JPS62114938A - １−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゼンおよびその製造法 - Google Patents
１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゼンおよびその製造法Info
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- JPS62114938A JPS62114938A JP25547385A JP25547385A JPS62114938A JP S62114938 A JPS62114938 A JP S62114938A JP 25547385 A JP25547385 A JP 25547385A JP 25547385 A JP25547385 A JP 25547385A JP S62114938 A JPS62114938 A JP S62114938A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロ−５
−ニトロベンゼン（以下本発明化合物と称する。）およ
びその製造法に関するものである。
−ニトロベンゼン（以下本発明化合物と称する。）およ
びその製造法に関するものである。
本発明化合物は、除草効力を有する一般式〔Ｉ〕Ｃ＝Ｃ
−Ｒ 〔式中、Ｒは水素原子、アｌレギ／ｌ／基または）工二
ル基を表わすっ 〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造中間
体として有用な化合物である。
−Ｒ 〔式中、Ｒは水素原子、アｌレギ／ｌ／基または）工二
ル基を表わすっ 〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造中間
体として有用な化合物である。
本発明者らは、除草活性を有する一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物の製造法について検討した拮果、本発明化合物
である１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロ−５−ニ
トロベンゼンが上記一般式〔■〕で示される化合物の中
間体として重要であることおよび本発明化合物が１−ブ
ロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼンをニトロ化さ
せることによって有利に製造できることを見い出し本発
明に坐った。
る化合物の製造法について検討した拮果、本発明化合物
である１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロ−５−ニ
トロベンゼンが上記一般式〔■〕で示される化合物の中
間体として重要であることおよび本発明化合物が１−ブ
ロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼンをニトロ化さ
せることによって有利に製造できることを見い出し本発
明に坐った。
以下に本発明化合物の製造法につき説明する。
本発明の製造法において、本ニトロ化反応に供される試
剤の量は、１−ブロモ−２− りａ ａ−４−フルオロ
ベンゼン１当量に対して、硫酸は、１当量以上、硝酸は
１．０〜１．２当量である。
剤の量は、１−ブロモ−２− りａ ａ−４−フルオロ
ベンゼン１当量に対して、硫酸は、１当量以上、硝酸は
１．０〜１．２当量である。
ま、ｔ、反応に供される硫酸としては、濃硫酸が好まし
く、硝酸としては発煙硝酸が好ましい。
く、硝酸としては発煙硝酸が好ましい。
本発明において反応温度および反応時間は、通常夫々−
１０〜２０℃の範囲、１〜１０時間°の範囲で充分目的
を達することができる。反応終了後、反応液を氷水に注
いだ後、水に難溶な有機溶媒による抽出、水洗、濃縮等
の通常の後処理操作を行なうか、さらに必要ならば、再
結晶、クロマトグツフィー等の通常の精製操作によって
目的の１−ブロモ−２−クロロ−４−一フルオロー５−
ニトロベンゼンを得ることができる。
１０〜２０℃の範囲、１〜１０時間°の範囲で充分目的
を達することができる。反応終了後、反応液を氷水に注
いだ後、水に難溶な有機溶媒による抽出、水洗、濃縮等
の通常の後処理操作を行なうか、さらに必要ならば、再
結晶、クロマトグツフィー等の通常の精製操作によって
目的の１−ブロモ−２−クロロ−４−一フルオロー５−
ニトロベンゼンを得ることができる。
なお、本発明の製造法によって得られる本発明化合物か
ら例えば、下記ルー）Ｋよって一般式（１１で示される
除草効力を有する化合物が得られる。
ら例えば、下記ルー）Ｋよって一般式（１１で示される
除草効力を有する化合物が得られる。
Ｂｒ Ｂｒ〔■〕（本発明
化合物） 〔■〕 （ｒｖ’） Ｃ：、Ｃ−Ｒ 〔Ｉ〕 尚、１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロ−５−ニト
ロベンゼンの原料である１−ブロモ−２−クロロ−４−
フルオロアニリンｄ以下（０製造法によって得ることが
できる。
化合物） 〔■〕 （ｒｖ’） Ｃ：、Ｃ−Ｒ 〔Ｉ〕 尚、１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロ−５−ニト
ロベンゼンの原料である１−ブロモ−２−クロロ−４−
フルオロアニリンｄ以下（０製造法によって得ることが
できる。
用させて臭素化させることによって１−ブロモ−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゼンが得られる。上記反応にお
いて反応温度および反応時間は、ジアゾ化は通常夫々−
５〜５Ｃの範囲、０．５〜８時間の範囲、又臭素化は、
通常夫々、２０〜７０℃の範囲、１〜５時間の範囲で充
分目的を達することができる。
ロロ−４−フルオロベンゼンが得られる。上記反応にお
いて反応温度および反応時間は、ジアゾ化は通常夫々−
５〜５Ｃの範囲、０．５〜８時間の範囲、又臭素化は、
通常夫々、２０〜７０℃の範囲、１〜５時間の範囲で充
分目的を達することができる。
上記２−クロロ−４−フルオロアニリンは、Ｆｉｎｇｅ
ｒ ｅｔ ａｌ、 、 Ｊ、 Ａｍ、Ｃｈｅｍ、 Ｓｏ
ｃ、、 ８１ 。
ｒ ｅｔ ａｌ、 、 Ｊ、 Ａｍ、Ｃｈｅｍ、 Ｓｏ
ｃ、、 ８１ 。
９４（１９５９）に記載の製造法によって製造すること
ができる＠ 以下に実施例および参考例をあげて本発明をさらに詳し
く説明する。
ができる＠ 以下に実施例および参考例をあげて本発明をさらに詳し
く説明する。
実施例
■−プロモー２−クロロー４−フＭオロベンゼン２１ｆ
Ｉ７ｋｉＩｉｌＩ硫酸４０−に溶解させた。
Ｉ７ｋｉＩｉｌＩ硫酸４０−に溶解させた。
これを０℃〜１０℃に冷却し、発煙硝酸（ｄ＝１．５２
）８．２ｊＦと濃硫酸５−との混合物を０℃〜５℃で徐
々て滴下し、８０分間同温度で攪拌した。この反応混合
物を氷水に注ぎ、エーテルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥、濃縮１．．１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−ニトロベンゼン１４．８ｇを得り。
）８．２ｊＦと濃硫酸５−との混合物を０℃〜５℃で徐
々て滴下し、８０分間同温度で攪拌した。この反応混合
物を氷水に注ぎ、エーテルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥、濃縮１．．１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−ニトロベンゼン１４．８ｇを得り。
６５．０−６５．５℃
参考例
２−クロロ−４−フルオロアニリン５８ｆをａ硫酸１２
０ｇおよび水１６０−の混合物に溶かし、−５℃〜Ｏ℃
で亜硝酸ナトリウム２８ｆを水ＩＱＱｍｊに溶かした溶
液を加え、２０分間同じ温度で攪拌した。反応液中の過
剰の亜硝酸と、ヨウ化カリ澱粉紙の呈色がなくなるまで
、反応液にスルファミン酸を加えることによって除いた
後、この得られたジアゾニウム溶液を臭化第一銅６８ｇ
を４８％臭化水素酸水溶液５００−に溶かした溶液に室
温で加え、８０〜４０℃で８０分間攪拌した。
０ｇおよび水１６０−の混合物に溶かし、−５℃〜Ｏ℃
で亜硝酸ナトリウム２８ｆを水ＩＱＱｍｊに溶かした溶
液を加え、２０分間同じ温度で攪拌した。反応液中の過
剰の亜硝酸と、ヨウ化カリ澱粉紙の呈色がなくなるまで
、反応液にスルファミン酸を加えることによって除いた
後、この得られたジアゾニウム溶液を臭化第一銅６８ｇ
を４８％臭化水素酸水溶液５００−に溶かした溶液に室
温で加え、８０〜４０℃で８０分間攪拌した。
Claims (2)
- （１）１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロ−５−ニ
トロベンゼン - （２）１−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロベンゼン
をニトロ化させることを特徴とする１−ブロモ−２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゼンの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25547385A JPH0653709B2 (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | １−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゼンおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25547385A JPH0653709B2 (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | １−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゼンおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62114938A true JPS62114938A (ja) | 1987-05-26 |
| JPH0653709B2 JPH0653709B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=17279253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25547385A Expired - Lifetime JPH0653709B2 (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | １−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゼンおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653709B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1298697C (zh) * | 2003-12-03 | 2007-02-07 | 上海化学试剂研究所 | 4－溴－5－氟－2－硝基甲苯的制备方法 |
-
1985
- 1985-11-14 JP JP25547385A patent/JPH0653709B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1298697C (zh) * | 2003-12-03 | 2007-02-07 | 上海化学试剂研究所 | 4－溴－5－氟－2－硝基甲苯的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0653709B2 (ja) | 1994-07-20 |
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