KR20140015298A - 전자적 응용을 위한 전기활성 조성물 - Google Patents
전자적 응용을 위한 전기활성 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20140015298A KR20140015298A KR1020137019079A KR20137019079A KR20140015298A KR 20140015298 A KR20140015298 A KR 20140015298A KR 1020137019079 A KR1020137019079 A KR 1020137019079A KR 20137019079 A KR20137019079 A KR 20137019079A KR 20140015298 A KR20140015298 A KR 20140015298A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- aryl
- formula
- group
- layer
- different
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 83
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 72
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 49
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 116
- -1 cyano, vinyl Chemical group 0.000 claims description 50
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 28
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 10
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 claims description 8
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 9
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 176
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 32
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 18
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 16
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 230000006870 function Effects 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 8
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 4
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 4
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical class [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHHNXSPPVLYCK-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbazole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC(N2C3=CC=C(C=C3C3=CC(=CC=C32)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 PXHHNXSPPVLYCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFAQZFYQKKGCU-UHFFFAOYSA-N 5,12-bis(3-phenylphenyl)indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N2C3=C(C=4N(C=5C=C(C=CC=5)C=5C=CC=CC=5)C5=CC=CC=C5C=4C=C3)C3=CC=CC=C32)=C1 ZAFAQZFYQKKGCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOANIOUUZYOGLI-UHFFFAOYSA-N 5,12-bis[3-(3-phenylphenyl)phenyl]indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)N2C3=C(C=4N(C=5C=C(C=CC=5)C=5C=C(C=CC=5)C=5C=CC=CC=5)C5=CC=CC=C5C=4C=C3)C3=CC=CC=C32)=C1 GOANIOUUZYOGLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 2
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011263 electroactive material Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 150000007944 thiolates Chemical class 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 2
- JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N (1z,5z)-cycloocta-1,5-diene;nickel Chemical compound [Ni].C\1C\C=C/CC\C=C/1.C\1C\C=C/CC\C=C/1 JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N 0.000 description 1
- BQHVXFQXTOIMQM-UHFFFAOYSA-N (4-naphthalen-1-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 BQHVXFQXTOIMQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N (fluoren-9-ylideneamino) n-naphthalen-1-ylcarbamate Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=NOC(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 1
- WTAPZWXVSZMMDG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WTAPZWXVSZMMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDFHRBGWDLALOB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 YDFHRBGWDLALOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYZYQCACSQDPSB-UHFFFAOYSA-N 12,15-dioxatricyclo[8.6.0.02,7]hexadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-11,16-dione Chemical compound O=C1OCCOC(=O)C2=C1C=CC1=CC=CC=C21 ZYZYQCACSQDPSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGPZQRDTKWINJJ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-triphenylpyridine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 SGPZQRDTKWINJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAUSAPAESMXAB-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxaline Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(F)C=C1 VMAUSAPAESMXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVNMSEVGOAHNKQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-bis(3-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=NC=1C(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 SVNMSEVGOAHNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpyridine Chemical compound C1=CSC(C=2N=CC=CC=2)=C1 QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound C1CCN2CCCNC2=N1 FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKZBVQIMVUGIH-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=NC2=C1 WHKZBVQIMVUGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LLLVZDVNHNWSDS-UHFFFAOYSA-N 4-methylidene-3,5-dioxabicyclo[5.2.2]undeca-1(9),7,10-triene-2,6-dione Chemical compound C1(C2=CC=C(C(=O)OC(=C)O1)C=C2)=O LLLVZDVNHNWSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSUYIZJJKIKWFN-UHFFFAOYSA-N 5,7-Dihydro-2-methylthieno[3,4-d]pyrimidine Chemical compound CC1=NC=C2CSCC2=N1 XSUYIZJJKIKWFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052454 barium strontium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021523 barium zirconate Inorganic materials 0.000 description 1
- DQBAOWPVHRWLJC-UHFFFAOYSA-N barium(2+);dioxido(oxo)zirconium Chemical compound [Ba+2].[O-][Zr]([O-])=O DQBAOWPVHRWLJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- JUPQTSLXMOCDHR-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;bis(4-fluorophenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1.C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 JUPQTSLXMOCDHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- ILZSSCVGGYJLOG-UHFFFAOYSA-N cobaltocene Chemical compound [Co+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 ILZSSCVGGYJLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 238000000813 microcontact printing Methods 0.000 description 1
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001798 poly[2-(acrylamido)-2-methyl-1-propanesulfonic acid] polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUAWIRPPAOOHKD-UHFFFAOYSA-N pyrene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=C(N)C(N)=CC4=CC=C1C2=C43 BUAWIRPPAOOHKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N tetrathianaphthacene Chemical compound C1=CC=CC2=C3SSC(C4=CC=CC=C44)=C3C3=C4SSC3=C21 JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
- H10K10/488—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions the channel region comprising a layer of composite material having interpenetrating or embedded materials, e.g. a mixture of donor and acceptor moieties, that form a bulk heterojunction
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
- H10K59/125—Active-matrix OLED [AMOLED] displays including organic TFTs [OTFT]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
본 발명은 (a) 도펀트, (b) 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 제1 호스트, 및 (c) 제2 호스트 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 화학식 I은 하기 구조를 갖는다:
화학식 I에서: Ar1, Ar2, 및 Ar3동일하거나 상이하며 H, D, 또는 아릴 기이다. Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 2개는 아릴이고 Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 어느 것도 인돌로카르바졸 부분을 포함하지 않는다.
화학식 I에서: Ar1, Ar2, 및 Ar3동일하거나 상이하며 H, D, 또는 아릴 기이다. Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 2개는 아릴이고 Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 어느 것도 인돌로카르바졸 부분을 포함하지 않는다.
Description
관련 출원
데이타
본 출원은 본 명세서에 전체적으로 참고로 포함된, 2010년 12월 20일자로 출원된 미국 가출원 제61/424,984호로부터 35 U.S.C.§ 119(e) 하에 우선권을 주장한다.
본 발명은 전자 소자에 유용한 트라이아진 유도체 화합물을 포함하는 전기활성 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 적어도 하나의 전기활성 층이 그러한 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.
디스플레이를 구성하는 발광 다이오드와 같이 광을 방출하는 유기 전자 소자가 많은 상이한 종류의 전자 장비에 존재한다. 그러한 소자 모두에서, 유기 전기활성 층이 2개의 전기 접촉 층 사이에 개재된다. 적어도 하나의 전기 접촉 층은 광투과성이어서 광이 전기 접촉 층을 통과할 수 있다. 유기 전기활성 층은 전기 접촉 층을 가로질러 전기를 인가할 때 광투과성 전기 접촉 층을 통해 광을 방출한다.
발광 다이오드에서 전기활성 성분으로서 유기 전계발광 화합물을 사용하는 것이 잘 알려져 있다. 안트라센, 티아다이아졸 유도체, 및 쿠마린 유도체와 같은 단순한 유기 분자가 전계발광을 나타내는 것으로 공지되어 있다. 반도체 공액 중합체(semiconductive conjugated polymer)가, 예를 들어, 미국 특허 제5,247,190호, 미국 특허 제5,408,109호, 및 유럽 특허 출원 공개 제443 861호에 개시된 바와 같이 전계발광 화합물로서 또한 사용되고 있다. 많은 경우에 전계발광 화합물은 호스트 재료 내에 도펀트(dopant)로서 존재한다.
전자 소자를 위한 신규 재료의 필요성이 지속적으로 존재한다.
(a) 380 내지 750 ㎚ 사이에서 방출 최대값을 갖는 전계발광이 가능한 도펀트, 및 (b) 하기 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 제1 호스트 화합물:
[화학식 I]
(여기서, Ar1, Ar2, 및 Ar3은 동일하거나 상이하며 H, D, 또는 아릴 기이되, 단, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 2개는 아릴이고 Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 어느 것도 인돌로카르바졸 부분을 포함하지 않음); 및 (c) 제2 호스트 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다.
상기 조성물을 포함하는 전기활성 층을 포함하는 전자 소자가 또한 제공된다.
화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물을 포함하는 유기 반도체 층을 포함하는 박막 트랜지스터가 또한 제공된다.
실시 형태들은, 본 명세서에 제시되는 개념의 이해를 돕기 위해 수반되는 도면에서 설명된다.
<도 1a>
도 1a는 하부 접촉 방식(bottom contact mode)의 소자의 전기활성 층의 상대적인 위치를 나타내는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OTFT)의 개략도.
<도 1b>
도 1b는 상부 접촉 방식(top contact mode)의 소자의 전기활성 층의 상대적인 위치를 나타내는 OTFT의 개략도.
<도 1c>
도 1c는 게이트를 상부에 갖는 하부 접촉 방식의 소자의 전기활성 층의 상대적인 위치를 나타내는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OTFT)의 개략도.
<도 1d>
도 1d는 게이트를 상부에 갖는 하부 접촉 방식의 소자의 전기활성 층의 상대적인 위치를 나타내는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OTFT)의 개략도.
<도 2>
도 2는 유기 전자 소자의 다른 예의 개략도.
<도 3>
도 3은 유기 전자 소자의 다른 예의 개략도.
당업자는 도면의 물체가 단순함 및 명확함을 위해 예시되어 있으며 반드시 축척에 맞게 그려진 것은 아니라는 것을 인식한다. 예를 들어, 도면 내의 대상들 중 일부의 치수는 실시 형태의 이해를 증진시키는 것을 돕기 위해 다른 대상에 비해 과장될 수도 있다.
<도 1a>
도 1a는 하부 접촉 방식(bottom contact mode)의 소자의 전기활성 층의 상대적인 위치를 나타내는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OTFT)의 개략도.
<도 1b>
도 1b는 상부 접촉 방식(top contact mode)의 소자의 전기활성 층의 상대적인 위치를 나타내는 OTFT의 개략도.
<도 1c>
도 1c는 게이트를 상부에 갖는 하부 접촉 방식의 소자의 전기활성 층의 상대적인 위치를 나타내는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OTFT)의 개략도.
<도 1d>
도 1d는 게이트를 상부에 갖는 하부 접촉 방식의 소자의 전기활성 층의 상대적인 위치를 나타내는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OTFT)의 개략도.
<도 2>
도 2는 유기 전자 소자의 다른 예의 개략도.
<도 3>
도 3은 유기 전자 소자의 다른 예의 개략도.
당업자는 도면의 물체가 단순함 및 명확함을 위해 예시되어 있으며 반드시 축척에 맞게 그려진 것은 아니라는 것을 인식한다. 예를 들어, 도면 내의 대상들 중 일부의 치수는 실시 형태의 이해를 증진시키는 것을 돕기 위해 다른 대상에 비해 과장될 수도 있다.
많은 태양 및 실시 형태가 본 명세서에 개시되며 이들은 예시적이며 제한적인 것은 아니다. 본 명세서를 읽은 후에, 숙련자는 다른 태양 및 실시 형태가 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 가능함을 이해한다.
실시 형태들 중 임의의 하나 이상의 기타 특징 및 이익이 하기 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용 및 특허청구범위로부터 명백해질 것이다. 상세한 설명은 먼저 용어의 정의 및 해설, 이어서, 전기활성 조성물, 전자 소자, 및 마지막으로 실시예를 다룬다.
1. 용어의 정의 및 해설
이하에서 기술되는 실시 형태의 상세 사항을 다루기 전에, 일부 용어를 정의하거나 해설하기로 한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "지방족 고리"는 비편재된 pi 전자(delocalized pi electron)를 갖지 않는 환형 기를 의미하고자 하는 것이다. 일부 실시 형태에서, 지방족 고리는 불포화체를 갖지 않는다. 일부 실시 형태에서, 고리는 하나의 이중 결합 또는 삼중 결합을 갖는다.
용어 "알콕시"는 R이 알킬인 RO- 기를 지칭한다.
용어 "알킬"은 하나의 부착 지점을 갖는 지방족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것으로, 선형, 분지형 또는 환형 기를 포함한다. 이 용어는 헤테로알킬을 포함하고자 한다. 용어 "탄화수소 알킬"은 헤테로원자를 갖지 않는 알킬 기를 지칭한다. 용어 "중수소화된 알킬"은 적어도 하나의 이용가능한 H가 D로 대체되어 있는 탄화수소 알킬이다. 일부 실시 형태에서, 알킬 기는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는다.
용어 "아릴"은 하나의 부착 지점을 갖는 방향족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것이다. 용어 "방향족 화합물"은 비편재된 pi 전자를 갖는 적어도 하나의 불포화 환형 기를 포함하는 유기 화합물을 의미하고자 하는 것이다. 이 용어는 헤테로아릴을 포함하고자 하는 것이다. 용어 "탄화수소 아릴"은 고리 내에 헤테로원자를 갖지 않는 방향족 화합물을 의미하고자 하는 것이다. 용어 아릴은 단일 고리를 갖는 기 및 단일 결합에 의해 결합되거나 함께 융합될 수 있는 다중 고리를 갖는 기들을 포함한다. 용어 "중수소화된 아릴"은 아릴에 직접 결합된 적어도 하나의 이용가능한 H가 D로 대체되어 있는 아릴 기를 말한다. 용어 "아릴렌"은 2개의 부착 지점을 갖는 방향족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 3 내지 60개의 탄소 원자를 갖는다.
용어 "아릴옥시"는, R이 아릴인 기 RO- 기를 지칭한다.
용어 "카르바졸릴"은 하기 단위를 함유하는 기를 말한다:
여기서, R은 H, D, 알킬, 아릴, 또는 부착 지점이고, Y는 아릴 또는 부착 지점이다. 용어 N-카르바졸릴은, Y가 부착 지점인 카르바졸릴 기를 말한다.
용어 "화합물"은 분자로 이루어진 전기적으로 하전되지 않은 물질을 의미하고자 하는 것으로, 분자는 추가로 원자로 이루어지고, 여기서 원자는 물리적 수단으로 분리될 수 없다. 어구 "~에 인접한"은 소자 내의 층을 말하기 위해 사용될 때, 한 층이 다른 층의 바로 옆에 있는 것을 반드시 의미하지는 않는다. 한편, 구 "인접한 R 기들"은 화학식에서 서로 옆에 있는 R 기들(즉, 결합에 의해 연결되는 원자들 상에 존재하는 R 기들)을 지칭하는데 사용된다.
용어 "중수소화된"은 적어도 하나의 H가 D로 대체된 것을 의미하고자 하는 것이다. 중수소는 자연 존재비 수준의 적어도 100배로 존재한다. 화합물 X의 "중수소화된 유사체"는 화합물 X와 동일한 구조를 갖지만 H를 대체하는 적어도 하나의 D를 갖는다.
용어 "도펀트"는, 호스트 재료를 포함하는 층 내부에서, 그러한 재료의 부재 하에서의 층의 전자적 특성(들) 또는 방사선(radiation)의 방출, 수용, 또는 여과의 파장(들)과 비교하여 층의 전자적 특성(들) 또는 방사선의 방출, 수용, 또는 여과의 목표 파장(들)을 변경시키는 재료를 의미하고자 한다.
층 또는 재료를 지칭할 때, 용어 "전기활성"은 전자 특성 또는 전자-방사 특성을 나타내는 층 또는 재료를 의미하고자 하는 것이다. 전자 소자에서, 전기활성 재료는 소자의 작동을 전자적으로 촉진한다. 전기활성 재료의 예에는 전자 또는 정공일 수 있는 전하를 전도, 주입, 수송, 또는 차단하는 재료와, 방사선을 수용할 때 전자-정공 쌍의 농도 변화를 나타내거나 방사선을 방출하는 재료가 포함되나 이에 한정되지 않는다. 비활성 재료의 예에는 평탄화(planarization) 재료, 절연 재료, 및 환경 장벽 재료가 포함되나 이에 한정되지 않는다.
접두사 "헤테로"는 하나 이상의 탄소 원자가 다른 원자로 치환되었음을 나타낸다. 일부 실시 형태에서, 상이한 원자는 N, O 또는 S이다.
용어 "호스트 재료"는 도펀트가 첨가되는 재료를 의미하고자 한다. 호스트 재료는 전자적 특성(들) 또는 방사선을 방출, 수용 또는 여과하는 능력을 갖거나 갖지 않을 수 있다. 일부 실시 형태에서, 호스트 재료는 더 높은 농도로 존재한다.
용어 "인돌로카르바졸"은 하기 부분을 말한다:
여기서, Q는 질소-함유 고리들이 임의의 배향으로 융합되는 페닐 고리를 나타내며, R은 H 또는 치환체를 나타낸다.
"층"이라는 용어는 "필름"이라는 용어와 상호 교환 가능하게 사용되고, 원하는 영역을 덮는 코팅을 말한다. 이 용어는 크기에 의해 제한되지 않는다. 상기 영역은 전체 소자만큼 크거나, 실제 시각 디스플레이와 같은 특정 기능 영역만큼 작거나, 또는 단일 서브픽셀만큼 작을 수 있다. 층 및 필름은 증착, 액체 침착 (연속 및 불연속 기술), 및 열 전사를 포함하는, 임의의 종래의 침착 기술에 의해 형성될 수 있다. 연속식 침착 기술은 스핀 코팅(spin coating), 그라비어 코팅(gravure coating), 커튼 코팅(curtain coating), 침지 코팅(dip coating), 슬롯-다이 코팅(slot-die coating), 분무 코팅(spray coating) 및 연속식 노즐 코팅(continuous nozzle coating)을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 불연속식 침착 기술은 잉크젯 인쇄(ink jet printing), 그라비어 인쇄(gravure printing) 및 스크린 인쇄(screen printing)를 포함하나 이에 한정되지 않는다.
용어 "발광"(luminescence)은 단순히 방출체(emitting body)의 온도 때문이라고 여겨질 수 없으나, 화학 반응, 전자 충격, 전자기 방사선, 및 전기장과 같은 이유로 인해 야기되는 광 방출을 말한다. 용어 "발광(luminescent)"은 발광이 가능한 재료를 말한다.
용어 "N-헤테로사이클"은 방향족 고리 내에 적어도 하나의 질소를 갖는 헤테로방향족 화합물 또는 기를 말한다.
용어 "O-헤테로사이클"은 방향족 고리 내에 적어도 하나의 산소를 갖는 헤테로방향족 화합물 또는 기를 말한다.
용어 "N,O,S-헤테로사이클"은 방향족 고리 내에 적어도 하나의 헤테로원자를 갖는 헤테로방향족 화합물 또는 기를 말하며, 여기서, 헤테로원자는 N, O, 또는 S이다. N,O,S-헤테로사이클은 1종 초과의 헤테로원자를 가질 수 있다.
용어 "유기 전자 소자" 또는 때때로 단지 "전자 소자"는 하나 이상의 유기 반도체 층 또는 재료를 포함하는 소자를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "유기금속"은 탄소-금속 결합이 있는 재료를 말한다.
용어 "광활성"은 (발광 다이오드 또는 화학 전지에서와 같이) 인가된 전압에 의해 활성화될 때 광을 방출하거나, 또는 (광검출기 또는 광기전 전지에서와 같이) 인가된 바이어스 전압이 있든 없든 방사 에너지에 반응하여 신호를 생성하는 재료를 말한다.
용어 "S-헤테로사이클"은 방향족 고리 내에 적어도 하나의 황을 갖는 헤테로방향족 화합물 또는 기를 말한다.
용어 "실록산"은 기 (RO)3Si-를 말하며, 여기서 R은 H, D , C1-20 알킬 또는 플루오로알킬이다.
용어 "실릴"은 기 R3Si-를 말하며, 여기서 R은 H, D, C1-20 알킬, 플루오로알킬, 또는 아릴이다. 일부 실시 형태에서, R 알킬기 내의 하나 이상의 탄소가 Si로 치환된다.
모든 기는 달리 지시되지 않는 한, 치환 또는 비치환될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 치환체는 D, 할라이드, 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 시아노, 실릴, 실록산, 및 NR2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서, R은 알킬 또는 아릴이다.
달리 정의되지 않으면, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 기술되는 것과 유사하거나 균등한 방법 및 재료가 본 발명의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료는 하기에 기술된다. 본 명세서에 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 기타 참고 문헌은 원용에 의해 그 전체 내용이 포함된다. 상충되는 경우에는, 정의를 포함한 본 명세서가 좌우할 것이다. 게다가, 재료, 방법 및 실시예는 단지 예시적인 것이며, 한정하고자 하는 것이 아니다.
전반적으로 IUPAC 번호 체계를 사용하며, 여기서 주기율표의 족은 좌에서 우로 1 내지 18로 번호가 매겨진다 (문헌[CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81st Edition, 2000]).
본 명세서에서, 명백하게 달리 기술되거나 사용 맥락에 의해 반대로 지시되지 않으면, 본 명세서의 요지의 실시 형태가 소정의 특징부 또는 요소를 포함하거나, 비롯하거나, 함유하거나, 갖거나, 이로 이루어지거나 이에 의해 또는 이로 구성되는 것으로서 기술되거나 설명된 경우에, 명백하게 기술되거나 설명된 것들에 더하여 하나 이상의 특징부 또는 요소가 실시 형태에 존재할 수 있다. 본 명세서에 개시된 요지의 대안적 실시 형태는 소정의 특징부 또는 요소로 본질적으로 이루어지는 것으로서 설명되는데, 이 실시 형태에서는 실시 형태의 작동 원리 또는 구별되는 특징을 현저히 변화시키는 특징부 또는 요소가 실시 형태 내에 존재하지 않는다. 본 명세서의 기재된 요지의 추가의 대안적 실시 형태는 소정의 특징부 또는 요소로 이루어지는 것으로서 설명되는데, 이 실시 형태에서 또는 그의 크지 않은 변형예에서는 구체적으로 기술되거나 설명된 특징부 또는 요소만이 존재한다.
더욱이, 달리 표현되어 언급되지 않는 한, "또는"은 포함적인 의미이고 제한적인 의미가 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참 (또는 존재함)이고 B는 거짓 (또는 존재하지 않음), A는 거짓 (또는 존재하지 않음)이고 B는 참 (또는 존재함), A 및 B가 모두가 참 (또는 존재함).
또한, 부정관사( "a" 또는 "an")의 사용은 본 명세서에서 설명되는 요소들 및 구성요소들을 설명하기 위해 채용된다. 이는 단지 편의상 그리고 본 발명의 범주의 전반적인 의미를 제공하기 위해 행해진다. 이러한 기재는 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 이해되어야 하고, 단수형은 그가 달리 의미하는 것이 명백하지 않으면 복수를 또한 포함한다.
2. 전기활성 조성물
전기활성 조성물은 (a) 380 내지 750 ㎚ 사이에서 방출 최대값을 갖는 전계발광이 가능한 도펀트, (b) 하기 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 호스트 화합물:
[화학식 I]
(여기서, Ar1, Ar2, 및 Ar3은 동일하거나 상이하며 H, D, 또는 아릴 기이되, 단, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 2개는 아릴이고 Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 어느 것도 인돌로카르바졸 부분을 포함하지 않음); 및 (c) 제2 호스트 화합물을 포함한다.
"적어도 하나의 단위를 갖는"은 호스트가 화학식 I을 갖는 화합물, 화학식 I의 둘 이상의 단위를 갖는 올리고머 또는 단일중합체, 또는 화학식 I의 단위와 하나 이상의 추가의 단량체의 단위를 갖는 공중합체일 수 있음을 의미한다. 올리고머, 단일중합체, 및 공중합체의 단위들은 아릴 기 또는 치환기를 통해 연결될 수 있다.
화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물은 임의의 방출색을 갖는 도펀트를 위한 공-호스트(cohost)로서 사용될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물은 유기금속 전계발광 재료를 위한 공-호스트로서 사용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 광활성 조성물은 (a) 380 내지 750 ㎚ 사이에서 방출 최대값을 갖는 전계발광이 가능한 도펀트, (b) 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 호스트 화합물, 및 (c) 제2 호스트 화합물로 본질적으로 이루어진다.
광활성 조성물에 존재하는 도펀트의 양은 조성물의 총 중량을 기준으로 일반적으로 3 내지 20 중량%, 일부 실시 형태에서는, 5 내지 15 중량%의 범위이다. 화학식 I을 갖는 제1 호스트 대 제2 호스트의 비는 일반적으로 1:20 내지 20:1; 일부 실시 형태에서, 5:15 내지 15:5의 범위이다. 일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 제1 호스트 재료는 전체 호스트 재료의 50 중량% 이상, 일부 실시 형태에서, 70 중량% 이상이다.
(a) 도펀트
광활성 층 내에서 도펀트로서 사용될 수 있는 전계발광("EL") 재료에는 소분자 유기 발광 화합물(small molecule organic luminescent compound), 발광 금속 착물(luminescent metal complex), 공액 중합체(conjugated polymer), 및 그 혼합물이 포함되나 이로 한정되지 않는다. 소분자 발광 유기 화합물의 예에는 크라이센, 피렌, 페릴렌, 루브렌, 쿠마린, 안트라센, 티아다이아졸, 이들의 유도체, 이들의 그 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 금속 착물의 예에는 금속 킬레이트 옥시노이드(metal chelated oxinoid) 화합물, 및 이리듐 및 백금과 같은 금속의 고리금속화 착물(cyclometallated complex)이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 공액 중합체의 예에는 폴리(페닐렌비닐렌), 폴리플루오렌, 폴리(스피로바이플루오렌), 폴리티오펜, 폴리(p-페닐렌), 그 공중합체, 및 그 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
적색 발광 재료의 예에는, 페닐퀴놀린 또는 페닐아이소퀴놀린 리간드를 갖는 Ir의 착물, 페리플란텐, 플루오란텐 및 페릴렌이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 적색 발광 재료는, 예를 들어 미국 특허 제6,875,524호 및 미국 특허 출원 공개 제2005-0158577호에 기재되어 있다.
녹색 발광 재료의 예에는, 페닐피리딘 리간드를 갖는 Ir의 착물, 비스(다이아릴아미노)안트라센 및 폴리페닐렌비닐렌 중합체가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 녹색 발광 재료는, 예를 들어 국제특허 공개 WO 2007/021117호에 개시되어 있다.
청색 발광 재료의 예에는, 페닐피리딘 또는 페닐이미다졸 리간드를 갖는 Ir의 착물, 다이아릴안트라센, 다이아미노크라이센, 다이아미노피렌, 및 폴리플루오렌 중합체가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 청색 발광 재료는, 예를 들어 미국 특허 제6,875,524호 및 미국 특허 출원 공개 제2007-0292713호 및 제2007-0063638호에 기재되어 있다.
일부 실시 형태에서, 도펀트는 유기금속 착물이다. 일부 실시 형태에서, 유기금속 착물은 고리금속화된다. "고리금속화"란 착물이 적어도 두 지점에서 금속에 결합된 적어도 하나의 리간드를 함유하여 적어도 하나의 탄소-금속 결합을 갖는 적어도 하나의 5원 또는 6원 고리를 형성하는 것을 의미한다. 일부 실시 형태에서, 금속은 이리듐 또는 백금이다. 일부 실시 형태에서, 유기금속 착물은 전기적으로 중성이며, 화학식 IrL3을 갖는 이리듐의 트리스-고리금속화 착물, 또는 화학식 IrL2Y를 갖는 이리듐의 비스-고리금속화 착물이다. 일부 실시 형태에서, L은 탄소 원자 및 질소 원자를 통해 배위된 1가 음이온성(monoanionic) 2좌 배위(bidentate) 고리금속화 리간드이다. 일부 실시 형태에서, L은 아릴 N-헤테로사이클이며, 여기서, 아릴은 페닐 또는 나프틸이고, N-헤테로사이클은 피리딘, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 다이아진, 피롤, 피라졸 또는 이미다졸이다. 일부 실시 형태에서, Y는 1가 음이온성 2좌 배위 리간드이다. 일부 실시 형태에서, L은 페닐피리딘, 페닐퀴놀린, 또는 페닐아이소퀴놀린이다. 일부 실시 형태에서, Y는 β-다이엔올레이트, 다이케티민, 피콜리네이트, 또는 N-알콕시피라졸이다. 리간드는 비치환되거나 또는 F, D, 알킬, 퍼플루오로알킬, 알콕실, 알킬아미노, 아릴아미노, CN, 실릴, 플루오로알콕실 또는 아릴 기로 치환될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 도펀트는 이리듐 또는 백금의 고리금속화 착물이다. 이러한 재료는, 예를 들어, 미국 특허 제6,670,645호 및 국제특허 공개 WO 03/063555호, WO 2004/016710호 및 WO 03/040257호에 개시되어 있다.
일부 실시 형태에서, 도펀트는 화학식 Ir(L1)a(L2)b (L3)c를 갖는 착물이며; 여기서,
L1은 탄소 및 질소를 통해 배위된 1가 음이온성 2좌 배위 고리금속화 리간드이며;
L2는 탄소를 통해 배위되지 않은 1가 음이온성 2좌 배위 리간드이고;
L3은 단좌 배위 리간드이며;
a는 1 내지 3이고;
b 및 c는 독립적으로 0 내지 2이며;
a, b, 및 c는 이리듐이 6좌 배위되고 착물이 전기적으로 중성이 되도록 선택된다.
화학식의 일부 예에는 Ir(L1)3; Ir(L1)2(L2); 및 Ir(L1)2(L3)(L3')이 포함되나 이로 한정되지 않으며, 여기서 L3은 음이온성이고 L3'은 비이온성이다.
L1 리간드의 예는 페닐피리딘, 페닐퀴놀린, 페닐피리미딘, 페닐피라졸, 티에닐피리딘, 티에닐퀴놀린, 및 티에닐피리미딘을 포함하지만, 이로 한정되지 않는다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "퀴놀린"은 달리 명시되지 않는다면 "아이소퀴놀린"을 포함한다. 플루오르화 유도체는 하나 이상의 불소 치환체를 가질 수 있다. 일부 실시 형태에서, 리간드의 비-질소 고리 상에 1 내지 3개의 불소 치환체가 있다.
1가 음이온성 2좌 배위 리간드 L2는 금속 배위 화학 분야에 주지되어 있다. 일반적으로, 이들 리간드는 배위 원자로서 N, O, P, 또는 S를 가지며, 이리듐에 배위될 때 5원 또는 6원 고리를 형성한다. 적합한 배위 기는 아미노, 이미노, 아미도, 알콕사이드, 카르복실레이트, 포스피노, 티올레이트 등을 포함한다. 이들 리간드를 위한 적합한 모 화합물의 예에는, β-다이카르보닐(β-에놀레이트 리간드), 및 그의 N 및 S 유사체; 아미노 카르복실산(아미노카르복실레이트 리간드); 피리딘 카르복실산(이미노카르복실레이트 리간드); 살리실산 유도체(살리실레이트 리간드); 하이드록시퀴놀린(하이드록시퀴놀리네이트 리간드) 및 그의 S 유사체; 및 포스피노알칸올 (포스피노알콕사이드 리간드)가 포함된다.
단좌 배위 리간드 L3는 음이온성이거나 비이온성일 수 있다. 음이온성 리간드는 H-("하이드라이드"), 및 배위 원소로서 C, O 또는 S를 갖는 리간드를 포함하지만 이로 한정되지 않는다. 배위 기는 알콕사이드, 카르복실레이트, 티오카르복실레이트, 다이티오카르복실레이트, 설포네이트, 티올레이트, 카르바메이트, 다이티오카르바메이트, 티오카르바존 음이온, 설폰아미드 음이온 등을 포함하지만, 이로 한정되지 않는다. 일부 경우에는, β-에놀레이트 및 포스피노알콕사이드와 같이 L2로서 상기 열거된 리간드가 단좌 배위 리간드로서 작용할 수 있다. 단좌 배위 리간드는 또한 할라이드, 시아나이드, 아이소시아나이드, 니트레이트, 설페이트, 헥사할로안티모네이트 등과 같은 배위 음이온일 수 있다. 이들 리간드는 일반적으로 구매가능하다.
단좌 배위 L3 리간드는 또한 CO 또는 단좌 배위 포스핀 리간드와 같은 비-이온성 리간드일 수 있다.
일부 실시 형태에서는, 하나 이상의 리간드가 F 및 플루오르화 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 치환체를 갖는다.
예를 들어 미국 특허 제6,670,645호에 기재된 바와 같은 표준 합성 기술을 사용하여 이리듐 착물 도펀트를 제조할 수 있다.
적색 방출색을 갖는 유기금속 이리듐 착물의 예에는, 하기 화합물 D1 내지 화합물 D10이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
녹색 방출색을 갖는 유기금속 Ir 착물의 예에는 하기 D11 내지 D33이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
청색 방출색을 갖는 유기금속 Ir 착물의 예에는 하기 D34 내지 D51이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
일부 실시 형태에서, 도펀트는 작은 유기 발광 화합물이다. 일부 실시 형태에서, 도펀트는 비-중합체성 스피로바이플루오렌 화합물 및 플루오란텐 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 도펀트는 아릴 아민 기를 갖는 화합물이다. 일부 실시 형태에서, 도펀트는 하기 화학식으로부터 선택된다:
여기서,
A는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 3 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 방향족 기이고;
Q'은 단일 결합, 또는 3 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 방향족 기이며;
p 및 q는 독립적으로 1 내지 6의 정수이다.
상기 화학식의 일부 실시 형태에서, 각각의 화학식 내의 A 및 Q' 중 적어도 하나는 적어도 3개의 축합 고리를 갖는다. 일부 실시 형태에서, p 및 q는 1과 동일하다.
일부 실시 형태에서, Q'은 스티릴 또는 스티릴페닐 기이다.
일부 실시 형태에서, Q'은 적어도 2개의 축합 고리를 갖는 방향족 기이다. 일부 실시 형태에서, Q는 나프탈렌, 안트라센, 크라이센, 피렌, 테트라센, 잔텐, 페릴렌, 쿠마린, 로다민, 퀴나크리돈, 및 루브렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, A는 페닐, 바이페닐, 톨릴, 나프틸, 나프틸페닐, 및 안트라센일 기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 도펀트는 하기 화학식을 갖는다:
여기서,
Y는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 3 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 방향족 기이고;
Q"은 방향족 기, 2가 트라이페닐아민 잔기, 또는 단일 결합이다.
일부 실시 형태에서, 도펀트는 아릴 아센이다. 일부 실시 형태에서, 도펀트는 비-대칭성 아릴 아센이다.
소분자 유기 녹색 도펀트의 일부 예에는 하기에 나타낸 화합물 D52 내지 화합물 D59가 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
소분자 유기 청색 도펀트의 예에는 하기에 나타낸 화합물 D60 내지 화합물 D67이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
일부 실시 형태에서, 도펀트는 아미노-치환된 크라이센 및 아미노-치환된 안트라센으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
(b) 제1 호스트
제1 호스트는 상기에 주어진 바와 같은 화학식 I을 갖는 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물이다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I의 화합물은 10% 이상 중수소화된다. 이는10% 이상의 H가 D로 대체됨을 의미한다. 일부 실시 형태에서, 화합물은 20% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 30% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 40% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 50% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 60% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 70% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 80% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 90% 이상 중수소화된다. 일부 실시 형태에서, 화합물은 100% 중수소화된다.
일부 실시 형태에서, 중수소는 아릴 기 Ar1 내지 Ar3 중 하나 이상에 존재한다. 일부 실시 형태에서, 중수소는 아릴 기 상의 하나 이상의 치환체에 존재한다.
화학식 I의 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 페닐, 나프틸, 치환된 나프틸, 스티릴, 카르바졸릴, N,O,S-헤테로사이클, 이들의 중수소화된 유사체, 및 하기 화학식 II의 치환체로 이루어진 군으로부터 선택된다:
[화학식 II]
여기서,
R1 및 R2는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 D, 알킬, 아릴, 실릴, 알콕시, 아릴옥시, 시아노, 비닐, 알릴, 또는 이의 중수소화된 유사체이거나, 또는 인접한 R 기들이 함께 연결되어 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고;
a는 0 내지 5의 정수이되, 단, a가 5인 경우에, d = e = 0이고;
b는 0 내지 5의 정수이되, 단, b가 5인 경우에, e는 0이고;
c는 0 내지 5의 정수이고;
d는 0 내지 5의 정수이고;
e는 0 또는 1이다.
화학식 II의 일부 실시 형태에서, d는 1이다. 화학식 II의 일부 실시 형태에서, R1 및 R2는 D, 알킬 또는 아릴이다. 일부 실시 형태에서, 적어도 하나의 R2는 페닐, 나프틸, 카르바졸릴, 다이페닐카르바졸릴, 트라이페닐실릴, 피리딜, 또는 이들의 중수소화된 유사체이다. 일부 실시 형태에서, R2 치환체는 말단 고리 상에 있다.
화학식 I의 일부 실시 형태에서, Ar1 내지 Ar3 중 하나는 H 또는 D이고, Ar1 내지 Ar3 중 2개는 아릴이다. 일부 실시 형태에서, 아릴은 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 나프틸페닐, 페닐나프틸, N-카르바졸릴 또는 이들의 중수소화된 유사체이다.
화학식 I의 일부 실시 형태에서, Ar1 내지 Ar3의 3개 모두가 아릴이다. 일부 실시 형태에서, 아릴은 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 나프틸페닐, 페닐나프틸, N-카르바졸릴 또는 이들의 중수소화된 유사체이다.
화학식 I의 일부 실시 형태에서, Ar1 내지 Ar3의 3개 모두는 동일하다. 화학식 I의 일부 실시 형태에서, Ar1 내지 Ar3 중 하나는 나머지 2개와 상이하다. 화학식 I의 일부 실시 형태에서, Ar1 내지 Ar3의 3개 모두가 상이하다.
화학식 I의 일부 실시 형태에서, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는, N,O,S-헤테로사이클인 치환기를 갖는다. 화학식 I의 일부 실시 형태에서, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는, N-헤테로사이클인 치환기를 갖는다. 일부 실시 형태에서, N-헤테로사이클은 피리딘, 피리미딘, 트라이아진, 피롤, 또는 이들의 중수소화된 유사체이다. 화학식 I의 일부 실시 형태에서, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는, O-헤테로사이클인 치환기를 갖는다. 일부 실시 형태에서, O-헤테로사이클은 다이벤조피란, 다이벤조푸란, 또는 이들의 중수소화된 유사체이다. 화학식 I의 일부 실시 형태에서, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는, S-헤테로사이클인 치환기를 갖는다. 일부 실시 형태에서, S-헤테로사이클은 다이벤조티오펜 또는 이들의 중수소화된 유사체이다.
화학식 I의 일부 실시 형태에서, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는, 페닐, 나프틸, 카르바졸릴, 다이페닐카르바졸릴, 트라이페닐실릴, 피리딜, 또는 이들의 중수소화된 유사체인 치환기를 갖는다.
일부 실시 형태에서, 제1 호스트는 화학식 I의 단 하나의 단위를 갖는 화합물이다.
일부 실시 형태에서, 제1 호스트는 임의의 화학식 I의 둘 이상의 단위를 갖는 올리고머 또는 단일 중합체이다.
일부 실시 형태에서, 제1 호스트는 화학식 I을 갖는 하나의 제1 단량체 단위와 적어도 하나의 제2 단량체 단위를 갖는 공중합체이다. 일부 실시 형태에서는, 제2 단량체 단위가 또한 화학식 I을 갖지만, 제1 단량체 단위와는 상이하다. 일부 실시 형태에서, 제2 단량체 단위는 아릴렌이다. 제2 단량체 단위의 일부 예에는 페닐렌, 나프틸렌, 트라이아릴아민, 플루오렌, N,O,S-헤테로사이클릭, 다이벤조푸란, 다이벤조피란, 다이벤조티오펜, 및 이들의 중수소화된 유사체가 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물의 일부 실시 형태에서, 하기한 것들의 임의의 조합이 존재할 수 있다:
(i) 중수소화;
(ii) 아릴 기는 페닐, 나프틸, 치환된 나프틸, 스티릴, 카르바졸릴, N,O,S-헤테로사이클, 이들의 중수소화된 유사체, 및 상기에 정의된 바와 같은 화학식 II의 치환체로 이루어진 군으로부터 선택됨;
(iii) Ar1 내지 Ar3 중 하나가 H 또는 D이거나, Ar1 내지 Ar3 중 2개가 아릴이거나, 또는 Ar1 내지 Ar3의 3개 모두가 아릴임;
(iv) Ar1 내지 Ar3의 3개 모두가 동일하거나, Ar1 내지 Ar3 중 하나가 나머지 2개와 상이하거나, 또는 Ar1 내지 Ar3의 3개 모두가 상이함;
(v) Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는, N,O,S-헤테로사이클인 치환기를 가짐;
(vi) 화합물은 화학식 I의 단 하나의 단위를 갖거나, 화합물은 임의의 화학식 I의 둘 이상의 단위를 갖는 올리고머 또는 단일중합체이거나, 또는 화합물은 화학식 I을 갖는 하나의 제1 단량체 단위와 적어도 하나의 제2 단량체 단위를 갖는 공중합체임.
화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물의 일부 비제한적인 예가 하기에 제공된다.
상기 구조식에서, Ph는 페닐 기를 나타낸다.
화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물은 공지의 커플링 반응 및 치환 반응에 의해 제조될 수 있다. 그러한 반응은 잘 알려져 있으며 문헌에 광범위하게 기재되어 있다. 예시적인 참고문헌에는: 문헌[Yamamoto, Progress in Polymer Science, Vol. 17, p 1153 (1992)]; 문헌[Colon et al., Journal of Polymer Science, Part A, Polymer chemistry Edition, Vol. 28, p. 367 (1990)]; 미국 특허 제5,962,631호, 및 국제특허 공개 WO 00/53565호; 문헌[T. Ishiyama et al., J. Org. Chem. 1995 60, 7508-7510]; 문헌[M. Murata et al., J. Org. Chem. 1997 62, 6458-6459]; 문헌[M. Murata et al., J. Org. Chem. 2000 65, 164-168]; 문헌[L. Zhu, et al., J. Org. Chem. 2003 68, 3729-3732]; 문헌[Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508]; 문헌[Kumada, M. Pure. Appl. Chem. 1980, 52, 669]; 문헌[Negishi, E. Chem. Res. 1982, 15, 340]; 문헌[Hartwig, J., Synlett 2006, No. 9, pp. 1283-1294]; 문헌[Hartwig, J., Nature 455, No. 18, pp. 314-322]; 문헌[Buchwald, S. L., et al., Adv. Synth. Catal, 2006, 348, 23-39]; 문헌[Buchwald, S. L., et al., Acc. Chem. Res. (1998), 37, 805-818]; 및 문헌[Buchwald, S. L., et al., J. Organomet. Chem. 576 (1999), 125-146]이 포함된다.
중수소화된 전구체 재료를 사용하는 유사한 방식으로, 또는 더욱 일반적으로는, 루이스 산 H/D 교환 촉매, 예를 들어, 알루미늄 트라이클로라이드 또는 에틸 알루미늄 클로라이드, 또는 산, 예를 들어, CF3COOD, DCl 등의 존재 하에 d6-벤젠과 같은 중수소화된 용매로 비-중수소화된 화합물을 처리함으로써, 중수소화된 유사체 화합물을 제조할 수 있다. 중수소화 반응은 또한 공히 계류 중인 국제특허 공개 WO 2011-053334호에 기재되어 있다.
본 명세서에 기재된 화합물은 액체 침착 기술을 사용하여 필름으로 형성될 수 있다.
(c) 제2 호스트
일부 실시 형태에서, 제2 호스트는 중수소화된다. 일부 실시 형태에서, 제2 호스트는 10% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 20% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 30% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 40% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 50% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 60% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 70% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 80% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 90% 이상 중수소화된다. 일부 실시 형태에서, 제2 호스트는 100% 중수소화된다.
제2 호스트 재료의 예에는, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 크라이센, 페난트렌, 트라이페닐렌, 페난트롤린, 트라이아진, 나프탈렌, 안트라센, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 퀴녹살린, 페닐피리딘, 벤조다이푸란, 금속 퀴놀리네이트 착물, 및 이들의 중수소화된 유사체가 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
일부 실시 형태에서, 제2 호스트 재료는 하기 화학식 III을 갖는다:
[화학식 III]
여기서,
Ar4는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 아릴이고;
Q는 다가 아릴 기 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고;
T는 (CR')g, SiR2, S, SO2, PR, PO, PO2, BR, 및 R로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 알킬, 아릴, 실릴, 또는 이들의 중수소화된 유사체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R'는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 H, D, 알킬 및 실릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
g는 1 내지 6의 정수이고;
m은 0 내지 6의 정수이다.
화학식 III의 일부 실시 형태에서, 인접한 Ar4 기들이 함께 연결되어 카르바졸과 같은 고리를 형성한다. 화학식 III에서, "인접한"은 Ar 기들이 동일한 N에 결합되어 있음을 의미한다.
일부 실시 형태에서, Ar4 기는 독립적으로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 페난트릴, 나프틸페닐, 페난트릴페닐, 및 이들의 중수소화된 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다. 5 내지 10개의 페닐 고리를 가진, 쿼터페닐보다 고급인 유사체가 또한 사용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 적어도 하나의 Ar4는 적어도 하나의 치환체를 갖는다. 치환체 기는 호스트 재료의 물리적 또는 전자적 특성을 변경하기 위해 존재할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 치환체는 호스트 재료의 가공성(processibility)을 개선한다. 일부 실시 형태에서, 치환체는 호스트 재료의 용해도 및/또는 Tg를 증가시킨다. 일부 실시 형태에서, 치환체는 알킬 기, 알콕시 기, 실릴 기, 이들의 중수소화된 유사체, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, Q는 적어도 2개의 융합 고리를 갖는 아릴 기이다. 일부 실시 형태에서, Q는 3 내지 5개의 융합 방향족 고리를 갖는다. 일부 실시 형태에서, Q는 크라이센, 페난트렌, 트라이페닐렌, 페난트롤린, 나프탈렌, 안트라센, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 및 이들의 중수소화된 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 제2 호스트는 하기 화학식 IV를 갖는다:
[화학식 IV]
여기서,
Q'는 화학식
을 갖는 융합 고리 연결기이고;
R3은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 D, 알킬, 아릴, 실릴, 알콕시, 아릴옥시, 시아노, 스티릴, 비닐, 또는 알릴이고;
R4는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 H, D, 알킬, 탄화수소 아릴, 또는 스티릴이거나, 또는 둘 모두의 R2가 N-헤테로사이클이고;
R5는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 알킬, 아릴, 실릴, 알콕시, 아릴옥시, 시아노, 스티릴, 비닐, 또는 알릴이고;
p는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 0 내지 4의 정수이다.
용어 "융합 고리 연결기"는 Q 기가, 임의의 배향으로, 질소-함유 고리 둘 모두에 융합됨을 나타내는 데 사용된다.
3. 유기 전자 소자
본 명세서에 기재된 중수소화된 재료를 포함하는 하나 이상의 층을 갖는 것으로부터 이익을 얻을 수 있는 유기 전자 소자는 (1) 전기 에너지를 방사선으로 변환하는 소자(예컨대, 발광 다이오드, 발광 다이오드 디스플레이, 발광 조명 기기(light-emitting luminaire), 또는 다이오드 레이저), (2) 전자공학적 공정을 통해 신호를 검출하는 소자(예컨대, 광검출기, 광전도성 전지, 포토레지스터, 광스위치, 광트랜지스터, 광전관, IR 검출기), (3) 방사선을 전기 에너지로 변환하는 소자(예컨대, 광기전 소자 또는 태양 전지), 및 (4) 하나 이상의 유기 반도체 층을 포함하는 하나 이상의 전자 구성요소를 포함하는 소자(예컨대, 박막 트랜지스터 또는 다이오드)를 포함하지만 이로 한정되지 않는다. 본 발명의 화합물은 흔히 생물검정(bioassay)에서의 산소 감응 지시약 및 발광 지시약과 같은 응용에 유용할 수 있다.
일 실시 형태에서, 유기 전자 소자는 상기에 논의된 바와 같은 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물을 포함하는 적어도 하나의 층을 포함한다.
a. 제1 예시적인 소자
특히 유용한 유형의 트랜지스터인, 박막 트랜지스터 (TFT)는, 일반적으로 게이트 전극, 게이트 전극 상의 게이트 유전체, 게이트 유전체에 인접한 소스 전극 및 드레인 전극, 및 게이트 유전체에 인접하며 소스 및 드레인 전극에 인접한 반도체 층을 포함한다 (예를 들어, 문헌[S. M. Sze, Physics of Semiconductor Devices, 2nd edition, John Wiley and Sons, page 492] 참조). 이들 구성요소는 다양한 구성으로 조립될 수 있다. 유기 박막 트랜지스터 (OTFT)는 유기 반도체 층을 갖는 것을 특징으로 한다.
일 실시 형태에서, OTFT는:
기재;
절연층;
게이트 전극;
소스 전극;
드레인 전극; 및
화학식 I을 갖는 적어도 하나의 단위를 갖는 전기활성 화합물을 포함하는 유기 반도체 층을 포함하며;
절연층, 게이트 전극, 반도체 층, 소스 전극 및 드레인 전극은 임의의 순서로 배열될 수 있되, 단, 게이트 전극과 반도체 층 둘 모두가 절연층과 접촉하고, 소스 전극과 드레인 전극 둘 모두가 반도체 층과 접촉하고, 전극들은 서로 접촉하지 않는다.
도 1a에서는, "하부 접촉 방식"의 소자의 전기활성 층의 상대적인 위치를 나타내는 유기 전계 효과 트랜지스터 (OTFT)가 개략적으로 나타나있다 ("하부 접촉 방식"의 OTFT에서는, 드레인 및 소스 전극이 게이트 유전체 층 상에 침착된 후에, 전기활성 유기 반도체 층이 소스 및 드레인 전극 및 임의의 나머지 노출된 게이트 유전체 층 상에 침착된다.) 기재(112)는 게이트 전극(102) 및 절연층(104)과 접촉하며, 그 위에는 소스 전극(106) 및 드레인 전극(108)이 침착된다. 소스 전극과 드레인 전극 위에 그리고 그 사이에, 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 전기활성 화합물을 포함하는 유기 반도체 층(110)이 있다.
도 1b는 상부 접촉 방식의 소자의 전기활성 층의 상대적인 위치를 나타내는 OTFT의 개략도이다. ("상부 접촉 방식"에서는, OTFT의 드레인 및 소스 전극이 전기활성 유기 반도체 층 상에 침착된다.)
도 1c는 게이트를 상부에 갖는 하부 접촉 방식의 소자의 전기활성 층의 상대적인 위치를 나타내는 OTFT의 개략도이다.
도 1d는 게이트를 상부에 갖는 상부 접촉 방식의 소자의 전기활성 층의 상대적인 위치를 나타내는 OTFT의 개략도이다.
기재는 무기 유리, 세라믹 포일, 중합체 재료 (예를 들어, 아크릴, 에폭시, 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 폴리이미드, 폴리케톤, 폴리(옥시-1,4-페닐렌옥시-1,4-페닐렌카르보닐-1,4-페닐렌) (때때로 폴리(에테르 에테르 케톤) 또는 PEEK로 지칭됨), 폴리노르보르넨, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리(에틸렌 나프탈렌다이카르복실레이트) (PEN), 폴리(에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리(페닐렌 설파이드) (PPS)), 충전된 중합체 재료 (예를 들어, 섬유-강화 플라스틱 (FRP)), 및/또는 코팅된 금속 포일을 포함할 수 있다. 기재의 두께는 약 10 마이크로미터 내지 10 밀리미터 초과일 수 있으며; 예를 들어, 가요성 플라스틱 기재의 경우 약 50 내지 약 100 마이크로미터일 수 있고; 유리 또는 규소와 같은 경질 기재의 경우 약 1 내지 약 10 밀리미터일 수 있다. 전형적으로, 기재는 제조, 시험, 및/또는 사용 동안 OTFT를 지지한다. 선택적으로, 기재는 소스, 드레인, 및 OTFT용 전극 및 회로에 대한 버스 라인 접속과 같은 전기적 기능을 제공할 수 있다.
게이트 전극은 얇은 금속 필름, 전도성 중합체 필름, 전도성 잉크 또는 페이스트로부터 제조된 전도성 필름, 또는 기재 그 자체, 예를 들어, 다량 도핑된 규소(heavily doped silicon)일 수 있다. 적합한 게이트 전극 재료의 예에는 알루미늄, 금, 크롬, 인듐 주석 산화물, 전도성 중합체, 예를 들어, 폴리스티렌 설포네이트-도핑된 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티오펜) (PSS-PEDOT), 카본 블랙/흑연으로 구성된 전도성 잉크/페이스트 또는 중합체 결합제 중 콜로이드성 은 분산액이 포함된다. 일부 OTFT에서, 동일한 재료가 게이트 전극 기능을 제공하고 또한 기재의 지지체 기능을 제공할 수 있다. 예를 들어, 도핑된 규소는 게이트 전극으로서 기능할 수 있으며 OTFT를 지지할 수 있다.
게이트 전극은 진공 증발, 금속 또는 전도성 금속 산화물의 스퍼터링, 스핀 코팅에 의한 전도성 중합체 용액 또는 전도성 잉크로부터의 코팅, 캐스팅 또는 인쇄에 의해 제조될 수 있다. 게이트 전극의 두께는, 예를 들어, 금속 필름의 경우 약 10 내지 약 200 나노미터, 그리고 중합체 도체의 경우 약 1 내지 약 10 마이크로미터일 수 있다.
소스 및 드레인 전극은 반도체 층에 대해 낮은 저항의 옴 접촉을 제공하여 반도체 층과 소스 및 드레인 전극 사이의 접촉의 저항이 반도체 층의 저항보다 더 낮게 하는 재료로부터 제작될 수 있다. 채널 저항은 반도체 층의 전도도이다. 전형적으로, 저항은 채널 저항보다 더 낮아야만 한다. 소스 및 드레인 전극으로서 사용하기에 적합한 전형적인 재료에는 알루미늄, 바륨, 칼슘, 크롬, 금, 은, 니켈, 팔라듐, 백금, 티타늄, 및 이들의 합금; 탄소 나노튜브; 전도성 중합체, 예를 들어, 폴리아닐린 및 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티오펜)/폴리-(스티렌 설포네이트) (PEDOT:PSS); 전도성 중합체 중 탄소 나노튜브의 분산액; 전도성 중합체 중 금속의 분산액; 및 이들의 다층이 포함된다. 당업자에 공지된 바와 같이, 이들 재료 중 일부는 n형 반도체 재료와 함께 사용하기에 적합하며 다른 것들은 p형 반도체 재료와 함께 사용하기에 적합하다. 소스 및 드레인 전극의 전형적인 두께는, 예를 들어, 약 40 나노미터 내지 약 1 마이크로미터이다. 일부 실시 형태에서, 두께는 약 100 내지 약 400 나노미터이다.
절연층은 무기 재료 필름 또는 유기 중합체 필름을 포함한다. 절연층으로서 적합한 무기 재료의 예시적인 예에는 산화알루미늄, 산화규소, 산화탄탈륨, 산화티타늄, 질화규소, 바륨 티타네이트, 바륨 스트론튬 티타네이트, 바륨 지르코네이트 티타네이트, 셀렌화아연, 및 황화아연이 포함된다. 추가로, 전술한 재료들의 합금, 조합, 및 다층이 절연층을 위해 사용될 수 있다. 절연층의 유기 중합체의 예시적인 예에는 폴리에스테르, 폴리카르보네이트, 폴리(비닐 페놀), 폴리이미드, 폴리스티렌, 폴리(메타크릴레이트), 폴리(아크릴레이트), 에폭시 수지 및 이들의 블렌드 및 다층이 포함된다. 절연층의 두께는, 사용되는 유전체 재료의 유전 상수에 따라, 예를 들어, 약 10 나노미터 내지 약 500 나노미터이다. 예를 들어, 절연층의 두께는 약 100 나노미터 내지 약 500 나노미터일 수 있다. 절연층은 전도도가, 예를 들어, 약 10-12 S/㎝ 미만일 수 있다 (여기서, S = 지멘스 = 1/ohm).
게이트 전극 및 반도체 층 둘 모두가 절연층과 접촉하고, 소스 전극 및 드레인 전극 둘 모두가 반도체 층과 접촉하기만 한다면, 절연층, 게이트 전극, 반도체 층, 소스 전극, 및 드레인 전극은 임의의 순서로 형성된다. 어구 "임의의 순서로"는 순차적 형성 및 동시 형성을 포함한다. 예를 들어, 소스 전극 및 드레인 전극은 동시에 또는 순차적으로 형성될 수 있다. 게이트 전극, 소스 전극, 및 드레인 전극은 물리 증착 (예를 들어, 열 증발 또는 스퍼터링) 또는 잉크젯 인쇄와 같은 공지의 방법을 사용하여 제공될 수 있다. 전극들의 패터닝은 셰도우 마스킹(shadow masking), 부가 포토리소그래피(additive photolithography), 차감 포토리소그래피(subtractive photolithography), 인쇄, 미세접촉 인쇄, 및 패턴 코팅과 같은 공지의 방법에 의해 달성될 수 있다.
하부 접촉 방식 OTFT (도 1a)의 경우에, 각각 소스 및 드레인을 위한 채널을 형성하는 전극(106) 및 전극(108)은 리소그래피 공정을 사용하여 이산화규소 층 상에 형성될 수 있다. 이어서, 반도체 층(110)이 전극(106) 및 전극(108)과 층(104)의 표면 위에 침착된다.
일 실시 형태에서, 반도체 층(110)은 화학식 I을 갖는 적어도 하나의 단위를 갖는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 반도체 층(110)은 본 기술 분야에 공지된 다양한 기술에 의해 침착될 수 있다. 이러한 기술에는 열 증발, 화학 증착, 열전사, 잉크젯 인쇄, 및 스크린 인쇄가 포함된다. 침착을 위한 분산 박막 코팅 기술에는 스핀 코팅, 닥터 블레이드 코팅, 드롭 캐스팅(drop casting), 및 기타 공지의 기술이 포함된다.
상부 접촉 방식 OTFT (도 1b)의 경우에는, 층(110)이 전극(106) 및 전극(108)의 제작 전에 층(104) 상에 침착된다.
b. 제2 예시적인 소자
본 발명은 또한 2개의 전기 접촉 층 사이에 위치한 적어도 하나의 전기활성 층을 포함하는 전자 소자에 관한 것으로, 소자의 적어도 하나의 전기활성 층은 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 전기활성 화합물을 포함한다.
유기 전자 소자 구조의 다른 예가 도 2에 도시되어 있다. 소자(200)는 제1 전기 접촉 층인 애노드 층(210)과 제2 전기 접촉 층인 캐소드 층(260), 및 이들 층 사이의 광활성 층(240)을 갖는다. 애노드에 인접하여 정공 주입 층(220)이 존재할 수 있다. 정공 주입 층에 인접하여, 정공 수송 재료를 포함하는 정공 수송 층(230)이 존재할 수 있다. 캐소드에 인접하여, 전자 수송 재료를 포함하는 전자 수송 층(250)이 존재할 수 있다. 소자는 애노드(210) 옆의 하나 이상의 부가적인 정공 주입 또는 정공 수송 층(도시하지 않음) 및/또는 캐소드(260) 옆의 하나 이상의 부가적인 전자 주입 또는 전자 수송 층(도시하지 않음)을 사용할 수 있다.
층들(220 내지 250)을 개별적으로 그리고 집합적으로 전기활성 층이라고 지칭한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층(240)은 도 3에 도시된 바와 같이 픽셀화된다. 층(240)은 층 전반에서 반복되는 픽셀 또는 서브픽셀 단위(241, 242, 243)로 나누어진다. 각각의 픽셀 또는 서브픽셀 단위는 상이한 색을 나타낸다. 일부 실시 형태에서, 서브픽셀 단위는 적색, 녹색, 및 청색을 위한 것이다. 도면에는 3종의 서브픽셀 단위가 도시되어 있지만, 2종의 또는 3종 초과의 단위가 사용될 수 있다.
일 실시 형태에서, 상이한 층들은 하기 범위의 두께를 갖는다: 애노드(210)는 500 내지 5000 Å이고, 일 실시 형태에서는 1000 내지 2000 Å이고; 정공 주입 층(220)은 50 내지 2000 Å이고, 일 실시 형태에서는 200 내지 1000 Å이고; 정공 수송 층(230)은 50 내지 2000 Å이고, 일 실시 형태에서는 200 내지 1000 Å이고; 전기활성 층(240)은 10 내지 2000 Å이고, 일 실시 형태에서는 100 내지 1000 Å이고; 층(250)은 50 내지 2000 Å이고, 일 실시 형태에서는 100 내지 1000 Å이고; 캐소드(260)는 200 내지 10000 Å이고, 일 실시 형태에서는 300 내지 5000 Å이다. 소자 내의 전자-정공 재조합 구역(electron-hole recombination zone)의 위치, 및 따라서 소자의 방출 스펙트럼은 각 층의 상대적인 두께에 의해 영향을 받을 수 있다. 층 두께의 요구되는 비율은 사용되는 재료의 정확한 성질에 따라 달라질 것이다. 일부 실시 형태에서, 소자는 가공에 도움을 주거나 또는 기능성을 개선하기 위한 추가적인 층을 갖는다.
소자(200)의 응용에 따라, 광활성 층(240)은 (발광 다이오드 또는 발광 전기화학 전지 내에서와 같이) 인가된 전압에 의해 활성화되는 발광층, 또는 (광검출기 내에서와 같이) 방사 에너지에 응답하여 인가된 바이어스 전압에 의해 또는 바이어스 전압 없이 신호를 발생시키는 재료의 층일 수 있다. 광검출기의 예는 광전도성 전지, 광저항기, 광스위치, 광트랜지스터 및 광전관, 및 광전지를 포함하며, 이들 용어는 문헌 [Markus, John, Electronics and Nucleonics Dictionary, 470 and 476 (McGraw-Hill, Inc. 1966)]에 기술되어 있다. 발광 층을 갖는 소자는 디스플레이를 형성하는 데에 또는 조명 용도, 예를 들어, 백색광 조명기구를 위해 사용될 수 있다.
유기 발광 다이오드 ("OLED") 소자에서, 발광 재료는 종종 Ir, Pt, Os, Rh 등과 같은 중원자를 함유하는 유기금속 화합물이다. 이러한 유기금속 화합물의 최저 여기 상태는 흔히 혼합된 단일항 및 삼중항 특성을 갖는다 (문헌[Yersin, Hartmut; Finkenzeller, Walter J., Triplet emitters for organic light-emitting diodes: basic properties. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials (2008)]). 삼중항 특성 때문에 여기 상태는 그의 에너지를, 동일층 또는 인접층에 있을 수 있는 근처 분자의 삼중항 상태로 전달한다. 이는 발광 소멸(luminescence quenching)을 야기한다. OLED 소자에서의 그러한 발광 소멸을 방지하기 위하여, OLED 소자의 다양한 층에 사용되는 재료의 삼중항 상태 에너지는 유기금속 이미터(emitter)의 최저 여기 상태 에너지와 비슷하거나 또는 그보다 더 커야 한다. 여기자 발광(exciton luminance)은 호스트 재료의 삼중항 에너지에 가장 민감한 경향이 있다. 유기금속 이미터의 여기 상태 에너지는, 전형적으로 발광 피크보다 에너지가 더 큰, 발광 스펙트럼에서의 0-0 전이(transition)로부터 결정될 수 있음에 주목하여야 한다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물은 더 큰 삼중항 에너지를 가지며, 따라서, 유기금속 도펀트와 함께 호스트로서 사용하기에 적합하다.
광활성 층
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 (a) 380 내지 750 ㎚ 사이에서 방출 최대값을 갖는 전계발광이 가능한 도펀트, (b) 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물, 및 (c) 제2 호스트를 포함한다.
일부 실시 형태에서, 도펀트는 유기금속 재료이다. 일부 실시 형태에서, 유기금속 재료는 Ir 또는 Pt의 착물이다. 일부 실시 형태에서, 유기금속 재료는 Ir의 고리금속화 착물이다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 (a) 도펀트, (b) 화학식 I을 갖는 제1 호스트 재료, 및 (c) 제2 호스트 재료로 본질적으로 이루어진다. 일부 실시 형태에서, 광활성 층은 (a) Ir 또는 Pt의 유기금속 착물, (b) 화학식 I을 갖는 제1 호스트 재료, 및 (c) 제2 호스트 재료로 본질적으로 이루어진다. 일부 실시 형태에서, 광활성 층은 (a) Ir의 고리금속화 착물, (b) 화학식 I을 갖는 제1 호스트 재료, 및 (c) 제2 호스트 재료로 본질적으로 이루어진다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 (a) 도펀트, (b) 화학식 II를 갖는 제1 호스트 재료, 및 (c) 제2 호스트 재료로 본질적으로 이루어진다. 일부 실시 형태에서, 광활성 층은 (a) Ir 또는 Pt의 유기금속 착물, (b) 화학식 II를 갖는 제1 호스트 재료, 및 (c) 제2 호스트 재료로 본질적으로 이루어진다. 일부 실시 형태에서, 광활성 층은 (a) Ir의 고리금속화 착물, b) 화학식 II를 갖는 제1 호스트 재료, 및 (c) 제2 호스트 재료로 본질적으로 이루어진다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 (a) 도펀트, (b) 화학식 I을 갖는 제1 호스트 재료 - 여기서, 화합물은 중수소화됨 -, 및 (c) 제2 호스트 재료로 본질적으로 이루어진다. 일부 실시 형태에서, 광활성 층은 (a) Ir 또는 Pt의 유기금속 착물, (b) 화학식 I을 갖는 제1 호스트 재료 - 여기서, 화합물은 중수소화됨 -, 및 (c) 제2 호스트 재료로 본질적으로 이루어진다. 일부 실시 형태에서, 광활성 층은 (a) Ir의 고리금속화 착물, (b) 화학식 I을 갖는 제1 호스트 재료 - 여기서, 화합물은 중수소화됨 -, 및 (c) 제2 호스트 재료로 본질적으로 이루어진다. 일부 실시 형태에서, 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 중수소화된 화합물은 10% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서, 50% 이상 중수소화된다. 일부 실시 형태에서, 제2 호스트 재료는 중수소화된다. 일부 실시 형태에서, 제2 호스트 재료는 10% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서, 50% 이상 중수소화된다.
기타 소자 층
소자 내의 기타 층은 그러한 층에 유용한 것으로 공지된 임의의 재료로 제조될 수 있다.
애노드(210)는 양전하 담체를 주입하는 데 있어서 특히 효율적인 전극이다. 이는, 예를 들어 금속, 혼합 금속, 합금, 금속 산화물 또는 혼합-금속 산화물을 포함하는 재료로 제조되거나, 전도성 중합체, 또는 그의 혼합물일 수 있다. 적합한 금속은 11족 금속, 4 내지 6족 내의 금속, 및 8 내지 10족 전이 금속을 포함한다. 애노드가 광투과성이어야 한다면, 12, 13 및 14족 금속의 혼합-금속 산화물, 예를 들어 인듐-주석-산화물이 일반적으로 사용된다. 애노드(210)는 문헌 ["Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer," Nature vol. 357, pp 477-479 (11 June 1992)]에서 기재된 바와 같이 폴리아닐린과 같은 유기 재료를 또한 포함할 수 있다. 발생된 광을 관찰할 수 있도록 애노드 및 캐소드 중 적어도 하나는 바람직하게는 적어도 부분적으로 투명하다.
정공 주입 층(220)은 정공 주입 재료를 포함하며, 유기 전자 소자에서 하부 층의 평탄화, 전하 수송 및/또는 전하 주입 특성, 산소 또는 금속 이온과 같은 불순물의 제거, 및 유기 전자 소자의 성능을 증진 또는 개선하는 다른 측면들을 포함하지만 이로 한정되지 않는 하나 이상의 기능을 가질 수 있다. 정공 주입 재료는 중합체, 올리고머, 또는 소분자일 수 있다. 정공 주입 재료는 증착되거나, 또는 용액, 분산액, 현탁액, 에멀젼, 콜로이드 혼합물 또는 다른 조성물의 형태일 수 있는 액체로부터 침착될 수 있다.
정공 주입 층은 양성자성 산(protonic acid)으로 종종 도핑되는, 폴리아닐린(PANI) 또는 폴리에틸렌다이옥시티오펜(PEDOT)과 같은 중합체성 재료로 형성될 수 있다. 양성자성 산은 예를 들어 폴리(스티렌설폰산), 폴리(2-아크릴아미도-2-메틸-1-프로판설폰산) 등일 수 있다.
정공 주입 층은 구리 프탈로시아닌 및 테트라티아풀발렌-테트라시아노퀴노다이메탄 시스템(TTF-TCNQ)과 같은, 전하 전달 화합물 등을 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 적어도 하나의 전기 전도성 중합체 및 적어도 하나의 플루오르화 산 중합체를 포함한다. 그러한 재료는, 예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제2004/0102577호, 제2004/0127637호, 제2005/0205860호, 및 국제특허 공개 WO 2009/018009호에 기재되어 있다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층(230)은 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물을 포함한다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층(230)은 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물로 본질적으로 이루어진다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층(230)은 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물 - 여기서, 화합물은 중수소화됨 - 을 포함한다. 일부 실시 형태에서, 화합물은 50% 이상 중수소화된다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층(230)은 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물 - 여기서, 화합물은 중수소화됨 - 으로 본질적으로 이루어진다. 일부 실시 형태에서, 화합물은 50% 이상 중수소화된다.
층(230)을 위한 정공 수송 재료의 예는, 예를 들어, 문헌[Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, Vol. 18, p. 837-860, 1996, by Y. Wang]에 요약되어 있다. 정공 수송 분자 및 중합체 둘 모두가 사용될 수 있다. 통상적으로 사용되는 정공 수송 분자는, N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민 (TPD), 1,1-비스[(다이-4-톨릴아미노)페닐]사이클로헥산 (TAPC), N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-다이메틸)바이페닐]-4,4'-다이아민 (ETPD), 테트라키스-(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌다이아민 (PDA), a-페닐-4-N,N-다이페닐아미노스티렌 (TPS), p-(다이에틸아미노)벤즈알데하이드 다이페닐하이드라존 (DEH), 트라이페닐아민 (TPA), 비스[4-(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄 (MPMP), 1-페닐-3-[p-(다이에틸아미노)스티릴]-5-[p-(다이에틸아미노)페닐] 피라졸린 (PPR 또는 DEASP), 1,2-트랜스-비스(9H-카르바졸-9-일)사이클로부탄 (DCZB), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민 (TTB), N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스-(페닐)벤지딘 (α-NPB), 및 포르피린계 화합물, 예를 들어, 구리 프탈로시아닌이다. 통상적으로 사용되는 정공 수송 중합체는 폴리비닐카르바졸, (페닐메틸)-폴리실란, 및 폴리아닐린이다. 전술된 것과 같은 정공 수송 분자를 폴리스티렌 및 폴리카르보네이트와 같은 중합체 내로 도핑함으로써 정공 수송 중합체를 또한 얻을 수 있다. 일부 경우에는, 트라이아릴아민 중합체, 특히 트라이아릴아민-플루오렌 공중합체를 사용한다. 일부 경우에, 중합체 및 공중합체는 가교결합성이다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 p-도펀트를 추가로 포함한다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 p-도펀트로 도핑된다. p-도펀트의 예는, 테트라플루오로테트라시아노퀴노다이메탄(F4-TCNQ: tetrafluorotetracyanoquinodimethane) 및 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실릭-3,4,9,10-다이언하이드라이드(PTCDA: perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4,9,10-dianhydride)를 포함하나 이에 한정되지 않는다.
일부 실시 형태에서, 전자 수송 층(250)은 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물을 포함한다. 층(250)에 사용할 수 있는 다른 전자 수송 재료의 예에는, 금속 퀴놀레이트 유도체, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀라토)알루미늄 (AlQ), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(p-페닐페놀라토)알루미늄 (BAlq), 테트라키스-(8-하이드록시퀴놀라토)하프늄 (HfQ) 및 테트라키스-(8-하이드록시퀴놀라토) 지르코늄 (ZrQ)을 포함하는 금속 킬레이트 옥시노이드 화합물; 및 아졸 화합물, 예컨대 2-(4-바이페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸 (PBD), 3-(4-바이페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트라이아졸 (TAZ) 및 1,3,5-트라이(페닐-2-벤즈이미다졸)벤젠 (TPBI); 퀴녹살린 유도체, 예를 들어 2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살린; 페난트롤린, 예컨대 4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린 (DPA) 및 2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린 (DDPA) 및 그 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 일부 실시 형태에서, 전자 수송 층은 n-도펀트를 추가로 포함한다. N-도펀트 재료는 주지되어 있다. n-도펀트에는, 1족 및 2족 금속; 1족 및 2족 금속 염, 예를 들어 LiF, CsF, 및 Cs2CO3; 1족 및 2족 금속 유기 화합물, 예를 들어 Li 퀴놀레이트; 및 분자 n-도펀트, 예를 들어 류코 염료, 금속 착물, 예를 들어 W2(hpp)4 (여기서 hpp=1,3,4,6,7,8-헥사하이드로-2H-피리미도-[1,2-a]-피리미딘임) 및 코발토센, 테트라티아나프타센, 비스(에틸렌다이티오)테트라티아풀발렌, 헤테로사이클릭 라디칼 또는 다이라디칼, 및 헤테로사이클릭 라디칼 또는 다이라디칼의 이량체, 올리고머, 중합체, 다이스피로 화합물 및 폴리사이클이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
층(250)은 전자 수송을 용이하게 하고, 또한 완충층 또는 제한층(confinement layer)으로 역할하여 층 계면에서 여기자(exciton)의 소광(quenching)을 방지하는 기능을 둘 모두 할 수 있다. 바람직하게는, 이러한 층은 전자 이동성을 증진하고 여기자 소광을 감소시킨다.
캐소드(260)는 전자 또는 음전하 담체를 주입하는 데 있어서 특히 효율적인 전극이다. 캐소드는 애노드보다 낮은 일 함수를 갖는 임의의 금속 또는 비금속일 수 있다. 캐소드를 위한 재료는 1족의 알칼리 금속(예를 들어, Li, Cs), 2족(알칼리 토류) 금속, 12족 금속(희토류 원소 및 란탄족 및 악티늄족 원소 포함)으로부터 선택될 수 있다. 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘과 같은 재료와 더불어 그의 조합을 사용할 수 있다. Li- 또는 Cs-함유 유기금속 화합물, LiF, CsF, 및 Li2O는 또한, 유기층 및 캐소드층 간에 침착되어, 작동 전압을 저하시킬 수 있다.
유기 전자 소자 내에 다른 층을 갖는 것이 알려져 있다. 예를 들어, 주입되는 양전하의 양을 제어하고/하거나 층의 밴드 갭 매칭(band-gap matching)을 제공하거나, 보호층으로서 작용하는 층(도시되지 않음)이 애노드(210)와 정공 주입 층(220) 사이에 존재할 수 있다. 본 기술 분야에 알려져 있는 층, 예를 들어, 구리 프탈로시아닌, 규소 옥시-나이트라이드, 플루오로카본, 실란, 또는 Pt와 같은 금속의 초박층(ultra-thin layer)이 사용될 수 있다. 대안적으로, 애노드 층(210), 전기활성 층(220, 230, 240, 250), 또는 캐소드 층(260)의 일부 또는 전부를 표면 처리하여 전하 담체 수송 효율을 증가시킬 수 있다. 각각의 성분 층의 재료의 선정은 바람직하게는, 이미터 층 내의 양전하 및 음전하의 균형을 맞추어 높은 전계발광 효율을 갖는 소자를 제공하도록 결정한다.
각각의 기능 층은 하나 초과의 층으로 이루어질 수 있는 것으로 이해된다.
소자는 적합한 기재 상에 개별 층을 순차적으로 증착하는 것을 포함하는 다양한 기술에 의해 제조될 수 있다. 유리, 플라스틱 및 금속과 같은 기재가 사용될 수 있다. 열 증발, 화학 증착 등과 같은 종래의 증착 기술이 사용될 수 있다. 대안적으로, 스핀 코팅, 딥 코팅, 롤-투-롤 기술, 잉크젯 인쇄, 스크린 인쇄, 그라비어 인쇄 등을 포함하나 이에 한정되지 않는 관용적인 코팅 또는 인쇄 기술을 사용하여 적합한 용매 중의 용액 또는 분산액으로부터 유기 층을 적용할 수 있다.
고효율 LED를 달성하기 위해, 정공 수송 재료의 HOMO(최고 점유 분자 궤도함수)는 바람직하게는 애노드의 일 함수와 정렬되며, 전자 수송 재료의 LUMO(최저 비점유 분자 궤도함수)는 바람직하게는 캐소드의 일 함수와 정렬된다. 재료들의 화학적 상용성 및 승화 온도가 또한 전자 및 정공 수송 재료를 선택하는 데 있어서 고려사항일 수 있다.
본 명세서에 기재된 트라이아진 화합물로 제조된 소자의 효율은 소자 내의 다른 층들을 최적화함으로써 추가로 개선될 수 있는 것으로 이해된다. 예를 들어, Ca, Ba 또는 LiF와 같은 더 효율적인 캐소드가 사용될 수 있다. 작동 전압의 감소로 이어지거나 또는 양자 효율을 증가시키는 형상화된 기재 및 신규 정공 수송 재료가 또한 적용가능하다. 추가층이 또한 부가되어 다양한 층의 에너지 레벨을 맞추고 전계발광을 용이하게 할 수 있다.
실시예
하기 실시예는 본 발명의 소정 특징 및 이점을 설명한다. 실시예는 본 발명을 설명하고자 하는 것이며, 한정하고자 하는 것이 아니다. 달리 표시되지 않는 한, 모든 백분율은 중량 기준이다.
합성예 1
본 실시예는 화합물 H1의 제조를 예시한다.
이 화합물을 하기 도식에 따라 제조하였다:
2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트라이아진 (5.5 g, 20.54 mmol), 3,6-다이페닐-9-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)-9H-카르바졸 (11.249 g, 21.57 mmol), 탄산나트륨 (10.888 g, 102.72 mmol), 4차 암모늄 염 (0.570 g), 톨루엔 (114 mL) 및 물 (114 mL)을 500 mL 2구 플라스크에 첨가하였다. 생성된 용액을 N2로 30분 동안 스파징하였다. 스파징 후에, 테트라키스(트라이페닐포스핀)Pd(0) (1.187 g, 1.03 mmol)을 고체로서 반응 혼합물에 첨가하였고, 이것을 10분 동안 추가로 스파징하였다. 이어서, 혼합물을 16시간 동안 100℃로 가열하였다. 실온으로 냉각한 후에, 반응 혼합물을 다이클로로메탄으로 희석하고 두 층을 분리하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하였다. 생성물을, 실리카 및 다이클로로메탄:헥산 (0 내지 60% 구배)을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 화합물 SH-5를 클로로포름/아세토니트릴로부터 재결정화하였다. 최종 물질을 75% 수율 (9.7 g) 및 99.9% 순도로 얻었다. 그 구조를 1H NMR 분석에 의해 확인하였다.
합성예 2
본 실시예는, 하기에 나타낸 바와 같은 화합물H2의 제조를 예시한다.
응축기 및 질소 주입구가 구비된 500 mL 1구 둥근바닥 플라스크를 5.55 g (26.1 mmol)의 인산칼륨 및 100 mL의 탈이온수로 충전하였다. 이 용액에, 6.74 g (17.44 mmol)의 2-(3-(다이벤조[b,d]티오펜-4-일)페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란, 6.1 g (14.53 mmol)의 2,4-다이(바이페닐-3-일)-6-클로로-1,3,5-트라이아진, 및 160 mL의 1,4-다이옥산을 첨가하였다. 반응 혼합물을 35분 동안 질소로 스파징하였다. 건조 박스에서, 0.4 g (0.44 mmol)의 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) 및 0.28 g (1.15 mmol)의 트라이사이클로헥실포스핀을 40 mL의 1,4-다이옥산 중에서 함께 혼합하고, 박스로부터 꺼내고, 반응 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 5분 동안 질소로 스파징하고, 이어서 18시간 동안 환류시켰다. 반응물을 실온으로 냉각하고, 회전 증발기에서 1,4-다이옥산을 제거하였다. 잔류물을 메틸렌 클로라이드 및 물로 희석하고, 이어서 염수를 혼합물에 첨가하고, 30분 동안 정치하였다. 아래쪽 층을 회색 고체와 함께 빼내었다. 수성층을 메틸렌 다이클로라이드로 2회 더 추출하였다. 합한 유기층을 건조될 때까지 스트리핑하였다. 생성된 회색 고체를 거친 프릿 유리 깔때기의 하부에 여과지 상에 놓고 100 mL의 물, 800 mL의 LC 등급 메탄올 및 500 mL의 다이에틸 에테르로 세척하였다. 최소량의 뜨거운 톨루엔으로부터 고체를 재결정화하였다. 5.48 g (59%)의 원하는 생성물을 수득하였다. 질량 분석 및 1H NMR (CDCl2CCl2D) 데이터는 원하는 생성물의 구조와 일치하였다.
합성예 3
본 실시예는 화합물 H3의 제조를 예시한다.
이 화합물을 하기 도식에 따라 제조하였다.
트라이아진 1을 문헌[Kostas, I. D., Andreadaki, F, J., Medlycott, E. A., Hanan, G. S., Monflier, E. Tetrahedron Letters 2009, 50, 1851]에 보고된 제법에 따라 합성하였다.
트라이아진 1 (5.6 g, 9.52 mmol), 4-(나프탈렌-1일)페닐보론산 (7.441 g, 29.99 mmol), 탄산나트륨 (15.895 g, 149.97 mmol), 앨리쿼트(Aliquot) 336 (0.240 g), 톨루엔 (100 mL) 및 물 (100 mL)을 500 mL 2구 플라스크에 첨가하였다. 생성된 용액을 N2로 30분 동안 스파징하였다. 스파징 후에, 테트라키스(트라이페닐포스핀)Pd(0) (1.733 g, 1.50 mmol)을 고체로서 반응 혼합물에 첨가하였고, 이것을 10분 동안 추가로 스파징하였다. 이어서, 혼합물을 22시간 동안 100℃로 가열하였다. 실온으로 냉각한 후에 두 층을 분리하고 유기층을 MgSO4로 건조하였다. 생성물을, 실리카 및 다이클로로메탄:헥산 (0 내지 60% 구배)을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 화합물 H3을 뜨거운 DCM/에탄올로부터 재결정화한 다음 클로로포름/에탄올 및 톨루엔/아세토니트릴로부터 재결정화하였다. 최종 물질을 87% 수율 (7.9 g) 및 99.9% 순도로 얻었다. 그 구조를 1H NMR 분석에 의해 확인하였다.
합성예 4
본 실시예는 화합물 H4의 제조를 예시한다.
이 화합물을 하기 도식에 따라 제조하였다.
트라이아진 1 (1.0 g, 1.7 mmol), 3,6-다이페닐-9-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)-9H-카르바졸 (5.61 g, 2.926 mmol), 탄산나트륨 (2.70 g, 25.5 mmol), 오르토-자일렌 (34 mL) 및 물 (17 mL)을 250 mL 2구 플라스크에 첨가하였다. 생성된 용액을 N2로 30분 동안 스파징하였다. 스파징 후에, 테트라키스(트라이페닐포스핀)Pd(0) (0.312 g, 0.27 mmol)을 고체로서 반응 혼합물에 첨가하였고, 이것을 10분 동안 추가로 스파징하였다. 이어서, 혼합물을 64시간 동안 110 oC로 가열하였다. 실온으로 냉각한 후에 두 층을 분리하고 유기층을 톨루엔 (50 mL)으로 희석하고 물 (1 x 20 mL)로 세척하고 MgSO4로 건조하였다. 생성물을, 실리카 및 다이클로로메탄:헥산 (20 내지 50% 구배)을 사용하는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 화합물 H4를 뜨거운 DCM/에탄올로부터 재결정화하였고, 황색 분말로서 65% 수율 (1.7 g) 및 99.9% 순도로 단리하였다. 그 구조를 1H NMR 분석에 의해 확인하였다.
합성예 5
본 실시예는 화합물 H27을 제조할 수 있는 방법을 예시한다.
달리 표시되지 않으면, 모든 작업은 질소 퍼징된 글로브 박스 내에서 실행한다. 단량체 A (0.50 mmol)를 신틸레이션 바이알에 첨가하고 20 mL 톨루엔에 용해한다. 깨끗하고 건조된 50 mL 슈렝크 튜브에 비스(1,5-사이클로옥타다이엔)니켈(0) (1.01 mmol)을 충전한다. 2,2'-다이피리딜 (1.01 mmol) 및 1,5-사이클로옥타다이엔 (1.01 mmol)을 신틸레이션 바이알에 칭량하여 넣고 5 mL의 N,N'-다이메틸포름아미드에 용해한다. 용액을 슈렝크 튜브에 첨가한다. 슈렝크 튜브를 알루미늄 블록에 삽입하고 내부 온도가 60℃가 되도록 하는 설정으로 핫플레이트/교반기에서 블록을 가열한다. 촉매 시스템을 60℃에서 30분 동안 유지한다. 톨루엔 중 단량체 용액을 슈렝크 튜브에 첨가하고 튜브를 밀봉한다. 중합 혼합물을 60℃에서 6시간 동안 교반한다. 이어서, 슈렝크 튜브를 블록으로부터 꺼내고 실온으로 냉각되게 한다. 튜브를 글로브박스로부터 꺼내고 내용물을 진한 HCl/MeOH(1.5% v/v 진한 HCl)의 용액에 붓는다. 45 분 동안 교반한 후에, 진공 여과에 의해 중합체를 수집하고 고진공 하에 건조한다. 톨루엔으로부터 HCl/MeOH (1 % v/v 진한 HCl), MeOH, 톨루엔(CMOS 등급), 및 3-펜탄온으로의 연속식 침전에 의해 중합체를 정제한다.
합성예 6
본 실시예는 제2 호스트 SH-1: 5,12-다이([1,1'-바이페닐]-3-일)-5,12-다이하이드로인돌로[3,2-a]카르바졸의 제조를 예시한다.
문헌의 절차에 따라 2,3'-바이인돌릴로부터 인돌로[3,2-a]카르바졸을 합성하였다: 문헌[Janosik, T.; Bergman, J. Tetrahedron (1999), 55, 2371]. 2,3'-바이인돌릴은 문헌[Robertson, N.; Parsons, S.; MacLean, E. J.; Coxall, R. A.; Mount, Andrew R. Journal of Materials Chemistry (2000), 10, 2043]에 기재된 절차에 따라 합성하였다.
인돌로[3,2-a]카르바졸 (7.00 g, 27.3 mmol)을 질소 하에서 270 mL의 o-자일렌에 현탁시키고 3-브로모바이페닐 (13.4 g, 57.5 mmol)로 처리한 다음 소듐 t-부톡사이드 (7.87 g, 81.9 mmol)로 처리하였다. 혼합물을 교반하고 이어서 트라이-t-부틸포스핀 (0.89 g, 4.4 mmol)으로 처리한 다음 팔라듐 다이벤질리덴아세톤 (2.01 g, 2.2 mmol)으로 처리하였다. 생성된 암적색(dark-red) 현탁액을 20분의 기간에 걸쳐 128 내지 130℃로 가온하였고, 그 시간 동안 혼합물이 암갈색(dark brown)으로 되었다. 가열을 128 내지 130℃에서 1.25시간 동안 유지하였다; 이어서 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 실리카 겔의 짧은 패드를 통해 여과하였다. 여과액을 농축하여 암호박색(dark amber) 유리를 얻었다. 이 물질을, 바이오타지(등록상표) 자동화 플래시 정제 시스템에서 클로로포름/헥산을 용리액으로 사용하여 크로마토그래피하였다. 가장 순수한 분획들을 건조되도록 농축하여 10.4 g의 백색 폼(foam)을 수득하였다. 폼을 35 mL의 톨루엔에 용해하고 교반하면서 400 mL의 에탄올에 적가하였다. 첨가하는 동안 백색 고체가 침전하였다. 고체를 여과해 내고 건조하여 7.35 g의 N,N'-비스([1,1'-바이페닐]-3-일)인돌로[3,2-a]카르바졸을 수득하였고, UPLC에 의해 결정된 순도가 99.46%였다. 진공 승화에 의해 후속적으로 정제하여, 소자에 시험하기 위한 99.97% 순도의 물질을 수득하였다. Tg = 113.0℃.
합성예 7
본 실시예는 제2 호스트 SH-2: 5,12-다이하이드로-5,12-비스(3'-페닐바이페닐-3-일)-인돌로[3,2-a]카르바졸의 제조를 예시한다.
500 mL의 둥근 바닥 플라스크에, 인돌로[3,2-a]카르바졸 (5.09 (99%), 19.7 mmol), 3-브로모-3'-페닐바이페닐 (13.1 (98%), 41.3 mmol), 소듐 t-부톡사이드 (5.7 g, 59.1 mmol), 및 280 mL의 o-자일렌을 첨가하였다. 15분 동안 교반하면서 시스템을 질소로 퍼징하고, 이어서 팔라듐 아세테이트 (0.35 g, 1.6 mmol)로 처리한 다음 트라이-t-부틸포스핀 (0.64 g, 3.1 mmol)으로 처리하였다. 생성된 적색 현탁액을 20분의 기간에 걸쳐 128 내지 130℃로 가열하였고, 그 시간 동안 혼합물이 암갈색으로 되었다. 128 내지 130℃에서 3시간 동안 가열을 계속하였다; 이어서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 톨루엔을 사용하여 용리되는 짧은 크로마토그래피 컬럼을 통해 여과하였다. 회전 증발에 의해 용매를 제거하고 생성된 갈색을 띤 폼을 40 mL의 메틸렌 클로라이드에 용해하였다. 교반하면서 용액을 500 mL의 메탄올에 적가하였다. 침전물을 여과하고 진공 오븐에서 건조하여 갈색을 띤 분말 물질을 얻었다. 이 물질을, 콤비플래시(CombiFlash)(등록상표) 자동화 플래시 정제 시스템에서 클로로포름/헥산을 용리액으로 사용하여 크로마토그래피하였다. 가장 순수한 분획들을 건조되도록 농축하여 백색 폼을 수득하였다. 폼을 30 mL의 톨루엔에 용해하고 교반하면서 500 mL의 메탄올에 적가하였다. 첨가하는 동안 백색 고체가 침전하였다. 고체를 여과해 내고 건조하여 9.8 g의 5,12-다이하이드로-5,12-비스(3'-페닐바이페닐-3-일)-인돌로[3,2-a]카르바졸을 수득하였고, UPLC에 의해 결정된 순도가 99.9%였다. 진공 승화에 의해 후속적으로 정제하여, 소자에 시험하기 위한 99.99% 순도의 물질을 수득하였다. Tg = 116.3℃.
소자 실시예
(1) 재료
D68은, 페닐 치환체를 갖는, 이리듐의 트리스-페닐피리딘 착물인 녹색 도펀트이다.
ET-1은 금속 퀴놀레이트 착물인 전자 수송 재료이다.
HIJ-1은 전기 전도성 중합체 및 중합체성 플루오르화 설폰산의 수성 분산액으로부터 제조되는 정공 주입 재료이다. 이러한 재료는, 예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제2004/0102577호, 제2004/0127637호, 및 제2005/0205860호, 및 국제특허 공개 WO 2009/018009호에 기재되어 있다.
HT-1, HT-2, 및 HT-3은 트라이아릴아민 중합체인 정공 수송 재료이다. 그러한 재료는, 예를 들어, 국제특허 공개 WO 2009/067419호 및 공히 계류 중인 출원 [UC1001]에 기재되어 있다.
(2) 소자 제작
용액 가공 및 열증발 기술의 조합에 의해서 OLED 소자를 제작하였다. 씬 필름 디바이시즈, 인크(Thin Film Devices, Inc)로부터의 패턴화된 인듐 주석 산화물(ITO) 코팅 유리 기재를 사용하였다. 이들 ITO 기재는 시트 저항이 30옴/스퀘어(ohm/square)이고 광투과율이 80%인 ITO로 코팅된 코닝(Corning) 1737 유리를 기반으로 한다. 패턴화된 ITO 기재를 수성 세제 용액 내에서 초음파로 세정하였고 증류수로 헹구었다. 그 후, 패턴화된 ITO를 아세톤 중에서 초음파로 세정하고, 아이소프로판올로 헹구어 질소 스트림에서 건조시켰다.
소자 제작 직전에, 세정되고 패턴화된 ITO 기재를 UV 오존으로 10분 동안 처리하였다. 냉각 직후에, HIJ-1의 수성 분산액을 ITO 표면 위에 스핀 코팅하고 가열하여 용매를 제거하였다. 냉각 후에, 이어서 기재를 HT-1의 톨루엔 용액으로 스핀 코팅한 다음, 가열하여 용매를 제거하였다. 냉각 후에 기재를 호스트(들) 및 도펀트의 메틸 벤조에이트 용액으로 스핀 코팅하고, 가열하여 용매를 제거하였다. 기재를 마스킹하고, 진공 챔버에 넣었다. 열 증발에 의해 ET-1의 층을 침착한 다음, CsF의 층을 침착하였다. 이어서, 진공 상태에서 마스크를 바꾸고 열 증발에 의해 Al의 층을 침착시켰다. 챔버를 배기시키고, 유리 덮개, 건조제, 및 UV 경화성 에폭시를 사용하여 소자를 캡슐화하였다.
(3) 소자 특성화
OLED 샘플을 그의 (1) 전류-전압 (I-V) 곡선, (2) 전계발광 방사휘도(electroluminescence radiance) 대(vs) 전압, 및 (3) 전계발광 스펙트럼 대 전압을 측정함으로써 특성화하였다. 3 가지 측정 모두를 동시에 수행하고 컴퓨터로 제어하였다. 소정 전압에서의 소자의 전류 효율(current efficiency)은, 소자를 작동시키는 데 필요한 전류 밀도(current density)로 LED의 전계발광 방사휘도를 나눔으로써 결정한다. 단위는 cd/A이다. 전력 효율은 전류 효율을 작동 전압으로 나눈 것이다. 단위는 lm/W이다. 미놀타(Minolta) CS-100 측정기 또는 포토리서치(Photoresearch) PR-705 측정기 중 어느 하나를 사용하여 색좌표를 결정하였다.
실시예 1 및 비교예 A
본 실시예는 상기에 기재된 새로운 광활성 조성물을 포함하는 광활성 층을 갖는 소자의 소자 성능을 예시한다. 도펀트는 백색 방출을 야기하는 도펀트들의 조합이었다. 광활성 층은 16 중량%의 D39, 0.13 중량%의 D68, 및 0.8 중량%의 D9를 함유하였다.
실시예 1에서, 제1 호스트는 H2 (23 중량%)였고 제2 호스트는 SH-1 (60 중량%)이었다.
비교예 A에서는, 오직 제1 호스트 H2만 존재하였다 (83 중량%).
중량 백분율은 광활성 층의 총 중량을 기준으로 한다.
소자 층은 하기 두께를 가졌다:
애노드 = ITO = 120 ㎚
정공 주입 층 = HIJ-1 = 50 ㎚
정공 수송 층 = HT-2 = 20 ㎚
광활성 층 (하기에 논의됨) = 50 ㎚
전자 수송 층 = ET-1 = 10 ㎚
전자 주입 층/캐소드 = CsF/Al = 0.7 ㎚/100 ㎚
소자 결과가 하기 표 1에 제공되어 있다.
표 1로부터, 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 호스트가 제2 호스트와 함께 존재하는 경우에 효율이 크게 증가함을 알 수 있다.
실시예 2
본 실시예는 본 명세서에 기재된 광활성 조성물을 갖는 다른 OLED 소자를 예시한다.
제2 호스트가 SH-2이고 광활성 층 두께가 64 ㎚인 점을 제외하고는, 실시예 1에서와 같이 소자를 제조하였다.
결과는 다음과 같다:
EQE = 8.4%
PE = 13 lm/W
CIE x,y = 0.41, 0.444
여기서, 약어들은 실시예 5에서와 동일한 의미를 갖는다.
실시예 3 및 실시예 4
이들 실시예는 상기에 기재된 새로운 광활성 조성물을 포함하는 광활성 층을 갖는 소자의 소자 성능을 예시한다.
도펀트는 D39 (16 중량%)였다.
실시예 3에서, 제1 호스트는 H1 (24 중량%)이었고 제2 호스트는 SH-1 (60 중량%)이었다.
실시예 4에서, 제1 호스트는 H1 (24 중량%)이었고 제2 호스트는 하기에 나타낸 SH-5 (60 중량%)였다.
중량 백분율은 광활성 층의 총 중량을 기준으로 한다.
소자 결과가 표 2에 제공되어 있다.
실시예 5
본 실시예는 상기에 기재된 새로운 광활성 조성물을 포함하는 광활성 층을 갖는 소자의 소자 성능을 예시한다.
도펀트는 D20 (16 중량%)이었다.
제1 호스트는 H4 (49 중량%)였다.
제2 호스트는 SH-2 (35 중량%)였다.
결과는 다음과 같다:
EQE = 19.5%
PE = 51.9 lm/W
CIE x,y = 0.324, 0.631
여기서, 약어들은 실시예 5에서와 동일한 의미를 갖는다.
소자에 대한 예상 T50은 1000 니트에서 150,000였다. 예상 T50은 소자가 1000 니트에서 초기 휘도(luminance)의 1/2에 도달하는 시간 (시간 단위)이며, 1.8의 가속 인자를 사용하여 계산한다.
전반적인 설명 또는 실시예에서 전술된 모든 작용이 요구되지는 않으며, 특정 작용의 일부가 요구되지 않을 수 있고, 설명된 것에 더하여 하나 이상의 추가의 작용이 수행될 수 있음을 알아야 한다. 또한, 작용들이 나열된 순서는 반드시 그들이 수행되는 순서는 아니다.
상기 명세서에서, 개념들이 특정 실시 형태를 참조하여 설명되었다. 그러나, 당업자는 이하의 특허청구범위에서 설명되는 바와 같은 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 다양한 변형 및 변경이 이루어질 수 있음을 이해한다. 따라서, 명세서 및 도면은 제한적이라기보다 예시적인 의미로 간주되어야 하며, 그러한 모든 변형은 본 발명의 범주 내에 포함시키고자 한다.
이득, 다른 이점, 및 문제에 대한 해결책이 특정 실시 형태에 관해 전술되었다. 그러나, 이득, 이점, 문제에 대한 해결책, 그리고 임의의 이득, 이점, 또는 해결책을 발생시키거나 더 명확해지게 할 수 있는 임의의 특징부(들)는 임의의 또는 모든 특허청구범위의 매우 중요하거나, 요구되거나, 필수적인 특징부로서 해석되어서는 안된다.
소정 특징부가 명확함을 위해 별개의 실시 형태들과 관련하여 본 명세서에서 설명되고, 단일 실시 형태와 조합하여 또한 제공될 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 역으로, 간략함을 위해 단일 실시 형태와 관련하여 설명된 여러 특징부들은 별개로 또는 임의의 하위 조합으로 또한 제공될 수 있다. 아울러, 범위로 기재된 값의 참조는 그 범위 내의 각각의 모든 값을 포함한다.
Claims (19)
- (a) 380 내지 750 ㎚ 사이에서 방출 최대값을 갖는 전계발광이 가능한 도펀트,
(b) 하기 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 호스트 화합물:
[화학식 I]
(여기서, Ar1, Ar2, 및 Ar3은 동일하거나 상이하며 H, D, 또는 아릴 기이되, 단, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 2개는 아릴이고 Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 어느 것도 인돌로카르바졸 부분(moiety)을 포함하지 않음); 및
(c) 제2 호스트 화합물을 포함하는 조성물. - 제1항에 있어서, 제1 호스트 화합물은 10% 이상 중수소화되는 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 아릴 기는 페닐, 나프틸, 치환된 나프틸, 스티릴, 카르바졸릴, N,O,S-헤테로사이클, 이들의 중수소화된 유사체, 및 하기 화학식 II의 치환체로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물:
[화학식 II]
(여기서,
R1 및 R2는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 D, 알킬, 아릴, 실릴, 알콕시, 아릴옥시, 시아노, 비닐, 알릴, 또는 이의 중수소화된 유사체이거나, 또는 인접한 R 기들이 함께 연결되어 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고;
a는 0 내지 5의 정수이되, 단, a가 5인 경우에 d = e = 0이고;
b는 0 내지 5의 정수이되, 단, b가 5인 경우에 e는 0이고;
c는 0 내지 5의 정수이고;
d는 0 내지 5의 정수이고;
e는 0 또는 1임). - 제1항 또는 제2항에 있어서, 아릴 기는 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 나프틸페닐, 페닐나프틸, N-카르바졸릴 및 이들의 중수소화된 유사체로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 페닐, 나프틸, 카르바졸릴, 다이페닐카르바졸릴, 트라이페닐실릴, 피리딜, 또는 이들의 중수소화된 유사체인 치환기를 갖는 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 호스트는 카르바졸, 인돌로카르바졸, 크라이센, 페난트렌, 트라이페닐렌, 페난트롤린, 트라이아진, 나프탈렌, 안트라센, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 퀴녹살린, 페닐피리딘, 벤조다이푸란, 금속 퀴놀리네이트 착물, 및 이들의 중수소화된 유사체로부터 선택되는 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 호스트 재료는 하기 화학식 III을 갖는 조성물:
[화학식 III]
(여기서,
Ar4는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 아릴이고;
Q는 다가 아릴 기 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고;
T는 (CR')g, SiR2, S, SO2, PR, PO, PO2, BR, 및 R로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 알킬, 아릴, 실릴, 또는 이들의 중수소화된 유사체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R'는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 H, D, 알킬 및 실릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
g는 1 내지 6의 정수이고;
m은 0 내지 6의 정수임). - 제7항에 있어서, Q는 크라이센, 페난트렌, 트라이페닐렌, 페난트롤린, 나프탈렌, 안트라센, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 및 이들의 중수소화된 유사체로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 호스트는 하기 화학식 IV를 갖는 조성물:
[화학식 IV]
(여기서,
Q'는 화학식
을 갖는 융합 고리 연결기이고;
R3은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 D, 알킬, 아릴, 실릴, 알콕시, 아릴옥시, 시아노, 스티릴, 비닐, 또는 알릴이고;
R4는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 H, D, 알킬, 탄화수소 아릴, 또는 스티릴이거나, 또는 둘 모두의 R2는 N-헤테로사이클이고;
R5는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 알킬, 아릴, 실릴, 알콕시, 아릴옥시, 시아노, 스티릴, 비닐, 또는 알릴이고;
p는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 0 내지 4의 정수임). - 제1 전기 접촉 층, 제2 전기 접촉 층, 및 제1 전기 접촉 층과 제2 전기 접촉 층 사이의 광활성 층을 포함하며,
광활성 층은 (a) 380 내지 750 ㎚ 사이에서 방출 최대값을 갖는 전계발광이 가능한 도펀트,
(b) 하기 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 제1 호스트 화합물:
[화학식 I]
(여기서, Ar1, Ar2, 및 Ar3은 동일하거나 상이하며 H, D, 또는 아릴 기이되, 단, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 2개는 아릴이고 Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 어느 것도 인돌로카르바졸 부분을 포함하지 않음); 및
(c) 제2 호스트 화합물을 포함하는 유기 전자 소자. - 제10항에 있어서, 도펀트는 발광 유기금속 착물인 유기 전자 소자.
- 제11항에 있어서, 유기 금속 착물은 이리듐 또는 백금의 고리금속화 착물(cyclometalated complex)인 유기 전자 소자.
- 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 호스트는 카르바졸, 인돌로카르바졸, 크라이센, 페난트렌, 트라이페닐렌, 페난트롤린, 트라이아진, 나프탈렌, 안트라센, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 퀴녹살린, 페닐피리딘, 벤조다이푸란, 금속 퀴놀리네이트 착물, 및 이들의 중수소화된 유사체로부터 선택되는 유기 전자 소자.
- 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 호스트 재료는 하기 화학식 III을 갖는 유기 전자 소자:
[화학식 III]
(여기서,
Ar4는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 아릴이고;
Q는 다가 아릴 기 및
로 이루어진 군으로부터 선택되고;
T는 (CR')g, SiR2, S, SO2, PR, PO, PO2, BR, 및 R로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 알킬, 아릴, 실릴, 또는 이들의 중수소화된 유사체로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R'는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 H, D, 알킬 및 실릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
g는 1 내지 6의 정수이고;
m은 0 내지 6의 정수임). - 제14항에 있어서, Q는 크라이센, 페난트렌, 트라이페닐렌, 페난트롤린, 나프탈렌, 안트라센, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 및 이들의 중수소화된 유사체로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 전자 소자.
- 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 호스트는 하기 화학식 IV를 갖는 유기 전자 소자:
[화학식 IV]
(여기서,
Q'는 화학식
을 갖는 융합 고리 연결기이고;
R3은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 D, 알킬, 아릴, 실릴, 알콕시, 아릴옥시, 시아노, 스티릴, 비닐, 또는 알릴이고;
R4는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 H, D, 알킬, 탄화수소 아릴, 또는 스티릴이거나, 또는 둘 모두의 R2가 N-헤테로사이클이고;
R5는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 알킬, 아릴, 실릴, 알콕시, 아릴옥시, 시아노, 스티릴, 비닐, 또는 알릴이고;
p는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며 0 내지 4의 정수임). - 제10항에 있어서, 광활성 층은 (a) 380 내지 750 ㎚ 사이에서 방출 최대값을 갖는 전계발광이 가능한 도펀트, (b) 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 호스트 화합물, 및 (c) 제2 호스트 화합물로 본질적으로 이루어지는 유기 전자 소자.
- 제17항에 있어서, 도펀트는 Ir 또는 Pt의 유기금속 착물인 유기 전자 소자.
- 기재;
절연층;
게이트 전극;
소스 전극;
드레인 전극; 및
하기 화학식 I의 적어도 하나의 단위를 갖는 화합물을 포함하는 유기 반도체 층:
[화학식 I]
(여기서, Ar1, Ar2, 및 Ar3은 동일하거나 상이하며 H, D, 또는 아릴 기이되, 단, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 2개는 아릴이고 Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 어느 것도 인돌로카르바졸 부분을 포함하지 않음)을 포함하며;
절연층, 게이트 전극, 반도체 층, 소스 전극 및 드레인 전극은 임의의 순서로 배열될 수 있되, 단, 게이트 전극과 반도체 층 둘 모두가 절연층과 접촉하고, 소스 전극과 드레인 전극 둘 모두가 반도체 층과 접촉하고, 전극들은 서로 접촉하지 않는 유기 박막 트랜지스터.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201061424984P | 2010-12-20 | 2010-12-20 | |
| US61/424,984 | 2010-12-20 | ||
| PCT/US2011/065894 WO2012087961A2 (en) | 2010-12-20 | 2011-12-19 | Electroactive compositions for electronic applications |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020197035668A Division KR102158326B1 (ko) | 2010-12-20 | 2011-12-19 | 전자적 응용을 위한 전기활성 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20140015298A true KR20140015298A (ko) | 2014-02-06 |
Family
ID=45531540
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020137019079A KR20140015298A (ko) | 2010-12-20 | 2011-12-19 | 전자적 응용을 위한 전기활성 조성물 |
| KR1020197035668A KR102158326B1 (ko) | 2010-12-20 | 2011-12-19 | 전자적 응용을 위한 전기활성 조성물 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020197035668A KR102158326B1 (ko) | 2010-12-20 | 2011-12-19 | 전자적 응용을 위한 전기활성 조성물 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20130264561A1 (ko) |
| EP (1) | EP2655548A2 (ko) |
| JP (1) | JP2014509068A (ko) |
| KR (2) | KR20140015298A (ko) |
| TW (1) | TW201231459A (ko) |
| WO (1) | WO2012087961A2 (ko) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017034239A1 (ko) * | 2015-08-21 | 2017-03-02 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| KR20170036943A (ko) * | 2015-09-24 | 2017-04-04 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| KR20170037787A (ko) * | 2015-09-25 | 2017-04-05 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| WO2019009591A1 (ko) * | 2017-07-04 | 2019-01-10 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| US11417844B2 (en) | 2017-02-28 | 2022-08-16 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2493887A4 (en) * | 2009-10-29 | 2013-06-19 | Du Pont | DETERERATED COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS |
| KR101853013B1 (ko) * | 2011-01-17 | 2018-04-30 | 삼성전자주식회사 | 고분자 및 상기 고분자를 포함한 유기 발광 소자 |
| CN107556298B (zh) | 2011-11-22 | 2021-12-21 | 出光兴产株式会社 | 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 |
| TWI585091B (zh) * | 2012-03-30 | 2017-06-01 | 新日鐵住金化學股份有限公司 | Organic electroluminescent elements |
| JP6317544B2 (ja) * | 2013-02-15 | 2018-04-25 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| US10074806B2 (en) | 2013-08-20 | 2018-09-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9831437B2 (en) | 2013-08-20 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2017221999A1 (en) | 2016-06-22 | 2017-12-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines for organic light emitting diodes |
| CN107686467A (zh) * | 2017-05-11 | 2018-02-13 | 南京工业大学 | 基于三嗪的蓝色荧光双极性材料的合成及其在有机发光二极管上的应用 |
| JP7318302B2 (ja) * | 2018-05-17 | 2023-08-01 | 東ソー株式会社 | パラ置換ピリジル基を有することを特徴とするトリアジン化合物、その用途、及びその前駆体 |
| KR20200023984A (ko) * | 2018-08-27 | 2020-03-06 | 삼성전자주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| JP7361564B2 (ja) * | 2019-10-23 | 2023-10-16 | 東ソー株式会社 | 第１４族元素を有するトリアジン化合物 |
| WO2024117109A1 (ja) * | 2022-11-30 | 2024-06-06 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子の発光層形成用組成物、有機電界発光素子とその製造方法、及び表示装置 |
Family Cites Families (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| DE69110922T2 (de) | 1990-02-23 | 1995-12-07 | Sumitomo Chemical Co | Organisch elektrolumineszente Vorrichtung. |
| JP3069139B2 (ja) * | 1990-03-16 | 2000-07-24 | 旭化成工業株式会社 | 分散型電界発光素子 |
| US5408109A (en) | 1991-02-27 | 1995-04-18 | The Regents Of The University Of California | Visible light emitting diodes fabricated from soluble semiconducting polymers |
| US5708130A (en) | 1995-07-28 | 1998-01-13 | The Dow Chemical Company | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
| US6008399A (en) | 1999-03-11 | 1999-12-28 | Mobil Oil Corporation | Process for preparing organic carbonates |
| US6670645B2 (en) | 2000-06-30 | 2003-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| US7476452B2 (en) | 2000-06-30 | 2009-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds |
| US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
| EP1466506A4 (en) | 2001-12-26 | 2007-03-07 | Du Pont | IRIDIUM ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS WITH FLUORINATED PHENYLPYRIDINES, PHENYLPYRIMIDINES AND PHENYLQUINOLINES AND DEVICES CONTAINED THEREFROM |
| KR100948700B1 (ko) * | 2002-03-22 | 2010-03-22 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
| TWI314947B (en) * | 2002-04-24 | 2009-09-21 | Eastman Kodak Compan | Organic light emitting diode devices with improved operational stability |
| JP4106974B2 (ja) * | 2002-06-17 | 2008-06-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| JP4161262B2 (ja) | 2002-06-26 | 2008-10-08 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子、及びそれを用いた発光又は表示装置 |
| US6963005B2 (en) | 2002-08-15 | 2005-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compounds comprising phosphorus-containing metal complexes |
| EP1546237B2 (en) | 2002-09-24 | 2019-04-24 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids |
| US7462298B2 (en) | 2002-09-24 | 2008-12-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications |
| US6875524B2 (en) | 2003-08-20 | 2005-04-05 | Eastman Kodak Company | White light-emitting device with improved doping |
| JP2004346082A (ja) * | 2003-09-16 | 2004-12-09 | Tetsuya Nishio | 第３級アミン化合物およびそれを使用した有機半導体装置 |
| JP2005170911A (ja) * | 2003-12-15 | 2005-06-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101169812B1 (ko) | 2004-02-19 | 2012-07-30 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 백색계 유기 전기발광 소자 |
| US7351358B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
| KR100751316B1 (ko) * | 2004-06-25 | 2007-08-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| US7388100B2 (en) * | 2004-07-16 | 2008-06-17 | Tetsuya Nishio | Tertiary amine compounds |
| KR100669757B1 (ko) * | 2004-11-12 | 2007-01-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| JP4515227B2 (ja) * | 2004-11-15 | 2010-07-28 | 古河機械金属株式会社 | 気相成長装置 |
| US7597967B2 (en) * | 2004-12-17 | 2009-10-06 | Eastman Kodak Company | Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer |
| US20060134461A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Shouquan Huo | Organometallic materials and electroluminescent devices |
| JP4790260B2 (ja) * | 2004-12-22 | 2011-10-12 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100787428B1 (ko) * | 2005-03-05 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR100788254B1 (ko) | 2005-08-16 | 2007-12-27 | (주)그라쎌 | 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자 |
| WO2007063796A1 (ja) * | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子 |
| JP5095948B2 (ja) * | 2006-02-22 | 2012-12-12 | 東ソー株式会社 | テルフェニリル−１，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、およびそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| GB0617167D0 (en) * | 2006-08-31 | 2006-10-11 | Cdt Oxford Ltd | Compounds for use in opto-electrical devices |
| KR101187949B1 (ko) * | 2007-07-13 | 2012-10-05 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 트리아진환 함유 고분자 화합물 및 상기 고분자 화합물을 사용한 유기 발광 소자 |
| KR101187994B1 (ko) * | 2007-07-13 | 2012-10-05 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 트리아진환 함유 고분자 화합물을 사용한 유기 발광 소자 |
| KR100904070B1 (ko) * | 2007-07-18 | 2009-06-23 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 이용한 유기광전소자 |
| JP2010534739A (ja) | 2007-07-27 | 2010-11-11 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 無機ナノ粒子を含有する導電性ポリマーの水性分散体 |
| JP5325402B2 (ja) * | 2007-08-03 | 2013-10-23 | ケミプロ化成株式会社 | 新規なビカルバゾール誘導体、それを用いたホスト材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2009076865A (ja) * | 2007-08-29 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| US8063399B2 (en) | 2007-11-19 | 2011-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
| WO2009084546A1 (ja) * | 2007-12-27 | 2009-07-09 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| US20090295274A1 (en) * | 2008-02-04 | 2009-12-03 | Kuo-Chu Hwang | Deuterated Semiconducting Organic Compounds for Use in Light-Emitting Devices |
| JP5314602B2 (ja) * | 2008-02-22 | 2013-10-16 | 昭和電工株式会社 | 高分子化合物およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2009246097A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置 |
| JP5748948B2 (ja) * | 2008-10-03 | 2015-07-15 | 東ソー株式会社 | １，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、及びこれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| TWI475011B (zh) * | 2008-12-01 | 2015-03-01 | Tosoh Corp | 1,3,5-三氮雜苯衍生物及其製造方法、和以其為構成成分之有機電致發光元件 |
| WO2010075421A2 (en) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic devices having long lifetime |
| KR101288557B1 (ko) * | 2008-12-24 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| KR101233377B1 (ko) * | 2008-12-30 | 2013-02-18 | 제일모직주식회사 | 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| EP2403028B1 (en) * | 2009-02-27 | 2014-11-12 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| WO2010113743A1 (ja) * | 2009-03-30 | 2010-10-07 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| KR101741415B1 (ko) * | 2009-04-29 | 2017-05-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| DE102009023155A1 (de) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| TWI467824B (zh) * | 2009-06-11 | 2015-01-01 | Ind Tech Res Inst | 白光有機發光元件 |
| EP2452997A4 (en) * | 2009-07-10 | 2013-10-09 | Cheil Ind Inc | CONNECTION FOR AN ORGANIC PHOTOELECTRIC ELEMENT AND ORGANIC PHOTOELECTRIC ELEMENT THEREWITH |
| TW201114735A (en) | 2009-10-26 | 2011-05-01 | Du Pont | Method for preparing deuterated aromatic compounds |
| KR101212669B1 (ko) * | 2009-12-28 | 2012-12-14 | 제일모직주식회사 | 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| KR101387738B1 (ko) * | 2009-12-29 | 2014-04-22 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| JP5662994B2 (ja) * | 2010-02-26 | 2015-02-04 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2011148909A1 (ja) * | 2010-05-24 | 2011-12-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8932734B2 (en) * | 2010-10-08 | 2015-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9293716B2 (en) * | 2010-12-20 | 2016-03-22 | Ei Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
| JP2014507401A (ja) * | 2010-12-20 | 2014-03-27 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電子技術応用のためのトリアジン誘導体 |
-
2011
- 2011-12-19 KR KR1020137019079A patent/KR20140015298A/ko active Application Filing
- 2011-12-19 TW TW100147062A patent/TW201231459A/zh unknown
- 2011-12-19 EP EP11813484.0A patent/EP2655548A2/en not_active Withdrawn
- 2011-12-19 US US13/993,081 patent/US20130264561A1/en not_active Abandoned
- 2011-12-19 JP JP2013546289A patent/JP2014509068A/ja active Pending
- 2011-12-19 WO PCT/US2011/065894 patent/WO2012087961A2/en active Application Filing
- 2011-12-19 KR KR1020197035668A patent/KR102158326B1/ko active IP Right Grant
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017034239A1 (ko) * | 2015-08-21 | 2017-03-02 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| KR20170022940A (ko) * | 2015-08-21 | 2017-03-02 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| KR20170036943A (ko) * | 2015-09-24 | 2017-04-04 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| KR20220130644A (ko) * | 2015-09-24 | 2022-09-27 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| US11600784B2 (en) | 2015-09-24 | 2023-03-07 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting display device |
| US11856847B2 (en) | 2015-09-24 | 2023-12-26 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting display device |
| KR20170037787A (ko) * | 2015-09-25 | 2017-04-05 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| US11417844B2 (en) | 2017-02-28 | 2022-08-16 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device |
| WO2019009591A1 (ko) * | 2017-07-04 | 2019-01-10 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR20190004517A (ko) * | 2017-07-04 | 2019-01-14 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| US11515483B2 (en) | 2017-07-04 | 2022-11-29 | Solus Advanced Materials Co., Ltd. | Organic compound and organic electroluminescent device using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102158326B1 (ko) | 2020-09-21 |
| EP2655548A2 (en) | 2013-10-30 |
| US20130264561A1 (en) | 2013-10-10 |
| JP2014509068A (ja) | 2014-04-10 |
| WO2012087961A2 (en) | 2012-06-28 |
| WO2012087961A3 (en) | 2012-08-23 |
| TW201231459A (en) | 2012-08-01 |
| KR20190136140A (ko) | 2019-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101547410B1 (ko) | 전자적 응용을 위한 조성물 | |
| KR102158326B1 (ko) | 전자적 응용을 위한 전기활성 조성물 | |
| US20130264560A1 (en) | Triazine derivatives for electronic applications | |
| JP5926286B2 (ja) | ピリミジン化合物を含む電子デバイス | |
| KR101539156B1 (ko) | 전기활성 1,7- 및 4,10-다이아자크라이센 유도체 및 그러한 재료로 제조된 소자 | |
| JP6821234B2 (ja) | 電気活性材料 | |
| WO2016033167A1 (en) | Compositions for electronic applications | |
| KR20120086319A (ko) | 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물 | |
| KR20160137387A (ko) | 전자 응용을 위한 전자 수송 재료 | |
| US9748497B2 (en) | Electronic device including a diazachrysene derivative | |
| US9876174B2 (en) | Electronic device including a fluoranthene derivative |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| AMND | Amendment | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| A107 | Divisional application of patent |