JPS62260842A - 光の作用に対して安定化された熱可塑性ポリマ− - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は光の作用に対して安定化されたへ５可塑性樹脂
、特にはポリオレフィ／に関する。この場合の安定化は
２．２．６．６−チトラメチルピヘリシンー４−オール
のコハク酸エステル又はグルタル酸エステルの添加によ
り行なわれる。

〔従来の技術〕

殆んどめ熱可塑性樹脂は光の作用によって被害を受ける
ことが知られており、その点では光の短波長成分（紫外
線）で特に顕著である。光による被害は％にポリオレフ
ィンの場合において、とりわけポリプロピレンの場合に
おいて激しい。このタイプのポリマーは外部使用するた
めに光の作用に対して安定化され【いなければならない
。現在ではこの目的のために多数の効果的な光安定剤、
例えばヒドロキシベンゾトリアゾール類、ヒドロキシベ
ンゾフェノン類、ニッケル化合物、オキサアニリド類又
は了り−ルペンゾエート類が市販されている。しかしな
がら今日最も効果的な光安定剤として知られているもの
は立体障害アミンであり、その中では２゜２、６．６−
チトラメチルピペリジン誘導体が最も良いものとして知
られている。これらの−例を挙げると、ジ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート
で、それはＴｉｎｕｖｉｎ■７７０という販売名で市販
されている。

〔発明の構成〕

今となって、２．２．６．６−テトラメチルピペリジン
−４−オールのコハク酸エステル及びグルタル酸エステ
ルは熱可塑性樹脂のための光安定剤として特に使用に適
することが見出された。

ある基材中においてこれら化合物は比較しうる公知光安
定剤、例えば相応するセバシン酸エステルよりももつと
効果的である。これら化合物は次式： （式中、ｎは２または３を表わす） で表わされる。

それゆえ本発明は光の作用に対して安定化され、また光
安定剤としてジ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジニル）サクシネートまたはジ−（２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）グルタレート
を含む熱可塑性ポリマー忙関する。該ポリマーは好まし
くはサクシネー１−（ｎ＝２）を含む。

’ｒ　ｉ　０２を含む合成ゴムラテックスのための光安
定剤としてジ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル）サクシネートを使用することは特開昭５
９−５３５４５号公報にて示唆されている。該化合物は
そこに述べられてはいるが、詳細には記載されていない
。両化合物は米国特許第３８４０４９４号のプロセスに
従い、それぞれ４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チト
ラメチルピペリジンとジアルキルサクシネートまたはジ
アルキルグルタレートとのエステル交換反応により製造
することができろ。同康化合物のジ−（１゜２、２．６
．６−ベンタメチルー４−ピペリジニル）サクシネート
もまた米国特許第３８４０４９４号明細書に述べられて
いる。しかしながら、その低い融点のために、該化合物
は熱可塑性ポリマーのための安定剤として使用するには
ひどく適していない。対照的に、ジ−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジニル）サクシネートは１
１８℃で融け、またジ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジニル）グルタレートは８３〜ｂ 化した熱可塑性ポリマーとの乾燥混合が可能となる。

これら化合物によって安定化することのできる熱す塑性
ポリマーの例として以下のものが挙げられる。

１、　モノオレフィンのポリマー、例えばポリエチレン
、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１
、ポリメチルペンテン−１並びにシクロオレフィン例え
ばシクロペンテンもしくはノポルネンのポリマー。

’２．　１）で述べたポリマーの混合物、例えば、ポリ
プロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピ
レンとポリエチレンまたはＥＰＤＭとの混合物。

＆　モノオレイン自体もしくは該オレフィンと他のビニ
ルモノマーとのコーポリマー、例えばエチレン／プロピ
レンコポリマー、プロピレン／ブテン−１コーポリマー
、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブ
テン−１コポリマー、エチレン／アルキルアクリレート
コポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリ
マー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーもしくは
エチレン／アクリル酸コポリマー並びにそれらの塩（イ
オノマー）。

４、　ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）及
び他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばスチレン
／アクリロニトリルコポリマー、スチレン／アルキルメ
タクリレートコポリマー、スチレン／無水マレイン酸コ
ポリマー及びスチレン／アクリロニトリル／メチルアク
リレートコポリマー。

５、　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン
、塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化ポリエチレ
ン、エビクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、及び特
にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えば、
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル
、ポリ弗化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例
えば塩化ビニル／塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニ
ル／ビニルアセテートコポリマーもしくは塩化ビニリデ
ン／ビニルアセテートコポリマー。

＆　α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。

７．６で列挙したモノマー自体もしくは他の不飽和モノ
マーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／アルキ
ルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコ
キシアルキルアクリレートコポリマーもしくはアクリロ
ニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー。

ａ　不飽和アルコール及びアミン、またはそれらのアシ
ル肪導体もしくはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセ
テート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、
ポリアリルフタレート及びポリアリル−メラミン。

９　環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例え
ばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、
ポリプロピレンオキシド、もしくはビス−グリシジルエ
ーテルとそれらのコポリマー。

１０、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン及ヒ
コモノマーとして例えばエチレンオキシドを含する該ポ
リオキシメチレン。

１１、ポリフェニルオキシド及びスルフィド、並びにそ
れらとスチレンポリマーとの混合物。

１２、一方の末端にヒドロギシル基及びもう一方に脂肪
族もしくは芳香族ポリイソシアネートを有するポリエー
テル、ポリエステルあるいはポリブタジェンから誘導さ
れるポリウレタン並びにその前駆物’Ｊｔ（ポリイソシ
アネート、ポリオールまたはプレポリマー）。

１五　ジアミンとジカルボン酸とから、及び／またはア
ミノカルボンＪｉたは相当するラクトンから誘導された
ポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、
ポリアミド１１、ポリアミド１２、ポリ−２，４，４−
トリメチルへキサメチレンテレフタルアミドもしくはポ
リーｒｎ−フユニレンイソフタルアミド、及びそれらと
ポリエーテル例えばポリエチレンクリコール、ポリプロ
ピレンクリコールまたはポリテトラメチレングリコール
とのブロックコポリマー。

１４、ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド及び
ポリベンズイミダゾール。

１５、ジカルボン酸とジアルコールとから、及び／また
はヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘
導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジ
メチロール−シクロヘキサンテレフタレート、及ヒ末端
にヒドロキシ基を有するポリエーテルから誘導されたブ
ロック−ポリエーテル−エステル。

１＆　ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネー
ト。

１７、ポリスルホン、ホリエーテルスルホン及ヒポリエ
ーテルケトン。

上記１〜３において列挙したポリオレフィン及びオレフ
ィンコポリマーの安定化は特に重要であり、なかでもポ
リプロピレン及びプロピレンコポリマーの安定化が特に
重要である。添加される光安定剤の量は、安定化される
ポリマーに対して［１０１ないし５重１％が適当であり
、１０２５ないし２重量％が好ましい。

添加はポリマー化の前、途中又は後に行なわれるが、成
形前又は成形途中が良い。例えば安定剤は粉末形のポリ
マーと混合することができ、またこの目的のための慣用
手段によりポリマー溶融物へ加えることもできる。安定
剤はまた、例えば５ないし２５％の安定剤を含んでいる
マスターパッチの形で混合することもできる。

本発明に係る安定剤のほかに、他の公知安定剤もポリマ
ーへ加えることができる。以下に掲げる種類の安定剤が
その例である。

１、酸化防止剤 ６−ジ−第三ブチル−４−メチル−フェノール、２−第
三−ブチル−４，６−シメチルフエノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチル−フェノール、２，６−ジ−
第三−プチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２．６−ジ
−第三−プチル−４−インブチルフェノール、２，６−
シシクロペンチルー４−メチルフェノール、２−（α−
メチルシクロヘキシル）−４，６−シメチルフエノール
、２，６−シオクタデシルー４−メチルフェノール、２
，４．６−ドリシクロヘキシルフエノール、２．６−ジ
−第三−プチル−４−メトキシメチルフェノール。

６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２．５
−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三アミ
ルヒドロキノン、２．６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール。

例えば、２．！−チオビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２．Ｚ’−チオビスＣ４−オクチルフ
ェノール）、４　、４’−チオビス（６−ｍ三ブチル−
５−メチルフェノール）、４．４′−チオビス（６−第
三ブチル２−メチルフェノール）。

１、ノ、−７−上−曳Ｊ−グ」三ζｌユＺ上乙−二戸　
例えば、２．２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、２．２’−メチレンビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２、ｚ−メチレ
ンビス〔４−メチル−６（α−メチルシクロヘキシル）
フェノール〕、２，２′−メチレンビス（４−メチル−
６−シクロヘキジルフエノール）、２．２’−メチレン
ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２．！−
メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２．２′−エチリデンビスＣ４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２．２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２．！−メチレンビ
ス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル）、２．２’−メチレンビス（／、−（α、α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４′−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４．４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１．１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三プチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１．３−）リス（５
−第三プチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三プチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコールビス〔３，３−ビス（３
′−第三プチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレー
ト）、ジ（３−第三プチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ジシクロペンタジェン、ジ（２−１３’−
第三フチルー／−ヒドロキシーダーメチルペンジル）−
６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレート
。

ｔ５　ベンジル化合物　例えば１，３．５−）ＩＪ（３
，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２
，４，６−トリメチルベンゼン、ジ（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、インオ
クチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルメルカプトアセテート、ビス（４−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−シメチルペンジル（ジチオールテ
レフタレート、１，３．５−１リヌ（３゜５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート、
ｉ、３．５−トリス（４−第三プチル−３−ヒドロキシ
−２，６−シメチルペンジル）インシアヌレート、ジオ
クタデシル３．５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、モノエチル３．５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートのカルシウム
塩。

リーフ−／Ｕユノフェノール　例えば、４−ヒドロキシ
ラウリル酸のアニリド、４−ヒドロキシステアリン酸の
アニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−Ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。

ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、チオジエチレンクリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタ
エリトリトール、トリスヒドロキシエチル　イソシアヌ
レート又ハシヒドロキシエチルオキサミドとのエステル
。

ノール、オクタデカノール、１．６−ヘキサンジオール
、ネオペンチルグリコール、チオンエチレングリコール
、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペ
ンタエリトリトール、トリスヒドロキシエチル　イソシ
アヌレート、又はジヒドロキシエチルオキサミドとのエ
ステル。

えば、Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）へキ丈メチレン
−ジアミン、Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル−プロピオニル）トリエ
チレン−ジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラ
ジノ。

−第三ブチル、５′−第三ブチル、５’−Ｈ＋１＋３．
３−テトラメチルブチル）、５−クロロ−３’　、　５
’−ジ−第三ブチル、５−クロロ＝５′−第三ブチルー
ダーメチル、３′−第二ブチルーダ−第三ブチル、４′
−オクトキシ、３′、グージ−第三アミル及び３′、グ
ービス（α、α−ジメチルベンジル）誘導体。

２２、２−ヒドロキシベンゾフェノン　例えば４−ヒド
ロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−デシルオ
キシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、’　
ｅ’ｔ　”−１”）ヒドロキシ又はｚ〜ヒドロキシ−４
，４′−ジメトキシ誘導体。

えば、４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス（４−Ｍ三ブチルベンゾイ
ル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２
．４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート又はヘキサデシル５．５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾ　エ　−　ト
　。

２．４．　　アクリレート　例えば、エチルα−シアノ
−β、β−ジフェニルアクリレート、インオクチルα−
シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート、メチルα−
カルボメトキシシンナメート、エチルα−シアノ−β−
メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シア
ノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα
−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート又はＮ−
（β−カルボメトキシ−β−シアンビニルｌ　−２−メ
チルインドリン。

２、−　　ニッケル化合物　例えば、ｎ−ブチルアミン
、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロへキシルジ
ェタノールアミンのような付加配位子と、あるいは該配
位子を用いずに１：１もしくは１：２の錯体になるよう
な２，２′−チオビス（４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、ニッケル
ジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５
−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸七ノアルキルエス
テル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩
、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェ
ニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯体、付加配
位子ともしくは該配位子を用いない１−７エニルー４−
ラウロイル−５−ヒトミキシピラゾールのニッケル錯体
。

２．６　　立体障害性アミン　例えば、ビス−（２゜２
．６．６−チトラメチルビペリジル）セパケート、ビス
−（ｊ、２，２，６．６−ペンタメチルピペリジル）セ
バケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメグ−ル
ビベリジル）−１１−ブチル−３゜５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルマロネート、トリス（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロト
リアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル］　　１，２，５．４−ブタ／テ
トラヵルボキシレ−１・、１．１’−（１，２−エタン
ジイル）ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジ
ノン）。

２．７．　　オキサミド　例えば４，４′−ジオクチル
オキシオキサアニリド、２．！−ジオクチルオキシー５
．ダージ−第三ブチルオキサアニリド、２、グージドデ
シルオキシ−５，グージ−第三ブチルオキサアニリド、
２−エトキシ−２−エチルオキサアニリド、Ｎ、Ｎ’−
ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルアミド、
２−二トキシ−５−第三プチル−ｌ−エチルオキサアニ
リド及び２−エトキシ−グーエチル−５，４′−ジ−第
三ブチルオキサアニＩＪドとその混合物差びにオルト−
及びパラ−メトキシ−ジ置換オキサアニリドの混合物、
〇−及びｐ−エトキシ−ジ置換オキサアニリドの混合物
。

酸ジアミド、Ｎ−サリチラルーＮ′−サリシロイルヒド
ラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、
Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルグロピオニル）ヒドラジン、３−サリ
チロイルアミノ−１，２，４＝トリアゾール、ビス（ベ
ンジリデン）ｇ酸ジヒドラジド。

トリフェニルホスフット、ジフェニルジアルキルホスフ
ィツト、フェニルジアルキルホスフィブト、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィツト、トリラウリルホスイブト
、トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリルペンタ
エリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−
第三ブチルフェニル）ホスフィツト、ジイソデシルベン
タエリトリトールジホスフィット、ジ−（２，４−ジ−
第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフイ
ブト、トリステアリルツルとトールトリホスフィツト、
テトラキス（２，４−ジ−第三ブチル７エ二ルｌ　４　
、４’−ビフェニレンジホスホニツ）、３゜９−ビス（
２，６−ジ−第三ブチルフェノキシ）−２，４，８，１
０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスビロ［５，５
）ウンデカン。

５、　過酸化物脱除剤　例えば、ラウリル、ステアリル
、ミリスチルもしくはトリデシルエステルのようなβ−
チオジプロピオン酸エステル、メルカプトベンズイミダ
ゾールまたは２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛
塩、ジプチルチオカルバメート亜鉛、ジオクタデシルジ
スルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ド
デシルメルカプト）プロピオネート。

＆　ポリアミド安定剤　例えば、ヨウ化物及び／もしく
はリン化合物と併せた銅塩並びに２価マグネシウム塩。

ｌ　塩基性補助安定剤　例えば、メラミン、ポリビニル
ピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、Ｃａステアレー）、Ｚｎステアレー
）、Ｍｇステアレート、Ｎａリシルエート及びにパルミ
テートのような高級脂肪酸のアルカリ金属塩並びにアル
カリ土類金属塩、アンチモンピロカテコレートもしくは
錫ビロカテコレート。

公知安定剤との同時使用は、特に紫外線吸収剤及び／又
はフェノール性抗酸化剤が同時に使用される場合には著
しく有利な安定化効果が得られる。フェノール性抗酸化
剤の、ホスフィツト又はホスホナイトの及び高級脂肪酸
アルカリ土類金属塩の同時使用はポリオレフィンの安定
化にとって特に重要である。同様に、加えられる種々の
補助安定剤の量はポリマーに対しておよそＱ、０１ない
し５重量％、好ましくはＣＬＯ２５ないし２重量％であ
る。

プラスチック工業において慣用されている他の添加剤、
例えば顔料、充填剤、補強剤、潤滑剤、難燃剤、帯電防
止剤、発泡剤又は可塑剤を加えることもまた可能である
。

このようにして安定化されたグラスチックは非常に広範
な形態で、例えばフィルム、繊維、テープ、シート、容
器、チューブ又は他の異形材として使用することができ
る。

〔実施例及び発明の効果〕

下記実施例にて、前記化合物の製法および熱可塑性樹脂
におけるそれらの使用を述べる。これら実施例中、「部
」および「チ」は特記しない限りｉｉｉによる。

実施例１：　ジ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジニル）サクシネートの製造キシレン３００１
１ｔｌ中の４−ヒドロキシ−２，２，６゜６−チトラメ
チルピペリジン３２２．３．！１ｔ（２，０５モル）及
びジメチルサクシネート１４６．１．ｐ（１モル）を８
０℃に加熱する。この温度で反応混合物にリチウムアミ
ド１．２１を加え、そして温度を１２０〜１２５℃に上
昇させる。次いでメタノールとキシレンの混合物を、の
ろい窒素ガス流下でゆっくりと留去する。約１０時間後
、′＃：買上もはやメタノールが留去しなくなるが、そ
れはエステル交換反応の終了を示している。フラスコの
内存物を石油エーテル（沸騰範囲１１０〜１４０℃）５
００ｍｌで希釈し、まだ暖かい間（６０〜７０℃）に分
液漏斗中で１００ｘ／の水で３回洗浄する。反応生成物
を無色結晶として有機相から冷却により結晶化させる。

融点が１１８°Ｃのジ−（２，２゜６．６−テトラメチ
ル−４−ピペリジニル）サクシネートが得られる。

実施例２：　ジ−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピー°リジニル）グルタレートの製造コハク酸エステ
ルの代わりにジメチルグルメレート１６０．２ｇ（１モ
ル）を用いて実施例１の如く操作する。粗生成物（有機
相の蒸発残留物）を沸騰範囲１１０〜１４０℃の石油エ
ーテル１ｚｏｏｇｇから結晶化させる。その結晶は８３
〜８４℃で融ける。

実施例３：　プロピレンテープ中の光安定化作用ポリプ
ロピレン粉末〔メルトインデックス１４．９／１０分（
２３０℃、２１６０，９））　１００部をドラムミキサ
ー中でペンタエリトリチル　テトラキス−〔β−（３，
５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネート〕ＩＩＬ０５部、トリス−（２，４−ジ第三ブチ
ルフェニル）ホスフィツト０．０５部、ステアリン酸カ
ルシウム０．１部および光安定剤１０５部と混合し、次
いで１８０ないし２２０℃の温度で押出機で粒状化する
。

得られた粒状物を、シート化用ダイを備えた第二の押出
機でフィルムに加工しく温度２２０ないし２６０℃）、
それを切断してテープにし、それを高められた温度で１
：６の割合に延伸して巻き上げる（テープのデニールニ
ア００ないし９００ｄｅｎ　；最終的引張り強さ＝５．
５ないし１ｈ５９／ｄｅｎ　ｌ。

そのようにして調整されたプロピレンテープをサンプル
支持機に張力をかけずに据え付けてＷＲＣ６００型のウ
ェザオフ−ター中で光に暴露させる。試験片を５本のグ
ループごとに様々な時間経過後に取シ出し、それらの最
終的な引張り強さを測定する。テープの最終的な引張シ
強さを最初の値よりも５０チ　悪化に至らしめる露光時
間を、種々の光安定剤の検層作用の評価尺度とする。得
られた値を表１に掲げる。

表１ 実施例４：　ポリプロピレンテープの光安定化実施例３
の如く操作するが、ポリプロピレンテープはブラックパ
ネル温度６３±３℃のＣｉ　６５型ウ工ザ寸メーター中
で暴露させる。

表２ 実施例５：　厚さ２　ｍｍの小ポリプロピレン射出成形
シート中の光安定化作用 ポリプロピレン粉末〔メルトインデックス２．４９／１
０分（２３０℃／２１６０ｇ））　　１００部をドラム
ミキサー中で、ペンタエリトリチル　テトラキス−〔β
−（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシフェニル）
−プロピオネート〕ａ、０５部、トリス−（２，４−ジ
第三ブチルフェニル）ホスフィツトα０５部、ステアリ
ン酸カルシウム０．１部、　　フタロシアニンブルーα
１部および光安定剤０２部と混合し、次いで２２０ない
し２２０℃の温度で押出機により粒状化する。

得られた粒状物を射出成形機中、１９０ないし２２０℃
の温度で、厚さ２ｍｆｉの小シートに射出成形する。

このよう（して製造された小ポリプロピレンシートをブ
ラックパネル温度６３±３℃の６５ＷＲ製ウエザオメー
ター中で光に暴露させる（ＡＳＴＭＧ２６−７７）。所
定の間隔をおいてサンプルを観察し、脆化（チョーキン
グ）を調べる。脆化が始まるまでの暴露時間を、種々の
光安定剤の保護作用の評価尺度とする。その結果を表３
中に示す。

表３ 実施例６：　小ポリプロピレン射出成形シートの光安定
化 実施例５の如く操作するが、ただフタロシアニンブルー
α０５部と光安定剤０．０５部のみをポリプロピレン１
００部に対して用いる。小シートへの加工は射出成形機
中、２５０ないし２６０℃にて行なう。その小シートを
Ｃ１６５型クエザオメーター中で暴露させる。実施例５
の場合と同様にして評価を行う。

表４

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）光安定剤としてジ−（２，２，６，６−テトラメ
   チル−４−ピペリジニル）サクシネートまたはジ−（２
   ，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）グル
   タレートを含み、光の作用に対して安定化された熱可塑
   性ポリマー。
2. （２）光安定剤としてジ−（２，２，６，６−テトラメ
   チル−４−ピペリジニル）サクシネートを含む特許請求
   の範囲第１項記載の安定化された熱可塑性ポリマー。
3. （３）ポリマーがポリオレフィン又はオレフィンコポリ
   マーである特許請求の範囲第１項記載の安定化された熱
   可塑性ポリマー。
4. （４）ポリマーがポリプロピレン又はプロピレンコポリ
   マーである特許請求の範囲第１項記載の安定化された熱
   可塑性ポリマー。
5. （５）ポリマーに対して０．０１ないし５重量％の光安
   定剤を含む特許請求の範囲第１項記載の安定化された熱
   可塑性ポリマー
6. （６）ポリマーに対して０．０２５ないし２重量％の光
   安定剤を含む特許請求の範囲第１項記載の安定化された
   熱可塑性ポリマー
7. （７）光安定剤とともに紫外線吸収剤も含む特許請求の
   範囲第１項記載の安定化された熱可塑性ポリマー。
8. （８）光安定剤とともに紫外線吸収剤及び抗酸化剤も含
   む特許請求の範囲第６項記載の安定化された熱可塑性ポ
   リマー
9. （９）光安定剤とともにフェノール性抗酸化剤、ホスフ
   ィット又はホスホナイト及び高級脂肪酸のアルカリ土類
   金属塩も含むポリオレフィンである特許請求の範囲第３
   項記載の安定化された熱可塑性ポリマー。