JP6167126B2 - 光電気素子に用いられる化合物 - Google Patents
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Description
物、及び該組成物を用いた光電気素子の製造方法に関する。
ような素子は、ポリ(p−フェニレンビニレン)(PPV)又はポリフルオレンのフィル
ム等からなる有機発光層が、該有機層に負電荷担体(電子)を注入するためのカソードと
正電荷担体(正孔)を注入するためのアノードとの間に挟まれた基本構造を有する。これ
ら電子及び正孔が有機層中で結合し、光子が発生する。WO90/13148(特許文献
1)では有機発光材料としてポリマーを用いている。米国特許第4539507号(特許
文献2)では有機発光材料として(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(Alq3)
等の公知の小分子材料を用いている。実用的な素子では電極の一方が透明であり、そこか
ら光子が素子外部に取り出される。
ムスズ酸化物(ITO)等の透明第1電極で被覆し、第1電極を少なくとも1つの有機電
界発光材料からなる薄膜層で被覆し、最後にこの有機電界発光材料層をカソードで被覆し
て得られる。カソードは通常金属又は合金からなり、アルミニウム等の単層、又はカルシ
ウム及びアルミニウム等の複数層からなるものであってよい。例えば電極から電界発光材
料への電荷注入を改善するために、他の層を素子に追加することができる。例えば、ポリ
(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホネート(PEDOT−PSS)や
ポリアニリン等からなる正孔注入層を、アノードと電界発光材料の間に形成してよい。電
源から両電極間に電圧を印加すると、電極の一方がカソードとして作用し、他方がアノー
ドとして作用する。
入される。正孔及び電子が有機電界発光層中で結合して励起子を形成し、該励起子が放射
崩壊し光を発する。
及び最低空分子軌道(LUMO)準位の真空準位として測定される結合エネルギーが重要
な特性である。これらは光子放出の測定、特に酸化及び還元における電気化学ポテンシャ
ルの測定によって推定できる。当該分野において、このようなエネルギーは、界面付近の
局所環境や、値を決定するための曲線(ピーク)上の点等の多くの要因によって影響され
ることがよく知られている。従って、このような値の使用は定量的ではなく指標的である
。
ギーに強く依存する。更に、これらエネルギー準位は有機半導体の化学構造に強く依存す
る。適当な材料又は複数の材料の組み合わせを選択することによって、素子性能を改善で
きる。
いる方法がある。WO99/48610(特許文献3)は正孔輸送ポリマー、電子輸送ポ
リマー、及び電界発光ポリマーの混合について開示している。該文献には、正孔輸送ポリ
マーとしてジオクチルフルオレンとトリフェニルアミンの1:1コポリマーが開示されて
いる。最も効果的なこの種の電荷輸送材料は、素子中の他の成分のHOMO及びLUMO
に左右されると考えられる。
に優れた効率を得るための新規電荷輸送材料の開発が常に望まれている。
光性材料として使用されるコポリマーを開示している。このコポリマーは第1繰り返し単
位を含み、該第1繰り返し単位は式(a):
である。)により表されるトリアジン単位であってよい。
ェニレン、フルオレン、ヘテロアリール、及びトリアリールアミンからなる群から選択し
てよい。
れるトリアジンを開示している。
LEDの青色蛍光発光層又は電子輸送層を形成している。
LEDの電子輸送層を形成している。
る三置換トリアジンを開示している。
ジン誘導体化合物からなる発光領域を有する発光素子を開示している。
燐光材料は、ホスト及びその中に存在する燐光発光体を含有する。この発光体はホストに
結合していてもよく、またホストとは別個の成分として混合物中に存在していてもよい。
Pとして知られる4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル)やTCTAと
して知られる(4,4’,4’’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミ
ン等の「小分子」ホスト(Ikai et al., Appl. Phys. Lett., 79, no. 2, 2001, 156(非
特許文献1)に開示)、並びにMTDATAとして知られるトリス−4−(N−3−メチ
ルフェニル−N−フェニル)フェニルアミン等のトリアリールアミンが挙げられる。ホモ
ポリマー、特にポリ(ビニルカルバゾール)(Appl. Phys. Lett., 2000, 77(15), 2280
(非特許文献2)等に開示);ポリフルオレン(Synth. Met., 2001, 116, 379、Phys. R
ev. B 2001, 63, 235206、Appl. Phys. Lett., 2003, 82(7), 1006(非特許文献3〜5)
);ポリ[4−(N−4−ビニルベンジルオキシエチル−N−メチルアミノ)−N−(2
,5−ジ−tert−ブチルフェニルナフタルイミド](Adv. Mater. 1999, 11(4), 285
(非特許文献6));及びポリ(パラフェニレン)(J. Mater. Chem., 2003, 13, 50-55
(非特許文献7))もホストとして公知である。
う問題がある。通常、ホストの三重項エネルギー準位が燐光体と比較して相対的に低いほ
ど、消光が起こりやすいと考えられる。ホストポリマーを用いる場合は、重合により三重
項エネルギー準位がモノマーよりも低下するため、この問題はより深刻である。従って、
燐光発光系でホストとして使用でき、高い三重項エネルギー準位を有する材料を製造する
ことが求められる。
のIrppy用のホストとして、例えば:
。
バゾール化合物及び小分子トリアジン化合物を含むホストを含有する発光性組成物を開示
している。トリアジン化合物の典型例としては、2,4,6−トリス(ジアリールアミノ
)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(ジフェニルアミノ)−1,3,5−
トリアジン、2,4,6−トリカルバゾロ−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリ
ス(N−フェニル−2−ナフチルアミノ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリ
ス(N−フェニル−1−ナフチルアミノ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリ
スビフェニル−1,3,5−トリアジン等が挙げられる。
287393(特許文献12)の化合物一覧の最後の例(2,4,6−トリスビフェニル
−1,3,5−トリアジン)を除き、全てアミノ誘導体である。これらアミノ誘導体は、
全てアリール置換基を中心トリアジン環に直接結合させる窒素原子を有する。しかしなが
ら、本願では、この窒素による結合は完全には安定ではなく、組成物の寿命を短くし得る
と提案する。更に、上記小分子化合物はいずれも容易に溶解処理を行うのに十分な溶解性
を有しておらず、むしろ真空熱蒸着により適している。
られており、実際に有機発光素子に使用されている(例えばMacromol. Sym., 125 (1997)
1-48、US−A5150006、US−A6083634、及びUS−A543201
4(非特許文献9、及び特許文献13〜15)参照)。
を消光し得るという問題を有する。発光体に電子を注入するために、ホストは発光体より
も高いLUMOを有することが有利である。発光体に正孔を注入するために、ホストは発
光体よりも低いHOMOを有することが有利である。従って、蛍光発光系でホストとして
用いるためには、HOMOとLUMOの間のバンドギャップが大きい材料の製造が求めら
れる。
ロジーが挙げられる。半導体有機材料の場合は、結晶質フィルムよりもアモルファスフィ
ルムが有利である。しかしながら、より優れた性能を有する素子を得るためには、フィル
ムの不規則性は高すぎないことが望ましい。従って、より優れたフィルム形成特性を有す
る材料を製造することが望まれる。
含有し、光電気素子の製造に用いられる組成物が提供される。
化合物である。
り返し単位を含むポリマーである。
う主要な2群が存在するため、本発明では「小分子」という語をこのような意味でしばし
ば用いる。オリゴマーは1〜10個の繰り返し単位からなり、より好ましくは1〜5個の
繰り返し単位からなる。
ーティング等によって光電気素子を製造する際に、上記トリアジンを該有機溶媒中に十分
に可溶化するための置換基を意味する。素子を製造する際に溶解処理するためには、通常
、化合物は8mg・ml−1を超える濃度で可溶である必要があり、10mg・ml−1
を超える濃度で可溶であることが好ましい。光電気素子の製造に適した有機溶媒としては
キシレン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等が挙げられ
、好ましくはトルエン又はキシレンである。先行技術の化合物2,4,6−トリス(ビフ
ェニル)−1,3,5−トリアジンは、これらの溶媒全てにおいて<5mg・ml−1の
溶解度を有し、そのため溶解処理によるOLED素子の製造に適当な材料ではない。
溶解処理できることを発見した。このようにして、小分子トリアジン化合物を含有する本
発明の組成物を、熱蒸着ではなくインクジェット印刷やスピンコーティング等によって積
層させてフィルムを形成することができる。
下させるため、先行技術の小分子トリアジン化合物と比較して、より優れたフィルムモル
ホロジーが得られることを発見した。加えて、可溶化置換基を用いることでフィルムの物
理的性質を調整することができる。
で、且つ優れたモルホロジー及び調整された物理的性質を有するフィルムを形成し得るト
リアジン化合物を提供する。更に、本発明のトリアジン化合物は深いLUMO及び深いH
OMOの両方を有する。従って、光電気素子中で該トリアジン化合物は電子を容易に受容
するが、正孔を容易には受容しない。更に、この化合物は、発光材料からの発光を消光す
ることなく、該発光材料のための電子輸送ホスト材料として作用する。好ましくは、その
LUMO準位はエネルギー的にカソード中の電子注入材料のフェルミ準位と発光材料のL
UMO準位(又は燐光発光材料中の三重項準位)との中間であり、或いは少なくとも、高
い駆動電圧が必要となるほど電子注入材料のフェルミ準位よりも大幅には高くないか、発
光材料のLUMO準位(又は三重項準位)よりも大幅には低くない。好ましくは、トリア
ジン化合物のHOMO準位は発光材料のHOMO準位よりも低い。上記トリアジン類は正
孔受容特性/正孔輸送特性に乏しいため、正孔輸送材料又は正孔輸送能に優れた発光材料
と共に使用するのが好ましい。
の中間である。電子注入に対する障壁が存在する場合は、カソードの仕事関数より大きく
、0.4eV以下であることが好ましい。該トリアジンのHOMO準位は、発光体種から
の燐光が消光されないような三重項準位エネルギーギャップを保つために十分大きな光学
的バンドギャップを維持しうるものである。
子輸送材料(素子のカソードと発光層の間に配置される独立した電子輸送層に用いてもよ
く、発光材料との混合物として素子の発光層に添加してもよく、発光材料に結合させても
よい)、及び/又は正孔ブロック材料(素子の発光層とカソードの間に配置される)とし
ても利用できるような電気特性を有する。更に、トリアジン化合物は低いLUMOを有す
るため、高い仕事関数を有するカソード材料を使用することも可能である。トリアジン化
合物が例えば2.8eV等のLUMO準位を有する場合、高い仕事関数のカソードを使用
でき、エネルギーギャップは0.4eV以下である。即ち、カソード材料の仕事関数は2
.6〜3.2eVが好ましい。
この範囲のアルキル鎖はトリアジン化合物を十分に可溶化し、溶解処理を容易に行いモル
ホロジーが良好なフィルムを形成できることを発見した。特定の用途に応じてフィルムの
物理的性質を調整するように、アルキル鎖の長さ及び組成を選択することができる。
ール基が中心トリアジン環に直接結合しているのが最も好ましい。アリール基はフェニル
環であってよい。トリアジン化合物がトリスアリールトリアジンであり、そのアリール基
のうち1つ以上に可溶化置換基が結合しているのが最も好ましい。より好ましくは、アリ
ール基のうち2又は3つが可溶化置換基を有する。複数の可溶化基は同じであっても異な
っていてもよい。
性質が良好なフィルムを形成することを発見した。特に、アリール基や可溶化基を用いる
場合、アモルファスではあるが不規則性が高すぎないフィルムが得られる。このようなフ
ィルムはより優れた光電気特性を有するため、より優れた性能を有する素子が得られる。
るのが好ましい。上述のとおり、中心トリアジン環に窒素原子を介して結合する置換基を
有する先行技術のトリアジン化合物は、光電気素子中で不安定で、そのため素子の寿命を
短くする場合がある。素子を駆動する際に、窒素連結原子が置換基の結合の反応点として
作用することがある。一方、本発明の実施形態において炭素で結合した置換基は、光電気
素子中でより安定である。
ルキル置換基(又は好ましくはアルキル基を有するアリール置換基)を有する単純なトリ
アリール置換化合物の構造を有する。該構造からなるフィルムの物理的性質(150℃を
超えるTg、良好なフィルムモルホロジー、適当なHOMO準位及びLUMO準位等)を
調節できるように、このような置換基を選択する。この構造の例として、下記式:
Rが他の2つの環上のRと異なり、非対称構造を形成していてもよい。更なる例として、
下記式:
知の溶解処理可能な緑色ホストよりも優れた寿命性能を示した。本発明の実施形態は赤色
燐光材料用のホストとしても有用であると予想できる。
性であり、そのため一般的なホスト(例えば、アルキル基、アルコキシ基等の可溶化基で
任意に置換されるCBP)と比較して、素子中でより安定であると考えられる。また、上
記トリアジン類は、良好な電子輸送特性を有し、一般的な素子構造中での使用により適し
ている点、並びに発光層と正孔注入層の間に配置される電子ブロック/正孔輸送層と共に
使用できる点で優れている。また、燐光発光素子には通常発光層とカソードの間に正孔ブ
ロック/電子輸送層を配置するが、その必要が無い。
ある。しかしながら、適切な置換(例えばアミン置換)を行うことによって、その用途に
最適なエネルギー準位を得ることができる。尚、上述した理由から、アミン置換基を中心
トリアジン環に窒素原子を介して直接結合させるべきではない。或いは、必要に応じて適
当な電子供与能又は電子吸引能を有する他の官能基を利用してもよく、その例としてはフ
ルオロアリール基、パーフルオロアリール基、アルキルアリール基、アルコキシアリール
基等が挙げられ、これらに限定されない。
、その広い三重項バンドギャップにより消光が減少するため、燐光発光材料用ホストとし
て優れていることを発見した。本発明の第1の態様に関して述べた有利な特徴は、本発明
の第2の態様においても達成できる。
てはトリアリールアミン、燐光発光体からの発光が消えないようにポリマーの三重項準位
を維持するツイステッドコモノマー(twisted co-monomer)等が使用できる。例えば以下
のものが挙げられる。
光発光部はポリマー主鎖(polymer backbone)又は懸垂側鎖(pendent side chain)中に
存在してよい。
料等の公知の緑色発光体用ホストは、通常、三重項準位が低すぎるため緑色燐光発光部の
ホストとして効果的ではない。一方、本発明の実施形態は緑色燐光発光部用ホスト材料と
して効果的である。しかしながら、溶解処理可能なトリアジンは赤色燐光発光部用のホス
トとしても有用であると予想される。
バンドギャップのポリマーを得るために、これらモノマーを使用できる。ポリフルオレン
は通常三重項準位が低すぎるため緑色燐光ホストとして用いることはできず、ポリフルオ
レンを用いる必要は無い。例えば以下のものが挙げられる。
マーとしての処理特性を有する。他のモノマーを導入して、電荷注入/伝導特性を微細に
調整したり、発光中心を加えることも可能である。
荷担体を注入するための第1電極を有する基板上に、上記本発明の第1の態様による組成
物を溶液から積層させる工程;及びその上に前記第1極性とは逆の第2極性を示す電荷担
体を注入するための第2電極を配置する工程を含む方法が提供される。
注入するための第1電極;第1電極上に配置される、上記本発明の第1の態様による組成
物を含む層;及びその上に配置される、第1極性とは逆の第2極性を示す電荷担体を注入
するための第2電極を有する光電気素子が提供される。
[図面の簡単な説明]
ぎない。
図1に示す素子は、透明なガラス又はプラスチックからなる基板1、インジウムスズ酸
化物からなるアノード2、及びカソード4を有する。アノード2とカソード4の間には、
電界発光層3が形成される。
層を配置してもよい。
成し、アノードから該層又は半導体ポリマー層への正孔注入を補助するのが望ましい。ド
ープ有機正孔注入材料の例としては、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)
、特に欧州特許第0901176号及び同第0947123号に開示されているようなポ
リスチレンスルホネート(PSS)、ポリアクリル酸、フッ素化スルホン酸等の電荷平衡
化(charge-balancing)ポリ酸をドープしたPEDT(Nafion(登録商標)等);
米国特許第5723873号及び同第5798170号に開示されているようなポリアニ
リン;ポリ(チエノチオフェン);等が挙げられる。正孔注入層に導電性無機材料を用い
てもよい。適当な無機材料としては、Journal of Physics D: Applied Physics (1996),
29(11), 2750-2753に開示されているようなVOx、MoOx、RuOx等の遷移金属酸
化物が挙げられる。
準位は好ましくは5.5eV以下、より好ましくは4.8〜5.5eV程度である。
準位は好ましくは3〜3.5eV程度である。
なる材料の組み合わせからなるものであってもよい。特に、電界発光材料をWO99/4
8160等に開示されているように正孔及び/又は電子輸送材料と混合してもよい。或い
は、電界発光材料を電荷輸送材料に共有結合させてもよい。
れる。カソード材料を選択する際には、カソードと電界発光材料が不都合な相互作用を起
こす可能性といった他の要因も考慮する。カソードはアルミニウム層のような単一材料か
らなるものであってよい。或いは、カソードは複数の金属を含有してもよく、例えば、W
O98/10621に開示されているカルシウムとアルミニウムのような低仕事関数材料
と高仕事関数材料の二層を含んでよい。カソードはWO98/57381、Appl. Phys.
Lett., 2002, 81(4), 634、及びWO02/84759に開示されているバリウム元素や
、電子注入を補助する金属化合物の薄層等を含んでもよい。該金属化合物は、特にアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属の酸化物又はフッ化物であってよく、その例としては、WO
00/48258に開示されているフッ化リチウム、Appl. Phys. Lett., 2001, 79(5),
2001に開示されているフッ化バリウム、酸化バリウム等が挙げられる。効果的に電子を素
子に注入するために、カソードの仕事関数は、好ましくは3.5eV未満、より好ましく
は3.2eV未満、更に好ましくは3eV未満、最も好ましくは2.8eV未満である。
子内部に侵入するのを防ぐために、基板は良好な遮断特性を有するのが好ましい。基板は
通常はガラスからなるが、特に柔軟な素子を所望する場合等は、代替基板を用いてよい。
例えば、基板は米国特許第6268695号に記載されているようにプラスチックを含有
してよく、該文献はプラスチックと障壁層を交互に用いた基板を開示している。また、欧
州特許第0949850号に開示されているように、基板は薄ガラスとプラスチックの積
層物であってもよい。
のが好ましい。適当なカプセル材料としては、ガラス板や適当な遮断特性を有するフィル
ム(WO01/81649に開示されているようなポリマーと誘電体の交互積層物、WO
01/19142に開示されているような密閉容器等)が挙げられる。基板やカプセル材
料を透過して侵入する大気中の水分及び/又は酸素を吸収するために、基板とカプセル材
料の間にゲッタ材料を配置してもよい。
れるように、電極のうち少なくとも一方を半透明とする。アノードが透明である場合、典
型的にはインジウムスズ酸化物を含有する。透明カソードの例はGB2348316等に
開示されている。
びカソードを配置して得られる。しかしながら、本発明の素子は、まずカソードを基板上
に形成し、その上に電界発光層及びアノードを配置しても好適に得られる。
。以下、このようなポリマーの繰り返し単位についてより詳細に説明する。このポリマー
は本発明のトリアジンとは別々に、例えば多色素子の発光中心として使用してよい。
第2の態様による溶解処理可能なトリアジンホスト材料は、トリアジン繰り返し単位と、
下記のものから選ばれる1種以上の他の繰り返し単位とを含有してよい。この場合、この
ような繰り返し単位をトリアジン繰り返し単位と組み合わせて用いて調製したポリマーは
、燐光発光ドーパントよりも高い三重項エネルギーを持つ必要があると考えられる。
れているような1,4−フェニレン繰り返し単位;欧州特許第0842208号に開示さ
れているようなフルオレン繰り返し単位;Macromolecules, 2000, 33(6), 2016-2020等に
開示されているようなインデノフルオレン繰り返し単位;及び欧州特許第0707020
号等に開示されているようなスピロフルオレン繰り返し単位から選ばれる第1繰り返し単
位を含有してよい。これら繰り返し単位はそれぞれ任意に置換されていてよい。置換基の
例としては、C1−20アルキル又はアルコキシ等の可溶化基;フッ素、ニトロ、シアノ
等の電子吸引基;ポリマーのガラス転移温度(Tg)を上昇させる置換基;等が挙げられ
る。
、並びに任意に置換されるアルキル、アルコキシ、アリール、アリールアルキル、ヘテロ
アリール、及びヘテロアリールアルキルから選ばれる。R1及びR2の少なくとも1つが
任意に置換されるC4−C20アルキル基又は任意に置換されるアリール基を含むのがよ
り好ましい。
孔輸送、電子輸送、及び発光のうち1以上の機能を有してよい。
7−ジイルのホモポリマー等)を電子輸送の目的で使用してよく、また、トリアリールア
ミン繰り返し単位、特に下記式1〜6から選ばれる繰り返し単位を含むポリマー(好まし
くはコポリマー)を正孔輸送及び/又は本発明の組成物とは異なる色の発光の目的で使用
してもよい。
、Y、A、B、C、及びDのうち1個以上が、それぞれ独立に、任意に置換される分岐状
又は直鎖状のアルキル基、アリール基、パーフルオロアルキル基、チオアルキル基、シア
ノ基、アルコキシ基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、及びアリールアルキル基
からなる群から選ばれるのがより好ましい。X、Y、A、及びBが、C1−10アルキル
であるのが最も好ましい。ポリマー主鎖中の芳香環は直接連結していてもよく、また架橋
基又は架橋原子(特に酸素、硫黄等の架橋ヘテロ原子)で連結されていてもよい。
)又はトリアリールアミン繰り返し単位のコポリマーであることが特に好ましい。
は発光の目的で使用できる。ヘテロアリーレン繰り返し単位は、下記式7−21から選ば
れるものであってよい。
換基であり、好ましくはアルキル、アリール、パーフルオロアルキル、チオアルキル、シ
アノ、アルコキシ、ヘテロアリール、アルキルアリール、又はアリールアルキルである。
容易に製造するためには、R6及びR7は同じであるのが好ましい。R6及びR7は同じ
であって、それぞれフェニル基であるのがより好ましい。
、電界発光コポリマーは、電界発光領域と、正孔輸送領域及び電子輸送領域のうち少なく
とも1つとを有してよい。正孔輸送領域及び電子輸送領域のうち一方のみを有する場合は
、電界発光領域が正孔輸送能及び電子輸送能のうち他方を有していてよい。
主鎖に沿って存在してよく、或いはWO01/62869のようにポリマー主鎖から延び
る基に存在してもよい。
amamoto, "Electrically Conducting And Thermally Stable π-Conjugated Poly(arylen
e)s Prepared by Organometallic Processes", Progress in Polymer Science, 1993, 17
, 1153-1205等に記載の山本重合が好ましい。これら重合法は共に「金属挿入」によって
重合を行うものであり、金属錯体触媒の金属原子がモノマーのアリール基と脱離基の間に
挿入される。山本重合ではニッケル錯体触媒を使用し、鈴木重合ではパラジウム錯体触媒
を使用する。
有するモノマーを用いる。同様に、鈴木重合による方法においては、少なくとも1つの反
応性基がボロン酸やボロン酸エステル等のホウ素誘導体基であり、他の反応性基がハロゲ
ンである。ハロゲンは好ましくは塩素、臭素、又はヨウ素であり、最も好ましくは臭素で
ある。
するモノマーから誘導されるものであってよいと解される。
ーを調製してよい。特に、一方の反応性基がハロゲンであり、他方の反応性基がホウ素誘
導体基であるとき、ホモポリマー又はランダムコポリマーを調製できる。或いは、第1モ
ノマーの反応性基が共にホウ素であり、第2モノマーの反応性基が反応性基が共にハロゲ
ンであるときは、ブロックコポリマー又は位置規則的コポリマー(特にABコポリマー)
を調製できる。
例としては、トシレート、メシレート、フェニルスルホネート、及びトリフレートが挙げ
られる。
リーレン類に適した溶媒としては、トルエンやキシレン等のモノ−又はポリ−アルキルベ
ンゼン類が挙げられる。特に好ましい溶液堆積法は、スピンコーティング及びインクジェ
ット印刷である。
なモノクロ分割ディスプレイに特に適している。
している。OLEDのインクジェット印刷については、例えば欧州特許第0880303
号に記載されている。
者に自明であろう。例えば、次の層を形成する前にある層を架橋する方法、第1層に用い
る材料が第2層の形成に用いる溶媒に溶解しないように隣接層の材料を選択する方法等が
挙げられる。
。
り、r及びsはそれぞれ独立に0又は整数である。(a.q)+(b.r)+(c.s)
の合計はM上の配位部位の数に等しく、ここでaはL1上の配位部位の数、bはL2上の
配位部位の数、cはL3上の配位部位の数である。
燐光発光)を可能とする。適当な重金属Mとしては、ランタニド金属(セリウム、サマリ
ウム、ユーロピウム、テルビウム、ジスプロシウム、ツリウム、エルビウム、ネオジム等
)、並びにdブロック金属(特に第2周期及び第3周期の元素、即ち39〜48及び72
〜80の元素、特にルテニウム、ロジウム、パラジウム、レニウム、オスミウム、イリジ
ウム、白金、及び金)が挙げられる。
キシカルボン酸、シッフ塩基(アシルフェノール、イミノアシル基等)等の酸素又は窒素
のドナー系が挙げられる。既に知られているとおり、発光性ランタニド金属錯体は増感基
を必要とする。増感基は金属イオンの第1励起状態よりも高い三重項励起エネルギー準位
を有する。金属のf−f遷移により発光が起こり、そのため金属の選択によって発光色が
決まる。一般に鋭い発光は狭く、ディスプレイ用途に有用な純粋な色の発光が得られる。
又は窒素のドナーと共に有機金属錯体を形成する。
置換されるアリール及びヘテロアリールから選ばれ、X1及びY1は同じであっても異な
っていてもよく、それぞれ独立に炭素及び窒素から選ばれる。Ar4及びAr5は縮合し
ていてもよい。X1が炭素であり、且つY1が窒素である配位子が特に好ましい。
ては、WO02/45466、WO02/44189、US2002−117662、及
びUS2002−182441に開示されているような、錯体の発光を青色側にシフトさ
せるために使用できるフッ素及びトリフルオロメチル;JP2002−324679に開
示されているようなアルキル基及びアルコキシ基;WO02/81448に開示されてい
るような、発光材料として用いた際に錯体への正孔輸送を補助するために使用できるカル
バゾール;WO02/68435及び欧州特許第1245659号に開示されているよう
な、更なる基を付加させるために配位子を官能化する際に有用な臭素、塩素、及びヨウ素
;並びにWO02/66552に開示されているような、金属錯体に溶解処理特性を付与
する又は該特性を向上させるために有用なデンドロンが挙げられる。
アセトネート(acac)、トリアリールホスフィン類、及びピリジンが挙げられる。こ
れらは置換されていてもよい。
選択のほか、配位子の選択によって発光色が決まる。
、金属錯体をホスト材料に化学的に結合させてもよい。ポリマー状のホストの場合、欧州
特許第1245659号、WO02/31896、WO03/18653、及びWO03
/22908等に開示されているように、金属錯体を置換基としてポリマー主鎖に化学結
合させてよく、繰り返し単位としてポリマー主鎖に組み込んでもよく、或いはポリマーの
末端基として付与してもよい。
々な蛍光性低分子量金属錯体を使用してよい。2価又は3価の金属に対する適当な配位子
としては、例えば酸素−窒素又は酸素−酸素を供与するオキシノイド(oxinoid)(通常
は環窒素原子と置換基酸素原子、或いは置換基窒素原子又は置換基酸素原子と置換基酸素
原子を有し、例えば8−ヒドロキシキノレート、ヒドロキシキノキサリノール−10−ヒ
ドロキシベンゾ(h)キノリナト(II)等)、ベンザゾール(III)、シッフ塩基、
アゾインドール、クロモン誘導体、3−ヒドロキシフラボン、カルボン酸類(サリチラト
アミノカルボキシレート、エステルカルボキシレート等)等が挙げられる。発光色を変化
させ得る(ヘテロ)芳香族環上の任意の置換基としては、ハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、ハロアルキル、シアノ、アミノ、アミド、スルホニル、カルボニル、アリール、ヘテ
ロアリール等が挙げられる。
範囲で定義される本発明の範囲から逸脱することなく、形態や細部において様々な変更が
可能であることを当該分野の当業者は理解するであろう。
1Lの三口丸底フラスコに、磁気攪拌機、N2気泡注入口付きの還流冷却器、及び50
0mlの均圧滴下漏斗を取り付けた。トリフルオロメタンスルホン酸(60g、35ml
)をフラスコに入れ室温で攪拌した。別のフラスコ中で、4−ブロモベンゾニトリル(3
6.4g、0.20mol)を無水CHCl3(500ml)に溶解し、得られた溶液を
N2下でカニューレを用いて滴下漏斗に移した。このベンゾニトリル溶液を滴下した後、
反応混合物を加熱して90〜95℃で20〜24時間還流した。反応混合物を冷却し、氷
浴で冷却した希薄アンモニア水溶液(250ml、3%)中に攪拌しながら慎重に加えた
。生成物がオフホワイト色の固体として沈殿し、これをろ過して回収し、H2O及びEt
2Oで洗浄した。生成物を還流トルエンから再結晶して純粋な生成物(HPLCで100
%)を得た。収量は24.0g、66%であった。
(2)
大型の攪拌子及びN2気泡注入口付きの還流冷却器を取り付けた3Lの多口丸底フラス
コに、(1)(24.0g、44mmol)、4−tBu−フェニル(ピナコール)ボロ
ネート(38.9g、150mmol)、及びPd(PPh3)4(4.56g、3.9
5mmol)を加えた。この装置をN2パージし、カニューレを用いてN2スパージによ
り脱気したトルエン(1.5L)を反応容器に移した。この混合物を攪拌し、Et4NO
H(155ml、20重量%水溶液)を脱気して加えた。反応系を加熱して115℃で4
4時間還流した。反応をTLC(20%DCM/ヘキサン)で確認し、反応完了と判断し
た時点で停止した。混合物を室温まで冷却した後、有機層と水層を分離した。有機層をH
Cl(600ml、10%)及びH2O(2×600ml)で洗浄した。有機層を回収し
、MgSO4で乾燥し、ろ過し、真空乾燥して租生成物を得た。この生成物を還流ジクロ
ロメタン/メタノールから二度再結晶し、良好な純度を得た(HPLCで99.84%)
。収量は13.0g、42%であった。
(3)
(1)と類似の方法により4−ブロモ−3−メチルベンゾニトリルから調製した。この
化合物はジクロロメタン/メタノールから再結晶して精製した。
5−トリアジン(4)
(2)と類似の方法により(3)を反応させて調製した。この化合物はトルエンから再
結晶を繰り返して精製した。
攪拌子及びN2気泡注入口付きの還流冷却器を取り付けた250mlの多口丸底フラス
コに、AlCl3(8.68g、65.1mmol)及びNH4Cl(10.45g、1
95mmol)を加えた。この装置をN2パージした。4−ブロモベンゾニトリル(20
g、110mmol)及び塩化ベンゾイル(7.94g、56mmol)を反応容器に加
え、フラスコを150℃に加熱して、溶解した内容物を攪拌した。混合物を攪拌するとH
Clガスを放出してスラリーを形成し、その後再度固化した。加熱を20時間続けた。こ
の混合物を還流トルエンで抽出し、還流トルエンから再結晶して、生成物を得た。
リアジン(6)
(2)と類似の方法により(5)を反応させて調製した。この化合物はカラムクロマト
グラフィー(10%ジクロロメタン/ヘキサン)で精製した。
ITO電極を有するガラス基板上に、PEDOT/PSS層(エイチ・シー・スタルク
(H C Starck)社製「Baytron P(登録商標)」、独国レバークーゼン);フル
オレン繰り返し単位とトリアリールアミン繰り返し単位からなるコポリマーを含有する正
孔輸送層;化合物(6)をホスト材料として含有し、WO02/066552に開示の下
記緑色発光イリジウム核デンドリマーを用いた発光層;並びに酸化バリウムからなる層(
5nm)及びアルミニウムからなる厚いキャッピング層を有するカソードを順に形成した
。これらの層は全て溶液からスピンコーティングにより積層させた。
比較のために、一般的なホスト材料4,4’−ジ(N−カルバゾール)ビフェニル(C
BP)を溶解処理可能な状態に修飾したものを上記溶解処理可能なトリアジンホスト材料
(6)に替えて用いて、上記素子実施例と同様に素子を製造した。尚、CBPをアルキル
基で置換することによって溶解処理可能な状態に変換した。
Claims (11)
- 光電気素子の製造に用いられる組成物であって、溶解処理可能なトリアジンホスト材料及び燐光発光部を含有し、
前記トリアジンホスト材料は、少なくとも1つの可溶化置換基が結合しているアリール基を少なくとも1つ有し、中心トリアジン環に直接結合した少なくとも1つの無置換のフェニル環を有し、及び、合計で3〜5個のベンゼン環を分子内に有するアリールトリアジンであり、
前記燐光発光部は、dブロック金属が下記式(35)により表される二座配位子の炭素又は窒素のドナーと共に形成された有機金属錯体である
ことを特徴とする組成物。 - 前記トリアジンホスト材料が小分子トリアジン化合物であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記トリアジンホスト材料がC4−C20アルキル鎖可溶化置換基を有することを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記アリール基が中心トリアジン環に炭素原子を介して直接結合していることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記アリール基がフェニル環であることを特徴とする請求項4に記載の組成物。
- 前記トリアジンホスト材料がトリスアリールトリアジンであり、そのアリール基のうち1つ以上に、少なくとも1つの可溶化置換基が結合していることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記アリール基のうち2つに可溶化置換基が結合していることを特徴とする請求項6に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つの可溶化置換基がアミン基を含み、前記アミン基が中心トリアジン環に窒素原子を介して直接結合していないことを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記燐光発光部が緑色発光体であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 基板;前記基板上に配置される、第1極性を示す電荷担体を注入するための第1電極;前記第1電極上に配置される、請求項1に記載の組成物を含む層;及びその上に配置される、前記第1極性とは逆の第2極性を示す電荷担体を注入するための第2電極を有することを特徴とする光電気素子。
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