JP2793956B2 - トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なトリアジン誘導体
およびそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
【０００２】
【従来技術および発明が解決しようとする課題】これま
でに種々の除草剤が開発されており、農業生産性および
省力化に寄与してきた。しかしながら、或種の除草剤は
長年に亘り使用されてきたため、これらが効かない難防
除雑草が増えて来ており、殺草スペクトラムが広く、か
つこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の出現が望
まれている。また、従来の除草剤による環境汚染問題を
解消するため、高活性除草剤の開発も望まれている。さ
らには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に対処するた
め、残効性に優れ、かつ雑草の発生前から生育期までの
広範囲にわたって処理しても有効な処理適期幅の広い除
草剤の出現も待たれている。
【０００３】本発明者らは、水稲に対する薬害がなく、
一年生雑草から多年生雑草に及ぶ種々の雑草に対して優
れた除草効果を発揮する除草剤を開発すべく検討を重
ね、トリアジン系化合物を有効成分として含有する除草
剤が有効であることを見出した（特再表88/02368号公
報, 特開昭63-146876 号公報）。
【０００４】このトリアジン系除草剤は、水稲の湛水土
壌処理において水田の問題雑草に対し低薬量で高活性を
示し、稲への薬害もなく、しかもイネ科畑作物に茎葉処
理を施した場合も問題雑草，強害雑草に対して高い防除
効果を示し、イネ科畑作物には薬害を与えない。ところ
が、この除草剤をイネ科畑作物において雑草の発芽前か
ら発芽時に土壌処理したときの活性が未だ十分ではな
い。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らはイネ
科畑作物に薬害がなく、難防除雑草に対して土壌処理お
よび茎葉処理のいずれによっても高い除草効果を示し、
かつ湛水土壌処理効果が優れた化合物を検索すべく検討
を重ねた。その結果、特定のハロアルキル基を有するも
のが有効であることを見出し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｙは水素原子またはメチル基を示
し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｘ1 はハロゲ
ン原子を示し、Ｒ1 は水素原子，メチル基またはエチル
基を示す。）で表されるトリアジン誘導体および一般式
（Ｉ）で表されるトリアジン誘導体を有効成分として含
有する除草剤を提供するものである。
【０００９】本発明のトリアジン誘導体は新規化合物で
あって、除草剤として有効に利用することができる。該
トリアジン誘導体を有効成分とする本発明の除草剤は、
畑地用除草剤として使用した場合に、既存の畑地用除草
剤に比べて薬剤処理適期幅が広く、難防除雑草に対して
雑草の発芽前あるいは発芽時の土壌処理においても雑草
の生育期の茎葉処理においても高活性を示し、しかも作
物に薬害が生じない。特に、イネ科作物畑において土壌
処理あるいは茎葉処理したときの効果が著しく高い。ま
た、本発明の除草剤は既存の水稲用除草剤に比べて難防
除雑草に対して薬効が大きく、しかも薬害が少ない。
【００１０】上記一般式（Ｉ）で表される本発明のトリ
アジン誘導体は種々の方法により製造することができ
る。そのうち、効率のよい製造方法としては、一般式
（II)
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、ＹおよびＺは前記と同じ。Ｘ2 は
ハロゲン原子を示す。）で表されるアルキルアミンの塩
と、式（III)
【００１３】
【化４】
【００１４】で表されるシアノグアニジンを反応させ
て、一般式（IV)
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中、Ｙ，ＺおよびＸ2 は前記と同
じ。）で表されるアルキルビグアニドの塩を製造し、次
いで該アルキルビグアニドの塩に、一般式（V)
【００１７】
【化６】
【００１８】（式中、Ｒ1 およびＸ1 は前記と同じ。Ｒ
2 は炭素数１〜４のアルキル基を示す。）で表されるア
ルキルエステルを反応させる方法があげられる。この方
法によれば、一般式（II) で表されるアルキルアミンの
塩と式 (III)で表されるシアノグアニジンを反応させて
一般式(IV)で表されるアルキルビグアニドの塩を得、こ
れを一般式(V) で表されるアルキルエステルと反応させ
ることにより、目的とする一般式(I) で表されるトリア
ジン誘導体が効率よく得られる。
【００１９】ここで上記一般式（II) で表されるアルキ
ルアミンの塩と式（III)で表されるシアノグアニジンの
反応にあたっては、両化合物をほぼ等モルの割合で用い
ればよく、溶媒はベンゼン，デカリン，アルキルナフタ
レン等の環状炭化水素、さらには四塩化炭素，二塩化エ
チレン，クロロベンゼン，ジクロロベンゼン，トリクロ
ロベンゼン等の塩化炭化水素等を用いることもできる。
また、反応温度は特に制限はなく、低温から高温、具体
的には８０〜２００℃の範囲で十分に進行する。
【００２０】この反応により一般式（IV) で表されるア
ルキルビグアニド誘導体の塩が得られるが、本発明の方
法では、これに一般式(V) のアルキルエステルを反応さ
せることにより、目的とする一般式(I) で表されるトリ
アジン誘導体を製造する。この反応は、通常はメタノー
ル, エタノール, イソプロパノール等のアルコールや各
種ケトン, 脂肪族炭化水素, 各種エーテル類, 各種環状
炭化水素, 塩化炭化水素などの溶媒中で塩基等の触媒の
存在下に１０〜１００℃程度にて効率よく進行する。
【００２１】以上の方法によって得られる一般式（I)の
トリアジン誘導体はいずれも新規な化合物である。
【００２２】また、本発明の化合物には光学異性体が存
在し、通常ラセミ体として得られるが、不斉合成などの
既知の方法で各対掌体を得ることも可能である。本発明
の化合物はラセミ体であっても、あるいは光学異性体単
独であっても除草剤として使用できる。さらに、本発明
の化合物は無機酸あるいは有機酸の塩であっても除草剤
として使用できる。
【００２３】さらに、この一般式（I)で表されるトリア
ジン誘導体は雑草の発芽, 生長を抑制し、しかも高選択
性を有するため、除草剤として好適である。しかも、雑
草の発生前における土壌処理は勿論のこと雑草の生育期
における茎葉処理にも有用で薬剤処理適期幅が広い。本
発明のトリアジン誘導体は畑地の重要作物であるトウモ
ロコシ，モロコシ，小麦，大麦，エン麦等のイネ科作物
に薬害を与えることなく、エビスグサ，マルバアサガ
オ，イチビ，ヤエムグラ，ハコベ，オオイヌノフグリ，
ハルタデ，スミレ，野生カラシナ，ホソアオゲイトウ，
コセンダングサ等の強害な広葉雑草およびメヒシバ，ノ
スズメノテッポウ等のイネ科強害雑草に対して卓越した
除草効果を示す。
【００２４】さらに、このトリアジン誘導体は水稲に薬
害を与えることなくキカシグサ，アゼナ，コナギなどの
広葉雑草、タマガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草あるい
はノビエなどのイネ科雑草などの雑草に対して卓越した
除草効果を示すばかりでなく、現在防除困難とされてい
るホタルイ，ミズガヤツリ，ウリカワ等の多年生雑草に
対しても卓越した除草効果を示す。
【００２５】次に、本発明の除草剤は上述の化合物、す
なわち一般式（I)で表されるトリアジン誘導体を有効成
分として含有するものであり、これらの化合物を溶媒等
の液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と混合し、水
和剤，乳剤，粉剤，粒剤，フロアブル剤，液剤等の形態
に製剤化して使用することができる。製剤化に際しては
所望により乳化剤，分散剤，展着剤，懸濁剤，浸透剤，
安定剤等の界面活性剤，その他の補助剤を添加すればよ
い。
【００２６】本発明の除草剤を水和剤の形態で用いる場
合、通常は上述した本発明のトリアジン誘導体を有効成
分として１０〜５５重量％，固体担体４０〜８８重量％
および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して組成物
を調製し、これを用いればよい。また、乳剤およびフロ
アブル剤の形態で用いる場合は、通常は有効成分として
本発明のトリアジン誘導体５〜５０重量％，溶剤３５〜
９０重量％および界面活性剤およびその他の補助剤５〜
１５重量％の割合で配合して調製すればよい。
【００２７】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は
有効成分として本発明のトリアジン誘導体１〜１５重量
％，固体担体８５〜９９重量％の割合で配合して調製す
ればよい。さらに、粒剤の形態で用いる場合は、有効成
分として本発明のトリアジン誘導体0.１〜１５重量％，
固体担体８０〜９7.９重量％および界面活性剤２〜５重
量％の割合で配合して調製すればよい。ここで固体担体
としては鉱物質の微粉が用いられ、この鉱物質の微粉と
しては、ケイソウ土，消石灰等の酸化物，リン灰石等の
リン酸塩，セッコウ等の硫酸塩，タルク，パイロフェラ
イト，クレー，カオリン，ベントナイト，酸性白土，ホ
ワイトカーボン，石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩など
をあげることができる。
【００２８】また、液体担体としてはケロシン，鉱油，
スピンドル油等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化
水素、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水
素、ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタン，トリクロ
ルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール，
アルミアルコール，エチレングリコール等のアルコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレン
グリコールモノエチルエーテル等のアルコールエーテ
ル、イソホロン，シクロヘキサノン，シクロヘキセニル
−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ，ジ
メチルエーテル，メチルエチルエーテル等のエーテル、
酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチル等の
エステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセトニ
トリル，プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等の
有機溶媒あるいは水等をあげることができる。
【００２９】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメチ
ルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。
【００３０】さらに、本発明の化合物には製剤の性状を
改善し除草効果を高める目的でアルギン酸ソーダ，カル
ボキシメチルセルロース，カルボキシビニルポリマー，
アラビヤガム，ヒドロキシプロピルメチルセルロース等
の高分子化合物や補助剤を併用することもできる。
【００３１】このような本発明の一般式（I)で表される
新規化合物のトリアジン誘導体は、トウモロコシ，モロ
コシ，小麦，大麦，エン麦等の畑作物に対して雑草の発
芽前または発芽後に土壌処理またはまたは茎葉処理する
ことにより、薬害のない高選択性除草剤としてすぐれた
効果を発揮する。また、一年生雑草はもとより多年生雑
草に対しても除草効果が高く、水稲に対しても薬害のな
い高選択性の除草剤として極めて有用である。
【００３２】本発明の除草剤は、有効成分で１０アール
当たり0.１〜１０００ｇ程度、好ましくは１〜１００ｇ
を施用する。また、植物茎葉に散布する場合は１〜１０
０００ｐｐｍ程度、好ましくは１０〜１０００ｐｐｍに
希釈して施用する。
【００３３】なお、本発明の除草剤は有効成分として一
般式（I)で表されるトリアジン誘導体と共に、他の除草
成分を併用することもできる。このような他の除草成分
としては、従来から市販されている除草剤をあげること
ができ、例えばフェノキシ系除草剤，ジフェニルエーテ
ル系除草剤，トリアジン系除草剤，尿素系除草剤，カー
バメート系除草剤，チオールカーバメート系除草剤，酸
アニリド系除草剤，ピラゾール系除草剤，リン酸系除草
剤，スルホニルウレア系除草剤，ニトリル系除草剤，ジ
ニトロアニリン系除草剤，イミダゾリノン系除草剤，オ
キサジアゾンなど様々なものがあげられる。
【００３４】さらに、本発明の除草剤は、必要に応じて
殺虫剤，殺菌剤，植物の生長調節剤，肥料等と混用する
こともできる。
【００３５】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明する。 製造例１ 乾燥したメタノール２０ｍｌにナトリウム0.９２ｇ（４
０ミリモル）を徐々に加え、ナトリウムメトキシドを生
成させたところに、原料Ｉとして１−（ベンゾフラン−
２’−イル）エチルビグアニド塩酸塩（２０ミリモル）
（特再表88/02368号公報）を加え、室温下で３０分間攪
拌した。次いで、原料IIとしてα−フルオロ，α−メチ
ルプロピオン酸エチルエステル4.８０ｍｌ（４０ミリモ
ル）滴下し、室温下で１０時間攪拌した。反応終了後、
内容物を水１００ｍｌに注入し、酢酸エチル５０ｍｌで
３回抽出を行った。この酢酸エチル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下で酢酸エチルを留去した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）により精製した後、ヘキ
サン−エチルエーテルから再結晶し、白色の２−アミノ
−４−[ １−（ベンゾフラン−２’−イル）エチルアミ
ノ] −６−（α−フルオロ，α−メチルエチル）−ｓ−
トリアジン（化合物１）を得た。このものの収量，収
率，分析結果，構造式等を第１〜３表に示す。
【００３６】製造例２〜１２ 製造例１において、原料Ｉとして１−（ベンゾフラン−
２’−イル）エチルビグアニド塩酸塩の代わりに第１表
に示したアルキルビグアニド塩酸塩（特再表88/02368号
公報）を２０ミリモル用いたこと、および原料IIとして
α−フルオロ，α−メチルプロピオン酸エチルエステル
の代わりに第１表に示したエステルを２０ミリモル用い
たこと以外は製造例１と同様の操作を行って化合物２〜
１２を得た。これらの化合物の収量，収率，分析結果，
構造式等を第１〜３表に示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】
【表４】
【００４１】
【表５】
【００４２】
【表６】
【００４３】
【表７】
【００４４】次に、製剤例をあげて製剤方法を具体的に
説明する。下記製剤例中の「部」は重量％を意味する。 製剤例１ 水和剤 担体としてクレー（商品名：ジークライト，ジークライ
ト工業製）９７部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス，花王アトラス
（株）製）1.５部およびノニオン型とアニオン型の界面
活性剤（商品名：ソルボール ８００Ａ，東邦化学工業
（株）製）1.５部を均一に粉砕混合して水和剤用担体を
得た。この水和剤用担体９０部と上記製造例１〜１２で
得られたトリアジン誘導体１０部を均一に粉砕混合して
水和剤を得た。
【００４５】実施例１〜１２ 畑地土壌処理試験 １／２０００アールのワグネルポットに畑地土壌をつ
め、表層にメヒシバ，ノスズメノテッポウ，イチビ，オ
オイヌノフグリ，スミレ，ハルタデ，ホソアオゲイト
ウ，ヤエムグラ，小麦，大麦，トウモロコシおよびモロ
コシの種子を均一に播種した。その後、小麦，大麦，ト
ウモロコシ，モロコシおよび雑草が発芽する前に、上記
製剤例１で得た除草剤の希釈液を所定量土壌表面に均一
に処理した後、ポットを温室内に放置して適時撤水し
た。
【００４６】薬液処理後３０日後の除草効果、小麦，大
麦，トウモロコシおよびモロコシの薬害を調査した結果
を第４表に示す。なお、薬量は有効成分分量で２５〜１
００ｇ／１０ａとした。また、小麦，大麦，トウモロコ
シおよびモロコシの薬害，除草効果は、各々風乾重を測
定し、以下のように表示した。
【００４７】 薬害の程度 小麦，大麦，トウモロコシおよびモロコシの薬害 （対無処理区比） ０ １００％ １ ６１〜９９％ ２ ２１〜６０％ ３ １１〜２０％ ４ １〜１０％ ５ ０％
【００４８】 除草効果の程度 除草効果（対無処理区比） ０ １００％ １ ６１〜９９％ ２ ２１〜６０％ ３ １１〜２０％ ４ １〜１０％ ５ ０％
【００４９】比較例１〜２ 実施例１において、製造例１で製造したトリアジン誘導
体の代わりに下記の式で表されるトリアジン誘導体Ａ
（特開昭63-146876 号公報に記載) またはＢ（特再表88
/02368号公報に記載）を用いたこと以外は実施例１と同
様の操作を行った。結果を第４表に示す。
【００５０】
【化７】
【００５１】
【化８】
【００５２】
【表８】
【００５３】
【表９】
【００５４】実施例１３〜２４ 茎葉処理試験 畑地土壌を充填した１／２０００アールのワグネルポッ
トにイチビ，コセンダングサ，ホソアオゲイトウ，エビ
スグサ，マルバアサガオ，ヤエムグラ，オオイヌノフグ
リの雑草種子およびトウモロコシ，モロコシ，小麦，大
麦，エン麦の作物種子を播種し覆土後、温室内で育成
し、これら雑草の１〜２葉期および作物の３葉期に上記
製剤例１で得られた所定量の除草剤を水に懸濁し、１０
０リットル／１０アール相当の液量で茎葉部へ均一にス
プレー散布した。その後、温室内で育成し、処理後２０
日目に作物薬害および除草効果を下記の判定基準に従っ
て判定した。結果を第５表に示す。
【００５５】比較例３〜４ 実施例１３において、製造例１で製造したトリアジン誘
導体の代わりに比較例１〜２で示したトリアジン誘導体
Ａ，Ｂを用いたこと以外は実施例１３と同様の操作を行
った。結果を第５表に示す。
【００５６】
【表１０】
【００５７】
【表１１】
【００５８】
【表１２】
【００５９】
【表１３】
【００６０】 （判定基準） 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５〜２０％ ２ ２０〜４０％ ３ ４０〜７０％ ４ ７０〜８０％ ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死） ただし、上記の殺草率は薬害処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求
めたものである。
【００６１】
【数１】
【００６２】薬害の程度 ０ 作物に対する薬害は認められず １ 作物に対する薬害はほとんど認められず ２ 作物に対する薬害が若干認められる ３ 作物に対する薬害が認められる ４ 作物に対する薬害が顕著に認められる ５ 作物はほとんど枯死
【００６３】実施例２５〜３６ 湛水土壌処理試験 １／１５５００アールの磁製ポットに水田土壌をつめ、
表層にノビエ，タマガヤツリ，広葉雑草（キカシグサ，
コナギ），ホタルイの種子を均一に播種して、さらにミ
ズガヤツリ，ウリカワの塊茎を移植して、２葉期の水稲
を移植した。その後、雑草の発芽時に、上記製剤例１で
得た除草剤の希釈液を所定量水面に均一滴下して処理し
た後、ポットを温室内に放置して適時撒水した。
【００６４】薬液処理の２０日後の除草効果および水稲
薬害を調査した結果を第６表に示す。なお、薬量は１０
アールあたりの有効成分量で示した。また、水稲薬害，
除草効果は各々風乾重を測定し、以下のように表示し
た。
【００６５】比較例５〜６ 実施例２５において、製造例１で製造したトリアジン誘
導体の代わりに比較例１〜２で示したトリアジン誘導体
Ａ，Ｂを用いたこと以外は実施例２５と同様の操作を行
った。結果を第６表に示す。
【００６６】 薬害の程度 水稲薬害（対無処理区比） ０ １００％ １ ９５〜９９％ ２ ９０〜９４％ ３ ８０〜８９％ ４ ６０〜７９％ ５ ５０〜５９％
【００６７】 除草効果の程度 除草効果（対無処理区比） ０ １００％ １ ６１〜９９％ ２ ２１〜６０％ ３ １１〜２０％ ４ １〜１０％ ５ ０％
【００６８】
【表１４】
【００６９】
【表１５】
【００７０】
【表１６】
【００７１】
【発明の効果】本発明のトリアジン誘導体は新規化合物
であって、一年生雑草から多年生雑草に及ぶ種々の雑草
に対し優れた除草効果を発揮する。該トリアジン誘導体
を有効成分とする本発明の除草剤は、既存の畑地用除草
剤に比べて薬剤処理適期幅が広く、難防除雑草を含む雑
草の除草効果が優れており、作物に薬害を生じない。特
に、イネ科畑作物において土壌処理あるいは茎葉処理の
効果が著しく高い。また、本発明の除草剤は既存の水稲
用除草剤に比べて難防除雑草に対して薬効が大きく、し
かも薬害が少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−246279（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−238071（ＪＰ，Ａ) 特公 平７−10861（ＪＰ，Ｂ２) 特公 平４−50311（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 405/00 - 405/14 C07D 409/00 - 409/14 A01N 43/68 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｙは水素原子またはメチル基を示し、Ｚは酸素
    原子または硫黄原子を示し、Ｘ1 はハロゲン原子を示
    し、Ｒ1 は水素原子，メチル基またはエチル基を示
    す。）で表されるトリアジン誘導体。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表される請求項１記載の
    トリアジン誘導体を有効成分として含有する除草剤。
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