JPS59155358A - ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS59155358A JPS59155358A JP2910883A JP2910883A JPS59155358A JP S59155358 A JPS59155358 A JP S59155358A JP 2910883 A JP2910883 A JP 2910883A JP 2910883 A JP2910883 A JP 2910883A JP S59155358 A JPS59155358 A JP S59155358A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または相異なり、水素原
子またはメチル基を表わし、幻は低級アルキル基を表わ
す。〕 で示される４、５，６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソ
インドール−１，３−ジオン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする
除草剤に関するものである。
子またはメチル基を表わし、幻は低級アルキル基を表わ
す。〕 で示される４、５，６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソ
インドール−１，３−ジオン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする
除草剤に関するものである。
ある種のテトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３
−ジオン誘導体、例えば、２−（４−クロロフェニル）
−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドー
ル−１，３−ジオン、２−（２−フルオロ−４−クロロ
−５−カルボキシフェニル）−４，５，６，７−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオンが除草
剤の有効成分として用いうろことは、それぞれ特公昭４
８−１１９４０号公報、特開昭５７−１１２８７１号公
報に記載されている。
−ジオン誘導体、例えば、２−（４−クロロフェニル）
−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドー
ル−１，３−ジオン、２−（２−フルオロ−４−クロロ
−５−カルボキシフェニル）−４，５，６，７−テトラ
ヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオンが除草
剤の有効成分として用いうろことは、それぞれ特公昭４
８−１１９４０号公報、特開昭５７−１１２８７１号公
報に記載されている。
しかしながら、これらの化合物は、除草剤の有効成分と
して必ずしも常に充分なものであるとはいえない。
して必ずしも常に充分なものであるとはいえない。
本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒュ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ
）、アメリカッノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメ
リカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、ア
メリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、
ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヨウシュチョウセンア
サガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、フラサバソ
ウ、オナモε、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリー
ゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ
、メヒシバ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ
科雑草、コゴメガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草等に対
して除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化合物は
、トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイブ等の主要作物に
対して問題となるような薬害を示さない。
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒュ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ
）、アメリカッノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメ
リカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、ア
メリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、
ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ヨウシュチョウセンア
サガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、フラサバソ
ウ、オナモε、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリー
ゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ
、メヒシバ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ
科雑草、コゴメガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草等に対
して除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化合物は
、トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイブ等の主要作物に
対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において問題と
なる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、
アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガ
ヤツリ、ホタルイ、マツペイ、ミズガヤツリ等のカヤツ
リグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等の水田雑草に対して
除草効力を有し、しかもイネに対しては問題となるよう
な薬害を示さない。
なる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、
アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガ
ヤツリ、ホタルイ、マツペイ、ミズガヤツリ等のカヤツ
リグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等の水田雑草に対して
除草効力を有し、しかもイネに対しては問題となるよう
な薬害を示さない。
本発明化合物は、一般式
〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ８は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるアニリン誘導体と８．４，５．６−チトラヒ
ドロフタル酸無水物とを溶媒中、８０℃〜溶媒の沸点、
１時間〜２４時間反応させることによって製造すること
ができる。
す。〕 で示されるアニリン誘導体と８．４，５．６−チトラヒ
ドロフタル酸無水物とを溶媒中、８０℃〜溶媒の沸点、
１時間〜２４時間反応させることによって製造すること
ができる。
反応に供される試剤の量は、アニリン誘導体〔■〕１当
量に対して、８，４，５．６−チトラヒドロフタル酸無
水物は１．０〜１．０５当量である。
量に対して、８，４，５．６−チトラヒドロフタル酸無
水物は１．０〜１．０５当量である。
溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トノレニン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類、蟻酸、酢酸、オレイン酸等の脂肪酸
類、再タノール、イソプロパツール、【−ブタノール、
オクタツール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ
、ジエチレンゲルコール、グリセリン等のアルコール類
、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル
等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニ
トロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジェ
チルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン等の第三級アεン類、ホルムアミド、Ｎ。
炭化水素類、ベンゼン、トノレニン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類、蟻酸、酢酸、オレイン酸等の脂肪酸
類、再タノール、イソプロパツール、【−ブタノール、
オクタツール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ
、ジエチレンゲルコール、グリセリン等のアルコール類
、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル
等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニ
トロ化物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジェ
チルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン等の第三級アεン類、ホルムアミド、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルポラン等の硫黄化合物
、水等あるいは、それらの混合物がある。
類、ジメチルスルホキシド、スルポラン等の硫黄化合物
、水等あるいは、それらの混合物がある。
反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。
あるいは一般式
％式％
〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるカルボン酸と一般式
％式％［
〔式中、助は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ルコールとを溶媒の存在下あるいは非存在下、触媒量の
脱酸剤を用いて、溶媒あるいはアルコール（ＩＶ’）の
沸点で反応させることによって製造することができる。
ルコールとを溶媒の存在下あるいは非存在下、触媒量の
脱酸剤を用いて、溶媒あるいはアルコール（ＩＶ’）の
沸点で反応させることによって製造することができる。
この反応に供されるアルコール［’ｌの量ハ、カルボン
酸〔■〕１当量に対して、１．０〜大過剰当量であり、
溶媒としては、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素
類等があげられ、脱酸剤としては、濃硫酸、アルキルス
ルホン酸、アリールスルホン酸等があげられる。
酸〔■〕１当量に対して、１．０〜大過剰当量であり、
溶媒としては、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素
類等があげられ、脱酸剤としては、濃硫酸、アルキルス
ルホン酸、アリールスルホン酸等があげられる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （本発明化合物１の製造）
３−アミノ−６−クロロ−４−フルオロ−ケイ皮酸エチ
ルエステル０．２４ ｆ、３，４゜５．６−チトラヒド
ロフタル酸無水物０．１６ｆを酢酸５ＴｒＬｔとともに
１．５時間加熱還流した。
ルエステル０．２４ ｆ、３，４゜５．６−チトラヒド
ロフタル酸無水物０．１６ｆを酢酸５ＴｒＬｔとともに
１．５時間加熱還流した。
放冷後、水、トルエンを加え、トルエン抽出した。トル
エン層を飽和重曹水で洗い、乾燥、濃縮した。残渣はメ
タノールより結晶化し、エタノールより再結晶化をし、
２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−エトキシ
カルボニルビニレン）フェニル］−４，５，６，７−テ
トラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，８−ジオン０
．１５ ！を得た。
エン層を飽和重曹水で洗い、乾燥、濃縮した。残渣はメ
タノールより結晶化し、エタノールより再結晶化をし、
２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−エトキシ
カルボニルビニレン）フェニル］−４，５，６，７−テ
トラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，８−ジオン０
．１５ ！を得た。
ｍ−ｐ・１２９〜１３０℃
製造例２ （本発明化合物３の製造）
２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−カルボキ
シ−１−メチルビニレン）フェニル］−４．５，６．７
−チトラヒドロー２Ｈ−イソインドール−１，８−ジオ
ン１１、メタノール２０ｍ１．濃硫酸数滴とともに３時
間加熱還流した。メタノールを減圧留去し、残渣に水、
トルエンを加え、抽出した。トルエン層を水、飽和重曹
水で洗い、乾燥濃縮し、残渣をシリカゲルカラムを用い
精製して２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−
メトキシカルボニル−１−メチルビニレン）フェニル］
−４．５．６．７−チトラヒドロー２Ｈ−イソインドー
ル−１，８−ジオン０．６１２１・５ を得た’ ｎＤ １．５６０９ このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。
シ−１−メチルビニレン）フェニル］−４．５，６．７
−チトラヒドロー２Ｈ−イソインドール−１，８−ジオ
ン１１、メタノール２０ｍ１．濃硫酸数滴とともに３時
間加熱還流した。メタノールを減圧留去し、残渣に水、
トルエンを加え、抽出した。トルエン層を水、飽和重曹
水で洗い、乾燥濃縮し、残渣をシリカゲルカラムを用い
精製して２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−
メトキシカルボニル−１−メチルビニレン）フェニル］
−４．５．６．７−チトラヒドロー２Ｈ−イソインドー
ル−１，８−ジオン０．６１２１・５ を得た’ ｎＤ １．５６０９ このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。
第１表
一般式
本発明化合物を製造する場合、原料であるアニリン誘導
体［ｎｌおよびカルボン酸〔ｍ］は次のルートで製造す
ることができる。
体［ｎｌおよびカルボン酸〔ｍ］は次のルートで製造す
ることができる。
２Ｒ１
（ｖ） （ＶＩ）〔式中、Ｒ１お
よびＲ２は前記と同じ意味を表わし、へは水素原子また
は低級アＪレキル玉記ルートにおいてに４−低級アルキ
ルの場合であり、ケトン（ｖ）を適当なｗｉ ｔ ｔ
ｉｇ 試薬あるいはマロン酸アルキル等の試剤により、
カルボン酸ｐ、 （■’）を製造した後、硝酸と惚酸の
混酸にてニトロ化してニトロベンゼン（■）を得、次い
で、酢酸中、鉄を用いてニトロ基を選択的に還元して、
アニリン誘導体（■）（但し、Ｒ４−低級アルキル基）
を得ることができトにおいてＲ４＝水素原子の場合であ
り、上記と同様にしてアニリン誘導体（ＶｍＭ但し、Ｒ
４−水素原子）を得、さらに、酢酸、水、トル・エン等
の溶媒の存在下、８，４，５．６−ケトンヒドロフタル
酸無水物と反応させ、カルボン酸（ＩＩＩ）を得ること
ができる。
よびＲ２は前記と同じ意味を表わし、へは水素原子また
は低級アＪレキル玉記ルートにおいてに４−低級アルキ
ルの場合であり、ケトン（ｖ）を適当なｗｉ ｔ ｔ
ｉｇ 試薬あるいはマロン酸アルキル等の試剤により、
カルボン酸ｐ、 （■’）を製造した後、硝酸と惚酸の
混酸にてニトロ化してニトロベンゼン（■）を得、次い
で、酢酸中、鉄を用いてニトロ基を選択的に還元して、
アニリン誘導体（■）（但し、Ｒ４−低級アルキル基）
を得ることができトにおいてＲ４＝水素原子の場合であ
り、上記と同様にしてアニリン誘導体（ＶｍＭ但し、Ｒ
４−水素原子）を得、さらに、酢酸、水、トル・エン等
の溶媒の存在下、８，４，５．６−ケトンヒドロフタル
酸無水物と反応させ、カルボン酸（ＩＩＩ）を得ること
ができる。
次にアニリン誘導体〔■〕の製造例を示す。
製造例３
２−クロロ−４−フルオロ−ベンズアルデヒド５ｇをベ
ンゼン５ｒｎｔに溶かし、トリエチルホスホノアセテー
ト７．１ｇ、水素化すｌ−ＩＪウム（５０％）１．６ｇ
、ベンゼン１５ｍ１より調製したｗｉｔｔｉｇ 試薬の
ベンゼン溶液に１０〜２０℃で滴下した。さらに２０〜
８０℃で３時間攪拌した後、水を加えベンゼン層を分離
、乾燥、濃縮し、粗２−クロロー４−フルオローケイ皮
酸エチル７ｇを得た。これを５ｍｌの濃硫酸に溶かし、
発煙硝酸２．５Ｉｌ、濃硫酸２ｒｒＬｔの混酸を室温で
滴下し、２０〜３０℃で１時間攪拌した。水に注いだ後
、エーテル抽出し、水洗、乾燥、濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムを用い精製し、２−クロロ−４−フルオロ
−５−ニトロ−ケイ皮酸エチル０．６ｇを得た。（ｍ−
ｐ・１０５〜１０５．５℃）さらにこれを酢酸５ｍｌに
溶かして、鉄粉０．６ｇ、５％酢酸水１０ｍｌを含む系
に還流下滴下した。滴下後、８０分間還流した後、放冷
シテ、クロロホルムを加え抽出した。クロロホルム層を
水、飽和型ソウ水で洗い、乾燥、１１［Ｌ、、３−アミ
ノ−４−フルオロ−６−クロロ−ケイ皮酸エチル０．２
８９を得た。
ンゼン５ｒｎｔに溶かし、トリエチルホスホノアセテー
ト７．１ｇ、水素化すｌ−ＩＪウム（５０％）１．６ｇ
、ベンゼン１５ｍ１より調製したｗｉｔｔｉｇ 試薬の
ベンゼン溶液に１０〜２０℃で滴下した。さらに２０〜
８０℃で３時間攪拌した後、水を加えベンゼン層を分離
、乾燥、濃縮し、粗２−クロロー４−フルオローケイ皮
酸エチル７ｇを得た。これを５ｍｌの濃硫酸に溶かし、
発煙硝酸２．５Ｉｌ、濃硫酸２ｒｒＬｔの混酸を室温で
滴下し、２０〜３０℃で１時間攪拌した。水に注いだ後
、エーテル抽出し、水洗、乾燥、濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムを用い精製し、２−クロロ−４−フルオロ
−５−ニトロ−ケイ皮酸エチル０．６ｇを得た。（ｍ−
ｐ・１０５〜１０５．５℃）さらにこれを酢酸５ｍｌに
溶かして、鉄粉０．６ｇ、５％酢酸水１０ｍｌを含む系
に還流下滴下した。滴下後、８０分間還流した後、放冷
シテ、クロロホルムを加え抽出した。クロロホルム層を
水、飽和型ソウ水で洗い、乾燥、１１［Ｌ、、３−アミ
ノ−４−フルオロ−６−クロロ−ケイ皮酸エチル０．２
８９を得た。
（ｍ−ｐ・１２７〜１２７．５℃）
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０５〜９５％、好ましくは０．１〜８０％含有
する。
比で０．０５〜９５％、好ましくは０．１〜８０％含有
する。
固体担体には、カオリンクレー、アワタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
り、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等がある。
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
り、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等がある。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ホリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、ア
ルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （酸性
リン酸イソプロピル）等がある。
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ホリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、ア
ルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （酸性
リン酸イソプロピル）等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。
物番号で示す。部は重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物１．５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物４．１０部、ポリオキシエチシンスチリル
フェニルエーテル１４部、Ｆデシルベンセンスルホン酸
カルシウム６部およびシクロへキサノン７０部をよく混
合して乳剤を得る。
フェニルエーテル１４部、Ｆデシルベンセンスルホン酸
カルシウム６部およびシクロへキサノン７０部をよく混
合して乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物３．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物１．２５部、ポＩＪオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート８部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得ろ。
タンモノオレエート８部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得ろ。
水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処
理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理の
ほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部
処理等がある。
理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理の
ほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部
処理等がある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によって異なるが、通常１ア
ールあたり０．０５ｇ〜２０ｇ、好ましくは、０．１ｇ
〜１０ｆＩであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、（必要
ならば、展着剤等の散布補助剤を添加した）水で希釈し
、１アールあたり１リツトル〜１０リツトルの割合で施
用し、粒剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用
する。
の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によって異なるが、通常１ア
ールあたり０．０５ｇ〜２０ｇ、好ましくは、０．１ｇ
〜１０ｆＩであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、（必要
ならば、展着剤等の散布補助剤を添加した）水で希釈し
、１アールあたり１リツトル〜１０リツトルの割合で施
用し、粒剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用
する。
展着剤には、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチ
レンｍＦＪＷｅ＜エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アヒエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等がある。
レンｍＦＪＷｅ＜エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アヒエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等がある。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
第２表
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違い力侮いものをｒＯＪとし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、θ〜５の６段階に評価し、０，１，２．
３．４．５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違い力侮いものをｒＯＪとし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、θ〜５の６段階に評価し、０，１，２．
３．４．５で示す。
試験例１ 畑地土壌混和処理試験
直径１０ｃｒｎ１深さ１ｏｃＩｎの円筒型プラスチック
ホットに畑地土壌を詰め、ヒエ、アオビユ、マルバアサ
ガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例１に準じて供
試化合物を水和剤にし、その所定量を水で希釈し、１ア
ールあたり１０リツトル散布の割合で、小型噴霧器にて
土壌表面に散布した後、深さ４ｃｒｎまでの土壌表層部
分をよく混和した。散布後２０日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果を第３表に示す。
ホットに畑地土壌を詰め、ヒエ、アオビユ、マルバアサ
ガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例１に準じて供
試化合物を水和剤にし、その所定量を水で希釈し、１ア
ールあたり１０リツトル散布の割合で、小型噴霧器にて
土壌表面に散布した後、深さ４ｃｒｎまでの土壌表層部
分をよく混和した。散布後２０日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果を第３表に示す。
第３表
試験例２ 畑地茎葉処理試験
直径１０ｃ！ｎ、深さ１０ｃｒｎの円筒型プラスチ・ツ
クポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、アオビユ、マルバア
サガオ、イチビを播種し、温室内で１０日間育成した、
その後、製剤例２＆こ準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を展着剤を含む水で希釈し、１アーｊしあたり
１０リツトル散布の割合で小型噴霧器にて植物体のと方
から茎葉散布した。散布後２０日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果を第４表に示す。
クポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、アオビユ、マルバア
サガオ、イチビを播種し、温室内で１０日間育成した、
その後、製剤例２＆こ準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を展着剤を含む水で希釈し、１アーｊしあたり
１０リツトル散布の割合で小型噴霧器にて植物体のと方
から茎葉散布した。散布後２０日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果を第４表に示す。
第４表
試験例３ 水田湛水処理試験
直径８ｃｔｎ、深さ１２−の円筒型プラスチックポット
に水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キ
カシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２副の深さに混ぜ
込んだ。湛水して水田状態とした後、ウリカワの塊茎を
１〜２ｃｒ＋＋（７）深さに埋め込み、更に２葉期のイ
ネを移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生
初期）に製剤例３に準じて供試化合物を粒剤にし、その
所定量を水で希釈し、１ポツトあたり５ミリリツトルの
割合で水面に滴下した。滴下後２０日間温室内で育成し
、除草効力を調査した。その結果を第５表に示す。
に水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キ
カシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２副の深さに混ぜ
込んだ。湛水して水田状態とした後、ウリカワの塊茎を
１〜２ｃｒ＋＋（７）深さに埋め込み、更に２葉期のイ
ネを移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生
初期）に製剤例３に準じて供試化合物を粒剤にし、その
所定量を水で希釈し、１ポツトあたり５ミリリツトルの
割合で水面に滴下した。滴下後２０日間温室内で育成し
、除草効力を調査した。その結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例４ 畑地茎葉処理試験
面積８８ｘ２Ｂ、ｆｆｌ、深さ１１ｃｔｎのバットに畑
地土壌を詰め、アメリカツノクサネム、ヒマワリ、オナ
モ５、イチビ、マルバアサガオ、アオビユ、アメリカキ
ンゴジカ、オオイヌノλ フグリ、イヌホクズキ、コムギ、ダイズ、トウモロコシ
を播種し、１８日間育成した。その後、製剤例２に準じ
て供試化合物を乳剤にし、展着剤を含む水で希釈し、１
アールあたり５リツトル散布の割合で、小型噴霧器にて
植物体の上方から茎乾部全面に均一に散布した。このと
き各植物の生育は草種により異なるが、１〜４葉期で、
草丈は２〜１２ｃＩｎであった。散布２０日後に除草効
力を調査した。
地土壌を詰め、アメリカツノクサネム、ヒマワリ、オナ
モ５、イチビ、マルバアサガオ、アオビユ、アメリカキ
ンゴジカ、オオイヌノλ フグリ、イヌホクズキ、コムギ、ダイズ、トウモロコシ
を播種し、１８日間育成した。その後、製剤例２に準じ
て供試化合物を乳剤にし、展着剤を含む水で希釈し、１
アールあたり５リツトル散布の割合で、小型噴霧器にて
植物体の上方から茎乾部全面に均一に散布した。このと
き各植物の生育は草種により異なるが、１〜４葉期で、
草丈は２〜１２ｃＩｎであった。散布２０日後に除草効
力を調査した。
その結果を第６表に示す。なお、本試験は、全期間を通
して温室で行った。
して温室で行った。
Claims (4)
- （１） 一般式 〔式中、助およびＲ２は同一または相異なり、水素原子
またはメチル基を表わし、勤は低級アルキル基を表わす
。〕 で示される４、５，６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソ
インドール−１，３−ジオン誘導体。 - （２） 一般式 〔式中、ｋｌおよびＲ２は同一または相異なり、水素原
子またはメチル基を表わし、Ｒ８は低級アルキル基を表
わす。〕 で示されるアニリン誘導体と８．４．５．６−チトラヒ
ドロフタル酸無水物とを反応させることを特徴とする一
般式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ８は前記と同じ意味を表わ
す。〕 - （３） 一般式 ■ζＩＲ２ 〔式中、Ｐ、１およびに２は同一または相異なり、水素
原子またはメチル基を表わす。〕で示されろカルボン酸
と一般式 〔式中、助は低級アルキル基を表わす。〕で示されるア
ルコールとを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ８は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される４、５，６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソ
インドール−１，３−ジオン誘導体の製造法。 - （４） 一般式 ） ［式中、川および鴇は同一または相異なり、水素原子ま
たはメチル基を表わし、Ｒ３は低級アルキル基を表わす
。］ で示される４、 ５．６．７−テトラヒドロ−２ＥＩ−
イソインドール−１，３−ジオン誘導体を有効成分とす
ることを特徴とする除草剤。 １
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2910883A JPS59155358A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JP2041855A JPH02243653A (ja) | 1983-02-22 | 1990-02-21 | ケイ皮酸エステル誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2910883A JPS59155358A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2041855A Division JPH02243653A (ja) | 1983-02-22 | 1990-02-21 | ケイ皮酸エステル誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155358A true JPS59155358A (ja) | 1984-09-04 |
| JPH042590B2 JPH042590B2 (ja) | 1992-01-20 |
Family
ID=12267136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2910883A Granted JPS59155358A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59155358A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0240659A2 (de) * | 1986-02-07 | 1987-10-14 | BASF Aktiengesellschaft | N-substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide und deren Vorprodukte |
| EP0300387A2 (de) * | 1987-07-23 | 1989-01-25 | BASF Aktiengesellschaft | Phenylalkenylcarbonsäuren und deren Ester |
| WO2000003985A1 (fr) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Mitsubishi Chemical Corporation | Phtalimides et herbicide contenant ceux-ci comme principe actif |
-
1983
- 1983-02-22 JP JP2910883A patent/JPS59155358A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0240659A2 (de) * | 1986-02-07 | 1987-10-14 | BASF Aktiengesellschaft | N-substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide und deren Vorprodukte |
| EP0300387A2 (de) * | 1987-07-23 | 1989-01-25 | BASF Aktiengesellschaft | Phenylalkenylcarbonsäuren und deren Ester |
| JPS6447764A (en) * | 1987-07-23 | 1989-02-22 | Basf Ag | Phenylalkenylcarboxylic acid and ester of same, manufacture, intermediate and herbicide and herbicidal method |
| US5123955A (en) * | 1987-07-23 | 1992-06-23 | Peter Plath | Phenylalkenylcarboxylic acids and their esters |
| US6365753B1 (en) | 1998-06-17 | 2002-04-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Phthalimides and herbicide containing the same as active component |
| WO2000003985A1 (fr) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Mitsubishi Chemical Corporation | Phtalimides et herbicide contenant ceux-ci comme principe actif |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH042590B2 (ja) | 1992-01-20 |
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