JPH07168355A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JPH07168355A JPH07168355A JP31226993A JP31226993A JPH07168355A JP H07168355 A JPH07168355 A JP H07168355A JP 31226993 A JP31226993 A JP 31226993A JP 31226993 A JP31226993 A JP 31226993A JP H07168355 A JPH07168355 A JP H07168355A
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- different
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 解像度、プロファイル、感度、耐熱性及び焦
点深度等の諸性能のバランスに優れたポジ型レジスト組
成物を提供する。 【構成】 一般式 【化１】 〔式中、ｎは１〜３である。Ｒ1 〜Ｒ3 は水素、アルキ
ル等を表わし、Ｒ4 はアルキル又はフェニルを表わすが
ｎが１である場合にＲ1 〜Ｒ3 が全て異なるか、或いは
Ｒ1 〜Ｒ3 が水素ではなく、且つこれらの中少なくとも
１つは他の２つと同じでない。Ｑ1 〜Ｑ12は水素、アル
キルもしくはフェニルである。Ｚ1 〜Ｚ5は 【化２】 （式中、Ｒ5 〜Ｒ7 は水素もしくはハロゲン等を表わす
が、ｎが１である場合にＲ5 〜Ｒ7 が全て異なるか、或
いはＲ5 〜Ｒ7 が水素ではなく、且つこれらの中少なく
とも１つは他の２つと同じでない。ｐは０〜１である）
を表わす。〕で示されるフェノール化合物の中の少なく
とも１種のキノンジアジドスルホン酸エステルを含むキ
ノンジアジド系感光剤及びアルカリ可溶性樹脂を含有す
ることを特徴とするポジ型レジスト組成物。
点深度等の諸性能のバランスに優れたポジ型レジスト組
成物を提供する。 【構成】 一般式 【化１】 〔式中、ｎは１〜３である。Ｒ1 〜Ｒ3 は水素、アルキ
ル等を表わし、Ｒ4 はアルキル又はフェニルを表わすが
ｎが１である場合にＲ1 〜Ｒ3 が全て異なるか、或いは
Ｒ1 〜Ｒ3 が水素ではなく、且つこれらの中少なくとも
１つは他の２つと同じでない。Ｑ1 〜Ｑ12は水素、アル
キルもしくはフェニルである。Ｚ1 〜Ｚ5は 【化２】 （式中、Ｒ5 〜Ｒ7 は水素もしくはハロゲン等を表わす
が、ｎが１である場合にＲ5 〜Ｒ7 が全て異なるか、或
いはＲ5 〜Ｒ7 が水素ではなく、且つこれらの中少なく
とも１つは他の２つと同じでない。ｐは０〜１である）
を表わす。〕で示されるフェノール化合物の中の少なく
とも１種のキノンジアジドスルホン酸エステルを含むキ
ノンジアジド系感光剤及びアルカリ可溶性樹脂を含有す
ることを特徴とするポジ型レジスト組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線、エキシマーレー
ザー等を含む遠紫外線、電子線、イオンビーム又はＸ線
等の放射線に感応するポジ型レジスト組成物に関する。
ザー等を含む遠紫外線、電子線、イオンビーム又はＸ線
等の放射線に感応するポジ型レジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、集積回路については高集積化に伴
う微細化が進み、サブミクロンのパターン形成が要求さ
れている。この結果、ポジ型レジスト用に、より優れた
プロファイル、焦点深度及び解像度等を有するポジ型レ
ジスト組成物が求められている。特に、16〜64ＭDRAMの
作製においては0.5 μｍ以下の線幅のパターンを、プロ
ファイル良く且つ広い焦点深度で解像することが必要で
ある。
う微細化が進み、サブミクロンのパターン形成が要求さ
れている。この結果、ポジ型レジスト用に、より優れた
プロファイル、焦点深度及び解像度等を有するポジ型レ
ジスト組成物が求められている。特に、16〜64ＭDRAMの
作製においては0.5 μｍ以下の線幅のパターンを、プロ
ファイル良く且つ広い焦点深度で解像することが必要で
ある。
【０００３】ＳＰＩＥvol.1086 Ａdvances in Ｒesis
t Ｔechnology and ＰrocessingVI(1989)／363-373
頁には、クレゾール／ホルムアルデヒド ノボラック樹
脂、並びに、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，６−ビス〔（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチ
ルフェニル）メチル〕−４−メチルフェノール又は２，
６−ビス〔（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）メチル〕−４−メチルフェノールとナフトキノン−
２−ジアジド−５−スルホン酸との、各々のトリエステ
ルを含有するポジ型レジスト組成物が記載されている。
特開平２−285351号公報には、下式
t Ｔechnology and ＰrocessingVI(1989)／363-373
頁には、クレゾール／ホルムアルデヒド ノボラック樹
脂、並びに、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，６−ビス〔（２−ヒドロキシ−３，５−ジメチ
ルフェニル）メチル〕−４−メチルフェノール又は２，
６−ビス〔（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）メチル〕−４−メチルフェノールとナフトキノン−
２−ジアジド−５−スルホン酸との、各々のトリエステ
ルを含有するポジ型レジスト組成物が記載されている。
特開平２−285351号公報には、下式
【０００４】
【化４】
【０００５】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は水素、炭素数１〜
４の直鎖もしくは分岐したアルキル基又はアルコキシ基
であり（但し、Ｒ1 及びＲ2 が同時に水素になることは
ない）、Ｘは２価の有機基である。〕で示される基を１
分子中に少なくとも１個有するポリヒドロキシ化合物と
１，２−ナフトキノン−５−（及び／又は−４−）スル
ホニルクロリドを反応させて得られる感光物、及びアル
カリ可溶性ノボラック樹脂を含有することを特徴とする
ポジ型フォトレジスト組成物が記載されている。又、特
開平２−296249号公報には、下式
４の直鎖もしくは分岐したアルキル基又はアルコキシ基
であり（但し、Ｒ1 及びＲ2 が同時に水素になることは
ない）、Ｘは２価の有機基である。〕で示される基を１
分子中に少なくとも１個有するポリヒドロキシ化合物と
１，２−ナフトキノン−５−（及び／又は−４−）スル
ホニルクロリドを反応させて得られる感光物、及びアル
カリ可溶性ノボラック樹脂を含有することを特徴とする
ポジ型フォトレジスト組成物が記載されている。又、特
開平２−296249号公報には、下式
【０００６】
【化５】
【０００７】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ5 は水素、ハロゲン、炭
素数１〜４のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基
又は水酸基である（但し少なくとも１つは下式の基であ
る）。
素数１〜４のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基
又は水酸基である（但し少なくとも１つは下式の基であ
る）。
【０００８】
【化６】
【０００９】（Ｒ6 及びＲ7 はハロゲン、アルキル基又
はアルケニル基であり、ｎは０、１又は２である。）〕
で示される化合物のキノンジアジドスルホン酸エステル
を含む感光剤、並びにアルカリ可溶性フェノール樹脂を
含有するポジ型レジスト組成物が記載されている。さら
に、特開昭62−10646 号公報には、下式
はアルケニル基であり、ｎは０、１又は２である。）〕
で示される化合物のキノンジアジドスルホン酸エステル
を含む感光剤、並びにアルカリ可溶性フェノール樹脂を
含有するポジ型レジスト組成物が記載されている。さら
に、特開昭62−10646 号公報には、下式
【００１０】
【化７】
【００１１】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は各々水素又は低級ア
ルキル基である。〕で示されるフェノール化合物とｏ−
キノンジアジドスルホニルクロリドとの縮合物を含む感
光剤及びアルカリ可溶性フェノール樹脂を含有するポジ
型フォトレジスト組成物が記載されている。又、特開平
２−296248号公報には、アルカリ可溶性フェノール樹脂
と、感光剤として下式
ルキル基である。〕で示されるフェノール化合物とｏ−
キノンジアジドスルホニルクロリドとの縮合物を含む感
光剤及びアルカリ可溶性フェノール樹脂を含有するポジ
型フォトレジスト組成物が記載されている。又、特開平
２−296248号公報には、アルカリ可溶性フェノール樹脂
と、感光剤として下式
【００１２】
【化８】
【００１３】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ5 は水素、ハロゲン、Ｃ
1 〜Ｃ4 のアルキル、アルケニルもしくはアルコキシ基
又は水酸基であり、但し、少なくとも一つは
1 〜Ｃ4 のアルキル、アルケニルもしくはアルコキシ基
又は水酸基であり、但し、少なくとも一つは
【００１４】
【化９】
【００１５】である。Ａは−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）
−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ
（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒ7 ）（Ｒ8 ）−を、Ｒ6 はハロゲ
ン、アルキル基又はアルケニル基を、Ｒ7 及びＲ8 は水
素、アルキル基、アルケニル基又はフェニル基を、ｎは
０、１又は２を、各々表わす。〕
−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｓ
（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｒ7 ）（Ｒ8 ）−を、Ｒ6 はハロゲ
ン、アルキル基又はアルケニル基を、Ｒ7 及びＲ8 は水
素、アルキル基、アルケニル基又はフェニル基を、ｎは
０、１又は２を、各々表わす。〕
【００１６】で示される化合物のキノンジアジドスルホ
ン酸エステルを含有するポジ型レジスト組成物が記載さ
れている。しかしながら、これらの組成物では、広い焦
点深度で0.5 μｍ以下の線幅のパターンをプロファイル
良く解像することができなかった。
ン酸エステルを含有するポジ型レジスト組成物が記載さ
れている。しかしながら、これらの組成物では、広い焦
点深度で0.5 μｍ以下の線幅のパターンをプロファイル
良く解像することができなかった。
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は解像度、プロ
ファイル、感度、耐熱性及び焦点深度等の諸性能のバラ
ンスに優れたポジ型レジスト組成物を提供する。
ファイル、感度、耐熱性及び焦点深度等の諸性能のバラ
ンスに優れたポジ型レジスト組成物を提供する。
【００１８】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
【００１９】
【化１０】
【００２０】〔式中、ｎは１〜３の整数を表わす。Ｒ
1 、Ｒ2 及びＲ3 は各々独立して水素もしくはハロゲン
原子、−ＯＣＯＲ4 或いは置換されていてもよいアルキ
ル、シクロアルキルもしくはアルコキシ基を表わし、Ｒ
4 は置換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基
を表わすが、ｎが１である場合には、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ
3が互いに異なるか、これらのいずれかが置換されてい
てもよいシクロアルキル基であるか、或いはＲ1 、Ｒ2
及びＲ3 が水素原子でなく且つこれらの中１つは他の２
つと異なるものとする。Ｑ1 〜Ｑ12は各々独立して水素
原子、アルキルもしくはフェニル基を表わす。Ｚ1 〜Ｚ
5 は各々独立して下式
1 、Ｒ2 及びＲ3 は各々独立して水素もしくはハロゲン
原子、−ＯＣＯＲ4 或いは置換されていてもよいアルキ
ル、シクロアルキルもしくはアルコキシ基を表わし、Ｒ
4 は置換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基
を表わすが、ｎが１である場合には、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ
3が互いに異なるか、これらのいずれかが置換されてい
てもよいシクロアルキル基であるか、或いはＲ1 、Ｒ2
及びＲ3 が水素原子でなく且つこれらの中１つは他の２
つと異なるものとする。Ｑ1 〜Ｑ12は各々独立して水素
原子、アルキルもしくはフェニル基を表わす。Ｚ1 〜Ｚ
5 は各々独立して下式
【００２１】
【化１１】
【００２２】（式中、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は各々独立し
て水素もしくはハロゲン原子、−ＯＣＯＲ4 或いは置換
されていてもよいアルキル、シクロアルキルもしくはア
ルコキシ基を表わし、Ｒ4 は前記と同じ意味を有する
が、ｎが１である場合には、Ｒ5、Ｒ6 及びＲ7 が互い
に異なるか、或いはＲ5 、Ｒ6 及びＲ7 が水素原子でな
く且つこれらの中１つは他の２つと異なるものとする。
ｐは０又は１を表わす。）で示される基を表わす。〕で
示されるフェノール化合物の中の少なくとも１種のキノ
ンジアジドスルホン酸エステルを含むキノンジアジド系
感光剤及びアルカリ可溶性樹脂を含有することを特徴と
するポジ型レジスト組成物である。
て水素もしくはハロゲン原子、−ＯＣＯＲ4 或いは置換
されていてもよいアルキル、シクロアルキルもしくはア
ルコキシ基を表わし、Ｒ4 は前記と同じ意味を有する
が、ｎが１である場合には、Ｒ5、Ｒ6 及びＲ7 が互い
に異なるか、或いはＲ5 、Ｒ6 及びＲ7 が水素原子でな
く且つこれらの中１つは他の２つと異なるものとする。
ｐは０又は１を表わす。）で示される基を表わす。〕で
示されるフェノール化合物の中の少なくとも１種のキノ
ンジアジドスルホン酸エステルを含むキノンジアジド系
感光剤及びアルカリ可溶性樹脂を含有することを特徴と
するポジ型レジスト組成物である。
【００２３】Ｒ1 〜Ｒ7 で表わされる置換されていても
よいアルキル基並びにＲ1 〜Ｒ3 及びＲ5 〜Ｒ7 で表わ
される置換されていてもよいアルコキシ基として好まし
くは直鎖もしくは分岐状の炭素数１〜６のものが挙げら
れる。Ｑ1 〜Ｑ12で表わされるアルキル基として好まし
くは直鎖もしくは分岐状の炭素数１〜４のものが挙げら
れる。好ましいＲ1 〜Ｒ7 としてはメチル、エチル、イ
ソプロピルもしくはシクロヘキシル基等が挙げられる。
好ましいＱ1 〜Ｑ12としては水素原子もしくはメチル基
等が挙げられる。一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）で示される
フェノール化合物としては、ｎが２又は３であるものが
感度及び耐熱性の観点から、及びＺ1 〜Ｚ5 の中少なく
とも１つが下式
よいアルキル基並びにＲ1 〜Ｒ3 及びＲ5 〜Ｒ7 で表わ
される置換されていてもよいアルコキシ基として好まし
くは直鎖もしくは分岐状の炭素数１〜６のものが挙げら
れる。Ｑ1 〜Ｑ12で表わされるアルキル基として好まし
くは直鎖もしくは分岐状の炭素数１〜４のものが挙げら
れる。好ましいＲ1 〜Ｒ7 としてはメチル、エチル、イ
ソプロピルもしくはシクロヘキシル基等が挙げられる。
好ましいＱ1 〜Ｑ12としては水素原子もしくはメチル基
等が挙げられる。一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）で示される
フェノール化合物としては、ｎが２又は３であるものが
感度及び耐熱性の観点から、及びＺ1 〜Ｚ5 の中少なく
とも１つが下式
【００２４】
【化１２】
【００２５】〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 及びｐは前記と同じ意
味を有する。〕で表わされるものが感度及びスカムの観
点から、各々好ましい。一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）で示
されるフェノール化合物の具体例としては、
味を有する。〕で表わされるものが感度及びスカムの観
点から、各々好ましい。一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）で示
されるフェノール化合物の具体例としては、
【００２６】
【化１３】
【００２７】
【化１４】
【００２８】
【化１５】
【００２９】
【化１６】
【００３０】等が挙げられる。
【００３１】一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）で示されるフェ
ノール化合物は例えば下式
ノール化合物は例えば下式
【００３２】
【化１７】
【００３３】（式中、Ｑ1 〜Ｑ2 、Ｒ1 〜Ｒ3 及びｎは
前記と同じ意味である。）で示される化合物並びに、Ｈ
−Ｚ1 −Ｃ（Ｑ3 ）（Ｑ4 ）−Ｚ2 −Ｈ、Ｈ−Ｚ1 −Ｃ
（Ｑ3 ）（Ｑ4 ）−Ｚ2 −Ｃ（Ｑ5 ）（Ｑ6 ）−Ｚ3 −
Ｈ、Ｈ−Ｚ1 −Ｃ（Ｑ3 ）（Ｑ4 ）−Ｚ2 −Ｃ（Ｑ5 ）
（Ｑ6 ）−Ｚ3 −Ｃ（Ｑ7 ）（Ｑ8 ）−Ｚ4 −Ｈ又はＨ
−Ｚ1 −Ｃ（Ｑ3 ）（Ｑ4 ）−Ｚ2 −Ｃ（Ｑ5 ）（Ｑ
6 ）−Ｚ3 −Ｃ（Ｑ7 ）（Ｑ8 ）−Ｚ4 −Ｃ（Ｑ9 ）
（Ｑ10）−Ｚ5 −Ｈ 〔各式中、Ｚ1 〜Ｚ5 及びＱ3 〜Ｑ10は前記と同じ意味
を有する。〕で示される化合物の各々を、ｐ−トルエン
スルホン酸又は硫酸等の酸触媒の存在下で反応させるこ
とにより製造することができる。
前記と同じ意味である。）で示される化合物並びに、Ｈ
−Ｚ1 −Ｃ（Ｑ3 ）（Ｑ4 ）−Ｚ2 −Ｈ、Ｈ−Ｚ1 −Ｃ
（Ｑ3 ）（Ｑ4 ）−Ｚ2 −Ｃ（Ｑ5 ）（Ｑ6 ）−Ｚ3 −
Ｈ、Ｈ−Ｚ1 −Ｃ（Ｑ3 ）（Ｑ4 ）−Ｚ2 −Ｃ（Ｑ5 ）
（Ｑ6 ）−Ｚ3 −Ｃ（Ｑ7 ）（Ｑ8 ）−Ｚ4 −Ｈ又はＨ
−Ｚ1 −Ｃ（Ｑ3 ）（Ｑ4 ）−Ｚ2 −Ｃ（Ｑ5 ）（Ｑ
6 ）−Ｚ3 −Ｃ（Ｑ7 ）（Ｑ8 ）−Ｚ4 −Ｃ（Ｑ9 ）
（Ｑ10）−Ｚ5 −Ｈ 〔各式中、Ｚ1 〜Ｚ5 及びＱ3 〜Ｑ10は前記と同じ意味
を有する。〕で示される化合物の各々を、ｐ−トルエン
スルホン酸又は硫酸等の酸触媒の存在下で反応させるこ
とにより製造することができる。
【００３４】一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）で示されるフェ
ノール化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルは公
知の方法、例えば一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）で示される
フェノール化合物と、１，２−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸ハライドもしくは１，２−ベンゾキノンジアジ
ドスルホン酸ハライドとを、弱アルカリの存在下に反応
させることにより製造することができる。キノンジアジ
ド系感光剤の使用量はポジ型レジスト組成物の全固形分
中、通常５〜50重量％、好ましくは10〜40重量％であ
る。
ノール化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルは公
知の方法、例えば一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）で示される
フェノール化合物と、１，２−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸ハライドもしくは１，２−ベンゾキノンジアジ
ドスルホン酸ハライドとを、弱アルカリの存在下に反応
させることにより製造することができる。キノンジアジ
ド系感光剤の使用量はポジ型レジスト組成物の全固形分
中、通常５〜50重量％、好ましくは10〜40重量％であ
る。
【００３５】アルカリ可溶性樹脂はフェノール類とアル
デヒド類とを付加縮合させて得られる。フェノール類と
しては、例えばフェノール、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ク
レゾール、２，５−キシレノール、３，５−キシレノー
ル、３，４−キシレノール、２，３，５−トリメチルフ
ェノール、４−ｔ−ブチルフェノール、２−ｔ−ブチル
フェノール、３−ｔ−ブチルフェノール、３−エチルフ
ェノール、２−エチルフェノール、４−エチルフェノー
ル、３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール、４−メチ
ル−２−ｔ−ブチルフェノール、２−ナフトール、１，
３−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナ
フタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、或いは一
般式（ＩＩＩ）
デヒド類とを付加縮合させて得られる。フェノール類と
しては、例えばフェノール、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ク
レゾール、２，５−キシレノール、３，５−キシレノー
ル、３，４−キシレノール、２，３，５−トリメチルフ
ェノール、４−ｔ−ブチルフェノール、２−ｔ−ブチル
フェノール、３−ｔ−ブチルフェノール、３−エチルフ
ェノール、２−エチルフェノール、４−エチルフェノー
ル、３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール、４−メチ
ル−２−ｔ−ブチルフェノール、２−ナフトール、１，
３−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナ
フタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、或いは一
般式（ＩＩＩ）
【００３６】
【化１８】
【００３７】（式中、Ｒ4 ’〜Ｒ6 ’は各々独立して水
素原子又は炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ
基を表わし、k は１又は２を表わす。）で示されるフェ
ノールの１種若しくは２種以上及び一般式（ＩＶ）
素原子又は炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ
基を表わし、k は１又は２を表わす。）で示されるフェ
ノールの１種若しくは２種以上及び一般式（ＩＶ）
【００３８】
【化１９】
【００３９】（式中、Ｒ7 ’〜Ｒ12は各々独立して水素
原子又は炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ基
を表わし、Ｒ13は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基
又はアリール基を表わす。a 〜c は各々０、１又は２を
表わし、a ＋b ＋c ＞２である。）で示される化合物の
１種若しくは２種以上の混合物等が挙げられる。これら
のフェノール類は単独で、或いは２種以上混合して用い
られる。
原子又は炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ基
を表わし、Ｒ13は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基
又はアリール基を表わす。a 〜c は各々０、１又は２を
表わし、a ＋b ＋c ＞２である。）で示される化合物の
１種若しくは２種以上の混合物等が挙げられる。これら
のフェノール類は単独で、或いは２種以上混合して用い
られる。
【００４０】アルデヒド類としては、例えばホルムアル
デヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プ
ロピルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアルデ
ヒド、α−もしくはβ−フェニルプロピルアルデヒド、
ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、
グルタルアルデヒド、グリオキサール又はｏ−もしくは
ｐ−メチルベンズアルデヒド等が挙げられる。フェノー
ル類とアルデヒド類との付加縮合は触媒の存在下に常法
により行われ、反応条件は通常60〜250 ℃・２〜30時間
である。触媒としては、例えば有機酸（蓚酸、蟻酸、ト
リクロロ酢酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸等）、無
機酸（塩酸、硫酸、過塩素酸もしくは燐酸等）又は二価
金属塩（酢酸亜鉛もしくは酢酸マグネシウム等）等が挙
げられる。付加縮合はバルクで、或いは適当な溶媒中で
行われる。付加縮合で得たアルカリ可溶性樹脂の好まし
いポリスチレン換算重量平均分子量は2000〜50000 であ
る。
デヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プ
ロピルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアルデ
ヒド、α−もしくはβ−フェニルプロピルアルデヒド、
ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、
グルタルアルデヒド、グリオキサール又はｏ−もしくは
ｐ−メチルベンズアルデヒド等が挙げられる。フェノー
ル類とアルデヒド類との付加縮合は触媒の存在下に常法
により行われ、反応条件は通常60〜250 ℃・２〜30時間
である。触媒としては、例えば有機酸（蓚酸、蟻酸、ト
リクロロ酢酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸等）、無
機酸（塩酸、硫酸、過塩素酸もしくは燐酸等）又は二価
金属塩（酢酸亜鉛もしくは酢酸マグネシウム等）等が挙
げられる。付加縮合はバルクで、或いは適当な溶媒中で
行われる。付加縮合で得たアルカリ可溶性樹脂の好まし
いポリスチレン換算重量平均分子量は2000〜50000 であ
る。
【００４１】付加縮合で得たアルカリ可溶性樹脂は解像
度、耐熱性及びスカムの観点から、例えば分別等の操作
を加えて、ポリスチレン換算分子量1000以下の成分のＧ
ＰＣによるパターン面積（UV-254nm、以下同じ）が未反
応フェノール類のパターン面積を除く全パターン面積に
対して、各々、好ましくは25％以下に、より好ましくは
20％以下に、特に好ましくは15％以下にされる。分別は
付加縮合で得たアルカリ可溶性樹脂を良溶媒、例えばア
ルコール（メタノールもしくはエタノール等）、ケトン
（アセトン、メチルエチルケトンもしくはメチルイソブ
チルケトン等）、エチレングリコール及びそのエーテル
類、エーテルエステル類（エチルセロソルブアセテート
等）又はテトラヒドロフラン等に溶解し、次いで、得ら
れた溶液を水中に注いで沈澱させる方法、或いはペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタンもしくはシクロヘキサン等の溶
媒に注いで分液させる方法等により行われる。分別後の
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は3000〜20000 が
好ましい。アルカリ可溶性樹脂の好ましい添加量はポジ
型レジスト組成物中の全固形分中、60〜90重量％であ
る。又、本発明のポジ型レジスト組成物には、感度調整
剤として分子量900 未満のアルカリ可溶性化合物を添加
することもできる。分子量900 未満のアルカリ可溶性化
合物としては、フェノール性水酸基を少なくとも２個以
上有する化合物が好ましい。より好ましいアルカリ可溶
性化合物としては、例えば前記の一般式（ＩＶ）で示さ
れる化合物、特開平４−50851 号公報に一般式（Ｉ）で
記載されている化合物又は特開平３−179353号公報に一
般式（Ｉ）で記載されている化合物等が挙げられる。分
子量900 未満のアルカリ可溶性化合物の好ましい使用量
はポジ型レジスト組成物の全固形分中、３〜40重量％で
ある。ポジ型レジスト組成物にはさらに、例えば増感
剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤或いは形成像を一層
可視的にするための染料等の各種添加剤を添加すること
ができる。
度、耐熱性及びスカムの観点から、例えば分別等の操作
を加えて、ポリスチレン換算分子量1000以下の成分のＧ
ＰＣによるパターン面積（UV-254nm、以下同じ）が未反
応フェノール類のパターン面積を除く全パターン面積に
対して、各々、好ましくは25％以下に、より好ましくは
20％以下に、特に好ましくは15％以下にされる。分別は
付加縮合で得たアルカリ可溶性樹脂を良溶媒、例えばア
ルコール（メタノールもしくはエタノール等）、ケトン
（アセトン、メチルエチルケトンもしくはメチルイソブ
チルケトン等）、エチレングリコール及びそのエーテル
類、エーテルエステル類（エチルセロソルブアセテート
等）又はテトラヒドロフラン等に溶解し、次いで、得ら
れた溶液を水中に注いで沈澱させる方法、或いはペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタンもしくはシクロヘキサン等の溶
媒に注いで分液させる方法等により行われる。分別後の
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は3000〜20000 が
好ましい。アルカリ可溶性樹脂の好ましい添加量はポジ
型レジスト組成物中の全固形分中、60〜90重量％であ
る。又、本発明のポジ型レジスト組成物には、感度調整
剤として分子量900 未満のアルカリ可溶性化合物を添加
することもできる。分子量900 未満のアルカリ可溶性化
合物としては、フェノール性水酸基を少なくとも２個以
上有する化合物が好ましい。より好ましいアルカリ可溶
性化合物としては、例えば前記の一般式（ＩＶ）で示さ
れる化合物、特開平４−50851 号公報に一般式（Ｉ）で
記載されている化合物又は特開平３−179353号公報に一
般式（Ｉ）で記載されている化合物等が挙げられる。分
子量900 未満のアルカリ可溶性化合物の好ましい使用量
はポジ型レジスト組成物の全固形分中、３〜40重量％で
ある。ポジ型レジスト組成物にはさらに、例えば増感
剤、他の樹脂、界面活性剤、安定剤或いは形成像を一層
可視的にするための染料等の各種添加剤を添加すること
ができる。
【００４２】ポジ型レジスト液の調製に用いる溶媒とし
ては適当な乾燥速度を有し、溶媒が蒸発して均一で平滑
な塗膜を与えるものがよい。このような溶媒としては、
例えばエチルセロソルブアセテート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエー
テルエステル類、特開平２−220056号に記載の溶媒、ピ
ルビン酸エチル、酢酸ｎ−アミル、乳酸エチル等のエス
テル類、２−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン等のケト
ン類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で、或いは２
種以上混合して用いられる。溶媒量はウエハー上に均質
で、ピンホール及び塗りむらの無い塗布膜ができるよう
な塗布が可能であれば特に制限されないが、通常、固形
分（即ち、キノンジアジド系感光剤、アルカリ可溶性樹
脂及び各種添加剤）が３〜50重量％になるようにポジ型
レジスト液を調製する。
ては適当な乾燥速度を有し、溶媒が蒸発して均一で平滑
な塗膜を与えるものがよい。このような溶媒としては、
例えばエチルセロソルブアセテート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエー
テルエステル類、特開平２−220056号に記載の溶媒、ピ
ルビン酸エチル、酢酸ｎ−アミル、乳酸エチル等のエス
テル類、２−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン等のケト
ン類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で、或いは２
種以上混合して用いられる。溶媒量はウエハー上に均質
で、ピンホール及び塗りむらの無い塗布膜ができるよう
な塗布が可能であれば特に制限されないが、通常、固形
分（即ち、キノンジアジド系感光剤、アルカリ可溶性樹
脂及び各種添加剤）が３〜50重量％になるようにポジ型
レジスト液を調製する。
【００４３】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物はレジス
トとして要求される解像度、プロファイル、感度、耐熱
性及び焦点深度等の諸性能のバランスに優れている。
トとして要求される解像度、プロファイル、感度、耐熱
性及び焦点深度等の諸性能のバランスに優れている。
【００４４】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例により、何ら限定される
ものではない。例中、部は重量部を示す。
るが、本発明はこれらの実施例により、何ら限定される
ものではない。例中、部は重量部を示す。
【００４５】合成例１−１ ビスフェノールＣ〔本州化学（株）製〕69.12g、水酸化
ナトリウム25.9g 及び水475.6gの混合物に37％ホルマリ
ン130.8gを室温で３時間かけて滴下した。滴下終了後、
同温度で４時間攪拌した。その後、氷酢酸46.66gを添加
して30分攪拌し、次いで酢酸エチル300gを加えて反応混
合物を完溶させた。次いで、イオン交換水で６回洗浄し
た。得られた油層を濃縮後、メタノール1000mlを加えた
後、200gになるまで濃縮した。得られた残さをカラムク
ロマトグラフィーで精製してビスフェノールＣのジメチ
ロール化物を得た。
ナトリウム25.9g 及び水475.6gの混合物に37％ホルマリ
ン130.8gを室温で３時間かけて滴下した。滴下終了後、
同温度で４時間攪拌した。その後、氷酢酸46.66gを添加
して30分攪拌し、次いで酢酸エチル300gを加えて反応混
合物を完溶させた。次いで、イオン交換水で６回洗浄し
た。得られた油層を濃縮後、メタノール1000mlを加えた
後、200gになるまで濃縮した。得られた残さをカラムク
ロマトグラフィーで精製してビスフェノールＣのジメチ
ロール化物を得た。
【００４６】合成例１−２ ２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール226.8g、ｐ
−トルエンスルホン酸9.51g 及びメタノール161.7gの混
合物を室温で溶解した後、合成例１−１で得たビスフェ
ノールＣのジメチロール化物をメタノールに溶解した溶
液（82.3g ）を４時間で滴下した。滴下終了後、室温で
３時間攪拌した。次いで、ｎ−ヘプタン1000mlを加えて
氷水で冷却した。析出した結晶を濾過し、得られたケー
キをトルエンで洗浄した。次いで、乾燥して下式で示さ
れる化合物13.2g を得た。
−トルエンスルホン酸9.51g 及びメタノール161.7gの混
合物を室温で溶解した後、合成例１−１で得たビスフェ
ノールＣのジメチロール化物をメタノールに溶解した溶
液（82.3g ）を４時間で滴下した。滴下終了後、室温で
３時間攪拌した。次いで、ｎ−ヘプタン1000mlを加えて
氷水で冷却した。析出した結晶を濾過し、得られたケー
キをトルエンで洗浄した。次いで、乾燥して下式で示さ
れる化合物13.2g を得た。
【００４７】
【化２０】
【００４８】合成例２ 合成例１−２で得た化合物12g 、１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホニルクロリド9.76g 及びジオキサ
ン109gの混合物にトリエチルアミン4.4gを20〜30℃・１
時間で滴下した。滴下終了後、30℃で10時間攪拌した。
次いで、酢酸1.1gを添加後、同温度で１時間攪拌した。
次いで、反応混合物を濾過し、得られた濾過残をジオキ
サン9.8gで洗浄した。濾液及び洗液を酢酸（3.6g）及び
イオン交換水（356g）混合液中に注入し、１時間攪拌し
た。析出した結晶を濾過後、得られたケーキをイオン交
換水356gで攪拌・洗浄した。次いで、濾過して得られた
ケーキを40℃で乾燥後、20g の感光剤Ａを得た。
ジアジド−５−スルホニルクロリド9.76g 及びジオキサ
ン109gの混合物にトリエチルアミン4.4gを20〜30℃・１
時間で滴下した。滴下終了後、30℃で10時間攪拌した。
次いで、酢酸1.1gを添加後、同温度で１時間攪拌した。
次いで、反応混合物を濾過し、得られた濾過残をジオキ
サン9.8gで洗浄した。濾液及び洗液を酢酸（3.6g）及び
イオン交換水（356g）混合液中に注入し、１時間攪拌し
た。析出した結晶を濾過後、得られたケーキをイオン交
換水356gで攪拌・洗浄した。次いで、濾過して得られた
ケーキを40℃で乾燥後、20g の感光剤Ａを得た。
【００４９】合成例３ 下式で示される化合物5.0g、ナフトキノン−（１，２）
−ジアジド−(2) −５−スルホン酸クロリド13.33 g 及
びジオキサン92ｇの混合物中に、20〜30℃でトリエチル
アミン6.0gを60分かけて滴下し、滴下終了後、さらに同
温度で５時間攪拌した。次いで、反応混合物を濾過し、
得られた濾過残をジオキサン13g で洗浄した。濾液及び
洗液を酢酸（3.2g）及びイオン交換水（315g）混合液中
に注入し、１時間攪拌した。析出した結晶を濾過後、得
られたケーキをイオン交換水315gで攪拌・洗浄した。次
いで、濾過して得られたケーキを40℃で乾燥後、16g の
感光剤Ｂを得た。
−ジアジド−(2) −５−スルホン酸クロリド13.33 g 及
びジオキサン92ｇの混合物中に、20〜30℃でトリエチル
アミン6.0gを60分かけて滴下し、滴下終了後、さらに同
温度で５時間攪拌した。次いで、反応混合物を濾過し、
得られた濾過残をジオキサン13g で洗浄した。濾液及び
洗液を酢酸（3.2g）及びイオン交換水（315g）混合液中
に注入し、１時間攪拌した。析出した結晶を濾過後、得
られたケーキをイオン交換水315gで攪拌・洗浄した。次
いで、濾過して得られたケーキを40℃で乾燥後、16g の
感光剤Ｂを得た。
【００５０】
【化２１】
【００５１】実施例（例番号１〜２）及び比較例（例番
号３〜４） アルカリ可溶性樹脂（表中、樹脂と略記する）、キノン
ジアジド系感光剤（表中、感光剤と略記する）及び添加
剤を下表に示す組成で、２−ヘプタノン50部に混合し
た。混合液を孔径0.2 μｍのテフロン製フィルターで濾
過してレジスト液を調製した。常法により洗浄したシリ
コンウエハーに、回転塗布機を用いて上記レジスト液を
1.1 μｍ厚に塗布し、ホットプレートで90℃・１分ベー
クした。次いで、365nm （ｉ線）の露光波長を有する縮
小投影露光機（ニコン社製品、NSR1755i7A NA＝0.5 ）
を用いて露光量を段階的に変化させて露光した。次い
で、このウエハーをホットプレートで110 ℃・１分ベー
クした。これをSOPD〔現像液；住友化学工業（株）製
品〕で１分現像してポジ型パターンを得た。解像度は0.
50μｍラインアンドスペースパターンが１：１になる露
光量（実効感度）で、膜減りなく分離するラインアンド
スペースパターンの寸法を走査型電子顕微鏡で評価し
た。プロファイルは実効感度における0.45μｍラインア
ンドスペースパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡で
観察した。焦点深度は実効感度において0.45μｍライン
アンドスペースパターンが膜減りなく分離する焦点の幅
を走査型電子顕微鏡で断面観察して測定した。スカムに
ついては実効感度におけるベストフォーカスでの0.45μ
ｍラインアンドスペースの線間の残さの有無を調べた。
耐熱性は、得られたポジ型パターンをダイレクトホット
プレート上に３分間放置して３μｍラインアンドスペー
スパターンの変形が始まるときの、ホットプレートの温
度で示した。
号３〜４） アルカリ可溶性樹脂（表中、樹脂と略記する）、キノン
ジアジド系感光剤（表中、感光剤と略記する）及び添加
剤を下表に示す組成で、２−ヘプタノン50部に混合し
た。混合液を孔径0.2 μｍのテフロン製フィルターで濾
過してレジスト液を調製した。常法により洗浄したシリ
コンウエハーに、回転塗布機を用いて上記レジスト液を
1.1 μｍ厚に塗布し、ホットプレートで90℃・１分ベー
クした。次いで、365nm （ｉ線）の露光波長を有する縮
小投影露光機（ニコン社製品、NSR1755i7A NA＝0.5 ）
を用いて露光量を段階的に変化させて露光した。次い
で、このウエハーをホットプレートで110 ℃・１分ベー
クした。これをSOPD〔現像液；住友化学工業（株）製
品〕で１分現像してポジ型パターンを得た。解像度は0.
50μｍラインアンドスペースパターンが１：１になる露
光量（実効感度）で、膜減りなく分離するラインアンド
スペースパターンの寸法を走査型電子顕微鏡で評価し
た。プロファイルは実効感度における0.45μｍラインア
ンドスペースパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡で
観察した。焦点深度は実効感度において0.45μｍライン
アンドスペースパターンが膜減りなく分離する焦点の幅
を走査型電子顕微鏡で断面観察して測定した。スカムに
ついては実効感度におけるベストフォーカスでの0.45μ
ｍラインアンドスペースの線間の残さの有無を調べた。
耐熱性は、得られたポジ型パターンをダイレクトホット
プレート上に３分間放置して３μｍラインアンドスペー
スパターンの変形が始まるときの、ホットプレートの温
度で示した。
【００５２】
【表１】
【００５３】上表中の感光剤H 〜I は下記フェノール化
合物Ｈ’〜Ｉ’とナフトキノン−（１，２）−ジアジド
−(2) −５−スルホン酸クロリドとを合成例２と同様に
反応させて得られたものである〔反応モル比はいずれも
2.0 〕。
合物Ｈ’〜Ｉ’とナフトキノン−（１，２）−ジアジド
−(2) −５−スルホン酸クロリドとを合成例２と同様に
反応させて得られたものである〔反応モル比はいずれも
2.0 〕。
【００５４】
【化２２】
【００５５】樹脂ａ：ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール
＝70／30、クレゾール／ホルマリン＝１／0.8 のモル比
で蓚酸触媒を用い、還流下に反応させて得られたノボラ
ック樹脂〔GPC パターンにおける未反応フェノール類の
パターン面積を除いた全パターン面積に対する分子量60
00以下の面積比が34％であり、且つ分子量1000以下の面
積比が15％であり、しかも重量平均分子量が8000である
アルカリ可溶性樹脂（分子量はいずれもポリスチレン換
算）〕。
＝70／30、クレゾール／ホルマリン＝１／0.8 のモル比
で蓚酸触媒を用い、還流下に反応させて得られたノボラ
ック樹脂〔GPC パターンにおける未反応フェノール類の
パターン面積を除いた全パターン面積に対する分子量60
00以下の面積比が34％であり、且つ分子量1000以下の面
積比が15％であり、しかも重量平均分子量が8000である
アルカリ可溶性樹脂（分子量はいずれもポリスチレン換
算）〕。
【００５６】添加剤：下式で示される化合物。
【００５７】
【化２３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂本 宏 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 中西 弘俊 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 尾崎 晴喜 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中、ｎは１〜３の整数を表わす。Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ
3 は各々独立して水素もしくはハロゲン原子、−ＯＣＯ
Ｒ4 或いは置換されていてもよいアルキル、シクロアル
キルもしくはアルコキシ基を表わし、Ｒ4 は置換されて
いてもよいアルキルもしくはフェニル基を表わすが、ｎ
が１である場合には、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3が互いに異な
るか、これらのいずれかが置換されていてもよいシクロ
アルキル基であるか、或いはＲ1 、Ｒ2 及びＲ3 が水素
原子でなく且つこれらの中１つは他の２つと異なるもの
とする。Ｑ1 〜Ｑ12は各々独立して水素原子、アルキル
もしくはフェニル基を表わす。Ｚ1 〜Ｚ5 は各々独立し
て下式 【化２】 （式中、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は各々独立して水素もしく
はハロゲン原子、−ＯＣＯＲ4 或いは置換されていても
よいアルキル、シクロアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、Ｒ4 は前記と同じ意味を有するが、ｎが１であ
る場合には、Ｒ5、Ｒ6 及びＲ7 が互いに異なるか、或
いはＲ5 、Ｒ6 及びＲ7 が水素原子でなく且つこれらの
中１つは他の２つと異なるものとする。ｐは０又は１を
表わす。）で示される基を表わす。〕で示されるフェノ
ール化合物の中の少なくとも１種のキノンジアジドスル
ホン酸エステルを含むキノンジアジド系感光剤及びアル
カリ可溶性樹脂を含有することを特徴とするポジ型レジ
スト組成物。 - 【請求項２】一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）においてｎが２
又は３である、請求項１に記載のポジ型レジスト組成
物。 - 【請求項３】一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）においてＺ1 〜
Ｚ5 の中少なくとも１つが下式 【化３】 〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 及びｐは前記と同じ意味を有す
る。〕で表わされるものである、請求項１又は２に記載
のポジ型レジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31226993A JPH07168355A (ja) | 1993-12-13 | 1993-12-13 | ポジ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31226993A JPH07168355A (ja) | 1993-12-13 | 1993-12-13 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07168355A true JPH07168355A (ja) | 1995-07-04 |
Family
ID=18027212
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31226993A Pending JPH07168355A (ja) | 1993-12-13 | 1993-12-13 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07168355A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002526794A (ja) * | 1998-10-01 | 2002-08-20 | アーチ・スペシャルティ・ケミカルズ・インコーポレイテッド | 新規な感光性樹脂組成物 |
| US6448383B2 (en) | 2000-05-08 | 2002-09-10 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Method for producing 1,2-naphthoquinonediazide photosensitive agent |
| US6492085B1 (en) | 1999-08-10 | 2002-12-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive photoresist composition and process and synthesizing polyphenol compound |
| JP2003529099A (ja) * | 2000-03-24 | 2003-09-30 | アーチ・スペシャルティ・ケミカルズ・インコーポレイテッド | 新規な感光性樹脂組成物 |
| US20200319555A1 (en) * | 2017-04-25 | 2020-10-08 | Merck Patent Gmbh | Negative resist formulation for producing undercut pattern profiles |
-
1993
- 1993-12-13 JP JP31226993A patent/JPH07168355A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002526794A (ja) * | 1998-10-01 | 2002-08-20 | アーチ・スペシャルティ・ケミカルズ・インコーポレイテッド | 新規な感光性樹脂組成物 |
| US6492085B1 (en) | 1999-08-10 | 2002-12-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive photoresist composition and process and synthesizing polyphenol compound |
| US6620978B2 (en) | 1999-08-10 | 2003-09-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive photoresist composition and process for synthesizing polyphenol compound |
| JP2003529099A (ja) * | 2000-03-24 | 2003-09-30 | アーチ・スペシャルティ・ケミカルズ・インコーポレイテッド | 新規な感光性樹脂組成物 |
| US6448383B2 (en) | 2000-05-08 | 2002-09-10 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Method for producing 1,2-naphthoquinonediazide photosensitive agent |
| US20200319555A1 (en) * | 2017-04-25 | 2020-10-08 | Merck Patent Gmbh | Negative resist formulation for producing undercut pattern profiles |
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