KR20150110791A - 플라스틱 렌즈 및 그 제조 방법 - Google Patents

플라스틱 렌즈 및 그 제조 방법 Download PDF

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가에 이토
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호야 가부시키가이샤
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Abstract

플라스틱 기재와 하드코트층이 뛰어난 밀착성을 나타내는 λ/4층을 가지는 플라스틱 렌즈 및 그 제조 방법을 제공한다. 플라스틱 기재(A)와, 상기 플라스틱 기재 위에 마련된 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물, 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물, 및 금속 산화물 입자를 함유하는 조성물을 경화해서 이루어지는 막 두께가 50~100nm인 λ/4층(B)과, 상기 λ/4층 위에 직접 또는 다른 층을 개재해서 마련된 하드코트층(C)을 구비하는 플라스틱 렌즈.

Description

플라스틱 렌즈 및 그 제조 방법{PLASTIC LENS AND PRODUCTION METHOD THEREFOR}
본 발명은 플라스틱 렌즈 및 그 제조 방법에 관한 것이다. 상세하게는 기재와 하드코트층의 밀착성이 뛰어난 λ/4층을 가지는 플라스틱 렌즈 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
플라스틱 렌즈는 유리와 비교해서 경량으로 내충격성이 뛰어나지만, 표면 경도가 불충분하기 때문에 표면을 여러 가지의 하드코트층으로 피복해 내마모성을 향상시키고 있다.
하드코트층의 굴절률은 통상 1.40~1.55의 범위에 있고, 플라스틱 렌즈 기재의 굴절률은 통상 1.50 이상이다. 하드코트층과 플라스틱 렌즈 기재의 굴절률의 차이가 커지면, 하드코트층의 막 두께가 균일하면 문제없지만, 만약 막 두께가 불균일하면 간섭 무늬가 보이고 외관을 해친 렌즈가 되어 소유자에게 불쾌감을 부여할 수 있다. 그렇지만 하드코트층의 막 두께를 균일하게 하는 것은 생산상 매우 곤란하다.
그 때문에, 하드코트층과 기재 사이에 λ/4층을 마련하는 것이 제안되고 있다(특허문헌 1~3). λ/4층은 특정한 범위의 굴절률을 가지는 재료를 선택하고, 또한 상기 재료의 굴절률에 맞추어 가시광의 파장을 고려해 적절한 막을 갖는다. 이와 같은 λ/4층을 마련함으로써, 간섭 무늬의 발생을 방지하는 것이 가능해진다.
일본 특개 평05-142401호 공보 일본 특개 평06-051104호 공보 일본 특개 2000-162403호 공보
상기 특허문헌 1~3은 플라스틱 렌즈의 간섭 무늬의 발생을 방지할 수 있지만, 하드코트층과 플라스틱 기재의 밀착성 관점에서 반드시 만족할 수 있는 것은 아니었다.
본 발명은 λ/4층을 가지고, 플라스틱 기재와 하드코트층이 뛰어난 밀착성을 나타내는 플라스틱 렌즈 및 그 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, λ/4층으로서 특정한 수지상 지방족 화합물을 함유하는 조성물을 이용하고, 또한 특정한 막 두께 범위로 함으로써, 1㎛ 이하의 박막 영역이어도, 높은 밀착성을 발휘하는 것을 알아내어 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하의 [1]~[5]에 관한 것이다.
[1] 플라스틱 기재(A)와,
상기 플라스틱 기재 위에 마련된, 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물, 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물, 및 금속 산화물 입자를 함유하는 조성물을 경화해서 이루어지는 막 두께가 50~100nm인 λ/4층(B)과,
상기 λ/4층 위에 직접 또는 다른 층을 개재해서 마련된 하드코트층(C)을 구비하는 플라스틱 렌즈.
[2] λ/4층(B)과 하드코트층(C) 사이에 충격 흡수층(D)을 추가로 가지는, [1]에 기재된 플라스틱 렌즈.
[3] 플라스틱 기재(A)의 굴절률이 1.58~1.76이고, 상기 (A)의 굴절률과 λ/4층(B)의 굴절률의 차이가 0.14 이하인, [1] 또는 [2]에 기재된 플라스틱 렌즈.
[4] 하기 공정(1) 및 공정(2)을 가지는 플라스틱 렌즈의 제조 방법.
공정(1): 플라스틱 기재(A) 위에, 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물, 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물, 및 금속 산화물 입자를 함유하는 조성물을 도포해 자외선 조사에 의해 경화시켜 막 두께가 50~100nm인 λ/4층(B)을 형성하는 공정
공정(2): 공정(1)에 의해 형성된 λ/4층(B) 위에 하드코트층(C)을 형성하는 공정
[5] 공정(1)과 공정(2) 사이에 하기 공정(3)을 가지고, 공정(2)가 충격 흡수층(D) 위에 하드코트층(C)을 형성하는 공정인, [4]에 기재된 플라스틱 렌즈의 제조 방법.
공정(3): 공정(1)에 의해 형성된 λ/4층(B) 위에 충격 흡수층(D)을 형성하는 공정
본 발명에 의하면, λ/4층을 가지고 플라스틱 기재와 하드코트층이 뛰어난 밀착성을 나타내는 플라스틱 렌즈 및 그 제조 방법을 제공할 수 있다. 즉, 본 발명의 λ/4층에 의하면, 1㎛ 이하의 막 두께여도 높은 밀착성을 가지고, 또한 간섭 무늬의 억제 효과를 나타낸다.
본 발명의 플라스틱 렌즈는 플라스틱 기재(A)와, 상기 플라스틱 기재 위에 마련된 λ/4층(B)과, 상기 λ/4층 위에 직접 또는 다른 층을 개재해서 마련된 하드코트층(C)을 구비한다.
λ/4층(B)은 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물, 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물, 및 금속 산화물 입자를 함유하는 조성물을 경화해서 이루어지는 것이고, 막 두께가 50~100nm이다. λ/4층(B)이 상기 조성을 가짐으로써 특히 현저한 밀착성이 발휘된다.
이하, 본 발명의 플라스틱 렌즈의 각 구성에 대해 상세하게 설명한다.
[플라스틱 기재(A)]
본 발명에 이용되는 플라스틱 기재(A)는 여러 가지 종류의 원료로 이루어지는 플라스틱 기재를 사용 가능하다.
플라스틱 기재(A)의 재료는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 메틸메타크릴레이트 단독 중합체, 메틸메타크릴레이트와 1종 이상의 다른 모노머의 공중합체, 디에틸렌글리콜 비스알릴 카보네이트 단독 중합체, 디에틸렌글리콜 비스알릴 카보네이트와 1종 이상의 다른 모노머와의 공중합체, 황 함유 공중합체, 할로겐 함유 공중합체, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리염화비닐, 불포화 폴리에스테르, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리우레탄 등을 들 수 있다.
플라스틱 기재(A)의 굴절률은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 1.58~1.76이 바람직하다. 특히, 굴절률이 높아짐에 따라 밀착성은 낮아지는 경향이 있지만, 본 발명의 λ/4층에 의하면, 높은 굴절률을 가지는 플라스틱 기재여도 양호한 밀착성을 나타낸다.
본 발명의 λ/4층에 의하면, 하드코트층과 양호한 밀착성을 나타내기 때문에, λ/4층 위에 다른 층을 개재할 필요가 없어진다. 예를 들면, 플라스틱 기재의 굴절률이 1.67 이상인 경우, 종래는 플라스틱 기재와 프라이머층의 굴절률을 정합(整合)시키기 위해서, TiO2 졸과 열가소 및 열경화 우레탄을 사용하고 있었지만, TiO2 졸은 광촉매 작용을 나타내고, 우레탄과 작용하고, 내광성이 뒤떨어진다. 본 발명의 λ/4층을 마련함으로써, 상기 프라이머층을 마련할 필요가 없기 때문에, 굴절률 1.67 이상의 플라스틱 기재를 이용했을 경우에는 종래의 렌즈보다도 높은 내광성을 갖는다.
[λ/4층(B)]
본 발명에 이용되는 λ/4층(B)은 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물(b1), 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물(b2), 및 금속 산화물 입자(b3)를 함유하는 조성물을 경화해서 이루어진다. 또 λ/4층(B)은 막 두께가 50~100nm이다. λ/4층(B)의 막 두께가 50nm보다도 얇으면 밀착이 약해지고, 간섭 무늬도 눈에 띄게 되며, 100nm를 초과하면 간섭 무늬가 눈에 띄게 된다. 또, λ/4층(B)의 막 두께는 간섭 무늬의 경감 및 플라스틱 기재와 하드코트층의 밀착성을 보다 현저하게 하는 관점에서, 50~100nm가 바람직하고, 60~95nm가 보다 바람직하다. 또한, 상기 막 두께는 물리 막 두께를 나타낸다.
<2관능 이상의 아크릴레이트 화합물(b1)>
본 발명에서, 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물(b1)이 이용된다. 상기 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물을 이용함으로써, λ/4층을 고경도로 하고, 점착성이 없으며(택 프리), 또한 높은 내용제성을 가지는 λ/4층을 얻을 수 있고, 또 (b2) 성분과 병용함으로써 밀착성을 보다 향상시킬 수 있다.
2관능 이상의 아크릴레이트 화합물(b1)은 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물을 적어도 함유하면, 특별히 한정되지 않지만, 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물(b1) 중에 포함되는 관능기수는 2~7이 바람직하고, 2~5가 보다 바람직하다.
(b1) 성분은 내후성의 관점에서 방향환을 포함하지 않는 지방족 다관능 아크릴레이트 화합물인 것이 바람직하다.
2관능 이상의 아크릴레이트 화합물(b1)로서는 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메타)아크릴레이트 모노스테아레이트, 디메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 글리시딜에테르의 디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산아크릴레이트 등을 들 수 있다. 또, 상기 화합물의 알킬 변성(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성(메타)아크릴레이트나, 상기 이외의 지방족 폴리올의 (메타)아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기 아크릴레이트 화합물은 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
바람직한 지방족 폴리올의 (메타)아크릴레이트의 시판품의 예로서는 토아고세이 주식회사제 아로닉스 M-306, M-305, M-303, M-452, M-450, M-408, M-403, M-400, M-402, M-404, M-406, M-405, 아라카와카가쿠고교주식회사 제 빔세트 700, 710, 730 등을 들 수 있다.
바람직한 우레탄 아크릴레이트의 시판품의 예로서는 아라카와카가쿠고교주식회사 제 빔세트 502H, 504H, 505A-6, 550B, 575, 577, 니폰카야쿠주식회사 제 UX5000 등을 들 수 있다.
상기 중에서도, 지방족 폴리올의 (메타)아크릴레이트 또는 우레탄 아크릴레이트가 바람직하고, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 이소시아눌산에틸렌옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트가 보다 바람직하고, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트 또는 우레탄 아크릴레이트가 더욱 바람직하다.
또한 본 명세서에서의 (메타)아크릴레이트란, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트로부터 선택되는 적어도 1종을 의미한다.
[아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물(b2)]
본 발명에서, 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물(b2)이 이용된다. 상기 수지상 지방족 화합물이면, 단시간에 경화 반응을 진행하기 때문에, 자외선 경화시의 산소 저해의 영향을 받지 않고 고경도의 λ/4층을 성막할 수 있고, 또 경화 수축을 억제해 밀착성을 향상시킬 수 있다. 추가로, (b2) 성분은 지방족 화합물이며, 방향환을 포함하지 않기 때문에, 자외선 조사시에 황변하지 않고, 또 하드코트막을 투명성 및 내후성이 뛰어난 것으로 할 수 있다.
아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물(b2)은 방향환을 포함하지 않는 수지상으로 분지(分枝)된 지방족 화합물이며, 수지상임으로써 분자 말단에 많은 아크릴레이트기를 가질 수 있기 때문에 높은 반응성을 나타낸 것이다.
또, 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물(b2)은 특별히 한정되지 않지만, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 상기와 같은 수지상 지방족 화합물 중에서도, 덴드리머 또는 하이퍼 브랜치 폴리머인 것이 바람직하다. 덴드리머는 높은 규칙성으로 분기된 폴리머이며, 하이퍼 브랜치 폴리머는 낮은 규칙성으로 분기된 폴리머로서, 직쇄상의 고분자에 비해 저점도로 용제 용해성이 뛰어나다.
(b2) 성분으로서 이용할 수 있는 시판되는 덴드리머로서는 오사카유키카가쿠고교사 제의 비스코트＃1000 및 비스코트＃1020(상품명) 등을 들 수 있다. 이 비스코트＃1000 및 비스코트＃1020은 말단에 아크릴레이트기를 가지는 다분기(덴드리머형) 폴리에스테르아크릴레이트를 주성분으로 하는 것이다. 또, 비스코트＃1000은 분자량 1,000~2,000 정도이며, 비스코트＃1020은 분자량 1,000~3,000 정도이다.
(b2) 성분으로서 이용할 수 있는 시판되는 하이퍼 브랜치 폴리머로서는 오사카유키카가쿠고교사 제의 STAR-501(SIRIUS-501, SUBARU-501)(상품명) 등을 들 수 있다. 이 STAR-501은 디펜타에리트리톨를 코어로 하고, 말단에 아크릴레이트기를 가지는 다분기(디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA) 연결형) 폴리아크릴레이트를 주성분으로 하는 것이다. 또, STAR-501은 분자량 16,000~24,000 정도이다.
<금속 산화물 입자(b3)>
본 발명에서, 금속 산화물 입자(b3)가 이용된다. 금속 산화물 입자(b3)를 첨가함으로써 굴절률의 조정을 실시하기 쉽게 한다.
금속 산화물 입자(b3)로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 산화알루미늄, 산화티탄, 산화안티몬, 산화지르코늄, 산화규소, 산화세륨, 산화철, 변성된 산화지르코늄-산화 제2 주석 복합체 졸 등의 미립자를 들 수 있다. 상기 금속 산화물은 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
이들 중에서도 내후성의 관점에서, 산화지르코늄의 미립자를 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
또, 금속 산화물 입자(b3)는 금속 산화물 입자를 실란 커플링제로 피복한 것을 함유시키는 것이 바람직하다. 실란 커플링제로 피복한 금속 산화물 입자를 이용함으로써, λ/4층의 투명성 및 밀착성이 양호해진다.
실란 커플링제의 사용량은 금속 산화물 입자(b3)에 대해서 바람직하게는 1.5~10중량%이며, 보다 바람직하게는 3~8중량%이다. 1.5중량% 이상이면 (b1) 및 (b2) 성분과의 상용성이 양호하고, 10중량% 이하이면 막 경도를 높일 수 있다.
<첨가제>
본 발명의 λ/4층에는 원하는 바에 따라, 보다 단시간에 경화시키기 위해서 반응 개시제, 또 코팅 조성물 도포시에서의 젖음성을 향상시키고, 경화막의 평활성을 향상시키는 목적으로 각종의 유기용제나 레벨링제를 첨가할 수도 있다. 추가로, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 광안정제 등도 경화막의 물성에 영향을 부여하지 않는 한 첨가하는 것도 가능하다.
2관능 이상의 아크릴레이트 화합물(b1)의 배합량은 λ/4층 전체에 대해서, 1~70중량%가 바람직하고, 1~40중량%가 보다 바람직하다.
수지상 지방족 화합물(b2)의 배합량은 λ/4층 전체에 대해서, 5~50중량%가 바람직하고, 10~40중량%가 바람직하다.
금속 산화물 입자(b3)의 배합량은 상기 아크릴레이트 성분(b1) 및 성분(b2)의 합계량 100중량부에 대해, 바람직하게는 5~250중량부이며, 보다 바람직하게는 30~200중량부이다.
λ/4층의 굴절률은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 1.50~1.70이 바람직하고, 1.53~1.65가 보다 바람직하다.
플라스틱 기재(A)의 굴절률과 λ/4층의 (B)의 굴절률의 차이가 0.14 이하인 것이 바람직하고, 0.12 이하인 것이 보다 바람직하다.
λ/4층은 간섭 무늬의 발생을 보다 현저하게 방지하는 관점에서, 이하의 조건 1 및 2를 만족하는 것이 바람직하다.
<조건 1> λ/4층의 굴절률 np가 하기 식(I)을 만족하는 것.
(ns·nH)1/2＋｜ns-nH｜/4≥ np ≥(ns·nH)1/2-｜ns-nH｜/4 (I)
(ns는 플라스틱 기재의 굴절률, nH는 하드코트층의 굴절률)
<조건 2> λ/4층의 막 두께 d가 하기 식(Ⅱ)을 만족하는 것.
d = λ/(4np) (Ⅱ)
(λ는 가시광의 파장으로 450~650nm)
[하드코트층(C)]
본 발명에서의 하드코트층(C)으로서는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 열경화성 하드코트 재료, 광경화성 하드코트 재료를 들 수 있다.
열경화성 하드코트 재료로서는 오가노폴리실록산 등의 실리콘계 수지 및 멜라민계 수지 등을 들 수 있다. 이러한 실리콘계 수지에 대해서는 실리카 입자와, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 등의 실란 커플링제가 배합된 수지를 들 수 있고, 보다 구체적으로는 일본 특개 평08-054501호에 기재되어 있는 유기 규소 화합물, 일본 특개 평08-198985호 공보에 기재되어 있는 실리케이트 화합물을 함유하는 수지를 이용할 수 있다.
멜라민계 수지로서는 특별히 제한되지 않지만, 메틸화메틸올멜라민, 프로필화메틸올멜라민, 부틸화메틸올멜라민 또는 이소부틸화메틸올멜라민 등의 멜라민 수지에 가교제, 경화제 등으로 이루어지는 코팅 조성물을 건조 및/또는 가열 경화시켜 얻어지는 하드코트층이다.
광경화성 하드코트 재료로서는 특별히 제한되지 않지만, 다관능 아크릴레이트 화합물을 함유하는 조성물을 들 수 있다. 하드코트 재료로서 이용되는 다관능 아크릴레이트로서는 디펜타에리트리톨의 락톤 변성 헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트 등을 들 수 있다. 또 광경화성 하드코트 재료는 실리카 입자 등의 금속 산화물을 함유하고 있어도 된다.
하드코트층의 굴절률은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 1.35~1.65가 바람직하고, 1.45~1.55가 보다 바람직하다.
[충격 흡수층(D)]
본 발명에서, λ/4층(B)과 하드코트층(C) 사이에 충격 흡수층(D)이 마련되어 있는 것이 적합하다. 충격 흡수층(D)을 마련함으로써, 하드코트층(C)과 기재의 밀착성을 보다 높일 수 있고, 보다 많은 종류의 재질의 하드코트층을 이용할 수 있다.
충격 흡수층(D)은 보다 높은 밀착성을 얻기 위해, 우레탄 수지를 포함하는 것이 적합하다. 충격 흡수층(D)은 우레탄 수지는 열가소성 우레탄, 광경화 우레탄 모두 이용된다. 충격 흡수층(D)에 이용되는 광경화 우레탄으로서는 다관능 우레탄 아크릴레이트를 들 수 있다.
충격 흡수층(D)은 분산 열가소성 우레탄(d1)과, 카르보닐기를 가지는 용매 및 알코올 용매를 포함하는 혼합 용매(d2)를 함유하는 조성물에 의해, λ/4층 위에 도막을 형성해 건조시킴으로써 얻어지는 것이 바람직하다. 이와 같이 하여 혼합 용매(d2)를 이용해 얻어지는 충격 흡수층(D)을 이용함으로써, 특히 λ/4층과 충격 흡수층의 밀착성을 높일 수 있다.
<분산 열가소성 우레탄(d1)>
분산 열가소성 우레탄(d1)으로서는 열가소성 우레탄 수지를 수중에 분산해서 이루어지는 것을 사용하는 것이 가능하다.
분산 열가소성 우레탄(d1)으로서는, 예를 들면 다이이치고교세이야쿠(주) 제의 시판품인, 슈퍼플렉스 126, 슈퍼플렉스 130, 슈퍼플렉스 150, 슈퍼플렉스 150 HS, 슈퍼플렉스 170, 슈퍼플렉스 300, 슈퍼플렉스 420, 슈퍼플렉스 460, 슈퍼플렉스 470, 슈퍼플렉스 500M, 슈퍼플렉스 620을 들 수 있고, 닛카카가쿠(주) 제의 시판품인, 에바파놀 170, 에바파놀 N-33, 에바파놀 AP-6, 에바파놀 AP-12, 에바파놀 AP-24, 에바파놀 AL-3, 에바파놀 APC-55, 에바파놀 APC-66, 에바파놀 HA-100, 에바파놀 HA-11, 에바파놀 HA-15, 에바파놀 HA-50C, 에바파놀 HO-10, 에바파놀 HO-10 PT, 에바파놀 HO-18, 에바파놀 N, 에바파놀 N-20, 에바파놀 N-7, 에바파놀 N-88, 에바파놀 AS-12, 에바파놀 AS-21, 에바파놀 AS-47을 들 수 있다.
<혼합 용매(d2)>
혼합 용매(d2)는 카르보닐기를 가지는 용매 및 알코올 용매를 포함한다. 카르보닐기를 가지는 용매는 우레탄의 분산성 및 λ/4층으로의 침투 효과를 높이는 관점에서, 알코올 용매는 우레탄 수지의 혼합 용매에 대한 용해성을 높이는 관점에서 이용된다.
카르보닐기를 가지는 용매로서는, 예를 들면 1-메톡시-프로판-2-일 아세테이트(PGMEA), 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 아세테이트계 용매나, 메틸이소부틸 케톤(MIBK), 메틸에틸케톤(MEK) 등의 케톤계 용매를 들 수 있다. 이들 중에서도, 열가소성 우레탄의 분산성을 높이는 관점에서, 1-메톡시-프로판-2-일 아세테이트(PGMEA)가 바람직하다.
알코올 용매로서는, 예를 들면 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(PGM), 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(PGM)가 바람직하다.
카르보닐기를 가지는 용매와, 알코올 용매의 용량비(카르보닐기를 가지는 용매/알코올 용매)는 밀착성을 높이는 관점에서, 20/80~80/20이 바람직하고, 30/70~70/30이 보다 바람직하며, 40/60~60/40이 더욱 바람직하다.
충격 흡수층의 굴절률은 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 1.35~1.65가 바람직하고, 1.45~1.55가 보다 바람직하다. 또, 충격 흡수층의 굴절률은 하드코트층과 실질적으로 동일한 것이 바람직하다. 여기서 실질적으로 동일함이란 굴절률 차이가 0.01 이내인 것을 의미한다.
충격 흡수층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 0.2~3㎛가 바람직하고, 0.4~2㎛가 보다 바람직하다.
[층 구성]
본 발명의 플라스틱 렌즈는 플라스틱 기재(A)와, 상기 플라스틱 기재 위에 마련된 λ/4층(B)과, 상기 λ/4층 위에 직접 또는 다른 층을 개재해서 마련된 하드코트층(C)을 적어도 갖는다. λ/4층(B)과 하드코트층(C) 사이에 충격 흡수층(D)을 추가로 가지는 것이 바람직하다. 상기 각층의 표면에는 층간 밀착성을 높이기 위해서, 플라즈마 처리 등의 표면 처리가 실시되어 있어도 된다.
본 발명의 플라스틱 렌즈는, 예를 들면 플라스틱 기재(A)와, λ/4층(B)과, 충격 흡수층(D)과, 하드코트층(C)이 이 순서대로 형성되어 있는 경우, 충격 흡수층(D)은 열가소성 우레탄, 광경화성 우레탄 중 어느 것을 이용해도 바람직하다. 또, 상기 층 구성에서, 충격 흡수층(D)이 우레탄 수지인 경우, 하드코트층(C)은 우레탄의 결합이 표면 위에 다수 존재하기 때문에, 열경화성 하드코트 재료, 광경화성 하드코트 재료 중 어느 것을 이용해도 밀착성 관점에서 바람직하다.
본 발명의 플라스틱 렌즈는, 예를 들면 플라스틱 기재(A)와, λ/4층(B)과, 하드코트층(C)이 이 순서대로 형성되어 있는 경우, 하드코트층(C)은 열경화성 하드코트 재료 및 광경화성 하드코트 재료를 이용해도 되지만, 인접하는 λ/4층(B)과의 보다 높은 밀착성 때문에, 광경화성 하드코트 재료를 이용하는 것이 바람직하다.
[플라스틱 렌즈의 제조 방법]
본 발명의 플라스틱 렌즈의 제조 방법은 하기 공정(1) 및 공정(2)을 갖는다.
공정(1): 플라스틱 기재(A) 위에, 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물, 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물, 및 금속 산화물 입자를 함유하는 조성물을 도포해 자외선 조사에 의해 경화시켜 막 두께가 50~100nm인 λ/4층(B)을 형성하는 공정
공정(2): 공정(1)에 의해 형성된 λ/4층(B) 위에 하드코트층(C)을 형성하는 공정
본 발명의 제조 방법에 의하면, 생산 택트가 단축된 생산성이 양호한 하드코트층의 생성이 가능해진다.
<공정(1)>
공정(1)에서는 플라스틱 기재(A) 위에, 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물(b1), 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물(b2), 및 금속 산화물 입자(b3)를 함유하는 조성물을 도포해 자외선 조사에 의해 경화시켜 막 두께가 50~100nm인 λ/4층(B)을 형성한다.
공정(1)에서 사용하는 조성물은 상기 (b1) 성분, (b2) 성분, (b3) 성분, 추가로 필요에 따라 첨가제를 혼합 교반함으로써 제조할 수 있다.
혼합 교반할 때에, 유기용매를 사용하는 것이 바람직하고, 구체적으로는 메틸에틸케톤, 1-메톡시-프로판-2-일 아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(PGM) 등을 사용해도 된다.
공정(1)에서 사용하는 조성물의 고형분량은 상기 유기용매를 이용하는 경우, 적절한 막 두께를 얻는 관점, 금속 산화물 입자의 분산 안정성의 담보 및 플라스틱 기재 위에 균일한 도포를 위해, 조성물 전체에 대해서, 0.01~10중량%가 바람직하고, 0.1~5중량%가 바람직하며, 0.5~3중량%가 보다 바람직하다.
공정(1)에서, 조성물의 도포 방법은 특별히 한정되지 않고, 스핀 코트법, 침지법 등의 공지된 방법을 이용해 도포할 수 있지만, 스핀 코트법으로 도포하는 것이 바람직하다.
공정(1)에서 사용하는 조성물은 자외선 조사시의 경화 수축을 최대한으로 억제해 산소 저해를 억제할 수 있고, 기재에 대해 고경도로 밀착성이 있는 λ/4층을 단시간에 성막할 수 있다.
<공정(2)>
공정(2)에서, 조성물의 도포 방법은 특별히 한정되지 않고, 스핀 코트법, 침지법 등의 공지된 방법을 이용해 도포할 수 있다.
<공정(3)>
본 발명의 플라스틱 렌즈의 제조 방법은 공정(1)과 공정(2) 사이에 공정(3)을 가지는 것이 적합하다. 또, 공정(3)을 가지는 경우, 공정(2)가 충격 흡수층(D) 위에 하드코트층(C)을 형성하는 공정이 된다.
공정(3): 공정(1)에 의해 형성된 λ/4층(B) 위에, 충격 흡수층(D)을 형성하는 공정
공정(3)에서, λ/4층(B)과의 밀착성을 높이기 위해, 분산 열가소성 우레탄과, 카르보닐기를 가지는 용매 및 알코올 용매를 포함하는 혼합 용매를 함유하는 조성물에 의해, 도막을 형성해 건조시켜 충격 흡수층(D)을 형성하는 것이 바람직하다.
공정(3)에서, 소정의 혼합 용매를 이용함으로써, λ/4층(B)에 대한 충격 흡수층(D)의 밀착성을 높일 수 있다. 이 이유는 확실하지 않지만, 카르보닐기를 가지는 용매를 이용함으로써 열가소성 우레탄의 분산성을 높여 분산한 우레탄의 입경을 작게 할 수 있기 때문에, λ/4층으로의 침투성이 높아지는 것에 의한다고 생각된다.
공정(3)에서, 조성물의 도포 방법은 특별히 한정되지 않고, 스핀 코트법, 침지법 등의 공지된 방법을 이용해 도포할 수 있다.
본 발명의 플라스틱 렌즈는, 예를 들면 안경이나 카메라 등의 플라스틱 렌즈에 이용되고, 보다 바람직하게는 안경용 플라스틱 렌즈에 이용된다.
실시예
실시예에 의해 본 발명을 추가로 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해서 제한되는 것은 아니다. 또한 본 실시예에서는 중량부를 단순히 부, 중량%를 단순히 %로 표기한다.
또, 실시예 및 비교예에서, 하기의 재료를 사용했다.
<플라스틱 기재(A)>
기재 A: 굴절률 1.60(재료: 열경화성 폴리티오우레탄계 수지)
기재 B: 굴절률 1.67(재료: 열경화성 폴리티오우레탄계 수지)
기재 C: 굴절률 1.70(재료: 열경화성 폴리설피드 수지)
기재 D: 굴절률 1.74(재료: 열경화성 폴리설피드 수지)
<λ/4층(B)>
(b1) 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물
·M-306(상품명, 토아고세이주식회사 제, 펜타에리트리톨 아크릴레이트(트리아크릴레이트<1분자 중 수산기 1개> 65~70% 함유하는 혼합물))
·빔세트 504H(아라카와카가쿠고교주식회사 제, 2관능 우레탄 아크릴레이트)
·UX5000(니폰카야쿠주식회사 제, 5관능 우레탄 아크릴레이트)
(b2) 수지상 지방족 화합물
·SIRIUS(상품명 SIRIUS-501, 오사카유키카가쿠고교주식회사 제)
·V1000(상품명 비스코트＃1000, 오사카유키카가쿠고교주식회사 제)
(b3) 금속 산화물 입자
·산화지르코늄 졸(상품명 HZ-407MH, 닛산카가쿠고교주식회사 제)
<하드코트층(C)>
·열경화성 하드코트(표 중에는 단순히 「열경화」라고 했음): 실리카 미립자(상품명: PGM-ST, 닛산카가쿠고교주식회사 제)와, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(상품명: KBM403, 신에츠카가쿠고교주식회사 제)의 혼합물
·UV경화성 하드코트 1(표 중에는 단순히 「광경화 1」라고 했음): 디펜타에리트리톨의 락톤 변성 헥사아크릴레이트(상품명: DPCA60, 니폰카야쿠주식회사 제)
·UV경화성 하드코트 2(표 중에는 단순히 「광경화 2」라고 했음): 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 및 펜타아크릴레이트의 혼합물(상품명: KAYARAD DPHA, 니폰카야쿠주식회사 제)와, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(KBM403)으로 피복한 실리카 미립자(PGM-ST)를 혼합한 것
<충격 흡수층(D)>
·열가소성 충격 흡수층(표 중에는 단순히 「열가소」라고 했음): 폴리우레탄 에멀젼(상품명: 에바파놀 170, 닛카카가쿠주식회사 제)
·UV경화성 충격 흡수층(표 중에는 단순히 「광경화」라고 했음): 2관능 우레탄 아크릴레이트(상품명: 빔세트 504H, 아라카와카가쿠고교주식회사 제)
<실시예 1>
(b3) 산화지르코늄 졸 0.8중량부에, (b1) 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물(M-306) 1중량부, (b2) 수지상 지방족 화합물(V1000) 1중량부를 배합하여 교반했다. 그 후, 레벨링제(상품명: L-7604, 토레다우코닝주식회사 제) 0.001중량부 및 반응 개시제(상품명: IRGACURE127, 치바·스페셜티·케미컬즈주식회사 제) 0.05중량부를 첨가하고, 고형분이 1.6중량%가 되도록 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(PGM)로 희석하고, 교반하여 코팅용 조성물을 조제했다.
상기에서 얻어진 코팅용 조성물 용액을 이용해 플라스틱 기재(상기 기재 A)로 얻어진 표에 나타내는 조성물을 스핀 코터(미카사주식회사 제)로 도포했다.
기종명 F300S(퓨전·UV시스템즈 제)를 이용해 코팅액을 도포한 기재에 자외선을 조사하고, 도막을 경화시켜 λ/4층을 성막했다. 또한 자외선 조사시에서, 질소 퍼지를 실시하고, 또 λ/4층의 막 두께를 86nm, 경화 시간을 5s로 했다. 얻어진 λ/4층의 표면을 손대어 점착성이 없는 것(택 프리)을 확인했다.
분산 열가소성 우레탄(다이이치고교세이야쿠주식회사 제, 슈퍼플렉스 420)을 고형분이 8중량%가 되도록 1-메톡시-프로판-2-일 아세테이트(PGMEA) 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(PGM)의 혼합 용매(질량비 3:7)로 희석하고, 교반해 충격 흡수층(D)을 형성하기 위한 조성물을 조제했다. 형성된 λ/4층(B) 위에, 충격 흡수층(D)을 형성하는 조성물을 침지법으로 도포하고 건조시켰다.
그 후, 실리카 미립자(닛산카가쿠주식회사 제 PGM-ST) 0.8중량부와 실란 커플링제(신에츠카가쿠고교주식회사 제, KBM403) 1중량부와, 알루미나 킬레이트(카와켄파인케미컬사 제, A(W)) 0.03중량부와 레벨링제(토오레·다우코닝사 제, Y7006) 전체에 대해서 0.1중량%와, PGM를 혼합해 열경화성 하드코트층을 형성하는 조성물을 조제하고, 침지법에 의해 하드코트층을 도포해 도막을 형성하며, 경화시킴으로써 하드코트층을 형성하여 본 발명의 플라스틱 렌즈를 얻었다. 평가의 결과를 표 1에 나타낸다.
<실시예 2~4>
기재의 종류, λ/4층을 형성하는 조성물을 표 1에 나타낸 것으로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 각층을 형성하여 본 발명의 플라스틱 렌즈를 얻었다. 평가의 결과를 표 1에 나타낸다.
<비교예 1~4>
λ/4층을 형성하지 않았던 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 각층을 형성하여 비교예 1의 플라스틱 렌즈를 얻었다. 기재의 종류를 표 2에 나타낸 것으로 변경한 것 이외에는 비교예 1과 동일한 방법으로 각층을 형성하여 비교예 2~4의 플라스틱 렌즈를 얻었다. 이들 결과를 표 2에 나타낸다.
<실시예 5~8>
실시예 5~8에서는 하기와 같이 변경하여 플라스틱 렌즈를 얻었다. 이들 평가 결과를 표 3에 나타낸다.
실시예 5: 실시예 1의 하드코트층을 열경화성 하드코트로부터 UV경화성 하드코트로 변경했다.
실시예 6: 실시예 5의 충격 흡수층을 형성하지 않고, UV경화성 하드코트 2로 변경했다.
실시예 7: 실시예 5의 열가소성 충격 흡수층을 UV경화성 충격 흡수층으로 변경했다.
실시예 8: 실시예 6의 기재 A를 기재 D로 변경하고, λ/4층을 표 3에 나타내는 조성으로 했다.
<실시예 9~10, 비교예 5~6>
실시예 9~10, 비교예 5~6에서는 하기와 같이 변경하여 플라스틱 렌즈를 얻었다. 이들 평가 결과를 표 4에 나타낸다.
실시예 9: 실시예 1의 λ/4층의 막 두께를 86nm에서 55nm로 변경했다.
실시예 10: 실시예 1의 λ/4층의 막 두께를 86nm에서 98nm로 변경했다.
비교예 5: 실시예 1의 λ/4층의 막 두께를 86nm에서 46nm로 변경했다.
비교예 6: 실시예 1의 λ/4층의 막 두께를 86nm에서 104nm로 변경했다.
<비교예 7~10>
기재의 종류, λ/4층을 형성하는 조성물을 표 5에 나타낸 것으로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 각층을 형성하여 플라스틱 렌즈를 얻었다. 평가의 결과를 표 5에 나타낸다.
실시예 및 비교예에서 하기 방법에 의해 각종 평가를 실시했다.
(밀착성의 평가)
상기의 방법에 의해 얻어진 플라스틱 렌즈 표면에 1.5mm 간격으로 100개 크로스컷하고, 이 크로스컷한 곳에 점착 테이프(셀로테이프(등록 상표), 니치반주식회사 제)를 강하게 첩부한 후, 점착 테이프를 급속히 벗긴 후 경화막의 박리 유무를 조사했다.
전혀 벗겨지지 않는 것은 100/100으로 하고, 모두 벗겨진 것은 0/100으로 하여 평가했다.
(간섭 무늬의 평가)
간섭 무늬는 외관의 육안 검사 결과로 하고, A를 거의 간섭 무늬가 보이지 않는 상태, B를 간섭 무늬가 약간 보이는 상태, C를 간섭 무늬가 보이는 상태, D를 간섭 무늬가 분명하게 보이는 상태로 했다.
Figure pct00001
Figure pct00002
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
이상으로 나타낸 바와 같이, 본 발명의 플라스틱 렌즈에 의하면, λ/4층을 가지고, 간섭 무늬를 억제해 외관이 양호하며, 플라스틱 기재와 하드코트층이 뛰어난 밀착성을 나타내는 플라스틱 렌즈가 얻어진다.
본 발명의 플라스틱 렌즈의 λ/4층은 1㎛ 이하의 매우 얇은 층임에도 불구하고 높은 밀착성을 나타낸다. 또, 실시예와, 비교예 7~10을 대비하면, λ/4층에 성분(b2)이 포함됨으로써 높은 밀착성을 나타내는 것을 알 수 있다.

Claims (5)

  1. 플라스틱 기재(A)와,
    상기 플라스틱 기재 위에 마련된, 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물, 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물, 및 금속 산화물 입자를 함유하는 조성물을 경화해서 이루어지는 막 두께가 50~100nm인 λ/4층(B)과,
    상기 λ/4층 위에 직접 또는 다른 층을 개재해서 마련된 하드코트층(C)을 구비하는 플라스틱 렌즈.
  2. 청구항 1에 있어서,
    λ/4층(B)과 하드코트층(C) 사이에 충격 흡수층(D)을 추가로 가지는 플라스틱 렌즈.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
    플라스틱 기재(A)의 굴절률이 1.58~1.76이며, 상기 (A)의 굴절률과 λ/4층(B)의 굴절률의 차이가 0.14 이하인 플라스틱 렌즈.
  4. 하기 공정(1) 및 공정(2)을 가지는 플라스틱 렌즈의 제조 방법.
    공정(1): 플라스틱 기재(A) 위에, 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물, 아크릴레이트기를 말단에 가지는 수지상 지방족 화합물, 및 금속 산화물 입자를 함유하는 조성물을 도포해 자외선 조사에 의해 경화시켜 막 두께가 50~100nm인 λ/4층(B)을 형성하는 공정
    공정(2): 공정(1)에 의해 형성된 λ/4층(B) 위에 하드코트층(C)을 형성하는 공정
  5. 청구항 4에 있어서,
    공정(1)과 공정(2) 사이에 하기 공정(3)을 가지고, 공정(2)가 충격 흡수층(D) 위에 하드코트층(C)을 형성하는 공정인 플라스틱 렌즈의 제조 방법.
    공정(3): 공정(1)에 의해 형성된 λ/4층(B) 위에, 충격 흡수층(D)을 형성하는 공정
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