JP4451932B2 - ３，３’―ジフルオロビフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

３，３’―ジフルオロビフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDF

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秋一 松井
和利 宮沢
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房幸 竹下
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Description

技術分野
本発明は、新規液晶性化合物および液晶組成物に関し、さらに詳しくは、３，３’−ジフルオロビフェニル−４，４’−ジイル基を有する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関する。
背景技術
液晶性化合物（本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワープロ等のディスプレイに広く利用されている。近年では、安価に視野角を改善することができるインプレースイッチング（ＩＰＳ）方式およびヴァーティカルアラインメント（ＶＡ）方式の研究が盛んに行われている。
ＩＰＳ方式およびＶＡ方式用の液晶組成物では、負の誘電率異方性値を有するものが好適であり、さらに、高い電圧保持率および低いしきい値電圧を有し、それらの温度依存性が小さく、広い液晶相温度範囲を有し、他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であること等の物性が求められている。
このような液晶組成物の成分として側方位がフッ素置換された液晶性化合物が数多く検討され、例えば、下記の化合物が開示された文献がある。
Figure 0004451932
しかしながら、１）の化合物はエステル結合を有することから粘性が大きく、電圧保持率も低い。２）および３）の化合物はスメクチック相を示しやすく、液晶組成物の成分として使用した場合、特に低温下で安定なネマチック相を形成し難い等の問題点を有していた。
発明の開示
本発明の目的は、前記の要求特性に鑑み、負の誘電率異方性値を示すと同時に極めて高い電圧保持率および低いしきい値電圧を有し、それらの温度依存性が極めて小さく、スメクチック相を示しにくく、他の液晶材料との相溶性に優れた液晶性化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。
本発明者らは、上記課題の解決のため鋭意研究の結果、一般式（１）
Figure 0004451932
（式中、Ｒａは炭素数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基を示し、これらの基中の相隣接しない任意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸素原子であってもよく、基中の任意の水素原子はハロゲン原子であってもよく、Ｒｂは炭素数１〜１９の直鎖または分岐アルコキシ基を示し；Ａ1、Ａ2およびＡ3は各々独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン、ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１−シランクロヘキサン−１，４−ジイル、４−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、または１つ以上の水素原子がフッ素原子であってもよい１，４−フェニレンを示し；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は各々独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2Ｏ−、−（ＣＨ2）3Ｏ−または単結合を示し；ｍは０または１を示し；ｎは０を示し；ただしｍが０であり、Ａ2が１，４−フェニレンである場合は、Ａ2上の水素原子の少なくとも１つはフッ素原子である。また、この化合物を構成する原子はいずれもその同位体であってもよい。）で表される３，３’−ジフルオロビフェニル誘導体が所期の性能を有することを知り本発明を完成するに至った。
一般式（１）で表される化合物の一部は、前記先行文献３）の特許請求項等に形式的には包含されるが、前記先行文献には本発明の化合物に関して物性値等のデータが一切記載されておらず、その特性について具体的な言及もなく、本発明の有用性を示唆するものではなかった。
一般式（１）で表される化合物は下記の（ａ−１）〜（ａ−１５３）のように類別される。
式中、ＲａおよびＲｂは前記と同様の意味を示し、Ｂは環上の１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレン基を示し、Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンを示し、Ｄは向きを限定しないジオキサン−２，５−ジイルを示し、ＴＰは向きを限定しないテトラヒドロピラン−２，５−ジイルを示し、Ｓｉは１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイルまたは４−シラシクロヘキサン−１，４−ジイルを示し、ＢＰは３，３’−ジフルオロビフェニル−４，４’−ジイルを示す。
Ｒａ−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１）
Ｒａ−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−２）
Ｒａ−Ｄ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−３）
Ｒａ−ＴＰ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−４）
Ｒａ−Ｓｉ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−５）
Ｒａ−Ｂ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−６）
Ｒａ−Ｃ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−７）
Ｒａ−Ｄ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−８）
Ｒａ−ＴＰ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−９）
Ｒａ−Ｓｉ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１０）
Ｒａ−Ｂ−（ＣＨ2）4−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１１）
Ｒａ−Ｃ−（ＣＨ2）4−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１２）
Ｒａ−Ｄ−（ＣＨ2）4−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１３）
Ｒａ−ＴＰ−（ＣＨ2）4−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１４）
Ｒａ−Ｓｉ−（ＣＨ2）4−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１５）
Ｒａ−Ｂ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１６）
Ｒａ−Ｃ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１７）
Ｒａ−Ｄ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１８）
Ｒａ−ＴＰ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１９）
Ｒａ−Ｓｉ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−２０）
Ｒａ−Ｂ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−２１）
Ｒａ−Ｃ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−２２）
Ｒａ−Ｄ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−２３）
Ｒａ−ＴＰ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−２４）
Ｒａ−Ｓｉ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−２５）
Ｒａ−Ｂ−（ＣＨ2）3Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−２６）
Ｒａ−Ｃ−（ＣＨ2）3Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−２７）
Ｒａ−Ｄ−（ＣＨ2）3Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−２８）
Ｒａ−ＴＰ−（ＣＨ2）3Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−２９）
Ｒａ−Ｂ−Ｏ（ＣＨ2）3−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−３０）
Ｒａ−Ｃ−Ｏ（ＣＨ2）3−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−３１）
Ｒａ−Ｄ−Ｏ（ＣＨ2）3−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−３２）
Ｒａ−ＴＰ−Ｏ（ＣＨ2）3−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−３３）
Ｒａ−Ｂ−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−３４）
Ｒａ−Ｃ−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−３５）
Ｒａ−Ｄ−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−３６）
Ｒａ−ＴＰ−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−３７）
Ｒａ−Ｓｉ−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−３８）
Ｒａ−Ｂ−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−３９）
Ｒａ−Ｂ−Ｄ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−４０）
Ｒａ−Ｂ−ＴＰ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−４１）
Ｒａ−Ｃ−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−４２）
Ｒａ−Ｃ−Ｄ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−４３）
Ｒａ−Ｃ−ＴＰ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−４４）
Ｒａ−Ｄ−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−４５）
Ｒａ−ＴＰ−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−４６）
Ｒａ−Ｃ−Ｓｉ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−４７）
Ｒａ−Ｓｉ−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−４８）
Ｒａ−Ｂ−ＢＰ−Ｂ−Ｒｂ （ａ−４９）
Ｒａ−Ｃ−ＢＰ−Ｂ−Ｒｂ （ａ−５０）
Ｒａ−Ｄ−ＢＰ−Ｂ−Ｒｂ （ａ−５１）
Ｒａ−ＴＰ−ＢＰ−Ｂ−Ｒｂ （ａ−５２）
Ｒａ−Ｃ−ＢＰ−Ｃ−Ｒｂ （ａ−５３）
Ｒａ−Ｄ−ＢＰ−Ｃ−Ｒｂ （ａ−５４）
Ｒａ−ＴＰ−ＢＰ−Ｃ−Ｒｂ （ａ−５５）
Ｒａ−Ｓｉ−ＢＰ−Ｃ−Ｒｂ （ａ−５６）
Ｒａ−Ｂ−Ｂ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−５７）
Ｒａ−Ｃ−Ｂ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−５８）
Ｒａ−Ｄ−Ｂ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−５９）
Ｒａ−ＴＰ−Ｂ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−６０）
Ｒａ−Ｓｉ−Ｂ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−６１）
Ｒａ−Ｂ−Ｃ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−６２）
Ｒａ−Ｂ−Ｄ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−６３）
Ｒａ−Ｂ−ＴＰ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−６４）
Ｒａ−Ｃ−Ｃ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−６５）
Ｒａ−Ｃ−Ｄ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−６６）
Ｒａ−Ｃ−ＴＰ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−６７）
Ｒａ−Ｄ−Ｃ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−６８）
Ｒａ−ＴＰ−Ｃ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−６９）
Ｒａ−Ｃ−Ｓｉ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−７０）
Ｒａ−Ｓｉ−Ｃ−（ＣＨ2）2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−７１）
Ｒａ−Ｂ−Ｂ−（ＣＨ2）4−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−７２）
Ｒａ−Ｃ−Ｂ−（ＣＨ2）4−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−７３）
Ｒａ−Ｂ−Ｃ−（ＣＨ2）4−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−７４）
Ｒａ−Ｃ−Ｃ−（ＣＨ2）4−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−７５）
Ｒａ−Ｂ−Ｂ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−７６）
Ｒａ−Ｃ−Ｂ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−７７）
Ｒａ−Ｄ−Ｂ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−７８）
Ｒａ−ＴＰ−Ｂ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−７９）
Ｒａ−Ｓｉ−Ｂ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−８０）
Ｒａ−Ｂ−Ｃ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−８１）
Ｒａ−Ｂ−Ｄ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−８２）
Ｒａ−Ｂ−ＴＰ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−８３）
Ｒａ−Ｃ−Ｃ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−８４）
Ｒａ−Ｃ−Ｄ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−８５）
Ｒａ−Ｃ−ＴＰ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−８６）
Ｒａ−Ｄ−Ｃ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−８７）
Ｒａ−ＴＰ−Ｃ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−８８）
Ｒａ−Ｃ−Ｓｉ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−８９）
Ｒａ−Ｓｉ−Ｃ−ＣＨ2Ｏ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−９０）
Ｒａ−Ｂ−Ｂ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−９１）
Ｒａ−Ｃ−Ｂ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−９２）
Ｒａ−Ｄ−Ｂ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−９３）
Ｒａ−ＴＰ−Ｂ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−９４）
Ｒａ−Ｂ−Ｃ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−９５）
Ｒａ−Ｂ−Ｄ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−９６）
Ｒａ−Ｂ−ＴＰ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−９７）
Ｒａ−Ｃ−Ｃ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−９８）
Ｒａ−Ｃ−Ｄ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−９９）
Ｒａ−Ｃ−ＴＰ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１００）
Ｒａ−Ｄ−Ｃ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１０１）
Ｒａ−ＴＰ−Ｃ−ＯＣＨ2−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１０２）
Ｒａ−Ｂ−（ＣＨ2）2−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１０３）
Ｒａ−Ｃ−（ＣＨ2）2−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１０４）
Ｒａ−Ｄ−（ＣＨ2）2−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１０５）
Ｒａ−ＴＰ−（ＣＨ2）2−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１０６）
Ｒａ−Ｓｉ−（ＣＨ2）2−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１０７）
Ｒａ−Ｂ−（ＣＨ2）2−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１０８）
Ｒａ−Ｂ−（ＣＨ2）2−Ｄ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１０９）
Ｒａ−Ｂ−（ＣＨ2）2−ＴＰ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１１０）
Ｒａ−Ｃ−（ＣＨ2）2−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１１１）
Ｒａ−Ｃ−（ＣＨ2）2−Ｄ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１１２）
Ｒａ−Ｃ−（ＣＨ2）2−ＴＰ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１１３）
Ｒａ−Ｄ−（ＣＨ2）2−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１１４）
Ｒａ−ＴＰ−（ＣＨ2）2−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１１５）
Ｒａ−Ｃ−（ＣＨ2）2−Ｓｉ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１１６）
Ｒａ−Ｓｉ−（ＣＨ2）2−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１１７）
Ｒａ−Ｂ−（ＣＨ2）4−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１１８）
Ｒａ−Ｃ−（ＣＨ2）4−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１１９）
Ｒａ−Ｂ−（ＣＨ2）4−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１２０）
Ｒａ−Ｃ−（ＣＨ2）4−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１２１）
Ｒａ−Ｂ−ＣＨ2Ｏ−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１２２）
Ｒａ−Ｃ−ＣＨ2Ｏ−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１２３）
Ｒａ−Ｄ−ＣＨ2Ｏ−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１２４）
Ｒａ−ＴＰ−ＣＨ2Ｏ−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１２５）
Ｒａ−Ｓｉ−ＣＨ2Ｏ−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１２６）
Ｒａ−Ｂ−ＣＨ2Ｏ−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１２７）
Ｒａ−Ｃ−ＣＨ2Ｏ−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１２８）
Ｒａ−Ｃ−ＣＨ2Ｏ−Ｄ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１２９）
Ｒａ−Ｃ−ＣＨ2Ｏ−ＴＰ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１３０）
Ｒａ−Ｄ−ＣＨ2Ｏ−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１３１）
Ｒａ−ＴＰ−ＣＨ2Ｏ−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１３２）
Ｒａ−Ｓｉ−ＣＨ2Ｏ−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１３３）
Ｒａ−Ｂ−ＯＣＨ2−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１３４）
Ｒａ−Ｃ−ＯＣＨ2−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１３５）
Ｒａ−Ｄ−ＯＣＨ2−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１３６）
Ｒａ−ＴＰ−ＯＣＨ2−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１３７）
Ｒａ−Ｂ−ＯＣＨ2−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１３８）
Ｒａ−Ｂ−ＯＣＨ2−Ｄ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１３９）
Ｒａ−Ｂ−ＯＣＨ2−ＴＰ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１４０）
Ｒａ−Ｃ−ＯＣＨ2−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１４１）
Ｒａ−Ｃ−ＯＣＨ2−Ｄ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１４２）
Ｒａ−Ｃ−ＯＣＨ2−ＴＰ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１４３）
Ｒａ−Ｄ−ＯＣＨ2−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１４４）
Ｒａ−ＴＰ−ＯＣＨ2−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１４５）
Ｒａ−Ｂ−（ＣＨ2）3Ｏ−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１４６）
Ｒａ−Ｃ−（ＣＨ2）3Ｏ−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１４７）
Ｒａ−Ｂ−（ＣＨ2）3Ｏ−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１４８）
Ｒａ−Ｃ−（ＣＨ2）3Ｏ−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１４９）
Ｒａ−Ｂ−Ｏ（ＣＨ2）3−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１５０）
Ｒａ−Ｃ−Ｏ（ＣＨ2）3−Ｂ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１５１）
Ｒａ−Ｂ−Ｏ（ＣＨ2）3−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１５２）
Ｒａ−Ｃ−Ｏ（ＣＨ2）3−Ｃ−ＢＰ−Ｒｂ （ａ−１５３）
（ａ−１）〜（ａ−１５３）で示される化合物はいずれも好ましい特性を示すものであるが、これらの一群の中で特に好ましい特性を示すものとして（ａ−１）〜（ａ−１０）、（ａ−１６）〜（ａ−２２）、（ａ−２６）〜（ａ−２９）、（ａ−３４）〜（ａ−３８）、（ａ−４２）〜（ａ−５３）、（ａ−５６）〜（ａ−６１）、（ａ−６５）〜（ａ−７１）、（ａ−７６）〜（ａ−８０）、（ａ−８４）〜（ａ−９１）、（ａ−１０３）〜（ａ−１０７）、（ａ−１１１）〜（ａ−１１７）、（ａ−１２２）〜（ａ−１２６）、（ａ−１２８）、（ａ−１３３）、（ａ−１３４）および（ａ−１３８）〜（ａ−１４０）を示すことができる。
式中、ＲａおよびＲｂは炭素数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基であるが、具体的には直鎖アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、デシル、ペンタデシル、イコシル等を、また分岐アルキル基としてはイソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルブチル、イソペンチル、イソヘキシル、３−エチルオクチル、３，８−ジメチルテトラデシル、５−エチル−５−メチルノナデシル等を例示することができる。なお、分岐アルキル基は光学活性を示すものであってもよく、そのような化合物はキラルドープ剤として有用である。
これらのアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子で置換されていてもよく、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシおよびノニルオキシ等のアルコキシ基、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシオクチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシヘキシル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシペンチル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシメチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシメチルおよびオクチルオキシメチル等のアルコキシアルキル基等を例示することができる。
また、これらの基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、具体的にはフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、１，２−ジフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、２−ブロモ−１，２−ジフルオロエチル、３−フルオロプロピル、１，２，３，３−テトラフルオロプロピル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３，−ヘキサフルオロプロピル、３−フルオロブチル、４−フルオロブチル、１，１，２，４−テトラフルオロブチル、３−フルオロペンチル、５−フルオロペンチル、２，３，３，４，５−ペンタフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、２，３，４，６−テトラフルオロヘキシル、７−フルオロヘプチル、８，８−ジフルオロオクチル等のハロゲン置換アルキル基、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、ペルフルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、ペルフルオロプロポキシ等のハロゲン置換アルコキシ基等を例示することができるが、好ましくは、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、直鎖アルコキシ基、分岐アルコキシ基、直鎖ハロゲン置換アルキル基および直鎖ハロゲン置換アルコキシ基であり、より好ましくは、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、直鎖アルコキシ基および分岐アルコキシ基である。
Ａ1、Ａ2およびＡ3はトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、４−シラシクロヘキサン−１，４−ジイルまたは１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンであるが、粘性等の点からトランス−１，４−シクロヘキシレン、１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、４−シラシクロヘキサン−１，４−ジイルまたは１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンが好ましく、より好ましくは１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、４−シラシクロヘキサン−１，４−ジイルはトランス型である。
Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2Ｏ−、−（ＣＨ2）3Ｏ−およ単有結合からなる群から選択されるが、粘性等の点から−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2Ｏ−または単結合であるものが好ましい。
本発明の一般式（１）で表される３，３’−ジフルオロビフェニル誘導体は、公知の一般的な有機合成法によって製造することができるが、例えば以下のような方法で簡便に製造することができる。
Figure 0004451932
Figure 0004451932
（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ａ1〜Ａ3、Ｚ1、Ｚ3、ｍおよびｎは前記と同様の意味を示し、Ｘａ〜Ｘｅはハロゲン原子を示し、ｏは１または２を示し、ｐは１または３を示し、ベンゼン環上の水素原子はカッコ内の原子で置換されていてもよいことを示す。）
すなわち、ｓｃｈｅｍｅｌに示したごとく、トルエンあるいはキシレン等とエタノール等のアルコール類および水の混合溶媒中、Ｋ2ＣＯ3あるいはＮａ2ＣＯ3等の塩基および炭素担持パラジウム（Ｐｄ−Ｃ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2等の触媒存在下、化合物（１）と化合物（２）を反応（Ｍ．ＨＩＲＤ等，リキッド クリスタルズ，１８（１），１（１９９５））させて化合物（３）とした後、ｓｅｃ−ブチルリチウム等のリチウム化合物、次いでハロゲン分子（特に臭素またはヨウ素）と反応させて化合物（４）を得る。化合物（４）とマグネシウムから調製したＧｒｉｇｎａｒｄ試薬（あるいは、ｎ−ブチルリチウム等から調製したリチウム化合物）と化合物（５）を反応させて化合物（６）を得る。次いでｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳ）等の酸触媒存在下、脱水反応を行った後、ラネーＮｉまたはＰｄ−Ｃ等の触媒存在下、水素添加して本発明の化合物（８）を製造することができる。
ｓｃｈｅｍｅ２に示したごとく、化合物（１）および化合物（２）に代えてそれぞれ化合物（４）および化合物（９）を用いる以外ｓｃｈｅｍｅｌと同様の方法により本発明化合物例の（１０）を製造することができる
ｓｃｈｅｍｅ３に示したごとく、化合物（１１）をリチオ化した後、ＺｎＢｒ2等の亜鉛化合物と反応させ、次いで化合物（４）と反応（林等，ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー，１０６，１５８（１９８４））させることにより本発明の化合物（１２）を製造することができる。
ｓｃｈｅｍｅ４に示したごとく、化合物（１）に代えて化合物（１３）を用いる以外ｓｃｈｅｍｅｌと同様の方法により化合物（１４）とした後、脱保護して化合物（１５）を得る。次いで、化合物（１５）と化合物（１６）をナトリウムアミド（Ｊ．Ｂ．ライト等，ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー，７０，３０９８（１９４８））、炭酸カリウム（Ｗ．Ｔ．オルソン等，ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー，６９，２４５１（１９４７））、トリエチルアミン（Ｒ．Ｌ．Ｍｅｒｋｅｒ等，ザ ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー，２６，５１８０（１９６１））、水酸化ナトリウム（Ｃ．Ｗｉｌｋｉｎｓ，シンセシス，１９７３，１５６）、水酸化カリウム（Ｊ．Ｒｅｂｅｋ等，ザ ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー，４４，１４８５（１９７９））、水酸化バリウム（カワベ等，ザ ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー，３７，４２１０（１９７２））または水素化ナトリウム（Ｃ．Ｊ．Ｓｔａｒｋ，テトラヘドロン レターズ，２２，２０８９（１９８１）、Ｋ．タカイ等，テトラヘドロン レターズ，２１，１６５７（１９８０））等の塩基の存在下、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ヘキサメチルリン酸トリアミドまたはトルエン等の溶媒中で反応させることにより本発明の化合物（１７）を製造することができる。
一般式（１）において、ＲａおよびＲｂ中に−Ｏ−を含む化合物も同様の方法で製造することができる。
Figure 0004451932
Figure 0004451932
（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ａ1〜Ａ3、Ｚ1、Ｚ3、ｍ、およびｎは前記と同様の意味を示し、ＸａおよびＸｆ-はハロゲン原子を示し、ｑは２または４を示し、Ｒはアルキル基を示す。）
ｓｃｈｅｍｅ５に示したごとく、化合物（１８）とメチルトリフェニルホスホニウムハライドからＷｉｔｔｉｇ反応（オーガニック リアクションズ，第１４巻，第３章）を行って化合物（１９）とし、過酢酸（Ｄ．Ｓｗｅｒｎ等，ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー，６８，１５０４（１９４６））、過安息香酸（Ｊ．Ｇｒｉｇｏｒ等，ジャーナル オブ ザ ケミカル ソサイエティー，２３３３，（１９５４））、トリフルオロ過酢酸（Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙ等，ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー，１０１，５８４１（１９７９））、ｍ−クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）（Ａ．Ｇ．Ｈｏｒｔｍａｎｎ等，ザ ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー，３５，４９２０（１９７０）、Ｍ．Ｓｗｏｒｉｎ等，ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー，１１１，１８１５（１９８９））等の過酸化物により化合物（２０）とする。
次いでトリフルオロ酢酸（Ａ．Ｃ．Ｃｏｐｅ等，ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー，８５，３７５２（１９６３））、トリクロロ酢酸（Ｇ．Ｂｅｒｔｉ等，テトラヘドロン レターズ，３４２１，（１９６５））、トリニトロベンゼンスルホン酸（Ｍ．Ａ．Ｋｈｕｄｄｕｓ等，ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー，９５，８３９３（１９７３））等で加水分解して化合物（２１）とした後、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（ＴＢＤＭＳ−Ｃｌ）（Ｋ．Ｋ．Ｏｇｌｉｖｉｅ等，テトラヘドロン レターズ，３１７（１９７３）、Ｓ．Ｋ．Ｃｈａｕｄｈａｒｙ等，テトラヘドロン レターズ，９９，（１９７９））等で保護し、トリフルオロメタンスルホン酸エステル（Ｔ．Ｇｒａｍｓｔａｄ等，ジャーナル オブ ケミカル ソサイエティー，４０６９（１９５７））、スルホン酸エステル（小倉等，ブルティン オブ ザ ケミカル ソサイエティー オブ ジャパン，５６，１２５７（１９８３））またはシュウ酸エステル（Ｅ．Ｅ．Ｓｍｉｓｓｍａｎ等，ザ ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー，３７，３９４４（１９７２））等に誘導し、化合物（２３）と反応を行い化合物（２４）とする。次いで、脱保護（Ｉ．Ｊ．Ｂｏｌｔｏｎ等，ジャーナル オブザ ケミカル ソサイエティー，２９４４（１９７１））し、ＰＴＳ等の酸触媒存在下、脱水反応を行うことにより本発明の化合物（２６）を製造することができる。
ｓｃｈｅｍｅ６に示したごとく、化合物（２７）をクロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）（Ｇ．Ｍｅｌｖｉｎ等，ジャーナル オブ ザ ケミカル ソサイエティー パーキン トランスアクション，１，５９９（１９８１）または二クロム酸ピリジニウム等の酸化剤で酸化した後、化合物（２９）と反応させて化合物（３０）を得る。塩酸、硫酸等の鉱酸またはＰＴＳ（Ｗ．Ｊ．Ｊｏｈｎｓｏｎ等、ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー，８３，６０６（１９６１））等の酸触媒存在下、脱水して化合物（３１）を得る。次いで、水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）（Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙ等，ジャーナル オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー，９１，５６７５（１９６９））または水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム（トコロヤマ等，テトラヘドロン レターズ，３６，３３７７（１９８０））等の還元剤で還元して化合物（３２）を得る。さらに化合物（３２）をトリエチルシラン（Ｇ．Ａ．Ｋｒａｕｓ等，ジャーナル オブ ザ ケミカル ソサイエティー ケミカル コミュニケイションズ，１５６８（１９８６））等のヒドロシランで還元することによって本発明の化合物（３３）を製造することができる。
また、一般式（１）中にシラシクロヘキサン環を含む化合物は、特開平７−７０１４８、特開平７−１１２９９０、特開平７−１７３１７６および特開平７−２５２２７３等で開示されている方法に従って、容易に製造することができる。
原料であるジヒドロキシボラン誘導体（２）および（９）も公知の一般的な有機合成法によって製造することができるが、例えば以下のような方法で簡便に製造することができる。
Figure 0004451932
（式中、Ｒｂ、Ａ3、Ｚ3、ｎおよびＸａは前記と同様の意味を示す。）
すなわち、ｓｃｈｅｍｅ７に示したごとく、化合物（３４）とマグネシウムから調製したグリニャール試薬とトリメトキシボランまたはトリイソプロピルオキシボラン等のトリアルコキシボランとを反応させた後、塩酸等で加水分解することによって（２）を製造することができる。
上述の反応は全て公知のものであるが、必要によりさらに他の既知反応を使用できることは言うまでもない。
このようにして得られる本発明の液晶性化合物は、極めて高い電圧保持率および低いしきい値電圧を有し、それらの温度依存性が極めて小さく、スメクチック相を示しにくい上、種々の液晶材料と容易に混合し、低温下でも溶解性が良好である。
また、これらの本発明液晶性化合物は、液晶表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定であり、ネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れている。
本発明の化合物は、ＴＮ、ＳＴＮおよびＴＦＴ用の液晶組成物においても、その構成成分として好適に使用することができる。
一般式（１）で表される化合物のうち、３個の六員環を有する化合物は高い等方相転移温度と比較的低い粘性を示し、４個の六員環を有する化合物は格別に高い等方相転移温度とやや大きな粘性を示す。分子内にシクロヘキサン環、ジオキサン環、テトラヒドロピラン環またはシラシクロヘキサン環を有する化合物は小さな屈折率異方性値を示し、シクロヘキサン環、シラシクロヘキサン環またはベンゼン環を有する化合物は低粘性を示し、ベンゼン環を有する化合物は比較的大きな屈折率異方性値を示す。
また、以下の部分構造を有する化合物は、特に大きな負の誘電率異方性値を示す。
Figure 0004451932
環構造中の水素原子をフッ素原子に置換することによって、より大きな誘電率異方性値をとることが可能であり、同時に相溶性も改善され得る。
さらに、本発明化合物中の原子が、その同位体で置換された化合物も同様の特性を示すことから好ましいものといえる。
これらのことから環、側鎖、置換基および結合基を適当に選択することにより所望の物性を有する新たな液晶性化合物を得ることができる。
以下、本発明の液晶組成物に関して説明する。本発明に係る液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を０．１〜９９．９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましく、より好ましくはその割合は１〜５０重量％の範囲である。
さらに詳しくは、本発明で提供される液晶組成物は、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含有する第一成分に加え、一般式（２）〜（１２）で表される化合物群から液晶組成物の目的に応じて選択される化合物を混合することにより完成する。
本発明の液晶組成物に用いられる一般式（２）〜（４）で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。
Figure 0004451932
Figure 0004451932
Figure 0004451932
Figure 0004451932
Figure 0004451932
Figure 0004451932
Figure 0004451932
Figure 0004451932
Figure 0004451932
（式中、Ｒ1およびＸ1は前記と同様の意味を示す。）
一般式（２）〜（４）で表される化合物は誘電率異方性値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の大きいといった高信頼性が要求されるＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に、極めて有用な化合物である。
ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、一般式（２）〜（４）で表される化合物の使用量は、液晶組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また、一般式（７）〜（９）で表される化合物を、粘度調整の目的でさらに含有してもよい。
ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合も一般式（２）〜（４）で表される化合物を使用することができるが、５０重量％以下の使用量が好ましい。
本発明の液晶組成物に用いられる一般式（５）および（６）で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。
Figure 0004451932
Figure 0004451932
Figure 0004451932
Figure 0004451932
（式中、Ｒ2、Ｒ3およびＸ2は前記と同様の意味を示す。）
一般式（５）および（６）で表される化合物は誘電率異方性値が正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、屈折率異方性値の調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。さらに、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物の電圧−透過率特性の急峻性を改良する目的にも使用される。
一般式（５）および（６）で表される化合物は、ＳＴＮおよびＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、特に有用な化合物である。
液晶組成物中に一般式（５）および（６）で表される化合物の量が増加すると、液晶組成物のしきい値電圧は小さくなるが、粘度が上昇する。したがって、液晶組成物の粘度が要求値を満足している限り、多量に使用した方が低電圧駆動できるので有利である。ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合に、一般式（５）および（６）で表される化合物の使用量は０．１〜９９．９重量％の範囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。
本発明の液晶組成物に用いられる一般式（７）〜（９）で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。
Figure 0004451932
Figure 0004451932
Figure 0004451932
（式中、Ｒ4およびＲ5は前記と同様の意味を示す。）
一般式（７）〜（９）で表される化合物は、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式（７）で表される化合物は主として粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。また、一般式（８）および（９）で表される化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。
一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が大きくなり、粘度が小さくなる。したがって、液晶組成物のしきい値電圧が要求値を満足している限り、多量に使用することが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用量は、好ましくは４０重量％以下、より好ましくは３５重量％以下である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、一般式（７）〜（９）で表される化合物の使用量は、好ましくは７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下である。
本発明の液晶組成物に用いられる一般式（１０）〜（１２）で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。
Figure 0004451932
（式中、Ｒ5およびＲ6は前記と同様の意味を示す。）
一般式（１０）〜（１２）で表される化合物は、誘電率異方性値が負の化合物である。一般式（１０）で表される化合物は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。一般式（１１）で表される化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。一般式（１２）で表される化合物はネマチックレンジを広げる目的の他、しきい値電圧を小さくする目的および屈折率異方性値を大きくする目的で使用される。
一般式（１０）〜（１２）で表される化合物は主として誘電率異方性値が負である液晶組成物に使用される。その使用量を増加させると組成物のしきい値電圧が小さくなるが、粘度が大きくなる。したがって、しきい値電圧の要求値を満足している限り、少なく使用することが望ましい。しかしながら、誘電率異方性の絶対値が５以下であるので、４０重量％より少なくなると電圧駆動ができなくなる場合がある。一般式（１０）〜（１２）で表される化合物の使用量は、誘電率異方性値が負であるＴＦＴ用の組成物を調製する場合には４０重量％以上が好ましいが、５０〜９５重量％が好適である。また、弾性定数をコントロールし、組成物の電圧−透過率曲線を制御する目的で、一般式（１０）〜（１２）で表される化合物を誘電率異方性値が正である組成物に混合する場合もある。この場合の一般式（１０）〜（１２）の化合物の使用量は３０重量％以下が好ましい。
また、本発明の液晶組成物では、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）モード用液晶組成物等の特別な場合を除き、液晶組成物のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｔｗｉｓｔ）を防ぐ目的で、通常、光学活性化合物を添加する。このような目的で公知のいずれの光学活性化合物も使用できるが、好ましい例として以下の光学活性化合物を挙げることができる。
Figure 0004451932
本発明の液晶組成物は、通常、これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチは、ＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌｅ ＴＮ）モード用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で、２種以上の光学活性化合物を添加してもよい。
本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。
また、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
本発明の化合物を含有する液晶組成物例として以下のものを示すことができる。なお、組成物例および後述の実施例中の化合物は、以下に示される定義に従って記号化して表記し、化合物のＮｏ．は後述の実施例中に示されるそれと同一である。
Figure 0004451932
Figure 0004451932
Figure 0004451932
また、例えば下記の部分構造式において、トランス−１，４−シクロヘキシレンの水素原子がＱ1、Ｑ2、Ｑ3の位置で重水素原子により置換された場合には、記号：Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ〕とし、またＱ5、Ｑ6、Ｑ7の位置で置換された場合は、記号：Ｈ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］として［ ］内の番号で重水素置換位置を示すこととする。
Figure 0004451932
また、組成物例および実施例中において、特に断りのない限り「％」は「重量％」を示し、化合物にシス−トランス異性体が存在する場合には、その化合物はトランス型である。
組成物例１
３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．２７６） １５．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４ ２４．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２ １７．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１ １７．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２ １５．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２ １２．０％
組成物例２
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） １５．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４ ２４．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２ １７．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１ １７．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２ １５．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２ １２．０％
組成物例３
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） １０．０％
３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．２７６） １０．０％
３−ＨＨ−２ ５．０％
３−ＨＨ−４ ３．０％
３−ＨＨ−Ｏ１ ７．０％
３−ＨＨ−Ｏ３ ５．０％
５−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％
５−ＨＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １１．０％
３−ＨＨＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １４．０％
５−ＨＨＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １５．０％
３−ＨＨＢ（２，３Ｆ）−２ ４．０％
組成物例４
３−ＨＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．３８３） ５．０％
３−ＨＨ−５ ５．０％
３−ＨＨ−４ ５．０％
３−ＨＨ−Ｏ１ ６．０％
３−ＨＨ−Ｏ３ ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ１ ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ６．０％
３−ＨＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％
５−ＨＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％
３−ＨＨＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％
５−ＨＨＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％
３−ＨＨＢ（２，３Ｆ）−２ ４．０％
２−ＨＨＢ（２，３Ｆ）−１ ４．０％
３−ＨＨＥＨ−３ ５．０％
３−ＨＨＥＨ−５ ４．０％
組成物例５
３Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１） ４．０％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） ５．０％
３−ＢＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％
３−ＢＢ（２，３Ｆ）−Ｏ４ １０．０％
５−ＢＢ（２，３Ｆ）−Ｏ４ １０．０％
２−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ−３ ２５．０％
３−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ−５ １３．０％
５−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ−５ １４．０％
５−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ−７ ６．０％
組成物例６
３Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１） ３．０％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） ３．０％
３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．２７６） １０．０％
３−ＢＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％
５−ＢＢ−５ ７．０％
５−ＢＢ−Ｏ６ ９．０％
５−ＢＢ−Ｏ８ ８．０％
１−ＢＥＢ−５ ６．０％
３−ＢＥＢ−５ ６．０％
５−ＢＥＢ−５ ３．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２ ２２．０％
５−ＢＢＢ（２，３Ｆ）−７ ９．０％
３−Ｈ２ＢＢ（２Ｆ）−５ ４．０％
組成物例７
３Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１） ４．０％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） １３．０％
３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．２７６） １３．０％
３−ＨＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．３８３） ４．０％
３−ＨＢ−Ｏ１ １５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ６．０％
３−ＨＥＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ ９．０％
４−ＨＥＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ ９．０％
５−ＨＥＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ ４．０％
２−ＢＢ２Ｂ−Ｏ２ ６．０％
１−Ｂ２ＢＢ（２Ｆ）−５ ７．０％
５−Ｂ（３Ｆ）ＢＢ−Ｏ２ ３．０％
３−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ−３ ７．０％
組成物例８
３Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１） ３．０％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ１ ９．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １１．０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ９．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％
１−ＢＴＢ−Ｏ２ ３．０％
３−ＢＴＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％
５−ＢＴＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％
３−Ｂ（２，３Ｆ）ＴＢ（２，３Ｆ）−Ｏ４ ４．０％
５−Ｂ（２，３Ｆ）ＴＢ（２，３Ｆ）−Ｏ４ ４．０％
３−ＨＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％
３−ＨＢＴＢ−Ｏ２ ４．０％
３−ＨＨＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ ６．０％
５−ＨＢＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ ５．０％
５−ＢＰｒ（３Ｆ）−Ｏ２ ３．０％
組成物例９
３Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１） ３．０％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％
５−ＨＢ−３ ８．０％
５−ＢＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％
３−ＨＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％
５−ＨＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ ８．０％
３−ＨＨＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％
５−ＨＨＢ（２，３Ｆ）−Ｏ２ ４．０％
５−ＨＨＢ（２，３Ｆ）−１Ｏ１ ４．０％
２−ＨＨＢ（２，３Ｆ）−１ ５．０％
３−ＨＢＢ−２ ６．０％
３−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ−３ ８．０％
５−Ｂ２ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ−Ｏ２ ７．０％
組成物例１０
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） ３．０％
３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．２７６） ３．０％
３−ＨＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．３８３） ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ２０．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３ ６．０％
１Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ １２．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ１ ９．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２ ７．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％
３−ＨＨＢ−１ ３．０％
４−ＨＥＢ（２，３Ｃ）−Ｏ４ ３．０％
６−ＨＥＢ（２，３Ｃ）−Ｏ４ ３．０％
３−ＨＥＢ（２，３Ｃ）−Ｏ５ ４．０％
４−ＨＥＢ（２，３Ｃ）−Ｏ５ ３．０％
５−ＨＥＢ（２，３Ｃ）−Ｏ５ ２．０％
２−ＨＢＥＢ（２，３Ｃ）−Ｏ２ ２．０％
４−ＨＢＥＢ（２，３Ｃ）−Ｏ４ ４．０％
組成物例１１
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） １０．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（３，５Ｆ）−Ｃ ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ ２４．０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ６．０％
１−ＢＴＢ−３ ３．０％
２−ＢＴＢ−１ １０．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３ ３．０％
３−ＨＨ−４ ９．０％
３−ＨＨＢ−１ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＴＢ−３ ５．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％
組成物例１２
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） ８．０％
５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％
３−ＰｙＢ（３Ｆ）−Ｆ ４．０％
２−ＢＢ−Ｃ ５．０％
４−ＢＢ−Ｃ ４．０％
５−ＢＢ−Ｃ ５．０％
２−ＰｙＢ−２ ２．０％
３−ＰｙＢ−２ ２．０％
４−ＰｙＢ−２ ２．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
３−ＨＨＢ−１ ６．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
組成物例１３
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） ４．０％
３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．２７６） ５．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（３Ｆ）−Ｃ ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（３Ｆ）−Ｃ １２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（３Ｆ）−Ｃ ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（３，５Ｆ）−Ｃ １０．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４ ４．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％
２Ｏ１−ＨＢＥＢ（３Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＥＢ（３Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＢＥＢ（３，５Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｃ ４．０％
組成物例１４
３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．２７６） １０．０％
５−ＢＥＢ（３Ｆ）−Ｃ ５．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％
５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％
４−ＢＢ−３ １１．０％
５−ＨＨ−Ｖ２Ｖ ４．０％
３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％
５−ＨＨ−Ｖ ７．０％
Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ １０．０％
３−ＨＨＢ−１ ４．０％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％
３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％
組成物例１５
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） １１．０％
５−ＢＴＢ（３Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％
Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％
３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％
３−ＨＢ−Ｃ １２．０％
５−ＨＢ−Ｃ ７．０％
５−ＢＢ−Ｃ ３．０％
２−ＢＴＢ−１ １０．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＨ−４ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ １０．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％
組成物例１６
３Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１） ２．０％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） ５．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（３，５Ｆ）−Ｃ ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ １８．０％
２−ＢＴＢ−１ １０．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％
１−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ４．０％
組成物例１７
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） ５．０％
７−ＨＢ（３Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−Ｈ２Ｂ（３Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％
３−ＨＨ−４ ２．０％
３−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］−４ ３．０％
２−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］Ｂ（３Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（３Ｆ）−Ｆ ５．０％
２−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｆ ６．０％
２−Ｈ２ＢＢ（３Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（３Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＨＢ−１ ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％
３−ＨＨＢ−３ ４．０％
組成物例１８
３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．２７６） ６．０％
７−ＨＢ（３，５Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（３，５Ｆ）−Ｆ ２．０％
３−ＨＨＢ（３，５Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＢ（３，５Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＢＢ（３，５Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＥＢ（３，５Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＥＢ（３，５Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢ（３，５Ｆ）−Ｆ ３．０％
２−ＨＢＥＢ（３，５Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＥＢ（３，５Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＥＢ（３，５Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＤ（３，５）Ｂ（３，５Ｆ）−Ｆ １５．０％
３−ＨＢＣＦ2ＯＢ−ＯＣＦ3 ４．０％
３−ＨＨＢＢ（３，５Ｆ）−Ｆ ６．０％
組成物例１９
３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．２７６） ５．０％
３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％
５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％
７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％
１Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％
２−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｆ ８．０％
５−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｆ １４．０％
４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％
５−ＨＨＢ−ＣＬ ３．０％
３−Ｈ２ＨＢ（３Ｆ）−ＣＬ ４．０％
３−ＨＢＢ（３，５Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−Ｈ２ＢＢ（３，５Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
組成物例２０
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） ５．０％
５−ＨＢ−Ｆ １２．０％
６−ＨＢ−Ｆ ９．０％
７−ＨＢ−Ｆ ７．０％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ７．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ７．０％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ７．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ3 ４．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ3 ４．０％
３−ＨＨＢ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ3 ５．０％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨ２Ｂ（３Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％
５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％
３−ＨＨＢ（３，５Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ ４．０％
組成物例２１
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） ５．０％
３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．２７６） ５．０％
５−Ｈ４ＨＢ（３，５Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ3 １５．０％
３−Ｈ４ＨＢ（３，５Ｆ）−ＣＦ3 ８．０％
５−Ｈ４ＨＢ（３，５Ｆ）−ＣＦ3 １０．０％
３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％
５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％
２−Ｈ２ＢＢ（３Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＶＨＢ（３，５Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ3 ５．０％
Ｖ−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ3 ２．０％
３−ＨＢＥＢ（３，５Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％
組成物例２２
３Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１） ２．０％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３） ３．０％
３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．２７６） １０．０％
２−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｆ ２．０％
３−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｆ ２．０％
５−ＨＨＢ（３Ｆ）−Ｆ ２．０％
２−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＢＢ（３Ｆ）−Ｆ ７．０％
２−Ｈ２ＢＢ（３Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−Ｈ２ＢＢ（３Ｆ）−Ｆ ４．０％
３−ＨＢＢ（３，５Ｆ）−Ｆ ２５．０％
５−ＨＢＢ（３，５Ｆ）−Ｆ １９．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％
発明を実施するための最良の形態
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、ＳAはスメクチックＡ相を、ＳBはスメクチックＢ相を、ＳXは相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相を、Ｉｓｏは等方相を示し、相転移温度の単位は全て℃である。
実施例１
３，３’，３”−トリフルオロ−４，４”−ジプロポキシテルフェニル（３Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１））の製造。
（第一段）３，３’−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニルの製造
３−フルオロ−４−プロポキシブロモベンゼン２２．０ｇ（９４．４ｍｍｏｌ）、ジヒドロキシ〔３−フルオロフェニル）ボラン（３−フルオロブロモベンゼンとマグネシウムから調製したＧｒｉｇｎａｒｄ試薬をトリメトキシボランと反応させた後、塩酸で加水分解して得た。〕２２．５ｇ（１４１．６ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3２６．１ｇ（１８８．８ｍｍｏｌ）、５％Ｐｄ−Ｃ２．０ｇおよびトルエン／エタノール／水（１／１／１）の混合溶媒１５０ｍｌの混合物を２７時間加熱還流させた。次にＰｄ−Ｃを濾過により除去した後、トルエン１５０ｍｌで抽出し、得られた有機層を水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／トルエン＝１／１）に付して、粗製の３，３’−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル２０．１ｇを得た。（収率：８６．１％）
このものは、これ以上の精製を行わずに次反応に使用した。
（第二段）３，３’−ジフルオロ−４’−ヨード−４−プロポキシビフェニルの製造
前段で得られた３，３’−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル５．０ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３５ｍｌ溶液中にｓｅｃ−ブチルリチウム２３ｍｌ（１．０４Ｍ、シクロヘキサン溶液、２４．２ｍｍｏｌ相当）を−６０℃以下を保ちながら滴下し、滴下終了後、同温度で１時間攪拌した。反応混合物にヨウ素６．６ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ４００ｍｌ溶液を−６０℃以下を保ちながら滴下し、同温度で１時間攪拌した。
反応液に希塩酸２００ｍｌを滴下した後、ヘプタン１５０ｍｌで抽出した。得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／トルエン＝８／２）に付して、粗製の３，３’−ジフルオロ−４’−ヨード−４−プロポキシビフェニル５．６ｇを得た。（収率：７４．２％）
このものは、これ以上の精製を行わずに次の反応に使用した。
（第三段）３，３’，３”−トリフルオロ−４，４”−ジプロポキシテルフェニルの製造
前段で得られた３，３’−ジフルオロ−４’−ヨード−４−プロポキシビフェニル３．０ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、ジヒドロキシ（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）ボラン２．１ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3２．２ｇ（１６．０ｍｍｏｌ）、５％Ｐｄ−Ｃ０．３ｇ、およびトルエン／エタノール／水（１／１／１）の混合溶媒４５ｍｌの混合物を３０時間加熱還流させた。次にＰｄ−Ｃを濾過により除去した後、トルエン１００ｍｌで抽出し、得られた有機層を水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／トルエン＝６／４）に付して、粗製の３，３’，３”−トリフルオロ−４，４”−ジプロポキシテルフェニル２．７ｇを得た。このものをヘプタン／酢酸エチル（７／３）混合溶媒から再結晶して標題化合物１．９ｇを得た。（収率：５８．６％）
この化合物は液晶相を示し、その転移温度は
Ｃ １２９．４〜１２９．５ ＳA １５５．４〜１５５．５ Ｎ １５８．８〜１５８．９ Ｉｓｏであった。
また、各スペクトルデータはよくその構造を支持した。
質量分析：４００（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）
δ（ｐｐｍ）
１．０６（ｔ，６Ｈ）
１．８８（ｔｑ，４Ｈ）
４．０４（ｔ，４Ｈ）
７．０１−７．３７（ｍ，９Ｈ）
実施例１の方法に準じて以下の化合物を合成することができる。
化合物Ｎｏ．２：２−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３：５−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４：１０−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．５：１６−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．６：３Ｏ１−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．７：１Ｏ４−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．８：５Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ１２
化合物Ｎｏ．９：３−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１０：４−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．１１：７−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１２：２Ｏ１−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１３：Ｆ３−Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１４：２−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．１５：６−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．１６：４Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１７：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１８：Ｆ２−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１９：Ｆ２−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２０：３−ＢＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．２１：５−ＢＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２２：７−ＢＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２３：７−ＢＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２４：３Ｏ−ＢＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−６
化合物Ｎｏ．２５：７Ｏ−ＢＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１３
化合物Ｎｏ．２６：３−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２７：４−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２８：７−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．２９：Ｆ５−ＢＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３０：３−ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．３１：３Ｏ１−ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．３２：１Ｏ５−ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ５
化合物Ｎｏ．３３：３−Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３４：５−Ｂ（３Ｆ）ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３５：２Ｏ−Ｂ（２Ｆ）ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．３６：５Ｏ−Ｂ（２Ｆ）ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．３７：３−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３８：５−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．３９：５−ＢＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．４０：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．４１：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．４２：２−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．４３：５−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．４４：２Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．４５：３Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４６：７Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４７：１Ｏ３−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４８：Ｆ３−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．４９：３−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．５０：５−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．５１：４−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．５２：５−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．５３：２Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．５４：３Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．５５：２−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−１
化合物Ｎｏ．５６：２−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−９
化合物Ｎｏ．５７：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−２
化合物Ｎｏ．５８：４Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−３
化合物Ｎｏ．５９：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−３
化合物Ｎｏ．６０：３−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．６１：３−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．６２：５−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．６３：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．６４：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．６５：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．６６：３−Ｂ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．６７：３−Ｂ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．６８：３−Ｂ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．６９：１２−Ｂ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．７０：５−Ｂ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．７１：５−Ｂ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ５
化合物Ｎｏ．７２：５−Ｂ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ１０
化合物Ｎｏ．７３：１Ｏ１−Ｂ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．７４：３Ｏ１−Ｂ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．７５：１Ｏ４−Ｂ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．７６：２−Ｂ（２，３Ｆ）２ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．７７：２−Ｂ（２，３Ｆ）２ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．７８：２−Ｂ（２，３Ｆ）２ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．７９：２−Ｂ（２，３Ｆ）２ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−７
化合物Ｎｏ．８０：１Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）２ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．８１：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）２ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．８２：４Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）２ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．８３：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）２ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．８４：２Ｏ２−Ｂ（２，３Ｆ）２ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．８５：Ｆ４−Ｂ（２，３Ｆ）２ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．８６：３−Ｂ（２Ｆ）２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．８７：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．８８：３−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．８９：５−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．９０：３Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．９１：５Ｏ−Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．９２：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ−２
化合物Ｎｏ．９３：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ−５
化合物Ｎｏ．９４：８Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ−３
化合物Ｎｏ．９５：３−ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（２，３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．９６：４−ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．９７：Ｆ６−ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．９８：３−ＨＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．９９：３−ＨＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．１００：１０−ＨＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１０
化合物Ｎｏ．１０１：４−ＨＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１０２：４−ＨＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１０３：Ｆ３−ＨＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１０４：Ｆ４−ＨＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１０５：２−ＨＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１０６：２−ＨＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１０７：３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１０８：３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１０９：２−ＨＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１１０：３−ＨＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１１１：３−ＨＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．１１２：３−ＨＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．１１３：５−ＨＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１１４：５−ＨＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１１５：３−ＨＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．１１６：３−ＨＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１１７：５−ＨＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１１８：１４−ＨＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．１１９：４Ｏ−ＨＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１２０：３Ｏ１−ＨＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１２１：Ｆ２−ＨＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１２２：Ｆ３−ＨＢ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１２３：３−Ｓｉ（１）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．１２４：３−Ｄ（２，５）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ５
化合物Ｎｏ．１２５：３−Ｐ（３）Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ５
化合物Ｎｏ．１２６：１−Ｈ２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１２７：３−Ｈ２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１２８：５−Ｈ２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１２９：５−Ｈ２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．１３０：Ｆ３−Ｈ２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１３１：２−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．１３２：３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．１３３：４−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．１３４：１Ｏ３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．１３５：２−Ｈ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１３６：３−Ｈ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１３７：５−Ｈ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１３８：５−Ｈ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−８
化合物Ｎｏ．１３９：３−Ｈ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１４０：３−Ｈ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ５
化合物Ｎｏ．１４１：３−Ｈ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ１２
化合物Ｎｏ．１４２：２Ｏ−Ｈ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．１４３：４Ｏ−Ｈ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１４４：４Ｏ１−Ｈ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１４５：２Ｏ２−Ｈ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１４６：Ｆ２−Ｈ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．１４７：Ｆ３−Ｈ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．１４８：Ｆ５−Ｈ２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１４９：５−Ｓｉ（４）２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１５０：５−Ｄ（３，５）２Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１５１：３−Ｂ（２Ｆ）４ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．１５２：３Ｏ−Ｂ（２Ｆ）４ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１５３：２−Ｂ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１５４：３−Ｂ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１５５：３−Ｂ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．１５６：４−Ｂ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１５７：５−Ｂ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１５８：Ｆ３−Ｂ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１５９：Ｆ５−Ｂ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１６０：２−Ｂ（２，３Ｆ）４ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１６１：２−Ｂ（２，３Ｆ）４ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１６２：４−Ｂ（２，３Ｆ）４ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１６３：４−Ｂ（２，３Ｆ）４ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１６４：１１−Ｂ（２，３Ｆ）４ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．１６５：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）４ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．１６６：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）４ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１６７：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）４ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１６８：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）４ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．１６９：３Ｏ３−Ｂ（２，３Ｆ）４ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１７０：Ｆ２−Ｂ（２，３Ｆ）４ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１７１：Ｆ３−Ｂ（２，３Ｆ）４ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１７２：３−Ｈ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１７３：４−Ｈ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１７４：５−Ｈ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１７５：７−Ｈ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１７６：１０−Ｈ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１７７：２−Ｈ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１７８：３−Ｈ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１７９：５−Ｈ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１８０：Ｆ３−Ｈ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１８１：Ｆ４−Ｈ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１８２：Ｆ５−Ｈ４Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
以下に本発明の化合物を液晶組成物の成分として用いた場合の例を示す。各使用例において、ＮＩはネマチック相−等方相転移温度（℃）を、Δεは誘電率異方性値を、Δｎは屈折率異方性値を、ηは粘度（ｍＰａ・ｓ）を、Ｖｔｈはしきい値電圧（Ｖ）を、ＶＨＲは電圧保持率（％）を示す。
なお、ηは２０℃で測定し、Δε、Δｎ、Ｖｔｈおよびねじれのピッチ（μｍ）は各々２５℃で測定し、ＶＨＲは左から順に２５℃、８０℃および１００℃で測定した値を示した。
実施例２（使用例１）
下記のシアノフェニルシクロヘキサン系液晶化合物を含む液晶組成物（Ａ）：
３−ＨＢ−Ｃ ２４％
５−ＨＢ−Ｃ ３６％
７−ＨＢ−Ｃ ２５％
５−ＨＢＢ−Ｃ １５％
は、以下の物性値を有する。
ＮＩ：７１．７、Δε：１１．０、Δｎ：０．１３７、η：２６．７、Ｖｔｈ：１．７８。
この組成物（Ａ）８５％と、実施例１で得られた３，３’，３”−トリフルオロ−４，４”−ジプロポキシテルフェニル（化合物Ｎｏ．１）１５％とからなる液晶組成物（Ｂ）の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７２．７、Δε：１０．７、Δｎ：０．１４２、η：２９．３、Ｖｔｈ：１．６９、。
この液晶組成物（Ｂ）を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例３（使用例２）
下記のエステル系液晶化合物を含む液晶組成物（Ｃ）：
３−ＨＥＢ−Ｏ２ １７．２％
３−ＨＥＢ−Ｏ４ ２７．６％
４−ＨＥＢ−Ｏ２ ２０．７％
５−ＨＥＢ−Ｏ１ ２０．７％
５−ＨＥＢ−Ｏ２ １３．８％
は、以下の物性値を有する。
ＮＩ：７４．０、Δε：−１．４３。
この組成物（Ｃ）９５％と、実施例１で得られた３，３’，３”−トリフルオロ−４，４”−ジプロポキシテルフェニル（化合物Ｎｏ．１）５％とからなる液晶組成物（Ｄ）の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７６．６、Δε：−１．５３。
この液晶組成物（Ｄ）を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例４
３，３’−ジフルオロ−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−プロポキシビフェニル（３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．１８３））の製造
（第一段）３，３’−ジフルオロ−４’−（１−ヒドロキシ−４−プロピルシクロヘキシル）−４−プロポキシビフェニルの製造
実施例１の第一段で得られた３，３’−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニル１５．０ｇ（６０．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ８５ｍｌ溶液中にｓｅｃ−ブチルリチウム７０ｍｌ（１．０４Ｍ、シクロヘキサン溶液、７２．５ｍｍｏｌ相当）を−６０℃以下を保ちながら滴下し、滴下終了後、同温度で１時間攪拌した。次いで、４−プロピルシクロヘキサノン１１．０ｇ（７８．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５５ｍｌの溶液を−６０℃を保ちながら滴下し、同温度で３時間攪拌後、室温で２時間攪拌した。反応液に希塩酸２００ｍｌを滴下した後、トルエン２００ｍｌで抽出した。得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／酢酸エチル＝８／２）に付して、粗製の３，３’−ジフルオロ−４’−（１−ヒドロキシ−４−プロピルシクロヘキシル）−４−プロポキシビフェニル２１．２ｇを得た。（収率：９０．６％）
このものは、これ以上の精製を行わずに次の反応に使用した。
（第二段）３，３’−ジフルオロ−４’−（４−プロピル−１−シクロヘキセニル）−４−プロポキシビフェニルの製造
前段で得られた３，３’−ジフルオロ−４’−（１−ヒドロキシ−４−プロピルシクロヘキシル）−４−プロポキシビフェニル２１．２ｇ（５４．６ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物１．０ｇおよびトルエン２００ｍｌの混合物を、留出してくる水を抜きながら２時間加熱還流させた。反応終了後、希炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／トルエン＝３／１）に付して、粗製の３，３’−ジフルオロ−４’−（４−プロピル−１−シクロヘキセニル）−４−プロポキシビフェニル１４．９ｇを得た。（収率：６６．８％）
このものは、これ以上の精製を行わずに次の反応に使用した。
（第三段）３，３’−ジフルオロ−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−プロポキシビフェニルの製造
前段で得られた３，３’−ジフルオロ−４’−（４−プロピル−１−シクロヘキセニル）−４−プロポキシビフェニル１４．９ｇ（４０．２ｍｍｏｌ）、ラネーニッケル４．５ｇおよびトルエン／エタノール（１／１）の混合溶媒１００ｍｌを混合して水素添加を行った。水素の吸収が停止した後、触媒を濾過して除去した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／トルエン＝７／３）に付して、粗製の３，３’−ジフルオロ−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−プロポキシビフェニル１４．２ｇを得た。このものをエタノール／酢酸エチル（７／３）混合溶媒から再結晶して標題化合物６．５ｇを得た。（収率：４３．３％）
この化合物は液晶相を示し、その転移温度は
Ｃ ７８．４〜７８．９ Ｎ １４４．２ Ｉｓｏであった。
また、各スペクトルデータはよくその構造を支持した。
質量分析：３７２（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）
δ（ｐｐｍ）
０．８３−２．０３（ｍ，２１Ｈ）
２．８３（ｔ，１Ｈ）
４．０２（ｔ，２Ｈ）
６．８８−７．３６（ｍ，６Ｈ）
実施例４の方法に準じて以下の化合物を合成することができる。
化合物Ｎｏ．１８４：３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１８５：２−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１８６：４−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１８７：５−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．１８８：１１−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１８９：３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１９０：３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ５
化合物Ｎｏ．１９１：３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ９
化合物Ｎｏ．１９２：３Ｏ２−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．１９３：Ｆ２−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１９４：Ｆ３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１９５：ＦＦ４−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．１９６：３（ＦＦ）１−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１９７：３−Ｄ（２，５）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．１９８：３−Ｄ（２，５）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．１９９：３−Ｐ（２）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２００：４−Ｐ（３）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２０１：５−Ｓｉ（４）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２０２：２−ＨＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．２０３：３−ＨＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２０４：４−ＨＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２０５：５−ＨＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２０６：３Ｏ−ＨＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２０７：５Ｏ−ＨＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．２０８：１Ｏ４−ＨＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２０９：３−ＨＳｉ（１）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２１０：５−ＨＤ（２，５）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２１１：３−ＢＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２１２：３−ＢＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．２１３：３−Ｂ（２，３Ｆ）ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２１４：３−Ｂ（２，３Ｆ）ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．２１５：３−Ｂ（２，３Ｆ）ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２１６：５−Ｂ（２，３Ｆ）ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２１７：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２１８：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２１９：１８Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２２０：Ｆ８−Ｂ（２，３Ｆ）ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２２１：ＦＦ５−Ｂ（２，３Ｆ）ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．２２２：ＦＦＦ３−Ｂ（２，３Ｆ）ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２２３：Ｆ２Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２２４：１−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−３
化合物Ｎｏ．２２５：２−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−５
化合物Ｎｏ．２２６：３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−５
化合物Ｎｏ．２２７：Ｆ２−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−２
化合物Ｎｏ．２２８：Ｆ３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−５
化合物Ｎｏ．２２９：Ｆ１Ｏ１−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−４
化合物Ｎｏ．２３０：３（Ｆ）１−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−３
化合物Ｎｏ．２３１：２Ｏ−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−９
化合物Ｎｏ．２３２：５−Ｐ（３）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｐ（２）−３
化合物Ｎｏ．２３３：３−Ｓｉ（１）Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｓｉ（４）−５
化合物Ｎｏ．２３４：３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２３５：５−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２３６：３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２３７：５−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２３８：３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２３９：５−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２４０：２（１）１−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２４１：１（Ｆ）３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ５
化合物Ｎｏ．２４２：２−Ｈ２ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２４３：４−Ｈ２ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２４４：５−Ｈ２ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−８
化合物Ｎｏ．２４５：３Ｏ−Ｈ２ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．２４６：４Ｏ−Ｈ２ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２４７：５Ｏ１−Ｈ２ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２４８：３−Ｂ（２Ｆ）２ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２４９：５Ｏ−Ｂ（２Ｆ）２ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２５０：２−Ｂ（２，３Ｆ）２ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．２５１：３−Ｂ（２，３Ｆ）２ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．２５２：５−Ｂ（２，３Ｆ）２ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．２５３：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）２ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２５４：４Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）２ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２５５：Ｆ４−Ｂ（２，３Ｆ）２ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２５６：３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．２５７：５−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２５８：４−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２５９：２−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（２，３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．２６０：５−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（２，３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２６１：３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２６２：ＦＦ２（Ｆ）２−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２６３：２（Ｆ）２−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）２Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２６４：１−Ｈ４ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２６５：２−Ｈ４ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２６６：５−Ｈ４ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２６７：３−Ｈ４ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２６８：５−Ｈ４ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２６９：３−Ｈ４ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２７０：７−Ｂ４ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２７１：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）４ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２７２：４−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）４Ｂ（２，３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２７３：１１−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）４Ｂ（２，３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２７４：３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）４Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ５
化合物Ｎｏ．２７５：Ｆ７−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）４Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ３
実施例５（使用例３）
実施例３における組成物（Ｃ）８５％と、実施例４で得られた３，３’−ジフルオロ−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−プロポキシビフェニル（化合物Ｎｏ．１８３）１５％とからなる液晶組成物（Ｅ）の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８１．７、Δε：−１．５４。
この液晶組成物（Ｄ）を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例６
３，３’−ジフルオロ−４’−（（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メトキシ）−４−プロポキシビフェニルの製造（３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．２７６））の製造
（第一段）３，３’−ジフルオロ−４’−ヒドロキシ−４−プロポキシビフェニルの製造
３，３’−ジフルオロ−４’−メトキシメトキシ−４−プロポキシビフェニル〔Ｐｄ触媒存在下、３−フルオロ−４−メトキシメトキシブロモベンゼンとジヒドロキシ（３−フルオロ−４−プロポキシフェニル）ボランとのクロスカップリング反応によって得た。〕１０．０ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）、メタノール５０ｍｌおよび濃塩酸１０ｍｌの溶液を３時間加熱還流させた。反応溶液に水５０ｍｌを加え、ジエチルエーテル１５０ｍｌで抽出した。得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、粗製の３，３’−ジフルオロ−４’−ヒドロキシ−４−プロポキシビフェニル８．５ｇを得た。（収率：９９．８％）
このものは、これ以上の精製を行わずに次の反応に使用した。
（第二段）３，３’−ジフルオロ−４’−（（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メトキシ）−４−プロポキシビフェニルの製造
水素化ナトリウム０．７ｇ（６０％油性、１８．２ｍｍｏｌ相当）およびジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５ｍｌの混合物中に、前段で得られた３，３’−ジフルオロ−４’−ヒドロキシ−４−プロポキシビフェニル４．０ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ２０ｍｌ溶液を室温で滴下し、同温度で１時間攪拌した。次いで、反応液にトランス−４−プロピル−１−ヨードメチルシクロヘキサン６．０ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ２０ｍｌ溶液を室温で滴下し、同温度で１時間攪拌後、３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液を希塩酸５０ｍｌ中に注ぎ、トルエン１５０ｍｌで抽出した。得られた有機層を希水酸化ナトリウム水溶液で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／トルエン＝７／３）に付して、粗製の３，３’−ジフルオロ−４’−（（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メトキシ）−４−プロポキシビフェニル２．３ｇを得た。このものをエタノール／酢酸エチル（７／３）混合溶媒から再結晶して標題化合物１．８ｇを得た。（収率：４８．２％）
この化合物は液晶相を示し、その転移温度は
Ｃ ８６．６〜８７．０ Ｎ １２６．８ Ｉｓｏであった。
また、各スペクトルデータはよくその構造を支持した。
質量分析：４０２（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準）
δ（ｐｐｍ）
０．８１−１．９８（ｍ，２２Ｈ）
３．８５（ｄ，２Ｈ）
４．０２（ｔ，２Ｈ）
６．８８−７．３１（ｍ，６Ｈ）
実施例４の方法に準じて以下の化合物を合成することができる。なお、ここに示した物性値は実施例３に準じて測定した組成物の値である。
化合物Ｎｏ．２７７：２−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２７８：２−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．２７９：３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．２８０：５−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２８１：８−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１３
化合物Ｎｏ．２８２：２−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２８３：４−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２８４：４−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２８５：５−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２８６：３Ｏ−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２８７：５Ｏ１−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＣＦ2ＣＦＨＣＦ3
化合物Ｎｏ．２８８：Ｆ５−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２８９：Ｆ３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２Ｆ
化合物Ｎｏ．２９０：ＦＦ２−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．２９１：ＦＦＦ３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．２９２：３（Ｆ）１−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２９３：５−Ｄ（２，５）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．２９４：５−Ｓｉ（４）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２９５：５−ＨＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．２９６：３−ＨＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．２９７：３−ＨＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−０３
化合物Ｎｏ．２９８：５−ＨＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．２９９：３−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３００：３−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．３０１：１３−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１５
化合物Ｎｏ．３０２：４−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．３０３：５−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．３０４：Ｆ２−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３０５：Ｆ３−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ５
化合物Ｎｏ．３０６：ＦＦ４−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．３０７：２−ＢＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３０８：４−ＢＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．３０９：７−ＢＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．３１０：１０−ＢＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２Ｆ
化合物Ｎｏ．３１１：２Ｏ４−ＢＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．３１２：Ｆ４−ＢＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２Ｆ
化合物Ｎｏ．３１３：２−Ｂ（３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３１４：４−Ｂ（３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．３１５：３−Ｂ（３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３１６：５−Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．３１７：５−Ｂ（２Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３１８：３Ｏ−Ｂ（２Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｏ２
化合物Ｎｏ．３１９：７−Ｂ（２Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３２０：２Ｏ−Ｂ（２Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．３２１：１Ｏ３−Ｂ（２Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ５
化合物Ｎｏ．３２２：３−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３２３：５−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．３２４：７−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１３
化合物Ｎｏ．３２５：２Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３２６：４Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３２７：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．３２８：１Ｏ３−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３２９：３Ｏ１−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３３０：Ｆ３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３３１：Ｆ４Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３３２：２−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．３３３：３−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３３４：３−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．３３５：３−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．３３６：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３３７：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３３８：２Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．３３９：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．３４０：２Ｏ４−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．３４１：８Ｏ８−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３４２：Ｆ２−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−７
化合物Ｎｏ．３４３：Ｆ５−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３４４：ＦＦ３−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３４５：ＦＦＦ４−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３４６：３−ＢＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３４７：５−ＢＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３４８：７−ＢＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１１
化合物Ｎｏ．３４９：２−ＢＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．３５０：３−ＢＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ１２
化合物Ｎｏ．３５１：４−ＢＢＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３５２：９−ＢＢＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３５３：５−ＢＢＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．３５４：Ｆ３−ＢＢＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．３５５：３（Ｆ）２−ＢＢＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．３５６：３（ＦＦ）１−ＢＢＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．３５７：２−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３５８：５−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３５９：１６−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３６０：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３６１：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３６２：１７Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３６３：４Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．３６４：２Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３６５：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＢＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．３６６：３−ＢＢ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３６７：５−ＢＢ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．３６８：２−ＢＢ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．３６９：３−ＢＢ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．３７０：５−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−３
化合物Ｎｏ．３７１：７−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−２
化合物Ｎｏ．３７２：７−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−２Ｆ
化合物Ｎｏ．３７３：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−２
化合物Ｎｏ．３７４：４Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−３Ｆ
化合物Ｎｏ．３７５：Ｆ４−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ−２Ｆ
化合物Ｎｏ．３７６：３−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３７７：４−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３７８：５−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．３７９：ＦＦ２−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．３８０：３（Ｆ）１−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ５
化合物Ｎｏ．３８１：２−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．３８２：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．３８３：３−ＨＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
ＮＩ：８８．９、Δε：−１．５７
化合物Ｎｏ．３８４：５−ＨＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３８５：５−ＨＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３８６：７−ＨＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．３８７：４Ｏ２−ＨＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．３８８：４（ＦＦ）１−ＨＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．３８９：５−Ｄ（３，５）ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．３９０：５−ＨＳｉ（１）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．３９１：５−ＨＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３９２：３−ＨＢ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．３９３：５−ＨＢ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３９４：８−ＨＢ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．３９５：１４−ＨＢ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．３９６：２−ＨＢ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．３９７：３−ＨＢ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．３９８：５−ＨＢ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．３９９：Ｆ９−ＨＢ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４００：３−ＨＢ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４０１：５−ＨＢ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４０２：２Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４０３：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．４０４：３−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−３
化合物Ｎｏ．４０５：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−２
化合物Ｎｏ．４０６：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−３Ｆ
化合物Ｎｏ．４０７：８Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−１Ｏ２
化合物Ｎｏ．４０８：４−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．４０９：５−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４１０：３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ５
化合物Ｎｏ．４１１：Ｆ４−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４１２：３（Ｆ）１−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．４１３：２−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．４１４：２−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−３
化合物Ｎｏ．４１５：５−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−３
化合物Ｎｏ．４１６：１２−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−２
化合物Ｎｏ．４１７：ＦＦ３−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−４Ｆ
化合物Ｎｏ．４１８：ＦＦＦ４−ＨＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−３Ｆ
実施例７（使用例４）
実施例３における組成物（Ｃ）８５％と、実施例６で得られた３，３’−ジフルオロ−４’−（（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メトキシ）−４−プロポキシビフェニル（化合物Ｎｏ．２７６）１５％とからなる液晶組成物（Ｆ）の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８０．８、Δε：−１．７７。
この液晶組成物（Ｆ）を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例８
３，３’−ジフルオロ−４’−（２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−４−プロポキシビフェニル（１Ｏ−Ｂ（２Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３（化合物Ｎｏ．４１９））の製造
（第一段）３，３’−ジフルオロ−４’−（２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）ビニル）−４−プロポキシビフェニルの製造
３−フルオロ−４−メトキシ−ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド（３−フルオロ−４−メトキシブロモベンゼンとＭｇから調製したＧｒｉｇｎａｒｄ試薬とホルムアルデヒドとの反応、ハロゲン化反応を経た後、トリフェニルホスフィンと反応させて得た。）１１．７ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ３０ｍｌの混合物中に氷冷下、ナトリウムメトキシド１．３ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）を添加し、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に３，３’−ジフルオロ−４’−ホルミル−４−プロポキシビフェニル（実施例１の第一段で得られた３，３’−ジフルオロ−４−プロポキシビフェニルをｓｅｃ−ブチルリチウムでリチオ化した後、ピペリジン−１−カルバルデヒドと反応させて得た。）５．０ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２５ｍｌ溶液を−６０℃以下を保ちながら滴下し、同温度で２時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に希塩酸３０ｍｌを加え、トルエン２００ｍｌで抽出した。得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）に付して粗製の３，３’−ジフルオロ−４’−（２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）ビニル）−４−プロポキシビフェニル４．６ｇを得た。（収率：６３．８％）
このものは、これ以上の精製を行わずに次の反応に使用した。
（第二段）３，３’−ジフルオロ−４’−（２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−４−プロポキシビフェニルの製造
前段で得られた３，３’−ジフルオロ−４’−（２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）ビニル）−４−プロポキシビフェニル４．６ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、５％Ｐｄ−Ｃ０．２ｇおよびトルエン／エタノール（１／１）の混合溶媒５０ｍｌを混合して水素添加を行った。水素の吸収が停止した後、触媒を濾過して除去した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／トルエン＝６／４）に付して、粗製の３，３’−ジフルオロ−４’−（２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エチル）−４−プロポキシビフェニル３．８ｇを得た。このものをエタノール／酢酸エチル（８／２）混合溶媒から再結晶して標題化合物１．９ｇを得た。（収率：４１．３％）
実施例８の方法に準じて、以下の化合物を合成することができる。
化合物Ｎｏ．４２０：５−Ｂ（２Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．４２１：１４−Ｂ（２Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４２２：４Ｏ−Ｂ（２Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１０
化合物Ｎｏ．４２３：５Ｏ−Ｂ（２Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４２４：５Ｏ１−Ｂ（２Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４２５：Ｆ４Ｏ−Ｂ（２Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４２６：３−Ｂ（２Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．４２７：３−Ｂ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４２８：５−Ｂ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４２９：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．４３０：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４３１：１Ｏ５−Ｂ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４３２：２−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４３３：３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４３４：４−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４３５：５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４３６：７−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４３７：１４−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４３８：５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．４３９：５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．４４０：７−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．４４１：１Ｏ７−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４４２：Ｆ２−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3
化合物Ｎｏ．４４３：１（Ｆ）３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．４４４：４−Ｓｉ（１）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４４５：１−ＢＢ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４４６：２−ＢＢ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４４７：３−ＢＢ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．４４８：５−ＢＢ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４４９：３−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４５０：４−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４５１：５−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４５２：２Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４５３：４Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４５４：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４５５：５Ｏ１−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｏ５
化合物Ｎｏ．４５６：３−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４５７：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ１
化合物Ｎｏ．４５８：３−ＨＢ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４５９：４−ＨＢ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４６０：５−ＨＢ（２，３Ｆ）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４６１：２−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１
化合物Ｎｏ．４６２：３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４６３：５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４６４：７−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−８
化合物Ｎｏ．４６５：１３−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４６６：４−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．４６７：５−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．４６８：８−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．４６９：Ｆ２−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．４７０：ＦＦ４−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４７１：７（Ｆ）１−ＨＨ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４７２：３−Ｓｉ（４）Ｓｉ（４）２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−５
化合物Ｎｏ．４７３：３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−８
化合物Ｎｏ．４７４：４−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−３
化合物Ｎｏ．４７５：７−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−２
化合物Ｎｏ．４７６：１Ｏ４−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−５
化合物Ｎｏ．４７７：３Ｏ３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｈ−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４７８：３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．４７９：４−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４８０：５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．４８１：２−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．４８２：３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４８３：５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４８４：５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４８５：５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．４８６：Ｆ４−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４８７：Ｆ１１−Ｈ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２，３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４８８：２−Ｈ４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４８９：４−Ｈ４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４９０：７−Ｈ４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４９１：５Ｏ１−Ｈ４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．４９２：Ｆ４−Ｈ４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ
化合物Ｎｏ．４９３：２−Ｈ４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４９４：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４９５：５Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
化合物Ｎｏ．４９６：Ｆ２Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．４９７：３−ＢＢ（２，３Ｆ）４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−７
化合物Ｎｏ．４９８：５−ＢＢ（２，３Ｆ）４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．４９９：２−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−４
化合物Ｎｏ．５００：３Ｏ−Ｂ（２，３Ｆ）Ｂ４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ４
化合物Ｎｏ．５０１：３−ＨＨ４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−２
化合物Ｎｏ．５０２：４−ＨＨ４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３
化合物Ｎｏ．５０３：５−ＨＨ４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ２
化合物Ｎｏ．５０４：８−ＨＨ４Ｂ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３
実施例９（使用例５）
組成物例１の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８０．８、Δε：−１．８、Δｎ：０．０９６、η：２７．８。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１０（使用例６）
組成物例２の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８１．７、Δε：−１．５、Δｎ：０．０９９、η：２３．９。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１１（使用例７）
組成物例３の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８１．１、Δε：−３．９、Δｎ：０．０９２。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１２（使用例８）
組成物例４の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８７．３、Δε：−３．５、Δｎ：０．０８０。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１３（使用例９）
組成物例５の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７３．０、Δε：−３．４、Δｎ：０．１９６、ＶＨＲ：９８．３、９７．４、９６．９。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１４（使用例１０）
組成物例６の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７１．９、Δε：−２．８、Δｎ：０．１４９。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１５（使用例１１）
組成物例７の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８３．１、Δｎ：０．１３９、η：２８．６。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１６（使用例１２）
組成物例８の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８１．０、Δｎ：０．２１１。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１７（使用例１３）
組成物例９の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７３．３、Δε：−３．９、Δｎ：０．１３１。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１８（使用例１４）
組成物例１０の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：６４．２、Δε：−５．６、Δｎ：０．０７８、η：４３．８、Ｖｔｈ：２．０３。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例１９（使用例１５）
組成物例１１の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８７．２、Δε：７．３、Δｎ：０．１６６、η：１９．８、Ｖｔｈ：２．０４。
組成物例１１の液晶組成物１００重量部に対しＣＭ−３３を０．８重量部溶解したときのピッチは１０．６μｍであった。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２０（使用例１６）
組成物例１２の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：９０．８、Δε：６．３、Δｎ：０．２０６、η：３７．８、Ｖｔｈ：２．２８。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２１（使用例１７）
組成物例１３の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７２．９、Δε：２３．８、Δｎ：０．１２０、η：３９．９、Ｖｔｈ：０．９９。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２２（使用例１８）
組成物例１４の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８６．２、Δε：４．５、Δｎ：０．１１９、η：１９．８、Ｖｔｈ：２．４３。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２３（使用例１８）
組成物例１５の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：９５．８、Δε：６．８、Δｎ：０．２１０、η：１７．５、Ｖｔｈ：２．１０。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２４（使用例１９）
組成物例１６の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８０．１、Δε：６．１、Δｎ：０．１３３、η：１４．６、Ｖｔｈ：２．１４。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２５（使用例２０）
組成物例１７の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８６．７、Δε：３．２、Δｎ：０．０９６、η：２０．１、Ｖｔｈ：２．６７。
組成物例１７の液晶組成物１００重量部に対し光学活性化合物ＣＮを０．３重量部溶解した液晶組成物のピッチは７７μｍであった。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２６（使用例２１）
組成物例１８の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７６．８、Δε：１２．８、Δｎ：０．０８９、η：３５．４、Ｖｔｈ：１．４６。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２７（使用例２２）
組成物例１９の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８９．０、Δε：４．７、Δｎ：０．１３１、η：２２．３、Ｖｔｈ：２．３６。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２８（使用例２３）
組成物例２０の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：８３．５、Δε：４．３、Δｎ：０．０９５、η：１７．４、Ｖｔｈ：２．４３。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例２９（使用例２４）
組成物例２１の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７５．３、Δε：７．８、Δｎ：０．０９７、η：２６．２、Ｖｔｈ：１．８１。
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置したが、６０日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例３０（使用例２５）
組成物例２２の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：９７．４、Δε：６．５、Δｎ：０．１３９、η：３８．１、Ｖｔｈ：２．０１、ＶＨＲ：９７．６、９６．４、９６．０。
組成物例２２の液晶組成物１００重量部に対し光学活性化合物ＣＭ−４３Ｌを０．２重量部溶解した液晶組成物のピッチは７６μｍであった。
実施例３１（比較例１）
実施例１３において３，３’，３”−トリフルオロ−４，４”−ジプロポキシテルフェニル（化合物Ｎｏ．１）および３，３’−ジフルオロ−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−プロポキシビフェニル（化合物Ｎｏ．１８３）に代えて、特開昭６４−２９３４２に記載の化合物３，３’−ジフルオロ−４’−デシルオキシビフェニル−４−イル＝トランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボキシラート（７−ＨＥＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−１０）の９％を用いる以外同様にして得られた液晶組成物（Ｇ）のＶＨＲは次の通りであった。
ＶＨＲ：９７．８、８４．２、７９．８。
このことから本発明の化合物が、エステル結合を有する公知の化合物３，３’−ジフルオロ−４’−デシルオキシビフェニル−４−イル＝トランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボキシラートと比較して、高い電圧保持率を有することがわかった。
実施例３２（比較例２）
実施例１１において３，３’−ジフルオロ−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−プロポキシビフェニル（化合物Ｎｏ．１８３）および３，３’−ジフルオロ−４’−（（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メトキシ）−４−プロポキシビフェニル（化合物Ｎｏ．２７６）に代えて、ＧＢ２２５８２３２Ａに記載の一般式に包含される化合物である３，３’−ジフルオロ−４”−プロポキシ−４−プロピルテルフェニル（３Ｏ１−ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−３）の１０．０％および特開平３−１４１２３７に記載の一般式に包含される化合物である３，３’−ジフルオロ−４’−（（４−エチルフェニル）メトキシ）−４−プロポキシビフェニル（２−ＢＣＨ2ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（３Ｆ）−Ｏ３）の１０％を用いる以外、同様にして得られた液晶組成物（Ｈ）の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７７．５、Δε：−３．８、Δｎ：０．１０９。
この液晶組成物（Ｈ）を−２０℃のフリーザー中に放置したところ、１日でスメクチック相が出現した。
このことから本発明の化合物が、公知の化合物と比較して、低温下でもスメクチック相を示しにくく、かつ、大きな負のΔεを有することが分かった。
実施例３３（比較例３）
実施例１１において３，３’−ジフルオロ−４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−プロポキシビフェニル（化合物Ｎｏ．１８３）および３，３’−ジフルオロ−４’−（（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メトキシ）−４−プロポキシビフェニル（化合物Ｎｏ．２７６）に代えて、特表平２−５０３４４１に記載の一般式に包含される化合物である２，３−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プロポキシベンゼン（３−ＨＨＢ（２，３Ｆ）−Ｏ３）の１０．０％および２，３−ジフルオロ−４−（（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）メトキシ）−プロポキシビフェニル（３−ＨＣＨ2ＯＢＢ（２，３Ｆ）−Ｏ３）の１０％を用いる以外、同様にして得られた液晶組成物（Ｉ）の物性値は次の通りであった。
ＮＩ：７９．８、Δε：−３．７、Δｎ：０．０９１。
この液晶組成物（Ｉ）を−２０℃のフリーザー中に放置したところ、４日でスメクチック相が出現した。
このことから本発明の化合物が、公知の化合物と比較して、低温下でもスメクチック相を示しにくく、かつ、大きな負のΔεを有することが分かった。
本発明の液晶性化合物は極めて高い電圧保持率および低いしきい値電圧を有し、それらの温度依存性が極めて小さく、スメクチック相を示しにくい上、他の液晶材料との相溶性が改善されている。また、本発明の液晶性化合物は置換基を適当に選択することにより、所望の物性を有する新たな液晶性化合物を提供することができる。
産業上の利用可能性
従って、本発明の液晶性化合物を液晶組成物の成分として用いることにより、極めて高い電圧保持率を有し、その温度依存性が極めて小さく、低いしきい値電圧、適切な大きさのΔｎおよびΔεを有し、安定性および他の液晶材料との相溶性に優れている新たな液晶組成物を提供することができ、これを用いてＩＰＳ方式やＶＡ方式などの優れた液晶表示素子を提供することができる。

Claims (16)

  1. 一般式（１）
    Figure 0004451932
    （式中、Ｒａは炭素数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基を示し、これらの基中の相隣接しない任意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸素原子であってもよく、基中の任意の水素原子はハロゲン原子であってもよく、Ｒｂは炭素数１〜１９の直鎖または分岐アルコキシ基を示し；Ａ1、Ａ2およびＡ3は各々独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン、ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１−シランクロヘキサン−１，４−ジイル、４−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、または１つ以上の水素原子がフッ素原子であってもよい１，４−フェニレンを示し；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は各々独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ2Ｏ−、−（ＣＨ2）3Ｏ−または単結合を示し；ｍは０または１を示し；ｎは０を示し；ただしｍが０であり、Ａ2が１，４−フェニレンである場合は、Ａ2上の水素原子の少なくとも１つはフッ素原子である。また、この化合物を構成する原子はいずれもその同位体であってもよい。）で表される３，３’−ジフルオロビフェニル誘導体。
  2. ｍが０である請求の範囲１に記載の３，３’−シフルオロビフェニル誘導体。
  3. ｍが１である請求の範囲１に記載の３，３’−ジフルオロビフェニル誘導体。
  4. Ａ2がトランス−１，４−シクロヘキシレンである請求の範囲２に記載の３，３’−ジフルオロビフェニル誘導体。
  5. Ａ2がジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイルまたは４−シラシクロヘキサン−１，４−ジイルのいずれかである請求の範囲２に記載の３，３’−ジフルオロビフェニル誘導体。
  6. Ａ2が１つの以上の水素原子がフッ素原子である１，４−フェニレンである請求の範囲２に記載の３，３’−ジフルオロビフェニル誘導体。
  7. 請求の範囲１〜６のいずれか１項に記載の誘導体を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
  8. 第一成分として、請求の範囲１〜６のいずれか１項に記載の誘導体を少なくとも１種含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
    Figure 0004451932
    （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−であってもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；Ｘ1はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈまたは−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し；Ｌ1およびＬ2は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；Ｚ4およびＺ5は各々独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し；環Ｂはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または水素原子がフッ素原子であってもよい１，４−フェニレンを示し；環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン、または水素原子がフッ素原子であってもよい１，４−フェニレンを示し；また、これらの化合物を構成する原子はその同位体であってもよい。）
  9. 第一成分として、請求の範囲１〜６のいずれか１項に記載の誘導体を少なくとも１種含有し、第二成分として、一般式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
    Figure 0004451932
    （式中、Ｒ2およびＲ3は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−であってもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子であってもよく；Ｘ2は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または水素原子がフッ素原子であってもよい１，４−フェニレンを示し；環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し；Ｚ6は−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−または単結合を示し；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１を示し；また、これらの化合物を構成する原子はその同位体であってもよい。）
  10. 第一成分として、請求の範囲１〜６のいずれか１項に記載の誘導体を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
    Figure 0004451932
    （式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−であってもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子であってもよく；環Ｇ、環Ｉおよび環Ｊは各々独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または水素原子原子がフッ素原子であってもよい１，４−フェニレンを示し；Ｚ7およびＺ8は各々独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し；また、これらの化合物を構成する原子はその同位体であってもよい。）
  11. 第一成分として、請求の範囲１〜６のいずれか１項に記載の誘導体を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
  12. 第一成分として、請求の範囲１〜６のいずれか１項に記載の誘導体を少なくとも１種含有し、第二成分として、一般式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
    Figure 0004451932
    （式中、Ｒ6およびＲ7は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基を示し、この基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−であってもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原子であってもよく；環Ｋおよび環Ｍは各々独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し；Ｌ6およびＬ7は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示すが同時に水素原子を示すことはなく；Ｚ9およびＺ10は各々独立して−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−または単結合を示し；またこれらの化合物を構成する原子はその同位体であってもよい。）
  13. 第一成分として、請求の範囲１〜６のいずれか１項に記載の誘導体を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記一般式（１０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選択される化合物少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
  14. 第一成分として、請求の範囲１〜６のいずれか１項に記載の誘導体を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記一般式（５）および（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第四成分として、前記一般式（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
  15. 請求の範囲７〜１４のいずれか１項に記載の液晶組成物に、さらに下記に示された化合物から選ばれた１種以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
    Figure 0004451932
  16. 請求の範囲７〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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