JP5356928B2 - 感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた感光性インクジェットインク、感光性接着剤、感光性コーティング剤、及び半導体封止材 - Google Patents
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Description
[1]
1分子中に2つ以上の水酸基を有し、かつ重量平均分子量1000以上の樹枝状化合物(a)1〜40質量%と、
反応性有機ケイ素化合物(b)5〜90質量%と、を含む、感光性樹脂組成物。
[2]
前記樹枝状化合物(a)は、ポリエステルポリオールデンドリマーである、[1]の感光性樹脂組成物。
[3]
前記樹枝状化合物(a)は、下記式(1)で表される化合物である、[1]又は[2]の感光性樹脂組成物。
[4]
前記反応性有機ケイ素化合物(b)は、下記式(4)で表されるアルコキシシラン、又は下記式(5)で表されるシランカップリング剤である、[1]〜[3]のいずれか一つの感光性樹脂組成物。
[5]
カチオン重合性化合物30〜90質量%を、さらに含む、[1]〜[4]のいずれか一つの感光性樹脂組成物。
[6]
前記カチオン重合性化合物は、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)である、[1]〜[5]のいずれか一つの感光性樹脂組成物。
[7]
エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)及び/又はエネルギー線感受性ラジカル重合開始剤(e)0.1〜10質量%をさらに含む、[1]〜[6]のいずれか一つの感光性樹脂組成物。
[8]
[1]〜[7]のいずれか一つの感光性樹脂組成物と、着色剤と、を含む、感光性インクジェットインク。
[9]
[1]〜[7]のいずれか一つのいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を含む、感光性接着剤。
[10]
[1]〜[7]のいずれか一つの感光性樹脂組成物を含む、感光性コーティング剤。
[11]
[1]〜[7]のいずれか一つの感光性樹脂組成物を含む、半導体封止材。
CyH2y+1−COOH(式中、yは1〜32の整数を表す。)
感光性樹脂組成物の作製は以下の方法で行った。
1分子中に2つ以上の水酸基を有し、かつ分子量1000以上の樹枝状化合物(a)として、ポリエステルポリオールデンドリマー化合物「BOLTORN H2003」(商品名、ペルストルプ アー・ベー社製;1分子中の水酸基数12、重量平均分子量2500)5質量%と、反応性有機ケイ素化合物(b)として、テトラエトキシシラン「TSL8124」(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)15質量%と、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート「セロキサイド2021P」(商品名、ダイセル化学工業株式会社製)60質量%と、モノヒドロキシブチルビニルエーテル(丸善石油化学株式会社製)15質量%と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)として、スルホニウム塩の含有量が50質量%の「CPI−100P」(商品名、サンアプロ株式会社製)5質量%と、を十分混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
1分子中に2つ以上の水酸基を有し、かつ分子量1000以上の樹枝状化合物(a)として、ポリエステルポリオールデンドリマー化合物「BOLTORN H2003」(商品名、ペルストルプアー・ベー社製)5質量%と、反応性有機ケイ素化合物(b)として、テトラエトキシシラン「TSL8124」(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)15質量%と、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート「セロキサイド2021P」(商品名、ダイセル化学工業株式会社製)60質量%と、3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン「OXT−221」(商品名、東亜合成株式会社製)15質量%と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)として、スルホニウム塩の含有量が50質量%の「CPI−100P」(商品名、サンアプロ株式会社製)5質量%と、を十分混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
1分子中に2つ以上の水酸基を有し、かつ分子量1000以上の樹枝状化合物(a)として、ポリエステルポリオールデンドリマー化合物「BOLTORN H2003」(商品名、ペルストルプアー・ベー社製)5質量%と、反応性有機ケイ素化合物(b)として、テトラエトキシシラン「TSL8124」(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)15質量%と、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート「セロキサイド2021P」(商品名、ダイセル化学工業株式会社製)75質量%と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)として、スルホニウム塩の含有量が50質量%の「CPI−100P」(商品名、サンアプロ株式会社製)5質量%と、を十分混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
1分子中に2つ以上の水酸基を有し、かつ分子量1000以上の樹枝状化合物(a)として、ポリエステルポリオールデンドリマー化合物「BOLTORN H2003」(商品名、ペルストルプアー・ベー社製)5質量%と、反応性有機ケイ素化合物(b)として、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン「A−186」(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)15質量%と、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート「セロキサイド2021P」(商品名、ダイセル化学工業株式会社製)60質量%と、モノヒドロキシブチルビニルエーテル(丸善石油化学株式会社製)15質量%と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)として、スルホニウム塩の含有量が50質量%の「CPI−100P」(商品名、サンアプロ株式会社製)5質量%と、を十分混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
1分子中に2つ以上の水酸基を有し、かつ分子量1000以上の樹枝状化合物(a)として、ポリエステルポリオールデンドリマー化合物「BOLTORN H2003」(商品名、ペルストルプアー・ベー社製)5質量%と、反応性有機ケイ素化合物(b)として、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン「A−186」(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)15質量%と、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート「セロキサイド2021P」(商品名、ダイセル化学工業株式会社製)60質量%と、3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン「OXT−221」(商品名、東亜合成株式会社製)15質量%と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)として、スルホニウム塩の含有量が50質量%の「CPI−100P」(商品名、サンアプロ株式会社製)5質量%と、を十分混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
1分子中に2つ以上の水酸基を有し、かつ分子量1000以上の樹枝状化合物(a)として、ポリエステルポリオールデンドリマー化合物「BOLTORN H2003」(商品名、ペルストルプアー・ベー社製)5質量%と、反応性有機ケイ素化合物(b)として、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン「A−186」(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)15質量%と、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート「セロキサイド2021P」(商品名、ダイセル化学工業株式会社製)75質量%と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)として、スルホニウム塩の含有量が50質量%の「CPI−100P」(商品名、サンアプロ株式会社製)5質量%を十分混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
1分子中に2つ以上の水酸基を有し、かつ分子量1000以上の樹枝状化合物(a)として、ポリエステルポリオールデンドリマー化合物「BOLTORN H2003」(商品名、ペルストルプアー・ベー社製)40質量%と、反応性有機ケイ素化合物(b)として、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン「A−186」(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)5質量%と、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート「セロキサイド2021P」(商品名、ダイセル化学工業株式会社製)50質量%と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)として、スルホニウム塩の含有量が50質量%の「CPI−100P」(商品名、サンアプロ株式会社製)5質量%を十分混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
1分子中に2つ以上の水酸基を有し、かつ分子量1000以上の樹枝状化合物(a)として、ポリエステルポリオールデンドリマー化合物「BOLTORN H2003」(商品名、ペルストルプアー・ベー社製)2質量%と、反応性有機ケイ素化合物(b)として、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン「A−186」(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)83質量%と、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート「セロキサイド2021P」(商品名、ダイセル化学工業株式会社製)10質量%と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)として、スルホニウム塩の含有量が50質量%の「CPI−100P」(商品名、サンアプロ株式会社製)5質量%を十分混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
1分子中に2つ以上の水酸基を有し、かつ分子量1000以上の樹枝状化合物(a)として、ポリエステルポリオールデンドリマー化合物「BOLTORN H2004」(商品名、ペルストルプアー・ベー社製;1分子中の水酸基数6、重量平均分子量3200)5質量%と、反応性有機ケイ素化合物(b)として、テトラエトキシシラン「TSL8124」(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)15質量%と、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート「セロキサイド2021P」(商品名、ダイセル化学工業株式会社製)60質量%と、モノヒドロキシブチルビニルエーテル(丸善石油化学株式会社製)15質量%と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)として、スルホニウム塩の含有量が50質量%の「CPI−100P」(商品名、サンアプロ株式会社製)5質量%と、を十分混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
1分子中に2つ以上の水酸基を有する化合物として、プロピレングリコール5質量%と、反応性有機ケイ素化合物(b)として、テトラエトキシシラン「TSL8124」(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)15質量%と、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート「セロキサイド2021P」(商品名、ダイセル化学工業株式会社製)60質量%と、モノヒドロキシブチルビニルエーテル(丸善石油化学株式会社製)15質量%と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)として、スルホニウム塩の含有量が50質量%の「CPI−100P」(商品名、サンアプロ株式会社製)5質量%と、を十分混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
1分子中に2つ以上の水酸基を有し、重量平均分子量が890の化合物として、フェノール3〜5核体の含有率が50質量%のp−tert−ブチル−フェノールノボラック樹脂「PAPS−PTBPN」(商品名、旭有機材工業株式会社製)5質量%と、反応性有機ケイ素化合物(b)として、テトラエトキシシラン「TSL8124」(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)15質量%と、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート「セロキサイド2021P」(商品名、ダイセル化学工業株式会社製)60質量%と、モノヒドロキシブチルビニルエーテル(丸善石油化学株式会社製)15質量%と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)として、スルホニウム塩の含有量が50質量%の「CPI−100P」(商品名、サンアプロ株式会社製)5質量%と、を十分混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
反応性有機ケイ素化合物(b)として、テトラエトキシシラン「TSL8124」(商品名、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製)15質量%と、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート「セロキサイド2021P」(商品名、ダイセル化学工業株式会社製)65質量%と、モノヒドロキシブチルビニルエーテル(丸善石油化学株式会社製)15質量%と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)として、スルホニウム塩の含有量が50質量%の「CPI−100P」(商品名、サンアプロ株式会社製)5質量%と、を十分混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
1分子中に2つ以上の水酸基を有し、かつ分子量1000以上の樹枝状化合物(a)として、ポリエステルポリオールデンドリマー化合物「BOLTORN H2003」(商品名、ペルストルプアー・ベー社製)5質量%と、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート「セロキサイド2021P」(商品名、ダイセル化学工業株式会社製)75質量%と、モノヒドロキシブチルビニルエーテル(丸善石油化学株式会社製)15質量%と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)として、スルホニウム塩の含有量が50質量%の「CPI−100P」(商品名、サンアプロ株式会社製)5質量%と、を十分混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
1分子中に2つ以上の水酸基を有し、かつ分子量1000以上の樹枝状化合物(a)として、ポリエステルポリオールデンドリマー化合物「BOLTORN H2003」(商品名、ペルストルプアー・ベー社製)5質量%と、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート「セロキサイド2021P」(商品名、ダイセル化学工業株式会社製)60質量%と、モノヒドロキシブチルビニルエーテル(丸善石油化学株式会社製)15質量%と、3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン「OXT−221」(商品名、東亜合成株式会社製)15質量%と、エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)として、スルホニウム塩の含有量が50質量%のCPI−100P(商品名、サンアプロ株式会社製)5質量%と、を十分混合することにより感光性樹脂組成物を得た。
感光性樹脂組成物の光硬化性及び硬化物の機械特性の評価は以下の方法で行った。
<硬化速度>
動的粘弾性装置(アントンパール社製)のガラス基板上に、各実施例及び各比較例の感光性樹脂組成物を厚さ100μmで塗布し、高圧水銀灯を備えた紫外線照射装置(浜松ホトニクス株式会社製)を用いて、光量10mW/cm2となるように上記ガラス基板を露光しながら、硬化挙動を測定した。本測定において、最初の液体状態(G´(貯蔵弾性率)<G´´(損失弾性率);tanδ>1)から、ゲル化点(G´=G´´;tanδ=1)を迎え、固体状態(G´> G´´;tanδ<1)に変化する様子が、詳細に解析できる。硬化速度は露光開始からゲル化点を迎えるまでの時間で測定した。また、硬化時の環境は、温度:23℃、湿度:60%RHであった。
◎:ゲル化点に到達した時間が露光開始150秒以内
○:ゲル化点に到達した時間が露光開始150秒以上200秒未満
×:ゲル化点に到達した時間が露光開始200秒以上
各実施例及び各比較例の感光性樹脂組成物を作成直後、及び60℃のオーブンに10日間静置後のそれぞれの状態について、回転式E形粘度計(東機産業株式会社製、「TV−22形」)を用いて25℃における粘度を測定した。そして、作成直後から10日静置後までにおける感光性樹脂組成物の粘度増加量を求め、以下の基準で評価した。
○:粘度増加量が1.0mPa・s未満
×:粘度増加量が1.0mPa・s以上
ガラス基板上に、バーコーターを用いて、各実施例及び各比較例の感光性樹脂組成物を厚さ12μmで均一に塗布した。その後、高圧水銀灯を備えた紫外線照射装置(センエンジニアリング株式会社製)を用いて、積算光量40mJ/cm2となるように上記ガラス基板を露光した。硬化時の環境は、温度:23℃、湿度:60%RHで行った。その後、室温23℃、湿度50質量%の雰囲気の下、一昼夜静置し、JIS 5600−5−4に準拠した方法にて鉛筆硬度測定を行った。
◎:2H以上
○:H以上2H未満
×:H未満
実施例及び比較例の評価結果を表1及び表2に示す。また、表1及び表2において略号で表わした感光性樹脂組成物中の成分を表3に示す。
以上より、本実施形態の感光性樹脂組成物は、優れた光硬化性(表面硬化性、内部硬化性)と高い保存安定性を有し、その硬化物は優れた機械特性を有し、さらに高い密着性と基材カールの抑制を両立した優れた膜物性を有することが示された。
2 正孔注入電極
3 正孔輸送層
4 発光層
5 電子注入電極
6 半導体封止材
Claims (6)
- 1分子中に2つ以上の水酸基を有し、かつ重量平均分子量1000以上の樹枝状化合物(a)1〜40質量%と、
反応性有機ケイ素化合物(b)5〜90質量%と、
カチオン重合性化合物30〜90質量%と、
を含み、
前記樹枝状化合物(a)は、下記式(1)で表される化合物であり、
前記反応性有機ケイ素化合物(b)は、下記式(4)で表されるアルコキシシラン、又は下記式(5)で表されるシランカップリング剤であり、
前記カチオン重合性化合物は、分子中にエポキシ基を1個以上有するエポキシ化合物(c)である、感光性樹脂組成物。
- エネルギー線感受性カチオン重合開始剤(d)及び/又はエネルギー線感受性ラジカル重合開始剤(e)0.1〜10質量%をさらに含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物と、着色剤と、を含む、感光性インクジェットインク。
- 請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物を含む、感光性接着剤。
- 請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物を含む、感光性コーティング剤。
- 請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物を含む、半導体封止材。
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JP2011001421A (ja) | 2011-01-06 |
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