JP5688930B2 - 金属錯体組成物及び錯体高分子 - Google Patents
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Description
[式(1)中、Raは置換基を有してもよい炭素数2〜30のアルキル基を表す。R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有してもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有してもよい炭素数0〜30のアミノ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60の複素環基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキルチオ基、置換基を有してもよい炭素数6〜60のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数6〜60のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60の複素環オキシ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60の複素環チオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、又はトリフルオロメチル基を表す。なお、R1、R2、R3及びR4のうち隣接する基同士が結合して環構造を形成していてもよい。]
[式(2)中、Ar1はアリーレン基、2価の芳香族複素環基又は該アリーレン基及び該2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる同一若しくは異なる2個以上の基が直接結合した2価の基を示す。なお、Ar1で示される基は、置換基としてアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を有していてもよい。]
[式(3)中、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の芳香族複素環基又は該アリーレン基及び該2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる同一若しくは異なる2個以上の基が直接結合した2価の基を示し、Ar6、Ar7及びAr8は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の芳香族複素環基を示し、p及びqは、それぞれ独立に、0又は1である。なお、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8で示される基は、それぞれ、置換基としてアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を有していてもよい。また、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8で示される基は、それぞれ、該基が結合する窒素原子と結合しているAr2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8で示される基と、直接結合し、又は−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(RA)−、−C(=O)−N(RA)−若しくは−C(RA)2−を介して結合して、5〜7員環を形成していてもよい。RAは、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、又はアラルキル基を示す。]
[式(4)中、R5はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を示し、R6は水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を示す。なお、2個のR6は同一でも異なっていてもよく、2個のR5は同一でも異なっていてもよい。]
[式(5)中、R7はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基又はアラルキル基を示し、R8はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を示し、rは0〜3の整数を示す。なお、2個のR7は同一であっても異なっていてもよく、また、2個のR7が結合して環構造を形成していてもよい。また、R8が複数存在する場合、複数のR8は同一でも異なっていてもよい。また、2個のrは同一でも異なっていてもよい。]
[式(6)中、R9は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を示す。なお、3個のR9は同一であっても異なっていてもよい。]
本発明の第1実施形態に係る金属錯体組成物は、下記式(1)で表される構造を含む金属錯体と、電荷輸送性材料とを含有する。
[式(1)中、Raは置換基を有してもよい炭素数2〜30のアルキル基を表す。R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有してもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有してもよい炭素数0〜30のアミノ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60の複素環基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキルチオ基、置換基を有してもよい炭素数6〜60のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数6〜60のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60の複素環オキシ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60の複素環チオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、又はトリフルオロメチル基を表す。なお、R1、R2、R3及びR4のうち隣接する基同士が結合して環構造を形成していてもよい。]
置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキル基としては、例えば、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、1,2−ジニトロエチル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−テトラメチルシクロヘキシル基が挙げられる。これらの中でも好ましくは、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、3,5−テトラメチルシクロヘキシル基である。
Yの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基が挙げられる。
Zの例としては、フェニル基、C1〜C12アルコキシフェニル基、C1〜C12アルキルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、及びペンタフルオロフェニル基が挙げられる。
Hetの例としては、チエニル基、C1〜C12アルコキシチエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピロリル基、C1〜C12アルコキシピロリル基、C1〜C12アルキルピロリル基、フリル基、C1〜C12アルコキシフリル基、及びC1〜C12アルキルフリル基、ピリジニル基、C1〜C12アルコキシピリジニル基、C1〜C12アルキルピリジニル基、ピペリジニル基、C1〜C12アルコキシピペリジニル基、C1〜C12アルキルピペリジニル基、キノリル基、イソキノリル基が挙げられ、C1〜C12アルコキシピリジニル基及びC1〜C12アルキルピリジニル基が好ましい。
[式(7)中、Raは置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキル基を示し、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数0〜30のアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜60の1価の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキルチオ基、置換基を有してもよい炭素数6〜60のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数6〜60のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60の複素環オキシ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60の複素環チオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基又はトリフルオロメチル基を示し、Lは2座配位子を示し、Qはカウンターイオンを示し、nは1〜3の整数を示し、mは0〜2の整数を示す。なお、R1、R2、R3及びR4のうち隣接する基同士が結合して環構造を形成していてもよい。また、nが1のとき、2個のLは同一でも異なっていてもよい。また、mが2のとき、2個のQは同一でも異なっていてもよい。]
R’の具体例及び好ましい例は、R1〜R4と同様である。
これらの2座配位子は、特開2005−35902号公報、特開2004−349224号公報、特開2006−28101号公報、特開2005−29785号公報に記載されている。
[式(8)〜(14)中、R10〜R61は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有してもよい炭素数2〜30のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数2〜30のアルキニル基、置換基を有してもよい炭素数0〜30のアミノ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60の1価の複素環基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルキルチオ基、置換基を有してもよい炭素数6〜60のアリールオキシ基、置換基を有してもよい炭素数6〜60のアリールチオ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60の複素環オキシ基、置換基を有してもよい炭素数1〜60の複素環チオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、又はトリフルオロメチル基を表す。R10〜R61は、隣接する基同士が結合して環構造を形成していてもよい。]
配位子の前駆体となるフェニルピリミジン誘導体と三塩化イリジウムn水和物とを、2:1〜3:1のモル比で、水を含む溶媒中で混合し加熱すると、二核イリジウム錯体が得られる。この二核イリジウム錯体を、必要に応じて単離し、ピコリン酸やアセチルアセトンと混合した後、加熱することにより反応させると、ヘテロレプティック錯体が得られる。一方、この二核イリジウム錯体を、必要に応じて単離し、前記フェニルピリミジン誘導体と混合した後、加熱することにより反応させるとホモレプティック錯体が得られる。なお、前記フェニルピリミジン誘導体は、公知の合成方法により製造することができる。
電荷輸送性材料(以下、「電荷輸送性材料」という場合、正孔輸送性材料及び電子輸送性材料のいずれとしても用いることができる。)は、低分子有機化合物であっても、高分子有機化合物であってもよく、また、低分子有機化合物及び高分子有機化合物を併用してもよい。また、電荷輸送性材料としては、正孔輸送性材料及び電子輸送性材料のいずれでもよく、これらを併用してもよい。
上記共役系高分子化合物とは、主鎖に芳香環を含み、この主鎖に含まれる芳香環同士の結合の80%以上が直接結合、ビニレン基等の共役系結合基、又は不対電子を有する酸素原子、硫黄原子、窒素原子等の原子で結合されている高分子化合物を意味する。上記共役系高分子化合物では、上述の結合形式が、直接結合、不対電子を有する窒素原子であることが好ましく、直接結合であることがより好ましい。
共役系高分子化合物の場合の好ましい例として、下記式(2)で表される構成単位と下記式(3)で表される構成単位との共重合体が挙げられる。
[式(2)中、Ar1はアリーレン基、2価の芳香族複素環基、又は該アリーレン基及び該2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる同一若しくは異なる2個以上の基が直接結合した2価の基を示す。なお、Ar1で示される基は、置換基としてアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を有していてもよい。]
[式(3)中、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、又は該アリーレン基及び該2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる同一若しくは異なる2個以上の基が直接結合した2価の基を示し、Ar6、Ar7及びAr8は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の芳香族複素環基を示し、p及びqは、それぞれ独立に、0又は1である。なお、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8で示される基は、それぞれ、置換基としてアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を有していてもよい。また、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8で示される基は、それぞれ、該基が結合する窒素原子と結合しているAr2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8で示される基と、直接結合し、又は−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(RA)−、−C(=O)−N(RA)−若しくは−C(RA)2−を介して結合して、5〜7員環を形成していてもよい。RAは、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、又はアラルキル基を示す。]
[式2−001〜2−009中、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。Raは、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基又はアラルキル基を表す。複数存在するRは、同一であっても異なっていてもよい。複数存在するRaは、同一でも異なっていてもよい。]
[式2−101〜2−133中のR及びRaは、それぞれ式2−001〜2−009中のR及びRaと同一の定義、例示である。]
[式2−201〜2−219中、Rは、式2−001〜2−009中のRと同一の定義、例示である。]
[式(4)中、R5はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を示し、R6は水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を示す。なお、2個のR5は同一でも異なっていてもよく、2個のR6は同一でも異なっていてもよい。]
[式(5)中、R7はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基又はアラルキル基を示し、R8はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を示し、rは0〜3の整数を示す。なお、2個のR7は同一であっても異なっていてもよく、また、2個のR7が結合して環構造を形成していてもよい。また、R8が複数存在する場合、複数のR8は同一でも異なっていてもよい。また、2個のrは同一でも異なっていてもよい。]
[式3−001〜3−004中、Rは、式2−001〜2−009中のRと同一の定義、例示である。]
[式(6)中、R9は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を示す。なお、3個のR9は同一であっても異なっていてもよい。]
本発明の第2実施形態に係る錯体高分子は、上記式(1)で表される構造を含む金属錯体から2個の水素原子を除いた残基である2価の基と、上記式(2)で表される構成単位及び上記式(3)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位とを含む。なお、該2価の基を与える上記式(1)で表される構造を含む金属錯体、並びに、上記式(2)で表される構成単位及び上記式(3)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位は、それぞれ上記第1実施形態の場合と同様であり、ここでは重複する説明を省略する。
本発明の第3実施形態に係る液状組成物は、上記第1実施形態に係る金属錯体組成物又は上記第2実施形態に係る錯体高分子と、溶媒とを含有する。なお、本明細書において、「液状組成物」とは、素子作製時において液状であるものを意味し、典型的には、常圧(即ち、1気圧)、25℃において液状のものを意味する。また、液状組成物は、一般的には、インク、インク組成物、溶液等と呼ばれることがある。
液状組成物に2種の溶媒が含まれる場合、該溶媒の組み合わせの好ましい例としては、粘度及び成膜性の観点から、アニソール及びビシクロヘキシルの組み合わせ、アニソール及びシクロヘキシルベンゼンの組み合わせ、キシレン及びビシクロヘキシルの組み合わせ、キシレン及びシクロヘキシルベンゼンの組み合わせ、メシチレン及びメチルベンゾエートの組み合わせが挙げられる。
本発明の第4実施形態に係る有機薄膜は上記第1実施形態に係る金属錯体組成物又は上記第2実施形態に係る錯体高分子を含有する。該有機薄膜は、有機電界発光素子の機能層として有用であり、特に、該有機薄膜を用いて発光層を構成することによって、十分に高い発光効率を有する有機電界発光素子が実現可能となる。以下に、該有機薄膜からなる発光層を備える有機電界発光素子について詳述する。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、「/」は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
従って、電子輸送層の膜厚は、通常、1nm〜1μmであり、好ましくは2nm〜500nmであり、より好ましくは5nm〜200nmである。
以下の実施例及び比較例において、ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)(島津製作所製:LC−10Avp)により求めた。測定する高分子化合物は、約0.05重量%の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、SECに50μL注入した。SECの移動相としてテトラヒドロフランを用い、0.6mL/minの流速で流した。カラムとして、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSK gel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID−10A)を用いた。
実施例において、単量体のNMR測定は、測定溶媒に重水素化クロロホルムを用い、室温条件下にて行った。
<ステップ1;化合物(A)の合成>
2−クロロ−5−n−デシルピリミジン3.89g、2,4−ジフルオロフェニルボロン酸2.65g、1,2−ジメトキシエタン35ml及び炭酸カリウムの2M水溶液42mlを二口フラスコに入れて溶液を調製した。この溶液にアルゴンガスを20分間通気した後、テトラキストリフェニルホスフィン(0)パラジウム錯体を0.88g入れ、この溶液を、オイルバスを用いてアルゴン雰囲気下で16時間加熱し還流させた。有機層を分離回収し、シリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒)により分離精製することで、化合物(A)を4.1g得た。得られた化合物(A)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ 8.66(s,2H)、8.08−8.15(m,1H)、6.91−7.00(m,2H)、2.63(t,2H)、1.18−1.68(m,16H)、0.88(t,3H).
<ステップ2;化合物(E)の合成>
3塩化イリジウムn水和物800mg、化合物(A)1.58g、2−エトキシエタノール64ml及び水22mlを二口フラスコに入れ、アルゴン雰囲気下で14時間加熱し還流させた。反応溶液を室温まで冷却した後、水を加え、生成した固体をろ過して化合物(E)を得た。単離収率は57%であった。化合物(E)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ 9.03(s,4H)、8.79(s,4H)、6.42(t,4H)、5.25(d,4H)、2.52(m,4H)、2.11(m,4H)、1.18−1.70(m,64H)、0.87(t,12H).
<ステップ3;金属錯体(HK012)の合成>
化合物(E)111mg、ピコリン酸ナトリウム45mg及び2−エトキシエタノール40mlをナスフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下でマイクロ波(2450MHz)を10分間照射した。反応溶液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧濃縮し固体を得た。この固体をジクロロメタン−ヘキサンで再結晶し、金属錯体(HK012)を得た。単離収率は74%であった。金属錯体(HK012)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H―NMR(400MHz/CDCl3中):δ 8.68−8.72(m,3H)、8.36(d,1H)、8.01(t,1H)、7.83(d,1H)、7.49(dd,1H)、7.26(d,1H)、6.54(dd,1H)、6.47(dd,1H)、5.83(d,1H)、5.60(d,1H)、2.60−2.67(m,2H)、2.39−2.48(m,2H)、1.23−1.60(m,32H)、0.88(t,6H).
合成例1と同様にして得られた化合物(E)250mg、アセチルアセトン70.3mg、炭酸ナトリウム149mg及び2−エトキシエタノール50mlをナスフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下でマイクロ波(2450MHz)を30分間照射した。反応溶液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧濃縮し固体を得た。この固体をシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒)により分離精製することで、金属錯体(HK013)を収率48%で得た。得られた金属錯体(HK013)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ 8.73(d,2H)、8.38(d,2H)、6.40(dd,2H)、5.71(d,2H)、5.26(s,1H)、2.69(t,4H)、1.18−1.82(m,38H)、0.88(t,6H).
<ステップ1;化合物(B)の合成>
2−クロロ−5−n−デシルピリミジン2.5g、4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸2.24g、1,2−ジメトキシエタン22ml及び炭酸カリウムの2M水溶液26mlを二口フラスコに入れて溶液を調製した。この溶液にアルゴンガスを20分間通気した後、テトラキストリフェニルホスフィン(0)パラジウム錯体を0.57g入れた。こうして得られた溶液を、オイルバスを用いてアルゴン雰囲気下で14時間加熱し還流させた。有機層を分離回収しシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒)により分離精製することで、化合物(B)を2.50g得た。得られた化合物(B)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ 8.73(d,1H)、8.61−8.65(m,3H)、7.30(d,1H)、2.64(t,2H)、1.18−1.70(m,16H)、0.88(t,3H).
<ステップ2;化合物(F)の合成>
3塩化イリジウムn水和物1g、化合物(B)2.28g、2−エトキシエタノール80ml及び水28mlを二口フラスコに入れ、アルゴン雰囲気下で14時間加熱し還流させた。反応溶液を室温まで冷却した後、水を加え、生成した固体をろ過して化合物(F)を得た。単離収率は55%であった。化合物(F)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ 9.07(s,4H)、8.79(s,4H)、8.29(d,4H)、5.64(d,4H)、2.59(m,4H)、2.17(m,4H)、1.18−1.70(m,64H)、0.87(t,12H).
<ステップ3;金属錯体(HK016)の合成>
化合物(F)200mg、ピコリン酸ナトリウム246mg及び2−エトキシエタノール100mlをナスフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下でマイクロ波(2450MHz)を10分間照射した。反応溶液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧濃縮し固体を得た。この固体をジクロロメタン−ヘキサンで再結晶し、金属錯体(HK016)を得た。単離収率は56%であった。金属錯体(HK016)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ 8.65−8.70(m,3H)、8.37(d,1H)、8.29(d,1H)、8.27(d,1H)、8.02(t,1H)、7.80(d,1H)、7.52(t,1H)、7.26(d,1H)、6.15(d,1H)、5.92(d,1H)、2.63−2.67(m,2H)、2.45−2.49(m,2H)、1.25−1.63(m,32H)、0.88(t,6H).
<ステップ1;化合物(C)の合成>
2−クロロ−5−n−デシルピリミジン2.5g、3−ビフェニルボロン酸2.14g、1,2−ジメトキシエタン22ml及び炭酸カリウムの2M水溶液27mlを二口フラスコに入れ、溶液を調製した。この溶液にアルゴンガスを20分間通気した後、テトラキストリフェニルホスフィン(0)パラジウム錯体を0.57g入れた。こうして得られた溶液を、オイルバスを用いてアルゴン雰囲気下で14時間加熱し還流させた。有機層を分離回収しシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒)により分離精製することで、化合物(C)を2.52g得た。化合物(C)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ 8.69(s,1H)、8.64(s,2H)、8.40(d,1H)、7.71(d,3H)、7.55(t,1H)、7.46(t,2H)、7.36(t,1H)、2.62(t,2H)、1.18−1.70(m,16H)、0.88(t,3H).
<ステップ2;化合物(G)の合成>
3塩化イリジウムn水和物1g、化合物(C)2.21g、2−エトキシエタノール80ml及び水28mlを二口フラスコに入れ、アルゴン雰囲気下で14時間加熱し還流させた。反応溶液を室温まで冷却した後、水を加え、生成した固体をろ過して化合物(G)を得た。単離収率は60%であった。化合物(G)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ 9.25(d,4H)、8.71(d,4H)、8.18(d,4H)、7.50(d,8H)、7.32(t,8H)、7.23(t,4H)、6.98(d,4H)、6.04(d,4H)、2.54(m,4H)、2.19(m,4H)、1.18−1.70(m,64H)、0.86(t,12H).
<ステップ3;金属錯体(HK017)の合成>
化合物(G)600mg、アセチルアセトン310mg、炭酸ナトリウム328mg及び2−エトキシエタノール300mlを混合し、アルゴン雰囲気下100℃で16時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧濃縮し固体を得た。この固体をシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒)により分離精製することで、金属錯体(HK017)を収率23%で得た。金属錯体(HK017)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ 8.65(d,2H)、8.52(d,2H)、8.21(d,2H)、7.57(d,4H)、7.34(t,4H)、7.23(t,2H)、7.08(d,2H)、6.43(d,2H),5.25(s,1H)、2.71(t,4H)、1.18−1.83(m,38H)、0.87(t,6H).
<ステップ1;化合物(D)の合成>
2−クロロ−5−エチルピリミジン5g、4−tert−ブチルフェニルボロン酸6.87g、1,2−ジメトキシエタン40ml及び炭酸カリウムの2M水溶液48mlを二口フラスコに入れ、溶液を調製した。この溶液にアルゴンガスを20分間通気した後、テトラキストリフェニルホスフィン(0)パラジウム錯体を2.0g入れた。こうして得られた溶液を、オイルバスを用いてアルゴン雰囲気下で16時間加熱し還流させた。有機層を分離回収しシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒)により分離精製することで、化合物(D)を4.3g得た。化合物(D)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ 8.63(s,2H)、8.33(d,2H)、7.50(d,2H)、2.66(q,2H)、1.37(s,9H)、1.30(t,3H).
<ステップ2;化合物(H)の合成>
3塩化イリジウムn水和物1g、化合物(D)1.44g、2−エトキシエタノール80ml及び水28mlを二口フラスコに入れ、アルゴン雰囲気下で14時間加熱し還流させた。反応溶液を室温まで冷却した後、水を加え、生成した固体をろ過して化合物(H)を得た。単離収率は92%であった。化合物(H)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ 9.28(d,4H)、8.65(d,4H)、7.78(d,4H)、6.89(d,4H)、5.97(d,4H)、2.50(m,4H)、2.20(m,4H)、1.24(t,12H)、0.97(s,36H).
<ステップ3;金属錯体(HK018)の合成>
化合物(H)300mg、アセチルアセトン212mg、炭酸ナトリウム225mg及び2−エトキシエタノール120mlを混合し、アルゴン雰囲気下100℃で16時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却した後、溶媒を減圧濃縮し固体を得た。この固体をシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒)により分離精製することで、金属錯体(HK018)を収率37%で得た。金属錯体(HK018)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ 8.59(d,2H)、8.50(d,2H)、7.79(d,2H)、6.91(d,2H)、6.23(d,2H)、5.20(s,1H)、2.66−2.78(m,4H)、1.81(s,6H)、1.33(t,6H)、1.07(s,18H).
下記の反応スキームに従って、電子輸送性材料(ET−A)を合成した。
具体的には、4−tert−ブチルベンゾニトリル(10.0g)と脱水クロロホルム(75ml)を丸底フラスコにとり、該フラスコ内を窒素ガスで置換した。そこに、撹拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸(11ml)を加え、室温で48時間撹拌した。
反応終了後、室温まで冷却した後、10重量%アンモニア水(100ml)とイオン交換水(200ml)で1回ずつ反応溶液を洗浄した。取り出した有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をクロロホルム/ヘキサン混合溶媒にて、繰り返し再結晶を行うことにより、2,4,6−トリス(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,5−トリアジン(以下、「電子輸送性材料(ET−A)」と言う。)が4.2g得られた。
電子輸送性材料(ET−A)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(300MHz, CDCl3) δ 1.40(s,27H), 7.59(d,J = 7.5Hz,6H), 8.68(d,J=7.5Hz 6H).
下記の反応スキームに従って、電子輸送性材料(ET−B)を合成した。
具体的には、窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸100g(0.653mol)を混合し、室温で攪拌した。反応溶液に、4−ブロモベンゾニトリル61.93g(0.327mol)を脱水クロロホルム851mlに溶かした溶液を、滴下して加えた。
得られた溶液を95℃まで昇温し、加熱しながら攪拌した後、室温まで冷却し、そこに、希アンモニア水溶液を氷浴下で加えたところ、固体が生じた。この固体を濾別し、水洗後、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧しながら乾燥させ、白色結晶47.8gを得た。
次に、窒素雰囲気下、この白色結晶8.06g(14.65mol)、4−t−ブチルフェニルボロン酸9.15g(49.84mol)、Pd(PPh3)41.54g(1.32mol)、予め窒素バブリングしたトルエン500ml、及び予め窒素バブリングしたエタノール47.3mlを混合し、攪拌し、加熱して、還流させた。反応溶液に、予め窒素バブリングした2M炭酸ナトリウム水溶液47.3mlを滴下し、更に加熱して、還流させた。反応溶液を、放冷後、分液し、水層を除去し、有機層を、希塩酸、水の順番で洗浄し、分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過、濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムに通し、得られた濾液にアセトニトリルを加えたところ、結晶が得られた。この結晶を減圧しながら乾燥させることにより、電子輸送性材料(ET−B)を8.23gの白色結晶として得た。電子輸送性材料(ET−B)の1H−NMR分析の結果を以下に示す。
1H−NMR(270MHz/CDCl3):δ 1.39(s、27H)、7.52(d、6H)、7.65(d、6H)、7.79(d、6H)、8.82(d、6H).
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン5.20g、4,4’−ジブロモ−4’’−sec−ブチルトリフェニルアミン5.42g、酢酸パラジウム2.2mg、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン15.1mg、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336、アルドリッチ製)0.91g及びトルエン70mlを混合し、105℃に加熱した。反応溶液に2M炭酸ナトリウム水溶液19mlを滴下し、4時間還流させた。反応後、ベンゼンボロン酸121mgを加え、更に3時間還流させた。次いで、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物の水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、反応溶液を、水60mlで3回、3重量%酢酸水溶液60mlで4回、水60mlで3回洗浄し、得られたトルエン溶液を、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール約3000mlに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させ、5.25gの高分子化合物(CP1)を得た。高分子化合物(CP1)のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、Mn=1.2×105、Mw=2.6×105であり、ガラス転移温度は89℃であった。高分子化合物(CP1)は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有する交互共重合体と推定される。
不活性ガス雰囲気下、2,5−ジヘキシル−1,4−ベンゼンジホウ酸ビス(ピナコール)エステル(3.13g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(3.47g)、及びトルエン80.0mLを混合し、加熱しながら撹拌した。反応溶液に酢酸パラジウム(II)(2.2mg)、及びトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(13.4mg)を加え、100℃まで加熱した後に20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(22.0ml)を滴下し、4.5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(78mg)、酢酸パラジウム(II)(2.2mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(13.4mg)、及び20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(22.0ml)を加え、更に15時間還流させた。反応溶液から水層を除去した後、0.2Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(70ml)を加え、85℃で2時間撹拌した。室温まで冷却し、水(82ml)で3回、3重量%の酢酸水溶液(82ml)で3回、水(82ml)で3回洗浄し、得られたトルエン溶液をメタノール(1500ml)に滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。十分に乾燥させた沈殿(固体)をトルエン400mlに溶解させ、シリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(1500ml)に滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿(以下、「高分子化合物(P1)」という)の収量は3.52gであった。また、高分子化合物(P1)のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=3.1×105、Mw=8.5×105であった。高分子化合物(P1)は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有する交互共重合体と推定される。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.stark社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」という。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、高分子化合物(P1)、金属錯体(HK017)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.9重量%(重量比で、高分子化合物(P1)/金属錯体(HK017)=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層1を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層1の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子1を作製した。
有機電界発光素子1に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は6.4cd/Aであり、そのときの電圧は19.1Vであり、外部量子収率は1.8%であった。得られた結果を表1に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、高分子化合物(P1)、電子輸送性材料(ET−A)、金属錯体(HK017)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.9重量%(重量比で、高分子化合物(P1)/電子輸送性材料(ET−A)/金属錯体(HK017)=85/10/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層2を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層2の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子2を作製した。
有機電界発光素子2に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は8.1cd/Aであり、そのときの電圧は17.3Vであり、外部量子収率は2.1%であった。得られた結果を表1に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、高分子化合物(P1)、電子輸送性材料(ET−B)、金属錯体(HK017)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.9重量%(重量比で、高分子化合物(P1)/電子輸送性材料(ET−B)/金属錯体(HK017)=85/10/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層3を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層3の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子3を作製した。
有機電界発光素子3に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は16.5cd/Aであり、そのときの電圧は14.3Vであり、外部量子収率は4.5%であった。得られた結果を表1に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、高分子化合物(P1)、金属錯体(HK018)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.9重量%(重量比で、高分子化合物(P1)/金属錯体(HK018)=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層4を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。
1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層4の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子4を作製した。
有機電界発光素子4に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は10.1cd/Aであり、そのときの電圧は17.1Vであり、外部量子収率は2.8%であった。得られた結果を表1に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、高分子化合物(P1)、電子輸送性材料(ET−A)、金属錯体(HK018)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.9重量%(重量比で、高分子化合物(P1)/電子輸送性材料ET−A/金属錯体(HK018)=85/10/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層5を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層5の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子5を作製した。
有機電界発光素子5に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は13.1cd/Aであり、そのときの電圧は15.6Vであり、外部量子収率は3.6%であった。得られた結果を表1に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、高分子化合物(P1)、電子輸送性材料(ET−B)、金属錯体(HK018)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.9重量%(重量比で、高分子化合物(P1)/電子輸送性材料(ET−B)/金属錯体(HK018)=85/10/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層6を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層6の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子6を作製した。
有機電界発光素子6に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は19.1cd/Aであり、そのときの電圧は15.3Vであり、外部量子収率は5.3%であった。得られた結果を表1に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、高分子化合物(P1)、下記式:
で表されるイリジウム錯体(American Dye Source, Inc社製、商品名:ADS066GE、以下「ADS066GE」という。)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.9重量%(重量比で、高分子化合物(P1)/ADS066GE=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層7を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層7の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子7を作製した。
有機電界発光素子7に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は2.6cd/Aであり、そのときの電圧は16.6Vであり、外部量子収率は0.8%であった。得られた結果を表1に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、高分子化合物(P1)、電子輸送性材料(ET−A)、ADS066GEをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.9重量%(重量比で、高分子化合物(P1)/電子輸送性材料(ET−A)/ADS066GE=85/10/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層8を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層8の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子8を作製した。
有機電界発光素子8に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は6.1cd/Aであり、そのときの電圧は15.7Vであり、外部量子収率は1.9%であった。得られた結果を表1に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、高分子化合物(P1)、電子輸送性材料(ET−B)、ADS066GEをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.9重量%(重量比で、高分子化合物(P1)/電子輸送性材料(ET−B)/ADS066GE=85/10/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層9を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層9の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子9を作製した。
有機電界発光素子9に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は9.8cd/Aであり、そのときの電圧は18.1Vであり、外部量子収率は3.0%であった。得られた結果を表1に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、電荷輸送性材料である4,4’−ビス(9−カルバゾリル)−ビフェニル(同仁化学研究所社製、商品名:DCBP,sublimed)(以下、「低分子化合物(CBP)」という。)、金属錯体(HK017)をクロロホルム(和光純薬工業社製:蛍光分析用純溶媒)に0.8重量%(重量比で、低分子化合物(CBP)/金属錯体(HK017)=95/5)の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層10を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、60℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層10の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子10を作製した。
有機電界発光素子10に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は3.9cd/Aであり、そのときの電圧は9.0Vであり、外部量子収率は1.0%であった。得られた結果を表2に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、低分子化合物(CBP)、電子輸送性材料(ET−A)、金属錯体(HK017)をクロロホルム(和光純薬工業社製:蛍光分析用純溶媒)に0.8重量%(重量比で、低分子化合物(CBP)/電子輸送性材料(ET−A)/金属錯体(HK017)=85/10/5)の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層11を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、60℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層11の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子11を作製した。
有機電界発光素子11に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は9.5cd/Aであり、そのときの電圧は7.8Vであり、外部量子収率は1.9%であった。得られた結果を表2に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、低分子化合物(CBP)、電子輸送性材料(ET−B)、金属錯体(HK017)をクロロホルム(和光純薬工業社製:蛍光分析用純溶媒)に0.8重量%(重量比で、低分子化合物(CBP)/電子輸送性材料(ET−B)/金属錯体(HK017)=85/10/5)の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層12を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、60℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層12の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子12を作製した。
有機電界発光素子12に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は14.9cd/Aであり、そのときの電圧は7.9Vであり、外部量子収率は4.0%であった。得られた結果を表2に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、低分子化合物(CBP)、金属錯体(HK018)をクロロホルム(和光純薬工業社製:蛍光分析用純溶媒)に0.8重量%(重量比で、低分子化合物(CBP)/金属錯体(HK018)=95/5)の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層13を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、60℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層13の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子13を作製した。
有機電界発光素子13に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は6.2cd/Aであり、そのときの電圧は8.6Vであり、外部量子収率は1.7%であった。得られた結果を表2に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、低分子化合物(CBP)、電子輸送性材料(ET−A)、金属錯体(HK018)をクロロホルム(和光純薬工業社製:蛍光分析用純溶媒)に0.8重量%(重量比で、低分子化合物(CBP)/電子輸送性材料(ET−A)/金属錯体(HK018)=85/10/5)の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層14を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、60℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層14の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子14を作製した。
有機電界発光素子14に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は9.3cd/Aであり、そのときの電圧は7.8Vであり、外部量子収率は2.6%であった。得られた結果を表2に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、低分子化合物(CBP)、電子輸送性材料(ET−B)、金属錯体(HK018)をクロロホルム(和光純薬工業社製:蛍光分析用純溶媒)に0.8重量%(重量比で、低分子化合物(CBP)/電子輸送性材料(ET−B)/金属錯体(HK018)=85/10/5)の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層15を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、60℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層15の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子15を作製した。
有機電界発光素子15に電圧を印加したところ、緑色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が1000cd/m2での発光効率は14.9cd/Aであり、そのときの電圧は7.7Vであり、外部量子収率は4.1%であった。得られた結果を表2に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、電荷輸送性材料である4,4’−ビス(9−カルバゾリル)−ビフェニル(オージェック社製、商品名:MCP)(以下、「低分子化合物(mCP)」という)、金属錯体(HK012)をクロロホルム(和光純薬工業社製:蛍光分析用純溶媒)に0.8重量%(重量比で、低分子化合物(mCP)/金属錯体(HK012)=95/5)の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層16を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、60℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層16の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子16を作製した。
有機電界発光素子16に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が100cd/m2での発光効率は0.3cd/Aであり、そのときの電圧は16.6Vであり、外部量子収率は0.1%であった。得られた結果を表3に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、低分子化合物(mCP)、電子輸送性材料(ET−A)、金属錯体(HK012)をクロロホルム(和光純薬工業社製:蛍光分析用純溶媒)に0.8重量%(重量比で、低分子化合物(mCP)/電子輸送性材料(ET−A)/発光材料(HK012)=85/10/5)の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層17を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、60℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層17の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子17を作製した。
有機電界発光素子17に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が100cd/m2での発光効率は3.8cd/Aであり、そのときの電圧は7.6Vであり、外部量子収率は1.4%であった。得られた結果を表3に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、低分子化合物(mCP)、金属錯体(HK013)をクロロホルム(和光純薬工業社製:蛍光分析用純溶媒)に0.8重量%(重量比で、低分子化合物(mCP)/金属錯体(HK013)=95/5)の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層18を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、60℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層18の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子18を作製した。
有機電界発光素子18に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が100cd/m2での発光効率は0.7cd/Aであり、そのときの電圧は13.7Vであり、外部量子収率は0.2%であった。得られた結果を表3に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、低分子化合物(mCP)、電子輸送性材料(ET−A)、金属錯体(HK013)をクロロホルム(和光純薬工業社製:蛍光分析用純溶媒)に0.8重量%(重量比で、低分子化合物(mCP)/電子輸送性材料(ET−A)/金属錯体(HK013)=85/10/5)の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層19を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、60℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層19の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子19を作製した。
有機電界発光素子19に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が100cd/m2での発光効率は2.2cd/Aであり、そのときの電圧は8.3Vであり、外部量子収率は0.7%であった。得られた結果を表3に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、低分子化合物(mCP)、金属錯体(HK016)をクロロホルム(和光純薬工業社製:蛍光分析用純溶媒)に0.8重量%(重量比で、低分子化合物(mCP)/金属錯体(HK016)=95/5)の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層20を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、60℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層20の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子20を作製した。
有機電界発光素子20に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が100cd/m2での発光効率は0.2cd/Aであり、そのときの電圧は14.8Vであり、外部量子収率は0.1%であった。得られた結果を表3に示す。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約65nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物(CP1)をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させた。次に、低分子化合物(mCP)、電子輸送性材料(ET−A)、金属錯体(HK016)をクロロホルム(和光純薬工業社製:蛍光分析用純溶媒)に0.8重量%(重量比で、低分子化合物(mCP)/電子輸送性材料(ET−A)/金属錯体(HK016)=85/10/5)の濃度で溶解させた。得られたクロロホルム溶液を高分子化合物(CP1)の膜の上にのせ、スピンコート法により約80nmの厚みとなるように発光層21を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、60℃、10分乾燥させた。1.0×10−4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層21の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、有機電界発光素子21を作製した。
有機電界発光素子21に電圧を印加したところ、青色発光のエレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。輝度が100cd/m2での発光効率は2.4cd/Aであり、そのときの電圧は9.8Vであり、外部量子収率は0.7%であった。得られた結果を表3に示す。
Claims (11)
- 下記式(7)で表される構造を有する金属錯体と、電荷輸送性材料とを含有し、
前記電荷輸送性材料が下記式(6)で表される構造を有する電子輸送性材料を含む、金属錯体組成物。
[式(7)中、Raは置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキル基を示し、R1は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基を示し、R2は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基を示し、R3は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基を示し、R4は水素原子、トリフルオロメチル基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を示し、Lはアニオン性2座配位子を示し、nは1〜3の整数を示す。なお、R1、R2、R3及びR4のうち隣接する基同士が結合して環構造を形成していてもよい。また、nが1のとき、2個のLは同一でも異なっていてもよい。]
[式(6)中、R9は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を示す。なお、3個のR9は同一であっても異なっていてもよい。] - 下記式(7)で表される構造を有する金属錯体と、電荷輸送性材料とを含有し、
前記電荷輸送性材料が下記式(4)で表される構成単位を含む高分子化合物を含有する、金属錯体組成物。
[式(7)中、Raは置換基を有していてもよい炭素数2〜30のアルキル基を示し、R1は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基を示し、R2は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基を示し、R3は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基を示し、R4は水素原子、トリフルオロメチル基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を示し、Lはアニオン性2座配位子を示し、nは1〜3の整数を示す。なお、R1、R2、R3及びR4のうち隣接する基同士が結合して環構造を形成していてもよい。また、nが1のとき、2個のLは同一でも異なっていてもよい。]
[式(4)中、R5はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を示し、R6は水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を示す。なお、2個のR5は同一でも異なっていてもよく、2個のR6は同一でも異なっていてもよい。] - 前記高分子化合物が下記式(3)で表される構成単位を更に含む、請求項2に記載の金属錯体組成物。
[式(3)中、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の芳香族複素環基又は該アリーレン基及び該2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる同一若しくは異なる2個以上の基が直接結合した2価の基を示し、Ar6、Ar7及びAr8は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の芳香族複素環基を示し、p及びqは、それぞれ独立に、0又は1である。なお、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8で示される基は、それぞれ、置換基としてアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を有していてもよい。また、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8で示される基は、それぞれ、該基が結合する窒素原子と結合しているAr2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8で示される基と、直接結合し、又は−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(RA)−、−C(=O)−N(RA)−若しくは−C(RA)2−を介して結合して、5〜7員環を形成していてもよい。RAは、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、又はアラルキル基を示す。] - 前記高分子化合物が下記式(5)で表される構成単位を更に含む、請求項2又は3に記載の金属錯体組成物。
[式(5)中、R7はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基又はアラルキル基を示し、R8はアルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を示し、rは0〜3の整数を示す。なお、2個のR7は同一であっても異なっていてもよく、また、2個のR7が結合して環構造を形成していてもよい。また、R8が複数存在する場合、複数のR8は同一でも異なっていてもよい。また、2個のrは同一でも異なっていてもよい。] - 前記高分子化合物が共役系高分子化合物である、請求項2〜4のいずれか一項に記載の金属錯体組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属錯体組成物と、溶媒とを含有する液状組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属錯体組成物を含有する有機薄膜。
- 有機薄膜を備える有機電界発光素子であって、請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属錯体組成物を前記有機薄膜中に含む有機電界発光素子。
- 請求項9に記載の有機電界発光素子を備えた面状光源。
- 請求項9に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
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