KR910006283A - 벤조피라논-β-D-티옥실로사이드와 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

벤조피라논--D-티옥실로사이드와 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 다음 구조식(Ⅰ)로 나타내는 벤조피라논--D-티옥실로사이드 화합물
    위 식에서, 치환체 R 또는 R1중 하나는 상응하는 고리 탄소원자와 이중결합을 이루는 산소원자이고, 다른 하나는 R1기이며,로 나타내는 표시는 R 또는 R1중 하나에 의해 제공되는 CO기와 컨쥬게이트를 이루는 이중결합이고, X는 황원자 또는 산소원자이며, R1과 R2는 동일하거나 다를 수 있는 바, 각각 수소원자, 탄소원자수가 1 내지 4인 알킬기, 할로겐 원자, 트리플루오로 메틸기 또는 페닐기이며, R1과 R2가 결합을 이루어 벤조피라논기를 갖는 7,8,9,10-테트라히드로디벤조〔b,d〕피란-6-온기 또는 1,2,3,4-테트라히드로-9H-크산텐-9-온을 형성할 수 있고, 5,6,7,8위치는 벤조피라논 고리에 결합할 수 있는 위치며, Y는 수소원자 또는 지방족 아실기이다.
  2. 제2항에 있어서, 상기의 화합물은 다음 구조식(Ⅰa)로 나타내는 벤조피란-2-온--D-티오-크실로사이드 화합물.
    윗 식에서, X는 황원자 또는 산소원자이며, R1과 R2는 동일하거나 다를 수 있는 바, 각각 수소원자, 탄소원자가 1 내지 4인 알킬기, 할로겐 원자, 트리플루오로 메틸기 또는 페닐기이며, R1과 R2가 결합을 이루어 벤조피라논기를 갖는 7,8,9,10-테트라히드로디벤조〔b,d〕피란-6-온기를 형성할 수 있고, Y는 수소원자 또는 지방족 아실기이다.
  3. 제1항에 있어서, 상기의 화합물은 다음 구조식(Ⅰ)로 나타내는 벤조피란-4-온---D-티오-크실로사이드 화합물.
    윗 식에서, X는 황원자 또는 산소원자이며, R1과 R2는 동일하거나 다를 수 있는 바, 각각 수소원자, 탄소원자수가 1 내지 4인 알킬기, 할로겐 원자, 트리플루오로 메틸기 또는 페닐기이며, R1과 R2가 결합을 이루어 벤조피라논기를 갖는 1,2,3,4-테트라히드-9H-크산텐-9-온기를 형성할 수 있고, Y는 수소원자 또는 탄소원자수 2 내지 5인 지방족 아실기이다.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 하나의 항에 있어서, 상기의 화합물은 X는 벤젠고리의 7번 위치에 결합되어 있고, 서로 동일하거나 다를 수 있는 R1과 R2는 각각 수소원자, 탄소원자수 1 내지 4인 알킬기,할로겐 원자 또는 페닐기인 화합물.
  5. 제1항 내지 제3항중 어느 하나의 항에 있어서, 상기의 화합물은 Y가 CH3O기인 것인 화합물.
  6. 제1항 내지 제3항중 어느 하나의 항에 있어서, 상기의 화합물은 4-메틸-2-옥소-2H-1-벤조피란-7-일-1,5-디티오--D-크실로피라노사이드 화합물.
  7. 제1항 내지 제3항중 어느 하나의 항에 있어서, 상기의 화합물은 3-클로로-4-메틸-2-옥소-2H-벤조피란-7-일-1,5-디티오--D-크실로피라노사이드 화합물.
  8. 제1항 내지 제3항중 어느 하나의 항에 있어서, 상기의 화합물은 4-메틸-2-옥소-2H-1-벤조피란-7-일-5-디티오--D-크실로피라노사이드 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항에 따른 적어도 하나의 화합물과 생리학적으로 허용 가능한 부형제를 함유하는 치료학적 조성물.
  10. 제1항 내지 제8항에 따른 적어도 하나의 화합물을 함유하는 정맥순환 관련 치료제에 사용되는 항혈전증약.
  11. i) 다음 구조식(Ⅱ)로 나타내는 화합물을 다음 구조식(Ⅲ)으로 나타내는 아실티옥실로실 할라이드와 다음 구조식(Ⅳ)로 나타내는 과아실화된 티옥실로즈 및 다음 구조식(Ⅴ)로 나나태는 아실티옥실로실 트리클로로아세트 이미테이트로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 티옥실로즈 유도체와 불활성 용매하에서 화합물(Ⅲ), (Ⅳ) 또는 (Ⅴ) 약 0.6 내지 1.2몰에 대해 화합물(Ⅱ) 1몰의 비율로 특히, 산 수용체 및/또는 루이스산이 존재하는 상태에서 반응시키는 것으로 이루어지며, ⅱ) 필요에 따라서는 Y가 탄소원자수 2 내지 5의 아실기인 구조식(Ⅰ)의 화합물을 반응매체의 환류온도와 0℃ 사이의 온도와 마그네슘 메틸레이트 또는 쇼듐 메틸레이트의 금속 알코올레이트 및 탄소원자수 1 내지 4인 저급 알코올의 존재하에서 탈아실화 반응을 시켜 Y가 H인 구조식(Ⅰ)의 화합물을 얻는 것으로 이루어진 구조식(Ⅰ)로 나타내는 벤조피라논--D-티옥실로사이드의 제조방법.
    윗 식에서, 치환체 R 또는 R1중 하나는 상응하는 고리 탄소원자와 이중결합을 이루는 산소원자이고, 다른 하나는 R1기이며,로 나타내는 표시는 R 또는 R1중 하나에 의해 제공되는 CO기와 컨쥬게이트를 이루는 이중결합이고, X는 항원자 또는 산소원자이며, R1과 R2는 동일하거나 다를 수 있는 바, 각각 수소원자, 탄소원자수가 1 내지 4인 알킬기, 할로겐 원자, 트리플루오로 메틸기 또는 페닐기이며, R1과 R2가 결합을 이루어 벤조피라논기를 갖는 7,8,9,10-테트라히드로디벤조〔b,d〕피란-6-온기 또는 1,2,3,4-테트라히드로-9H-크산텐-9-온을 형성할 수 있고, 5,6,7,8위치는 X가 벤조피라논 고리에 결합할 수 있는 위치이며, Hal은 Br과 같은 할로겐원자이며, Y는 전체 탄소원자수가 2 내지 5인 지방족 아실기이다.
  12. 제1항에 있어서, 상기 구조식(Ⅱ)의 화합물은 a)은 다음 구조식(Ⅳ)로 나타내는 디메틸아미노티오카르바모일 클로라이드를 강염기 매체에서 다음 구조식(Ⅱa)로 나타내는 화합물과 응축시켜, 다음 구조식(Ⅶ)로 나타내는 화합물을 얻은 다음, b)얻어진 구조식(Ⅶ)의 화합물을 가열에 의해 재배열시켜 다음 구조식(Ⅷ)로 나타내는 화합물을 얻은 후 c)얻어진 구조식(Ⅷ)의 화합물을 탄소원자수 1 내지 4인 저급알코올, 디메틸포름아미드 또는 디옥산에서 금속 알코올염 바람직하게는 쇼듐 또는 마그네슘 메틸레이드와 반응시켜서 되는 제조방법.
    윗 식에서, 치환체 R 또는 R′중 하나는 상응하는 고리 탄소원자와 이중결합을 이루는 산소원자이고, 다른 하나는 R1기이며, R1과 R2는 동일하거나 다를 수 있는 바, 각각 수소원자, 탄소원자수가 1 내지 4인 알킬기, 할로겐 원자, 트리플루오로 메틸기 또는 페닐기이며, R1과 R2가 결합을 이루어 벤조피라논기를 갖는 7,8,9,10-테트라히드로디벤조〔b,d〕피란-6-온기 또는 1,2,3,4-테트라히드로-9H-크산텐-9-온을 형성할 수 있다.
  13. 제1항 내지 제3항에 다른 X가 항원자인 구조식(Ⅰ)의 벤조피라논-B-D-티옥실로사이드의 합성시 함유 되는 다음 구조식(Ⅱb)로 나타내는 화합물로 신규한 중간체
    윗 식에서, 치환체 R 또는 R′중 하나는 대응하는 고리탄소에 이중결합을 이루는 산소원자이고, 다른 하나는 R1기이며, 표시 R′는 치환제 R 또는 R′중 하나에 의해 제공되는 CO기와 컨쥬게이트된 이중결합을 나타내며 R과 R′는 서로 동일하거나 다를 수 있는 바, 각각 수소원자, 탄소원자수가 1 내지 4인 알킬기, 할로겐 원자, 트리플루오로 메틸기 또는 R이 대응하는 고리탄소원자에 이중결합된 산소원자이고, R′가 수소원자이며, SH가 7번 위치에 결합되어 있고 표시이 치환제 R에 의해 제공된 CO기에 컨쥬레이트된 이중결합을 나타낼 경우 3-페닐기인 것을 제외하고는 페닐기도 될 수 있으며, 또한 R1과 R2가 벤조피라논기에 서로 결합되어 7,8,9,10-테트라히드로디벤조〔b,d〕피란-6-온기 또는 1,2,3,4-테트라히드로-9H-크산텐-9-온기를 형성할 수도 있다.
  14. 제1항 내지 제3항에 다른 X가 항원자인 구조식(Ⅰ)의 벤조피라논--D-티옥실로사이드의 합성시 함유되는 다음 구조식(Ⅶ)로 나타내는 화합물로된 신규한 중간체.
    위 식에서, R1과 R2는 서로 동일하거나 다를 수 있으며 각각 수소원자 탄소원자수 1 내지 4인 알킬기, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸기 또는 페닐기이며, R1과 R2가 서로 벤조피라논기에 결합하여, 7,8,9,10-테트라히드로디벤조〔b,d〕피란-6-온기 또는 1,2,3,4-테트라히드로-9H-크산텐-9-온기를 형성할 수도 있다.
  15. 상기 구조식(Ⅰb)의 화합물의 형성시 포함되는 중간체로써의 2-메틸-7-히드록시-4H-1-벤조피란-1-온.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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