JPH10239903A - 静電荷像現像用トナーバインダー - Google Patents
静電荷像現像用トナーバインダーInfo
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- JPH10239903A JPH10239903A JP6212797A JP6212797A JPH10239903A JP H10239903 A JPH10239903 A JP H10239903A JP 6212797 A JP6212797 A JP 6212797A JP 6212797 A JP6212797 A JP 6212797A JP H10239903 A JPH10239903 A JP H10239903A
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Abstract
り性の良いトナーバインダーを提供する。 【解決手段】 ポリカルボン酸(A)とポリオール
(B)と、ポリエステル化反応の反応温度より20℃以
上高い沸点を有し、フェノール類(c1)のオキシアル
キレンエーテルモノアルコール(C)とのポリエステル
化反応により得られるポリエステル樹脂を静電荷像現像
トナーバインダーとして使用する。
Description
録、静電印刷などに用いられる白黒用およびカラー用の
静電荷像現像用トナーバインダーに関する。
刷などにおいて静電荷像をトナーを用いて現像する方法
としては、感光体上に常法により静電潜像を形成し、ト
ナーで現像後、トナー画像をコピー用紙上に転写し、次
いで熱定着(通常熱ローラーを使用)してコピーを得て
いる。従来、このトナーの成分であるトナーバインダー
として、ポリエステル樹脂の利用が提案されており、米
国特許3,681,106号明細書では3価以上の多価
アルコール(トリメチロールプロパン等)のアルキレン
オキサイド付加物を使用したポリエステルを提案してい
る。また、米国特許5,294,682号明細書では、
ノボラック型フェノール樹脂のオキシアルキレンエーテ
ルを用いたポリエステル樹脂を提案している。
ステル樹脂では帯電量、帯電の立ち上がり、環境安定性
などの帯電特性が不十分である。米国特許明細書5,2
94,682号記載のように、従来技術として分子量の
制御を目的にモノアルコールを用いることができるが脂
肪族モノアルコールでは得られるポリエステル樹脂のT
g(ガラス転移温度)低下が大きくトナーの耐熱保存性
が達成できないし、ベンジルアルコールでは沸点がポリ
エステル化の反応温度以下またはポリエステル化の反応
温度に近いことから、反応中の留去により実際のポリエ
ステル化反応が行えないという問題がある。
低下を抑えつつ、帯電の立ち上がり性の良いトナーバイ
ンダーを得ることを目的に鋭意検討した結果本発明に到
達した。すなわち本発明は、ポリカルボン酸類(A)と
ポリオール類(B)と芳香環を含有するモノオール
(c)のオキシアルキレンエーテル(C)からなるポリ
エステル樹脂であることを特徴とする静電荷像現像用ト
ナーバインダーである。
においてポリカルボン酸類(A)は、2価カルボン酸類
(A1)および3価以上のカルボン酸類(A2)が挙げ
られる。2価カルボン酸類(A1)の具体例としては、
(1)炭素数2〜20の脂肪族ジカルボン酸(マレイン
酸、フマール酸、コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、
マロン酸、アゼライン酸、メサコン酸、シトラコン酸、
グルタコン酸など);(2)炭素数8〜20の脂環式ジ
カルボン酸(シクロヘキサンジカルボン酸、メチルメジ
ック酸など);(3)炭素数8〜20の芳香族ジカルボ
ン酸(フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トルエ
ンジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸など);
(4)側鎖に炭素数4〜35の炭化水素基を有するアル
キルもしくはアルケニル(無水)コハク酸{ドデセニル
(無水)コハク酸、ペンタドデセニル(無水)コハク酸
など};並びに、これら2価カルボン酸の無水物や低級
アルキル(メチル、ブチルなど)エステルが挙げられ
る。これらの中では上記(1)、(3)、(4)および
これらジカルボン酸の無水物や低級アルキルエステルが
好ましく、(無水)マレイン酸、フマール酸、イソフタ
ル酸、テレフタル酸、ジメチルテレフタレート、ドデセ
ニル(無水)コハク酸がさらに好ましい。(無水)マレ
イン酸およびフマール酸は反応性が大きい点で好まし
く、イソフタル酸およびテレフタル酸はポリエステルの
ガラス転移温度を高くする点で好ましい。
としては、(1)炭素数7〜20の脂肪族ポリカルボン
酸(1,2,4−ブタントリカルボン酸、1,2,5−
ヘキサントリカルボン酸、1,3−ジカルボキシル−2
−メチル−2−メチレンカルボキシプロパン、テトラ
(メチレンカルボキシル)メタン、1,2,7,8−オ
クタンテトラカルボン酸など);(2)炭素数9〜20
の脂環式ポリカルボン酸(1,2,4−シクロヘキサン
トリカルボン酸など);(3)炭素数9〜20の芳香族
ポリカルボン酸(1,2,4−ベンゼントリカルボン
酸、1,2,5−ベンゼントリカルボン酸、2,5,7
−ナフタレントリカルボン酸および1,2,4−ナフタ
レントリカルボン酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノン
テトラカルボン酸など);並びにこれらの無水物や低級
アルキル(メチル、ブチルなど)エステルが挙げられ
る。(A2)を用いる場合、これらの中では(3)およ
びその無水物や低級アルキルエステルが好ましく、特に
1,2,4−ベンゼントリカルボン酸、1,2,5−ベ
ンゼントリカルボン酸およびこれらの無水物や低級アル
キルエステルが価格及びトナーの耐オフセット性付与の
点で好ましい。
て、2価カルボン酸類(A1)単独でもよいし、3価以
上のカルボン酸類(A2)との併用で使用してもよい。
特に白黒用では(A1)と(A2)の併用が好ましい。
価アルコール類(B1)および3価以上のアルコール類
(B2)が挙げられる。2価アルコール類(B1)の具
体例としては、(1)炭素数2〜12のアルキレングリ
コール(エチレングリコール、1,2−プロピレングリ
コール、1,3−プロピレングリコール、1,4−ブタ
ンジオ−ル、ネオペンチルグリコール、1,4−ブテン
ジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサ
ンジオールなど);(2)アルキレンエーテルグリコー
ル類(ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレング
リコールなど);(3)炭素数6〜30の脂環式ジオー
ル(1,4−シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビ
スフェノールAなど);および(4)ビスフェノール類
(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノー
ルSなど);並びに、(5)上記ビスフェノール類のア
ルキレンオキサイド{エチレンオキサイド(以下EOと
略す)、プロピレンオキサイド(以下POと略す)、ブ
チレンオキサイドなど}2〜8モル付加物を挙げること
ができる。これらのうち(1)および(5)が好まし
く、(5)がさらに好ましい。上記(1)の中ではエチ
レングリコールは反応速度を増大し、1,2−プロピレ
ングリコールおよびネオペンチルグリコールは低温定着
性の点で好ましい。また、上記(5)の中では、特にビ
スフェノールAのEOおよび/またはPO2〜4モル付
加物がトナーに良好な耐オフセット性を与える点で好ま
しい。
としては、(1)炭素数3〜20の脂肪族多価アルコー
ル(ソルビトール、1,2,3,6−ヘキサンテトラオ
ール、1,4−ソルビタン、ペンタエリスリトール、ジ
ペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、
1,2,4−ブタントリオール、1,2,5−ペンタン
トリオール、グリセロール、2−メチルプロパントリオ
ール、2−メチル−1,2,4−ブタントリオール、ト
リメチロールエタン、トリメチロールプロパンなど);
(2)炭素数6〜20の芳香族多価アルコール(1,
3,5−トリヒドロキシルメチルベンゼンなど);並び
にこれらのアルキレンオキサイド付加物;(3)ノボラ
ック型フェノール樹脂のオキシアルキレンエーテル;
(4)イソシアヌル酸などの分子中に2個以上の活性水
素を有する複素環式化合物のオキシアルキレンエ−テル
などが挙げられる。(3)のノボラック型フェノール樹
脂のオキシアルキレンエーテルは、ノボラック型フェノ
ール樹脂(b1)のアルキレンオキサイド(b2)付加
物であり、(b1)はフェノール類(フェノールや炭素
数1〜35の炭化水素基及び/またはハロゲン基を1個
以上置換基として有する置換フェノール、その混合物な
どであり、フェノール、クレゾール、t−ブチルフェノ
ールが好ましい)とアルデヒド類(ホルマリン、パラホ
ルムアルデヒド、トリオキサンなど)からの重縮合によ
り製造されるものが挙げられ、(b2)の具体例として
はエチレンオキサイド(EO)、1,2−プロピレンオ
キサイド(PO)、1,2−ブチレンオキサイド、2,
3−ブチレンオキサイドなどを挙げることができ、(b
1)中のフェノール性水酸基1個に対する(b)の平均
付加モル数は通常0.1〜10モル、好ましくは0.2
〜4モル、更に好ましくは0.3〜2モルである。これ
らの中では(1)、(3)および(4)の化合物が好ま
しく、(1)および(3)がさらに好ましい。
価アルコール類(B1)単独でもよいし、3価以上のポ
リオール類(B2)との併用で使用してもよい。特に白
黒用では(B1)と(B2)の併用が好ましい。
ル(c)のオキシアルキレンエーテル(C)は、フェノ
ール類または芳香環を分子内に含有するまたはモノアル
コールにアルキレンオキサイドまたは(ポリ)アルキレ
ングリコールを付加させたものであり、下記一般式で示
される化学構造のものである。 Ar−O−(AO)n−H (式中、Arは芳香環を含有する置換されていてもよい
炭化水素基、AOはオキシアルキレン基、nは1〜10
の整数を表す。) モノオール(c)としては、フェノール、アルキル基置
換フェノール、アルコキシ基置換フェノールなどのフェ
ノール類(c1)と、アラルキルアルコール、アルキル
基置換アラルキルアルコール、アルコキシ基置換アラル
キルアルコールなどのアラルキルアルコール類(c2)
などが挙げられる。フェノール類(c1)の具体例とし
ては、フェノール;アルキル基置換フェノール(クレゾ
ール、エチルフェノール、t−ブチルフェノール、ノニ
ルフェノール、ドデシルフェノールなど);アルコキシ
基置換フェノール(エチルオキシフェノール、t−ブチ
ルオキシフェノール、ヘキシルオキシフェノール、デシ
ルオキシフェノールなど)が挙げられる。これらの中で
はアルキル基置換フェノールが好ましく、特に炭素数4
以上のアルキル基を置換基として有するアルキル基置換
フェノールが、ポリエステル化反応における反応性の点
で好ましい。アラルキルアルコール類(c2)の具体例
としては、ベンジルアルコール、2−フェニルメタノー
ル;4−メチルベンジルアルコール、4−エチルベンジ
ルアルコール;4ーメトキシベンジルアルコールなどが
挙げられる。アルキレンオキサイドの具体例としては、
エチレンオキサイド(EO)、1,2−プロピレンオキ
サイド(PO)、1,2−ブチレンオキサイド、2,3
−ブチレンオキサイドなどを挙げることができ、(c)
中の水酸基1個に対するアルキレンオキサイドの平均付
加モル数は通常1〜10モル、好ましくは1〜4モル、
更に好ましくは1〜2モルである。付加モル数が10モ
ルを超えると、ポリエステル化した場合のTg低下が大
きい。なお、未付加のモノオール(c)がエステル化反
応に低下に影響しない範囲で一部残存しても差し支えな
い。本発明におけるオキシアルキレンエーテル(C)の
沸点は、常圧で通常220℃以上、好ましくは、240
℃以上、さらに好ましくは、260℃以上である。22
0℃未満では、エステル反応中に留去が起こりやすく、
その結果帯電量、帯電の立ち上がりに悪影響を及ぼしや
すい。常圧での沸点の上限は特に限定されない。
存在下で、通常150〜300℃、好ましくは170〜
280℃、更に好ましくは200℃〜260℃の温度条
件下で行われる。なお、オキシアルキレンエーテル
(C)の沸点より、常圧で通常20以上低い反応温度で
行うことが好ましい。また反応は常圧下、減圧下、もし
くは加圧下で行うことができるが、所定のポリエステル
化反応率(例えば30〜90%)に到達後は、反応系を
200mmHg以下、好ましくは50mmHg以下に減
圧し、さらにポリエステル化反応を行うのが望ましい。
カルボン酸類(A)とアルコール類(ポリオール類
(B)とオキシアルキレンエーテル(C))との比率は
アルコール性水酸基当量/カルボキシル基当量の比が、
通常0.6〜1.5、好ましくは0.7〜1.4、さら
に好ましくは0.8〜1.3となるような比率であれば
よい。オキシアルキレンエーテル(C)は通常0.1〜
35重量%、好ましくは0.1〜25重量%、更に好ま
しくは0.1〜20重量%である。オキシアルキレンエ
ーテル(C)が35重量%を超えると分子量が低下し、
トナーの粉砕強度が低下する。また、3価以上のカルボ
ン酸類と3価以上のアルコール類を必要により併用する
場合は、通常35重量%以下、好ましくは25重量%以
下である。3価以上のカルボン酸類および/または3価
以上のアルコール類が35重量%を超えるとトナーの低
温定着性が不十分である。
ると、ポリカルボン酸類(A)とポリオール類(B)と
オキシアルキレンエーテル(C)を所定の割合で混合
し、ポリエステル化反応を行うことによって本発明のポ
リエステル樹脂が得られる。また、(A)、(B)、
(C)の一部をポリエステル化反応の途中で反応系内に
加えても良い。上記触媒としては、通常、ポリエステル
化に用いられる触媒、例えばスズ、チタン、アンチモ
ン、マンガン、ニッケル、亜鉛、鉛、鉄、マグネシウ
ム、カルシウム、ゲルマニウムなどの金属;およびこれ
ら金属含有化合物(ジブチルスズオキサイド、オルソジ
ブチルチタネート、テトラブチルチタネート、酢酸亜
鉛、酢酸鉛、酢酸コバルト、酢酸ナトリウム、三酸化ア
ンチモンなど)が挙げられる。反応物の性質(例えば酸
価、軟化点など)が所定の値に到達した時点、あるいは
反応機の攪拌トルクまたは攪拌動力が所定の値に到達し
た時点で反応を停止させることによって本発明のポリエ
ステル樹脂を得ることができる。
下、好ましくは20以下の酸価と、通常50以下、好ま
しくは35以下、さらに好ましくは25以下の水酸基価
を有している。酸価が30を超えると帯電量の湿度依存
性が大きくなる。又、水酸基価が50を超えると帯電量
の湿度依存性が大きくなる。本発明のポリエステル樹脂
の数平均分子量は通常、1000〜12000、好まし
くは1500〜9000であり、さらに好ましくは20
00〜7000である。
転移温度)は通常40〜85℃、好ましくは45〜80
℃、さらに好ましくは50〜75℃である。Tgが40
℃未満では本発明のバインダーを用いたトナー粒子同士
の付着、凝集(ブロッキング)が生じやすく、Tgが8
5℃を超えるとトナーの低温定着性が悪くなる。
ラー用に用いる場合は通常60〜140℃、好ましくは
75〜125℃であり、白黒用に用いる場合は通常90
℃以上、好ましくは100℃以上である。
テル樹脂から成るものであるが、必要により他のトナー
バインダー用樹脂を含有してよい。他のトナーバインダ
ー用樹脂としては、ポリスチレン樹脂、スチレン−アク
リル共重合体樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体樹
脂、スチレン−アクリロニトリル共重合体樹脂、スチレ
ン−アクリル−アクリロニトリル共重合体樹脂、ポリウ
レタン樹脂、ポリアミド樹脂、エポキシ樹脂、本発明以
外のポリエステル樹脂などが挙げられる。
現像用トナーの製法例を例示すると、トナー重量に基づ
いてトナーバインダーが通常45〜95重量%、公知の
着色剤(カーボンブラック、鉄黒、スーダンブラックS
M、ファーストイエロ−G、ベンジジンイエロー、ピグ
メントイエロー、インドファーストオレンジ、イルガシ
ンレッド、バラニトアニリンレッド、トルイジンレッ
ド、カーミンFB、ピグメントオレンジR、レーキレッ
ド2G、ローダミンFB、ローダミンBレーキ、メチル
バイオレットBレーキ、フタロシアニンブルー、ピグメ
ントブルー、プリリアントグリーン、フタロシアニング
リーン、オイルイエローGG、カヤセットYG、オラゾ
ールブラウンB、オイルピンクOPなどなどの顔料もし
くは染料)が通常5〜10重量%および磁性粉(鉄、コ
バルト、ニッケル、ヘマタイト、フェライトなどの化合
物)が通常0〜50重量%用いられたものがあげられ
る。さらに種々の添加剤[荷電調整剤(ニグロシン染
料、トリフェニルメタン誘導体、4級アンモニウム塩化
合物、4級アンモニウム塩基を有する重合性単位を構成
単位として含有する重合体、アゾ染料系化合物、サリチ
ル酸金属錯体、電子吸引基(ニトロ基、パーフルオロア
ルキル基など)により置換された芳香族環を有する重合
性単量体とスルホ基含有重合性単量体を構成単位として
含有する共重合体など)、滑剤(ポリテトラフルオロエ
チレン、低分子量ポリオレフィン、脂肪酸、もしくはそ
の金属塩またはアミドなど)など]を含むことができ
る。これらの添加剤の量はトナー重量に基づいて通常0
〜10重量%である。正電荷像現像用トナーは上記成分
を乾式ブレンドした後、溶融混練され、その後粗粉砕さ
れ、最終的にジェット粉砕機などを用いて微粉砕され粒
径5〜20μmの微粒子として得られる。
て鉄粉、ガラスビーズ、ニッケル粉、フェライトなどの
キャリア粒子と混合されて電気的潜像の現像剤として用
いられる。また粉体の流動性改良のために流動性向上剤
(疎水性コロイダルシリカ微粉末など)を用いることも
できる。また、キャリア粒子のかわりに帯電ブレードな
どの部材と摩擦し、電気的潜像を形成することもでき
る。本発明の静電荷像現像トナーは複写機、プリンター
などにより支持体(紙、ポリエステルフィルムなど)に
定着して記録材料とされる。支持体に定着する方法とし
ては、公知の熱ロール定着方法、フラッシュ定着方法な
どが適用できる。
本発明はこれに限定されるものではない。 以下、部は
重量部を示す。また、実施例、比較例で得られたポリエ
ステル樹脂の性質の測定法を次に示す。 (測定法) 酸価および水酸基価 JISK0070に規定の方法。但し、サンプルが溶解
しない場合は溶媒にジオキサンまたはテトラヒドロフラ
ンなどの溶媒を用いる。 ガラス転移温度(Tg) ASTM D3418−82に規定の方法(DSC
法)。 分子量 ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GP
C)で測定。 (A1)はラボ・プラストミル(東洋精機製作所製)
で、120℃で30分間混練後のものを用いる。なお、
GPCによる分子量測定の条件は、以下の通りである。 装置 : 東洋曹達製 HLC−802A カラム : カラム TSK gel GMH6 2本(東洋曹達製) 測定温度 : 25℃ 試料溶液 : 0.5重量%のTHF溶液 溶液注入量 : 200μl 検出装置 : 屈折率検出器 なお分子量較正曲線は標準ポリスチレンを用いて作成し
た。 軟化点 フローテスター(CFT−500、島津製作所製)で、
1.0mmφ×1.0mmのノズルを用い、荷重10K
g、昇温速度5℃/分で測定し、1.5gのサンプルの
1/2が流出した時の温度を求める。
素導入管の付いた反応槽中にビスフェノールAのPO2
モル付加物144部、ビスフェノールAのEO2モル付
加物63部、ネオペンチルグリコール43部、テレフタ
ル酸165部、t−ブチルフェノールのPO1モル付加
物20部およびジブチルチンオキサイド2部を入れて2
10℃でポリエステル化反応をさせた。反応物に透明感
が出た時点から減圧下でポリエステル化反応を進め、酸
価が3の時点で反応を停止し、反応物を取り出し、本発
明のポリエステル樹脂(TB−1)を得た。(TB−
1)のTgは61℃、数平均分子量4600、水酸基価
8、軟化点100℃であった。
モル付加物84部、ビスフェノールAのEO2モル付加
物210部、ノボラック型フェノール樹脂(核体数約
4.4)の4.5モルPO付加物45部、イソフタル酸
174部、ノニルフェノールのEO1モル付加物43部
およびジブチルチンオキサイド2.5部を入れて、窒素
気流下230℃で反応させた。反応物に透明感が出た時
点から減圧下でポリエステル化反応を進めた。反応物の
粘度が除々に高くなり、攪拌機のトルクが所定の値を示
す時点で反応を停止し、本発明のポリエステル樹脂(T
B−2)を得た。(TB−2)のTgは62℃、数平均
分子量4000、酸価5、水酸基価15、軟化点116
℃であった。
モル付加物178部、ビスフェノールAのEO2モル付
加物170部、無水トリメリット酸35部、テレフタル
酸125部、ノニルフェノールのPO1モル付加物30
部およびジブチルチンオキサイド1.5部を実施例2と
同様に反応して、本発明のポリエステル樹脂(TB−
3)を得た。(TB−3)のTgは61℃、数平均分子
量3900、酸価5、水酸基価20、軟化点125℃で
あった。
ル付加物50部、ビスフェノールAのEO2モル付加物
240部、ノボラック型フェノール樹脂(核体数約4.
4)の4.5モルEO付加物30部、テレフタル酸17
0部、ノニルフェノールのEO1モル付加物50部およ
びジブチルチンオキサイド1部を実施例2と同様に反応
して、本発明のポリエステル樹脂(TB−4)を得た。
(TB−4)のTgは54℃、数平均分子量3000、
酸価10、水酸基価15、軟化点120℃であった。
ル付加物227部、ビスフェノールAのEO2モル付加
物140部、テレフタル酸153部、無水トリメリット
酸15部、t−ブチルフェノールのEO2モル付加物2
0部およびジブチルチンオキサイド1部を実施例2と同
様に反応して、本発明のポリエステル樹脂(TB−5)
を得た。(TB−5)のTgは65℃、数平均分子量4
500、酸価5、水酸基価15、軟化点137℃であっ
た。
ル付加物60部、ビスフェノールAのEO2モル付加物
230部、トリメチロールプロパン20部、テレフタル
酸173部、ノニルフェノールのEO1モル付加物25
部およびジブチルチンオキサイド1.5部を実施例2と
同様に反応して、本発明のポリエステル樹脂(TB−
6)を得た。(TB−6)のTgは60℃、数平均分子
量4100、酸価5、水酸基価5、軟化点117℃であ
った。
ル付加物305部、ビスフェノールAのEO2モル付加
物95部、テレフタル酸155部およびジブチルチンオ
キサイド1.5部を実施例1と同様に反応して、ポリエ
ステル樹脂(TR−1)を得た。(TR−1)のTgは
60℃、数平均分子量3500、酸価3、水酸基価3
0、軟化点103℃であった。
ル付加物100部、ビスフェノールAのEO2モル付加
物259部、ノボラック型フェノール樹脂(核体数約
4.4)の4.5モルPO付加物25部、テレフタル酸
170部およびジブチルチンオキサイド1.5部を実施
例2と同様に反応して、ポリエステル樹脂(TR−2)
を得た。(TR−2)のTgは63℃、数平均分子量4
100、酸価3、水酸基価35、軟化点118℃であっ
た。
ル付加物100部、ビスフェノールAのEO2モル付加
物259部、ノボラック型フェノール樹脂(核体数約
4.4)の4.5モルPO付加物25部、テレフタル酸
170部、ベンジルアルコール35部およびジブチルチ
ンオキサイド1.5部を実施例2と同様に反応して、ポ
リエステル樹脂(TR−3)を得た。(TR−3)のT
gは60℃、数平均分子量4000、酸価3、水酸基価
33、軟化点116℃であった。
料5部および荷電制御剤(3,5−ジ−ブチルサリチル
酸クロム錯化合物)1部の配合割合で、顔料をC.I.
Pigment Yellow 17、C.I.Pig
ment Red 122、C.I.Pigment
Blue 15 および カーボンブラックを各々均一
混合した後、内温120℃のラボプラストミルで混練、
冷却物をジェットミルで微粉砕し、ディスパージョンセ
パレーターで分級し平均粒径12μmのトナー組成物
(T1)〜(T4)を得た。評価結果を表1に示す。
−6)を各々88部、カーボンブラック(三菱化成
(株)製 MA100)7部、低分子量ポリエチレン
(サンワックス151−P、三洋化成工業(株)製)5
部および荷電制御剤(保土谷化学工業(株)製 スピロ
ンブラックTRH)2部を均一混合した後、内温120
℃のラボプラストミルで混練、冷却物をジェットミルで
微粉砕し、ディスパージョンセパレーターで分級し平均
粒径12μmのトナー組成物(T5)〜(T9)を得
た。評価結果を表1に示す。
料(C.I.Pigment Blue 15)5部お
よび荷電制御剤(3,5−ジ−ブチルサリチル酸クロム
錯化合物)1部を均一混合した後、内温120℃のラボ
プラストミルで混練、冷却物をジェットミルで微粉砕
し、ディスパージョンセパレーターで分級し平均粒径1
2μmのトナー組成物(CT1)を得た。評価結果を表
1に示す。
−3)を各々88部、カーボンブラック(三菱化成
(株)製 MA100)7部、低分子量ポリエチレン
(サンワックス151−P、三洋化成工業(株)製)5
部および荷電制御剤(保土谷化学工業(株)製 スピロ
ンブラックTRH)2部を均一混合した後、内温120
℃のラボプラストミルで混練、冷却物をジェットミルで
微粉砕し、ディスパージョンセパレーターで分級し平均
粒径12μmのトナー組成物(CT2)、(CT3)を
得た。評価結果を表1に示す。
ライトキャリアー{FL961−150、パウダ−テッ
ク(株)製}24部とを混合して、現像剤を作製した。 飽和帯電量(帯電量)の測定 上記現像剤を23℃、50%R.H.で8時間以上調湿
した後、ターブラーシェーカーミキサーにて50r.p.m.
×1、3、7、20、60および120分間摩擦攪拌
し、それぞれの時間毎に帯電量を測定した。帯電量の増
加がなくなった摩擦時間の帯電量をもって飽和帯電量と
した。 測定装置:ブローオフ帯電量測定装置{東芝ケミカル
(株)製} 帯電の立ち上がり(立ち上がり)の評価基準 上記帯電量測定結果から、以下の基準で評価した。 A:飽和帯電量の80%の帯電量に到達する摩擦時間が
7分未満のもの B:飽和帯電量の80%の帯電量に到達する摩擦時間が
7〜20分のもの C:飽和帯電量の80%の帯電量に到達する摩擦時間が
20〜60分のもの D:飽和帯電量の80%の帯電量に到達する摩擦時間が
60分を超えるもの 環境安定性の測定 上記現像剤を、高温高湿および低温低湿で8時間以上調
湿したものの帯電量を測定した。 低温低湿度:10℃、40%R.H. 高温高湿度:35℃、85%R.H. 評価基準 A:低温低湿度と高温高湿で帯電量の変化が小さいもの B:低温低湿度と高温高湿で帯電量の変化が中程度のもの C:低温低湿度と高温高湿で帯電量の変化が大きいもの
ーは以下の効果を奏する。 1.帯電量が高く、少量の荷電制御剤の使用量で適正な
帯電量のトナーが得られる。 2.帯電の立ち上がりに優れ、短時間の摩擦で一定の帯
電量に到達するトナーが得られる。 3.環境依存性に優れ、種々の環境下においても帯電量
の変化が少ないトナーが得られる。 4.アルキル基、アルコキシ基を末端に有し、トナー化
した場合の低分子量ポリオレフィンなど滑剤の分散性が
向上する。 5.製造時のモノアルコール留去が少なく、反応制御が
容易となる。 6.Tgの低下が少なく、材料設計が容易となる。
Claims (6)
- 【請求項1】 ポリカルボン酸類(A)とポリオール類
(B)と芳香環を含有するモノオール(c)のオキシア
ルキレンエーテル(C)からなるポリエステル樹脂であ
ることを特徴とする静電荷像現像用トナーバインダー。 - 【請求項2】 該モノオール(c)が、フェノール、ア
ルキル基置換フェノールおよびアルコキシ基置換フェノ
ールからなる群より選ばれる1種以上のフェノール類
(c1)である請求項1記載のトナーバインダー。 - 【請求項3】 該モノオール(c)が、アラルキルアル
コール、アルキル基置換アラルキルアルコールおよびア
ルコキシ基置換アラルキルアルコールからなる群より選
ばれる1種以上のアラルキルアルコール類(c2)であ
る請求項1記載のトナーバインダー。 - 【請求項4】 該ポリカルボン酸類(A)の少なくとも
一部が2価以上のカルボン酸類(A2)である請求項1
〜3のいずれか記載のトナーバインダー。 - 【請求項5】 該ポリオール類(B)の少なくとも一部
が2価以上のアルコール類(B2)である請求項1〜4
のいずれか記載のトナーバインダー。 - 【請求項6】 該オキシアルキレンエーテル(C)の常
圧での沸点が、220℃以上である請求項1〜5のいず
れか記載のトナーバインダー。
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