JPH04233958A - 着色したポリオレフィンの再循環の方法 - Google Patents
着色したポリオレフィンの再循環の方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/06—Recovery or working-up of waste materials of polymers without chemical reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は着色したポリオレフィン
樹脂の再循環の方法に関する。
樹脂の再循環の方法に関する。
【0002】
【従来の技術】ポリオレフィンは驚異的な実用上の成功
を成し遂げたにもかかわらず、それらは多く場合、それ
らを熱による、酸化によるおよび化学線による崩壊から
守るために、さまざまな安定剤または安定剤の混合物を
必要とする壊れやすい重合体である。そのような安定剤
はなかんずくフェノール系酸化防止剤、立体障害性アミ
ン安定剤、紫外線吸収剤、有機リン系加工安定剤、脂肪
酸のアルカリ金属塩そしてチオ相乗剤を含む。
を成し遂げたにもかかわらず、それらは多く場合、それ
らを熱による、酸化によるおよび化学線による崩壊から
守るために、さまざまな安定剤または安定剤の混合物を
必要とする壊れやすい重合体である。そのような安定剤
はなかんずくフェノール系酸化防止剤、立体障害性アミ
ン安定剤、紫外線吸収剤、有機リン系加工安定剤、脂肪
酸のアルカリ金属塩そしてチオ相乗剤を含む。
【0003】フェノール系酸化防止剤は長い間、ポリオ
レフィンの非常に有効な安定剤として知られており、そ
の使用にあたっては広く商業的な成功を享受してきてい
るが、フェノール系酸化防止剤によって安定化されたポ
リオレフィン組成物は長期間高い温度に加熱されると、
または天然ガスの燃焼生成物の暴露下では着色し易い。
レフィンの非常に有効な安定剤として知られており、そ
の使用にあたっては広く商業的な成功を享受してきてい
るが、フェノール系酸化防止剤によって安定化されたポ
リオレフィン組成物は長期間高い温度に加熱されると、
または天然ガスの燃焼生成物の暴露下では着色し易い。
【0004】このようなポリオレフィン組成物への有機
ホスフィットの同時の添加は着色を弱めるが、深刻な実
際的な問題が残る。ホスフィットの添加は未だ着色して
いない未使用のポリオレフィンの着色を防ぐのに有効だ
が、有機ホスフィットは既に着色しているポリオレフィ
ンの着色の減少には無効である。
ホスフィットの同時の添加は着色を弱めるが、深刻な実
際的な問題が残る。ホスフィットの添加は未だ着色して
いない未使用のポリオレフィンの着色を防ぐのに有効だ
が、有機ホスフィットは既に着色しているポリオレフィ
ンの着色の減少には無効である。
【0005】同様にある種のフェノール系酸化防止剤と
立体障害性アミン光安定剤を含有するポリオレフィン組
成物は周囲温度においてでさえも長い期間の貯蔵下では
着色し易い。
立体障害性アミン光安定剤を含有するポリオレフィン組
成物は周囲温度においてでさえも長い期間の貯蔵下では
着色し易い。
【0006】米国特許第4,590,231号で示され
ているように、一つの選択されたヒドロキシルアミンの
伴った使用はそれに示されている他のどんな安定剤に加
えても、高い温度における加熱、天然ガスの燃焼生成物
、ガンマ線照射あるいは周囲温度における長期貯蔵の暴
露下でのポリオレフィンを崩壊および着色に対して安定
化させる。
ているように、一つの選択されたヒドロキシルアミンの
伴った使用はそれに示されている他のどんな安定剤に加
えても、高い温度における加熱、天然ガスの燃焼生成物
、ガンマ線照射あるいは周囲温度における長期貯蔵の暴
露下でのポリオレフィンを崩壊および着色に対して安定
化させる。
【0007】米国特許第4,876,300号は他の全
ての安定剤の不在下で長鎖N,N−ジアルキルヒドロキ
シルアミンがポリオレフィン化合物の耐着色性と耐熱崩
壊性の両方に関して優れた安定化の方法を提供すること
を開示している。
ての安定剤の不在下で長鎖N,N−ジアルキルヒドロキ
シルアミンがポリオレフィン化合物の耐着色性と耐熱崩
壊性の両方に関して優れた安定化の方法を提供すること
を開示している。
【0008】これらの効果は確かに貴重で重要であるが
、関係しているポリオレフィンは予め、適当にあるいは
不適当に加工していない未使用の重合体であり、いかな
る方法によっても予め着色されていないものである。 それゆえ、これらの従来の技術の参考文献はヒドロキシ
ルアミンが、既に着色したおよび/または高い温度にお
ける不適当な加工によりまたは長すぎるエージングによ
り崩壊したポリオレフィンの再循環で、市場において実
際的に許容できる該製品を作るのに十分な淡い色の製品
にするのに有効であるかどうかということに関しては言
及していない。
、関係しているポリオレフィンは予め、適当にあるいは
不適当に加工していない未使用の重合体であり、いかな
る方法によっても予め着色されていないものである。 それゆえ、これらの従来の技術の参考文献はヒドロキシ
ルアミンが、既に着色したおよび/または高い温度にお
ける不適当な加工によりまたは長すぎるエージングによ
り崩壊したポリオレフィンの再循環で、市場において実
際的に許容できる該製品を作るのに十分な淡い色の製品
にするのに有効であるかどうかということに関しては言
及していない。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】ポリオレフィンを含む
多くの使用済の廃物重合体の減少についての経済性およ
び環境的関心の増加は、将来において重要性が増大する
と考えられるため、該使用済みの重合体の実行可能な再
循環および再利用のための何等かの方法が見出されるこ
とが期待されている。
多くの使用済の廃物重合体の減少についての経済性およ
び環境的関心の増加は、将来において重要性が増大する
と考えられるため、該使用済みの重合体の実行可能な再
循環および再利用のための何等かの方法が見出されるこ
とが期待されている。
【0010】
【課題を解決するための手段】この発明は高い温度にお
ける不適当な加工または長すぎるエージングの結果によ
り着色したポリオレフィン樹脂を再循環する方法であっ
て、該着色したポリオレフィンの中に次式IT1 T2
NOH (I)〔式中、
T1 とT2 は独立して水素原子、炭素原子数1ない
し36のアルキル基炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、炭素原子数7ないし15のアラルキル基また
は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはα−ク
ミル基で置換された該アラルキル基を表す;但し、T1
とT2 が両方とも水素原子を表すことはない。〕で
表されるヒドロキシルアミンの少なくとも1個を混入し
、そして該着色したポリオレフィン樹脂を再加工するこ
とを含む。
ける不適当な加工または長すぎるエージングの結果によ
り着色したポリオレフィン樹脂を再循環する方法であっ
て、該着色したポリオレフィンの中に次式IT1 T2
NOH (I)〔式中、
T1 とT2 は独立して水素原子、炭素原子数1ない
し36のアルキル基炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、炭素原子数7ないし15のアラルキル基また
は炭素原子数1ないし18のアルキル基もしくはα−ク
ミル基で置換された該アラルキル基を表す;但し、T1
とT2 が両方とも水素原子を表すことはない。〕で
表されるヒドロキシルアミンの少なくとも1個を混入し
、そして該着色したポリオレフィン樹脂を再加工するこ
とを含む。
【0011】再循環されたポリオレフィン樹脂は十分に
減少した色を持ち、再使用に対して受け入れられるもの
である。
減少した色を持ち、再使用に対して受け入れられるもの
である。
【0012】本発明における有効なポリオレフィンは好
ましくは単独重合体またはα−オレフィンの共重合体で
ある。
ましくは単独重合体またはα−オレフィンの共重合体で
ある。
【0013】好ましいポリオレフィンはポリエチレン(
該ポリエチレンは交叉結合していても良い)、ポリプロ
ピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1、ポリ−3
−メチルブテン−1およびポリ−4−メチルペンテン−
1のようなモノオレフィンから誘導された重合体でもあ
る。ポリエチレンは例えば中密度、高密度または線状低
密度の重合体であって良い。
該ポリエチレンは交叉結合していても良い)、ポリプロ
ピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1、ポリ−3
−メチルブテン−1およびポリ−4−メチルペンテン−
1のようなモノオレフィンから誘導された重合体でもあ
る。ポリエチレンは例えば中密度、高密度または線状低
密度の重合体であって良い。
【0014】前述の単独重合体の混合物、例えばポリプ
ロピレンとポリエチレン、ポリプロピレンとポリブテン
−1、またはポリプロピレンとポリイソブチレン混合物
等もまた使用することができる。
ロピレンとポリエチレン、ポリプロピレンとポリブテン
−1、またはポリプロピレンとポリイソブチレン混合物
等もまた使用することができる。
【0015】モノオレフィンの共重合体もまた本発明の
加工に使用でき、それは例えばエチレン/プロピレン共
重合体、プロピレン/ブテン−1共重合体、プロピレン
/オクテン−1共重合体、エチレン/ブテン−1共重合
体、エチレン/オクテン−1共重合体、同様にエチレン
/酢酸ビニル共重合体である。
加工に使用でき、それは例えばエチレン/プロピレン共
重合体、プロピレン/ブテン−1共重合体、プロピレン
/オクテン−1共重合体、エチレン/ブテン−1共重合
体、エチレン/オクテン−1共重合体、同様にエチレン
/酢酸ビニル共重合体である。
【0016】特に好ましいポリオレフィン基質はポリプ
ロピレン、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、
高密度ポリエチレン、線状低密度ポリエチレン、ポリ(
ブテン−1)、エチレン/酢酸ビニル共重合体、エチレ
ン/プロピレン共重合体、そしてエチレンまたはプロピ
レンと高級α−オレフィンとの共重合体である。
ロピレン、低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、
高密度ポリエチレン、線状低密度ポリエチレン、ポリ(
ブテン−1)、エチレン/酢酸ビニル共重合体、エチレ
ン/プロピレン共重合体、そしてエチレンまたはプロピ
レンと高級α−オレフィンとの共重合体である。
【0017】最も好ましいポリオレフィンはポリプロピ
レン、高密度ポリエチレン、エチレン/プロピレン共重
合体またはエチレンもしくはプロピレンと他のα−オレ
フィンの共重合体、低密度ポリエチレンまたは線状低密
度ポリエチレンである。特に好ましいのはポリプロピレ
ンである。
レン、高密度ポリエチレン、エチレン/プロピレン共重
合体またはエチレンもしくはプロピレンと他のα−オレ
フィンの共重合体、低密度ポリエチレンまたは線状低密
度ポリエチレンである。特に好ましいのはポリプロピレ
ンである。
【0018】式Iに示されるヒドロキシルアミンは公知
の化合物であり、多くは商業的に入手ができる。他の場
合必要なアミン中間体は商業的に入手できる。
の化合物であり、多くは商業的に入手ができる。他の場
合必要なアミン中間体は商業的に入手できる。
【0019】ヒドロキシルアミンは、相当するアミンを
過酸化水素のような過酸化物で酸化し、引続き形成され
るオキシル中間体を望むヒドロキシアミンにすることに
よって;酸受容体の存在下で、ヒドロキシルアミンまた
は置換ヒドロキシルアミンを活性化したハロゲン化合物
と反応させることによって;または環状ケトンのオキシ
ムを相当するヒドロキシルアミンに還元することによっ
て、都合良く製造することができる。
過酸化水素のような過酸化物で酸化し、引続き形成され
るオキシル中間体を望むヒドロキシアミンにすることに
よって;酸受容体の存在下で、ヒドロキシルアミンまた
は置換ヒドロキシルアミンを活性化したハロゲン化合物
と反応させることによって;または環状ケトンのオキシ
ムを相当するヒドロキシルアミンに還元することによっ
て、都合良く製造することができる。
【0020】式Iのヒドロキシルアミンにおいては、T
1 とT2は互いに独立して、例えばメチル基、エチル
基、イソブチル基、第三ブチル基、n−オクチル基、n
−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル
基、n−オクタデシル基、エイコシル基またはトリアコ
ンチル基のような炭素原子数1ないし36のアルキル基
を表す。好ましくはT1 とT2 は独立してアルキル
基で表す場合炭素原子数4ないし18のアルキル基で、
最も好ましくはドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基またはオクタデシル基のような
炭素原子数12ないし18を表す。最も好ましいT1
とT2 はおのおのn−オクタデシル基であるかまたは
米国特許第4,876,300号に示されるような水素
化した牛脂アミンから発見されたアルキル基の混合物で
ある。
1 とT2は互いに独立して、例えばメチル基、エチル
基、イソブチル基、第三ブチル基、n−オクチル基、n
−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル
基、n−オクタデシル基、エイコシル基またはトリアコ
ンチル基のような炭素原子数1ないし36のアルキル基
を表す。好ましくはT1 とT2 は独立してアルキル
基で表す場合炭素原子数4ないし18のアルキル基で、
最も好ましくはドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基またはオクタデシル基のような
炭素原子数12ないし18を表す。最も好ましいT1
とT2 はおのおのn−オクタデシル基であるかまたは
米国特許第4,876,300号に示されるような水素
化した牛脂アミンから発見されたアルキル基の混合物で
ある。
【0021】T1 とT2 はまた独立して例えばシク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基ま
たはシクロドデシル基のような炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基で表すことができ;好ましくはシク
ロヘキシル基である。
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基ま
たはシクロドデシル基のような炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基で表すことができ;好ましくはシク
ロヘキシル基である。
【0022】好ましい式Iのヒドロキシルアミンは、T
1 は水素原子を表し、T2 はシクロヘキシル基を表
す。
1 は水素原子を表し、T2 はシクロヘキシル基を表
す。
【0023】T1 とT2 はまた炭素原子数7ないし
15のアラルキル基または置換アラルキル基例えばベン
ジル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベン
ジル基(該ベンジル基の部分はさらにアルキル基、好ま
しくはメチル基またはドデシル基で置換されていてもよ
い。)またはα−クミル基であって良い。
15のアラルキル基または置換アラルキル基例えばベン
ジル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベン
ジル基(該ベンジル基の部分はさらにアルキル基、好ま
しくはメチル基またはドデシル基で置換されていてもよ
い。)またはα−クミル基であって良い。
【0024】一般に式Iのヒドロキシルアミンは再循環
するポリオレフィンの重量にもとづいて約0.01ない
し約5重量%で使用される。正確な量は個々のポリオレ
フィンと減少させる着色の程度によるであろう。好まし
くは着色したポリオレフィンの重量にもとづいて約0.
05ないし約2重量%、最も好ましくは約0.1ないし
約1重量%のヒドロキシルアミンが使用される。
するポリオレフィンの重量にもとづいて約0.01ない
し約5重量%で使用される。正確な量は個々のポリオレ
フィンと減少させる着色の程度によるであろう。好まし
くは着色したポリオレフィンの重量にもとづいて約0.
05ないし約2重量%、最も好ましくは約0.1ないし
約1重量%のヒドロキシルアミンが使用される。
【0025】式Iのヒドロキシルアミンは従来の方法に
より再循環されるべきポリオレフィンへ混入することが
できる。例えばヒドロキシルアミンは乾燥粉末の形態で
重合体と混合することができ、または、ヒドロキシルア
ミンは再循環するポリオレフィンと溶媒により混合し、
引き続いて溶媒─典型的には塩化メチレン─を蒸発によ
り除去することにより混合することも可能である。
より再循環されるべきポリオレフィンへ混入することが
できる。例えばヒドロキシルアミンは乾燥粉末の形態で
重合体と混合することができ、または、ヒドロキシルア
ミンは再循環するポリオレフィンと溶媒により混合し、
引き続いて溶媒─典型的には塩化メチレン─を蒸発によ
り除去することにより混合することも可能である。
【0026】上述したように、本発明の再循環する着色
したポリオレフィンは確実に1またはそれ以上の安定剤
および/または 添加剤を含むものであり、それらの
幾つかは、本発明の加工によって減少する着色に寄与し
ている。
したポリオレフィンは確実に1またはそれ以上の安定剤
および/または 添加剤を含むものであり、それらの
幾つかは、本発明の加工によって減少する着色に寄与し
ている。
【0027】このような安定剤と添加剤の典型的例を以
下に示す。 1. 酸化防止剤 1.1. アルキル化モノフェノール、例えば2,6
−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール2−第三ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール2,6−ジ−第三ブチ
ル−4−エチルフェノール2,6−ジ−第三ブチル−4
−n−ブチルフェノール2,6−ジ−第三ブチル−4−
イソブチルフェノール2,6−ジ−シクロペンチル−4
−メチルフェノール2−(α−メチルシクロヘキシル)
−4,6−ジメチルフェノール 2,6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール2,
4,6−トリ−シクロヘキシルフェノール2,6−ジ−
第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール 1.2. アルキル化ハイドロキノン、例えば2,6
−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール2,5−ジ
−第三ブチル−ハイドロキノン2,5−ジ−第三アミル
−ハイドロキノン2,6−ジフェニル−4−オクタデシ
ルオキシフェノール 1.3. ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば 2,2’−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール) 2,2’−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール)4
,4’−チオ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチルフ
ェノール) 4,4’−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール) 1.4. アルキリデン−ビスフェノール、例えば2
,2’−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メチ
ルフェノール) 2,2’−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−エ
チルフェノール) 2,2’−メチレン−ビス−[4−メチル−6−(α−
メチルシクロヘキシル)−フェノール]2,2’−メチ
レン−ビス−(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノ
ール) 2,2’−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール) 2,2’−メチレン−ビス−[6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール] 2,2’−メチレン−ビス−[6−(α,α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール] 2,2’−メチレン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチル
フェノール) 2,2’−エチリデン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチ
ルフェノール) 2,2’−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4−
イソブチルフェノール) 4,4’−メチレン−ビス−(2,6−ジ−第三ブチル
フェノール) 4,4’−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール) 1,1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)−ブタン 2,6−ジ−(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール1,1−3−
トリス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)−ブタン 1,1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタ
ン エチレングリコールビス−[3,3−ビス−(3’−第
三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)−ブチレート]
ジ−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)−ジシクロペンタジエン ジ−[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5
’−メチル−ベンジル)−6−第三ブチル−4−メチル
フェニル]テレフタレート 1.5. ベンジル化合物、例えば、1,3,5−ト
リス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト−酢酸イソオクチルエステル ビス−(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジ
メチルベンジル)ジチオールテレフタレート1,3,5
−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)イソシアヌレート1,3,5−トリス−(4
−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベン
ジル)イソシアヌレート3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル−ホスホン酸ジオクタデシルエステ
ル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン酸モノエチルエステル,カルシウム塩1.6.
アシルアミノフェノール、例えば、4−ヒドロキシ−
ラウリン酸アニリド 4−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド2,4−ビス−
オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン オクチル−N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−カルバメート 1.7. β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)−プロピン酸の以下の1価または多価
アルコールとのエステル、例えば、 メタノール
ジエチレングリコールオクタデカノール
トリエチレングリコール 1,6−ヘキサンジオール ペンタエリトリ
トールネオペンチルグリコール トリス
−ヒドロキシエチルイソシアヌレート チオジエチレングリコール ジ−ヒドロキシ
エチルシュウ酸ジアミド 1.8. β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
3−メチルフェニル)−プピオン酸の以下の1価または
多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール
ジエチレングリコールオクタデカノール
トリエチレングリコール 1,6−ヘキサンジオール ペンタエリトリ
トールネオペンチルグリコール トリス
−ヒドロキシエチルイソシアヌレート チオジエチレングリコール ジ−ヒドロキシ
エチルシュウ酸ジアミド 1.9. β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)−プロピン酸のアミド、例えば、N,
N’−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)−ヘキサメチレンジアミンN,
N’−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)−トリメチレンジアミンN,N
’−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル)−ヒドラジン2. 紫外線吸収
剤および光安定剤 2.1. 2−( 2’−ヒドロキシフェニル) −
ベンゾトリアゾール、例えば、5’−メチル、3’,5
’−ジ−第三ブチル−、5’−第三ブチル−、5’−(
1,1,3,3−テトラメチルブチル) −、5−クロ
ロ−3’,5’−ジ−第三ブチル−、5−クロロ−3’
−第三ブチル−5’−メチル−、3’−第二ブチル−5
’−第三ブチル、4’−オクトキシ−、3’,5’−ジ
−第三アミルおよび3’,5’−ビス(α,α−ジメチ
ルベンジル)−、3’−第三ブチル−5’−(2−(ω
−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオキシ)カルボニル
−エチル)−、3’−ドデシル−5’−メチル−、3’
−第三ブチル−’5−(2オクチルオキシカルボニル)
エチル−およびドデシレート−5’−メチル誘導体。 2.2. 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば
、4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ
−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−
ベンジルオキシ−、4,2’,4’−トリヒドロキシ−
および2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体
。 2.3. 所望により置換された安息香酸のエステル
、例えば、フェニル サリチレート、4−第三ブチル
フェニル サリチレート、オクチルフェニル サリ
チレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第
三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾ
ルシノール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
安息香酸2,4−ジ−第三ブチルフェニルエステル、お
よび3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸
ヘキサデシルエステル。 2.4. アクリレート、例えば、α−シアノ−β,
β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステルまたはα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イソオク
チルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸
メチルエステルまたはα−シアノ−β−メチル−p−メ
トキシ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−
p−メトキシ桂皮酸メチルエステル、およびN−(β−
カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチルイ
ンドリン。 2.5. ニッケル化合物、例えば、2,2’−チオ
ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)
−フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1または
1:2錯体であって、所望によりn−ブチルアミン、ト
リエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル−ジエ
タノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケ
ルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,
5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエ
ステル例えばメチル、エチルもしくはブチルエステルの
ニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウ
ンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体
、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラ
ゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子
を伴うもの。 2.6. 立体障害性アミン、例えば、セバシン酸ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、セバ
シン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジル)、n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジルマロン酸 ビス−(1,2,2,6
,6−ペンタメチルピペリジル)エステル、1−ヒドロ
キシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒド
ロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N’
−ビス−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2
,6−ジクロロ−s−トリアジンとの縮合生成物、トリ
ス−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−ニ
トリロトリアセテート、テトラキス−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−
ブタン−テトラカルボン酸、1,1’−(1,2−エタ
ンジイル)−ビス−(3,3,5,5−テトラメチルピ
ペラジノン)。 2.7. シュウ酸ジアミド、例えば、4,4’−ジ
−オクチル−オキシオキサニリド、2,2’−ジ−オク
チルオキシ−5,5’−ジ−第三ブチルオキサニリド、
2,2’−ジ−ドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブ
チルオキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサ
ニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル
)−オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’
−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−
2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブチル−オキサニリ
ドとの混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−二置換
オキサニリドの混合物、およびo−およびp−エトキシ
−二置換オキサニリドの混合物。 2.8. ヒドロキシフェニル−s−トリアジン、例
えば、2,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−
4−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−s−トリアジン;2,6−ビス−(2,4−ジメチル
フェニル)−4−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−
s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシ
フェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリア
ジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒド
ロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニ
ル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ
−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(
2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン;2,4
−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキ
シ)−フェニル]−6−(4−ブロモフェニル)−s−
トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2
−アセトキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロ
フェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−
ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェ
ニル)−s−トリアジン。 3. 金属不活性化剤、例えば、N,N’−ジフェニ
ルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N’−サリチロ
イルヒドラジン、N,N’−ビス−サリチロイル ヒ
ドラジン、N,N’−ビス−(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、
3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、
ビス−ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジッド [b
is−benzylidene−oxalic aci
ddihydrazide] 。 4. ホスフィットおよびホスホナイト、例えば、ト
リフェニル ホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
−(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリル
ホスフィット、トリオクタデシル ホスフィット、ジ
−ステアリル−ペンタエリトリトール ジホスフィッ
ト、トリス−(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)
ホスフィット、ジ−イソデシル−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ジ−(2,4−ジ−第三ブチルフェニ
ル)ペンタエリトリトール ジホスフィット、トリス
テアリル ソルビトール トリホスフィット、テト
ラキス−(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’
−ジフェニレンジホスホナイト。 5. 過酸化物を破壊する化合物、例えば、β−チオ
ジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリ
ル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプト
ベンズイミダゾール、または2−メルカプトベンズイミ
ダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、
ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトール
テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネー
ト。 6. ヒドロキシルアミン、例えばN,N−ジベンジ
ルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシル
アミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,
N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラ
デシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒ
ドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシ
ルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロ
キシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒ
ドロキシルアミン、水素化した牛脂アミンから誘導され
たN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。 7. ニトロン、例えば、N−ジベンジル−α−フェ
ニル ニトロン、N−エチル−α−メチル ニトロ
ン、N−オクチル−α−ヘプチル ニトロン、N−ラ
ウリル−α−ウンデシル ニトロン,N−テトラデシ
ル−α−トリデシル ニトロン、N−ヘキサデシル−
α−ペンタデシル ニトロン、N−オクタデシル−α
−ヘプタデシル ニトロン、N−ヘキサデシル−α−
ヘプタデシル ニトロン、N−オクタデシル−α−ペ
ンタデシル ニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプ
タデシル ニトロン、N−オタデシル−α−ヘキサデ
シル ニトロン、水素化した牛脂アミンから誘導され
たN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導され
たニトロン。 8. ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物および/
またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガン
の塩。 9. 塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、ポリビ
ニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌ
レート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリ
アミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩お
よびアルカリ土類金属塩、例えばCaステアレート、Z
nステアレート、Mgステアレート、Naリシノレート
およびKパルミテート、ピロカテコール酸アンチモン、
またはピロカテコール酸亜鉛。 10. 核剤、例えば、4−第三ブチル安息香酸、ア
ジピン酸、ジフェニル酢酸。 11. 充填剤および強化剤、例えば、炭酸カルシウ
ム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオ
リン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物
、カーボンブラック、グラファイト。 12. その他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤
、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤、発泡剤
およびジラウリルチオジプロピオネートまたはジステア
リルチオジプロピオネートのようなチオ相乗剤。
下に示す。 1. 酸化防止剤 1.1. アルキル化モノフェノール、例えば2,6
−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール2−第三ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール2,6−ジ−第三ブチ
ル−4−エチルフェノール2,6−ジ−第三ブチル−4
−n−ブチルフェノール2,6−ジ−第三ブチル−4−
イソブチルフェノール2,6−ジ−シクロペンチル−4
−メチルフェノール2−(α−メチルシクロヘキシル)
−4,6−ジメチルフェノール 2,6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール2,
4,6−トリ−シクロヘキシルフェノール2,6−ジ−
第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール 1.2. アルキル化ハイドロキノン、例えば2,6
−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール2,5−ジ
−第三ブチル−ハイドロキノン2,5−ジ−第三アミル
−ハイドロキノン2,6−ジフェニル−4−オクタデシ
ルオキシフェノール 1.3. ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば 2,2’−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール) 2,2’−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール)4
,4’−チオ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチルフ
ェノール) 4,4’−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール) 1.4. アルキリデン−ビスフェノール、例えば2
,2’−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メチ
ルフェノール) 2,2’−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−エ
チルフェノール) 2,2’−メチレン−ビス−[4−メチル−6−(α−
メチルシクロヘキシル)−フェノール]2,2’−メチ
レン−ビス−(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノ
ール) 2,2’−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール) 2,2’−メチレン−ビス−[6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール] 2,2’−メチレン−ビス−[6−(α,α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール] 2,2’−メチレン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチル
フェノール) 2,2’−エチリデン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチ
ルフェノール) 2,2’−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4−
イソブチルフェノール) 4,4’−メチレン−ビス−(2,6−ジ−第三ブチル
フェノール) 4,4’−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール) 1,1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)−ブタン 2,6−ジ−(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール1,1−3−
トリス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)−ブタン 1,1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタ
ン エチレングリコールビス−[3,3−ビス−(3’−第
三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)−ブチレート]
ジ−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)−ジシクロペンタジエン ジ−[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5
’−メチル−ベンジル)−6−第三ブチル−4−メチル
フェニル]テレフタレート 1.5. ベンジル化合物、例えば、1,3,5−ト
リス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト−酢酸イソオクチルエステル ビス−(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジ
メチルベンジル)ジチオールテレフタレート1,3,5
−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)イソシアヌレート1,3,5−トリス−(4
−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベン
ジル)イソシアヌレート3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル−ホスホン酸ジオクタデシルエステ
ル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン酸モノエチルエステル,カルシウム塩1.6.
アシルアミノフェノール、例えば、4−ヒドロキシ−
ラウリン酸アニリド 4−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド2,4−ビス−
オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン オクチル−N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−カルバメート 1.7. β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)−プロピン酸の以下の1価または多価
アルコールとのエステル、例えば、 メタノール
ジエチレングリコールオクタデカノール
トリエチレングリコール 1,6−ヘキサンジオール ペンタエリトリ
トールネオペンチルグリコール トリス
−ヒドロキシエチルイソシアヌレート チオジエチレングリコール ジ−ヒドロキシ
エチルシュウ酸ジアミド 1.8. β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
3−メチルフェニル)−プピオン酸の以下の1価または
多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール
ジエチレングリコールオクタデカノール
トリエチレングリコール 1,6−ヘキサンジオール ペンタエリトリ
トールネオペンチルグリコール トリス
−ヒドロキシエチルイソシアヌレート チオジエチレングリコール ジ−ヒドロキシ
エチルシュウ酸ジアミド 1.9. β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)−プロピン酸のアミド、例えば、N,
N’−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)−ヘキサメチレンジアミンN,
N’−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)−トリメチレンジアミンN,N
’−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル)−ヒドラジン2. 紫外線吸収
剤および光安定剤 2.1. 2−( 2’−ヒドロキシフェニル) −
ベンゾトリアゾール、例えば、5’−メチル、3’,5
’−ジ−第三ブチル−、5’−第三ブチル−、5’−(
1,1,3,3−テトラメチルブチル) −、5−クロ
ロ−3’,5’−ジ−第三ブチル−、5−クロロ−3’
−第三ブチル−5’−メチル−、3’−第二ブチル−5
’−第三ブチル、4’−オクトキシ−、3’,5’−ジ
−第三アミルおよび3’,5’−ビス(α,α−ジメチ
ルベンジル)−、3’−第三ブチル−5’−(2−(ω
−ヒドロキシ−オクタ−(エチレンオキシ)カルボニル
−エチル)−、3’−ドデシル−5’−メチル−、3’
−第三ブチル−’5−(2オクチルオキシカルボニル)
エチル−およびドデシレート−5’−メチル誘導体。 2.2. 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば
、4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ
−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−
ベンジルオキシ−、4,2’,4’−トリヒドロキシ−
および2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体
。 2.3. 所望により置換された安息香酸のエステル
、例えば、フェニル サリチレート、4−第三ブチル
フェニル サリチレート、オクチルフェニル サリ
チレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第
三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾ
ルシノール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
安息香酸2,4−ジ−第三ブチルフェニルエステル、お
よび3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸
ヘキサデシルエステル。 2.4. アクリレート、例えば、α−シアノ−β,
β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステルまたはα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イソオク
チルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸
メチルエステルまたはα−シアノ−β−メチル−p−メ
トキシ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−
p−メトキシ桂皮酸メチルエステル、およびN−(β−
カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチルイ
ンドリン。 2.5. ニッケル化合物、例えば、2,2’−チオ
ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)
−フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1または
1:2錯体であって、所望によりn−ブチルアミン、ト
リエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル−ジエ
タノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケ
ルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,
5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエ
ステル例えばメチル、エチルもしくはブチルエステルの
ニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウ
ンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体
、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラ
ゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子
を伴うもの。 2.6. 立体障害性アミン、例えば、セバシン酸ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、セバ
シン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジル)、n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジルマロン酸 ビス−(1,2,2,6
,6−ペンタメチルピペリジル)エステル、1−ヒドロ
キシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒド
ロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N’
−ビス−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2
,6−ジクロロ−s−トリアジンとの縮合生成物、トリ
ス−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−ニ
トリロトリアセテート、テトラキス−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−
ブタン−テトラカルボン酸、1,1’−(1,2−エタ
ンジイル)−ビス−(3,3,5,5−テトラメチルピ
ペラジノン)。 2.7. シュウ酸ジアミド、例えば、4,4’−ジ
−オクチル−オキシオキサニリド、2,2’−ジ−オク
チルオキシ−5,5’−ジ−第三ブチルオキサニリド、
2,2’−ジ−ドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブ
チルオキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサ
ニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル
)−オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’
−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−
2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブチル−オキサニリ
ドとの混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−二置換
オキサニリドの混合物、およびo−およびp−エトキシ
−二置換オキサニリドの混合物。 2.8. ヒドロキシフェニル−s−トリアジン、例
えば、2,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−
4−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−s−トリアジン;2,6−ビス−(2,4−ジメチル
フェニル)−4−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−
s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシ
フェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリア
ジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒド
ロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニ
ル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ
−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(
2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン;2,4
−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキ
シ)−フェニル]−6−(4−ブロモフェニル)−s−
トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2
−アセトキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロ
フェニル)−s−トリアジン、2,4−ビス(2,4−
ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェ
ニル)−s−トリアジン。 3. 金属不活性化剤、例えば、N,N’−ジフェニ
ルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N’−サリチロ
イルヒドラジン、N,N’−ビス−サリチロイル ヒ
ドラジン、N,N’−ビス−(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、
3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、
ビス−ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジッド [b
is−benzylidene−oxalic aci
ddihydrazide] 。 4. ホスフィットおよびホスホナイト、例えば、ト
リフェニル ホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
−(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリル
ホスフィット、トリオクタデシル ホスフィット、ジ
−ステアリル−ペンタエリトリトール ジホスフィッ
ト、トリス−(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)
ホスフィット、ジ−イソデシル−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ジ−(2,4−ジ−第三ブチルフェニ
ル)ペンタエリトリトール ジホスフィット、トリス
テアリル ソルビトール トリホスフィット、テト
ラキス−(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’
−ジフェニレンジホスホナイト。 5. 過酸化物を破壊する化合物、例えば、β−チオ
ジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリ
ル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプト
ベンズイミダゾール、または2−メルカプトベンズイミ
ダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、
ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトール
テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネー
ト。 6. ヒドロキシルアミン、例えばN,N−ジベンジ
ルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシル
アミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,
N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラ
デシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒ
ドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシ
ルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロ
キシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒ
ドロキシルアミン、水素化した牛脂アミンから誘導され
たN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。 7. ニトロン、例えば、N−ジベンジル−α−フェ
ニル ニトロン、N−エチル−α−メチル ニトロ
ン、N−オクチル−α−ヘプチル ニトロン、N−ラ
ウリル−α−ウンデシル ニトロン,N−テトラデシ
ル−α−トリデシル ニトロン、N−ヘキサデシル−
α−ペンタデシル ニトロン、N−オクタデシル−α
−ヘプタデシル ニトロン、N−ヘキサデシル−α−
ヘプタデシル ニトロン、N−オクタデシル−α−ペ
ンタデシル ニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプ
タデシル ニトロン、N−オタデシル−α−ヘキサデ
シル ニトロン、水素化した牛脂アミンから誘導され
たN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導され
たニトロン。 8. ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物および/
またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガン
の塩。 9. 塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、ポリビ
ニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌ
レート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリ
アミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩お
よびアルカリ土類金属塩、例えばCaステアレート、Z
nステアレート、Mgステアレート、Naリシノレート
およびKパルミテート、ピロカテコール酸アンチモン、
またはピロカテコール酸亜鉛。 10. 核剤、例えば、4−第三ブチル安息香酸、ア
ジピン酸、ジフェニル酢酸。 11. 充填剤および強化剤、例えば、炭酸カルシウ
ム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオ
リン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物
、カーボンブラック、グラファイト。 12. その他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤
、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤、発泡剤
およびジラウリルチオジプロピオネートまたはジステア
リルチオジプロピオネートのようなチオ相乗剤。
【0028】
【実施例】以下に続く実施例は単に説明の目的のために
示したものであって、いかなる意味に於いても本発明の
特質または範囲を限定するべく解釈されるべきではない
。 実施例1 この例は続いて行う工程が着色の受け入れ難いレベルを
示す加工されたポリプロピレンの色を減少するためのN
,N−ジベンジルヒドロキシルアミンの使用を説明する
。引続き加工される着色したポリプロピレンへのヒドロ
キシルアミンの添加は十分に色を薄くした再加工ポリプ
ロピレンを生じるが、最終用途の適用に受入れられる度
合いを黄色度指数(YI)によって測定した。ベースの
重合体はステアリン酸カルシウム0.1重量%を含む安
定化していないポリプロピレン(登録商標PROFAX
6501、Himont製)からなる。フェノール
系酸化防止剤とその後に加えるヒドロキシルアミン安定
剤は塩化メチレンの溶液でポリプロピレンに溶媒混合す
ることにより加えられる。減圧下での蒸発による溶媒の
除去の後、安定化されたポリプロピレンの配合物を50
0°F(260°C)において1インチ(2.54cm
)押出機から100rpmで押し出す。以下に示した数
の押出後に、樹脂ペレットを380°F(193°C)
で125ミル(3.2mm)の薄いプラックに圧縮成形
し、そして試験片の黄色度指数をASTMD−1925
により判定する。低いYI値はより低い黄色の度合いを
示す。
押出後のYI値添加剤
* (重量%濃度) 1
3 5
ベースの配合物
3.6 4.2
4.8 AOA (0.1)
8.0
10.9 1
3.5 以下に示すようにAOA配合物にN,N−
ジベンジルヒドロキシルアミン(HA1)を加え、そし
てさらに押出を行い、YI値を判定する。
押出後のYI値添加剤
* (重量%濃度) 1
2 3 4 5 6
AOA(0.1)+1回目の押出の後
添加したHA1(0.05)
8.0 5.8 5
.7 6.3 6.4 − AOA(0
.1) +3回目の押出の後 添加したHA1(0.
05) 8.0
− 10.9 7.2 7.3 7.
3 *ベースの配合物は0.1重量%のステアリン酸カ
ルシウムを包含する。AOAはネオペンタンテトライル
テトラキス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシヒドロシナメート)である。HA1はN,N−ジベ
ンジルヒドロキシルアミンである。YI値は2回の反復
試験の平均である。1回目または3回目の押出後のすで
にかなり着色したポリプロピレン/フェニル系酸化防止
剤の配合物へのN,N−ジベンジルヒドロキシルアミン
の添加はひどい着色を逆転し、更に繰り返す押出の後で
もいかなる追加の発色を阻害することは明らかである。
示したものであって、いかなる意味に於いても本発明の
特質または範囲を限定するべく解釈されるべきではない
。 実施例1 この例は続いて行う工程が着色の受け入れ難いレベルを
示す加工されたポリプロピレンの色を減少するためのN
,N−ジベンジルヒドロキシルアミンの使用を説明する
。引続き加工される着色したポリプロピレンへのヒドロ
キシルアミンの添加は十分に色を薄くした再加工ポリプ
ロピレンを生じるが、最終用途の適用に受入れられる度
合いを黄色度指数(YI)によって測定した。ベースの
重合体はステアリン酸カルシウム0.1重量%を含む安
定化していないポリプロピレン(登録商標PROFAX
6501、Himont製)からなる。フェノール
系酸化防止剤とその後に加えるヒドロキシルアミン安定
剤は塩化メチレンの溶液でポリプロピレンに溶媒混合す
ることにより加えられる。減圧下での蒸発による溶媒の
除去の後、安定化されたポリプロピレンの配合物を50
0°F(260°C)において1インチ(2.54cm
)押出機から100rpmで押し出す。以下に示した数
の押出後に、樹脂ペレットを380°F(193°C)
で125ミル(3.2mm)の薄いプラックに圧縮成形
し、そして試験片の黄色度指数をASTMD−1925
により判定する。低いYI値はより低い黄色の度合いを
示す。
押出後のYI値添加剤
* (重量%濃度) 1
3 5
ベースの配合物
3.6 4.2
4.8 AOA (0.1)
8.0
10.9 1
3.5 以下に示すようにAOA配合物にN,N−
ジベンジルヒドロキシルアミン(HA1)を加え、そし
てさらに押出を行い、YI値を判定する。
押出後のYI値添加剤
* (重量%濃度) 1
2 3 4 5 6
AOA(0.1)+1回目の押出の後
添加したHA1(0.05)
8.0 5.8 5
.7 6.3 6.4 − AOA(0
.1) +3回目の押出の後 添加したHA1(0.
05) 8.0
− 10.9 7.2 7.3 7.
3 *ベースの配合物は0.1重量%のステアリン酸カ
ルシウムを包含する。AOAはネオペンタンテトライル
テトラキス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシヒドロシナメート)である。HA1はN,N−ジベ
ンジルヒドロキシルアミンである。YI値は2回の反復
試験の平均である。1回目または3回目の押出後のすで
にかなり着色したポリプロピレン/フェニル系酸化防止
剤の配合物へのN,N−ジベンジルヒドロキシルアミン
の添加はひどい着色を逆転し、更に繰り返す押出の後で
もいかなる追加の発色を阻害することは明らかである。
【0029】実施例2
次に実施例1に示す手順に従うが、N,N−ジベンジル
ヒドロキシルアミンは水素化した牛脂アミンから誘導さ
れた長鎖N,N−ジアルキルヒドロキシルアミンと置き
換える。混合物中のアルキル基は主としてn−ヘキサデ
シル基、n−ヘプダデシル基およびn−オクタデシル基
である。主な成分はN,N−ジ−ヘキサデシルヒドロキ
シルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒド
ロキシルアミンおよびN,N−ジ−オクダデシルヒドロ
キシルアミンである。以下に示すようにAOA配合物に
この置換されたヒドロキシルアミン(HA2)を加え、
そしてさらに押出を行い、YI値を判定する。
押出後のYI値添加剤
* (重量%濃度) 1
2 3 4 5 6
ベースの配合物
+AOA(0.1)
4.8
5.0 5.2 6.0 6.1
6.3 AOA(0.1) +2回目の押出の後
添加したHA2(0.05
) 4.9 5.
0 2.7 2.8 2.9 3.0
AOA(0.1) +3回目の押出の後
添加したHA2(0.05)
4.8 5.0
5.2 − 3.0 3.0 AOA(
0.1) +4回目の押出の後
添加したHA2(0.05)
4.7 4.8 4.7
6.0 3.0 3.0 AOA(0.1)
+HA2(0.05)
一緒に押出前に添加
1.1 1.3 1.5
1.7 2.2 2.1 *ベースの配合物は
0.1重量%のステアリン酸カルシウムを包含する。A
OAはネオペンタンテトライル テトラキス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシナメート)
である。HA2は水素化した牛脂アミンから誘導された
長鎖N,N−ジアルキルヒドロキシルアミンである。Y
I値は2回の反復試験の平均である。 2回目、3回目または4回目の押出後のすでにかなり着
色したポリプロピレン/フェニル系酸化防止剤の配合物
へのN,N−ジベンジルヒドロキシルアミンの添加はひ
どい着色を逆転し、更に繰り返す押出の後でもいかなる
追加の発色を阻害することは明らかである。
ヒドロキシルアミンは水素化した牛脂アミンから誘導さ
れた長鎖N,N−ジアルキルヒドロキシルアミンと置き
換える。混合物中のアルキル基は主としてn−ヘキサデ
シル基、n−ヘプダデシル基およびn−オクタデシル基
である。主な成分はN,N−ジ−ヘキサデシルヒドロキ
シルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒド
ロキシルアミンおよびN,N−ジ−オクダデシルヒドロ
キシルアミンである。以下に示すようにAOA配合物に
この置換されたヒドロキシルアミン(HA2)を加え、
そしてさらに押出を行い、YI値を判定する。
押出後のYI値添加剤
* (重量%濃度) 1
2 3 4 5 6
ベースの配合物
+AOA(0.1)
4.8
5.0 5.2 6.0 6.1
6.3 AOA(0.1) +2回目の押出の後
添加したHA2(0.05
) 4.9 5.
0 2.7 2.8 2.9 3.0
AOA(0.1) +3回目の押出の後
添加したHA2(0.05)
4.8 5.0
5.2 − 3.0 3.0 AOA(
0.1) +4回目の押出の後
添加したHA2(0.05)
4.7 4.8 4.7
6.0 3.0 3.0 AOA(0.1)
+HA2(0.05)
一緒に押出前に添加
1.1 1.3 1.5
1.7 2.2 2.1 *ベースの配合物は
0.1重量%のステアリン酸カルシウムを包含する。A
OAはネオペンタンテトライル テトラキス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシナメート)
である。HA2は水素化した牛脂アミンから誘導された
長鎖N,N−ジアルキルヒドロキシルアミンである。Y
I値は2回の反復試験の平均である。 2回目、3回目または4回目の押出後のすでにかなり着
色したポリプロピレン/フェニル系酸化防止剤の配合物
へのN,N−ジベンジルヒドロキシルアミンの添加はひ
どい着色を逆転し、更に繰り返す押出の後でもいかなる
追加の発色を阻害することは明らかである。
【0030】
【発明の効果】これらの試験は、置換したヒドロキシル
アミンの賢明な組み込みによって広い様々な最終用途の
適用での使用に受け入れられるように、十分に減少した
色の再生ポリオレフィンとして、すでに着色したポリオ
レフィンが再利用可能であることを示している。これは
、環境的な関心として、いまや蓄積している使用済の廃
物ポリオレフィンの巨大な量を減少する1つの可能性を
もつ方法として期待できる。
アミンの賢明な組み込みによって広い様々な最終用途の
適用での使用に受け入れられるように、十分に減少した
色の再生ポリオレフィンとして、すでに着色したポリオ
レフィンが再利用可能であることを示している。これは
、環境的な関心として、いまや蓄積している使用済の廃
物ポリオレフィンの巨大な量を減少する1つの可能性を
もつ方法として期待できる。
Claims (10)
- 【請求項1】高い温度における不適当な加工または長す
ぎるエージングの結果により着色したポリオレフィン樹
脂を再循環する方法であって、該着色したポリオレフィ
ンの中に次式I T1 T2 NOH (I
)〔式中、T1 とT2 は独立して水素原子、炭素原
子数1ないし36のアルキル基炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし15のアラル
キル基または炭素原子数1ないし18のアルキル基もし
くはα−クミル基で置換された該アラルキル基を表す;
但し、T1 とT2 が両方とも水素原子を表すことは
ない。〕、で表されるヒドロキシルアミンの少なくとも
1個を混入し、そして該着色したポリオレフィン樹脂を
再加工することからなる方法。 - 【請求項2】ポリオレフィンが単独重合体またはα−オ
レフィンの共重合体である請求項1記載の方法。 - 【請求項3】ポリオレフィンがポリプロピレン、低密度
ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレ
ン、線状低密度ポリエチレン、ポリ(ブテン−1)、エ
チレン/酢酸ビニル共重合体、エチレン/プロピレン共
重合体、そしてエチレンまたはプロピレンと他のα−オ
レフィンとの共重合体からなる一群から選択される請求
項2記載の方法。 - 【請求項4】ポリオレフィンがポリプロピレン、高密度
ポリエチレン、エチレン/プロピレン共重合体またはエ
チレンもしくはプロピレンと他のα−オレフィンの共重
合体からなる請求項3記載の方法。 - 【請求項5】T1 とT2 はそれぞれベンジル基を表
す請求項1記載の方法。 - 【請求項6】T1 とT2 は独立して炭素原子数12
ないし18のアルキル基を表す請求項1記載の方法。 - 【請求項7】T1 とT2 は水素化した牛脂アミン中
に見出されるアルキル基混合物である請求項1記載の方
法。 - 【請求項8】T1 は水素原子を表し、T2 はシクロ
ヘキシル基を表す請求項1記載の方法。 - 【請求項9】T1 とT2 はそれぞれn−オクタデシ
ル基を表す請求項1記載の方法。 - 【請求項10】式Iのヒドロキシルアミンの量が着色し
たポリオレフィンの重量にもとづいて0.01から5重
量%である請求項1記載の方法。
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DE102021202103A1 (de) | 2021-03-04 | 2022-09-08 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein | Verwendung einer Stabilisatorzusammensetzung zur Stabilisierung von halogenfreien thermoplastischen Kunststoff-Recyclaten, eine Stabilisatorzusammensetzung, ein Masterbatch oder Konzentrat, eine stabilisierte Kunststoffzusammensetzung, hier ein Verfahren zur Stabilisierung von halogenfreien thermoplastischen Kunststoff-Recyclaten sowie Verwendung von Zusammensetzungen |
DE102021202508A1 (de) | 2021-03-15 | 2022-09-15 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein | Verwendung einer Stabilisatorzusammensetzung zur Stabilisierung von Polyolefin-Recyclaten, Stabilisatorzusammensetzung, Masterbatchkonzentrat, Kunststoffzusammensetzung, Formmasse oder Formteil, Verfahren zur Stabilisierung eines Polyolefin-Recyclats sowie Verwendung einer Kunststoffzusammensetzung |
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US4590231A (en) * | 1983-10-11 | 1986-05-20 | Ciba-Geigy Corporation | Polyolefin compositions stabilized against degradation using hydroxylamine derivatives |
US4876300A (en) * | 1987-12-30 | 1989-10-24 | Ciba-Geigy Corporation | Polyolefin compositions stabilized with long chain N,N-dialkylhydroxylamines |
-
1990
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1991
- 1991-07-22 DE DE69130276T patent/DE69130276T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-22 EP EP19910810590 patent/EP0470048B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-29 CA CA 2048067 patent/CA2048067C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-31 JP JP21478791A patent/JP3106213B2/ja not_active Expired - Fee Related
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