JPH0481592B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0481592B2 JPH0481592B2 JP20378584A JP20378584A JPH0481592B2 JP H0481592 B2 JPH0481592 B2 JP H0481592B2 JP 20378584 A JP20378584 A JP 20378584A JP 20378584 A JP20378584 A JP 20378584A JP H0481592 B2 JPH0481592 B2 JP H0481592B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- japanese
- compound
- treatment
- soil
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- -1 hexahydrotriazolopyridazine derivative Chemical class 0.000 claims description 16
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 35
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 26
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 24
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 7
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000003173 Drymaria cordata Species 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000005733 Raphanus sativus var niger Nutrition 0.000 description 6
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 6
- 240000001970 Raphanus sativus var. sativus Species 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 4
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000008247 Echinochloa frumentacea Nutrition 0.000 description 4
- 240000007218 Ipomoea hederacea Species 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N diazinane Chemical class C1CCNNC1 HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001311476 Abies veitchii Species 0.000 description 2
- 235000004405 Ageratum conyzoides Nutrition 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 241000209763 Avena sativa Species 0.000 description 2
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 2
- 241001335577 Ceratophyllum echinatum Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008495 Chrysanthemum leucanthemum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207782 Convolvulaceae Species 0.000 description 2
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 240000000486 Lepidium draba Species 0.000 description 2
- 235000000391 Lepidium draba Nutrition 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000064622 Physalis edulis Species 0.000 description 2
- 240000001341 Reynoutria japonica Species 0.000 description 2
- 235000018167 Reynoutria japonica Nutrition 0.000 description 2
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 235000005324 Typha latifolia Nutrition 0.000 description 2
- 240000000260 Typha latifolia Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 240000004731 Acer pseudoplatanus Species 0.000 description 1
- 235000002754 Acer pseudoplatanus Nutrition 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 1
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 1
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 1
- 240000004270 Colocasia esculenta var. antiquorum Species 0.000 description 1
- 241000233838 Commelina Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510032 Ellipsaria lineolata Species 0.000 description 1
- 235000014693 Fagopyrum tataricum Nutrition 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005205 Pinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 1
- 235000006485 Platanus occidentalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000251778 Squalus acanthias Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 244000225942 Viola tricolor Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式
〔式中、R1は水素原子またはメチル基を表わし、
R2は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシメチル基を表
わし、Xは水素原子またはフツ素原子を表わす。〕 で示されるヘキサヒドロトリアゾロピリダジン誘
導体(以下、本発明化合物と記す。)およびそれ
を有効成分とする除草剤に関するものである。 本発明の化合物は畑地の茎葉処理および土壌処
理において、問題となる種々の雑草、例えば、ソ
バガラス、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シ
ロザ、アオビユ(アオゲイトウ)、ダイコン、ノ
ハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビスグ
サ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フイールドパ
ンジー、ヤムエグラ、アメリカアサガオ、マルバ
アサガオ、ホトケノザ、ヨウシユチヨウセンアサ
ガオ、イマホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモ
ミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴー
ルド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログ
サ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテ
ツポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコ
シ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科
雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対し
て除草効力を有し、しかも本発明化合物はトウモ
ロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作
物に対して問題となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物は水田の湛水処理において
問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等の
イネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等
の広葉雑草、ホタルイ、マツバイ等のカヤツリグ
サ科雑用、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力
を有し、しかもイネに対して問題となるような薬
害を示さない。 本発明化合物は、一般式 〔式中、R1、R2およびXは前記と同じ意味を表
わし、R3は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるヘキサヒドロピリダジン誘導体を塩基
の存在下、40℃〜100℃、0.5時間〜24時間反応さ
せることによつて製造することができる。 この際、塩基の使用量は、ヘキサヒドロピリダ
ジン誘導体〔〕1当量に対して、0.01〜1当量
である。 溶媒としては、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、t−ブタノール、オクタノール、
シクロヘキサノール、メチルセロソルブ等のアル
コール類、アセトニトリル、イソブチロニトリル
等のニトリル類、ホルムアミド、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド
等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等の硫黄
化合物であるいは、それらの混合物があげられ
る。 塩基としては、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、
フツ化ナトリウム、フツ化カリウム等のフツ化物
等があげられる。 反応終了後の反応液は、水を加えた後、有機溶
媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要
ならば、クロマトグラフイー、再結晶等の操作に
よつて精製することにより、目的の本発明化合物
を得ることができる。 次に、この製造法によつて製造される本発明化
合物を第1表に示す。
R2は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシメチル基を表
わし、Xは水素原子またはフツ素原子を表わす。〕 で示されるヘキサヒドロトリアゾロピリダジン誘
導体(以下、本発明化合物と記す。)およびそれ
を有効成分とする除草剤に関するものである。 本発明の化合物は畑地の茎葉処理および土壌処
理において、問題となる種々の雑草、例えば、ソ
バガラス、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シ
ロザ、アオビユ(アオゲイトウ)、ダイコン、ノ
ハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビスグ
サ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フイールドパ
ンジー、ヤムエグラ、アメリカアサガオ、マルバ
アサガオ、ホトケノザ、ヨウシユチヨウセンアサ
ガオ、イマホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモ
ミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴー
ルド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログ
サ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテ
ツポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコ
シ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科
雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対し
て除草効力を有し、しかも本発明化合物はトウモ
ロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作
物に対して問題となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物は水田の湛水処理において
問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等の
イネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等
の広葉雑草、ホタルイ、マツバイ等のカヤツリグ
サ科雑用、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力
を有し、しかもイネに対して問題となるような薬
害を示さない。 本発明化合物は、一般式 〔式中、R1、R2およびXは前記と同じ意味を表
わし、R3は低級アルキル基を表わす。〕 で示されるヘキサヒドロピリダジン誘導体を塩基
の存在下、40℃〜100℃、0.5時間〜24時間反応さ
せることによつて製造することができる。 この際、塩基の使用量は、ヘキサヒドロピリダ
ジン誘導体〔〕1当量に対して、0.01〜1当量
である。 溶媒としては、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、t−ブタノール、オクタノール、
シクロヘキサノール、メチルセロソルブ等のアル
コール類、アセトニトリル、イソブチロニトリル
等のニトリル類、ホルムアミド、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド
等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等の硫黄
化合物であるいは、それらの混合物があげられ
る。 塩基としては、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、
フツ化ナトリウム、フツ化カリウム等のフツ化物
等があげられる。 反応終了後の反応液は、水を加えた後、有機溶
媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要
ならば、クロマトグラフイー、再結晶等の操作に
よつて精製することにより、目的の本発明化合物
を得ることができる。 次に、この製造法によつて製造される本発明化
合物を第1表に示す。
【表】
【表】
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例 1
1−(4−アリル−7−フルオロ−2H−ベンズ
オキサジン−3(4H)−オン−6−イルアミノチ
オカルボニル)−2−エトキシカルボニルヘキサ
ヒドロピリダジン0.7gをメタノール1.8mlに加
え、触媒量のナトリウムメトキシドを添加し、
1.5時間加熱還流した。反応混合物が冷えてから
水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲル薄層クロ
マトグラフイー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサ
ン=2:3)で精製し、2−(4−アリル−7−
フルオロ−2H−ベンズオキサジン−3(4H)−オ
ン−6−イル)ヘキサヒドロ−3−チオキソ−
1H−〔1,2,4;トリアゾロ〔1,2−a〕ピ
リダジン−1−オン0.15gを得た。 m.p.218−219℃ このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを第2表に示す。
オキサジン−3(4H)−オン−6−イルアミノチ
オカルボニル)−2−エトキシカルボニルヘキサ
ヒドロピリダジン0.7gをメタノール1.8mlに加
え、触媒量のナトリウムメトキシドを添加し、
1.5時間加熱還流した。反応混合物が冷えてから
水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲル薄層クロ
マトグラフイー(展開溶媒 酢酸エチル:ヘキサ
ン=2:3)で精製し、2−(4−アリル−7−
フルオロ−2H−ベンズオキサジン−3(4H)−オ
ン−6−イル)ヘキサヒドロ−3−チオキソ−
1H−〔1,2,4;トリアゾロ〔1,2−a〕ピ
リダジン−1−オン0.15gを得た。 m.p.218−219℃ このような製造法によつて製造できる本発明化
合物のいくつかを第2表に示す。
【表】
本発明化合物を製造する場合、原料化合物であ
るヘキサヒドロピリダジン誘導体〔〕は、一般
式 〔式中、R1、R2およびXは前記と同じ意味を表
わす。〕 で示されるインチオシアナートと、これに対して
1.0〜1.1当量の一般式 〔式中、R3は低級アルキル基を表わす。〕 で示される1−アルコキシカルボニルヘキサヒド
ロピリダジンとを溶媒中、触媒量の塩基の存在
下、10℃〜100℃、1時間〜48時間反応させるこ
とによつて製造することができる。 この反応に用いる溶媒としては、トルエン、ベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、ジメトキシ
エタン等のエーテル類があげられ、また塩基とし
ては、トリエチルアミン、ジエチルアニリン等の
有機塩基があげられる。 反応終了後の反応液は、水を加えた後、有機溶
媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要
ならば、クロマトグラフイー、蒸留、再結晶等の
操作によつて精製することにより、目的のヘキサ
ヒドロピリダジン誘導体〔〕を得ることができ
る。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.03〜90%、好ましくは0.05〜80%
含有する。 固体担体としては、カオリンクレー、アツタパ
ルジヤイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パ
イロフイライト、タルク、珪藻土、方解石、クル
ミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担
体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレング
リコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン
類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセト
ニトリル、水等があげられる。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤とし
ては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、CMC(カル
ボキシメチルセルロース)、PAP(酸性リン酸イ
ソプロピル)等があげられる。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第2
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例 1 本発明化合物9.50部、リグニンスルホン酸カル
シウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および
合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。 製剤例 2 本発明化合物4.5部、ポリオキシエチレンスチ
リルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム6部、キシレン30部および
N,N−ジメチルホルムアミド45部をよく混合し
て乳剤を得る。 製剤例 3 本発明化合物2.2部、合成含水酸化珪素1部、
リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイ
ト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して
粒剤を得る。 製剤例 4 本発明化合物6.25部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート3部、CMC3部、水69部を
混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して懸濁剤を得る。 このようにして製剤された本発明化合物は、雑
草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理ま
たは湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処
理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物
体の上方からの処理のほか、作物に付着しないよ
う雑草に限つて処理する局部処理等がある。 また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。 なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、
牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草
剤の有効成分として用いることができる。 本発明化合物の除草剤を有効成分として用いる
場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理
時期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によつ
ても異なるが、通常1アールあたり0.01g〜100
g、好ましくは、0.03g〜50gであり、乳剤、水
和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を1アールあ
たり1リツトル〜10リツトルの(必要ならば、展
着剤等の補助剤を添加した)水で希釈して処理
し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくその
まゝ処理する。 展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポ
リオキシエチレン樹脂酸(エステル)、リグニン
スルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸塩、パラフイン等があげられる。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は、第2表の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は第3表の化合物記号で示す。
るヘキサヒドロピリダジン誘導体〔〕は、一般
式 〔式中、R1、R2およびXは前記と同じ意味を表
わす。〕 で示されるインチオシアナートと、これに対して
1.0〜1.1当量の一般式 〔式中、R3は低級アルキル基を表わす。〕 で示される1−アルコキシカルボニルヘキサヒド
ロピリダジンとを溶媒中、触媒量の塩基の存在
下、10℃〜100℃、1時間〜48時間反応させるこ
とによつて製造することができる。 この反応に用いる溶媒としては、トルエン、ベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、ジメトキシ
エタン等のエーテル類があげられ、また塩基とし
ては、トリエチルアミン、ジエチルアニリン等の
有機塩基があげられる。 反応終了後の反応液は、水を加えた後、有機溶
媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要
ならば、クロマトグラフイー、蒸留、再結晶等の
操作によつて精製することにより、目的のヘキサ
ヒドロピリダジン誘導体〔〕を得ることができ
る。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.03〜90%、好ましくは0.05〜80%
含有する。 固体担体としては、カオリンクレー、アツタパ
ルジヤイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パ
イロフイライト、タルク、珪藻土、方解石、クル
ミ粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担
体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳
香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレング
リコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン
類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセト
ニトリル、水等があげられる。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤とし
ては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、CMC(カル
ボキシメチルセルロース)、PAP(酸性リン酸イ
ソプロピル)等があげられる。 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第2
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。 製剤例 1 本発明化合物9.50部、リグニンスルホン酸カル
シウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および
合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。 製剤例 2 本発明化合物4.5部、ポリオキシエチレンスチ
リルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム6部、キシレン30部および
N,N−ジメチルホルムアミド45部をよく混合し
て乳剤を得る。 製剤例 3 本発明化合物2.2部、合成含水酸化珪素1部、
リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイ
ト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して
粒剤を得る。 製剤例 4 本発明化合物6.25部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート3部、CMC3部、水69部を
混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して懸濁剤を得る。 このようにして製剤された本発明化合物は、雑
草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理ま
たは湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処
理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物
体の上方からの処理のほか、作物に付着しないよ
う雑草に限つて処理する局部処理等がある。 また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。 なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、
牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草
剤の有効成分として用いることができる。 本発明化合物の除草剤を有効成分として用いる
場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理
時期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によつ
ても異なるが、通常1アールあたり0.01g〜100
g、好ましくは、0.03g〜50gであり、乳剤、水
和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を1アールあ
たり1リツトル〜10リツトルの(必要ならば、展
着剤等の補助剤を添加した)水で希釈して処理
し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくその
まゝ処理する。 展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポ
リオキシエチレン樹脂酸(エステル)、リグニン
スルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸塩、パラフイン等があげられる。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は、第2表の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は第3表の化合物記号で示す。
【表】
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽お
よび生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試
していない場合と全くないしほとんど違いがない
ものを「0」とし、供試植物が枯死ないし生育が
完全に阻害されているものを「5」として、0〜
5の6段階に評価し、0、1、2、3、4、5で
示す。 試験例 1 畑地土壌処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イ
チビを播種し、覆土した。製剤例2に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を、1アールあた
り10リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土
壌表面に処理した。処理後20日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第4表に示
す。
よび生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試
していない場合と全くないしほとんど違いがない
ものを「0」とし、供試植物が枯死ないし生育が
完全に阻害されているものを「5」として、0〜
5の6段階に評価し、0、1、2、3、4、5で
示す。 試験例 1 畑地土壌処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イ
チビを播種し、覆土した。製剤例2に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を、1アールあた
り10リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土
壌表面に処理した。処理後20日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第4表に示
す。
【表】
試験例 2
畑地茎葉処理試験
直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で10日間育成した。その後、製剤
例2に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、1アールあたり10リツトル相当の展着剤を含
む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎
葉処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第5表に示す。
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で10日間育成した。その後、製剤
例2に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、1アールあたり10リツトル相当の展着剤を含
む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎
葉処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第5表に示す。
【表】
試験例 3
水田湛水処理試験
直径8cm、深さ12cmの円筒型プラスチツクポツ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草(ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ)、ホタルイの種
子を1〜2cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田
状態にした後、ウリカワの塊茎を1〜2cmの深さ
に埋め込み、温室内で育成した。6日後(各雑草
の発生初期)に製剤例2に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を5ミリリツトルの水で希釈
し、水面に処理した。処理後20日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第6表に示
す。
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草(ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ)、ホタルイの種
子を1〜2cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田
状態にした後、ウリカワの塊茎を1〜2cmの深さ
に埋め込み、温室内で育成した。6日後(各雑草
の発生初期)に製剤例2に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を5ミリリツトルの水で希釈
し、水面に処理した。処理後20日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第6表に示
す。
【表】
試験例 4
畑地土壌処理試験
面積33×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、ダイズ、トウモロコシ、オナモミ、マルバ
アサガオ、イチビ、アオビユ、イヌホオズキ、ア
メリカツノクサネム、エノコログサ、メヒシバを
播種し、1〜2cmの厚さに覆土した。製剤例2に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、1
アールあたり10リツトル相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第
7表に示す。
詰め、ダイズ、トウモロコシ、オナモミ、マルバ
アサガオ、イチビ、アオビユ、イヌホオズキ、ア
メリカツノクサネム、エノコログサ、メヒシバを
播種し、1〜2cmの厚さに覆土した。製剤例2に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、1
アールあたり10リツトル相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第
7表に示す。
【表】
試験例 5
畑地土壌処理試験
面積33×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、コムギ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、
ハコベ、シロザ、サナエタデ、ソバカズラ、スズ
メノカタビラを播種し、1〜2cmの厚さに覆土し
た。製剤例2に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を、1アールあたり10リツトル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後27日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第8表に示す。
詰め、コムギ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、
ハコベ、シロザ、サナエタデ、ソバカズラ、スズ
メノカタビラを播種し、1〜2cmの厚さに覆土し
た。製剤例2に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を、1アールあたり10リツトル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後27日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第8表に示す。
【表】
【表】
試験例 6
畑地茎葉処理試験
面積33×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ、オナモ
ミ、イチビ、イヌホオズキ、マルバアサガオ、シ
ロザ、エノコログサを播種し、18日間育成した。
その後、製剤例2に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、展着剤を含む1アールあたり
5リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物
体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。この
とき雑草および作物の生育状況は草種により異な
るが、1〜4葉期で、草丈は2〜12cmであつた。
処理20日後に除草効力を調査した。その結果を第
9表に示す。なお、本試験は、全期間を通して温
室内で行つた。
詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ、オナモ
ミ、イチビ、イヌホオズキ、マルバアサガオ、シ
ロザ、エノコログサを播種し、18日間育成した。
その後、製剤例2に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、展着剤を含む1アールあたり
5リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物
体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。この
とき雑草および作物の生育状況は草種により異な
るが、1〜4葉期で、草丈は2〜12cmであつた。
処理20日後に除草効力を調査した。その結果を第
9表に示す。なお、本試験は、全期間を通して温
室内で行つた。
【表】
試験例 7
水田湛水処理試験
1/5000aワグネルポツトに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ、広葉雑草(アゼナ、キカシグサ、ミゾ
ハコベ)の種子およびマツバイ越冬芽を1〜2cm
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした
後、ウリカワの塊茎を1〜2cmの深さに埋め込
み、更に3葉期のイネを移植し、温室内で育成し
た。6日後(タイヌビエの発芽始期)に、製剤例
2に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、10ミリリツトルの水で希釈し水面に処理し、
その水深を4cmとした。処理後20日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第10表に
示す。なお。処理の翌日から2日間は、1日あた
り3cmの水深に相当する量の漏水をおこなつた。
イヌビエ、広葉雑草(アゼナ、キカシグサ、ミゾ
ハコベ)の種子およびマツバイ越冬芽を1〜2cm
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした
後、ウリカワの塊茎を1〜2cmの深さに埋め込
み、更に3葉期のイネを移植し、温室内で育成し
た。6日後(タイヌビエの発芽始期)に、製剤例
2に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、10ミリリツトルの水で希釈し水面に処理し、
その水深を4cmとした。処理後20日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第10表に
示す。なお。処理の翌日から2日間は、1日あた
り3cmの水深に相当する量の漏水をおこなつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、R1は水素原子またはメチル基を表わし、
R2は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシメチル基を表
わし、Xは水素原子またはフツ素原子を表わす。〕 で示されるヘキサヒドロトリアゾロピリダジン誘
導体。 2 一般式 〔式中、R1は水素原子またはメチル基を表わし、
R2は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシメチル基を表
わし、Xは水素原子またはフツ素原子を表わす。〕 で示されるヘキサヒドロトリアゾロピリダジン誘
導体を有効成分とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20378584A JPS6178788A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | ヘキサヒドロトリアゾロピリダジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
ZA857235A ZA857235B (en) | 1984-09-27 | 1985-09-20 | Triazolopyridazines,and their production and use |
US06/779,865 US4619687A (en) | 1984-09-27 | 1985-09-25 | Triazolopyridazines and their use as herbicides |
CA000491631A CA1243023A (en) | 1984-09-27 | 1985-09-26 | Triazolopyridazines, and their production and use |
EP85112224A EP0176101B1 (en) | 1984-09-27 | 1985-09-26 | Triazolopyridazines, and their production and use |
BR8504746A BR8504746A (pt) | 1984-09-27 | 1985-09-26 | Composto,composicao,processo para exterminar ervas daninas nocivas e uso do dito composto |
DE8585112224T DE3563627D1 (en) | 1984-09-27 | 1985-09-26 | Triazolopyridazines, and their production and use |
AU47950/85A AU576002B2 (en) | 1984-09-27 | 1985-09-27 | 2-(benzoxazinon-6-yl) triazolopyridazin-1,3-dione derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20378584A JPS6178788A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | ヘキサヒドロトリアゾロピリダジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6178788A JPS6178788A (ja) | 1986-04-22 |
JPH0481592B2 true JPH0481592B2 (ja) | 1992-12-24 |
Family
ID=16479719
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20378584A Granted JPS6178788A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | ヘキサヒドロトリアゾロピリダジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6178788A (ja) |
ZA (1) | ZA857235B (ja) |
-
1984
- 1984-09-27 JP JP20378584A patent/JPS6178788A/ja active Granted
-
1985
- 1985-09-20 ZA ZA857235A patent/ZA857235B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6178788A (ja) | 1986-04-22 |
ZA857235B (en) | 1986-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH042591B2 (ja) | ||
JPH0479336B2 (ja) | ||
JPH041748B2 (ja) | ||
JPH0479337B2 (ja) | ||
JPH0380794B2 (ja) | ||
JPH03148265A (ja) | 5,7―ジフェニル―4,6―ジアザインダン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPS61165383A (ja) | カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH0436284A (ja) | ジフェニルフロピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH0545593B2 (ja) | ||
JPH0576477B2 (ja) | ||
JPH0481592B2 (ja) | ||
JPS59155358A (ja) | 4,5,6,7−テトラヒドロ−2h−イソインド−ル−1,3−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH047347B2 (ja) | ||
JPS63150281A (ja) | ベンゾチアゾロリルトリアゾールオキシド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH0545594B2 (ja) | ||
JPH0363547B2 (ja) | ||
JPS6251685A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPS60252465A (ja) | 2−フエニル−4,5,6,7−テトラヒドロ−2h−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH045030B2 (ja) | ||
JPS62215589A (ja) | ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH0434993B2 (ja) | ||
JPH0466578A (ja) | 5―置換―2,4―ジフェニルピリミジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPS61118364A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPS61152683A (ja) | トリアゾロピリダジンジオン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
JPH047343B2 (ja) |