JPWO2008041409A1 - 多分岐ポリエーテルポリオール含有のカチオン重合性樹脂組成物、それを含む接着剤、ならびにそれを用いた積層体及び偏光板 - Google Patents
多分岐ポリエーテルポリオール含有のカチオン重合性樹脂組成物、それを含む接着剤、ならびにそれを用いた積層体及び偏光板 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2008041409A1 JPWO2008041409A1 JP2007549750A JP2007549750A JPWO2008041409A1 JP WO2008041409 A1 JPWO2008041409 A1 JP WO2008041409A1 JP 2007549750 A JP2007549750 A JP 2007549750A JP 2007549750 A JP2007549750 A JP 2007549750A JP WO2008041409 A1 JPWO2008041409 A1 JP WO2008041409A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- group
- polymerizable resin
- polyether polyol
- epoxy compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
- C08G65/18—Oxetanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/22—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Abstract
Description
しかし、前記硬化性組成物は、概ね1〜2週間以上の貯蔵によって著しく増粘する場合があるという点で、貯蔵安定性に優れるとは言いがたく、また、硬化速度は速いものの、得られた硬化物に有機溶剤等が接触した場合に、該硬化物の部分的な溶出を引き起こす等、実用上十分なレベルの硬化性を有するとは言いがたいものであった。
具体的には、前記水酸基含有化合物として、文献2に記載されたような水酸基を多数有する脂肪族多官能性ヒドロキシ化合物反応体や、その他の各種の多官能性ヒドロキシ化合物を用いて検討を進めたものの、依然として、前記解決することはできなかった。
また、本発明は、2以上の基材が、前記接着剤によって接着されてなる積層体、及び、シクロオレフィン構造を有する樹脂からなるフィルムが、前記接着剤によって偏光子の表面に接着されてなる偏光板に関する。
本発明で使用する多分岐ポリエーテルポリオール(A)は、ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)と、1個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a2)とを開環反応させて得られるものである。ここで、前記「多分岐」とは、分子鎖が2以上に分岐した先で更に2以上に分岐した分子構造を意味する。
前記多分岐ポリエーテルポリオール(A)は、1分子中に4以上の水酸基を有することが好ましく、4〜20の水酸基を有することがより好ましい。
このように、本発明のカチオン重合性樹脂組成物の十分な長さの可使時間と得られる硬化物の優れた硬化性とを向上する観点から、前記多分岐ポリエーテルポリオール(A)中の前記2級水酸基の数は、全水酸基の数に対して、20〜70%であることが好ましく、25〜60%であることがより好ましい。
ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)と、エポキシ化合物(a2)とを、モル基準で、[ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)/エポキシ化合物(a2)]=好ましくは1/1〜1/10、より好ましくは1/1〜1/6、特に好ましくは1/1〜1/3となる割合で混合する。得られた混合物と、有機溶剤とを、[{前記ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)と前記エポキシ化合物(a2)との合計}/前記有機溶剤]の質量比が、好ましくは1/1〜1/5、より好ましくは1/1.5〜1/4、特に好ましくは1/1.5〜1/2.5となる割合で混合、溶解したものを原料溶液とする。
なお、前記ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)及び前記エポキシ化合物(a2)の、多分岐ポリエーテルポリオール(A)への転化率は、ガスクロマトグラフィー、核磁気共鳴装置、赤外吸収分光分析器を用いることによって確認することができる。
前記ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)と前記エポキシ化合物(a2)とを、モル基準で、[ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)/エポキシ化合物(a2)]=1/1〜1/10、好ましくは1/1〜1/6、より好ましくは1/1〜1/3となる割合で混合する。
反応終了後、前記方法1に記載の方法と同様の方法で、重合開始剤の失活及び濾過を行い、反応生成物中に含まれる有機溶剤を留去することによって、多分岐ポリエーテルポリオール(A)を得ることができる。
前記ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)と、前記エポキシ化合物(a2)とを、モル基準で、[ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)/エポキシ化合物(a2)]=好ましくは1/1〜1/10、より好ましくは1/1〜1/6、特に好ましくは1/1〜1/3となる割合で混合する。得られた混合物と、70℃以上の沸点を有する炭化水素系の有機溶剤、例えば、n−ヘプタン、i−オクタン、シクロヘキサンとを、[{ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)とエポキシ化合物(a2)の合計}/70℃以上の沸点を有する炭化水素系の有機溶剤]の質量比が、好ましくは1/1〜1/10、より好ましくは1/2〜1/7、更に好ましくは1/2.5〜1/3.5となる割合で混合、溶解したものを原料溶液とする。
次に、系内を40〜70℃、好ましくは50〜60℃に加熱して、1〜5時間、好ましくは2〜3時間の間、ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)とエポキシ化合物(a2)との大部分が多分岐ポリエーテルポリオールに転化するまで重合反応を行う。
前記ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)と前記エポキシ化合物(a2)とを、モル基準で、[ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)/エポキシ化合物(a2)]=好ましくは1/1〜1/10、より好ましくは1/1〜1/6、特に好ましくは1/1〜1/3となる割合で混合する。
反応終了後、前記方法1に記載の方法と同様の方法で、中和及び濾過を行い、反応生成物中に含まれる有機溶剤を留去することによって、多分岐ポリエーテルポリオール(A)を得ることができる。
また、前記一般式(8)で示されるアジピン酸エステル系の脂環式エポキシ化合物としては、例えばサイラキュアUVR−6128(以上、ダウ・ケミカル日本(株)製)等が市販されている。
本発明で使用する酸発生剤(C)としては、例えば、光酸発生剤、熱酸発生剤等を単独で使用または2種以上を併用することができる。
<多分岐ポリエーテルポリオール(I)の合成>
リフラックスコンデンサー、マグネット式攪拌棒、温度計を具備した2リットル三口フラスコ中で、十分に乾燥した3−ヒドロキシメチル−3−エチルオキセタン 348質量部(3モル)とプロピレンオキサイド 348質量部(6モル)とを混合し、次いで、それらを実質的に過酸化物を含まない1リットルのジエチルエーテルに溶解したものを、−14℃のアイスバスで冷却した。
また、全水酸基数に対する2級水酸基数の割合は、39.0%であった。この多分岐ポリエーテルポリオールの13C−NMRのチャート図を第1図に、プロトンNMRのチャート図を第2図に示す。その分子構造中には1級水酸基と2級水酸基の存在が確認された。
密閉型プラネタリーミキサー中に、前記多分岐ポリエーテルポリオール(I)62.7質量部と、サイラキュアUVR−6110の37.3質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。
次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
密閉型プラネタリーミキサー中に、前記多分岐ポリエーテルポリオール(I)50.0質量部と、サイラキュアUVR−6110の50.0質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。
次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
密閉型プラネタリーミキサー中に、前記多分岐ポリエーテルポリオール(I)25.0質量部と、サイラキュアUVR−6110の75.0質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
密閉型プラネタリーミキサー中に、前記多分岐ポリエーテルポリオール(I)10.0質量部と、サイラキュアUVR−6110の90.0質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
密閉型プラネタリーミキサー中に、前記多分岐ポリエーテルポリオール(I)65.1質量部と、サイラキュアUVR−6110(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、ダウ・ケミカル日本(株)製)34.9質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。
密閉型プラネタリーミキサー中に、前記多分岐ポリエーテルポリオール(I)と49.0質量部、サイラキュアUVR−6110の49.0質量部と、アロンオキセタンOXT−221(ビス[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル、東亜合成(株)製)の2.0質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。
次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
密閉型プラネタリーミキサー中に、前記多分岐ポリエーテルポリオール(I)41.2質量部と、サイラキュアUVR−6110の41.2質量部と、アロンオキセタンOXT−221の17.6質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。
次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
密閉型プラネタリーミキサー中に、前記多分岐ポリエーテルポリオール(I)の35.1質量部と、サイラキュアUVR−6110の35.1質量部と、アロンオキセタンOXT−221の29.8質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。
次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
密閉型プラネタリーミキサー中に、前記多分岐ポリエーテルポリオール(I)の22.0質量部と、サイラキュアUVR−6110の22.0質量部と、アロンオキセタンOXT−221の56.0質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。
次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
PTMG−1000(ポリテトラメチレングリコール、水酸基価(OHV)=112.5、三菱化学(株)製)の50.0質量部と、サイラキュアUVR−6110の50.0質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。
次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
ボルトン H2004(Boltorn H2004)(多分岐ポリエステルポリオール、水酸基価(OHV)=120、パーストープ(Perstorp)社製)の50.0質量部と、サイラキュアUVR−6110の50.0質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。
次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
ボルトン H2004(Boltorn H2004)の41.2質量部と、サイラキュアUVR−6110の41.2質量部と、アロンオキセタンOXT−221の17.6質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。
次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
前記多分岐ポリエーテルポリオール(I)の50.0質量部と、アロンオキセタンOXT−221の50.0質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。
次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
前記多分岐ポリエーテルポリオール(I)の50.0質量部と、EX−214L(1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、ナガセケムテックス(株)製)の50.0質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。
次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
前記多分岐ポリエーテルポリオール(I)の50.0質量部と、jER828(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ジャパンエポキシレジン(株)製)の50.0質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。
次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
サイラキュアUVR−6110の100.0質量部と、CPI−100Pの5質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
サイラキュアUVR−6110の50.0質量部と、アロンオキセタンOXT−221の50.0質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌した。
次に、CPI−100Pの5質量部を混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
アロンオキセタンOXT−221の100.0質量部と、CPI−100Pの5質量部とを仕込み、均一になるまで混合、攪拌することで、カチオン重合性樹脂組成物を調製した。
実施例1〜9、及び比較例1〜9に記載のカチオン重合性樹脂組成物を、遮光ポリエチレン瓶に入れ、BM型回転粘度計を用いて25℃での粘度を測定し、その測定値を初期粘度とした。
次に、前記カチオン重合性樹脂組成物の入った遮光ポリエチレン瓶を、密封状態で50℃雰囲気下に7日間放置した後の25℃における粘度を測定し、その測定値を貯蔵安定性試験後の粘度とした。
前記初期粘度の値と、前記貯蔵安定性試験後の粘度の値と、次式とに基づいて、増粘率(%)を算出した。
増粘率(%)=(貯蔵安定性試験後の粘度/初期粘度)×100−100
不良・・・増粘率10%以上
実施例1〜9、及び比較例1〜9に記載のカチオン重合性樹脂組成物を、アプリケーターを用いてポリプロピレン板上に100μmの厚さでそれぞれ塗布した後、コンベアタイプの紫外線照射装置CSOT―40(日本電池(株)製、高圧水銀ランプ使用、強度120W/cm)を用いて、紫外線照射量が450〜550mJ/cm2となる様に、前記カチオン重合性樹脂組成物からなる塗布面へ紫外線照射を行った。紫外線照射後、85℃に設定した熱風式乾燥機にて3分間加熱し、その後、温度23℃、湿度50%RH雰囲気下で3日間養生した。
尚、上記の紫外線照射量は、UVチェッカーUVR−N1(日本電池(株)製)を用いて300〜390nmの波長域において測定した値に基づく。
良好・・・ゲル分率90質量%以上
不良・・・ゲル分率90質量%未満
(試験片作成方法)
実施例1〜9、及び比較例1〜9に記載のカチオン重合性樹脂組成物を、ガラス板(JIS R 3202規定、25mm×100mm、厚さ3mm)上に0.01g滴下し、その滴下した面に、上記とは別のガラス板(JIS R 3202規定、25mm×100mm、厚さ3mm)を90度ずらして載置した。
良好・・・0.8N/mm2以上または基材の材料破壊(ガラスの割れ。MBと省略する。)
不良・・・0.8N/mm2未満
「UVR−6110」3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート(ダウ・ケミカル日本(株)製、商標:サイラキュア、エポキシ基当量重量=137g)。
「CPI−100P」ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネートの50質量%溶液(サンアプロ(株)製)。
「OXT−221」ビス[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル(東亜合成(株)製、商標:アロンオキセタン、オキセタニル基当量重量=107.2g)。
「EX−214L」1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス(株)製、商標:デナコール、エポキシ基当量重量=120g)
「jER828」ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製、エポキシ基当量重量=189g)
「PTMG−1000」ポリテトラメチレングリコール(三菱化学(株)製)
「H2004」多分岐ポリエステルポリオール(パーストープ(Perstorp)社製、商標:Bortorn)
Claims (11)
- ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)と1個のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a2)とを開環反応させて得られる多分岐ポリエーテルポリオール(A)、2個以上の脂環式エポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物(B)、及び酸発生剤(C)を含有することを特徴とするカチオン重合性樹脂組成物。
- 前記多分岐ポリエーテルポリオール(A)が、1,000〜4,000の数平均分子量を有し、かつ150〜350の水酸基価を有するものである、請求項1に記載のカチオン重合性樹脂組成物。
- 前記多分岐ポリエーテルポリオール(A)が、その分子構造中に1級水酸基と2級水酸基とを有するものであって、前記2級水酸基の数が、1分子中に存在する全水酸基の数に対して20〜70%である、請求項1に記載のカチオン重合性樹脂組成物。
- 前記ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)が3−ヒドロキシメチル−3−エチルオキセタンまたは3−ヒドロキシメチル−3−メチルオキセタンである、請求項1に記載のカチオン重合性樹脂組成物。
- 前記エポキシ化合物(a2)がプロピレンオキサイド、1−ブテンオキサイド、1−ペンテンオキサイド、及び1−ヘキセンオキサイドからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載のカチオン重合性樹脂組成物。
- 前記多分岐ポリエーテルポリオール(A)が、前記ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)と前記エポキシ化合物(a2)とを、モル基準で、[ヒドロキシアルキルオキセタン(a1)/エポキシ化合物(a2)]=1/1〜1/3の割合で開環反応させて得られるものである、請求項1に記載のカチオン重合性樹脂組成物。
- 前記脂環式エポキシ化合物(B)の有する脂環式エポキシ基と、前記多分岐ポリエーテルポリオール(A)の有する水酸基とのモル割合[脂環式エポキシ化合物(B)の有する脂環式エポキシ基/多分岐ポリエーテルポリオール(A)の有する水酸基]が、1以上である、請求項1に記載のカチオン重合性樹脂組成物。
- 更にオキセタン環構造を有するオキセタン化合物(D)を含有してなる、請求項1に記載のカチオン重合性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のカチオン重合性樹脂組成物からなる接着剤。
- 2以上の基材が、請求項9に記載の接着剤によって接着されてなる積層体。
- シクロオレフィン構造を有する樹脂からなるフィルムが、請求項9に記載の接着剤によって偏光子の表面に接着されてなる偏光板。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006267284 | 2006-09-29 | ||
JP2006267284 | 2006-09-29 | ||
PCT/JP2007/064958 WO2008041409A1 (fr) | 2006-09-29 | 2007-07-31 | Composition de résine polymérisable cationiquement contenant un polyol de polyéther multibranche, agent adhésif contenant la composition, et plaque feuilletée et polarisante utilisant l'agent adhésif |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP4135119B2 JP4135119B2 (ja) | 2008-08-20 |
JPWO2008041409A1 true JPWO2008041409A1 (ja) | 2010-02-04 |
Family
ID=39268274
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007549750A Active JP4135119B2 (ja) | 2006-09-29 | 2007-07-31 | 多分岐ポリエーテルポリオール含有のカチオン重合性樹脂組成物、それを含む接着剤、ならびにそれを用いた積層体及び偏光板 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8409715B2 (ja) |
EP (1) | EP2067810B1 (ja) |
JP (1) | JP4135119B2 (ja) |
KR (1) | KR101310696B1 (ja) |
TW (1) | TWI424003B (ja) |
WO (1) | WO2008041409A1 (ja) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008111105A (ja) * | 2006-10-06 | 2008-05-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | プラスチック基材用カチオン重合性接着剤、それを用いた積層体及び偏光板 |
JP2008231407A (ja) * | 2007-02-02 | 2008-10-02 | Jsr Corp | 放射線硬化性接着剤用組成物、複合体、及び、複合体の製造方法 |
WO2009054168A1 (ja) * | 2007-10-22 | 2009-04-30 | Sharp Kabushiki Kaisha | 表示装置及びその製造方法 |
CN102482423B (zh) * | 2009-06-12 | 2014-12-31 | 数码光学有限公司 | 可固化树脂及由其制造的物品 |
JP5356121B2 (ja) * | 2009-06-17 | 2013-12-04 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性インクジェットインク、感光性接着剤、感光性コーティング剤、及び半導体封止材 |
JP5356928B2 (ja) * | 2009-06-17 | 2013-12-04 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた感光性インクジェットインク、感光性接着剤、感光性コーティング剤、及び半導体封止材 |
JP5522433B2 (ja) * | 2009-08-06 | 2014-06-18 | Dic株式会社 | 粘着剤、それを用いて得られる粘着フィルム及び積層体 |
WO2011021441A1 (ja) * | 2009-08-21 | 2011-02-24 | Dic株式会社 | カチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板 |
US8946485B2 (en) * | 2010-11-19 | 2015-02-03 | E I Du Pont De Nemours And Company | Branched poly(trimethylene ether) polyols |
JP2014215472A (ja) * | 2013-04-25 | 2014-11-17 | 株式会社ダイセル | 偏光板製造用接着剤及び偏光板 |
KR20190114042A (ko) * | 2013-08-27 | 2019-10-08 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 경화성 조성물 및 전자 소자에서의 용도 |
US9926476B2 (en) * | 2016-04-22 | 2018-03-27 | Addison Clear Wave Coatings Inc. | Dual cure epoxy adhesives |
JP6794744B2 (ja) * | 2016-09-29 | 2020-12-02 | 凸版印刷株式会社 | 調光フィルム |
JP6816435B2 (ja) * | 2016-10-03 | 2021-01-20 | 凸版印刷株式会社 | 透明導電性フィルム |
KR102161333B1 (ko) * | 2016-12-28 | 2020-09-29 | 주식회사 엘지화학 | 양이온성 중합성 조성물의 포장 용기 및 이를 사용한 포장 방법 |
CN106995675B (zh) * | 2017-03-20 | 2020-08-21 | 苏州瀚海新材料有限公司 | 一种胶粘剂及其制备方法与应用 |
KR102181849B1 (ko) | 2017-09-22 | 2020-11-23 | 주식회사 엘지화학 | 접착제 조성물, 이를 이용하여 형성된 접착제층을 포함하는 편광판 |
KR101917963B1 (ko) * | 2017-11-24 | 2018-11-12 | 주식회사 엘지화학 | 편광판 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 |
DE102019129517A1 (de) | 2019-10-31 | 2021-05-06 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Kationisch feuchteinduziert härtbare Masse, Verwendung der Masse sowie Verfahren zum Fügen, Vergießen und Beschichten von Substraten |
CN115160555A (zh) * | 2021-04-02 | 2022-10-11 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种氧杂环丁烷类聚合物及其制备方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10168106A (ja) * | 1996-12-10 | 1998-06-23 | Jsr Corp | 光硬化性樹脂組成物 |
JPH10330717A (ja) * | 1997-05-27 | 1998-12-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 接着剤組成物、接着体及び液晶表示パネル |
JPH11181391A (ja) * | 1997-12-22 | 1999-07-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | 接着剤組成物、接着体、接着方法及び光ディスクの製造方法 |
JP2003509553A (ja) * | 1999-09-16 | 2003-03-11 | バンティコ アクチエンゲゼルシャフト | 紫外線硬化性組成物 |
JP2003231860A (ja) * | 2002-02-08 | 2003-08-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 紫外線硬化型塗料組成物及びその利用 |
JP2005515283A (ja) * | 2002-01-25 | 2005-05-26 | ペルストルプ スペシヤルテイ ケミカルズ アーベー | 連鎖延長樹枝状ポリエーテル |
JP2006282698A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 多分岐ポリエーテルポリオール及びウレタン系樹脂組成物 |
WO2007148383A1 (ja) * | 2006-06-20 | 2007-12-27 | Dic Corporation | 多分岐ポリエーテルポリオール及びウレタン系樹脂組成物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4195167A (en) * | 1976-05-28 | 1980-03-25 | Union Carbide Corporation | Gradient polymers of two or more cyclic, organic, ring-opening, addition polymerizable monomers and methods for making same |
US4833183A (en) | 1988-06-03 | 1989-05-23 | Arizona Board Of Regents | Poly [3-(substituted)-3(hydroxymethyl)oxetane] and method of preparing same |
JP3161583B2 (ja) * | 1995-07-21 | 2001-04-25 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型組成物 |
JPH11152441A (ja) | 1997-11-21 | 1999-06-08 | Kansai Paint Co Ltd | 紫外線硬化型缶用塗料組成物 |
EP0938026B1 (en) * | 1998-02-18 | 2009-05-27 | DSM IP Assets B.V. | Photocurable liquid resin composition |
SE514207C2 (sv) * | 1999-03-23 | 2001-01-22 | Perstorp Ab | Hyperförgrenad dendritisk polyeter och förfarande för framställning därav |
JP2003105077A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Brother Ind Ltd | 活性エネルギー線硬化型組成物、それを含有するインク及びそのインクを使用するプリンタ |
JP4273876B2 (ja) * | 2003-08-25 | 2009-06-03 | 旭硝子株式会社 | ポリエーテルモノオールまたはポリエーテルポリオールおよびその製造方法 |
TW200532259A (en) * | 2003-12-25 | 2005-10-01 | Nitto Denko Corp | Method of manufacturing laminated polarizing plate, laminated polarizing plate obtained by the method, and image display including the same |
JP4426324B2 (ja) * | 2004-01-21 | 2010-03-03 | ダイセル化学工業株式会社 | 非エステル型エポキシ樹脂および樹脂組成物 |
SE529306C2 (sv) | 2005-03-18 | 2007-06-26 | Perstorp Specialty Chem Ab | Ultravioletthärdande hartskomposition |
-
2007
- 2007-07-31 KR KR1020087014659A patent/KR101310696B1/ko active IP Right Grant
- 2007-07-31 EP EP20070791643 patent/EP2067810B1/en active Active
- 2007-07-31 JP JP2007549750A patent/JP4135119B2/ja active Active
- 2007-07-31 WO PCT/JP2007/064958 patent/WO2008041409A1/ja active Application Filing
- 2007-07-31 US US12/226,519 patent/US8409715B2/en active Active
- 2007-08-07 TW TW96128976A patent/TWI424003B/zh active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10168106A (ja) * | 1996-12-10 | 1998-06-23 | Jsr Corp | 光硬化性樹脂組成物 |
JPH10330717A (ja) * | 1997-05-27 | 1998-12-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 接着剤組成物、接着体及び液晶表示パネル |
JPH11181391A (ja) * | 1997-12-22 | 1999-07-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | 接着剤組成物、接着体、接着方法及び光ディスクの製造方法 |
JP2003509553A (ja) * | 1999-09-16 | 2003-03-11 | バンティコ アクチエンゲゼルシャフト | 紫外線硬化性組成物 |
JP2005515283A (ja) * | 2002-01-25 | 2005-05-26 | ペルストルプ スペシヤルテイ ケミカルズ アーベー | 連鎖延長樹枝状ポリエーテル |
JP2003231860A (ja) * | 2002-02-08 | 2003-08-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 紫外線硬化型塗料組成物及びその利用 |
JP2006282698A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 多分岐ポリエーテルポリオール及びウレタン系樹脂組成物 |
WO2007148383A1 (ja) * | 2006-06-20 | 2007-12-27 | Dic Corporation | 多分岐ポリエーテルポリオール及びウレタン系樹脂組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
YIYONG MAI, YONGFENG ZHOU, DEYUE YAN: "Synthesis and Size-Controllable Self-Assembly of a Novel Amphiphilic Hyperbranched Multiarm Copolyet", MACROMOLECULES, vol. vol.38, p.8679-8686, JPN6008001653, 2005, pages 8680 - 9, ISSN: 0001038222 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101310696B1 (ko) | 2013-09-25 |
US8409715B2 (en) | 2013-04-02 |
US20090181263A1 (en) | 2009-07-16 |
EP2067810A4 (en) | 2013-02-20 |
WO2008041409A1 (fr) | 2008-04-10 |
TWI424003B (zh) | 2014-01-21 |
TW200823247A (en) | 2008-06-01 |
EP2067810B1 (en) | 2013-10-09 |
EP2067810A1 (en) | 2009-06-10 |
JP4135119B2 (ja) | 2008-08-20 |
KR20090055518A (ko) | 2009-06-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4135119B2 (ja) | 多分岐ポリエーテルポリオール含有のカチオン重合性樹脂組成物、それを含む接着剤、ならびにそれを用いた積層体及び偏光板 | |
JP2008111105A (ja) | プラスチック基材用カチオン重合性接着剤、それを用いた積層体及び偏光板 | |
TWI481687B (zh) | 陽離子聚合性接著劑及使用它而獲得之偏光板 | |
JP5446902B2 (ja) | カチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板 | |
JP5668597B2 (ja) | カチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板 | |
JP2010018797A (ja) | 光学部品用硬化性組成物、光学部品用接着剤及び有機エレクトロルミネッセンス素子用封止剤 | |
JP4947244B2 (ja) | カチオン重合性組成物、それを含む接着剤、ならびに、それらを用いて得られた硬化物及び偏光板 | |
JP5229433B2 (ja) | カチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板 | |
JP5229434B2 (ja) | カチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板 | |
JP4042067B2 (ja) | 多官能オキセタニル基含有紫外線硬化性樹脂組成物 | |
JP4696659B2 (ja) | 紫外線硬化性樹脂組成物 | |
JP5257731B2 (ja) | プラスチック基材用カチオン重合性接着剤、それを用いた積層体及び偏光板 | |
KR102490648B1 (ko) | 표시 소자용 봉지제 및 그의 경화물 | |
JP4984111B2 (ja) | 紫外線硬化性樹脂組成物 | |
WO2014129261A1 (ja) | カチオン重合性接着剤 | |
JP5397650B2 (ja) | 液晶ディスプレイ及びその製造方法 | |
WO2024090531A1 (ja) | カチオン硬化性組成物 | |
JP2004051771A (ja) | 接着剤用低屈折率樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080508 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080521 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4135119 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110613 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110613 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110613 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110613 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120613 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120613 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130613 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130613 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |