JP2549950B2 - イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体、その製造方法及びその中間体としてのα−ハロケトン誘導体 - Google Patents
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体、その製造方法及びその中間体としてのα−ハロケトン誘導体Info
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- JP2549950B2 JP2549950B2 JP3087143A JP8714391A JP2549950B2 JP 2549950 B2 JP2549950 B2 JP 2549950B2 JP 3087143 A JP3087143 A JP 3087143A JP 8714391 A JP8714391 A JP 8714391A JP 2549950 B2 JP2549950 B2 JP 2549950B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン誘導体、その製造方法及びその中間体と
してのα−ハロケトン誘導体に関する。
−ａ］ピリジン誘導体、その製造方法及びその中間体と
してのα−ハロケトン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン誘導体及びその中間体としてのα−ハロケトン誘導体
は、いずれも文献未載の新規化合物である。
ン誘導体及びその中間体としてのα−ハロケトン誘導体
は、いずれも文献未載の新規化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は後記するよう
に医薬品として有用な化合物及びその製造用中間体とし
ての化合物を提供することを目的とする。
に医薬品として有用な化合物及びその製造用中間体とし
ての化合物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
（１）
（１）
【０００５】
【化５】 で表わされるイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体が
提供される。
提供される。
【０００６】上記一般式（１）中、Ｒ1 及びＲ2 はそれ
ぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、アルコキシ部分が炭素数１〜６であるフ
ェニルアルコキシ基、炭素数１〜６のアルコキシ−カル
ボニル基又は炭素数１〜６のハロゲン置換アルキル基を
示し、Ｒ3 は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又は
フェニル基を、Ｒ4 は炭素数１〜６のアルキル基をそれ
ぞれ示し、以下、上記炭素数を有する各基を単に「低
級」なる用語にて表示する。
ぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、アルコキシ部分が炭素数１〜６であるフ
ェニルアルコキシ基、炭素数１〜６のアルコキシ−カル
ボニル基又は炭素数１〜６のハロゲン置換アルキル基を
示し、Ｒ3 は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又は
フェニル基を、Ｒ4 は炭素数１〜６のアルキル基をそれ
ぞれ示し、以下、上記炭素数を有する各基を単に「低
級」なる用語にて表示する。
【０００７】また本発明によれば、一般式（２）
【０００８】
【化６】 ［式中Ｒ３及びＲ４は上記に同じ。Ｘはハロゲン原子を
示す。］で表わされる化合物と一般式（３）
示す。］で表わされる化合物と一般式（３）
【０００９】
【化７】 ［式中Ｒ１及びＲ２は上記に同じ。］で表わされる化合
物とを縮合反応させることによる上記一般式（１）で表
わされるイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体の製造
方法が提供される。
物とを縮合反応させることによる上記一般式（１）で表
わされるイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体の製造
方法が提供される。
【００１０】更に本発明によれば、上記一般式（１）で
表わされるイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体の製
造に用いられる上記一般式（２）で表わされるα−ハロ
ケトン誘導体が提供される。
表わされるイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体の製
造に用いられる上記一般式（２）で表わされるα−ハロ
ケトン誘導体が提供される。
【００１１】上記一般式（１）〜（３）において示され
る各基としては、具体的にはそれぞれ以下の各基を例示
できる。即ち、低級アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の直
鎖又は分岐鎖状の低級アルキル基を例示できる。フェニ
ル低級アルコキシ基としては、例えばベンジルオキシ、
１−フェニルエトキシ、２−フェニルエトキシ、３−フ
ェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、２−フェニ
ルプロポキシ基等を例示できる。低級アルコキシカルボ
ニル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ一ブトキシカ
ルボニル基等を例示できる。ハロゲン置換低級アルキル
基としては、例えばトリフルオロメチル、ペンタフルオ
ロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチ
ル、ウンデカフルオロペンチル、トリデカフルオロヘキ
シル基等を例示できる。またハロゲン原子には、弗素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が包含される。
る各基としては、具体的にはそれぞれ以下の各基を例示
できる。即ち、低級アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の直
鎖又は分岐鎖状の低級アルキル基を例示できる。フェニ
ル低級アルコキシ基としては、例えばベンジルオキシ、
１−フェニルエトキシ、２−フェニルエトキシ、３−フ
ェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、２−フェニ
ルプロポキシ基等を例示できる。低級アルコキシカルボ
ニル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ一ブトキシカ
ルボニル基等を例示できる。ハロゲン置換低級アルキル
基としては、例えばトリフルオロメチル、ペンタフルオ
ロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチ
ル、ウンデカフルオロペンチル、トリデカフルオロヘキ
シル基等を例示できる。またハロゲン原子には、弗素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が包含される。
【００１２】上記一般式（１）で表わされる本発明誘導
体は、優れた脂質低下作用及び虚血再灌流障害改善作用
を有しており、高脂質血症治療剤及び虚血再灌流障害改
善剤として、例えば高コレステロール血症、高トリグリ
セリド血症、高リン脂質血症、高遊離脂肪酸血症等の各
種疾患（高脂質血症）の、また虚血再灌流障害の治療及
び予防に有用である。
体は、優れた脂質低下作用及び虚血再灌流障害改善作用
を有しており、高脂質血症治療剤及び虚血再灌流障害改
善剤として、例えば高コレステロール血症、高トリグリ
セリド血症、高リン脂質血症、高遊離脂肪酸血症等の各
種疾患（高脂質血症）の、また虚血再灌流障害の治療及
び予防に有用である。
【００１３】本発明のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
誘導体は、各種の方法により製造することができる。そ
の具体例を下記反応工程式−１に示す。 反応工程式−１
誘導体は、各種の方法により製造することができる。そ
の具体例を下記反応工程式−１に示す。 反応工程式−１
【００１４】
【化８】 ［各式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸは前記に同
じ。］上記反応工程式に示すα−ハロケトン誘導体
（２）とアミノピリジン誘導体（３）との反応は、反応
に悪影響を及ぼさない不活性溶媒、例えば低級アルコー
ル類、芳香族炭化水素類、１，２−ジメトキシエタン、
１，４−ジオキサン等の鎖状乃至環状エーテル類、アセ
トニトリル等の溶媒中で行なわれる。化合物（２）と化
合物（３）との使用割合は、特に限定されないが、通常
前者に対して後者を等モル量〜過剰量用いるのがよい。
反応は好ましくは上記溶媒の還流温度条件下で行なわ
れ、用いる化合物（２）及び（３）の種類により異なる
が、一般に約１〜２０時間程度で終了し、かくして目的
化合物（１）を収得できる。
じ。］上記反応工程式に示すα−ハロケトン誘導体
（２）とアミノピリジン誘導体（３）との反応は、反応
に悪影響を及ぼさない不活性溶媒、例えば低級アルコー
ル類、芳香族炭化水素類、１，２−ジメトキシエタン、
１，４−ジオキサン等の鎖状乃至環状エーテル類、アセ
トニトリル等の溶媒中で行なわれる。化合物（２）と化
合物（３）との使用割合は、特に限定されないが、通常
前者に対して後者を等モル量〜過剰量用いるのがよい。
反応は好ましくは上記溶媒の還流温度条件下で行なわ
れ、用いる化合物（２）及び（３）の種類により異なる
が、一般に約１〜２０時間程度で終了し、かくして目的
化合物（１）を収得できる。
【００１５】尚、上記に示すα−ハロケトン誘導体
（２）は、文献未載の新規化合物であり、例えば下記反
応工程式−２に示す方法により製造できる。 反応工程式−２
（２）は、文献未載の新規化合物であり、例えば下記反
応工程式−２に示す方法により製造できる。 反応工程式−２
【００１６】
【化９】 ［各式中Ｒ３、Ｒ４及びＸは前記に同じ。Ｙはハロゲン
原子を示す。］上記において、化合物（４）のハロゲン
化反応は、ベンゼン、四塩化炭素等の不活性溶媒中、過
酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル、ｔ−ブ
チルハイドロパーオキシド等の触媒の存在下、Ｎ−プロ
ムコハク酸イミド、Ｎ−クロルコハク酸イミド、臭素等
のハロゲン化剤と処理することにより行なわれる。ハロ
ゲン化剤の使用量は化合物（４）に対して等モル量〜小
過剰モル量程度とするのが好ましい。反応は約５０℃〜
溶媒の沸点の範囲の加熱条件下に実施され、一般に５〜
２０時間程度で完結する。
原子を示す。］上記において、化合物（４）のハロゲン
化反応は、ベンゼン、四塩化炭素等の不活性溶媒中、過
酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル、ｔ−ブ
チルハイドロパーオキシド等の触媒の存在下、Ｎ−プロ
ムコハク酸イミド、Ｎ−クロルコハク酸イミド、臭素等
のハロゲン化剤と処理することにより行なわれる。ハロ
ゲン化剤の使用量は化合物（４）に対して等モル量〜小
過剰モル量程度とするのが好ましい。反応は約５０℃〜
溶媒の沸点の範囲の加熱条件下に実施され、一般に５〜
２０時間程度で完結する。
【００１７】次に、上記ハロゲン化反応により得られる
化合物（５）をトリアルキルホスファイト（６）と反応
させることにより化合物（７）を収得できる。該反応は
無溶媒で又はエタノール、ベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等の不活性溶媒中で、化合物（６）を化合
物（５）に対して１〜５倍モル量程度用いて行なわれ
る。反応温度は無溶媒の場合は１３０〜１８０℃程度、
溶媒を用いる場合は溶媒の沸点温度程度とするのがよ
く、通常０．５〜３時間程度で反応は終了する。
化合物（５）をトリアルキルホスファイト（６）と反応
させることにより化合物（７）を収得できる。該反応は
無溶媒で又はエタノール、ベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等の不活性溶媒中で、化合物（６）を化合
物（５）に対して１〜５倍モル量程度用いて行なわれ
る。反応温度は無溶媒の場合は１３０〜１８０℃程度、
溶媒を用いる場合は溶媒の沸点温度程度とするのがよ
く、通常０．５〜３時間程度で反応は終了する。
【００１８】続いて、上記により得られた化合物（７）
をハロゲン化することにより、化合物（４）を収得でき
る。ここでハロゲン化剤としては従来公知の各種のもの
を広く使用でき、これには具体的には臭素、塩素、塩化
スルフリル、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、Ｎ−ク
ロロ琥珀酸イミド、Ｎ−ブロモ琥珀酸イミド、ジオキサ
ンジブロミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミ
ド、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド、ピ
リジニウムヒドロブロミドペルブロミド、ピリドンヒド
ロトリブロミド等が包含される。之等の内では、テトラ
ブチルアンモニウムトリブロミド、フェニルトリメチル
アンモニウムトリブロミド等が有利に用いられる。之等
ハロゲン化剤の使用量は、化合物（７）に対して等モル
量〜少過剰量の範囲から選ばれるのが好ましい。反応溶
媒としては、用いるハロゲン化剤の種類により異なる
が、通常、水、メタノール、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、酢酸等を用いるのがよい。反応は、冷却下、室温
下及び加熱下のいずれでも進行するが、通常０℃〜室温
の温度条件を採用するのがよく、一般に０．５〜２０時
間程度で終了し、かくして目的化合物（２）を収得でき
る。
をハロゲン化することにより、化合物（４）を収得でき
る。ここでハロゲン化剤としては従来公知の各種のもの
を広く使用でき、これには具体的には臭素、塩素、塩化
スルフリル、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、Ｎ−ク
ロロ琥珀酸イミド、Ｎ−ブロモ琥珀酸イミド、ジオキサ
ンジブロミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミ
ド、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド、ピ
リジニウムヒドロブロミドペルブロミド、ピリドンヒド
ロトリブロミド等が包含される。之等の内では、テトラ
ブチルアンモニウムトリブロミド、フェニルトリメチル
アンモニウムトリブロミド等が有利に用いられる。之等
ハロゲン化剤の使用量は、化合物（７）に対して等モル
量〜少過剰量の範囲から選ばれるのが好ましい。反応溶
媒としては、用いるハロゲン化剤の種類により異なる
が、通常、水、メタノール、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、酢酸等を用いるのがよい。反応は、冷却下、室温
下及び加熱下のいずれでも進行するが、通常０℃〜室温
の温度条件を採用するのがよく、一般に０．５〜２０時
間程度で終了し、かくして目的化合物（２）を収得でき
る。
【００１９】上記各工程における目的化合物は、通常の
分離手段により容易に単離精製することができる。該分
離手段としては、例えば溶媒抽出、再結晶、吸着クロマ
トグラフィー、プレパラティブ薄層クロマトグラフィー
等を例示できる。
分離手段により容易に単離精製することができる。該分
離手段としては、例えば溶媒抽出、再結晶、吸着クロマ
トグラフィー、プレパラティブ薄層クロマトグラフィー
等を例示できる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を更に詳しく説明するため実施
例を挙げる。
例を挙げる。
【００２１】
【実施例１】２−ブロモ−４′−ジエトキシホスホリル
メチルアセトフェノンの製造 ４′−メチルアセトフェノン７４ｇ（０．５５モル）、
Ｎ−ブロムコハク酸イミド９７．９ｇ（０．５５モル）
及び過酸化ベンゾイル０．０５ｇをベンゼン４００ｍｌ
に加えて１５時間加熱還流した。反応混合液に水を加
え、クロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、溶媒を留去して、粗製の４′−ブロ
ムメチルアセトフェノンを得た。次に、これを亜リン酸
トリエチル２００ｍｌ（１．５モル）と共に、１６０℃
で１時間加熱攪拌した。反応終了後、過剰の亜リン酸ト
リエチルを減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝１：１で溶
出）で精製して、油状の４′−ジエトキシホスホリルメ
チルアセトフェノン９７ｇを得た。
メチルアセトフェノンの製造 ４′−メチルアセトフェノン７４ｇ（０．５５モル）、
Ｎ−ブロムコハク酸イミド９７．９ｇ（０．５５モル）
及び過酸化ベンゾイル０．０５ｇをベンゼン４００ｍｌ
に加えて１５時間加熱還流した。反応混合液に水を加
え、クロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、溶媒を留去して、粗製の４′−ブロ
ムメチルアセトフェノンを得た。次に、これを亜リン酸
トリエチル２００ｍｌ（１．５モル）と共に、１６０℃
で１時間加熱攪拌した。反応終了後、過剰の亜リン酸ト
リエチルを減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝１：１で溶
出）で精製して、油状の４′−ジエトキシホスホリルメ
チルアセトフェノン９７ｇを得た。
【００２２】得られた４′−ジエトキシホスホリルメチ
ルアセトフェノン２４．０ｇ（８８．７ミリモル）をジ
クロロメタン１００ｍｌとメタノール４０ｍｌとの混合
溶媒に溶解させ、これに室温攪拌下にフェニルトリメチ
ルアンモニウムトリブロミド３３．３ｇ（８８．７ミリ
モル）を加えた。室温で２０時間撹拌後、反応混合物中
に水２５０ｍｌを加え、クロロホルムで抽出した。芒硝
上で乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（クロロホルム−酢酸エチル＝
１：２で溶出）に付して、油状の標記化合物２４．６ｇ
を得た。このものの１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を第２表に示
す。
ルアセトフェノン２４．０ｇ（８８．７ミリモル）をジ
クロロメタン１００ｍｌとメタノール４０ｍｌとの混合
溶媒に溶解させ、これに室温攪拌下にフェニルトリメチ
ルアンモニウムトリブロミド３３．３ｇ（８８．７ミリ
モル）を加えた。室温で２０時間撹拌後、反応混合物中
に水２５０ｍｌを加え、クロロホルムで抽出した。芒硝
上で乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（クロロホルム−酢酸エチル＝
１：２で溶出）に付して、油状の標記化合物２４．６ｇ
を得た。このものの１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を第２表に示
す。
【００２３】
【実施例２及び３】実施例１と同様にして第１表に示す
構造の各化合物を得た。第１表には実施例１の化合物も
併記する。
構造の各化合物を得た。第１表には実施例１の化合物も
併記する。
【００２４】また、各化合物の１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を
第２表に示す。
第２表に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【実施例４】６−ブロモ−２−（４−ジエトキシホスホ
リルメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
の製造 ２−アミノ−５−ブロモピリジン１．７３ｇ（１０ミリ
モル）と、実施例１で得た化合物１．７５ｇ（５ミリモ
ル）とを、１，４−ジオキサン３０ｍｌに溶解させ、１
２０℃で１７時間加熱攪拌した。反応混合物に１０％炭
酸カリウム水溶液５０ｍｌを加え、クロロホルムで抽出
した。芒硝上で乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−酢
酸エチル＝１：２で溶出）に付して標記化合物を得た。
これをベンゼン−ｎ−へキサンより再結晶して、無色結
晶０．７０ｇを得た。融点＝１６０−１６１℃
リルメチルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
の製造 ２−アミノ−５−ブロモピリジン１．７３ｇ（１０ミリ
モル）と、実施例１で得た化合物１．７５ｇ（５ミリモ
ル）とを、１，４−ジオキサン３０ｍｌに溶解させ、１
２０℃で１７時間加熱攪拌した。反応混合物に１０％炭
酸カリウム水溶液５０ｍｌを加え、クロロホルムで抽出
した。芒硝上で乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−酢
酸エチル＝１：２で溶出）に付して標記化合物を得た。
これをベンゼン−ｎ−へキサンより再結晶して、無色結
晶０．７０ｇを得た。融点＝１６０−１６１℃
【００２８】
【実施例５〜１４】実施例４と同様にして、第３表に示
す構造の各化合物を得た。尚、第３表には実施例４の化
合物も併記する。また該表には性状の項に融点（℃）と
再結晶溶媒の種類を挙げるか又は油状物の場合はその１
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ）分析結果
（δｐｐｍ値）を挙げる。
す構造の各化合物を得た。尚、第３表には実施例４の化
合物も併記する。また該表には性状の項に融点（℃）と
再結晶溶媒の種類を挙げるか又は油状物の場合はその１
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、内部標準ＴＭＳ）分析結果
（δｐｐｍ値）を挙げる。
【００２９】
【表３】
【００３０】
【表４】
フロントページの続き (72)発明者 上坂 英二 鳴門市鳴門町高島字中島161 (72)発明者 井上 泰秀 鳴門市大津町矢倉字参の越35 矢倉市営 Ｃ−15
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素原子、炭素数１〜６
のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アルコキシ部
分が炭素数１〜６であるフェニルアルコキシ基、炭素数
１〜６のアルコキシ−カルボニル基又は炭素数１〜６の
ハロゲン置換アルキル基を示し、Ｒ3 は水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基又はフェニル基を、Ｒ4 は炭素数
１〜６のアルキル基をそれぞれ示す。〕で表わされるイ
ミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン誘導体。 - 【請求項２】一般式 【化２】 ［式中Ｒ３及びＲ４は上記に同じ。Ｘはハロゲン原子を
示す。］で表わされる化合物と 【化３】 ［式中Ｒ１及びＲ２は上記に同じ。］で表わされる化合
物とを縮合反応させることを特徴とする請求項１に記載
のイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体の製造方法。 - 【請求項３】一般式 【化４】 ［式中Ｒ３、Ｒ４及びＸは上記に同じ。］で表わされる
α−ハロケトン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3087143A JP2549950B2 (ja) | 1991-01-24 | 1991-01-24 | イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体、その製造方法及びその中間体としてのα−ハロケトン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3087143A JP2549950B2 (ja) | 1991-01-24 | 1991-01-24 | イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体、その製造方法及びその中間体としてのα−ハロケトン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04243888A JPH04243888A (ja) | 1992-08-31 |
| JP2549950B2 true JP2549950B2 (ja) | 1996-10-30 |
Family
ID=13906760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3087143A Expired - Fee Related JP2549950B2 (ja) | 1991-01-24 | 1991-01-24 | イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体、その製造方法及びその中間体としてのα−ハロケトン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2549950B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1048018C (zh) * | 1993-06-17 | 2000-01-05 | 株式会社大塚制药工场 | 膦酸二酯衍生物 |
| KR100305959B1 (ko) * | 1993-08-20 | 2001-12-28 | 오츠까 요시미쯔 | 포스폰산디에스테르유도체 |
| AU6691798A (en) * | 1997-03-07 | 1998-09-22 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Novel indole and azaindole inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase |
-
1991
- 1991-01-24 JP JP3087143A patent/JP2549950B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04243888A (ja) | 1992-08-31 |
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