KR20130094251A - 액정 매질 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 IA의 화합물 하나 이상, 및 하기 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물 하나 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질, 및 이의 전기-광학 목적, 특히 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS 및 PS-VA-IPS 디스프레이, 3D 제품, 셔터 안경에서의 용도에 관한 것이다:
[화합물 IA]
Figure pat00254

[화합물 IIA]
Figure pat00255

[화합물 IIB]
Figure pat00256

[화합물 IIC]
Figure pat00257

상기 식에서, RA, R2A, R2B, R2C, 고리 A, 고리 B, XA, Y1 -6, L1 -6, Z2, Z2' o, p, q, v 및 (O)CvH2v + 1는 청구항 제 1 항에 제시된 의미를 갖는다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}
본 발명은 액정 매질(LC 매질), 이의 전기-광학 목적을 위한 용도, 및 상기 매질을 함유하는 LC 디스플레이에 관한 것이다.
액정은 인가된 전압에 의해 광학 특성이 개질될 수 있기 때문에, 주로 디스플레이 디바이스에서 유전체로서 사용된다. 액정을 기제로 한 전기-광학 디바이스는 당해 분야 숙련자에게 매우 널리 주지되어 있고, 다양한 효과에 근거할 수 있다. 이러한 디바이스의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬된 상의 변형) 셀, 게스트/호스트 셀, 트위스트형 네마틱 구조를 갖는 TN 셀, STN(수퍼트위스트형 네마틱) 셀, SBE(초-복굴절 효과) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭) 셀이다. 가장 통상적인 디스플레이 디바이스는 샤트-헬프리히(Schadt-Helfrich) 효과에 근거하고 트위스트형 네마틱 구조를 갖는다.
액정 물질은 우수한 화학 안정성, 열 안정성, 및 전기장 및 전자기 복사선에 대한 우수한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 저 점도를 가져야 하고, 셀에서의 짧은 어드레싱 시간, 낮은 문턱 전압 및 높은 콘트라스트를 생성시켜야 한다.
또한, 이들은 일반적인 작동 온도, 즉 실온 전후의 가능한 가장 넓은 범위에서, 전술한 셀에 대한 적합한 메조상, 예컨대 네마틱 또는 콜레스테릭 메조상을 가져야 한다. 일반적으로, 액정은 다수의 성분들의 혼합물로서 사용되기 때문에, 이들 성분이 서로 용이하게 혼화성인 것이 중요하다. 추가의 특성, 예컨대 전기 전도성, 유전 이방성 및 광학 이방성은 셀 유형 및 적용 분야에 따라 다양한 요건을 충족시켜야 한다. 예를 들어, 트위스트형 네마틱 구조를 갖는 셀을 위한 물질은 양의 유전 이방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야 한다.
예를 들어, 개개의 화소를 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자(element)를 갖는 매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)의 경우, 큰 양의 유전 이방성, 넓은 네마틱 상, 비교적 낮은 복굴절률, 매우 높은 비저항, 우수한 UV 및 온도 안정성, 및 낮은 증기압을 갖는 매질이 바람직하다.
이러한 유형의 매트릭스 액정 디스플레이는 공지되어 있다. 개개의 화소를 각각 스위칭하기 위해 사용될 수 있는 비선형 소자는, 예컨대 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 따라서, "능동 매트릭스"라는 용어를 사용하며, 이는 하기 두 가지 유형으로 구분될 수 있다:
1. 기판으로서 규소 웨이퍼 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드.
2. 기판으로서 유리 플레이트 상의 박막 트랜지스터(TFT).
기판 물질로서 단일 결정 규소를 사용하는 것은 디스플레이의 크기를 제한하며, 그 이유는, 다양한 부품-디스플레이의 모듈 어셈블리(modular assembly)가 접합부에서 문제를 일으키기 때문이다.
더욱 유망한 유형 2(바람직함)의 경우, 사용되는 전기-광학 효과는 일반적으로 TN 효과이다. 두 가지 기술(즉, 반도체 화합물(예컨대, CdSe)을 포함하는 TFT, 또는 다결정 또는 비정질 규소를 기제로 한 TFT) 간에는 차이가 있다. 전 세계적으로는 후자의 기술에 대해 많은 연구가 수행되고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 1개의 유리 플레이트 내부에 적용되는 반면, 다른 유리 플레이트는 그의 내부에 투명한 상대전극을 갖는다. 화소 전극의 크기에 비해, TFT는 매우 작고, 실질적으로 이미지에 대해 어떠한 악영향도 미치지 않는다. 이러한 기술은 또한 필터 소자가 각각 스위칭될 수 있는 양쪽 반대편 화소가 되는 방식으로 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 배열되어 있는 풀 칼라 구현(fully colour-capable) 디스플레이로 확장될 수 있다.
TFT 디스플레이는 일반적으로, 투과시 교차된 편광기를 갖는 TN 셀로서 작동하고, 후면 조명식(backlit)이다.
"MLC 디스플레이"라는 용어는, 집적된 비선형 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉 능동 매트릭스 외에도, 수동 소자, 예컨대 배리스터 또는 다이오드를 갖는 디스플레이(MIM(금속-절연체-금속))를 또한 포함한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 제품(예컨대, 휴대용 TV), 또는 컴퓨터 제품(랩탑 컴퓨터) 및 자동차 또는 항공기 구조에서의 고 정보 디스플레이에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존성 및 응답 시간에 관한 문제 외에도, 부적당하게 높은 액정 혼합물의 비저항 때문에 MLC 디스플레이에서도 또한 문제가 발생한다. 문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris]; 문헌[STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]을 참조한다. 저항이 감소하면서, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 저하되고, 잔상 제거 문제가 발생할 수 있다. 일반적으로 액정 혼합물의 비저항은 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인해 MLC 디스플레이의 수명을 감소시키기 때문에, 허용될 수 있는 사용 수명을 획득하기 위해서 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다. 특히, 저-전압 혼합물의 경우, 지금까지는 매우 높은 비저항 값을 얻는 것이 불가능하였다. 또한, 온도가 증가함에 따라 그리고 가열 및/또는 UV 노출된 후, 비저항은 가능한 한 최소 증가치를 나타내는 것이 중요하다. 또한, 종래 기술의 혼합물은 저온 특성이 특히 불리하다. 결정화 및/또는 스메틱 상이 심지어 저온에서도 생기지 않아야 하고, 점도의 온도 의존성은 가능한 한 낮아야 함이 요구된다. 따라서, 종래 기술의 MLC 디스플레이는 오늘날의 요건을 충족시키지 못한다.
후면 조명을 이용하는 액정 디스플레이, 즉 투과적으로 및 필요한 경우 투과반사적으로(transflectively) 작동되는 액정 디스플레이 외에, 반사성 액정 디스플레이가 또한 특히 주목을 끈다. 이들 반사성 액정 디스플레이는 정보 표시를 위해 주위의 광을 사용한다. 따라서, 이들은 동등한 크기 및 해상도를 갖는 후면 발광식 액정 디스플레이보다 상당히 적은 에너지를 소비한다. TN 효과는 매우 우수한 콘트라스트의 특징을 갖기 때문에, 이런 유형의 반사성 디스플레이는 밝은 주위 조건에서조차도 우수하게 판독될 수 있다. 이는 이미, 예컨대 손목시계 및 휴대용 계산기에서 사용되는 단순한 반사성 TN 디스플레이에서 알려져 있다. 그러나, 상기 원리는 또한 고 품질의 보다 높은 해상도를 갖는 능동 매트릭스-어드레싱된 디스플레이(예컨대, TFT 디스플레이)에 적용될 수도 있다. 여기서, 일반적으로 통상적인 투과성 TFT-TN 디스플레이에서와 같이, 낮은 광학 지연성(d·Δn)을 달성하기 위해서는 낮은 복굴절률(Δn)의 액정 디스플레이의 사용이 필요하다. 이러한 낮은 광학 지연성은 일반적으로 허용가능하게 낮은 콘트라스트의 시야각 의존성을 제공한다(DE 30 22 818 호 참조). 반사성 디스플레이에서, 낮은 복굴절률의 액정의 사용은 투과성 디스플레이에서보다 훨씬 더 중요한데, 이는, 동일한 층 두께를 갖는 투과성 디스플레이에서보다 반사성 디스플레이에서 광이 통과하는 유효 층 두께가 약 두 배 정도로 크기 때문이다.
셔터 안경(shutter glasses)에 의해 3D 효과를 달성하기 위해서는, 특히, 낮은 회전 점도 및 상응하는 높은 광학 이방성(Δn)을 갖는 신속한 스위칭 혼합물을 사용한다. 높은 광학 이방성(Δn)을 갖는 혼합물을 사용하여, 디스플레이의 2차원 표현(representation)을 3차원 자동 입체(autostereoscopic) 표현으로 전환시킬 수 있는 전기-광학 렌즈 시스템이 달성될 수 있다.
따라서, 상기 단점들을 나타내지 않거나 또는 단지 적은 정도로만 나타내는, 매우 높은 비저항을 갖는 동시에 넓은 작동-온도 범위, 심지어 저온에서의 짧은 응답 시간 및 낮은 문턱 전압을 갖는 MLC 디스플레이에 대한 많은 요구가 계속되고 있다.
TN(샤트-헬프리히) 셀에서, 하기 장점을 가능하게 하는 매질이 바람직하다:
- 확장된 네마틱 상 범위(특히, 저온까지);
- 극히 낮은 온도에서의 스위칭 능력(야외 용도, 자동차, 항공 전자 공학);
- UV 복사선에 대한 증가된 내성(보다 긴 수명);
- 낮은 문턱 전압
- 높은 투과도.
종래 기술로부터 입수 가능한 매질은 다른 파라미터를 유지하면서 동시에 상기 장점들을 얻을 수 없었다.
수퍼트위스트형(STN) 셀의 경우, 보다 많은 다기능성(multiplexability) 및/또는 보다 낮은 문턱 전압 및/또는 보다 넓은 네마틱 상 범위(특히, 저온에서)를 가능하게 하는 매질이 바람직하다. 이를 위해, 이용가능한 파라미터 범위(등명점, 스메틱-네마틱 전이 또는 융점, 점도, 유전 파라미터, 탄성 파라미터)를 더욱 넓히는 것이 매우 바람직하다.
특히 TV 및 비디오 제품(예컨대, LCD TV, 모니터, PDA, 노트북, 게임 콘솔)용 LC 디스플레이의 경우, 응답 시간의 상당한 감소가 바람직하다. 이는 낮은 회전 점도와 높은 유전 이방성을 갖는 LC 혼합물을 필요로 한다. 동시에, 상기 LC 매질은 높은 등명점, 바람직하게는 70℃ 이상의 등명점을 가져야 한다.
본 발명은 매질, 특히 전술된 단점을 나타내지 않거나 매우 적은 정도로만 나타내고 바람직하게는 빠른 응답 시간 및 낮은 회전 점도를 갖는 동시에 높은 등명점, 높은 유전 이방성, 낮은 문턱 전압 및 높은 투과도를 갖는 유형의 MLC, FFS, IPS, TN, 포지티브 VA 또는 STN 디스플레이를 위한 매질을 제공하는 데 목적이 있다.
요즘에는, 태블릿 및 스마트 폰 디스플레이에 사용하기 위한 소형 및 중간 크기의 디스플레이용 프린지-필드 스위칭(fringe-field switching; FFS) 모드가 특히 관심을 끌고 있다. 스마트 및 중간 크기의 디스플레이에 FFS 모드가 널리 채택되는 이유는 종래 기술의 널리 공지된 모드에 비해 넓은 시야각, 높은 투과도 및 낮은 작동 특징에 있다. 종래 기술의 LC 혼합물은 양의 유전 이방성을 갖는 화합물 및 필요에 따라 중성 화합물로 이루어진 것에 특징이 있다.
이제, 상기 LC 혼합물이 음의 유전 이방성(-Δε) 값을 갖는 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물 중에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 함유하는 경우에 양의 유전 이방성(+Δε)을 갖는 LC 혼합물이 개선될 수 있는 것으로 밝혀졌다. 본 발명에 따른 혼합물은 매우 높은 광 효율을 갖고 매우 높은 투과도 및 낮은 회전 점도(γ1) 값을 가지므로, TN, IPS, FFS 및 VA 모드, 특히 FFS 모드의 모든 종류의 제품에 적합하다.
하기 화학식 IA의 화합물은 하기 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물 군 중에서 선택되는 화합물 하나 이상과 조합되어 전술된 바람직한 특성을 갖는 LC 혼합물을 생성한다.
본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 IA의 화합물, 및 하기 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물 군 중에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질에 관한 것이다:
[화합물 IA]
Figure pat00001
[화합물 IIA]
Figure pat00002
[화합물 IIB]
Figure pat00003
[화합물 IIC]
Figure pat00004
상기 식에서,
RA, R2A, R2B 및 R2C는 각각, 서로 독립적으로, H, 탄소수 15 이하의 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내되, 이는 비치환되거나, CN 또는 CF3로 일치환되거나, 또는 할로겐으로 적어도 일치환되고, 또한, 이들 라디칼 중의 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-,
Figure pat00005
, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
Figure pat00006
는
Figure pat00007
Figure pat00008
또는
Figure pat00009
을 나타내고,
Figure pat00010
는
Figure pat00011
Figure pat00012
또는
Figure pat00013
을 나타내고,
XA는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알킬 라디칼, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알켄일 라디칼, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y1 내지 Y6은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
L1 및 L2는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내고,
L3 내지 L6은 각각, 서로 독립적으로, H, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내지만, L3 내지 L6 중 적어도 2개는 F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내고,
Z2 및 Z2'은 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCH2O-를 나타내고,
p는 1 또는 2를 나타내되, Z2가 단일 결합인 경우, p는 또한 0을 나타내고,
o 및 q는 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고,
(O)CvH2v +1은 OCvH2v +1 또는 CvH2v +1을 나타내고,
v는 1 내지 6을 나타낸다.
놀랍게도, 화학식 IA의 화합물, 및 하나 이상의 화학식 IIA, IIB 또는 IIC의 화합물을 함유하는 혼합물은 높은 유전 이방성(Δε)을 갖는 동시에 우수한 회전 점도(γ1)/등명점 비를 갖는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 상기 혼합물은 낮은 γ1, 높은 투과도 및 비교적 높은 등명점을 갖는 액정 혼합물을 달성하는 데 특히 적합하다. 또한, 화학식 IA, IIA, IIB 및 IIC의 화합물은 LC 매질에 우수한 용해도를 나타낸다. 화학식 IA, 및 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 본 발명에 따른 LC 매질은 낮은 회전 점도, 빠른 응답 시간, 높은 등명점, 매우 높은 양의 유전 이방성, 비교적 높은 복굴절률 및 넓은 네마틱 상 범위, 및 높은 투과도를 갖는다. 따라서, 상기 매질은 휴대용 전화기, TV 및 비디오 제품, 가장 바람직하게는 스마트 폰 및 태블릿 PC에 특히 적합하다.
화학식 IA, IIA, IIB 및 IIC의 화합물은 광범위한 용도를 가진다. 치환기의 선택에 따라서, 이들 화합물은 액정 매질을 주로 구성하는 기제 물질(base material)로서 작용할 수 있다. 그러나, 예컨대 이러한 유형의 유전체의 유전 이방성 및/또는 광학 이방성을 조절하고/조절하거나 투과도, 문턱 전압 및/또는 점도를 최적화하기 위해서, 화학식 IA 및 IIA, IIB, IIC의 화합물에 다른 화합물 부류로부터 선택된 액정 기제 물질을 첨가할 수도 있다.
순수 상태에서, 화학식 IA, IIA, IIB 및 IIC의 화합물은 무색이고, 전기-광학 용도용으로 우호적으로 위치되는 온도 범위에서 액정 메조상을 형성한다. 이들 화합물은 화학적으로, 열적으로 안정하고, 광에 대해 안정하다.
화학식 IA, IIA, IIB 및 IIC의 화합물은 문헌(예컨대 표준 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart])에 기술된 바와 같은 본질적으로 공지된 방법에 의해, 반응에 적합하고 공지된 반응 조건하에 정확하게 제조된다. 본질적으로 공지된 변형법이 본원에 사용될 수 있고, 이를 본원에서 자세히 언급하지는 않는다.
화학식 IA, IIA, IIB 및 IIC의 화합물은 예를 들어 국제 특허출원 공개 WO 2004/048501 A1, 유럽 특허 제 0 786 445 호, 유럽 특허 제 0 364 538 호 및 미국 특허 제 5,273,680 호에 공지되어 있다.
상기 및 하기 화학식에서 RA, R2A, R2B 및 R2C가 알킬 라디칼 및/또는 알콕시 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 탄소 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시, 또는 메틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트라이데실옥시 또는 테트라데실옥시를 나타낸다. RA 및 RB는 각각 바람직하게는 탄소수 2 내지 6개의 직쇄 알킬을 나타낸다.
옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(= 메톡시메틸), 2-(= 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(= 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사노닐, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실을 나타낸다.
RA, R2A, R2B 및 R2C가, 하나의 CH2 기가 -CH=CH-로 대체된 알킬 라디칼을 나타내는 경우, 이는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 이는 바람직하게는 직쇄이고, 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는다. 따라서, 이는 특히, 비닐, 프로프-1- 또는 프로프-2-엔일, 부트-1-, 부트-2- 또는 부트-3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 펜트-4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 헥스-5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 헵트-6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 옥트-7-엔일, 노느-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 노느-8-엔일, 데크-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 데크-9-엔일을 나타낸다.
RA, R2A, R2B 및 R2C가, 할로겐으로 적어도 일치환된 알킬 또는 알켄일 라디칼인 경우, 이 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다중치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 생성 라디칼은 또한 과불화된 라디칼을 포함한다. 일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기는 목적하는 임의의 위치에 존재할 수 있지만, 바람직하게는 ω-위치에 존재한다.
상기 및 하기 화학식에서, XA는 바람직하게는 F, Cl, 일불화 또는 다중불화된 탄소수 1, 2 또는 3의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 일불화 또는 다중불화된 탄소수 2 또는 3의 알켄일 라디칼이다. XA는 특히 바람직하게는 F, Cl, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2, OCFHCF3, OCFHCHF2, OCFHCHF2, OCF2CH3, OCF2CHF2, OCF2CHF2, OCF2CF2CHF2, OCF2CF2CH2F, OCFHCF2CF3, OCFHCF2CHF2, OCF2CF2CF3, OCF2CF2CClF2, OCClFCF2CF3, OCH=CF2 또는 CH=CF2, 매우 특히 바람직하게는 F 또는 OCF3, 더욱 특히 바람직하게는 CF3, OCF=CF2, OCHF2 또는 OCH=CF2이다.
화학식 IA의 화합물에서, XA는 F 또는 OCF3, 바람직하게는 F를 나타내는 것이 특히 바람직하다. 화학식 IA의 화합물에서, Y1이 F를 나타내는 화합물, Y2가 F를 나타내는 화합물, Y3이 H를 나타내는 화합물, Y4가 H를 나타내고 Y5가 F를 나타내는 화합물, 및 Y6 및 Y7이 각각 H를 나타내는 화합물이 바람직하다.
화학식 IA의 바람직한 화합물은 하기 하위화학식들로부터 선택된다:
Figure pat00014
상기 식에서,
RA, XA 및 Y1 -6은 전술된 의미를 갖고, Y7 및 Y8은 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.
특히 화학식 IA의 바람직한 화합물은 하기 화학식들로부터 선택된다:
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
상기 식에서,
RA 및 XA는 청구항 제 1 항에 기재된 의미를 갖는다. RA는 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬, 특히 에틸, 프로필 및 펜틸, 더욱 바람직하게는 부틸 및 탄소수 2 내지 6의 알켄일을 나타낸다. XA는 바람직하게는 F, OCF3, OCHFCF3, OCF2CHFCF3, OCH=CF2, 가장 바람직하게는 F 또는 OCF3을 나타낸다.
하위화학식 IA-1b, IA-2i, 1A-3b 및 1A-5e의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, Z2는 동일하거나 상이한 의미를 갖는다. 화학식 IIB의 화합물에서, Z2 및 Z2'은 동일하거나 상이한 의미를 갖는다.
화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물에서, R2A, R2B 및 R2C는 각각 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, n-C5H11을 나타낸다.
화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물에서, L1, L2, L3, L4, L5 및 L6은 바람직하게는 L1 = L2 = F이고, L5 = L6 = F이고, L3 = L4 =H이고, 더욱 바람직하게는 L1 = F이고 L2 = Cl이거나, 또는 L1 = Cl이고, L2 = F, L3 = L4 = F이고, L6 = F이고, L5 = H이다. 화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, Z2 및 Z2'는 바람직하게는 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, 또는 -CH2O- 또는 -C2H4- 가교기를 나타낸다.
화학식 IIB의 화합물에서 Z2　=　-C2H4-, -CH2O-, -COO- 또는 -CH=CH-인 경우, Z2'는 바람직하게는 단일 결합이거나, 또는 Z2'　=　-C2H4-, -CH2O-, -COO- 또는 -CH=CH-인 경우, Z2는 바람직하게는 단일 결합이다. 화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, (O)CvH2v +1은 바람직하게는 OCvH2v +1 또는 CVH2v + 1를 나타낸다. 화학식 IIC의 화합물에서, (O)CvH2v +1은 바람직하게는 CvH2v +1을 나타낸다. 화학식 IIC의 화합물에서, L3 및 L4는 바람직하게는 각각 F를 나타낸다.
화학식 IIA, IIB 및 IIC의 바람직한 화합물은 하기와 같다:
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고, 알켄일은 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼, 특히 CH2=CH, CH2=CHCH2, CH2=CHC2H4, CH3CH=CH, CH3CH=CHCH2 및 CH3CH=CHC2H4를 나타낸다.
특히 바람직한 본 발명에 따른 혼합물은 화학식 IIA-2, IIA-8, IIA-14, IIA-26, IIA-29, IIA-35, IIA-45, IIA-57, IIB-2, IIB-11, IIB-16 및 IIC-1의 화합물을 하나 이상 함유한다.
전체 혼합물 중의 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물의 비율은 바람직하게는 3 내지 40 중량%, 바람직하게는 5 내지 30 중량%, 가장 바람직하게는 3 내지 20 중량%이다.
특히 바람직한 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 IIC-1의 화합물을 바람직하게는 3 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상, 특히 바람직하게는 5 내지 15 중량%의 양으로 하나 이상 함유한다:
Figure pat00031
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 전술된 의미를 갖는다.
바람직한 혼합물은 하기 화학식 IIA-64 및/또는 IIA-65의 화합물을 하나 이상 함유한다:
Figure pat00032
Figure pat00034
Figure pat00035
바람직한 혼합물은 화학식 IIA-64a 내지 IIA-64n의 화합물을 하나 이상 함유한다.
바람직한 혼합물은 하기 화학식 IIB-T1 및 IIB-T2의 톨란 화합물을 적어도 하나 이상 함유한다:
Figure pat00036
Figure pat00037
본 발명에 따른 혼합물은 하기 화학식 To-1의 화합물을 하나 이상 추가로 함유할 수 있다:
Figure pat00038
상기 식에서,
R1은 R2A에 대한 의미를 갖고, R2는 (O)CvH2v +1의 의미를 갖는다. R1은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬을 나타낸다. R2는 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 알콕시, 특히 OC2H5, OC3H7, OC4H9, OC5H11, 또는 OCH3을 나타낸다.
화학식 IIB-T1 및 IIB-T2의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물을 기준으로 3 내지 25 중량%, 특히 5 내지 15 중량%의 농도로 사용된다.
본 발명에 따른 혼합물의 추가의 바람직한 실시양태가 하기 제시된다:
- 상기 매질은 하기 화학식 III 및/또는 IV의 화합물을 하나 이상 추가로 함유한다:
Figure pat00039
상기 식에서,
R0은 할로겐화되거나 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 이때 또한, 이들 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -O-,
Figure pat00040
, -CH=CH-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
X0은 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알킬 라디칼, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알켄일 라디칼, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y1 -6은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
Figure pat00041
및
Figure pat00042
는 각각, 서로 독립적으로,
Figure pat00043
또는
Figure pat00044
를 나타낸다.
- 화학식 III의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IIIa 내지 IIIf로부터 선택된다:
Figure pat00045
Figure pat00046
상기 식에서, R0 및 X0은 전술된 의미를 갖는다.
R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0은 바람직하게는 F를 나타낸다. 화학식 IIIa 및 IIIb의 화합물, 특히 X가 F인 화학식 IIIa 및 IIIb의 화합물이 특히 바람직하다.
- 화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IVa 내지 IVe로부터 선택된다:
Figure pat00047
Figure pat00048
상기 식에서, R0 및 X0은 전술된 의미를 갖는다.
R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0은 바람직하게는 F, OCF3 또는 CF3을 나타낸다. 화학식 IVa 및 IVe의 화합물, 특히 화학식 IVa의 화합물이 특히 바람직하다.
- 상기 매질은 바람직하게는 하기 화학식 V 내지 IX의 화합물로부터 선택되는 화합물 하나 이상을 추가로 함유한다:
Figure pat00049
Figure pat00050
상기 식에서,
RO은 할로겐화되거나 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 이때 또한, 이들 라디칼 중의 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -O-,
Figure pat00051
, -CH=CH-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고
X0는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알킬 라디칼, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알켄일 라디칼, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Y1 -4는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO- 또는 -OCF2를 나타내고, 화학식 VI 및 VII에서는 추가로 단일 결합이고, 화학식 VI 및 IX에서는 추가로 -CF2O-를 나타내고,
r은 0 또는 1을 나타내고,
s는 0 또는 1을 나타낸다.
- 화학식 V의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Va 내지 Vd의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00052
상기 식에서, R0 및 X0은 전술된 의미를 갖는다.
RO은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3, 또는 OCF=CF2, OCH=CF2 또는 Cl을 나타낸다.
- 화학식 VI의 화합물은 하기 화학식 VIa 내지 VIh의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00053
Figure pat00054
상기 식에서, R0 및 X0은 전술된 의미를 갖는다.
RO은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3, 또는 OCHF2, CF3, OCF=CF2 및 OCH=CF2를 나타낸다.
- 화학식 VII의 화합물은 하기 화학식 VIIa 내지 VIId의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00055
상기 식에서, R0 및 X0은 전술된 의미를 갖는다.
RO은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게는 F, 또는 OCF3, CF3, CF=CF2, OCF=CF2, OCHF2 및 OCH=CF2를 나타낸다.
- 화학식 VIII의 화합물은 하기 화학식 VIIIa 내지 VIIIc의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00056
상기 식에서, R0 및 X0은 전술된 의미를 갖는다.
RO은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0는 바람직하게는 F, 또는 OCF3, OCHF2 및 OCH=CF2를 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 화학식 X 내지 XIII의 화합물로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 함유한다:
Figure pat00057
Figure pat00058
상기 식에서, X0은 전술된 의미를 갖고,
L은 H 또는 F를 나타내고,
"알킬"은 C1 -6-알킬을 나타내고,
R'은 C1 -6-알킬, C1 -6-알콕시 또는 C2 -6-알켄일을 나타내고,
"알켄일" 및 "알켄일*"은 각각, 서로 독립적으로, C2 -6-알켄일을 나타낸다.
화학식 X 내지 XIII의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 Xa 내지 Xe 및 XIa 내지 XIIIa의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00059
Figure pat00060
상기 식에서, "알킬" 및 "알킬*"은 전술된 의미를 갖고, (O)알킬은 알킬 또는 O-알킬(=알콕시)을 나타낸다.
화학식 Xa, Xb, Xc, XIa, XIb, XIIa 및 XIIIa의 화합물이 특히 바람직하다. 화학식 X 및 XI에서, "알킬'은 바람직하게는 서로 독립적으로 n-C3H7, n-C4H9 또는 n-C5H11, 특히 n-C3H7을 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 화학식 XIV 및 XV의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure pat00061
Figure pat00062
상기 식에서,
L1 및 L2는 전술된 의미를 갖고,
R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 6 이하의 n-알킬, 탄소수 6 이하의 알콕시, 탄소수 6 이하의 옥사알킬, 탄소수 6 이하의 플루오로알킬 또는 탄소수 6 이하의 알켄일을 나타내고, 바람직하게는, 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 6 이하의 알킬을 나타내고, 화학식 XIV의 화합물에서, 라디칼 R1 및 R2 중 적어도 하나는 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알켄일을 나타내거나, 또는 R1 및 R2는 각각 독립적으로 알킬을 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 화학식 XIV의 화합물을 하나 이상 함유하고, 이때 라디칼 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 2 내지 6의 알켄일을 나타낸다. 화학식 XIV의 바람직한 화합물은 하기 화학식 XIVa 내지 XIVe의 화합물이다:
Figure pat00063
상기 식에서,
알킬 및 알킬*은 전술된 의미를 갖는다. 화학식 XIVd 및 XIVe의 화합물이 특히 바람직하다.
- 상기 매질은 하기 화학식 XVI의 화합물을 하나 이상 함유한다:
Figure pat00064
상기 식에서, R0은 RA의 의미를 갖고, X0은 XA의 의미를 갖고, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고,
Figure pat00065
및
Figure pat00066
는 각각, 서로 독립적으로,
Figure pat00067
또는
Figure pat00068
를 나타낸다.
- 화학식 XVI의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 XVIa 내지 XVIf의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00069
Figure pat00070
상기 식에서, R0 및 X0은 전술된 의미를 갖는다.
R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0은 바람직하게는 F 또는 OCF3을 나타낸다. 화학식 XVI의 특히 바람직한 화합물은 Y1이 F를 나타내고, Y2가 H 또는 F, 바람직하게는 F를 나타내는 화합물이다. 본 발명에 따른 혼합물은 특히 바람직하게는 화학식 XVIf의 화합물을 하나 이상 함유한다.
- 상기 매질은 하기 화학식 XVII의 화합물을 하나 이상 함유한다:
Figure pat00071
상기 식에서,
R1 및 R2는 전술된 의미를 갖는다. L은 H 또는 F, 바람직하게는 F이다. 바람직하게는, R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나, 또는 L이 F인 경우, R1은 알킬을 나타내고, R2는 알켄일을 나타내거나, 또는 R1은 알켄일을 나타내고 R2는 알킬을 나타낸다.
화학식 XVII의 특히 바람직한 화합물은 하기 하위화학식의 화합물이다:
Figure pat00072
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼, 특히 에틸, 프로필 및 펜틸을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일, 특히 CH2=CHC2H4, CH3CH=CHC2H4, CH2=CH 및 CH3CH=CH를 나타낸다.
화학식 XVII-b 및 XVII-c의 화합물이 특히 바람직하다. 하기 화학식의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
Figure pat00073
Figure pat00074
- 상기 매질은 하기 화학식 XVIIIa 및 XVIIIb의 화합물을 하나 이상 함유한다:
Figure pat00075
상기 식에서, R1 및 R2는 전술된 의미를 갖는다. R1 및 R2는 바람직하게는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. L은 H 또는 F를 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 화학식 XIX 내지 XXIV로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 포함한다:
Figure pat00076
상기 식에서, RO 및 X0는 각각, 서로 독립적으로, 전술된 의미들 중 하나를 갖고, Y1 내지 Y4는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다. X0은 바람직하게는 F, Cl, CF3, OCF3 또는 OCHF2를 나타낸다. R0은 바람직하게는 탄소수 6 이하의 알킬, 탄소수 6 이하의 알콕시, 탄소수 6 이하의 옥사알킬, 탄소수 6 이하의 플루오로알킬 또는 탄소수 6 이하의 알켄일을 나타낸다.
본 발명에 따른 혼합물은 특히 바람직하게는 하기 화학식 XXIV-a의 화합물을 하나 이상 함유한다:
Figure pat00077
상기 식에서,
R0은 전술된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 에틸, n-프로필, n-부틸 및 n-펜틸, 매우 특히 바람직하게는 n-프로필을 나타낸다. 화학식 XXIV, 특히 화학식 XXIV-a의 화합물은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에 5 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 15 중량%의 양으로 사용된다.
- 상기 매질은 하기 화학식 XXV의 화합물을 하나 이상 추가로 함유한다:
Figure pat00078
상기 식에서, R0, X0 및 Y1 내지 Y6은 전술된 의미를 갖고, s는 0 또는 1을 나타내고,
Figure pat00079
는
Figure pat00080
또는
Figure pat00081
를 나타낸다.
화학식 XXV에서, X0은 또한 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시 라디칼을 나타낼 수 있다. 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 바람직하게는 직쇄이다.
R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0은 바람직하게는 F를 나타낸다.
- 화학식 XXV의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 XXVa 내지 XXVh로부터 선택된다:
Figure pat00082
Figure pat00083
상기 식에서,
R0, X0 및 Y1은 전술된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0은 바람직하게는 F를 나타내고, Y1은 바람직하게는 F를 나타낸다.
-
Figure pat00084
는 바람직하게는
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
또는
Figure pat00088
이다.
- R0은 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알킬 또는 알켄일이다.
- 상기 매질은 하기 화학식 XXVI 및 XXVII의 화합물을 하나 이상 함유한다:
Figure pat00089
상기 식에서,
R1 및 X0은 전술된 의미를 갖는다. R1은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0은 바람직하게는 F 또는 Cl을 나타낸다. 화학식 XXVI에서, X0은 매우 특히 바람직하게는 Cl을 나타낸다.
- 상기 매질은 하기 화학식 XXVIII 내지 XXXI의 화합물을 하나 이상 함유한다:
Figure pat00090
Figure pat00091
상기 식에서,
R0 및 X0은 전술된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0은 바람직하게는 F를 나타낸다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 화학식 XXX의 화합물을 하나 이상 함유하고, 이때 X0은 바람직하게는 F를 나타낸다. 화학식 XXVIII 내지 XXX의 화합물은 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 15 중량%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다. 특히 바람직한 혼합물은 화학식 XXX의 화합물을 하나 이상 포함한다.
- 상기 매질은 하기 화학식 M-1 내지 M-3의 피리미딘 또는 피리딘 화합물을 하나 이상 함유한다:
Figure pat00092
상기 식에서,
R0 및 X0은 전술된 의미를 갖는다. R0은 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬을 나타낸다. X0은 바람직하게는 F를 나타낸다. 본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 화학식 M-1의 화합물을 하나 이상 함유하고, 이때 X0은 바람직하게는 F를 나타낸다. 화학식 M-1 내지 M-3의 화합물은 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 15 중량%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다.
추가의 특히 바람직한 실시양태가 하기 제시된다:
- 상기 매질은 화학식 IA, 특히 화학식 IA-1b의 화합물을 2종 이상 함유한다.
- 상기 매질은 화학식 IA의 화합물을 2 내지 50 중량%, 바람직하게는 3 내지 40 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 15 중량%를 함유한다.
- 상기 매질은 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 3 내지 40 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 15 중량%를 함유한다.
- 상기 매질은 화학식 VII의 화합물을 5 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%를 함유한다.
- 상기 매질은 화학식 X 내지 XIV의 화합물을 20 내지 70 중량%, 특히 바람직하게는 25 내지 65 중량%를 함유한다.
- 상기 매질은 화학식 XVII의 화합물을 3 내지 40 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 30 중량%를 함유한다.
- 상기 매질은 화학식 XVIII의 화합물을 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 2 내지 15 중량%를 함유한다.
- 상기 매질은 하기 화학식 IA-b-1 내지 IA-b-3의 화합물 중 둘 이상 함유한다:
Figure pat00093
Figure pat00094
.
- 상기 매질은 하기 화학식 IB-c-1 내지 IB-c-3의 화합물 중 둘 이상 함유한다:
Figure pat00095
.
- 상기 매질은 2종 이상의 화학식 IA의 화합물 및 2종 이상의 화학식 IIB의 화합물을 함유한다.
- 상기 매질은 1종 이상의 화학식 IA의 화합물, 1종 이상의 화학식 IIB의 화합물 및 1종 이상의 화학식 IIC의 화합물을 함유한다.
- 상기 매질은 2종 이상의 화학식 IA의 화합물, 2종 이상의 화학식 IIB의 화합물 및 1종 이상의 화학식 IVa의 화합물을 함유한다.
- 상기 매질은 20 중량% 이상, 바람직하게는 25 중량% 이상, 특히 바람직하게는 30 중량% 이상의, 1종 이상의 화학식 IA의 화합물 및 1종 이상의 화학식 IIB의 화합물을 함유한다.
- 상기 매질은 20 중량% 이상, 바람직하게는 25 중량% 이상, 특히 바람직하게는 30 중량% 이상의, 1종 이상의 화학식 IA의 화합물 및 1종 이상의 화학식 IIB의 화합물을 함유한다.
- 상기 매질은 20 중량% 이상, 바람직하게는 24 중량% 이상, 특히 바람직하게는 25 내지 60 중량%의 화학식 Xb의 화합물, 특히 하기 화학식 Xb-1의 화합물을 함유한다:
Figure pat00096
.
- 상기 매질은 1종 이상의 화학식 XIb-1의 화합물 및 1종 이상의 하기 화학식 Xc-1의 화합물을 함유한다:
Figure pat00097
.
- 상기 매질은 1종 이상의 화학식 DPGU-n-F의 화합물을 함유한다.
- 상기 매질은 1종 이상의 화학식 CDUQU-n-F의 화합물을 함유한다.
- 상기 매질은 1종 이상의 화학식 PUQU-n-F의 화합물을 함유한다.
- 상기 매질은 1종 이상의 화학식 APUQU-n-F의 화합물, 1종 이상의 화학식 PGUQU-n-F의 화합물 및 1종 이상의 화학식 DPGU-n-F의 화합물을 함유한다.
- 상기 매질은 1종 이상의 화학식 PPGU-n-F의 화합물을 함유한다.
- 상기 매질은 1종 이상, 바람직하게는 2종 또는 3종의 화학식 PGP-n-m의 화합물을 함유한다.
- 상기 매질은 하기 화학식을 갖는 PGP-n-2V의 화합물을 1종 이상 함유한다:
Figure pat00098
상기 식에서, n은 1 내지 6, 바람직하게는 2, 3, 4 또는 5이다.
- 상기 매질은 1종 이상의 화학식 PYP-n-m의 화합물을 총 혼합물을 기준으로 바람직하게는 1 내지 20 중량%의 양으로 함유한다.
- 상기 매질은 하나 이상의 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물을 함유한다.
- 상기 매질은 1종 이상의 화학식 PY-n-Om의 화합물을 총 혼합물을 기준으로 바람직하게는 1 내지 20 중량%의 양으로 함유한다.
- 상기 매질은 1종 이상의 화학식 CY-n-Om의 화합물을 총 혼합물을 기준으로 바람직하게는 1 내지 20 중량%의 양으로 함유한다.
- 상기 매질은 1종 이상의 화학식 Y-nO-Om의 화합물을 총 혼합물을 기준으로 바람직하게는 1 내지 20 중량%의 양으로 함유한다.
- 상기 매질은 1종 이상의 화학식 PYP-n-m의 화합물을 총 혼합물을 기준으로 바람직하게는 1 내지 20 중량%의 양으로 함유한다.
20 중량% 이상, 바람직하게는 25 중량% 이상의 화학식 IA의 화합물이 통상적인 액정 물질, 특히 하나 이상의 화학식 III 내지 XXXI의 화합물과 혼합되는 경우, 광 안정성 및 낮은 복굴절률 값에서의 상당한 증가를 제공함과 동시에, 넓은 네마틱 상과 낮은 스메틱-네마틱 전이 온도가 관찰되며 저장 수명이 개선된 것을 확인하였다. 동시에, 상기 혼합물은 매우 낮은 문턱 전압, UV 노출에 대해 매우 우수한 VHR 값 및 매우 높은 등명점을 나타낸다.
본원에서 "알킬" 또는 "알킬*"이라는 용어는, 탄소수 1 내지 6의 직쇄형 및 분지형 알킬 기, 특히 직쇄형 기인 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실을 포함한다. 일반적으로, 탄소수 2 내지 5의 기가 바람직하다.
본원에서 "알켄일" 또는 "알켄일*"이라는 용어는, 탄소수 2 내지 6의 직쇄형 및 분지형 알켄일기, 특히 직쇄형 기를 포함한다. 바람직한 알켄일 기는 C2-C7-1E-알켄일, C4-C6-3E-알켄일, 특히 C2-C6-1E-알켄일이다. 특히 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일 및 5-헥센일이다. 일반적으로, 탄소수 5 이하의 기, 특히 CH2=CH, CH3CH=CH가 바람직하다.
본원에서 "플루오로알킬"이라는 용어는, 바람직하게는 말단 불소를 갖는 직쇄형 기, 즉, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포함한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 배제되는 것은 아니다.
본원에서 "옥사알킬" 또는 "알콕시"라는 용어는, 바람직하게는 화학식 CnH2n+1-O-(CH2)m의 직쇄형 라디칼을 포함하고, 이때 n 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 1 내지 6을 나타낸다. 또한, m은 0일 수도 있다. 바람직하게, n은 1이고, m은 1 내지 6이거나, m은 0이고, n은 1 내지 3이다.
R0 및 X0의 정의를 적절히 선택함으로써, 어드레싱 시간, 문턱 전압, 투과 특성 선의 경사도 등이 바람직한 방식으로 변형될 수 있다. 예컨대, 1E-알켄일 라디칼, 3E-알켄일 라디칼, 2E-알켄일옥시 라디칼 등은 일반적으로 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 보다 짧은 어드레싱 시간, 개선된 네마틱 경향, 및 탄성 상수 k33(벤드) 대 k11(스플레이)의 보다 높은 비를 생성한다. 4-알켄일 라디칼, 3-알켄일 라디칼 등은 일반적으로 알킬 및 알콕시 라디칼에 비해 보다 낮은 문턱 전압 및 보다 작은 k33/k11의 값을 제공한다. 본 발명에 따른 혼합물은 특히, 높은 Δε 값에 의해 구별되므로, 종래 기술로부터의 혼합물보다 상당히 신속한 응답 시간을 갖는다.
전술된 화학식의 화합물들의 최적 혼합 비는 목적하는 특성, 전술된 화학식들의 성분의 선택, 및 존재할 수 있는 임의의 다른 성분의 선택에 따라 실질적으로 좌우된다.
상기 주어진 범위 내에서의 적합한 혼합 비는 경우에 따라 용이하게 결정할 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물 중 전술된 화학식들의 화합물의 총량은 중요하지 않다. 따라서, 상기 혼합물은 다양한 특성을 최적화하기 위한 목적을 위해 하나 이상의 추가의 성분을 포함할 수 있다. 그러나, 일반적으로 상기 혼합물의 특성에서의 바람직한 개선에 대한 관찰된 효과가 클수록, 전술된 화학식들의 화합물의 총 농도는 높아진다.
특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, X0이 F, OCF3, OCHF2, CF3, OCF2CHFCF3, OCHFCF3, CF2H, OCH=CF2, OCF=CF2 또는 OCF2CF2H인 화학식 III 내지 IX(바람직하게는 III, IV, V, VI 및 VII, 특히 IIIa 및 IVa)의 화합물을 포함한다. 화학식 IA 및 IIA 내지 IIC의 화합물과의 유리한 상승 효과로 인해 특히 유리한 특성이 제공된다. 특히, 화학식 IA의 화합물, 및 1종 이상의 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물이 1종 이상의 화학식 IIIa 및/또는 IVa의 화합물과 조합된 혼합물은 이들의 낮은 문턱 전압에 의해 구별된다.
본 발명에 따른 매질에서 사용될 수 있는 전술된 화학식 및 이의 하위화학식들의 개별 화합물들은 공지되어 있거나 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있다.
본 발명은 또한, 프레임(frame)과 함께 셀을 형성하는 두 개의 평면-평행형 외측 플레이트, 상기 외측 플레이트 상의 개개의 화소를 스위칭하기 위한 집적된 비선형 소자, 및 상기 셀 내에 위치하고 양의 유전 이방성 및 높은 비저항을 갖는 네마틱 액정 혼합물(본 발명 유형의 매질을 함유함)을 갖는 전기-광학 디스플레이, 예컨대 STN 또는 MLC 디스플레이, 및 본 발명의 매질의 전기-광학 목적을 위한 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 이용가능한 파라미터 범위의 상당한 확장을 가능케 한다. 등명점, 저온에서의 점도, 열 및 UV 안정성 및 높은 광학 이방성의 달성가능한 조합은 종래 기술의 기존 물질들에 비해 매우 우수하다.
본 발명에 따른 혼합물은 TV, 모니터, 휴대용 제품, 스마트 폰, 태블릿 PC 및 PDA에 특히 적합하다. 더욱이, 본 발명에 따른 혼합물은 TN-TFT, FFS, VA-IPS, OCB 및 IPS 디스플레이에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 유전 이방성(Δε)은 20℃에서 바람직하게는 +3 이상, 특히 바람직하게는 +8 이상, 매우 특히 바람직하게는 +12 이상이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물의 복굴절률(Δn)은 20℃에서 바람직하게는 0.09 이상, 특히 0.10 이상이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은, 네마틱 상을 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 바람직하게는 -30℃ 이하 내지 80℃ 이상, 특히 바람직하게는 -40℃ 이하 내지 90℃ 이상을 갖는다.
상기 네마틱 상 범위를 갖는 LC 혼합물은 동시에 110 mPa·s 이하, 특히 바람직하게는 100 mPa·s 이하의 회전 점도(γ1)를 가능케 하며, 따라서 신속한 응답 시간을 갖는 우수한 MLC 디스플레이가 달성되도록 한다. 회전 점도는 20℃에서 결정된다.
본원에서 "네마틱 상을 갖는다"라는 표현은 한편으론 저온의 상응하는 온도에서 스멕틱 상 및 결정이 전혀 관찰되지 않음을 의미하고 다른 한편으론 가열시에도 여전히 네마틱 상으로부터의 등명 현상이 일어나지 않음을 의미한다. 저온 관찰은 그 상응하는 온도에서 유동 점도계로 실시하고 100 시간 이상 동안 전기-광학 용도에 상응하는 층 두께를 갖는 시험 셀에서의 저장에 의해 확인되었다. -20℃의 온도에서 상응하는 시험 셀에서의 저장 안정성이 1000 시간 이상인 경우, 상기 매질은 상기 온도에서 안정하다고 지칭한다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서, 상응하는 시간은 각각 500 시간 및 250 시간이다. 고온에서, 등명점은 통상적인 방법에 의해 모세관에서 측정된다.
본 발명에 따른 액정 매질은 비교적 낮은 문턱 전압 값(V0)을 갖는다. 상기 매질은 바람직하게는 1.7 V 내지 3.0 V, 특히 바람직하게는 2.5 V 이하, 매우 특히 바람직하게는 2.3 V 이하이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀에서 높은 전압 유지율 값을 갖는다.
일반적으로, 낮은 어드레싱 전압 또는 문턱 전압을 갖는 액정 매질은 보다 높은 어드레싱 전압 또는 문턱 전압을 갖는 것보다 더 낮은 전압 유지율을 나타내며, 그 반대의 경우도 또한 같다.
본 발명의 경우, "양의 유전성을 갖는 혼합물 또는 화합물"이라는 용어는 Δε>1.5인 혼합물 또는 화합물을 지칭하고, "중성 유전성을 갖는 화합물"이라는 용어는 -1.5≤Δε≤1.5 이하인 화합물을 지칭하고, "음의 유전성을 갖는 화합물"이라는 용어는 Δε<-1.5인 화합물을 지칭한다. 본원에서 화합물의 유전 이방성은, 10%의 화합물을 액정 호스트에 용해시키고, 각각의 경우에 층 두께가 20 ㎛이고 1 kHz에서 수직 및 수평 정렬된 하나 이상의 시험 셀에서 상기 생성 혼합물의 전기용량을 측정함으로써 결정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.5 V 내지 1.0 V이지만, 각각 조사된 액정 혼합물의 전기용량 문턱 전압보다는 항상 낮다.
본 발명에 기재된 모든 온도 값은 ℃ 기준이다.
본 발명에 따른 혼합물의 성분들의 적절한 선택을 통해, 다른 유리한 특성을 유지하면서도, 보다 높은 문턱 전압에서 보다 높은 등명점(예컨대, 100℃ 초과) 또는 보다 낮은 문턱 전압에서 보다 낮은 등명점이 달성될 수 있음은 당연하다. 상응하게 약간만 증가된 점도에서, 마찬가지로 보다 높은 Δε 및 이에 따라 낮은 문턱값을 갖는 혼합물을 수득할 수 있다. 본 발명에 따른 MLC 디스플레이는 바람직하게는 제 1 구치 앤 테리(Gooch and Tarry) 투과도 최소치에서 작동하고(문헌[C.H. Gooch and H.A. Tarry, Electron. Lett.10, 2-4, 1974; C.H. Gooch and H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol.8, 1575-1584, 1975] 참조), 제 2 최소치에서, 예컨대 특성 선의 높은 기울기 및 콘트라스트의 낮은 각 의존성(독일 특허 제 30 22 818 호)과 같은 특히 유리한 전기-광학 특성 외에도, 유사한 디스플레이와 동일한 문턱 전압에서 보다 낮은 유전 이방성으로도 충분하다. 이는 시아노 화합물을 포함하는 혼합물의 경우보다 제 1 최소치에서 본 발명에 따른 혼합물을 사용하여 상당히 높은 비저항 값을 가능케 한다. 당업자는 단순 반복적인 방법을 이용하여 개별 성분들 및 이들의 중량 기준 비율을 적절히 선택하여 MLC 디스플레이의 미리 지정된 층 두께에 필요한 복굴절률을 설정할 수 있다.
전압 유지율(HR)의 측정(문헌[S. Matsumoto et al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989)]; [K. Niwa et al., Proc. SID Conference, San Fran-cisco, June 1984, p. 304 (1984)]; 및 [G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)])은 화학식 IA 및 IB의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 화학식 IA, IIA, IIB 및 IIC의 화합물 대신에 화학식
Figure pat00099
의 시아노페닐사이클로헥산 또는 화학식
Figure pat00100
의 에스터를 포함하는 유사한 혼합물보다 UV 노출시 HR이 훨씬 더 작게 증가함을 보여주었다.
본 발명에 따른 혼합물의 광 안정성 및 UV 안정성은 우수한 것으로 간주된다. 즉, 이들은 광 또는 UV에 노출시 HR이 훨씬 더 작게 증가하는 것으로 나타났다.
편광판, 전극 기재 플레이트 및 표면-처리된 전극으로 구성된 본 발명에 따른 MLC 디스플레이의 구조는 이러한 유형의 디스플레이를 위한 통상적인 설계에 해당한다. "통상적인 설계"라는 용어는, 본원에서 광범위하게 사용되고, 이는 또한 MLC 디스플레이, 예를 들어 특히 폴리-Si TFT 또는 MIM을 기제로 하는 매트릭스 디스플레이 소자의 모든 유도체 및 변형물을 포함한다.
그러나, 본 발명에 따른 디스플레이와 트위스트형 네마틱 셀을 기재로 한 지금까지의 통상적인 디스플레이 간의 중요한 차이점은 액정 층의 액정 파라미터의 선택에 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 통상적인 방식 그 자체로, 예컨대 하나 이상의 화학식 IA의 화합물을 하나 이상의 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물과 하나 이상의 메소젠성 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III 내지 XXX의 화합물 및 임의로는 적절한 첨가제와 혼합하여 제조된다. 일반적으로, 보다 적은 양으로 사용되는 성분들의 목적하는 양은, 유리하게는 승온에서 기본 구성물을 구성하는 성분 중에 용해된다. 또한, 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로폼 또는 메탄올 중의 성분들의 용액을 혼합하고, 철저하게 혼합한 후, 예컨대 증류에 의해 용매를 다시 제거하는 것이 가능하다.
유전체는 또한, 당업자에게 공지되고 문헌에 기재되어 있는 추가의 첨가제, 예를 들어 UV 안정화제(예컨대, 시바 케미칼스(Ciba Chemicals)의 티누빈(Tinuvin, 등록상표) 예컨대 티누빈(등록상표) 770), 산화방지제 예컨대 템폴(TEMPOL), 미세입자, 유리-라디칼 소거제, 나노입자 등을 포함할 수도 있다. 예컨대, 0 내지 15%의 다색성 염료 또는 키랄 도판트가 첨가될 수 있다. 적합한 안정화제 및 도판트는 하기 표 C 및 D에 제시된다.
또한, 예를 들어 미국 특허 제 6,861,107 호에 개시된 반응성 메소젠(RM)이라고 불리는 중합성 화합물을 상기 혼합물을 기준으로 바람직하게는 0.12 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2 중량%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가할 수 있다. 상기 혼합물은 필요에 따라 또한 예를 들어 미국 특허 제 6,781,665 호에 개시된 바와 같은 개시제를 포함할 수 있다. 개시제(예컨대, 시바(Ciba)로부터의 이르가녹스(Irganox)-1076)는 바람직하게는 중합성 화합물을 포함하는 혼합물에 0 내지 1 중량%의 양으로 첨가된다. 이러한 유형의 혼합물은 소위 중합체-안정화된(PS) 모드에 사용될 수 있으며, 이때 반응성 메소젠의 중합은 예를 들어 PS-IPS, PS-FFS, PS-TN, PS-VA-IPS를 위한 액정 혼합물에서 발생하는 것으로 의도된다. 이를 위해 상기 액정 혼합물은 그 자체로 임의의 중합가능한 성분들을 포함할 필요가 없다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 중합성 화합물은 하기 화학식 M의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00101
상기 식에서, 각각의 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
RMa 및 RMb는 각각, 서로 독립적으로, P, P-Sp-, H, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알켄일 또는 알킨일 기를 나타내며, 이때 상기 라디칼 RMa 및 RMb 중 적어도 하나는 바람직하게는 P 또는 P-Sp- 기를 나타내거나 함유하고,
P는 중합가능한 기를 나타내고,
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합을 나타내고,
AM1 및 AM2는 각각, 서로 독립적으로, 4 내지 25개의 고리 원자, 바람직하게는 탄소 원자를 갖는 방향족 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로사이클릭 기를 나타내고, 이들은 또한 융합된 고리를 포함하거나 함유하고 임의로는 L에 의해 일치환되거나 다중치환될 수 있고,
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)z, 임의로 치환되는 실릴, 임의로 치환되는 탄소수 6 내지 20의 아릴, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시를 나타내며, 이때 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-, 바람직하게는 P, P-Sp-, H, OH, CH2OH, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알켄일 또는 알킨일 기로 대체될 수 있고,
Y1은 할로겐을 나타내고,
ZM1은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-, -COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합을 나타내고,
R0 및 R00는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬을 나타내고,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 사이클릭 알킬을 나타내고, 이때 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-, 임의로 치환되는 탄소수 6 내지 40의 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 임의로 치환되는 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기로 대체될 수 있고,
m1은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
n1은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
이때 기 RMa, RMb 및 치환기 L로 이루어진 군으로부터 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개, 특히 바람직하게는 1 또는 2개는 P 또는 P-Sp- 기를 나타내거나, 또는 하나 이상의 P 또는 P-Sp- 기를 함유한다.
화학식 M의 특히 바람직한 화합물은 하기 기 정의를 갖는 화합물이다:
RMa 및 RMb는 각각, 서로 독립적으로, P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5, 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내며, 이때 또한 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있으며, 이때 라디칼 RMa 및 RMb 중 하나 이상은 바람직하게는 P 또는 P-Sp- 기를 나타내거나 함유하고,
AM1 및 AM2는 각각, 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿠마린 또는 플라본을 나타내고, 이때 또한 이들 기 내의 하나 이상의 CH 기는 N, 사이클로헥산-1,4-다이일로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 및/또는 S, 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일로 대체될 수 있고, 이때 이들 모든 기는 비치환되거나 또는 L에 의해 일치환 또는 다중치환될 수 있고,
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)z, 임의로 치환되는 실릴, 임의로 치환되는 탄소수 6 내지 20의 아릴, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시를 나타내며, 이때 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고,
P는 중합가능한 기를 나타내고,
Y1은 할로겐을 나타내고,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 사이클릭 알킬을 나타내고, 이때 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-, 임의로 치환되는 탄소수 6 내지 40의 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 임의로 치환되는 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기로 대체될 수 있다.
화학식 M의 화합물에서, RMa 및 RMb 중 하나 또는 둘 다가 P 또는 P-Sp-를 나타내는 화합물이 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 매질 및 PS 모드 디스플레이에 사용하기 적합하고 바람직한 RM은 예를 들어 하기 화학식 M1 내지 M44로부터 선택된다:
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
상기 식에서, 각각의 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
P1 및 P2는 각각, 서로 독립적으로, 바람직하게는 상기 및 하기에서 P에 대해 기재된 의미들 중 하나를 갖는 중합가능한 기, 특히 바람직하게는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 옥세탄, 비닐옥시 또는 에폭시 기를 나타내고,
Sp1 및 Sp2는 각각, 서로 독립적으로, 바람직하게는 상기 및 하기에서 Sp에 대해 기재된 의미들 중 하나를 갖는 단일 결합 또는 스페이서 기, 특히 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-를 나타내고, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고, 마지막으로 언급된 기들의 인접 고리와의 연결은 O 원자를 통해 이루어지고, 라디칼 P1-Sp1- 및 P2-Sp2- 중 하나는 또한 Raa를 나타낼 수 있고,
Raa는 H, F, Cl, CN, 또는 탄소수 1 내지 25의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, 이때 또한, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄, 임의로 일치환 또는 다중치환되는 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카본일, 알콕시카본일 또는 알킬카본일옥시(여기서, 상기 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 탄소 원자를 갖고, 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자를 가짐)로 대체될 수 있고,
R0 및 R00은 각각, 서로 독립적으로 각각의 경우에 동일하거나 상이하게, H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬을 나타내고,
Ry 및 Rz는 각각, 서로 독립적으로, H, F, CH3 또는 CF3을 나타내고,
Z1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-를 나타내고,
Z2 및 Z3은 각각, 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-을 나타내고, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 또는 탄소수 1 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄의 임의로 일불화 또는 다중불화되는 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카본일, 알콕시카본일 또는 알킬카본일옥시, 바람직하게는 F를 나타내고,
L' 및 L"은 각각, 서로 독립적으로, H, F 또는 Cl을 나타내고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
s는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
t는 0, 1 또는 2를 나타내고,
x는 0 또는 1을 나타낸다.
적합한 중합성 화합물은 예를 들어 하기 표 E에 열거되어 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 4.0 중량%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2.0 중량%의 중합성 화합물을 포함한다.
화학식 M의 중합성 화합물이 특히 바람직하다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 혼합물의 전기-광학 디스플레이에서의 용도, 및 본 발명에 따른 혼합물의 특히 3D 제품용 셔터 안경에서 및 TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS 및 PS-VA-IPS 디스프레이에서의 용도에 관한 것이다.
하기 실시예는 비-제한적으로 본 발명을 설명하기 위한 것이다. 상기 및 하기에서, 퍼센트 데이터는 중량%를 나타내고, 모든 온도는 섭씨 온도로 기재된다.
본원 명세서 전반에서, 1,4-사이클로헥실렌 고리 및 1,4-페닐렌 고리는 하기와 같다:
Figure pat00109
Figure pat00110
또는
Figure pat00111
.
화학식 IA의 화합물, 및 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물 외에, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 하기 표 A로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 함유한다.
본원 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조를 약어로서 나타내었고, 화학식으로의 변환은 하기 표 A에 따라 수행된다. 모든 라디칼 CnH2n +1 및 CmH2m +1은 각각 n 및 m개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬 라디칼이고; n, m 및 k는 정수이고, 바람직하게는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12를 나타낸다. 하기 표 B의 코드는 자명하다. 하기 표 A에는, 단지 모구조의 약자만이 제시되어 있다. 각각의 경우, 모구조의 약자는 대쉬(dash)로 분리되고, 이어서 치환기 R1 *, R2*, L1 * 및 L2 *의 코드가 뒤따른다.
Figure pat00112
하기 약어들을 사용한다:
(n, m, m' 및 z는 각각, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고; (O)CmH2m +1은 OCmH2m +1 또는 CmH2m +1을 나타낸다)
바람직한 혼합물 성분을 하기 표 A 및 B에 제시한다.
[표 A]
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
하기 표 B의 화학식에서, n 및 m은 각각, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 특히 2, 3, 5, 더욱 특히 0, 4, 6을 나타낸다.
[표 B]
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134
Figure pat00135
Figure pat00136
화학식 IA 및 IB의 화합물 외에 상기 표 B로부터의 적어도 1, 2, 3, 또는 4개 이상의 화합물을 포함하는 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
하기 표 C는 일반적으로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가되는 사용가능한 도판트를 나타낸다. 상기 혼합물은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다.
[표 C]
Figure pat00137
Figure pat00138
하기 표 D에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 혼합물에 0 내지 10 중량%의 양으로 첨가될 수 있는 안정화제가 기재된다.
[표 D]
Figure pat00139
Figure pat00140
Figure pat00141
Figure pat00142
Figure pat00143
Figure pat00144
하기 표 E에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 혼합물에 0.01 내지 1 중량%의 양으로 첨가될 수 있는 중합성 화합물 RM-1 내지 RM-86이 기술된다. 또한, 필요한 경우, 중합을 위해 개시제가 바람직하게는 0 내지 1 중량%의 양으로 첨가될 수 있다.
[표 E]
Figure pat00145
Figure pat00146
Figure pat00147
Figure pat00148
Figure pat00149
Figure pat00150
Figure pat00151
Figure pat00152
Figure pat00153
Figure pat00154
Figure pat00155
Figure pat00156
Figure pat00157
하기 혼합물 실시예는 본 발명을 비-제한적으로 설명하기 위한 것이다.
상기 및 하기에서, 퍼센트 데이터는 중량%를 나타낸다. 모든 온도는 섭씨 온도로 제시된다. m.p.는 융점을 나타내고, cl.p는 등명점을 나타낸다. 또한, C는 결정질 상태, N은 네마틱 상, S는 스멕틱 상, I는 등방성 상을 나타낸다. 이들 기호 사이의 데이터는 전이 온도를 나타낸다. 또한,
- Δn은 589 nm 및 20℃에서의 광학 이방성을 나타낸다.
- γ1은 20℃에서의 회전 점도(mPa·s)를 나타낸다.
- Δε은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성을 나타낸다(Δε = ε∥ - ε⊥, 이때 ε∥은 분자의 종방향 축에 평행한 유전 상수를 나타내고, ε⊥은 분자의 종방향 축에 수직인 유전 상수를 나타낸다).
- V10은 10% 투과도(플레이트 표면에 수직인 시야각)에 대한 전압(V)을 나타내며(문턱 전압), 20℃ 및 1차 최소값(즉, 0.5 ㎛의 d·Δn 값)에서 TN 셀(90°트위스트)에서 측정된다.
- V0은 20℃에서 역평행-러빙된 셀에서 전기용량을 이용하여 결정된 프리데릭(Freedericks) 문턱 전압을 나타낸다.
달리 언급하지 않는 한, 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되며, 20℃의 온도에 대하여 적용된다.
실시예
혼합물 M1
Figure pat00158
혼합물 M2
Figure pat00159
혼합물 M3
Figure pat00160
혼합물 M4
Figure pat00161
혼합물 M5
Figure pat00162
혼합물 M6
Figure pat00163
혼합물 M7
Figure pat00164
혼합물 M8
Figure pat00165
혼합물 M9
Figure pat00166
혼합물 M10
Figure pat00167
혼합물 M11
Figure pat00168
혼합물 M12
Figure pat00169
혼합물 M13
Figure pat00170
혼합물 M14
Figure pat00171
혼합물 M15
Figure pat00172
혼합물 M16
Figure pat00173
혼합물 M17
Figure pat00174
혼합물 M18
Figure pat00175
혼합물 M19
Figure pat00176
혼합물 M20
Figure pat00177
혼합물 M21
Figure pat00178
혼합물 M22
Figure pat00179
혼합물 M23
Figure pat00180
혼합물 M24
Figure pat00181
혼합물 M25
Figure pat00182
혼합물 M26
Figure pat00183
혼합물 M27
Figure pat00184
혼합물 M28
Figure pat00185
혼합물 M29
Figure pat00186
혼합물 M30
Figure pat00187
혼합물 M31
Figure pat00188
혼합물 M32
Figure pat00189
혼합물 M33
Figure pat00190
혼합물 M34
Figure pat00191
혼합물 M35
Figure pat00192
혼합물 M36
Figure pat00193
혼합물 M37
Figure pat00194
혼합물 M38
Figure pat00195
혼합물 M39
Figure pat00196
혼합물 M40
Figure pat00197
혼합물 M41
Figure pat00198
혼합물 M42
Figure pat00199
혼합물 M43
Figure pat00200
혼합물 M44
Figure pat00201
혼합물 M45
Figure pat00202
혼합물 M46
Figure pat00203
혼합물 M47
Figure pat00204
혼합물 M48
Figure pat00205
혼합물 M49
Figure pat00206
혼합물 M50
Figure pat00207

Claims (23)

  1. 하기 화학식 IA의 화합물 하나 이상, 및 하기 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물 하나 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질:
    [화합물 IA]
    Figure pat00208

    [화합물 IIA]
    Figure pat00209

    [화합물 IIB]
    Figure pat00210

    [화합물 IIC]
    Figure pat00211

    상기 식에서,
    RA, R2A, R2B 및 R2C는 각각, 서로 독립적으로, H, 탄소수 15 이하의 알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내되, 이는 비치환되거나, CN 또는 CF3로 일치환되거나, 또는 할로겐으로 적어도 일치환되고, 또한, 이들 라디칼 중의 하나 이상의 CH2 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-,
    Figure pat00212
    , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
    Figure pat00213
    는
    Figure pat00214

    Figure pat00215
    또는
    Figure pat00216
    을 나타내고,
    Figure pat00217
    는
    Figure pat00218

    Figure pat00219
    또는
    Figure pat00220
    을 나타내고,
    XA는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알킬 라디칼, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알켄일 라디칼, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
    Y1 내지 Y6은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
    L1 및 L2는 각각, 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내고,
    L3 내지 L6은 각각, 서로 독립적으로, H, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내지만, L3 내지 L6 중 적어도 2개는 F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내고,
    Z2 및 Z2'은 각각, 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCH2O-를 나타내고,
    p는 1 또는 2를 나타내되, Z2가 단일 결합인 경우, p는 또한 0을 나타내고,
    o 및 q는 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고,
    (O)CvH2v +1은 OCvH2v +1 또는 CvH2v +1을 나타내고,
    v는 1 내지 6을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 IA-1 내지 IA-5의 화합물로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00221

    상기 식에서,
    RA, XA 및 Y1 내지 Y6은 제 1 항에 정의된 의미를 갖고,
    Y7 및 Y8은 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타낸다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    하기 화학식 IA-1a 내지 IA-4d의 화합물로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00222

    Figure pat00223

    Figure pat00224

    Figure pat00225

    상기 식에서,
    RA 및 XA는 제 1 항에 정의된 의미를 갖는다.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 IA에서, XA가 F, OCF3, OCHF2, CF3, OCHF2, OCHFCF3, OCF2CHFCF3, CF=CF2, CH=CF2, OCF=CF2 또는 OCH=CF2를 나타내는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 IIA-1 내지 IIC-6의 화합물을 하나 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00226

    Figure pat00227

    Figure pat00228

    Figure pat00229



    Figure pat00230

    Figure pat00231

    Figure pat00232

    Figure pat00233

    Figure pat00234

    Figure pat00235

    Figure pat00236

    상기 식에서,
    "알킬" 또는 "알킬*"은 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
    "알켄일"은 탄소수 2 내지 6의 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 III 및/또는 IV의 화합물로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00237

    상기 식에서,
    R0은 할로겐화되거나 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 이때 또한, 이들 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -CH=CH-,
    Figure pat00238
    , -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고,
    X0은 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알킬 라디칼, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알켄일 라디칼, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
    Y1 내지 Y6은 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
    Figure pat00239
    및
    Figure pat00240
    는 각각, 서로 독립적으로,
    Figure pat00241
    또는
    Figure pat00242
    를 나타낸다.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 V 내지 IX의 화합물로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00243

    Figure pat00244

    상기 식에서,
    RO은 할로겐화되거나 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내며, 이때 또한, 이들 라디칼 중의 하나 이상의 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -C≡C-, -CF2O-, -O-,
    Figure pat00245
    , -CH=CH-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고
    X0는 F, Cl, CN, SF5, SCN, NCS, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알킬 라디칼, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알켄일 라디칼, 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 6 이하의 할로겐화된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
    Y1 내지 Y4는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
    Z0은 -C2H4-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO- 또는 -OCF2를 나타내고, 화학식 VI 및 VII에서는 또한 단일 결합이고, 화학식 VI 및 IX에서는 또한 -CF2O-를 나타내고,
    r은 0 또는 1을 나타내고,
    s는 0 또는 1을 나타낸다.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 X 내지 XIII의 화합물로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00246

    Figure pat00247

    상기 식에서,
    X0은 제 7 항에 정의된 의미를 갖고,
    L은 H 또는 F를 나타내고,
    "알킬"은 C1 -6-알킬을 나타내고,
    R'은 C1 -6-알킬, C1 -6-알콕시 또는 C2 -6-알켄일을 나타내고,
    "알켄일" 및 "알켄일*"은 각각, 서로 독립적으로, C2 -6-알켄일을 나타낸다.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 XIV의 화합물을 하나 이상 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00248

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 6 이하의 n-알킬, 탄소수 6 이하의 알콕시, 탄소수 6 이하의 옥사알킬, 탄소수 6 이하의 플루오로알킬 또는 탄소수 6 이하의 알켄일을 나타낸다.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 XVII의 화합물을 하나 이상 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00249

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각, 서로 독립적으로, 탄소수 6 이하의 n-알킬, 탄소수 6 이하의 알콕시, 탄소수 6 이하의 옥사알킬, 탄소수 6 이하의 플루오로알킬 또는 탄소수 6 이하의 알켄일을 나타내고,
    L은 H 또는 F를 나타낸다.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 XXVIII 내지 XXXI의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00250

    Figure pat00251

    상기 식에서,
    R0 및 X0은 제 7 항에 정의된 의미를 갖는다.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 XIX 내지 XXIV의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00252

    상기 식에서,
    RO 및 X0는 제 7 항에 정의된 의미를 갖고,
    Y1 내지 Y4는 각각, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    20 중량% 이상의 하기 화학식 Xb의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00253

    상기 식에서,
    알킬은 제 5 항에 정의된 의미를 갖는다.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 IA의 화합물 2종 이상 및 화학식 IIA의 화합물 2종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 IA의 화합물 및 화학식 IIB의 화합물을 혼합물을 기준으로 총 20 중량% 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  16. 제 1 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 IA의 화합물 및 화학식 IIC의 화합물을 혼합물을 기준으로 총 20 중량% 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  17. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
    20℃ 및 1 kHz에서 1.5 초과의 유전 이방성(Δε)을 갖는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  18. 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 UV 안정화제, 도판트 및 산화방지제로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제를 하나 이상 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  19. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 중합성 화합물을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  20. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법으로서,
    제 1 항에 정의된 화학식 IA의 화합물 하나 이상, 및 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물 하나 이상을, 하나 이상의 메소젠성 화합물 및 임의로는 하나 이상의 첨가제 및/또는 하나 이상의 중합성 화합물과 혼합하는 것을 특징으로 하는 방법.
  21. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의, 전기-광학 목적을 위한 용도.
  22. 제 21 항에 있어서,
    TN, PS-TN, STN, TN-TFT, OCB, IPS, PS-IPS, FFS, PS-FFS 및 PS-VA-IPS 디스프레이, 3D 제품, 셔터(shutter) 안경에서의 용도.
  23. 제 1 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 함유하는 전기-광학 액정 디스플레이.
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