JPS62158280A - イミダゾピリジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
イミダゾピリジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS62158280A JPS62158280A JP117286A JP117286A JPS62158280A JP S62158280 A JPS62158280 A JP S62158280A JP 117286 A JP117286 A JP 117286A JP 117286 A JP117286 A JP 117286A JP S62158280 A JPS62158280 A JP S62158280A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規なイミダゾピリジン誘導体、その製造法お
よびそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
よびそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
〈従来の技術〉
イミダゾピリジン誘導体、例えば、2−(4−クロロ−
2−フルオロフェニル)へキサヒドロイミダゾ[1,5
−alピリジン−1,8−シオン等が除草剤の有効成分
として用いうろことは、米国特許8,958,976号
に記載されている。
2−フルオロフェニル)へキサヒドロイミダゾ[1,5
−alピリジン−1,8−シオン等が除草剤の有効成分
として用いうろことは、米国特許8,958,976号
に記載されている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、上記化合物は、除草効力の点で常に充分
であるとはいえず、必ずしも満足すべきものとは言い難
い。
であるとはいえず、必ずしも満足すべきものとは言い難
い。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、このような状況に鑑み、浸れた除草効力
を有する化合物をbg発すべく種々検討した結果、イミ
ダゾ[1,5−alピリジン環の2位に6−フルオロ−
2(811)−ベンゾチアゾロン−5−イル基をもつ化
合物が極めて優れた除草効力を示すことを見出し、本発
明に至った。
を有する化合物をbg発すべく種々検討した結果、イミ
ダゾ[1,5−alピリジン環の2位に6−フルオロ−
2(811)−ベンゾチアゾロン−5−イル基をもつ化
合物が極めて優れた除草効力を示すことを見出し、本発
明に至った。
即ち、本発明は、一般式
[式中、Bは、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基または低級アルコキシアルキル基を表わ
す。1 で示されるイミダゾピリジン誘導体 (以下、本発明化合物と記す。)、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤を提供するものである。
級アルキニル基または低級アルコキシアルキル基を表わ
す。1 で示されるイミダゾピリジン誘導体 (以下、本発明化合物と記す。)、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤を提供するものである。
本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィー
ルドパンジー、ヤエムグラ、マルバアサガオ、セイヨウ
ヒルガオ、シロバナチコウセンアサガオ、イヌホ4ズキ
、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツ
レ、コーンマリーゴールド、トウダイグサ等の広葉雑草
、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノ
カタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ
、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキのイネ
科雑草およびツユクサ箋のツユクサ科雑草、コゴメガヤ
ツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草
効力を有し、しかもいくつかの本発明化合物は、トウモ
ロコシ、ツルガム、コムギ、オオムギ、イネ、ダイブ、
ラッカセイ、ワタ等の主要作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィー
ルドパンジー、ヤエムグラ、マルバアサガオ、セイヨウ
ヒルガオ、シロバナチコウセンアサガオ、イヌホ4ズキ
、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツ
レ、コーンマリーゴールド、トウダイグサ等の広葉雑草
、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノ
カタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ
、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキのイネ
科雑草およびツユクサ箋のツユクサ科雑草、コゴメガヤ
ツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草
効力を有し、しかもいくつかの本発明化合物は、トウモ
ロコシ、ツルガム、コムギ、オオムギ、イネ、ダイブ、
ラッカセイ、ワタ等の主要作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、キカシグナ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマ
ガヤツリ″、ホタルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑
草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力を有し、しか
もイネに対しては問題となるような薬害を示さない。
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、キカシグナ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマ
ガヤツリ″、ホタルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑
草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力を有し、しか
もイネに対しては問題となるような薬害を示さない。
従って、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地
、芝生地、森林あるいは非蟲耕地等において、土壌処理
、茎葉処理または湛水処理により、除草剤として用いる
ことができる。
、芝生地、森林あるいは非蟲耕地等において、土壌処理
、茎葉処理または湛水処理により、除草剤として用いる
ことができる。
本発明化合物は、紮傘略村、4 je+ I= ti
−Qj式(式中、凡は、前記と同じ意味を表わす。)で
示されるイソシアナートと、1〜3当量の一般式 (式中、R1は低級アルキル基を表わす。)で示される
ピペコリン酸エステルとを溶媒中、触媒量の塩基の存在
下、10°C〜100°C%1時間〜48時間反応させ
ることによって製造す溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
あるいは、それらの混合物があげられる。
−Qj式(式中、凡は、前記と同じ意味を表わす。)で
示されるイソシアナートと、1〜3当量の一般式 (式中、R1は低級アルキル基を表わす。)で示される
ピペコリン酸エステルとを溶媒中、触媒量の塩基の存在
下、10°C〜100°C%1時間〜48時間反応させ
ることによって製造す溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
あるいは、それらの混合物があげられる。
塩基としては、トリエチルアミン、トリn −ブチルア
ミン等の有機塩基があげられる。
ミン等の有機塩基があげられる。
反応終了後の反応液は、水を加え、有機溶媒による抽出
および湿縮等の通常の後処理操作を行なうか、必要に応
じて、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精
製することにより、本発明化合物を得ることができる。
および湿縮等の通常の後処理操作を行なうか、必要に応
じて、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精
製することにより、本発明化合物を得ることができる。
尚、本発明化合物の原料化合物である一般式(II)で
示されるイソシアナートは、以下のルートによって得る
ことができる。
示されるイソシアナートは、以下のルートによって得る
ことができる。
(幻 (V)
(式中、Rは前記と同じ意味を表わす。)すなわち、ま
ず式(酌で示される6−フルオロ−2(8H)−ベンゾ
チアゾロンとニトロ化剤とを反応させることにより、式
(V)で示される6−フルオロ−5−二トロー2(8H
)−ベンゾチアゾロンが得られる。
ず式(酌で示される6−フルオロ−2(8H)−ベンゾ
チアゾロンとニトロ化剤とを反応させることにより、式
(V)で示される6−フルオロ−5−二トロー2(8H
)−ベンゾチアゾロンが得られる。
ニトロ化剤としては、例えば、硫酸−硝酸混合物があげ
られる。
られる。
この反応の反応温度は −10℃〜10’C,反応時間
は瞬時〜5時間であり、反応に供される試剤の量は、6
−フルオロ−2(8B)ベンゾチアゾロン1当是に対し
て硫酸は1当量〜大過剰量、硝酸は1〜1.2当量であ
る。
は瞬時〜5時間であり、反応に供される試剤の量は、6
−フルオロ−2(8B)ベンゾチアゾロン1当是に対し
て硫酸は1当量〜大過剰量、硝酸は1〜1.2当量であ
る。
反応終了後の反応液は、氷水に注ぎ、生じた結晶を戸別
し、水洗等の通常の後処理を行い、必要ならば、再結晶
、クロマトグラフィー等の操作によって精製することに
より、式(V)で示される6−フルオロ−5−二トロー
2(8H)−ベンゾチアゾロンが得られる。
し、水洗等の通常の後処理を行い、必要ならば、再結晶
、クロマトグラフィー等の操作によって精製することに
より、式(V)で示される6−フルオロ−5−二トロー
2(8H)−ベンゾチアゾロンが得られる。
次いで、得られた6−フルオロ−5−二トロー2(8H
)−ベンゾチアゾロンと一般式%式% (式中、itは前記と同じ意味を表わし、Xはさせるこ
とにより一般式(6)で示される8−置換−6−フルオ
ロ−5−二トロー2(gn)−ベンゾチアゾロンが得ら
れる。
)−ベンゾチアゾロンと一般式%式% (式中、itは前記と同じ意味を表わし、Xはさせるこ
とにより一般式(6)で示される8−置換−6−フルオ
ロ−5−二トロー2(gn)−ベンゾチアゾロンが得ら
れる。
この反応の反応温度は、0℃〜120℃、反応時間は8
0分間〜24時間であり、・反応に供される試剤の盆は
、6−フルオロ−5−二トロー2 (8L[)−ベンゾ
チアゾロン1当臘に対して一般式(−で示されるハロゲ
ン化物および塩基は、それぞれ1〜1.5当量である。
0分間〜24時間であり、・反応に供される試剤の盆は
、6−フルオロ−5−二トロー2 (8L[)−ベンゾ
チアゾロン1当臘に対して一般式(−で示されるハロゲ
ン化物および塩基は、それぞれ1〜1.5当量である。
この反応は通常、溶媒中で行い、溶媒としては、トノジ
エン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、N。
エン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、N。
N−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスル
ホキシド等の硫黄化合物、アセトニトリル等のニトリル
類、水等あるいはその混合物があげられる。
ホキシド等の硫黄化合物、アセトニトリル等のニトリル
類、水等あるいはその混合物があげられる。
塩基としては、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等があげられる。
化ナトリウム、水酸化カリウム等があげられる。
反応終了後の反応液は水を加えた後、有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、再結晶、
クロマトグラフィー等の操作によって精製することによ
り、一般式(旬で示される8−置換−6−フルオロ−5
−二トロー2(8H)−ベンゾチアゾロンを得ることが
できる。
び濃縮等の通常の後処理を行い、必要に応じ、再結晶、
クロマトグラフィー等の操作によって精製することによ
り、一般式(旬で示される8−置換−6−フルオロ−5
−二トロー2(8H)−ベンゾチアゾロンを得ることが
できる。
次いで上記で得られた一般式(V)で示されるa−置換
−6−フルオロ−5−二トロー2(8H)−ベンゾチア
ゾロンと還元剤を反応させることによって一般式(4)
で示される5−アミノ−8−置換−6−フルオロ−2(
8H)−ベンゾチアゾロンが得られる。
−6−フルオロ−5−二トロー2(8H)−ベンゾチア
ゾロンと還元剤を反応させることによって一般式(4)
で示される5−アミノ−8−置換−6−フルオロ−2(
8H)−ベンゾチアゾロンが得られる。
還元剤としては、例えば、鉄粉があげられる。
この反応の反応温度は60’C〜120°C1反応時間
は10分間〜12時間であり、反応に供される試剤の量
は、3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2(8H)
−ベンゾチアゾロン1当量に対して鉄粉は8〜80当量
、好ましくは5〜20当量である。さらに、この反応は
通常酢酸水中、好ましくは酢酸エチル等の補助溶媒の存
在下で行う。
は10分間〜12時間であり、反応に供される試剤の量
は、3−置換−6−フルオロ−5−ニトロ−2(8H)
−ベンゾチアゾロン1当量に対して鉄粉は8〜80当量
、好ましくは5〜20当量である。さらに、この反応は
通常酢酸水中、好ましくは酢酸エチル等の補助溶媒の存
在下で行う。
反応終了後の反応液は、残渣をP側径、そのP液を有機
溶媒で抽出し、抽出液を水、重曹水等で洗浄後、濃縮等
の通常の後処理を行なうか、さらに必要に応じ、再結晶
、クロマトグラフィー等の操作によって精製することに
より、一般式(4)で示される5−アミノ−8−置換−
6−フルオロ−2(f3fi)−ベンゾチアゾロンが得
られる。
溶媒で抽出し、抽出液を水、重曹水等で洗浄後、濃縮等
の通常の後処理を行なうか、さらに必要に応じ、再結晶
、クロマトグラフィー等の操作によって精製することに
より、一般式(4)で示される5−アミノ−8−置換−
6−フルオロ−2(f3fi)−ベンゾチアゾロンが得
られる。
上記で得られた一般式(4)で示される5−アミノ−8
−置換−6−フルオロ−2(8H)−ベンゾチアゾロン
から常法に従って一般式(II)で示されるイソシアナ
ートが得られる。
−置換−6−フルオロ−2(8H)−ベンゾチアゾロン
から常法に従って一般式(II)で示されるイソシアナ
ートが得られる。
また、上記方法の原料化合物である6−フルオロ−2(
81i)−ベンゾチアゾロンは、G。
81i)−ベンゾチアゾロンは、G。
Mazzone & G、 Pappalardo、
Farmaco、 Ed、 8c、。
Farmaco、 Ed、 8c、。
82 (5) 848(1977) に記載の製造法
によって得られる。
によって得られる。
次に本発明の実施例および原料化合物の製造例を参考例
として示す。
として示す。
〈実施例〉 (本発明化合物(,2)の製造)8−エチ
ル−6−フルオロ−2(IH)−ベンゾチアゾロン−6
−イルイソシアナート1.162とピペコリン酸エチル
1.、oryとヲトルエン5+dに/11にし、触媒量
のトリエチルアミンを加え、12時間25℃で攪拌した
。水を加え、トルエンで抽出し、乾燥、濃縮し、2−[
8−エチル−6−フルオロ−2(8H)−ベンゾチアゾ
ロン−5−イルコテトラヒドロイミダゾ〔1゜5−a]
ピリジン−1,8(2H,5H)−ジオン0.89Fを
得た。m、p、157−159°にのような製造法によ
って製造できる本発明化合物のいくつかを、第1表に示
す。
ル−6−フルオロ−2(IH)−ベンゾチアゾロン−6
−イルイソシアナート1.162とピペコリン酸エチル
1.、oryとヲトルエン5+dに/11にし、触媒量
のトリエチルアミンを加え、12時間25℃で攪拌した
。水を加え、トルエンで抽出し、乾燥、濃縮し、2−[
8−エチル−6−フルオロ−2(8H)−ベンゾチアゾ
ロン−5−イルコテトラヒドロイミダゾ〔1゜5−a]
ピリジン−1,8(2H,5H)−ジオン0.89Fを
得た。m、p、157−159°にのような製造法によ
って製造できる本発明化合物のいくつかを、第1表に示
す。
第 1 表
く参考例1〉 [6−フルオロ−5−二トロー2(8K
)−ベンゾチアゾロンの製造〕 6−フルオロ−2(31()−ベンゾチアゾロン47.
589を100%硫酸760mAl?:溶解させた。こ
れをO′C〜5°Cに冷却し、98%発煙硝酸(d=1
.52)18.79yをO°C〜5℃で徐々に滴下し、
60分間同温度で攪拌した。この反応混合物を氷水に注
ぎ、得られた結晶をP取、水洗後、風乾し、淡褐色結晶
状の6−フルオロ−5−二トロー2(3H)−ベンゾチ
アゾロン48.481を得た。
)−ベンゾチアゾロンの製造〕 6−フルオロ−2(31()−ベンゾチアゾロン47.
589を100%硫酸760mAl?:溶解させた。こ
れをO′C〜5°Cに冷却し、98%発煙硝酸(d=1
.52)18.79yをO°C〜5℃で徐々に滴下し、
60分間同温度で攪拌した。この反応混合物を氷水に注
ぎ、得られた結晶をP取、水洗後、風乾し、淡褐色結晶
状の6−フルオロ−5−二トロー2(3H)−ベンゾチ
アゾロン48.481を得た。
m、p、180−182℃
く参考例2〉 C3−置換−6−フルオロ−5−二トロ
ー2(8M)−ベンゾチア ゾロンの製造] 60%油性水素化ナトリウム0.21ノをN。
ー2(8M)−ベンゾチア ゾロンの製造] 60%油性水素化ナトリウム0.21ノをN。
N−ジメチルホルムアミド7−に懸濁させ、0°Cに冷
却した。これに6−フルオロ−5−二トロー2(8R)
−ベンゾチアゾロン1.00fを0℃〜5°Cで加え、
30分間撹拌した。次いでこの反応液に臭化アリル0.
62グを加え、50〜60°Cまで徐々に昇温し、50
〜60℃で8時間反応させた。水を加え、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を水洗、乾燥、濃縮し、得られた残渣を
シリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開溶媒;酢酸エ
チル:トルエン=1:9)にて精製し、8−アリル−7
−フルオロ−6−二トロー2 (8M)−ベンゾチアゾ
ロンo、royを得た。m、p、 112.5°C−
5−118,5°にのような製造法によって製造できる
3−R換−6−フルオロ−5−二トロー2(8H)−ベ
ンゾチアゾロンのいくつかを第2表に示す。
却した。これに6−フルオロ−5−二トロー2(8R)
−ベンゾチアゾロン1.00fを0℃〜5°Cで加え、
30分間撹拌した。次いでこの反応液に臭化アリル0.
62グを加え、50〜60°Cまで徐々に昇温し、50
〜60℃で8時間反応させた。水を加え、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を水洗、乾燥、濃縮し、得られた残渣を
シリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開溶媒;酢酸エ
チル:トルエン=1:9)にて精製し、8−アリル−7
−フルオロ−6−二トロー2 (8M)−ベンゾチアゾ
ロンo、royを得た。m、p、 112.5°C−
5−118,5°にのような製造法によって製造できる
3−R換−6−フルオロ−5−二トロー2(8H)−ベ
ンゾチアゾロンのいくつかを第2表に示す。
第 2 表
一般式
%式%
く参考例8〉 [5−アミノ−ata換−6−フルオロ
−2(8H)ベンゾチアゾ ロンの製造J 鉄粉0.T7fを5%酢酸水1.5 WLtに悪口させ
、80℃iこ加熱した。これに8−アリル−6−フルオ
ロ−5−二トロー2(8H)−ベンゾチアゾロン0.7
0flを酢酸2.8 dおよび酢酸エチル2、81nt
に溶かした溶液を加え、60°C〜80℃で8時間加熱
還流した。放冷後、水および酢酸エチルを加え、残渣を
戸別し、P液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、次
いで重曹水で洗イ、乾燥、濃縮し、5−アミノ−8−ア
リル−6−フルオロ−2((H)−ベンゾチアゾロン0
、60 yを得た。
−2(8H)ベンゾチアゾ ロンの製造J 鉄粉0.T7fを5%酢酸水1.5 WLtに悪口させ
、80℃iこ加熱した。これに8−アリル−6−フルオ
ロ−5−二トロー2(8H)−ベンゾチアゾロン0.7
0flを酢酸2.8 dおよび酢酸エチル2、81nt
に溶かした溶液を加え、60°C〜80℃で8時間加熱
還流した。放冷後、水および酢酸エチルを加え、残渣を
戸別し、P液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、次
いで重曹水で洗イ、乾燥、濃縮し、5−アミノ−8−ア
リル−6−フルオロ−2((H)−ベンゾチアゾロン0
、60 yを得た。
n26°’ 1.(i286
このような製造法によって製造できる奉シ旧丼−化合物
のいくつかを第3表に示す。
のいくつかを第3表に示す。
第 8 表
一般式
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用
補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤して供せられる。
通常、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用
補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤して供せられる。
本発明化合物を、有効成分として重量比で0.05〜9
0%、好ましくは0.1〜8096含有する製剤が供せ
られる。
0%、好ましくは0.1〜8096含有する製剤が供せ
られる。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としてはキシレン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素、イソプロパツール、エチレン
グリコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、シ
クロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N、N−ジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としてはキシレン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素、イソプロパツール、エチレン
グリコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、シ
クロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N、N−ジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤と
しては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビ
ニルアルコール、アラビアガム、0M0(カルボキシメ
チルセルロース)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)
等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤と
しては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビ
ニルアルコール、アラビアガム、0M0(カルボキシメ
チルセルロース)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)
等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第1表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例1
本発明化合物(1)または(8)50部、リグニンスル
ホン酸カルシウム8部、ラウリル硫酸ナトリウム2部お
よび合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。
ホン酸カルシウム8部、ラウリル硫酸ナトリウム2部お
よび合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。
製剤例2
本発明化合物(2)または(6)10部、ポリオキシエ
チレンステリルフェニルエーテル14部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム6部、キシレン80部および
シクロヘキサノン45部をよく混合して乳剤を得る。
チレンステリルフェニルエーテル14部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム6部、キシレン80部および
シクロヘキサノン45部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例3
本発明化合物(4)または(5)2部、合成含水酸化珪
素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナ
イト80部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を
得る。
素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナ
イト80部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を
得る。
製剤例4
本発明化合物(7225部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート8部、CMC8部、水69部を混合
し、有効成分の粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して懸濁剤を得る。
タンモノオレエート8部、CMC8部、水69部を混合
し、有効成分の粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して懸濁剤を得る。
製剤例5
本発明化合物(5)または(7)5部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム6部、キシレン80部およびN
、N−ジメチルホルムアミド45部をよく混合して乳剤
を得る。
レンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム6部、キシレン80部およびN
、N−ジメチルホルムアミド45部をよく混合して乳剤
を得る。
このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に畑地、水田、果樹園等において、土壌
処理、茎葉処理または湛水処理により、除草剤として用
いることができる。
前または出芽後に畑地、水田、果樹園等において、土壌
処理、茎葉処理または湛水処理により、除草剤として用
いることができる。
土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、
茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に
付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等がある
。また、他の除草剤と混合して処理することにより、除
草効力の増強も期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良
剤等と混合して処理することもできる。
茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に
付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等がある
。また、他の除草剤と混合して処理することにより、除
草効力の増強も期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良
剤等と混合して処理することもできる。
本発明化合物を除草剤の有効成分としで用いる場合、そ
の処理量は、通常1アールあたり0、029〜100
f、好ましくは、o、 05 y〜50yであり、乳剤
、水和剤、懸潤剤等は、1アールあたり1リツトル〜1
0リツトルの(必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た)水で希釈して処理し、粒剤等は、なんら希釈するこ
となくそのまま処理することができる。
の処理量は、通常1アールあたり0、029〜100
f、好ましくは、o、 05 y〜50yであり、乳剤
、水和剤、懸潤剤等は、1アールあたり1リツトル〜1
0リツトルの(必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た)水で希釈して処理し、粒剤等は、なんら希釈するこ
となくそのまま処理することができる。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第1表
の化合物番号で示し、比較← 対照に用いた化合物は第委表の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第1表
の化合物番号で示し、比較← 対照に用いた化合物は第委表の化合物記号で示す。
第−表
また、除修効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼醜察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「0」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「5」として、θ〜5の6段階に評価し、0.1,2.
8.4.5で示す。
阻害の程度を肉眼醜察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「0」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「5」として、θ〜5の6段階に評価し、0.1,2.
8.4.5で示す。
試験例1 畑地土壌処理試験
直径10IM、深さ10mの円筒型プラスチックポット
に畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、
イチビを播種し、覆土した。製剤例2または5に準じて
乳剤にした供試化合物の所定量を、1アールあたり10
リツトル相当の水で希釈し、小型噴震器で土m表面に処
理した。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第9表に示す。
に畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、
イチビを播種し、覆土した。製剤例2または5に準じて
乳剤にした供試化合物の所定量を、1アールあたり10
リツトル相当の水で希釈し、小型噴震器で土m表面に処
理した。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第9表に示す。
、5−
第 卆 表
試験例2 畑地茎葉処理試験
直径10crn、深さ10crnの円筒型プラスチック
ポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、
イチビを播種し、温室内で10日間育成した。その後、
製剤例2または5に準じて乳剤にした供試化合物の所定
量を、1アールあたり10リツトル相当め展着剤を含む
水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理し
た。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第漆表に示す。
ポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、
イチビを播種し、温室内で10日間育成した。その後、
製剤例2または5に準じて乳剤にした供試化合物の所定
量を、1アールあたり10リツトル相当め展着剤を含む
水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理し
た。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第漆表に示す。
乙
第 少 表
試験例8 水田湛水処理試験
直径8 cm s深さ12tMの円筒型プラスチックポ
ットに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草(アゼナ
、キカシグサ、ミゾノ1コベ)の種子を1〜2−の深さ
に混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの
塊茎を1〜2t0Mの深さに埋め込み、温室内で育成し
tこ。
ットに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草(アゼナ
、キカシグサ、ミゾノ1コベ)の種子を1〜2−の深さ
に混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの
塊茎を1〜2t0Mの深さに埋め込み、温室内で育成し
tこ。
6日後(各雑草の発生初期)に製剤例2または5に準じ
て乳剤にした供試化合物を5ミ1ノリツトルの水で希釈
し、水面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、
除草効力を調? 査した。その結果を第夕表に示す。
て乳剤にした供試化合物を5ミ1ノリツトルの水で希釈
し、水面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、
除草効力を調? 査した。その結果を第夕表に示す。
第 ・砂 表
試験例4 畑地土壌処理試験
面Q 88 X 23 cA 1深さ11crnのバッ
トに畑地土壌を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、オ
ナモミ、イチビ、エビスグサ、イヌホオズキ、シロザ、
アオゲイトウ、イヌビエ、セイバンモロコシ、エノコロ
グサを播種し、1〜2cmの厚さ1こ覆土しTこ。製剤
例2または5に準じて乳剤にした供試化合物の所定量を
、1アールあたり10リツトル相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20日間温室内で
育成し、除草効力を調査と した。その結果を第溌表に示す。
トに畑地土壌を詰め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、オ
ナモミ、イチビ、エビスグサ、イヌホオズキ、シロザ、
アオゲイトウ、イヌビエ、セイバンモロコシ、エノコロ
グサを播種し、1〜2cmの厚さ1こ覆土しTこ。製剤
例2または5に準じて乳剤にした供試化合物の所定量を
、1アールあたり10リツトル相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20日間温室内で
育成し、除草効力を調査と した。その結果を第溌表に示す。
\、
〜
試験例5 畑地土壌処理試験
面積f38X2a、−j、深さ11αのバットに畑地土
壌を詰め、コムギ、ヤエムグラ、ハコへ、オオイヌノフ
グリ、フィールドパンジー、カラスムギ、ノスズメノテ
ッポウを播種し、1〜2副の厚さに覆土した。製剤例2
または5に準じて乳剤にした供試化合物の所定量を、1
アールあたり10リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧
器で土i表面に処理した。処理\、 1、 \、 \8、 ゝ8、 \、 \、 ゝ\、 試験例6 畑地茎葉処理試験 面積88 X28i、深さ11crIKのバットに畑地
土壌を詰め、トウモロコシ、イチビ、イヌホオズキ、マ
ルバアサガオ、アオゲイトウ、シロザを播種し、18日
間育成した。その後、製剤例2または5に準じて乳剤に
した供試化合物の所定量を、展着剤を含む1アールあた
り5リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草お
よび作物の生育状況は草種により異なるが、1〜4葉期
で、草丈は2〜120であった。処理20日後に除草効
O 力を調査した。その結果を第多表に示す。なお、本試験
は、全期間を通して温室内で行った。
壌を詰め、コムギ、ヤエムグラ、ハコへ、オオイヌノフ
グリ、フィールドパンジー、カラスムギ、ノスズメノテ
ッポウを播種し、1〜2副の厚さに覆土した。製剤例2
または5に準じて乳剤にした供試化合物の所定量を、1
アールあたり10リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧
器で土i表面に処理した。処理\、 1、 \、 \8、 ゝ8、 \、 \、 ゝ\、 試験例6 畑地茎葉処理試験 面積88 X28i、深さ11crIKのバットに畑地
土壌を詰め、トウモロコシ、イチビ、イヌホオズキ、マ
ルバアサガオ、アオゲイトウ、シロザを播種し、18日
間育成した。その後、製剤例2または5に準じて乳剤に
した供試化合物の所定量を、展着剤を含む1アールあた
り5リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の
上方から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草お
よび作物の生育状況は草種により異なるが、1〜4葉期
で、草丈は2〜120であった。処理20日後に除草効
O 力を調査した。その結果を第多表に示す。なお、本試験
は、全期間を通して温室内で行った。
試験例7 水田湛水処理試験
115000aワグネルポツトに水田土袋を詰め、タイ
ヌビエ、広葉雑草(アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ)
の種子およびマツバイ越冬芽を1〜2cW1の深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、8葉期のイネを
移植し、温室内で育成し・た。5日後(タイヌビエの発
芽始期)に、製剤例2または5に準じて乳剤にした供試
化合物の所定量を、10ミリリツトルの水で希釈し水面
に処理し、その水深を4crnとした。処理後20日間
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第を
表に示す。なお、処理の翌日から2日間は、1日あたり
8傭の水深に相当する處の副木をおこなった。
ヌビエ、広葉雑草(アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ)
の種子およびマツバイ越冬芽を1〜2cW1の深さに混
ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、8葉期のイネを
移植し、温室内で育成し・た。5日後(タイヌビエの発
芽始期)に、製剤例2または5に準じて乳剤にした供試
化合物の所定量を、10ミリリツトルの水で希釈し水面
に処理し、その水深を4crnとした。処理後20日間
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第を
表に示す。なお、処理の翌日から2日間は、1日あたり
8傭の水深に相当する處の副木をおこなった。
第食表
〈発明の効果〉
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは、低級アルキル基、低級アル ケニル基、低級アルキニル基または低級ア ルコキシアルキル基を表わす。) で示されるイミダゾピリジン誘導体。
- (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは、低級アルキル基、低級アル ケニル基、低級アルキニル基または低級ア ルコキシアルキル基を表わす。) で示されるイソシアナートと、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1は、低級アルキル基を表わす。)で示さ
れるピペコリン酸エステルとを反応させることを特徴と
する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは前記と同じ意味を表わす。) で示されるイミダゾピリジン誘導体の製造法。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは、低級アルキル基、低級アル ケニル基、低級アルキニル基または低級ア ルコキシアルキル基を表わす。) で示されるイミダゾピリジン誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP117286A JPH0670055B2 (ja) | 1986-01-06 | 1986-01-06 | イミダゾピリジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
DE8787100058T DE3774718D1 (de) | 1986-01-06 | 1987-01-05 | Benzothiazolylazolidine und ihre herstellung und verwendung. |
ES198787100058T ES2037668T3 (es) | 1986-01-06 | 1987-01-05 | Un procedimiento para la produccion de compuestos benzotiazolilazolidinas. |
EP87100058A EP0230874B1 (en) | 1986-01-06 | 1987-01-05 | Benzothiazolylazolidines, and their production and use |
US07/000,750 US4786310A (en) | 1986-01-06 | 1987-01-06 | Benzothiazolylazolidines, and their production and use |
US07/194,904 US4828605A (en) | 1986-01-06 | 1988-05-17 | Benzothiazolylazolidines, and their production and use |
US07/312,754 US4898948A (en) | 1986-01-06 | 1989-02-21 | Benzothiazolylazolidines, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP117286A JPH0670055B2 (ja) | 1986-01-06 | 1986-01-06 | イミダゾピリジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62158280A true JPS62158280A (ja) | 1987-07-14 |
JPH0670055B2 JPH0670055B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=11494012
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP117286A Expired - Lifetime JPH0670055B2 (ja) | 1986-01-06 | 1986-01-06 | イミダゾピリジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0670055B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0311135A2 (de) * | 1987-10-09 | 1989-04-12 | Schering Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Azole und Azine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung |
CN108752289A (zh) * | 2018-09-10 | 2018-11-06 | 南京艾普特生物医药有限公司 | 2,2′-联氨-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二胺盐的合成方法 |
-
1986
- 1986-01-06 JP JP117286A patent/JPH0670055B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0311135A2 (de) * | 1987-10-09 | 1989-04-12 | Schering Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Azole und Azine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung |
JPH01157977A (ja) * | 1987-10-09 | 1989-06-21 | Schering Ag | 複素環式置換アゾール又はアジン、その製法並びに該化合物を含有する除草剤、及び該除草剤の製法 |
CN108752289A (zh) * | 2018-09-10 | 2018-11-06 | 南京艾普特生物医药有限公司 | 2,2′-联氨-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二胺盐的合成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0670055B2 (ja) | 1994-09-07 |
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