CN1950479A - 电致发光器件 - Google Patents

Abstract

本发明公开了包含有机层的电致发光器件，所述有机层含有三嗪或嘧啶化合物。这些化合物为发蓝光的耐用的有机电致发光层的合适组分。电致发光器件可以用于例如移动电话、电视和个人电脑屏幕的全色显示板。

Description

电致发光器件

本发明涉及有机电致发光(EL)器件，特别是那些包含耐用的、尤其发蓝色光的有机电致发光层的EL器件。有机电致发光层包含某些三嗪或嘧啶化合物。

本发明目标在于包括有机电致发光层的有机电致发光器件，所述有机电致发光层中含有至少一种发蓝光的三嗪或嘧啶化合物。

US-B-6,352,791涉及一种有机电致发光设备，其包括至少两个电极，和包括至少一个发光层和至少一个电子传导层的发光体系，其中至少一个电子传导层不发光并且包括一种三嗪化合物，例如：

US-B-6225467涉及一种有机电致发光(EL)器件，其含有包括三嗪化合物的电子传输组分，三嗪化合物例如4，6-三(4-联苯基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三[4-(4′-甲基联苯基)]-1，3，5-三嗪、2，4，6-三[4-(4′-叔丁基联苯基)]-1，3，5-三嗪、2，4，6-三[4-(3′，4′-二甲基联苯基)]-1，3，5-三嗪、2，4，6-三[4-(4′-甲氧基联苯基)]-1，3，5-三嗪、2，4，6-三[4-(3′-甲氧基联苯基)]-1，3，5-三嗪、2，4-二(4-联苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪和2，4-二(4-联苯基)-6-间甲苯基-1，3，5-三嗪。

EP-A-1,202,608涉及一种电致发光设备，其中组成空穴传输层的主体材料为下式化合物：

EP-A-1,013,740涉及一种电致发光元件，其中尤其可使用以下化合物作为EL材料：

JP2003040873涉及新型喹喔啉化合物，例如

以及其在有机EL元件中的应用。

美国专利5,104,740教导了一种电致发光元件，其包括含有香豆素或氮杂香豆素衍生物的荧光层和空穴传输层，全都用有机化合物制成并且层压在彼此的顶部。

美国专利6,280,859公开了可在有机电致发光器件中用作发光材料的特定聚芳族有机化合物。

美国专利5,116,708目标在于EL器件的空穴传输材料。

WO98/04007和EP-A-1013740涉及具有包括一种或多种含有作为碱性物质的三嗪化合物的电子传导层的电致发光结构。

EP-A-1013740中公开了三嗪化合物在EL器件中的用途。

EP-A-1,202,608公开了包括下式咔唑化合物的EL器件

其中R是

并且X为C或N，其构成空穴传输层。

JP2002324678涉及包括至少一种下式化合物的发光元件，

其中Ar¹¹、Ar²¹和Ar³¹表示亚芳基，Ar¹²、Ar²²和Ar³²表示取代基或氢原子，其中Ar¹¹、Ar²¹、Ar³¹、Ar¹²、Ar²²和Ar³²中的至少一个是缩合的环芳基结构或缩合的环杂芳基结构；Ar表示亚芳基或杂亚芳基；并且至少一种具有带有两个或多个环的稠和环基团的胺衍生物包含在发光层中。作为上式化合物的例子，明确提及的是其中Ar表示杂亚芳基的下面两个化合物：

R为下式的基团

WO02/02714涉及具有氟化苯基吡啶、苯基嘧啶和苯基喹啉的电致发光铱化合物以及用这些化合物制造的器件。

US-A-5,770,108公开了包含下式嘧啶化合物的液晶组合物，以及包括所述组合物的液晶元件。

其中Y为烷基或-O-烷基。

WO01/05863涉及包含芳基胺类取代的聚(亚芳基亚乙烯基)的EL器件。

JP2000347432涉及下式化合物在EL器件中的用途。

EP-A-926216涉及使用三芳基胺类化合物的EL器件，三芳基胺类化合物例如

EP-A-690 053涉及含有作为共轭体系一部分的两个或多个嘧啶环的共轭化合物作为电致发光材料的用途。在EP-A-690 053中所述的共轭化合物包含在4位和6位不带有取代基的嘧啶-2，5-二基基团。

EP-A-563009涉及包含下式化合物作为发光材料的EL器件。

US-A-5,077,142涉及包括若干有机化合物作为发光材料的EL器件。在可列出的有机化合物长列表中列出了下面的嘧啶部分：

本发明的目的是提供具有极好的发光特性和耐用性的光发射元件。

因此，本发明涉及包含阳极、阴极和一个或多个夹合在电极之间的有机化合物层的电致发光器件，其中所述有机化合物层包括下式化合物：

本发明化合物优选在约520纳米以下，特别是在约380纳米至约520纳米之间发光。

本发明化合物特别具有在约(0.12，0.05)至约(0.16，0.10)之间的NTSC坐标，更特别具有约(0.14，0.08)的NTSC坐标。

本发明化合物具有高于约150℃的熔点，优选高于约200℃，最优选高于约250℃的熔点。

为了得到具有合适Tg(玻璃转变温度)的本发明有机层，有利的是本发明有机化合物具有大于约100℃的玻璃转变温度，例如大于约110℃，例如大于约120℃，例如大于约130℃的玻璃转变温度。

因此本发明涉及式(I)化合物：

其中A为CH或N，

X为式-(X¹)_m-(X²)_n-X³基团，

W为式-(W¹)_a-(W²)_b-W³基团，并且

Y为式-(Y¹)_c-(Y²)_d-Y³基团，

a、b、c、d、m和n彼此独立地为0或1，

W¹、W²、X¹、X²、Y¹和Y²彼此独立地为下式基团：

W³、X³和Y³彼此独立地为下式基团

或C₁₆-C₃₀芳基，例如荧蒽基、triphenlenyl、基、并四苯基、二萘品苯基、苝基、五苯基、并六苯基或芘基，其可被G取代；

R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷、R^17′、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′、R⁴⁴、R^44′、R⁴⁵、R^45′、R⁴⁶、R^46′、R⁴⁷和R^47′彼此独立地为H、E、C₆-C₁₈芳基；被G取代的C₆-C₁₈芳基；C₁-C₁₈烷基；被E取代和/或D中断的C₁-C₁₈烷基；C₁-C₁₈烷氧基；被E取代和/或D中断的C₁-C₁₈烷氧基；C₇-C₁₈芳烷基；被G取代的C₇-C₁₈芳烷基；

R¹⁴为H、C₁-C₁₈烷基；或被E取代和/或D中断的C₁-C₁₈烷基；C₁-C₁₈烷氧基；被E取代和/或D中断的C₁-C₁₈烷氧基；

或-NAr¹Ar²，其中Ar¹和Ar²彼此独立地为

R²¹、R²²、R²³、R²⁴、R²⁵、R²⁶和R²⁷彼此独立地为H、E、C₁-C₁₈烷基；或被E取代和/或D中断的C₁-C₁₈烷基；C₇-C₁₈芳烷基；被G取代的C₇-C₁₈芳烷基；

R⁷⁰、R⁷¹、R⁷²和R⁷³彼此独立地为C₁-C₁₈烷基；被-O-中断的C₁-C₁₈烷基；C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基取代的C₆-C₁₈芳基；-OR⁵或-SR⁵；

R¹⁸和R¹⁹彼此独立地为C₁-C₁₈烷基；C₁-C₁₈烷氧基；C₆-C₁₈芳基；C₇-C₁₈芳烷基；或者R¹⁸和R¹⁹一起形成五元或六元环，其可任选被C₁-C₁₈烷基取代；

D为-CO-；-COO-；-OCOO-；-S-；-SO-；-SO₂-；-O-；-NR⁵-；SiR⁶¹R⁶²-；-POR⁵-；-CR⁶³＝CR⁶⁴-；或-C≡C-；

E为-OR⁵；-SR⁵；-NR⁵R⁶；-COR⁸；-COOR⁷；-OCOOR⁷；-CONR⁵R⁶；-CN；或卤素；

G为E或C₁-C₁₈烷基；

其中R⁵和R⁶彼此独立地为C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基或被C₁-C₁₈烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基；C₁-C₁₈烷基或被-O-中断的C₁-C₁₈烷基；

或者R⁵和R⁶一起形成五元或六元环，特别是

R⁷为C₇-C₁₂烷基芳基；C₁-C₁₈烷基；或被-O-中断的C₁-C₁₈烷基；

R⁸为C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基或被C₁-C₁₈烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基；C₁-C₁₈烷基；C₇-C₁₂烷基芳基或被-O-中断的C₁-C₁₈烷基；

R⁶¹和R⁶²彼此独立地为C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基或被C₁-C₁₈烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基；或被-O-中断的C₁-C₁₈烷基；

R⁶³和R⁶⁴彼此独立地为H、C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基或被C₁-C₁₈烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基；或被-O-中断的C₁-C₁₈烷基。

如果W³和/或Y³与C₆-C₃₀芳基不同，则X优选为式X¹-X³基团，尤其为苯基或联苯基。

如果W³和/或Y³为C₆-C₃₀芳基，则其尤其为荧蒽基、triphenlenyl、基、并四苯基、二萘品苯基、苝基，例如

五苯基、并六苯基或芘基，其可被G取代；尤其为荧蒽基，其可被G取代。

本发明的一个优选实施方案涉及下式的三嗪化合物。

本发明的一个优选实施方案涉及下式的嘧啶化合物。

如果W³、Y³和/或X³不同于C₁₆-C₃₀芳基，则在本发明一个优选实施方案中其尤其为C₆-C₁₀-芳基，例如苯基、1-萘基、2-萘基、3-或4-联苯基、9-菲基、2-或9-芴基，其任选被C₁-C₆烷基或C₁-C₄烷氧基取代，尤其为

R¹⁸和R¹⁹优选彼此独立地为H、C₁-C₁₈烷基，例如正丁基、仲丁基、己基、辛基或2-乙基己基；被E取代和/或被D中断的C₁-C₁₈烷基，例如-CH₂(OCH₂CH₂)_wOCH₃，w＝1、2、3或4；C₆-C₂₄芳基，例如苯基、萘基或联苯基；被G中断的C₆-C₂₄芳基，例如-C₆H₄OCH₃、-C₆H₄OCH₂CH₃、-C₆H₃(OCH₃)₂、-C₆H₃(OCH₂CH₃)₂、-C₆H₄CH₃、-C₆H₃(CH₃)₂、-C₆H₂(CH₃)₃或-C₆H₄tBu；或R¹⁸和R¹⁹一起形成五元或六元环，其可任选被C₁-C₁₈烷基取代。

D优选为-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO₂-、-O-、-NR⁵-，其中R⁵为C₁-C₁₈烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，或C₆-C₂₄芳基，例如苯基、萘基或联苯基。

E优选为-OR⁵；-SR⁵；-NR⁵R⁶；-COR⁸；-COOR⁷；-CONR⁵R⁶；或-CN；其中R⁵、R⁵、R⁷和R⁸彼此独立地为C₁-C₁₈烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、己基、辛基或2-乙基己基，或为C₆-C₂₄芳基，例如苯基、萘基或联苯基，或者R⁵和R⁶共同形成环

在本发明一个优选实施方案中，X为

在本发明另一优选实施方案中，W和Y为式-W¹-W²-W³基团。在本发明另一优选实施方案中，a、b、c和d中的至少一个为1，或者a与b和c与d为1。

R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷、R^17′、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′、R⁴⁴、R^44′、R⁴⁵、R^45′、R⁴⁶、R^46′、R⁴⁷、R^47′和R¹⁴优选彼此独立地为H、E；或C₁-C₁₈烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、异戊基、正己基、2-乙基己基或正庚基；被E取代和/或D中断的C₁-C₁₈烷基，例如-CH₂OCH₃、-CH₂OCH₂CH₃、-CH₂OCH₂CH₂OCH₃或-CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₃；C₆-C₂₄芳基，例如苯基、萘基或联苯基；被G取代的C₆-H₂₄芳基，例如-C₆H₄OCH₃、-C₆H₄OCH₂CH₃；其中D为-O-，E为-OR⁵；-SR⁵；-NR⁵R⁶；-COR⁸；-COOR⁷；-CONR⁵R⁶；-CN；-OCOOR⁷；或卤素；G为E；或C₁-C₈烷基；其中R⁵和R⁶彼此独立地为C₆-C₁₂芳基或C₁-C₈烷基；

R⁷为C₇-C₁₂烷基芳基或C₁-C₈烷基；并且

R⁸为C₆-C₁₂芳基或C₁-C₈烷基。

本发明的一个优选实施方案涉及下式化合物：

其中

X为

W和Y为式-W¹-W²-W³基团，其中

W¹为下式的基团

W²为下式的基团

W³为下式的基团

其中R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁴、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷、R^17′、R¹⁸、R¹⁹、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′、R⁴⁴、R^44′、R⁴⁵、R^45′、R⁴⁶、R^46′、R⁴⁷和R^47′定义如上，或者R^15′和R⁴¹或R^15′和R⁴⁵表示单碳碳键，或者X、W和Y为式-W¹-W²-W³基团，其中W¹、W²和W³定义如上。

在所述实施方案中尤其优选式II或III化合物，其中

X为

W和Y为式-W¹-W²-W³基团，其中

W¹为下式的基团

W²为下式的基团

W³为下式的基团

其中R¹⁴为H、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基，并且

其中R¹⁸和R¹⁹彼此独立地为C₁-C₈烷基或环己基，其中排除以下化合物：

本发明进一步优选的实施方案涉及下式(II)或(III)化合物，

其中

X为

W和Y为基团Ar¹-Ar²，其中

Ar¹为下式的基团

Ar²为下式的基团

其中

R³⁰、R³¹、R³²、R³³、R³⁴、R³⁵、R³⁶、R³⁷和R³⁸彼此独立地为H、E、C₆-C₁₈芳基；被G取代的C₆-C₁₈芳基；C₁-C₁₈烷基；被E取代和/或被D中断的C₁-C₁₈烷基；C₇-C₁₈芳烷基；或被G取代的C₇-C₁₈芳烷基；

e为整数1或2，或者

X、W和Y彼此独立地为基团Ar¹-Ar²，其中Ar¹和Ar²定义如上，并且

D、E、G、R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′和R¹⁴定义如上。

如果X、W和Y彼此独立地为基团Ar¹-Ar²，则其可不同，然而其优选具有相同定义。

在所述实施方案中尤其优选式II或III化合物，其中

X为

W和Y为基团Ar¹-Ar²，其中

Ar¹为下式的基团

Ar²为下式的基团

e为整数1或2，

R¹⁴为H、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基，或

X、W和Y为基团Ar¹-Ar²，其中Ar¹和Ar²定义如上。

本发明进一步优选的实施方案涉及下式(II)或(III)化合物，

其中X为

W和Y为式-W¹-(W²)_b-W³基团，其中b为1或2，

W¹和W²彼此独立地为下式的基团

W³为下式的基团

或为-NR⁵⁰R⁵¹，其中R⁵⁰和R⁵¹彼此独立地为下式的基团

其中R⁵²、R⁵³和R⁵⁴彼此独立地为H、C₁-C₈烷基、羟基、巯基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈烷硫基、卤素、卤代C₁-C₈烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基或硅氧烷基，其中R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁴、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷、R^17′、R¹⁸、R¹⁹、R⁴¹、R^41′、R⁴²和R^42′定义如上，或X、W和Y彼此独立地为式-W¹-(W²)_b-W³基团，其中b、W¹、W²和W³定义如上。

如果X、W和Y彼此独立地为式-W¹-(W²)_b-W³基团，其可不同，然而优选其具有相同定义。

在所述实施方案中尤其优选式II或IH化合物，其中

X为

W和Y为式-W¹-(W²)_b-W³基团，其中b是1或2，

W¹为下式的基团

W²为下式的基团

W³为下式的基团

或为-NR⁵⁰R⁵¹，其中R⁵⁰和R⁵¹彼此独立地为下式的基团

R¹⁴为H、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基，并且

R¹⁸和R¹⁹彼此独立地为C₁-C₈烷基。

在尤其优选的实施方案中本发明涉及下式的化合物

其中X为下式的基团

其可任选被G取代，

Ar为下式的基团

其可任选被G取代，或者

X为下式的基团

优选的三嗪和嘧啶化合物的具体实例为：

本发明三嗪和嘧啶化合物在预定波长范围内显示高固态荧光性，并可根据或类似于已知方法制备(例如参见PCT/EP03/11637和PCT/EP2004/050146)。

例如，本发明的下式三嗪化合物可根据以下方法制备，

其中Ar是W²-W³

所述方法包括将下式衍生物

其中R¹⁰⁰表示卤素例如氯或溴，优选溴，或E具有下式定义

其中a为2或3，

与硼酸衍生物E-Ar，

或者

在R¹⁰⁰不为卤素的情况下，与Hal-Ar，其中Ar表示卤素，优选溴，

在μ-卤代(三异丙基膦)(η³-烯丙基)钯(II)型烯丙基钯催化剂的存在下反应(例如参见WO99/47474)。

因此，本发明下式所示的不对称取代的三嗪化合物例如可通过以下方法制备，

所述方法包括使下式衍生物

与硼酸衍生物E-Ar反应，其中E定义如上。

包括以下单元的本发明嘧啶化合物可通过以下方法制备：

其中X为

Ar定义如上并尤其为

所述方法包括在μ-卤(三异丙基膦)(η³-烯丙基)钯(II)型烯丙基钯催化剂的存在下使下式衍生物

其中R¹⁰⁰表示卤素例如氯或溴，优选溴，

与硼酸衍生物E-Ar反应，

E具有下式定义

其中a为2或3(例如参见WO99/47474)。

反应优选在有机溶剂的存在下进行，例如芳香烃或通常的极性有机溶剂，例如苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃或二烷，或其混合物，最优选甲苯。溶剂的量通常选择为1-10升/摩尔硼酸衍生物。反应还优选在例如氮气或氩气的惰性气氛下进行。

另外，反应优选在碱水溶液的存在下进行，例如碱金属氢氧化物或碳酸盐，如NaOH、KOH、Na₂CO₃、K₂CO₃、Cs₂CO₃等等，优选K₂CO₃水溶液。碱与化合物III的摩尔比通常选择为0.5∶1-50∶1。

反应温度通常选择为40-180℃，优选在回流条件下进行。

反应时间优选选择为1-80小时，更优选20-72小时。

在一种优选实施方案中，使用用于偶合反应或缩聚反应的常用催化剂，优选钯基催化剂，例如已知的四(三芳基膦)钯，优选(Ph₃P)₄Pd及其衍生物。催化剂通常以本发明DPP聚合物与催化剂的摩尔比在100∶1至10∶1的范围内来加入催化剂，优选50∶1-30∶1。

催化剂同样优选以溶液或悬浮液的形式加入。优选使用合适的有机溶剂，例如如上所述的那些有机溶剂，优选苯、甲苯、二甲苯、THF、二烷，更优选甲苯，或使用其混合物。溶剂的量通常选择为1-101/摩尔硼酸衍生物。得到的本发明聚合物可以通过熟知方法进行分离。优选在反应混合物降至室温后，将其倾倒在丙酮中并将得到的沉淀滤出、洗涤和干燥。

C₁-C₁₈烷基是支链或无支链的基团，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基丁基、正戊基、异戊基、1-甲基戊基、1，3-二甲基丁基、正己基、1-甲基己基、正庚基、异庚基、1，1，3，3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、2-乙基己基、1，1，3-三甲基己基、1，1，3，3-四甲基戊基、壬基、癸基、十一烷基、1-甲基十一烷基、十二烷基、1，1，3，3，5，5-六甲基己基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基或十八烷基。

C₁-C₁₈烷氧基是直链或支链烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基或叔戊氧基、庚氧基、辛氧基、异辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基或十八烷氧基。

C₂-C₁₈烯基是直链或支链烯基，例如乙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、异丁烯基、正戊-2，4-二烯基、3-甲基-丁-2-烯基、正辛-2-烯基、正十二-2-烯基、异十二烯基、正十二-2-烯基或正十八-4-烯基。

C₂-C₂₄炔基是直链或支链的并优选C₂-C₈炔基，其可以是未取代或取代的，例如乙炔基、1-丙炔-3-基、1-丁炔-4-基、1-戊炔-5-基、2-甲基-3-丁炔-2-基、1，4-戊二炔-3-基、1，3-戊二炔-5-基、1-己炔-6-基、顺式-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-基、反式-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-基、1，3-己二炔-5-基、1-辛炔-8-基、1-壬炔-9-基、1-癸炔-10-基或1-二十四炔-24-基。

术语“芳基”典型的为C₆-C₃₀芳基，例如苯基、茚基、薁基、萘基、联苯基、三联苯基或四联苯基、as-indacenyl、s-indacenyl、苊基、菲基、荧蒽基、triphenlenyl、基、并回苯基、二萘品苯基、苝基、五苯基、并六苯基、芘基或蒽基，优选苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、2-或9-芴基、3-或4-联苯基，其可以未取代或被取代。C₆-C₁₈芳基的例子为苯基、1-萘基、2-萘基、3-或4-联苯基、9-菲基、2-或9-芴基，其可以取代或未取代。

C₇-C₂₄芳烷基优选C₇-C₁₈芳烷基，其可以被取代，例如苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯乙基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基、ω-苯基-十八烷基、ω-苯基-二十烷基或ω-苯基-二十二烷基，优选的C₇-C₁₈芳烷基例如为苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯乙基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基或ω-苯基-十八烷基，并且特别优选的C₇-C₁₈芳烷基例如为苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯乙基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基-丁基或、ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基，其中所有脂肪族基和芳香族基可未取代或被取代。

C₇-C₁₂烷基芳基例如为被一个、两个或三个C₁-C₆烷基取代的苯基，例如2-、3-或4-甲基苯基、2-、3-或4-乙基苯基、3-或4-异丙基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基或3，4，5-三甲基苯基。

术语“杂芳基基团”，特别是C₂-C₃₀杂芳基，是一种环，其中氮、氧或硫是可能的杂原子，并且其典型地是具有5-18个原子、具有至少6个共轭π电子的不饱和的杂环基，例如噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并[b，d]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、2H-色烯基、咕吨基、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、联吡啶、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1H-吡咯啉基、异吲哚基、哒嗪基、吲哚啉基、异吲哚基、吲哚基、3H-吲哚基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、醌醇基、异醌醇基、酞嗪基、萘啶基、喹啉基、喹唑啉基、噌啉基、喋啶基、咔唑基、4aH-咔唑基、咔啉基、苯并***基、苯并唑基、菲啶基、吖啶基、萘嵌二氮杂苯基、菲咯啉基、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异唑基、呋咱基或吩嗪基，优选上述单或双环杂环基，其可以是未取代或取代的。

卤素为氟、氯、溴和碘。

术语“卤代烷基”是指通过用卤素部分或全部取代了上述烷基而形成的基团，例如三氟甲基等。“醛基、酮基、酯基、氨基甲酰基和氨基”包括上述基团被烷基、环烷基、芳基、芳烷基或杂环基所取代的那些，其中这些烷基、环烷基、芳基、芳烷基或杂环基可被取代或未取代。术语“甲硅烷基”指的是式-SiR⁶²R⁶³R⁶⁴基团，其中R⁶²、R⁶³和R⁶⁴彼此独立地为C₁-C₈烷基，特别是C₁-C₄烷基，C₆-C₂₄芳基或C₇-C₁₂芳烷基，例如三甲基甲硅烷基。术语“硅氧烷基”指的是式-O-SiR⁶²R⁶³R⁶⁴基团，其中R⁶²、R⁶³和R⁶⁴定义如上，例如为三甲基硅氧烷基。

由R⁵和R⁶形成的五元或六元环的例子分别为具有3-5个碳原子的、可具有一个额外的选自氮、氧和硫的杂原子的杂环烷或杂环烯，例如

其可为双环的一部分，例如

以上所述基团的可能取代基为C₁-C₈烷基、羟基、巯基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈烷硫基、卤素、卤代-C₁-C₈烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基或甲硅烷基。

如上所述，上述基团可被E取代和/或，如果需要的话，被D中断。只有基团含有至少两个通过单键彼此连接的碳原子的情况下，中断才是可能的；C₆-C₁₈芳基不能被中断；被中断的芳烷基或烷芳基在烷基部分含有单元D。被一个或多个E取代和/或被一个或多个单元D中断的C₁-C₁₈烷基例如为(CH₂CH₂O)_n-R^x，其中n是1-9的数字，并且R^x为H或C₁-C₁₀烷基或C₂-C₁₀烷醇(例如CO-CH(C₂H₅)C₄H₉)，CH₂-CH(OR^y1)-CH₂-O-R^y，其中R^y为C₁-C₁₈烷基、C₅-C₁₂环烷基、苯基、C₇-C₁₅苯基烷基，并且R^y1包含与R^y相同的定义或为H；C₁-C₈亚烷基-COO-R^z，例如CH₂COOR^z、CH(CH₃)COOR^z、C(CH₃)₂COOR^z，其中R^z为H、C₁-C₁₈烷基、(CH₂CH₂O)_1-9-R^x，并且R^x包含如上所述的定义；CH₂CH₂-O-CO-CH＝CH₂；CH₂CH(OH)CH₂-O-CO-C(CH₃)＝CH₂。

电致发光器件可以在例如移动电话、电视和个人电脑屏幕中用作全色显示板。

另外，本发明的电致发光器件是按照本领域已知的方法设计的。例如，如美国专利5,518,824、6,225,467、6,280,859、5,629,389、5,486,406、5,104,740、5,116,708和6,057,048中所描述的，其中有关的公开内容在此引入作为参考。

例如，有机EL器件含有一个或多个层，例如：衬底、基电极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、顶电极、触点和封装。

本结构是一种普通情况，可以具有附加层，或可以通过省略层以使单层完成众多任务而将其简化。例如，最简单的有机EL器件由夹合了完成包括发光功能的所有功能的有机层的两个电极组成。

优选的EL器件以以下顺序包括：

(a)阳极，

(b)空穴注入层和/或空穴传输层，

(c)发光层，

(d)任选的电子传输层，和

(e)阴极。

特别地，本发明有机化合物起到发光体的作用，且包含在发光层中，或形成发光层。

本发明发光化合物在固态时显示了强烈的荧光性，并且具有极好的电场应用的发光特性。并且，本发明发光化合物在源于金属电极的空穴注入和空穴传输方面是很出色的；以及在源于金属电极的电子注入和电子传输方面也是极好的。可将它们有效地用作发光材料，并且可以与其它空穴传输材料、其它电子传输材料或其它掺杂物组合使用。

本发明有机化合物可形成均匀的薄膜。因此发光层可由本发明有机化合物单独形成。

或者根据需要，发光层可含有已知的发光材料、已知的掺杂物、已知的空穴传输物质或已知的电子传输物质。在有机EL器件中，由淬灭所引起的亮度和寿命减小可通过形成多层结构的有机EL器件来防止。根据需要，发光材料、掺杂物、空穴注入材料和电子注入材料可以组合使用。并且，掺杂物可以提高发光亮度和发光效率，并且可以得到红光或蓝光发射。并且，各个空穴传输区域、发光层和电子传输区域可具有至少两层的层状结构。在这种情况下的空穴传输区域中，空穴由电极注入的层被称为“空穴注入层”，容纳源于空穴注入层的空穴并传输空穴至发光层的层称为“空穴传输层”。在电子传输区域，电子由电极注入的层被称为“电子注入层”，容纳源于电子注入层的电子并传输电子至发光层的层称为“电子传输层”。根据各种因素例如材料的能级和耐热性以及对于有机层或金属电极的粘附力来选择和使用这些层。

可以在发光层中使用的发光材料或掺杂物，连同本发明的有机化合物包括例如蒽、萘、菲、芘、并四苯、晕苯、、荧光素、苝、酞苝、萘并苝、perinone、phthaloperinone、naphthloperinone、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、二唑、醛连氮、二苯并唑啉、二苯乙烯基、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属配合物、氨基喹啉金属配合物、苯并喹啉金属配合物、亚胺、二苯乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲川、部花青、咪唑螯合oxynoid化合物、喹吖啶酮、红荧烯和用于染料激光或用于发亮的荧光染料。

本发明化合物和可被用于发光层的上述化合物可以以任何混合比使用以形成发光层。也就是说，根据上述化合物与本发明化合物的组合，本发明有机化合物可以提供用于形成发光层的主要成分，或它们可以是在另外的主要材料中的掺杂材料。

空穴注入材料选自这样的化合物，其能够传输空穴、能够容纳源于阳极的空穴、具有出色的将空穴注入至发光层或发光材料的效果、防止发光层产生的电子空穴对运动至电子注入区域或电子注入材料、并具有出色的形成薄膜能力。合适的空穴注入材料包括例如酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、唑、二唑、***、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、唑、二唑、腙、酰腙、聚芳基烷、茋、丁二烯、联苯胺型三苯胺、苯乙烯胺型三苯胺、二胺型三苯胺，这些化合物的衍生物，以及聚合物材料，例如聚乙烯咔唑、聚硅烷和导电聚合物。

在本发明的有机EL器件中，更有效的空穴注入材料为芳香叔胺衍生物或酞菁衍生物。尽管没有特别地限制，叔胺衍生物的具体例子包括三苯胺、三甲苯胺、甲苯二苯胺、N，N′-二苯基-N，N′-(3-甲基苯基)-1，1-联苯基-4，4′-二胺、N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)-1，1′-苯基-4，4′-二胺、N，N，N′，N′-四(4-甲基苯基)-1，1′-联苯基-4，4′-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二(1-萘基)-1，1′-联苯基-4，4′-二胺、N，N′-二(甲基苯基)-N，N′-二(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、4，4′，4″-三(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺，1，1-二(4-二对甲苯基氨基苯基)环己烷，以及具有这些芳香叔胺结构的低聚物或聚合物。

尽管没有特别地限制，酞菁(Pc)衍生物的具体例子包括酞菁衍生物或萘菁衍生物，例如H₂Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl₂SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc和GaPc-O-GaPc。

空穴传输层可降低器件的驱动电压，并可改善包括本发明化合物的发光层内部的注入电荷重组的限制。对于该层的形成，可选择任何常规的合适的芳香胺空穴传输材料用于形成该层。

空穴传输材料的优选种类由下式的4，4′-二(9-咔唑基)-1，1′-联苯化合物组成：

其中R⁶¹和R⁶²为氢原子或C₁-C₃烷基；R⁶³至R⁶⁶独立地选自氢、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、卤素原子、二烷基氨基、C₆-C₃₀芳基等的取代基。4，4′-二(9-咔唑基)-1，1′-联苯化合物的说明性实例包括4，4′-二(9-咔唑基)-1，1′-联苯和4，4′-二(3-甲基-9-咔唑基)-1，1′-联苯等等。

本发明器件不一定需要电子传输层，但任选和优选用于增加EL器件的电子注入特性和发射均匀度。可以在该层中使用的电子传输化合物的说明性例子包括8-羟基喹啉的金属螯合物，如在美国专利4,539,507、5,151,629和5,150,006中公开的内容，其公开内容全部在此引用作为参考。

尽管没有特别限制，金属配合物的具体例子包括8-羟基喹啉酸锂、双(8-羟基喹啉酸)锌、双(8-羟基喹啉酸)铜、双(8-羟基喹啉酸)锰、三(8-羟基喹啉酸)铝、三(8-羟基喹啉酸)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉酸)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉酸)锌、氯代双(2-甲基-8-喹啉酸)镓、双(2-甲基-8-喹啉酸)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉酸)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉酸)(2-萘酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉酸)苯酚镓、双(邻-(2-苯并唑基)苯酚)锌、双(邻-(2-苯并噻唑基)苯酚)锌和双(邻-(2-苯并***基)苯酚)锌。含氮五元衍生物优选唑、噻唑、噻二唑或***衍生物。尽管没有特别地限制，上述含氮五元衍生物的具体例子包括2，5-双(1-苯基)-1，3，4-唑、1，4-双(2-(4-甲基-5-苯基唑基)苯、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-二唑、2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4″-联苯基)-1，3，4-二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-二唑、1，4-双[2-(5-苯基二唑基)]苯、1，4-双[2-(5-苯基二唑基)-4-叔丁基]苯、2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4″-联苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-双[2-(5-苯基噻唑基)苯、2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4″-联苯基)-1，3，4-***、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-***和1，4-双[2-(5-苯基***基)苯。电子传输材料的另一种类为二唑金属螯合物，例如双[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑]锌、双[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑]铍、双[2-(2-羟基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-二唑]锌、双[2-(2-羟基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-二唑]铍、双[5-联苯基-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-二唑]锌、双[5-联苯基-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-二唑]铍、双(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑]锂、双[2-(2-羟基苯基)-5-对甲苯基-1，3，4-二唑]锌、双[2-(2-羟基苯基)-5-对甲苯基-1，3，4-二唑]铍、双[5-(对叔丁基苯基)-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-二唑]锌、双[5-(对叔丁基苯基)-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-二唑]铍、双[2-(2-羟基苯基)-5-(3-氟苯基)-1，3，4-二唑]锌、双[2-(2-羟基苯基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-二唑]锌、双[2-(2-羟基苯基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-二唑]铍、双[5-(4-氯苯基)-2-(2-羟基苯基)-1，3，4-二唑]锌、双[2-(2-羟基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-1，3，4-二唑]锌、双[2-(2-羟基-4-甲基苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑]锌、双[2-α-(2-羟基萘基)-5-苯基-1，3，4-二唑]锌、双[2-(2-羟基苯基)-5-对吡啶基-1，3，4-二唑]锌、双[2-(2-羟基苯基)-5-对吡啶基-1，3，4-二唑]铍、双[2-(2-羟基苯基)-5-(2-苯硫基)-1，3，4-二唑]锌、双[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-噻二唑]锌、双[2-(2-羟基苯基)-5-苯基-1，3，4-噻二唑]铍、双[2-(2-羟基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-噻二唑]锌和双[2-(2-羟基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-噻二唑]铍。

在本发明有机EL器件中，除了本发明发光有机材料外，发光层可含有至少一种其它发光材料、其它掺杂物、其它空穴注入材料和其它电子注入材料。为了提高本发明有机EL器件对温度、湿度和环境大气的稳定性，可在器件的表面上形成保护层，或可用硅油将器件作为整体密封，等等。

用作有机EL器件阳极的导电材料适宜地选自功函数大于4eV的那些材料。导电材料包括碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯、这些材料的合金、金属氧化物例如用于ITO衬底或NESA衬底的氧化锡和氧化铟，以及例如聚噻吩和聚吡咯的有机导电聚合物。

用于阴极的导电材料适宜地选自功函数小于4eV的那些材料。导电材料包括镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝和这些材料的合金，然而导电材料并不限于这些。合金的例子包括镁/银、镁/铟和锂/铝，然而合金并不限于这些。每个阳极和阴极可以根据需要具有两层或多层形成的层状结构。

对于有机EL器件的有效发光，至少一个电极在器件的发光波长范围内需要足够透明。此外，衬底也要透明。透明电极是通过沉积法或溅射法由上述导电材料制备的，从而确保预定透光率。发光表面一侧的电极具有例如至少10％的透光率。对于衬底没有特别限制，只要它具有合适的机械和耐热强度并具有透明性即可。例如，其可选自玻璃衬底和透明树脂衬底，例如聚乙烯衬底、聚对苯二甲酸乙二醇酯衬底、聚醚砜衬底和聚丙烯衬底。

在本发明的有机EL器件中，每个层可由干膜成型方法和湿膜成型方法的任一方法形成，干膜成型方法例如真空沉积法、溅射法、等离子法和离子电镀法，湿膜成型方法例如旋涂法、浸涂法和流涂法。每个层的厚度没有特别的限制，然而要求每个层具有适当的厚度。当层厚度太大时则没有效率，需要高电压以实现预定的发光。当层厚度太薄时，层易于产生小孔等，从而在使用电场时难以得到足够的发光亮度。每个层的厚度例如为约5纳米至约10微米，例如约10纳米至约0.2微米。

在湿膜成型方法中，将形成指定层的材料溶解或分散在适当的溶剂中，例如乙醇、氯仿、四氢呋喃和二烷，并且由该溶液或分散体形成薄膜。溶剂将不限于上述溶剂。为了提高膜的成型性并防止在任何层中出现小孔，形成层的上述溶液或分散体可以含有适当的树脂和适当的添加剂。可使用的树脂包括：绝缘树脂例如聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯和纤维素，这些材料的共聚物；光电导性树脂例如聚N-乙烯基咔唑和聚硅烷；以及导电聚合物例如聚噻吩和聚吡咯。上述添加剂包括抗氧剂、紫外线吸收剂和增塑剂。

当本发明的发光有机材料用于有机EL器件的发光层时，有机EL器件可在有机EL器件特性例如发光效率和最大发光亮度方面实现改进。并且，本发明有机EL器件对热和电流非常稳定，并在低激励电压下能够得到可用的发光亮度。可以显著减少常规器件存在的老化问题。

由于本发明有机EL器件能够适用于壁挂式电视机的平板显示器、平面发光器件、复印机和打印机光源、液晶显示器或计数器的光源、显示牌和信号灯，所以其具有显著的工业使用价值。

本发明材料可用于有机EL器件、电子照相感光体、光电转换器、太阳能电池、图像传感器、染料激光器等领域。

以下实施例举例说明了本发明。在实施例和全部申请中，术语发光材料是指本发明的三嗪或嘧啶化合物。

实施例1

a)如DE 35 36 259实施例1所示制备3-溴荧蒽。在氩气气氛下将2.00克(7.11毫摩尔)3-溴荧蒽溶于40毫升无水四氢呋喃(THF)。在-78℃向此溶液中加入3.4毫升(8.54毫摩尔)正丁基锂。1小时后在-78℃加入2.65克(14.2毫摩尔)2-异丙基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(dioxaborolane)。将反应混合物在-78℃搅拌1小时。将反应混合物加热到20℃，倒入水并用95％二氯甲烷和5％醚提取。有机相用硫酸镁干燥并真空除去溶剂。产物无须进一步纯化用于下一步反应。

b)在氩气气氛下，向50毫升甲苯和10毫升水中的1.00克(2.15毫摩尔)4，6-双(4-溴代-苯基)-2-苯基-嘧啶中加入3.29克(10.1毫摩尔)Cs₂CO₃。加入钯催化剂。然后加入2.11克(6.44毫摩尔)4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-3-荧蒽，并将混合物在氩气下回流21小时。反应混合物通过HYFLOSUPER GEL(Fluka)过滤。有机相用水洗涤并用硫酸镁干燥，并将HYFLO用二氯甲烷洗涤。真空除去溶剂。使用甲苯/己烷1/1在硅胶上柱色谱分离得到所需产品。

熔点310-312℃。

实施例2

a)根据US-A-20020132134实施例5制备了9-(10-苯基蒽基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷

所需嘧啶化合物类似于实施例1b)制备。

应用实施例1

分别将作为发光材料的本发明化合物A1、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-二唑和聚碳酸酯树脂以5∶3∶2的重量比溶于四氢呋喃中，并将溶液旋涂在带有ITO电极的洁净玻璃衬底上，形成厚度为100纳米的发光层。在其上面由10/1的镁/铟混和比的镁/铟合金形成厚度为150纳米的电极，以得到有机EL器件。在5V直流电压下，器件显示出具有出色的亮度和效率的发光。

应用实施例2

将本发明化合物A1真空沉积在带有ITO电极的洁净玻璃衬底上，以形成厚度为100纳米的发光层。在其上面由10/1的镁/银混和比的镁/银合金形成厚度为100纳米的电极，以得到有机EL器件。在衬底温度为室温及10^-6Torr的真空下，通过沉积形成发光层。在5V直流电压下，器件显示出具有出色的亮度和效率的发光。

应用实施例3

将本发明化合物A1溶于二氯甲烷四氢呋喃中，并将溶液旋涂在带有ITO电极的洁净玻璃衬底上，形成厚度为50纳米的发光层。然后，将双(2-甲基-8-喹啉酸)(2-萘酚)铝真空沉积，形成厚度为10纳米的电子注入层，在其上面由10/1的镁/铝混和比的镁/铝合金形成厚度为100纳米的电极，以得到有机EL器件。在衬底温度为室温及10^-6Torr的真空下，通过沉积形成发光层和电子注入层。在5V直流电压下，器件显示出具有出色的亮度和效率的发光。

应用实施例4

将空穴传输材料(H-1)至(H-6)之一真空沉积在带有ITO电极的洁净玻璃衬底上，形成厚度为30纳米的空穴传输层。然后，真空沉积本发明化合物A1以形成厚度为30纳米的发光层。然后，沉积电子传输材料(E-1)至(E-6)之一以形成厚度为30纳米的电子传输层。在其上面由10/1的镁/银混和比的镁/银合金形成厚度为150纳米的电极，以得到有机EL器件。各个层在衬底温度为室温及10⁶Torr的真空下形成。在这些实施例中得到的所有有机EL器件显示出高亮度和高效率。

应用实施例5

在带有ITO电极的洁净玻璃衬底上，将4，4′，4″-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺真空沉积，以形成厚度为25纳米的空穴注入层。然后将空穴传输材料H-1真空沉积以形成厚度为5纳米的空穴传输层。然后将作为发光材料的化合物A1真空沉积以形成厚度为20纳米的发光层。进一步，将电子传输材料(E-1)真空沉积以形成厚度为30纳米的电子传输层。然后在其上面由10/1的镁/银混和比的镁/银合金形成厚度为150纳米的电极，以得到有机EL器件。在5V直流电压下，器件显示出具有出色的亮度和效率的发光。

应用实施例6

将空穴传输材料(H-5)真空沉积在带有ITO电极的洁净玻璃衬底上，形成厚度为20纳米的空穴传输层。然后将作为发光材料的化合物A1真空沉积以形成厚度为20纳米的发光层。进一步，将电子传输材料(E-2)真空沉积以形成厚度为20纳米的第一电子传输层。然后将电子传输材料(E-5)真空沉积以形成厚度为10纳米的第二电子传输层，然后在其上面由10/1的镁/银混和比的镁/银合金形成厚度为150纳米的电极，以得到有机EL器件。在5V直流电压下，器件显示出具有出色的亮度和效率的发光。

应用实施例7

除了以100∶1的重量比将化合物A1和掺杂物化合物(D-1)至(D-7)中的一种真空沉积形成的30纳米厚的发光层来代替原发光层，用和实施例4相同的方法来制备有机EL器件。所有这些实施例中得到的有机EL器件显示了极高的亮度并得到了指定的发光颜色。

应用实施例8

将N，N′-1-萘基-N，N′-联苯基-1，1′-联苯基-4，4′-二胺和5，10-二苯基蒽真空沉积在带有ITO电极的洁净玻璃衬底上，以形成空穴注入层。并且真空沉积4，4′-双(9-咔唑基)-1，1′-联苯以形成空穴传输层。然后沉积作为发光层的化合物A1以形成发光层。然后在其上面由9/1的镁/银混和比的镁/银合金形成电极，以得到有机EL器件。在5V直流电压下，器件显示出具有出色的亮度和效率的发光。

本发明的应用实施例中得到的有机EL器件显示出了出色的发光亮度并达到了极高的发光效率。当准许上述实施例中得到的有机EL器件以3(mA/cm²)连续发光时，所有的有机EL器件保持稳定。由于本发明的发光材料具有非常高的荧光量子效率，因此使用这些发光材料的有机EL器件在低电流使用区域得到了具有高亮度的发光，并且当发光层另外使用掺杂材料时，有机EL器件在最大发光亮度和最大发光效率方面有所改进。此外，通过向本发明的发光材料中加入具有不同荧光色的掺杂材料，得到的发光器件具有不同的发光颜色。本发明的有机EL器件在发光效率和发光亮度以及较长器件寿命方面实现了改进，并且在组合使用的发光材料、掺杂物、空穴传输材料、电子传输材料、敏化剂、树脂和电极材料以及器件的生产方法方面没有附加任何限制。使用本发明材料作为发光材料的有机EL器件可实现具有高亮度和高发光效率的发光，并且与常规器件相比具有较长的寿命。根据本发明发光材料和本发明的有机EL器件，能够得到具有高亮度、高发光效率和长寿命的有机EL器件。

Claims (12)

1.下式(I)化合物

其中A为CH或N，

X为式-(X¹)_m-(X²)_n-X³基团，

W为式-(W¹)_a-(W²)_b-W³基团，并且

Y为式-(Y¹)_c-(Y²)_d-Y³基团，

其中a、b、c、d、m和n彼此独立地为0或1，

W¹、W²、X¹、X²、Y¹和Y²彼此独立地为下式基团：

W³、X³和Y³彼此独立地为下式基团

或C₁₆-C₃₀芳基，例如荧蒽基、triphenlenyl、基、并四苯基、二萘品苯基、苝基、五苯基、并六苯基或芘基，其可被G取代；

R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷、R^17′、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′、R⁴⁴、R^44′、R⁴⁵、R^45′、R⁴⁶、R^46′、R⁴⁷和R^47′彼此独立地为H、E、C₆-C₁₈芳基；被G取代的C₆-C₁₈芳基；C₁-C₁₈烷基；被E取代和/或D中断的C₁-C₁₈烷基；C₁-C₁₈烷氧基；被E取代和/或D中断的C₁-C₁₈烷氧基；C₇-C₁₈芳烷基；被G取代的C₇-C₁₈芳烷基；

R¹⁴为H、C₁-C₁₈烷基；或被E取代和/或D中断的C₁-C₁₈烷基；C₁-C₁₈烷氧基；被E取代和/或D中断的C₁-C₁₈烷氧基；

或-NAr¹Ar²，其中Ar¹和Ar²彼此独立地为

R²¹、R²²、R²³、R²⁴、R²⁵、R²⁶和R²⁷彼此独立地为H、E、C₁-C₁₈烷基；或被E取代和/或D中断的C₁-C₁₈烷基；C₇-C₁₈芳烷基；被G取代的C₇-C₁₈芳烷基；

R⁷⁰、R⁷¹、R⁷²和R⁷³彼此独立地为C₁-C₁₈烷基；被-O-中断的C₁-C₁₈烷基；C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基取代的C₆-C₁₈芳基；-OR⁵或-SR⁵；

R¹⁸和R¹⁹彼此独立地为C₁-C₁₈烷基；C₁-C₁₈烷氧基；C₆-C₁₈芳基；C₇-C₁₈芳烷基；或者R¹⁸和R¹⁹一起形成五元或六元环，其可任选被C₁-C₁₈烷基取代；

D为-CO-；-COO-；-OCOO-；-S-；-SO-；-SO₂-；-O-；-NR⁵-；SiR⁶¹R⁶²-；-POR⁵-；-CR⁶³＝CR⁶⁴-；或-C≡C-；

E为-OR⁵；-SR⁵；-NR⁵R⁶；-COR⁸；-COOR⁷；-OCOOR⁷；-CONR⁵R⁶；-CN；或卤素；

G为E或C₁-C₁₈烷基；

其中R⁵和R⁶彼此独立地为C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基或被C₁-C₁₈烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基；C₁-C₁₈烷基或被-O-中断的C₁-C₁₈烷基；

或者R⁵和R⁶一起形成五元或六元环，特别是

R⁷为C₇-C₁₂烷基芳基；C₁-C₁₈烷基；或被-O-中断的C₁-C₁₈烷基；

R⁸为C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基或被C₁-C₁₈烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基；C₁-C₁₈烷基，C₇-C₁₂烷基芳基或被-O-中断的C₁-C₁₈烷基；

R⁶¹和R⁶²彼此独立地为C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基或被C₁-C₁₈烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基；或被-O-中断的C₁-C₁₈烷基；

R⁶³和R⁶⁴彼此独立地为H、C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₁₈烷基或被C₁-C₁₈烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基；或被-O-中断的C₁-C₁₈烷基。

2.根据权利要求1的化合物，其中R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷、R^17′、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′、R⁴⁴、R^44′、R⁴⁵、R^45′、R⁴⁶、R^46′、R⁴⁷、R^47′和R¹⁴优选彼此独立地为H、E；或C₁-C₁₈烷基；被E取代和/或D中断的C₁-C₁₈烷基；C₆-C₂₄芳基；被G取代的C₆-H₂₄芳基；其中D为-O-，E为-OR⁵；-SR⁵；-NR⁵R⁶；-COR⁸；-COOR⁷；-CONR⁵R⁶；-CN；-OCOOR⁷；或卤素；G为E；或C₁-C₈烷基；其中R⁵和R⁶彼此独立地为C₆-C₁₂芳基或C₁-C₈烷基；

R⁷为C₇-C₁₂烷基芳基或C₁-C₈烷基；并且

R⁸为C₆-C₁₂芳基或C₁-C₈烷基。

3.根据权利要求1的式(II)或式(III)化合物，

其中X为

并且

W和Y为式-W¹-W²-W³基团，其中

W¹为下式的基团

W²为下式的基团

W³为下式的基团

其中R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁴、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷、R^17′、R¹⁸、R¹⁹、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′、R⁴⁴、R^44′、R⁴⁵、R^45′、R⁴⁶、R^46′、R⁴⁷和R^47′定义如权利要求1，或者X、W和Y为式-W¹-W²-W³基团，其中W¹、W²和W³定义如上。

4.根据权利要求3的式(II)或式(III)化合物，其中

X为

W和Y为式-W¹-W²-W³基团，其中

W¹为下式的基团

W²为下式的基团

W³为下式的基团

其中R¹⁴为H、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基，并且

其中R¹⁸和R¹⁹彼此独立地为C₁-C₈烷基或环己基。

5.根据权利要求1的式(II)或式(III)化合物，

其中X为

W和Y为基团Ar¹-Ar²，其中

Ar¹为下式的基团

Ar²为下式的基团

其中R³⁰、R³¹、R³²、R³³、R³⁴、R³⁵、R³⁶、R³⁷和R³⁸彼此独立地为H、E、C₆-C₁₈芳基；被G取代的C₆-C₁₈芳基；C₁-C₁₈烷基；被E取代和/或被D中断的C₁-C₁₈烷基；C₇-C₁₈芳烷基；或被G取代的C₇-C₁₈芳烷基；

e为整数1或2，或者

X、W和Y彼此独立地为基团Ar¹-Ar²，其中Ar¹和Ar²定义如上，并且

D、E、G、R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R⁴¹、R^41′、R⁴²、R^42′和R¹⁴定义如权利要求1。

6.根据权利要求5的式(II)或式(III)化合物，其中

X为

W和Y为基团Ar¹-Ar²，其中

Ar¹为下式的基团

Ar²为下式的基团

e为整数1或2，

R¹⁴为H、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基，或

X、W和Y彼此独立地为基团Ar¹-Ar²，其中Ar¹和Ar²定义如上。

7.根据权利要求1的式(II)或式(III)化合物，

其中X为

W和Y为式-W¹-(W²)_b-W³基团，其中b为1或2，

W¹和W²彼此独立地为下式的基团

W³为下式的基团

或为-NR⁵⁰R⁵¹，其中R⁵⁰和R⁵¹彼此独立地为下式的基团

其中R⁵²、R⁵³和R⁵⁴彼此独立地为H、C₁-C₈烷基、羟基、巯基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈烷硫基、卤素、卤代C₁-C₈烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基、甲硅烷基或硅氧烷基，其中R¹¹、R^11′、R¹²、R^12′、R¹³、R^13′、R¹⁴、R¹⁵、R^15′、R¹⁶、R^16′、R¹⁷、R^17′、R¹⁸、R¹⁹、R⁴¹、R^41′、R⁴²和R^42′定义如权利要求1，或X、W和Y彼此独立地为式-W¹-(W²)_b-W³基团，其中b、W¹、W²和W³定义如上。

8.根据权利要求7的式(II)或式(III)化合物，其中

X为

W和Y为式-W¹-(W²)_b-W³基团，其中b是1或2，

W¹为下式的基团

W²为下式的基团

W³为下式的基团

或为-NR⁵⁰R⁵¹，其中R⁵⁰和R⁵¹彼此独立地为下式的基团

R¹⁴为H、C₁-C₈烷基或C₁-C₈烷氧基，并且

R¹⁸和R¹⁹彼此独立地为C₁-C₈烷基。

9.电致发光器件，包括根据权利要求1-8中任意一项的式I化合物。

10.根据权利要求9的电致发光器件，其中电致发光器件以以下顺序包括：

(a)阳极，

(b)空穴注入层和/或空穴传输层，

(c)发光层，

(d)任选的电子传输层，和

(e)阴极。

11.根据权利要求10的电致发光器件，其中式I化合物形成发光层。

12.根据权利要求1-8中任意一项的式I化合物用于电子照相感光体、光电转换器、太阳能电池、图像传感器、染料激光器和电致发光器件的应用。