch po ošetrení uvedeným herbicídnym prostriedkom. Použitá dávka bola 25 až 100 gramov na 10 árov, vzhľadom na množstvo účinnej látky. Fytotoxicita proti pšenici, jačmeni, kukurici a ciroku a herbicídne účinky boli vyjadrené v hodnotovej škále, ktorá je uvedená ďalej, pričom bolo uskutočňované meranie zodpovedajúcej suchej hmotnosti na vzduchu.

Eozsah fytotcxiclty Fytotoxicita pri jačmeni, pšenici,

Triezínový derivát A

Triezínový derivát B

C F >

Triezínový derivát C

Triezínový derivát D

Triazínový derivát E

	kukurici a Ciroku /vzhladom
	neoäetrenú plochu/
0	• 1C0 «
1	6) až 99 %
2	21 až 60 %
3	11 až 20 %
4	1 až 10 %
5	0 %

Stupeň herbicídneho účinku

Herbicídny účinok /vzhíedotn na neošetrenú plochu/

C2

H

Triezínový derivát F

0		100	%
1	61	až	99	%
2	21	až	60	%
3	1 1	až	20	%
4	1	až	1C	%
5			0	%

Tabuľka 4

C. PeuilU Množstvo Herbicídny «mok * Fy‘.otoklclta ililčMLne Herbicídu A.a. D.s. A.t. V.p. F.p. Y.o. *.p. G.s. ? J X C

Z gZ IOa/

Porovnávacie príklady 1 - 6

Podľa týchto príkladov bol uskutočňovaný rovnaký postup ako v príklade 1 s tým rozdielom, že namiesto triazínového derivátu, pripraveného postupom podľa príkladu 1, boli použité triazínové deriváty podľa doterajšieho stavu techniky A až C (uvádzané v oficiálnej japonskej publikácii japonského patentu Kokai č. 63/264465), D (uvádzané v oficiálnej publikácii japonského patentu Kokai č. 63-51379), E (uvádzaného v oficiálnej publikácii japonského patentu Kokai č.63-146876) a F (uvádzaného v oficiálnej publikácii japonského patentu TokuSai-Hyo č.88/02368), pričom všeobecné štruktúrne vzorce týchto triazínových zlúčenín sú uvedené. Získané výsledky sú uvedené v tabuľke č. 4.

Pri* Zlúčenina klad pripravení ! podie príkladu i i co

Pri- Zlúčenina ioo klad pripravená príkladu ‘ «

Pri- Zltíčenina 1OC klad pripravená príkledu t 25

Pri- Zlúčenina klad pripravená padla príkladu *

100

Pri- Zlúčenina klad pripravená podta príkladu 5

100555

5 55

5 55

Pri- Zlúčenine100 klad pripravená

6podie príkladu 625

0 0 00

0 0 00

C 0 0ô

D 0 QC

0 0 09

C 0 CC

Tabuíke t. 4 /pokračovanie/

Tabuika č. 4 /pokračovanie/

C. Použitá Množstvo Herbicidny účinok * Fytotoxiclte ulúčenlna herbicídu A.m. D.s. λ.t. V.μ. P.p. ?.□. i.?. G.e. P J r fi / t/ 10./

C. Použitá Množstvo Herbicidny úil.nok * Fytotoílclta ilúčenine herbicídu A.λ. V,a. í.t. 7.p. P.p. V.e. A.p. G.a. P J K C / «/ 10a/

Pri- Zlúčenina iqo klsd pripravené podie príkladu 7

Pri- Zlúčenina 100 klad pripravená podie príkladu 28 ²5

Pri- Zlúčenina mo klad pripravená príkladu 8

Pri- Zlúčenina 100 klad pripravená podie príkladu 2? ²5

Pri- Zlúčenina jqO klad pripravená podía príkledu j

Pri- Zlúčenina 100

Pri- Zlúčenina jqq klad pripravené jr 50 ₁₀ podlá príklade 10 ²5 klad pripravená f^⁸ príkladu 30

klad

Zlúčenine pripravené príkladu H

Pri- il'jčenlna 100 klad pripravená podlá príkladi 12 25

Pri- Zlúčenine 100 klad pripravená príkladu 13

Pri- zlúčenina no klad pripravená podie príkladu 14

Pri- Zlúčenina klad pripravenú podie príkladu 15 25

Príklad 15	Zlúčenina pripravená príkladu 15	1CO 50 25	5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5	5 5 5 5 5 5 5 5 '5 5 5 5	0 O 0 0 0 0 0 0 OOOO
klad 17	Zlúčenína pripravená podie	100 50	5 5 5 5 5 5 5 5	5 5 5 5í 5 5 5 5<	3 0 0 0 3 0 0 0
	príkladu 17	25	5 5 5 5	5 5 5 5’	3 C 0 0
Prí-	Zlúčenina	100	5 5 5 5	5 5 5 5i	C 0 0 0
klad 18	pripravená podlá príkladu 18	50 25	5 5 5 5 5 5 5 5	5 5 5 5' 5 5 5 5'	C 0 0 0 0 0 0 0

Prí-	Zlúčenine	130 5 5 5 5 5 5 5	5 0 3 0 0
klad	pripravená	5C	5 5		5 5 5	5 0 3 0 d
15	podlo
	príklalu 14	25	5 5	5 5	5 5 5	5 0 3 0 0
Prí-	Zlúčenina	100
klad	pripravené
20	podie	50	5 5	5 5	5 5 5	5 0 0 0 0
	príkladu 20	25	5 5	5 5	5 5 5	5 0 0 0 0
Prí-	Zlúčenina	100	5 5	5 5	5 5 5	5 0 0 0 0
klad	pripravení	50	5 5	5 5	5 5 5	5 OOOO
21	padla			5 3 5
	príkladu 21	25	5 5	5 5	5 0 0 O 0
Prí-	Zlúčenina	100	5 5	5 5	5 5 5	! 0 0 0 0
klad	pripravená	50	5 5	5 5	5 5 5	5 0 0 0 0
22	príkladu 22	25	5 5	5 5	5 5 5	5 OOOO
Prí-	Zlúčenina	10D	5 5	5 5	5 5 5	5 000c
klad	pripravená	50	5 5	5 5	5 5 5	5 0 0 0 0
23	podlá
	príkladu 23	25	5 5	5 5	5 5 5	5 0000
Prí-	Zlúčenina	1CO	5 5	5 5	5 5 5	‘ 0 0 0 0
klad	pripravená	'0	5 5	5 5	5 5 5	5 0 0 0 0
24	príkladu 24	25	5 5	5 5	5 5 5	5 0 0 0 0
Prí-	Zlúčenina	100	5 5	5 5	5 5 5	5 0000
25	p ilpl'.vená	50	5 5	5 5	5 5 9	5 0 0 0 0
	príkladu 25	25	5 5	5 5	'5 5 5	5 0 0 0 0
Prí-	Zlúčenina	150	5 5	5 5	5 5 5	5 0000
klad	priprevená	5C	5 5	5 5	5 5 5	5 0 0 0 0
26	príkladu 26	25	5 5	5 5	5 5 5	5 0 0 0 0
Prí-	Zlúčenina	100	5 5	5 5	5 5 9	5 OOOO
klad	pripravená	50			5	0000
27	podie
	príkladu 27	25	5 5	5 5	5 5 5	5 0000

Pri- Zlúčenina mo klad pripravené príkladu 31 ²⁵

Pri- 21účeniaa LCO klad pripravení _J2 PO«I· príkladu 32 ^z5

Pri- Zlátanina L00 klaď pripravená podie príkladu 33

Príklad 34	Zlúčenina pripravená príkladu 34	150 9 50 5 25 5	5 5 5 5 5 5	5 5 5 5 5 5 5 p 5	5 5 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0 5 5 OOOO
Prí-	Zlúčenina	1D0 5	5 5	5 5		5 5	0 0 <	: 0
klad	priprevená	50 5		5 ?		5 5	0 0 1	3 0
35	podie
	príkladu 35	25 5	5 5	5 5	5	5 5	0 0 1	0 0
Prí-	Zlúčenina	100 5	5 5	5	5	5 5	0 0 1	0 0
klad 26	p rlprevená	50 5	5 5	5 5	5	5 5	O 0	e 0
	príkladu 34	25 5	5 5	5 5	5	5 5	0 0	0 0
Prí-	Zlúčenine	100 5	5 5	5 5	5	5 5	O 0	0 0
klad 37	pri pravenä	53 5	5 5	5 5	5	5 5	O 0	0 0
	príkladu 37	25 5	5 5	5 5	5	5 5	0 c	0 0
Prí-	Zlúčenina	1CO 5	5 5	5 5	5	5 5	O Φ	0 0
klad 38	pripravená	50 5	5 5	5 5	9	9 5	« 0	0 0
	príkladu 3β	25 5	5 5	5 5	5	5 5	O 0	0 O
Prí-	ZldčenlnB	100 5	5 5	5 5	5	5 5	0 0	0 0
klad 39	priprivir.á podie	50 5	5 5	5 5	5	5 5	“ ·	0 0
	príkladu 39	25 5	5 5	5 5	5	5 5	0 t	0 0

klad

Zlúčenina pripravená príkladu 40

Zlúčenína priprivená príkladu 41

Zlúčenina trlaxínový /porov/.

derivát A

Príklad /«•rov.Z

Zlútenlna trlítlrtový derivát B

Pri- Zlúčenine klad triaaínovj derivát C /porov./

Zlúčenina triaiínorj* derivát 0

100

100

100

5C mo

100

130

Pri- Zlúčenina jqO klad trlaiínoví derivát EW /porov./25

Pri- Zlúčeninamo klad trlaiínoví derivát P /porov./25

J ^{2 2} c ’o o o

14 5

4 3

2’20

C 0 0 0.

O 0000 o 0 0 0 0 .e.* Alopecvrua nyoeureidéé

P.*.» :)lgltarU nongulnalis A.t.« Abutllon theopiikaBii

V.p.· Veronica p.ral.B

P.p.= Polygonua peralcart· V.a.· Viola arvansl» A.p.v Aa.r.nthue patulue

G.a.v Galiu· «perlu· ver. ecMnospereon ‘p = páanlc·

K ' kukurice

C * cirok

SK 279416 Β6

Príklady 42-82

Testy na ošetrovanie lístia

Pri vykonávaní postupov podľa týchto príkladov bolo do Wagnerových nádob 1/2000, ktoré boli naplnené pôdou z polí z vysokých polôh, zasadené semená škodlivých druhov buriny, t. zn. Abutilon theophrasti, Common blackjack, Amaranthus patulus, Cassia obtusifolia, Ipomoea purpurea, Gálium sparium var, echinospermon, Yeronica persica, a ďalej boli do týchto nádob zasadené semená kultúrnych plodín, t. j. kukurice, ciroku, pšenice, jačmeňa a ovsa, pričom takto zasadené semená boli prekryté pôdou a pestované v skleníku, pričom v okamihu, keď sa tieto rastliny škodlivej buriny vyskytovali v štádií tvorby jedného listu až v štádiu tvorby dvoch listov a uvedené kultúrne plodiny v štádiu tvorby troch listov, bola na časti stoniek a listov aplikovaná vodná suspenzia herbicídneho prostriedku, pripraveného podľa uvedeného príkladu 6 na prostriedok, v špecifikovanom množstve a táto aplikácia bola vykonávaná rovnomerným postrekom rozstrekovaním kvapaliny s objemom zodpovedajúcim 100 litrov/10 árov. Potom tieto rastliny boli opäť ponechané rásť v skleníku a nakoniec bola odhadnutá úroveň fytotoxicity a kultúrnych plodín a herbicídny účinok pri uvedených rastlinách škodlivého druhu buriny podľa nasledujúceho kritéria, pričom tento odhad bol uskutočnený 20 dní po vykonanom ošetrení uvedených rastlín.

Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke č. 5.

Kritérium odhadu fytotoxicity a herbicídneho účinku:

Stupeň herbicídneho Herbicídny účinok účinku /í vyhubenej buriny/

0 1	menej než 5 % /takmer žiadny účinok/ 5 až 20 %
2	20 až 40 %
3	40 až 70 %
4	70 až 80 %
5	90 % alebo viac /takmer úplní vyhubenie/

Percentuálne množstvo vyhubenej buriny, ktoré je uvedené v uvedenej tabuľke, bolo zistené z nasledujúcej rovnice stanovením hmotnosti surových rastlín z celej plochy v zóne, kde bola zisťovaná fytotoxicita, a hmotnosti surových rastlín z celej plochy v zóne, ktorá nebola ošetrovaná.

h%t>tnos£ surových rastlín vyhubená frurína /«/ = /1--g_cgLe.i plochy oágtrovanej zóny , _{χ 100} htnotnost surových rastlín z celej plochy neošetrovenej zóny

Stupeň fytotoxicity:

0.....žiadna fytotoxicita pri kultúrnych plodinách

.....takmer žiadna fytotoxicita pri kultúrnych plodinách

.....malá, ale nezaznamenateľná fytotoxicita pri kultúr- nych plodinách

.....zaznamenateľná fytotoxicita pri kultúrnych plodinách

.....značne silná fytotoxicita pri kultúrnych plodinách

.....takmer úplné zničenie kultúrnych plodín.

Porovnávacie príklady 7-12

Podľa týchto príkladov bol vykonaný rovnaký postup ako v príklade 6, pričom namiesto triazínového derivátu pripraveného postupom podľa príkladu 1, boli v príklade 42 použité triazínové deriváty A, B, C, D, E, F, ktoré už boli špecifikované v porovnávacích príkladoch 1- ó.Výsledky týchto testov sú uvedené v tabuľke 5.

Tabuľka 5

¢.

Joul-AÍ

Z r/10 eu'

Zlúčenine prlprs»«n4 podlá príkladu ⁷

500

2CC

12,5 « 0 C 0 C

Tebuíka 5 ZpokračousnleZ

TaBuike 5 ZpokračovenleZ

Í. Peufití l*viat»a ry'.etoxlcl t· * zlúčenina herbicídu K C P J C / e/'o ·/

Kerblcídny ÚEinok

A,t. C.b. A.p. C.o. I.p, C.a. V.p.

Poučití Hn’ístvo Pjtatortílta ⁴ tlúčanlne harelcídu K č P J O t g Z1 0 íl fiarbicíčoy účinok

A.t. C.b. A.p. C.e. í.p. 0.». V.p.

Pri- ZlúCanlna 4Ô6 klad pripravení

4? bočia 20C príklad! e klad

Zlúčenina 4« prlprevení bodlo ;ee príkladu 9

Zlúíenlne pripravaná padla príkladu 10 pripravend príkladu 11

0 0 0 0 0

0 0 0 0 C

12,5 C 0 0 C C

200

5«

12,5

Prí-	Zlúčenina	400
53	podie	200
	príkladu ’2	100
		50
		25

Zlúčenina pripravená príkladu 13

200

100 klad

Zlúčenina pripravená polia príkladu ,

400

200

100 0 0 0 0 0

OOOOO

0 0 C 0 0

12,5 0 0 t 0 0

Pri- Zlúčenina klad pripravení oodlo 2₀₀ príkladu Ij

100 c o o c o

5?

Zlúčenina pripravená padla príkladu 1

200

2 ,5 0 0 C 0 0

Prd- Zlúčenina 40c OBOCO 5 5 5 5 5 5 5
klad 58	pripravení podie prlklaäu '7	200 0	O000	5 5	5 5 5 5	5
		10O t	>0000	5 5	5 5 5 5	5
		50 t	10 0 0 0	5 5	5 5 5!	1 5
		25 1	) 0 0 0 0	5 5	5 5 5 !	1 5
		12.5 1	3 í 0 0 0	5 5	5 5 5 '	í 5
Pri-	Zlúčenina	400 1	1 0 0 0 0	5 5	5 5 5 !	1 5
5»	pripravení	200 t	) C 0 C 0	5 5	5 5 5 !	1 5
		50 <	:0000	5 5	5 5 5:	i 5
		25 '	J c 0 0 0	5 5	5 5 5 !	1 5
		12.5 <	:0000	5 5	5 8 5 !	i 5
Prí-	Zlúčeniu	400 1	10000	5 5	5 5 5'	5 5
klad 60	pripravení príkladu '9	200 1	0 0 C 0 0 >0000	5 5 5 5	5 5 5! 5 5 5'	> 5 J 5
		50	3 0 0 0 0	5 5	5 5 5'	f 5
		25	0 0 0 0 c	5 5	5 5 5!	5 f
		12,5	0 0 0 0 3	5 5	5 5 5	5 5

Zlúčenina pripravená počin príkladu 20

40C

2CC

I 00 O C O 0 0

Zlúčenina pripravená príkladu 2i

Zlúčenine podie prlkleluZ?

Prí64

200

100

0 C 0 0 0 .5 0 0 0 0 0

400

200

0 0 0 00

0 C 0 40

12.5 0 0 0 OC f

Zlúčenina pripravení príkladu jj

O C C 0 0

12.5 0 o 0

Pri- Zlúčenine klad pripravení počin príklad» 24 klad

CO

0 0 0

Í2.5 O O 0 í O

21'lčenin· 400 prípravení podie 20C príkladu};

ZtwkraiorenieZ íabuíke 5 /pokračovanie/

¢. PouäLtd knnittvg Pytctoalclte * llúSaniná herbicídu X C P J C / g/10 ·/ herbicídny účlaok

C.

Poučili

Mnnlstvo herbietdu / g/i0 aZ l/totniicite herbicídny dčlnak ’*

Zlúčenine

Prí-

príkladu 26

4»6

200 «9

0 0 0 0 C

12,5 0 C 0 0 0 ?XU6a nina pripravené podlá príkladu 21

100 '2,5

Zlúčenina pripravené príkladu 28 '2,5

Pri- Zldčenlna 400 klad pripravené príkladu 29

Zlúčenina pripravená príkladu jc

Prí-

200

12,5 000

200

100

5«

2, 5

Zlúčenina pripravené podlá príkladu

Zlúčenina pripravtni podlá príkladu jp prlaleču 33

400

100 '2,5

C 0 0 O V

200

I 00

C O 0 «0

C O C O0

12,5 0 0 ( 00

Pri- Zlúčenina <30 klad pripravená _7J podío 200 príkladu 34 t 00

0 0 0 0 0

O 0 » 0 O

12.5 00(90

5 55

5 55

5 55

5 55

5 55

5 55

Príklad

Pri· klad

Príklad

Fríklad

Zlúčenine pripravená príkladu 35

Zlúčenina pripravené príkladu 34 llddsnlné pripravené príkladu 37

Zličenina pripravené podie príkladu 36

Zlúčenina priprevaní príkLaduíS

21'lčenina pripravené

Žlútenlnn pripravené príkladu 41

Triami,ip*.j derivát B

Ττίαιίηανϊ

200

200

200

5í <00

200

5í

400

200

5«

12,5

100

5) úcrlvác 0 200

5α 0 0 0 0 0

S5 0 C 0 0 O nej látky na 10 árov. Fytotoxicíta na rastlinky ryže a herbicídne účinky sú vyjadrené podľa nasledujúcich tabuliek, pričom bola stanovená hmotnosť rastlín usušených na vzduchu.

Miere fytotoxicity	Fytotoxicíta u rastlín ryže /vztiahnuté na neoäetrenú zónu/
0	1 00 %
1	95 ež 99 %
2	90 až 94 %
3	80 až 89 %
4	60 až 79 %
5	50 až 59 %
Stupeň herbicídneho	Werbicídny uSinok
účinku	/vztiahnuté na neošetrenú zónu/
0	100 %
í	61 aS 99 %
2	21 aí £0 %
3	11 b2 20 %
4	1 a2 10 í
5	0 %

Porovnávacie príklady 13-18

V týchto príkladoch bol uplatňovaný rovnaký postup ako v príklade 11 s tým rozdielom, že namiesto triazinového derivátu pripraveného postupom podľa príkladu 1, boli v príklade 83 použité triazinové deriváty A, H, C, D, E a F. Získané výsledky sú uvedené v tabuľke č.6.

Príklad 83-123

Testy na ošetrenie pôdy z ryžových polí.

Podľa týchto uskutočnení sa postupovalo tak, že porcelánové nádoby 1/5500 boli naplnené pôdou z ryžových poli, pričom do tejto pôdy boli zasadené semená Echinochola crus-galli P. Beauv, var. formosensis Ohwi, Cyperus difformis L. širokolistý plevel /semená Rotala indica /Willd/ Koehne var. uligirosa /Miq./ Koehne a Monochoria vaginalis Preši var. plantaginea/ a Scripus Juncoidex Roxb. ssp. Hotauri Ohwi T. Koyama, a po rovnomernom rozmiestení týchto semien do pôdy, resp. do jej povrchovej vrstvy boli do tejto pôdy prevedené hľuzy Cyperus serotinus Rottb. a Sagittaria pygmaea Miq., a potom boli do tejto pôdy presadené rastlinky ryže vo fáze vývoja dvoch listov.

Pred vyklíčením týchto uvedených semien bol na zvlhčený povrch (resp. zavodnený povrch tejto pôdy) nakvapkaný špecifický objem zriedeného roztoku herbicídneho prostriedku, ktorý bol získaný podľa uvedeného príkladu na prostriedok č.6, pričom týmto rovnomerným aplikovaním uvedeného prostriedku bolo dosiahnuté ošetrenie pôdy, ktorá bola potom ponechaná stáť v uvedených nádobách v skleníku za periodického postrekovania vodou.

V nasledujúcej tabuľke č.6 sú uvedené výsledky týchto skúmaní, čo sa týka herbicídnych účinkov a fytotoxicity na rastlinkách ryže po 20-tich dňoch po uskutočnenom ošetrení uvedeným herbicídnym roztokom. Uvedená aplikovaná dávka je uskutočnená na rozmer udávajúci množstvo účin-

Tabuľka 6
1	Použitá iljtrnine	Množstvo herPlcidu / </'O a /	Kertlcídny účinní
S.cg. C.	,s. S.j. C.i. B.«. S.p. ra.tllnky ryža
ej	pTlpr»»an4 pt-ifa príkladu 1	50 25 12,5	5 5 5 5 5 5 5 5	5 5 5 5 0 5 5.5 5 0 5 5 5 5 0 5 5 S 5 0
Príklad	Zlúženina	ioo	5 5	5 5 5 5 0
ao	pripratend podía	5« 25 12,5	5 5 5 5	5 5 5 5 0 5 5 5 5 0 5 5 5 5 0
príklad es	zlúčenina prlprevaaá podía j	10« 50 2*. U, 5	9 * 5 1 5 · 5	>5 9 9 5 0 i 5 5 5 5 0 S 5 5 9 5 0 5 5 5 5 5 0
Príklad 86	prlprazaní podía 4 príkladu	50 25 1 í ,5	5 5 5 I	5 5 5 5 5 0 5 5 5 5 5 0 5 5 5 5 5 0 5 5 5 5 5 0
Príklad	Zlčdantna	IM	5 5	5 5 5 5 0
	podie príkladu 5	50 '2,5	5 5 í ·.	, 5 5.5 5 0 í. 5 5 5 5 0 > 5 5 5 5 0
Príklad 86	Ilúíenina pripravand podie príkladu <	50 i 25	5 ! 5	i 5 5 5 5 0 5 5 5 5 5 0 5 5 5 5 5 0

SK 279416 Β6

TíiDuíka t. 6 /pokračovanie/ fi. Fouflt4 Mnolatvo HerOicíčnj tlClno·* ilúčenlne herBleídu E.eg. C.». 5.J. C.d. B.ť. S.p. rastlink» ry 4« f lí\t » Z

Fouiltá zlúčenine

Mnotstro herbíčídny účinok’ herbicídu E.cg. C.s. 3.3, C.d. B.Ί. S-p- rastlinky ryl» / e/10 a i

Príklad

Zlúčenina pri pre*aut príkladu ¹⁰⁰ » 5 5 5 59 b

5 5 9 5 55 b

5 5 5 5 55C

Príklad

105

Zlildenine príkladu 23

5. 5 5

Príklad

Zlúčenine pripravenú príkladu

Príklad Zlúčenina	100	5	5	5	j 5
136 pripravená	5C	5		5 ·.	5 5
príkladu p<	25	5	5		5 5

'2,5 5

5-· 5

Príklad

Zlúčenine priorevená podie príkladu j

Príklad Zlúčenina

Π7 priprewtná padla

Príklad 21účenlne 35ag prlprever.ä podie ⁵⁰⁵ príkladu ig 255 '2,5 5

50

55«

50

50

Príklad Zlúčenina >35 5 55555« ^{5 5 5 5 5} ’ príkladu 26 & 5 5 í 5 55 C

12,5 5 5 5 5 5 50

Príklad Zlúčenine gj pripravená pod ta príkladu 11

Príklad Zlúčenine : 09 pripravená príkladu 37 ’DO 5 5

5 5 5 5 5 5 0

5 '2,5 5 5

Príklad

Zlúčenina pripravená

1005

505

255

12,

5 55

5 55

5 55

5 55

Príklad Zlúčenina

110 pripravená príkladu jg

Príklad

Zlúčenína prlpre trend príkladu 13

CC5

505

255

12,55

5 55

5 55

5 55

5 55

Príklad Zlúčenina

1 prljjrnvend podlá príkládu 29

Príklad

Zlúčenine pripravená príkladu ) a í CO5

505

255

5 55

5 55

5 55

5 55

PríkLad Zlúčenine pr-iprnverió príkladu 15

Príklad	Zlúčenina	110	5 5	; 5 5
112	pripravená	50	5 5 !	j 5 5
	príkladu 30	25 '2,5	5 5 ! 5 5 ‘	i 5 5 i j 5
príklad	Zlúčenína	1C0	5 5	5 5 5
113	pripravené	50	5 5	5 5 5
	podie príkladu 31	25	5 5	5 5 5

12,5 555555

Príklad Zlúčenina pripravená príkladu 16

55

55

55

55

Príklad Zlúčenine pripravená podie príklade 11

Zlúčenina pripravená príkladu 3?

00 5 55

5C 5 55

5 i5 '2,5 5 55

5

5

12,5 5

5.5 S

5 5

5 5

Priklád

115

Zliltenl na pripravení podlo príkladu 33

Príklad Zlúčenina

ItO pripravená príkladu Tú

100 5

5

12,5 5

5', 5

Príklad Zlúčenine ,3

101 pripravená podie ⁵⁰⁵ príkladu 255

Príklad

11$

12,5 5

Zlúčenina pripravená príkladu 34

I 00

12,5 5

55

55

55

55 príklad

T

Zlúčenina pripravené príkladu 35

Príklad Zlúčenina

102 pripravená príkladu ;q

00 55

55

55

12,5 55

5 5 50

5 5 59

5 5 50

5 5 50

Príklad

IIB prikled Zlúčenina

101 pripre’end pcdíe príkladu 21 no

5»

12,5 5

5 5 95 .5 5 5,5>

5 5 55

55 5í

Zlúčenina pripravená podlá príkladu 36

Príklad Zlúčenina 10«

104 pripravení príkladu 22 25

Tibutka ί. 6 /peknftmDla/

C.

PlllHU nalatv· BtrMeítar útlMk

Mftteid· B. (f. C.». S.j. C.d. B.». S.p. MitlUByiyia t B/’O a / porovnaní s dosiaľ známymi herbicídnymi prostriedkami používanými pri ošetrovaní rastliniek ryže.

Príklaí ZláCanla* 100 prípravu* poU.

príkladu 37 ^J’

Claims (3)

1. PATENTOVÉ NÁROKY

   1. Triazínové deriváty, reprezentované vzorcom (I),

   Príklad žlúCattlaa1 CO

   12« pripravia*„ p·*!· príkladu ja

   Príklad ' 2’

   5 55

   5 55 • 55

   3 55

   5 55

   5 55

   5 55

   5 55 r’

   5 5 5 5 55

   5 5 5 5 55

   5 5 5 5 55

   5 5 5 5 55 v ktorom znamená A skupinu,

   Príklad >22

   BlÁCanlna pripravaa* padla príkladu 40 v ktorej znamená Y¹ atóm vodíka alebo metylovú skupinu a Z znamená atóm kyslíka alebo atóm síry, ďalej skupinu,

   Y² v ktorej znamená Y² a Y³ rovnaké alebo rozdielne substituenty, pričom každý z týchto substituentov môže byť metylová skupina alebo metoxyskupina, alebo skupinu, v ktorej znamená Y⁴ metylovú skupinu, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu alebo atóm fluóru, a n znamená celé číslo od 0 do 2,

   X¹ znamená atóm halogénu a

   R¹ znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo etylovú skupinu.
2. 2. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým , že ako účinnú zložku obsahuje triazínový derivát všeobecného vzorca (I),

   B. cg. * Bohlnaehtrle er«a-f«lll P. Baiu«. var. foraoacnala Ohol

   C. a. ' Cyperus aerotlnua Hottt.
3. 5. j. - Selrpui juncildec Roat :ap. Hotaurl Ohol T. Kapiaa

   C.d. · Cypirui dlfľorwla T.

   B.w. a Mrakollatý plavil

   S.p. * Sajltirli pyeaaea Mlq.

   Triazínové deriváty podľa uvedeného vynálezu predstavujú nové zlúčeniny, ktoré je možné účinným spôsobom využiť ako herbicídnych látok. Herbicídne prostriedky podľa uvedeného vynálezu obsahujúce uvedené triazínové deriváty ako účinnú zložku prejavujú v porovnaní s bežnými herbicídnymi prostriedkami podľa doterajšieho stavu techniky, používanými na ošetrovanie polí vo vyšších polohách vynikajúce herbicídne účinky proti škodlivým druhom plevelu vrátane nežiaducich ťažkých druhov plevelu bez toho, že by súčasne dochádzalo k fytotoxicite kultúrnych plodín pestovaných vo vyšších polohách a hlavne je nutné zdôrazniť významný účinok pri ošetrovaní pôdy pri preemergentnej aplikácii týchto herbicídnych prostriedkov podľa uvedeného vynálezu a pri ošetrovaní lístia kultúrnych plodín náležiacich k trávovitým kultúrnym plodinám. Ďalej je nutné uviesť, že herbicídne prostriedky podľa uvedeného vynálezu prejavujú vyššiu účinnosť proti nežiaducim druhom plevelu a pri súčasne nižšej fytotoxicite v

   R¹

   H,C v ktorom A znamená skupinu, v ktorej znamená Y¹ atóm vodíka alebo metylovú skupinu a Z znamená atóm kyslíka alebo atóm síry.

   Koniec dokumentu