JPH05502444A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤 有効物質グルホシネート−アンモニウム（１）ＣＨ，−Ｐ−ＣＨ，−ＣＨ２−Ｃ Ｈ−ＣＯＯＮＨ，（１）。

ＯＨＮＨ。

すなわち４−（ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイル）　−ＤＬ−ホモアラニン のアンモニウム塩は、菜に作用する除草剤、すなわち例えば、果樹およびブドウ 栽培における、熱帯の農園栽培における、野菜栽培のすし蒔き前または移植前に 、トウモロコウまたはダイスの直接すし蒔きの前、そしてまた道路へり、工業用 地および鉄道用地のような非耕作地における雑草の非選択的防除のための薬に作 用する除草剤として使用されうることはよく知られている（例えば、１．　Ｐｆ ｌｋｒａｎｋｈＰｆｌＳｃｈｕｔｚ、　５ｏｎｄｅｒｈｅｆｔ　［Ｘ、４３１− ４４０．１．９８１参照）。上記の有効物質は、不斉炭素原子を有する。式（１ ）は、すべての立体異性体およびそれらの混合物、特にラセミ化合物および生物 学的に活性な１、−鏡像体を包含する。ラセミ化合物は、通常１ヘクタール当り ２００ないし１０００ｇの配量で（１１当り有効物質２００ｇを含有する調合物 の形態で）適用される。グルホシネートアンモニウムは、このような配ｌ（＝お いては植物の緑色部分を経て吸収される場合にのみ効果がある。それは土壌中で は微生物により数日の間に分解されるので、それは土壌中では決して持続的な作 用を示さない。このことは、式（２）で表される類似する有効物質ビアラホス（ ２−シーアミノ−４−〔ヒドロキシ（メチル）ホスフィノイルクーブタノイル− アラニルアラニンのナトリウム塩）に対しても同様なことが当てはまる。

更に、イミダゾリノンの化学種群に属する有効物質イマザビール、２−（４−イ ソプロピル−４−メチル−５−才キソー２−イミダプリン−２−イノジーニコチ ン酸は、式（３） で表されるイソプロピルアミン塩の形で各種の用途に非選択性除草剤として使用 できることも知られている〔第１０回国際植物保護会議議事録第３３９頁以下、 １９８３年（１０ｔｈ　ｆｎｃｅｒｎａｔ、　Ｃｏｎｇｒ、　Ｐｌａｎｔ　Ｐｒ ｏｔｅｃｔｉｏｎ、　３３９ｆｆ、１９８３）参照〕。この有効物質は、葉また は茎のような植物の緑色部分を介してそしてまた根または茎のような［ｆ！ｊの 地下部分を介して吸収されつる。それは一方では徐々に作用するがしかし他方土 壌中では徐々にしか分解しないので、従ってそれは土壌中では長期間にわたつて 活性を持続することが知られている。通常それは非耕作地において２５０ないし １０００ｇ／ｈａの配量で使用される。イマザビールは、耕作地においては、例 外的な場合にのみ使用されうる。何となれば、大抵の栽培植物は、例えば１２５ ｇ／ｈａという低い配量においてさえ損傷を受けるからである。

同じ化合物群の有効物質、例えば、イマザメタベンズ、すなわち、６−（４−イ ソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダプリン−２−イルーｍ、ｐ− トルエンカルボン酸メチルエステル、 イマザキン、すなわち２−（４，５−デヒドロ−４−メチル−４−（ｌ−メチル エチル）−５＝オキソ−１−Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−キノリンカル ボン酸、またはイミダゾ−ル、すなわち、（＋）−５−エチル−２−（４−イソ プロピル−４−メチル−５−才キソー２−イミダシリン−２−イル）−ニコチン 酸、は類似の型の作用を有するが、雑草の選択的防除に若干の栽培植物に使用さ れうる。

有効物質イマザビールの特に高い水溶性（６２〜６５％、製造業者の資料による ）のゆえに、特に比較的高い使用量において、比較的強い降雨の後に、そしてと りわけ収着容量が低い軽質土壌上では有効物質が浸出する危険がある。

更に、グルホシネート−アンモニウムの作用およびそのし一鏡像異性体のそれは 、かなりの数の界面活性物質によって、好ましくはそれらのアルカリ金属塩また はアンモニウム塩の形で、またマグネシウム塩として使用されるアルキルボリグ リコールエーテルサルフエ−１・のような湿潤剤、例えばＣ，、／Ｃ，、脂肪ア ルコールジグリコールエーテルサルフェート例えばゲナボール”’　（Ｇｅｎａ ｐｏｌ　”ゝ）ＬＲＯによって著しく改善されうることが知られている（ヨーコ ッパ特許出願公開第０．０４８゜４３６号または米国特許第４．４００．１９６ 号およびヨーロッパ特許出願公開第０．３３６．１．５１号ならびにＥＷＲＳシ ンポジウム議事録“除草作用および選択性に影響する因子（Ｆａｃｔｏｒｓ　Ａ ｆｆｅｃｔｉｎｇ　Ｈｅｒｂｉｃｉ、ｄａｌ、　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａｎｄ　Ｓ ｅ１．ｅｃｔｉｖｉｔｙ）”、　第２２７|２３２頁 （１９８８年）参照）。この物質は、以下の例において湿潤剤へと呼ばれる。

ヨーロッパ特許出願公開第０．２５２．２３７号からグルホシネート−アンモニ ウムおよびイマザビールを組合せた場合に相乗効果が得られるが、ただし使用さ れる適用量は、上記の量の範囲に保たれることが知られている。

その後の実験において、今や驚くべきことには、上記の型の湿潤剤を添加するこ とによって、イマザピールまたはその類似体または一定のグルホシネート／イマ ザビールの組合せまたは類似の除草剤の組合せの十分な効果を得るために必要な 使用量は、各種の雑草に対して使用した場合に著しく減少されうることが見出さ れた。

本発明の対象は、 ａ）一般式（Ｉ）および（ｎ） 〔上式各式中、 Ｒ】はフェニル、ピリジルまたはキノリニル（これらはすべて場合によっては（ ＣＩ−Ｃ，）アルキル、（ＣＩ−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ４）ハロゲンア ルキル、（ＣＩ−Ｃ，）ハロゲンアルコキシ、式−ＣＯＯＲ”、　−ＣＯＯ−Ｃ ＨＲ”−ＣＯＯＲ３，−ＣＨＲ”−ＣＯＯ（Ｃ，−Ｃ６−アルキル）または−Ｃ ＨＲ３−Ｃ００ＣＨＲ’−ＣＯＯＲ”（ここにそれぞれの場合にＲ３は互いに独 立的にＨ−または（ＣＩ−０４）アルキルを意味する）で表される基または式− ＣＨ，−３（０）ｎ−（Ｃ，−０４）アルキル（ここにｎはＯ，Ｉまたは２を意 味する）で表される基によってモノ置換またはポリ置換されている）を意味し、 そして Ｒ２はＨ、式−ＣＯＮＩＩ（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）　、−０ＣＯ（Ｃ，−Ｃ， −アルキル）または−〇〇（Ｃ。

−Ｃ４−アルキル）で表される基を意味する〕で表される除草剤またはそれらの 塩の１種またはそれ以上、あるいは、式（Ｉ）または（ｎ）の１種以上の化合物 と式（Ｉ［［）ＯＨＮＨ２ （上式中、 Ｚ′は式−〇Ｍ、−聞Ｃ１（（Ｃ１（３）ＣＯＮＨＣＨ（Ｃ１１ｓ）ＣＯＯＩＪ または−ＮＨＣＨ（ＣＩ（２）ＣＯＮＨＣＨｌ：ｃＨ２ｃＨiＣＨ ３）２　）　Ｃ００Ｍ　（ここにＭはそれぞれ水素または無機または有機の陽イ オンである）を意味する） で表される化合物またはそれらの塩の１種またはそれ以上との、式（Ｉ）または （ＩＩ）の化合物対酸（Ｉ）の化合物の１３ないし１３０の重量比における組合 せ、 １〕）アルカリ金属塩、アンモニウム塩またはアルカリ土類金属塩またはアルキ ル−またはヒドロキシアルキル基によって置換されているアンモニウム塩の形の ＣＩｏ−Ｃ１＋−脂肪アルコーノ１どボリグリコールエーテルサルフエ−１・の 群から選択された陰イオン湿潤剤、および Ｃ）場合によっては通常の不活性添加剤の有効含量を有する除草剤である。

特に興味のあるものは、 ａ）イマザビール、イマザキン、イマザメタベンズおよびイマゼサビールならび にそれらの塩よりなる群から選択された１種またはそれ以上の除草剤、または イマザピール、イマザキン、イマザメタベンズおよびイマゼサビールならびにそ れらの塩よりなる群から選択された除草剤１種またはそれ以上とグルポシネ−１ ・、ビアラホスおよびそれらの塩よりなる群から選択された除草剤１種またはそ れ以上との１・３ないし１・３ｏ、好ましくは１．３ないし１１５の重量比にお ける組合せ、 ｂ）前記の陰イオン湿潤剤よりなる群から選択された陰イオン湿潤剤およびＣ） 不活性添加剤、 の有効含量を有する除草剤である。

本発明による好ましい除草剤は、成分ａ）かイマザビールーイソプロビルアンモ ニウムまたはグルホシネ−１・−アンモニウムとイマザビールーイソプロピルア ンモニウムとの１０１ないし３・ｌの重量比における組合せである除草剤である 。

好ましい陰イオン湿潤剤は、Ｃ，、−Ｃ，。−脂肪アルコールボリグリコールエ ーテルサルフエーＩ・のナトリウム塩である。

式（１）ないしくＩＩ［）の化合物は、公知である〔ヨーロッパ特許出願公開第 ０２５２２３７号およびそこに引用された文酸参照；また“農業便覧（Ｔｈｅ　 ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ）”、英国作物保護協議会編第８版１９８７年 （Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　ＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ、　８ｔｈ 　Ｅｃ！、　１９８７）参照〕。それらは、また可能な純粋な鏡像体を含むすへ ての立体異性体およびそれらの混合物を包含する。

Ｒ１がＨである場合には、２つの式（１）および（ＩＩ）は、互変異性体の平衡 状態で存在する。従って、基Ｒ２および残りの置換基に応じて、一方の形または 他方の形（■または■）またはこれらの２つの形の混合物が存在しつる（ドイツ 特許出願公開第３．１２１．６３６号およびドイツ特許出願公開第２．８３３． ２７４号参照）。

本発明に従って使用される式（１）ないしくＩ［［）の化合物は、また農業にお いて使用されうる塩をも包含する。そのようなものとしては、例えば通常のアル カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、置換または未置換のアンモニウム、ホスホニ ウムまたはスルホニウム塩が重要である。アルカリ金属塩およびアルカリ土類金 属塩のうちでは、第一にＮａ、　Ｋ、　ＭｇまたはＣａ塩を第一に挙げるべきで ある。

更に、式（ＩＩＩ）の化合物は、またＨＣｌ、　ＨＢｒ、　Ｈ２ＳＯ−またはＨ ３Ｐ０．のような無機酸との、または（Ｃ，−Ｃ，）カルボン酸、塩素化酢酸、 酒石酸またはクエン酸のような有機酸との酸付加塩をも包含する。

本発明による除草剤は、次いで通常の方法で水で希釈されて使用される各成分の 混合調合物（有効物質＋湿潤剤）としてまたは調合されていない、または別々に 調合さねた有効物質を湿潤剤と混合し、そして−緒に水で希釈することによって いわゆるタンクミックスとして調製されつる。必要ならば、適用前に噴霧液に更 に湿潤剤を添加してもよい。

本発明による除草剤は、生物学的および／または化学−物理的バラメーターに依 存して多様に調合されうる。調合物の可能性の例としては、以下のものかある。

水和剤（ＷＰ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、、水溶液（ＳＬ）、エマルジョン、噴 霧用溶液５油または水を基礎とした分散物、サスボエマルション、粉剤（ＤＰ） 、１子処理剤、土壌用および撒布用粒剤（ＦＧ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、１、 Ｕ■−調合物、マイクロカプセルおよびワックス。

これらの個々の調合形部は、原理的に知られており、そして例えば下記のものに 記載されている。ウィナッカー−キュヒラ−（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ　Ｋｕｅｃｈ ｌｅｒ）、　「化学技術Ｊ　（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌ、ｏＨｉｅ ）　、第７巻ハウザー社刊（Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭｕｅｎｃｈｅｎ ）　’Ｊ　４版１９８６年、ヴアン・ファルケンブルク（ｖａｎ　Ｖａｌｋｅｎ ｂｕｒｇ、　ｒ農薬調合物Ｊ　（”Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉ ｏｎｓ”）マルセルデッカー社刊、第２版１９７２−７３年（Ｍａｒｃｅｌ　Ｄ ｅｋｋｅｒ　Ｎ、　Ｙ、２）；マルテンス（Ｋ、　Ｍａｒｔｅｎｓ）、「噴霧乾 燥便覧」（”５ｐｒａｙ　Ｄｒｙｉｎｇ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”）　、第３版１９ ７９年、グツドウィン社刊（Ｇ、　ＧｏｏｄｗｉｎＬｔｄ、　ｔ、ａｎｄｏｎ） 。

好ましい調合物は、エマルジョン、水溶液、噴霧用溶液、乳化性濃縮物および水 分散性粒剤の形懸のものである。

通常の添加物として本発明による剤は、特定の塁の調合物を製造するために必要 であるかまたは育利であるものを含有しうる。

例えば　水、有機溶剤そして更に陰イオン性および非イオン性の界面活性剤のよ うな、水性の溶液およびエマルジョンを製造するための通例の添加物か好ましい 。

好ましい溶剤の例は、メタノール、エタノール、プロパツール、イソプロパツー ル、ｎ−１１−１を−および２−ブタノールのようなアルコールである。好まし い界面活性剤は、ポリアルキ１／ングリコールモノアルキルエーテルおよび一ジ アルキルエーテル、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルおよび一モ ノエチルエーテル、ペルフルオロアルキル基含有界面活性剤、例えばペルフルオ ロ−（Ｃ，−Ｃ１、）−アルキルホスフィン酸および一ホスホン酸およびそれら のアルカリ金属塩、アンモニウム塩およびアルキル基置換アンモニウム塩〔例え ば、ヘキスト社（Ｈｏｅｃｈｓｔ　ＡＧ）製、３′　フルオウエッ）（”’　Ｆ ｌ、ｕｏｗｅｔ）ＰＰ）である。

本発明による剤は、一般に、成分ａ）およびｂ）１０ないし９５重量％および通 常の添加物質５ないし９０重量％を含有する。水溶液は、成分ａ）の有効物質好 ましくは１゜ないし４０重量％、特に１５ないし３０重量％、成分ｂ＞　ｉｏな いし４０重量％、特に２５ないし３５重量％、水３０ないし６０重量％および通 常の添加物質５ないし３０重量％および非イオン界面活性剤または溶剤特に５〜 ２０重量％を含有する。

本発明による剤は、広範囲にわたる雑草に対して作用する。それらは、例えばシ バムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、スズメツヒエ類（Ｐａｓ　ｐａ　ｌｕｍ）、 ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、ベニセツム（ Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ）、コンポルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌ＋Ｊｓ）、キツ ネアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）　、スイバ（Ｒｕｍｅｘ）その他のような一年生お よび多年生の雑草の防除に好適である。

本発明による薬剤は、油ヤシ、ココヤシ、ゴム樹、柑橘類、パイナツプル、ワタ 、コーヒー、カカオ樹等のような農園作物、果樹栽培およびブドウ栽培における 有害植物を防除するために選択的に使用されうる。同様に、本発明による組合せ 薬剤は、いわゆる“非耕作（ｎｏ　ｔｉｌｌ）“あるいは“無耕作（ｚｅｒｏ　 ｔｉｌｌ）”法を使用する農業において使用されつる。それらは、しかしながら また小道、広場、工場用地その他に望ま（，７くない植物の生長からこれらの区 域を守るために非選択的にも使用されつる。

式（ＩＩ［）の化合物を含有しない本発明による除草剤は、特に未開墾地におけ る広範囲の一年生および多年生の雑草の防除に、そしてゴム樹および油ヤンの農 場において使用され１、＝れに関連して式（Ｉ）および／または（Ｉ［）の有効 物質の使用量は、本発明による成分ｂ）を含有しない薬剤に比較して著しく減少 されうる。

有効物質が洗い出されるおそれそして従って地下水が汚染される危険は、同様に 減少せしめられる。

式（Ｉ）の化合物を含有する本発明による除草剤は、上記の適応例に加えて、柑 橘類栽培を含む果実栽培およびブドウ栽培において極めて有利に使用される。

一つの利点は、湿潤剤ｂ）を添加することによって式（１）または（Ｉ）の有効 物質の吸収が促進されることそして有効物質（Ｉ）または（Ｉ［）および（ＩＩ Ｉ）の比較的低い配量ですぐれた作用をもたらすのに十分であるという事実に存 する。更に、式（ＩＩＩ）の有効物質の耐両性もまたかなり改善されている。こ の場合、重要な特別な利点としては、式（ｆｆ）および／または（ｎ）の化合物 の組合せに使用された１、そして有効な配量割合か極めて低いので、それらの土 壌を介しての作用が著しく弱くなる。従って、第一に敏感な作物におけるそれら の使用か可能になるのみでなく、地下水の汚染も実際上避けられる。

有効物質と湿潤剤との本発明による組合せによって、有効物質の必要な使用量の 著しい低減が可能になる。

従って、本発明の対象は、また ａ）前記の式（１）および／または（Ｉ［）で表される除草剤またはそれらの塩 の１種またはそれ以上、あるいは式（Ｉ）および／または（ＩＩ）の化合物また はそれらの塩の１種またはそれ以上と前記の式（ＩＩ［）で表される化合物また はそれらの塩の１種またはそれ以上との組合せであって、その際上記組合せにお ける（Ｉ）および／または（ｆｆ）対（ＩＩ）の重量比がｌ−３ないしｌ・３０ 、好ましくは工：３ないし３１Ｓであるものを、１〕）アルカリ金属塩、アンモ ニウム塩、アルカリ土類金属塩またはアルキル−またはヒドロキシアルキル−置 換アンモニウム塩の形の０１゜−ＣＩ　Ｉ−脂肪アルコールボリグリコールエー テルサルフエ−１・の群より選択された陰イオン湿潤剤、と共に植物または栽培 地に適用することを特徴とするのぞましくない植物の生長を防除する方法である 。

その際、施用は、各成分を混合し、そして−緒に施用するかあるいは各成分を適 当な別々の、または一部別々にされた処方で次々に引続いて施用するという方法 で実施されうる。

一般に、使用量は、式（Ｉ）および／または（Ｉ［）の化合物およびそれらの塩 についてはＩＯないし４００ｇ／ｈａ　、好ま（バは２５ないし２００ｇ／ｈａ そして式（ＩＩＩ）の化合物およびその塩については５０ないし８００ｇ／ｈａ 　、好ましくは２００ないし６００ｇ／ｈａである。

成分ｂ）ノ量は、一般ニ５００ないし２５００ｇ／ｈａ、好ましく　＋１７００ ないし１５００ｇ／ｈａである。

調合例 以下の諸例において、湿潤剤Ａは、ＣＩ２／Ｃ１４−脂肪アルコールージエチレ ングリコールエーテノ；／サルフェートのナトリウム塩〔ｌゲナボール（”’　 Ｇｅｎａｐｏｌ）Ｌｉ２Ｏ、ヘキスト社製〕を意味する。

例１ 水４８．２５ｇ中イマザビールーイソプロビルアンモニウム比５０ｇの溶液に湿 潤剤Ａ（Ｈ１０中７０％の濃度）３０ｇおよびプロピＩノングリコールモノメチ ルエーテル１．Ｏｉｉ！を添加する。この混合物を４０℃において透明な溶液が 生ずるまで撹拌する。次にフルオウエット（Ｆｌｕｏｗｅｔ）ＰＰ（水中８０％ の濃度）０．２５ｇを加えそして短時間撹拌を続ける。

例２ 水３７．４５ｇ中イマザビールーイソプロビルアンモニウム２２．３０ｇの溶液 に、湿潤剤Ａ（水中７０％の１１度（３０ｇおよびイソプロパツール１ｏｇを添 加する。透明な溶液が生ずるまで撹拌する。次いでフルオウエツＩ〜（Ｆｌｕｏ ｗｅｔ）ＰＰ（水中８０％の濃度）０．２５ｇを加えそして短時間撹拌を続ける 。

例３ 水３９．５０ｇ中グルホシネートーアンモニウム１８．　ＯＯｇおよびイマザビ ールーイソプロビルアンモニウム２．２５ｇの溶液に、湿潤剤Ａ（水中７０％の 濃度）３０．０Ｏ１ｉ！およびプロピレンモノグリコールエーテル１０．００ｇ を添加する。透明な溶液が生ずるまで４゜°Ｃにおいて撹拌を続ける。次いでフ ルオウエツＩ・（Ｆｌｕｏｗｅｔ）ＰＰ（８０％の濃度）０．２５ｇを加えそし て短時間撹拌を続ける。

例４ 水３７．２５ｇ中グルホンネートーアンモニウムｉｓ、　ｏｏｇおよびイマザビ ールーイソプロビルアンモニウム４．５０ｇの溶液に、湿潤剤Ａ（水中７０％の １１度）３０．００ｇおよびプロピレングリコールモノメチルエーテル１０．０ ０ｇならびにフルオウエット（Ｆｌｕｏｗｅｔ）ＰＰ（８０％の濃度）０．２５ ｇを添加し、そして透明な溶液が生ずるまで撹拌を続ける。

例５ 水４８．１５ｇ中Ｌ−しルホシネートーアンモニウム９．３０ｇおよびイマザビ ールーイソプロピルアンモニウム２．３０ｇの溶液に、湿潤剤Ａ（水中７０９６ の濃度）３０．　ＯＯｇおよびブロヒツングリコールモノメチルエーテルＩＯ１ ＯＯｇを添加する。４０℃において透明な溶液が生ずるまで撹拌を続ける。次い でフルオウエノト（Ｆｌ、ｕＯＷｅｔ）ＰＰ（８０％の濃度）０．２５ｇを加え そして短時間撹拌を続ける。

使用例 例６ モデル実験として、ローム買上と砂の混合物を満たしたポット（直径１０ｃｍ） にエントウを播種し、次にポットを、発芽した植物が３ないし４枚の葉を形成す るまで野外に置いた。次にそれらをイマザビール単独で（２５０ｇ　ａ、　ｅ、 ＃（ａ、ｅ、＝酸価）を有する市販の調製剤１′アルセナール（”’　Ａｒ５ｅ ｎａｌ）の形態で〕または湿潤剤Ａ　（ＮＭ　Ａ＝　２９０ｇ／　ｌの液伏の１ ′ゲナボール（”’　Ｇｅｎａｐｏｌ）ＬＲＯｌ　“洗浄活性物質”＝ＷＡＳ　 、すなわち有効な′ａ潤剤〕との混合物で処理された。水の使用量は、３００１ 　／ｈａであった。ポットの一部は、処理の３ないし４週間後に約１．０ｍｍの 人工用にさらした。湿潤剤の配量割合は、８７０ｇ　ＷＡＳ／ｈａであった。処 理の効果は、以下の表１から明らかである。

表１ 薬剤および　作用（％）　！＋ 使用量ｌ）　降雨なし　降雨あり 処理の２週後　処理の４週後　処理の２週後　処理の４週後イマザビール　変法 　Ａ　変法　Ｂ ３１．２５　０　１５　０　’５５ ６２．５　２０　５０　２０　５８ イマザピール　変法　Ｃ変化　Ｄ ＋ＮＭＡ ３１．２５　＋８７０　３０　６５　２５　６０６２．５＋８７０　５０　８３ 　３５　７０＋２５　＋８７０　５５　９５　４０　８５２５０　＋８７０　６ ５　９８　５８　９ＯＮＭ　Ａ　８７０　０　０　０　０ １′イマザビールの使用量、ｇ　ａ、　ｅ、　／ｈａ湿潤剤Ａの使用量、ｇＷＡ Ｓ／ｌ〕ａ υ％で表された作用（１００＝完全な枯死、０・損傷ない上記の数値から以下の ことが判明する。

１、イマザビールの作用は、２週後では未だあまり強力ではないが、それに対し て４週後では著しくより強力である（変法人）；２　イマザビールの作用は、人 工降雨処理後に増大する（変法Ｂ）、このことは葉から洗い出された有効物質が 今度は土壌を介して植物に作用するという事実によって容易に説明されうる。

３、イマザビールの最初の、および最後の作用は、湿潤剤Ａが添加された場合に は著しく増大する（変法Ｃ）； ４、シかしながら、変法Ｂとは対照的に、イマザピール＋湿潤剤を用いて処理し た場合の作用は、人工降雨を用いない変法Ｃの場合に比較して人工降雨を用いた 場合（変法Ｄ）にはより低いが、変法Ｂにおいて、あるいは変法人におけるより ももちろん明らかにより強力である。

以上のことから、有効物質イマザビールの葉を介する吸収は、湿潤剤Ａを添加す ることによって著しく促進されると結論することができる。

例７ 多年生の雑草シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ）を防除するための 野外実験において、１０ｍ２の広さの小区画を、グルホシネート−アンモニウム 、イマザビールおよび湿潤剤Ａの種々の配量割合のそして本発明による組合せを 用いて処理し、そしてその際認めうる緑色部分に対する効果を未処理の対照に比 較して評価した（表２参照）。

組合せ剤の作用を評価するために、コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の式か用いられた上 式中、Ｅは有効物質Ｘと有効物質Ｙどの組合せから予想された効果（％）である （Ｗｅｅｄｓ、　１５．２０−２２．１９６７参照）。こわらの予想された効果 は、組合せ処理（＝おいては、現実に達成された効果の前方に括弧内に示されて いる。表２において、ＮＭ　（湿潤剤）　Ａ、＝（＊）ゲナボール（”’　Ｇｅ ｎａｐｏｌ）ｔ、ＲＯ２９０ｇ／　ｌ、ＷＡＳ（洗ｌ？）活性物質）（配量ｇ　 ＷＡＳ／ｈａ）　、Ｇｌ、ＵＡ＝グルホシネ−１・−アンモニウム（配量ａ、　 ｉ、　／ｈａ）およびＩＭＺＰ・イマザビール（配量ａ、　ｅ、　／ｈａ）を意 味する。Ｘで示される欄は、コルビーの式に従って計算するｔ、；めの参照数値 どして使用された試験の数を示す。

表２ 処理の下記週間後の効果（％） 生成物および配ｆｉ　Ｘ　４　８　１．２ＧＬＵＡ　ＩＭＺＦ　ＮＭＡ １、．２００　６０　０　０ ２．２００　＋１０００　７５　１０　０３、４００　８５　２５　０ ４．４００　＋１０００　９２　３０　０５．６００　９５　３０　０ ６．６００　＋１ＯＯＯ９５５００ ７、２５１０１００ ８、２５＋１０００　４０　３０　１０９、　５０　２５　４５　３５ １０、　５０　＋１０００　４５　５５　４０１１、２００　＋　２５　１＋７ 　（６４）　７０　（１０）　２０　（０）　０１２、２００　＋　２５　＋１ ０００　２＋８　（８５）　９＋　（３７）　７５　（１０）　６５１．３．４ ００　＋　２５’　３＋７　（８６，５）９０　（３２，５）４０　（０）　１ ．０１．４．４００　＋　２５　＋ｌ０００　４＋８　（９５，２）９５　（５ １，）　８７　（１０）　７５１５、６００　＋　２５　５＋７　（９５，５） ９５　（３７）　５０　（０）　１５１６、６００　＋　２５　＋１０００　６ ＋８　（９７）　９６　（６５）　９０　（１，０）　８０１７、２００　＋　 ５０　１＋９　（７０）　７２　（４５）　５０　（３５）　４０１８、２００ 　＋　５０　＋１０００　２＋］、Ｏ（８６，２）９３　（５９，５）８５　（ ４０）　７８１９、４００　＋　５０　３＋９　（８８，７）９６　（５８，７ ）６５　（３５）　４０２０、４００　＋　５０　＋１Ｏ００４＋４０　（９５ ，６）９６　（６８，５）９２　（４０）　８５２１６００　＋　５０　５＋９ 　（９６，２）９８　（６］、、５）７２　（３５）　４５２２、６００　＋　 ５０　＋１０００　６＋ｌＯ（９７，２）９９　（７７，５）９５　（４０）　 ９０上記の実験から以下の結論か得られる。

１　グルホシネート−アンモニウム２００ないし６００１ｉ！／ｈａを配量する 二どにより、比較的急速な顕著な効果がもたらされる。ある場合には、処理の２ 週後の評価値は、表２に示されている処理の４週後の数値に比較してより高くさ えあった。

Ｆａ潤剤を添加することによって効果は、多少改善された。このことは処理の８ 週後においても、土中の多年生の器官、すなわち根茎からの新たな生長が認めら れた場合に明らかであった。しかしながら、４週後には植物は、完全に再生し、 そしていかなる効果も認められなかった。

２、イマザピール２５ないし５０ｇ／ｈａを用いた処理は、予想されたように極 めて僅かな効果しかもたらさなかったが、湿潤剤を添加することによって改善さ れた。

３、グルホシネート−アンモニウム＋イマザビールの組合せは、処理の４週後に おいてはグルホシネート−アンモニウム単独と類似がまたは僅かにすぐれた効果 を示した。処理の８週後には、予想された効果を超える明らかによりすぐれた効 果が観察されたか、処理の１２週後には再び消失した。

４　しかしながら、上記の混合物に湿潤剤Ａが添加された場合には、処理の８週 後および１２週後の評価値は、ある場合には、個々の有効物質の効果に基づいて コルビーの式に従って予想されｔ１＝数値に比較して明らかにより高かった。イ マザビールの配置割合が比較的低い場合の土壌を介した効果は、湿潤剤とは無関 係であるということを仮定して、葉からのそして地下部分への移行によるイマザ ビールの吸収は、湿潤剤の添加によって著しく改善されたことそしてそれは驚く べきことであったことが結論されうる。

例８ ３年令のリンゴの農園において、リンゴの木の列に春の４月の末頃に各種の処理 を行った。出現した雑草は、主として各種の多年生のイネ科の雑草類、ながんず くエゾノキッネアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）およびカキドオシ（ Ｇｌｅｃｈｏｍａｈｅｄｅｒａｃｅａ）てあった。雑草に対する効果および栽培 植物の許容度を時々記録した。

リンゴの木は、噴霧液に接触しなかった（表３参照）。

表３ 生成物および配量 （ｇａ、　ｉ、／ｈａ、　ａ、ｅ、／ｈａ　ｇ　ＷＡＳ／ｈａ）　効果（％）　 損傷度２°　３°　２°　３゜ グルホシネ−１・−イマザビールＨＭ　Ａアンモニウム ５００　１２５　８０　８５　著しい損傷５００　５０　５０　５５　損傷なし ０−処理後の月数 比較的高い割合のイマザビールを含有する組合せは、予想されたように、比較的 長い期間にわたってより効果的であり、その際、湿潤剤を添加された変法におい ては、湿潤剤を添加されていない場合に比較してよりすぐれていた。しかしなが ら、これらの画処理群においては、１．５ないし２箇月の後に木の若芽の先端に 明らかな損傷が生し、それが生長の停止をもたらした；これらの徴候は、通常の イマザピールの徴候に相当するものであり、その際有効物質は、明らかに根を介 して吸収されたものである。

イマザビールの使用量が減少せしめられた場合には、雑草の発芽は、処理の２〜 ３箇月後には不十分なものとなる程度まで著しく減退する。しかし１、二の場合 には損傷は、もはや生じない。湿潤剤を添加された同じ除草剤の組合せは、雑草 に対して実質的に改善された作用を示し、それは３１！！月後においてさえ満足 すパ・・きものとして評価された。この処理においては、木に対する損傷はいず れも観察されなかった。

例９ 単子葉の試験植物としてオオムギが圃場試験において、極めて少量のイマサビー ルと組合されたグルホシネ−１・−アンモニウムを用いて、ｆＬ潤剤Ａを添加し そしてまた添加せずに、小区画が処理された。処理が行われた時点においては、 植物は、分げつ期にあった。水使用量は、３００　Ｒ／ｈａであった。小区画の 若干は、約１０ｍｍの人工降雨にさらされた。処理の２週後の評価数値の形の結 果が表４に示されている。

表４ 生成物および配量　降雨なし　降雨あり（ｇａ、　ｉ、／ｈａ、およびｇ　ＷＡ Ｓ／ｈａ）グルホシネート−イマザビール　湿潤剤Ａ上記の結果は、グルホシネ −１・単独またはグルポシネー１−＋湿潤剤がすぐねた効果を示したこと、そし て処理の３時間後人工降雨が行われた場合には、両方の変法における効果は、極 めて急速に低下し、その際この低下は湿潤剤が添加された場合にはあまり顕著で はないことを示している。しかしながら、いずれの場合においても、効果は、実 際上の諸条件には十分てはない。２０ｇ／ｈａという少量のイマザビールは、湿 潤剤を添加しても添加しなくても効果がなかった。グルポンネート−アンモニウ ム＋イマザビールは、極めて効果的であったが、反対に、人工降雨を行った小区 画における効果は、全く不十分であった。グルポジネート〜アンモニウム＋イマ ザビール＋湿潤剤への組合せによる本発明による処理においてのみ、効果が人工 降雨を行った小区画においてさえ非常にすぐれているので、それは実際に遭遇す る条件下で満足すべきものと称することができた。

グルホシネ−１・−アンモニウムの代りにその（、−互変異性体、あるいはまた 有効物質ビアラホスが使用される場合にも、類似の結果が達成され得た。同様に 、有効物質イマザビールは、そのような組合せにおいて同じ群よりのもう１つの 有効物質、例えばイマザメタベンズ、イマザキンまたはイマゼサピールによって 置き換えられつる。

国際調査報告 国際調査報告 、ＰＣＴ／εＰ　９０１０１Ｂ９８

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. １．ａ）一般式（Ｉ）および（ＩＩ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼（ ＩＩ）〔上記各式中、 Ｒ１はフエニル、ピリジルまたはキノリニル｛これらはすべて場合によっては（ Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロゲンア ルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロゲンアルコキシ、式−ＣＯＯＲ３，−ＣＯＯ−ＣＨ Ｒ３−ＣＯＯＲ３，−ＣＨＲ３−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）または−ＣＨ Ｒ３−ＣＯＯＣＨＲ３−ＣＯＯＲ３（ここにそれぞれの場合にＲ３は互いに独立 的にＨまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを意味する）で表される基または式−ＣＨ ２−Ｓ（Ｏ）ｎ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル（ここにｎは０．１または２意味する ）で表される基によってモノ置換またはポリ置換されている）を意味し、そして Ｒ２はＨ、式−ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、−ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−ア ルキル）または−ＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）で表される基を意味する〕で表 される除草剤またはそれらの塩の１種またはそれ以上、あるいは、式（Ｉ）また は（ＩＩ）の１種以上の化合物と式（ＩＩＩ）▲数式、化学式、表等があります ▼（ＩＩＩ）｛上式中、 Ｚ１は式−ＯＭ，−ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ２）ＣＯＯＭまたは −ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＮＨＣＨ〔ＣＨＣＨ（ＣＨ３）２〕ＣＯＯＭ（ここに Ｍはそれぞれ水素または無機または有機の陽イオンである）を意味する｝ で表される化合物またはそれらの塩の１種またはそれ以上との、式（Ｉ）または （ＩＩ）の化合物対式（ＩＩＩ）の化合物の１：３ないし１：３０の重量比にお ける組合せ、 ｂ）アルカリ金属塩、アンモニウム塩またはアルカリ土類金属塩またはアルキル −またはヒドロキシアルキル基によって置換されているアンモニウム塩の形のＣ １０−Ｃ１８−脂肪アルコール−ポリグリコールエーテルサルフエートの群から 選択された陰イオン湿潤剤、および、ｃ）場合によっては通常の不活性添加剤、 の有効含量を有する除草剤。
2. ２．ａ）イマザピール、イマザキン、イマザメタベンズおよびイマゼサピールな らびにそれらの塩よりなる群から選択された１種またはそれ以上の除草剤、また は イマザピール、イマザキン、イマザメタベンズおよびイマゼサピールならびにそ れらの塩よりなる群から選択された除草剤１種またはそれ以上とグルホシネート 、ビアラホスおよびそれらの塩よりなる群から選択された除草剤１種またはそれ 以上との１：３ないし１：３０、好ましくは１：３ないし１：１５の重量比にお ける組合せ、 ｂ）前記の陰イオン湿潤剤よりなる群から選択された陰イオン湿潤剤およびｃ） 不活性添加剤、 の有効含量を有することを特徴とする請求の範囲第１項に記載の除草剤。
3. ３．成分ａ）がイマザピール−イソプロピルアンモニウムまたはグルホシネート ーアンモニウムとイマザピール−イソプロピルアンモニウムとの１０：１ないし ３：１の重量比における組合せであることを特徴とする請求の範囲第１項または 第２項に記載の除草剤。
4. ４．成分ｂ）がＣ１０−Ｃ１８−脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフ エートのナトリウム塩であることを特徴とする請求の範囲第１〜３項のいずれか に記載の除草剤。
5. ５．ａ）前記の式（Ｉ）および（ＩＩ）で表される除草剤またはそれらの塩の１ 種またはそれ以上、あるいは式（Ｉ）および／または（ＩＩ）の化合物またはそ れらの塩の１種またはそれ以上と前記の式（ＩＩＩ）で表される化合物またはそ れらの塩の１種またはそれ以上との組合せであって、その際上記組合せにおける （Ｉ）および／または（ＩＩ）対（ＩＩＩ）の重量比が１：３ないし１：３０、 好ましくは１：３ないし３：１５であるものを、ｂ）アルカリ金属塩、アンモニ ウム塩、アルカリ土類金属塩またはアルキル−またはヒドロキシアルキル−置換 アンモニウム塩の形のＣ１０−Ｃ１８−脂肪アルコールポリグリコールエーテル サルフエートの群より選択された陰イオン湿潤剤、 と共に植物または栽培地に適用することを特徴とする望ましくない植物の生長を 防除する方法。
6. ６．式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物またはそれらの塩の使用量が１０ないし４ ００ｇ／ｈａ、好ましくは２５〜２００ｇ／ｈａであることを特徴とする請求の 範囲第５項に記載の方法。
7. ７．式（ＩＩＩ）の化合物の使用量が５０ないし８００ｇ／ｈａ、好ましくは２ ００ないし６００ｇ／ｈａであることを特徴とする請求の範囲第５または６項に 記載の方法。
8. ８．成分ｂ）の使用量が５００ないし２５００ｇ／ｈａ、好ましくは７００ない し１５００ｇ／ｈａであることを特徴とする請求の範囲第５〜７項のうちのいず れかに記載の方法。