JPH0545593B2

JPH0545593B2 -

Info

Publication number: JPH0545593B2
Application number: JP15272184A
Authority: JP
Inventors: Hideyoshi Nagano; Tooru Haga; Makoto Sato; Koichi Morita
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1984-07-23
Filing date: 1984-07-23
Publication date: 1993-07-09
Also published as: DD246916A5; JPS6130586A; ZA855469B

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式〔式中、R₁はアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキ
シアルコキシアルキル基を表わし、R₂は水素原
子またはメチル基を表わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体（以
下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤に関するものである。ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体、例
えば、２−（４−メトキシフエニル）−４，５，
６，７−テトラヒドロ−2H−イソインドール−
１，８−ジオンが、除草剤の有効成分として用い
うることは、特公昭48−11940号公報に記載され
ている。しかしながら、これらの化合物は、除草
剤の有効成分として必ずしも常に充分なものであ
るとはいえない。本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、ソバ
カズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロ
ザ、アオビユ（アオゲイトウ）、ダイコン、ノハ
ラガラシ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、
イチビ、アメリカキンゴジカ、フイールドパンジ
ー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサ
ガオ、ホトケノザ、ヨウシユチヨウセンアサガ
オ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモ
ミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴー
ルド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログ
サ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテ
ツポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコ
シ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科
雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対し
て除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化合
物はトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ
等の主要作物に対して問題となるような薬害を示
さない。また、本発明化合物は水田の湛水処理において
問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ、等
のイネ科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
等の広葉雑草、ホタルイ、マツバイ等のカヤツリ
グサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効
力を有し、しかもイネに対して問題となるような
薬害を示さない。本発明化合物は、一般式〔式中、R₁およびR₂は、前記と同じ意味を表わ
す。〕で示されるアミノベンゾオキサジノン誘導体と、
これに対して、1.0〜1.1当量の３，４，５，６−
テトラヒドロフタル酸無水物とを溶媒中、80℃〜
200℃、１時間〜24時間反応させることによつて
製造することができる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、ジオキサン、エチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、蟻
酸、酢酸等の脂肪酸、水等あるいは、それらの混
合物があげられる。反応終了後の反応液は、水を加え、生じた結晶
を別する等の通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフイー、再結晶等の操作によつ
て精製することにより、目的の本発明化合物を得
ることができる。次に本発明化合物の製造例を示す。製造例１（本発明化合物８の製造）６−アミノ−４−プロパルギル−１，４−ベン
ゾオキサジン−2H−３−オン0.8ｇ、３，４，
５，６−テトラヒドロフタル酸無水物0.61ｇ、酢
酸20mlの混液を２時間加熱還流した。放冷後水を
加え生じた結晶を別、水洗した。エタノールよ
り再結晶し２−（３−オキソ−４−プロパルギル
−2H−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）
４，５，６，７−テトラヒドロイソインドール−
１，３−ジオン0.4ｇを得た。m.p.205〜206℃こ
のような製造法によつて製造できる本発明化合物
のいくつかを、第１表に示す。

〔式中、R₁は前記と同じ意味を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕

で示されるハロゲン化物とを溶媒中、1.0〜1.1当
量の脱ハロゲン化水素剤の存在下、室温〜150℃、
0.5時間〜６時間反応させることによつて製造す
ることができる。溶媒としては、アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸ア
ミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、ヘキサメチルホスホルアミド等ある
いは、それらの混合物があけられる。脱ハロゲン化水素剤としては、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属
アルコキシド、水素化ナトリウム等の塩基があげ
られる。反応終了後の反応液は、水に注いだ後、酢酸エ
チル等にて有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後
処理を行い、必要ならば、クロマトグラフイー、
再結晶等の操作によつて精製することにより、目
的の一般式〔〕のニトロベンゾオキサジノン誘
導体を得ることができる。次にこの一般式〔〕のアミノベンゾオキサジ
ノン誘導体の製造例を示す。製造例８２−メチル−６−ニトロ−１，４−ベンゾオキ
サジン−2H−３−オン4.1ｇを60％水素化ナトリ
ウム１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlの
混液に20℃以下で加えた。さらに30分撹拌後、プ
ロパルギルブロミド3.7ｇを加え、70〜80℃で３
時間反応させた。放冷後水を加え酢酸エチルで抽
出し、水洗、乾燥、濃縮し、粗２−メチル−４−
プロパルギル−６−ニトロ−１，４−ベンゾオキ
サジン−2H−３−オン５ｇを赤色油状物として
得た。これを酢酸50ml、酢酸エチル50mlの混液に
溶かし、鉄粉６ｇ、５％酢酸水50mlの混液に80〜
90℃で滴下した。滴下後１時間還流撹拌した。放
冷後、鉄を別し、液に水を加え分解した。水
層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて、飽
和重曹水で洗い、乾燥、濃縮した残渣はメタノー
ルより結晶化し、６−アミノ−２−メチル−４−
プロパルギル−１，４−ベンゾオキサジン−2H
−３−オン2.2ｇを得た。 m.p.158〜159℃ 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤溶補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で0.05〜90％、好ましくは0.1〜80％
含有する。固体担体としては、カオリンクレー、アツタパ
ルジヤイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パ
イロフイライト、タルク、珪藻土、方解石、クル
ミ、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体
としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香
炭化水素類、イソプロパノール、エチレングリコ
ール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、
シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等があげられる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキプロピレンブロツクコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン
界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤として
は、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、CMC（カルボ
キシメチルセルロース）、PAP（酸性リン酸イソ
プロピル）等があげられる。次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１
表の化合物番号で示す。部は重量部を示す。製剤例１本発明化合物８、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。製剤例２本発明化合物９、５部、ポリオキシエチレンス
チリルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン30部および
イソホロン45部をよく混合して乳剤を得る。製剤例３本発明化合物３、２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。製剤例４本発明化合物８、25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部
を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式
粉砕して懸濁剤を得る。このようにして製剤され
た本発明化合物は、雑草の出芽前または出芽後に
土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、
茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限つて処理する局部
処理等がある。また、他の除草剤とを混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、
牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草
剤の有効成分として用いることができる。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、気象条件、製剤形態、施用
時期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によつ
ても異なるが、通常１アールあたり0.02ｇ〜100
ｇ、好ましくは0.05ｇ〜50ｇであり、乳剤、水和
剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１アームあた
り１リツトル〜10リツトルのと必要ならば、展着
剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、
粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま
処理する。展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポ
リオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニン
スルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタ
ンジスルホン酸塩、パラフイン等があげられる。次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は、第１表の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。

【表】また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽お
よび生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試
していない場合と全くないほとんど違いがないも
のを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が完
全に阻害されているものを「５」として、０〜５
の６段階に評価し、１、１、２、３、４、５で示
す。試験例１畑地土壌処理試験直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イ
チビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあた
り10リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土
壌表面に処理した。処理後20日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第３表に示
す。

【表】

【表】試験例２畑地茎葉処理試験直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを
播種し、室温内で10日間育成した。その後、製剤
例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、１アールあたり10リツトル相当の展着剤を含
む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎
葉処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第４表に示す。

【表】

【表】試験例３水田湛水処理試験直径８cm、深さ12cmの円筒型プラスチツクポツ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２
cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした
後、２葉期のイネを移植し、温室内で育成した。
６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツ
トルの水で希釈し、水面に処理した。処理後20日
間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を第５表に示す。

【表】試験例４畑地土壌処理試験面積33×23cm²、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、ダイズ、トウモロコシ、オナモミ、マルバ
アサガオ、イチビ、アオビユ、イヌホオズキ、イ
ヌビエ、エノコログサを播種し、１〜２cmの厚さ
に覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アールあたり10リツトル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理し
た。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第６表に示す。

【表】試験例５畑地土壌処理試験面積33×23cm²、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、コムギ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、
ハコベ、シロザ、サナエタデ、ソバカズラ、スズ
メノカタビラを播種し、１〜２cmの厚さに覆土し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を１、アールあたり10リツトル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後27日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第７表に示す。

【表】

【表】試験例６畑地茎葉処理試験面積33×23cm²、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ、オナモ
ミ、イチビ、イヌホオズキ、マルバアサガオ、シ
ロザ、エノコログサを播種し、18日間育成した。
その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、展着剤を含む１アールあたり
５リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物
体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。この
とき雑草および作物の生育状況は草種により異な
るが、１〜４葉期で、草丈は２〜12cmであつた。
処理20日後に除草効力を調査した。その結果を第
８表に示す。なお、本試験は、全期間を通して温
室内で行つた。

【表】試験例７水田湛水処理試験１／5000aワグネルポツトに水田土壌を詰め、
タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ）、ホタルイの種子およびアツバイ越冬
芽を１〜２cmの深さに混ぜ込んだ。湛水して水田
状態にした後、３葉期のイネを移植し、温室内で
育成した。６日後（タイヌビエの発芽始期）に、
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を、10ミリリツトルの水で希釈し水面に処理
し、その水深を４cmとした。処理後20日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を第９
表に示す。なお、処理の翌日から２日間は、１日
あたり３cmの水深に相当する量の漏水をおこなつ
た。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式〔式中、R₁はアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、アルコキシアルキル基、またはアルコ
キシアルコキシアルキル基を表わし、R₂は水素
原子またはメチル基を表わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体。２一般式〔式中、R₁はアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキ
シアルコキシアルキル基を表わし、R₂は水素原
子またはメチル基を表わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体を有
効成分とすることを特徴とする除草剤。