JPS62277366A - Δ２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製法 - Google Patents
Δ２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS62277366A JPS62277366A JP11990086A JP11990086A JPS62277366A JP S62277366 A JPS62277366 A JP S62277366A JP 11990086 A JP11990086 A JP 11990086A JP 11990086 A JP11990086 A JP 11990086A JP S62277366 A JPS62277366 A JP S62277366A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- triazolin
- formula
- production
- structural formula
- compound represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 abstract description 8
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は構造式（Ｉ）：
Ｎｏ、 Ｃ）（３
で表わされるΔ”−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ンの製法に関するものである。
ンの製法に関するものである。
本発明によって得られる構造式（１）で表わされる化合
物は、文献未記載の新規化合物であり、農薬、例えば特
開昭６０−２５５７８０号公報等に記載されている化合
物を製造するための有用な中間体である。本発明は構造
式ｍで表わされる化合物の製法を提供するものである。
物は、文献未記載の新規化合物であり、農薬、例えば特
開昭６０−２５５７８０号公報等に記載されている化合
物を製造するための有用な中間体である。本発明は構造
式ｍで表わされる化合物の製法を提供するものである。
本発明の製法を例えば図式的に示すと以下の如く表わさ
れる。
れる。
即ち、構造式（１）で表わされる化合物は構造式（ｎ）
で表わされる化合物を溶媒の存在下にニトロ化剤でニト
ロ化することにより製造することができる。
で表わされる化合物を溶媒の存在下にニトロ化剤でニト
ロ化することにより製造することができる。
本反応で使用できるニトロ化剤としては、一般的に芳香
族化合物の芳香環のニトロ化に使用するニトロ化剤であ
れば良く、例えば硝酸と硫酸の混合物、硝酸と無水酢酸
との混合物、又は硝酸のアルカリ金属塩と硫酸との混合
物などを挙げることができる。
族化合物の芳香環のニトロ化に使用するニトロ化剤であ
れば良く、例えば硝酸と硫酸の混合物、硝酸と無水酢酸
との混合物、又は硝酸のアルカリ金属塩と硫酸との混合
物などを挙げることができる。
溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば
良く、例えば硫酸、酢酸、シクロルエタン等を挙げるこ
とができる。ニトロ化剤は一般式（ＩＩ）で表わされる
化合物１モルに対して１．０乃至′２．０モルの範囲か
ら適宜選択すれば良い。
良く、例えば硫酸、酢酸、シクロルエタン等を挙げるこ
とができる。ニトロ化剤は一般式（ＩＩ）で表わされる
化合物１モルに対して１．０乃至′２．０モルの範囲か
ら適宜選択すれば良い。
反応温度は一１０℃から５０℃の範囲から選択すれば良
く、反応時間は（Ｒ５乃至１０時間の範囲から選択すれ
ば良い。
く、反応時間は（Ｒ５乃至１０時間の範囲から選択すれ
ば良い。
反応終了後、反応液を常法により処理することによシ目
的物を採取することができる。
的物を採取することができる。
本発明の構造式（ＩＩ）で表わされる化合物は以下に示
す方法により製造することができる。
す方法により製造することができる。
（式中、Ｂｔ及びＲ２は同一でも異っても良く低級アル
キル基を示し、Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。） 即ち、構造式（ＩＩ）で表わされる化合物は構造式（至
）で表わされるヒドラジノと一般式（財）で表わされる
化合物を塩基の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。
キル基を示し、Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。） 即ち、構造式（ＩＩ）で表わされる化合物は構造式（至
）で表わされるヒドラジノと一般式（財）で表わされる
化合物を塩基の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例＋ −（２−クロロ−５−二トロフェニル）−３
−メチル−Δ！−１，２，４−）リアゾリン−５−オン
の製造 ＋ｎｓｓ＋（α０５モル）の１−（２−クロロフェニル
）−５−メチル−Δ”−１，２，４−トリアゾリン−５
−オンを３０ｍの濃硫酸に溶解し、０℃以下の温度で、
８ｄの６０チ硝酸及び２０−の濃硫酸の混合液を滴下し
た。滴下終了後、３０分反応させ、その後反応を夜を室
県に冷却し、氷水中に注ぎ、析出する結晶をＰ取、乾燥
し、目的物１２．１７を得た。
−メチル−Δ！−１，２，４−）リアゾリン−５−オン
の製造 ＋ｎｓｓ＋（α０５モル）の１−（２−クロロフェニル
）−５−メチル−Δ”−１，２，４−トリアゾリン−５
−オンを３０ｍの濃硫酸に溶解し、０℃以下の温度で、
８ｄの６０チ硝酸及び２０−の濃硫酸の混合液を滴下し
た。滴下終了後、３０分反応させ、その後反応を夜を室
県に冷却し、氷水中に注ぎ、析出する結晶をＰ取、乾燥
し、目的物１２．１７を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 構造式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物をニトロ化することを特徴とする構
造式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるΔ＾２−トリアゾリン−５−オン誘導体の
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11990086A JPS62277366A (ja) | 1986-05-24 | 1986-05-24 | Δ２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11990086A JPS62277366A (ja) | 1986-05-24 | 1986-05-24 | Δ２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62277366A true JPS62277366A (ja) | 1987-12-02 |
Family
ID=14772999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11990086A Pending JPS62277366A (ja) | 1986-05-24 | 1986-05-24 | Δ２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62277366A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5011933A (en) * | 1990-02-26 | 1991-04-30 | Fmc Corporation | Nitration of phenyl triazolinones |
-
1986
- 1986-05-24 JP JP11990086A patent/JPS62277366A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5011933A (en) * | 1990-02-26 | 1991-04-30 | Fmc Corporation | Nitration of phenyl triazolinones |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62277366A (ja) | Δ２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製法 | |
| US4754040A (en) | Method of preparing an explosive compound | |
| JPS62116553A (ja) | ニトロンの製造方法 | |
| EP0274194B1 (en) | Process for the preparation of 2-nitro-5-phenoxy-n-alkylsulfonyl benzamides by nitration | |
| JPS62198678A (ja) | フルオル化された↓０−ジアミノベンゾ−１，４−ジオキセン類の製造法 | |
| JPS6344552A (ja) | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
| JP2000513369A (ja) | ４―ヨード―２―〔ｎ―（ｎ―アルキルアミノカルボニル）アミノスルホニル〕安息香酸メチルエステルおよびその誘導体ならびにその製造法 | |
| JPS5928546B2 (ja) | ヒドラゾジカルボンアミドの製造法 | |
| US4594429A (en) | Process for producing the 3-chloro-1-formyl-4-phenylpyrroles | |
| US3984488A (en) | Dinitration of nitrobenzotrifluoride | |
| US4745219A (en) | Chemical intermediates and a process for their preparation | |
| JPH0768185B2 (ja) | ニトロ置換４―トリフルオロメチル安息香酸の製造方法 | |
| SU1527236A1 (ru) | Способ получени смеси динитроизомеров 2-фенилбензимидазола | |
| KR920009575B1 (ko) | 파라위치가 치환된 6-브로모-2-시아노벤젠아민의 제조방법 | |
| JPH04224525A (ja) | ９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 | |
| JP2500316B2 (ja) | １，４，５，８―テトラキス（ハロゲノメチル）ナフタレン誘導体、およびその製造方法 | |
| KR100281825B1 (ko) | 디니트로아미드염의 제조 방법 | |
| JPS62283942A (ja) | ４−ブロモ−２，５−ジクロロフエノ−ルの製造法 | |
| JP2725080B2 (ja) | ニトロアニリン類の製法 | |
| JPS62114938A (ja) | １−ブロモ−２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゼンおよびその製造法 | |
| JPS6160833B2 (ja) | ||
| JPH09216854A (ja) | ３−クロロ−３’−ニトロ−４’−メトキシベンゾフエノンの製造方法 | |
| JPH072690B2 (ja) | ３−メチル−４−ニトロフエノ−ルの製造方法 | |
| JPS6233177A (ja) | １Ｈ−ピラゾロ〔３，２−ｃ〕−１，２，４−トリアゾ−ル系化合物の製造方法 | |
| JPH01113354A (ja) | ４−アジド−１−ナフトアルデヒド |