JPS62158280A - イミダゾピリジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
イミダゾピリジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS62158280A JPS62158280A JP117286A JP117286A JPS62158280A JP S62158280 A JPS62158280 A JP S62158280A JP 117286 A JP117286 A JP 117286A JP 117286 A JP117286 A JP 117286A JP S62158280 A JPS62158280 A JP S62158280A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規なイミダゾピリジン誘導体、その製造法お
よびそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
よびそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
〈従来の技術〉
イミダゾピリジン誘導体、例えば、２−（４−クロロ−
２−フルオロフェニル）へキサヒドロイミダゾ［１，５
−ａｌピリジン−１，８−シオン等が除草剤の有効成分
として用いうろことは、米国特許８，９５８，９７６号
に記載されている。
２−フルオロフェニル）へキサヒドロイミダゾ［１，５
−ａｌピリジン−１，８−シオン等が除草剤の有効成分
として用いうろことは、米国特許８，９５８，９７６号
に記載されている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、上記化合物は、除草効力の点で常に充分
であるとはいえず、必ずしも満足すべきものとは言い難
い。
であるとはいえず、必ずしも満足すべきものとは言い難
い。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、このような状況に鑑み、浸れた除草効力
を有する化合物をｂｇ発すべく種々検討した結果、イミ
ダゾ［１，５−ａｌピリジン環の２位に６−フルオロ−
２（８１１）−ベンゾチアゾロン−５−イル基をもつ化
合物が極めて優れた除草効力を示すことを見出し、本発
明に至った。
を有する化合物をｂｇ発すべく種々検討した結果、イミ
ダゾ［１，５−ａｌピリジン環の２位に６−フルオロ−
２（８１１）−ベンゾチアゾロン−５−イル基をもつ化
合物が極めて優れた除草効力を示すことを見出し、本発
明に至った。
即ち、本発明は、一般式
［式中、Ｂは、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基または低級アルコキシアルキル基を表わ
す。１ で示されるイミダゾピリジン誘導体 （以下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤を提供するものである。
級アルキニル基または低級アルコキシアルキル基を表わ
す。１ で示されるイミダゾピリジン誘導体 （以下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤を提供するものである。
本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィー
ルドパンジー、ヤエムグラ、マルバアサガオ、セイヨウ
ヒルガオ、シロバナチコウセンアサガオ、イヌホ４ズキ
、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツ
レ、コーンマリーゴールド、トウダイグサ等の広葉雑草
、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノ
カタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ
、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキのイネ
科雑草およびツユクサ箋のツユクサ科雑草、コゴメガヤ
ツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草
効力を有し、しかもいくつかの本発明化合物は、トウモ
ロコシ、ツルガム、コムギ、オオムギ、イネ、ダイブ、
ラッカセイ、ワタ等の主要作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィー
ルドパンジー、ヤエムグラ、マルバアサガオ、セイヨウ
ヒルガオ、シロバナチコウセンアサガオ、イヌホ４ズキ
、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツ
レ、コーンマリーゴールド、トウダイグサ等の広葉雑草
、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノ
カタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ
、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキのイネ
科雑草およびツユクサ箋のツユクサ科雑草、コゴメガヤ
ツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草
効力を有し、しかもいくつかの本発明化合物は、トウモ
ロコシ、ツルガム、コムギ、オオムギ、イネ、ダイブ、
ラッカセイ、ワタ等の主要作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、キカシグナ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマ
ガヤツリ″、ホタルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑
草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力を有し、しか
もイネに対しては問題となるような薬害を示さない。
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、キカシグナ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマ
ガヤツリ″、ホタルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑
草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力を有し、しか
もイネに対しては問題となるような薬害を示さない。
従って、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地
、芝生地、森林あるいは非蟲耕地等において、土壌処理
、茎葉処理または湛水処理により、除草剤として用いる
ことができる。
、芝生地、森林あるいは非蟲耕地等において、土壌処理
、茎葉処理または湛水処理により、除草剤として用いる
ことができる。
本発明化合物は、紮傘略村、４ ｊｅ＋ Ｉ＝ ｔｉ
−Ｑｊ式（式中、凡は、前記と同じ意味を表わす。）で
示されるイソシアナートと、１〜３当量の一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を表わす。）で示される
ピペコリン酸エステルとを溶媒中、触媒量の塩基の存在
下、１０°Ｃ〜１００°Ｃ％１時間〜４８時間反応させ
ることによって製造す溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
あるいは、それらの混合物があげられる。
−Ｑｊ式（式中、凡は、前記と同じ意味を表わす。）で
示されるイソシアナートと、１〜３当量の一般式 （式中、Ｒ１は低級アルキル基を表わす。）で示される
ピペコリン酸エステルとを溶媒中、触媒量の塩基の存在
下、１０°Ｃ〜１００°Ｃ％１時間〜４８時間反応させ
ることによって製造す溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
あるいは、それらの混合物があげられる。
塩基としては、トリエチルアミン、トリｎ −ブチルア
ミン等の有機塩基があげられる。
ミン等の有機塩基があげられる。
反応終了後の反応液は、水を加え、有機溶媒による抽出
および湿縮等の通常の後処理操作を行なうか、必要に応
じて、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精
製することにより、本発明化合物を得ることができる。
および湿縮等の通常の後処理操作を行なうか、必要に応
じて、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精
製することにより、本発明化合物を得ることができる。
尚、本発明化合物の原料化合物である一般式（ＩＩ）で
示されるイソシアナートは、以下のルートによって得る
ことができる。
示されるイソシアナートは、以下のルートによって得る
ことができる。
（幻 （Ｖ）
（式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。）すなわち、ま
ず式（酌で示される６−フルオロ−２（８Ｈ）−ベンゾ
チアゾロンとニトロ化剤とを反応させることにより、式
（Ｖ）で示される６−フルオロ−５−二トロー２（８Ｈ
）−ベンゾチアゾロンが得られる。
ず式（酌で示される６−フルオロ−２（８Ｈ）−ベンゾ
チアゾロンとニトロ化剤とを反応させることにより、式
（Ｖ）で示される６−フルオロ−５−二トロー２（８Ｈ
）−ベンゾチアゾロンが得られる。
ニトロ化剤としては、例えば、硫酸−硝酸混合物があげ
られる。
られる。
この反応の反応温度は −１０℃〜１０’Ｃ，反応時間
は瞬時〜５時間であり、反応に供される試剤の量は、６
−フルオロ−２（８Ｂ）ベンゾチアゾロン１当是に対し
て硫酸は１当量〜大過剰量、硝酸は１〜１．２当量であ
る。
は瞬時〜５時間であり、反応に供される試剤の量は、６
−フルオロ−２（８Ｂ）ベンゾチアゾロン１当是に対し
て硫酸は１当量〜大過剰量、硝酸は１〜１．２当量であ
る。
反応終了後の反応液は、氷水に注ぎ、生じた結晶を戸別
し、水洗等の通常の後処理を行い、必要ならば、再結晶
、クロマトグラフィー等の操作によって精製することに
より、式（Ｖ）で示される６−フルオロ−５−二トロー
２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロンが得られる。
し、水洗等の通常の後処理を行い、必要ならば、再結晶
、クロマトグラフィー等の操作によって精製することに
より、式（Ｖ）で示される６−フルオロ−５−二トロー
２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロンが得られる。
次いで、得られた６−フルオロ−５−二トロー２（８Ｈ
）−ベンゾチアゾロンと一般式％式％ （式中、ｉｔは前記と同じ意味を表わし、Ｘはさせるこ
とにより一般式（６）で示される８−置換−６−フルオ
ロ−５−二トロー２（ｇｎ）−ベンゾチアゾロンが得ら
れる。
）−ベンゾチアゾロンと一般式％式％ （式中、ｉｔは前記と同じ意味を表わし、Ｘはさせるこ
とにより一般式（６）で示される８−置換−６−フルオ
ロ−５−二トロー２（ｇｎ）−ベンゾチアゾロンが得ら
れる。
この反応の反応温度は、０℃〜１２０℃、反応時間は８
０分間〜２４時間であり、・反応に供される試剤の盆は
、６−フルオロ−５−二トロー２ （８Ｌ［）−ベンゾ
チアゾロン１当臘に対して一般式（−で示されるハロゲ
ン化物および塩基は、それぞれ１〜１．５当量である。
０分間〜２４時間であり、・反応に供される試剤の盆は
、６−フルオロ−５−二トロー２ （８Ｌ［）−ベンゾ
チアゾロン１当臘に対して一般式（−で示されるハロゲ
ン化物および塩基は、それぞれ１〜１．５当量である。
この反応は通常、溶媒中で行い、溶媒としては、トノジ
エン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、Ｎ。
エン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスル
ホキシド等の硫黄化合物、アセトニトリル等のニトリル
類、水等あるいはその混合物があげられる。
ホキシド等の硫黄化合物、アセトニトリル等のニトリル
類、水等あるいはその混合物があげられる。
塩基としては、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等があげられる。
化ナトリウム、水酸化カリウム等があげられる。
反応終了後の反応液は水を加えた後、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、再結晶、
クロマトグラフィー等の操作によって精製することによ
り、一般式（旬で示される８−置換−６−フルオロ−５
−二トロー２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロンを得ることが
できる。
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、再結晶、
クロマトグラフィー等の操作によって精製することによ
り、一般式（旬で示される８−置換−６−フルオロ−５
−二トロー２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロンを得ることが
できる。
次いで上記で得られた一般式（Ｖ）で示されるａ−置換
−６−フルオロ−５−二トロー２（８Ｈ）−ベンゾチア
ゾロンと還元剤を反応させることによって一般式（４）
で示される５−アミノ−８−置換−６−フルオロ−２（
８Ｈ）−ベンゾチアゾロンが得られる。
−６−フルオロ−５−二トロー２（８Ｈ）−ベンゾチア
ゾロンと還元剤を反応させることによって一般式（４）
で示される５−アミノ−８−置換−６−フルオロ−２（
８Ｈ）−ベンゾチアゾロンが得られる。
還元剤としては、例えば、鉄粉があげられる。
この反応の反応温度は６０’Ｃ〜１２０°Ｃ１反応時間
は１０分間〜１２時間であり、反応に供される試剤の量
は、３−置換−６−フルオロ−５−ニトロ−２（８Ｈ）
−ベンゾチアゾロン１当量に対して鉄粉は８〜８０当量
、好ましくは５〜２０当量である。さらに、この反応は
通常酢酸水中、好ましくは酢酸エチル等の補助溶媒の存
在下で行う。
は１０分間〜１２時間であり、反応に供される試剤の量
は、３−置換−６−フルオロ−５−ニトロ−２（８Ｈ）
−ベンゾチアゾロン１当量に対して鉄粉は８〜８０当量
、好ましくは５〜２０当量である。さらに、この反応は
通常酢酸水中、好ましくは酢酸エチル等の補助溶媒の存
在下で行う。
反応終了後の反応液は、残渣をＰ側径、そのＰ液を有機
溶媒で抽出し、抽出液を水、重曹水等で洗浄後、濃縮等
の通常の後処理を行なうか、さらに必要に応じ、再結晶
、クロマトグラフィー等の操作によって精製することに
より、一般式（４）で示される５−アミノ−８−置換−
６−フルオロ−２（ｆ３ｆｉ）−ベンゾチアゾロンが得
られる。
溶媒で抽出し、抽出液を水、重曹水等で洗浄後、濃縮等
の通常の後処理を行なうか、さらに必要に応じ、再結晶
、クロマトグラフィー等の操作によって精製することに
より、一般式（４）で示される５−アミノ−８−置換−
６−フルオロ−２（ｆ３ｆｉ）−ベンゾチアゾロンが得
られる。
上記で得られた一般式（４）で示される５−アミノ−８
−置換−６−フルオロ−２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロン
から常法に従って一般式（ＩＩ）で示されるイソシアナ
ートが得られる。
−置換−６−フルオロ−２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロン
から常法に従って一般式（ＩＩ）で示されるイソシアナ
ートが得られる。
また、上記方法の原料化合物である６−フルオロ−２（
８１ｉ）−ベンゾチアゾロンは、Ｇ。
８１ｉ）−ベンゾチアゾロンは、Ｇ。
Ｍａｚｚｏｎｅ ＆ Ｇ、 Ｐａｐｐａｌａｒｄｏ、
Ｆａｒｍａｃｏ、 Ｅｄ、 ８ｃ、。
Ｆａｒｍａｃｏ、 Ｅｄ、 ８ｃ、。
８２ （５） ８４８（１９７７） に記載の製造法
によって得られる。
によって得られる。
次に本発明の実施例および原料化合物の製造例を参考例
として示す。
として示す。
〈実施例〉 （本発明化合物（，２）の製造）８−エチ
ル−６−フルオロ−２（ＩＨ）−ベンゾチアゾロン−６
−イルイソシアナート１．１６２とピペコリン酸エチル
１．、ｏｒｙとヲトルエン５＋ｄに／１１にし、触媒量
のトリエチルアミンを加え、１２時間２５℃で攪拌した
。水を加え、トルエンで抽出し、乾燥、濃縮し、２−［
８−エチル−６−フルオロ−２（８Ｈ）−ベンゾチアゾ
ロン−５−イルコテトラヒドロイミダゾ〔１゜５−ａ］
ピリジン−１，８（２Ｈ，５Ｈ）−ジオン０．８９Ｆを
得た。ｍ、ｐ、１５７−１５９°にのような製造法によ
って製造できる本発明化合物のいくつかを、第１表に示
す。
ル−６−フルオロ−２（ＩＨ）−ベンゾチアゾロン−６
−イルイソシアナート１．１６２とピペコリン酸エチル
１．、ｏｒｙとヲトルエン５＋ｄに／１１にし、触媒量
のトリエチルアミンを加え、１２時間２５℃で攪拌した
。水を加え、トルエンで抽出し、乾燥、濃縮し、２−［
８−エチル−６−フルオロ−２（８Ｈ）−ベンゾチアゾ
ロン−５−イルコテトラヒドロイミダゾ〔１゜５−ａ］
ピリジン−１，８（２Ｈ，５Ｈ）−ジオン０．８９Ｆを
得た。ｍ、ｐ、１５７−１５９°にのような製造法によ
って製造できる本発明化合物のいくつかを、第１表に示
す。
第 １ 表
く参考例１〉 ［６−フルオロ−５−二トロー２（８Ｋ
）−ベンゾチアゾロンの製造〕 ６−フルオロ−２（３１（）−ベンゾチアゾロン４７．
５８９を１００％硫酸７６０ｍＡｌ？：溶解させた。こ
れをＯ′Ｃ〜５°Ｃに冷却し、９８％発煙硝酸（ｄ＝１
．５２）１８．７９ｙをＯ°Ｃ〜５℃で徐々に滴下し、
６０分間同温度で攪拌した。この反応混合物を氷水に注
ぎ、得られた結晶をＰ取、水洗後、風乾し、淡褐色結晶
状の６−フルオロ−５−二トロー２（３Ｈ）−ベンゾチ
アゾロン４８．４８１を得た。
）−ベンゾチアゾロンの製造〕 ６−フルオロ−２（３１（）−ベンゾチアゾロン４７．
５８９を１００％硫酸７６０ｍＡｌ？：溶解させた。こ
れをＯ′Ｃ〜５°Ｃに冷却し、９８％発煙硝酸（ｄ＝１
．５２）１８．７９ｙをＯ°Ｃ〜５℃で徐々に滴下し、
６０分間同温度で攪拌した。この反応混合物を氷水に注
ぎ、得られた結晶をＰ取、水洗後、風乾し、淡褐色結晶
状の６−フルオロ−５−二トロー２（３Ｈ）−ベンゾチ
アゾロン４８．４８１を得た。
ｍ、ｐ、１８０−１８２℃
く参考例２〉 Ｃ３−置換−６−フルオロ−５−二トロ
ー２（８Ｍ）−ベンゾチア ゾロンの製造］ ６０％油性水素化ナトリウム０．２１ノをＮ。
ー２（８Ｍ）−ベンゾチア ゾロンの製造］ ６０％油性水素化ナトリウム０．２１ノをＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド７−に懸濁させ、０°Ｃに冷
却した。これに６−フルオロ−５−二トロー２（８Ｒ）
−ベンゾチアゾロン１．００ｆを０℃〜５°Ｃで加え、
３０分間撹拌した。次いでこの反応液に臭化アリル０．
６２グを加え、５０〜６０°Ｃまで徐々に昇温し、５０
〜６０℃で８時間反応させた。水を加え、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を水洗、乾燥、濃縮し、得られた残渣を
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エ
チル：トルエン＝１：９）にて精製し、８−アリル−７
−フルオロ−６−二トロー２ （８Ｍ）−ベンゾチアゾ
ロンｏ、ｒｏｙを得た。ｍ、ｐ、 １１２．５°Ｃ−
５−１１８，５°にのような製造法によって製造できる
３−Ｒ換−６−フルオロ−５−二トロー２（８Ｈ）−ベ
ンゾチアゾロンのいくつかを第２表に示す。
却した。これに６−フルオロ−５−二トロー２（８Ｒ）
−ベンゾチアゾロン１．００ｆを０℃〜５°Ｃで加え、
３０分間撹拌した。次いでこの反応液に臭化アリル０．
６２グを加え、５０〜６０°Ｃまで徐々に昇温し、５０
〜６０℃で８時間反応させた。水を加え、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を水洗、乾燥、濃縮し、得られた残渣を
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エ
チル：トルエン＝１：９）にて精製し、８−アリル−７
−フルオロ−６−二トロー２ （８Ｍ）−ベンゾチアゾ
ロンｏ、ｒｏｙを得た。ｍ、ｐ、 １１２．５°Ｃ−
５−１１８，５°にのような製造法によって製造できる
３−Ｒ換−６−フルオロ−５−二トロー２（８Ｈ）−ベ
ンゾチアゾロンのいくつかを第２表に示す。
第 ２ 表
一般式
％式％
く参考例８〉 ［５−アミノ−ａｔａ換−６−フルオロ
−２（８Ｈ）ベンゾチアゾ ロンの製造Ｊ 鉄粉０．Ｔ７ｆを５％酢酸水１．５ ＷＬｔに悪口させ
、８０℃ｉこ加熱した。これに８−アリル−６−フルオ
ロ−５−二トロー２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロン０．７
０ｆｌを酢酸２．８ ｄおよび酢酸エチル２、８１ｎｔ
に溶かした溶液を加え、６０°Ｃ〜８０℃で８時間加熱
還流した。放冷後、水および酢酸エチルを加え、残渣を
戸別し、Ｐ液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、次
いで重曹水で洗イ、乾燥、濃縮し、５−アミノ−８−ア
リル−６−フルオロ−２（（Ｈ）−ベンゾチアゾロン０
、６０ ｙを得た。
−２（８Ｈ）ベンゾチアゾ ロンの製造Ｊ 鉄粉０．Ｔ７ｆを５％酢酸水１．５ ＷＬｔに悪口させ
、８０℃ｉこ加熱した。これに８−アリル−６−フルオ
ロ−５−二トロー２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロン０．７
０ｆｌを酢酸２．８ ｄおよび酢酸エチル２、８１ｎｔ
に溶かした溶液を加え、６０°Ｃ〜８０℃で８時間加熱
還流した。放冷後、水および酢酸エチルを加え、残渣を
戸別し、Ｐ液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、次
いで重曹水で洗イ、乾燥、濃縮し、５−アミノ−８−ア
リル−６−フルオロ−２（（Ｈ）−ベンゾチアゾロン０
、６０ ｙを得た。
ｎ２６°’ １．（ｉ２８６
このような製造法によって製造できる奉シ旧丼−化合物
のいくつかを第３表に示す。
のいくつかを第３表に示す。
第 ８ 表
一般式
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用
補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤して供せられる。
通常、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用
補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤して供せられる。
本発明化合物を、有効成分として重量比で０．０５〜９
０％、好ましくは０．１〜８０９６含有する製剤が供せ
られる。
０％、好ましくは０．１〜８０９６含有する製剤が供せ
られる。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としてはキシレン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素、イソプロパツール、エチレン
グリコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、シ
クロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としてはキシレン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素、イソプロパツール、エチレン
グリコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、シ
クロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤と
しては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビ
ニルアルコール、アラビアガム、０Ｍ０（カルボキシメ
チルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）
等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤と
しては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビ
ニルアルコール、アラビアガム、０Ｍ０（カルボキシメ
チルセルロース）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）
等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１
本発明化合物（１）または（８）５０部、リグニンスル
ホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。
ホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。
製剤例２
本発明化合物（２）または（６）１０部、ポリオキシエ
チレンステリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８０部および
シクロヘキサノン４５部をよく混合して乳剤を得る。
チレンステリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８０部および
シクロヘキサノン４５部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物（４）または（５）２部、合成含水酸化珪
素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナ
イト８０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を
得る。
素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナ
イト８０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を
得る。
製剤例４
本発明化合物（７２２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９部を混合
し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して懸濁剤を得る。
タンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９部を混合
し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して懸濁剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（５）または（７）５部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８０部およびＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド４５部をよく混合して乳剤
を得る。
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８０部およびＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド４５部をよく混合して乳剤
を得る。
このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に畑地、水田、果樹園等において、土壌
処理、茎葉処理または湛水処理により、除草剤として用
いることができる。
前または出芽後に畑地、水田、果樹園等において、土壌
処理、茎葉処理または湛水処理により、除草剤として用
いることができる。
土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、
茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に
付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等がある
。また、他の除草剤と混合して処理することにより、除
草効力の増強も期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良
剤等と混合して処理することもできる。
茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に
付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等がある
。また、他の除草剤と混合して処理することにより、除
草効力の増強も期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良
剤等と混合して処理することもできる。
本発明化合物を除草剤の有効成分としで用いる場合、そ
の処理量は、通常１アールあたり０、０２９〜１００
ｆ、好ましくは、ｏ、 ０５ ｙ〜５０ｙであり、乳剤
、水和剤、懸潤剤等は、１アールあたり１リツトル〜１
０リツトルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た）水で希釈して処理し、粒剤等は、なんら希釈するこ
となくそのまま処理することができる。
の処理量は、通常１アールあたり０、０２９〜１００
ｆ、好ましくは、ｏ、 ０５ ｙ〜５０ｙであり、乳剤
、水和剤、懸潤剤等は、１アールあたり１リツトル〜１
０リツトルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た）水で希釈して処理し、粒剤等は、なんら希釈するこ
となくそのまま処理することができる。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較← 対照に用いた化合物は第委表の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較← 対照に用いた化合物は第委表の化合物記号で示す。
第−表
また、除修効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼醜察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、θ〜５の６段階に評価し、０．１，２．
８．４．５で示す。
阻害の程度を肉眼醜察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、θ〜５の６段階に評価し、０．１，２．
８．４．５で示す。
試験例１ 畑地土壌処理試験
直径１０ＩＭ、深さ１０ｍの円筒型プラスチックポット
に畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、
イチビを播種し、覆土した。製剤例２または５に準じて
乳剤にした供試化合物の所定量を、１アールあたり１０
リツトル相当の水で希釈し、小型噴震器で土ｍ表面に処
理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第９表に示す。
に畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、
イチビを播種し、覆土した。製剤例２または５に準じて
乳剤にした供試化合物の所定量を、１アールあたり１０
リツトル相当の水で希釈し、小型噴震器で土ｍ表面に処
理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第９表に示す。
、５−
第 卆 表
試験例２ 畑地茎葉処理試験
直径１０ｃｒｎ、深さ１０ｃｒｎの円筒型プラスチック
ポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、
イチビを播種し、温室内で１０日間育成した。その後、
製剤例２または５に準じて乳剤にした供試化合物の所定
量を、１アールあたり１０リツトル相当め展着剤を含む
水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理し
た。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第漆表に示す。
ポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、
イチビを播種し、温室内で１０日間育成した。その後、
製剤例２または５に準じて乳剤にした供試化合物の所定
量を、１アールあたり１０リツトル相当め展着剤を含む
水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理し
た。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第漆表に示す。
乙
第 少 表
試験例８ 水田湛水処理試験
直径８ ｃｍ ｓ深さ１２ｔＭの円筒型プラスチックポ
ットに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ
、キカシグサ、ミゾノ１コベ）の種子を１〜２−の深さ
に混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの
塊茎を１〜２ｔ０Ｍの深さに埋め込み、温室内で育成し
ｔこ。
ットに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ
、キカシグサ、ミゾノ１コベ）の種子を１〜２−の深さ
に混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの
塊茎を１〜２ｔ０Ｍの深さに埋め込み、温室内で育成し
ｔこ。
６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２または５に準じ
て乳剤にした供試化合物を５ミ１ノリツトルの水で希釈
し、水面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、
除草効力を調？ 査した。その結果を第夕表に示す。
て乳剤にした供試化合物を５ミ１ノリツトルの水で希釈
し、水面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、
除草効力を調？ 査した。その結果を第夕表に示す。
第 ・砂 表
試験例４ 畑地土壌処理試験
面Ｑ ８８ Ｘ ２３ ｃＡ １深さ１１ｃｒｎのバッ
トに畑地土壌を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、オ
ナモミ、イチビ、エビスグサ、イヌホオズキ、シロザ、
アオゲイトウ、イヌビエ、セイバンモロコシ、エノコロ
グサを播種し、１〜２ｃｍの厚さ１こ覆土しＴこ。製剤
例２または５に準じて乳剤にした供試化合物の所定量を
、１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で
育成し、除草効力を調査と した。その結果を第溌表に示す。
トに畑地土壌を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、オ
ナモミ、イチビ、エビスグサ、イヌホオズキ、シロザ、
アオゲイトウ、イヌビエ、セイバンモロコシ、エノコロ
グサを播種し、１〜２ｃｍの厚さ１こ覆土しＴこ。製剤
例２または５に準じて乳剤にした供試化合物の所定量を
、１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で
育成し、除草効力を調査と した。その結果を第溌表に示す。
＼、
〜
試験例５ 畑地土壌処理試験
面積ｆ３８Ｘ２ａ、−ｊ、深さ１１αのバットに畑地土
壌を詰め、コムギ、ヤエムグラ、ハコへ、オオイヌノフ
グリ、フィールドパンジー、カラスムギ、ノスズメノテ
ッポウを播種し、１〜２副の厚さに覆土した。製剤例２
または５に準じて乳剤にした供試化合物の所定量を、１
アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧
器で土ｉ表面に処理した。処理＼、 １、 ＼、 ＼８、 ゝ８、 ＼、 ＼、 ゝ＼、 試験例６ 畑地茎葉処理試験 面積８８ Ｘ２８ｉ、深さ１１ｃｒＩＫのバットに畑地
土壌を詰め、トウモロコシ、イチビ、イヌホオズキ、マ
ルバアサガオ、アオゲイトウ、シロザを播種し、１８日
間育成した。その後、製剤例２または５に準じて乳剤に
した供試化合物の所定量を、展着剤を含む１アールあた
り５リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草お
よび作物の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期
で、草丈は２〜１２０であった。処理２０日後に除草効
Ｏ 力を調査した。その結果を第多表に示す。なお、本試験
は、全期間を通して温室内で行った。
壌を詰め、コムギ、ヤエムグラ、ハコへ、オオイヌノフ
グリ、フィールドパンジー、カラスムギ、ノスズメノテ
ッポウを播種し、１〜２副の厚さに覆土した。製剤例２
または５に準じて乳剤にした供試化合物の所定量を、１
アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧
器で土ｉ表面に処理した。処理＼、 １、 ＼、 ＼８、 ゝ８、 ＼、 ＼、 ゝ＼、 試験例６ 畑地茎葉処理試験 面積８８ Ｘ２８ｉ、深さ１１ｃｒＩＫのバットに畑地
土壌を詰め、トウモロコシ、イチビ、イヌホオズキ、マ
ルバアサガオ、アオゲイトウ、シロザを播種し、１８日
間育成した。その後、製剤例２または５に準じて乳剤に
した供試化合物の所定量を、展着剤を含む１アールあた
り５リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草お
よび作物の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期
で、草丈は２〜１２０であった。処理２０日後に除草効
Ｏ 力を調査した。その結果を第多表に示す。なお、本試験
は、全期間を通して温室内で行った。
試験例７ 水田湛水処理試験
１１５０００ａワグネルポツトに水田土袋を詰め、タイ
ヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）
の種子およびマツバイ越冬芽を１〜２ｃＷ１の深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、８葉期のイネを
移植し、温室内で育成し・た。５日後（タイヌビエの発
芽始期）に、製剤例２または５に準じて乳剤にした供試
化合物の所定量を、１０ミリリツトルの水で希釈し水面
に処理し、その水深を４ｃｒｎとした。処理後２０日間
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第を
表に示す。なお、処理の翌日から２日間は、１日あたり
８傭の水深に相当する處の副木をおこなった。
ヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）
の種子およびマツバイ越冬芽を１〜２ｃＷ１の深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、８葉期のイネを
移植し、温室内で育成し・た。５日後（タイヌビエの発
芽始期）に、製剤例２または５に準じて乳剤にした供試
化合物の所定量を、１０ミリリツトルの水で希釈し水面
に処理し、その水深を４ｃｒｎとした。処理後２０日間
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第を
表に示す。なお、処理の翌日から２日間は、１日あたり
８傭の水深に相当する處の副木をおこなった。
第食表
〈発明の効果〉
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは、低級アルキル基、低級アル ケニル基、低級アルキニル基または低級ア ルコキシアルキル基を表わす。） で示されるイミダゾピリジン誘導体。
- （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは、低級アルキル基、低級アル ケニル基、低級アルキニル基または低級ア ルコキシアルキル基を表わす。） で示されるイソシアナートと、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は、低級アルキル基を表わす。）で示さ
れるピペコリン酸エステルとを反応させることを特徴と
する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） で示されるイミダゾピリジン誘導体の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは、低級アルキル基、低級アル ケニル基、低級アルキニル基または低級ア ルコキシアルキル基を表わす。） で示されるイミダゾピリジン誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP117286A JPH0670055B2 (ja) | 1986-01-06 | 1986-01-06 | イミダゾピリジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| DE8787100058T DE3774718D1 (de) | 1986-01-06 | 1987-01-05 | Benzothiazolylazolidine und ihre herstellung und verwendung. |
| ES198787100058T ES2037668T3 (es) | 1986-01-06 | 1987-01-05 | Un procedimiento para la produccion de compuestos benzotiazolilazolidinas. |
| EP87100058A EP0230874B1 (en) | 1986-01-06 | 1987-01-05 | Benzothiazolylazolidines, and their production and use |
| US07/000,750 US4786310A (en) | 1986-01-06 | 1987-01-06 | Benzothiazolylazolidines, and their production and use |
| US07/194,904 US4828605A (en) | 1986-01-06 | 1988-05-17 | Benzothiazolylazolidines, and their production and use |
| US07/312,754 US4898948A (en) | 1986-01-06 | 1989-02-21 | Benzothiazolylazolidines, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP117286A JPH0670055B2 (ja) | 1986-01-06 | 1986-01-06 | イミダゾピリジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158280A true JPS62158280A (ja) | 1987-07-14 |
| JPH0670055B2 JPH0670055B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=11494012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP117286A Expired - Lifetime JPH0670055B2 (ja) | 1986-01-06 | 1986-01-06 | イミダゾピリジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0670055B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0311135A2 (de) * | 1987-10-09 | 1989-04-12 | Schering Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Azole und Azine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung |
| CN108752289A (zh) * | 2018-09-10 | 2018-11-06 | 南京艾普特生物医药有限公司 | 2,2′-联氨-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二胺盐的合成方法 |
-
1986
- 1986-01-06 JP JP117286A patent/JPH0670055B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0311135A2 (de) * | 1987-10-09 | 1989-04-12 | Schering Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Azole und Azine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung |
| JPH01157977A (ja) * | 1987-10-09 | 1989-06-21 | Schering Ag | 複素環式置換アゾール又はアジン、その製法並びに該化合物を含有する除草剤、及び該除草剤の製法 |
| CN108752289A (zh) * | 2018-09-10 | 2018-11-06 | 南京艾普特生物医药有限公司 | 2,2′-联氨-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二胺盐的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0670055B2 (ja) | 1994-09-07 |
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