CN114196423A - 包含正性和负性液晶化合物的液晶组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种包含正性和负性液晶化合物的液晶组合物及其应用，属于液晶材料领域。该液晶组合物具有正的介电各向异性，包含至少一种通式I所示结构的化合物，
至少一种通式II所示的化合物：
至少一种通式III所示的化合物：
以及至少一种通式IV所示的化合物：
Description
技术领域
本发明涉及一种包含正性和负性液晶化合物单体的液晶组合物和应用，具体涉及一种包含二苯并噻吩结构化合物的液晶组合物及其应用，属于液晶材料领域。
背景技术
液晶显示元件被用于以时钟、计算器为首的各种家用电器、测定设备、汽车用面板、文字处理器、电子记事本、打印机、电脑、电视等。作为液晶显示方式，其代表性方式有TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、DS(动态光散射)型、GH(宾主)型、IPS(面内转换)型、OCB(光学补偿双折射)型、ECB(电压控制双折射)型、VA(垂直取向)型、CSH(彩色超垂直)型或者FLC(铁电液晶)等。此外，作为液晶显示的驱动方式，可以列举静态驱动、多工驱动、单纯矩阵方式、使用了TFT(薄膜晶体管)、TFD(薄膜二极管)等驱动的有源矩阵(AM)方式。其中，IPS型、ECB型、VA型或者CSH型等显示方式中，使用的是介电常数各向异性(Δε)显示负值的液晶组合物。对于这些液晶组合物，要求低电压驱动、高速响应和宽的工作温度范围，即要求Δε的绝对值大、为低粘性、具有高的向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)，其中，在应用于电视等的利用AM驱动的VA型显示方式中，重视高速响应性，因此特别要求液晶组合物为低粘性。
FFS显示模式可以应用正性液晶，也可应用负性液晶，但是由于负性液晶本身的特性，存在着响应慢以及容易吸附离子杂质等问题，进而影响液晶显示器的品质，容易照成残像等问题，在正性液晶中加入负性液晶，提高液晶混合物的垂直介电ε⊥来提高透过率，透过率与ε⊥/|Δε|成正比。但过多负性液晶的加入，会影响液晶混合物的信赖性。因此开发高信赖性的，同时能够解决上述问题的液晶仍然是目前急需解决的问题之一。
发明内容
本发明的目的在于提供一种包含正性液晶化合物和负性液晶化合物的液晶组合物及其应用。包含二苯并噻吩衍生物结构的化合物的介电正性液晶组合物，具有低粘性且具有正的介电常数各向异性(Δε)，高的ε⊥/|Δε|比值，以包含二苯并噻吩衍生物结构的化合物为构成构件的正性液晶组合物可应用于液晶显示元件。
为实现上述目的，本发明采取以下技术方案：
一种包含正性液晶化合物和负性液晶化合物的液晶组合物，该包含二苯并噻吩结构化合物的液晶组合物，具有正的介电各向异性，包含至少一种通式I所示结构的化合物，
至少一种通式II所示的化合物：
至少一种通式III所示的化合物：
以及至少一种通式IV所示的化合物：
通式I中，R1、R2分别表示H、或者碳原子数为1-12的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代，R1、R2还可分别表示环丙基、环丁基或环戊基；
环A表示
Z表示C-C单键、-CH2O-、-CF2O-或-CH2CH2-；
n表示0或1。
通式II中，环A1、A2各自彼此独立的表示
RA1、RA2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
ZA表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；
a表示1或2。
通式III中，环B1、B2各自彼此独立的表示
RB1表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
RB2表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、2-12个碳原子的烯基、F、Cl、CH3、OCF3或CF3；
LB1、LB2各自彼此独立的表示H、F、Cl、CH3、OCF3或CF3；
ZB1表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；
b表示0或1。
通式IV中，环C1、C2各自彼此独立的表示
RC1、RC2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
LC1、LC2各自彼此独立的表示F、Cl、CH3或CF3；
ZC表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；
C表示0或1。
进一步地，通式I所示结构的化合物中，R1、R2分别表示H、或者碳原子数为1-5的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代，R1、R2还可分别表示环丙基、环丁基或环戊基；
环A表示
Z表示C-C单键、-CH2O-、-CF2O-或-CH2CH2-；
n表示0或1。
优选的，通式I所示结构的化合物选自以下通式所示的化合物：
其中，R1、R2分别表示H、或者碳原子数为1-5的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代，R1、R2还可分别表示环丙基、环丁基或环戊基；环A表示
Z表示单键、-CH2O-、-CF2O-或-CH2CH2-；n表示0或1。
更优选的，通式I所示结构的化合物选自以下化合物组中的一种或多种：
本发明的液晶组合物中，通式I所示的化合物的质量含量为0.01-60％，优选为0.01-50％，更优选为0.01-40％。
在本发明的一些实施方案中，优选通式II所示的化合物占所述正性液晶组合物总重量1-60％，进一步优选为5-50％。
在本发明的一些实施方式中，优选地，所述通式II所示的化合物选自由下列化合物II-1至II-85组成的组中一种或多种化合物：
在本发明的一些实施方案中，优选通式Ⅲ所示的化合物占所述液晶组合物总重量的1-60％，进一步优选为5-50％。
在本发明的一些实施方式中，优选地，所述通式Ⅲ的化合物选自由下列化合物组成的组中一种或多种化合物：
其中，RB1表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；RB2表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基、F、Cl、CH3、OCF3或CF3。
在本发明的一些实施方案中，优选通式IV所示的化合物占所述正性液晶组合物总重量的1-60％，进一步优选为5-50％。
在本发明的一些实施方案中，优选的，所述通式IV所示的化合物选自以下化合物IV-1至IV-118组成的组中的一种或多种：
在本发明的一些实施方案中还可加入一种或多种通式V所示结构的化合物：
其中，RD1和RD2相同或不同，各自独立地表示碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的烷氧基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的烯氧基。
其中，环D1、D2、D3、D4各自彼此独立的表示
苯环上一个或多个H可以被F取代。
在本发明的一些实施方案中，优选通式V的化合物占所述正性液晶组合物总重量0-10％，进一步优选为0-8％，进一步优选为0.1-6％。
化合物Ⅳ-1至Ⅳ-68组成的组中一种或更多种化合物：
另一方面本发明提供一种具有正介电各向异性的液晶组合物，还包含本领域技术人员已知和文献中描述的一种或多种添加剂，例如稳定剂等。
例如本发明的混合物中可以加入以下稳定剂中的一种或多种：
优选地，所述稳定剂选自如下所示稳定剂中的一种或多种：
在稳定剂中，n表示1-8的整数。
在本发明的实施方案中，优选所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-5％；更优地，所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-1％；作为特别优选方案，所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0.01-0.2％。
本发明的正性液晶组合物在制备液晶显示装置中的应用，液晶显示装置包括VA、MVA、PVA、PSVA、IPS和FFS模式液晶显示装置。本发明的液晶组合物可应用于液晶显示装置中，优选在VA、MVA、PVA、PSVA等VA类液晶显示装置和/或IPS、FFS模式液晶显示装置中的应用。
本发明的优点：
本发明采用的化合物具有稳定的化学和物理性质，具有良好的低温互溶性，大介电各向异性和折射率各向异性适中，具有广泛应用性。
本发明液晶组合物具有低粘度、大弹性常数、适合的光学各向异性、良好的低温互溶性，可降低液晶显示器的响应时间，同时具有高的ε⊥/△ε比值，从而具有高的透过率。
具体实施方式
为便于表达，以下各实施例中，液晶组合物的基团结构用表1所列的代码表示。
表1液晶化合物的基团结构代码
以如下化合物为例：
用表1中的代码表示为3CWO4，3代表环己基，C代表环己烷，W代表2，3-二氟苯，4代表丁基。
用表1中的代码表示为M1-CSO2。
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
Cp(℃)：清亮点(向列-各向同性相转变温度)；
Δn：折射率各向异性(589nm，25℃)；
Δε：介电各向异性(1KHz，25℃)；
γ1：表示在25℃下测得的旋转粘度[mPa·s]；
K11:展曲弹性常数；
K33：弯曲弹性常数；
其中，Δε＝ε||-ε⊥，其中，ε||为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件：25℃、1KHz。
实施例1：化合物LDT-1的合成
(1)LDT-1-5的合成
将36.4g LDT-1-4、15g三乙胺和0.2g DMAP溶解在250ml二氯甲烷中。将温度控制在5℃，向此溶液中滴加33.6g三氟甲磺酸酐，40min加完。搅拌1小时，并将所述批料用二氯甲烷过滤经过含有硅胶的柱。蒸发溶剂得到51g LDT-1-5。
(2)LDT-1-6的合成
将25.0g LDT-1-5溶解在150ml干燥甲苯中，并与0.5g二(三叔丁基膦)钯和13.8g碳酸钾一起在回流下沸腾24小时。将反应混合物与水和MTB(甲基叔丁基醚)混合，常规后处理，得到16.5g LDT-1-6。
(3)LDT-1的合成
500ml三口瓶，氮气保护下，向反应瓶中加入化合物24.0g LDT-1-6，200ml N,N-二甲基甲酰胺，叔丁醇钾20g，控温120-130℃反应4小时。冷却至室温，加入乙酸乙酯、水萃取，常规后处理，所得粗品用乙酸乙酯石油醚柱层析，乙醇重结晶得到白色固体LDT-112.6g，GC：99.9％，收率70％；分子式：C21H22F2OS，GC-MS：360.2。
得到的产物通过核磁共振氢谱分析，结果为：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.70(dd,J＝28.9,8.9Hz,2H),7.43–6.77(m,2H),4.14(q,J＝6.3Hz,2H),3.48–2.83(m,1H),2.08–1.30(m,13H),0.93(d,J＝6.2Hz,3H)。
实施例2：LDT-2的合成
(1)LDT-2-4的合成
将39.4g LDT-2-3、15g三乙胺和0.2g DMAP溶解在250ml二氯甲烷中。将温度控制在5℃，向此溶液中滴加33.6g三氟甲磺酸酐，40min加完。搅拌1小时，并将所述批料用二氯甲烷过滤经过含有硅胶的柱。蒸发溶剂得到LDT-2-4 55g。
(2)LDT-2-5的合成
氮气保护下，将26.2g LDT-2-4溶解在150ml干燥甲苯中，并与0.5g二(三叔丁基膦)钯和13.8g碳酸钾一起升温回流24小时。将反应混合物与水和MTB混合，常规后处理，得到16.5g LDT-2-5。
(3)LDT-2的合成
500ml三口瓶，氮气保护下，向反应瓶中加入化合物25.5g LDT-2-4，200ml N,N-二甲基甲酰胺，叔丁醇钾20g，控温120-130℃反应4小时。冷却至室温，加入乙酸乙酯、水萃取，常规后处理，所得粗品用乙酸乙酯石油醚柱层析，乙醇重结晶得到白色固体LDT-215.6g，收率75％；GC：99.9％；分子式：C21H22F2O2 S，GC-MS：376.1。
得到的产物通过核磁共振氢谱分析，结果为：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.68(dd,J＝39.0,9.0Hz,2H),7.00(m,2H),4.27–3.64(m,4H),2.06(ttt,J＝7.3,6.2,4.9Hz,1H),1.78–1.19(m,10H),0.95–0.70(m,3H)。
对比例1：按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成混合物LCM-D1，将其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如表2所示。
表2对比例1液晶组合物的组成(wt％)及测试性能
| 组分 | 百分比 | 性能 | |
| 3CCO1 | 6 | Cp | 75 |
| 3CPWO2 | 8 | Δn | 0.099 |
| 3PGUF | 2 | Δε | 6.0 |
| 3CCV | 37 | γ<sub>1</sub> | 70 |
| 3CCV1 | 12 | K11 | 12.5 |
| 3CPUF | 3 | K33 | 13.6 |
| 3PUQUF | 4 | 低温-30℃ | 7天晶析 |
| 3PGUQUF | 6 | ε⊥ | 2.6 |
| 4PGUQUF | 6 | ε⊥/△ε | 0.43 |
| 5PGUQUF | 6 | ||
| 1PP2V | 5 | ||
| 1PP2V1 | 5 | ||
| 总计 | 100 |
应用实施例1
按照表3中各化合物组分的比例配置液晶，得到混合物LCM-1，将其填充于液晶器件两基板之间进行性能测试，测试数据如下表3所示。
表3应用实施例1液晶组合物的组成(wt％)和测试性能
应用实施例2
按照表4中各化合物组分的比例配置液晶，得到混合物LCM-2，将其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表4所示。
表4应用实施例2液晶组合物的组成(wt％)和测试性能
| 组分 | 百分比 | 性能 | |
| 3CCV | 31 | Cp | 80 |
| VCCP1 | 7 | Δn | 0.110 |
| 3CCV1 | 5 | Δε | 5.2 |
| 3CC2 | 7 | γ<sub>1</sub> | 75 |
| M1-C1OSO2 | 6 | K11 | 16.9 |
| M1-C1OSO4 | 5 | K33 | 17.2 |
| 1PP2V | 12 | 低温-30℃ | 10天未晶析 |
| 2CPWO2 | 9 | ε⊥ | 3.8 |
| 5PGUQUF | 6 | ε⊥/△ε | 0.73 |
| 3PGUQUF | 6 | ||
| 4PGUQUF | 6 | ||
| 总计 | 100 |
应用实施例3
按照表5中各化合物组分的比例配置液晶，得到混合物LCM-3，将其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表5所示。
表5应用实施例3液晶组合物的组成(wt％)和测试性能
由以上实施例可知，本发明所提供的液晶组合物具有低粘度、大弹性常数、适合的光学各向异性、良好的低温互溶性，可降低液晶显示器的响应时间，从而解决液晶显示器响应速度慢的问题，同时，本发明的液晶具有高的ε⊥/△ε比值，从而具有高的透过率。因此，本发明所提供的液晶组合物适用于及IPS及FFS型TFT液晶显示装置。
Claims (8)
1.一种包含正性和负性液晶化合物的液晶组合物，其特征在于：具有正的介电各向异性，包含至少一种通式I所示结构的化合物，
至少一种通式II所示的化合物：
至少一种通式III所示的化合物：
以及至少一种通式IV所示的化合物：
通式I中，R1、R2分别表示H、或者碳原子数为1-12的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代，R1、R2还可分别表示环丙基、环丁基或环戊基；
环A表示
Z表示C-C单键、-CH2O-、-CF2O-或-CH2CH2-；
n表示0或1；
通式II中，环A1、A2各自彼此独立的表示
RA1、RA2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
ZA表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；
a表示1或2；
通式III中，环B1、B2各自彼此独立的表示
RB1表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；RB2表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基、F、Cl、CH3、OCF3或CF3；
LB1、LB2各自彼此独立的表示H、F、Cl、CH3、OCF3或CF3；
ZB1表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；
b表示0或1；
通式IV中，环C1、C2各自彼此独立的表示
RC1、RC2各自彼此独立的表示1-12个碳原子的烷基、1-12个碳原子的烷氧基、或2-12个碳原子的烯基；
LC1、LC2各自彼此独立的表示F、Cl、CH3或CF3；
ZC表示-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-C2F4-、-CF＝CF-或C-C单键；
C表示0或1。
2.根据权利要求1所述的包含正性和负性液晶化合物的液晶组合物，其特征在于：通式I所示结构的化合物中，R1、R2分别表示H、环丙基、环丁基、环戊基、或者碳原子数为1-5的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代；环A表示
或
Z表示单键、-CH2O-、-CF2O-或-CH2CH2-；n表示0或1。
3.根据权利要求2所述的包含正性和负性液晶化合物的液晶组合物，其特征在于：通式I所示结构的化合物选自以下通式所示的化合物：
其中，R1、R2分别表示H、或者碳原子数为1-5的烷基、烷氧基或卤代烷基，其中一个或多个-CH2-可各自独立地以氧原子不直接相连的方式被-O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-替代，-CH2-基团上的氢可被卤素取代，R1、R2还可分别表示环丙基、环丁基或环戊基；环A表示
Z表示单键、-CH2O-、-CF2O-或-CH2CH2-；n表示0或1。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的包含正性和负性液晶化合物的液晶组合物，其特征在于：还包含一种或多种通式V所示结构的化合物：
其中，RD1和RD2相同或不同，各自独立地表示碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的烷氧基、碳原子数为2-5的烯基或碳原子数为2-5的烯氧基；
环D1、D2、D3、D4各自彼此独立的表示
苯环上一个或多个H可以被F取代。
5.根据权利要求4所述的包含正性和负性液晶化合物的液晶组合物，其特征在于：所述的液晶混合物中，还加入一种或多种稳定剂。
6.根据权利要求5所述的包含正性和负性液晶化合物的液晶组合物，其特征在于：所述的液晶组合物中，按照质量百分比计算，通式I所示的化合物的含量为0.01-60％，通式II所示的化合物的含量为1-60％，通式Ⅲ所示的化合物的含量为1-60％，通式Ⅳ的化合物的含量为1-60％，通式V的化合物的含量为0-10％，所述稳定剂的含量为0-5％。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的包含正性和负性液晶化合物的液晶组合物在制备液晶显示装置中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于：所述的液晶显示装置包括VA、MVA、PVA、PSVA、IPS和FFS模式液晶显示装置。
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