JPS62256844A - 2又は3置換ヒドロキシルアミンによる安定化組成物及び新規2又は3置換ヒドロキシルアミン - Google Patents
2又は3置換ヒドロキシルアミンによる安定化組成物及び新規2又は3置換ヒドロキシルアミンInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、2又は3置換ヒドロキシルアミンによって安
定化された組成物、該2又Fi3置換ヒドロキシルアミ
ンによって安定化された有機材料並びに新規2又は3を
換ヒドロキシルアミンに関するものである。
定化された組成物、該2又Fi3置換ヒドロキシルアミ
ンによって安定化された有機材料並びに新規2又は3を
換ヒドロキシルアミンに関するものである。
〔従来の技術・発明が解決しようとする問題点〕プラス
チックや樹脂のような有機高分子材料は熱、酸化及び/
又は光分解を受ける。多様な基材を安定化する技術にお
いて、非常に種々の安定剤が知られている。これらの効
果は分解の原因及び安定化される基材によって変化する
。
チックや樹脂のような有機高分子材料は熱、酸化及び/
又は光分解を受ける。多様な基材を安定化する技術にお
いて、非常に種々の安定剤が知られている。これらの効
果は分解の原因及び安定化される基材によって変化する
。
一般に、どの安定剤がどの分野への適用に対して最も効
果的で、最も経済的であるかを予想することは困難であ
る。例えば、揮発性の低減における安定剤の効果は、基
材分子の結合の切断の防止に依存するだろう。ポリマー
又はゴムの脆化を押え、弾性を維持するためには、過剰
の架橋及び/又は鎖の切断の防止が要求されるだろう。
果的で、最も経済的であるかを予想することは困難であ
る。例えば、揮発性の低減における安定剤の効果は、基
材分子の結合の切断の防止に依存するだろう。ポリマー
又はゴムの脆化を押え、弾性を維持するためには、過剰
の架橋及び/又は鎖の切断の防止が要求されるだろう。
変色の防止には、基材又は安定剤中に新しく発色団又は
着色物質が生じる反応を抑制することが必要である。ま
た、加工安定性及び不相溶性の問題も考慮されなければ
ならない。
着色物質が生じる反応を抑制することが必要である。ま
た、加工安定性及び不相溶性の問題も考慮されなければ
ならない。
程々の有機ヒドロキシルアミン化合物ハ、一般に知られ
ていて、あるものは市販品として入手可能である。多く
の特許に、ポリオレフィン、ポリエステル及びポリウレ
タンを含む種々の基材のための安定剤として窒素置換ヒ
ドロキシルアミンが開示されている。アメリカ合衆国特
許第3,452,578号、第5,644,278号、
第477111.464号、第!%40a422号、第
492&909号、第4.31へ996号及び第4.3
84224号は、N、 N−ジアルキル−1N、 N−
ジアリール−及びN、 N−シアルアルキルヒドロキシ
ルアミン化合物及びその色の改善及び色安定化作用を根
本的に開示しているこのような特許の代表例である。
ていて、あるものは市販品として入手可能である。多く
の特許に、ポリオレフィン、ポリエステル及びポリウレ
タンを含む種々の基材のための安定剤として窒素置換ヒ
ドロキシルアミンが開示されている。アメリカ合衆国特
許第3,452,578号、第5,644,278号、
第477111.464号、第!%40a422号、第
492&909号、第4.31へ996号及び第4.3
84224号は、N、 N−ジアルキル−1N、 N−
ジアリール−及びN、 N−シアルアルキルヒドロキシ
ルアミン化合物及びその色の改善及び色安定化作用を根
本的に開示しているこのような特許の代表例である。
更に、種々のN、 N、 O−3置換及びN、O−2置
換ヒドロキシルアミンが文献に開示されている。例えば
、アメリカ合衆国特許第3,184,500号には(R
)x N0CHx CH2Oアシル(式中、Rはメチル
基のような低級アルキル基を表わす。)が記載され;ア
メリカ合衆国特許第5,344,190号には(R)、
N0CH,CI、OH(式中、RVi低級アルキル基を
表わす。)が記載され:アメリカ合衆国特許第五869
.278号には(RhNORt (式中、Rはアルキル
基を表わし、そしてR1はなかでもアルキル基又はフェ
ニル基を表わす。)が生理的落果剤として記載され;西
ドイツ国第1,237,129号にはアミン酸化物の紫
外線照射によるN、 N、 O−3を換ヒドロキシルア
ミンの製造が記載され;Leo A、Paquette
(J、Org、Chem、 29.3545(,19
64))Kより(R)xNcHzc)1tONH2(式
中、(R)zNばへブタメチレンイミノ基、モルホリノ
基、ピロリジノ基、フェノチアジン−10−イル基及び
5−ジベンズアゼピニル基ヲ表わす。)の製造が開示さ
れ; E、 1. Schumann他(J、Med。
換ヒドロキシルアミンが文献に開示されている。例えば
、アメリカ合衆国特許第3,184,500号には(R
)x N0CHx CH2Oアシル(式中、Rはメチル
基のような低級アルキル基を表わす。)が記載され;ア
メリカ合衆国特許第5,344,190号には(R)、
N0CH,CI、OH(式中、RVi低級アルキル基を
表わす。)が記載され:アメリカ合衆国特許第五869
.278号には(RhNORt (式中、Rはアルキル
基を表わし、そしてR1はなかでもアルキル基又はフェ
ニル基を表わす。)が生理的落果剤として記載され;西
ドイツ国第1,237,129号にはアミン酸化物の紫
外線照射によるN、 N、 O−3を換ヒドロキシルア
ミンの製造が記載され;Leo A、Paquette
(J、Org、Chem、 29.3545(,19
64))Kより(R)xNcHzc)1tONH2(式
中、(R)zNばへブタメチレンイミノ基、モルホリノ
基、ピロリジノ基、フェノチアジン−10−イル基及び
5−ジベンズアゼピニル基ヲ表わす。)の製造が開示さ
れ; E、 1. Schumann他(J、Med。
Chem、 7.329(1964))により、5−ヒ
ドロキシトリプトファンデカルボキシラーゼ阻害剤及び
緩抑制剤として有用な数穐のO−アルアルキルヒドロキ
シルアミンの製造が開示され;A。
ドロキシトリプトファンデカルボキシラーゼ阻害剤及び
緩抑制剤として有用な数穐のO−アルアルキルヒドロキ
シルアミンの製造が開示され;A。
T、 Fuller CJ、C,S、 pt、 2.
963(1947) :]により、潜在的抗菌作用を
有するO−アルキル及ヒ0.O′−アルキレン−ヒドロ
キシルアミンのシリーズの(ヒドロキシウレタンからの
)製造が報告され; Bernhart [Tet、L
ett、 29.2495(1974):IKより、0
−アルキルベンズアルドキシムの還元罠よるN、 O−
ジアルキルヒドロキシルアミンのシリーズの製造が開示
され;B、V。
963(1947) :]により、潜在的抗菌作用を
有するO−アルキル及ヒ0.O′−アルキレン−ヒドロ
キシルアミンのシリーズの(ヒドロキシウレタンからの
)製造が報告され; Bernhart [Tet、L
ett、 29.2495(1974):IKより、0
−アルキルベンズアルドキシムの還元罠よるN、 O−
ジアルキルヒドロキシルアミンのシリーズの製造が開示
され;B、V。
Tronov他[Chem、 Abstr、 66、3
7339f (1967))によりN−アルコキシジエ
チルアミンの製造及び性質が開示され;ジエチルヒドロ
キシルアミンのO−アルキル化がE、 F1e+ia他
(Tet、 Lett。
7339f (1967))によりN−アルコキシジエ
チルアミンの製造及び性質が開示され;ジエチルヒドロ
キシルアミンのO−アルキル化がE、 F1e+ia他
(Tet、 Lett。
197〜200 (1979) ) によって開示さ
れている。
れている。
1、M、 Bortori他CChem、 Absta
r、 73.55743g(1969) )によりN−
(アリールオキシ)ジエチルアミンの合成及び抗菌性の
研究が報告され;F、Klages CBer、 96
.2387〜93(1963) 〕により(フェニルC
Hz)zNoエチル及び(第三ブチル)t N OCH
鵞フェニルの合成が開示され;そして日本国669−2
5772(Che、Abstr、 72゜78685h
(1970) ) によう抗炎症薬として有用な(R
’)(OR)NCH,CH,Co(C,H4X)の製造
が開示されている。これらの槌々の化合物すべてが、医
薬又Fi農薬としての使用に対して指摘されていること
を注意すべきである。
r、 73.55743g(1969) )によりN−
(アリールオキシ)ジエチルアミンの合成及び抗菌性の
研究が報告され;F、Klages CBer、 96
.2387〜93(1963) 〕により(フェニルC
Hz)zNoエチル及び(第三ブチル)t N OCH
鵞フェニルの合成が開示され;そして日本国669−2
5772(Che、Abstr、 72゜78685h
(1970) ) によう抗炎症薬として有用な(R
’)(OR)NCH,CH,Co(C,H4X)の製造
が開示されている。これらの槌々の化合物すべてが、医
薬又Fi農薬としての使用に対して指摘されていること
を注意すべきである。
本発明は、酸化、熱及び/又は化学線分解を受けるプラ
スチック、ポリマー、樹脂又は潤滑油と、少なくとも1
種の次式I: (式中、 R+は水素原子、炭素原子数1ないし36のアルキル基
、炭素原子数5ないし120シクロアルキル基、炭素原
子数7ないし9のアルアルキル基、又は炭素原子数1な
いし36のアルキル基によって置換された上記アルアル
キル基を表わし; R2は炭素原子数1ないし36のアルキル基、炭素原子
数5ないし120シクロアルキル基、炭素原子数7ない
し9のアルアルキル基、又は炭素原子数1ないし36の
アルキル基によって置換された上記アルアルキル基を表
わし;nは1ないし4を表わし; Xは、nが1を表わすとき、RZに対して定義された意
味の一つを表わし; Xは、nが2を表わすとき、炭素原子数2ないし120
アルキレン基、炭素原子数6ないし10のシクロアルキ
レン基又は炭素原子数8ないし10のアルキレンアリー
レンアルキレン基を表わし: xVi、nが3を表わすとき、炭素原子数5ないし6の
アルカン) IJイル基又は次式:で表わされる基を表
わし;そして Xけ、nが4を表わすとき、炭素原子数4ないし6のア
ルカンテトライル基を表わす。)で表わされる化合物と
からなる組成物に関するものであるつ 本発明の組成物は、示したヒドロキシルアミン誘導体が
その中に存在することから由来する種々の望ましい性質
を示す。したがって、該化合物は、ポリオレフィン、ニ
ジストマー及び潤滑油のような種々の基材を、酸化、熱
及び/又は光誘起分解の悪影響から保護するために役立
つ。それらは、脂肪酸の金属塩を含有することができ、
そしてまた、フェノール系酸化防止剤をも含有するポリ
オレフィン組成物の着色性改良剤及び’b′hΩ工安定
剤として最も効果を有する。
スチック、ポリマー、樹脂又は潤滑油と、少なくとも1
種の次式I: (式中、 R+は水素原子、炭素原子数1ないし36のアルキル基
、炭素原子数5ないし120シクロアルキル基、炭素原
子数7ないし9のアルアルキル基、又は炭素原子数1な
いし36のアルキル基によって置換された上記アルアル
キル基を表わし; R2は炭素原子数1ないし36のアルキル基、炭素原子
数5ないし120シクロアルキル基、炭素原子数7ない
し9のアルアルキル基、又は炭素原子数1ないし36の
アルキル基によって置換された上記アルアルキル基を表
わし;nは1ないし4を表わし; Xは、nが1を表わすとき、RZに対して定義された意
味の一つを表わし; Xは、nが2を表わすとき、炭素原子数2ないし120
アルキレン基、炭素原子数6ないし10のシクロアルキ
レン基又は炭素原子数8ないし10のアルキレンアリー
レンアルキレン基を表わし: xVi、nが3を表わすとき、炭素原子数5ないし6の
アルカン) IJイル基又は次式:で表わされる基を表
わし;そして Xけ、nが4を表わすとき、炭素原子数4ないし6のア
ルカンテトライル基を表わす。)で表わされる化合物と
からなる組成物に関するものであるつ 本発明の組成物は、示したヒドロキシルアミン誘導体が
その中に存在することから由来する種々の望ましい性質
を示す。したがって、該化合物は、ポリオレフィン、ニ
ジストマー及び潤滑油のような種々の基材を、酸化、熱
及び/又は光誘起分解の悪影響から保護するために役立
つ。それらは、脂肪酸の金属塩を含有することができ、
そしてまた、フェノール系酸化防止剤をも含有するポリ
オレフィン組成物の着色性改良剤及び’b′hΩ工安定
剤として最も効果を有する。
したがって、それらは、フェノール系酸化防止剤及び/
又は加工条件により生じる着色を実質的に低減し、そし
て上記加工条件からポリマーを直接保護するのに役立つ
。それらはまた、ヒンダードアミン光安定剤、又はフェ
ノール系酸化防止剤と有機ホスフィツトの配合物を含む
ポリオレフィン組成物の変色を防ぐ。更に、天然ガスの
燃焼生成物に対する暴露によって起ることが知られてい
るガス退色もまた、著しく低減される。
又は加工条件により生じる着色を実質的に低減し、そし
て上記加工条件からポリマーを直接保護するのに役立つ
。それらはまた、ヒンダードアミン光安定剤、又はフェ
ノール系酸化防止剤と有機ホスフィツトの配合物を含む
ポリオレフィン組成物の変色を防ぐ。更に、天然ガスの
燃焼生成物に対する暴露によって起ることが知られてい
るガス退色もまた、著しく低減される。
炭素原子数1ないし36のアルキル基R1、R2及びX
は、直鎖又は枝分かれ鎖であることができ、そして例え
ばメチル基、エチル基、n−ブチル基、2−エチルヘキ
シル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル
基、n−オクタデシル基、エイコシル基、テトライル基
、トリコンチル基又はヘキサトリコンチル基である。ア
ルキル基R1%R1及びXは好ましくは1ないし18個
の炭素原子を有する。
は、直鎖又は枝分かれ鎖であることができ、そして例え
ばメチル基、エチル基、n−ブチル基、2−エチルヘキ
シル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル
基、n−オクタデシル基、エイコシル基、テトライル基
、トリコンチル基又はヘキサトリコンチル基である。ア
ルキル基R1%R1及びXは好ましくは1ないし18個
の炭素原子を有する。
炭素原子数5ないし120シクロアルキル基トシテのR
1、R”及びXは、例えばンクロベンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロオクチル基又はシクロドデシル基であ
る。壇に5ないし7個ノ” −CH,−″基を有するシ
クロアルキル基が好ましい。シクロヘキシル基が特に好
ましい。
1、R”及びXは、例えばンクロベンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロオクチル基又はシクロドデシル基であ
る。壇に5ないし7個ノ” −CH,−″基を有するシ
クロアルキル基が好ましい。シクロヘキシル基が特に好
ましい。
炭素原子数7ないし9のアルアルキル基として又は炭素
原子数1ないし36のアルキル基によって置換された該
アルアルキル基としてのR1、R2及びXは、特に、7
ないし9個の炭素原子を有するフェニルアルキル基であ
ることができ、そこでフェニル環は、場合により、炭素
原子数1ないし36のアルキル基、好ましくはメチル基
によって置換されている。例えばベンジル基、α−メチ
ルベンジル基、α、α−ジメチルベンジ” 基、3−
若しくは4−メチルベンジル基、3゜5−ジメチルベン
ジル基又fl 4−ノニルベンジル基である。なかでも
メチルベンジル基、特に3−メチルベンジル基、そして
更にt¥fKベンジル基が好ましい。
原子数1ないし36のアルキル基によって置換された該
アルアルキル基としてのR1、R2及びXは、特に、7
ないし9個の炭素原子を有するフェニルアルキル基であ
ることができ、そこでフェニル環は、場合により、炭素
原子数1ないし36のアルキル基、好ましくはメチル基
によって置換されている。例えばベンジル基、α−メチ
ルベンジル基、α、α−ジメチルベンジ” 基、3−
若しくは4−メチルベンジル基、3゜5−ジメチルベン
ジル基又fl 4−ノニルベンジル基である。なかでも
メチルベンジル基、特に3−メチルベンジル基、そして
更にt¥fKベンジル基が好ましい。
アルキレン基Xは、直鎖又は枝分かれ鎖であってもよく
、例えばエチレン基、1,2−プロピレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタ
メチレン基又はドデカメチレン基である。なかでもオク
タメチレン基が特に好ましい。
、例えばエチレン基、1,2−プロピレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタ
メチレン基又はドデカメチレン基である。なかでもオク
タメチレン基が特に好ましい。
炭素原子数6ないし10のシクロアルキレン基としての
Xけ、例えばシクロヘキシレン基、シクロアルキレン基
又はシクロドシル基である。シクロヘキシレン基が好ま
しい。
Xけ、例えばシクロヘキシレン基、シクロアルキレン基
又はシクロドシル基である。シクロヘキシレン基が好ま
しい。
炭素原子数8ないし10のアルキレンアリーレンアルキ
レン基としてのXは、例えばm−キシリレン基そして特
にp−キシリレン基である。
レン基としてのXは、例えばm−キシリレン基そして特
にp−キシリレン基である。
炭素原子数3ないし乙のアルカントリイル基又は炭素原
子数4ないし6のアルカンテトライル基としてのXは、
例えばプロパン−1,2,5トリイル基、ヘキサン−1
,2,6−トIJイル基、2.2−ジメチルプロパン−
1,2,2,3−テトライル基又はヘキサン−1,3,
4,5−テトライル基である。
子数4ないし6のアルカンテトライル基としてのXは、
例えばプロパン−1,2,5トリイル基、ヘキサン−1
,2,6−トIJイル基、2.2−ジメチルプロパン−
1,2,2,3−テトライル基又はヘキサン−1,3,
4,5−テトライル基である。
R1及びR1が互いに独立して炭素原子数1ないし18
のアルキル基、炭素原子数5若しくは6のシクロアルキ
ル基、ベンジル基又はメチルベンジル基を表わす式Iの
化合物、又はR1が水素原子を表わし、そしてR2が炭
素原子数1々いし18のアルキル基、炭素原子数5若し
くは6のシクロアルキル基、ベンジル基又はメチルベン
ジル基を表わす式Iの化合物が好ましい。R1及ヒR2
が。−ドデシル基、メチルベンジル基、ソし7て特にベ
ンジル基を表わす式■の化合物、又はR1が水素原子を
表わし、セしてR2がn−ドデシル基、メチルベンジル
基、そして特にベンジル基を表わす式1の化合物が好ま
しい。
のアルキル基、炭素原子数5若しくは6のシクロアルキ
ル基、ベンジル基又はメチルベンジル基を表わす式Iの
化合物、又はR1が水素原子を表わし、そしてR2が炭
素原子数1々いし18のアルキル基、炭素原子数5若し
くは6のシクロアルキル基、ベンジル基又はメチルベン
ジル基を表わす式Iの化合物が好ましい。R1及ヒR2
が。−ドデシル基、メチルベンジル基、ソし7て特にベ
ンジル基を表わす式■の化合物、又はR1が水素原子を
表わし、セしてR2がn−ドデシル基、メチルベンジル
基、そして特にベンジル基を表わす式1の化合物が好ま
しい。
nVi好ましくは1又は2を表わす。
他の好ましい態様に従って、nは1を表わし、そしてX
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5
若しくは6のシクロアルキル基、ベンジル基又はメチル
ベンジル基、特にメチル基、m−メチルベンジル基、そ
して更に特にベンジル基を表わす。
は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5
若しくは6のシクロアルキル基、ベンジル基又はメチル
ベンジル基、特にメチル基、m−メチルベンジル基、そ
して更に特にベンジル基を表わす。
nが2を表わし、そしてXが炭素原子a2ないし120
アルキレン基、シクロヘキシノン基又はキシリレン基、
特に−(cHt)s−を表わす式■の化合物もまた好ま
しい。
アルキレン基、シクロヘキシノン基又はキシリレン基、
特に−(cHt)s−を表わす式■の化合物もまた好ま
しい。
Xは、nが3を表わすとき、2.4.6−ドリメチルメ
シチル基を表わすのが好ましく、そしてnが4を表わす
とき、ペンタエリトリチル基が好ましい。
シチル基を表わすのが好ましく、そしてnが4を表わす
とき、ペンタエリトリチル基が好ましい。
本発明はまた、次式1a:
(式中、
R1は水素原子、炭素原子数1ないし36のアルキル基
、炭素原子数5ないし120シクロアルキル基、炭素原
子数7ないし9のアルアルキル基、又は炭素原子数1な
いし36のアルキル基によりて置換された上記アルアル
キル基を表わし; R1は炭素原子数1ないし36のアルキル基、炭素原子
数5ないし120シクロアルキル基、炭素原子数7ない
し9のアルアルキル基、又は炭素原子数1ないし36の
アルキル基によって置換された上記アルアルキル基を表
わし;mは2ないし4を表わし; Xけ、mが2を表わすとき、炭素原子数2ないし120
アルキレン基、炭素原子数6ないし10のシクロアルキ
レン基又は炭素原子数8ないし10のアルキレンアリー
レンアルキレン基を表わし; Xば、mが3を表わすとき、炭素原子数3ないし6のア
ルカントリイル基又は次式:で表わされる基を表わし;
そして Xは、mが4を表わすとき、炭素原子数4ないし6のア
ルカンテトライル基を表わすが、ただし、mが2を表わ
し、そしてXが炭素原子数2ないし120アルキレン基
を表わすとき、R1及びR1の少なくとも一つが炭素原
子数7ないし9のアルアルキル基又は炭素原子数1ない
し′56のアルキル基によって置換された上記アルアル
キル基を表わすという条件を有する。)で表わされる新
規2又は3置換ヒドロキシルアミンにも関するものであ
る。
、炭素原子数5ないし120シクロアルキル基、炭素原
子数7ないし9のアルアルキル基、又は炭素原子数1な
いし36のアルキル基によりて置換された上記アルアル
キル基を表わし; R1は炭素原子数1ないし36のアルキル基、炭素原子
数5ないし120シクロアルキル基、炭素原子数7ない
し9のアルアルキル基、又は炭素原子数1ないし36の
アルキル基によって置換された上記アルアルキル基を表
わし;mは2ないし4を表わし; Xけ、mが2を表わすとき、炭素原子数2ないし120
アルキレン基、炭素原子数6ないし10のシクロアルキ
レン基又は炭素原子数8ないし10のアルキレンアリー
レンアルキレン基を表わし; Xば、mが3を表わすとき、炭素原子数3ないし6のア
ルカントリイル基又は次式:で表わされる基を表わし;
そして Xは、mが4を表わすとき、炭素原子数4ないし6のア
ルカンテトライル基を表わすが、ただし、mが2を表わ
し、そしてXが炭素原子数2ないし120アルキレン基
を表わすとき、R1及びR1の少なくとも一つが炭素原
子数7ないし9のアルアルキル基又は炭素原子数1ない
し′56のアルキル基によって置換された上記アルアル
キル基を表わすという条件を有する。)で表わされる新
規2又は3置換ヒドロキシルアミンにも関するものであ
る。
式1aにおいて、R1,R2、X及びmの好ましい′!
!味は、式!の下で挙げたもので、mはnに相当する。
!味は、式!の下で挙げたもので、mはnに相当する。
式!及び1aの化合物は、公知の方法、例えば次式■:
(H,N−0→−X’ (II)C式中、X′は
、水素原子を表わすか又FiXに対して定義した意味の
一つを有する。)で表わされるヒドロキシルアミンを、
好ましくはその塩酸塩の形で、ハロゲン化物R”−ha
l又は異なったハロゲン化物R”−halの混合物と反
応させることにより製造することができ、その反応は溶
媒の存在下で行うことが好ましい。n及びR2は式■で
定義された意味を有し、そしてhatは、塩素原子、そ
して%に臭素原子のようなハロゲン原子を表わす。その
溶媒は、ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香
族炭化水素;テトラヒドロフラン又はジオキサンのよう
な複素環エーテル;好ましくはジメチルホルムアミド及
びジメチルアセトアミドのようなカルボン酸のジアルキ
ルアミドであることができる。なかでもジメチルホルム
アミドが特に好ましい。反応温度は通常25ないし15
0℃の範囲である。
、水素原子を表わすか又FiXに対して定義した意味の
一つを有する。)で表わされるヒドロキシルアミンを、
好ましくはその塩酸塩の形で、ハロゲン化物R”−ha
l又は異なったハロゲン化物R”−halの混合物と反
応させることにより製造することができ、その反応は溶
媒の存在下で行うことが好ましい。n及びR2は式■で
定義された意味を有し、そしてhatは、塩素原子、そ
して%に臭素原子のようなハロゲン原子を表わす。その
溶媒は、ベンゼン、トルエン又はキシレンのような芳香
族炭化水素;テトラヒドロフラン又はジオキサンのよう
な複素環エーテル;好ましくはジメチルホルムアミド及
びジメチルアセトアミドのようなカルボン酸のジアルキ
ルアミドであることができる。なかでもジメチルホルム
アミドが特に好ましい。反応温度は通常25ないし15
0℃の範囲である。
この反応の方法において、炭酸ナトリウムのような酸受
容体の存在下で反応を行うことが好ましい。出発物質は
市販品であるか、又は公知方法により製造できる。
容体の存在下で反応を行うことが好ましい。出発物質は
市販品であるか、又は公知方法により製造できる。
実施例8の化合物、〔α、α′−ビス(ベンジルオキシ
アミノ)−p−キシレン〕はまた新規であり、下記のよ
うに製造することができる。
アミノ)−p−キシレン〕はまた新規であり、下記のよ
うに製造することができる。
N、 O−ジアルキル化ヒドロキシルアミンカ望ましい
最終生成物である状況において、メタノールのようなア
ルコール系溶媒、及び水素化ナトリウムシアノホウ素の
ような水素化物還元剤の存在下、酸性pHで(〇−置換
’) −(R1)(Rリアルドキシムを反応させること
により該方法を行うことが好ましい。反応温度は、一般
に125ないし85℃の範囲である。この方法における
反応物質もまた、市販品として入手できるか、又は公知
方法により製造できる。
最終生成物である状況において、メタノールのようなア
ルコール系溶媒、及び水素化ナトリウムシアノホウ素の
ような水素化物還元剤の存在下、酸性pHで(〇−置換
’) −(R1)(Rリアルドキシムを反応させること
により該方法を行うことが好ましい。反応温度は、一般
に125ないし85℃の範囲である。この方法における
反応物質もまた、市販品として入手できるか、又は公知
方法により製造できる。
更に、2官能N、 N、 O−トIJアルキル化ヒドロ
キシルアミン(n=2 )が望ましい場合において、多
段階方法もまた可能である。この方法は、例えばN−ヒ
ドロキシウレタンとジブロモ化合物(Br−X−Br)
との、アルコール溶媒中、水酸化アルカリ金鴇のような
酸受容体の存在下での反応の第1段階を包含する。該反
応は、25ないし100℃の温度、好ましくは還流温度
で有利に行う。次いで第1段階によυ得られたジオキシ
ジウレタンを、水酸化アルカリ金属のような塩基の水溶
液中で還流下加熱して、相当するジオキシジアミンを製
造する。f&後に、ジオキシジアミンをジメチルホルム
アミドのような溶媒に溶かし、無水炭酸ナトリウムのよ
うな酸受容体と混ぜ、そしてハロゲン化物R”−hal
又は異なったハロゲン化物R”−halの混合物好
ましくは臭化物とゆっくり混ぜる。この反応は一般に2
5ないし80℃、好ましくは室温で行い、所望のヒドロ
キシルアミン最終生成物を製造する。この方法の反応体
は、同様に、市販品であるか、又は公知の方法により製
造することができる。
キシルアミン(n=2 )が望ましい場合において、多
段階方法もまた可能である。この方法は、例えばN−ヒ
ドロキシウレタンとジブロモ化合物(Br−X−Br)
との、アルコール溶媒中、水酸化アルカリ金鴇のような
酸受容体の存在下での反応の第1段階を包含する。該反
応は、25ないし100℃の温度、好ましくは還流温度
で有利に行う。次いで第1段階によυ得られたジオキシ
ジウレタンを、水酸化アルカリ金属のような塩基の水溶
液中で還流下加熱して、相当するジオキシジアミンを製
造する。f&後に、ジオキシジアミンをジメチルホルム
アミドのような溶媒に溶かし、無水炭酸ナトリウムのよ
うな酸受容体と混ぜ、そしてハロゲン化物R”−hal
又は異なったハロゲン化物R”−halの混合物好
ましくは臭化物とゆっくり混ぜる。この反応は一般に2
5ないし80℃、好ましくは室温で行い、所望のヒドロ
キシルアミン最終生成物を製造する。この方法の反応体
は、同様に、市販品であるか、又は公知の方法により製
造することができる。
それぞれの場合において、得られたヒドロキシルアミン
は2又は3置換、すなわちN、O−2置換又はN、 N
、 0−3置換されている。
は2又は3置換、すなわちN、O−2置換又はN、 N
、 0−3置換されている。
式1の化合物が特に有用である基材は、ポリエチレン及
びポリプロピレンのようなポリオレフィンホモ−及びコ
ーポリマー、耐衝撃ポリスチレン’&含trスチレン、
ABS[脂、スチレンブタジェンゴム、イソプレン並ヒ
ニ天然ゴム、コーポリマーを含むポリエチレンテレフタ
レート及びポリブチレンテレフタレートを含むポリエス
テル及び鉱物油から誘導されたもののような潤滑油であ
る。
びポリプロピレンのようなポリオレフィンホモ−及びコ
ーポリマー、耐衝撃ポリスチレン’&含trスチレン、
ABS[脂、スチレンブタジェンゴム、イソプレン並ヒ
ニ天然ゴム、コーポリマーを含むポリエチレンテレフタ
レート及びポリブチレンテレフタレートを含むポリエス
テル及び鉱物油から誘導されたもののような潤滑油であ
る。
1、 モノまたはジオレフィンから誘導されるポリマー
、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ
ン−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレン又は
ポリブタジェン、並びにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテン又はノルボルネンのポリマー、場合により架橋
していてもよいポリエチレン例えば高密度ポリエチレン
(HDPg )、低密度ポリエチレン(LDPR)及び
直鎖低密度ポリエチレン(LLDPE )。
、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ
ン−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレン又は
ポリブタジェン、並びにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテン又はノルボルネンのポリマー、場合により架橋
していてもよいポリエチレン例えば高密度ポリエチレン
(HDPg )、低密度ポリエチレン(LDPR)及び
直鎖低密度ポリエチレン(LLDPE )。
2.1)で示したポリマーの混合物、例えばポリ)
プロピレンのポリイソブチレンとの混合物、ブリプロピ
レンのポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE
、PP/LDPE)及び異なったタイプのポリエチレン
(例えばLDPE/HDPE、)。
プロピレンのポリイソブチレンとの混合物、ブリプロピ
レンのポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE
、PP/LDPE)及び異なったタイプのポリエチレン
(例えばLDPE/HDPE、)。
五 モノオレフィンおよびジオレフィンの互いのまたは
他のビニルモノマーとのコーポリマー、例エバ、エチレ
ン/フロピレンニーポリマー、直鎖低密度ポリエチレン
(LLI)l’i、: )及びその混合物の低密度ポリ
エチレン(LDPE )とのコーポリマー、プロピレン
/ブテン−1コーポリマー、エチレン/ヘキセンコーポ
リマー、エチレン/エチルペンテンコーポリマー、エチ
レン/ヘプテンコーポリマー、エチレン/オクテンコー
ポリマー、プロピレン/イソブチレンコーポリマー、エ
チレン/ブテン−1コーポリマー、フロピレン/フタジ
エンコーポリマー、イソブチレン/イソプレンコーポリ
マー、エチレン/アルキルアクリレートコーポリマー、
エチレン/アルキルメタクリレートコーポリマー、エチ
レン/ビニルアセテートコーポリマー又はエチレン/ア
クIJ A/酸コーポリマー及びそれらの塩(イオノマ
ー)並びにエチレンとプロピレンおよびジエン例工ばヘ
キサジエン、ジシクロペンタジェン又はエチリデン−ノ
ルボルネン、とのターポリマー、並びKこのようなコー
ポリマーの混合物及びこれらの上記1)に記載したポリ
マーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プ
ロピレン−コーポリマー、 Ll)PE/EVA、 L
DPE/EAA、 LLDPE/EVA 及ヒLLDP
E/EAA0 5a、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)及
びそれらの水素添加変性物(例えば粘着性付与剤)。
他のビニルモノマーとのコーポリマー、例エバ、エチレ
ン/フロピレンニーポリマー、直鎖低密度ポリエチレン
(LLI)l’i、: )及びその混合物の低密度ポリ
エチレン(LDPE )とのコーポリマー、プロピレン
/ブテン−1コーポリマー、エチレン/ヘキセンコーポ
リマー、エチレン/エチルペンテンコーポリマー、エチ
レン/ヘプテンコーポリマー、エチレン/オクテンコー
ポリマー、プロピレン/イソブチレンコーポリマー、エ
チレン/ブテン−1コーポリマー、フロピレン/フタジ
エンコーポリマー、イソブチレン/イソプレンコーポリ
マー、エチレン/アルキルアクリレートコーポリマー、
エチレン/アルキルメタクリレートコーポリマー、エチ
レン/ビニルアセテートコーポリマー又はエチレン/ア
クIJ A/酸コーポリマー及びそれらの塩(イオノマ
ー)並びにエチレンとプロピレンおよびジエン例工ばヘ
キサジエン、ジシクロペンタジェン又はエチリデン−ノ
ルボルネン、とのターポリマー、並びKこのようなコー
ポリマーの混合物及びこれらの上記1)に記載したポリ
マーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プ
ロピレン−コーポリマー、 Ll)PE/EVA、 L
DPE/EAA、 LLDPE/EVA 及ヒLLDP
E/EAA0 5a、炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)及
びそれらの水素添加変性物(例えば粘着性付与剤)。
4、 ポリスチレン及びボ’J−(p−メチルスチレン
)、、t’1J−(α−メチルスチレン)。
)、、t’1J−(α−メチルスチレン)。
5 スチレン又ハα−メチルスチレンのジエン又はアク
リル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ブタジェ
ン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アルキル
メタクリレート、スチレン/マレイン酸無水物、スチレ
ン/ブタジェン/エチルアクリレート、スチレン/アク
リロニトリル/メタクリレート;スチレンコポリマーと
他のポリマー、例えば、ポリアクリレート、ジエンポリ
マー又はエチレン/プロピレン/ジェンターポリマーカ
ラ得られる耐衝撃性樹脂混合物;及びスチレンのブロッ
クコーポリマー、例えハ、スチレン/ブタジェン/スチ
レン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エ
チレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/
プロピレン/スチレン。
リル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ブタジェ
ン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アルキル
メタクリレート、スチレン/マレイン酸無水物、スチレ
ン/ブタジェン/エチルアクリレート、スチレン/アク
リロニトリル/メタクリレート;スチレンコポリマーと
他のポリマー、例えば、ポリアクリレート、ジエンポリ
マー又はエチレン/プロピレン/ジェンターポリマーカ
ラ得られる耐衝撃性樹脂混合物;及びスチレンのブロッ
クコーポリマー、例えハ、スチレン/ブタジェン/スチ
レン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エ
チレン/ブチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/
プロピレン/スチレン。
6 スチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコーポ
リマー、例えば、スチレンの結合したポリブタジェン、
スチレンの結合したポリブタジェン−スチレン又はポリ
ブタジェン−アクリロニトリル;スチレン及びアクリロ
ニトリル(又はメタクリレートリ/I/)の結合したポ
リブタジェン;スチレン及びマレイン酸無水物又はマレ
イミドの結合したポリブタジェン;スチレン、アクリロ
ニトリル及びマレイン酸無水物の結合したポリブタジェ
ン;スチレン;アクリロニトリル及びメチルメタクリレ
ートの結合したポリブタジェン、スチレン及びアルキル
アクリレート又はメタクリレートの結合したポリブタジ
ェン;スチレン及びアクリロニ) IJルの結合したエ
チレン/プロピレン/ジェンターポリマー、スチレン及
びアクリロニトリルの結合したポリアルキルアクリレー
ト又はポリアルキルメタクリレート又はスチレン及びア
クリロニトリルの結合したアクリレート/ブタジェンコ
ーポリマー、並びにこれらと5)K挙げたコーポリマー
との混合物、例えば、ABS、MB8.ASA又はAE
Sポリマーとして知られるコーポリマー混合物。
リマー、例えば、スチレンの結合したポリブタジェン、
スチレンの結合したポリブタジェン−スチレン又はポリ
ブタジェン−アクリロニトリル;スチレン及びアクリロ
ニトリル(又はメタクリレートリ/I/)の結合したポ
リブタジェン;スチレン及びマレイン酸無水物又はマレ
イミドの結合したポリブタジェン;スチレン、アクリロ
ニトリル及びマレイン酸無水物の結合したポリブタジェ
ン;スチレン;アクリロニトリル及びメチルメタクリレ
ートの結合したポリブタジェン、スチレン及びアルキル
アクリレート又はメタクリレートの結合したポリブタジ
ェン;スチレン及びアクリロニ) IJルの結合したエ
チレン/プロピレン/ジェンターポリマー、スチレン及
びアクリロニトリルの結合したポリアルキルアクリレー
ト又はポリアルキルメタクリレート又はスチレン及びア
クリロニトリルの結合したアクリレート/ブタジェンコ
ーポリマー、並びにこれらと5)K挙げたコーポリマー
との混合物、例えば、ABS、MB8.ASA又はAE
Sポリマーとして知られるコーポリマー混合物。
2 ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチ
レン及びエビクロロヒドリンのホモ及びコーポリマー、
ハロゲン含有ビニル化合物から得られるポリマー、例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン;並びにこれらのコーポ
リマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル/酢酸ビニル又は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコーポ
リマー 〇 a α、β−不飽和酸及び七〇〇導体から誘導されるポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチ
レン及びエビクロロヒドリンのホモ及びコーポリマー、
ハロゲン含有ビニル化合物から得られるポリマー、例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン;並びにこれらのコーポ
リマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル/酢酸ビニル又は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコーポ
リマー 〇 a α、β−不飽和酸及び七〇〇導体から誘導されるポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
98)に挙げたモノマー同士のコーポリマー又は8)に
挙げたモノマーと他の不飽和モノマーとのコーポリマー
、例えば、アクリロニトリル/フタジエンコーポリマー
、アクリロニトリル/アルキルアクリレートコーポリマ
ー、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレー
トコーポリマー又はアクリロニトリル/ハロゲン化ビニ
ルコーポリマー又はアクリロニトリル/アルキルメタク
リレート/ブタジェンターポリマー。
挙げたモノマーと他の不飽和モノマーとのコーポリマー
、例えば、アクリロニトリル/フタジエンコーポリマー
、アクリロニトリル/アルキルアクリレートコーポリマ
ー、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレー
トコーポリマー又はアクリロニトリル/ハロゲン化ビニ
ルコーポリマー又はアクリロニトリル/アルキルメタク
リレート/ブタジェンターポリマー。
1cL 不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシ
ル訪導体又はアセタールから誘導されるポリマー、例え
ばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステア
リン酸ビニル、ポリビニルマレエート、ポリビニルマレ
エート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート
またはポリアリルメラミン−並びKこれらの上記1)で
挙げたオレフィンとのコーポリマー。
ル訪導体又はアセタールから誘導されるポリマー、例え
ばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステア
リン酸ビニル、ポリビニルマレエート、ポリビニルマレ
エート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート
またはポリアリルメラミン−並びKこれらの上記1)で
挙げたオレフィンとのコーポリマー。
1tEi状エーテルのホモポリマー及びコーポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシド又はこれらのビス−グリシ
ジルエーテルとのコーポリマー。
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシド又はこれらのビス−グリシ
ジルエーテルとのコーポリマー。
12、ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、並
びにコーポリマーとしてエチレンオキシドを含有するポ
リオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレー
ト又はMSBで変性したポリオキシメチレン。
びにコーポリマーとしてエチレンオキシドを含有するポ
リオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレー
ト又はMSBで変性したポリオキシメチレン。
1五ポリフエニレンオキシド及びポリフェニレンスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドのポリスチレン又
はポリアミドとの混合物。
ィド、並びにポリフェニレンオキシドのポリスチレン又
はポリアミドとの混合物。
14、一方の末端に水酸基を有し、他方の末端に脂肪族
又は芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、
ポリエステル又はポリブタジェンから誘導されるポリウ
レタン、並びにそれらの前駆物質(ポリイソシアネート
、ポリオール又はプレポリマー)。
又は芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、
ポリエステル又はポリブタジェンから誘導されるポリウ
レタン、並びにそれらの前駆物質(ポリイソシアネート
、ポリオール又はプレポリマー)。
15、ジアミン及びジカルボン酸から、及び/又はアミ
ノカルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導される
ポリアミド及びコーポリアミド、例えばポリアミド4、
ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10
.6/9.6/12及び4/6、ポリアミド11、ポリ
アミド12;m−キシレン、ジアミン及びアジピン酸の
縮合によって得られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレ
ンジアミン及びイソフタル酸又は/及びテレフタル酸及
び場合により変性剤としてのエラストマー、例えばポリ
−2,4゜4−トリメチルへキサメチレンテレフタルア
ミド又はポリ−m−フェニレンイソフタレートから製造
されるポリアミド。更K、前記ポリアミドのポリオレフ
ィン、オレフィンコーポリマー、イオノマー又は化学的
に結合した若しくはグラフトしたニジストマー;又はポ
リエーテル、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール又はポリテトラメチレンクリコール
とのコーポリマー。
ノカルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導される
ポリアミド及びコーポリアミド、例えばポリアミド4、
ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10
.6/9.6/12及び4/6、ポリアミド11、ポリ
アミド12;m−キシレン、ジアミン及びアジピン酸の
縮合によって得られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレ
ンジアミン及びイソフタル酸又は/及びテレフタル酸及
び場合により変性剤としてのエラストマー、例えばポリ
−2,4゜4−トリメチルへキサメチレンテレフタルア
ミド又はポリ−m−フェニレンイソフタレートから製造
されるポリアミド。更K、前記ポリアミドのポリオレフ
ィン、オレフィンコーポリマー、イオノマー又は化学的
に結合した若しくはグラフトしたニジストマー;又はポ
リエーテル、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール又はポリテトラメチレンクリコール
とのコーポリマー。
EPDM又はABSで変性したポリアミド又はコーポリ
アミド。加工中に縮合したポリアミド(1(、IM−ポ
リアミド系)。
アミド。加工中に縮合したポリアミド(1(、IM−ポ
リアミド系)。
1& ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミドーイミ
ド 。
ド 。
11 ジカルボン酸及びジアルコールから、及び/又
はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導
されるポリエステル、例えば、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジ
メチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔2
゜2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン〕テレフ
タレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端
水酸基を有するポリエーテルから誘導されるブロックコ
ーポリエーテル−エステル。
はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導
されるポリエステル、例えば、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジ
メチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔2
゜2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン〕テレフ
タレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端
水酸基を有するポリエーテルから誘導されるブロックコ
ーポリエーテル−エステル。
1&ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
19、ホlJスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリ
エーテルケトン。
エーテルケトン。
2[IL アルデヒドと、フェノール、尿素又はメラ
ミンとから誘導される架橋ポリマー、例えば、フェノー
ル/ホルムアルデヒド樹Il!、 尿素/ホルムアルデ
ヒド樹脂及びメラミン/ホ、L/エアルデヒド樹脂。
ミンとから誘導される架橋ポリマー、例えば、フェノー
ル/ホルムアルデヒド樹Il!、 尿素/ホルムアルデ
ヒド樹脂及びメラミン/ホ、L/エアルデヒド樹脂。
21、乾性及び不乾性アルキッド樹脂。
22、飽和及び不飽和ジカルボン酸の多価アルコールと
の、ビニル化合物を架橋剤とする、コーポリエステルか
ら誘導される、不飽和ポリエステル樹脂並びにそのハロ
ゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。
の、ビニル化合物を架橋剤とする、コーポリエステルか
ら誘導される、不飽和ポリエステル樹脂並びにそのハロ
ゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。
2五置換アクリル酸エステル、例えば、エポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレート又はポリエステル−ア
クリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。
レート、ウレタン−アクリレート又はポリエステル−ア
クリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。
24、架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイン
シアネート又はエポキシ樹脂を混合したアルキル樹脂、
ポリエステル樹脂又はアクリレート樹脂。
シアネート又はエポキシ樹脂を混合したアルキル樹脂、
ポリエステル樹脂又はアクリレート樹脂。
25、ポリエポキシド、例えば、ビス−グリシジルエー
テル又は脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エポキ
シ樹脂。
テル又は脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エポキ
シ樹脂。
2&天然のポリマー、例えば、セルロース、天然ゴム、
ゼラチン及びそれらを重合同族体として化学変性した誘
導体、例えば、酢酸セルロース、フロピオン酸セルロー
ス、セルロースブチレート又はセルロースエーテル、例
えばメチルセルロース:ロジン及びその誘導体。
ゼラチン及びそれらを重合同族体として化学変性した誘
導体、例えば、酢酸セルロース、フロピオン酸セルロー
ス、セルロースブチレート又はセルロースエーテル、例
えばメチルセルロース:ロジン及びその誘導体。
2′1 上記のポリマーの混合物、例えばPP/EP
D%1゜ポリアミド6/EPDM若しくはABS、PV
C/EVA、PVC/AB8.PVC/MBS、PC/
ABS。
D%1゜ポリアミド6/EPDM若しくはABS、PV
C/EVA、PVC/AB8.PVC/MBS、PC/
ABS。
PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PV
C/CPE、PVC/アクリレート、POMZ熱可塑性
FULL1PC/熱可塑性PUR1PUM/アクリレー
ト、POM/MB81P)’B/HIPSSPPE/P
A&6及びコーポリマー、P A/HD P E、 P
A/PP。
C/CPE、PVC/アクリレート、POMZ熱可塑性
FULL1PC/熱可塑性PUR1PUM/アクリレー
ト、POM/MB81P)’B/HIPSSPPE/P
A&6及びコーポリマー、P A/HD P E、 P
A/PP。
PA/PPE。
2a 天然および合成有機材料、例えば、鉱油、及び合
成エステル(例えば、フタレート、アジペート、ホスフ
ェート又はトリメリテート)の適当な重量比で混合され
た鉱油との混合物で、その材料はポリマーのための可塑
剤又は礒維紡績油として並びKこのような材料の水性エ
マルシヨンとして使用されうる。
成エステル(例えば、フタレート、アジペート、ホスフ
ェート又はトリメリテート)の適当な重量比で混合され
た鉱油との混合物で、その材料はポリマーのための可塑
剤又は礒維紡績油として並びKこのような材料の水性エ
マルシヨンとして使用されうる。
29 天然又は合成ゴムの水性エマルシヨン、例えば
、天然ゴムラテックス又はカルボキシル化スチレン/ブ
タジェンコーポリマーのラテックス。
、天然ゴムラテックス又はカルボキシル化スチレン/ブ
タジェンコーポリマーのラテックス。
好ましい組成物は、安定化されるべき材料が合成ポリマ
ーで、%K、ポリオレフィンホモポリマー又はコーポリ
マーであるものである。
ーで、%K、ポリオレフィンホモポリマー又はコーポリ
マーであるものである。
一般K、本発明の化合物は、安定化された組成物の重量
に基づいて約[1o1ないし約5重量%で用いるが、こ
れは特定の基材及び施用により変化するだろう。有利な
範囲は約15ないし約2重量%、そして特にα1ないし
約1重量%である。
に基づいて約[1o1ないし約5重量%で用いるが、こ
れは特定の基材及び施用により変化するだろう。有利な
範囲は約15ないし約2重量%、そして特にα1ないし
約1重量%である。
式1の化合物は成形前の都合のよいどの段階でも慣用の
技術によって安定化する該材料に容易に混入できる。例
えば、安定剤は乾燥粉末の形状で安定化する材料と混合
してもよいし、又は安定剤の懸濁液若しくは乳濁液を安
定化する材料の溶液、懸濁液若しくは乳濁液と混合して
もよい。得られた安定化材料は種々の形、例えばシート
、繊維、リボン、成形用コンパウンドで、又はラッカー
、接着剤若しくはパテのバインダとして使用できる。
技術によって安定化する該材料に容易に混入できる。例
えば、安定剤は乾燥粉末の形状で安定化する材料と混合
してもよいし、又は安定剤の懸濁液若しくは乳濁液を安
定化する材料の溶液、懸濁液若しくは乳濁液と混合して
もよい。得られた安定化材料は種々の形、例えばシート
、繊維、リボン、成形用コンパウンドで、又はラッカー
、接着剤若しくはパテのバインダとして使用できる。
本発明の安定化組成物は、また、更に、例えば下記のよ
うな種々の慣用の添加剤を含有することができる。
うな種々の慣用の添加剤を含有することができる。
例えば、2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェノール
、2−第三ブチル−4,6ジメチルフエノール、2,6
−ジ第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ第
三ブチル−4−n−プチルフェノール、2,6−ジ第三
ブチル−4−イソブチルフェノール、2.6−シシクロ
ペンチルー4−メチルフェノール、2−(α−メチルシ
クロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2.6
−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2,4.6
−)IJシクロヘキシルフェノール、2.6−ジ第三ブ
チル−4−メトキシメチルフェノ−#、2.6−ジノニ
ル−4−メチルフェノール。
、2−第三ブチル−4,6ジメチルフエノール、2,6
−ジ第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ第
三ブチル−4−n−プチルフェノール、2,6−ジ第三
ブチル−4−イソブチルフェノール、2.6−シシクロ
ペンチルー4−メチルフェノール、2−(α−メチルシ
クロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2.6
−シオクタデシルー4−メチルフェノール、2,4.6
−)IJシクロヘキシルフェノール、2.6−ジ第三ブ
チル−4−メトキシメチルフェノ−#、2.6−ジノニ
ル−4−メチルフェノール。
1.2 フルキルイヒドロキノン
例えば、2.6−ジ第三ブチル−4−メトキシフェノー
ル、2.5−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ第
三アミルヒドロキノン、2゜6−ジフェニル−4−オク
タデシルオキシフェノール。
ル、2.5−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ第
三アミルヒドロキノン、2゜6−ジフェニル−4−オク
タデシルオキシフェノール。
1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例え
ば、2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、2.2′−チオビス(4−オクチルフェ
ノール)、4.4′−チオビス(6−第三ブチル−3−
メチルフェノール)及び4.4′−チオビス(6−第三
ブチル−2−メチルフェノール)。
ば、2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、2.2′−チオビス(4−オクチルフェ
ノール)、4.4′−チオビス(6−第三ブチル−3−
メチルフェノール)及び4.4′−チオビス(6−第三
ブチル−2−メチルフェノール)。
1.4 アルキリデンビスフェノール例えば、2.2
′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノ
ール)、2.2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4
−エチルフェノール)、2,2′−メチレンビス〔4−
メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール
〕、2,2′−メチレンビス−(4−メチル−6−シク
ロヘキジルフエノール)、2.2’−メチレンビス(6
−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレ
ンビス(4,6−ジ第三ブチルフエノール)、2.2′
−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフエノール)
、2゜2′−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イ
ンブチルフェノール)、2.2’−)メチレンビス〔6
−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、
2.2′−メチレンビス〔6−(α、α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール〕、4.4′−メチレン
ビス(2,6−ジ第三ブチルフエノール)、4.4’−
メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール
)、1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
2−メチルフェニル)−ブタン、2.6−ビス(5−’
HE三ブチルー5−メチルー2−ヒドロキシベンジル)
−4−メチルフェノール、Ll、3−)リス(5−第三
ブチル−4−ヒ)’ o キ’/ −2−メチルフェニ
ル)ブタン、1゜1−ビス(5−第三プチル−4−ヒド
ロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメル
カプトブタン、エチレングリコールビス〔3,3−ビス
(3′−第三プチル−4′−ヒドロキシフェニル)フチ
レート〕、ビス<5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5
−メチルフェニル)ジシクロペンタジェン、ビス(2−
(3’−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチル
ベンジル)−6−第三フチルー4−メチルフェニル〕テ
レフタレート。
′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノ
ール)、2.2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4
−エチルフェノール)、2,2′−メチレンビス〔4−
メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール
〕、2,2′−メチレンビス−(4−メチル−6−シク
ロヘキジルフエノール)、2.2’−メチレンビス(6
−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレ
ンビス(4,6−ジ第三ブチルフエノール)、2.2′
−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチルフエノール)
、2゜2′−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イ
ンブチルフェノール)、2.2’−)メチレンビス〔6
−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、
2.2′−メチレンビス〔6−(α、α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール〕、4.4′−メチレン
ビス(2,6−ジ第三ブチルフエノール)、4.4’−
メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール
)、1.1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
2−メチルフェニル)−ブタン、2.6−ビス(5−’
HE三ブチルー5−メチルー2−ヒドロキシベンジル)
−4−メチルフェノール、Ll、3−)リス(5−第三
ブチル−4−ヒ)’ o キ’/ −2−メチルフェニ
ル)ブタン、1゜1−ビス(5−第三プチル−4−ヒド
ロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメル
カプトブタン、エチレングリコールビス〔3,3−ビス
(3′−第三プチル−4′−ヒドロキシフェニル)フチ
レート〕、ビス<5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5
−メチルフェニル)ジシクロペンタジェン、ビス(2−
(3’−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチル
ベンジル)−6−第三フチルー4−メチルフェニル〕テ
レフタレート。
1.5 ベンジル化合物
例えば、1,3.5−)リス(5,5−ジ第三ブチルー
4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−ドリメチルベ
ンゼン、ビス(3,5−シ第三ブチルー4−ヒドロキシ
ベンジル)スルフィド、3.5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジルメルカプト酢酸インオクチルエステル
、ビス(4−第三ブチル−6−ヒドロキシ−2゜6−シ
メチルペンジル)−ジチオールテレフタレート、1.5
.5−トリス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
ベンジル)イソシアヌレート、L3,5−)リス(4−
第三プチル−6−ヒドロキシ−2,6−シメチルベンジ
ル)イソシアヌレート、3.5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジルホスホン酸ジオクタデシルエステル、
3.5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジルホスホ
ン酸モノエチルエステルのカルシウム塩、1,3.5−
トリス(3,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシベ
ンジル)イソシアヌレート。
4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−ドリメチルベ
ンゼン、ビス(3,5−シ第三ブチルー4−ヒドロキシ
ベンジル)スルフィド、3.5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジルメルカプト酢酸インオクチルエステル
、ビス(4−第三ブチル−6−ヒドロキシ−2゜6−シ
メチルペンジル)−ジチオールテレフタレート、1.5
.5−トリス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
ベンジル)イソシアヌレート、L3,5−)リス(4−
第三プチル−6−ヒドロキシ−2,6−シメチルベンジ
ル)イソシアヌレート、3.5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジルホスホン酸ジオクタデシルエステル、
3.5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジルホスホ
ン酸モノエチルエステルのカルシウム塩、1,3.5−
トリス(3,5−ジシクロへキシル−4−ヒドロキシベ
ンジル)イソシアヌレート。
1.6 アシルアミノフェノール
例えば、4−ヒドロキシラウリル酸アニリド、4−とド
ロキシステアリン酸アニリド、2.4−ビスオクチルメ
ルカプト−6−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シアニリノ)−5−トリアジン、オクチル ヘー(3,
5−シ第三ブチルー4−ヒドロキシフヱニル)カルバメ
ート。
ロキシステアリン酸アニリド、2.4−ビスオクチルメ
ルカプト−6−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シアニリノ)−5−トリアジン、オクチル ヘー(3,
5−シ第三ブチルー4−ヒドロキシフヱニル)カルバメ
ート。
例えばメタノール、オクタデカノール、1゜6−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエ
チル)インシアヌレート、N、N’−ビス(ヒドロキシ
エチル)シュウ酸ジアミドとのエステル。
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエ
チル)インシアヌレート、N、N’−ビス(ヒドロキシ
エチル)シュウ酸ジアミドとのエステル。
例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、1.6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシ
エチル)シーウ酸ジアミドとのエステル。
ノール、トリエチレングリコール、1.6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、N、N’−ビス(ヒドロキシ
エチル)シーウ酸ジアミドとのエステル。
例えばメタノール、オクタデカノール、1゜6−ヘキサ
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
クリコール、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌレ
ート、N。
ンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレン
クリコール、トリス(ヒドロキシエチル)インシアヌレ
ート、N。
N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミドとの
エステル。
エステル。
例えばN、 N’−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒ)”ロキシフェニルプロピオニル)へキサメチレンジ
アミン、N、 N’−ビス(3,5−シ第三ブチルー4
−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジア
ミン、N、 N’−ビス(3,5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
ヒ)”ロキシフェニルプロピオニル)へキサメチレンジ
アミン、N、 N’−ビス(3,5−シ第三ブチルー4
−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジア
ミン、N、 N’−ビス(3,5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
例えばグーメチル−13/、 5/−ジ第三ブチルー1
5′−第三ブチル−15’−(1,1,3,3−テトラ
メチルプチル)−15−クロロ−3′。
5′−第三ブチル−15’−(1,1,3,3−テトラ
メチルプチル)−15−クロロ−3′。
5′−ジ第三ブチルー15−クロロ−5′−第三プチル
−5′−メチル−13′−第二プチル−5′−第三プチ
ル−14′−オクトキシ−1S/、 S/−ジ第三アミ
ルー13′、グービス(α、α−ジメチルベンジル)−
誘導体。
−5′−メチル−13′−第二プチル−5′−第三プチ
ル−14′−オクトキシ−1S/、 S/−ジ第三アミ
ルー13′、グービス(α、α−ジメチルベンジル)−
誘導体。
2.22−ヒドロキシベンゾフェノンの誘導体例えば4
−ヒドロキシ−14−メトキシ−14−オクトキシ−1
4−デシルオキシ−14−ドデシルオキシ−14−ベン
ジルオキシ−14、2’、 4’−トリヒドロキシ−及
び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−誘導体。
−ヒドロキシ−14−メトキシ−14−オクトキシ−1
4−デシルオキシ−14−ドデシルオキシ−14−ベン
ジルオキシ−14、2’、 4’−トリヒドロキシ−及
び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−誘導体。
λ5 置換及び非置換安、け香酸エステル例えば4−第
三プチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレー
ト、オクチルフヱニルサリチレート、ジベンゾイルレゾ
ルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾル
シノール、ベンゾイルレゾルシノール、6.5−ジ第三
ブチルー4−ヒドロキシ安息香酸2.4−ジ第三ブチル
フェニルエステル及び3.5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキシ安患香酸ヘキサデシルエステル。
三プチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレー
ト、オクチルフヱニルサリチレート、ジベンゾイルレゾ
ルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾル
シノール、ベンゾイルレゾルシノール、6.5−ジ第三
ブチルー4−ヒドロキシ安息香酸2.4−ジ第三ブチル
フェニルエステル及び3.5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキシ安患香酸ヘキサデシルエステル。
2.4 リレート
例えばα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリル酸エチ
ルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボメト
キシシンナミル酸メチルエステル、α−シアノ−β−メ
チル−p−メトキシ−シンナミル酸メチルエステル又は
ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシ−
シンナミル酸メチルエステル及びN −(β−カルボメ
トキシ−β−シアンビニル)−2−メチル−インドリン
。
ルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボメト
キシシンナミル酸メチルエステル、α−シアノ−β−メ
チル−p−メトキシ−シンナミル酸メチルエステル又は
ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシ−
シンナミル酸メチルエステル及びN −(β−カルボメ
トキシ−β−シアンビニル)−2−メチル−インドリン
。
2.5 ニッケル化合物
例えば2.2′−チオビス(4−(1,1,3,3−テ
トラメチルブチル)フェノール〕の、所望によりロープ
チルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロへキ
シルジェタノールアミンのような他の配位子を含んでい
てもよい1:1錯体又は1:2錯体、ニッケルジブチル
ジチオカルバメート、4−ヒドロキシ〜3.5−ジ第三
ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル例え
ばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム
のニッケル錯体例えば2−ヒドロキシ−4−メチル−フ
ェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯体、所望
により他の配位子を含んでいてモヨい1−フェニル−4
−ラウロイル−5−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル
錯体。
トラメチルブチル)フェノール〕の、所望によりロープ
チルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロへキ
シルジェタノールアミンのような他の配位子を含んでい
てもよい1:1錯体又は1:2錯体、ニッケルジブチル
ジチオカルバメート、4−ヒドロキシ〜3.5−ジ第三
ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル例え
ばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム
のニッケル錯体例えば2−ヒドロキシ−4−メチル−フ
ェニルウンデシルケトンオキシムのニッケル錯体、所望
により他の配位子を含んでいてモヨい1−フェニル−4
−ラウロイル−5−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル
錯体。
2.6 立体障害アミン
例えばビス(2,2,6,6−チトラメチルピペリジル
)セパケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル)セバケート、n−ブチル−3,5−ジ瀉
三ブチ、v−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−(
1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)エステ
ル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、へ、 N’−(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)−へキサメチレンジアミン及び4−第
三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−3
−)リアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテ
ート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ビヘリシ#) −1,2,3,4−ブタンテトラカル
ボキシレート、L i’−(1,2−二タンジイル)−
ビス(3,5,5,5−テトラメチルピペラジノン)。
)セパケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル)セバケート、n−ブチル−3,5−ジ瀉
三ブチ、v−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−(
1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)エステ
ル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、へ、 N’−(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)−へキサメチレンジアミン及び4−第
三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−3
−)リアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテ
ート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ビヘリシ#) −1,2,3,4−ブタンテトラカル
ボキシレート、L i’−(1,2−二タンジイル)−
ビス(3,5,5,5−テトラメチルピペラジノン)。
2.7 シュウ酸ジアミド
例えば4,4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2
.2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ第三ブチルオ
キサニリド、2.2′−ジ−ドデシルオキシ−5,ダー
ジ第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−27−エチ
ルオキサニリド、N。
.2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ第三ブチルオ
キサニリド、2.2′−ジ−ドデシルオキシ−5,ダー
ジ第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−27−エチ
ルオキサニリド、N。
N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)シュウ酸ア
ミド、2−エトキシ−5−第三プチル−2′−エチルオ
キサニリド及びこれと2−エトキシ−27−エチル−5
,4′−ジ第三ブチルオキサニリドとの混合物及びオル
ト−及びバラ−メトキシm=置換オキサニリドの混合物
並びにオルト−及びバラ−エトキシm:置換オキサニリ
ドの混合物。
ミド、2−エトキシ−5−第三プチル−2′−エチルオ
キサニリド及びこれと2−エトキシ−27−エチル−5
,4′−ジ第三ブチルオキサニリドとの混合物及びオル
ト−及びバラ−メトキシm=置換オキサニリドの混合物
並びにオルト−及びバラ−エトキシm:置換オキサニリ
ドの混合物。
五 金属不活性化剤
例えばN、N’−ジフェニルシーウ酸ジアミド、N−サ
リチラルーN′−サリチロイルヒドラジン、N、N’−
ビスサリチロイルヒドラジン、へ。
リチラルーN′−サリチロイルヒドラジン、N、N’−
ビスサリチロイルヒドラジン、へ。
N′−ビス(5,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルア
ミノ−1,2,4−トリアゾール、ビスベンジリデンシ
ュウ酸ジヒドラジド。
ェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルア
ミノ−1,2,4−トリアゾール、ビスベンジリデンシ
ュウ酸ジヒドラジド。
4、 ホスフィノド及びホスホニット
例えばトリフェニルホスフィツト、ジフェニルアルキル
ホスフィツト、フェニルジアルギルホスフィノド、トリ
(ノニルフェニル)ホスフィツト、トリラウリルホスフ
ィツト、トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリル
ペンタエリトリトールジホスフィット、トIJ ス(2
、4−シ第三7’チルフェニル)ホスフィツト、ジイソ
デシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2
,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフ
ィツト、テトラキス−(2,4−ジ第三ブチルフェニル
)−4,4’−ビフェニレンジホスホニット、3.9−
ビス(2,4−ジ第三ブチルフェノキシ)−2,4,8
,10−テトラオキサ−6,9−ジホスファスビロ(5
,5’)ウンデカン。
ホスフィツト、フェニルジアルギルホスフィノド、トリ
(ノニルフェニル)ホスフィツト、トリラウリルホスフ
ィツト、トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリル
ペンタエリトリトールジホスフィット、トIJ ス(2
、4−シ第三7’チルフェニル)ホスフィツト、ジイソ
デシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2
,4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフ
ィツト、テトラキス−(2,4−ジ第三ブチルフェニル
)−4,4’−ビフェニレンジホスホニット、3.9−
ビス(2,4−ジ第三ブチルフェノキシ)−2,4,8
,10−テトラオキサ−6,9−ジホスファスビロ(5
,5’)ウンデカン。
5 過酸化物掃去剤
例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例としては
ラウリル、ステアリル、ミリスチル又ハトリテシルエス
テル、メルカプトベンズイミダゾール、又は2−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカル
バミン酸亜塩、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエ
リトリトールテトラキス−(β−ドデシルメルカプト)
プロピオネート。
ラウリル、ステアリル、ミリスチル又ハトリテシルエス
テル、メルカプトベンズイミダゾール、又は2−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカル
バミン酸亜塩、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエ
リトリトールテトラキス−(β−ドデシルメルカプト)
プロピオネート。
& ポリアミド安定剤
例えばヨウ化物及び/又は燐化合物と共に用いる銅塩及
び2価マンガンの塩。
び2価マンガンの塩。
l 塩基性補助安定剤
例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジンアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリ
ル酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びバルミ
チン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン又はピロカ
テコール照温。
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリ
ル酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びバルミ
チン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン又はピロカ
テコール照温。
a 造咳剤
例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸及びジフヱ
ニル酢酸。
ニル酢酸。
9 充填剤及び袖強斉
例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、メ
ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び
金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び
金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
1α他の添化剤
例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、螢光増白剤、防
炎加工剤、静電防止剤、発泡剤。
炎加工剤、静電防止剤、発泡剤。
本発明の組成物は高級脂肪酸及び/又はフェノール系酸
化防止剤の金属塩を他の添加剤として含有することが好
ましい。
化防止剤の金属塩を他の添加剤として含有することが好
ましい。
本ヒドロキシルアミンは種々の基材、特にポリオレフィ
ンの安定剤として単独及び他の補助安定剤と組み合わせ
て有利に用いることができるが、場合により種々の高級
脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアル
ミニウム塩(上記7の添加剤参照)を含有する棟々の組
成物、特にポリオレフィンにヒンダードフェノール系酸
化防止剤とともに本ヒドロキシルアミンを導入すると、
該フェノールの存在により生じる着色の低減に関してこ
のような基材を顕著にそして特に健康的に保護する。こ
のようなフェノール系酸化防止剤は、次のものを包含す
る二〇−オクタデシル 3,5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシヒドロシンナメート、ネオペンタンテトライル
テトラキス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシヒ
ドロシンナメー))、シーn−オクタデシル 3.5−
ジ第三ブチルー4−ヒドロキシペンジルホスホネー)t
、 1.3.5−トリス(3,5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、チオジエチレ
ンビス(5,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシヒドロ
シンナメート)、1.3.5−トリメチル−2,4,6
−)リス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベン
ジル)ベンゼン、5.6−シオキサオクタメチレン ビ
ス(3−メチル−5−第三プチル−4−ヒドキシヒドロ
シンナメート)、2.6−ジ第三ブチル−p−クレゾー
ル、2.2’−エチリデン−ビス(4,6−ジ第三ブチ
ルフエノール)、1.3.5−トリス(2,6−シメチ
ルー4−第三ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシ
アヌレート、1,1.3−)リス(2−メチル−4−ヒ
ドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、1.5.
5−トリス(2−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロ
キシヒドロシンナモイルオキシ)エチル〕イソ7アヌレ
ート、3.5−ビス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキシベンジル)メジトール、ヘキサメチレン ビス(
3,5−シ第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート)、1−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
アニリノ)−3,5−ビス(オクチルチオ)−S−)リ
アジン、N、N’−へキサメチレン ビス(3,5−シ
第Eフチルー4−ヒドロキシヒドロシンナムアミド)、
カルシウム ビス(エチ#3,5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロキシベンジルホスホネート)、エチレン ビス(
3,3−ビス(3−第三プチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)ブチレート〕、オクチル 3,5−ジ第三ブチルー
4−ヒドロキシーベンジルメルカプトアセテート、ビス
(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシヒドロシンナ
モイル)ヒドラジド、及びN。
ンの安定剤として単独及び他の補助安定剤と組み合わせ
て有利に用いることができるが、場合により種々の高級
脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアル
ミニウム塩(上記7の添加剤参照)を含有する棟々の組
成物、特にポリオレフィンにヒンダードフェノール系酸
化防止剤とともに本ヒドロキシルアミンを導入すると、
該フェノールの存在により生じる着色の低減に関してこ
のような基材を顕著にそして特に健康的に保護する。こ
のようなフェノール系酸化防止剤は、次のものを包含す
る二〇−オクタデシル 3,5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシヒドロシンナメート、ネオペンタンテトライル
テトラキス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシヒ
ドロシンナメー))、シーn−オクタデシル 3.5−
ジ第三ブチルー4−ヒドロキシペンジルホスホネー)t
、 1.3.5−トリス(3,5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、チオジエチレ
ンビス(5,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシヒドロ
シンナメート)、1.3.5−トリメチル−2,4,6
−)リス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベン
ジル)ベンゼン、5.6−シオキサオクタメチレン ビ
ス(3−メチル−5−第三プチル−4−ヒドキシヒドロ
シンナメート)、2.6−ジ第三ブチル−p−クレゾー
ル、2.2’−エチリデン−ビス(4,6−ジ第三ブチ
ルフエノール)、1.3.5−トリス(2,6−シメチ
ルー4−第三ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシ
アヌレート、1,1.3−)リス(2−メチル−4−ヒ
ドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、1.5.
5−トリス(2−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロ
キシヒドロシンナモイルオキシ)エチル〕イソ7アヌレ
ート、3.5−ビス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒド
ロキシベンジル)メジトール、ヘキサメチレン ビス(
3,5−シ第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメ
ート)、1−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
アニリノ)−3,5−ビス(オクチルチオ)−S−)リ
アジン、N、N’−へキサメチレン ビス(3,5−シ
第Eフチルー4−ヒドロキシヒドロシンナムアミド)、
カルシウム ビス(エチ#3,5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロキシベンジルホスホネート)、エチレン ビス(
3,3−ビス(3−第三プチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)ブチレート〕、オクチル 3,5−ジ第三ブチルー
4−ヒドロキシーベンジルメルカプトアセテート、ビス
(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシヒドロシンナ
モイル)ヒドラジド、及びN。
N′−ビス[2−(3,5−ジ第三ブチル]4−ヒドロ
キシヒドロシンナモイルオキシ)エチル〕オキサミド。
キシヒドロシンナモイルオキシ)エチル〕オキサミド。
好ましい酸化防止剤は、ネオペンタンテトライルテトラ
キス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート)、n−オクタデシル 3,5−ジ第三ブチ
ルー4−ヒドロキシヒドロシンナメート、1.3.5−
トリメチル−2゜4.6−トリス(3,5−ジ第三ブチ
ルー4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3.5−
トリス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジ
ル)インシアヌレート、2.6−ジ第三ブチル−p−ク
レゾール又ハ2,2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ
第三ブチルフエノール)である。
キス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート)、n−オクタデシル 3,5−ジ第三ブチ
ルー4−ヒドロキシヒドロシンナメート、1.3.5−
トリメチル−2゜4.6−トリス(3,5−ジ第三ブチ
ルー4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3.5−
トリス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジ
ル)インシアヌレート、2.6−ジ第三ブチル−p−ク
レゾール又ハ2,2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ
第三ブチルフエノール)である。
同様に、ヒンダードアミン光安定剤が存在するとき、式
lの化合物は着色を防ぐ。このようなヒンダードアミン
はビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペ
リジル)−2−n−ブチル−2−(3,5−ジ第三ブチ
ルー4−ヒドロキシベンジル)マロネート;ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケー
ト;4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−
1−ピペリジンエタノールとのジメチルスクシネートポ
リマー;及び2,4−ジクロロ−6−オクチルアミノ−
5−)リアジンのN、 N’−(2,2゜6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)へキサメチレンジアミンと
のポリマーを含む。
lの化合物は着色を防ぐ。このようなヒンダードアミン
はビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペ
リジル)−2−n−ブチル−2−(3,5−ジ第三ブチ
ルー4−ヒドロキシベンジル)マロネート;ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケー
ト;4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−
1−ピペリジンエタノールとのジメチルスクシネートポ
リマー;及び2,4−ジクロロ−6−オクチルアミノ−
5−)リアジンのN、 N’−(2,2゜6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)へキサメチレンジアミンと
のポリマーを含む。
本発明の実施態様を次の実施例により詳しく説明する。
したがって、実施例には、本発明の一部分を構成する、
種々のヒドロキシルアミンの製造及び安定化組成物の製
造について記す。
種々のヒドロキシルアミンの製造及び安定化組成物の製
造について記す。
なお、これらの実施例において1部は特記しない限り、
すべて重量部を表わす。
すべて重量部を表わす。
実施例1:O−メチル−NeN−ジベンジルヒ塩酸メト
Φシアミン5.11り、臭化ベンジル2 Q、87p及
び炭酸す) IJウム2S、8fのジメチルホルムアミ
ド501Lt中の混合物を85°Cで4時間加熱する。
Φシアミン5.11り、臭化ベンジル2 Q、87p及
び炭酸す) IJウム2S、8fのジメチルホルムアミ
ド501Lt中の混合物を85°Cで4時間加熱する。
次いで反応混合物をジエチルエーテルと水で処理する。
有機相金分雌し、水で洗1.4 、 M g S 04
上で乾燥し、そして減圧下で蒸発させる。残査の7ラツ
シエカラムクロマトグラフイによシ無色透明な油として
標題化合物が得られる。
上で乾燥し、そして減圧下で蒸発させる。残査の7ラツ
シエカラムクロマトグラフイによシ無色透明な油として
標題化合物が得られる。
分析 C15H1?NO:
計算値 C,79,3;H,7,5;N、 &2実測値
C,79,5;H,7,6;N、 ttジメチルホル
ムアミド85.7中の塩酸ペンジルオキシアミン1i0
4FkA化ベンジル2CLOゴ及び炭酸ナトリウム3λ
0りの混合物を室温で4日間かき混ぜる。該反応混合物
を実施例1と同様に処理し、そして粗生成物を減圧下で
蒸留して無色透明液体として標題化合物2得る。
C,79,5;H,7,6;N、 ttジメチルホル
ムアミド85.7中の塩酸ペンジルオキシアミン1i0
4FkA化ベンジル2CLOゴ及び炭酸ナトリウム3λ
0りの混合物を室温で4日間かき混ぜる。該反応混合物
を実施例1と同様に処理し、そして粗生成物を減圧下で
蒸留して無色透明液体として標題化合物2得る。
分析 C21H,1NO:
計算値 C,8S、1 ;H,7,Q ;N、 4
6実測値 C,82,7;H,7,0;N、 4.
9ジメチルホルムアミド(DMF) 450 ttt中
の塩酸ヒドロキシルアミン17.571及び炭酸ナトリ
ウム105.?jIの混合物を室温で30分間かき混ぜ
る。次いで臭化m−メチルベンジル92.51のジメチ
ルホルムアミド50mの溶液を15分間かけて加える・
該混合物を室温で12時間かき混ぜたのち、無機物をろ
過により除去し、セしてDMFを減圧下で除去して油状
固体を残す。この油状固体のエーテル溶解部分を減圧下
で蒸留して淡黄色油として標題化合物を得る。
6実測値 C,82,7;H,7,0;N、 4.
9ジメチルホルムアミド(DMF) 450 ttt中
の塩酸ヒドロキシルアミン17.571及び炭酸ナトリ
ウム105.?jIの混合物を室温で30分間かき混ぜ
る。次いで臭化m−メチルベンジル92.51のジメチ
ルホルムアミド50mの溶液を15分間かけて加える・
該混合物を室温で12時間かき混ぜたのち、無機物をろ
過により除去し、セしてDMFを減圧下で除去して油状
固体を残す。この油状固体のエーテル溶解部分を減圧下
で蒸留して淡黄色油として標題化合物を得る。
分析 C24H27No :
計算値 C,8A4 ;H,7,9;N、 41実
測値 C,8五1 ;H,7,9;N、 4.2実
施例a:N−n−ドデシル−〇−ペジルヒドロキシルア
ミンの製造 ジメチルホルムアミド100mjf中の塩酸ベンジルオ
キシアミン11.55F、炭酸ナトリウム31、 Of
及び臭化n−ドデ’/ k 54.8 rrtlの混合
物を70°Cで24時間加熱し、更に80゛Cで24時
間加熱する。溶媒を減圧下で除去し、そして残量を水と
塩化メチレンとに分配する。有機層を水及びブラインで
洗い、 Mg5O,上で乾燥し、そして蒸発させて油状
残量を得る。液体クロマトグラフィによシ濃厚油状物と
して標題化合物を得る。
測値 C,8五1 ;H,7,9;N、 4.2実
施例a:N−n−ドデシル−〇−ペジルヒドロキシルア
ミンの製造 ジメチルホルムアミド100mjf中の塩酸ベンジルオ
キシアミン11.55F、炭酸ナトリウム31、 Of
及び臭化n−ドデ’/ k 54.8 rrtlの混合
物を70°Cで24時間加熱し、更に80゛Cで24時
間加熱する。溶媒を減圧下で除去し、そして残量を水と
塩化メチレンとに分配する。有機層を水及びブラインで
洗い、 Mg5O,上で乾燥し、そして蒸発させて油状
残量を得る。液体クロマトグラフィによシ濃厚油状物と
して標題化合物を得る。
分析 Cl9H33NO:
計算値 C,7&3 ;H,1t4 ;N、 4.
8実測lllIC,7a8;H,11゜6;N、4.7
標題化合物は、実施例4の化合物の製造で記載した液体
クロマトグラフィ分離により副生成物として単離する。
8実測lllIC,7a8;H,11゜6;N、4.7
標題化合物は、実施例4の化合物の製造で記載した液体
クロマトグラフィ分離により副生成物として単離する。
分析 C,1i(、NO:
計算値 C,8to ;H,12−5;N、五1実
測値 C,81,4;H,12,8;N、工1ミン
の製造 O−ペンジルベンズアルドキンム25.OFのメタノー
ル100+++jK溶かした溶液を水素化ナトリウムシ
アノホウg l Oy及びメチルオレンジ指示薬数ηと
混ぜる。次いでメタノール性塩rRを、反応混合物の色
が薄いピンク色(pH3)を保持するように加える。室
温で3時間かき混ぜたのち、水素化ナトリウムシアノホ
ウ素を更に5−ay加え、そして反応混合物(pH3)
f。
測値 C,81,4;H,12,8;N、工1ミン
の製造 O−ペンジルベンズアルドキンム25.OFのメタノー
ル100+++jK溶かした溶液を水素化ナトリウムシ
アノホウg l Oy及びメチルオレンジ指示薬数ηと
混ぜる。次いでメタノール性塩rRを、反応混合物の色
が薄いピンク色(pH3)を保持するように加える。室
温で3時間かき混ぜたのち、水素化ナトリウムシアノホ
ウ素を更に5−ay加え、そして反応混合物(pH3)
f。
室温で12時間かき混ぜる。反応混合物を水酸化ナトリ
ウム水溶液でアルカリ性にし、次いで[化メチレンで抽
出する。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、M
g5O,上で乾燥し、そして蒸発させて粗生成*を与え
る。液体クロマトグラフィによシ無色液体として標題化
合物を得る。
ウム水溶液でアルカリ性にし、次いで[化メチレンで抽
出する。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、M
g5O,上で乾燥し、そして蒸発させて粗生成*を与え
る。液体クロマトグラフィによシ無色液体として標題化
合物を得る。
分析 C14HISNO:
#f算値 C,7a8 :H,7,1;N、 46
実測値 C,79,4;Ht 7.4 ;N、 4
8メタノール100TILJ中のO−メチルベンズアル
ドキシム1cboy及び水素化ナトリウムシアノホウ素
2[LOj!Eを用いて実施例6の操作を繰υ返す。粗
生成物のバルブツウバルブ蒸留(bulb to bu
lb distillation ) により無色の
液体として標題化合物を得る◎ 分析 C易H11NO: 計算値 C,7(LO;He al ;N、 I
Q、2実1i 値c、 7 [L 5 ; Hz &2
; N−10−0))−p−キシレン メタノール100d甲00,0−ジベンジル−1,4−
ベンゼンジカルボキシアルドキシム7.0y及び水素化
ナトリウムシアノホウ素2aOyt用いて実施例6の操
作を繰シ返す。液体クロマトグラフィによシ油状物とし
て新規標題化合物を得る。
実測値 C,79,4;Ht 7.4 ;N、 4
8メタノール100TILJ中のO−メチルベンズアル
ドキシム1cboy及び水素化ナトリウムシアノホウ素
2[LOj!Eを用いて実施例6の操作を繰υ返す。粗
生成物のバルブツウバルブ蒸留(bulb to bu
lb distillation ) により無色の
液体として標題化合物を得る◎ 分析 C易H11NO: 計算値 C,7(LO;He al ;N、 I
Q、2実1i 値c、 7 [L 5 ; Hz &2
; N−10−0))−p−キシレン メタノール100d甲00,0−ジベンジル−1,4−
ベンゼンジカルボキシアルドキシム7.0y及び水素化
ナトリウムシアノホウ素2aOyt用いて実施例6の操
作を繰シ返す。液体クロマトグラフィによシ油状物とし
て新規標題化合物を得る。
分析 Cu n、4N20z :計算値 C
,7!L8 ;f(、49;N、 a1実測値 C
,7&6;H,&?;N、 1lL2N−とドロキシウ
レタン2401.1,8−ジブロモオクタン31.17
及び水酸化カルシウム12.Bfのエタノールに溶かし
た溶液を還流下で8時間加熱する。粗反応混合物を減圧
下で濃縮し1七して残量を塩化メチレンに溶かし、そし
て水及びブラインで洗い、MgSO4上で乾燥し、そし
て蒸発させて1,8−オクタメチレンジオキシジウレタ
ン25.Ogf得る。次いで粗ジウレタンt−100m
jの水に溶かした水酸化カリウム40りと一緒にi!L
流下で8時間加熱する。
,7!L8 ;f(、49;N、 a1実測値 C
,7&6;H,&?;N、 1lL2N−とドロキシウ
レタン2401.1,8−ジブロモオクタン31.17
及び水酸化カルシウム12.Bfのエタノールに溶かし
た溶液を還流下で8時間加熱する。粗反応混合物を減圧
下で濃縮し1七して残量を塩化メチレンに溶かし、そし
て水及びブラインで洗い、MgSO4上で乾燥し、そし
て蒸発させて1,8−オクタメチレンジオキシジウレタ
ン25.Ogf得る。次いで粗ジウレタンt−100m
jの水に溶かした水酸化カリウム40りと一緒にi!L
流下で8時間加熱する。
生成し之ジアミンを塩化メチレンで抽出し、そして水及
びブラインで洗浄し、そしてM g S O4上で乾燥
する。減圧下で塩化メチレンを蒸発させて粗1.8−オ
クタメチレンジオキシジアミン1&1Fを残す0この徂
ジアミンのDMFIQOdK溶かした溶液に無水炭酸ナ
トリウム44.01を加え1次いで臭化ベンジル49−
0.1を滴下する。該反応混合物を室温で12時間かき
混ぜた後、溶媒1!圧下で除去し、セして残量を塩化メ
チレンと水に分配する。合わせた有機抽出液を水とブラ
インで洗い、tvfgsO4上で乾燥し、そして蒸発さ
せて粗生成物を得る。液体クロマトグラフィを用いて精
製して融点49〜51℃の白色ワックス状固体として生
成物を得る。
びブラインで洗浄し、そしてM g S O4上で乾燥
する。減圧下で塩化メチレンを蒸発させて粗1.8−オ
クタメチレンジオキシジアミン1&1Fを残す0この徂
ジアミンのDMFIQOdK溶かした溶液に無水炭酸ナ
トリウム44.01を加え1次いで臭化ベンジル49−
0.1を滴下する。該反応混合物を室温で12時間かき
混ぜた後、溶媒1!圧下で除去し、セして残量を塩化メ
チレンと水に分配する。合わせた有機抽出液を水とブラ
インで洗い、tvfgsO4上で乾燥し、そして蒸発さ
せて粗生成物を得る。液体クロマトグラフィを用いて精
製して融点49〜51℃の白色ワックス状固体として生
成物を得る。
分析CxaH4aNzOx :
計算値 C,8[L56;H,&26;N、 a2
2実測1直 C,8(L7 ;)I、 &4
;N、 5.2ベ一ス配合はポリプロピL/ ン(
(8)Profax 6501アメリ力合衆国)(im
ont社製9100部とステアリン酸カルシウムQ、1
0部とからなる。
2実測1直 C,8(L7 ;)I、 &4
;N、 5.2ベ一ス配合はポリプロピL/ ン(
(8)Profax 6501アメリ力合衆国)(im
ont社製9100部とステアリン酸カルシウムQ、1
0部とからなる。
安定剤は塩化メチレン溶液としてポリプロピレンに溶媒
ブレンドし、そして減圧下で蒸発させて溶媒を除去した
後、その樹脂を下記の押し出し条件を用いて100回転
/分で押し出しする。
ブレンドし、そして減圧下で蒸発させて溶媒を除去した
後、その樹脂を下記の押し出し条件を用いて100回転
/分で押し出しする。
温度℃
シリンダー ぶ1 262
シリンダー 憲2 246
シリンダー ム3 260
ゲ − ト 11
260ゲ − ) 12
260ゲート ム5
260 押し出しの間、押出機の内部圧力を圧力変換器を用いて
測定する。第1回、第3回及び第5回の押し出しをそれ
ぞれ行った後、樹樹ベレッ)i193℃で12M1L厚
のブラックに圧縮成形し、そして試験片の黄色度指数(
’I’、1.) をASTM D 1925−65T
K従って測定する。
260ゲ − ) 12
260ゲート ム5
260 押し出しの間、押出機の内部圧力を圧力変換器を用いて
測定する。第1回、第3回及び第5回の押し出しをそれ
ぞれ行った後、樹樹ベレッ)i193℃で12M1L厚
のブラックに圧縮成形し、そして試験片の黄色度指数(
’I’、1.) をASTM D 1925−65T
K従って測定する。
溶融レル量(MF几)をA8TM1238法、条件りに
よって測定した。溶融流量は変換器の圧力と逆に変化し
、そして両者は特定のタイプのポリマーの分子量の尺度
である。高い値は低分子量を慧床し、そしてポリマーの
分解を示す。結果を下記の表1に示す。
よって測定した。溶融流量は変換器の圧力と逆に変化し
、そして両者は特定のタイプのポリマーの分子量の尺度
である。高い値は低分子量を慧床し、そしてポリマーの
分解を示す。結果を下記の表1に示す。
実施例7.8.1.2及び9 の化合物を押し出したの
ち、fa融流址及び/又は黄色度指数を上記したのと同
様の方法で多数回測定する0結果を表2にまとめる。
ち、fa融流址及び/又は黄色度指数を上記したのと同
様の方法で多数回測定する0結果を表2にまとめる。
fax6501)を示し之瀘の添加剤と十分にブレンド
する。久いでブレンドし九材料を182°0の2本ロー
ルミルで5分間混練し、その後安定化ポリプロピレン全
ミルよりシートにし、そして冷却する。次いで混練した
ポリプロピレンを切断し、220cでt2x10@f’
aの水圧プレスで圧縮成形してCL64111厚のブラ
ックにする。試料を螢光白色光/ブラックライト(FS
/BL)チャンバー内で破壊が生じるまで暴露したフィ
ルムの赤外スペクトルによりカルボニルの吸光度がα5
に達するに必要な時間としてとる。
する。久いでブレンドし九材料を182°0の2本ロー
ルミルで5分間混練し、その後安定化ポリプロピレン全
ミルよりシートにし、そして冷却する。次いで混練した
ポリプロピレンを切断し、220cでt2x10@f’
aの水圧プレスで圧縮成形してCL64111厚のブラ
ックにする。試料を螢光白色光/ブラックライト(FS
/BL)チャンバー内で破壊が生じるまで暴露したフィ
ルムの赤外スペクトルによりカルボニルの吸光度がα5
に達するに必要な時間としてとる。
表3
したがって、これらのデータは、不発明による化合切の
有効な安定化活性を示す。
有効な安定化活性を示す。
対する抵抗性
ベース配合物は次の工うに調製する。
ポリプロピレン米 100部ステアリン酸
カル7ウム 0.1部酸化防止剤B
CLI部光安定剤C(12)5部 ■ 来 Profax 6501アメリl衆国Hitno
nt社製。酸化防止剤Bは酸化防止剤人とトリス(2゜
4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィツトの1:1ブレ
ンドである。
カル7ウム 0.1部酸化防止剤B
CLI部光安定剤C(12)5部 ■ 来 Profax 6501アメリl衆国Hitno
nt社製。酸化防止剤Bは酸化防止剤人とトリス(2゜
4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィツトの1:1ブレ
ンドである。
光安定剤Cは2.4−ジクロロ−6−第三オクチルアミ
ノ−3−トIJアジ/と4,4−へキサメチレン−ビス
(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)
のM縮合生成物である。
ノ−3−トIJアジ/と4,4−へキサメチレン−ビス
(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)
のM縮合生成物である。
安定剤は塩化メチレンにm解してポリプロピレンに溶媒
ブレンドし、そして押し出しく1回〕し、そしてペレッ
トにする。得らルた安定化樹脂ベレットを260″Cで
繊維に紡糸し、そして黄色度指数を、60゛Cでガス退
色に暴露する前及び18間暴露した後に測定する。低い
直は変色及び退色が少ないことを示す。ガス退色操作は
AATCCガスフェームチャンバ−(ドラムモデルム8
727)内で、AAT CC試験方法23“燃焼ガスフ
ユームに対する色堅牢度°の標準方法に従って行う。
ブレンドし、そして押し出しく1回〕し、そしてペレッ
トにする。得らルた安定化樹脂ベレットを260″Cで
繊維に紡糸し、そして黄色度指数を、60゛Cでガス退
色に暴露する前及び18間暴露した後に測定する。低い
直は変色及び退色が少ないことを示す。ガス退色操作は
AATCCガスフェームチャンバ−(ドラムモデルム8
727)内で、AAT CC試験方法23“燃焼ガスフ
ユームに対する色堅牢度°の標準方法に従って行う。
児 エ
ベース −1725
Claims (15)
- (1)酸化、熱及び/又は化学線分解を受けるプラスチ
ック、ポリマー、樹脂又は潤滑油と、少なくとも1種の
次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 R^1は水素原子、炭素原子数1ないし36のアルキル
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素
原子数7ないし9のアルアルキル基、又は炭素原子数1
ないし36のアルキル基によって置換された上記アルア
ルキル基を表わし; R^2は炭素原子数1ないし36のアルキル基、炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数7な
いし9のアルアルキル基、又は炭素原子数1ないし36
のアルキル基によって置換された上記アルアルキル基を
表わし;nは1ないし4を表わし; Xは、nが1を表わすとき、R^2に対して定義された
意味の一つを表わし; Xは、nが2を表わすとき、炭素原子数2 ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし10の
シクロアルキレン基又は炭素原子数8ないし10のアル
キレンアリーレンアルキレン基を表わし; Xは、nが3を表わすとき、炭素原子数3 ないし6のアルカントリイル基又は次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし;そして Xは、nが4を表わすとき、炭素原子数4 ないし6のアルカンテトライル基を表わす。)で表わさ
れる化合物とからなる組成物。 - (2)上記式 I において、R^1及びR^2が独立し
て炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5
若しくは6のシクロアルキル基、ベンジル基又はメチル
ベンジル基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第
1項記載の組成物。 - (3)R^1及びR^2がn−ドデシル基、メチルベン
ジル基及び特にベンジル基を表わすことを特徴とする特
許請求の範囲第1項記載の組成物。 - (4)R^1が水素原子を表わし、そしてR^2が炭素
原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5若しく
は6のシクロアルキル基、ベンジル基又はメチルベンジ
ル基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第1項記
載の組成物。 - (5)R^1が水素原子を表わし、そしてR^2がn−
ドデシル基、メチルベンジル基及び特にベンジル基を表
わすことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の組成
物。 - (6)nが1又は2を表わすことを特徴とする特許請求
の範囲第1項記載の組成物。 - (7)nが1を表わし、そしてXが炭素原子数1ないし
18のアルキル基、炭素原子数5若しくは6のシクロア
ルキル基、ベンジル基又はメチルベンジル碁を表わすこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の組成物。 - (8)nが2を表わし、そしてXが炭素原子数2ないし
120アルキレン基、シクロヘキシレン基又はキシリレ
ン基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第1項記
載の組成物。 - (9)安定化される材料が合成ポリマーであることを特
徴とする特許請求の範囲第1項記載の組成物。 - (10)合成ポリマーがポリオレフィンホモ−又はコ−
ポリマーであることを特徴とする特許請求の範囲第1項
記載の組成物。 - (11)更に、高級脂肪酸の金属塩及び/又はフェノー
ル系酸化防止剤も含むこと特徴とする特許請求の範囲1
項記載の組成物。 - (12)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 R^1は水素原子、炭素原子数1ないし36のアルキル
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素
原子数7ないし9のアルアルキル基、又は炭素原子数1
ないし36のアルキル基によって置換された上記アルア
ルキル碁を表わし; R^2は炭素原子数1ないし36のアルキル基、炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数7な
いし9のアルアルキル基、又は炭素原子数1ないし36
のアルキル基によって置換された上記アルアルキル基を
表わし;nは1ないし4を表わし; Xは、nが1を表わすとき、R^2に対して定義された
意味の一つを表わし; Xは、nが2を表わすとき、炭素原子数2 ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし10の
シクロアルキレン基又は炭素原子数8ないし10のアル
キレンアリーレンアルキレン基を表わし; Xは、nが3を表わすとき、炭素原子数3 ないし6のアルカントリイル基又は次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし;そして Xは、nが4を表わすとき、炭素原子数4 ないし6のアルカンテトライル基を表わす。)で表わさ
れる化合物の、酸化、熱及び/又は化学線分解を受ける
プラスチック、ポリマー、樹脂又は潤滑油の安定化のた
めの使用方法。 - (13)次式 I a: ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) (式中、 R^1は水素原子、炭素原子数1ないし36のアルキル
基、炭素原子数5ないし12のジグロアルキル基、炭素
原子数7ないし9のアルアルキル基、又は炭素原子数1
ないし36のアルキル基によって置換された上記アルア
ルキル基を表わし; R^2は炭素原子数1ないし36のアルキル基、炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数7な
いし9のアルアルキル基、又は炭素原子数1ないし36
のアルキル基によって置換された上記アルアルキル基を
表わし;mは2ないし4を表わし; Xは、mが2を表わすとき、炭素原子数2 ないし12のアルキレン基、炭素原子数6ないし10の
シクロアルキレン基又は炭素原子数8ないし10のアル
キレンアリーレンアルキレン基を表わし; Xは、mが3を表わすとき、炭素原子数3 ないし6のアルカントリイル基又は次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし;そして Xは、mが4を表わすとき、炭素原子数4 ないし6のアルカンテトライル基を表わすが、ただし、
mが2を表わし、そしてXが炭素 原子数2ないし12のアルキレン基を表わすとき、R^
1及びR^2の少なくとも一つが炭素原子数7ないし9
のアルアルキル基、又は炭素原子数1ないし36のアル
キル基によって置換された上記アルアルキル基を表わす
という条件を有する。)で表わされる化合物。 - (14)化合物が1,8−ビス(N,N−ジベンジルア
ミノオキシ)オクタンであることを特徴とする特許請求
の範囲第13項記載の化合物。 - (15)α,α′−ビス(ベンジルオキシアミノ)−p
−キシレン。
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