KR20150071010A - 광-전기적 소자용 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 용액 가공성 트라이아진 호스트 물질 및 인광 잔기를 포함하는, 광-전기적 소자 제조용 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 트라이아진 호스트 화합물을 포함하는, 광-전기적 소자 제조용 조성물 및 이 조성물을 사용한 광-전기적 소자의 제조 방법에 관한 것이다.
광-전기적 소자의 한 부류는 광의 방출 또는 검출을 위한 유기 물질을 사용하는 것들이다. 이러한 소자의 기본적인 구조는, 유기 층으로의 양 전하 캐리어(정공)의 주입을 위한 애노드와 음 전하 캐리어(전자)의 주입을 위한 캐소드 사이에 개재되어 있는 발광성 유기 층, 예를 들면 폴리(p-페닐렌비닐렌)("PPV") 또는 폴리플루오렌의 필름이다. 전자 및 정공은 유기 층에서 조합되어 광자를 발생시킨다. 국제 특허 출원 공개 제 WO 90/13148 호에서, 유기 발광성 물질은 중합체이다. 미국 특허 제 4,539,507 호에서, 유기 발광성 물질은 소분자 물질로서 공지된 종류의 것, 예컨대 (8-하이드록시퀴놀린)알루미늄("Alq3")이다. 실제 소자에서, 전극들 중 하나는 투명하여 광자가 소자로부터 방출되게 한다.
전형적인 유기 발광성 소자("OLED")는, 인듐-주석-산화물("ITO")과 같은 투명한 제 1 전극으로 코팅된 유리 또는 플라스틱 기판 상에 제작된다. 하나 이상의 전기발광 유기 물질의 박막 층이 제 1 전극을 피복한다. 마지막으로, 캐소드가 전기발광 유기 물질의 층을 피복한다. 캐소드는 전형적으로 금속 또는 합금이며, 알루미늄과 같은 단일 층, 또는 칼슘 및 알루미늄과 같은 다수의 층을 포함할 수 있다. 다른 층들이 소자에 더해져서, 예들 들면 전극으로부터 전기발광 물질로의 전하 주입을 개선시킬 수 있다. 예를 들면, 정공 주입 층, 예컨대 폴리(에틸렌 다이옥시티오펜)/폴리스타이렌 설포네이트(PEDOT-PSS) 또는 폴리아닐린이 애노드와 전기발광 물질 사이에 제공될 수 있다. 전력 공급원으로부터 전압이 전극들 사이에 인가되는 경우, 전극들 중 하나는 캐소드로서 작용하고 다른 하나는 애노드로서 작용한다.
작동시에, 정공은 애노드를 통해 소자로 주입되고 전자는 캐소드를 통해 소자로 주입된다. 정공 및 전자는 유기 전기발광 층에서 조합되어 여기자(exciton)를 형성한 후 방사 감쇠되어 광을 제공한다.
유기 반도체의 경우, 중요한 특징은 전자 에너지 수준, 특히 "최고 점유 분자 오비탈(HOMO)" 및 "최저 비점유 분자 오비탈(LUMO)" 수준의 진공 수준에 대해 측정한 결합 에너지이다. 이들은 광전자 방출의 측정치, 특히 산화 및 환원에 대한 전기화학적 전위의 측정치로부터 평가될 수 있다. 이러한 에너지가 경계면 근처의 국지적 환경 및 값이 결정되는 곡선의 점(피크)과 같은 여러 가지 인자에 의해 영향을 받음이 당해 분야에서 잘 이해되고 있다. 따라서, 이들 값의 사용은 정량적이기보다 오히려 표시적이다.
유기 반도체의 광학 및 전자적 성질은 전술된 HOMO 및 LUMO의 에너지 준위에 매우 의존적이다. 더욱이, 이들 에너지 준위는 유기 반도체의 화학 구조에 매우 의존적이다. 적합한 물질들 또는 물질들의 조합물을 선택함에 의해 소자 성능이 개선될 수 있다.
예컨대, 소자의 효율을 개선시키는 한 가지 방법은 정공 및 전자 수송 물질을 제공하는 것이다. 국제 특허 출원 공개 제 WO 99/48610 호는 정공 수송 중합체, 전자 수송 중합체 및 전기발광 중합체의 블렌딩을 개시하고 있다. 다이옥틸플루오렌 및 트라이페닐아민의 1:1 공중합체가 이 문헌에서 정공 수송 중합체로서 사용되고 있다. 가장 효과적인 전하 수송 물질의 유형은 소자 중의 다른 성분들의 HOMO 및 LUMO에 의존할 것이다.
전하 수송 물질을 사용하여 소자의 효율이 매우 개선되었지만, 현존 소자와 비교 시에 보다 더 효율을 개선시킬 수 있는 신규의 전하 수송 물질의 개발이 항상 요망된다.
국제 특허 출원 공개 제 WO 02/083760 호는 유기 광-전기적 소자에서 전하 수송 물질 및 형광 발광 물질로서 사용되는 공중합체를 개시한다. 그 공중합체는 하기 화학식 (a)에 도시된 트라이아진 단위일 수 있는 제 1 반복 단위를 포함한다:
상기 식에서,
R"은 수소, 분지형 또는 선형 C1-C20 알킬 또는 알콕시로부터 선택된다.
상기 공중합체는 임의적으로 치환된 페닐렌, 플루오렌, 헤테로아릴 및 트라이아릴아민으로 구성된 군으로부터 선택될 수 있는 제 2 반복 단위를 포함한다.
트라이아진은 국제 특허 출원 공개 제 WO 2004/077885 호에 청색 전기발광 소자의 성분으로서 개시되어 있다.
미국 특허 제 6,821,643 호는 증발에 의해 침착되어 OLED의 청색 형광 발광층 또는 전자 수송층을 형성하는 아릴화된 트라이아진을 개시한다.
미국 특허 제 6,352,791 호는 증발에 의해 침착되어 OLED의 전자 수송층을 형성하는 아릴화된 트라이아진을 개시한다.
국제 특허 출원 공개 제 WO 2005/105950 호는 OLED의 청색 형광 발광층으로서 사용되는 특정의 3-치환된 트라이아진을 개시한다.
유럽 특허 제 1385221 호는 안트라센 유도체 화합물 및 트라이아진 유도체 화합물을 포함하는 발광 영역을 포함하는 발광 소자를 개시한다.
인광 물질은 또한 유용하고, 일부 용도에서 형광 물질보다 바람직할 수 있다. 인광 물질의 한 유형은 호스트 및 그 호스트 중의 인광 이미터(emitter)를 포함한다. 상기 이미터는 호스트와 결합될 수 있거나, 또는 블렌드 중의 별개의 성분으로서 제공될 수 있다.
하기 문헌을 비롯한 종래 기술에 인광 이미터를 위한 많은 호스트가 기재되어 있다: 문헌[Ikai et al. (Appl. Phys. Lett., 79 no. 2, 2001, 156)]에 개시된 CBP로서 알려진 4,4'-비스(카바졸-9-일)바이페닐 및 TCTA로서 알려진 (4,4',4"-트리스(카바졸-9-일)트라이페닐아민과 같은 "소분자" 호스트; 및 MTDATA로 알려진 트리스-4-(N-3-메틸페닐-N-페닐)페닐아민과 같은 트라이아릴아민. 단독중합체가 또한 호스트로서, 특히 예컨대 문헌[Appl. Phys. Lett. 2000, 77(15), 2280]에 개시된 폴리(비닐 카바졸); 문헌[Synth. Met. 2001, 116, 379, Phys. rev. B 2001, 63, 235206] 및 [Appl. Phys. Lett. 2003, 82(7), 1006]에 개시된 폴리플루오렌; 문헌[Adv. Mater. 1999, 11(4), 285]에 개시된 폴리[4-(N-4-비닐벤질옥시에틸, N-메틸아미노)-N-(2,5-다이-3급 부틸페닐나프탈이미드)]; 및 문헌[J. Mater. Chem. 2003, 13, 50-55]에 개시된 폴리(파라-페닐렌)으로서 공지되어 있다.
공지의 호스트-인광체 시스템에 의한 문제는 상기 호스트가 인광체로부터의 발광을 소광(quench)시킬 수 있다는 것이다. 일반적으로, 호스트의 삼중항 에너지 준위가 (인광체에 비해) 낮을수록 소광이 일어날 가능성이 커진다. 중합은, 호스트 중합체 형성 시에 단량체의 준위보다 낮게 삼중항 에너지 준위를 감소시켜 이러한 문제를 악화시킬 수 있다. 따라서, 인광 시스템에서 호스트로서 사용하기 위한 높은 삼중항 에너지 준위를 갖는 물질을 제조할 필요성이 존재한다.
JP 2005071983은 Irppy를 위한 호스트로서 트리스-카바졸일 치환 트라이아진, 예를 들면 하기 물질을 개시한다:
문헌[Chemistry of Materials(2004), 16(7), 1285-1291]에는, 트리스-카바졸일 화합물 및 다른 아릴아미노-치환 트라이아진이 OLED에서의 Irppy를 위한 호스트로서 개시되어 있으며, 예를 들면 하기와 같다:
국제 특허 출원 공개 제 WO 2005029923 호는 적색 인광체 Ir(piq)를 위한 호스트로서 트리스-벤즈이미다졸일 치환 트라이아진을 개시한다:
미국 특허 공보 제 2005/0287393 호는 카바졸 화합물 및 소분자 트라이아진 화합물을 포함하는 호스트, 및 인광 도판트를 포함하는 발광 조성물을 개시한다. 예시적 트라이아진 화합물은 다음과 같다: 2,4,6-트리스(다이아릴아미노)-1,3,5-트라이아진, 2,4,6-트리스(다이페닐아미노)-1,3,5-트라이아진, 2,4,6-트리카보졸로-1,3,5-트라이아진, 2,4,6-트리스(N-페닐-2-나프틸아미노)-1,3,5-트라이아진, 2,4,6-트리스(N-페닐-1-나프틸아미노)-1,3,5-트라이아진, 또는 2,4,6-트리스바이페닐-1,3,5-트라이아진.
인광 조성물에서 호스트로서 사용하기 위한 전술된 소분자 트라이아진 모두는, 미국 특허 공보 제 2005/0287393 호에서의 예들의 리스트에 기재되어 있는 마지막 예인 2,4,6-트리스바이페닐-1,3,5-트라이아진을 제외하고는 아미노 유도체이다. 상기 아미노 유도체는 모두 중심 트라이아진 고리에 아릴 치환기를 직접 결합시키는 질소 원자를 갖는다. 그러나, 본 출원인은 이러한 질소 결합이 완전히 안정하지는 않아서 이런 조성물의 수명을 감소시킬 수 있음을 제안한다. 또한, 전술된 소분자 화합물 중 어느 것도 용이하게 용액 가공될 정도로 충분히 용해성이지 않으며, 오히려 이들 화합물은 진공 열 침착에 보다 더 적합하다.
호스트-이미터 시스템은 인광 소자에 한정되지 않는다. 광범위한 저분자량 형광 금속 착체가 공지되어 있고, 유기 발광 소자에서 입증되어 있다(예컨대, 문헌[Macromol. Sym. 125 (1997) 1-48], 미국 특허 제 5,150,006 호, 제 6,083,634 호 및 제 5,432,014 호 참조).
인광 시스템을 사용하는 경우, 공지의 호스트-인광 이미터 시스템에 의한 문제는 호스트가 형광 이미터로부터의 발광을 소광시킬 수 있다는 것이다. 이미터로 전자를 주입시키기 위해 이미터보다 높은 LUMO를 갖는 호스트를 제공하는 것이 유리하다. 이미터로 정공을 주입시키기 위해 이미터보다 낮은 HOMO를 갖는 호스트를 제공하는 것이 유리하다. 따라서, 형광 시스템에서 호스트로서 사용하기 위해 HOMO와 LUMO 사이에 큰 밴드갭을 갖는 물질을 제조할 필요성이 존재한다.
광-전기적 소자의 성능에 영향을 주는 다른 인자는 소자를 구성하는 필름의 형태이다. 반도체성 유기 물질의 경우, 결정질 필름보다는 비정질 필름을 갖는 것이 유리하다. 그러나, 보다 우수한 성능을 갖는 소자를 성취하기 위해 필름 내부가 과도한 무질서도를 갖지 않는 것이 바람직하다. 따라서, 우수한 필름 형성 특징을 갖는 물질을 제조하는 것이 요망된다.
본 발명의 목적은 전술된 문제들 중 하나 이상을 해결하는 것이다.
발명의 요약
본 발명의 제 1 양태에 따르면, 용액 가공성 트라이아진 호스트 물질 및 인광 잔기를 포함하는, 광-전기적 소자 제조용 조성물이 제공된다.
하나의 실시양태에서, 상기 용액 가공성 트라이아진 호스트 물질은 소분자 트라이아진 화합물이다.
다른 실시양태에서, 상기 용액 가공성 트라이아진 호스트 물질은 트라이아진 반복 단위를 포함한다.
"소분자"라 함은 비-중합체성을 의미한다. 유기 광-전기적 물질로는 두 종의 주요 부류, 즉 중합체 및 소분자가 있으므로, 상기 용어 "소분자"는 종종 상기 의미로 사용된다. 올리고머는 1 내지 10개의 반복 단위, 보다 바람직하게는 1 내지 5개의 반복 단위로 구성된다.
바람직하게는, 상기 트라이아진 호스트 물질은 가용화 치환기를 포함한다.
"가용화 치환기(solubilizing substituent)"라 함은, 상기 트라이아진이 유기 용매 중에서 용액 가공되어 예컨대 잉크젯 프린팅 또는 스핀-코팅에 의해 광-전기적 소자를 제조하기에 충분히 용해성으로 만드는 치환기를 의미한다. 일반적으로, 화합물은 이들이 소자 제조 방법으로 용액 가공될 수 있기 위해서는 8 mg ml-1 초과, 바람직하게는 100 mg ml-1 초과의 농도로 용해되어야 한다. 광-전기적 소자 제조에 적합한 유기 용매는 자일렌, 톨루엔, 클로로벤젠, 클로로폼 또는 테트라하이드로퓨란을 포함하지만, 바람직하게는 톨루엔 또는 자일렌이다. 종래 기술의 화합물 2,4,6-트리스(바이페닐)-1,3,5-트라이아진은 이들 용매 모두에서 5 mg ml-1 미만의 용해도를 갖고, 따라서 용액 가공에 의해 OLED 소자를 제조하기에 적합한 물질은 아니다.
소분자 트라이아진 화합물에 가용화 치환기를 제공함에 의해, 상기 화합물이 용이하게 용액 가공될 수 있음이 밝혀졌다. 이와 같이, 본 발명의 소분자 트라이아진 화합물을 포함하는 조성물은 예컨대 열 침착 보다는 잉크젯 프린팅 또는 스핀-코팅에 의해 침착되어 필름을 형성할 수 있다.
더욱이, 상기 가용화 치환기는 종래 기술의 소분자 트라이아진 화합물과 비교 시에 트라이아진 화합물에 의해 형성된 필름의 결정도를 감소시켜 보다 우수한 필름 형태를 생성함을 밝혀내었다. 또한, 가용화 치환기는 필름의 물리적 성질을 조정하기 위해 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은, 용액 가공될 수 있으며 우수한 형태 및 조정가능한 물리적 성질을 갖는 필름을 생성하는, 광-전기적 소자에 사용하기 위한 트라이아진 화합물을 제공한다. 또한, 본 발명의 트라이아진 화합물은 깊은(deep) LUMO 및 깊은 HOMO를 모두 갖는다. 이와 같이, 본 트라이아진 화합물은 광-전기적 소자에서 용이하게 전자를 수용하지만, 용이하게 정공을 수용하지는 않는다. 또한, 이들 화합물은 발광 물질로부터의 발광을 소광시킴 없이 발광 물질용 전자 수송 호스트 물질로서 역할을 한다. 바람직하게는, 상기 LUMO 준위는 캐소드 중의 전자 주입 물질의 페르미 준위와 발광 물질의 LUMO 준위(또는 인광 발광 물질의 삼중항 준위) 사이의 중간 에너지이거나, 적어도, 높은 구동 전압을 필요로 할 정도로, 전자 주입 물질의 페르미 준위보다 너무 높거나, 발광 물질의 LUMO (또는 삼중항 준위)보다 너무 낮지는 않다. 바람직하게는, 트라이아진 화합물의 HOMO 준위는 발광 물질의 HOMO 준위보다 낮다. 트라이아진의 불량한 정공 수용/정공 수송 성질 때문에, 이들은 정공 수송 물질과 또는 양호한 정공 수송 물질인 발광 물질과 함께 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 실시양태는 첨부된 도면을 참고하여 단지 예시적으로 기재될 것이다.
도 1은 본 발명의 실시양태에 따른 유기 발광 소자를 도시한다.
도 1은 본 발명의 실시양태에 따른 유기 발광 소자를 도시한다.
트라이아진 화합물의 LUMO 준위는 바람직하게는 주입 캐소드와 이미터 사이의 중간 에너지이다. 전자 주입에 대한 장벽(barrier)이 존재하는 경우, 이는 캐소드의 일함수보다 0.4 eV 이하로 높은 것이 바람직하다. 트라이아진의 HOMO 준위는 이미터 종으로부터의 인광을 소광시키지 않는 삼중항 준위의 에너지 갭을 유지하기에 충분히 큰 광 밴드갭을 유지해야 할 것이다.
본 발명의 트라이아진 화합물의 전기적 특성은 양호한 호스트 물질로서 작용하도록 하는 것 이외에 이들은 청색 발광 물질, 전자 수송 물질(소자의 캐소드와 발광층 사이에 위치된 별개의 전자 수송층 내에 존재하거나, 발광 물질과의 블렌드로서 소자의 발광층에 혼입되거나, 발광 물질에 결합됨) 및/또는 정공 차단 물질(소자의 발광층과 캐소드 사이의 층에 위치됨)로서 사용될 수 있도록 한다. 또한, 트라이아진 화합물의 낮은 LUMO에 의해 보다 높은 일함수를 갖는 캐소드 물질이 사용될 수 있다. 예컨대 2.8 eV의 LUMO 준위를 갖는 트라이아진 화합물은, 에너지 갭이 0.4 eV 보다 크지 않은 높은 일함수의 캐소드의 사용을 허용할 것이다. 따라서, 2.6 내지 3.2 eV 범위의 일함수를 갖는 캐소드 물질이 바람직하다.
바람직하게는, 하나 이상의 가용화 치환기는 C4-C20 알킬쇄를 포함한다. 이러한 범위 내의 알킬쇄는 트라이아진 화합물이 용이하게 용액 가공되기에 충분하게 용해되게 하여 양호한 형태를 갖는 필름을 형성함이 밝혀졌다. 상기 알킬쇄의 길이 및 조성은 구체적 용도에 따라 필름의 물리적 성질을 조정하기 위해 조절될 수 있다.
바람직하게는, 중심 트라이아진 고리는 하나 이상의 아릴기로 치환된다. 가장 바람직하게는, 상기 아릴기는 중심 트라이아진 고리에 직접 결합된다. 상기 아릴기는 페닐 고리일 수 있다. 가장 바람직하게는, 상기 트라이아진 화합물은, 하나 이상의 가용화 치환기가 결합된 하나 이상의 아릴기를 갖는 트리스-아릴 트라이아진이다. 보다 바람직하게는, 상기 아릴기 중 2 또는 3개에 가용화 치환기가 결합된다. 상기 가용화 치환기들은 동일하거나 상이할 수 있다.
가용화 치환기를 갖는 트리스-아릴 트라이아진 화합물이 양호한 물리적 형태 및 양호한 물리적 성질을 갖는 필름을 형성함이 밝혀졌다. 특히, 아릴기 및 가용화 치환기는, 비정질이지만 매우 과도한 무질서도를 갖지 않는 필름을 제공한다. 이들 필름은 우수한 광-전기적 성질을 갖고, 우수한 성능을 갖는 소자를 제조한다.
바람직하게는, 하나 이상의 가용화 치환기는 탄소 원자를 통해 중심 트라이아진 고리에 직접 결합된다. 전술된 바와 같이, 질소 원자를 통해 중심 트라이아진 고리에 연결된 치환기를 갖는 종래 기술의 트라이아진 화합물은 광-전기적 소자에서 불안정하므로, 소자의 수명을 감소시킬 수 있다. 질소 연결 원자는 소자 작동 중에 치환기의 치환에 대한 반응 사이트로서 작용할 수 있다. 반대로, 본 발명의 실시양태에 따른 탄소 결합 치환기는 광-전기적 소자에서 보다 안정적이다.
본 발명의 실시양태에 따르면, 트라이아진 구조체는, 헤테로원자 결합부는 없지만 알킬 치환기 또는 바람직하게는 알킬기를 갖는 아릴 치환기를 갖는 단순한 트라이아릴 치환 화합물이며, 이는 이러한 구조체를 이용하여 형성된 필름의 물리적 성질, 예컨대 150℃ 초과의 Tg, 양호한 필름 형태, 적합한 HOMO 및 LUMO 준위 등이 조정되도록 선택된다. 이런 구조체의 예는 하기 화학식으로 도시된다:
상기 식에서,
R기는 가용화 치환기이다.
하나의 고리 상의 R이 다른 두 개의 고리 상의 R과 상이할 수 있는 비대칭 구조체도 또한 가능하다. 추가의 예는 하기 화학식들로 도시된다:
상기 도시된 구체적 화합물들은 녹색 인광 물질을 위한 호스트 물질로서 소자 시험되었으며, 공지의 용액 가공성 녹색 호스트에 비해 우수한 수명 성능을 보인다. 또한 본 발명의 실시양태는 적색 인광 물질을 위한 호스트로서 이용될 수 있음도 고려된다.
상기 구조체들에 공통적인 트라이페닐 트라이아진 잔기는, 알킬 또는 알콕시기와 같은 가용화 기로 임의적으로 치환된 표준 호스트, 예컨대 CBP에 비해 화학적으로 및 전기화학적으로 더 비활성이므로, 소자 중에서 더 안정적이다. 트라이아진은 이들이 발광층과 정공 주입층 사이에 배치된 전자-차단/정공 수송층과 함께 결합되어 사용될 수 있기 때문에, 통상의 소자 구조체에서 사용하기에 보다 적합하게 하는 양호한 전자 수송 성질을 가지므로 또한 유리하다. 또한, 인광 소자에서 통상적으로 요구되는, 발광층과 캐소드 사이에 배치된 정공-차단/전자 수송층에 대한 필요성이 없다.
상기 도시된 화합물에 의한 하나의 잠재적 문제는 이들의 에너지 준위가 일부 용도에 대해서는 너무 깊을 수 있다는 것이다. 그러나, (예컨대 아민을 사용한) 적절한 치환에 의해 이런 용도에 대해 최적 에너지 준위가 수득될 수 있다. 아민 치환기는 전술된 이유 때문에 질소 원자를 통해 중심 트라이아진 고리에 직접 결합되지 않아야 함을 주의해야 한다. 다르게는, 적합한 전자 공여기 또는 전자 흡인기를 갖는 임의의 다른 작용기가 필요한 경우 사용될 수 있으며, 이는 예컨대 플루오로-아릴, 퍼플루오로-아릴, 알킬-아릴 또는 알콕시-아릴기를 포함하지만 이에 한정되지는 않는다.
용액 가공성 트라이아진 물질은, 깊은 LUMO가 증진된 전자 주입/수송성을 제공하고, 넓은 삼중항 밴드갭이 소광을 감소시키기 때문에, 인광 발광 물질을 위한 우수한 호스트임이 밝혀졌다. 본 발명의 제 1 양태에 관련하여 기재된 유리한 특징들이 또한 본 발명의 제 2 양태에 적용가능하다.
트라이아진 단위는 예컨대 인광 이미터로부터의 발광을 소광시키지 않도록 중합체의 삼중항 준위를 유지시키는 트라이아릴 아민 또는 트위스트된 공단량체와 같은 정공 수송 단위와 함께 공중합체에 제공될 수 있다. 예를 들면 다음과 같다:
다르게는 또는 추가적으로, 상기 공중합체는 인광 잔기를 포함할 수 있다. 인광 잔기는 중합체 주쇄로 또는 펜던트(pendent) 측쇄로 제공될 수 있다.
바람직하게는, 상기 인광 잔기는 녹색 이미터이다. 녹색 이미터를 위한 공지의 호스트, 예컨대 용액 가공성 폴리플루오렌 호스트 물질은, 녹색 인광 잔기를 위한 효과적인 호스트가 되기에는 일반적으로 너무 낮은 삼중항 준위를 갖는다. 반대로, 본 발명의 실시양태는 녹색 인광 잔기를 위한 효과적인 호스트 물질이다. 그러나, 상기 용액 가공성 트라이아진은 또한 적색 인광 잔기를 위한 호스트로서 사용될 수 있음도 고려된다.
중합체 호스트를 제조하기에 적합한 트라이아진 단량체의 예는 하기와 같다:
녹색 인광을 위한 호스트 물질로서, 이들 단량체는, 유사하게 양호한 전자 주입/수송성을 갖지만 일반적으로 녹색 인광 호스트로서 사용하기에는 너무 낮은 삼중항 준위를 갖는 폴리플루오렌에 대한 필요성이 없는 넓은 밴드갭의 중합체를 제조하기 위해 사용될 수 있다. 예들 들면 다음과 같다:
이런 중합체는 삼중항 밴드갭을 갖는 공액결합 중합체의 가공성 및 트라이아진의 전자 주입성을 갖는다. 다른 단량체들이 전하 주입/전도 성질을 미세하게 조정하거나, 발광 센터(center)를 부가하기 위해 또한 도입될 수 있다.
본 발명의 제 3 양태에 따르면, 제 1 극성의 전하 캐리어 주입용 제 1 전극을 포함하는 기판 상에 본 발명의 제 1 양태에 따른 조성물을 용액으로부터 침착시키는 단계; 및 상기 조성물 위에, 상기 제 1 극성과 반대되는 제 2 극성의 전하 캐리어 주입용 제 2 전극을 침착시키는 단계를 포함하는, 광-전기적 소자의 제조 방법에 제공된다.
본 발명의 제 4 양태에 따르면, 기판; 상기 기판 위에 배치된, 제 1 극성의 전하 캐리어 주입용 제 1 전극; 상기 제 1 전극 위에 배치된, 본 발명의 제 1 양태에 따른 조성물을 포함하는 층; 및 상기 층 위에 배치된, 상기 제 1 극성과 반대되는 제 2 극성의 전하 캐리어 주입용 제 2 전극을 포함하는 광-전기적 소자가 제공된다.
[발명의 상세한 설명]
도 1에 도시된 소자는 투명 유리 또는 플라스틱 기판(1), 인듐 주석 산화물의 애노드(2) 및 캐소드(4)를 포함한다. 전기발광층(3)이 애노드(2)와 캐소드(4) 사이에 제공된다.
추가의 층, 예컨대 전하 수송, 전하 주입 또는 전하 차단 층이 애노드(2)와 캐소드(4) 사이에 위치할 수 있다.
특히, 애노드(2)와 전기발광 층(3) 사이에 위치하는 도핑된 유기 물질로 형성된 전도성 정공 주입 층을 제공하여 애노드로부터 반도체 중합체의 층으로의 정공 주입을 지원하는 것이 바람직할 수 있다. 도핑된 유기 정공 주입 물질의 예는 폴리(에틸렌 다이옥시티오펜)(PEDT), 특히 폴리스타이렌 설포네이트(PSS)와 같은 전하-균형 폴리산으로 도핑된 PEDT(유럽 특허 제 0901176 호 및 제 0947123 호에 개시됨), 폴리아크릴산 또는 플루오르화된 설폰산, 예컨대 Nafion(등록상표); 폴리아닐린(미국 특허 제 5723873 호 및 제 5798170 호에 개시됨); 및 폴리(티에노티오펜)을 포함한다. 전도성 무기 물질이 또한 정공 주입층으로서 사용될 수 있다. 적합한 무기 물질은 전이 금속 산화물, 예컨대 문헌[Journal of Physics D: Applied Physics (1996), 29(11), 2750-2753]에 개시된 VOx, MoOx 및 RuOx을 포함한다.
애노드(2)와 전기발광 층(3) 사이에 정공 수송 층이 존재하는 경우, 이는 바람직하게는 5.5 eV 이하, 보다 바람직하게는 대략 4.8 내지 5.5 eV의 HOMO 수준을 갖는다.
전기발광 층(3)과 캐소드(4) 사이에 전자 수송 층이 존재하는 경우, 이는 바람직하게는 대략 3 내지 3.5 eV의 LUMO 수준을 갖는다.
전기발광 층(3)은 전기발광 물질만으로 구성될 수 있거나, 하나 이상의 추가의 물질과 함께 전기발광 물질을 포함할 수 있다. 특히, 전기발광 물질은 예컨대 국제 특허 출원 공개 제 WO 99/48160 호에 개시된 바와 같이 정공 및/또는 전자 수송 물질과 블렌딩될 수 있다. 다르게는, 전기발광 물질은 전하 수송 물질에 공유 결합될 수 있다.
캐소드(4)는, 전자의 전기발광 층으로의 주입을 허용하는 일함수를 갖는 물질로부터 선택된다. 캐소드와 전기발광 물질 사이의 역 상호작용의 가능성과 같은 다른 인자가 캐소드의 선택에 영향을 줄 수 있다. 캐소드는 알루미늄 층과 같은 단일 물질로 구성될 수 있다. 다르게는, 다수의 금속, 예를 들면 국제 특허 출원 공개 제 WO 98/10621 호에 개시된 칼슘 및 알루미늄과 같은 저 일함수 물질 및 고 일함수 물질의 2층, 국제 특허 출원 공개 제 WO 98/57381 호, 문헌[Appl. Phys. Lett. 2002, 81(4), 634] 및 국제 특허 출원 공개 제 WO 02/84759 호에 개시된 원소 바륨, 또는 전자 주입을 지원하기 위한 금속 화합물, 특히 알칼리 또는 알칼리 토금속의 산화물 또는 불화물의 박층, 예컨대 국제 특허 출원 공개 제 WO 00/48258 호에 개시된 플루오르화 리튬 또는 문헌[Appl. Phys. Lett. 2001, 79(5), 2001]에 개시된 플루오르화 바륨을 포함할 수 있다. 전자를 효율적으로 소자에 주입하기 위해서, 캐소드는 바람직하게는 3.5 eV 미만, 보다 바람직하게는 3.2 eV 미만, 보다 더 바람직하게는 3 eV 미만, 가장 바람직하게는 2.8 eV 미만의 일함수를 갖는다.
광학 소자는 수분 및 산소에 민감한 경향이 있다. 따라서, 기판은 바람직하게는 수분 및 산소의 소자로의 침입을 방지하기 위해 우수한 장벽 특성을 갖는다. 기판은 통상적으로 유리이지만, 특히 소자의 가요성이 바람직한 경우 다른 기판이 사용될 수도 있다. 예를 들면, 기판은 플라스틱 및 장벽 층이 교호하는 기판을 개시하고 있는 미국 특허 제 6,268,695 호의 것과 같은 플라스틱, 또는 유럽특허 제 0949850 호에 개시된 얇은 유리 및 플라스틱의 라미네이트를 포함할 수 있다.
소자는 바람직하게는 수분 및 산소의 침입을 방지하기 위해 캡슐화제(도시되지 않음)로 캡슐화된다. 적합한 캡슐화제는 유리 한 장, 예컨대 국제 특허 출원 공개 제 WO 01/81649 호에 개시된 바와 같은 교호하는 중합체 및 유전체의 스택과 같은 적합한 장벽 특성을 갖는 필름, 또는 예컨대 국제 특허 출원 공개 제 WO 01/19142 호에 개시된 바와 같은 밀폐 용기를 포함한다. 기판 또는 캡슐화제에 스며들 수 있는 임의의 대기의 수분 및/또는 산소의 흡수를 위한 게터(getter) 물질이 기판과 캡슐화제 사이에 배치될 수도 있다.
실제 소자에서, 전극들 중 하나 이상은 광이 흡수(광반응성 소자의 경우)되거나 방출(OLED의 경우)될 수 있도록 반투명하다. 애노드가 투명한 경우, 전형적으로 인듐 주석 산화물을 포함한다. 투명한 캐소드의 예는, 예컨대 영국 특허 제 2348316 호에 개시되어 있다.
도 1의 실시양태는 먼저 기판 상에 애노드를 형성하고 전기발광 층 및 캐소드를 침착시킴으로써 형성된 소자를 도시하고 있지만, 본 발명의 소자는 또한 먼저 기판 상에 캐소드를 형성하고 전기발광 층 및 애노드를 침착시킴으로써 형성될 수도 있는 것으로 이해될 것이다.
반도체 중합체는 전하 수송, 발광의 목적으로 또는 호스트 중합체로서 제공될 수 있다. 이런 중합체에 대한 일련의 반복 단위가 보다 구체적으로 후술된다. 이들 중합체는 본 발명의 트라이아진과는 별개로 사용될 수 있다(예컨대 다색 소자 중의 별개의 발광 센터로서).
다르게는, 이들 반복 단위는 트라이아진과 조합되어 사용될 수 있다. 예컨대, 본 발명의 제 2 양태에 따른 용액 가공성 트라이아진 호스트 물질은 트라이아진 반복 단위 및 후술되는 반복 단위들로부터 선택되는 추가 반복 단위 하나 이상을 포함할 수 있다. 이러한 경우, 트라이아진 반복 단위와 조합되어 사용되는 이러한 반복 단위들로부터 형성된 중합체가 인광 도판트보다 높은 삼중항 에너지를 가져야 한다는 것을 이해할 것이다.
전하 수송 및 발광에 적합한 중합체는 아릴렌 반복 단위, 구체적으로는 문헌[J. Appl. Phys. 1996, 79, 934]에 개시되어 있는 1,4-페닐렌 반복 단위; 유럽 특허 제 0842208 호에 개시되어 있는 플루오렌 반복 단위; 예를 들어 문헌[Macromolecules 2000, 33(6), 2016-2020]에 개시되어 있는 인데노플루오렌 반복 단위; 및 예를 들어 유럽 특허 제 0707020 호에 개시되어 있는 스피로플루오렌 반복 단위로부터 선택되는 제 1 반복 단위를 포함할 수 있다. 이들 반복 단위는 각각 임의적으로 치환된다. 치환기의 예는 C1 -20 알킬 또는 알콕시 같은 가용화 기; 플루오르, 나이트로 또는 사이아노 같은 전자-끌개 기; 및 중합체의 유리 전이 온도(Tg)를 증가시키기 위한 치환기를 포함한다.
상기 중합체는, 임의적으로 치환되는 2,7-연결된 플루오렌, 예컨대 하기 화학식의 반복 단위를 포함할 수 있다:
상기 식에서, R1 및 R2는 수소 또는 임의적으로 치환되는 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬로부터 독립적으로 선택된다. 더욱 바람직하게는, R1과 R2중 적어도 하나는 임의적으로 치환되는 C4-C20 알킬 또는 아릴기를 포함한다.
상기 중합체는 소자의 층중 상기 중합체가 사용되는 층 및 공동-반복 단위의 특성에 따라 정공 수송, 전자 수송 및 발광중 하나 이상의 기능을 제공할 수 있다.
특히, 9,9-다이알킬플루오렌-2,7-다이일의 단독중합체 같은 플루오렌 반복 단위의 단독중합체를 사용하여 전자 수송을 제공할 수 있거나; 트라이아릴아민 반복 단위, 특히 하기 화학식 1 내지 6으로부터 선택된 반복 단위를 포함하는 중합체, 특히 공중합체가 정공 수송 및/또는 본 발명의 조성물과는 상이한 색상의 발광을 제공할 수 있다:
상기 식에서,
X, Y, A, B, C 및 D는 H 또는 치환기 중에서 독립적으로 선택된다. 보다 바람직하게는, X, Y, A, B, C 및 D 중 하나 이상은, 임의적으로 치환된 분지형 또는 선형 알킬, 아릴, 퍼플루오로알킬, 티오알킬, 사이아노, 알콕시, 헤테로아릴, 알킬아릴 및 아릴알킬 기로 이루어진 군 중에서 독립적으로 선택된다. 가장 바람직하게는, X, Y, A 및 B는 C1 -10 알킬이다. 임의적으로, 중합체의 주쇄의 방향족 고리는 직접 결합에 의해 또는 산소 또는 황 원자와 같은 가교기 또는 가교 원자, 특히 가교 헤테로원자에 의해 연결될 수 있다.
이러한 유형의 특히 바람직한 정공 수송 중합체는 아릴렌 반복 단위, 특히 플루오렌 반복 단위, 및 트라이아릴아민 반복 단위의 공중합체이다.
전하 수송 또는 방출을 위해 제 1 반복 단위 및 헤테로아릴렌 반복 단위를 포함하는 공중합체를 이용할 수 있다. 헤테로아릴렌 반복 단위는 하기 화학식 7 내지 21 중에서 선택될 수 있다:
[상기 식에서,
R6 및 R7은 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 또는 치환기, 바람직하게는 알킬, 아릴, 퍼플루오로알킬, 티오알킬, 사이아노, 알콕시, 헤테로아릴, 알킬아릴 또는 아릴알킬이다. 제조의 용이성을 위해, R6 및 R7은 바람직하게는 동일하다. 보다 바람직하게는, 이들은 동일하며 각각 페닐 기이다.]
전기발광 공중합체는, 예를 들면 국제 특허 출원 공개 제 WO 00/55927 호 및 미국 특허 제 6353083 호에 개시된 바와 같이 전기발광 영역, 및 정공 수송 영역 및 전자 수송 영역 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 정공 수송 영역 및 전자 수송 영역 중 단 하나만이 제공되는 경우, 전기발광 영역은 또한 정공 수송 및 전자 수송 기능 중 다른 하나를 제공할 수 있다.
이러한 중합체 내의 상이한 영역들은 미국 특허 제 6353083 호에 따라서 중합체 주쇄를 따라 제공되거나, 또는 국제 특허 출원 공개 제 WO 01/62869 호에 따라서 중합체 주쇄으로부터 매달린 기로서 제공될 수 있다.
이들 중합체를 제조하는 바람직한 방법은, 예를 들면 국제 특허 출원 공개 제 WO 00/53656 호에 기재된 스즈키(Suzuki) 중합 및 예를 들면 문헌[T. Yamamoto, "Electrically Conducting And Thermally Stable π-Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes", Progress in Polymer Science 1993, 17, 1153-1205]에 기재된 야마모토(Yamamoto) 중합이다. 이들 중합 기법 둘 다는, 금속 착체 촉매의 금속 원자가 단량체의 아릴 기와 이탈기 사이에 삽입되는 "금속 삽입"을 통해 작동된다. 야마모토 중합의 경우, 니켈 착체 촉매가 사용되며, 스즈키 중합의 경우, 팔라듐 착체 촉매가 사용된다.
예를 들면, 야마모토 중합에 의한 선형 중합체의 합성에서 두 개의 반응성 할로겐 기를 갖는 단량체가 사용된다. 유사하게, 스즈키 중합의 방법에 따라, 하나 이상의 반응성 기는 붕소 유도체 기, 예컨대 보론산, 보론산 에스터이고, 다른 반응성 기는 할로겐이다. 바람직한 할로겐은 염소, 브롬 및 요오드이고, 가장 바람직하게는 브롬이다.
따라서, 본원을 통해 설명되는, 아릴 기를 포함하는 반복 단위 및 말단 기는 적합한 이탈기를 지닌 단량체로부터 유도될 수 있는 것으로 이해될 것이다.
위치규칙적(regioregular), 블록 및 랜덤 공중합체를 제조하는데 스즈키 중합이 사용될 수 있다. 특히, 하나의 반응성 기가 할로겐이고 다른 반응성 기가 붕소 유도체 기인 경우 단독중합체 또는 랜덤 공중합체가 제조될 수 있다. 다르게는, 제 1 단량체의 반응성 기 둘 다가 붕소이고 제 2 단량체의 반응성 기 둘 다가 할로겐인 경우 블록 또는 위치규칙적, 특히 AB 공중합체가 제조될 수 있다.
할라이드의 대안으로서, 금속 삽입에 참여할 수 있는 다른 이탈 기는 토실레이트, 메실레이트, 페닐 설포네이트 및 트라이플레이트를 포함한 기이다.
단일 중합체 또는 다수의 중합체가 용액으로부터 침착되어 층(5)을 형성할 수 있다. 폴리아릴렌, 특히 폴리플루오렌에 적합한 용매는 모노- 또는 폴리-알킬벤젠, 예컨대 톨루엔 및 자일렌을 포함한다. 특히 바람직한 용액 침착 기법은 스핀-코팅 및 잉크젯 프린팅이 있다.
스핀-코팅은 전기발광 물질의 패턴화가 불필요한 소자, 예를 들면 조명 용도 또는 단순한 단색 분절된 디스플레이에 특히 적합하다.
잉크젯 프린팅은 고 정보 함량 디스플레이, 특히 풀 칼라 디스플레이에 특히 적합하다. OLED의 잉크젯 프린팅은, 예를 들면 유럽 특허 제 0880303 호에 기재되어 있다.
상기 소자의 다중 층이 용액 가공에 의해 형성되면, 당업자는, 예컨대 후속 층의 침착 이전에 하나의 층을 가교결합시키거나 또는 인접 층들에 대한 물질의 선택에 의해, 이들 층들 중 제 1 층을 형성하는 물질이, 제 2 층을 침착시키기 위해 사용되는 용매에 용해되지 않도록 인접 층들의 내부혼합을 방지하는 기법을 알고 있을 것이다.
바람직한 금속 착체는 하기 화학식 22의 임의적으로 치환된 착체를 포함한다:
ML1 qL2 rL3 s(22)
상기 식에서,
M은 금속이고;
L1, L2 및 L3 각각은 배위결합 기이고;
q는 정수이고;
r 및 s는 각각 독립적으로 0 또는 정수이고;
(a. q) + (b. r) + (c. s)의 합은 M에 이용가능한 배위결합 부위의 수와 같고, 이때 a는 L1 상의 배위결합 부위의 수이고, b는 L2 상의 배위결합 부위의 수이고, c는 L3 상의 배위결합 부위의 수이다.
중원소 M은 강한 스핀-오비탈 커플링을 유도하여 신속한 계간 전이(intersystem crossing) 및 삼중항 상태로부터의 방출(인광)을 허용한다. 적합한 중금속 M은 다음의 것들을 포함한다:
- 란탄족 금속, 예컨대 세륨, 사마륨, 유로퓸, 터븀, 디스프로슘, 툴륨, 어븀 및 네오디뮴, 및
- d-블록 금속, 특히 제 2 줄 및 제 3 줄의 것들, 즉 제 39 번 내지 제 48 번의 원소 및 제 72 번 내지 제 80 번의 원소, 특히 루테늄, 로듐, 팔라듐, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금.
f-블록 금속에 적합한 배위결합 기는 산소 또는 질소 공여자 시스템, 예컨대 카복실산, 1,3-다이케토네이트, 하이드록시 카복실산, 아실 페놀 및 이미노아실 기를 포함한 쉬프(Schiff) 염기를 포함한다. 공지된 바와 같이, 발광성 란탄족 금속 착체는 금속 이온의 제 1 여기된 상태보다 높은 삼중항 여기된 에너지 수준을 갖는 감광성 기(sensitizing group)(들)를 필요로 한다. 방출은 금속의 f-f 전이로부터이며, 따라서 이러한 방출 색은 금속의 선택에 의해 결정된다. 날카로운 방출은 일반적으로 좁아, 디스플레이 용도에 유용한 순수한 색 방출이 유발된다.
d-블록 금속은 탄소 또는 질소 공여자를 갖는 유기금속 착체, 예컨대 포피린 또는 하기 화학식 23의 2자리 리간드를 형성한다:
상기 식에서,
Ar4 및 Ar5는 동일하거나 상이하며, 임의적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 중에서 독립적으로 선택되고;
X1 및 Y1은 동일하거나 상이하며, 탄소 또는 질소 중에서 독립적으로 선택되고;
Ar4 및 Ar5는 함께 융합될 수 있다.
X1이 탄소이고, Y1이 질소인 리간드가 특히 바람직하다.
2자리 리간드의 예는 다음과 같다:
Ar4 및 Ar5 각각은 하나 이상의 치환기를 함유할 수 있다. 특히 바람직한 치환기는 국제 특허 출원 공개 제 WO 02/45466 호 및 제 WO 02/44189 호, 및 미국 특허 공보 제 2002-117662 호 및 제 2002-182441 호에 개시된 바와 같이 착체의 방출을 청색-이동하는데 사용될 수 있는 플루오르 또는 트라이플루오로메틸; 일본 특허 제 2002-324679 호에 개시된 알킬 또는 알콕시 기; 국제 특허 출원 공개 제 WO 02/81448 호에 개시된 바와 같은 방출 물질로서 사용되는 경우 착체로의 정공 수송을 지원하는데 사용될 수 있는 카바졸; 국제 특허 출원 공개 제 WO 02/68435 호 및 유럽 특허 제 1245659 호에 개시된 바와 같은 추가 기의 부착을 위한 리간드의 작용화에 이바지할 수 있는 브롬, 염소 또는 요오드; 및 국제 특허 출원 공개 제 WO 02/66552 호에 개시된 바와 같은 금속 착체의 용액 가공성을 수득하거나 향상시키는데 사용될 수 있는 덴드론을 포함한다.
d-블록 원소와 함께 사용하기에 적합한 다른 리간드는 다이케토네이트, 특히 아세틸아세토네이트(acac); 트라이아릴포스핀 및 피리딘을 포함하며, 이들 각각은 치환될 수 있다.
주족 금속 착체는 리간드 계, 또는 전하 이동 방출을 보여준다. 이들 착체에 있어서, 방출 색은 금속뿐만 아니라 리간드의 선택에 의해 결정된다.
호스트 물질 및 금속 착체는 물리적 블렌드의 형태로 조합될 수 있다. 다르게는, 금속 착체는 호스트 물질에 화학적으로 결합될 수 있다. 중합체성 호스트의 경우, 금속 착체는, 예컨대 유럽 특허 제 1245659 호, 국제 특허 출원 공개 제 WO 02/31896 호, 제 WO 03/18653 호 및 제 WO 03/22908 호에 개시된 바와 같이, 중합체 주쇄에 부착된 치환기로서 화학적으로 결합되거나, 중합체 주쇄내에 반복 단위로서 혼입되거나 중합체의 말단 기로서 제공될 수 있다.
본 발명의 실시양태는 또한 형광 이미터를 위한 호스트로서 사용될 수 있다. 광범위한 형광 저분자량 금속 착체가 본 발명에서 사용될 수 있다. 2가 또는 3가 금속에 적합한 리간드는 옥시노이드, 예컨대 산소-질소 또는 산소-산소 공여 원자를 갖는 옥시노이드, 일반적으로 치환기 산소 원자, 또는 치환기 산소 원자와 함께 치환기 질소 원자 또는 산소 원자를 갖는 고리 질소 원자, 예컨대 8-하이드록시퀴놀레이트 및 하이드록시퀴녹살리놀-10-하이드록시벤조(h)퀴놀리나토(II), 벤즈아졸(III), 쉬프 염기, 아조인돌, 크로만 유도체, 3-하이드록시플라본 및 카복실산, 예컨대 살리실라토 아미노 카복실레이트 및 에스터 카복실레이트를 포함한다. 임의적인 치환기는 방출 색을 변경시킬 수 있는 (헤테로) 방향족 고리 상의 할로겐, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 사이아노, 아미노, 아미도, 설포닐, 카보닐, 아릴 또는 헤테로아릴을 포함한다.
본 발명은 특정한 예시적인 실시양태와 관련하여 기술되었지만, 본원에 개시된 특징들의 다양한 변경, 변화 및/또는 조합은 하기 특허 청구범위에 기재된 본 발명의 범위 및 범주로부터 벗어나지 않으면서 당해 분야의 숙련자에 의해 명백해지는 것으로 이해될 것이다.
[실시예]
2,4,6-트리스(4'-브로모페닐)-1,3,5-트라이아진(1)
1L 3구 환저 플라스크에 자성 교반자, N2 주입 발포기를 가진 환류 콘덴서 및 500 ml 압력-평형화(pressure-equalising) 적하 깔때기를 설치하였다. 상기 플라스크를 트라이플루오로메탄 설폰산(60 g, 35 ml)로 채우고, 이를 실온에서 교반하였다. 별도의 플라스크에서 4-브로모벤조나이트릴(36.4 g, 0.20 mol)을 무수 CHCl3(500 ml)에 용해시키고, 상기 용액을 N2 하에서 캐뉼러를 통해 적하 깔때기로 이동시켰다. 상기 벤조나이트릴 용액을 적가한 후, 그 반응 혼합물을 20 내지 24시간 동안 90 내지 95℃에서 가열 환류시켰다. 빙욕에서 냉각된 교반된 묽은 수성 암모니아 용액(250 ml, 3%)을 조심스럽게 첨가하기 전에, 그 반응 혼합물을 냉각시켰다. 회백식 고체로서 침전된 생성물을 여과에 의해 수집하고, H2O와 Et2O로 세척하였다. 그 생성물을, 톨루엔 환류로부터 재결정하여 순수한 생성물을 수득하였다(HPLC에 의해 100%). 수율 24.0 g, 66%.
2,4,6-트리스(4"-3급 부틸바이페닐)-1,3,5-트라이아진(2)
화합물(1)(24.0 g, 44 mmol), 4-3급 부틸-페닐(피나콜) 보로네이트(38.9 g, 150 mmol) 및 Pd(PPh3)4(4.56 g, 3.95 mmol)을 대형 교반 막대, N2 주입 발포기를 가진 환류 콘덴서를 구비한 3L 다구 환저 플라스크에 넣었다. 상기 장치를 N2로 퍼징하고, N2로 스파징(sparging)함으로써 탈기된 톨루엔(1.5L)을 캐뉼러를 통해 반응관으로 이동시켰다. 상기 혼합물을 교반하고, Et4NOH(155 ml, 20 중량% 수성)를 탈기하고 첨가하였다. 그 반응물을 44시간 동안 115℃에서 가열 환류시켰다. 그 반응을 TLC(20 % DCM/헥산)에 의해 모니터링하고, 완료된 것으로 판정 시에 중단시켰다. 그 혼합물이 실온으로 냉각된 후, 유기층과 수성층을 분리시켰다. 유기층을 HCl(600 ml, 10%)과 H2O(2 x 600 ml)로 세척하였다. 수집된 유기층을 MgSO4 위에서 건조시키고, 여과하고, 진공 건고시켜 조질 생성물을 수득하였다. 그 생성물을 다이클로로메탄/메탄올 환류로부터 2회 재결정하여 양호한 순도를 수득하였다(HPLC에 의해 99.84 %). 수율 13.0 g, 42%.
2,4,6-트리스(4'-브로모-3'-메틸페닐)-1,3,5-트라이아진(3)
4-브로모-3-메틸벤조나이트릴로부터 화합물(1)의 방법과 유사한 방법으로 제조하였다. 그 화합물을 다이클로로메탄/메탄올로부터 재결정화에 의해 정제하였다.
2,4,6-트리스(4"-3급 부틸-3'-메틸바이페닐)-1,3,5-트라이아진(4)
화합물(2)의 방법과 유사한 방법으로 화합물(3)과의 반응에 의해 제조하였다. 그 화합물을 톨루엔으로부터 재결정화를 반복하여 정제하였다.
2,4-비스(4'-브로모페닐)-6-페닐-1,3,5-트라이아진(5)
AlCl3(8.68 g, 65.1 mmol) 및 NH4Cl(10.45 g, 195 mmol)을 교반 막대 및 N2 주입 발포기를 가진 환류 콘덴서를 구비한 250 ml 다구 환저 플라스크에 넣었다. 상기 장치를 N2로 퍼징하였다. 4-브로모벤조나이트릴(20 g, 110 mmol) 및 벤조일 클로라이드(7.94 g, 56 mmol)를 반응관에 첨가하고, 그 플라스크를 150℃에서 가열하고, 용융된 내용물을 교반하였다. 교반된 혼합물은 HCl 가스를 분출하여 슬러리를 형성하고, 이후 재고형화시켰다. 20시간 동안 가열을 계속하였다. 톨루엔 환류에서 그 혼합물을 추출하고 톨루엔 환류로부터 재결정화시켜 생성물을 수득하였다.
2,4-비스(4"-3급 부틸바이페닐)-6-페닐-1,3,5-트라이아진(6)
화합물(2)의 방법과 유사한 방법으로 화합물(5)과의 반응에 의해 제조하였다. 그 화합물을 컬럼 크로마토그래피(10% 다이클로로메탄/헥산)에 의해 정제하였다.
소자 실시예
ITO 전극을 포함하는 유리 기판에, PEDOT/PSS(Baytron P(등록상표)로서 독일 레버쿠젠의 스타르크(H C Starck)로부터 입수가능) 층; 플루오렌 및 트라이아릴아민 반복 단위를 포함하는 공중합체를 포함하는 정공 수송층; 국제 특허 출원 공보 WO 02/066552 호에 개시된, 호스트 물질로서의 화합물(6) 및 후술된 녹색-발광 이리듐-코어(iridium-cored) 덴드라이머를 포함하는 발광층; 및 바륨 옥사이드층(5 nm) 및 두꺼운 알루미늄 캐핑층을 포함하는 캐소드를 순서대로 침착시켰다.
모든 층들을 용액으로부터 스핀-코팅에 의해 침착시켰다.
비교 소자 실시예
비교를 목적으로, 용액 가공성 트라이아진 호스트 물질(6) 대신 통상적으로 사용되는 호스트 물질인 4,4'-다이(N-카바졸)바이페닐(CBP)의 용액 가공성 버전을 사용한 것을 제외하고는 상기 소자 실시예에서와 같이 소자를 제조하였다. 알킬기에 의한 치환에 의해 CBP를 용액 가공성으로 만들었다.
[부호의 설명]
도 1에 도시된 소자는 투명 유리 또는 플라스틱 기판(1), 인듐 주석 산화물의 애노드(2) 및 캐소드(4)를 포함한다. 전기발광층(3)이 애노드(2)와 캐소드(4) 사이에 제공된다.
Claims (14)
- 용액 가공성 트라이아진 호스트 물질 및 인광 잔기를 포함하는, 광-전기적 소자 제조용 조성물로서, 상기 트라이아진 호스트 물질은 하나 이상의 가용화 치환기가 결합된 하나 이상의 아릴기를 갖는 아릴 트라이아진인, 광-전기적 소자 제조용 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 트라이아진 호스트 물질이 소분자 트라이아진 화합물인, 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 트라이아진이 C4-C20 알킬쇄 가용화 치환기를 포함하는, 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 아릴기가 탄소 원자를 통해 상기 중심 트라이아진 고리에 직접 결합된, 조성물. - 제 4 항에 있어서,
상기 아릴기가 페닐 고리인, 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 트라이아진 화합물이, 하나 이상의 가용화 치환기가 결합된 하나 이상의 아릴기를 갖는 트리스-아릴 트라이아진인, 조성물. - 제 6 항에 있어서,
상기 아릴기 중 2 또는 3개에 가용화 치환기가 결합된, 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 트라이아진이 하기 화학식의 구조를 갖는, 조성물:
상기 식에서,
R기는 동일하거나 상이할 수 있는 가용화 치환기이다. - 제 8 항에 있어서,
상기 트라이아진이 하기 화학식들 중 하나의 구조를 갖는, 조성물:
.
- 제 1 항에 있어서,
상기 하나 이상의 가용화 치환기가, 질소 원자를 통해 상기 중심 트라이아진 고리에 직접 결합되지 않는 아민기를 포함하는, 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 인광 잔기가 상기 용액 가공성 트라이아진 호스트 물질에 대해 별개의 화학 종(chemical entity)으로서 제공되어, 상기 용액 가공성 트라이아진 호스트 물질과 블렌딩되는, 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 인광 잔기가 상기 용액 가공성 트라이아진 호스트 물질에 화학적으로 결합되어 있는, 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 인광 잔기가 녹색 이미터인, 조성물. - 기판;
상기 기판 위에 배치된, 제 1 극성의 전하 캐리어 주입용 제 1 전극;
상기 제 1 전극 위에 배치된, 제 1 항에 따른 조성물을 포함하는 층; 및
상기 층 위에 배치된, 상기 제 1 극성과 반대되는 제 2 극성의 전하 캐리어 주입용 제 2 전극
을 포함하는 광-전기적 소자.
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