JPS6338983B2 - - Google Patents
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- JPS6338983B2 JPS6338983B2 JP54081552A JP8155279A JPS6338983B2 JP S6338983 B2 JPS6338983 B2 JP S6338983B2 JP 54081552 A JP54081552 A JP 54081552A JP 8155279 A JP8155279 A JP 8155279A JP S6338983 B2 JPS6338983 B2 JP S6338983B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、N,N′―ジアセチルエチレンジア
ミン(DAED)をエチレンジアミンと酢酸より
製造する方法に関するものである。この反応は式 に従う脱水反応で進行する。
ミン(DAED)をエチレンジアミンと酢酸より
製造する方法に関するものである。この反応は式 に従う脱水反応で進行する。
ソビエト連邦特許第180605号(Chem.
Abstracts69,36 131g(1968)参照)の実施例
1から、DAEDの製造のためにエチレンジアミ
ンを少くとも化学量論量の酢酸(氷酢又は、50〜
95%の水性溶液として)と比較的高温のもとで、
水を分溜しながら反応させることが知られてい
る。
Abstracts69,36 131g(1968)参照)の実施例
1から、DAEDの製造のためにエチレンジアミ
ンを少くとも化学量論量の酢酸(氷酢又は、50〜
95%の水性溶液として)と比較的高温のもとで、
水を分溜しながら反応させることが知られてい
る。
ドイツ特許出願公告第2118282号によると、重
量比1対2乃至3のエチレンジアミンと酢酸を、
140〜215℃の温度で連続的にDAEDの溶融物に
連続的に供給し、連続して過剰の酢酸と生成した
水を分溜し生成したDAEDをそれが生成される
程度に応じて取出すことにより、DAEDを連続
的に製造できることが知られている。
量比1対2乃至3のエチレンジアミンと酢酸を、
140〜215℃の温度で連続的にDAEDの溶融物に
連続的に供給し、連続して過剰の酢酸と生成した
水を分溜し生成したDAEDをそれが生成される
程度に応じて取出すことにより、DAEDを連続
的に製造できることが知られている。
ドイツ特許出願公告第2133458号によると、重
量比1対2乃至2.5のエチレンジアミンと酢酸よ
り非連続的にDAEDを製造するに際し、最初の
値の50〜10%の反応混合物のアルカリ度において
初めて水の除去を始めることにより、多分環状の
副生成物の生成を抑制できることが知られてい
る。
量比1対2乃至2.5のエチレンジアミンと酢酸よ
り非連続的にDAEDを製造するに際し、最初の
値の50〜10%の反応混合物のアルカリ度において
初めて水の除去を始めることにより、多分環状の
副生成物の生成を抑制できることが知られてい
る。
化学量論量の酢酸(即ち1モルのエチレンジア
ミン当り2モル)を使用する場合は、しかし純粋
な生成物は得られない(比較例を参照)。その代
りに、生成した反応水と共に酢酸が分溜し、残留
した反応生成物はアルカリ性を呈する。それ故純
度の高いDAEDを得るために、過剰の酢酸を用
いて操作する必要がある。そのため、上に挙げた
2つのドイツ特許出願公告第2118282号及び
2133458号の明細書は酢酸過剰の使用が好ましい
とも述べている。さてエチレンジアミンを化学量
論的過剰量の酢酸と反応させるとき、反応の終了
後、得られたDAEDより過剰の酢酸を分溜しな
ければならない。またこの酢酸は、必然的に同時
に溜出する反応水により稀釈される。水を蒸溜分
離することにより濃酢酸を再生することは実際可
能であるが、技術的な高い出費をよぎなくされる
(Ullmanns Encycl.der techn.Chemie,11巻
(1976)p65参照)。
ミン当り2モル)を使用する場合は、しかし純粋
な生成物は得られない(比較例を参照)。その代
りに、生成した反応水と共に酢酸が分溜し、残留
した反応生成物はアルカリ性を呈する。それ故純
度の高いDAEDを得るために、過剰の酢酸を用
いて操作する必要がある。そのため、上に挙げた
2つのドイツ特許出願公告第2118282号及び
2133458号の明細書は酢酸過剰の使用が好ましい
とも述べている。さてエチレンジアミンを化学量
論的過剰量の酢酸と反応させるとき、反応の終了
後、得られたDAEDより過剰の酢酸を分溜しな
ければならない。またこの酢酸は、必然的に同時
に溜出する反応水により稀釈される。水を蒸溜分
離することにより濃酢酸を再生することは実際可
能であるが、技術的な高い出費をよぎなくされる
(Ullmanns Encycl.der techn.Chemie,11巻
(1976)p65参照)。
本発明は、高純度の生成物を得るために必要な
過剰の酢酸を、そのように費用のかかる酢酸―水
―分離を回避しながら循環させて使うことができ
るようにしたエチレンジアミンと酢酸から
DAEDを製造するという課題が基礎になつてい
る。本発明は、エチレンジアミンと酢酸からN,
N′―ジアセチルエチレンジアミンを製造する方
法において、 (a) 少くとも一部分は、水を含む酢酸の形で添加
されるところの化学量論的必要量(エチレンジ
アミン1モル当たり2モル)の酢酸と、エチレ
ンジアミンを反応させ、 (b) 反応混合物中に含まれる水を、少くとも一部
分は分溜し (c) 残留した生成物を過剰の酢酸と反応させ (d) 加熱し、その際生成する水を含む酢酸を分溜
し、溜り中の生成物として得られるN,N′―
ジアセチルエチレンジアミンを取出し (e) 分溜した水を含む酢酸をステツプ(a)に戻すこ
とを特徴とする。
過剰の酢酸を、そのように費用のかかる酢酸―水
―分離を回避しながら循環させて使うことができ
るようにしたエチレンジアミンと酢酸から
DAEDを製造するという課題が基礎になつてい
る。本発明は、エチレンジアミンと酢酸からN,
N′―ジアセチルエチレンジアミンを製造する方
法において、 (a) 少くとも一部分は、水を含む酢酸の形で添加
されるところの化学量論的必要量(エチレンジ
アミン1モル当たり2モル)の酢酸と、エチレ
ンジアミンを反応させ、 (b) 反応混合物中に含まれる水を、少くとも一部
分は分溜し (c) 残留した生成物を過剰の酢酸と反応させ (d) 加熱し、その際生成する水を含む酢酸を分溜
し、溜り中の生成物として得られるN,N′―
ジアセチルエチレンジアミンを取出し (e) 分溜した水を含む酢酸をステツプ(a)に戻すこ
とを特徴とする。
ステツプ(a)では、先行の経過のステツプ(d)にお
いて分溜した稀釈された酢酸を再び使用する。更
に、新規の酢酸を、合計して化学量論的必要量の
酢酸となるように加える。新規の酢酸は、稀釈し
た形で又は濃厚な形で供給することができるが、
好ましくは工業的に普通の本質的に水を含まない
酢酸を用いる。エチレンジアミンもまた好ましく
は、工業的である無水の形で用いる。この際“化
学量論的必要”量の酢酸とは、1モルのエチレン
ジアミン当り2モルである。ステツプ(a)では単に
化学量論的必要量の酢酸を用いるだけであるの
で、ステツプ(b)での水の分溜は、酢酸―水―分離
を含んでいない。なぜなら、酢酸はエチレンジア
ミンと結合し、従つて留出するすることはないか
らである。言及した水は、ひとつには先行の経過
のステツプ(c)において生成した反応水を含むとこ
ろの含水回収酢酸に由来し、また、ひとつにはス
テツプ(a)において希釈した新規酢酸を用いるなら
ばそれに由来する。好ましくは、勿論、反応混合
物中に水が増えるのを避けるためにステツプ(b)に
おいて、反応混合物に含まれる水を可能な限り分
溜する。しかし、全ての水を分溜することは絶対
に必要なことではなく、むしろ、反応混合物中に
少量例えば1モルのエチレンジアミン当り1/2モ
ルの水を残すことができ、その場合それは循環す
る。これは、1つの経過におけるステツプ(b)で先
行の経過の全反応水(1モルのDAED当り2モ
ル)及び場合により更にステツプ(a)で水を含む新
規酢酸と共に入つてきた水を分溜することが好ま
しいことを意味するその際、一般に60〜140℃の
温度が選ばれ、常圧又は減圧が用いられる。
いて分溜した稀釈された酢酸を再び使用する。更
に、新規の酢酸を、合計して化学量論的必要量の
酢酸となるように加える。新規の酢酸は、稀釈し
た形で又は濃厚な形で供給することができるが、
好ましくは工業的に普通の本質的に水を含まない
酢酸を用いる。エチレンジアミンもまた好ましく
は、工業的である無水の形で用いる。この際“化
学量論的必要”量の酢酸とは、1モルのエチレン
ジアミン当り2モルである。ステツプ(a)では単に
化学量論的必要量の酢酸を用いるだけであるの
で、ステツプ(b)での水の分溜は、酢酸―水―分離
を含んでいない。なぜなら、酢酸はエチレンジア
ミンと結合し、従つて留出するすることはないか
らである。言及した水は、ひとつには先行の経過
のステツプ(c)において生成した反応水を含むとこ
ろの含水回収酢酸に由来し、また、ひとつにはス
テツプ(a)において希釈した新規酢酸を用いるなら
ばそれに由来する。好ましくは、勿論、反応混合
物中に水が増えるのを避けるためにステツプ(b)に
おいて、反応混合物に含まれる水を可能な限り分
溜する。しかし、全ての水を分溜することは絶対
に必要なことではなく、むしろ、反応混合物中に
少量例えば1モルのエチレンジアミン当り1/2モ
ルの水を残すことができ、その場合それは循環す
る。これは、1つの経過におけるステツプ(b)で先
行の経過の全反応水(1モルのDAED当り2モ
ル)及び場合により更にステツプ(a)で水を含む新
規酢酸と共に入つてきた水を分溜することが好ま
しいことを意味するその際、一般に60〜140℃の
温度が選ばれ、常圧又は減圧が用いられる。
ステツプ(c)では、水の分溜後に残留した生成物
が、過剰の酢酸と反応する。酢酸の量は、ステツ
プ(a)で用いたエチレンジアミンの1モル当り0.1
〜1モルである。酢酸は一般にできるだけ水を含
まないものでなければならない;好ましくは、工
業的に普通のほとんど水を含まない酢酸を用い
る。
が、過剰の酢酸と反応する。酢酸の量は、ステツ
プ(a)で用いたエチレンジアミンの1モル当り0.1
〜1モルである。酢酸は一般にできるだけ水を含
まないものでなければならない;好ましくは、工
業的に普通のほとんど水を含まない酢酸を用い
る。
ステツプ(d)では、加熱し、好ましくは140〜220
℃に加熱し、それにより、その際生成する反応水
(及び場合によりステツプ(b)で分溜しなかつた残
りの水、並びに場合によりステツプ(c)で過剰の酢
酸により持込まれた水)により稀釈された過剰の
酢酸を分溜し、溜りよりDAEDを取出す。稀釈
された酢酸はステツプ(a)に戻される。
℃に加熱し、それにより、その際生成する反応水
(及び場合によりステツプ(b)で分溜しなかつた残
りの水、並びに場合によりステツプ(c)で過剰の酢
酸により持込まれた水)により稀釈された過剰の
酢酸を分溜し、溜りよりDAEDを取出す。稀釈
された酢酸はステツプ(a)に戻される。
本発明の方法は、水を含む酢酸の煩雑な再生を
する必要なしに、N,N′―ジアセチルエチレン
ジアミンを高収率で、かつ非常に純粋な形で得る
ことができるという長所を持つ。得られた
DAEDは、更に精製することなしにN,N,N′,
N′―テトラアセチルエチレンジアミンへと転換
することができ、これは洗剤の添加物として使用
される。この反応は、例えば米国特許第3539629
号明細書に記載されている。
する必要なしに、N,N′―ジアセチルエチレン
ジアミンを高収率で、かつ非常に純粋な形で得る
ことができるという長所を持つ。得られた
DAEDは、更に精製することなしにN,N,N′,
N′―テトラアセチルエチレンジアミンへと転換
することができ、これは洗剤の添加物として使用
される。この反応は、例えば米国特許第3539629
号明細書に記載されている。
本発明の方法は、連続的にも非連続的にも行わ
れる。連続的方法の場合は少くとも2つ、好まし
くは3つの直列に接続した反応帯域、例えば3つ
の撹拌罐よりなるカスケドを用い、好ましくは下
記の様に行う: 最初の罐では、エチレンジアミンを、新規の水
を含まない工業酢酸と含水回収酢酸により、1対
2のエチレンジアミン対酢酸の合計モル比で、60
〜140℃において中和する。この際、正確な温度
は、この領域内で中和混合物から1モルのエチレ
ンジアミン当り2モルの水が連続的に分溜してく
るように選ばれねばならない。
れる。連続的方法の場合は少くとも2つ、好まし
くは3つの直列に接続した反応帯域、例えば3つ
の撹拌罐よりなるカスケドを用い、好ましくは下
記の様に行う: 最初の罐では、エチレンジアミンを、新規の水
を含まない工業酢酸と含水回収酢酸により、1対
2のエチレンジアミン対酢酸の合計モル比で、60
〜140℃において中和する。この際、正確な温度
は、この領域内で中和混合物から1モルのエチレ
ンジアミン当り2モルの水が連続的に分溜してく
るように選ばれねばならない。
溜りの生成物は第二の撹拌罐へ連続的に運ばれ
る。そこでは、用いられたエチレンジアミン1モ
ル当り0.1〜1モル好ましくは0.3〜0.5モルの酢酸
を連続的に供給しながら140〜180℃、好ましくは
150〜170℃に加熱することにより水の分離が始め
られる。それは第3の撹拌罐で180〜220℃、好ま
しくは190〜210℃で完結される。撹拌罐2及び3
より過剰の酢酸と共に反応水が連続的に分溜され
る。得られた水を含む酢酸は第1の撹拌罐へ戻さ
れる。純粋のN,N′―ジアセチルエチレンジア
ミンが第3の撹拌罐から溶融体として取出され、
冷却すると凝固する。しかし、3つ以上の撹拌罐
より成るカスケードを用いることもできる。
る。そこでは、用いられたエチレンジアミン1モ
ル当り0.1〜1モル好ましくは0.3〜0.5モルの酢酸
を連続的に供給しながら140〜180℃、好ましくは
150〜170℃に加熱することにより水の分離が始め
られる。それは第3の撹拌罐で180〜220℃、好ま
しくは190〜210℃で完結される。撹拌罐2及び3
より過剰の酢酸と共に反応水が連続的に分溜され
る。得られた水を含む酢酸は第1の撹拌罐へ戻さ
れる。純粋のN,N′―ジアセチルエチレンジア
ミンが第3の撹拌罐から溶融体として取出され、
冷却すると凝固する。しかし、3つ以上の撹拌罐
より成るカスケードを用いることもできる。
非連続的には、本発明の方法は、好ましくは1
つの撹拌罐に比較的水の少い新規の工業酢酸と水
を含んだ回収酢酸との混合物を先に入れ、化学量
論量のエチレンジアミン(エチレンジアミン対酢
酸の合計のモル比が1対2)を加えることにより
実施される。中和熱により混合物は自からを加熱
する。続いて、1モルのエチレンジアミン当り2
モルの水を常圧又は減圧下で60〜140℃において
分溜する。
つの撹拌罐に比較的水の少い新規の工業酢酸と水
を含んだ回収酢酸との混合物を先に入れ、化学量
論量のエチレンジアミン(エチレンジアミン対酢
酸の合計のモル比が1対2)を加えることにより
実施される。中和熱により混合物は自からを加熱
する。続いて、1モルのエチレンジアミン当り2
モルの水を常圧又は減圧下で60〜140℃において
分溜する。
それから1モルのエチレンジアミン当り0.1〜
1モル好ましくは0.4〜0.6モルの酢酸を添加す
る。続いて140〜220℃、好ましくは160〜200℃に
加熱し、常圧又は減圧下で過剰の酢酸と共に反応
水を分溜する。このようにして得られた水を含む
酢酸は次のバツチにおいて再び使用される。溜り
として純粋な事実上無色のN,N′―ジアセチル
エチレンジアミンが残る。連続的実施法において
も非連続的実施法においても、全ての反応容器中
で不活性ガス例えば窒素を保護ガスとして用いる
のが目的に適つている。本発明を以下の実施例に
より更に詳しく説明する。
1モル好ましくは0.4〜0.6モルの酢酸を添加す
る。続いて140〜220℃、好ましくは160〜200℃に
加熱し、常圧又は減圧下で過剰の酢酸と共に反応
水を分溜する。このようにして得られた水を含む
酢酸は次のバツチにおいて再び使用される。溜り
として純粋な事実上無色のN,N′―ジアセチル
エチレンジアミンが残る。連続的実施法において
も非連続的実施法においても、全ての反応容器中
で不活性ガス例えば窒素を保護ガスとして用いる
のが目的に適つている。本発明を以下の実施例に
より更に詳しく説明する。
実施例1 (連続的実施)
各2の容量の3個の撹拌容器より成るカスケ
ードの最初の撹拌容器に、毎時900g(15モル)
の水を含まない工業用エチレンジアミン(純度>
99%)、1500g(25モル)の水を含まない工業用
酢酸(含水量<0.1%)及び910gの33%水性回収
酢酸(300g=5モルの純酢酸)を入れる。最初
の撹拌容器において温度を135℃に調整し、その
際1重量%以下の酢酸を含む水が毎時535g分溜
する。
ードの最初の撹拌容器に、毎時900g(15モル)
の水を含まない工業用エチレンジアミン(純度>
99%)、1500g(25モル)の水を含まない工業用
酢酸(含水量<0.1%)及び910gの33%水性回収
酢酸(300g=5モルの純酢酸)を入れる。最初
の撹拌容器において温度を135℃に調整し、その
際1重量%以下の酢酸を含む水が毎時535g分溜
する。
第1撹拌容器からの流出物は第2撹拌容器に導
かれ、これに工業上無水の酢酸を毎時360g(6
モル)付加的に供給し、そこでは温度は165℃に
調整する。分溜した酢酸―水―混合物を受器に集
める。
かれ、これに工業上無水の酢酸を毎時360g(6
モル)付加的に供給し、そこでは温度は165℃に
調整する。分溜した酢酸―水―混合物を受器に集
める。
第2撹拌容器からの流出物は第3撹拌容器に導
かれ、これから195℃で残留する酢酸―水―混合
物を分溜し、これも亦、上述の受器に集める。
かれ、これから195℃で残留する酢酸―水―混合
物を分溜し、これも亦、上述の受器に集める。
この受器には毎時910gの33%水性酢酸が得ら
れ、これは第1撹拌容器に戻される。第3撹拌容
器の流出物からは、毎時2225gのN,N′―ジア
セチルエチレンジアミンが得られ、これは尚2.5
重量%の酢酸と0.5重量%の水を含有する。これ
は量的収率を満足させるものである。凝固した生
成物は事実上無色であり、174℃の融点をもつ。
れ、これは第1撹拌容器に戻される。第3撹拌容
器の流出物からは、毎時2225gのN,N′―ジア
セチルエチレンジアミンが得られ、これは尚2.5
重量%の酢酸と0.5重量%の水を含有する。これ
は量的収率を満足させるものである。凝固した生
成物は事実上無色であり、174℃の融点をもつ。
実施例2 (非連続的実施)
撹拌容器に1860g(31モル)の工業上無水の酢
酸(含水量<0.1%)及び1350gの40%水性回収
酢酸(540g=9モルの純酢酸)を入れる。続い
て1200g(20モル)の工業上無水のエチレンジア
ミン(純度>99%)を30分以内で添加する。その
際、反応混合物の温度は125℃に上昇し、還流下
の沸騰が生ずる。続いて、圧力を徐々に、80ミリ
バールまで減少し、75〜105℃の溜りの温度にお
いて、酢酸含量が1重量%以下の水700gを分溜
する。その後、600g(10モル)の工業上無水の
酢酸を加える。80ミリバールにおいて、徐々に
175℃まで昇温し、生成した反応水を過剰の酢酸
と共に分溜する。3時間後、1350gの40%水性酢
酸が分溜し、これは次のバツチに於て再び用いら
れる。溜りとして2960gのN,N′―ジアセチル
エチレンジアミンが残り、これは尚2重量%の酢
酸と1重量%の水を含有する。これは定量的収率
に相当する。凝固した生成物は、事実上無色であ
り、172℃の融点をもつ。
酸(含水量<0.1%)及び1350gの40%水性回収
酢酸(540g=9モルの純酢酸)を入れる。続い
て1200g(20モル)の工業上無水のエチレンジア
ミン(純度>99%)を30分以内で添加する。その
際、反応混合物の温度は125℃に上昇し、還流下
の沸騰が生ずる。続いて、圧力を徐々に、80ミリ
バールまで減少し、75〜105℃の溜りの温度にお
いて、酢酸含量が1重量%以下の水700gを分溜
する。その後、600g(10モル)の工業上無水の
酢酸を加える。80ミリバールにおいて、徐々に
175℃まで昇温し、生成した反応水を過剰の酢酸
と共に分溜する。3時間後、1350gの40%水性酢
酸が分溜し、これは次のバツチに於て再び用いら
れる。溜りとして2960gのN,N′―ジアセチル
エチレンジアミンが残り、これは尚2重量%の酢
酸と1重量%の水を含有する。これは定量的収率
に相当する。凝固した生成物は、事実上無色であ
り、172℃の融点をもつ。
比較例 (化学量論量の酢酸の使用)
撹拌容器に、2400g(40モル)の工業上無水の
酢酸(含水量<0.1%)を入れる。続いて1200g
(20モル)の工業上無水のエチレンジアミンを60
分以内に添加する。その際、反応混合物の温度は
140℃に上昇し、還流下の沸騰が生ずる。沸騰下
に撹拌した後、180℃までの溜りの温度において
反応水を分溜する。完全な水の除去のために、こ
の温度で圧力を徐々に80ミリバールまで減圧す
る。3.5時間後、4重量%の酢酸を含む合計710g
の水が分溜する。
酢酸(含水量<0.1%)を入れる。続いて1200g
(20モル)の工業上無水のエチレンジアミンを60
分以内に添加する。その際、反応混合物の温度は
140℃に上昇し、還流下の沸騰が生ずる。沸騰下
に撹拌した後、180℃までの溜りの温度において
反応水を分溜する。完全な水の除去のために、こ
の温度で圧力を徐々に80ミリバールまで減圧す
る。3.5時間後、4重量%の酢酸を含む合計710g
の水が分溜する。
溜りとして1重量%の水をなお含有する2890g
の粗N,N′―ジアセチルエチレンジアミンが残
る。凝固した生成物は約90℃ですでに溶融しはじ
める;生成物の水溶液はアルカリ性を示す。
の粗N,N′―ジアセチルエチレンジアミンが残
る。凝固した生成物は約90℃ですでに溶融しはじ
める;生成物の水溶液はアルカリ性を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 エチレンジアミンと酢酸からN,N′―ジア
セチルエチレンジアミンを製造する方法におい
て、 (a) 少なくとも一部分は水を含む酢酸の形で添加
されるところの(エチレンジアミン1モル当た
り)2モルの酢酸とエチレンジアミンとを反応
させ (b) 反応混合物中に含まれる水を、少なくとも一
部分は分留し (c) 残留した生成物を過剰の酢酸と反応させ (d) 加熱し、その際生成する水を含む酢酸を分留
し、溜りの中の生成物として得られるN,
N′―ジアセチルエチレンジアミンを取り出し (e) 分留した水を含む酢酸をステツプ(a)に戻すこ
とを特徴とする、N,N′―ジアセチルエチレ
ンジアミンの製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782828765 DE2828765A1 (de) | 1978-06-30 | 1978-06-30 | Verfahren zur herstellung von n,n'-diacetylethylendiamin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS559077A JPS559077A (en) | 1980-01-22 |
JPS6338983B2 true JPS6338983B2 (ja) | 1988-08-03 |
Family
ID=6043204
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8155279A Granted JPS559077A (en) | 1978-06-30 | 1979-06-29 | Manufacture of n*n**diacetylethylene diamine |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4219500A (ja) |
EP (1) | EP0006613B2 (ja) |
JP (1) | JPS559077A (ja) |
CA (1) | CA1113497A (ja) |
DE (2) | DE2828765A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2941023A1 (de) * | 1979-10-10 | 1981-04-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von di-acetylendiamin |
JPS58113775U (ja) * | 1982-01-27 | 1983-08-03 | 上村工業株式会社 | バレルメツキ装置 |
DK12887A (da) * | 1987-01-12 | 1988-07-13 | Cheminova As | Fremgangsmaade til fremstilling af n,n'-diacetylethylendiamin |
US20040171880A1 (en) * | 2000-10-31 | 2004-09-02 | Warren Jack S. | Process for the production of amides |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US3539629A (en) * | 1968-03-13 | 1970-11-10 | Fmc Corp | Process for producing tetraacetyl derivatives of diamines |
US3824286A (en) * | 1970-07-07 | 1974-07-16 | Lever Brothers Ltd | Preparation of polyacetylalkylene diamines |
DE2052822C3 (de) * | 1970-10-28 | 1979-04-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von N,N,N',N'-Tetraacetyläthylendiamin |
DE2118282C3 (de) * | 1971-04-15 | 1974-10-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von N.N'-Diacetyläthylendiamin |
US3886212A (en) * | 1973-02-19 | 1975-05-27 | Wacker Chemie Gmbh | Process for preparing N,N,N{40 ,N{40 -tetraacetyl compounds |
-
1978
- 1978-06-30 DE DE19782828765 patent/DE2828765A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-06-27 DE DE7979102131T patent/DE2960828D1/de not_active Expired
- 1979-06-27 EP EP79102131A patent/EP0006613B2/de not_active Expired
- 1979-06-28 US US06/053,033 patent/US4219500A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-06-29 JP JP8155279A patent/JPS559077A/ja active Granted
- 1979-06-29 CA CA331,352A patent/CA1113497A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0006613B1 (de) | 1981-09-16 |
DE2960828D1 (en) | 1981-12-03 |
EP0006613B2 (de) | 1985-12-04 |
DE2828765A1 (de) | 1980-01-10 |
EP0006613A1 (de) | 1980-01-09 |
JPS559077A (en) | 1980-01-22 |
CA1113497A (en) | 1981-12-01 |
US4219500A (en) | 1980-08-26 |
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