JPS59118776A - １，６−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−５（４ｈ）−オン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
１，６−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−５（４ｈ）−オン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS59118776A JPS59118776A JP23128782A JP23128782A JPS59118776A JP S59118776 A JPS59118776 A JP S59118776A JP 23128782 A JP23128782 A JP 23128782A JP 23128782 A JP23128782 A JP 23128782A JP S59118776 A JPS59118776 A JP S59118776A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
本発明は、一般式
〔式中、ｋは低級アルキル基またはシクロアルキル基を
表わし、ｋエ は水素原子、低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、一般式 （ここで、Ｒ５，Ｒ６は同一または相異なシ、水素原子
、低級アルキル基、ハロゲン原子またはハロアルキル基
を表わし、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｒ２は低級アルキル基または低級アルケ
ニル基を表わし、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基または一般式−Ｃ−Ｒ８曾１ （ここで、Ｒ８は低級アルキル基を表わす。）（ここで
、Ｒ８，Ｒｌｏは同一または相異なシ、水素原子、低級
アルキル基またはフェニル基を表わす。）で示される基
を表わす。〕で示される１、６−シヒドロー１．２．４
−トリアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体（以下、本発明
化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分と
する除草剤に関するものである。 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオビユ（チオゲ
イトゥ）、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカ
ッノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジ
力、フィールドパンジー、メラニンジン、アメリカアサ
ガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリ
コソウ、ホトケノザ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オオイヌノ７グリ、７ラサバソウ、オナモ
ミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等
の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ
、スズメノカタビラ、ブラックグラス、エンバク、カラ
スムキ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ
等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コ
ゴメガヤッリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対
して除草効力を有し、しかもい（つかの本発明化合物は
トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作
物に対して問題となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物は水田において問題となる種々の雑
草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタ
ルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草
、コナギ、ヘラオモダカ等の水田雑草に対して除草効力
を有している。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、
森林あるいは非農耕地の除草剤の有効成分として用いる
ことができる。 本発明化合物の一般式 〔式中、ＫおよびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４
−）リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体は一般式 〔式中、ｋは前記と同じ意味を表わす。〕で示される３
−チオ−４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４−
）リアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体と一
般式 Ｒ２Ｘ ［：ＩＶ］ 〔式中、ｋ２は前記と同じ意味を表わし、Ｘはハロゲン
原子を表わす。〕 で示されるハライドとを水中、脱ハロゲン化水素剤の存
在下、０℃〜５０℃、０゜５時間〜２０時間反応させる
ことによって製造することができる。 反応に供される試剤の量は、３−チオ−４−アミノ−１
，６−シヒドロー１．２．４−トリアジン−３，５（２
Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体〔■〕１当量に対して、ハラ
イド〔■〕１〜１．５当量、脱ハロゲン死水素剤１〜１
．２当量である。 脱ハロゲン化水素剤には水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の無機塩基がある。 反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、再結晶等によって精製する。 本発明化合物の一般式 〔式中、Ｒ、′Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味
を表わし、ｋよ、は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、一般式％式％ （ここで、Ｒ５，Ｒ６およびＲ７は前記と同じ意味を表
わす。）で示される基を表わす。〕で示される１、６−
シヒドロー１．２．４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン
誘導体は一般式〔式中、Ｒ、Ｒ２，Ｒ３およびに４
は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される１ 、６−シヒドロー１．２．４−）リアジ
ン−５（４Ｈ）−オン誘導体と一般式％式％ 〔式中、Ｒ工、は前記と同じ意味を表わし、Ｙはハロゲ
ン原子を表わす。〕 で示されるハライドとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の
存在下または非存在下、−２０℃〜１５０℃、０．５時
間〜３０時間反応させることによって製造することがで
きる。 反応に供される試剤の量は、１，６−シヒドロー１．２
．４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体〔■〕１当
量に対して、ハライド〔■〕１〜１．５当量、脱ハロゲ
ン死水素剤１〜１．５当量である。 溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイン
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン、
ジエチレンクリコールメジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトンクロヘキサノン等の
ケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパツール
ｔ−ブタノール、オクタツール、シクロヘキサノール
、メチルセロソルフ、ジエチレンゲルコール、グリセリ
ン等のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニ
トロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、インブ
チロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルア
ミン、 。 ージエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトアミド、ヘキサメチルホ
スホロアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいは、それらの混
合物がある。 脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチルアミン
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド、ｎ−ブチルリチウム、５ｅｃ−ブチルリチウム、
メチルマグネシウムヨーシト等のアルキル金属等がある
。 反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等（こよって精製する。 本発明化合物の一般式 〔式中、Ｒ，Ｒ工およびに２は前記と同じ意味を表わし
、ｋ工、は低級アルキル基、低級アルケニル基または一
般式 −ＣＲ８（ＸＩ）Ｉ （ここで、ｋ８は前記と同じ意味を表わす。）で示され
る基を表わす。〕 で示される１、６−シヒドロー１．２．４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン誘導体は一般式〔式中、Ｒ，Ｒ工お
よびに２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される４−アミノ−１，６−シヒドロー１゜２．４
−）リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体と一般式 ％式％（ 〔式中、ｋよ、は前記と同じ意味を表わし、２はハロゲ
ン原子を表わす。〕 で示されるハライドとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の
存在下または非存在下、−４０℃〜１００℃、０゜５時
間〜３０時間反応させることによって製造することがで
きる。 反応に供される試剤の量は、４−アミノ−１゜６−シヒ
ドロー１．２．４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導
体〔刈〕当量に対して、ハライド（ＸＩｎ） １〜１，
５当量、脱ハロゲン死水素剤１〜１．５当量である。 溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン、
ジエチレングリコールにジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、
メタノール、エタノール、インプロパツール、ｔ−ブタ
ノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メチルセ
ロソルソ、ジエチレンゲルコール、グリセリン等のアル
コール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸
ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化物、アセトニトリル、インブチロニトリ
ル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチル
モルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、ヘキサメチル
ホスホロアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド
、スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいは、それらの
混合物がある。 脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド、ｎ−ブチルリチウム、５ｅｃ−ブチルリチラム、
メチルマグネシウムヨーシト等のアルキル金属等がある
。 反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等番こよって精製する。 本発明化合物の一般式 〔式中、Ｒ，Ｒ工、 Ｒ２，Ｒｏおよびに工。は前記と
同じ意味を表わす。〕 で示される１、６−シヒドロー１．２．４−１リアジン
−５（４Ｈ）−オン誘導体は一般式〔式中、Ｒ，Ｒ工お
よびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４
−１−リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体と一般式 〔式中、ｋ、およびに１０は前記と同じ意味を表わす。 〕 で示されるケトンとを溶媒の存在下または非存在下、お
よび酸の存在下または非存在下、０℃〜１００℃、０゜
５時間〜２０時間反応させることによって製造すること
ができる。 反応に供される試剤の量は、４−アミノ−１゜６−シヒ
ドロー１．２．４−トリアジン−５（４Ｈ・）−オン誘
導体（ＸＶ） １当量に対してケト７ （ＸＶＩ） １
〜１００当量、酸０．０１〜０．１当！である。 溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチレングリコールタジメチルエーテル等のエーテル
類、メタノール、エタノール、インプロパツール、
表わし、ｋエ は水素原子、低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、一般式 （ここで、Ｒ５，Ｒ６は同一または相異なシ、水素原子
、低級アルキル基、ハロゲン原子またはハロアルキル基
を表わし、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｒ２は低級アルキル基または低級アルケ
ニル基を表わし、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基または一般式−Ｃ−Ｒ８曾１ （ここで、Ｒ８は低級アルキル基を表わす。）（ここで
、Ｒ８，Ｒｌｏは同一または相異なシ、水素原子、低級
アルキル基またはフェニル基を表わす。）で示される基
を表わす。〕で示される１、６−シヒドロー１．２．４
−トリアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体（以下、本発明
化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分と
する除草剤に関するものである。 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオビユ（チオゲ
イトゥ）、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカ
ッノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジ
力、フィールドパンジー、メラニンジン、アメリカアサ
ガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリ
コソウ、ホトケノザ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オオイヌノ７グリ、７ラサバソウ、オナモ
ミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等
の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ
、スズメノカタビラ、ブラックグラス、エンバク、カラ
スムキ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ
等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コ
ゴメガヤッリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対
して除草効力を有し、しかもい（つかの本発明化合物は
トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作
物に対して問題となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物は水田において問題となる種々の雑
草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤツリ、ホタ
ルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草
、コナギ、ヘラオモダカ等の水田雑草に対して除草効力
を有している。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、
森林あるいは非農耕地の除草剤の有効成分として用いる
ことができる。 本発明化合物の一般式 〔式中、ＫおよびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４
−）リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体は一般式 〔式中、ｋは前記と同じ意味を表わす。〕で示される３
−チオ−４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４−
）リアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体と一
般式 Ｒ２Ｘ ［：ＩＶ］ 〔式中、ｋ２は前記と同じ意味を表わし、Ｘはハロゲン
原子を表わす。〕 で示されるハライドとを水中、脱ハロゲン化水素剤の存
在下、０℃〜５０℃、０゜５時間〜２０時間反応させる
ことによって製造することができる。 反応に供される試剤の量は、３−チオ−４−アミノ−１
，６−シヒドロー１．２．４−トリアジン−３，５（２
Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体〔■〕１当量に対して、ハラ
イド〔■〕１〜１．５当量、脱ハロゲン死水素剤１〜１
．２当量である。 脱ハロゲン化水素剤には水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等の無機塩基がある。 反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、再結晶等によって精製する。 本発明化合物の一般式 〔式中、Ｒ、′Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味
を表わし、ｋよ、は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、一般式％式％ （ここで、Ｒ５，Ｒ６およびＲ７は前記と同じ意味を表
わす。）で示される基を表わす。〕で示される１、６−
シヒドロー１．２．４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン
誘導体は一般式〔式中、Ｒ、Ｒ２，Ｒ３およびに４
は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される１ 、６−シヒドロー１．２．４−）リアジ
ン−５（４Ｈ）−オン誘導体と一般式％式％ 〔式中、Ｒ工、は前記と同じ意味を表わし、Ｙはハロゲ
ン原子を表わす。〕 で示されるハライドとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の
存在下または非存在下、−２０℃〜１５０℃、０．５時
間〜３０時間反応させることによって製造することがで
きる。 反応に供される試剤の量は、１，６−シヒドロー１．２
．４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体〔■〕１当
量に対して、ハライド〔■〕１〜１．５当量、脱ハロゲ
ン死水素剤１〜１．５当量である。 溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイン
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン、
ジエチレンクリコールメジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトンクロヘキサノン等の
ケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパツール
ｔ−ブタノール、オクタツール、シクロヘキサノール
、メチルセロソルフ、ジエチレンゲルコール、グリセリ
ン等のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニ
トロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、インブ
チロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルア
ミン、 。 ージエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトアミド、ヘキサメチルホ
スホロアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいは、それらの混
合物がある。 脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチルアミン
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド、ｎ−ブチルリチウム、５ｅｃ−ブチルリチウム、
メチルマグネシウムヨーシト等のアルキル金属等がある
。 反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等（こよって精製する。 本発明化合物の一般式 〔式中、Ｒ，Ｒ工およびに２は前記と同じ意味を表わし
、ｋ工、は低級アルキル基、低級アルケニル基または一
般式 −ＣＲ８（ＸＩ）Ｉ （ここで、ｋ８は前記と同じ意味を表わす。）で示され
る基を表わす。〕 で示される１、６−シヒドロー１．２．４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン誘導体は一般式〔式中、Ｒ，Ｒ工お
よびに２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される４−アミノ−１，６−シヒドロー１゜２．４
−）リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体と一般式 ％式％（ 〔式中、ｋよ、は前記と同じ意味を表わし、２はハロゲ
ン原子を表わす。〕 で示されるハライドとを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の
存在下または非存在下、−４０℃〜１００℃、０゜５時
間〜３０時間反応させることによって製造することがで
きる。 反応に供される試剤の量は、４−アミノ−１゜６−シヒ
ドロー１．２．４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導
体〔刈〕当量に対して、ハライド（ＸＩｎ） １〜１，
５当量、脱ハロゲン死水素剤１〜１．５当量である。 溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン、
ジエチレングリコールにジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、
メタノール、エタノール、インプロパツール、ｔ−ブタ
ノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メチルセ
ロソルソ、ジエチレンゲルコール、グリセリン等のアル
コール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸
ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化物、アセトニトリル、インブチロニトリ
ル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチル
モルホリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、ヘキサメチル
ホスホロアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド
、スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいは、それらの
混合物がある。 脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド、ｎ−ブチルリチウム、５ｅｃ−ブチルリチラム、
メチルマグネシウムヨーシト等のアルキル金属等がある
。 反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等番こよって精製する。 本発明化合物の一般式 〔式中、Ｒ，Ｒ工、 Ｒ２，Ｒｏおよびに工。は前記と
同じ意味を表わす。〕 で示される１、６−シヒドロー１．２．４−１リアジン
−５（４Ｈ）−オン誘導体は一般式〔式中、Ｒ，Ｒ工お
よびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４
−１−リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体と一般式 〔式中、ｋ、およびに１０は前記と同じ意味を表わす。 〕 で示されるケトンとを溶媒の存在下または非存在下、お
よび酸の存在下または非存在下、０℃〜１００℃、０゜
５時間〜２０時間反応させることによって製造すること
ができる。 反応に供される試剤の量は、４−アミノ−１゜６−シヒ
ドロー１．２．４−トリアジン−５（４Ｈ・）−オン誘
導体（ＸＶ） １当量に対してケト７ （ＸＶＩ） １
〜１００当量、酸０．０１〜０．１当！である。 溶媒には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチレングリコールタジメチルエーテル等のエーテル
類、メタノール、エタノール、インプロパツール、
【−
ブタノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メチ
ルセロソルブ、ジエヂレングルコール、グリセリン等の
アルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、÷トロベ
ンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、インブチロニ
トリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいは
、それらの混合物がある。 酸には、塩酸、硫酸、硝酸、蟻酸、酢酸、Ｐ−トルエン
スルホン酸等力アル。 反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例１ （本発明化合物３の製造）３−チオ−４−
アミノ−６−【−ブチル−１，６−シヒドロー１．２．
４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン９゜４
４グ、水酸化ナトリウム２゜２４２と水１２０−を氷冷
下に混合し、この溶液にメチルヨーシト９．９４１を那
え、４時間攪拌した。生成した白色結晶を沖過し、結晶
は水１００ ｍｌで２回洗浄した。 エチルアルコールから再結晶して目的の３−メチルチオ
−４−アミノ−６−ｔ−ブチル−１，６−シヒドロー１
．２．４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンを８．９８２
得た。 （収率 ８８．９％） 製造例２ （本発明化合物３２の製造）含量６０チの
水素化ナトリウム６６Ｉｎｇとジメチルホルムアミド５
ｒｎｌの溶液に室温で３−メチルチオ−４−アミノ−６
−【−ブチルー１．６−シヒドロー１．２．４−）リア
ジン−５（４Ｈ）−オン３２４ Ｗ９をテトラヒドロ７
ラン１０ｒｎｌに溶解した溶液を加え、３０分間攪拌し
た。この溶液にベンジルプロミド２５７〜を加え、３時
間加熱還流した。室温まで冷却後ＩＮ塩酸５−を含む水
５ｏ−に注ぎ、生成物は酢酸エチル１００−で抽出した
。飽和食塩水１．０ｒｎｌで洗浄、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、酢酸エチルを減圧下に留去した濃縮残渣をｎ
−ヘキサン−酢酸エチル溶媒でシリカゲルクロマト精製
すると目的の１−ベンジル−３−メチルチオ−４−アミ
ノ−６−ｔ−ブチル−１，６−シヒドロー１．２．４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オンが２７０■白色結晶とし
て得られた。（収率 ８８．２％）製造例３ （本発
明化合物１２の製造）３−メチルチオ−４−アミノ−６
−【−ブチル−１，６−シヒドロー１．２．４−）リア
ジン−５（４Ｈ）−オン２１６りとテトラヒドロフラン
１０−の溶液を一２０’Ｃに冷却し、この溶液にｎ−ブ
チルリチウム−ヘキサン溶液（１゜６Ｍ溶液）０゜６９
−を加えた。−２０℃で１０分間攪拌した後、メチルヨ
ーシト２１３■を加えた。反応溶液は徐々に室温にもど
し、１０時間攪拌を続けた。ＩＮ塩酸３−を含む水３０
−に注ぎ、生成物は酢酸エチル６〇−で抽出した。飽和
食塩水１０−で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、酢酸エチルを減圧下に留去した。濃縮残渣をｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル溶媒でシリカゲルクロマト精製すると
目的の３−メチルチオ−４−メチルアミノ−６−【−ブ
チル−１，６−シヒドロー１．２．４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オンが１４９■白色結晶として得られた。 （収率 ６４．８チ） 製造例４ （本発明化合物３７の製造）１−ベンジル
−３−メチルチ、ｔ−４−７ミノー６−【−ブチル−１
，６−シヒドロー１゜２．４−）リアジン−５（４Ｈ）
−オン３０６■、Ｐ−トルエンスルホン酸５■とアセト
ン１０ｒｎｌを混合し、３時間加熱還流した。室温まで
冷却後、減圧下に過剰のアセトンを留去した。酢酸エチ
ル３０−を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０−
１飽和食塩水１〇−で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。酢酸エチルを減圧下に留去すると、無色透明
な液体として目的の１−ベンジル−３−メチルチオ−４
ニイソプ口ピリデンアミノ−６−ｔ−ブチル−１，６−
シヒドロー１，２゜４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン
が３３２■得られた。（収率 ９５．６％） このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。 本発明化合物を製造する場合、原料化合物である３−チ
オ−４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４−トリ
アジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体〔■〕は
一般式 〔式中、ｋは前記と同じ意味を表わす。〕で示される３
−チオ−４−アミノ−１，２，４−トリアジン−３，５
（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体とナトリウムアマルガム
と・１を水中、アルカリ金属水酸化物の存在下または非
存在下、０℃〜５０℃、０．５時間〜１０時間反応させ
ることによって製造することができる。 反応に供される試剤の量は、３−チオ−４−して、ナト
リウムアマルガム１〜１０当量、アルカリ金属水酸化物
１〜】。２当量である。 アルカリ金属水酸化物には、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等がある。 反応終了後、通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等によって精製する。 尚、３−チオ−４−アミノ−１，２，４−ト（１９７３
年）明細書に記載されている公知化合物である。 次に、この３−チオ−４−アミノ−１，６−シヒドロー
１．’２．４−トリアジンー３，５（２Ｈｔ ４ Ｈ）
−ジオン誘導体の製造例を示す。 製造例５ ３−チオ−４−アミノ−６−【−ブチル−１，２，４−
１−リアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン１８．０
３Ｆ、水酸化ナトリウム３．６１と水８０ｒｎｌの溶液
を水冷下に冷却し、５チナトリウムアマルガム１５０Ｐ
を５回に分け、１時間を要して徐々に加えた。更に１時
間攪拌した後、生成した不溶物を沖過して除去した。ｒ
液を再び水冷下に冷却し、酢酸で中和すると白色沈澱が
生成した。この沈澱を枦取し、水１００−で洗浄した。 エチルアルコールから再結晶して、目的の３−チオ−４
−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４−）リアジン
−３，５（２Ｈ，４）（）−ジオン誘導体を１４゜５５
Ｆ得た。（収率 ７９゜９％）ｍ、Ｐ、 １８５゜
６℃ このような製造法によって製造できる３−チオ−４−ア
ミノ−１，６−シヒドロー１，２゜４−トリアジン−３
，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体（ＩＩＩ）のいくつ
かを、第２表に示す。 第 ２ 表 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物を１重量
比で０．１〜９０％、好ましくは１〜８０％含有する。 固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
シ、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、インプロパツール、エチレンクリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等がある。 乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンンルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
がある。 製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭ、Ｃ（
カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イ
ン鴬ビル）等がある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例１ 本発明化合物１２．５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物３１．１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部、キシレン３０部およびイソホロン４
０部をよく混合して乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１５．２部、合成含水酸化珪素１ 部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ヘントナイト３０
部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練シ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物３．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、０Ｍ０３部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して、土
壌処理、茎葉処理または湛水処理をする。尚、土壌処理
には、土壌表面処理、土壌混和処理等が含まれ、茎葉処
理には、作物と雑草の上方から散布する方法の他に、薬
剤が作物に付着しないように限定指向して散布する方法
（局部処理）等が含まれる。 また、他の除草剤と混合して用いることによシ、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、“殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤
等と混合して用いることもできる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、通常１アールあたり０．５ｙ〜２００グ、
好ましくは、１９〜５０グであシ、乳剤、水和剤、懸濁
剤等は、（必要ならば、展着剤等の散布補助剤を添加し
た）水で希釈、１アールあたシ１リットル〜１０リット
ルの割合で施用し、粒剤等は、なんら希釈することなく
そのまま施用する。 展着剤には、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチ
レン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビ
エチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフ
ィン等がある。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第３表
の化合物記号で示す。 第３表 また、雑草および作物に対する除草効力は、調査時の供
試植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合
物を供試していない場合と全くないしほとんど゛違いが
ないものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が完
全に阻害されているものを「５」として、０〜５の６段
階に評価し、０．１．２．３．４．５で示す。 試験例１ 畑地土壌混和処理試験 直径１０ｃｍ、深さＩｏｎの円筒型プラスチックポット
に畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、アメリカツノクサ
ネム、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、１アー
ルあたり１０リツトル散布の割合で、小型噴霧器にて土
壌表面に散布した後、深さ４備までの土壌表層部分をよ
く混和した。散布後２０日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。 その結果を第４表に示す。 第４表 試験例３ 水田土壌処理試験 直径８Ｌ３、深さ１２ｎの円筒型プラスチックポットに
水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子を１〜２０１の
深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、温室内
で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し
、１ボツトあたシ５ミリリットルの割合で水面に滴下し
た。滴下後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。 その結果を第６表に示す。 第 ６ 表 試験例４ 畑地土壌処理試験 、 面積３３Ｘ２３ｏ７、深さ１１３のバットに畑地上′壌
を詰め、ダイズ、ワタ、オナモミ、ヒマワタ、エビスグ
サ、イチビ、アメリカキンゴジカ、エノコログサ、メヒ
シバを播種し、１〜２０の厚さに覆土した。製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し
、１アールあたり１０リツトル散布の割合で小型噴霧器
にて土壌表面に散布した。 散布後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。 その結果を第７表に示す。 試験例５ 畑地土壌混和処理試験 面積３３Ｘ２３＜２、深さ１１ｃ怨のバットに畑地土壌
を詰め、ハコベ、シロザ、オオイヌノフグリ、ソバカズ
ラを播種し、１〜２１の厚さに覆土した。製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、
１アールあたシ１０リットル散布の割合で、小型噴霧器
にて土壌表面に散布した後、深さ４０１１までの土壌表
層部分をよく混和した。さらに、コムギの種子を２０１
の深さに埋め込んだ。 散布後２８日間温室内で育成し、除草効力を調査した。 その結果を第８表に示す。 ＼ 第 ８ 表 試験例６ 畑地茎葉処理試験 面積３３Ｘ２３ｚ２、深さ１１ｃ１にのハツトに畑地土
壌を詰め、ワタ、トウモロコシ、コムギ、アメリカツノ
クサネム、ヒマワリ、オナモミ、イチビ、アオビユ、ハ
コベ、オオイヌノフグリを播種し、１８日間育成した。 その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を展着剤を含む水で希釈し、１アールあた！ｌ１
５リットル散布の割合で′、小型噴霧器にて植物体の上
方から茎葉部全面に均一に散布した。このとき各植物の
生育は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜
１２０であった。散布２０日後に除草効力を調査した。 その結果を第９表に示す。なお、本試験は、全期間を通
して温室内で行った。
ブタノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メチ
ルセロソルブ、ジエヂレングルコール、グリセリン等の
アルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、÷トロベ
ンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、インブチロニ
トリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるいは
、それらの混合物がある。 酸には、塩酸、硫酸、硝酸、蟻酸、酢酸、Ｐ−トルエン
スルホン酸等力アル。 反応終了後は、通常の後処理を行い、必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例１ （本発明化合物３の製造）３−チオ−４−
アミノ−６−【−ブチル−１，６−シヒドロー１．２．
４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン９゜４
４グ、水酸化ナトリウム２゜２４２と水１２０−を氷冷
下に混合し、この溶液にメチルヨーシト９．９４１を那
え、４時間攪拌した。生成した白色結晶を沖過し、結晶
は水１００ ｍｌで２回洗浄した。 エチルアルコールから再結晶して目的の３−メチルチオ
−４−アミノ−６−ｔ−ブチル−１，６−シヒドロー１
．２．４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンを８．９８２
得た。 （収率 ８８．９％） 製造例２ （本発明化合物３２の製造）含量６０チの
水素化ナトリウム６６Ｉｎｇとジメチルホルムアミド５
ｒｎｌの溶液に室温で３−メチルチオ−４−アミノ−６
−【−ブチルー１．６−シヒドロー１．２．４−）リア
ジン−５（４Ｈ）−オン３２４ Ｗ９をテトラヒドロ７
ラン１０ｒｎｌに溶解した溶液を加え、３０分間攪拌し
た。この溶液にベンジルプロミド２５７〜を加え、３時
間加熱還流した。室温まで冷却後ＩＮ塩酸５−を含む水
５ｏ−に注ぎ、生成物は酢酸エチル１００−で抽出した
。飽和食塩水１．０ｒｎｌで洗浄、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、酢酸エチルを減圧下に留去した濃縮残渣をｎ
−ヘキサン−酢酸エチル溶媒でシリカゲルクロマト精製
すると目的の１−ベンジル−３−メチルチオ−４−アミ
ノ−６−ｔ−ブチル−１，６−シヒドロー１．２．４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オンが２７０■白色結晶とし
て得られた。（収率 ８８．２％）製造例３ （本発
明化合物１２の製造）３−メチルチオ−４−アミノ−６
−【−ブチル−１，６−シヒドロー１．２．４−）リア
ジン−５（４Ｈ）−オン２１６りとテトラヒドロフラン
１０−の溶液を一２０’Ｃに冷却し、この溶液にｎ−ブ
チルリチウム−ヘキサン溶液（１゜６Ｍ溶液）０゜６９
−を加えた。−２０℃で１０分間攪拌した後、メチルヨ
ーシト２１３■を加えた。反応溶液は徐々に室温にもど
し、１０時間攪拌を続けた。ＩＮ塩酸３−を含む水３０
−に注ぎ、生成物は酢酸エチル６〇−で抽出した。飽和
食塩水１０−で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、酢酸エチルを減圧下に留去した。濃縮残渣をｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル溶媒でシリカゲルクロマト精製すると
目的の３−メチルチオ−４−メチルアミノ−６−【−ブ
チル−１，６−シヒドロー１．２．４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オンが１４９■白色結晶として得られた。 （収率 ６４．８チ） 製造例４ （本発明化合物３７の製造）１−ベンジル
−３−メチルチ、ｔ−４−７ミノー６−【−ブチル−１
，６−シヒドロー１゜２．４−）リアジン−５（４Ｈ）
−オン３０６■、Ｐ−トルエンスルホン酸５■とアセト
ン１０ｒｎｌを混合し、３時間加熱還流した。室温まで
冷却後、減圧下に過剰のアセトンを留去した。酢酸エチ
ル３０−を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０−
１飽和食塩水１〇−で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。酢酸エチルを減圧下に留去すると、無色透明
な液体として目的の１−ベンジル−３−メチルチオ−４
ニイソプ口ピリデンアミノ−６−ｔ−ブチル−１，６−
シヒドロー１，２゜４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン
が３３２■得られた。（収率 ９５．６％） このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。 本発明化合物を製造する場合、原料化合物である３−チ
オ−４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４−トリ
アジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体〔■〕は
一般式 〔式中、ｋは前記と同じ意味を表わす。〕で示される３
−チオ−４−アミノ−１，２，４−トリアジン−３，５
（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体とナトリウムアマルガム
と・１を水中、アルカリ金属水酸化物の存在下または非
存在下、０℃〜５０℃、０．５時間〜１０時間反応させ
ることによって製造することができる。 反応に供される試剤の量は、３−チオ−４−して、ナト
リウムアマルガム１〜１０当量、アルカリ金属水酸化物
１〜】。２当量である。 アルカリ金属水酸化物には、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等がある。 反応終了後、通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等によって精製する。 尚、３−チオ−４−アミノ−１，２，４−ト（１９７３
年）明細書に記載されている公知化合物である。 次に、この３−チオ−４−アミノ−１，６−シヒドロー
１．’２．４−トリアジンー３，５（２Ｈｔ ４ Ｈ）
−ジオン誘導体の製造例を示す。 製造例５ ３−チオ−４−アミノ−６−【−ブチル−１，２，４−
１−リアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン１８．０
３Ｆ、水酸化ナトリウム３．６１と水８０ｒｎｌの溶液
を水冷下に冷却し、５チナトリウムアマルガム１５０Ｐ
を５回に分け、１時間を要して徐々に加えた。更に１時
間攪拌した後、生成した不溶物を沖過して除去した。ｒ
液を再び水冷下に冷却し、酢酸で中和すると白色沈澱が
生成した。この沈澱を枦取し、水１００−で洗浄した。 エチルアルコールから再結晶して、目的の３−チオ−４
−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４−）リアジン
−３，５（２Ｈ，４）（）−ジオン誘導体を１４゜５５
Ｆ得た。（収率 ７９゜９％）ｍ、Ｐ、 １８５゜
６℃ このような製造法によって製造できる３−チオ−４−ア
ミノ−１，６−シヒドロー１，２゜４−トリアジン−３
，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン誘導体（ＩＩＩ）のいくつ
かを、第２表に示す。 第 ２ 表 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物を１重量
比で０．１〜９０％、好ましくは１〜８０％含有する。 固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があ
シ、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、インプロパツール、エチレンクリコー
ル、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水
等がある。 乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンンルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
がある。 製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭ、Ｃ（
カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イ
ン鴬ビル）等がある。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例１ 本発明化合物１２．５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物３１．１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部、キシレン３０部およびイソホロン４
０部をよく混合して乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１５．２部、合成含水酸化珪素１ 部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ヘントナイト３０
部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練シ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物３．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、０Ｍ０３部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。 これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して、土
壌処理、茎葉処理または湛水処理をする。尚、土壌処理
には、土壌表面処理、土壌混和処理等が含まれ、茎葉処
理には、作物と雑草の上方から散布する方法の他に、薬
剤が作物に付着しないように限定指向して散布する方法
（局部処理）等が含まれる。 また、他の除草剤と混合して用いることによシ、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、“殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤
等と混合して用いることもできる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、通常１アールあたり０．５ｙ〜２００グ、
好ましくは、１９〜５０グであシ、乳剤、水和剤、懸濁
剤等は、（必要ならば、展着剤等の散布補助剤を添加し
た）水で希釈、１アールあたシ１リットル〜１０リット
ルの割合で施用し、粒剤等は、なんら希釈することなく
そのまま施用する。 展着剤には、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチ
レン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビ
エチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフ
ィン等がある。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第３表
の化合物記号で示す。 第３表 また、雑草および作物に対する除草効力は、調査時の供
試植物の発芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合
物を供試していない場合と全くないしほとんど゛違いが
ないものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が完
全に阻害されているものを「５」として、０〜５の６段
階に評価し、０．１．２．３．４．５で示す。 試験例１ 畑地土壌混和処理試験 直径１０ｃｍ、深さＩｏｎの円筒型プラスチックポット
に畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、アメリカツノクサ
ネム、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、１アー
ルあたり１０リツトル散布の割合で、小型噴霧器にて土
壌表面に散布した後、深さ４備までの土壌表層部分をよ
く混和した。散布後２０日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。 その結果を第４表に示す。 第４表 試験例３ 水田土壌処理試験 直径８Ｌ３、深さ１２ｎの円筒型プラスチックポットに
水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカ
シグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子を１〜２０１の
深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態とした後、温室内
で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し
、１ボツトあたシ５ミリリットルの割合で水面に滴下し
た。滴下後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。 その結果を第６表に示す。 第 ６ 表 試験例４ 畑地土壌処理試験 、 面積３３Ｘ２３ｏ７、深さ１１３のバットに畑地上′壌
を詰め、ダイズ、ワタ、オナモミ、ヒマワタ、エビスグ
サ、イチビ、アメリカキンゴジカ、エノコログサ、メヒ
シバを播種し、１〜２０の厚さに覆土した。製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し
、１アールあたり１０リツトル散布の割合で小型噴霧器
にて土壌表面に散布した。 散布後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。 その結果を第７表に示す。 試験例５ 畑地土壌混和処理試験 面積３３Ｘ２３＜２、深さ１１ｃ怨のバットに畑地土壌
を詰め、ハコベ、シロザ、オオイヌノフグリ、ソバカズ
ラを播種し、１〜２１の厚さに覆土した。製剤例２に準
じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、
１アールあたシ１０リットル散布の割合で、小型噴霧器
にて土壌表面に散布した後、深さ４０１１までの土壌表
層部分をよく混和した。さらに、コムギの種子を２０１
の深さに埋め込んだ。 散布後２８日間温室内で育成し、除草効力を調査した。 その結果を第８表に示す。 ＼ 第 ８ 表 試験例６ 畑地茎葉処理試験 面積３３Ｘ２３ｚ２、深さ１１ｃ１にのハツトに畑地土
壌を詰め、ワタ、トウモロコシ、コムギ、アメリカツノ
クサネム、ヒマワリ、オナモミ、イチビ、アオビユ、ハ
コベ、オオイヌノフグリを播種し、１８日間育成した。 その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を展着剤を含む水で希釈し、１アールあた！ｌ１
５リットル散布の割合で′、小型噴霧器にて植物体の上
方から茎葉部全面に均一に散布した。このとき各植物の
生育は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜
１２０であった。散布２０日後に除草効力を調査した。 その結果を第９表に示す。なお、本試験は、全期間を通
して温室内で行った。
Claims (6)
- （１） 一般式 〔式中、ｋは低級アルキル基またはシクロアルキル基を
表わし、Ｋエ は水素原子、低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基を茫醤、一般式 （ここで、 Ｒ，、Ｒ６は巨ルーまたは相異なり、水素
原子、低級アルキル基、ハロゲン原子またはハロアルキ
ル基を表わし、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示
される基を表わし、Ｒ２は低級アルキル基または低級ア
ルケニル基を表わし、Ｒ３は水素原子、低級アルキル、
基、低級アルケニル基またはυ （ここで、Ｒ８は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｒ４は水素原子を（ここで、’９ ｔ
Ｒ１０は同一または相異なシ、水素原子、低級アルキル
基またはフェニル基を表わす。）で示される基を表わす
。〕で示される１、６−シヒドロー１．２．４−トリア
ジン−５（４Ｈ）−オン誘導体。 - （２） 一般式 〔式中、ｋは低級アルキル基またはシクロアルキル基を
表わす。〕 で示される３−チオ−４−アミノ−１，６−シヒドロー
１．２．４−トリアジン−３，５（２Ｈ、４Ｈ）−ジオ
ン誘導体と一般式〔式中、Ｒ２は低級アルキル基または
低級アルケニル基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす
。〕 で示されるハライドとを反応させることを特徴とする一
般式 〔式中、ｋおよびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４
−）リアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体の製造法。 - （３）一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基またはシクロアルキル基を
表わし、Ｒ２は低級アルキル基または低級アルケニル基
を表わし、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低級アル
ヶニ（ここで、Ｒ８は低級アルキル基を表わす。）（と
こで、Ｒ９，Ｒ工。は同一または相異なシ、水素原子、
低級アルキル基またはフェニル基を表わす。）で示され
る基を表わす。〕で示される１、６−シヒドロー１．２
．４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体と一般に工
□Ｙ 〔式中、ｋよ、は低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、一般式 （ここで、Ｒ６，Ｒ６は同一または相異なり、水素原子
、低級アルキル基、ハロゲン原子またはハロアルキル基
を表わし、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。〕で示され
るハライドとを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ，およびに工、は前記と同
じ意味を表わす。〕 で示される１、６−シヒドロー１．２．４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン誘導体の製造法。 - （４） 一般式 〔式中、ｋは□低級アルキル基またはシクロアルキル基
を表わし、ｋよ は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基、一般式 （ここで、Ｒ６，に６は同一または相異なり水素原子、
低級アルキル基、ハロゲン原子またはハロアルキル基を
表わし、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示される
基を表わし、Ｒ２は低級アルキル基または低級アルケニ
ル基を表わす。〕 で示される１、６−シヒドロー１．２．４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン誘導体と一般式 Ｒ１２Ｚ 〔式中、ｋよ、は低級アルキル基、低級アルケニル基ま
たは一般式 −Ｃ−Ｒ８ （ここで、ｋ８は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｚはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハライドを反応させることを特徴とする一般
式 〔式中、Ｒ，Ｒ工、に２およびｋよ、は前記と同じ意味
を表わす。〕 で示される１、６−シヒドロー１．２．４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン誘導体の製造法。 - （５） 一般式 〔式中、ｋは低級アルキル基またはシクロアルキル基を
表わし、ｋエ は水素原子、低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、一般式 （ここで、Ｒ５，Ｒ６は同一または相異なり、水素原子
、低級アルキル基、ハロゲン原子またはハロアルキル基
を表わし、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｒ２は低級アルキル基または低級アルケ
ニル基を表わす。〕 で示される４−アミノ−１，６−シヒドロー１．２．４
−）リアジン−５（４Ｈ）−オンリ、水素原子、低級ア
ルキル基またはフェニル基を表わす。〕 で示されるケトンとを反応させることを特徴とする一般
式 〔式中、Ｒ，Ｒ，、Ｒ２，Ｒ８およびに１０は前記と同
じ意味を表わす。〕 で示される１、６−シヒドロー１．２．４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン誘導体の製造法。 - （６） 一般式 〔式中、ｋは低級アルキル基またはシクロアルキル基を
表わし、ｋエ は水素原子、低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、一般式 （ここで、Ｒ６，Ｒ６は同一または相異なり、水素原子
、低級アルキル基、ハロゲン原子またはハロアルキル基
を表わし、Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｒ２は低級アルキル基または低級アルケ
ニル基を表わし、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基または一般式 −Ｃ−Ｒ８ 晶 （ここで、Ｒ８は低級アルキル基を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｒ４は水素原子を表わし、またに３ と
に４とで一般式 （ここで、Ｒ９，Ｒｌｏは同一または相異なシ、水素原
子、低級アルキル基またはフェニル基を表わす。）で示
される基を表わす。〕で示される１、６−シヒドロー１
．２．４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン誘導体を有効
成分とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23128782A JPS59118776A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | １，６−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−５（４ｈ）−オン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| BR8307146A BR8307146A (pt) | 1982-12-27 | 1983-12-26 | Composto,processo para sua preparacao,composicao herbicida,processo para controle ou exterminacao de ervas daninhas e uso do dito composto |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23128782A JPS59118776A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | １，６−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−５（４ｈ）−オン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59118776A true JPS59118776A (ja) | 1984-07-09 |
Family
ID=16921234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23128782A Pending JPS59118776A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | １，６−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−５（４ｈ）−オン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59118776A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9743757B2 (en) | 2010-07-30 | 2017-08-29 | Ergotron, Inc. | Edge mount positioning apparatus, system, and method |
| US11284713B2 (en) | 2010-07-30 | 2022-03-29 | Ergotron, Inc. | Display positioning apparatus and method |
-
1982
- 1982-12-27 JP JP23128782A patent/JPS59118776A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9743757B2 (en) | 2010-07-30 | 2017-08-29 | Ergotron, Inc. | Edge mount positioning apparatus, system, and method |
| US10172450B2 (en) | 2010-07-30 | 2019-01-08 | Ergotron, Inc. | Display positioning apparatus and method |
| US10667602B2 (en) | 2010-07-30 | 2020-06-02 | Ergotron, Inc. | Display positioning apparatus and method |
| US10939753B2 (en) | 2010-07-30 | 2021-03-09 | Ergotron, Inc. | Display positioning apparatus and method |
| US11284713B2 (en) | 2010-07-30 | 2022-03-29 | Ergotron, Inc. | Display positioning apparatus and method |
| US11672334B2 (en) | 2010-07-30 | 2023-06-13 | Ergotron, Inc. | Display positioning apparatus and method |
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