JP5229433B2 - カチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板 - Google Patents

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Description

本発明は、例えば液晶ディスプレイ等に使用する偏光板の製造をはじめとする様々な用途に使用可能なカチオン重合性接着剤に関する。
接着剤としては、大気中の酸素に起因した硬化阻害を引き起こしにくく、かつ紫外線等のエネルギー供給を停止した後においても硬化反応が進行可能なカチオン重合性接着剤が注目されている。そのため、カチオン重合性接着剤の開発は、近年、著しく進歩しており、様々な用途に適した接着剤が報告されている。
前記カチオン重合性接着剤としては、例えば、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルを蒸留して得られたグリシジルエーテル基含有化合物と、ビスフェノールＦ型ジグリシジルエーテルを蒸留して得られたグリシジルエーテル基含有化合物と、加水分解性シリル基及びエポキシ基含有化合物と、カチオン重合開始剤と、を含有し、塩素含有量が５００ｐｐｍであるカチオン重合性接着剤が開示されている（例えば、特許文献１を参照。）。
偏光板を構成する保護フィルムとしては、従来より、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルムやシクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）フィルムが広く利用されているなかで、前記カチオン重合性接着剤は、ＴＡＣフィルムに対し、実用上使用可能レベルの接着性を有している。
一方、前記偏光板を構成する保護フィルムとしては、近年、コスト削減等の観点から、ＴＡＣフィルムに代わり、安価なアクリル樹脂フィルムが注目されている（例えば、特許文献２ないし４を参照。）。
しかしながら、前記カチオン重合性接着剤では、アクリル樹脂フィルムに対する接着強度が低いため、更なる接着強度の向上が渇望されている。
また、前記カチオン重合性接着剤は、比較的高粘度であるため、保護フィルムや偏光子に前記接着剤を塗工した場合においては、接着剤層にムラが生じ、偏光板の光学特性に影響を生じる等の問題点も有していた。
特開２０１０−３２７６６号公報 特開２００８−１３４３８４号公報 特開２００８−１３４３８５号公報 特開２０１０−２０９１２６号公報
本発明が解決しようとする課題は、様々な保護フィルムのみならず、特にアクリル樹脂フィルムに対し、優れた接着強度を有するカチオン重合性接着剤及びそれを用いて得られた偏光板を提供することである。
本発明者等は、前記課題を解決すべく検討を進めるなかで、様々なカチオン重合性化合物の組合せを鋭意研究した。
その結果、芳香族グリシジルエーテルに対して、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物と、特定の構造を有する脂環エポキシ化合物とを特定量用いた場合に限り、本発明の課題を解決できることを見出した。
即ち、本発明は、芳香族グリシジルエーテル（Ａ）、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）、下記一般式（７）で表される脂環エポキシ化合物（Ｃ）、及びカチオン重合開始剤（Ｄ）を含有するカチオン重合性接着剤であって、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）が、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル及びビスフェノールＦジグリシジルエーテルからなる群より選ばれる１種以上であり、前記オキセタン化合物（Ｂ）が、下記一般式（２）で示されるものであり、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、前記オキセタン化合物（Ｂ）を１２０〜３６０質量部の範囲で用い、前記脂環エポキシ化合物（Ｃ）を３５〜２８０質量部の範囲で用い、更に２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン及び３−グリシドキシプロピルトリエトキシシランからなる群より選ばれる１種以上であるエポキシ基を有するシランカップリング剤（Ｅ）を含有することを特徴とするカチオン重合性接着剤及びそれを用いて偏光子と保護フィルムとを接着して得られた偏光板に関するものである。

Figure 0005229433
 （式（７）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。）
本発明のカチオン重合性接着剤は、様々な保護フィルムのみならず、特にアクリル樹脂フィルムに対し、優れた接着強度を有するものである。
また、本発明のカチオン重合性接着剤は、低粘度性及び良好な硬化性を具備するものであるから、例えば、保護フィルムや偏光子に本発明の接着剤を塗工した場合においても、接着剤層にムラが生じることがなく、偏光板の光学特性に悪影響を及ぼさないものである。
はじめに、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）について説明する。
前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）は、接着強度を具備するうえで必須の成分である。前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）としては、２個以上のグリシジルエーテル基を有するものを用いることが、良好な接着性を付与するうえで好ましく、２〜６個のものがより好ましい。前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）としては、例えば、ビスフェノールＡ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＳ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＡＤ型グリシジルエーテル等を用いることができる。これらの芳香族グリシジルエーテルは、単独で用いても２種以上を併用してもよい。これらの中でもビスフェノールＡ型グリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型グリシジルエーテルを用いることが接着強度が向上する観点から好ましい。
前記ビスフェノールＡ型グリシジルエーテルとしては、例えばビスフェノールＡジグリシジルエーテルを用いることができる。
前記ビスフェノールＦ型グリシジルエーテルとしては、例えばビスフェノールＦジグリシジルエーテルを用いることができる。
前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）としては、硬化性を一層向上させて硬化物の硬度を適度に調整することが可能であり、かつ接着強度を向上できる観点から、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル及びビスフェノールＦジグリシジルエーテルからなる群より選ばれる１種以上を用いることが好ましい。
また、本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲であれば、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）と、その他のグリシジルエーテルを併用してもよい。
前記その他のグリシジルエーテルは、例えば、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、ポリグリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル等の３個のグリシジルエーテル基を有する脂肪族グリシジル化合物や、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル等の２個のグリシジルエーテル基を有するグリシジル化合物等を用いることができる。
また、前記その他のグリシジルエーテルとしては、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）の水素化された水添ビスフェノールＡ型グリシジルエーテルや水添ビスフェノールＦ型グリシジルエーテル等を用いることもできる。
次に、前記オキセタン化合物（Ｂ）について説明する。
前記オキセタン化合物（Ｂ）は、特に、低粘度性を付与するうえで必須の成分である。
また、前記オキセタン化合物（Ｂ）は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、１２０〜３８０質量部の範囲で用いることが、本発明の課題を解決するうえで必須である。なかでも、接着強度を更に向上できる観点から、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、１４０〜３７５質量部の範囲がより好ましく、１４０〜３６０質量部の範囲が更に好ましい。
前記オキセタン化合物（Ｂ）としては、カチオン重合に寄与するオキセタニル基を２個以上、好ましくは２〜４個有するものを用いることができる。
前記オキセタン化合物（Ｂ）としては、具体的には、例えば下記一般式（１）、（２）で示される化合物等を用いることができる。
Figure 0005229433
Figure 0005229433
上記一般式（１）、（２）において、Ｒ１はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基、アリル基、アリール基、アラルキル基、フリル基又はチエニル基を表し、Ｒ２はそれぞれ独立して２価の有機残基を表し、Ｚはそれぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。
前記Ｒ１が示す炭素原子数１〜６の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等であり、また、アリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、トリル、キシリル基等であり、また、アラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル基等である。
また、前記一般式（１）中、Ｒ２が表す２価の有機残基としては、例えば、直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキレン基、４〜３０個の炭素原子を有するポリ（オキシアルキレン）基、フェニレン基、キシリレン基、下記一般式（３）及び（４）で示される構造がある。
前記Ｒ２を構成する直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキレン基は、メチレン基、エチレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、ブチレン基、シクロヘキシレン基などの炭素原子数１〜１５のアルキレン基であることが好ましい。また、４〜３０個の炭素原子を有するポリ（オキシアルキレン）基は、４〜８個の炭素原子を有するものが好ましく、例えば、ポリ（オキシエチレン）基、ポリ（オキシプロピレン）基であることが好ましい。
Figure 0005229433
前記一般式（３）中、Ｒ３は酸素原子、硫黄原子、ＣＨ2、ＮＨ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｃ(ＣＦ3)２又はＣ(ＣＨ3)２を表す。
Figure 0005229433
前記一般式（４）中、Ｒ４は１〜６個の炭素原子を有するアルキレン基、アリーレン基、及び下記一般式（５）で示される官能基を示す。
Figure 0005229433
前記一般式（５）中、ａは１〜６の整数を表し、ｂは１〜１５の整数を示す。
前記一般式（５）としては、ｂが１〜３の整数であることが好ましい。
前記２〜４個のオキセタン環構造を有するオキセタン化合物は、例えば、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１、アロンオキセタンＯＸＴ−１２１、アロンオキセタンＯＸＴ−２２３（以上、東亞合成（株）製）、エタナコールＯＸＢＰ、エタナコールＯＸＴＰ、エタナコールＯＸＩＰＡ（以上、宇部興産（株）製）等が市販されている。
前記オキセタン化合物（Ｂ）の分子量としては、低粘度性をより向上できる観点から、１００〜８００の範囲であることが好ましく、１００〜５００の範囲がより好ましい。本発明の接着剤が、例えば、偏光子と保護フィルムとを接着する場合には、十分に硬化を進行させるために、通常、接着剤層の膜厚を薄膜（数μｍ厚）で行う場合が多く、接着剤を前記程度の膜厚で均一に塗布するためには、接着剤は低粘度である必要があるからである。なお、前記２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）の分子量は、構造式から計算し得られた分子量を示す。
また、前記２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）としては、前記したなかでも、前記一般式（１）で示されるものを用いることが好ましく、特に該式中のＲ１がエチル基でＲ２がメチレンであるビス［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテルを使用することが、硬化後の接着剤の膜厚を更に薄くすることが可能であり、硬化性、接着性を一層向上できるため特に好ましい。
また、本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲であれば、前記２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）に、１個のオキセタニル基を有するオキセタン化合物を併用してもよい。
前記１個のオキセタニル基を有するオキセタニル化合物としては、例えば、下記一般式（６）に示される化合物を用いることができる。
Figure 0005229433
（一般式（６）中のＲ１は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシアルキル基、または炭素原子数１〜６のヒドロキシアルキル基を表す。
Ｒ２は、水素原子、分岐していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、脂肪族環式構造、芳香族構造を表す。）
前記一般式（６）中のＲ１を構成し得る炭素原子数１〜８のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、及び２−エチルヘキシル基等が挙げられる。
また、前記一般式（６）中のＲ１を構成し得る炭素原子数１〜５のアルコキシアルキル基の例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基等が挙げられる。
また、前記一般式（６）中のＲ１を構成し得る炭素原子数１〜６のヒドロキシアルキル基の例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、及びヒドロキシプロピル基等が挙げられる。
また、前記一般式（６）中のＲ２を構成しうる分岐していてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、メチル基やエチル基やプロピル基等の直鎖状のアルキル基や、２−エチルヘキシル基等のように分岐したアルキル基が挙げられる。
また、前記一般式（６）中のＲ２を構成しうる脂肪族環式構造としては、例えばシクロヘキシル基等が挙げられる。前記シクロヘキシル基等は、水素原子の代わりにアルキル基などを有していても良い。
また、前記一般式（６）中のＲ２を構成しうる芳香族構造としては、例えばフェニル基等が挙げられる。前記フェニル基等は、水素原子の代わりにアルキル基などを有していても良い。
次に、前記脂環エポキシ化合物（Ｃ）成分について説明する。
前記脂環エポキシ化合物（Ｃ）成分は、下記一般式（７）で表される脂環エポキシ化合物である。
Figure 0005229433
 （式（７）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。）
なお、前記脂環エポキシ化合物とは、脂環構造にエポキシ基を有する脂環エポキシ基を含有する化合物をいう。
前記脂環エポキシ化合物（Ｃ）は、特にアクリル樹脂フィルムに対する良好な接着強度を付与するうえで必須の成分である。
また、前記脂環エポキシ化合物（Ｃ）は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、１５〜２８０質量部の範囲で用いることが、本発明の課題を解決するうえで必須である。なかでも、接着強度を更に向上できる観点から、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、２０〜２７０質量部の範囲で用いることがより好ましく、３５〜２５０質量部が更に好ましい。
前記脂環エポキシ化合物（Ｃ）のなかでも、特にアクリル樹脂フィルムに対する接着強度を更に向上できる観点から、１，２：８，９−ジエポキシリモネンを使用することが好ましい。前記脂環エポキシ化合物（Ｃ）として好適に使用できる市販品としては、セロキサイド３０００（ダイセル化学工業（株）製）等を挙げることができる。
なお、本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲であれば、前記脂環エポキシ化合物（Ｃ）に、その他の脂環エポキシ化合物を併用してもよい。
前記その他の脂環エポキシ化合物としては、例えば、脂環エポキシ基を２〜４個有するエポキシ化合物が挙げられる。
脂環エポキシ基を２個有する脂環エポキシ化合物としては、例えば、下記一般式（８）で示される３，４−エポキシシクロヘキセニルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（一般式（８）中、ａが０の化合物。）、そのカプロラクトン変性物（一般式（８）中、ａが１の化合物。）、そのトリメチルカプロラクトン変性物（構造式（９）及び構造式（１０））、及びそのバレロラクトン変性物（構造式（１１）及び構造式（１２））や、構造式（１３）で示される化合物を用いることができる。
Figure 0005229433
（一般式（８）中のａは０または１を表す。）
Figure 0005229433
Figure 0005229433
Figure 0005229433
Figure 0005229433
Figure 0005229433
また、前記脂環エポキシ基を２個有する脂環エポキシ化合物としては、下記一般式（１４）に示されるような化合物を使用することもできる。
Figure 0005229433
 （一般式（１４）中Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜６のアルキル基を示す。）
前記一般式（１４）に示される化合物としては、具体的には、ジシクロヘキシル−３，３’−ジエポキシドを用いることができる。
また、脂環エポキシ基を３個有する脂環エポキシ化合物としては、下記一般式（１５）で示される化合物を用いることができる。
Figure 0005229433
（一般式（１５）中、ａ及びｂは、それぞれ独立して０又は１であり、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１５）で示される脂環エポキシ化合物としては、例えばエポリードＧＴ３０１、エポリードＧＴ３０２（以上、ダイセル化学工業（株）製）等が市販されている。
また、脂環エポキシ基を４個有する脂環エポキシ化合物としては、例えば下記一般式（１６）で示される化合物を用いることができる。
Figure 0005229433
（前記一般式（１６）中、ａ〜ｄは、それぞれ独立して０又は１を示し、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
前記一般式（１６）で示される脂環エポキシ化合物としては、例えば、エポリードＧＴ４０１、エポリードＧＴ４０３（以上、ダイセル化学工業（株）製）等が市販されている。
次に、本発明で用いるカチオン重合開始剤（Ｄ）について説明する。
前記カチオン重合開始剤（Ｄ）は、例えば紫外線等のエネルギー線の照射によりカチオン重合を開始することのできる酸を発生する化合物を指す。
前記カチオン重合開始剤（Ｄ）は、例えば、カチオン部分が、芳香族スルホニウム、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウム、芳香族アンモニウム、チアンスレニウム、チオキサントニウム、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅカチオンであり、アニオン部分が、ＢＦ４ -、ＰＦ６ -、ＳｂＦ６ -、［ＢＸ４］-（但し、Ｘは少なくとも２つ以上のフッ素またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基）で構成されるオニウム塩を単独又は２種以上を併用することができる。
前記芳香族スルホニウム塩としては、例えば、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビステトラフルオロボレート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウム テトラフルオロボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド ビステトラフルオロボレート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。
また、前記芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウム テトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム テトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム テトラフルオロボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。
また、前記芳香族ジアゾニウム塩としては、例えばフェニルジアゾニウム ヘキサフルオロホスフェート、フェニルジアゾニウム ヘキサフルオロアンチモネート、フェニルジアゾニウム テトラフルオロボレート、フェニルジアゾニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。
また、前記芳香族アンモニウム塩としては、１−ベンジル−２−シアノピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウム ヘキサフルオロアンチモネート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウム テトラフルオロボレート、１−ベンジル−２−シアノピリジニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウム テトラフルオロボレート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。
また、前記チオキサントニウム塩としては、Ｓ−ビフェニル ２−イソプロピル チオキサントニウム ヘキサフルオロホスフェート等を用いることができる。
また、前記（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ塩としては、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（II）ヘキサフルオロホスフェート、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（II）ヘキサフルオロアンチモネート、２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（II）テトラフルオロボレート、２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（II）テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を用いることができる。
前記カチオン重合開始剤（Ｄ）としては、例えば、ＣＰＩ−１００Ｐ、ＣＰＩ−１０１Ａ、ＣＰＩ−１１０Ｐ、ＣＰＩ−２００Ｋ、ＣＰＩ−２１０Ｓ（以上、サンアプロ（株）製）、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ−６９９０、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ−６９９２、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ−６９７６（以上、ダウ・ケミカル日本（株）製）、アデカオプトマーＳＰ−１５０、アデカオプトマーＳＰ−１５２、アデカオプトマーＳＰ−１７０、アデカオプトマーＳＰ−１７２、アデカオプトマーＳＰ−３００（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、ＣＩ−５１０２、ＣＩ−２８５５（以上、日本曹達（株）製）、サンエイドＳＩ−６０Ｌ、サンエイドＳＩ−８０Ｌ、サンエイドＳＩ−１００Ｌ、サンエイドＳＩ−１１０Ｌ、サンエイドＳＩ−１８０Ｌ、サンエイドＳＩ−１１０、サンエイドＳＩ−１８０（以上、三新化学工業（株）製）、エサキュア１０６４、エサキュア１１８７（以上、ランベルティ社製）、オムニキャット５５０（アイジーエム レジン社製）、イルガキュア２５０（ＢＡＳＦジャパン（株）製）、ロードシル フォトイニシエーター２０７４（ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ ＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ ２０７４（ローディア・ジャパン（株）製）等が市販されている。
前記カチオン重合開始剤（Ｄ）の使用量は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、有効成分として５〜５０質量部の範囲で用いることが望ましい。
本発明のカチオン重合性接着剤としては、接着強度や接着剤層塗膜の強度を向上させるうえで、エポキシ基を有するシランカップリング剤（Ｅ）を更に含有してもよい。
前記エポキシ基を有するシランカップ剤（Ｅ）は、例えば、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルメチルジエトキシシラン等の脂環エポキシ基含有シランカップリング剤、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン等のシランカップリング剤、等を用いることができる。これらのシランカップ剤は単独で用いても２種以上を併用してもよい。
これらの中でも、接着強度をより向上できる観点から、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン及び３−グリシドキシプロピルトリエトキシシランからなる群より選ばれる１種以上を用いることがより好ましい。
前記エポキシ基を有するシランカップリング剤（Ｅ）の使用量は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、５〜１００質量部の範囲で用いることが好ましい。
本発明のカチオン重合性接着剤としては、光増感剤（Ｆ）を更に含有してもよい。
本発明のカチオン重合性接着剤が、偏光子と保護フィルムとの接着に使用される場合、前記保護フィルム上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に偏光子を載置し、その後、保護フィルム側から、後述する紫外線照射を行い、カチオン重合性接着剤を硬化せしめる場合がある。係る場合において、前記保護フィルムとして、３８０ｎｍ以上の光を透過させづらい保護フィルム（例えば、ＴＡＣフィルム等）を使用する場合には、前記光増感剤（Ｆ）を含有させることが、カチオン重合性接着剤の硬化性を向上できる観点から、好ましい。
前記光増感剤（Ｆ）は、例えば、アントラセン、アントラキノン、チオキサントン、ベンゾフェノン、ベンゾインイソプロピルエーテル、及びこれらの化合物の誘導体を用いることができる。これらの中でも、上述した理由から、波長が３８０ｎｍ以上である光に極大吸収を示すものを用いることが好ましく、更に、アントラセン系化合物を用いることがより好ましい。
前記波長が３８０ｎｍ以上である光に極大吸収を示すアントラセン系化合物は、例えば、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジプロポキシアントラセン、９，１０−ジイソプロポキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、９，１０−ジペンチルオキシアントラセン、９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、９，１０−ビス（２−メトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−ブトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ビス（３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２−メチル又は２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−メチル又は２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−メチル又は２−エチル−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−メチル又は２−エチル−９，１０−ジイソプロポキシアントラセン、２−メチル又は２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン、２−メチル又は２−エチル−９，１０−ジペンチルオキシアントラセン、２−メチル又は２−エチル−９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン等を用いることができる。前記アントラセン系化合物は、例えば、（「ＵＶＳ−１３３１」川崎化学工業（株）製）、カヤキュアＤＥＴＸ−Ｓ（日本化薬（株）製）等が市販されている。
前記光増感剤（Ｆ）の使用量は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、０．５〜１０質量部用いることが望ましい。
また、前記光増感剤（Ｆ）を用いる場合においては、前記カチオン開始剤（Ｄ）の増感波長域を広げ、本発明のカチオン重合性接着剤の硬化性を更に向上させるため、併せて光増感助剤（Ｇ）を用いることもできる。
前記光増感助剤（Ｇ）は、例えば、ニトロフルオレンやナフタレン系化合物等を用いることができ、１，４−ジメトキシナフタレン、１−エトキシ−４−メトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ジプロポキシナフタレン、１，４−ジブトキシナフタレン等を好ましく用いることができる。
前記光増感助剤（Ｇ）の使用量は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、０．５〜１０質量部用いることが望ましい。
次に、本発明のカチオン重合性接着剤について説明する。
本発明のカチオン重合性接着剤は、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）、前記オキセタン化合物（Ｂ）と、前記脂環エポキシ化合物（Ｃ）、及び前記カチオン重合開始剤（Ｄ）と、必要に応じて前記エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｅ）、光増感剤（Ｆ）と、光増感助剤（Ｇ）を含有するものであるが、本発明の効果を損なわない範囲であれば、各種添加剤を含有してもよい。
前記添加剤としては、例えば、チキソ付与剤、レベリング剤、酸化防止剤、粘着付与剤、ワックス、熱安定剤、耐光安定剤、蛍光増白剤、発泡剤、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、有機溶剤、導電性付与剤、帯電防止剤、透湿性向上剤、撥水剤、中空発泡体、結晶水含有化合物、難燃剤、吸水剤、吸湿剤、消臭剤、整泡剤、消泡剤、防黴剤、防腐剤、防藻剤、ブロッキング防止剤、加水分解防止剤、有機及び無機水溶性化合物等を用いることができる。
また、上記した以外にも、本発明のカチオン重合性接着剤の剛性を更に低くすることを目的として、ポリエーテルポリオール等のポリオールを含有してもよい。
また、ポリオール以外にも、本発明のカチオン重合性接着剤に硬化性、低粘度化を更に向上することを目的として、ビニルエーテルやオキソラン等のカチオン重合性化合物を含有してもよい。
前記ビニルエーテルとしては、例えば、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル等を用いることができる。
また、本発明のカチオン重合性接着剤は、低粘度性を具備するものであり、常温での粘度が、１０〜１００ｍＰａ・ｓの範囲である。なお、前記カチオン重合性接着剤の粘度は、２５℃で、Ｂ型粘度計にて測定した値を示す。
次に、本発明のカチオン重合性接着剤の製造方法について説明する。本発明のカチオン重合性接着剤は、例えば、以下の方法で製造することができる。
本発明のカチオン重合性接着剤は、例えば、攪拌機を備えた容器等を用いて、予め製造した前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）、前記オキセタン化合物（Ｂ）、前記脂環エポキシ化合物（Ｃ）、前記カチオン重合開始剤（Ｄ）、及び、必要に応じて前記各種添加剤等を混合、攪拌することによって製造することができる。
本発明のカチオン重合性接着剤は、紫外線等のエネルギー線の照射によって硬化を進行させることができる。なお、本発明のカチオン重合性接着剤は、紫外線等のエネルギー線の照射によって、はじめて接着性を発現するものである。
前記紫外線等のエネルギー線の照射は、好ましくは１０〜５０００ｍＪ／ｃｍ２の範囲、より好ましくは２０〜２５００ｍＪ／ｃｍ２の範囲、特に好ましくは３０〜１５００ｍＪ／ｃｍ２の範囲であることがよい。
紫外線の発生源としては、例えば、キセノンランプ、キセノン−水銀ランプ、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ等の公知のランプを用いることができる。なお、紫外線照射量は、ＵＶチェッカー；ＵＶ Ｐｏｗｅｒ ＰｕｃＫ（II）（Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）を用いて３００〜３９０ｎｍの波長域において測定した値を基準とする。
また、必要に応じて、前記エネルギー線の照射後に、４０〜８０℃程度で加熱することによって、硬化を更に促進させてもよい。
次に、本発明の偏光板について説明する。
本発明の偏光板は、保護フィルムと偏光子とが、前記カチオン重合性接着剤からなる接着層を介して接着されてなるものである。
前記保護フィルムは、例えば、アクリル樹脂、シリコン系樹脂、エポキシ系樹脂、フッ素系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン、ノルボルネン等のシクロオレフィン系樹脂、非結晶性ポリオレフィン系樹脂、ポリイミド系樹脂、脂環式ポリイミド系樹脂、セルロース系樹脂、ＰＣ（ポリカーボネート）、ＰＢＴ（ポリブチレンテレフタラート）、変性ＰＰＥ（ポリフェニレンエーテル）、ＰＥＮ（ポリエチレンナフタレート）、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタラート）等を用いたフィルムまたはシート状のものや、ポリ乳酸ポリマー等の生分解性フィルムを用いることができる。
また、前記アクリル樹脂としては、ガラス転移温度（Ｔｇ）１００℃以上のアクリル樹脂や熱可塑性アクリル樹脂を用いることができ、これらに数平均粒径２．０μｍ以下の弾性体粒子を含有させ、前記弾性体粒子が保護フィルムの厚さ方向中央部に偏在している保護フィルムとしてもよい。
本発明の偏光板を製造する際に使用する前記保護フィルムの厚みは、使用される用途によって異なるが、概ね２０μｍ〜１００μｍの範囲であることが好ましい。また、前記偏光子の厚みは、通常、概ね５μｍ〜５０μｍの範囲であることが好ましい。
また、前記の偏光子としては、特に制限されず各種のものを用いることができるが、例えば、ポリビニルアルコール、部分ホルマール化ポリビニルアルコール、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化物等の親水性高分子化合物からなるプラスチック基材に、ヨウ素や二色性染料等の二色性材料を吸着させて一軸延伸したもの、前記プラスチック基材を一軸延伸して得た延伸フィルムの表面に、前記二色性材料を吸着したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物等ポリエン系配向フィルム等を用いることができる。なかでも、ポリビニルアルコール系フィルムとヨウ素などの二色性物質を吸着させたフィルムを用いることが好ましい。
また、本発明の偏光板は、例えば、前記保護フィルム上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に前記した量の紫外線を照射した後、該塗布面に偏光子を載置し接着することによって製造することもできるし、また、前記保護フィルム上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に偏光子を載置し、その後、前記保護フィルム側から前記した量の紫外線を照射して製造することもできる。また、本発明の偏光板は、前記偏光子上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に前記した量の紫外線を照射した後、該塗布面に保護フィルムを載置し接着することによって製造することもできるし、また、前記偏光子上に前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に保護フィルムを載置し、その後、前記保護フィルム側から前記した量の紫外線を照射して製造することもできる。本発明の偏光板を製造する際には、前記カチオン重合性接着剤からなる接着層の厚みは、光学特性が損なわれる等の理由によりできるだけ薄い方が好ましく、具体的には５μｍ以下であることが好ましい。
また、本発明の偏光板は、例えば、２枚の保護フィルムの片面に、それぞれ前記カチオン重合性接着剤を塗布し、次いで、該塗布面に前記した量の紫外線を照射した後、該塗布面を偏光子の両面に、それぞれ載置し、接着することによって、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合接着剤層／保護フィルム、とする積層体としてもよいし、また、２枚の保護フィルムの片面に、それぞれ前記カチオン重合性接着剤を塗布し、該塗布面を偏光子の両面に、それぞれ載置し、その後、前記した量の紫外線を照射して前記積層体を製造することもできる。
前記カチオン重合性接着剤を塗布する方法としては、特に限定されず、例えば、カーテンフローコーター法やダイコーター法等のスリットコーター法、ナイフコーター法、ロールコーター法、グラビアコーター法、スプレー等によって塗布する方法を用いることができる。
以上の方法によって得られた本発明の偏光板は、例えば携帯電話等の移動通信端末や液晶テレビ、パソコン、携帯ゲーム機等のディスプレイを構成する部材に使用することができる。
以下、本発明を実施例により、詳細に説明する。
［偏光子の作製方法］
クラレポバールＰＶＡ−１１７Ｈ（（株）クラレ製のポリビニルアルコール、重合度１７００、完全ケン化物、粉末状）を水中に溶解して得られたポリビニルアルコール水溶液（不揮発分８質量％）を、バーコーターを用いて離型フィルム上に塗布し、次いで、８０℃の環境下で５分間乾燥した後、前記離型フィルムを除去することによって、厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルムを作製した。
次いで、得られたポリビニルアルコールフィルムを延伸機に固定し、４０℃の温水中で前記フィルムを一軸方向に３倍の大きさになるまで延伸した。
上記で得られた延伸フィルムの表面に付着した水を除去した後、前記延伸フィルムを、ヨウ素を０．０２質量部、ヨウ化カリウムを２質量部及び水を１００質量部含有する３０℃に調整した水溶液中に浸漬した。
次いで、前記延伸フィルムを、ヨウ化カリウム１２質量部、ホウ酸５質量部及び水１００質量部を含有する５６．５℃に調整した水溶液中に浸漬した。
前記浸漬後の延伸フィルムを８℃に調整した純水中で洗浄した後、６５℃の環境下で乾燥することによって、ポリビニルアルコールからなる延伸フィルムの表面にヨウ素が吸着、配向した偏光子（偏光フィルム）を得た。
［参考例１］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を１５０質量部、脂環エポキシ化合物（Ｃ）として、セロキサイド３０００を２５０質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部を、混合、攪拌することによって、粘度２３ｍＰａ・ｓ（２５℃）のカチオン重合性接着剤を調製した。
アクリル樹脂フィルムと、ＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ ＬＨ−６ 出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
［参考例２］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を２００質量部、脂環エポキシ化合物（Ｃ）として、セロキサイド３０００を２００質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部を、混合、攪拌することによって、粘度２４ｍＰａ・ｓ（２５℃）のカチオン重合性接着剤を調製した。
アクリル樹脂フィルムと、ＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ ＬＨ−６ 出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
［参考例３］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を２３７．５質量部、脂環エポキシ化合物（Ｃ）として、セロキサイド３０００を１６２．５質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部を、混合、攪拌することによって、粘度２４ｍＰａ・ｓ（２５℃）のカチオン重合性接着剤を調製した。
アクリル樹脂フィルムと、ＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ ＬＨ−６ 出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
［実施例１］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を２２５質量部、脂環エポキシ化合物（Ｃ）として、セロキサイド３０００を１２５質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部、エポキシ基含有シランカップリング剤（Ｅ）として、２−（３，４−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン）を５０質量部を、混合、攪拌することによって、粘度２４ｍＰａ・ｓ（２５℃）のカチオン重合性接着剤を調製した。
アクリル樹脂フィルムと、ＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ ＬＨ−６ 出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
［参考例４］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を３５０質量部、脂環エポキシ化合物（Ｃ）として、セロキサイド３０００を５０質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部を、混合、攪拌することによって、粘度２４ｍＰａ・ｓ（２５℃）のカチオン重合性接着剤を調製した。
アクリル樹脂フィルムと、ＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ ＬＨ−６ 出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
［比較例６］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を３７５質量部、脂環エポキシ化合物（Ｃ）として、セロキサイド３０００を２５質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部を、混合、攪拌することによって、粘度２５ｍＰａ・ｓ（２５℃）のカチオン重合性接着剤を調製した。
アクリル樹脂フィルムと、ＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ ＬＨ−６ 出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
［比較例１］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を４００質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部を、混合、攪拌することによって、粘度２４ｍＰａ・ｓ（２５℃）のカチオン重合性接着剤を調製した。
アクリル樹脂フィルムと、ＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ ＬＨ−６ 出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
［比較例２］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を３９５質量部、脂環エポキシ化合物（Ｃ）として、セロキサイド３０００を５質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部を、混合、攪拌することによって、粘度２５ｍＰａ・ｓ（２５℃）のカチオン重合性接着剤を調製した。
アクリル樹脂フィルムと、ＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ ＬＨ−６ 出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
［比較例３］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を１００質量部、脂環エポキシ化合物（Ｃ）として、セロキサイド３０００を３００質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部を、混合、攪拌することによって、粘度２３ｍＰａ・ｓ（２５℃）のカチオン重合性接着剤を調製した。
アクリル樹脂フィルムと、ＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ ＬＨ−６ 出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
［比較例４］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）として、アロンオキセタンＯＸＴ−２２１を５０質量部、脂環エポキシ化合物（Ｃ）として、セロキサイド３０００を４００質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部を、混合、攪拌することによって、粘度２２ｍＰａ・ｓ（２５℃）のカチオン重合性接着剤を調製した。
アクリル樹脂フィルムと、ＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ ＬＨ−６ 出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
［比較例５］
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下漏斗及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に芳香族グリシジルエーテル（Ａ）として、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−８３０ＣＲＰを１００質量部、脂環エポキシ化合物（Ｃ）として、セロキサイド３０００を４００質量部、カチオン重合開始剤（Ｄ）として、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０質量％溶液を４０質量部を、混合、攪拌することによって、粘度２２ｍＰａ・ｓ（２５℃）のカチオン重合性接着剤を調製した。
アクリル樹脂フィルムと、ＴＡＣフィルムのそれぞれ片表面に、得られたカチオン重合性接着剤を、ワイヤーバーを用いて約２μｍの厚みになるようにそれぞれ塗布し、該塗布基材を、前記偏光子（偏光フィルム）の両面に、それぞれ貼り合わせた。次いで、ゴムローラーを用いて加圧した後、コンベアタイプの紫外線照射装置（Ｆｕｓｉｏｎ ＬＨ−６ 出力１００％、コンベア速度１７．８ｍ／分）を用い、前記アクリル樹脂フィルム側から３００〜３９０ｎｍの積算光量が、１３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、上から、保護フィルム／カチオン重合性接着剤層／偏光子／カチオン重合性接着剤層／保護フィルムとの構成を有する偏光板を得た。
［接着強度の評価方法］
接着強度の評価は、下記２つの項目で評価した。
（９０度剥離強度）
実施例、参考例及び比較例で得られた偏光板を縦８０ｍｍ、横２５ｍｍ幅に裁断したものを試験片とした。該試験片のアクリル樹脂フィルム側を被着体であるアルミ板に、粘着剤Ｎｏ．５６０１（日東電工（株）製）で貼り付け、端部の偏光子とＴＡＣフィルムを貼り合せた積層部分をアクリル樹脂フィルム側から剥がし、ＪＩＳ Ｚ−０２３７に準拠して、１０ｍｍ／ｍｉｎの速度、２３℃、５０％ＲＨの雰囲気下で９０度剥離強度を測定した。
なお、９０度剥離強度が、
３Ｎ／２５ｍｍ以上であるものを、「○」、
１．５Ｎ／２５ｍｍ以上３Ｎ／２５ｍｍ未満であるものを、「△」、
１．５Ｎ／２５ｍｍ未満であるものを、「×」、
と評価した。
（破壊モード）
前記９０度剥離強度の試験後の剥離面を目視観察して以下のように判断した。
ＣＦ：カチオン重合性接着剤層の凝集破壊、
ＡＦ：アクリル樹脂フィルムからのカチオン重合性接着剤層の剥離、
なお、ＣＦであるものは、カチオン重合性接着剤層の破壊であり、カチオン重合性接着剤がアクリル樹脂フィルムと接着しているため、アクリル樹脂フィルムに対する接着強度が良好であると判断し、「○」とした。
また、ＡＦであるものは、カチオン重合性接着剤層が、アクリル樹脂フィルムから剥離しているため、アクリル樹脂フィルムに対する接着強度が不良であると判断し、「×」とした。
Figure 0005229433
Figure 0005229433
表１〜２中の略称等について説明する。
「ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ」；ビスフェノールＦジグリシジルエーテル
「アロンオキセタンＯＸＴ−２２１」；ビス［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル
「セロキサイド３０００」；１，２：８，９−ジエポキシリモネン
「ＫＢＭ−３０３」；２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン
本発明のカチオン重合性接着剤である実施例１ は、特にアクリル樹脂フィルムに対し、優れた接着強度を有することが分かった。
一方、比較例１は、脂環エポキシ化合物を含有しない態様であるが、接着強度が不良であることが分かった。
また、比較例２ないし４は、オキセタン化合物及び脂環エポキシ化合物の質量割合が、本発明において規定する範囲を外れる態様であるが、いずれも接着強度が不良であることが分かった。
また、比較例５は、オキセタン化合物を含有しない態様であるが、接着強度が不良であることが分かった。

Claims (4)

  1. 芳香族グリシジルエーテル（Ａ）、２個以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物（Ｂ）、下記一般式（７）で表される脂環エポキシ化合物（Ｃ）、及びカチオン重合開始剤（Ｄ）を含有するカチオン重合性接着剤であって、
    前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）が、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル及びビスフェノールＦジグリシジルエーテルからなる群より選ばれる１種以上であり、前記オキセタン化合物（Ｂ）が、下記一般式（２）で示されるものであり、前記芳香族グリシジルエーテル（Ａ）１００質量部に対し、前記オキセタン化合物（Ｂ）を１２０〜３６０質量部の範囲で用い、前記脂環エポキシ化合物（Ｃ）を３５〜２８０質量部の範囲で用い、更に２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン及び３−グリシドキシプロピルトリエトキシシランからなる群より選ばれる１種以上であるエポキシ基を有するシランカップリング剤（Ｅ）を含有することを特徴とするカチオン重合性接着剤。
    Figure 0005229433
     （式（７）中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。）
    Figure 0005229433
     （上記一般式（２）において、Ｒ１はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基を表し、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表す。）
  2. 前記オキセタン化合物（Ｂ）が、ビス［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテルである請求項１記載のカチオン重合性接着剤。
  3. 前記脂環エポキシ化合物（Ｃ）が、１，２：８，９−ジエポキシリモネンである、請求項１記載のカチオン重合性接着剤。
  4. 保護フィルムと偏光子とがカチオン重合性接着剤を介して接着された偏光板であって、前記カチオン重合性接着剤が請求項１〜３のいずれか１項記載のカチオン重合性接着剤であることを特徴とする偏光板。
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