JPH06167805A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JPH06167805A JPH06167805A JP4346400A JP34640092A JPH06167805A JP H06167805 A JPH06167805 A JP H06167805A JP 4346400 A JP4346400 A JP 4346400A JP 34640092 A JP34640092 A JP 34640092A JP H06167805 A JPH06167805 A JP H06167805A
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- G—PHYSICS
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
能のバランスに優れたポジ型レジスト組成物を提供す
る。 【構成】 一般式 【化1】 〔式中、R1 は水素もしくはハロゲン等を表わし、R3
はアルキル又はフェニルを表わす。x は1〜3である。
Q1 〜Q12は水素、アルキルもしくはフェニルである。
Z1 〜Z5 は 【化2】 (式中、R2 は水素もしくはハロゲン等を表わし、R3
は前記と同じ意味を有する。y は1〜3であり、pは0
〜1である)を表わす。〕で示されるフェノール化合物
の中の少なくとも1種のキノンジアジドスルホン酸エス
テルを含むキノンジアジド系感光剤及びアルカリ可溶性
樹脂を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成
物。
Description
ザー等を含む遠紫外線、電子線、イオンビーム又はX線
等の放射線に感応するポジ型レジスト組成物に関する。
う微細化が進み、サブミクロンのパターン形成が要求さ
れている。この結果、ポジ型レジスト用に、より優れた
プロファイル、焦点深度及び解像度等を有するポジ型レ
ジスト組成物が求められている。特に、16〜64MDRAMの
作製においては0.5 μm以下の線幅のパターンを、プロ
ファイル良く且つ広い焦点深度で解像することが必要で
ある。
t Technology and ProcessingVI(1989)/363-373
頁には、クレゾール/ホルムアルデヒド ノボラック樹
脂、並びに、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,6−ビス〔(2−ヒドロキシ−3,5−ジメチ
ルフェニル)メチル〕−4−メチルフェノール又は2,
6−ビス〔(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニ
ル)メチル〕−4−メチルフェノールとナフトキノン−
2−ジアジド−5−スルホン酸との、各々のトリエステ
ルを含有するポジ型レジスト組成物が記載されている。
特開平2−285351号公報には、下式
4の直鎖もしくは分岐したアルキル基又はアルコキシ基
であり(但し、R1 及びR2 が同時に水素になることは
ない)、Xは2価の有機基である。〕で示される基を1
分子中に少なくとも1個有するポリヒドロキシ化合物と
1,2−ナフトキノン−5−(及び/又は−4−)スル
ホニルクロリドを反応させて得られる感光物、及びアル
カリ可溶性ノボラック樹脂を含有することを特徴とする
ポジ型フォトレジスト組成物が記載されている。又、特
開平2−296249号公報には、下式
素数1〜4のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基
又は水酸基である(但し少なくとも1つは下式の基であ
る)。
はアルケニル基であり、nは0、1又は2である。)〕
で示される化合物のキノンジアジドスルホン酸エステル
を含む感光剤、並びにアルカリ可溶性フェノール樹脂を
含有するポジ型レジスト組成物が記載されている。さら
に、特開昭62−10646 号公報には、下式
ルキル基である。〕で示されるフェノール化合物とo−
キノンジアジドスルホニルクロリドとの縮合物を含む感
光剤及びアルカリ可溶性フェノール樹脂を含有するポジ
型フォトレジスト組成物が記載されている。又、特開平
2−296248号公報には、アルカリ可溶性フェノール樹脂
と、感光剤として下式
1 〜C4 のアルキル、アルケニルもしくはアルコキシ基
又は水酸基であり、但し、少なくとも一つは
−、−C(O)−O−、−S(O)−、−(O)S
(O)−又は−C(R7 )(R8 )−を、R6 はハロゲ
ン、アルキル基又はアルケニル基を、R7 及びR8 は水
素、アルキル基、アルケニル基又はフェニル基を、nは
0、1又は2を、各々表わす。〕
ン酸エステルを含有するポジ型レジスト組成物が記載さ
れている。しかしながら、これらの組成物では、広い焦
点深度で0.5 μm以下の線幅のパターンをプロファイル
良く解像することができなかった。
ファイル及び焦点深度等の諸性能のバランスに優れたポ
ジ型レジスト組成物を提供する。
子、−OCOR3 或いは置換されていてもよいアルキル
もしくはアルコキシ基を表わし、R3 は置換されていて
もよいアルキルもしくはフェニル基を表わす。x は1〜
3の整数を表わす。Q1 〜Q12は各々独立して水素原
子、アルキルもしくはフェニル基を表わす。Z1 〜Z5
は各々独立して
子、−OCOR3 或いは置換されていてもよいアルキル
もしくはアルコキシ基を表わし、R3 は前記と同じ意味
を有する。y は1〜3の整数を、pは0又は1を、各々
表わす。)を表わす。〕で示されるフェノール化合物の
中の少なくとも1種のキノンジアジドスルホン酸エステ
ルを含むキノンジアジド系感光剤及びアルカリ可溶性樹
脂を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物で
ある。
よいアルキル基及びR1 〜R2 で表わされる置換されて
いてもよいアルコキシ基として好ましくは直鎖もしくは
分岐状の炭素数1〜4のものが挙げられる。Q1 〜Q12
で表わされるアルキル基として好ましくは直鎖もしくは
分岐状の炭素数1〜4のものが挙げられる。好ましいR
1 〜R3 としてはメチル、エチルもしくはt−ブチル基
等が挙げられる。好ましいQ1 〜Q12としては水素原子
もしくはメチル基等が挙げられる。一般式(Ia)〜
(Id)で示されるフェノール化合物として好ましく
は、例えば
d)で示されるフェノール化合物は例えば下式
同じ意味である。)で示される化合物並びに、H−Z1
−C(Q3 )(Q4 )−Z2 −H、H−Z1 −C(Q
3 )(Q4 )−Z2 −C(Q5 )(Q6 )−Z3 −H、
H−Z1 −C(Q3 )(Q4 )−Z2 −C(Q5 )(Q
6 )−Z3 −C(Q7 )(Q8 )−Z4 −H又はH−Z
1 −C(Q3 )(Q4 )−Z2 −C(Q5 )(Q6 )−
Z3 −C(Q7 )(Q8 )−Z4 −C(Q9 )(Q10)
−Z5 −H 〔各式中、Z1 〜Z5 及びQ3 〜Q10は前記と同じ意味
を有する。〕で示される化合物の各々を、p−トルエン
スルホン酸又は硫酸等の酸触媒の存在下で反応させるこ
とにより製造することができる。
ノール化合物のキノンジアジドスルホン酸ジエステル量
の全キノンジアジド系感光剤量に対する比は、高速液体
クロマトグラフィーにより測定したパターン面積比(25
4 nmの紫外線で検出)が大きい程好ましく(より好ま
しくは、該パターン面積比が0.5 /1以上である)、解
像度、プロファイル及びγ値等の優れたポジ型レジスト
が得られる。例えば、全キノンジアジド系感光剤中、一
般式(Ia)〜(Id)で示されるフェノール化合物の
キノンジアジドスルホン酸トリエステル〜ヘプタエステ
ル量が増加すると、感度が低下し、且つ現像残さ(スカ
ム)が増加するので好ましくない。又、一般式(Ia)
〜(Id)で示されるフェノール化合物のキノンジアジ
ドスルホン酸モノエステル量が増加すると、残膜率及び
解像度の観点から好ましくない。キノンジアジド系感光
剤としては一般式(Ia)〜(Id)で示されるフェノ
ール化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルが好ま
しく、該エステルを用いる場合には、一般式(Ia)〜
(Id)中、左右両端のベンゼン環に位置する水酸基が
共にエステル化されているキノンジアジドスルホン酸ジ
エステル量が相対的に多い方が好ましい。一般式(I
a)〜(Id)で示されるフェノール化合物のキノンジ
アジドスルホン酸エステルは公知の方法、例えば一般式
(Ia)〜(Id)で示されるフェノール化合物と、
1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸ハライドもし
くは1,2−ベンゾキノンジアジドスルホン酸ハライド
とを、弱アルカリの存在下に反応させることにより製造
することができる。この際、例えば、上記フェノール化
合物及び上記ハライドのモル比等の反応条件を適宜選択
することにより、一般式(Ia)〜(Id)で示される
フェノール化合物のキノンジアジドスルホン酸ジエステ
ルを高い選択率で得ることができる。
レジスト組成物の全固形分中、通常5〜50重量%、好ま
しくは10〜40重量%である。
デヒド類とを付加縮合させて得られる。フェノール類と
しては、例えばフェノール、o−、m−もしくはp−ク
レゾール、2,5−キシレノール、3,5−キシレノー
ル、3,4−キシレノール、2,3,5−トリメチルフ
ェノール、4−t−ブチルフェノール、2−t−ブチル
フェノール、3−t−ブチルフェノール、3−エチルフ
ェノール、2−エチルフェノール、4−エチルフェノー
ル、3−メチル−6−t−ブチルフェノール、4−メチ
ル−2−t−ブチルフェノール、2−ナフトール、1,
3−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナ
フタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、或いは一
般式(III)
子又は炭素数1〜4のアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、k は1又は2を表わす。)で示されるフェノー
ルの1種若しくは2種以上及び一般式(IV)
子又は炭素数1〜4のアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、R13は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又
はアリール基を表わす。a 〜c は各々0、1又は2を表
わし、a +b +c >2である。)で示される化合物の1
種若しくは2種以上の混合物等が挙げられる。これらの
フェノール類は単独で、或いは2種以上混合して用いら
れる。
デヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プ
ロピルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアルデ
ヒド、α−もしくはβ−フェニルプロピルアルデヒド、
o−、m−もしくはp−ヒドロキシベンズアルデヒド、
グルタルアルデヒド、グリオキサール又はo−もしくは
p−メチルベンズアルデヒド等が挙げられる。フェノー
ル類とアルデヒド類との付加縮合は触媒の存在下に常法
により行われ、反応条件は通常60〜250 ℃・2〜30時間
である。触媒としては、例えば有機酸(蓚酸、蟻酸、ト
リクロロ酢酸もしくはp−トルエンスルホン酸等)、無
機酸(塩酸、硫酸、過塩素酸もしくは燐酸等)又は二価
金属塩(酢酸亜鉛もしくは酢酸マグネシウム等)等が挙
げられる。付加縮合はバルクで、或いは適当な溶媒中で
行われる。付加縮合で得たアルカリ可溶性樹脂の好まし
いポリスチレン換算重量平均分子量は2000〜50000 であ
る。
度、耐熱性及びスカムの観点から、例えば分別等の操作
を加えて、ポリスチレン換算分子量1000以下の成分のG
PCによるパターン面積(UV-254nm、以下同じ)が未反
応フェノール類のパターン面積を除く全パターン面積に
対して、各々、好ましくは25%以下に、より好ましくは
20%以下に、特に好ましくは15%以下にされる。分別は
付加縮合で得たアルカリ可溶性樹脂を良溶媒、例えばア
ルコール(メタノールもしくはエタノール等)、ケトン
(アセトン、メチルエチルケトンもしくはメチルイソブ
チルケトン等)、エチレングリコール及びそのエーテル
類、エーテルエステル類(エチルセロソルブアセテート
等)又はテトラヒドロフラン等に溶解し、次いで、得ら
れた溶液を水中に注いで沈澱させる方法、或いはペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタンもしくはシクロヘキサン等の溶
媒に注いで分液させる方法等により行われる。分別後の
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は3000〜20000 が
好ましい。アルカリ可溶性樹脂の好ましい添加量はポジ
型レジスト組成物中の全固形分中、60〜90重量%であ
る。又、本発明のポジ型レジスト組成物には、感度調整
剤として分子量900 未満のアルカリ可溶性化合物を添加
することもできる。分子量900 未満のアルカリ可溶性化
合物としては、フェノール性水酸基を少なくとも2個以
上有する化合物が好ましい。より好ましいアルカリ可溶
性化合物としては、例えば前記の一般式(IV)で示さ
れる化合物、特開平4−50851 号公報に一般式(I)で
記載されている化合物又は特開平3−179353号公報に一
般式(I)で記載されている化合物等が挙げられる。分
子量900 未満のアルカリ可溶性化合物の好ましい使用量
はポジ型レジスト組成物の全固形分中、3〜40重量%で
ある。ポジ型レジスト組成物にはさらに、例えば増感
剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤或いは形成像を一層
可視的にするための染料等の各種添加剤を添加すること
ができる。
ては適当な乾燥速度を有し、溶媒が蒸発して均一で平滑
な塗膜を与えるものがよい。このような溶媒としては、
例えばエチルセロソルブアセテート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエー
テルエステル類、特開平2−220056号に記載の溶媒、ピ
ルビン酸エチル、酢酸n−アミル、乳酸エチル等のエス
テル類、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン等のケト
ン類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で、或いは2
種以上混合して用いられる。溶媒量はウエハー上に均質
で、ピンホール及び塗りむらの無い塗布膜ができるよう
な塗布が可能であれば特に制限されないが、通常、固形
分(即ち、キノンジアジド系感光剤、アルカリ可溶性樹
脂及び各種添加剤)が3〜50重量%になるようにポジ型
レジスト液を調製する。
トとして要求される解像度、プロファイル及び焦点深度
等の諸性能のバランスに優れている。
るが、本発明はこれらの実施例により、何ら限定される
ものではない。例中、部は重量部を示す。
及び水540gの混合物に37%ホルマリン162.2gを70〜75℃
・3時間で滴下した。滴下終了後、同温度で4時間攪拌
した。55℃まで冷却後、36%塩酸172gを添加して10分攪
拌し、次いでメチルイソブチルケトン1500g を加えて反
応混合物を完溶させた。次いで、同温度でイオン交換水
150gで洗浄後、分液した。得られた油層を濃縮後、トル
エン500gを加えて室温で一晩攪拌した。析出した結晶を
濾過し、得られたケーキをトルエン800gで洗浄してウエ
ットケーキ425.1gを得た。このウエットケーキに酢酸エ
チル425g及びトルエン300gを加え、75〜80℃で2時間攪
拌・洗浄した。次いで、溶媒を濃縮後、トルエン500gを
加えて75〜80℃で1時間攪拌・洗浄した。次いで、室温
まで冷却後、濾過した。得られたケーキをトルエン800g
で攪拌・洗浄した後、濾過・乾燥して下式で示される化
合物193.5gを得た。
〜35℃に保温しながら、合成例1−1で得た化合物31.6
g を30分おきに10分割仕込みした。仕込み終了後、同温
度で2時間攪拌した。次いで、トルエン200ml 、酢酸エ
チル200ml 及び水300ml の混合物を加え、洗浄・分液し
た。得られた油層を濃縮後、酢酸エチル9.3g及びトルエ
ン186gを加えて室温で一晩攪拌した。析出した結晶を濾
過し、得られたケーキをトルエン60mlで攪拌・洗浄し
た。次いで、濾過後、得られたケーキをアセトン32.7g
に50〜55℃で溶解し、トルエン68g を添加後、アセトン
を濃縮した後、濾過した。得られたケーキをトルエン50
mlで攪拌・洗浄した。次いで、濾過後、得られたケーキ
をアセトンに溶解し、トルエンを添加し、次いでアセト
ンを濃縮後、濾過した。得られたケーキをトルエンで攪
拌・洗浄し、濾過後のケーキを乾燥して下式で示される
化合物18.5g を得た。
ジアジド−5−スルホニルクロリド16.08g及びジオキサ
ン150.4gの混合物にトリエチルアミン7.27g を20〜30℃
・30分で滴下した。滴下終了後、30℃で6時間攪拌し
た。次いで、酢酸2.44g を添加後、同温度で1時間攪拌
した。次いで、反応混合物を濾過し、得られた濾過残を
ジオキサン16.1g で洗浄した。濾液及び洗液を酢酸(5
g )及びイオン交換水(500g)混合液中に注入し、1時
間攪拌した。析出した結晶を濾過後、得られたケーキを
イオン交換水500gで攪拌・洗浄した。次いで、濾過して
得られたケーキを40℃で乾燥後、28g の感光剤Aを得
た。
スヒドロキシメチル−p−クレゾール50.46g、メタノー
ル132.46g 及び96%硫酸3.06g の混合物を40℃・24時間
反応させた。反応混合物に酢酸エチル1kg及びイオン交
換水2kgを加えて攪拌・洗浄した。分液後、有機層をさ
らにイオン交換水2kgで洗浄した。得られた有機層にト
ルエン300gを加えて室温で約36時間放置した。生じた結
晶を濾過し、さらにn−ヘキサンで洗浄後、酢酸エチル
/トルエンで再結晶して下式
2)−ジアジド−(2) −5−スルホン酸クロリド10.75
g (反応モル比1:2)及びジオキサン168 gの混合物
中に、20〜25℃でトリエチルアミン4.45 gを30分かけて
滴下し、滴下終了後、さらに同温度で4時間攪拌した。
反応混合物をイオン交換水に注ぎ、生じた結晶を濾過
後、イオン交換水で洗浄し、次いで乾燥して感光剤Fを
得た。
(1,2)−ジアジド−(2)−5−スルホン酸クロリ
ド10.75g(反応モル比1:2)及びジオキサン168gの混
合物中に、20〜25℃でトリエチルアミン4.45g を30分か
けて滴下し、滴下終了後、さらに同温度で4時間攪拌し
た。反応混合物をイオン交換水に注ぎ、生じた結晶を濾
過後、イオン交換水で洗浄し、次いで乾燥して感光剤J
を得た。
5と同様にして感光剤Kを得た。
較例(例番号8〜9) アルカリ可溶性樹脂(表中、樹脂と略記する)、キノン
ジアジド系感光剤(表中、感光剤と略記する)及び添加
剤を下表に示す組成で、2−ヘプタノン50部に混合し
た。混合液を孔径0.2 μmのテフロン製フィルターで濾
過してレジスト液を調製した。常法により洗浄したシリ
コンウエハーに、回転塗布機を用いて上記レジスト液を
1.1 μm厚に塗布し、ホットプレートで90℃・1分ベー
クした。次いで、365nm (i線)の露光波長を有する縮
小投影露光機(ニコン社製品、NSR1755i7A NA=0.5 )
を用いて露光量を段階的に変化させて露光した。次い
で、このウエハーをホットプレートで110 ℃・1分ベー
クした。これをSOPD〔現像液;住友化学工業(株)製
品〕で1分現像してポジ型パターンを得た。解像度は0.
50μmラインアンドスペースパターンが1:1になる露
光量(実効感度)で、膜減りなく分離するラインアンド
スペースパターンの寸法を走査型電子顕微鏡で評価し
た。プロファイルは実効感度における0.45μmラインア
ンドスペースパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡で
観察した。焦点深度は実効感度において0.45μmライン
アンドスペースパターンが膜減りなく分離する焦点の幅
を走査型電子顕微鏡で断面観察して測定した。スカムに
ついては実効感度におけるベストフォーカスでの0.45μ
mラインアンドスペースの線間の残さの有無を調べた。
化合物A’〜I’とナフトキノン−(1,2)−ジアジ
ド−(2) −5−スルホン酸クロリドとを合成例2と同様
に反応させて得られたものである〔上記フェノール化合
物に対するナフトキノン−(1,2)−ジアジド−(2)
−5−スルホン酸クロリドの反応モル比はいずれも2.0
〕。
=70/30、クレゾール/ホルマリン=1/0.8 のモル比
で蓚酸触媒を用い、還流下に反応させて得られたノボラ
ック樹脂〔GPC パターンにおける未反応フェノール類の
パターン面積を除いた全パターン面積に対する分子量60
00以下の面積比が34%であり、且つ分子量1000以下の面
積比が15%であり、しかも重量平均分子量が8000である
アルカリ可溶性樹脂(分子量はいずれもポリスチレン換
算)〕。 樹脂b:m−クレゾール/p−クレゾール=60/40に変
える以外は上記と同様にして得られたノボラック樹脂 樹脂c:m−クレゾール/p−クレゾール=50/50に変
える以外は上記と同様にして得られたノボラック樹脂
定結果〔キノンジアジドスルホン酸ジエステルの、キノ
ンジアジドスルホン酸エステル(全感光剤)に対するパ
ターン面積比(ジエステル比と略記する)〕を下表に示
す。
Claims (3)
- 【請求項1】一般式 【化1】 〔式中、R1 は水素もしくはハロゲン原子、−OCOR
3 或いは置換されていてもよいアルキルもしくはアルコ
キシ基を表わし、R3 は置換されていてもよいアルキル
もしくはフェニル基を表わす。x は1〜3の整数を表わ
す。Q1 〜Q12は各々独立して水素原子、アルキルもし
くはフェニル基を表わす。Z1 〜Z5 は各々独立して 【化2】 (式中、R2 は水素もしくはハロゲン原子、−OCOR
3 或いは置換されていてもよいアルキルもしくはアルコ
キシ基を表わし、R3 は前記と同じ意味を有する。y は
1〜3の整数を、pは0又は1を、各々表わす。)を表
わす。〕で示されるフェノール化合物の中の少なくとも
1種のキノンジアジドスルホン酸エステルを含むキノン
ジアジド系感光剤及びアルカリ可溶性樹脂を含有するこ
とを特徴とするポジ型レジスト組成物。 - 【請求項2】高速液体クロマトグラフィーにより測定し
た、全キノンジアジド系感光剤に対するキノンジアジド
スルホン酸ジエステルのパターン面積比が0.5 以上であ
る、請求項1に記載のポジ型レジスト組成物。 - 【請求項3】一般式(Ia)〜(Id)において、R1
がハロゲン原子、−OCOR3 或いは置換されていても
よいアルキルもしくはアルコキシ基を表わし、且つ、x
が2又は3である、請求項1に記載のポジ型レジスト組
成物。
Priority Applications (6)
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---|---|---|---|
JP34640092A JP3466218B2 (ja) | 1992-06-04 | 1992-12-25 | ポジ型レジスト組成物 |
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