JPS6344552A - ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 - Google Patents
２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法Info
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- JPS6344552A JPS6344552A JP61186836A JP18683686A JPS6344552A JP S6344552 A JPS6344552 A JP S6344552A JP 61186836 A JP61186836 A JP 61186836A JP 18683686 A JP18683686 A JP 18683686A JP S6344552 A JPS6344552 A JP S6344552A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は化成品及びその製法に関する。更に詳シく上２
゜６−シクロロー３．４−ジニトロエチルベンゼン及び
その製法に関する。
゜６−シクロロー３．４−ジニトロエチルベンゼン及び
その製法に関する。
従来の技術
２．６−シクロロー３．４−ジニトロエチルベンゼンは
、新規な化合物でありその製法あるいは２．６−ジクロ
ロ−３，４−ジニトロエチルベンゼンよりカラー写真用
シアン発色剤の中間体として有用１２１４−シクロロー
３−エチル−６−二トロフエノールが得られる事も知ら
れていない。
、新規な化合物でありその製法あるいは２．６−ジクロ
ロ−３，４−ジニトロエチルベンゼンよりカラー写真用
シアン発色剤の中間体として有用１２１４−シクロロー
３−エチル−６−二トロフエノールが得られる事も知ら
れていない。
ところで２．４−ジクロロ−３−エテル−６−二トロフ
エノールの製法としては特開昭６１−５７５５６におい
て次の方法が提案されている。
エノールの製法としては特開昭６１−５７５５６におい
て次の方法が提案されている。
しかしながらこの方法ではｍ−エチルフェノールから誘
導される化合物（５）が高価である事、化合物（３）か
ら化合物（６）まで３段階の工程を要する事、さらには
化合物（３）から化合物（６）までの収率が７１〜７５
％と低い事等により２，４−ジクロロ−３−エテル−６
−二トロフエノールヲ安価に得る事が困難である。
導される化合物（５）が高価である事、化合物（３）か
ら化合物（６）まで３段階の工程を要する事、さらには
化合物（３）から化合物（６）までの収率が７１〜７５
％と低い事等により２，４−ジクロロ−３−エテル−６
−二トロフエノールヲ安価に得る事が困難である。
発明が解決しようとする問題点
カラー写真用シアン発色剤の中間体として重要ｆｋ Ｌ
４ ） ／フロー３−エチル−６−二トロフエノー
ルを製造するために好都合な化合物が求められている。
４ ） ／フロー３−エチル−６−二トロフエノー
ルを製造するために好都合な化合物が求められている。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、前記したような問題点を解決すべく鋭意
研究を重ねた結果１本発明に至ったものである。
研究を重ねた結果１本発明に至ったものである。
即ち本発明は
式（１）
で表される２、６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチル
ベンゼン及び１式（２） で表される２、６−ジクロロ−４−二トロエチルベンゼ
ンを硫酸又はリン酸の存在下、硝酸又は硝酸塩を用いて
ニトロ化する事を特徴とする前記式（１）で表される２
、６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼンの製
法を提供する。
ベンゼン及び１式（２） で表される２、６−ジクロロ−４−二トロエチルベンゼ
ンを硫酸又はリン酸の存在下、硝酸又は硝酸塩を用いて
ニトロ化する事を特徴とする前記式（１）で表される２
、６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼンの製
法を提供する。
本発明により得られる２、６−ジクロロ−３，４−ジニ
トロエチルベンゼンは、水溶液中または、水とメタノー
ル、エタノール等の有機溶媒との混合液中、水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウム等のアルカリ金属で処理す
る事によってカラー写真用シアン発色剤の中間体として
有用な２，４−ジクロロ−３−エチル−６−二トロフエ
ノールヲ高収率で得る事が出来る。
トロエチルベンゼンは、水溶液中または、水とメタノー
ル、エタノール等の有機溶媒との混合液中、水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウム等のアルカリ金属で処理す
る事によってカラー写真用シアン発色剤の中間体として
有用な２，４−ジクロロ−３−エチル−６−二トロフエ
ノールヲ高収率で得る事が出来る。
本発明において原料として用いられる２、６−ジクロロ
−４−二トロエチルベンゼンハ、安価すｐ−二トロエチ
ルペ／ゼンのクロル化により容易に得らｎる。
−４−二トロエチルベンゼンハ、安価すｐ−二トロエチ
ルペ／ゼンのクロル化により容易に得らｎる。
本発明に従えば、安価な原料を用いて、簡略な二程でし
かも高収至で、２，４−ジクロロ−５，４−ジニトロエ
チルベンゼンがえられるのでこれから容易に誘導される
２、４−ジクロロ−５−エテル−６−二トロフエノール
の入手が極めて容易になる。
かも高収至で、２，４−ジクロロ−５，４−ジニトロエ
チルベンゼンがえられるのでこれから容易に誘導される
２、４−ジクロロ−５−エテル−６−二トロフエノール
の入手が極めて容易になる。
本発明の製法において、用いられる硫酸またはリン酸の
濃度は、５０〜１ｆｌＧ％であり好ましくは７０〜１０
０％であり、これらは二酸化イオウまたは無水リン酸を
含んでいてもよい。又は前記したような濃度の硫酸とリ
ン酸の混合物であってもよい。またその使用量は２，６
−ジクロロ−４−二トロエチルベンゼン１重量部に対し
、好ましくは１〜１０重量部である。又用いられる硝酸
または硝酸塩は１．０〜１．１倍モルで充分で有り、過
剰に用いても何の益もない。なおこのニトロ化の反応に
おいてジクロルエタン、ジクロルメタンの：つな不活性
な有機溶媒を加えてもよい。硝酸塩の例としては硝酸ナ
トリウム、硝酸カリウム等があげられる。反応温度は０
〜１５０℃好ましくは５０〜１００℃であり、硝酸また
は硝酸塩）ま徐々に添加するのが好ましく、ニトロ化の
反応時間はこの添加に要する時間を含め０．５〜１０時
間で充分である。
濃度は、５０〜１ｆｌＧ％であり好ましくは７０〜１０
０％であり、これらは二酸化イオウまたは無水リン酸を
含んでいてもよい。又は前記したような濃度の硫酸とリ
ン酸の混合物であってもよい。またその使用量は２，６
−ジクロロ−４−二トロエチルベンゼン１重量部に対し
、好ましくは１〜１０重量部である。又用いられる硝酸
または硝酸塩は１．０〜１．１倍モルで充分で有り、過
剰に用いても何の益もない。なおこのニトロ化の反応に
おいてジクロルエタン、ジクロルメタンの：つな不活性
な有機溶媒を加えてもよい。硝酸塩の例としては硝酸ナ
トリウム、硝酸カリウム等があげられる。反応温度は０
〜１５０℃好ましくは５０〜１００℃であり、硝酸また
は硝酸塩）ま徐々に添加するのが好ましく、ニトロ化の
反応時間はこの添加に要する時間を含め０．５〜１０時
間で充分である。
反応が終ったなら反応液を常温まで冷却し例えば氷水あ
けして結晶をとり出してもよいし、７０〜８０℃より高
い温度で反応を行った場合は目的物がオイル状になるの
で液−液分離をしてオイル層をとり出し、冷却して結晶
化してもよい。
けして結晶をとり出してもよいし、７０〜８０℃より高
い温度で反応を行った場合は目的物がオイル状になるの
で液−液分離をしてオイル層をとり出し、冷却して結晶
化してもよい。
本発明の方法で見られた２、６−ジクロロ−３，４−ジ
ニトロエチルベンゼンは十分に純度がたがいが所望なら
メタノール等の有機溶媒によって再結晶を行って更に純
度をたかめることもできる。
ニトロエチルベンゼンは十分に純度がたがいが所望なら
メタノール等の有機溶媒によって再結晶を行って更に純
度をたかめることもできる。
なお目的物の純度はガスクロマトグラフィーで容易に測
定される。
定される。
本発明によって得られた２、６−ジクロロ−３，４−ジ
ニトロエチルベンゼンカラ２＋ ４− シ／ ｏ ｏ
−６−エチル−６−二トロフエノールを合成するには次
のような方法で行うのが好都合である。
ニトロエチルベンゼンカラ２＋ ４− シ／ ｏ ｏ
−６−エチル−６−二トロフエノールを合成するには次
のような方法で行うのが好都合である。
加水分解において用いられるアルカリ剤の例としては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等が
あげられこれらは２，６−ジクロロ−Ｓ、ａ−ジニトロ
エチルベンゼン１モルに対し２〜５モル用いられる。溶
媒としては水を用いるのが好都合であるがメタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール等の有機溶媒と水
との混合物を用いてもよい。反応温度は通常５０〜１５
０℃であり反応時間は０．５〜１０時間である。反応が
終了したなら反応液を硫酸、塩酸等によって中和し２．
４−シクロロー３−エチル−６−ニトロフェノールを得
る。
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等が
あげられこれらは２，６−ジクロロ−Ｓ、ａ−ジニトロ
エチルベンゼン１モルに対し２〜５モル用いられる。溶
媒としては水を用いるのが好都合であるがメタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール等の有機溶媒と水
との混合物を用いてもよい。反応温度は通常５０〜１５
０℃であり反応時間は０．５〜１０時間である。反応が
終了したなら反応液を硫酸、塩酸等によって中和し２．
４−シクロロー３−エチル−６−ニトロフェノールを得
る。
２．４−ジクロロ−３−エチル−６−二トロフエノール
の純度もガスクロマトグラフィーによって容易に測定さ
れ本発明の２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチル
ベンゼンを使用して前記のように加水分解を行ってえた
２、４−ジクロロ−３−エチル−６−二トロフエノール
の純度は写真薬の原料として用いるに十分な純度を有し
ている。
の純度もガスクロマトグラフィーによって容易に測定さ
れ本発明の２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチル
ベンゼンを使用して前記のように加水分解を行ってえた
２、４−ジクロロ−３−エチル−６−二トロフエノール
の純度は写真薬の原料として用いるに十分な純度を有し
ている。
実施例
次に実施例をあげて本発明を更に詳しく説明するが、本
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１
ｐ−ニトロエチルベンゼンをクロル化して４＆２．６−
シｐ ｏ ｏ−４−二トロエチルベンゼン（ｂ−Ｉ）、
１３９〜ｂ に濃硫酸６００ｔを加え攪拌下７０〜７５℃で１時間を
要して９８％硝酸６８？を滴下した。更に３０分％ ７
０〜７５℃で攪拌したあと１０℃まで外冷しＩＫＦの氷
水にあけ濾過、水洗、乾燥し。
シｐ ｏ ｏ−４−二トロエチルベンゼン（ｂ−Ｉ）、
１３９〜ｂ に濃硫酸６００ｔを加え攪拌下７０〜７５℃で１時間を
要して９８％硝酸６８？を滴下した。更に３０分％ ７
０〜７５℃で攪拌したあと１０℃まで外冷しＩＫＦの氷
水にあけ濾過、水洗、乾燥し。
２６０？の淡黄色結晶を得た。この結晶の元素分析値は
次の通りで Ｈ２・１７ ２・２７ Ｎ ＋ ０．６ １
１ ０．６ １Ｃ１２６，２５２６・５２ ２．６−’）ｌａｗ−３，４−ジニトロエチルベンゼン
である事を確認した。このものはｍ−ｐ・８７−８８℃
を示し収率は９８チでありた。（ガスクロ純度９９．５
％） 実施例２ ２．６−シｐロロー４−二トロエチルベンゼン２２０１
に濃硫酸８００１を加え攪拌下６０−７０℃、２時間で
硝酸カリウム１１５？を添加しさらに１時間、６０−７
０℃にて攪拌した。
次の通りで Ｈ２・１７ ２・２７ Ｎ ＋ ０．６ １
１ ０．６ １Ｃ１２６，２５２６・５２ ２．６−’）ｌａｗ−３，４−ジニトロエチルベンゼン
である事を確認した。このものはｍ−ｐ・８７−８８℃
を示し収率は９８チでありた。（ガスクロ純度９９．５
％） 実施例２ ２．６−シｐロロー４−二トロエチルベンゼン２２０１
に濃硫酸８００１を加え攪拌下６０−７０℃、２時間で
硝酸カリウム１１５？を添加しさらに１時間、６０−７
０℃にて攪拌した。
反応液を２ｔの水へ滴下し析出した結晶を一過・水洗・
乾燥し、２５Ｂｆの２，６−ジクロロ−５，４−シニト
ロエチルベンゼンヲ得り。
乾燥し、２５Ｂｆの２，６−ジクロロ−５，４−シニト
ロエチルベンゼンヲ得り。
ｍ、ｐ、 ８７−８８℃
収率 ９７％（ガスクロ純度９９．６％）参考例
実施例１で得られた、２．６−ジクロロ−３，４−ジニ
トロエチルベンゼン２６．５？を２８チ水酸化ナトリウ
ム水溶液５０１に加え還流下４時間反応させた。次いで
室温まで冷却し希塩酸で反応液を中和し、析出した結晶
を濾過、水洗、乾燥し。
トロエチルベンゼン２６．５？を２８チ水酸化ナトリウ
ム水溶液５０１に加え還流下４時間反応させた。次いで
室温まで冷却し希塩酸で反応液を中和し、析出した結晶
を濾過、水洗、乾燥し。
２．４−シｐロローＳ−エチル−６−二トロフエノール
２２．Ｏｆを得た。（収率９３％）ｍ、ｐ、 ４６−
４７℃（文献値４６．３−４７．３℃）Ｈ２・９０．
２．９８Ｎ ５．９０
５．９６Ｃ１２９，３７２９，７９ 発明の効果 新規な化合物２．６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチ
ルベンゼン及びその製法が見出された。このものは容易
に２，４−ジクロロ−３−エチル−６−二トロフエノー
ルに導かれるので２，４−ジクロロ−３−エチル−６−
ニトロフニノールの入手カＳ異になった。
２２．Ｏｆを得た。（収率９３％）ｍ、ｐ、 ４６−
４７℃（文献値４６．３−４７．３℃）Ｈ２・９０．
２．９８Ｎ ５．９０
５．９６Ｃ１２９，３７２９，７９ 発明の効果 新規な化合物２．６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチ
ルベンゼン及びその製法が見出された。このものは容易
に２，４−ジクロロ−３−エチル−６−二トロフエノー
ルに導かれるので２，４−ジクロロ−３−エチル−６−
ニトロフニノールの入手カＳ異になった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で表される２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチル
ベンゼン。 ２、式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） で表される２，６−ジクロロ−４−ニトロエチルベンゼ
ンを硫酸又はリン酸の存在下、硝酸又は硝酸塩を用いて
ニトロ化する事を特徴とする 式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で表される２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチル
ベンゼンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61186836A JPH0713042B2 (ja) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61186836A JPH0713042B2 (ja) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6344552A true JPS6344552A (ja) | 1988-02-25 |
| JPH0713042B2 JPH0713042B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=16195478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61186836A Expired - Fee Related JPH0713042B2 (ja) | 1986-08-11 | 1986-08-11 | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713042B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02209055A (ja) * | 1989-02-09 | 1990-08-20 | Toshiba Corp | 電話装置 |
| US5012015A (en) * | 1988-03-09 | 1991-04-30 | Daiei Chemical Co., Ltd. | Process for producing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenol |
| US5136109A (en) * | 1990-08-28 | 1992-08-04 | Taoka Chemical Company, Ltd. | Process for preparing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenols |
-
1986
- 1986-08-11 JP JP61186836A patent/JPH0713042B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5012015A (en) * | 1988-03-09 | 1991-04-30 | Daiei Chemical Co., Ltd. | Process for producing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenol |
| JPH02209055A (ja) * | 1989-02-09 | 1990-08-20 | Toshiba Corp | 電話装置 |
| US5136109A (en) * | 1990-08-28 | 1992-08-04 | Taoka Chemical Company, Ltd. | Process for preparing 2,4-dichloro-3-alkyl-6-nitrophenols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0713042B2 (ja) | 1995-02-15 |
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| CRARON | YOL, LXXYI. i. kk |
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