JP2020055997A - チオフェン化合物、液晶媒体、およびそれを含む液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
nは、1または2、好ましくは2を表し、
RSは、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)を表す。
R2は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
X2は、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個もしくは3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシ、好ましくは、F、Cl、−OCF3、−O−CH2CF3、−O−CH=CH2、−O−CH=CF2または−CF3、非常に好ましくはF、Cl、−O−CH=CF2または−OCF3を表し、
mは、0、1、2または3、好ましくは1または2、特に好ましくは1を表し、
R3は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくは、アルキルまたはアルケニルを表し、
X3は、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個もしくは3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシで、F、Cl、−OCF3、−OCHF2、−O−CH2CF3、−O−CH=CF2、−O−CH=CH2または−CF3、非常に好ましくはF、Cl、−O−CH=CF2、−OCHF2または−OCF3を表し、
Z3は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−または単結合、好ましくは、−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合、非常に好ましくは、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合を表し、
nは、0、1、2または3、好ましくは、1、2または3、特に好ましくは1を表す。
R41およびR42は、互いに独立に、式IIにおいてR2について上で示される意味を有し、好ましくは、R41がアルキルを表し、R42がアルキルまたはアルコキシを表すか、またはR41がアルケニルを表し、R42がアルキルを表し、
pは、0、1または2、好ましくは0または1を表し、
R51およびR52は、互いに独立に、R41およびR42について与えられる意味の1つを有し、好ましくは、1〜7個のC原子を有するアルキル、好ましくはn−アルキル、特に好ましくは1〜5個のC原子を有するn−アルキル、または1〜7個のC原子を有するアルコキシ、好ましくはn−アルコキシ、特に好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルコキシ、または2〜7個のC原子を有する、好ましくは2〜4個のC原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルオキシを表し、
iおよびjは、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
(i+j)は、好ましくは、0、1または2、より好ましくは0または1、最も好ましくは1を表す。
R61は、1〜7個のC原子を有する非置換のアルキル基、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn−アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または2〜7個のC原子を有するアルケニル基、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2〜5個のC原子を有する基、または1〜6個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、または2〜6個のC原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
R62は、1〜7個のC原子を有する非置換のアルキル基、1〜6個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、または2〜6個のC原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
lは、0または1を表し、
R71は、1〜7個のC原子を有する非置換のアルキル基、好ましくは直鎖状のアルキル基、より好ましくはn−アルキル基、最も好ましくはプロピルもしくはペンチル、または2〜7個のC原子を有する非置換のアルケニル基、好ましくは直鎖状のアルケニル基、特に好ましくは2〜5個のC原子を有する基を表し、
R72は、1〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有する非置換のアルキル基、1〜6個のC原子を有し、好ましくは、1個、2個、3個もしくは4個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、または2〜6個のC原子を有し、好ましくは、2個、3個もしくは4個のC原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
R82は、1〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有する非置換のアルキル基、1〜6個のC原子を有し、好ましくは、1個、2個、3個もしくは4個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、または2〜6個のC原子を有し、好ましくは、2個、3個もしくは4個のC原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
oは、0または1を表し、
R91およびR92は、互いに独立に、上でR72について与えられる意味を有し、
R91は、好ましくは、2〜5個のC原子を有し、好ましくは3〜5個のC原子を有するアルキル基を表し、
R92は、好ましくは、2〜5個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、より好ましくは2〜4個のC原子を有するアルコキシ基、または2〜4個のC原子を有するアルケニルオキシ基を表し、
R11およびR12は、互いに独立に、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニルオキシを表し、あるいはまたR11がR1を表し、あるいはまたR12がX1を表し、
R1は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
1,3−シクロペンテニレンは、以下の式
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後者の4つの基は、好ましくは1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、特に、式I−1およびI−2では好ましくはF、式I−4では好ましくはOCF3を表す。
RSおよびXSは、上で式Iにおいて与えられる意味を有し、
nは0を表すが、RS2がXSを表す場合は、代替的に1を表してもよい。
ここで式中、パラメーターは上に与えられるそれぞれの意味を有し、
XSは、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後者の4つの基は、好ましくは1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3を表し、
存在する少なくとも1つのフェニル環がアルキル基を有し、かつ/または存在する少なくとも1つのフェニル環が2個以上のF原子を有し、かつ/またはnが2であり、かつ両方のフェニル環が1つ以上のF原子を有する場合はまた、XSがFを表してもよい。
RSは、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
XSは、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後者の4つの基は、好ましくは1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、より好ましくはCF3またはOCF3を表す。
RSは、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
XSは、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後者の4つの基は、好ましくは1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、より好ましくはCF3またはOCF3を表す。
備考:
X1=F、CF3またはOCF3;R=エチルまたは2−エチルヘキシル;R1=アルキルまたはアルケニル。
Tf=トリフルオロメタンスルホニル=−SO2−CF3
R11およびR12は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
R1およびRSは、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH2−基は、シクロ−プロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH2−基は、シクロ−プロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
X1およびXSは、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後者の4つの基は、好ましくは1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、特に、式I−1およびI−2では好ましくはF、また式I−4では好ましくはOCF3を表す。
RS1およびRS2は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、好ましくはアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシ、最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルオキシを表し、
XSは、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後者の4つの基は、好ましくは1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、Cl、CF3またはOCF3、より好ましくはCF3またはOCF3を表す。
式II−1aおよびII−1bにおいて、
L21およびL22の両者がFを表し、
式II−1cおよびII−1dにおいて、
L21およびL22の両者がFを表し、かつ/またはL23およびL24の両者がFを表し、
式II−1eにおいて、
L21、L22およびL25がFを表す。
アルキルは、特に好ましくは、直鎖状のアルキル、特に、CH3−、C2H5−、n−C3H7−、n−C4H9−またはn−C5H11−を表し、
アルケニルは、特に好ましくは、CH2=CH−、E−CH3−CH=CH−、CH2=CH−CH2−CH2−、E−CH3−CH=CH−CH2−CH2−またはE−(n−C3H7)−CH=CH−を表す。
式VI−1において、
R61およびR62は、それぞれ互いに独立に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシ、好ましくは、エトキシ、ブトキシまたはペントキシ、より好ましくはエトキシまたはブトキシ、最も好ましくはブトキシを表し、
式VI−2において、
R61は、好ましくは、ビニル、1−E−プロペニル、ブタ−4−エン−1−イル、ペンタ−1−エン−1−イルまたはペンタ−3−エン−1−イルおよびn−プロピルまたはn−ペンチルを表し、
R62は、1〜7個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有する非置換のアルキル基、または、好ましくは、1〜6個のC原子、特に好ましくは2個もしくは4個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
R71は、ビニル、1−E−プロペニル、ブタ−4−エン−1−イル、ペンタ−1−エン−1−イルまたはペンタ−3−エン−1−イル、n−プロピルまたはn−ペンチルを表し、
R72は、1〜7個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有する非置換のアルキル基、または、好ましくは、1〜6個のC原子、特に好ましくは2個もしくは4個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、最も好ましくはエトキシ基を表す。
R81は、ビニル基、1−E−プロペニル、ブタ−4−エン−1−イル、ペンタ−1−エン−1−イルまたはペンタ−3−エン−1−イル、エチル、n−プロピルまたはn−ペンチル、アルキル、好ましくは、エチル、n−プロピルまたはn−ペンチルを表し、
R82は、1〜7個のC原子、好ましくは1〜5個のC原子を有する非置換のアルキル基、または1〜6個のC原子を有する非置換のアルコキシ基を表す。
R41は、1〜7個のC原子を有する非置換のアルキル基、または2〜7個のC原子を有する非置換のアルケニル基を表し、好ましくはn−アルキル基、特に好ましくは2個、3個、4個または5個のC原子を有する基を表し、
R42は、1〜7個のC原子を有する非置換のアルキル基、2〜7個のC原子を有する非置換のアルケニル基、または1〜6個のC原子を有する非置換のアルコキシ基を表し、両者は好ましくは2〜5個のC原子を有し、非置換のアルケニル基は2〜7個のC原子を有し、好ましくは2個、3個または4個のC原子を有し、より好ましくはビニル基または1−プロぺニル基、特にはビニル基を表す。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkenylおよびalkenyl’は、互いに独立に、2〜5個のC原子を有し、好ましくは2〜4個のC原子を有し、特に好ましくは2個のC原子を有するアルケニル基を表し、
alkenyl’は、2〜5個のC原子を有し、好ましくは2〜4個のC原子を有し、特に好ましくは2〜3個のC原子を有するアルケニル基を表し、
alkoxyは、1〜5個のC原子を有し、好ましくは2〜4個のC原子を有するアルコキシを表す。
・式Tの化合物群から選択される1種類以上の化合物を0〜60重量%、および
・式Iの化合物群から選択される1種類以上の化合物を0〜60重量%、好ましくは1〜60重量%、および/または
・式II、好ましくは式II−1およびII−2の化合物群から選択される1種類以上の化合物を5〜60重量%、および/または
・式IIIの1種類以上の化合物を5〜25重量%、および/または
・式IVの1種類以上の化合物を5〜45重量%、および/または
・式Vの1種類以上の化合物を5〜25重量%、および/または
・式VIの1種類以上の化合物を5〜25重量%、および/または
・式VIIの1種類以上の化合物を5〜20重量%、および/または
・好ましくは式VIII−1およびVIII−2の化合物群から選択される式VIIIの1種類以上の化合物を5〜30重量%、および/または
・式IXの1種類以上の化合物を0〜60重量%。
・式IIの1種類以上の化合物を、5%以上〜50%以下の範囲内、好ましくは10%以上〜40%以下の範囲内の総濃度で、および/または
・式VII−1の1種類以上の化合物を、5%以上〜30%以下の範囲内の総濃度で、および/または
・式VII−2の1種類以上の化合物を、3%以上〜30%以下の範囲内の総濃度で含む。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkoxyは、1〜5個のC原子を有し、好ましくは2〜4個のC原子を有するアルコキシを表す。
R51は、1〜7個のC原子を有するアルキルまたは2〜7個のC原子を有するアルケニルを表し、
R52は、1〜7個のC原子を有するアルキル、2〜7個のC原子を有するアルケニル、または1〜6個のC原子を有するアルコキシ、好ましくはアルキルまたはアルケニル、特に好ましくはアルキルを表す。
alkylおよびalkyl’は、互いに独立に、1〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルキルを表し、
alkenylは、2〜7個のC原子を有し、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニルを表す。
・1%以上〜50%以下、好ましくは2%以上〜35%以下、特に好ましくは3%以上〜25%以下の式Tの化合物と
・1%以上〜20%以下、好ましくは2%以上〜15%以下、特に好ましくは3%以上〜12%以下の式Iの化合物と
・1%以上〜50%以下、好ましくは2%以上〜35%以下、特に好ましくは3%以上〜25%以下のジベンゾフェノン部分構造を含む式Iの化合物と
・20%以上〜50%以下、好ましくは25%以上〜45%以下、特に好ましくは30%以上〜40%以下の式IIおよび/またはIIIの化合物と、
・0%以上〜35%以下、好ましくは2%以上〜30%以下、特に好ましくは3%以上〜25%以下の式IVおよび/またはVの化合物と、
・5%以上〜50%以下、10%以上〜45%以下、好ましくは15%以上〜40%以下の式VIおよび/またはVIIおよび/またはVIIIおよび/またはIXの化合物
を含む。
ここで、頭字語(略語)は、表A〜Cにおいて説明され、表Dに例示されている。
・式Sの1種類以上の化合物、および
・式Iの1種類以上の化合物、および/または
・式IIの、好ましくは式PUQU−n−F、CDUQU−n−F、APUQU−n−FおよびPGUQU−n−Fの1種類以上の化合物、および/または、
・式IIIの、好ましくは式CCP−n−OT、CLP−n−T、CGG−n−FおよびCGG−n−ODの1種類以上の化合物、および/または、
・式IVの、好ましくは式CC−n−V、CC−n−Vm、CC−n−mおよびCC−V−Vの1種類以上の化合物、および/または、
・式Vの、好ましくは式CCP−n−m、CCP−V−n、CCP−V2−n、CLP−V−n、CCVC−n−VおよびCGP−n−nの1種類以上の化合物、および/または、
・式VIの、好ましくは式Y−n−Om、Y−nO−Omおよび/またはCY−n−Omの1種類以上の化合物で、式Y−3−O1、Y−4O−O4、CY−3−O2、CY−3−O4、CY−5−O2およびCY−5−O4の化合物群から選択されるもの、および/または、
・任意成分として、好ましくは必須成分として、式VII−1の1種類以上の化合物、好ましくは式CCY−n−mおよびCCY−n−Om、好ましくは式CCY−n−Omの化合物群から選択されるもの、好ましくは式CCY−3−O2、CCY−2−O2、CCY−3−O1、CCY−3−O3、CCY−4−O2、CCY−3−O2およびCCY−5−O2の化合物群から選択されるもの、および/または、
・任意成分として、好ましくは必須成分として、式VII−2、好ましくは式CLY−n−Omの1種類以上の化合物、好ましくは式CLY−2−O4、CLY−3−O2、CLY−3−O3の化合物群から選択されるもの、および/または、
・式VIIIの、好ましくは式CZY−n−OnおよびCCOY−n−mの1種類以上の化合物、および/または、
・式IXの、好ましくは式PYP−n−mの1種類以上の化合物、および/または、
・任意成分として、好ましくは必須成分として、1種類以上の式IVの化合物、好ましくは式CC−n−V、CC−n−VmおよびCC−nV−Vm、好ましくはCC−3−V、CC−3−V1、CC−4−V、CC−5−VおよびCC−V−Vの化合物群から選択されるもの、特に好ましくはCC−3−V、CC−3−V1、CC−4−VおよびCC−V−Vの化合物群から選択されるもの、非常に特に好ましくは化合物CC−3−V、ならびに任意成分として追加的に、式CC−4−Vおよび/またはCC−3−V1および/またはCC−V−V、および/または、
・任意成分として、好ましくは必須成分として、式Vの、好ましくは式CCP−V−1および/またはCCP−V2−1の1種類以上の化合物
を含む。
V0 20℃における容量閾電圧[V]
ne 20℃および589nmにおける異常屈折率
n0 20℃および589nmにおける通常屈折率
Δn 20℃および589nmにおける光学的異方性
λ 波長λ[nm]
Δn(λ) 20℃および波長λで測定された光学的異方性
Δ(Δn) 以下のとおり定義される光学的異方性の変化
Δn(20℃、436nm)−Δn(20℃、633nm)
Δ(Δn*) 以下のとおり定義される「光学的異方性の相対変化」
Δ(Δn)/Δn(20℃、589nm)
ε⊥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率
ε‖ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性
T(N,I)またはcl.p. 透明点[℃]
ν 20℃で測定される流動粘度[mm2・s−1]
γ1 20℃で測定される回転粘度[mPa・s]
k11 20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]
k22 20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]
k33 20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]
LTS 試験用セルにおいて決定される相の低温安定性
VHR 電圧保持率(voltage holding ratio)
ΔVHR 電圧保持率の低下
Srel VHRの比安定性
(n、mおよびlは、それぞれ互いに独立に、整数、好ましくは1〜6であり、また、lは0も可能で、好ましくは0または2である。)
例示的な好ましく使用される式Tの化合物
<表E>
BuLi n−ブチルリチウム
MTBエーテル tert−ブチルメチルエーテル
THF テトラヒドロフラン、および
dist. 蒸留
2−[2,6−ジフルオロ−4−(4−プロピルフェニル)フェニル]−5−(トリフルオロ−メチル)チオフェンの合成
K 39℃ SmA 137℃ I。
2−[2,6−ジフルオロ−4−(4−プロピルフェニル)フェニル]−5−フルオロ−チオフェンの合成
K 67℃ SA 76℃ N 102℃ I。
4,6−ジフルオロ−3−(4−プロピル−シクロヘキサ−1−エニル)−7−トリフルオロメトキシ−ジベンゾチオフェンの合成:
K 66℃ SmA 181℃ I。
4,6−ジフルオロ−3−(4−プロピル−シクロヘキサ−1−エニル)−7−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェンの合成:
K 121℃ SmA 162℃ I
4,6−ジフルオロ−3−(4−プロピル−シクロヘキシル)−7−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェンの合成:
K 150℃ N(139℃)I
別法として、4,6−ジフルオロ−3−(4−プロピル−シクロヘキサ−1−エニル)−7−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェンを水素化して、4,6−ジフルオロ−3−(4−プロピル−シクロヘキシル)−7−トリフルオロメチル−ジベンゾチオフェンを得る:
K 108℃ SmA 141℃ N 169℃ I
別法として、4,6−ジフルオロ−3−(4−プロピル−シクロヘキサ−1−エニル)−7−トリフルオロメトキシ−ジベンゾチオフェンを水素化して、4,6−ジフルオロ−3−(4−プロピル−シクロヘキシル)−7−トリフルオロメトキシ−ジベンゾチオフェンを得る:
ダイレクターに垂直な高い誘電定数(ε⊥)および高い平均誘電定数(εav.)を有する例示化合物を、以下の化合物例に例示する。
式Tの化合物は、例えば、以下の化合物である。
以下は、開示された例示的混合物である。
以下の混合物(M−1)を調製して検討する。
以下の混合物(M−2)を調製して検討する。
以下の混合物(M−3)を調製して検討する。
以下の混合物(M−4)を調製して検討する。
以下の混合物(M−5)を調製して検討する。
以下の混合物(M−6)を調製して検討する。
以下の混合物(M−7)を調製して検討する。
以下の混合物(M−8)を調製して検討する。
以下の混合物(M−9)を調製して検討する。
以下の混合物(M−10)を調製して検討する。
以下の混合物(CE−A)を調製して検討する。
Claims (17)
- 1種類以上の式Tの化合物を含むことを特徴とする、液晶媒体。
nは、1または2を表し、
RSは、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)を表し、
XSは、F、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後者の4つの基は、好ましくは1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはF、CF3またはOCF3を表す。) - 1種類以上の式T−1の化合物を含むことを特徴とする、請求項2に記載の媒体。
- 式IIおよびIIIの化合物群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の媒体。
R2は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
X2は、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個または3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシを表し、
mは、0、1、2または3を表し、
R3は、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニルを表し、
X3は、ハロゲン、1〜3個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2個もしくは3個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシ、F、Cl、−OCF3、−OCHF2、−O−CH2CF3、−O−CH=CF2、−O−CH=CH2または−CF3を表し、
Z3は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−、または単結合を表し、
nは、0、1、2または3を表す。) - 式IVおよびVの化合物群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R41およびR42は、互いに独立に、式IIにおいてR2について請求項4に与えられる意味を有し、
pは、0、1または2を表し、
R51およびR52は、互いに独立に、R41およびR42について請求項4に与えられる意味のうちの1つを有し、
iおよびjは、それぞれ互いに独立に、0または1を表す。) - 式VI〜IXの群から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項5に記載の液晶媒体。
R61は、1〜7個のC原子を有する非置換のアルキル基、2〜7個のC原子を有する非置換のアルケニル基、1〜6個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、または2〜6個のC原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
R62は、1〜7個のC原子を有する非置換のアルキル基、1〜6個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、または2〜6個のC原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
lは、0または1を表し、
R71は、1〜7個のC原子を有する非置換のアルキル基、または2〜7個のC原子を有する非置換のアルケニル基を表し、
R72は、1〜7個のC原子を有する非置換のアルキル基、1〜6個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、または2〜6個のC原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
R82は、1〜7個のC原子を有する非置換のアルキル基、1〜6個のC原子を有する非置換のアルコキシ基、または2〜6個のC原子、好ましくは2個、3個または4個のC原子を有する非置換のアルケニルオキシ基を表し、
oは、0または1を表し、
R91およびR92は、互いに独立に、上でR72について与えられる意味を有し、
- 1種類以上の式Iの化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の媒体。
R11およびR12は、互いに独立に、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH2−基は、シクロ−プロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)を表すか、あるいはまたR11がR1を表し、あるいはまたR12がX1を表し、
R1は、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロ−プロピレンもしくは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレン、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)を表し、
X1は、F、Cl、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシを表す。) - 媒体全体における式Sの化合物の総濃度が、1%以上60%以下、好ましくは30%以下である、請求項7に記載の媒体。
- 1種類以上のキラル化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の媒体。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品。
- IPS−、FFS、HB−FFSおよびXB−FFSモードに基づくことを特徴とする、請求項10に記載のディスプレイ。
- アクティブ・マトリクス・アドレスデバイスを含むことを特徴とする、請求項10または11に記載のディスプレイ。
- 電気光学的ディスプレイまたは電気光学的部品における、請求項1〜9のいずれか1項に記載の媒体の使用。
- 携帯ディスプレイであることを特徴とする、請求項10〜12のいずれか1項に記載のディスプレイ。
- 1種類以上の式Sの化合物を、1種類以上の追加のメソゲン化合物と混合することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶媒体の調製のための方法。
- 式Tの化合物。
nは、1または2を表し、
RSは、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシ(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)、または2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルもしくはフッ素化アルケニル(ただし、1個の−CH2−基は、シクロプロピレン、1,3−シクロブチレン、1,3−シクロペンチレン、1,3−シクロペンテニレンにより、好ましくはシクロプロピレンまたは1,3−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよい。)を表し、
XSは、Cl、CN、NCS、フッ素化アルキル、フッ素化アルケニル、フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルケニルオキシ(後者の4つの基は好ましくは、1〜4個のC原子を有する。)、好ましくはCl、CF3またはOCF3を表し、
そして、存在する少なくとも1つのフェニル環がアルキル基を有し、かつ/または存在する少なくとも1つのフェニル環が2個以上のF原子を有し、かつ/またはnが2であり、かつ両方のフェニル環が1つ以上のF原子を有する場合はまた、XSがFを表してもよい。) - フッ素化ビフェニルハロゲン化物、好ましくは臭化物またはヨウ化物を、極性チオフェンボロン酸またはチオフェンボロン酸のエステルとカップリングすることを特徴とする、式Tの化合物の調製方法。
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