KR20210079205A - 액정 매질, 상기 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이 및 화합물 - Google Patents

액정 매질, 상기 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이 및 화합물 Download PDF

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KR20210079205A
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마르티나 윈도르스트
콘스탄체 브로케
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은, 하기 화학식 D의 화합물을 하나 이상 포함하는 네마틱 상을 갖는 액정 매질, 전광 디스플레이(특히, IPS 또는 FFS 효과에 기초한 능동-매트릭스 디스플레이)에서의 상기 매질의 용도, 상기 유형의 액정 매질을 함유하는 상기 유형의 디스플레이, 및 본원에 개시된 화학식 D의 특정 화합물뿐만 아니라 하나 이상의 추가의 메소젠성 화합물을 포함하는 액정 매질의 콘트라스트 및/또는 반응 시간을 개선하기 위한 화학식 D의 화합물의 용도에 관한 것이다:
Figure pat00301

상기 식에서, 매개변수들은 본원 명세서에 제시된 의미를 가진다.

Description

액정 매질, 상기 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이 및 화합물{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM AND LIQUID-CRYSTAL DISPLAY COMPRISING THE SAME AND COMPOUND}
본 발명은, 특히 액정 디스플레이에 사용하기 위한 신규 액정 매질, 및 상기 액정 디스플레이, 특히, 양의 유전율을 갖는 액정을 사용하여 IPS(평면 내 스위칭) 또는 바람직하게는 FFS(프린지 필드 스위칭) 효과를 이용하는 액정 디스플레이에 관한 것이다. 후자는 또한, 가끔 XB-FFS(extra brightness FFS) 효과로도 지칭된다.
상기 효과의 경우, 양의 유전율을 갖는 액정이 사용되며, 상기 액정은, 분자 방향자에 평행한 고 유전 상수 및 분자 방향자에 수직인 고 유전 상수를 동시에 갖는 하나 이상의 화합물을 포함하여, 큰 평균 유전 상수 및 고 유전 비, 및 바람직하게는, 비교적 작은 유전 이방성을 동시에 야기한다. 상기 액정 매질은 임의적으로, 음의 유전율을 갖는 화합물, 중성 유전율을 갖는 화합물 또는 이들 둘 다를 추가로 포함한다. 상기 액정 매질은 수평(homogeneous)(즉, 평면) 초기 정렬에 사용된다. 본 발명에 따른 액정 매질은 양의 유전 이방성을 가지며, 분자 방향자에 평행한 고 유전 상수 및 분자 방향자에 수직인 고 유전 상수를 동시에 갖는 화합물을 포함한다.
상기 매질은, 이의 매우 낮은 산란에 주로 기인하는 어두운 상태(black state)의 특히 우수한 묘사로 구별된다. 이는 또한, 이의 높은 탄성 계수에 기인한다.
고 탄성 계수는 더 높은 회전 점도(γ1) 값, 및 결과적으로, 비틀림 변형 탄성 계수(k22)에 대한 회전 점도(γ1)의 더 높은 비(γ1 /k22)를 또한 야기할 수 있으며, 이는 이어서 더 빠른 응답 시간을 야기한다. k22가 펼침 변형 탄성 계수(k11)에 대략 비례하기 때문에(k22 값은 전형적으로 k11 값의 대략 절반임), 이를 용이하고 편리하게 근사화하여, γ1 및 k11을 결정할 수 있다.
상기 액정 디스플레이의 콘트라스트는, 한편으로는, 더 높은 투과율(이는, FFS 셀 레이아웃에서, 더 높은 ε⊥에 의해 달성될 수 있음)에 의해 개선될 수 있고, 다른 한편으로는, 더 우수한 암 상태에 의해 개선될 수 있다. 후자(즉, 암 상태)는 특히, 산란 매개변수에 의해 강하게 영향을 받는다. 고 탄성 계수를 갖는 액정 매질은 산란을 낮추며, 이에 따라 LCD의 콘트라스트를 개선한다. 이는 또한, 본 발명에 따른 디스플레이에 탁월한 성능을 제공한다.
양의 유전율을 갖는 액정을 사용하는 IPS 및 FFS 디스플레이는 당분야에 널리 공지되어 있으며, 다양한 유형의 디스플레이, 예컨대 데스크탑 모니터 및 TV 세트뿐만 아니라 모바일 용도에 폭넓게 채택되었다.
그러나, 최근에는, 음의 유전율을 갖는 액정을 사용하는 IPS 및 특히 FFS 디스플레이가 널리 채택되고 있다. 후자는, 종종 UB-FFS(초 휘도 FFS)로도 지칭된다. 상기 디스플레이는, 예를 들어 미국 특허 출원 공개 제 2013/0207038 A1 호에 개시되어 있다. 상기 디스플레이는, 종래에 사용되던, 양의 유전율을 갖는 액정을 갖는 IPS 및 FFS 디스플레이에 비해 현저히 증가된 투과율을 특징으로 한다. 그러나, 통상적인 음의 유전율을 갖는 액정을 사용하는 디스플레이는, 양의 유전율을 갖는 액정을 사용하는 각각의 디스플레이에 비해 더 높은 작동 전압을 필요로 하는 심각한 단점을 가진다. UB-FFS에 사용되는 액정 매질은 -0.5 이하, 바람직하게는 -1.5 이하의 유전 이방성을 가진다.
HB-FFS(고 휘도 FFS)에 사용되는 액정 매질은 0.5 이상, 바람직하게는 1.5 이상의 유전 이방성을 가진다. 음의 유전율을 갖는 액정 화합물 및 양의 유전율을 갖는 액정 화합물(이들은 각각 메소젠성 화합물임) 둘 다를 포함하는 액정 매질이, 예를 들어 미국 특허 출원 공개 제 2013/0207038 A1 호에 개시되어 있다. 상기 매질은 더 큰 ε⊥ 및 εav 값을 이미 특징으로 하지만, 이들의 비(ε⊥/Δε)는 비교적 작다.
그러나, 본 발명에 따르면, 수평 정렬에는 양의 유전율을 갖는 액정 매질을 사용하는 IPS 또는 FFS 효과가 바람직하다.
전광 디스플레이 소자에서의 이러한 효과의 산업적 적용은, 다양한 요건을 충족시켜야 하는 LC 상을 필요로 한다. 여기서는, 수분, 공기 및 물리적 영향, 예컨대 열, 적외선, 가시광선 및 자외선 영역의 복사선, 및 직류(DC) 및 교류(AC) 전계에 대한 내화학성이 특히 중요하다.
또한, 산업적으로 사용될 수 있는 LC 상은 적합한 온도 범위 및 낮은 점도의 액정 상을 갖는 것을 필요로 한다.
현재까지 개시된 액정 메조상을 갖는 일련의 화합물 중, 이러한 모든 요건을 만족시키는 단일 화합물을 포함하는 것은 없었다. 따라서, LC 상으로서 사용될 수 있는 성분을 수득하기 위해, 2 내지 25개, 바람직하게는 3 내지 18개의 화합물들의 혼합물이 일반적으로 제조되었다.
매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)가 공지되어 있다. 개별적인 픽셀의 개별적인 스위칭에 사용될 수 있는 비-선형 소자는, 예를 들어 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 또한, "능동 매트릭스"라는 용어는, 일반적으로 기판으로서의 유리 판 상에 배열된 박막 트랜지스터(TFT)가 사용되는 경우에 사용된다.
반도체 화합물, 예를 들면 CdSe, 또는 금속 산화물, 예컨대 ZnO를 포함하는 TFT; 또는 다결정질 및 특히 비결정질 규소에 기초한 TFT의 2가지 기술 간에는 차이가 있다. 현재, 후자의 기술이 전세계적으로 가장 큰 산업적 중요성을 가진다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 판의 내측에 적용되고, 나머지 유리 판은 이의 내측에 투명한 상대 전극을 수반한다. 픽셀 전극의 크기에 비해, TFT는 매우 작으며, 이미지에 실질적으로 부정적인 영향을 미치지 않는다. 이러한 기술은 또한, 풀칼라-가능(fully colour-capable) 디스플레이로 확장될 수 있으며, 여기서는 필터 소자가 각각의 스위칭가능 픽셀에 대향하여 위치하는 방식으로, 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크가 배열된다.
현재까지 가장 많이 사용되는 TFT 디스플레이는 일반적으로, 투과시 교차 편광자를 사용하여 작동하며, 후면 발광식이다. TV 용도의 경우에는, ECB(또는 VAN) 셀 또는 FFS 셀이 사용되며, 모니터는 일반적으로 IPS 셀 또는 TN(비틀린 네마틱) 셀을 사용하고, 노트북, 랩탑 및 모바일 용도는 일반적으로 TN, VA 또는 FFS 셀을 사용한다.
"MLC 디스플레이"라는 용어는, 비-선형 집적 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉, 능동 매트릭스 외에 수동 소자(예컨대, 배리스터 또는 다이오드(MIM = 금속-절연체-금속))도 갖는 디스플레이를 포함한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 TV 용도, 모니터 및 노트북에 특히 적합하며, 고 정보 밀도를 갖는 디스플레이의 경우, 예를 들어 자동차 제작 또는 항공기 제조에 사용된다. 콘트라스트(contrast)의 각도 의존성 및 응답 시간과 관련된 문제 외에도, 액정 혼합물의 불충분하게 높은 비저항 때문에 MLC 디스플레이에서도 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp.141 ff., Paris]; 및 문헌[STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145 ff., Paris] 참조). 저항이 감소되면, MLC 디스플레이의 콘트라스트가 열화된다. 디스플레이의 내측 표면과의 상호작용으로 인해, 액정 혼합물의 비저항이 일반적으로 MLC 디스플레이의 수명에 걸쳐 떨어지기 때문에, 긴 조작 기간에 걸쳐 허용가능한 저항 값을 가져야 하는 디스플레이의 경우 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다.
IPS 디스플레이(예를 들어, 문헌[Yeo, S.D., Paper 15.3: "An LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp.758 and 759] 참조) 및 오랫동안 공지된 TN 디스플레이 외에, 특히 TV 용도로 현재 가장 중요한 액정 디스플레이의 3가지 가장 최신 유형 중 하나로서, ECB 효과를 사용하는 디스플레이가 소위 VAN(수직 정렬된 네마틱) 디스플레이로서 확립되었다.
가장 중요한 설계는 다음과 같이 언급될 수 있다: MVA(다중-도메인 수직 정렬, 예를 들어 문헌[Yoshide, H.et al., Paper 3.1: "MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ..", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp.6 to 9] 및 문헌[Liu, C.T.et al., Paper 15.1: "A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology ..", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp.750 to 753] 참조), PVA(패턴화된 수직 정렬, 예를 들어 문헌[Kim, Sang Soo, Paper 15.4: "Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp.760 to 763] 참조) 및 ASV(진보된 수퍼 뷰(advanced super view), 예를 들어 문헌[Shigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Hirofumi, Paper 15.2: "Development of High Quality LCDTV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp.754 내지 757] 참조). VA 효과의 더 최신 버전은 소위 PAVA(광-배향 VA) 및 PSVA(중합체-안정화된 VA)이다.
예를 들어, 문헌[Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6: "Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 to M-6/26], 및 문헌[Miller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M-7: "LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 to M-7/32]에서 일반적인 형태로 기술들이 비교된다. 오버드라이브(overdrive)를 사용하는 어드레싱 방법에 의해 최신 ECB 디스플레이의 응답 시간이 이미 상당히 개선되었지만(예를 들어 문헌[Kim, Hyeon Kyeong et al., Paper 9.1: "A 57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp.106 to 109] 참조), 특히 회색 색조의 스위칭에서, 비디오-호환성 응답 시간의 달성은 아직 만족할 만한 정도로 해결되지 못한 문제이다.
ECB 디스플레이, 예컨대 ASV 디스플레이는 음의 유전 이방성(Δε)을 갖는 액정 매질을 사용하고, TN 및 지금까지의 모든 통상적인 IPS 디스플레이는 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질을 사용한다. 그러나, 현재, 음의 유전율을 갖는 액정 매질을 이용하는 IPS 및 FFS 디스플레이에 대한 요구가 증가하고 있다.
이러한 유형의 액정 디스플레이에서, 액정은, 전압의 인가시 광학 특성이 가역적으로 변하는 유전체로서 사용된다.
일반적으로, 디스플레이(즉, 상기 언급된 효과에 따른 디스플레이)에서는, 작동 전압이 가능한 한 낮아야 하고, 모두 동일한 부호의 유전 이방성을 갖고 가능한 가장 높은 유전 이방성을 갖는 액정 화합물들로 일반적으로 주로 구성된 액정 매질이 사용된다. 일반적으로, 중성 화합물이 최대한 비교적 적은 비율로 사용되고, 가능한 경우, 매질의 유전 이방성 부호와 반대의 유전 이방성 부호를 갖는 화합물은 사용되지 않는다. 이에 따라, 음의 유전 이방성을 갖는 액정 매질의 경우, 예를 들어 ECB 또는 UB-FFS 디스플레이 경우, 음의 유전 이방성을 갖는 화합물이 주로 사용된다. 사용되는 각각의 액정 매질은 일반적으로, 음의 유전 이방성을 갖는 액정 화합물로 일반적으로 주로 이루어지고, 심지어 이로 본질적으로 이루어진다.
본 발명에 따라 사용되는 매질에서는 전형적으로, 양의 유전율을 갖는 액정 화합물이 상당량 사용되고, 음의 유전율을 갖는 화합물이 일반적으로 단지 매우 소량 사용되거나 심지어 전혀 사용되지 않으며, 그 이유는, 일반적으로 상기 액정 디스플레이가 가능한 가장 낮은 어드레싱 전압을 갖도록 의도되기 때문이다. 동시에, 몇몇 경우, 중성 유전율을 갖는 화합물이 유리하게 소량 사용될 수 있다.
미국 특허 출원 공개 제 2013/0207038 A1 호는, 음의 유전율을 갖는 액정을 추가로 혼입함으로써, 양의 유전 이방성을 갖는 액정을 사용하는 FFS 디스플레이의 성능을 개선하기 위한, HB-FFS 디스플레이용 액정 매질을 개시하고 있다. 그러나, 이는, 생성된 매질의 총 유전 이방성에 대한 상기 화합물의 부정적인 기여를 보상할 필요성을 야기한다. 이를 위하여, 양의 유전율을 갖는 물질의 농도가 증가되어야 하거나(이는 다시, 혼합물 중의 희석제로서, 중성 유전율을 갖는 화합물을 사용할 여지를 덜 남김), 다르게는, 더 강한 양의 유전 이방성을 갖는 화합물이 사용되어야 한다. 이들 대안은 둘 다 디스플레이에서 액정의 응답 시간을 증가시키는 큰 단점을 가진다.
IPS 및 FFS 디스플레이를 위한, 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질은 이미 개시되어 있다. 하기에서, 몇몇 예가 제시될 것이다.
중국 특허 출원 제 CN 104232105 A 호, 국제 특허 출원 공개 제 WO 2014/192390 호 및 국제 특허 출원 공개 제 WO 2015/007131 호는, 양의 유전 이방성을 갖는 액정 매질을 개시하고 있으며, 이들 중 몇몇은 방향자에 수직인 다소 높은 유전 상수를 가진다.
분명하게는, 상기 액정 혼합물의 상 범위는 디스플레이의 의도된 용도를 위해 충분히 넓어야 한다.
또한, 디스플레이에서 액정 매질의 응답 시간이 개선(즉, 감소)되어야 한다. 이는 특히, TV 또는 멀티미디어 용도를 위한 디스플레이의 경우에 중요하다. 응답 시간을 개선하기 위해, 과거에는 액정 매질의 회전 점도(γ1)를 최적화하는 것(즉, 가능한 가장 낮은 회전 점도를 갖는 매질을 달성하는 것)이 반복적으로 제안되었다. 그러나, 달성된 결과는 다수의 용도에 부적합하였으며, 이에 따라 추가의 최적화 접근법을 찾는 것이 바람직한 것으로 보인다.
아직 미공개인 독일 특허 출원 제 10 2019 00 18 87.7 호는 특히 하기 구조식의 화합물을 개시하고 있다:
Figure pat00001
.
극도의 부하, 특히 자외선 노출 및 가열에 대한 매질의 적절한 안정성이 매우 특히 중요하다. 이는 특히, 모바일 장치(예컨대, 핸드폰)에서의 디스플레이의 용도의 경우에 매우 중요할 것이다.
현재까지 개시된 MLC 디스플레이는, 이의 비교적 불량한 투과율 및 비교적 긴 응답 시간 외에, 추가의 단점을 가진다. 이러한 단점은, 예를 들어, 상기 디스플레이에서 이의 비교적 낮은 콘트라스트, 비교적 높은 시야각 의존성 및 특히 비스듬한 시야각으로 관찰시 회색 스케일(grey scale)의 재생 곤란성뿐만 아니라, 부적절한 VHR 및 부적절한 수명이다. 상기 디스플레이의 에너지 효율 및 신속한 동영상 제공 능력을 개선하기 위해서는, 상기 디스플레이의 투과율 및 이의 응답 시간의 바람직한 개선이 필요하다.
따라서, 매우 높은 비저항과 동시에 넓은 작동 온도 범위, 짧은 응답 시간 및 비교적 낮은 역치 전압(이의 도움으로 다양한 회색 색조가 생성될 수 있음)을 갖고, 특히, 우수하고 안정한 VHR을 갖는 MLC 디스플레이가 계속 강력히 요구되고 있다.
본 발명은, ECB, IPS 또는 FFS 효과에 기초하고, 전술된 단점을 갖지 않거나 더 감소된 정도로만 갖는 동시에, 매우 높은 비저항 값을 갖는, 모니터 및 TV 용도뿐만 아니라 모바일 용도(예컨대, 휴대폰 및 네비게이션 시스템)를 위한 MLC 디스플레이를 제공하는 목적을 가진다. 이는 특히, 휴대폰 및 네비게이션 시스템이 극도의 고온 및 극도의 저온에서도 작동하는 것을 보장해야 한다.
놀랍게도, 바람직하게는 하위-화학식 D-1 내지 D-9, D-5I, D-5II, D-6I 및 D-6II의 화합물의 군, 특히 바람직하게는 하위-화학식 D-1 및/또는 D-5 및/또는 D6, 더욱 바람직하게는 화학식 D-6, 특히 화학식 D-6-1 및/또는 D-6-3 및/또는 D-6-4의 화합물로부터 선택된 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상의 화학식 D의 화합물; 및 바람직하게는 추가적으로, 화학식 II(바람직하게는, 화학식 II-1 및/또는 II-2) 및 III의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상의 화합물; 및/또는 화학식 IV 및/또는 V의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상의 화합물; 및 바람직하게는, 화학식 VII 내지 IX의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(이들 모든 화학식은 본원에서 하기 정의되는 바와 같음)을 포함하는 네마틱 액정 매질을 디스플레이 소자에 사용하는 경우, 특히, 특히 IPS 및 FFS 디스플레이에서, 낮은 역치 전압, 짧은 응답 시간, 충분히 넓은 네마틱 상, 유리한 복굴절률(Δn)과 동시에, 높은 투과율, 높은 콘트라스트, 가열 및 자외선 노출에 의한 분해에 대한 우수한 안정성, 및 안정하고 높은 VHR을 갖는 액정 디스플레이를 달성하는 것이 가능한 것으로 밝혀졌다.
다른 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 화학식 I 및 B의 화합물의 군, 바람직하게는 각각의 하위-화학식 I-1, I-2, B-1 및 B-2의 화합물의 군, 특히 바람직하게는 하위-화학식 I-1 및/또는 I-2 및 B-1 및/또는 B-2의 화합물, 가장 바람직하게는 화학식 I-2, B-1 및 B-2의 화합물, 가장 바람직하게는 화학식 I-1 및 화학식 I-2 둘 다 및 화학식 B-1 및/또는 화학식 B-2의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
상기 유형의 매질은 특히, IPS 또는 FFS 디스플레이를 위한 능동 매트릭스 어드레싱을 갖는 전광 디스플레이에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는, 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 더욱 바람직하게는, 또한 하나 이상의 화학식 III의 화합물, 가장 바람직하게는, 추가적으로, 화학식 IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및 역시 바람직하게는, 화학식 VI 내지 IX의 화합물(모든 화학식은 하기 정의되는 바와 같음)의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가적으로 포함한다.
본 발명에 따른 혼합물은 매우 넓은 네마틱 상 범위, 70℃ 이상의 등명점, 매우 유리한 용량성 역치 전압, 비교적 높은 보전율 값, 및 동시에, -20℃ 및 -30℃에서의 우수한 저온 안정성뿐만 아니라, 매우 낮은 회전 점도를 나타낸다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은 등명점과 회전 점도의 우수한 비 및 비교적 높은 양의 유전 이방성으로 구별된다.
놀랍게도, 양의 유전 이방성을 갖는 액정을 사용하는 FFS 유형의 LCD가, 특별히 선택된 액정 매질을 사용하여 실현될 수 있는 것으로 밝혀졌다. 상기 매질은 물리적 특성들의 특정 조합을 특징으로 한다. 이들 중 가장 결정적인 것은 유전 특성이며, 본원에서는 고 평균 유전 상수(εav), 액정 분자의 방향자에 수직인 고 유전 상수(ε⊥), 특히, 나중 2개의 값의 비교적 높은 비(ε⊥/Δε)이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은, 한편으로는, 1.5 이상, 바람직하게는 2.5 이상의 유전 이방성 값을 갖고, 다른 한편으로는, 바람직하게는 26 이하, 바람직하게는 15 이하, 가장 바람직하게는 10 이하의 유전 이방성 값을 가진다.
본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직한 실시양태에서, 바람직하게는 1.5 이상 20.0 이하 범위, 더욱 바람직하게는 2.0 이상 15.0 이하 범위, 가장 바람직하게는 2.0 이상 12.0 범위의 양의 유전 이방성을 가진다.
본 발명의 액정 매질은,
(a) 바람직하게는 1% 내지 40% 범위, 더욱 바람직하게는 2% 내지 30% 범위, 특히 바람직하게는 3% 내지 20% 범위 농도의 하나 이상의 하기 화학식 D의 화합물:
Figure pat00002
[상기 식에서,
RD는 H, 탄소수 1 내지 15의 알킬 라디칼(이때, 하나 이상의 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -(CO)-O-, -O-(C=O)-, 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있음), 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일(이때, 하나의 -CH2- 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌, 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있음)을 나타내고,
YD1, YD2, YD3 및 YD4는, 동일하거나 상이하게, H, F 또는 Cl을 나타내고, 이때 YD1 및 YD2 중 적어도 하나는 H가 아니고, 바람직하게는 YD3은 F이고, 바람직하게는 YD1, YD2 및 YD3은 F이고,
XD는 F, Cl, CN, NCS, SF5, 각각 탄소수 5 이하의 불화된 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 F, CF3, OCF3 또는 NCS, 가장 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3를 나타내고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있음]
을 포함하고, 바람직하게는 하기 (b) 내지 (f)의 조건에 따른 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가의 화합물을 포함한다:
(b) 바람직하게는 각각 3 초과의 유전 이방성을 갖고, 하기 화학식 II 및 III의 군으로부터 선택된, 바람직하게는 양의 유전율을 갖는 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물:
Figure pat00003
Figure pat00004
[상기 식에서,
R2는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
Figure pat00005
및
Figure pat00006
는, 각각의 경우, 서로 독립적으로,
Figure pat00007
Figure pat00008
또는
Figure pat00009
, 바람직하게는
Figure pat00010
또는
Figure pat00011
를 나타내고,
L21 및 L22는 H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L21은 F를 나타내고,
X2는 할로겐, 탄소수 1 내지 3의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 또는 3의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3, -O-CH2CF3, -O-CH=CH2, -O-CH=CF2 또는 -CF3, 매우 바람직하게는 F, Cl, -O-CH=CF2 또는 -OCF3를 나타내고,
m은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 또는 2, 특히 바람직하게는 2를 나타내고,
R3은 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 n-알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 알켄일을 나타내고,
Figure pat00012
및
Figure pat00013
는, 각각의 경우, 서로 독립적으로,
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
또는
Figure pat00017
, 바람직하게는
Figure pat00018
또는
Figure pat00019
이고,
L31 및 L32는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L31은 F를 나타내고,
X3은 할로겐, 탄소수 1 내지 3의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 또는 3의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시, F, Cl, -OCF3, -OCHF2, -O-CH2CF3, -O-CH=CF2, -O-CH=CH2 또는 -CF3, 매우 바람직하게는 F, Cl, -O-CH=CF2, -OCHF2 또는 -OCF3를 나타내고,
Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합, 매우 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,
n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 특히 바람직하게는 1을 나타내고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있고,
단, 화학식 D의 화합물은 화학식 III의 화합물로부터 배제됨], 및
(c) 임의적으로, 바람직하게는 의무적으로, 하기 화학식 IV 및 V의 군으로부터 선택된, 중성 유전율을 갖는 하나 이상의 화합물:
Figure pat00020
[상기 식에서,
R41 및 R42는, 서로 독립적으로, 화학식 II 하에 R2에 대해 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 R41은 알킬을 나타내고 R42는 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, R41은 알켄일을 나타내고 R42는 알킬을 나타내고,
Figure pat00021
및
Figure pat00022
는, 서로 독립적으로, 및
Figure pat00023
이 2회 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로,
Figure pat00024
Figure pat00025
또는
Figure pat00026
를 나타내고,
바람직하게는
Figure pat00027
및
Figure pat00028
중 하나 이상이
Figure pat00029
를 나타내고,
Z41 및 Z42는, 서로 독립적으로, 및 Z41이 2회 존재하는 경우, 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상이 단일 결합을 나타내고,
p는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1을 나타내고,
R51 및 R52는, 서로 독립적으로, R41 및 R42에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 바람직하게는 n-알킬, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 n-알킬, 탄소수 1 내지 7의 알콕시, 바람직하게는 n-알콕시, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 n-알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7, 바람직하게는 2 내지 4의 알콕시알킬, 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 알켄일옥시를 나타내고,
Figure pat00030
내지
Figure pat00031
는, 존재하는 경우, 각각 서로 독립적으로,
Figure pat00032
Figure pat00033
또는
Figure pat00034
, 바람직하게는
Figure pat00035
또는
Figure pat00036
를 나타내고,
바람직하게는
Figure pat00037
은
Figure pat00038
를 나타내고,
Figure pat00039
는, 존재하는 경우, 바람직하게는
Figure pat00040
를 나타내고,
Z51 내지 Z53은 각각, 서로 독립적으로, -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2-CH2-, -CH2-O- 또는 단일 결합, 특히 바람직하게는 단일 결합을 나타내고,
i 및 j는 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고,
(i + j)는 바람직하게는 0, 1 또는 2, 더욱 바람직하게는 0 또는 1, 가장 바람직하게는 1을 나타내고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있음],
(d) 역시 임의적으로, 바람직하게는 의무적으로, 대안적으로 또는 추가적으로, 하기 화학식 VI 내지 IX의 군으로부터 선택된, 음의 유전율을 갖는 하나 이상의 화합물:
Figure pat00041
Figure pat00042
[상기 식에서,
R61은 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알킬 라디칼, 더욱 바람직하게는 n-알킬 라디칼, 가장 바람직하게는 프로필 또는 펜틸, 탄소수 2 내지 7, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 비치환된 알켄일 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알켄일 라디칼, 탄소수 1 내지 6의 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 6의 비치환된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
R62는 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 6의 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 6의 비치환된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
l은 0 또는 1을 나타내고,
R71은 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알킬 라디칼, 더욱 바람직하게는 n-알킬 라디칼, 가장 바람직하게는 프로필 또는 펜틸, 또는 탄소수 2 내지 7, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 비치환된 알켄일 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
R72는 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 비치환된 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 6, 바람직하게는 탄소수 2, 3 또는 4의 비치환된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Figure pat00043
은
Figure pat00044
또는
Figure pat00045
를 나타내고,
R81은 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알킬 라디칼, 더욱 바람직하게는 n-알킬 라디칼, 가장 바람직하게는 프로필 또는 펜틸, 또는 탄소수 2 내지 7, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 비치환된 알켄일 라디칼, 바람직하게는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
R82는 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 비치환된 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 6, 바람직하게는 탄소수 2, 3 또는 4의 비치환된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
Figure pat00046
은
Figure pat00047
또는
Figure pat00048
, 바람직하게는
Figure pat00049
또는
Figure pat00050
, 더욱 바람직하게는
Figure pat00051
를 나타내고,
Z8은 -(C=O)-O-, -CH2-O-, -CF2-O- 또는 -CH2-CH2-, 바람직하게는 -(C=O)-O- 또는 -CH2-O-를 나타내고,
o는 0 또는 1을 나타내고,
R91 및 R92는, 서로 독립적으로, 상기 R72에 대해 제시된 의미를 갖고,
R91은 바람직하게는 탄소수 2 내지 5, 바람직하게는 탄소수 3 내지 5의 알킬 라디칼을 나타내고,
R92는 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 4의 알켄일옥시 라디칼을 나타내고.
Figure pat00052
는
Figure pat00053
또는
Figure pat00054
를 나타내고,
p 및 q는, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고,
(p + q)는 바람직하게는 0 또는 1을 나타내고,
Figure pat00055
가
Figure pat00056
또는
Figure pat00057
를 나타내는 경우, 다르게는, 바람직하게는 p = q = 1이고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있음],
(e) 임의적으로, 바람직하게는 의무적으로, 바람직하게는 1% 내지 60% 범위, 더욱 바람직하게는 2% 내지 40% 범위, 특히 바람직하게는 3% 내지 35% 범위 농도의, 바람직하게는 하기 화학식 B-1 및 B-2의 화합물이 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 B의 화합물:
Figure pat00058
[상기 식에서,
Figure pat00059
은
Figure pat00060
또는
Figure pat00061
를 나타내고,
Figure pat00062
는, 각각의 경우, 서로 독립적으로,
Figure pat00063
Figure pat00064
또는
Figure pat00065
,
바람직하게는
Figure pat00066
또는
Figure pat00067
를 나타내고,
n은 1 또는 2, 바람직하게는 1을 나타내고,
R1은, 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 더욱 바람직하게는 알킬, 알켄일, 알콕시 또는 알켄일옥시, 가장 바람직하게는 알킬을 나타내고,
X1은 F, Cl, 탄소수 1 내지 4의 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시, 더욱 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3를 나타내고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있음], 및
(f) 역시 임의적으로, 바람직하게는 의무적으로, 대안적으로 또는 추가적으로, 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물:
Figure pat00068
상기 식에서,
Figure pat00069
은
Figure pat00070
Figure pat00071
또는
Figure pat00072
를 나타내고,
Figure pat00073
는
Figure pat00074
Figure pat00075
또는
Figure pat00076
,
바람직하게는
Figure pat00077
또는
Figure pat00078
를 나타내고,
n은 0 또는 1을 나타내고,
R11 및 R12는, 서로 독립적으로, 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 가장 바람직하게는 알킬, 알콕시 또는 알켄일옥시를 나타내고, R11은 다르게는 R1을 나타내고, R12는 다르게는 X1을 나타내고,
R1은, 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 바람직하게는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
X1은 F, Cl, 탄소수 1 내지 4의 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시, 더욱 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3를 나타내고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있고,
이로부터 화학식 B의 화합물은 배제됨].
본원 전체에 걸쳐, 1,3-사이클로펜텐일렌은 구조식
Figure pat00079
Figure pat00080
및
Figure pat00081
의 군으로부터 선택된 잔기,
바람직하게는
Figure pat00082
또는
Figure pat00083
,
가장 바람직하게는
Figure pat00084
또는
Figure pat00085
이다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은, 하기 화학식 D-1 내지 D-9, 바람직하게는 하기 화학식 D-3 및/또는 화학식 D-5 및/또는 화학식 D-6, 가장 바람직하게는 하기 화학식 D-6의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 D의 화합물을 포함한다:
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
상기 식에서,
RD 및 XD는 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
RD는 탄소수 1 내지 15, 바람직하게는 탄소수 1 내지 7, 가장 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 알킬 라디칼, 바람직하게는 n-알킬, 또는 탄소수 2 내지 15, 바람직하게는 탄소수 2 내지 7, 가장 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알켄일 라디칼, 바람직하게는 비닐 또는 1-E-알켄일을 나타내고,
XD는 F, Cl, CF3, OCF3 또는 NCS, 가장 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3를 나타내고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
페닐 고리가 알킬 기로 치환된 바람직한 화학식 D의 화합물의 예는, 하기 화학식 D5I, D5II, D-6I 및 D-6II의 화합물의 군으로부터 선택된 것이다:
Figure pat00089
Figure pat00090
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 각각의 의미(각각의 바람직한 의미 포함)를 가진다.
본 발명은 또한, 화학식 D-1 내지 D-5뿐만 아니라, D5I, D5II, D-6I 및 D-6II의 화합물, 바람직하게는 XD가 F가 아닌 화합물, 바람직하게는 XD가 F, Cl, CF3 또는 OCF3를 나타내는 화합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 네마틱 상을 가진다.
본원 전체에 걸쳐, 및 특히 RD의 정의의 경우, "알킬"은, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 알킬 기를 의미한다. 각각의 이들 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 탄소 원자를 갖고, 따라서 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실 또는 n-헵틸이다.
알킬이 분지형 알킬 기를 의미하는 경우, 이는 바람직하게는 2-알킬, 2-메틸알킬 또는 2-(2-에틸)-알킬, 바람직하게는 2-부틸 (=1-메틸프로필), 2-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 특히 2-메틸부틸, 2-메틸부톡시, 4-메틸헥실, 2-헥실, 2-옥틸, 2-노닐, 2-데실 및 2-도데실을 의미한다. 이들 기 중 2-헥실 및 2-옥틸이 가장 바람직하다.
각각의 분지형 기는, 특히 키랄 화합물을 야기하는 RD의 경우, 본원에서 키랄 기로 지칭된다. 특히 바람직한 키랄 기는 2-알킬, 2-알콕시, 2-메틸알킬, 2-메틸알콕시, 2-플루오로알킬, 2-플루오로알콕시, 2-(2-에틴)-알킬, 2-(2-에틴)-알콕시, 1,1,1-트라이플루오로-2-알킬 및 1,1,1-트라이플루오로-2-알콕시이다.
특히 바람직한 키랄 기는, 예를 들어 2-부틸(즉, 1-메틸프로필), 2-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 특히 2-메틸부틸, 2-메틸부톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-에틸헥속시, 1-메틸헥속시, 2-옥틸옥시, 2-옥사-3-메틸부틸, 3-옥사-4-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 2-헥실, 2-옥틸, 2-노닐, 2-데실, 2-도데실, 6-메톡시옥톡시, 6-메틸옥톡시, 6-메틸옥타노일옥시, 5-메틸헵틸옥시카보닐, 2-메틸부티릴옥시, 3-메틸발레로일옥시, 4-메틸헥사노일옥시, 2-클로로프로피오닐옥시, 2-클로로-3-메틸부티릴옥시, 2-클로로-4-메틸발레릴옥시, 2-클로로-3-메틸발레릴옥시, 2-메틸-3-옥사펜틸, 2-메틸-3-옥사헥실, 1-메톡시프로필-2-옥시, 1-에톡시프로필-2-옥시, 1-프로폭시프로필-2-옥시, 1-부톡시프로필-2-옥시, 2-플루오로옥틸옥시, 2-플루오로데실옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸, 및 2-플루오로메틸옥틸옥시이다. 2-헥실, 2-옥틸, 2-옥틸옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-헥실, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸 및 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸옥시가 매우 바람직하다.
본원 전체에 걸쳐, 및 특히 RD의 정의의 경우, "알켄일"은, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고 바람직하게는 직쇄이고 바람직하게는 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 탄소 원자를 갖는 알켄일 기를 의미한다. 바람직하게는, 이는 비닐, 1-E-알켄일 또는 3-E-알켄일이고, 가장 바람직하게는 비닐, 1-E-프로펜일, 1-E-부텐일, 1-E-펜텐일, 3-부텐일 또는 3-E-펜텐일이다.
본 발명의 특정 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은, 하기 화학식 D-6-1, D-6-2, D-6-3, D-6-4, 및 D-6-5의 화합물의 군, 바람직하게는 하기 화학식 D-6-1 및/또는 D-6-3 및/또는 D-6-4의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00091
Figure pat00092
상기 식에서, RD는 상기 제시된 각각의 의미를 갖고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
이들 화합물 중에서, 특히 화학식 D-6-1, D-6-3 및 D-6-4, 바람직하게는 화학식 D-6-3 및 D-6-4의 화합물 그 자체가 본 발명의 일부이다.
화학식 D의 화합물은, 문헌(예컨대, 표준 작업에서의 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart])에 기술된 바와 같이, 그 자체로 공지된 방법에 의해, 공지되고 상기 반응에 적합한 반응 조건 하에, 정확히 제조된다. 그 자체로 공지된 변형을 본원에 사용할 수도 있지만, 본원에서 더 자세히 언급하지는 않는다.
필요한 경우, 출발 물질은 또한, 반응 혼합물로부터의 이의 단리에 의해서가 아니라, 대신, 출발 물질을 화학식 D의 화합물로 추가로 전환시킴으로써, 동일 반응계 내에서 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물에 대한 바람직한 합성 경로가 하기 반응식에 도시되며, 작업 실시예에 의해 추가로 예시된다. 이러한 합성은, 적합한 출발 물질의 선택에 의해, 특정 바람직한 화학식 I의 화합물에 대해 변경될 수 있다.
화학식 D의 화합물, 특히 화학식 D-6의 화합물은 하기 반응식 1에 도시되는 바와 같이 합성된다.
반응식 1
Figure pat00093
상기 식에서, RD 및 XD는 상기 화학식 D 및 이의 하위-화학식 하에 제시된 각각의 의미를 가진다.
따라서, 본 발명의 또다른 목적은 하기 화학식 D-III의 화합물뿐만 아니라, 화학식 D의 화합물의 합성 방법에서의 이의 용도이다:
Figure pat00094
상기 식에서, 존재하는 기 및 매개변수는 화학식 D 및 이의 하위-화학식에 대해 상기 제시된 의미(이들 각각의 바람직한 의미 포함)를 갖고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
본 발명의 다른 목적은, 바람직하게는 상기 반응식 1에 도시된 합성 경로에 따른 화학식 D-III의 화합물을 통한 화학식 D의 화합물의 합성 방법이다.
기술된 반응은 단지 예시적인 것으로 간주되어야 한다. 당업자는, 기술된 합성의 대응 변형을 수행할 수 있으며, 또한 화학식 D의 화합물을 수득하기 위해 다른 적합한 합성 경로를 따를 수도 있다.
화학식 D의 화합물은 유리하게는 액정 매질에 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한, 하나 이상의 화학식 D의 화합물을 포함하는 2개 이상의 액정 화합물을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 IPS 또는 FFS 디스플레이, 특히 바람직하게는 FFS 또는 SG-FFS 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 2개의 기판(이때, 적어도 하나의 기판은 광에 투명하고, 적어도 하나의 기판은 전극 층을 가짐), 및 이들 기판 사이에 위치하는 액정 매질 층으로 이루어진 액정 셀을 포함하는 IPS 또는 FFS 유형의 액정 디스플레이에 관한 것이며, 이때 상기 액정 매질은 중합된 성분 및 저분자량 성분을 포함하고, 상기 중합된 성분은, 바람직하게는 전압의 인가 하에, 상기 액정 셀의 기판들 사이에서 상기 액정 매질 중의 하나 이상의 중합가능 화합물의 중합에 의해 수득가능하며, 상기 저분자량 성분은 상기 및 하기 기술되는 바와 같은 본 발명에 따른 액정 혼합물이다.
본 발명에 따른 디스플레이는 바람직하게는 능동 매트릭스(능동 매트릭스 LCD, 축약하여 AMD), 바람직하게는 박막 트랜지스터(TFT)의 매트릭스에 의해 어드레싱된다. 그러나, 본 발명에 따른 액정은 또한, 다른 공지된 어드레싱 수단을 갖는 디스플레이에서 유리한 방식으로 사용될 수 있다.
본 발명은 또한, 바람직하게는 화학식 D-1 내지 D-9, D-5I, D-5II, D-6I 및 D-6II의 화합물의 군, 가장 바람직하게는 화학식 D-6-1 내지 D-6-5의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 D의 화합물을, 하나 이상의 저분자량 액정 화합물 또는 액정 혼합물, 및 임의적으로, 다른 액정 화합물 및/또는 첨가제와 혼합함으로써, 본 발명에 따른 액정 매질을 제조하는 방법에 관한 것이다.
하기 의미가 상기 및 하기에 적용된다.
"FFS"라는 용어는, 달리 기재되지 않는 한, FFS 및 SG-FFS 디스플레이를 나타내는데 사용된다.
"메소젠성 기"라는 용어는 당업자에게 공지되어 있으며, 문헌에 기술되어 있고, 이의 인력 및 척력의 이방성으로 인해, 저분자량 또는 중합체성 성분에서 액정(LC) 상을 야기하는데 본질적으로 기여하는 기를 나타낸다. 메소젠성 기를 포함하는 화합물(메소젠성 화합물)이 그 자체로 액정 상을 나타낼 필요는 없다. 또한, 메소젠성 화합물이, 다른 화합물과의 혼합 이후 및/또는 중합 이후에만 액정 상 거동을 나타낼 수도 있다. 전형적인 메소젠성 기는, 예를 들어, 강성 막대형 또는 디스크형 단위이다. 메소젠성 또는 액정 화합물과 관련하여 사용되는 용어 및 정의의 개관은 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]에 제시되어 있다.
상기 및 하기에서 "Sp"로도 지칭되는 "스페이서 기" 또는 축약하여 "스페이서"라는 용어는 당업자에게 공지되어 있으며, 문헌에 기술되어 있고, 예를 들어, 문헌[Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)] 및 문헌[C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368]을 참조한다. 달리 기재되지 않는 한, 상기 및 하기에서 "스페이서 기" 또는 "스페이서"라는 용어는, 중합가능 메소젠성 화합물에서 메소젠성 기 및 중합가능 기(들)를 서로 연결하는 가요성 기를 나타낸다.
본 발명의 목적을 위해, "액정 매질"이라는 용어는, 액정 혼합물 및 하나 이상의 중합가능 화합물(예컨대, 반응성 메소젠)을 포함하는 매질을 나타내는 것으로 의도된다. "액정 혼합물"(또는 "호스트 혼합물")이라는 용어는, 비-중합가능 저분자량 화합물, 바람직하게는 2개 이상의 액정 화합물 및 임의적으로 추가의 첨가제, 예컨대 키랄 도판트 또는 안정화제로 독점적으로 이루어진 액정 혼합물을 나타내는 것으로 의도된다.
특히 실온에서 네마틱 상을 갖는 액정 혼합물 및 액정 매질이 특히 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 3 초과의 유전 이방성을 갖고, 하기 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군 및/또는 하기 화학식 III-1 및 III-2의 화합물의 군으로부터 선택된, 바람직하게는 양의 유전율을 갖는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00095
Figure pat00096
[상기 식에서, 매개변수들은 화학식 II 하에 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, L23 및 L24는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L23은 F를 나타내고,
Figure pat00097
는
Figure pat00098
에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
화학식 II-1 및 II-2의 경우, X2는 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F를 나타내고,
화학식 II-2의 경우,
Figure pat00099
및
Figure pat00100
는, 서로 독립적으로, 바람직하게는
Figure pat00101
또는
Figure pat00102
를 나타내고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있음],
Figure pat00103
[상기 식에서, 매개변수들은 화학식 III 하에 제시된 의미를 갖고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있음].
또한, 본 발명에 따른 매질은, 다르게는 또는 화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에 더하여, 하나 이상의 하기 화학식 III-3의 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00104
[상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 의미를 갖고, 매개변수 L31 및 L32는, 서로 및 다른 매개변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있음].
상기 액정 매질은 바람직하게는, L21과 L22 및/또는 L23과 L24 둘 다가 F를 나타내는, 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, L21, L22, L23 및 L24 가 모두 F를 나타내는, 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
상기 액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-1의 화합물을 포함한다. 화학식 II-1의 화합물은 바람직하게는, 화학식 II-1a 내지 II-1e의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 II-1a 및/또는 II-1b 및/또는 II-1d, 바람직하게는 화학식 II-1a 및/또는 II-1d 또는 II-1b 및/또는 II-1d, 가장 바람직하게는 화학식 II-1d의 하나 이상의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00105
Figure pat00106
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 의미를 갖고, L25 및 L26은, 서로 및 다른 매개변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는
화학식 II-1a 및 II-1b에서, L21 및 L22 둘 다가 F를 나타내고,
화학식 II-1c 및 II-1d에서, L21 및 L22 둘 다가 F를 나타내고/내거나, L23 및 L24 둘 다가 F를 나타내고,
화학식 II-1e에서, L21, L22 및 L23은 F를 나타내고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
상기 액정 매질은 바람직하게는, 하기 화학식 II-2a 내지 II-2k의 화합물 군, 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 II-2a 및/또는 II-2h 및/또는 II-2j 각각의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 II-2의 화합물을 포함한다:
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, L25 내지 L28은, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L27 및 L28 둘 다가 H를 나타내고, 특히 바람직하게는 L26이 H를 나타내고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
상기 액정 매질은 바람직하게는, L21 및 L22 둘 다가 F를 나타내고/내거나 L23 및 L24 둘 다가 F를 나타내는, 화학식 II-2a 내지 II-2k의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은, L21, L22, L23 및 L24 모두가 F를 나타내는, 화학식 II-2a 내지 II-2k의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
특히 바람직한 화학식 II-2의 화합물은 하기 화학식, 특히 바람직하게는 하기 화학식 II-2a-1 및/또는 II-2h-1 및/또는 II-2k-2의 화합물이다:
Figure pat00110
Figure pat00111
상기 식에서, R2 및 X2는 상기 제시된 의미를 갖고, X2는 바람직하게는 F를 나타내고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
상기 액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1의 화합물을 포함한다. 화학식 III-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1a 내지 III-1j의 화합물의 군, 바람직하게는 하기 화학식 III-1c, III-1f, III-1g 및 III-1j의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00112
Figure pat00113
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 매개변수들은 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 매개변수 L33 및 L34는, 서로 및 다른 매개변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 매개변수 L35 및 L36은, 서로 및 다른 매개변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
상기 액정 매질은 바람직하게는, 하기 화학식 III-1c-1 내지 III-1c-5의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 III-1c-1 및/또는 III-1c-2의 화합물, 가장 바람직하게는 하기 화학식 III-1c-1의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III-1c의 화합물을 포함한다:
Figure pat00114
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖고, 이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
상기 액정 매질은 바람직하게는, 하기 화학식 III-1f-1 내지 III-1f-6의 화합물의 군, 바람직하게는 하기 화학식 III-1f-1 및/또는 III-1f-2 및/또는 III-1f-3 및/또는 III-1f-6의 화합물, 더욱 바람직하게는 하기 화학식 III-1f-3 및/또는 III-1f-6의 화합물, 더욱 바람직하게는 하기 화학식 III-1f-6의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III-1f의 화합물을 포함한다:
Figure pat00115
Figure pat00116
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖고, 이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
바람직하게는, 상기 액정 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 III-1g-1 내지 III-1g-5, 바람직하게는 하기 화학식 III-1g-3의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III-1g의 화합물을 포함한다:
Figure pat00117
Figure pat00118
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖고, 이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
상기 액정 매질은 바람직하게는, 하기 화학식 III-1h-1 내지 III-1h-3의 화합물 군, 바람직하게는 하기 화학식 III-1h-3의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III-1h의 화합물을 포함한다:
Figure pat00119
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 의미를 갖고, X3은 바람직하게는 F를 나타내고, 이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
상기 액정 매질은 바람직하게는, 하기 화학식 III-1i-1 및 III-1i-2의 화합물 군, 바람직하게는 하기 화학식 III-1i-2의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III-1i의 화합물을 포함한다:
Figure pat00120
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 의미를 갖고, X3은 바람직하게는 F를 나타내고, 이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
상기 액정 매질은 바람직하게는, 하기 화학식 III-1j-1 및 III-1j-2의 화합물 군, 바람직하게는 하기 화학식 III-1j-1의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III-1j의 화합물을 포함한다:
Figure pat00121
Figure pat00122
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 의미를 갖고, 이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
상기 액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-2의 화합물을 포함한다. 화학식 III-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2a 및 III-2b의 화합물 군, 바람직하게는 하기 화학식 III-2b의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00123
상기 식에서, 매개변수들은 상기 제시된 의미를 갖고, 매개변수 L33 및 L34는, 서로 및 다른 매개변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
상기 액정 매질은 바람직하게는, 하기 화학식 III-2a-1 내지 III-2a-6의 화합물의 군으로부터 선택된 화학식 III-2a의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00124
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖고, 이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
상기 액정 매질은 바람직하게는, 하기 화학식 III-2b-1 내지 III-2b-4의 화합물 군, 바람직하게는 하기 화학식 III-2b-4의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III-2b의 화합물을 포함한다:
Figure pat00125
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖고, 이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에 대안적으로 또는 추가적으로, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 III-3의 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00126
상기 식에서, 매개변수들은 화학식 III 하에 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
상기 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-3a 및 III-3b의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00127
상기 식에서, R3은 상기 제시된 의미를 갖고, 이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은, -1.5 내지 3의 유전 이방성을 갖고, 바람직하게는 화학식 VI, VII, VIII 및 IX의 화합물의 군으로부터 선택된, 중성 유전율을 갖는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본원에서, 모든 원소들은 이들 각각의 동위원소를 포함한다. 특히, 상기 화합물에서 하나 이상의 H는 D로 대체될 수 있으며, 이는 또한 몇몇 경우 특히 바람직하다. 대응 화합물의 대응적으로 높은 중수소화도는, 예를 들어 상기 화합물의 검출 및 인식을 가능하게 한다. 몇몇 경우, 특히 화학식 I의 화합물의 경우, 이는 매우 도움이 된다.
본원에서 알킬은, 특히 바람직하게는, 직쇄 알킬, 특히 CH3-, C2H5-, n-C3H7-, n-C4H9- 또는 n-C5H11-을 나타내고, 알켄일은, 특히 바람직하게는, CH2=CH-, E-CH3-CH=CH-, CH2=CH-CH2-CH2-, E-CH3-CH=CH-CH2-CH2- 또는 E-(n-C3H7)-CH=CH-이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 각각의 경우, 하기 화학식 VI-1 및 VI-2의 화합물 군, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 VI-1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 VI-2의 화합물 각각으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 VI의 화합물을 포함한다:
Figure pat00128
상기 식에서, 매개변수들은 화학식 VI 하에 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
화학식 VI-1에서, R61 및 R62는, 서로 독립적으로, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시, 바람직하게는 에톡시, 부톡시 또는 펜톡시, 더욱 바람직하게는 에톡시 또는 부톡시, 가장 바람직하게는 부톡시를 나타내고,
화학식 VI-2에서, R61은 바람직하게는 비닐, 1-E-프로펜일, 부트-4-엔-1-일, 펜트-1-엔-1-일 또는 펜트-3-엔-1-일 및 n-프로필 또는 n-펜틸을 나타내고, R62는 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 비치환된 알킬 라디칼, 또는 바람직하게는 탄소수 1 내지 6, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 비치환된 알콕시 라디칼, 가장 바람직하게는 에톡시를 나타낸다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 각각의 경우, 하기 화학식 VII-1 내지 VII-3의 화합물 군, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 VII-1의 화합물 및 하나 이상의 화학식 VII-2의 화합물 각각으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VII의 화합물을 포함한다:
Figure pat00129
상기 식에서, 매개변수들은 화학식 VII 하에 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
R71은 비닐, 1-E-프로펜일, 부트-4-엔-1-일, 펜트-1-엔-1-일 또는 펜트-3-엔-1-일, n-프로필 또는 n-펜틸을 나타내고,
R72는 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 비치환된 알킬 라디칼, 또는 바람직하게는, 탄소수 1 내지 6, 특히 바람직하게는 탄소수 2 또는 4의 비치환된 알콕시 라디칼, 가장 바람직하게는 에톡시를 나타내고,
이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 각각의 경우, 하기 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VI-1의 화합물을 포함한다:
Figure pat00130
.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 각각의 경우, 하기 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VI-2의 화합물을 포함한다:
Figure pat00131
.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 각각의 경우, 하기 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VII-1의 화합물을 포함한다:
Figure pat00132
.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 각각의 경우, 하기 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VII-2의 화합물을 포함한다:
Figure pat00133
.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는, 화학식 B 또는 이의 바람직한 하위-화학식의 화합물에 더하여, 화학식 VI 및 VII의 화합물의 군으로부터 선택된, 음의 유전율을 갖는 하나 이상의 화합물을, 바람직하게는 5% 이상 90% 이하, 바람직하게는 10% 이상 80% 이하, 특히 바람직하게는 20% 이상 70% 이하의 총 농도로 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 각각의 경우, 하기 화학식 VIII-1 내지 VIII-3의 화합물의 군, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 VIII-1의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 VIII-3의 화합물 각각으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VIII의 화합물을 각각 포함한다:
Figure pat00134
상기 식에서, 매개변수들은 화학식 VIII 하에 상기 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
R81은 비닐, 1-E-프로펜일, 부트-4-엔-1-일, 펜트-1-엔-1-일 또는 펜트-3-엔-1-일, 에틸, n-프로필 또는 n-펜틸, 알킬, 바람직하게는 에틸, n-프로필 또는 n-펜틸을 나타내고,
R82는 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 비치환된 알킬 라디칼, 또는 탄소수 1 내지 6의 비치환된 알콕시 라디칼을 나타낸다.
화학식 VIII-1 및 VIII-2에서, R82는 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 알콕시, 가장 바람직하게는 에톡시를 나타내고, 화학식 VIII-3에서, 이는 바람직하게는 알킬, 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 n-프로필, 가장 바람직하게는 메틸을 나타낸다.
다른 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 하나 이상의 화학식 IV의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 IVa의 화합물을 포함한다:
Figure pat00135
상기 식에서,
R41은 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 7의 비치환된 알켄일 라디칼, 특히 바람직하게는 탄소수 2, 3, 4 또는 5의 n-알킬 라디칼을 나타내고,
R42는 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 탄소수 2 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 비치환된 알켄일 라디칼, 또는 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 비치환된 알콕시 라디칼, 바람직하게는 탄소수 2, 3 또는 4의 비치환된 알켄일 라디칼, 더욱 바람직하게는 비닐 라디칼 또는 1-프로펜일 라디칼, 특히 비닐 라디칼을 나타낸다.
특히 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 하기 화학식 IV-1 내지 IV-4의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 IV-1의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
Figure pat00136
Figure pat00137
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬을 나타내고,
알켄일 및 알켄일'는, 서로 독립적으로, 탄소수 2 내지 5, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4, 특히 바람직하게는 탄소수 2의 알켄일을 나타내고,
알켄일'는 탄소수 2 내지 5, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4, 특히 바람직하게는 탄소수 2 또는 3의 알켄일을 나타내고,
알콕시는 탄소수 1 내지 5, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 알콕시를 나타낸다.
특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 IV-1의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 IV-2의 화합물을 포함한다.
다른 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 포함한다.
본 발명의 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은, 하기 화학식 I-1 및 I-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함한다:
Figure pat00138
상기 식에서,
R11 및 R12는, 서로 독립적으로, 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시, 가장 바람직하게는 알콕시 또는 알켄일옥시를 나타내고,
R1은 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
X1은 F, Cl, CN, NCS, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 더욱 바람직하게는 F, CF3 또는 OCF3, 가장 바람직하게는, CF3 또는 OCF3를 나타낸다.
본 발명의 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은, 바람직하게는 하기 화학식 B-1 및 B-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 B의 화합물을 포함한다:
Figure pat00139
상기 식에서,
R1은 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
X1은 F, Cl, CN, NCS, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, CF3 또는 OCF3, 더욱 바람직하게는 F, CF3, 또는 OCF3, 가장 바람직하게는, OCF3 또는 CF3를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하기 화합물을, 제시되는 총 농도로 포함한다:
1 내지 30 중량%의, 화학식 D의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및
0 내지 30 중량%의, 바람직하게는 화학식 I-1 및 I-2, 가장 바람직하게는 화학식 I-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 및/또는
2 내지 60 중량%의, 바람직하게는 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 및/또는
1 내지 60 중량%의 하나 이상의 화학식 III의 화합물, 및/또는
20 내지 80 중량%의 하나 이상의 화학식 IV의 화합물, 및/또는
0 내지 25 중량%의 하나 이상의 화학식 V의 화합물, 및/또는
0 내지 25 중량%의 하나 이상의 화학식 VI의 화합물, 및/또는
0 내지 20 중량%의 하나 이상의 화학식 VII의 화합물, 및/또는
0 내지 30 중량%의, 바람직하게는 화학식 VIII-1 및 VIII-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VIII의 화합물, 및/또는
0 내지 60 중량%의 하나 이상의 화학식 IX의 화합물, 및/또는
0 내지 30 중량%의, 화학식 B의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물
(이때 상기 매질 중에 존재하는 화학식 D, 화학식 I 내지 IX 및 화학식 B의 모든 화합물의 총 농도는 바람직하게는 95% 이상, 더욱 바람직하게는 97% 이상, 가장 바람직하게는 100%임).
후자의 조건은 본 발명에 따른 모든 매질에 대해 유지된다.
다른 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 바람작히게는, 화학식 D 또는 이의 바람직한 하위-화학식의 화합물 및 화학식 II 및/또는 III 및/또는 VI 및/또는 VII 및/또는 VIII 및/또는 IX 및/또는 I 및/또는 B의 화합물에 더하여, 화학식 IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택된, 중성 유전율을 갖는 하나 이상의 화합물을, 5% 이상 90% 이하, 바람직하게는 10% 이상 80% 이하, 특히 바람직하게는 20% 이상 70% 이하의 총 농도로 포함한다.
본 발명에 따른 매질은, 특히 바람직한 실시양태에서,
3% 이상 50% 이하, 바람직하게는 5% 이상 30% 이하 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 D의 화합물; 및
5% 이상 50% 이하, 바람직하게는 10% 이상 40% 이하 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 II의 화합물; 및/또는
5% 이상 30% 이하 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 VII-1의 화합물; 및/또는
3% 이상 30% 이하 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 VII-2의 화합물, 및/또는
3% 이상 50% 이하, 바람직하게는 5% 이상 30% 이하 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 및/또는
3% 이상 50% 이하, 바람직하게는 5% 이상 30% 이하 범위의 총 농도의 하나 이상의 화학식 B의 화합물
을 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질 중 화학식 D의 화합물의 농도는 1% 이상 50% 이하, 더욱 바람직하게는 2% 이상 40% 이하, 가장 바람직하게는 3% 이상 35% 이하 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 매질 중 화학식 II의 화합물의 농도는 3% 이상 60% 이하, 더욱 바람직하게는 5% 이상 55% 이하, 더욱 바람직하게는 10% 이상 50% 이하, 가장 바람직하게는 15% 이상 45% 이하 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 매질 중 화학식 VII의 화합물의 농도는 2% 이상 50% 이하, 더욱 바람직하게는 5% 이상 40% 이하, 더욱 바람직하게는 10% 이상 35% 이하, 가장 바람직하게는 15% 이상 30% 이하 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 매질 중 화학식 VII-1의 농도는 1% 이상 40% 이하, 더욱 바람직하게는 2% 이상 35% 이하, 또는 다르게는 15% 이상 25% 이하 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 매질 중 화학식 VII-2의 화합물의 농도는, 존재하는 경우, 1% 이상 40% 이하, 더욱 바람직하게는 5% 이상 35% 이하, 가장 바람직하게는 10% 이상 30% 이하 범위이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질 중 화학식 B의 화합물의 농도는 1% 이상 60% 이하, 더욱 바람직하게는 3% 이상 40% 이하, 가장 바람직하게는 5% 이상 35% 이하 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질 중 화학식 I의 화합물의 농도는 1% 이상 60% 이하, 더욱 바람직하게는 2% 이상 40% 이하, 가장 바람직하게는 3% 이상 35% 이하 범위이다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 액정 매질을 포함하는 전광 디스플레이 또는 전광 부품에 관한 것이다. VA, ECB, IPS 또는 FFS 효과, 바람직하게는 VA, IPS 또는 FFS 효과에 기초한 전광 디스플레이, 특히 능동 매트릭스 어드레싱 장치에 의해 어드레싱되는 전광 디스플레이가 바람직하다.
따라서, 본 발명은 또한, 전광 디스플레이 또는 전광 부품에서의 본 발명에 따른 액정 매질의 용도, 및 하나 이상의 화학식 B의 화합물을, 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 하위-화학식 I-1 및/또는 I-2의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-2의 화합물; 및/또는 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 하위-화학식 II-1 및/또는 II-2의 화합물; 하나 이상의 화학식 VII의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 하위-화학식 VII-1 및/또는 VII-2의 화합물; 특히 바람직하게는 상이한 화학식 II-1, II-2, VII-1 및 VII-2 중 2개 이상, 바람직하게는 3개 이상, 매우 특히 바람직하게는 이들 4개 모두로부터의 하나 이상의 화합물, 및 바람직하게는 화학식 IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가의 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 IV 및 화학식 V 둘 다의 하나 이상의 화합물과 혼합하는 것을 특징으로 하는, 본 발명에 따른 액정 매질의 제조 방법에 관한 것이다.
다른 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은, 하기 화학식 IV-2 및 IV-3의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
Figure pat00140
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬을 나타내고,
알콕시는 탄소수 1 내지 5, 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 알콕시를 나타낸다.
다른 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은, 하기 화학식 V-1 및 V-2, 바람직하게는 하기 화학식 V-1의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 포함한다:
Figure pat00141
상기 식에서, 매개변수들은 화학식 V 하에 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R51은 탄소수 1 내지 7의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일을 나타내고,
R52는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 특히 바람직하게는 알킬을 나타낸다.
다른 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은, 하기 화학식 V-1a 및 V-1b의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 V-1의 화합물을 포함한다:
Figure pat00142
상기 식에서,
알킬 및 알킬'는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬이고,
알켄일은 탄소수 2 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알켄일이다.
본 발명은 또한, 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 임의적으로, 화학식 VII-1 및 VII-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물 및/또는 하나 이상의 화학식 V의 화합물을 포함하는 매질에, 하나 이상의 화학식 B의 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질의 복굴절률의 파장 분산을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
화학식 D, I 내지 IX 및 B의 화합물 외에, 다른 구성요소가 또한, 예를 들어 전체 혼합물의 45% 이하, 바람직하게는 35% 이하, 특히 10% 이하의 양으로 존재할 수도 있다.
또한, 본 발명에 따른 매질은 임의적으로, 양의 유전율을 갖는 화합물을 포함할 수 있으며, 이의 총 농도는 전체 매질을 기준으로 바람직하게는 20% 이하, 더욱 바람직하게는 10% 이하이다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 전체 혼합물을 기준으로,
1% 이상 30% 이하, 바람직하게는 2% 이상 25% 이하, 특히 바람직하게는 3% 이상 20% 이하의 화학식 D의 화합물, 및/또는
1% 이상 20% 이하, 바람직하게는 1% 이상 15% 이하, 특히 바람직하게는 2% 이상 12% 이하의 화학식 B의 화합물, 및/또는
0% 이상 20% 이하, 바람직하게는 0% 이상 15% 이하, 특히 바람직하게는 0% 이상 12% 이하의 화학식 I의 화합물, 및/또는
3% 이상 50% 이하, 바람직하게는 4% 이상 45% 이하, 특히 바람직하게는 5% 이상 40% 이하의 화학식 II 및/또는 III의 화합물, 및/또는
0% 이상 35% 이하, 바람직하게는 2% 이상 30% 이하, 특히 바람직하게는 3% 이상 25% 이하의 화학식 IV 및/또는 V의 화합물, 및/또는
5% 이상 50% 이하 또는 10% 이상 45% 이하, 바람직하게는 15% 이상 40% 이하의 화학식 VI 및/또는 VII 및/또는 VIII 및/또는 IX의 화합물
을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 하나 이상의 키랄 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태는 하기 조건 중 하나 이상을 만족시키며, 이때 두문자어(약어)는 하기 표 A 내지 C에서 설명되고, 하기 표 D에서 예시된다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하기 조건 중 하나 이상을 만족시킨다:
i. 상기 액정 매질은 0.060 이상, 특히 바람직하게는 0.070 이상의 복굴절률을 가진다.
ii. 상기 액정 매질은 0.200 이하, 특히 바람직하게는 0.180 이하의 복굴절률을 가진다.
iii. 상기 액정 매질은 0.090 이상 0.160 이하의 복굴절률을 가진다.
iv. 상기 액정 매질은, 바람직하게는 (하위-)화학식 D-1 내지 D-9, D-5I, D-5II, D-6I 및 D-6II, 가장 바람직하게는 (하위-)화학식 D-6-1 내지 D-6-5로부터 선택된 하나 이상의 특히 바람직한 화학식 D의 화합물을 포함한다.
v. 상기 액정 매질은, 바람직하게는 (하위-)화학식 B-1 및 B-2, 가장 바람직하게는 (하위-)화학식 B-2로부터 선택된 하나 이상의 특히 바람직한 화학식 B의 화합물을 포함한다.
vi. 상기 액정 매질은, 바람직하게는 (하위-)화학식 I-1 및 I-2, 가장 바람직하게는 (하위-)화학식 I-2로부터 선택된 하나 이상의 특히 바람직한 화학식 I의 화합물을 포함한다.
vii. 전체 혼합물 중 화학식 II의 화합물의 총 농도는 25% 이상, 바람직하게는 30% 이상, 바람직하게는 25% 이상 49% 이하 범위, 특히 바람직하게는 29% 이상 47% 이하 범위, 매우 특히 바람직하게는 37% 이상 44% 이하 범위이다.
viii. 상기 액정 매질은, 바람직하게는 60% 이하, 특히 바람직하게는 50% 이하의 농도의, 화학식 CC-n-V 및/또는 CC-n-Vm 및/또는 CC-V-V 및/또는 CC-V-Vn 및/또는 CC-nV-Vn, 특히 바람직하게는 CC-3-V의 화합물, 및 임의적으로 추가적으로, 바람직하게는 15% 이하의 농도의 화학식 CC-3-V1의 화합물, 및/또는 바람직하게는 40% 이하, 특히 바람직하게는 30% 이하의 농도의 화학식 CC-4-V의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다.
ix. 상기 매질은, 바람직하게는 1% 이상 60% 이하의 농도, 더욱 바람직하게는 3% 이상 35% 이하의 농도의 화학식 CC-n-V, 바람직하게는 화학식 CC-3-V의 화합물을 포함한다.
x. 전체 혼합물 중 화학식 CC-3-V의 총 농도는 15% 이하, 바람직하게는 10% 이하 또는 20% 이상, 바람직하게는 25% 이상이다.
xi. 전체 혼합물 중 화학식 Y-nO-Om의 화합물의 총 농도는 2% 이상 30% 이하, 바람직하게는 5% 이상 15% 이하이다.
xii. 전체 혼합물 중 화학식 CY-n-Om의 화합물의 총 농도는 5% 이상 60% 이하, 바람직하게는 15% 이상 45% 이하이다.
xiii. 전체 혼합물 중 화학식 CCY-n-Om 및/또는 CCY-n-m의 화합물, 바람직하게는 화학식 CCY-n-Om의 화합물의 총 농도는 5% 이상 40% 이하, 바람직하게는 1% 이상 25% 이하이다.
xiv. 전체 혼합물 중 화학식 CLY-n-Om의 화합물의 총 농도는 5% 이상 40% 이하, 바람직하게는 10% 이상 30% 이하이다.
xv. 상기 액정 매질은 하나 이상의 화학식 IV, 바람직하게는 화학식 IV-1 및/또는 IV-2의 화합물을, 바람직하게는 1% 이상, 특히 2% 이상, 매우 특히 바람직하게는 3% 이상 50% 이하, 바람직하게는 35% 이하의 총 농도로 포함한다.
xvi. 상기 액정 매질은 하나 이상의 화학식 V, 바람직하게는 화학식 V-1 및/또는 V-2의 화합물을, 바람직하게는 1% 이상, 특히 2% 이상, 매우 특히 바람직하게는 15% 이상 35% 이하, 바람직하게는 30% 이하의 총 농도로 포함한다.
xvii. 전체 혼합물 중 화학식 CCP-V-n, 바람직하게는 화학식 CCP-V-1의 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5% 이상 30% 이하, 바람직하게는 15% 이상 25% 이하이다.
xviii. 전체 혼합물 중 화학식 CCP-V2-n, 바람직하게는 CCP-V2-1의 화합물의 총 농도는 바람직하게는 1% 이상 15% 이하, 바람직하게는 2% 이상 10% 이하이다.
본 발명은 또한, VA, ECB, IPS, FFS 또는 UB-FFS 효과에 기초한 능동 매트릭스 어드레싱을 갖는 전광 디스플레이에 관한 것이며, 상기 디스플레이는 본 발명에 따른 액정 매질을 유전체로서 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 액정 혼합물은 바람직하게는, 70℃ 이상의 폭을 갖는 네마틱 상 범위를 가진다.
이의 회전 점도(γ1)는 바람직하게는 350 mPa·s 이하, 바람직하게는 250 mPa·s 이하, 특히, 150 mPa·s 이하이다
본 발명에 따른 혼합물은, 양의 유전율을 갖는 액정 매질을 사용하는 모든 IPS 및 FFS-TFT 용도, 예컨대 XB-FFS 용도에 적합하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 4 내지 15개, 특히 5 내지 12개, 특히 바람직하게는 10개 이하의 화합물로 사실상 완전히 이루어진다. 이는 바람직하게는 화학식 D, B, I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII 및 IX의 화합물의 군으로부터 선택된다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 임의적으로 18개 초과의 화합물을 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 매질은 바람직하게는 18 내지 25개의 화합물을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 시아노 기를 포함하지 않는 화합물을 포함하고, 바람직하게는 이로 본질적으로 이루어지고, 가장 바람직하게는 이로 사실상 완전히 이루어진다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 화학식 D, B, I, II, III, IV, V 및 VI 내지 IX의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 D-1 내지 D-9, D-5I, D-5II, D-6I, D-6II, B-1, B-2, I-1, I-2, II-1, II-2, III-1, III-2, IV, V, VII-1, VII-2, VIII 및 IX의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함하며, 상기 매질은 바람직하게는 상기 화학식으로 주로 이루어지고, 특히 바람직하게는 상기 화학식으로 본질적으로 이루어지고, 매우 특히 바람직하게는 상기 화학식으로 사실상 완전히 이루어진다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 각각의 경우 적어도 -10℃ 이하로부터 70℃ 이상까지, 특히 바람직하게는 -20℃ 이하로부터 80℃ 이상까지, 매우 특히 바람직하게는 -30℃ 이하로부터 85℃ 이상까지, 가장 바람직하게는 -40℃ 이하로부터 90℃ 이상까지의 네마틱 상을 가진다.
본원에서 "네마틱 상을 갖는"이란 표현은, 한편으로는, 저온의 대응 온도에서 스멕틱 상 및 결정화가 관찰되지 않음을 의미하고, 다른 한편으로는, 가열 시 네마틱 상으로부터의 등명화가 나타나지 않음을 의미한다. 저온에서의 조사는, 대응 온도에서 유동 점도계 내에서 수행하고, 전광 용도에 대응하는 셀 두께를 갖는 시험 셀 내에 100시간 이상 동안 저장하여 확인한다. 대응 시험 셀 내에서 -20℃의 온도에서의 저장 안정성이 1000시간 이상인 경우, 매질은 상기 온도에서 안정한 것으로 간주된다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서, 상기 대응 시간은 각각 500시간 및 250시간이다. 고온에서, 등명점은 통상적인 방법에 의해 모세관 내에서 측정된다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 중간 내지 낮은 범위의 광학 이방성 값을 특징으로 한다. 이의 복굴절률 값은 바람직하게는 0.075 이상 0.130 이하, 특히 바람직하게는 0.085 이상 0.120 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.090 이상 0.115 이하 범위이다.
상기 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직하게는 2.0 이상 20 이하, 더욱 바람직하게는 15 이하, 더욱 바람직하게는 2.0 이상 10 이하, 특히 바람직하게는 2.0 이상 9.0 이하, 매우 특히 바람직하게는 2.5 이상 8.0 이하 범위의 양의 유전 이방성(Δε)을 가진다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 1.0 V 이상 5.0 V 이하, 바람직하게는 2.5 V 이하, 바람직하게는 1.2 V 이상 2.2 V 이하, 특히 바람직하게는 1.3 V 이상 2.0 V 이하 범위의 비교적 낮은 역치 전압(V0) 값을 가진다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀 내에서 높은 VHR 값을 가진다.
일반적으로, 낮은 어드레싱 전압 또는 역치 전압을 갖는 액정 매질은, 더 높은 어드레싱 전압 또는 역치 전압을 갖는 액정 매질보다 더 낮은 VHR을 가지며, 그 반대도 마찬가지다.
개별적인 물리적 특성의 이러한 바람직한 값들은 또한 바람직하게는, 각각의 경우, 본 발명에 따른 매질에 의해 서로 조합으로 유지된다.
본원에서 "화합물"("화합물들"로도 제시됨)이라는 용어는, 달리 명시적으로 기재되지 않는 한, 하나의 화합물 및 또한 복수개의 화합물 둘 다를 의미한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은,
하나 이상의 화학식 D의 화합물, 및
바람직하게는 화학식 CB-n-F, CB-n-OT, CB-n-T, LB-n-F, LB-n-OT 및 LB-n-T의 화합물의 군, 더욱 바람직하게는 화학식 CB-n-OT, CB-n-T, LB-n-OT 및 LB-n-T의 의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 CB-n-OT, 및 CB-n-T의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 B의 화합물, 및/또는
바람직하게는 화학식 PUQU-n-F, CDUQU-n-F, APUQU-n-F 및 PGUQU-n-F의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 II의 화합물, 및/또는
바람직하게는 화학식 CCP-n-OT, CGG-n-F, 및 CGG-n-OD의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 III의 화합물, 및/또는
바람직하게는 화학식 CC-n-V, CCP-n-m, CCP-V-n, CCP-V2-n 및 CGP-n-n의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IV 및/또는 V의 화합물, 및/또는
바람직하게는 화학식 Y-n-Om, Y-nO-Om 및/또는 CY-n-Om의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 Y-3-O1, Y-4O-O4, CY-3-O2, CY-3-O4, CY-5-O2 및 CY-5-O4의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VI의 화합물, 및/또는
임의적으로, 바람직하게는 의무적으로, 바람직하게는 화학식 CCY-n-m 및 CCY-n-Om의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 CCY-n-Om의 화합물, 바람직하게는 화학식 CCY-3-O2, CCY-2-O2, CCY-3-O1, CCY-3-O3, CCY-4-O2, CCY-3-O2 및 CCY-5-O2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VII-1의 화합물, 및/또는
임의적으로, 바람직하게는 의무적으로, 바람직하게는 화학식 CLY-n-Om의 화합물, 바람직하게는 화학식 CLY-2-O4, CLY-3-O2, 및 CLY-3-O3의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VII-2의 화합물, 및/또는
바람직하게는 화학식 CZY-n-On 및 CCOY-n-m의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 VIII의 화합물, 및/또는
바람직하게는 화학식 PYP-n-m, PYP-n-mVl 및 PYP-n-mVl의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 PYP-2-3, PYP-2-4, PYP-2-5, PYP-2-V 및 PYP-2-2V1의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IX의 화합물, 및/또는
화학식 PGP-n-m, PGP-n-V, PGP-n-Vm, PGP-n-mV 및 PGP-n-mVl의 화합물의 군, 바람직하게는 화학식 PGP-2-3, PGP-2-4, PGP-2-5, PGP-1-V, PGP-2-V 및 PGP-2-2V1의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및/또는
임의적으로, 바람직하게는 의무적으로, 바람직하게는 화학식 CC-n-V, CC-n-Vm, CC-n-mVl 및 CC-nV-Vm의 화합물의 군, 바람직하게는 CC-3-V, CC-3-V1, CC-4-V, CC-5-V, CC-3-2V1 및 CC-V-V의 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 CC-3-V, CC-3-V1, CC-4-V, CC-3-2V1 및 CC-V-V의 화합물의 군, 매우 특히 바람직하게는 화학식 CC-3-V의 화합물, 및 임의적으로 추가로 화학식 CC-4-V 및/또는 CC-3-V1 및/또는 CC-3-2V1 및/또는 CC-V-V의 화합물(들)로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IV의 화합물, 및/또는
임의적으로, 바람직하게는 의무적으로, 바람직하게는 화학식 CCP-V-1 및/또는 CCP-V2-1의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화학식 V의 화합물
을 포함한다.
본 발명의 특정 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 IX의 화합물을 포함한다.
화학식 IX의 화합물은 또한, 특히 p = q = 1이고 고리 A9가 1,4-페닐렌인 경우, 액정 혼합물에서 안정화제로서 고도로 적합하다. 이는 특히, 자외선 노출에 대해 상기 혼합물의 VHR을 안정화시킨다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 하나 이상의 하기 화학식 IX-1 내지 IX-4의 화합물의 군, 매우 특히 바람직하게는 하기 화학식 IX-1 내지 IX-3의 화합물로부터 선택된 하나 이상의 화학식 IX의 화합물을 포함한다:
Figure pat00143
상기 식에서, 매개변수들은 화학식 IX 하에 제시된 의미를 가진다.
다른 바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 화학식 IX-3의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 IX-3-a의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00144
상기 식에서, 알킬 및 알킬'는, 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 7, 바람직하게는 탄소수 2 내지 5의 알킬이다.
화학식 IX의 화합물이 본 발명에 따른 액정 매질에 사용되는 경우, 이는 바람직하게는 20% 이하, 더욱 바람직하게는 10% 이하, 가장 바람직하게는 5% 이하의 농도로 존재하며, 개별적인(즉, 동종) 화합물의 경우, 바람직하게는 10% 이하, 더욱 바람직하게는 5% 이하의 농도로 존재한다.
본 발명의 경우, 개별적인 경우, 달리 기재되지 않는 한, 하기 정의가 조성물의 구성요소의 설명과 관련하여 적용된다:
"포함하다": 조성물 중의 해당 구성요소의 농도가 바람직하게는 5% 이상, 특히 바람직하게는 10% 이상, 매우 특히 바람직하게는 20% 이상이다.
"~로 주로 이루어지다": 조성물 중의 해당 구성요소의 농도가 바람직하게는 50% 이상, 특히 바람직하게는 55% 이상, 매우 특히 바람직하게는 60% 이상이다.
"~로 본질적으로 이루어지다": 조성물 중의 해당 구성요소의 농도가 바람직하게는 80% 이상, 특히 바람직하게는 90% 이상, 매우 특히 바람직하게는 95% 이상이다.
"~로 사실상 완전히 이루어지다": 조성물 중의 해당 구성요소의 농도가 바람직하게는 98% 이상, 특히 바람직하게는 99% 이상, 매우 특히 바람직하게는 100.0%이다.
이는, 화합물의 군뿐만 아니라 개별 화합물일 수 있는 구성요소를 갖는 조성물로서의 매질, 및 또한, 각각의 구성요소(화합물)를 갖는 화합물의 군 둘 다에 적용된다. 전체 매질에 대한 개별적인 화합물의 농도와 관련된 경우에만, "포함하다"는 용어는, 해당 화합물(들)의 농도가 바람직하게는 1% 이상, 특히 바람직하게는 2% 이상, 매우 특히 바람직하게는 4% 이상임을 의미하는 것을 포함한다.
본 발명의 경우, "≤"는 이하, 바람직하게는 미만을 의미하고, "≥"는 이상, 바람직하게는 초과를 의미한다.
본원에서
Figure pat00145
및
Figure pat00146
는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고,
Figure pat00147
는 시스-1,4-사이클로헥실렌과 트랜스-1,4-사이클로헥실렌의 혼합물을 나타내고,
Figure pat00148
및
Figure pat00149
는 1,4-페닐렌을 나타낸다.
본원에서 "양의 유전율을 갖는(dielectrically positive) 화합물"이란 표현은, 1.5 초과의 Δε을 갖는 화합물을 의미하고, "중성 유전율을 갖는(dielectrically neutral) 화합물"이란 표현은, -1.5 이상 1.5 이하의 Δε을 갖는 화합물을 의미하며, "음의 유전율을 갖는(dielectrically negative) 화합물"이란 표현은, -1.5 미만의 Δε을 갖는 화합물을 의미한다. 이들 화합물의 유전 이방성은, 액정 호스트에 10%의 화합물을 용해시키고, 각각의 경우, 20 μm의 셀 두께를 갖는 하나 이상의 시험 셀 내에서, 1 kHz에서, 수직(homeotropic) 및 수평(homogeneous) 표면 배향을 사용하여 생성 혼합물의 전기용량(capacitance)을 결정함으로써 측정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.5 V 내지 1.0 V이지만, 이는 항상, 조사될 각각의 액정 혼합물의 용량성 역치보다 더 낮다.
양의 유전율을 갖는 화합물 및 중성 유전율을 갖는 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 ZLI-4792이고, 음의 유전율을 갖는 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 ZLI-2857이며, 이들 둘 다 독일의 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 입수된다. 조사될 각각의 화합물의 값은, 조사될 화합물을 첨가한 후 호스트 혼합물의 유전 상수를 변화시키고, 사용되는 화합물의 100%로 외삽하여 수득된다. 조사될 화합물을 10%의 양으로 호스트 혼합물에 용해시킨다. 이러한 목적을 위해 성분의 용해도가 너무 낮은 경우, 목적하는 온도에서 조사가 수행될 수 있을 때까지, 농도를 단계적으로 반감시킨다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은, 필요한 경우, 추가의 첨가제, 예컨대 안정화제 및/또는 다색성(예컨대, 이색성) 염료 및/또는 키랄 도판트를 통상적인 양으로 추가로 포함할 수 있다. 사용되는 첨가제의 양은 바람직하게는 전체 혼합물의 양을 기준으로, 총 0% 이상 10% 이하, 특히 바람직하게는 0.1% 이상 6% 이하이다. 사용되는 개별적인 화합물의 농도는 바람직하게는 0.1% 이상 3% 이하이다. 상기 첨가제 및 유사한 첨가제의 농도는 일반적으로, 상기 액정 매질 중의 액정 화합물의 농도 및 농도 범위를 명시하는 경우 고려되지 않는다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은, 하나 이상의 반응성 화합물, 바람직하게는 반응성 메소젠, 및 필요한 경우, 추가의 첨가제, 예컨대 중합 개시제 및/또는 중합 조절제를 통상적인 양으로 포함하는 중합체 전구체를 포함한다. 사용되는 첨가제의 양은, 전체 혼합물의 양을 기준으로, 총 0% 이상 10% 이하, 바람직하게는 0.1% 이상 2% 이하이다. 상기 첨가제 및 유사한 첨가제의 농도는 일반적으로, 상기 액정 매질 중의 액정 화합물의 농도 및 농도 범위를 명시하는 경우 고려되지 않는다.
상기 조성물은, 통상적인 방식으로 혼합된 복수개의 화합물, 바람직하게는 3개 이상 30개 이하, 특히 바람직하게는 6개 이상 20개 이하, 매우 특히 바람직하게는 10개 이상 16개 이하의 화합물로 이루어진다. 일반적으로, 더 소량으로 사용되는 화합물의 목적하는 양이, 혼합물의 주요 구성요소를 구성하는 성분에 용해된다. 이는 유리하게는 승온에서 수행된다. 선택된 온도가 주요 구성요소의 등명점보다 높은 경우, 용해 작업의 완료를 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 다른 통상적인 방식으로, 예를 들어 예비-혼합물(pre-mix)을 사용하거나, 또는 소위 "멀티용기 시스템(multi-bottle system)"으로부터 액정 혼합물을 제조하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 혼합물은, 65℃ 이상의 등명점을 갖는 매우 넓은 네마틱 상, 매우 유리한 용량성 역치 전압 값, 비교적 높은 보전율 값, 및 동시에, -30℃ 및 -40℃에서 매우 우수한 저온 안정성을 나타낸다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은 낮은 회전 점도(γ1)로 구별된다.
VA, IPS, FFS 또는 PALC 디스플레이에 사용하기 위한 본 발명에 따른 매질이, 예를 들어 대응 동위원소로 H, N, O, Cl, F가 대체된 화합물을 포함할 수도 있음은 당업자에게 자명하다.
본 발명에 따른 액정 디스플레이의 구조는, 예를 들어 유럽 특허 제 0 240 379 호에 기술된 바와 같은 통상적인 기하구조에 대응한다.
본 발명에 따른 액정 상은, 예를 들어 현재까지 개시된 임의의 유형의 디스플레이(예컨대, IPS 및 FFS LCD 디스플레이)에 사용될 수 있는 방식으로, 적합한 첨가제에 의해 개질될 수 있다.
하기 표 E는, 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 가능한 도판트를 제시한다. 상기 혼합물이 하나 이상의 도판트를 포함하는 경우, 이는 0.01% 내지 4%, 바람직하게는 0.1% 내지 1.0%의 양으로 사용된다.
바람직하게는 0.01% 내지 6%, 특히 0.1% 내지 3%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 안정화제가 예를 들어 하기 표 F에 제시된다.
본 발명의 목적을 위해, 모든 농도는, 달리 명시적으로 기재되지 않는 한, 중량%로 제시되며, 달리 명시적으로 기재되지 않는 한, 대응하는 전체 혼합물 또는 전체 혼합물의 구성요소에 관한 것이다. 이와 관련하여, "혼합물"이라는 용어는 액정 매질을 기술하는 것이다.
달리 명시적으로 기재되지 않는 한, 본원에 제시된 모든 온도 값, 예컨대 융점 T(C,N), 스멕틱(S)에서 네마틱(N) 상으로의 전이 T(S,N) 및 등명점 T(N,I)은 섭씨(℃)로 제시되며, 모든 온도차는 차등(differential) 도(°)로 대응적으로 제시된다.
달리 명시적으로 기재되지 않는 한, 본 발명에서 "역치 전압"이라는 용어는, 프레드릭스 역치(Freedericks threshold)로도 공지된 용량성 역치 전압(V0)과 관련된다.
모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status Nov.1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되며, 20℃의 온도에 대해 적용되며, 각각의 경우, 달리 명시적으로 기재되지 않는 한, Δn은 436 nm, 589 nm 및 633 nm에서 결정되며, Δε은 1 kHz에서 결정된다.
전광 특성, 예를 들어 역치 전압(V0)(용량 측정)은, 메르크 제펜(Merck Japan)에서 제조된 시험 셀 내에서 결정된 스위칭 거동이다. 측정 셀은 소다-석회 유리 기판을 가지며, 이는, 서로 수직으로 러빙되어 액정의 호메오트로픽(homeotropic) 배향에 영향을 주는 폴리이미드 배향 층들(SE-1211 및 희석제 **26(1:1 혼합 비, 둘 다 일본의 닛산 케미칼스(Nissan Chemicals)로부터 입수됨)를 가짐)을 사용하여 ECB 또는 VA 구조로 구성된다. 투명하고 사실상 정사각형인 ITO 전극의 표면적은 1 cm2이다.
달리 기재되지 않는 한, 키랄 도판트가, 사용되는 액정 혼합물에 첨가되지 않지만, 상기 액정 혼합물은 또한, 이러한 유형의 도핑이 필요한 용도에도 특히 적합하다.
회전 점도는 회전 영구 자석 방법을 사용하여 결정되고, 유동 점도는 변형된 우베로데(Ubbelohde) 점도계 내에서 결정된다. 액정 혼합물 ZLI-2293, ZLI-4792 및 MLC-6608의 경우, 모든 제품은 독일의 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 입수되며, 20℃에서 결정된 이들의 회전 점도 값은 각각 161 mPa·s, 133 mPa·s 및 186 mPa·s이고, 유동 점도 값(ν)은 각각 21 mm2·s-1, 14 mm2·s-1 및 27 mm2·s-1이다.
실제 목적을 위해, 물질의 분산은 하기 방법으로 편리하게 특성분석될 수 있으며, 달리 명시적으로 기재되지 않는 한, 이는 본원 전반에 걸쳐 사용된다. 복굴절률 값은, 20℃의 온도 및 몇몇 고정된 파장에서, 물질과 접촉하는 프리즘 면 상에 호메오트로픽 정렬 표면을 갖는 변형된 아베(Abbe) 굴절계를 사용하여 결정된다. 복굴절률 값은 436 nm(저압 수은 램프의 각각의 선택된 스펙트럼 선), 589 nm(나트륨 "D" 선) 및 633 nm(관찰자의 눈에 대한 손상을 방지하기 위해 감쇠기/확산기와 조합으로 사용되는 HE-Ne 레이저의 파장)의 특정 파장 값에서 결정된다. 하기 표에서, Δn은 589 nm에서 제시되며, Δ(Δn)은 Δ(Δn) = Δn(436 nm) - Δn(633 nm)로서 제시된다.
달리 명시적으로 기재되지 않는 한, 하기 기호가 사용된다:
V0는, 20℃에서의 용량성 역치 전압[V]이고,
ne는, 20℃ 및 589 nm에서 측정된 이상(extraordinary) 굴절률이고,
no는, 20℃ 및 589 nm에서 측정된 정상(ordinary) 굴절률이고,
Δn은, 20℃ 및 589 nm에서 측정된 광학 이방성이고,
λ는, 파장(λ)[nm]이고,
Δn(λ)는, 20℃ 및 파장(λ)에서 측정된 광학 이방성이고,
Δ(Δn)은, Δn(20℃, 436 nm) - Δn(20℃, 633 nm)로 정의되는 광학 이방성 변화이고,
Δ(Δn*)는, Δ(Δn)/Δn(20℃, 589 nm)로 정의되는 "광학 이방성의 상대적 변화"이고,
ε⊥는, 20℃ 및 1 kHz에서의, 방향자에 수직인 유전 감수율이고,
ε∥는, 20℃ 및 1 kHz에서의, 방향자에 평행한 유전 감수율이고,
Δε은, 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성이고,
T(N,I) 또는 clp.는, 등명점[℃]이고,
ν는, 20℃에서 측정된 유동 점도[mm2·s-1]이고,
γ1은, 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa·s]이고,
k11은, 20℃에서의 "펼침(splay)" 변형 탄성 계수[pN]이고,
k22는, 20℃에서의 "비틀림(twist)" 변형 탄성 계수[pN]이고(k22 ≒ 1/2 k11),
k33은, 20℃에서의 "굽힘(bend)" 변형 탄성 계수[pN]이고,
kav.는, kav. ≡ (3/2 k11 + k33)/3 ≒ (k11 + k22 + k33)/3로서 정의된, 20℃에서의 평균 탄성 계수[pN]이고,
LTS는, 시험 셀 내에서 결정된, 상의 저온 안정성이고,
VHR은, 전압 보전율이고,
ΔVHR은, 전압 보전율의 감소이고,
S상대적은, VHR의 상대적 안정성이다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 본 발명을 설명하는 것이다. 그러나, 하기 실시예는, 바람직하게 사용되는 화합물들 및 이들 각각의 농도 및 이들 서로의 조합을 사용하여 바람직한 혼합물 개념을 당업자에게 제시한다. 또한, 하기 실시예는 접근가능한 특성 및 특성들의 조합을 예시한다.
본 발명 및 하기 실시예에서, 액정 화합물의 구조는 두문자어(acronym)로 제시되며, 이때 화학식으로의 전환은 하기 표 A 내지 C에 따라 수행된다. 모든 라디칼 CnH2n+1, CmH2m+1 및 ClH2l+1 또는 CnH2n, CmH2m 및 ClH2l은, 각각의 경우, 각각 n, m 및 l개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼 또는 알킬렌 라디칼이다. 바람직하게는, n, m 및 l은, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 또는 7이다. 하기 표 A는 화합물의 핵의 고리 요소에 대한 코드를 나타내고, 하기 표 B는 가교(bridging) 단위를 열거하고, 하기 표 C는 분자의 좌측 및 우측 말단 기의 기호의 의미를 열거한다. 이러한 두문자어는, 임의적 연결 기를 갖는 고리 요소에 대한 코드, 및 이어서 첫 번째 하이픈 및 좌측 말단 기에 대한 코드, 및 두 번째 하이픈 및 우측 말단 기에 대한 코드로 구성된다. 하기 표 D는 각각의 약어와 함께 화합물의 예시적 구조를 제시한다.
Figure pat00150
Figure pat00151
Figure pat00152
Figure pat00153
Figure pat00154
상기 표 C에서, n 및 m은 각각 정수이고, 3개의 점 "..."은 상기 표 C의 다른 약어에 대한 이격 표시(place-holder)이다.
화학식 B의 화합물 이외에도, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 후술되는 화합물 중 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 약어가 사용된다.
(n, m, k 및 l은, 서로 독립적으로, 각각, 바람직하게는 1 내지 9, 바람직하게는 1 내지 7의 정수이고, k 및 l은 가능하게는 또한 0일 수 있고, 바람직하게는 0 내지 4, 더욱 바람직하게는 0 또는 2, 가장 바람직하게는 2이고, n은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, "-nO-" 조합에서, 이는 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 2 또는 4이고, m은 바람직하게는 1, 2, 3, 4 또는 5이고, "-Om" 조합에서, 이는 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 더욱 바람직하게는 2 또는 4임. "-lVm" 조합은 바람직하게는 "2V1"임)
Figure pat00155
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Figure pat00157
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Figure pat00175
Figure pat00176
Figure pat00177
Figure pat00178
Figure pat00179
Figure pat00180
Figure pat00181
하기 표 E는, 본 발명에 따른 혼합물에 바람직하게 사용되는 키랄 토판트를 제시한다.
Figure pat00182
Figure pat00183
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 상기 표 E의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 표 F는, 화학식 B의 화합물에 더하여, 본 발명에 따른 혼합물에 바람직하게 사용될 수 있는 안정화제를 제시한다. 이때, 매개변수 n은, 1 내지 12 범위의 정수를 나타낸다. 특히, 도시된 페놀 유도체는, 산화방지제로서 작용할 수 있기 때문에, 추가적인 안정화제로서 사용될 수 있다.
Figure pat00184
Figure pat00185
Figure pat00186
Figure pat00187
Figure pat00188
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 상기 표 F로부터의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 특히 하기 2개의 구조식의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00189
.
실시예
하기 실시예는 어떤 방식으로도 본 발명을 제한하지 않고 본 발명을 예시하는 것이다. 그러나, 물리적 특성은, 어떤 특성들이 달성될 수 있고 어떤 범위에서 상기 특성이 개질될 수 있는 지를 당업자에게 자명하게 해준다. 따라서, 특히, 바람직하게 달성될 수 있는 다양한 특성들의 조합이 당업자에게 잘 정의된다.
합성 실시예
합성 실시예 1: 2-[4-[3-플루오로-4-(3,4,5-트라이플루오로페닐)페닐]사이클로헥스-3-엔-1-일]-5-프로필-1,3-다이옥산의 합성
Figure pat00190
단계 1.1: 4-(5-프로필-1,3-다이옥산-2-일)사이클로헥산온
Figure pat00191
다이클로로메탄(270 ml) 중 2-프로필프로판-1,3-다이올(1)(23.9 g, 193 mmol) 및 4-옥소사이클로헥산카브알데하이드(2)(CAS 96184-81-5, 30.0 g, 170 mmol)의 용액에, 톨루엔-4-설폰산-일수화물(6.4 g, 32 mmol)을 가했다. 이 혼합물을 딘 스타크(Dean Stark) 장치 내에서 가열 환류시켰다. 90분 후, 이 반응 혼합물을 주위 온도로 냉각시키고, 실리카 겔(다이클로로메탄/에틸아세테이트, 9:1) 상에서 정제하였다. 4-(5-프로필-1,3-다이옥산-2-일)사이클로헥산온(3)을 황색 투명 오일로서 단리하였으며, 이는 정치시 주위 온도에서 고화되었다. 본원 명세서에서 "주위 온도"는 약 20℃, 바람직하게는 (20±2)℃를 의미한다.
단계 1.2: 1-[3-플루오로-4-(3,4,5-트라이플루오로페닐)페닐]-4-(5-프로필-1,3-다이옥산-2-일)사이클로헥산올
Figure pat00192
30℃의 온도에서, THF(150 ml) 중 5-(4-브로모-2-플루오로-페닐로)-1,2,3-트라이플루오로벤젠(4)(CAS 187804-77-9, 25.0 g, 80 mmol)의 용액을, 이소프로필마그네슘클로라이드-리튬 클로라이드 용액(116 ml, 150 mmol, THF 중 1.3 mol/L)에 적가하였다. 60분 후, 여기에, THF(150 ml) 중 4-(5-프로필-1,3-다이옥산-2-일)사이클로헥산온 3)(25.0 g, 80 mmol)의 용액을 30℃ 이하의 온도에서 적가하였다. 추가로 60분 후, 이 반응 혼합물에 증류수를 가하고, 염산으로 pH 5로 산성화시켰다. 수성 상을 분리하고, MTB-에터로 추출하였다. 합친 유기 상을 탄산 수소 나트륨의 포화된 수용액으로 세척하고, 나트륨 설페이트 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 감소시켰다. 잔사로써, 1-[3-플루오로-4-(3,4,5-트라이플루오로페닐)페닐]-4-(5-프로필-1,3-다이옥산-2-일)사이클로헥산올(5)을 약간 황색 결정으로서 수득하였다.
단계 1.3: 2-[4-[3-플루오로-4-(3,4,5-트라이플루오로페닐)페닐]사이클로헥스-3-엔-1-일]-5-프로필-1,3-다이옥산
Figure pat00193
톨루엔(80 ml) 중 1-[3-플루오로-4-(3,4,5-트라이플루오로페닐)페닐]-4-(5-프로필-1,3-다이옥사노-2-일)사이클로헥산올(5)(15.8 g, 15 mmol)의 용액에, 톨루엔-4-설폰산-일수화물(0.5 g, 3 mmol)을 가하고, 이 혼합물을 딘 스타크 장치 내에서 3시간 동안 가열 환류시켰다. 이 반응 혼합물을 주위 온도로 냉각시키고, 헵탄을 가하고, 이어서 이 희석액을 실리카 겔(헵탄/MTB-에터 95:5) 상에서 정제하였다. 이를 2-프로판올 및 헵탄으로부터 결정화한 후, 2-[4-[3-플루오로-4-(3,4,5-트라이플루오로페닐)-페닐]사이클로헥스-3-엔-1-일]-5-프로필-1,3-다이옥산(6)을 무색 고체로서 수득하였다. 화합물 6(DLGU-3-F)은 하기 상 거동 및 물리적 특성을 나타냈다:
K 74 SA 168 N 191 I,
Δε = 30,
Δn = 0.18.
유사하게, 하기 화합물을 제조하였다.
합성 실시예 2: 2-[4-[3-플루오로-4-(3,4,5-트라이플루오로페닐)페닐]사이클로헥스-3-엔-1-일]-5-부틸-1,3-다이옥산의 합성
Figure pat00194
화합물 7(약어로 DLGU-4-F)은 하기 상 거동 및 물리적 특성을 나타냈다:
K 64 SA 174 N 190 I,
Δε = 28,
Δn = 0.18.
합성 실시예 3: 2-[4-[4-[3,5-다이플루오로-4-(트라이플루오로메틸)페닐]-3-플루오로-페닐]사이클로헥스-3-엔-1-일]-5-프로필-1,3-다이옥산의 합성
Figure pat00195
단계 3.1: [3,5-다이플루오로-4-(트라이플루오로메틸)페닐]-보론산
Figure pat00196
[3,5-다이플루오로-4-(트라이플루오로메틸)페닐]-보론산(9)을 베이지색 고체로서 수득하였다.
단계 3.2: 5-(4-브로모-2-플루오로-페닐)-1,3-다이플루오로-2-(트라이플루오로메틸)벤젠
Figure pat00197
5-(4-브로모-2-플루오로-페닐)-1,3-다이플루오로-2-(트라이플루오로메틸)벤젠(11)을 투명한 무색 오일로서 수득하였다.
단계 3.3: 1-[4-[3,5-다이플루오로-4-(트라이플루오로메틸)페닐]-3-플루오로-페닐]-4-(5-프로필-1,3-다이옥산-2-일)사이클로헥산올
Figure pat00198
1-[4-[3,5-다이플루오로-4-(트라이플루오로메틸)페닐]-3-플루오로-페닐]-4-(5-프로필-1,3-다이옥산-2-일)사이클로헥산올(12)을 약간 갈색의 결정으로서 수득하였다.
단계 3.4: 2-[4-[4-[3,5-다이플루오로-4-(트라이플루오로메틸)페닐]-3-플루오로-페닐]사이클로헥스-3-에노-1-일]-5-프로필-1,3-다이옥산
Figure pat00199
2-[4-[4-[3,5-다이플루오로-4-(트라이플루오로메틸)페닐]-3-플루오로-페닐]사이클로헥스-3-엔-1-일]-5-프로필-1,3-다이옥산(13)을 무색 고체로서 수득하였다. 화합물 13(약어로 DLGU-3-T)은 하기 상 순서 및 물리적 특성을 나타냈다:
K 124 SA 173 N 186 I,
Δε = 38,
Δn = 0.19.
합성 실시예 4: 2-[4-[4-[3,5-다이플루오로-4-(트라이플루오로메톡시)-페닐]-3-플루오로-페닐]사이클로헥스-3-엔-1-일]-5-프로필-1,3-다이옥산의 합성
Figure pat00200
단계 4.1: 2-[3,5-다이플루오로-4-(트라이플루오로메톡시)페닐]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3-다이옥사-2-보롤란
Figure pat00201
2-[3,5-다이플루오로-4-(트라이플루오로메톡시)페닐]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3-다이옥사-2-보롤란(15)을 무색 고체로서 수득하였다.
단계 4.2: 5-(4-브로모-2-플루오로-페닐)-1,3-다이플루오로-2-(트라이플루오로메톡시)-벤젠
Figure pat00202
5-(4-브로모-2-플루오로-페닐)-1,3-다이플루오로-2-(트라이플루오로메톡시)벤젠(16)을 무색 고체로서 수득하였다.
단계 4.3: 1-[4-[3,5-다이플루오로-4-(트라이플루오로메톡시)페닐]-3-플루오로-페닐]-4-(5-프로필-1,3-다이옥산-2-일)사이클로헥산올
Figure pat00203
1-[4-[3,5-다이플루오로-4-(트라이플루오로메톡시)페닐]-3-플루오로-페닐]-4-(5-프로필-1,3-다이옥산-2-일)사이클로헥산올(17)을 황색 결정으로서 수득하였다.
단계 4.4: 2-[4-[4-[3,5-다이플루오로-4-(트라이플루오로메톡시)페닐]-3-플루오로-페닐]사이클로헥스-3-엔-1-일]-5-프로필-1,3-다이옥산
Figure pat00204
2-[4-[4-[3,5-다이플루오로-4-(트라이플루오로메톡시)페닐]-3-플루오로-페닐]사이클로헥스-3-엔-1-일]-5-프로필-1,3-다이옥산(18)을 무색 고체로서 수득하였다. 화합물 18(약어로 DLGU-3-OT)은 하기 상 순서 및 물리적 특성을 나타냈다:
K 95 S 213 I,
Δε = 30,
Δn = 0.18.
합성 실시예 5: 2-[4-[3-플루오로-4-(2-메틸-3,4,5-트라이플루오로페닐)페닐]사이클로헥스-3-엔-1-일]-5-프로필-1,3-다이옥산의 합성
Figure pat00205
(약어로 DLGU(1)-3-OT)
하기 표에서, 말단 기에 대한 하기 약어가 사용된다.
Figure pat00206
물리적 특성은 20℃의 온도에서 제시되며, γ1은 mPa·s 단위로 제시된다.
Figure pat00207
Figure pat00208
Figure pat00209
혼합물 실시예
하기에서, 예시적인 혼합물이 개시된다.
비교예 1.1
하기 혼합물(CM-1.1)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00210
비교예 1.2
하기 혼합물(CM-1.2)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00211
실시예 1.0 내지 1.2
실시예 1.0
하기 혼합물(M-1)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00212
상기 혼합물(혼합물 M-1)은 13.6 pN의 평균 탄성 계수(k av. = (k 11 + 1/2 k 11 + k 33 )/3) 및 3.2 mPa·s/pN의 응답 시간 매개변수(γ1/k11)를 갖고, FFS 디스플레이에서 매우 우수한 투과율을 특징으로 하고, 매우 우수한 콘트라스트를 가진다.
실시예 1.1 내지 1.3
다르게는, 0.05%의 각각의 하기 구조식 중 하나의 화합물을 상기 혼합물 M-1에 첨가하였다:
Figure pat00213
(상기 식에서, N 원자에 결합된 2개의 O 원자는 라디칼을 나타냄), 및
Figure pat00214
.
생성된 혼합물 M-1.1, M-1.2 및 M-1.3은 가혹 조건에 대한, 특히 광 노출에 대한 개선된 안정성을 특징으로 한다.
비교예 2
하기 혼합물(CM-2)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00215
실시예 2
하기 혼합물(M-2)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00216
상기 혼합물(혼합물 M-2)은 15.2 pN의 kav. 및 4.5 mPa·s/pN의 응답 시간 매개변수(γ1/k11)를 갖고, FFS 디스플레이에서 매우 우수한 투과율을 특징으로 하고, 매우 우수한 콘트라스트를 가진다.
실시예 3
하기 혼합물(M-3)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00217
상기 혼합물(혼합물 M-3)은 우수한 특징을 가진다.
실시예 4
하기 혼합물(M-4)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00218
상기 혼합물(혼합물 M-4)은 매우 높은 탄성 계수를 가진다.
실시예 5
하기 혼합물(M-5)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00219
상기 혼합물(혼합물 M-5)는 빠른 응답 시간을 가진다.
실시예 6
하기 혼합물(M-6)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00220
상기 혼합물(혼합물 M-6)은 높은 ε⊥를 갖고, FFS 셀에서 매우 우수한 투과율을 나타낸다.
실시예 7
하기 혼합물(M-7)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00221
상기 혼합물(혼합물 M-7)은, 하나의 이전 실시예와 같이, 높은 ε⊥를 갖고, FFS 셀에서 매우 우수한 투과율을 나타낸다.
실시예 8
하기 혼합물(M-8)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00222
상기 혼합물(혼합물 M-8)은, 2개의 이전 실시예와 같이, 높은 ε⊥를 갖고, FFS 셀에서 매우 우수한 투과율을 나타낸다.
실시예 9
하기 혼합물(M-9)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00223
상기 혼합물(혼합물 M-9), 2개의 이전 실시예와 같이, 높은 ε⊥를 갖고, FFS 셀에서 매우 우수한 투과율을 나타낸다.
실시예 10
하기 혼합물(M-10)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00224
상기 혼합물(혼합물 M-10)은 FFS 셀에서 높은 콘트라스트를 갖고, 빠른 응답 시간을 나타낸다.
실시예 11
하기 혼합물(M-11)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00225
상기 혼합물(혼합물 M-11)은 FFS 셀에서 높은 콘트라스트를 갖고, 빠른 응답 시간을 나타낸다.
실시예 12
하기 혼합물(M-12)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00226
상기 혼합물(혼합물 M-12)은 비교적 높은 ε⊥를 가진다.
실시예 13
하기 혼합물(M-13)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00227
상기 혼합물(혼합물 M-13)은 다소 높은 ε⊥를 가진다.
실시예 14
하기 혼합물(M-14)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00228
상기 혼합물(혼합물 M-14)은 비교적 높은 ε⊥를 가진다.
실시예 15
하기 혼합물(M-15)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00229
상기 혼합물(혼합물 M-15)은 비교적 높은 ε⊥를 가진다.
실시예 16
하기 혼합물(M-16)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00230
상기 혼합물(혼합물 M-16)은 비교적 높은 ε⊥를 가진다.
실시예 17
하기 혼합물(M-17)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00231
상기 혼합물(혼합물 M-17)은 다소 높은 ε⊥를 가진다.
실시예 18
하기 혼합물(M-18)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00232
상기 혼합물(혼합물 M-18)은 FFS 디스플레이에서 높은 콘트라스트를 가진다.
실시예 19
하기 혼합물(M-19)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00233
상기 혼합물(혼합물 M-19)은 FFS 디스플레이에서 빠른 응답 시간 및 우수한 콘트라스트를 가진다.
실시예 20
하기 혼합물(M-20)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00234
상기 혼합물(혼합물 M-20)은 매우 빠른 응답 시간을 가진다.
실시예 21
하기 혼합물(M-21)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00235
상기 혼합물(혼합물 M-21)은 FFS 디스플레이에서 우수한 콘트라스트를 가진다.
실시예 22
하기 혼합물(M-22)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00236
상기 혼합물(혼합물 M-22)은 높은 등명점 및 FFS 디스플레이에서 우수한 콘트라스트를 가진다.
실시예 23
하기 혼합물(M-23)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00237
상기 혼합물(혼합물 M-23)은 높은 등명점 및 FFS 디스플레이에서 우수한 콘트라스트를 가진다.
실시예 24
하기 혼합물(M-24)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00238
상기 혼합물(혼합물 M-24)은 FFS 디스플레이에서 우수한 콘트라스트를 가진다.
실시예 25
하기 혼합물(M-25)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00239
상기 혼합물(혼합물 M-25)은 FFS 디스플레이에서 우수한 콘트라스트를 가진다.
실시예 26
하기 혼합물(M-26)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00240
상기 혼합물(혼합물 M-26)은 FFS 디스플레이에서 우수한 콘트라스트를 가진다.
실시예 27
하기 혼합물(M-27)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00241
상기 혼합물(혼합물 M-27)은 음의 유전 이방성, 높은 등명점 및 VA 디스플레이에서 우수한 콘트라스트를 가진다.
실시예 28
하기 혼합물(M-28)을 제조하고, 조사하였다.
Figure pat00242
상기 혼합물(혼합물 M-28)은 다소 높은 ε⊥를 가진다.

Claims (15)

  1. 네마틱 상을 갖고 하나 이상의 하기 화학식 D의 화합물 및 하나 이상의 추가의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00243

    상기 식에서,
    RD는 H, 탄소수 1 내지 15의 알킬 라디칼(이때, 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각, 서로 독립적으로, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-, -O-, -(CO)-O-, -O-(C=O)-, 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜틸렌으로 대체될 수 있음), 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일(이때, 하나의 -CH2- 기는, O 원자들이 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, 사이클로프로필렌, 1,3-사이클로부틸렌, 1,3-사이클로펜틸렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌, 바람직하게는 사이클로프로필렌 또는 1,3-사이클로펜텐일렌으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있음)을 나타내고,
    YD1, YD2, YD3 및 YD4는, 동일하거나 상이하게, H, F 또는 Cl을 나타내고, 이때 YD1 및 YD2 중 적어도 하나는 H가 아니고,
    XD는 F, Cl, CN, NCS, SF5, 각각 탄소수 5 이하의 불화된 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고,
    이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00244

    상기 식에서,
    R2는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일을 나타내고,
    Figure pat00245
    및
    Figure pat00246
    는, 각각의 경우, 서로 독립적으로,
    Figure pat00247

    Figure pat00248

    Figure pat00249
    또는
    Figure pat00250
    이고,
    L21 및 L22는 H 또는 F를 나타내고,
    X2는 할로겐, 탄소수 1 내지 3의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 또는 3의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고,
    m은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
    R3은 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일을 나타내고,
    Figure pat00251
    및
    Figure pat00252
    는, 각각의 경우, 서로 독립적으로,
    Figure pat00253

    Figure pat00254

    Figure pat00255
    또는
    Figure pat00256
    이고,
    L31 및 L32는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
    X3은 할로겐, 탄소수 1 내지 3의 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 탄소수 2 또는 3의 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시, F, Cl, -OCF3, -OCHF2, -O-CH2CF3, -O-CH=CF2, -O-CH=CH2 또는 -CF3를 나타내고,
    Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합을 나타내고,
    n은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
    이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있고,
    단, 화학식 D의 화합물은 화학식 III의 화합물로부터 배제된다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    하기 화학식 IV 및 V의 화합물의 군으로부터 선택된, 중성 유전율을 갖는 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00257

    상기 식에서,
    R41 및 R42는, 서로 독립적으로, 화학식 II 하에 R2에 대해 제 4 항에서 제시된 의미를 갖고,
    Figure pat00258
    및
    Figure pat00259
    는, 서로 독립적으로, 및
    Figure pat00260
    이 2회 존재하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로,
    Figure pat00261

    Figure pat00262
    또는
    Figure pat00263
    를 나타내고,
    Z41 및 Z42는, 서로 독립적으로, 및 Z41이 2회 존재하는 경우, 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
    p는 0, 1 또는 2를 나타내고,
    R51 및 R52는, 서로 독립적으로, R41 및 R42에 대해 제시된 의미 중 하나를 갖고,
    Figure pat00264
    내지
    Figure pat00265
    은, 존재하는 경우, 각각 서로 독립적으로,
    Figure pat00266

    Figure pat00267
    또는
    Figure pat00268
    를 나타내고,
    Z51 내지 Z53은 각각, 서로 독립적으로, -CH2-CH2-, -CH2-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 단일 결합을 나타내고,
    i 및 j는 각각, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고,
    이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 B의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00269

    상기 식에서,
    Figure pat00270
    은
    Figure pat00271
    를 나타내고,
    Figure pat00272
    는
    Figure pat00273
    또는
    Figure pat00274
    를 나타내고,
    n은 1 또는 2를 나타내고,
    R1은 알킬, 알콕시, 불화된 알킬, 불화된 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일을 나타내고,
    X1은 F, Cl, 불화된 알킬. 불화된 알켄일. 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시를 나타낸다.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00275

    상기 식에서,
    Figure pat00276
    은
    Figure pat00277

    Figure pat00278

    Figure pat00279
    , 또는
    Figure pat00280
    를 나타내고,
    Figure pat00281
    는
    Figure pat00282
    또는
    Figure pat00283
    를 나타내고,
    n은 0 또는 1을 나타내고,
    R11 및 R12는, 서로 독립적으로, 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일을 나타내고, R11은 다르게는 R1을 나타내고, R12는 다르게는 X1을 나타내고,
    R1은 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알콕시, 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 탄소수 2 내지 7의 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 불화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
    X1은 F, Cl, 불화된 알킬, 불화된 알켄일, 불화된 알콕시 또는 불화된 알켄일옥시를 나타내고,
    이들로부터 화학식 B의 화합물은 배제되고,
    이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
  6. 제 5 항에 있어서,
    하기 화학식 VI 내지 IX의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00284

    Figure pat00285

    상기 식에서,
    R61은 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 탄소수 2 내지 7의 비치환된 알켄일 라디칼, 탄소수 1 내지 6의 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 6의 비치환된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
    R62는 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 6의 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 6의 비치환된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고
    l은 0 또는 1을 나타내고,
    R71은 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 7의 비치환된 알켄일 라디칼을 나타내고,
    R72는 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 6의 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 6의 비치환된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
    Figure pat00286
    은
    Figure pat00287
    또는
    Figure pat00288
    를 나타내고,
    R81은 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 7의 비치환된 알켄일 라디칼을 나타내고,
    R82는 탄소수 1 내지 7의 비치환된 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 6의 비치환된 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 6, 바람직하게는 탄소수 2, 3 또는 4의 비치환된 알켄일옥시 라디칼을 나타내고,
    Figure pat00289
    은
    Figure pat00290
    또는
    Figure pat00291
    를 나타내고,
    Z8은 -(C=O)-O-, -CH2-O-, -CF2-O- 또는 -CH2-CH2-를 나타내고,
    o는 0 또는 1을 나타내고,
    R91 및 R92는, 서로 독립적으로, 상기 R72에 대해 제시된 의미를 갖고,
    Figure pat00292
    는
    Figure pat00293
    또는
    Figure pat00294
    를 나타내고,
    p 및 q는, 서로 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고,
    이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    전체 매질 중 화학식 B의 화합물의 총 농도가 1% 이상 60% 이하인 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 키랄 화합물 및/또는 안정화제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 것을 특징으로 하는 전광 디스플레이 또는 전광 부품(component).
  10. 제 9 항에 있어서,
    IPS- 또는 FFS 모드에 기초한 것을 특징으로 하는 디스플레이.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서,
    능동-매트릭스 어드레싱 장치를 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이.
  12. 전광 디스플레이 또는 전광 부품에서의, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 용도.
  13. 하나 이상의 화학식 D의 화합물을 하나 이상의 추가의 메소젠성 화합물, 및 임의적으로, 하나 이상의 첨가제와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
  14. 하기 화학식 D-1 내지 D-9의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물:
    Figure pat00295

    Figure pat00296

    상기 식에서, 매개변수들은 제 1 항에 제시된 각각의 의미를 갖고,
    이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
  15. 하기 화학식 D-I의 아릴할로겐 화합물을 하기 화학식 D-II의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 D-III의 화합물을 수득하고, 이를 추가의 단계에서 하기 화학식 D의 화합물로 전환시키는 공정 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 제 14 항에 기재된 화학식 D-1 내지 D-9의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물의 제조 방법:
    Figure pat00297

    Figure pat00298

    Figure pat00299

    Figure pat00300

    상기 모든 화학식에서, 매개변수 RD, XD, YD1, YLD2, YD3 및 YLD4는, 제 1 항에서 화학식 D 하에 제시된 각각의 의미를 갖고,
    화학식 D-II에서, Hal은 Br, I 또는 Cl을 나타내고,
    이때 각각의 고리, 바람직하게는 페닐렌 고리는 임의적으로, 각각 1 또는 2개의 알킬 기, 바람직하게는 메틸 및/또는 에틸 기, 바람직하게는 하나의 메틸 기로 치환될 수 있다.
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CN116162467A (zh) * 2021-11-24 2023-05-26 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及液晶显示器件
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CN104232105A (zh) 2014-08-18 2014-12-24 京东方科技集团股份有限公司 一种液晶混合物、液晶显示面板、液晶显示装置
EP3299438B1 (en) * 2016-09-23 2020-01-15 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
WO2018091489A1 (en) 2016-11-18 2018-05-24 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
EP3421570B1 (en) * 2017-06-30 2020-11-11 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
US11326102B2 (en) * 2017-09-08 2022-05-10 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
CN111315847A (zh) 2017-10-18 2020-06-19 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
DE102019001887A1 (de) 2019-03-18 2020-09-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen
KR20210079205A (ko) * 2019-12-19 2021-06-29 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질, 상기 액정 매질을 포함하는 액정 디스플레이 및 화합물

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