JP2956887B2 - プラスチックレンズの製造法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明はプラスチックレンズの製
造法に関し、更に詳細には、優れた耐衝撃性、耐摩耗
性、耐熱水性、耐薬品性、レンズ基材と硬化層との密着
性などの特性を有し、米国ＦＤＡ規格を満足するプラス
チックレンズの製造法に関する。 【０００２】 【従来の技術】プラスチックレンズは軽量、耐衝撃性、
易加工性、染色性などの長所があり、光学材料、とりわ
け眼鏡レンズの分野で近年急速に普及しつつある。さら
に、表面硬度が不十分なために傷がつきやすいと言つた
欠点の改良あるいは像や物体のチラツキの原因となる表
面反射を押えることでレンズに高付加価値を付与するこ
とを目的とした表面改質が既に数多く提案され、それに
よつてますますプラスチックレンズの市場は拡大しつつ
ある。例えば、前者の表面硬度の改善についてはシリコ
ン系硬化膜を設けることにより、また後者の表面反射の
改善では無機物質をレンズ表面に蒸着し反射防止膜を設
けることにより、高硬度または反射防止能を有するプラ
スチックレンズも提供されている。しかし、シリコン系
硬化膜や無機反射防止膜を設ける場合にはプラスチック
レンズの耐衝撃性を低下させる難点があり、とりわけ、
この２者の膜を同時に施したプラスチックレンズにおい
ては耐衝撃性の低下はいつそう顕著になり、改善が望ま
れている。 【０００３】また、プラスチックレンズ基材にシリコン
系硬化膜を施す場合にシリコン系硬化膜とプラスチック
レンズ基材との密着性を改善することが従来大きな課題
となつており、このためプラスチックレンズ基材にプラ
ズマ照射などのエツチング処理を施したり、プラスチッ
クレンズ基材とシリコン系硬化膜との間にプライマー層
を設けるなどの方法によりプラスチックレンズ基材の表
面改質が行なわれており、後者のプライマーコートによ
る表面改質の従来技術としては、例えば、プライマー組
成物としてエポキシ化合物を用いる方法（特開昭６０−
２１４３０１号公報）、アクリルおよび／またはメタク
リル系化合物と芳香族ビニル化合物を主成分とするプラ
イマー組成物を用いる方法（特開昭６０−２１４３０２
号公報）、アクリルポリオールと多官能有機イソシアネ
ート化合物からなるプライマー組成物を用いる方法（特
開昭６１−１１４２０３号公報）などがある。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】上述の如く、シリコン
系硬化膜のコーテイングによる表面硬度向上や無機反射
防止膜のコーテイングによる表面反射の改善に伴なう問
題点の一つにプラスチックレンズの長所である耐衝撃性
の低下があり、この問題は、前述の従来技術の如くプラ
イマー層を設けた後にシリコン系硬化膜を施し、さらに
無機反射防止膜を施したプラスチックレンズにおいても
解決されない。この点を更に詳説すると、特開昭６０−
２１４３０２号公報に開示されている、アクリル系およ
び／またはメタクリル系化合物と芳香族ビニル化合物を
主成分とするプライマー組成物を用いる方法ではプライ
マー層形成のためにエマルジヨンを用いており、このエ
マルジヨン配合には水を使用するため、プライマーの乾
燥時に水の残留や乾燥時間に長時間を要する等の問題が
ある。また、プラスチックレンズ基材にシリコン系硬化
膜さらに無機反射防止膜を施した場合、密着性は良好で
あるが、レンズの中心厚が２．０mm未満で耐衝撃性につ
いて米国ＦＤＡ規格を満足させるのは難しい。 【０００５】また特開昭６０−２１４３０１号公報に開
示されている方法では、プライマー層形成材料としてエ
ポキシ化合物を用いており、このエポキシ化合物はエポ
キシ硬化触媒の存在下に加熱することによりはじめてプ
ライマー層となるものであるので、硬化時間に長時間を
要する。また、このプライマー層を設けた後にシリコン
系硬化膜を設け、さらに無機反射防止膜を設けたプラス
チックレンズは耐薬品性、シリコン系硬化膜とレンズ基
材との密着性向上など優れた特性をもつものの、耐衝撃
性は向上されていない。 【０００６】さらに特開昭６１−１１４２０３号公報に
開示されている方法では、プライマー層を施した後、シ
リコン系硬化膜を施し、さらに無機反射防止膜を施した
プラスチックレンズが耐摩耗性、耐薬品性、耐熱水性、
耐擦傷性等の向上は認められるものの、耐衝撃性はあま
り向上されない。 【０００７】以上詳述したように従来のプライマーコー
トによる表面改質方法では、密着性、耐薬品性、耐摩耗
性において効果が認められるものの、耐衝撃性は依然と
して解決せず、このためシリコン系硬化膜またはシリコ
ン系硬化膜と無機反射防止膜を有するプラスチックレン
ズはプライマー層を設けた場合にも米国ＦＤＡ規格によ
るメガネレンズの耐衝撃性テストに合格させるためにマ
イナスレンズの場合、レンズの中心厚を２．０mm以上に
する必要があり、このことはレンズのコバ厚を増大さ
せ、レンズが重くなるなどの原因となり、外観が損なわ
れ、実用上も好ましくない。 【０００８】従つて本発明の目的は、プラスチックレン
ズ基材にプライマー層を設けた後に、シリコン系硬化
層、さらに無機反射防止膜を設けた従来のプラスチック
レンズの欠点を解消し、耐摩耗性、耐熱水性、耐薬品
性、レンズ基材と硬化層との密着性などの特性を維持し
つつ同時に優れた耐衝撃性を付与せしめたプラスチック
レンズの製造法を提供することにある。 【０００９】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の目
的を達成するために検討を重ねた結果、アルキレングリ
コール類、ポリアルキレングリコール類、ポリ（アルキ
レンアジペート）類、ポリ−ε−カプロラクトン、ポリ
ブタジエングリコール類、ポリ（アルキレンカーボネー
ト）類又はシリコーンポリオールから選ばれる活性水素
含有化合物とポリイソシアネートとから得られるポリウ
レタン樹脂からなる膜厚０．０１〜３０μm のプライマ
ー層をプラスチックレンズ基材表面上に設け、続いて特
定のシリコン系樹脂よりなる硬化層を設け、さらにその
表面に、必要に応じて無機物質の蒸着による単層又は多
層の反射防止膜を形成することにより得られるプラスチ
ックレンズが、耐摩耗性、耐熱水性、耐薬品性、レンズ
基材と硬化層との密着性に優れているばかりでなく、耐
衝撃性にも優れていることを見い出した。 【００１０】従って本発明は、アルキレングリコール
類、ポリアルキレングリコール類、ポリ（アルキレンア
ジペート）類、ポリ−ε−カプロラクトン、ポリブタジ
エングリコール類、ポリ（アルキレンカーボネート）類
又はシリコーンポリオールから選ばれる活性水素含有化
合物とポリイソシアネートとから得られるポリウレタン
樹脂からなる膜厚０．０１〜３０μｍのプライマー層を
プラスチックレンズ基材表面上に設け、続いて一般式 【化３】 （ここでＲ^１、Ｒ^２は各々アルキル基、アルケニル基、
アリル基、またはハロゲン基、エポキシ基、アミノ基、
メルカプト基、メタクリルオキシ基あるいはシアノ基を
有する炭化水素基であり；Ｒ^３は炭素数が１〜８のアル
キル基、アルコキシアルキル基、アシル基、フェニル基
であり；ｎおよびｍは０または１である）で表される有
機ケイ素化合物および／またはその加水分解物、及び粒
径１〜１００ｍμのコロイダルシリカからなるコーティ
ング組成物を被覆硬化せしめてシリコン系硬化層を設
け、さらにその表面に、無機物質の蒸着による単層又は
多層の反射防止膜を形成することを特徴とするプラスチ
ックレンズ製造法にある。 【００１１】以下、本発明を更に詳細に説明する。 【００１２】本発明では、プラスチックレンズ基材とし
て、公知の任意のプラスチックレンズ基材が用いられる
が、式 【化４】 によつて示されるジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートを重合することによつて得られたものが好まし
く用いられる。式（Ｉ）の単量体の重合に際して必要に
応じて光安定剤、酸化防止剤等の公知の添加剤や共重合
可能な他の単量体を添加しても良い。式（Ｉ）の単量体
の重合方法は特開昭５７−４４６８６号公報に詳細に開
示されている。 【００１３】本発明では、プラスチックレンズ基材表面
上にポリウレタン樹脂層をプライマー層として設ける。 【００１４】本発明においてプライマー組成物として用
いるポリウレタン樹脂は両末端に活性水素を有する化合
物とポリイソシアネートの反応から形成される樹脂であ
る。ここで活性水素含有化合物としては、エチレングリ
コール、１，２−プロピレングリコール、１，３−ブタ
ンジオール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、ジプロピレング
リコール、ジエチレングリコールなどのアルキレングリ
コール類；ポリプロピレングリコール、ポリエチレング
リコール、ポリテトラメチレングリコールなどのポリア
ルキレングリコール類；ポリ（ジエチレンアジペー
ト）、ポリ（テトラメチレンアジペート）、ポリ（ヘキ
サメチレンアジペート）、ポリ（ネオペンチレンアジペ
ート）などのポリ（アルキレンアジペート）類；ポリ−
ε−カプロラクトン；ポリ（１，４−ブタンジエン）グ
リコール、ポリ（１，２−ブタンジエン）グリコールな
どのポリブタジエングリコール類；ポリ（ヘキサメチレ
ンカーボネート）などのポリ（アルキレンカーボネー
ト）類；シリコーンポリオール等の２個以上の水酸基を
有するポリオール化合物が挙げられるが、その他の公知
の活性水素含有化合物の使用も可能である。ポリイソシ
アネートの例としては、トリレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、４，４′−ジフエニルメタ
ンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネ
ート、３，３′−ジメチル−４，４′−ジフエニルジイ
ソシアネートなどの芳香族系ジイソイシアネート、；
１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート、４，４′−ジシクロヘキシルメタン
ジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチ
ル）シクロヘキサン、トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネートなどの脂肪族系ジイソシアネートが挙げられ
るが、その他に、例えば特開昭６１−１１４２０３号公
報に記載された水添キシリレンジイソシアネート、ポリ
イソシアネートのビウレット結合体あるいはイソシアヌ
レート結合体、ポリイソシアネートとトリメチロールプ
ロパンとの反応アダクト体などの公知のポリイソシアネ
ートの使用も可能である。 【００１５】ポリウレタン樹脂の製造は公知の方法で可
能であり、触媒として各種アミンやジブチルスズジラウ
レートなどの金属系化合物等が用いられる。 【００１６】プライマー層の膜厚は０．０１〜３０μm
で耐衝撃性向上が著しく、特に好ましくは１〜２１μm
であり、０．０１μm 未満では耐衝撃性向上の効果があ
まり大きくなく、３０μm を超えるとレンズに塗布した
時の面精度が低下する。 【００１７】プライマー組成物に用いられる溶媒として
は炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、
ケトン類、エステル類、エーテル類が挙げられ、その他
の公知の溶剤の使用も可能である。特に好ましいもの
は、トルエン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、テト
ラヒドロフランであるが、これらは単独で用いてもよい
し、２種以上の混合溶剤として用いても良い。また、塗
布性の改善を目的とした各種レベリング剤あるいは耐候
性の向上を目的とした紫外線吸収剤や酸化防止剤さらに
染料や顔料、その他膜の性能や機能を高める公知の添加
剤を併用することができる。プライマー組成物の塗布方
法はスピナー法、デイツピング法、その他公知の方法の
中から適宜選択すればよい。ポリウレタン樹脂からなる
プライマー層を形成するのには、プライマー組成物を、
プラスチックレンズ基材表面に塗布したのち、３０℃〜
２００℃、好ましくは６０℃〜１５０℃の範囲の任意の
温度で加熱すればよい。用いる溶剤により異なるが、１
〜６０分の加熱で所望のプライマー層が形成される。 【００１８】本発明では、前記の硬化したプライマー層
上に、一般式 【化５】 （ここでＲ¹ 、Ｒ² は各々アルキル基、アルケニル基、
アリル基、またはハロゲン基、エポキシ基、アミノ基、
メルカプト基、メタクリルオキシ基あるいはシアノ基を
有する炭化水素基であり；Ｒ³ は炭素数が１〜８のアル
キル基、アルコキシアルキル基、アシル基、フエニル基
であり；ｎおよびm は０または１である）で表わされる
有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物、及び
コロイダルシリカ（粒径１〜１００ mμ）からなるコー
テイング組成物を被覆硬化せしめてシリコン系樹脂によ
りなる硬化層を設ける。 【００１９】これら有機ケイ素化合物の具体的な代表例
としては、メチルトリメトキシシラン、エチルトリエト
キシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメ
トキシシラン、フエニルトリメトキシシラン、ジメチル
ジメトキシシラン、フエニルメチルジメトキシシラン、
ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキ
シエトキシ）シラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカ
プトプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシメチル
トリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシ
シラン、グリシドキシメチルトリプロポキシシラン、グ
リシドキシメチルトリブトキシシランまたはその加水分
解物が挙げられるが、その他の公知の化合物の使用も可
能である。これらの有機ケイ素化合物は単独または２種
以上併用して用いることが可能である。 【００２０】コロイダルシリカは、粒径１〜１００ mμ
のシリカ微粒子、さらに好ましくは、粒径５〜４０ mμ
のシリカ微粒子を、メタノール、エタノール、ｎ−ブタ
ノール等のアルコール、水等の溶剤に分散させたもので
ある（特開昭６０−２１４３０２号公報参照）。このケ
イ素系組成物の硬化は、組成物のみの加熱および／また
は乾燥、紫外線照射あるいは電子線照射などによつて達
成しうるが、硬化促進、低温硬化などを目的とした、各
種の硬化剤を併用してもよい。硬化剤の具体的な代表例
としては、各種の有機酸およびそれらの酸無水物、窒素
含有有機化合物、各種金属錯化合物あるいは金属アルコ
キシド、炭酸塩などの各種塩が挙げられる。特に好まし
くは金属錯塩であり、これらは単独で用いてもよいし、
２種以上併用することも可能である。 【００２１】これをコーテイングする方法はプライマー
組成物のコーテイング方式と同様にスプレー法、デイツ
ピング法、スピナー法などの公知の方法から適宜選択す
れば良い。この硬化反応は加熱により進行し硬化膜を形
成するが、８０℃〜１５０℃熱風中３０分〜２４０分硬
化すると良い。 【００２２】本発明においては、有機ケイ素系組成物を
被覆硬化させた後、さらに単層または多層の反射防止膜
を設ける。反射防止膜形成に用いる物質としては、無機
物質であり、金属、金属あるいは半金属の酸化物、フツ
化物、ケイ化物、ホウ化物、炭化物、窒化物、硫化物等
があげられる。具体的には、ＳｉＯ₂ 、ＳｉＯ、ＺｒＯ
₂ 、Ａｌ₂ Ｏ₃ 、ＴｉＯ₂ 、Ｓｂ₂ Ｏ₃ 、Ｓｂ₂ Ｏ₅ 、
酸化タンタルなどの金属酸化物、ＭｇＦ₂ などのフツ化
物等である。 【００２３】前記物質から構成される単層または多層の
反射防止膜を形成させる方法としては、真空蒸着法、ス
パツタリング法、イオンプレーテイング法、イオンビー
ムアシスト法などがあげられる。 【００２４】上で得られた反射防止膜付きプラスチック
レンズは、反射防止性の他に耐久性のある高硬度表面を
有し、プライマー層による耐衝撃性の向上がなされたこ
とから眼鏡用レンズその他の光学物品として好ましく用
いられる。 【００２５】 【実施例】本発明をより明確にするため以下に実施例を
掲げるが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。なお例中の部数及び％は重量による。 【００２６】［実施例１］ (1) プラスチックレンズ基材の製造 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１５０
部、パーロイルＩＰＰ（日本油脂（株）製ジイソプロピ
ルパーオキシジカルボネート）５部を混合撹拌し、次に
この混合液の不溶物をフイルターで除去し、濾液をエチ
レン／エチルアクリレート共重合樹脂の成型されたガス
ケツトと二枚のガラスモールドで作られる鋳型中に注入
した。次に４０℃で４時間、４０℃から６５℃まで直線
的に１０時間、６５℃から８５℃まで直線的に５時間、
８５℃で２時間加熱を行なつた後ガスケツトとガラスモ
ールドを分離した。更に得られたレンズを１３０℃で２
時間アニーリング処理し、レンズ内部の歪を取り除い
た。このようにして得られたレンズは内部歪のない光学
用のプラスチックレンズとして良好なものであつた。以
下において、これをプラスチックレンズ基材として用い
た。 【００２７】(2) プライマー用組成物の調製および塗布
硬化 市販のポリウレタンＬＱ３５１０［三洋化成（株）製、
固形分濃度３０％（ポリアルキレンアジペート使用）］
をトルエン／ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）（混合
比 2／1 ）混合溶剤で固形分濃度１０％に希釈する。次
に、この溶液５０部に撹拌下ゆつくり、シリコン系界面
活性剤（日本ユニカー（株）製Ｌ−７００２）０．０３
部を加えてプライマー組成物とした。 【００２８】このプライマー組成物を、(1) 得られたプ
ラスチックレンズ基材上に浸漬法（引き上げ速度１０cm
／min ）にて塗布した。塗布した基材レンズは１２０℃
で３０分間加熱硬化処理して基材上に膜厚８．０μm の
プライマー層を形成させた。 【００２９】(3) シリコン系コーテイング用組成物の調
製およ び塗布硬化 γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン１５
０部を１０℃に冷却、撹拌しながら、これに０．０５規
定塩酸１８部を３０分間かけて滴下した。つづいてメタ
ノール分散コロイダルシリカ（平均粒子径１２±１ m
μ、固形分３０％） ３５０部を撹拌しつつ液に滴下
し、滴下終了後、１０℃にてさらに一晩撹拌した。この
液にメチルセロソルブ５２部、イソプロピルアルコール
２０８部、ｎ−ブタノール１０４部、シリコン系界面活
性剤（日本ユニカー（株）製Ｌ−７００２）２部を添加
混合し、充分撹拌した後、シリコン系コーテイング用組
成物とした。 【００３０】前記(2) で得た、プライマー層を有するプ
ラスチックレンズ基材のプライマー層上に前記コ―テイ
ング用組成物をプライマー組成物の場合と同様にして塗
布した。塗布後、１２０℃で３時間加熱硬化させてシリ
コン系樹脂よりなる硬化層を形成させて、プライマー層
および硬化層を有するプラスチックレンズを得た。 【００３１】(4) 反射防止膜の形成 前記(3) によつて得られたプライマー層および硬化層を
有するプラスチックレンズの硬化層上に無機物質である
ＺｒＯ₂ ／ＳｉＯ₂ の混合物（光学的膜厚nd＝λ／2
）、ＺｒＯ₂ （nd＝λ／2 ）、ＳｉＯ₂ （nd＝λ／
4）を順次真空蒸着法で多層被覆させて、プライマー
層、硬化層および反射防止膜を有するプラスチックレン
ズを得た。 【００３２】(5) 試験および評価結果 前記(3) 及び(4) でそれぞれ得られたプライマー層、硬
化層付きプラスチックレンズおよびプライマー層、硬化
層、反射防止膜付きプラスチックレンズの性能評価は、
次に述べる方法で行なつた。 【００３３】(A) 外観 肉眼観察でレンズの透明度、面精度が良好でかつ塗膜に
欠陥のないものを合格（○）とし、そうでないものを不
合格（×）とした。 【００３４】(B) スチ―ルウ―ル硬度 ＃００００のスチ―ルウ―ルで塗面をこすり、傷つき具
合を評価した。判定基準は、 ａ：強く摩擦しても傷がつかない。 ｂ：強く摩擦すると少し傷がつく。 ｃ：弱く摩擦しても傷がつく。 ｄ：爪で簡単に傷がつく。 【００３５】(C) 密着性：硬化膜とレンズ基材或いは反
射防止膜と硬化膜の密着性は、ＪＩＳ Ｄ−０２０２に
準じてクロスカツトテープ試験法によつて行つた。即
ち、鋼ナイフを用い、基材の塗布面に１mmのマス目を１
００個形成する。次に、その上にセロハン粘着テープ
（商品名セロテープ、ニチバン（株）製）を強くおしつ
けた後に、９０度方向に急速にはがし、塗膜の剥離の有
無を調べた。 【００３６】(D) 耐衝撃性：ＦＤＡ規格に基づき、鋼球
落下試験を行つた。即ち、約１６．４ｇの鋼球を１２７
cmの高さから、レンズ中心部へ向かつて自然落下させ、
割れないものを合格とした。尚、本試験に用いたレンズ
の中心厚はすべて１．２mmのものとした。 【００３７】本実施例で得られたプライマー層、硬化層
付きプラスチックレンズおよびプライマー層、硬化層、
反射防止膜付きプラスチックレンズの評価結果を表−１
に示す。２種の複合膜付きプラスチックレンズは同一の
評価結果であり、外観、耐擦傷性、耐衝撃性、密着性に
優れていた。 【００３８】［実施例２］プライマー組成物を調製する
にあたり、固形分濃度を５％として、固形分濃度５％の
ポリウレタン樹脂溶液をプライマー組成物として用いた
以外はすべて実施例１と同様にしてプライマー層、硬化
膜付きプラスチックレンズおよびプライマー層、硬化
層、反射防止膜付きプラスチックレンズを得、実施例１
と同様に試験した。試験結果は表−１に示す。 【００３９】［実施例３］プライマー組成物を調製する
にあたり、市販のポリウレタンとして実施例１で用いた
ＬＱ３５１０のかわりにＬＱ３５０５［三洋化成（株）
製、固形分濃度３０％（ポリアルキレンアジペート使
用）］を用い、トルエン／ＩＰＡ（混合比 2／1 ）混合
溶剤で固形分５％になるように希釈して得たポリウレタ
ン樹脂溶液をプライマー組成物として用いた以外はすべ
て実施例１と同様にしてプライマー層、硬化膜付きプラ
スチックレンズをおよびプライマー層、硬化層、反射防
止膜付きプラスチックレンズ得、実施例１と同様に試験
した。試験結果は表−１に示す。 【００４０】［実施例４］プライマー組成物を調製する
のにあたり、市販のポリウレタンとしてＥ３８０［日本
エラストラン（株）製（ポリ（アルキレンカーボネー
ト）使用）］を用いテトラヒドロフランを加えてプライ
マー濃度を３％に調整して得たポリウレタン樹脂溶液を
プライマー組成物として用いた以外はすべて実施例１と
同様にしてプライマー層、硬化膜付きプラスチックレン
ズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラス
チックレンズを得、実施例１と同様に試験した。試験結
果は表−１に示す。 【００４１】［実施例５］プライマー組成物を調製する
のにあたり、市販のポリウレタンとしてＥ５８０［日本
エラストラン（株）製（ポリε−カプロラクトン使
用）］を用いテトラヒドロフランを加えてプライマー濃
度を３％に調整して得たポリウレタン樹脂溶液をプライ
マー組成物として用いた以外はすべて実施例１と同様に
してプライマー層、硬化層付きプラスチックレンズおよ
びプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラスチック
レンズを得、実施例１と同様に試験した。試験結果は表
−１に示す。 【００４２】［実施例６］プライマー組成物を調製する
のにあたり、市販のポリウレタンとしてＳＰ−２５［三
洋化成（株）製、固形分濃度３０％（ポリ−ε−カプロ
ラクトン使用）］を用い、メチルエチルケトンを加えて
プライマー濃度を５％に調整して得たポリウレタン樹脂
溶液をプライマー組成物として用いた以外はすべて実施
例１と同様にしてプライマー層、硬化層付きプラスチッ
クレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜付き
プラスチックレンズを得、実施例１と同様に試験した。
試験結果は表−１に示す。 【００４３】［実施例７］プライマー組成物の濃度を７
％に調整し、プライマー組成物を塗布するのにあたり、
一回のみでなく、乾燥後同様に浸漬法で塗布し、また乾
燥するこの一連の操作を繰り返して行い、２回の重ね塗
りをした以外は実施例４と全く同様にしてプライマー
層、硬化層付きプラスチックレンズおよびプライマー
層、硬化層、反射防止膜付きプラスチックレンズを得、
実施例１と同様に試験した。試験結果は表−１に示す。 【００４４】［実施例８］プライマー組成物の調製をす
るにあたり、実施例１で用いた市販のポリウレタンのか
わりに下記の製法によつて得られたポリウレタンを用
い、このポリウレタンを固形分濃度１０％になるよう
に、テトラヒドロランで希釈して得たポリウレタン溶液
をプライマー組成物として用いた以外はすべて実施例１
と同様にしてプライマー層、硬化層付きプラスチックレ
ンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラ
スチックレンズを得た。 【００４５】ポリウレタンの製法 「 ポリオ―ルとしてテラタン３０００（デユポン
（株）製ポリエ―テルグリコ―ル）１０８部及びジエチ
レングリコ―ル３８部を、またイソシアネ―トとしてヘ
キサメチレンジイソシアネ―トを用い、これらをＮＣＯ
／ＯＨ比１．０となるように混合した。その後、混合物
をトルエン溶剤で固形分３０％となるように希釈した
後、９０℃で一晩撹拌し反応を完結させ、常法により後
処理して目的とするポリウレタンを得た。」得られたプ
ライマー層、硬化層付きプラスチックレンズおよびプラ
イマー層、硬化層、反射防止膜付きプラスチックレンズ
を実施例１と同様に試験し、表−１に示す結果を得た。 【００４６】［実施例９］プライマー組成物の固形分濃
度を１％とし、塗布するのにあたり、浸漬法でなくスピ
ナー法を用いた。まずプラスチックレンズ凸面にプライ
マー組成物０．５μｌを滴下し、回転数３０００rpm に
て３０秒間回転させた。塗布したレンズ基材は５０℃で
５分間加熱処理して乾燥させた。乾燥したこのプライマ
ー層に同様にプライマー組成物を塗布し、乾燥を施すこ
の一連の操作を繰り返し行い、５回の重ね塗りをし、最
後の乾燥は１２０℃で１０分間行つた。それ以外は実施
例１と全く同様にしてプライマー層、硬化層付きプラス
チックレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜
付きプラスチックレンズを得、実施例１と同様に試験し
た。試験結果は表−１に示す。 【００４７】［比較例１］実施例１で用いた市販のポリ
ウレタンの溶液のかわりに、スチレン／ブチルアクリレ
ート／ヒドロキシエチルメタクリレート／アクリル酸
（ 100／ 100／ 2／5混合比）の４元共重合体（アクリ
ルポリオール）とヘキサメチレンジイソシアネートをＮ
ＣＯ／ＯＨ比 2／1 で混合し、メチルイソブチルケトン
／酢酸エチル（50／50混合比）で希釈して得た固形分１
０％の溶液をプライマー組成物として用い、これをプラ
スチックレンズ基材表面上に塗布し、加熱処理してポリ
ウレタン硬化膜を形成せしめた以外はすべて実施例１と
同様にしてプライマー層、硬化層付きプラスチックレン
ズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラス
チックレンズを得、実施例１と同様に試験した。試験結
果は表−１に示す。 【００４８】［比較例２］実施例１の(2) で述べたプラ
イマー層を施さない以外は、実施例１と同様にして硬化
層、反射防止膜付きプラスチックレンズを得、実施例１
と同様に試験した。試験結果は表−１に示す。 【００４９】［比較例３］プライマー組成物の調製にあ
たり、固形分濃度を０．１％に調整し、またプライマー
組成物の塗布にあたり、浸漬法でなくスピナー法を用い
た。まずレンズ面にプライマー組成物０．５μｌを滴下
し、回転数３０００rpm にて３０秒間回転させた。プラ
イマー組成物を塗布した基材レンズは１２０℃で３０分
間加熱処理して、膜厚０．００４μm のプライマー層を
形成させた。それ以外は実施例３と全く同様にしてプラ
イマー層、硬化層付きプラスチックレンズおよびプライ
マー層、硬化層、反射防止膜付きプラスチックレンズを
得、実施例１と同様に試験した。結果は表−１に示す。 【００５０】［比較例４］実施例１においてプライマー
組成物を塗布するのにあたり、一回だけでなく、乾燥後
さらに浸漬法で同様に塗布し、また乾燥するこの一連の
操作を繰り返して行い、５回の重ね塗りをし、膜厚４
１．０μm のプライマー層を形成させた以外は実施例１
と全く同様にしてプライマー層、硬化層付きプラスチッ
クレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜付き
プラスチックレンズを得、実施例１と同様に試験した。
結果は表−１に示す。 【００５１】［実施例１０］ (1) プラスチックレンズの製造 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１５０
部、メチルメタクリレート１５部、パーロイルＩＰＰ
（日本油脂（株）製ジイソプロピルパーオキシカルボネ
ート）５．５部を混合撹拌し、次にこの混合液の不溶物
をフイルターで除去し、濾液をエチレン／エチルアクリ
レート共重合樹脂の成型されたガスケツトと二枚のガラ
スモールドで作られる鋳型中に注入した。次に３０℃か
ら４０℃まで直線的に６時間、４０℃から５０℃まで直
線的に４時間、５０℃から７０℃まで直線的に５時間、
７０℃から８５℃まで直線的に２時間、８５℃で１時間
の加熱を行なつた後ガスケツトとガラスモールドを分離
した。更に得られたレンズを１２０℃で２時間アニーリ
ング処理しレンズ内部の歪を取り除いた。このようにし
て得られたレンズは内部歪のない光学用のプラスチック
レンズとして良好なものであつた。 【００５２】得られたプラスチックレンズ基材を以下、
実施例７と同様に処理してプライマー層、硬化層付きプ
ラスチックレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防
止膜付きプラスチックレンズを得、実施例１と同様に試
験した。試験結果は表−１に示す。 【００５３】［実施例１１］プラスチックレンズの製造
にあたりジエチレングリコールビスアリルカーボネート
１５０部、メチルメタアクリレート４０部、パーロイル
ＩＰＰ（日本油脂（株）製ジイソプロピルパーオキシカ
ルボネート）６部を混合撹拌し、次にこの混合液の不溶
物をフイルターで除去し、濾液をエチレン／エチルアク
リレート共重合樹脂の成型されたガスケツトと二枚のガ
ラスモールドで作られる鋳型中に注入した以外は実施例
１０と同様にしてプライマー層、硬化層付きプラスチッ
クレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜付き
プラスチックレンズを得、実施例１と同様に試験した。
結果は表−１に示す。 【００５４】［実施例１２］プラスチックレンズの製造
にあたりジエチレングリコールビスアリルカーボネート
１５０部、メチルメタアクリレート１５部、ジエチレン
グリコールジアクリレート３部、パーロイルＩＰＰ（日
本油脂（株）製ジイソプロピルパーオキシカルボネー
ト）６部を混合撹拌し、次にこの混合液の不溶物をフイ
ルターで除去し、濾液をエチレン／エチルアクリレート
共重合樹脂の成型されたガスケツトと二枚のガラスモー
ルドで作られる鋳型中に注入した以外は実施例１０と同
様にしてプライマー層、硬化層付きプラスチックレンズ
およびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラスチ
ックレンズを得、実施例１と同様に試験した。結果は表
−１に示す。 【００５５】 【表１】【００５６】上表より明らかなように、本発明により、
外観、耐摩耗性、耐擦傷性、密着性ばかりでなく耐衝撃
性に極めて優れたプラスチックレンズが提供された。 【００５７】 【発明の効果】本発明によれば、外観、密着性、耐摩耗
性、耐擦傷性にすぐれているばかりでなく、従来の同種
のプラスチックレンズの欠点である耐衝撃性を大幅に改
善したプラスチックレンズを得ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉村 光男 東京都新宿区中落合２丁目７番５号 ホ ーヤ株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−141001（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) G02B 1/00 - 1/12

Claims (1)

1. (57)【特許請求の範囲】 １．アルキレングリコール類、ポリアルキレングリコー
   ル類、ポリ（アルキレンアジペート）類、ポリ−ε−カ
   プロラクトン、ポリブタジエングリコール類、ポリ（ア
   ルキレンカーボネート）類又はシリコーンポリオールか
   ら選ばれる活性水素含有化合物とポリイソシアネートと
   から得られるポリウレタン樹脂からなる膜厚０．０１〜
   ３０μｍのプライマー層をプラスチックレンズ基材表面
   上に設け、 続いて一般式 【化１】 （ここでＲ^１、Ｒ^２は各々アルキル基、アルケニル基、
   アリル基、またはハロゲン基、エポキシ基、アミノ基、
   メルカプト基、メタクリルオキシ基あるいはシアノ基を
   有する炭化水素基であり；Ｒ^３は炭素数が１〜８のアル
   キル基、アルコキシアルキル基、アシル基、フェニル基
   であり；ｎおよびｍは０または１である）で表される有
   機ケイ素化合物および／またはその加水分解物、及び粒
   径１〜１００ｍμのコロイダルシリカからなるコーティ
   ング組成物を被覆硬化せしめてシリコン系硬化層を設
   け、 さらにその表面に、無機物質の蒸着による単層又は多層
   の反射防止膜を形成することを特徴とするプラスチック
   レンズ製造法。