JPS5939885A - アクリロピマ−ル酸ジグリシジルエステル - Google Patents
アクリロピマ−ル酸ジグリシジルエステルInfo
- Publication number
- JPS5939885A JPS5939885A JP14942382A JP14942382A JPS5939885A JP S5939885 A JPS5939885 A JP S5939885A JP 14942382 A JP14942382 A JP 14942382A JP 14942382 A JP14942382 A JP 14942382A JP S5939885 A JPS5939885 A JP S5939885A
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- JP
- Japan
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- acrylopimaric
- acid
- diglycidyl ester
- acrylopimaric acid
- acid diglycidyl
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- Pending
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- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なロジン系化合物であるアクリロピマール
酸ジグリシジルエステルに関する。
酸ジグリシジルエステルに関する。
ロジンは製紙用サイズ剤、塗料、印刷インキ、接着剤、
道路用標示拐など広範な用途に使用される有用な素材で
あることが知られている。
道路用標示拐など広範な用途に使用される有用な素材で
あることが知られている。
本発明者らは、ががる有用素材であるロジンをより高度
に利用すべく鋭意研究を重ねた結果、新規ロジン系化合
物であるアクリロピマール酸ジグリシジルエステルを開
発し、本発明を完成するにいたった。
に利用すべく鋭意研究を重ねた結果、新規ロジン系化合
物であるアクリロピマール酸ジグリシジルエステルを開
発し、本発明を完成するにいたった。
すなわち、本発明は構造式（■）：
で表わされるアクリロピマール酸ジグリシジルエステル
に関する。
に関する。
アクリロピマール酸ジグリシジルエステルはロジンの共
役ジエン樹脂酸成分とアクリル酸とのディールス−アル
ダ−付加物であるアクリロピマール酸を原料としてエピ
ハロヒドリンとの反応によりえられる。
役ジエン樹脂酸成分とアクリル酸とのディールス−アル
ダ−付加物であるアクリロピマール酸を原料としてエピ
ハロヒドリンとの反応によりえられる。
すなわち、アクリロピマール酸ジグリシジルエステルは
アクリロピマール酸を有機アミン類ノ存在下にエピハロ
ヒドリンと加熱してえられるハロヒドリンエステルとし
たのち、アルカリ金属の水酸化物を用いる脱塩酸反応に
よるオキシラン環の生成という２段階反応により合成さ
れうる。なお、アクリロピマール酸はフェノチアジン、
１１１．Ｎ’−ジフェニル−パラフェニレンジアミンな
どの重合禁止剤の存在下にロジンとアクリル酸を加熱反
応させることによりえられる。
アクリロピマール酸を有機アミン類ノ存在下にエピハロ
ヒドリンと加熱してえられるハロヒドリンエステルとし
たのち、アルカリ金属の水酸化物を用いる脱塩酸反応に
よるオキシラン環の生成という２段階反応により合成さ
れうる。なお、アクリロピマール酸はフェノチアジン、
１１１．Ｎ’−ジフェニル−パラフェニレンジアミンな
どの重合禁止剤の存在下にロジンとアクリル酸を加熱反
応させることによりえられる。
また高純度物をえようとするばあいには、再結晶により
精製を行なえばよい。ここで使用するロジンとしてはガ
ムロジン、ウッドロジン、トール油ロジンならびにロジ
ンの有効成分であるアビエチン酸、ネオアビエチン酸、
バラストリン酸、レポビマール酸が適当である。
精製を行なえばよい。ここで使用するロジンとしてはガ
ムロジン、ウッドロジン、トール油ロジンならびにロジ
ンの有効成分であるアビエチン酸、ネオアビエチン酸、
バラストリン酸、レポビマール酸が適当である。
本発明のアクリロピマール酸ジグリシジルエステルが生
成される過程において副生成物とし。
成される過程において副生成物とし。
てオリゴマーが生成するが、オリゴマーの生成社はアク
リロピマール酸に対して使用するエピハロヒドリンの社
および反応温度に依存する。
リロピマール酸に対して使用するエピハロヒドリンの社
および反応温度に依存する。
つまり、オリゴマーの生成をおさえるためにはアクリロ
ピマール酸に対し大過剰のエピハロヒドリンを使用し、
かつ反応温度を低く保つことが好ましい。かかる理由に
より本発明において反応は通常アクリロピマール酸１モ
ルに対してエピハロヒドリンを６モル以上用いて行なう
のが好ましい。
ピマール酸に対し大過剰のエピハロヒドリンを使用し、
かつ反応温度を低く保つことが好ましい。かかる理由に
より本発明において反応は通常アクリロピマール酸１モ
ルに対してエピハロヒドリンを６モル以上用いて行なう
のが好ましい。
本発明において第１段階反応であるエステル化の反応温
度および反応時間は生成物の収率を考慮して適宜決定さ
れるが、反応温度は５０〜１２０°０、好ましくは８０
〜１００°ａであり、反応時間は１〜２０時間、好まし
くは２〜１０時間である。
度および反応時間は生成物の収率を考慮して適宜決定さ
れるが、反応温度は５０〜１２０°０、好ましくは８０
〜１００°ａであり、反応時間は１〜２０時間、好まし
くは２〜１０時間である。
なお、本発明において第１段階反応６で使ＪＴｉされる
有機アミン類としては第６級アミン類またはそのオニウ
ム塩が好ましく、ム）６級アミン類の具体例としては；
リエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、メチルベン
ジルアミン、トリベンジルアミン、ジメチルアニリン、
ジメチルシクロヘキシルアミン、メチルジシクロヘギシ
ルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ
−フェニルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジ
ンなどをあげることができる。
有機アミン類としては第６級アミン類またはそのオニウ
ム塩が好ましく、ム）６級アミン類の具体例としては；
リエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、メチルベン
ジルアミン、トリベンジルアミン、ジメチルアニリン、
ジメチルシクロヘキシルアミン、メチルジシクロヘギシ
ルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ
−フェニルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジ
ンなどをあげることができる。
また、第６級アミン類のオニウム塩の具体例としては塩
化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラメチルアンモ
ニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化ア
リルトリエチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモ
ニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、トリメ
チルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン
塩酸塩などをあげることができる。
化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラメチルアンモ
ニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化ア
リルトリエチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモ
ニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、トリメ
チルアミン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン
塩酸塩などをあげることができる。
本発明において有機アミン類の使用量は反応速度、生成
物の収率に影壺するので最適使用量が適宜決定されなけ
ればならず、アクリロピマール酸に対して０．０１〜１
０％（重量％、以下同様）、好ましくは０．１〜１％の
範囲内とするのがよい。
物の収率に影壺するので最適使用量が適宜決定されなけ
ればならず、アクリロピマール酸に対して０．０１〜１
０％（重量％、以下同様）、好ましくは０．１〜１％の
範囲内とするのがよい。
本発明において第２段階反応である脱塩酸反応に使用さ
れるアルカリ金属の水酸化物とじては水酸化カリウムま
たは水酸化ナトリウムが好ましく、それらの使用量は通
常アクリロピマール酸１モルに対して６モル以上である
ことが必要であり、好ましくは３．６〜４．５モルであ
る。
れるアルカリ金属の水酸化物とじては水酸化カリウムま
たは水酸化ナトリウムが好ましく、それらの使用量は通
常アクリロピマール酸１モルに対して６モル以上である
ことが必要であり、好ましくは３．６〜４．５モルであ
る。
脱塩酸反応温度は６０〜１２０°０、好ましくは８０〜
１００°０であり、反応時間は１〜６時間、好ましくは
２〜３時間である。
１００°０であり、反応時間は１〜６時間、好ましくは
２〜３時間である。
なお、前記反応により生じる食塩は通常の１過操作によ
り除去し、未反応の過剰のエピハロヒドリンは減圧下に
留去させることにより固形分をうろことができるが、エ
ピハロヒドリン留去時の熱履歴によりアクリロピマール
饅ジグリシジルエステルがオリゴマー化しやすいため、
慎重に温度および時間を決定しアクリロピマール酸ジグ
リシジルエステルの収率低下を防ぐ必要がある。通常留
去時の温度は６０〜１４０’Ｏ１好ましくは８０〜１２
０ｕＯ１時間は１〜８時間、好ましくは１〜６時間であ
る。
り除去し、未反応の過剰のエピハロヒドリンは減圧下に
留去させることにより固形分をうろことができるが、エ
ピハロヒドリン留去時の熱履歴によりアクリロピマール
饅ジグリシジルエステルがオリゴマー化しやすいため、
慎重に温度および時間を決定しアクリロピマール酸ジグ
リシジルエステルの収率低下を防ぐ必要がある。通常留
去時の温度は６０〜１４０’Ｏ１好ましくは８０〜１２
０ｕＯ１時間は１〜８時間、好ましくは１〜６時間であ
る。
本発明のアクリロピマール酸ジグリシジルエステルはエ
ポキシ樹脂原料あるいはボリエステル樹脂原料として有
用であり、接着剤、塗料、印刷インキ、成形材料など幅
広い用途に利用することができる。
ポキシ樹脂原料あるいはボリエステル樹脂原料として有
用であり、接着剤、塗料、印刷インキ、成形材料など幅
広い用途に利用することができる。
なお、未精製のアクリロ化ロジンを原料としたアクリロ
ピマール酸ジグリシジルエステルも同様に扱うことがで
きる。
ピマール酸ジグリシジルエステルも同様に扱うことがで
きる。
また前記の副生オリゴマーは前記用途に使用したばあい
にアクリロピマール酸ジグリシジルエステルと同様に扱
うことができるため該オリゴマーはとくに分離する必要
はなく混合物のままで好適に使用することができる。
にアクリロピマール酸ジグリシジルエステルと同様に扱
うことができるため該オリゴマーはとくに分離する必要
はなく混合物のままで好適に使用することができる。
つぎに実施例をあげて本発明の詳細な説明する。
実施例１
攪拌装置と還流冷却器を何した容積１ノの６ツロフラス
コにアクリロピマール酸（酸価＝２９８．２ 、ｍｐ
： １６７〜１６Ｂ’ａ ） ６７．４９とエピクロル
ヒドリン４９７９および塩化ベンジルトリメチルアンモ
ニウム３７．４ ｍｇを仕込み８０°ａに加温し、この
ｒＭ度でＪ、’＋２押下に８時間反応させた。ついで水
酸化ナトリウム９．６９を投入し、９０°０で２時間保
温した。室温まで冷却し、析出した塩化ナトリウムを一
過により除去した。えられたｐ液をロータリーエバポレ
ーターで濃縮し、さらに５ ｍｍＨｇ、１００°０で１
時間保持し、エピクロルヒドリンを完全に除去すること
により粘稠な油状物４７．８９をえた。このものはゲル
パーミュエーションクロマトグラフイーにより分析する
とアクリロピマール酸ジグリシジルエステルを約８５％
含んでおり、残りはオリゴマーであった。この粗生成物
を９．６９とり高速液体クロマトグラフィーにより精製
したところ純度９９％のアクリ四ビマール酸ジグリシジ
ルエステルへ２ｇをえた。このものは熱電透明の粘稠な
油状物であった。
コにアクリロピマール酸（酸価＝２９８．２ 、ｍｐ
： １６７〜１６Ｂ’ａ ） ６７．４９とエピクロル
ヒドリン４９７９および塩化ベンジルトリメチルアンモ
ニウム３７．４ ｍｇを仕込み８０°ａに加温し、この
ｒＭ度でＪ、’＋２押下に８時間反応させた。ついで水
酸化ナトリウム９．６９を投入し、９０°０で２時間保
温した。室温まで冷却し、析出した塩化ナトリウムを一
過により除去した。えられたｐ液をロータリーエバポレ
ーターで濃縮し、さらに５ ｍｍＨｇ、１００°０で１
時間保持し、エピクロルヒドリンを完全に除去すること
により粘稠な油状物４７．８９をえた。このものはゲル
パーミュエーションクロマトグラフイーにより分析する
とアクリロピマール酸ジグリシジルエステルを約８５％
含んでおり、残りはオリゴマーであった。この粗生成物
を９．６９とり高速液体クロマトグラフィーにより精製
したところ純度９９％のアクリ四ビマール酸ジグリシジ
ルエステルへ２ｇをえた。このものは熱電透明の粘稠な
油状物であった。
以下にこのアクリロピマール酸ジグリシジルエステルの
分析データを示す。
分析データを示す。
元素分析値（”２９Ｈ４２０６分子振７４８６．６６）
計算値＋ ０＝７１．５７％： Ｈ＝８．７０％実測値
： ａ＝７１．２７％： Ｈ＝８．７０％エポキシ当Ｍ
：２４６（ｉｆ算値？ ２４５．３ ）Ｈｈｏｌ 。
計算値＋ ０＝７１．５７％： Ｈ＝８．７０％実測値
： ａ＝７１．２７％： Ｈ＝８．７０％エポキシ当Ｍ
：２４６（ｉｆ算値？ ２４５．３ ）Ｈｈｏｌ 。
工Ｒν。ユ ・ ６０５０．１７６０．１２４５．１１
７０．９０５．８４０ ａｍ−１ ＮＭＲ（δ、ｏｎａｔ３） ０−６１ （６ＨＸａ ） ： １−０２ （６Ｈ％
ｄＸＪ＝７Ｈｚ ） ：１．１６（１、ｓ ） ： ２
−６３（２Ｈｓ ｍ ） ： ２−８４ （２Ｈ％ｍ
） ： ５−１５ （２ＨＳｍ ） ； ３．６〜４−
６ （４Ｈ％ ｍ ） ：５．３２ （ＩＨ，ｓ ） 実施例２ 攪拌装置と還流冷却器をつけた容積３００ ｍｌの６ツ
ロフラスコにアクリロピマール酸（ｉ［ｔ［１ｉ＝２９
８．２ ； ｍｐ：１６７〜１６８°Ｏ） ３７．８
９とエピクロルヒドリン１１２．２９および塩化ベンジ
ルトリメチルアンモニウム５７．８ｍ９を仕込み、１１
５°Ｃに加温し、６時間還流させた。ついで水酸化ナト
リウム９．６９を数回に分けて投入し、１１５°Ｏで２
時間反応させた。冷却後析出した塩化ナトリウムを一過
により除去し、えられたｐ液を濃縮した。さらにエピク
ロルヒドリンを完全に除くために５ｍｍＨ９，１００°
０で２時間保温すると淡黄色の粘稠な油状物４４．６９
をえた。このものはゲルバーミュエーションクロマトグ
ラフィーニヨるとアクリロピマール酸ジグリシジルエス
テルを４５％含み、残りはオリゴマーであった。
７０．９０５．８４０ ａｍ−１ ＮＭＲ（δ、ｏｎａｔ３） ０−６１ （６ＨＸａ ） ： １−０２ （６Ｈ％
ｄＸＪ＝７Ｈｚ ） ：１．１６（１、ｓ ） ： ２
−６３（２Ｈｓ ｍ ） ： ２−８４ （２Ｈ％ｍ
） ： ５−１５ （２ＨＳｍ ） ； ３．６〜４−
６ （４Ｈ％ ｍ ） ：５．３２ （ＩＨ，ｓ ） 実施例２ 攪拌装置と還流冷却器をつけた容積３００ ｍｌの６ツ
ロフラスコにアクリロピマール酸（ｉ［ｔ［１ｉ＝２９
８．２ ； ｍｐ：１６７〜１６８°Ｏ） ３７．８
９とエピクロルヒドリン１１２．２９および塩化ベンジ
ルトリメチルアンモニウム５７．８ｍ９を仕込み、１１
５°Ｃに加温し、６時間還流させた。ついで水酸化ナト
リウム９．６９を数回に分けて投入し、１１５°Ｏで２
時間反応させた。冷却後析出した塩化ナトリウムを一過
により除去し、えられたｐ液を濃縮した。さらにエピク
ロルヒドリンを完全に除くために５ｍｍＨ９，１００°
０で２時間保温すると淡黄色の粘稠な油状物４４．６９
をえた。このものはゲルバーミュエーションクロマトグ
ラフィーニヨるとアクリロピマール酸ジグリシジルエス
テルを４５％含み、残りはオリゴマーであった。
以下にこのアクリロピマール酸ジグリシジルエステルの
分析データを示す。
分析データを示す。
ＨＯ１３
ＩＲν： １７５０．１２４５．１１８０．９０５．８
４０ｃｏ＋ａｘ ＮＭＲ（δ、０ＤＯ１３） ０．６２（ｓ ）； ＬＯ３（ｄ、 Ｊ ＝７Ｈｚ ）
； １．１７（ｓ）；２．９ （ｂｒｏａｄ ） ：
６．２（ｂｒｏａｄ ） ； ３．３〜４．６（ｂｒｏ
ａｄ ） ； ５．５４ （’ ）手続補正画情側 昭和５７年１０月８日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １事件の表示 昭和５７年特許願第１４９４２３号 ２発明の名称 アクリロピマール酸ジグリシジルエステル３補正をする
者 事件との関係 特 許 出 願 人４代理人
〒５４０ ５補正の対象 （１）明細書の「発明の詳細な説明」の欄６？＋ｆｉ正
の内容 （１）明細１６頁３行の「３モル」を１’２モルＪと補
正する。
４０ｃｏ＋ａｘ ＮＭＲ（δ、０ＤＯ１３） ０．６２（ｓ ）； ＬＯ３（ｄ、 Ｊ ＝７Ｈｚ ）
； １．１７（ｓ）；２．９ （ｂｒｏａｄ ） ：
６．２（ｂｒｏａｄ ） ； ３．３〜４．６（ｂｒｏ
ａｄ ） ； ５．５４ （’ ）手続補正画情側 昭和５７年１０月８日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １事件の表示 昭和５７年特許願第１４９４２３号 ２発明の名称 アクリロピマール酸ジグリシジルエステル３補正をする
者 事件との関係 特 許 出 願 人４代理人
〒５４０ ５補正の対象 （１）明細書の「発明の詳細な説明」の欄６？＋ｆｉ正
の内容 （１）明細１６頁３行の「３モル」を１’２モルＪと補
正する。
（２）同６頁４行の［３，６〜４．５］を［２，２〜３
Ｊと補正する。
Ｊと補正する。
（３） 同１０頁７行のｆ分析データを示す。」のつ
ぎに改行して［エボギシ当ｆｆｌ ： ３９３−１を加
入する。
ぎに改行して［エボギシ当ｆｆｌ ： ３９３−１を加
入する。
以上
Claims (1)
- で表わされるアクリロピマール酸ジグリシジルエステル
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14942382A JPS5939885A (ja) | 1982-08-28 | 1982-08-28 | アクリロピマ−ル酸ジグリシジルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14942382A JPS5939885A (ja) | 1982-08-28 | 1982-08-28 | アクリロピマ−ル酸ジグリシジルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5939885A true JPS5939885A (ja) | 1984-03-05 |
Family
ID=15474781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14942382A Pending JPS5939885A (ja) | 1982-08-28 | 1982-08-28 | アクリロピマ−ル酸ジグリシジルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5939885A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008090112A (ja) * | 2006-10-04 | 2008-04-17 | Seiko Epson Corp | フレキシブル基板及びこれを備えた電気光学装置、並びに電子機器 |
| CN101870663A (zh) * | 2010-07-15 | 2010-10-27 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种丙烯海松酰胺衍生物及其制备方法和应用 |
| CN110256944A (zh) * | 2019-07-12 | 2019-09-20 | 广西民族大学 | 一种高点蚀电位的松香基长油度醇酸树脂防腐磁漆的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3291785A (en) * | 1965-03-16 | 1966-12-13 | Noah J Halbrook | Diols of the reaction product of rosin and beta-propiolactone |
-
1982
- 1982-08-28 JP JP14942382A patent/JPS5939885A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3291785A (en) * | 1965-03-16 | 1966-12-13 | Noah J Halbrook | Diols of the reaction product of rosin and beta-propiolactone |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008090112A (ja) * | 2006-10-04 | 2008-04-17 | Seiko Epson Corp | フレキシブル基板及びこれを備えた電気光学装置、並びに電子機器 |
| CN101870663A (zh) * | 2010-07-15 | 2010-10-27 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种丙烯海松酰胺衍生物及其制备方法和应用 |
| CN110256944A (zh) * | 2019-07-12 | 2019-09-20 | 广西民族大学 | 一种高点蚀电位的松香基长油度醇酸树脂防腐磁漆的制备方法 |
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