JPWO2005108491A1 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
成分として、(A)シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を有する有機重合体、(B)下記の一般式(1)または(2)で表されるチタニウムキレート、および(C)数平均分子量が1,000〜15,000の高分子可塑剤を含有することを特徴とする硬化性組成物に関する。
一般式(1):
一般式(2):
(A)成分の有機重合体の好ましい主鎖骨格としては、ポリオキシアルキレン系重合体、飽和炭化水素系重合体、および(メタ)アクリル酸エステル系重合体からなる群から選択される少なくとも1種の重合体であり、より好ましいポリオキシアルキレン系重合体はポリオキシプロピレン系重合体である。
−(SiR5 2-bXbO)m−SiR6 3-aXa (3)
(式中、R5およびR6は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数6から20のアリール基、炭素原子数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基のいずれかを示し、R5またはR6が二個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素原子数1から20の炭化水素基であり3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0、1、2または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示す。またm個の(SiR5 2-bXbO)基におけるbについて、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。mは0から19の整数を示す。但し、a+Σb≧1を満足するものとする)で表される基があげられる。
−SiR6 3-cXc (4)
(式中、R6、Xは前記と同じ。cは1〜3の整数)で表される反応性ケイ素基が、入手が容易であるので好ましい。
−R7−O− (5)
(式中、R7は炭素原子数1から14の直鎖状もしくは分岐アルキレン基である。)で示される繰り返し単位を有する重合体であり、一般式(5)におけるR7は、炭素原子数1から14の、さらには2から4の、直鎖状もしくは分岐アルキレン基が好ましい。一般式(5)で示される繰り返し単位の具体例としては、
−CH2−C(R8)(COOR9)− (6)
(式中、R8は水素原子またはメチル基、R9は炭素原子数1から8のアルキル基を示す)で表される炭素原子数1から8のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体単位と、下記一般式(7):
−CH2−C(R8)(COOR10)− (7)
(式中、R8は前記に同じ、R10は炭素原子数10以上のアルキル基を示す)で表される炭素原子数10以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体単位からなる共重合体に、反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体をブレンドして製造する方法である。
−NR11−C(=O)− (8)
(R11は水素原子または置換あるいは非置換の有機基を表す)で表される基である。
W−R12−SiR6 3-cXc (9)
(ただし、式中、R6、X、cは前記と同じ。R12は、2価の有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の置換もしくは非置換の2価の炭化水素基である。Wは水酸基、カルボキシル基、メルカプト基およびアミノ基(非置換または一置換)から選ばれた活性水素含有基である。)で表されるケイ素化合物のW基を反応させる方法により製造されるものを挙げることができる。この製造方法に関連した、有機重合体の公知の製造法を例示すると、特公昭46−12154号(米国特許3632557号)、特開昭58−109529号(米国特許4374237号)、特開昭62−13430号(米国特許4645816号)、特開平8−53528号(EP0676403)、特開平10−204144号(EP0831108)、特表2003−508561(米国特許6197912号)、特開平6−211879号(米国特許5364955号)、特開平10−53637号(米国特許5756751号)、特開平11−100427号、特開2000−169544号、特開2000−169545号、特開2002−212415号、特許第3313360号、米国特許4067844号、米国特許3711445号、特開2001−323040号、などが挙げられる。
O=C=N−R12−SiR6 3-cXc (10)
(ただし、式中R6、R12、X、cは前記に同じ。)で示される反応性ケイ素基含有イソシアネート化合物とを反応させることにより製造されるものを挙げることができる。この製造方法に関連した、有機重合体の公知の製造法を例示すると、特開平11−279249号(米国特許5990257号)、特開2000−119365号(米国特許6046270号)、特開昭58−29818号(米国特許4345053号)、特開平3−47825号(米国特許5068304号)、特開平11−60724号、特開2002−155145号、特開2002−249538号、WO03/018658、WO03/059981などが挙げられる。
一般式(1):
一般式(2):
このチタニウムキレート(B)は、(A)成分である有機重合体の硬化触媒として機能する。従来、(A)成分である反応性ケイ素基を有する有機重合体の硬化触媒として、ジブチル錫ジラウレートやジブチル錫ビス(アセチルアセトナート)などの環境への影響が懸念される有機錫化合物が用いられているが、本発明のチタニウムキレート(B)を用いることにより、環境への負荷が小さく、実用的な硬化特性を有する硬化性組成物が得られる。チタニウムキレートはチタン触媒の一種であり、チタニウムキレート以外のチタン触媒としてテトラアルコキシチタンやハロゲン化チタン等が知られている。本発明においては、チタニウムキレート(B)を使用することで、その他のチタン触媒を使用した場合と比較し、良好な硬化性および貯蔵安定性を有する硬化性組成物が得られる。特に触媒活性が高いことから、一般式(1)の化合物がより好ましい。また、テトラアルコキシチタンを用いた場合には、反応性ケイ素基を有する有機重合体と接触させたときに極端な増粘を生じる場合があるが、チタニウムキレート(B)を使用すればこのような現象は起こらない。更に、有機錫触媒などの他の硬化触媒を用いた場合と比較して、アクリル樹脂などの難接着有機系被着体に対する接着性を高めることができる。
チタニウムアクリレートトリイソプロポキシド、チタニウムメタクリレートトリイソプロポキシド、チタニウムジメタクリレートジイソプロポキシド、チタニウムイソプロポキシドトリメタクリレート、チタニウムヘキサノエートトリイソプロポキシド、チタニウムステアレートトリイソプロポキシド、などのチタニウムアシレート;
チタニウムクロライドトリイソプロポキシド、チタニウムジクロライドジイソプロポキシド、チタニウムイソプロポキシドトリクロライド、チタニウムブロマイドトリイソプロポキシド、チタニウムフルオライドトリイソプロポキシド、チタニウムクロライドトリエトキシド、チタニウムクロライドトリブトキシド、などのハロゲン化チタネート;チタニウムトリス(ジオクチルフォスフェート)イソプロポキシド、チタニウムトリス(ドデシルベンゼンスルフォネート)イソプロポキシド、ジヒドロキシチタニウムビスラクテート、などのその他のチタネート;などが挙げられる。
ポリケイ皮酸ビニル類としては、シンナモイル基を感光基とする感光性樹脂でありポリビニルアルコールをケイ皮酸でエステル化したものの他、多くのポリケイ皮酸ビニル誘導体が例示される。アジド化樹脂は、アジド基を感光基とする感光性樹脂として知られており、通常はジアジド化合物を感光剤として加えたゴム感光液の他、「感光性樹脂」(昭和47年3月17日出版、印刷学会出版部発行、第93頁〜、第106頁〜、第117頁〜)に詳細な例示があり、これらを単独又は混合し、必要に応じて増感剤を加えて使用することができる。なお、ケトン類、ニトロ化合物などの増感剤やアミン類などの促進剤を添加すると、効果が高められる場合がある。光硬化性物質は反応性ケイ素基を有する有機重合体(A)100重量部に対して0.1〜20重量部、好ましくは0.5〜10重量部の範囲で使用するのがよく、0.1重量部以下では耐候性を高める効果はなく、20重量部以上では硬化物が硬くなりすぎて、ヒビ割れを生じる傾向がある。
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量25,500(送液システムとして東ソー製HLC−8120GPCを用い、カラムは東ソー製TSK−GEL Hタイプを用い、溶媒はTHFを用いて測定したポリスチレン換算分子量)の水酸基末端ポリプロピレンオキシド(これを重合体Qとする)を得た。続いて、この水酸基末端ポリプロピレンオキシドの水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、更に塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。未反応の塩化アリルを減圧脱揮により除去した。得られた未精製のアリル基末端ポリプロピレンオキシド100重量部に対し、n−ヘキサン300重量部と、水300重量部を混合攪拌した後、遠心分離により水を除去し、得られたヘキサン溶液に更に水300重量部を混合攪拌し、再度遠心分離により水を除去した後、ヘキサンを減圧脱揮により除去した。以上により、末端がアリル基である数平均分子量約25,500の2官能ポリプロピレンオキシドを得た。
合成例1で得られた重合体Q100重量部に対し、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン1.8重量部を加え、90℃で5時間反応させ、トリメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体(A−2)を得た。1H−NMR測定により、シリル基の導入率を計算したところ、末端のトリメトキシシリル基は1分子あたり平均して1.4個であった。
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールと分子量約3,000のポリオキシプロピレントリオールの1/1(重量比)混合物を開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドを重合させて得られた数平均分子量約19,000の水酸基末端ポリプロピレンオキシドを用い、合成例1と同様の手順でアリル末端ポリプロピレンオキシドを得た。このアリル末端ポリプロピレンオキシドに対し、合成例1と同様の手順で、メチルジメトキシシラン1.35重量部を反応させ、末端に平均約1.7個のメチルジメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン系重合体(A−3)を得た。
分子量3,000のポリオキシプロピレンジリコールの末端水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、更に塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。合成例1と同様の手順で精製し、末端の97%がアリル基である数平均分子量約3,000の2官能ポリプロピレンオキシド(C−1)を得た。
(A)成分として、合成例1で得られた反応性ケイ素基含有ポリオキシアルキレン系重合体(A−1)を用い、表1に示す処方にしたがって、充填剤、酸化チタン、可塑剤((C)成分)、タレ防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、脱水剤、接着付与剤および硬化触媒として(B)成分をそれぞれ計量し、ミキサーを用いて混合し、1液型硬化性組成物を作製しアルミカートリッジに封入した。
(A)成分として、合成例2で得られた重合体(A−2)を用い、表2に示す処方にしたがって、上記と同様の操作を行い1液型硬化性組成物を作製した。
表3に触媒として有機錫化合物(ネオスタンU−220)を用いた場合の、可塑剤種の違いによる接着性への影響を調べた結果を示した。
表4に触媒として2価のカルボン酸錫塩を用いた場合の、可塑剤種の違いによる接着性への影響を調べた結果を示した。
Claims (8)
- 成分として
(A)シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を有する有機重合体、
(B)下記の一般式(1)または(2)で表されるチタニウムキレート、および
(C)数平均分子量が1,000〜15,000の高分子可塑剤
を含有することを特徴とする硬化性組成物。
一般式(1):
一般式(2):
- (A)成分の有機重合体の主鎖骨格が、ポリオキシアルキレン系重合体、飽和炭化水素系重合体、および(メタ)アクリル酸エステル系重合体からなる群から選択される少なくとも1種の重合体である請求項1に記載の硬化性組成物。
- ポリオキシアルキレン系重合体がポリオキシプロピレン系重合体である請求項2に記載の硬化性組成物。
- (C)成分がポリオキシアルキレン構造を主鎖に有する高分子可塑剤である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (C)成分が水酸基を含有しないポリオキシアルキレン系高分子可塑剤である請求項4に記載の硬化性組成物。
- さらに、(D)成分として、シランカップリング剤を含有する請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなるシーリング材。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなる接着剤。
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