JPS5874744A - 熱可塑性ポリエステル組成物 - Google Patents

熱可塑性ポリエステル組成物

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JPS5874744A
JPS5874744A JP56173628A JP17362881A JPS5874744A JP S5874744 A JPS5874744 A JP S5874744A JP 56173628 A JP56173628 A JP 56173628A JP 17362881 A JP17362881 A JP 17362881A JP S5874744 A JPS5874744 A JP S5874744A
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JP
Japan
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hydantoin
thermoplastic polyester
acid
terephthalic acid
polyester resin
Prior art date
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Granted
Application number
JP56173628A
Other languages
English (en)
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JPS6354020B2 (ja
Inventor
Takuzo Kasuga
春日 卓三
Katsuhiko Takahashi
克彦 高橋
Tsuneyasu Nakajima
中島 恒泰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Polyplastics Co Ltd
Original Assignee
Polyplastics Co Ltd
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Publication date
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Priority to EP82109709A priority patent/EP0078455B1/en
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Priority to CA000414364A priority patent/CA1212195A/en
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Publication of JPS6354020B2 publication Critical patent/JPS6354020B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3445Five-membered rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は成形性の改良されたポリエステル樹脂組成物に
関するものである。更に詳しくは本発明は成形時のテレ
フタル酸等の芳香族三塩基性酸発生を抑制し、金蓋腐蝕
などのトラブルを低減せしめたテレフタル酸などの芳香
族二塩基性駿を主たる酸性分とする熱可塑性ポリエステ
ル組成物に関する屯のである。
アルキレングリコールとテレフタル酸またはイソフタル
酸よりなる高分子量ポリエステルまた線糸重合ポリエス
テルは、機械的性質、電気的性質、成形性などが優れて
いるため、エンジニアリングプラスチックとして広汎な
用途に使用されている。特に1.4−ブタンジオールと
テレフタル酸あるいはその誘導体から襄造されるポリブ
チレンテレフタレート樹脂は、上記ポリエステル樹脂の
中では結晶性も高く、成形性が良く、ガラス繊維などの
無機充填剤との親和性が嵐く、それら充填剤の添加によ
り機械的性質。
熱変形温度等が改良され、また容易に離燃化され、その
際の物性低下がほとんど無いことなどから射出成形用の
樹脂として広汎に使用されている。
しかしながら、これらの樹脂が大量にかつ長時間使用さ
れるようになって、これらの樹脂の成形時にテレフタル
酸等の芳香族三塩基性酸を主成分とするガスが発生し、
金臘に付着するため、成形表面の平滑性を失わせ九り、
金製の腐蝕を起すという様なトラブルが発生するように
なつえ。したがって屡々金履を清掃したりすることが要
求され、生産性あるいは経済性の面で大暑な問題となっ
ている。
し九がって、この問題の解決は生産性の向上、経済性の
改良、ひいては省資源にもつながb、非常に重要である
本発明者らはこれらの点に鑑み鋭意検討した結果、本発
明を完成するに至つ九。
すなわち、本発明者等はポリエステル樹脂に少量のヒダ
ントイン化合物を添加することによp、成形特発生する
芳香族三塩基性酸、例えばテレフタル酸の量を極めて効
率良く抑制できることを見出し友。
ヒダントイン化合物としてはヒダントイン基を有する化
合物であれば良く、−分子中に一個ま九はそれ以上有し
ていても良く、高分子状のものであっても東い。また置
換基を有するヒダントイン化合物としてはヒダントイン
の5位の炭素あるいは1位又は5位の窒素にアルキル基
あるいはアリール基またはそれら以外の置換基を有する
ものがあげられる。例をあげればヒダントイン成鉱α−
アミノ酸から自尋されるヒダントイン化合物であシ、特
にフェニルグリシンあるいはp−ヒドロキシフェニルグ
リシンかう誘導される、フェニルヒダントイン及びp−
ヒドロキシフェニルヒダントインは有用である。
これらヒダントイン化合物の使用量としてはテレフタル
酸の発生を抑制するに充分な量以上加えれば良い。但し
、化合物によっては余シ多量に加えるとそれ自体、成形
時の発生ガス中に含まれることがあるため、低分子量の
ヒダントイン化合物を使用するIIIKは注意を要する
添加量としては樹脂100部(部は重量部、以下同じ)
に対して0.01〜10部の範茜で充分活性が認められ
、=1般には0.01〜5部の範囲で用いられ、好tL
<は0.01〜2部で選択的に使用されゐ。
ベースのポリエステル樹脂としては、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレートなどのポリアルキレンテレフタV
−)、またはそれらのブレンド物があげられる。
]I!にこれらのポリエステル樹脂については、そ02
011fiで他のグリコールtえはジカルボン酸で変性
したものも使用できる。
ポリエステルの変性に用いられるグリコール成分として
線、ネオペンチルグリコール、1.4−ジメチロールシ
クロヘキサン、2−メチルペ//ンジオール、2−メチ
ル−プロパン(1,5)ジオール、ヘキサメチレングリ
コール、ビスフェノールAなどの脂肪族あるいは脂環式
あるいは芳香族のグリコールがあげられる。また変性に
用いられるジカルボン酸としてはイソフタル酸、ナフタ
レンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸基アジピン
酸、アゼライン酸、ドデカンニ酸などの脂肪族ジカルボ
ン酸などがある。。
本発明のポリエステル樹脂としてはその固有粘度が0−
クロロフェノール中23℃、8暢濃度で少なくと40.
5以上有する吃のが過当である。
また本発明のポリエステル樹脂組成物には1、所望によ
シガラス繊維、ウィスカー、縦索繊維。
ガラスピーズ、ガラスフレークなどの強化剤;巌駿カル
シウム、メルク、マイカ、クレイなどの無機充填剤;離
燃剤、S燃助剤、餉料、染料。
滑剤、帯電防止剤、可練剤、紫外ll1iIIk収剤、
酸化防止剤9発泡剤などを添加することも可能である。
以下本発明の実施例及び比較例を示すが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
実施例 1 ポリブチレンテレフタレート70部及びガラス繊@SO
部からなる組成物100部に幻してp−ヒドロキシフェ
ニルヒダントイン01illl添加し、405mのシン
グルスクリユー押出機によ)混練押出した。押出された
ものをペレットにして熱風乾燥機で乾燥した後、成形時
のテレフタル酸の発生量を測定した。テレフタル駿発生
量は4kFのペレットを3 ’O分間で実11に成形機
を用い成形機のシリンダ一温度[240℃に設定し九威
形条件下にフリーフローし、その発生ガスを捕集し、ジ
メチルスルホキシドで吸収し、筐中に會まれているテレ
フタル酸を紫外線吸収スペクトルによシ定量した。その
結果ジメチルスルホキシド中に吸収されたテレフタル酸
の量/dD、DS111Aqペレットであり九。
比較例 1 p−ヒドロキシフェニルヒダントインtttない以外は
実施例1のものと−じ“組成のペレットをつくシ、これ
について同様にテレフタル酸の発生量全定量したところ
0.69キ/I#ベレツトであった。
実施例2及び5 実施f41に於てp−ヒドロキシフェニルヒダントイン
の添加量を大々0.05部及び0.15部にし九以外線
同様にしてペレットをつくり、同様にテレフタル酸の発
生量を定量したところ次の通シであった。
添加量(部)    テレフタル酸の量(−Δiベタト
)0.05            0,1G0.15
          0.06出願人代理人  古 谷
    ・

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、茅香族二塩基性酸を生える酸性分とする熱可塑性ポ
    リエステル樹脂に対し、ヒダントイン化合物を添加混合
    してなる熱可塑性ポリエステル組成物。 2、芳香族二塩基性酸がテレフタル酸である特許請求の
    範S第1項記載の組成物。 3、熱可塑性ポリエステル樹脂が、ポリエチレンテレフ
    タレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリテト
    ラメチレンテレフタレート樹脂又はそれらのブレンド物
    である特許請求の範囲第2項記載の組成物。 4、 ヒダントイン化合物がヒダントイン又は5位に置
    換基を4つヒダントイン化合物である特許請求の範囲鮪
    1項乃′r1纂3項記載の組成−〇 5、 ヒダントイン化合物がパラヒドロキシフェニルヒ
    ダントインである特許請求の範囲第4項記載の組成物。
JP56173628A 1981-10-29 1981-10-29 熱可塑性ポリエステル組成物 Granted JPS5874744A (ja)

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JP56173628A JPS5874744A (ja) 1981-10-29 1981-10-29 熱可塑性ポリエステル組成物
EP82109709A EP0078455B1 (en) 1981-10-29 1982-10-20 A thermoplastic polyester composition
DE8282109709T DE3269213D1 (en) 1981-10-29 1982-10-20 A thermoplastic polyester composition
CA000414364A CA1212195A (en) 1981-10-29 1982-10-28 Acid release stabilized molding polyesters

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JPS5874744A true JPS5874744A (ja) 1983-05-06
JPS6354020B2 JPS6354020B2 (ja) 1988-10-26

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ID=15964130

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JP (1) JPS5874744A (ja)
CA (1) CA1212195A (ja)
DE (1) DE3269213D1 (ja)

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Publication number Publication date
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CA1212195A (en) 1986-09-30
EP0078455B1 (en) 1986-02-19
EP0078455A2 (en) 1983-05-11
EP0078455A3 (en) 1984-02-22
DE3269213D1 (en) 1986-03-27

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