JP4426324B2 - 非エステル型エポキシ樹脂および樹脂組成物 - Google Patents
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Description
で表される化合物である非エステル型エポキシ樹脂を提供する。
本発明の第2は、非エステル型脂環式エポキシ化合物と2以上のヒドロキシル基を有するフェノール化合物とをモル比(エポキシ化合物中のエポキシ基/フェノール化合物中の水酸基)1.1〜10の条件で反応させて製造される非エステル型エポキシ樹脂であって、前記非エステル型脂環式エポキシ化合物が一般式(III)
で表される化合物である非エステル型エポキシ樹脂を提供する。
本発明の第3は、2以上のヒドロキシル基を有するフェノール化合物が脂肪族鎖を介して結合したヒドロキシル基を有する、上記発明1又は2記載の非エステル型エポキシ樹脂を提供する。本発明の第4は、脂肪族結合したヒドロキシル基を有するフェノール成分がビフェノール及び/又はビスフェノールであり、非エステル型脂環式エポキシ化合物との1:2型付加物を含む、上記発明3記載の非エステル型エポキシ樹脂を提供する。
本発明の第5は、上記発明1〜4のいずれかに記載の非エステル型エポキシ樹脂および光カチオン及び/又は熱カチオン重合開始剤からなることを特徴とする樹脂組成物を提供する。
本発明の第6は、電子構造部材の被覆、封止として使用する上記発明5に記載の樹脂組成物を提供する。本発明の第7は、成形材料及びプリント基板材料として使用する上記発明5に記載の樹脂組成物を提供する。本発明の第8は、接着剤として使用する上記発明5に記載の樹脂組成物を提供する。
なお、本明細書では、上記の発明のほか、非エステル型脂環式エポキシ化合物とフェノール化合物の反応によって製造される非エステル型エポキシ樹脂であって、前記非エステル型脂環式エポキシ化合物が一般式(V)
で表される化合物である非エステル型エポキシ樹脂についても説明する。
本発明に使用する特定の構造の非エステル型脂環式エポキシ化合物とは、以下に例示されるものである。
上記不飽和化合物(II)、(IV)、(VI)の酸化に際しては、高いオキシラン酸素濃度を有する上記(I)、(III)、(V)のエポキシ化合物を得るという観点から、特に、水分率の低い、具体的には、水分率2重量%以下(好ましくは0.8重量%以下)の有機過カルボン酸を用いることが好ましい(上記各明細書参照)。
また、脂肪族結合したヒドロキシル基、例えば式(2):
式(3):
式(4):
式(5):
上記のフェノール化合物の場合には、アルキル鎖の延長、アルキル基によるプロトンの置換等によって得ることができるようなそれぞれ上記例の簡単な誘導体及び同族体を使用することもできる。さらに任意の他のフェノール化合物を混合して使用することもできる。
(エポキシ化合物中のエポキシ基:フェノール化合物中の水酸基)のモル比が1未満では、エポキシ基がほとんど消失して樹脂はカチオン硬化性を示さず、モル比が20を超えるとフェノール化合物による変性の度合いが低く、本発明の非エステル型脂環式エポキシ樹脂の特徴が出ないので、いずれも好ましくない。
光及び/又は熱カチオン重合開始剤としては、以下のようなものが挙げられる。
上記以外にもフェノールノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールADノボラック型エポキシ樹脂等のノボラックエポキシ樹脂、トリシクロデセンオキサイド基を有するエポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の環式脂肪族エポキシ樹脂、ナフタレン型フェノール樹脂のエポキシ化物等の芳香族エポキシ樹脂、ダイマー酸グリシジルエステル、トリグリシジルエステル等のグリシジルエステル型エポキシ樹脂、テトラグリシジルアミノジフェニルメタン、トリグリシジルp−アミノフェノール、トリグリシジル−p−アミノフェノール、テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、テトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサン等のグリシジルアミン型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ樹脂、フロログリシノールトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシビフェニルトリグリシジルエーテル、トリヒドロキシフェニルメタントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]エチル]フェニル]プロパン、1,3−ビス[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチル]フェノキシ]−2−プロパノール等の3官能型エポキシ樹脂、テトラヒドロキシフェニルエタンテトラグリシジルエーテル、テトラグリシジルベンゾフェノン、ビスレゾルシノールテトラグリシジルエーテル、テトラグリシドキシビフェニル等の4官能型エポキシ樹脂、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3‘,4’−エポキシシクロヘキセニルカルボキシレート(ダイセル化学工業製セロキサイド2021P)、リモネンジエポキシド(ダイセル化学工業製セロキサイド3000)、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート(例えば、ユニオンカーバイド製ERL4227等)、エポキシ化3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸ビス3−シクロヘキセニルメチルエステルおよびそのε−カプロラクトン付加物(ダイセル化学工業製「エポリードGT301」等GT300シリーズ)、およびエポキシ化ブタンテトラカルボン酸テトラキス−3−シクロヘキセニルメチルエステルおよびそのε−カプロラクトン付加物(ダイセル化学工業製エポリード「GT401」等GT400シリーズ)などの脂環式エポキシ樹脂が挙げられる。必要に応じて加えられる他のエポキシ樹脂の添加量は本発明の非エステル型エポキシ樹脂100重量部に対して1〜1000重量部、好ましくは、20〜500重量部、さらに好ましくは、50〜300重量部である。1重量部より少ない場合は、必要に応じて加えられる他のエポキシ樹脂を添加する意味がなく、逆に1000重量部より多い場合は硬化物において、本発明の非エステル型エポキシ樹脂による優れた特性が出ない。上記他のエポキシ樹脂の中でも特に脂環式エポキシ樹脂が好ましい。
紫外線照射を行う時の光源としては、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライド灯などが用いられる。照射時間は、光源の種類、光源と塗布面との距離、その他の条件により異なるが、長くとも数十秒であり、通常は数秒である。紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。電子線照射の場合は、50〜1,000KeVの範囲のエネルギーを持つ電子線を用い、2〜5Mradの照射量とすることが好ましい。通常、ランプ出力80〜300W/cm程度の照射源が用いられる。
硬化温度と硬化時間が上記範囲下限値より低い場合は、硬化が不十分となり、逆に上記範囲上限値より高い場合、樹脂成分の分解が起きる場合があるので、何れも好ましくない。硬化条件は種々の条件に依存するが、硬化温度が高い場合は硬化時間は短く、硬化温度が低い場合は硬化時間は長く、適宜調整することができる。通常は、一次硬化(硬化温度5〜240℃、好ましくは15〜100℃、さらに好ましくは15〜70℃、硬化時間1〜300分、好ましくは15〜240分、さらに好ましくは60〜120分)させた後、引き続き二次硬化(硬化温度60〜240℃、好ましくは90〜200℃、さらに好ましくは120〜200℃、硬化時間0.1〜180分、好ましくは45〜150分、さらに好ましくは60〜120分)を行って硬化不足が起きないようにするのが好ましい。
以下に本発明を実施例によってさらに具体的に説明する。ただし本発明はこの実施例により限定されるものではない。なお、実施例3は参考例として記載する。
[合成例1]
前記一般式(II)で表される脂環式オレフィン化合物であるビシクロヘキシル−3,3’−ジエン406g、酢酸エチル1217gを仕込み、窒素を気相部に吹き込みながら、かつ、反応系内の温度を37.5℃になるようにコントロールしながら約3時間かけて30重量%過酢酸の酢酸エチル溶液(水分率0.41%)457gを滴下した。過酢酸溶液滴下終了後、40℃で1時間熟成し反応を終了した。さらに30℃で反応終了時の粗液を水洗し、70℃/20mmHgで低沸点化合物の除去を行い、エポキシ化合物415gを得た。このときの収率は85%であった。
得られたエポキシ化合物のオキシラン酸素濃度は14.7重量%であった。
また1HNMRの測定では、δ5.6〜5.8ppm付近の内部二重結合に由来するピークが消失し、δ3.1〜3.3ppm付近にエポキシ基に由来するプロトンのピークの生成が確認され、前記一般式(I)で表される非エステル型脂環式エポキシ化合物であることが確認された。得られた脂環式エポキシ化合物を(A-1)と称する。
前記一般式(IV)で表される脂環式オレフィン化合物であるシクロオクタジエン108g、酢酸エチル108gを仕込み、窒素を気相部に吹き込みながら、かつ、反応系内の温度を30℃になるようにコントロールしながら約3時間かけて30重量%過酢酸の酢酸エチル溶液(水分率0.41重量%)532gを滴下した。過酢酸溶液滴下終了後、30℃で5時間熟成し反応を終了した。
さらに20℃以下で攪拌状態の反応終了時の粗液に86.9gの炭酸ソーダを加え半中和した後、さらに、10%NaOH水溶液219gを加え、攪拌を止めて2層分離し、下層の水層を払い出した。これを3回繰り返した後に、上層の有機層に対して250gの脱イオン水を用いて、残存する中和塩の洗浄払い出しを二回行った。
洗浄済みの粗液を60℃/20mmHgで低沸点化合物の除去を行い、エポキシ化合物112.3gを得た。このときの収率は80.2%であった。また1HNMRの測定では、δ5.5〜5.7ppm付近の内部二重結合に由来するピークが消失し、δ2.9〜3.1ppm付近にエポキシ基に由来するプロトンのピークの生成が確認され、前記一般式(III)で表される非エステル型脂環式エポキシ化合物であることが確認された。得られたエポキシ化合物を(A-2)と称する。
前記一般式(VI)で表される脂環式オレフィン化合物であるテトラヒドロインデン240g、酢酸エチル480gを仕込み、窒素を気相部に吹き込みながら、かつ、反応系内の温度を30℃になるようにコントロールしながら約3時間かけて30重量%過酢酸の酢酸エチル溶液(水分率0.41重量%)1220gを滴下した。過酢酸溶液滴下終了後、30℃で6時間熟成し反応を終了した。さらに20℃以下で攪拌状態の反応終了時の粗液に398gの炭酸ナトリウムを加え半中和した後、更に10%NaOH水溶液1500gを加え、攪拌を止めて2層分離し、下層の水層を払い出した。その後、上相の有機層に対して1000gの脱イオン水を用いて、残存する中和塩を洗浄払い出しを行った。
洗浄済みの粗液を40℃/10mmHgで低沸点化合物の除去を行い、エポキシ化合物243gを得た。このときの収率は80%であった。また1HNMRの測定では、δ5.5〜5.7及び5.8〜6.0ppm付近の内部二重結合に由来するピークが消失し、δ3.0〜3.5ppm付近にエポキシ基に由来するプロトンのピークの生成が確認され、前記一般式(V)で表される非エステル型脂環式エポキシ化合物であることが確認された。得られた非エステル型エポキシ化合物を(A-3)と称する。
[実施例1〜5および比較例1、2]
窒素導入管、温度計、冷却管、攪拌装置を備えた5ツ口フラスコに合成例1〜3で得られたエポキシ化合物(A-1)〜(A-3)、ビスフェノールAを下記表−1に示す重量部仕込み、120℃まで昇温し、溶融させた後、トリフェニルホスフィンを0.05重量部導入した。その後、反応温度を150℃まで昇温させ、3時間反応を行い、非エステル型エポキシ樹脂および比較のためのエポキシ樹脂を合成した。
それぞれ下記表−1に示す分子量、エポキシ当量を有する固体のエポキシ樹脂が得られた。得られたエポキシ樹脂をそれぞれ(A-4)〜(A-10)と称する。
上記実施例1〜5および比較例1、2で得られた各エポキシ樹脂50重量部、CEL2021P 50重量部を60℃で混合した後、消泡剤としてL-7604及び光酸発生剤であるUVACURE1591を所定量入れ、各紫外線硬化型樹脂組成物を調製した。各応用例および比較応用例における配合組成および評価結果を表−2に示す。
また、離型剤を塗った厚さ0.50mmのガラス基板上に各紫外線硬化型樹脂組成物を塗付した後、500mJ/cm2で硬化させ、さらに40℃で24時間加熱硬化させ、厚み30μの硬化フイルムを作成した。この硬化フィルムをプレッシャークッカーテスト(PCT)装置に入れ、硬化フィルムの吸水率及び硬化フィルムの酸価測定から加水分解速度の比較を行った。
露光量を50〜500mJ/cm2の範囲で変更し、塗膜表面タックの無くなった露光量からカチオン硬化速度比較を行った。
(2)吸水率および酸価(加水分解速度比較)
(i)温度121℃、湿度95%の加圧容器(空気雰囲気)内に硬化フィルムを入れ、96時間後に硬化フィルムを取り出し重量変化から吸水率を測定した。
(ii)ガラス基板上からはがし取った硬化フィルムを細かく粉砕し、酸価の測定を行った。
(3)塩素分析
各エポキシ樹脂組成物中の塩素含有量を元素分析により測定した。
Claims (8)
- 非エステル型脂環式エポキシ化合物と2以上のヒドロキシル基を有するフェノール化合物とをモル比(エポキシ化合物中のエポキシ基/フェノール化合物中の水酸基)1.1〜10の条件で反応させて製造される非エステル型エポキシ樹脂であって、前記非エステル型脂環式エポキシ化合物が一般式(I)
で表される化合物である非エステル型エポキシ樹脂。 - 非エステル型脂環式エポキシ化合物と2以上のヒドロキシル基を有するフェノール化合物とをモル比(エポキシ化合物中のエポキシ基/フェノール化合物中の水酸基)1.1〜10の条件で反応させて製造される非エステル型エポキシ樹脂であって、前記非エステル型脂環式エポキシ化合物が一般式(III)
で表される化合物である非エステル型エポキシ樹脂。 - 2以上のヒドロキシル基を有するフェノール化合物が脂肪族鎖を介して結合したヒドロキシル基を有する、請求項1又は2記載の非エステル型エポキシ樹脂。
- 脂肪族結合したヒドロキシル基を有するフェノール成分がビフェノール及び/又はビスフェノールであり、非エステル型脂環式エポキシ化合物との1:2型付加物を含む、請求項3記載の非エステル型エポキシ樹脂。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の非エステル型エポキシ樹脂および光カチオン及び/又は熱カチオン重合開始剤からなることを特徴とする樹脂組成物。
- 電子構造部材の被覆、封止として使用する請求項5に記載の樹脂組成物。
- 成形材料及びプリント基板材料として使用する請求項5に記載の樹脂組成物。
- 接着剤として使用する請求項5に記載の樹脂組成物。
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