JPH0513943B2

JPH0513943B2 -

Info

Publication number: JPH0513943B2
Application number: JP2206972A
Authority: JP
Inventors: Hideyoshi Nagano; Shunichi Hashimoto; Akira Yoshida; Keiji Matsumoto; Katsuzo Kamoshita
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1982-10-29
Filing date: 1990-08-03
Publication date: 1993-02-23
Also published as: JPH03169859A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式〔式中、R₁は低級アルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基またはシクロアルキルオキシ基を、Ｘは
塩素原子または臭素原子を表わす。〕で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体（以下、本発明化合物と記す。）および
それを有効成分とする除草剤に関するものであ
る。ある種のＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体、例えば、２−（４−クロロ−２−フル
オロフエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
−2H−イソインドール−１，３−ジオンが除草
剤の有効成分として用いうることは特開昭51−
51521号公報に記載されている。しかしながら、
これらの化合物は除草剤の有効成分として必ずし
も常に充分なものであるとはいえない。本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、スベ
リヒユ、シロザ、アオビユ（アオゲイトウ）、ア
メリカツノクサネム、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨ
ウヒルガオ、ヨウシユチヨウセンアサガオ、イヌ
ホオズキ、オナモミ、ヒマワリ、ブタクサ等の広
葉雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明
化合物はトウモロコシ、ダイズ等の主要作物に対
して問題となるような薬害を示さない。また、本発明化合物のあるものは水田において
問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等の
イネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等
の広葉雑草、タマガヤツリ等のカヤツリグサ科雑
草、コナギ、ウリカワ等の水田雑草に対して除草
効力を有し、しかもイネに対して問題となるよう
な薬害を示さない。本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の除草剤の有効成
分として用いることができる。本発明化合物は一般式〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるアニリン誘導体と1.0〜10当量の一般
式〔式中、Ｚは塩素原子または臭素原子を表わ
し、R₁は前記と同じ意味を表わす。〕で示されるハロカルボン酸エステルとを溶媒中、
0.5〜1.0当量の脱ハロゲン化水素剤の存在下ある
いは非存在下、０℃〜200℃、1.0時間〜96時間反
応させることによつて製造することができる。溶媒には、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン
等のケトン類、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、シ
クロヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチレ
ングリコール、グリセリン等のアルコール類、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等の硫黄化合物等あるいは、それらの混合物が
ある。脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
る。反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、再結晶等によつて精製
する。次に本発明化合物の製造例を示す。製造例１（本発明化合物６の製造）２−（３−アミノ−４−ブロム−６−フルオロ
フエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−2H
−イソインドール−１，３−ジオン0.85ｇを１，
４−ジオキサン５mlに溶かし、ブロム酢酸エチル
3.3ｇを加え、６時間還流した。さらにトリエチ
ルアミン0.2ｇを加え、１時間還流した。放冷後、
水、トルエンを加え、トルエン抽出した。トルエ
ン層を乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムを
用いて精製し、２−（４−ブロモ−２−フルオロ
−５−エトキシカルボニルメチルイミノフエニ
ル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−2H−イソ
インドール−１，３−ジオン1.0ｇを得た。
n^26.0 _D 1.5281 このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを第１表に示す。

【表】本発明化合物を製造する場合、原料化合物であ
る一般式〔〕のアニリン誘導体は一般式〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるニトロベンゼン誘導体と2.0〜10当量
の鉄粉とを溶媒中、触媒量〜大過剰量の酸の存在
下、20℃〜200℃、0.5時間〜24時間反応させるこ
とによつて製造することができる。溶媒には、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、テトラヒドロフラン、酢酸、水等があ
る。酸には、塩酸、酢酸等がある。反応終了後は通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、再結晶等によつて精製
する。次にこの一般式〔〕のアニリン誘導体の製造
例を参考例として示す。参考例１２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ
フエニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−2H
−イソインドール−１，３−ジオン16.2ｇを酢酸
200mlに溶かし、鉄粉14ｇを含む５％酢酸水30ml
に90〜100℃で滴下した。滴下後、１時間還流し
た。放冷後、クロロホルムを加え、濾別した。濾
液の有機層を分離し、飽和重曹水で洗い乾燥、濃
縮した。残渣は結晶化し、エーテル／石油エーテ
ルより再結晶し、２−（３−アミノ−４−クロロ
−６−フルオロフエニル）−４，５，６，７−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−１，３−ジ
オン7.5ｇを得た。 mp 144.5〜146.5℃ 参考例２参考例１と同様にして、２−（４−ブロモ−２
−フルオロ−５−ニトロフエニル）−４，５，６，
７−テトラヒドロ−2H−イソインドール−１，
３−ジオンより２−（３−アミノ−４−ブロモ−
６−フルオロフエニル）−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−2Hイソインドール−１，３−ジオン
を得た。 mp 163〜164.5℃ 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤を混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤、粉剤等に製剤する。これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を重量比で0.1〜95％、好ましくは１〜80％含有
する。固体担体には、カオリンクレー、アタパルジヤ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
イライト、タルク、珪藻土、放解石、クルミ粉、
尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キ
シレン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコール、セ
ロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等がある。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シソルビタン脂肪族エステル等の非イオン界面活
性剤等がある。製剤用補助剤には、リグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコー
ル、アラビアガム、CMC（カルボキシメチルセル
ロース）、PAP（酸性りん酸イソプロピル）等が
ある。次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。製剤例１本発明化合物４、10部、ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン30部および
シクロヘキサノン40部をよく混合して乳剤を得
る。これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈
し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の
場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応じ、
散布後土壌と混和する。）かまたは土壌に灌注す
る。また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は通常１アールあたり0.01ｇ〜
100ｇ、好ましくは、0.1ｇ〜50ｇであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤等は１アールあたり１リツトル〜
10リツトルの（必要ならば、展着剤等の散布補助
剤を添加した）水で希釈して施用し、粒剤、粉剤
等はなんら希釈することなくそのまま施用する。展着剤には前記の界面活性剤のほか、ポリオキ
シエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホ
ン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジス
ルホン酸塩、パラフイン等がある。次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は第１表の化合物番号で示し、比較対照に用
いた化合物は第２表の化合物記号で示す。

【表】

【表】なお、作物に対する薬害と雑草に対する除草効
力は、調査時に枯れ残つた供試植物の地上部の乾
燥重量をはかり、化合物を供試していない場合に
対する比率（％）を計算し、第３表の区分に従つ
て評価し、薬害と除草効力を０から５までの数値
で示す。

【表】試験例１畑地茎葉処理試験面積33×23cm²、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、ダイズ、マルバアサガオ、イチビ、イヌホ
オズキ、オナモミ、アメリカツノクサネムを播種
し、18日間育成した。その後、乳剤にした供試化
合物を展着剤を含む１アールあたり10リツトル相
当の水で希釈し、その所定量を小型噴霧器で植物
体の上方から茎葉部全面に均一に散布した。この
とき各植物の生育は草種により異なるが、２〜４
葉期で、草丈は２〜12cmであつた。散布10日後に
除草効力を調査した。その結果を第４表に示す。
なお、本試験は全期間を通して温室内で行なつ
た。

【表】試験例２畑地土壌混和処理試験直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ダイズ、ワタ、マルバアサ
ガオ、イチビを播種し、覆土した。乳剤にした供
試化合物を１アールあたり10リツトル相当の水で
希釈し、その所定量を小型噴霧器で土壌表面に散
布した後、深さ４cmまでの土壌表層部分をよく混
和した。散布後、20日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を第５表に示す。

【表】試験例３水田土壌処理試験直径８cm、深さ12cmの円筒型プラスチツクポツ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２
cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした
後、ウリカワの塊茎を１〜２cmの深さに埋め込
み、更に２葉期のイネを移植し、温室内で育成し
た。６日後、（各雑草の発生初期）に乳剤にした
供試化合物を１ポツトあたり５ミリリツトルの水
で希釈し、その所定量を水面に滴下した。滴下後
20日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第６表に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式〔式中、R₁は低級アルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基またはシクロアルキルオキシ基を、Ｘは
塩素原子または臭素原子を表わす。〕で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体。２一般式〔式中、R₁は低級アルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基またはシクロアルキルオキシ基を、Ｘは
塩素原子または臭素原子を表わす。〕で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体を有効成分とすることを特徴とする除草
剤。