EP2571364A1 - Herbizide mittel für tolerante oder resistente reiskulturen - Google Patents

Herbizide mittel für tolerante oder resistente reiskulturen

Info

Publication number
EP2571364A1
EP2571364A1 EP11720485A EP11720485A EP2571364A1 EP 2571364 A1 EP2571364 A1 EP 2571364A1 EP 11720485 A EP11720485 A EP 11720485A EP 11720485 A EP11720485 A EP 11720485A EP 2571364 A1 EP2571364 A1 EP 2571364A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
chloro
fluoro
methoxyphenyl
amino
carboxylic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP11720485A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Erwin Hacker
Hansjörg Dietrich
Christopher Hugh Rosinger
Chieko Ueno
Frank Ziemer
Georg Bonfig-Picard
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Original Assignee
Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Intellectual Property GmbH filed Critical Bayer Intellectual Property GmbH
Priority to EP11720485A priority Critical patent/EP2571364A1/de
Publication of EP2571364A1 publication Critical patent/EP2571364A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Definitions

  • the invention is in the field of pesticides which can be used against harmful plants in tolerant or resistant crops of rice and contain as herbicidal active ingredients a combination of two or more herbicides.
  • the effectiveness of these herbicides against harmful plants in the tolerant crops is at a high level, but depends - similar to other herbicides - on the type of herbicide used, its application rate, the particular formulation, each to be controlled harmful plant stages, climate and soil conditions , etc. from. Furthermore, the herbicides have weaknesses (gaps) against specific types of harmful plants. Another criterion is the duration of the action or the degradation rate of the herbicide. It may also be necessary to take account of changes in the susceptibility of harmful plants, which may occur with prolonged use of the herbicides or geographically. Losses of activity in individual plant species can be only partially, if at all, offset by higher application rates of herbicides.
  • a lower application rate not only reduces the amount of an active ingredient required for the application, but also reduces the amount as a rule on necessary formulation aids. Both reduce the economic effort and improve the environmental compatibility of the herbicide treatment.
  • One way to improve the application profile of a herbicide may be to combine the active ingredient with one or more other agents that provide the desired additional properties.
  • phenomena of chemical, physical and biological incompatibility often occur in the combined use of several active ingredients, eg. B. lack of stability of a coformulation, decomposition of an active ingredient or antagonism in the biological activity of the active ingredients.
  • Desired, however, are combinations of active ingredients with favorable effect profile, high stability and synergistically enhanced as possible effect, which allows a reduction in the application rate compared to the single application of the active ingredients to be combined.
  • the compounds (A) and (B) are known. Compounds of type (A1) are described, for example, in DE-A 271 7440.
  • WO 2007/1 20706 discloses synergistic herbicidal combinations which contain a pyrimidine carboxylic acid of formula 1 and a second herbicide or herbicide safener,
  • US-A-2002/094934 discloses herbicide combinations containing a herbicide A (see p. 1, A. 6-14) and a herbicide B (see pp. 1-2, A. 15-19).
  • US-A-2007/179059 discloses pyrimidinecarboxylic acids and their derivatives of the formula L. Surprisingly, it has now been found that certain active ingredients from the group of said broad-spectrum herbicides (A) in combination with certain herbicides (B) in a particularly favorable (synergistic) way cooperate when used in the rice crops, which are used for the selective application of the former Herbicides are suitable.
  • the invention thus relates to the use of herbicide combinations for combating harmful plants in rice crops, characterized in that the respective herbicide combination comprises a herbicide from the group of the compounds of the formula (A1),
  • Z is hydroxy, -NHCH (CH 3 ) CONHCH (CH 3 ) COOH -NHCH (CH 3 ) CONHCH [CH 2 CH (CH 3 ) 2 ] COOH, or its ester or salts, and
  • X is N or CH and R is C0 2 H or a herbicidally active derivative
  • the rice crops are tolerant to the herbicides (A) and (B) contained in the combination, optionally in the presence of safeners.
  • a herbicidally active derivative is salts, esters, carboxamides, acylhydrazides, imidates, thioimidates, amidines, acyl halides, Acyl cyanides, acid anhydrides, ethers, acetals, orthoesters, carboxaldehydes, oximes, hydrazones, thioacids, thioesters, dithiol esters, nitriles and any other carboxylic acid derivative which does not quench the herbicidal activity of the compound of general formula (B1) and in plants and / or in Soil, for example, by hydrolysis, oxidation, reductive or other Meta bol is ieru
  • the compounds of formula (B1) may further form salts by addition of a suitable inorganic or organic acid such as HCl, HBr, H 2 SO 4 or HNO 3 , but also oxalic acid or sulfonic acids to a basic group such as amino or alkylamino , Suitable substituents which are present in deprotonated form, such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids, can form internal salts with groups which can themselves be protonated, such as amino groups. Salts can also be formed by replacing the hydrogen with a suitable cation for agriculture with suitable substituents, such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids.
  • salts are, for example, metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts with cations of the formula [NRR'R "R"'] + , wherein R to R '"each independently represent an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl.
  • the compounds of general formula (B1) may also include N-oxides.
  • Corresponding pyridine-N-oxides are available as pure oxide at the corresponding pyridine ion.
  • Appropriate oxidation methods are, for example, in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Extension and following volumes to the 4th edition, Volume E 7b, p 565 f. described.
  • Preferred as component (B) in each case are: 4-Amino-3-chloro-6- (4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid (B1 .0)
  • 6-Amino-5-chloro-2- (4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyrimidine-4-carboxylic acid 2-butoxyethyl ester (B1 .21) 6-Amino-5-chloro-2- (4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyrimidine-4-carbon triethylammonium salt (B1 .22) - 6-Amino-5-chloro-2- (4-chloro) 2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyrimidine-4-carboxylic acid 2-butoxyethyl ester (B1 .21) 6-Amino-5-chloro-2- (4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyrimidine-4-carbon triethylammonium salt (B1 .22) - 6-Amino-5-chloro-2- (4-chloro) 2-fluoro-3-methoxyphenyl)
  • Particularly preferred components (B) are - 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid (B1 .0) and
  • the synergistic effects are observed when the active ingredients (A) and (B) are applied together, but they can also be detected by splitting. It is also possible to use the herbicides or herbicide combinations in several portions (sequence application), eg. After pre-emergence applications, followed by post-emergence applications or early post-emergence applications, followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the simultaneous use of the active ingredients of the respective combination, optionally in several portions. But also the delayed use of the individual active ingredients of a combination is possible and may be advantageous in individual cases. In this system application, other crop protection agents such as fungicides, insecticides, acaricides, etc. and / or various adjuvants, adjuvants and / or fertilizers can be integrated.
  • other crop protection agents such as fungicides, insecticides, acaricides, etc. and / or various adjuvants, adjuvants and / or fertilizers can be integrated.
  • the synergistic effects allow a reduction in the application rates of the individual active ingredients, a higher potency against the same harmful plant species at the same rate, the control of previously unrecognized species (gaps), an extension of the period of application and / or a reduction in the number of necessary individual applications and - as a result for the Users - economically and ecologically more advantageous weed control systems.
  • herbicide combinations are provided which can be used particularly favorably in tolerant rice crops.
  • the herbicides mentioned (A1 .1) to (A1 .3) are taken up via the green parts of the plants and are known as broad-spectrum herbicides or total herbicides; they are inhibitors of the enzyme glutamine synthetase in plants; See "The Pesticide Manual” 11 edition, British Crop Protection Council 1997, pp. 643-645 and 120-121, respectively.
  • the combinations are suitably used in rice cultures which are tolerant to the compounds (A1). The tolerance may have been generated by breeding or mutation selection (eg analogously to the commercially available Clearfield® rice cultures from BASF, which are tolerant to imidazolinone herbicides), or by genetic engineering.
  • the application rates of the herbicides (B) can vary widely. The following ranges are useful: Generally 2.5-500 g AS / ha, preferably 4 to 400 g AS / ha, more preferably 5-250 g AS / ha (see the details of the group of compounds (A)
  • additives for example, fertilizers, ionic / nonionic wetting agents, oil and dyes.
  • those combinations according to the invention which also contain one or more further active compounds of other structure [active ingredients (C)], for example safeners, plant growth regulators or other herbicides.
  • active ingredients (C) for example safeners, plant growth regulators or other herbicides.
  • active ingredients (B) and (C) for example safeners, plant growth regulators or other herbicides.
  • active ingredient (C) Particularly suitable as active ingredient (C) are the safeners cyprosulfamides (C1), isoxadifen (-ethyl) (C2) and mefenpyr (-diethyl) (C3). Also particularly suitable as active compound (C) are the active substances anilofos (C4), azimosulfuron (C5), benfuresate (C6), bensulfuron (C7), bensulfuron-methyl (C8), bentazone (C9), benzofenap (C10), bicyclopyrone (C10).
  • Anilofos (C4), benfuresates (C6), bensulfuron-methyl (C8), carfentrazone-ethyl (C14), clomazone (C17), clomeprop (C18), cyhalofop (C19), 2, are particularly suitable as active compound (C).
  • A1.1 B1.12 C6 A1.1 B1.12 C72 WirkWirkWirkWirkWirkAbjective (A) fabric (B) fabric (C) fabric (A) fabric (B) fabric (C)
  • A1.2 B1.1 C14 A1.2 B1.2 C6 WirkWirkWirkWirkWirkAbjective (A) fabric (B) fabric (C) fabric (A) fabric (B) fabric (C)
  • A1.2 B1.16 C6 A1.2 B1.16 C72 WirkWirkWirkWirkWirkAbjective (A) fabric (B) fabric (C) fabric (A) fabric (B) fabric (C)
  • A1.2 B1.21 C50 A1.2 B1.22 C44 WirkWirkWirkWirkWirkAbjective (A) fabric (B) fabric (C) fabric (A) fabric (B) fabric (C)

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Gegenstand der Erfindung sind Herbizid-Kombinationen und die Verwendung von Herbizid-Kombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Reiskulturen, dadurch gekennzeichnet, dass die jeweilige Herbizid-Kombination (A) ein Herbizid aus der Gruppe der Verbindungen der Formel (A1 ) worin Z für Hydroxy, -NHCH(CH3)CONHCH(CH3)COOH oder -NHCH(CH3)CONHCH[CH2CH(CH3)2]COOH steht, oder dessen Ester oder Salze, und (B) ein Herbizid der Formel (B1), worin X für N oder CH steht und R für C02H oder ein herbizid-aktives Derivat steht, enthält und die Reiskulturen gegenüber den in der Kombination enthaltenen Herbiziden (A) und (B), gegebenenfalls in Gegenwart von Safenern, tolerant sind.

Description

Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen
Beschreibung
Die Erfindung liegt auf dem Gebiet der Pflanzenschutzmittel, die gegen Schadpflanzen in toleranten oder resistenten Kulturen von Reis eingesetzt werden können und als Herbizidwirkstoffe eine Kombination von zwei oder mehreren Herbiziden enthalten.
M it der Einfüh rung von toleranten oder resistenten Reissorten und -linien, insbesondere von mutagenen oder transgenen Reissorten und -linien, wird das herkömmliche Unkrautbekämpfungssystem um neue, per se in herkömml ichen Reissorten nicht-selektive Wirkstoffe ergänzt. Die Wirkstoffe sind beispielsweise die bekannte breitwirksame Herbizide wie Glyphosate, Sulfosate, Glufosinate, Bilanafos (= Bialaphos) und Imidazolinon-Herbizide, die nunmehr in den jeweils für sie entwickelten toleranten Kulturen eingesetzt werden können. Die Wirksamkeit dieser Herbizide gegen Schadpflanzen in den toleranten Kulturen liegt auf einem hohen Niveau, hängt jedoch - ähnlich wie bei anderen Herbizidbehandlungen - von der Art des eingesetzten Herbizids, dessen Aufwandmenge, der jeweiligen Zubereitungsform, den jeweils zu bekämpfenden Schadpflanzenstadien, den Klima- und Bodenverhältnissen, etc. ab. Ferner weisen die Herbizide Schwächen (Lücken) gegen spezielle Arten von Schadpflanzen auf. Ein weiteres Kriterium ist die Dauer der Wirkung bzw. die Abbaugeschwindigkeit des Herbizids. Zu berücksichtigen sind gegebenenfalls auch Veränderungen in der Empfindlichkeit von Schadpflanzen, die bei längerer Anwendung der Herbizide oder geographisch begrenzt auftreten können. Wirkungsverluste bei einzelnen Pflanzenarten lassen sich nur bedingt, wenn überhaupt, durch höhere Aufwandmengen der Herbizide ausgleichen. Außerdem besteht immer Bedarf für Methoden, die Herbizidwirkung mit geringerer Aufwandmenge an Wirkstoffen zu erreichen. Eine geringere Aufwandmenge reduziert nicht nur die für die Applikation erforderliche Menge eines Wirkstoffs, sondern reduziert in der Regel auch die Menge an nötigen Formulierungshilfsmitteln. Beides verringert den wirtschaftlichen Aufwand und verbessert die ökologische Verträglichkeit der Herbizidbehandlung.
Eine Möglichkeit zur Verbesserung des Anwendungsprofils eines Herbizids kann in der Kombination des Wirkstoffs mit einem oder mehreren anderen Wirkstoffen bestehen, welche die gewünschten zusätzlichen Eigenschaften beisteuern. Allerdings treten bei der kombinierten Anwendung mehrerer Wirkstoffe nicht selten Phänomene der chemischen, physikalischen und biologischen Unverträglichkeit auf, z. B. mangelnde Stabilität einer Coformulierung, Zersetzung eines Wirkstoffes bzw. Antagonismus in der biologischen Wirkung der Wirkstoffe. Erwünscht dagegen sind Kombinationen von Wirkstoffen mit günstigem Wirkungsprofil, hoher Stabilität und möglichst synergistisch verstärkter Wirkung, welche eine Reduzierung der Aufwandmenge im Vergleich zur Einzelapplikation der zu kombinierenden Wirkstoffe erlaubt. Die Verbindungen (A) und (B) sind bekannt. Verbindungen vom Typ (A1 ) sind beispielsweise beschrieben in DE-A 271 7440. Verbindungen vom Typ (B1 ) sind beispielsweise beschrieben in WO 2007/082098. Mischungen dieser Verbindungen mit anderen Herbiziden sind z.B. beschrieben in WO 2009/029518. Dort werden auch synergistische Mischungen mancher der erfindungsgemäßen (B)-Komponenten mit dem Totalherbizid Glyphosate beschrieben, aber nicht deren Verwendung in toleranten Kulturen, sondern lediglich Synergismus in Bezug auf die herbizide Wirkung gegen Ungräser/Unkräuter.
WO 2007/1 20706 offenbart synergistische Herbizid-Kombinationen , d ie eine Pyrimidincarbonsäure der Formel 1 und ein zweites Herbizid oder Herbizid Safener enthalten,
US-A-2002/094934 offenbart Herbizid-Kombinationen, die ein Herbizid A (siehe S. 1 , A. 6-14) und ein Herbizid B (siehe S. 1 -2, A. 15-19) enthalten.
US-A-2007/179059 offenbart Pyrimidincarbonsäuren und ihre Derivate der Formel L Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte Wirkstoffe aus der Gruppe der genannten breitwirksamen Herbizide (A) in Kombination mit bestimmten Herbiziden (B) in besonders günstiger (synergistischer) Weise zusammenwirken, wenn sie in den Reiskulturen eingesetzt werden, die für die selektive Anwendung der erstgenannten Herbizide geeignet sind.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von Herbizid-Kombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Reiskulturen, dadurch gekennzeichnet, dass die jeweilige Herbizid-Kombination ein Herbizid aus der Gruppe der Verbindungen der Formel (A1 ),
worin Z für Hydroxy, -NHCH(CH3)CONHCH(CH3)COOH -NHCH(CH3)CONHCH[CH2CH(CH3)2]COOH steht, oder dessen Ester oder Salze, und
(B) ein Herbizid der Formel (B1 ),
worin X für N oder CH steht und R für C02H oder ein herbizid-aktives Derivat steht, enthält und die Reiskulturen gegenüber den in der Kombination enthaltenen Herbiziden (A) und (B), gegebenenfalls in Gegenwart von Safenern, tolerant sind.
Als Komponente (A) bevorzugt sind jeweils für sich genommen
Glufosinate und dessen Salze, - L-Glufosinate und dessen Salze und
Bialaphos und dessen Salze. Als Komponente (A) besonders bevorzugt sind jeweils für sich genommen
Glufosinate-ammonium (A1 .1 ),
L-Glufosinate-ammonium (A1 .2) und - Bialaphos-natrium (A1 .3).
Verbindungen der allgemeinen Formel (B1 ), in denen der Substituent R für CO2H (also Carbonsäure-Funktion) steht, werden als diejenigen Verbindungen angenommen, welche an die aktive Stelle eines Pflanzenenzyms oder eines Rezeptors binden und dadurch eine herbizide Wirkung an der Pflanze hervor rufen. Andere Verbindungen der allgemeinen Formel (B1 ), worin der Substituent R eine Gruppe ist, welche innerhalb von Pflanzen oder der Umwelt in eine Carbonsäurefunktion (also CO2H) umgewandelt werden kann, erzeugen einen ähnlichen herbiziden Effekt und werden von der vorliegenden Erfindung ebenfalls umfasst. Somit werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung unter einem herbizid-aktiven Derivat insbesondere Salze, Ester, Carboxamide, Acylhydrazide, Imidate, Thioimidate, Amidine, Acylhalogenide, Acylcyanide, Säureanhydride, Ether, Acetale, Orthoester, Carboxaldehyde, Oxime, Hydrazone, Thiosäuren, Thioester, Dithiolester, Nitrile und jedes andere beliebige Carbonsäurederivat, welches die herbizide Wirkung der Verbindung der allgemeinen Formel (B1 ) nicht auslöscht und in Pflanzen und/oder im Boden beispielsweise durch Hyd rolyse , Oxidation , Red u ktion bzw. andersa rtige Meta bol is ieru ng d ie Carbonsäurefunktion bereitstellt, welche je nach pH-Wert in dissoziierter oder undissoziierter Form vorliegt, verstanden.
Die Verbindungen der Formel (B1 ) können ferner durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4 oder HNO3, aber auch Oxalsäure oder Sulfonsäuren an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino oder Alkylamino, Salze bilden. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salze können ebenfalls dadurch gebildet werden, dass bei geeigneten Substituenten, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, der Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird . Diese Salze si nd beispielsweise Metal l salze, i nsbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze mit Kationen der Formel [NRR'R"R"']+, worin R bis R'" jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen.
Insbesondere können die Verbindungen der allgemeinen Formel (B1 ) auch N-Oxide umfassen. Entsprechende Pyridin-N-Ox id e s i n d ü be r e i n e Ox id at io n d e r entsprechenden Pyrid i ne zugäng l ich . Geeig nete Oxidationsmethoden sind beispielsweise in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Erweiterungs- und Folgebände zur 4. Auflage, Band E 7b, S. 565 f. beschrieben. Als Komponente (B) bevorzugt sind jeweils für sich genommen: 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure (B1 .0)
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure methylester (B1 .1 )
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure ethylester (B1 .2)
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure-n- propylester (B1 .3)
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure-i- propylester (B1 .4)
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure-n- butylester (B1 .5)
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure-2- butylester (B1 .6)
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure-tert- butylester (B1 .7)
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- allylester (B1 .8)
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure-2- butoxy-ethylester (B1 .9)
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- triethylamnnoniunnsalz (B1 .10) 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- Kaliumsalz (B1 .1 1 )
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbonsäure (B1 .12)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbonsäure - methylester (B1 .13)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbonsäure - ethylester (B1 .14)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbonsäure-n- propylester (B1 .15)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbonsäure-i- propylester (B1 .16)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbonsäure-n- butylester (B1 .17)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbonsäure-2- butylester (B1 .18)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbonsäure-tert- butylester (B1 .19)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbonsäure- allylester (B1 .20)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbonsäure-2- butoxy-ethylester (B1 .21 ) 6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbon triethylammoniumsalz (B1 .22) - 6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbon
Kaliumsalz (B1 .23)
Besonders bevorzugt sind als Komponenten (B) - 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure (B1 .0) und
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure methylester (B1 .1 )
In einer anderen Ausführungsform besonders bevorzugt sind als Komponenten (B)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbonsäure (B1 .12) und
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbonsäure - methylester (B1 .13)
Die synergistischen Wirkungen werden bei gemeinsamer Ausbringung der Wirkstoffe (A) und (B) beobachtet, können jedoch auch bei zeitlich getrennter Anwendung (Splitting) festgestellt werden. Möglich ist auch die Anwendung der Herbizide oder der Herbizid-Kombinationen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die simultane Anwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination, gegebenenfalls in mehreren Portionen . Aber auch die zeitversetzte Anwendung der Einzelwirkstoffe einer Kombination ist möglich und kann im Einzelfall vorteilhaft sein . In diese Systemanwendung können auch andere Pflanzenschutzmittel wie Fungizide, Insektizide, Akarizide etc. und/oder verschiedene Hilfsstoffe, Adjuvantien und/oder Düngergaben integriert werden.
Die synergistischen Effekte erlauben eine Reduktion der Aufwandmengen der Einzelwirkstoffe, eine höhere Wirkungsstärke gegenüber derselben Schadpflanzenart bei gleicher Aufwandmenge, die Kontrolle bislang nicht erfasster Arten (Lücken), eine Ausdehnung des Anwendungszeitraums und/oder eine Reduzierung der Anzahl notwendiger Einzelanwendungen und - als Resultat für den Anwender - ökonomisch und ökologisch vorteilhaftere Unkrautbekämpfungssysteme.
Beispielsweise werden durch die erfindungsgemäßen Kombinationen aus (A)+(B) synergistische Wirkungssteigerungen möglich, die weit und in unerwarteter Weise über die Wirkungen hinausgehen, die mit den Einzelwirkstoffen (A) und (B) erreicht werden.
Erfindungsgemäß werden Herbizid-Kombinationen bereitgestellt, die in toleranten Reiskulturen besonders günstig eingesetzt werden können. Die genannten Herbizide (A1 .1 ) bis (A1 .3) werden über die grünen Teile der Pflanzen aufgenommen und sind als Breitspektrum-Herbizide oder Totalherbizide bekannt; sie sind Hemmstoffe des Enzyms Glutaminsynthetase in Pflanzen; siehe "The Pesticide Manual" 1 1 th Edition, British Crop Protection Council 1997, S. 643-645 bzw. 120-121 . In den erfindungsgemäßen Kombinationen benötigt man in der Regel vom Wirkstoff (A) am Beispiel des Racemats von Glufosinate eine Aufwandmenge im Bereich von 12,5 bis 2500 g AS/ha (=Gramm Aktivsubstanz pro Hektar), vorzugsweise 25 bis 2500 g AS/ha, besonders bevorzugt 50 - 1500 g AS/ha. Entsprechende in Mol pro Hektar umgerechnete Mengen gelten auch für (A1 .1 ), (A1 .2) und (A1 .3). Die Kombinationen werden zweckmäßig in Reiskulturen eingesetzt, die gegenüber den Verbindungen (A1 ) tolerant sind. Die Toleranz kann dabei durch Züchtung oder Mutationsselektion erzeugt worden sein (z.B. analog zu den kommerziell erhältlichen Clearfield®-Reiskulturen der Firma BASF, welche gegen Imidazolinon-Herbizide tolerant sind), oder auch durch gentechnische Verfahren. Einige tolerante Reiskulturen, die gentechnisch erzeugt wurden, sind bereits bekannt und werden in der Praxis eingesetzt, z.B. Liberty Link® Corn der Firma Bayer CropScience; vgl. Artikel in der Zeitschrift "Zuckerrübe" 47. Jahrgang (1998), S. 217 ff.; zur Herstellung transgener Pflanzen, die gegen Glufosinate resistent sind, vgl. EP-A-0 242 246, EP-A-0 242 236, EP-A-0 257 542, EP-A-0 275 957, EP-A-0 513 054).
Die Aufwandmengen der Herbizide (B) können stark variieren. Zweckmäßig sind folgende Bereiche: Im Allgemeinen 2,5 -500 g AS/ha, bevorzugt 4 bis 400 g AS/ha, besonders bevorzugt 5 - 250 g AS/ha (vgl. die Angaben zur Gruppe der Verbindungen (A)
Die Mengenverhältn isse der Verbindungen (A) und (B) ergeben sich aus den genannten Aufwandmengen für die Einzelstoffe.
Von besonderem Interesse ist die Verwendung jeder einzelnen der nachfolgend tabellarisch aufgeführten Kombinationen.
Tabelle 1
Nr. Wirkstoff (A) Wirkstoff (B)
1 A1 .1 B1 .0
2 A1 .1 B1 .1
3 A1 .1 B1 .2
4 A1 .1 B1 .3
5 A1 .1 B1 .4
6 A1 .1 B1 .5 Nr. Wirkstoff (A) Wirkstoff (B)
7 A1.1 B1.6
8 A1.1 B1.7
9 A1.1 B1.8
10 A1.1 B1.9
11 A1.1 B1.10
12 A1.1 B1.11
13 A1.1 B1.12
14 A1.1 B1.13
15 A1.1 B1.14
16 A1.1 B1.15
17 A1.1 B1.16
18 A1.1 B1.17
19 A1.1 B1.18
20 A1.1 B1.19
21 A1.1 B1.20
22 A1.1 B1.21
23 A1.1 B1.22
24 A1.1 B1.23
25 A1.2 B1.0
26 A1.2 B1.1
27 A1.2 B1.2
28 A1.2 B1.3
29 A1.2 B1.4
30 A1.2 B1.5
31 A1.2 B1.6
32 A1.2 B1.7
33 A1.2 B1.8
34 A1.2 B1.9
35 A1.2 B1.10 Nr. Wirkstoff (A) Wirkstoff (B)
36 A1.2 B1.11
37 A1.2 B1.12
38 A1.2 B1.13
39 A1.2 B1.14
40 A1.2 B1.15
41 A1.2 B1.16
42 A1.2 B1.17
43 A1.2 B1.18
44 A1.2 B1.19
45 A1.2 B1.20
46 A1.2 B1.21
47 A1.2 B1.22
48 A1.2 B1.23
49 A1.3 B1.0
50 A1.3 B1.1
51 A1.3 B1.2
52 A1.3 B1.3
53 A1.3 B1.4
54 A1.3 B1.5
55 A1.3 B1.6
56 A1.3 B1.7
57 A1.3 B1.8
58 A1.3 B1.9
59 A1.3 B1.10
60 A1.3 B1.11
61 A1.3 B1.12
62 A1.3 B1.13
63 A1.3 B1.14
64 A1.3 B1.15 Nr. Wirkstoff (A) Wirkstoff (B)
65 A1.3 B1.16
66 A1.3 B1.17
67 A1.3 B1.18
68 A1.3 B1.19
69 A1.3 B1.20
70 A1.3 B1.21
71 A1.3 B1.22
72 A1.3 B1.23
In Einzelfällen kann es sinnvoll sein, eine oder mehrere der Verbindungen (A) mit mehreren Verbindungen (B) zu kombinieren.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Kombinationen zusammen mit anderen Wirkstoffen beispielsweise aus der Gruppe der Fungizide, Insektizide und Pflanzenwachstumsregulatoren oder aus der Gruppe der im Pflanzenschutz üblichen Zusatzstoffe und Formulierungshilfsmittel eingesetzt werden. Zusatzstoffe sind beispielsweise Düngemittel, ionische/nichtionische Netzmittel, Öl und Farbstoffe.
Dabei sind auch solche Kombinationen erfindungsgemäß, die noch ein oder mehrere weitere Wirkstoffe anderer Struktur [Wirkstoffe (C)], z.B. Safener, Pflanzenwachstumsregulatoren oder weitere Herbizide, enthalten. Für Kombinationen der letztgenannten Art mit drei oder mehr Wirkstoffen gelten die für erfindungsgemäße Zweierkombinationen erläuterten bevorzugten Bedingungen in erster Linie ebenfalls, sofern darin die erfindungsgemäßen Zweierkombinationen enthalten sind und bezüglich der betreffenden Zweierkombination. Insofern Reiskulturen nicht naturgemäß eine Toleranz gegen die Wirkstoffe (B) und (C) aufweisen, muss eine solche durch Mutationsselektion, Züchtung oder gentechnisch erzeugt werden, um erfindungsgemäße Verwendungen zu ermöglichen. Als Wirkstoff (C) sind z.B. die Safener Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclohm, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxabetrinil, "AD-67" oder "MON 4660" (= 3-Dichloracetyl-1 -oxa-3-aza-spiro[4,5]decan), "TI-35" (= 1 -Dichloracetyl-azepan),„Dimepiperate" oder "MY-93" (= Piperidin-1 -thiocarbonsäure- S-1 -methyl-1 -phenylethylester), "Daimuron" oder "SK 23" (= 1 -(1 -Methyl-1 -phenylethyl)- 3-p-tolyl-harnstoff) oder "Cumyluron" = "JC-940" (= 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1 -(1 - methyl-1 -phenyl-ethyl)harnstoff) o d e r d i e f o l g e n d e n H e r b i z i d e b zw . Pflanzenwachstumsregulatoren geeignet:
Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodiunn, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydinn, Alloxydinn-sodiunn, Ametryn, Amicarbazone, Am idochlor, Am idosu lfuron , Am inocyclopyrachlor, Am inopyral id , Am itrole, Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop, Bicyclopyrone, Bifenox, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butral in , Butroxyd im , Butylate, Cafenstrole, Carbetam ide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac-natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal-dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cin idon, Cin idon-ethyl, Cinmethyl in, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop- butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4-DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozide, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop- methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr-natrium, Dimefuron, Dikegulac- sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl , Endothal , EPTC, Esprocarb, Ethalflural in , Ethametsulfuron , Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3- fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1 H-benzimidazol-4-yl]-1 -methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenclorim, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl , Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sod ium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl , Fl u m ioxazi n , Fl u m ipropyn , Fl uometu ron , Fl uorod ifen , Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Förch lorfenuron, Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glyphosate, Glyphosate-diammonium, Glyphosate- isopropylammonium, Glyphosate-Kalium, H-9201 , d. h. O-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)- O-ethyl-isopropylphosphoramidothioat, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop- methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02 , d . h . l -(Dimethoxyphosphoryl)- ethyl(2,4-d ichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz, I mazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazamox-ammonium, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr-isopropylammonium, I mazaq u in , I mazaq u i n-ammonium, Imazethapyr, Imazethapyr-ammonium, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam, Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3- ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron-methyl-natrium, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, d. h. 3-({[5-(Difluormethyl)-1-methyl-3-(trifluormethyl)-1H- pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dinnethyl-4,5-dihydro-1 ,2-o xazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB- methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-natrium, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylannnnoniunn, Mecoprop-P-2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid, Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1-Methylcyclopropen, Methylisothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide-dihydrogensulfat, Monolinuron, Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT-128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3-chlorprop-2-en-1-yl]-5-methyl-N- phenylpyridazin-3-amin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(1-methylethyl)-phenyl]-2- methylpentanamid, NGGC-011 , Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC-310, d.h.4- (2,4-Dichlorobenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-natrium (Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure (Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyrisulfuron, Propyzamide, Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen- ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl, Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P- ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron , Simazine, Simetryn , SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2-chlor-4- (trifluornnethyl)phenoxy]-2-naphthyl}oxy)propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfonneturon, Sulfonneturon-nnethyl, Sulfosate (Glyphosate-thmesium), Sulfosulfuron, SYN-523, SYP-249, d . h . 1 -Ethoxy-3-methyl-1 -oxobut-3-en-2-yl-5-[2- chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, d . h . 1 -[7-Fluor-3-oxo-4- (prop-2-in-1 -yl)-3,4-dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5- dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl , Th ifensulfuron , Th ifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim, AE 196 Triafamone , Triallate, Triasulfuron, T aziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron, Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl , Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4- Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Als Wirkstoff (C) besonders geeignet sind die Safener Cyprosulfamide (C1 ), Isoxadifen(-ethyl) (C2) und Mefenpyr (-diethyl) (C3). Als Wirkstoff (C) besonders geeignet sind ebenfalls die Wirkstoffe Anilofos (C4), Azimsulfuron (C5), Benfuresate (C6), Bensulfuron (C7), Bensulfuron-methyl (C8), Bentazone (C9), Benzofenap (C10), Bicyclopyrone (C1 1 ), Bispyribac-natrium (C12), Carfentrazone (C13), Carfentrazone-ethyl (C14), Cinmethylin (C15), Cinosulfuron (C 1 6), Clomazone (C 1 7), Clomeprop (C1 8), Cyhalofop (C19), 2,4-D (C20), Daimuron/Dymron (C21 ), Dicamba (C22), Diflufenzopyr (C23), Ethoxysulfuron (C24), Fenclorim (C25), Fenoxaprop (C26), Fenoxaprop-P (C27), Fenoxaprop-ethyl (C28), Fenoxaprop-P-ethyl (C29), Fentrazamide (C30), Flucetosulfuron (C31 ), Flufenacet (Thiafluamide) (C32), Glyphosate (C33), Imazamox (C34), Imazaqu in (C35), Imazaquin-amnnoniunn (C36), Imazethapyr (C37), Imazethapyr-ammoniunn (C38), Imazosulfuron (C39), lodosulfuron-methyl-natrium (C40), MCPA (C41 ), Mefenacet (C42), Metsulfuron-methyl (C43), Molinate (C44), Monosulfuron (C45), Nicosulfuron (C46), Orthosulfamuron (C47), Oryzalin (C48), Oxadiargyl (C49), Oxadiazon (C50), Oxasulfuron (C51 ), Oxaziclomefone (C52), Pendimethalin (C53), Penoxsulam (C54), Propanil (C55), Pyraclonil (C56), Pyrazolynate (Pyrazolate) (C57), Pyrazosulfuron (C58), Pyrazosulfuron-ethyl (C59), Pyroxsulam (C60), Quinclorac (C61 ), Sulcotrione (C62), Sulfosate (Glyphosate-trimesium) (C63), Tefuryltrione (C64), Thiencarbazone (C65), Thiencarbazone-methyl (C66), Th iobencarb (C67), Tritosulfuron (C68), Glyphosate-diammonium (C69), Glyphosate-isopropylammonium (C70),Glyphosate- Kalium (C71 ) und AE 196 Triafamone (C72).
Als Wirkstoff (C) ganz besonders geeignet sind Anilofos (C4), Benfuresate (C6), Bensulfuron-methyl (C8), Carfentrazone-ethyl (C14), Clomazone (C17), Clomeprop (C18), Cyhalofop (C19), 2,4-D (C20), Daimuron/Dymron (C21 ), Ethoxysulfuron (C24), Fenclorim (C25), Fenoxaprop-ethyl (C28), Fenoxaprop-P-ethyl (C29), Fentrazamide (C30), Imazethapyr (C37), Mefenacet (C42), Metsulfuron-methyl (C43), Molinate (C44), Oxadiargyl (C49), Oxadiazon (C50), Oxaziclomefone (C52), Pendimethalin (C53), Penoxsulam (C54), Propanil (C55), Pyraclonil (C56), Pyrazosulfuron-ethyl (C59), Quinclorac (C61 ), Tefuryltrione (C64) Thiobencarb (C67) und AE 196/Triafamone (C72). Erfindungsgemäß in hervorzuhebender Weise geeignet sind damit jeweils für sich auch die nachfolgend tabellarisch aufgeführten Dreierkombinationen von Wirkstoffen:
Tabelle 2 WirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C)
WirkWirkWirkA1.1 B1.0 C61 stoff (A) stoff (B) stoff (C) A1.1 B1.0 C64
A1.1 B1.0 C4 A1.1 B1.0 C67
A1.1 B1.0 C6 A1.1 B1.0 C72
A1.1 B1.0 C8 A1.1 B1.1 C4
A1.1 B1.0 C14 A1.1 B1.1 C6
A1.1 B1.0 C17 A1.1 B1.1 C8
A1.1 B1.0 C18 A1.1 B1.1 C14
A1.1 B1.0 C19 A1.1 B1.1 C17
A1.1 B1.0 C20 A1.1 B1.1 C18
A1.1 B1.0 C21 A1.1 B1.1 C19
A1.1 B1.0 C24 A1.1 B1.1 C20
A1.1 B1.0 C25 A1.1 B1.1 C21
A1.1 B1.0 C28 A1.1 B1.1 C24
A1.1 B1.0 C29 A1.1 B1.1 C25
A1.1 B1.0 C30 A1.1 B1.1 C28
A1.1 B1.0 C37 A1.1 B1.1 C29
A1.1 B1.0 C42 A1.1 B1.1 C30
A1.1 B1.0 C43 A1.1 B1.1 C37
A1.1 B1.0 C44 A1.1 B1.1 C42
A1.1 B1.0 C49 A1.1 B1.1 C43
A1.1 B1.0 C50 A1.1 B1.1 C44
A1.1 B1.0 C52 A1.1 B1.1 C49
A1.1 B1.0 C53 A1.1 B1.1 C50
A1.1 B1.0 C54 A1.1 B1.1 C52
A1.1 B1.0 C55 A1.1 B1.1 C53
A1.1 B1.0 C56 A1.1 B1.1 C54
A1.1 B1.0 C59 A1.1 B1.1 C55 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.1 B1.1 C56 A1.1 B1.2 C54
A1.1 B1.1 C59 A1.1 B1.2 C55
A1.1 B1.1 C61 A1.1 B1.2 C56
A1.1 B1.1 C64 A1.1 B1.2 C59
A1.1 B1.1 C67 A1.1 B1.2 C61
A1.1 B1.1 C72 A1.1 B1.2 C64
A1.1 B1.2 C4 A1.1 B1.2 C67
A1.1 B1.2 C6 A1.1 B1.2 C72
A1.1 B1.2 C8 A1.1 B1.3 C4
A1.1 B1.2 C14 A1.1 B1.3 C6
A1.1 B1.2 C17 A1.1 B1.3 C8
A1.1 B1.2 C18 A1.1 B1.3 C14
A1.1 B1.2 C19 A1.1 B1.3 C17
A1.1 B1.2 C20 A1.1 B1.3 C18
A1.1 B1.2 C21 A1.1 B1.3 C19
A1.1 B1.2 C24 A1.1 B1.3 C20
A1.1 B1.2 C25 A1.1 B1.3 C21
A1.1 B1.2 C28 A1.1 B1.3 C24
A1.1 B1.2 C29 A1.1 B1.3 C25
A1.1 B1.2 C30 A1.1 B1.3 C28
A1.1 B1.2 C37 A1.1 B1.3 C29
A1.1 B1.2 C42 A1.1 B1.3 C30
A1.1 B1.2 C43 A1.1 B1.3 C37
A1.1 B1.2 C44 A1.1 B1.3 C42
A1.1 B1.2 C49 A1.1 B1.3 C43
A1.1 B1.2 C50 A1.1 B1.3 C44
A1.1 B1.2 C52 A1.1 B1.3 C49
A1.1 B1.2 C53 A1.1 B1.3 C50 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.1 B1.3 C52 A1.1 B1.4 C49
A1.1 B1.3 C53 A1.1 B1.4 C50
A1.1 B1.3 C54 A1.1 B1.4 C52
A1.1 B1.3 C55 A1.1 B1.4 C53
A1.1 B1.3 C56 A1.1 B1.4 C54
A1.1 B1.3 C59 A1.1 B1.4 C55
A1.1 B1.3 C61 A1.1 B1.4 C56
A1.1 B1.3 C64 A1.1 B1.4 C59
A1.1 B1.3 C67 A1.1 B1.4 C61
A1.1 B1.3 C72 A1.1 B1.4 C64
A1.1 B1.4 C4 A1.1 B1.4 C67
A1.1 B1.4 C6 A1.1 B1.4 C72
A1.1 B1.4 C8 A1.1 B1.5 C4
A1.1 B1.4 C14 A1.1 B1.5 C6
A1.1 B1.4 C17 A1.1 B1.5 C8
A1.1 B1.4 C18 A1.1 B1.5 C14
A1.1 B1.4 C19 A1.1 B1.5 C17
A1.1 B1.4 C20 A1.1 B1.5 C18
A1.1 B1.4 C21 A1.1 B1.5 C19
A1.1 B1.4 C24 A1.1 B1.5 C20
A1.1 B1.4 C25 A1.1 B1.5 C21
A1.1 B1.4 C28 A1.1 B1.5 C24
A1.1 B1.4 C29 A1.1 B1.5 C25
A1.1 B1.4 C30 A1.1 B1.5 C28
A1.1 B1.4 C37 A1.1 B1.5 C29
A1.1 B1.4 C42 A1.1 B1.5 C30
A1.1 B1.4 C43 A1.1 B1.5 C37
A1.1 B1.4 C44 A1.1 B1.5 C42 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.1 B1.5 C43 A1.1 B1.6 C37
A1.1 B1.5 C44 A1.1 B1.6 C42
A1.1 B1.5 C49 A1.1 B1.6 C43
A1.1 B1.5 C50 A1.1 B1.6 C44
A1.1 B1.5 C52 A1.1 B1.6 C49
A1.1 B1.5 C53 A1.1 B1.6 C50
A1.1 B1.5 C54 A1.1 B1.6 C52
A1.1 B1.5 C55 A1.1 B1.6 C53
A1.1 B1.5 C56 A1.1 B1.6 C54
A1.1 B1.5 C59 A1.1 B1.6 C55
A1.1 B1.5 C61 A1.1 B1.6 C56
A1.1 B1.5 C64 A1.1 B1.6 C59
A1.1 B1.5 C67 A1.1 B1.6 C61
A1.1 B1.5 C72 A1.1 B1.6 C64
A1.1 B1.6 C4 A1.1 B1.6 C67
A1.1 B1.6 C6 A1.1 B1.6 C72
A1.1 B1.6 C8 A1.1 B1.7 C4
A1.1 B1.6 C14 A1.1 B1.7 C6
A1.1 B1.6 C17 A1.1 B1.7 C8
A1.1 B1.6 C18 A1.1 B1.7 C14
A1.1 B1.6 C19 A1.1 B1.7 C17
A1.1 B1.6 C20 A1.1 B1.7 C18
A1.1 B1.6 C21 A1.1 B1.7 C19
A1.1 B1.6 C24 A1.1 B1.7 C20
A1.1 B1.6 C25 A1.1 B1.7 C21
A1.1 B1.6 C28 A1.1 B1.7 C24
A1.1 B1.6 C29 A1.1 B1.7 C25
A1.1 B1.6 C30 A1.1 B1.7 C28 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.1 B1.7 C29 A1.1 B1.8 C25
A1.1 B1.7 C30 A1.1 B1.8 C28
A1.1 B1.7 C37 A1.1 B1.8 C29
A1.1 B1.7 C42 A1.1 B1.8 C30
A1.1 B1.7 C43 A1.1 B1.8 C37
A1.1 B1.7 C44 A1.1 B1.8 C42
A1.1 B1.7 C49 A1.1 B1.8 C43
A1.1 B1.7 C50 A1.1 B1.8 C44
A1.1 B1.7 C52 A1.1 B1.8 C49
A1.1 B1.7 C53 A1.1 B1.8 C50
A1.1 B1.7 C54 A1.1 B1.8 C52
A1.1 B1.7 C55 A1.1 B1.8 C53
A1.1 B1.7 C56 A1.1 B1.8 C54
A1.1 B1.7 C59 A1.1 B1.8 C55
A1.1 B1.7 C61 A1.1 B1.8 C56
A1.1 B1.7 C64 A1.1 B1.8 C59
A1.1 B1.7 C67 A1.1 B1.8 C61
A1.1 B1.7 C72 A1.1 B1.8 C64
A1.1 B1.8 C4 A1.1 B1.8 C67
A1.1 B1.8 C6 A1.1 B1.8 C72
A1.1 B1.8 C8 A1.1 B1.9 C4
A1.1 B1.8 C14 A1.1 B1.9 C6
A1.1 B1.8 C17 A1.1 B1.9 C8
A1.1 B1.8 C18 A1.1 B1.9 C14
A1.1 B1.8 C19 A1.1 B1.9 C17
A1.1 B1.8 C20 A1.1 B1.9 C18
A1.1 B1.8 C21 A1.1 B1.9 C19
A1.1 B1.8 C24 A1.1 B1.9 C20 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.1 B1.9 C21 A1.1 B1.10 C19
A1.1 B1.9 C24 A1.1 B1.10 C20
A1.1 B1.9 C25 A1.1 B1.10 C21
A1.1 B1.9 C28 A1.1 B1.10 C24
A1.1 B1.9 C29 A1.1 B1.10 C25
A1.1 B1.9 C30 A1.1 B1.10 C28
A1.1 B1.9 C37 A1.1 B1.10 C29
A1.1 B1.9 C42 A1.1 B1.10 C30
A1.1 B1.9 C43 A1.1 B1.10 C37
A1.1 B1.9 C44 A1.1 B1.10 C42
A1.1 B1.9 C49 A1.1 B1.10 C43
A1.1 B1.9 C50 A1.1 B1.10 C44
A1.1 B1.9 C52 A1.1 B1.10 C49
A1.1 B1.9 C53 A1.1 B1.10 C50
A1.1 B1.9 C54 A1.1 B1.10 C52
A1.1 B1.9 C55 A1.1 B1.10 C53
A1.1 B1.9 C56 A1.1 B1.10 C54
A1.1 B1.9 C59 A1.1 B1.10 C55
A1.1 B1.9 C61 A1.1 B1.10 C56
A1.1 B1.9 C64 A1.1 B1.10 C59
A1.1 B1.9 C67 A1.1 B1.10 C61
A1.1 B1.9 C72 A1.1 B1.10 C64
A1.1 B1.10 C4 A1.1 B1.10 C67
A1.1 B1.10 C6 A1.1 B1.10 C72
A1.1 B1.10 C8 A1.1 B1.11 C4
A1.1 B1.10 C14 A1.1 B1.11 C6
A1.1 B1.10 C17 A1.1 B1.11 C8
A1.1 B1.10 C18 A1.1 B1.11 C14 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.1 B1.11 C17 A1.1 B1.12 C8
A1.1 B1.11 C18 A1.1 B1.12 C14
A1.1 B1.11 C19 A1.1 B1.12 C17
A1.1 B1.11 C20 A1.1 B1.12 C18
A1.1 B1.11 C21 A1.1 B1.12 C19
A1.1 B1.11 C24 A1.1 B1.12 C20
A1.1 B1.11 C25 A1.1 B1.12 C21
A1.1 B1.11 C28 A1.1 B1.12 C24
A1.1 B1.11 C29 A1.1 B1.12 C25
A1.1 B1.11 C30 A1.1 B1.12 C28
A1.1 B1.11 C37 A1.1 B1.12 C29
A1.1 B1.11 C42 A1.1 B1.12 C30
A1.1 B1.11 C43 A1.1 B1.12 C37
A1.1 B1.11 C44 A1.1 B1.12 C42
A1.1 B1.11 C49 A1.1 B1.12 C43
A1.1 B1.11 C50 A1.1 B1.12 C44
A1.1 B1.11 C52 A1.1 B1.12 C49
A1.1 B1.11 C53 A1.1 B1.12 C50
A1.1 B1.11 C54 A1.1 B1.12 C52
A1.1 B1.11 C55 A1.1 B1.12 C53
A1.1 B1.11 C56 A1.1 B1.12 C54
A1.1 B1.11 C59 A1.1 B1.12 C55
A1.1 B1.11 C61 A1.1 B1.12 C56
A1.1 B1.11 C64 A1.1 B1.12 C59
A1.1 B1.11 C67 A1.1 B1.12 C61
A1.1 B1.11 C72 A1.1 B1.12 C64
A1.1 B1.12 C4 A1.1 B1.12 C67
A1.1 B1.12 C6 A1.1 B1.12 C72 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.1 B1.13 C4 A1.1 B1.13 C67
A1.1 B1.13 C6 A1.1 B1.13 C72
A1.1 B1.13 C8 A1.1 B1.14 C4
A1.1 B1.13 C14 A1.1 B1.14 C6
A1.1 B1.13 C17 A1.1 B1.14 C8
A1.1 B1.13 C18 A1.1 B1.14 C14
A1.1 B1.13 C19 A1.1 B1.14 C17
A1.1 B1.13 C20 A1.1 B1.14 C18
A1.1 B1.13 C21 A1.1 B1.14 C19
A1.1 B1.13 C24 A1.1 B1.14 C20
A1.1 B1.13 C25 A1.1 B1.14 C21
A1.1 B1.13 C28 A1.1 B1.14 C24
A1.1 B1.13 C29 A1.1 B1.14 C25
A1.1 B1.13 C30 A1.1 B1.14 C28
A1.1 B1.13 C37 A1.1 B1.14 C29
A1.1 B1.13 C42 A1.1 B1.14 C30
A1.1 B1.13 C43 A1.1 B1.14 C37
A1.1 B1.13 C44 A1.1 B1.14 C42
A1.1 B1.13 C49 A1.1 B1.14 C43
A1.1 B1.13 C50 A1.1 B1.14 C44
A1.1 B1.13 C52 A1.1 B1.14 C49
A1.1 B1.13 C53 A1.1 B1.14 C50
A1.1 B1.13 C54 A1.1 B1.14 C52
A1.1 B1.13 C55 A1.1 B1.14 C53
A1.1 B1.13 C56 A1.1 B1.14 C54
A1.1 B1.13 C59 A1.1 B1.14 C55
A1.1 B1.13 C61 A1.1 B1.14 C56
A1.1 B1.13 C64 A1.1 B1.14 C59 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.1 B1.14 C61 A1.1 B1.15 C56
A1.1 B1.14 C64 A1.1 B1.15 C59
A1.1 B1.14 C67 A1.1 B1.15 C61
A1.1 B1.14 C72 A1.1 B1.15 C64
A1.1 B1.15 C4 A1.1 B1.15 C67
A1.1 B1.15 C6 A1.1 B1.15 C72
A1.1 B1.15 C8 A1.1 B1.16 C4
A1.1 B1.15 C14 A1.1 B1.16 C6
A1.1 B1.15 C17 A1.1 B1.16 C8
A1.1 B1.15 C18 A1.1 B1.16 C14
A1.1 B1.15 C19 A1.1 B1.16 C17
A1.1 B1.15 C20 A1.1 B1.16 C18
A1.1 B1.15 C21 A1.1 B1.16 C19
A1.1 B1.15 C24 A1.1 B1.16 C20
A1.1 B1.15 C25 A1.1 B1.16 C21
A1.1 B1.15 C28 A1.1 B1.16 C24
A1.1 B1.15 C29 A1.1 B1.16 C25
A1.1 B1.15 C30 A1.1 B1.16 C28
A1.1 B1.15 C37 A1.1 B1.16 C29
A1.1 B1.15 C42 A1.1 B1.16 C30
A1.1 B1.15 C43 A1.1 B1.16 C37
A1.1 B1.15 C44 A1.1 B1.16 C42
A1.1 B1.15 C49 A1.1 B1.16 C43
A1.1 B1.15 C50 A1.1 B1.16 C44
A1.1 B1.15 C52 A1.1 B1.16 C49
A1.1 B1.15 C53 A1.1 B1.16 C50
A1.1 B1.15 C54 A1.1 B1.16 C52
A1.1 B1.15 C55 A1.1 B1.16 C53 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.1 B1.16 C54 A1.1 B1.17 C52
A1.1 B1.16 C55 A1.1 B1.17 C53
A1.1 B1.16 C56 A1.1 B1.17 C54
A1.1 B1.16 C59 A1.1 B1.17 C55
A1.1 B1.16 C61 A1.1 B1.17 C56
A1.1 B1.16 C64 A1.1 B1.17 C59
A1.1 B1.16 C67 A1.1 B1.17 C61
A1.1 B1.16 C72 A1.1 B1.17 C64
A1.1 B1.17 C4 A1.1 B1.17 C67
A1.1 B1.17 C6 A1.1 B1.17 C72
A1.1 B1.17 C8 A1.1 B1.18 C4
A1.1 B1.17 C14 A1.1 B1.18 C6
A1.1 B1.17 C17 A1.1 B1.18 C8
A1.1 B1.17 C18 A1.1 B1.18 C14
A1.1 B1.17 C19 A1.1 B1.18 C17
A1.1 B1.17 C20 A1.1 B1.18 C18
A1.1 B1.17 C21 A1.1 B1.18 C19
A1.1 B1.17 C24 A1.1 B1.18 C20
A1.1 B1.17 C25 A1.1 B1.18 C21
A1.1 B1.17 C28 A1.1 B1.18 C24
A1.1 B1.17 C29 A1.1 B1.18 C25
A1.1 B1.17 C30 A1.1 B1.18 C28
A1.1 B1.17 C37 A1.1 B1.18 C29
A1.1 B1.17 C42 A1.1 B1.18 C30
A1.1 B1.17 C43 A1.1 B1.18 C37
A1.1 B1.17 C44 A1.1 B1.18 C42
A1.1 B1.17 C49 A1.1 B1.18 C43
A1.1 B1.17 C50 A1.1 B1.18 C44 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.1 B1.18 C49 A1.1 B1.19 C43
A1.1 B1.18 C50 A1.1 B1.19 C44
A1.1 B1.18 C52 A1.1 B1.19 C49
A1.1 B1.18 C53 A1.1 B1.19 C50
A1.1 B1.18 C54 A1.1 B1.19 C52
A1.1 B1.18 C55 A1.1 B1.19 C53
A1.1 B1.18 C56 A1.1 B1.19 C54
A1.1 B1.18 C59 A1.1 B1.19 C55
A1.1 B1.18 C61 A1.1 B1.19 C56
A1.1 B1.18 C64 A1.1 B1.19 C59
A1.1 B1.18 C67 A1.1 B1.19 C61
A1.1 B1.18 C72 A1.1 B1.19 C64
A1.1 B1.19 C4 A1.1 B1.19 C67
A1.1 B1.19 C6 A1.1 B1.19 C72
A1.1 B1.19 C8 A1.1 B1.20 C4
A1.1 B1.19 C14 A1.1 B1.20 C6
A1.1 B1.19 C17 A1.1 B1.20 C8
A1.1 B1.19 C18 A1.1 B1.20 C14
A1.1 B1.19 C19 A1.1 B1.20 C17
A1.1 B1.19 C20 A1.1 B1.20 C18
A1.1 B1.19 C21 A1.1 B1.20 C19
A1.1 B1.19 C24 A1.1 B1.20 C20
A1.1 B1.19 C25 A1.1 B1.20 C21
A1.1 B1.19 C28 A1.1 B1.20 C24
A1.1 B1.19 C29 A1.1 B1.20 C25
A1.1 B1.19 C30 A1.1 B1.20 C28
A1.1 B1.19 C37 A1.1 B1.20 C29
A1.1 B1.19 C42 A1.1 B1.20 C30 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.1 B1.20 C37 A1.1 B1.21 C29
A1.1 B1.20 C42 A1.1 B1.21 C30
A1.1 B1.20 C43 A1.1 B1.21 C37
A1.1 B1.20 C44 A1.1 B1.21 C42
A1.1 B1.20 C49 A1.1 B1.21 C43
A1.1 B1.20 C50 A1.1 B1.21 C44
A1.1 B1.20 C52 A1.1 B1.21 C49
A1.1 B1.20 C53 A1.1 B1.21 C50
A1.1 B1.20 C54 A1.1 B1.21 C52
A1.1 B1.20 C55 A1.1 B1.21 C53
A1.1 B1.20 C56 A1.1 B1.21 C54
A1.1 B1.20 C59 A1.1 B1.21 C55
A1.1 B1.20 C61 A1.1 B1.21 C56
A1.1 B1.20 C64 A1.1 B1.21 C59
A1.1 B1.20 C67 A1.1 B1.21 C61
A1.1 B1.20 C72 A1.1 B1.21 C64
A1.1 B1.21 C4 A1.1 B1.21 C67
A1.1 B1.21 C6 A1.1 B1.21 C72
A1.1 B1.21 C8 A1.1 B1.22 C4
A1.1 B1.21 C14 A1.1 B1.22 C6
A1.1 B1.21 C17 A1.1 B1.22 C8
A1.1 B1.21 C18 A1.1 B1.22 C14
A1.1 B1.21 C19 A1.1 B1.22 C17
A1.1 B1.21 C20 A1.1 B1.22 C18
A1.1 B1.21 C21 A1.1 B1.22 C19
A1.1 B1.21 C24 A1.1 B1.22 C20
A1.1 B1.21 C25 A1.1 B1.22 C21
A1.1 B1.21 C28 A1.1 B1.22 C24 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.1 B1.22 C25 A1.1 B1.23 C21
A1.1 B1.22 C28 A1.1 B1.23 C24
A1.1 B1.22 C29 A1.1 B1.23 C25
A1.1 B1.22 C30 A1.1 B1.23 C28
A1.1 B1.22 C37 A1.1 B1.23 C29
A1.1 B1.22 C42 A1.1 B1.23 C30
A1.1 B1.22 C43 A1.1 B1.23 C37
A1.1 B1.22 C44 A1.1 B1.23 C42
A1.1 B1.22 C49 A1.1 B1.23 C43
A1.1 B1.22 C50 A1.1 B1.23 C44
A1.1 B1.22 C52 A1.1 B1.23 C49
A1.1 B1.22 C53 A1.1 B1.23 C50
A1.1 B1.22 C54 A1.1 B1.23 C52
A1.1 B1.22 C55 A1.1 B1.23 C53
A1.1 B1.22 C56 A1.1 B1.23 C54
A1.1 B1.22 C59 A1.1 B1.23 C55
A1.1 B1.22 C61 A1.1 B1.23 C56
A1.1 B1.22 C64 A1.1 B1.23 C59
A1.1 B1.22 C67 A1.1 B1.23 C61
A1.1 B1.22 C72 A1.1 B1.23 C64
A1.1 B1.23 C4 A1.1 B1.23 C67
A1.1 B1.23 C6 A1.1 B1.23 C72
A1.1 B1.23 C8 A1.2 B1.0 C4
A1.1 B1.23 C14 A1.2 B1.0 C6
A1.1 B1.23 C17 A1.2 B1.0 C8
A1.1 B1.23 C18 A1.2 B1.0 C14
A1.1 B1.23 C19 A1.2 B1.0 C17
A1.1 B1.23 C20 A1.2 B1.0 C18 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.2 B1.0 C19 A1.2 B1.1 C17
A1.2 B1.0 C20 A1.2 B1.1 C18
A1.2 B1.0 C21 A1.2 B1.1 C19
A1.2 B1.0 C24 A1.2 B1.1 C20
A1.2 B1.0 C25 A1.2 B1.1 C21
A1.2 B1.0 C28 A1.2 B1.1 C24
A1.2 B1.0 C29 A1.2 B1.1 C25
A1.2 B1.0 C30 A1.2 B1.1 C28
A1.2 B1.0 C37 A1.2 B1.1 C29
A1.2 B1.0 C42 A1.2 B1.1 C30
A1.2 B1.0 C43 A1.2 B1.1 C37
A1.2 B1.0 C44 A1.2 B1.1 C42
A1.2 B1.0 C49 A1.2 B1.1 C43
A1.2 B1.0 C50 A1.2 B1.1 C44
A1.2 B1.0 C52 A1.2 B1.1 C49
A1.2 B1.0 C53 A1.2 B1.1 C50
A1.2 B1.0 C54 A1.2 B1.1 C52
A1.2 B1.0 C55 A1.2 B1.1 C53
A1.2 B1.0 C56 A1.2 B1.1 C54
A1.2 B1.0 C59 A1.2 B1.1 C55
A1.2 B1.0 C61 A1.2 B1.1 C56
A1.2 B1.0 C64 A1.2 B1.1 C59
A1.2 B1.0 C67 A1.2 B1.1 C61
A1.2 B1.0 C72 A1.2 B1.1 C64
A1.2 B1.1 C4 A1.2 B1.1 C67
A1.2 B1.1 C6 A1.2 B1.1 C72
A1.2 B1.1 C8 A1.2 B1.2 C4
A1.2 B1.1 C14 A1.2 B1.2 C6 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.2 B1.2 C8 A1.2 B1.3 C4
A1.2 B1.2 C14 A1.2 B1.3 C6
A1.2 B1.2 C17 A1.2 B1.3 C8
A1.2 B1.2 C18 A1.2 B1.3 C14
A1.2 B1.2 C19 A1.2 B1.3 C17
A1.2 B1.2 C20 A1.2 B1.3 C18
A1.2 B1.2 C21 A1.2 B1.3 C19
A1.2 B1.2 C24 A1.2 B1.3 C20
A1.2 B1.2 C25 A1.2 B1.3 C21
A1.2 B1.2 C28 A1.2 B1.3 C24
A1.2 B1.2 C29 A1.2 B1.3 C25
A1.2 B1.2 C30 A1.2 B1.3 C28
A1.2 B1.2 C37 A1.2 B1.3 C29
A1.2 B1.2 C42 A1.2 B1.3 C30
A1.2 B1.2 C43 A1.2 B1.3 C37
A1.2 B1.2 C44 A1.2 B1.3 C42
A1.2 B1.2 C49 A1.2 B1.3 C43
A1.2 B1.2 C50 A1.2 B1.3 C44
A1.2 B1.2 C52 A1.2 B1.3 C49
A1.2 B1.2 C53 A1.2 B1.3 C50
A1.2 B1.2 C54 A1.2 B1.3 C52
A1.2 B1.2 C55 A1.2 B1.3 C53
A1.2 B1.2 C56 A1.2 B1.3 C54
A1.2 B1.2 C59 A1.2 B1.3 C55
A1.2 B1.2 C61 A1.2 B1.3 C56
A1.2 B1.2 C64 A1.2 B1.3 C59
A1.2 B1.2 C67 A1.2 B1.3 C61
A1.2 B1.2 C72 A1.2 B1.3 C64 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.2 B1.3 C67 A1.2 B1.4 C61
A1.2 B1.3 C72 A1.2 B1.4 C64
A1.2 B1.4 C4 A1.2 B1.4 C67
A1.2 B1.4 C6 A1.2 B1.4 C72
A1.2 B1.4 C8 A1.2 B1.5 C4
A1.2 B1.4 C14 A1.2 B1.5 C6
A1.2 B1.4 C17 A1.2 B1.5 C8
A1.2 B1.4 C18 A1.2 B1.5 C14
A1.2 B1.4 C19 A1.2 B1.5 C17
A1.2 B1.4 C20 A1.2 B1.5 C18
A1.2 B1.4 C21 A1.2 B1.5 C19
A1.2 B1.4 C24 A1.2 B1.5 C20
A1.2 B1.4 C25 A1.2 B1.5 C21
A1.2 B1.4 C28 A1.2 B1.5 C24
A1.2 B1.4 C29 A1.2 B1.5 C25
A1.2 B1.4 C30 A1.2 B1.5 C28
A1.2 B1.4 C37 A1.2 B1.5 C29
A1.2 B1.4 C42 A1.2 B1.5 C30
A1.2 B1.4 C43 A1.2 B1.5 C37
A1.2 B1.4 C44 A1.2 B1.5 C42
A1.2 B1.4 C49 A1.2 B1.5 C43
A1.2 B1.4 C50 A1.2 B1.5 C44
A1.2 B1.4 C52 A1.2 B1.5 C49
A1.2 B1.4 C53 A1.2 B1.5 C50
A1.2 B1.4 C54 A1.2 B1.5 C52
A1.2 B1.4 C55 A1.2 B1.5 C53
A1.2 B1.4 C56 A1.2 B1.5 C54
A1.2 B1.4 C59 A1.2 B1.5 C55 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.2 B1.5 C56 A1.2 B1.6 C54
A1.2 B1.5 C59 A1.2 B1.6 C55
A1.2 B1.5 C61 A1.2 B1.6 C56
A1.2 B1.5 C64 A1.2 B1.6 C59
A1.2 B1.5 C67 A1.2 B1.6 C61
A1.2 B1.5 C72 A1.2 B1.6 C64
A1.2 B1.6 C4 A1.2 B1.6 C67
A1.2 B1.6 C6 A1.2 B1.6 C72
A1.2 B1.6 C8 A1.2 B1.7 C4
A1.2 B1.6 C14 A1.2 B1.7 C6
A1.2 B1.6 C17 A1.2 B1.7 C8
A1.2 B1.6 C18 A1.2 B1.7 C14
A1.2 B1.6 C19 A1.2 B1.7 C17
A1.2 B1.6 C20 A1.2 B1.7 C18
A1.2 B1.6 C21 A1.2 B1.7 C19
A1.2 B1.6 C24 A1.2 B1.7 C20
A1.2 B1.6 C25 A1.2 B1.7 C21
A1.2 B1.6 C28 A1.2 B1.7 C24
A1.2 B1.6 C29 A1.2 B1.7 C25
A1.2 B1.6 C30 A1.2 B1.7 C28
A1.2 B1.6 C37 A1.2 B1.7 C29
A1.2 B1.6 C42 A1.2 B1.7 C30
A1.2 B1.6 C43 A1.2 B1.7 C37
A1.2 B1.6 C44 A1.2 B1.7 C42
A1.2 B1.6 C49 A1.2 B1.7 C43
A1.2 B1.6 C50 A1.2 B1.7 C44
A1.2 B1.6 C52 A1.2 B1.7 C49
A1.2 B1.6 C53 A1.2 B1.7 C50 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.2 B1.7 C52 A1.2 B1.8 C49
A1.2 B1.7 C53 A1.2 B1.8 C50
A1.2 B1.7 C54 A1.2 B1.8 C52
A1.2 B1.7 C55 A1.2 B1.8 C53
A1.2 B1.7 C56 A1.2 B1.8 C54
A1.2 B1.7 C59 A1.2 B1.8 C55
A1.2 B1.7 C61 A1.2 B1.8 C56
A1.2 B1.7 C64 A1.2 B1.8 C59
A1.2 B1.7 C67 A1.2 B1.8 C61
A1.2 B1.7 C72 A1.2 B1.8 C64
A1.2 B1.8 C4 A1.2 B1.8 C67
A1.2 B1.8 C6 A1.2 B1.8 C72
A1.2 B1.8 C8 A1.2 B1.9 C4
A1.2 B1.8 C14 A1.2 B1.9 C6
A1.2 B1.8 C17 A1.2 B1.9 C8
A1.2 B1.8 C18 A1.2 B1.9 C14
A1.2 B1.8 C19 A1.2 B1.9 C17
A1.2 B1.8 C20 A1.2 B1.9 C18
A1.2 B1.8 C21 A1.2 B1.9 C19
A1.2 B1.8 C24 A1.2 B1.9 C20
A1.2 B1.8 C25 A1.2 B1.9 C21
A1.2 B1.8 C28 A1.2 B1.9 C24
A1.2 B1.8 C29 A1.2 B1.9 C25
A1.2 B1.8 C30 A1.2 B1.9 C28
A1.2 B1.8 C37 A1.2 B1.9 C29
A1.2 B1.8 C42 A1.2 B1.9 C30
A1.2 B1.8 C43 A1.2 B1.9 C37
A1.2 B1.8 C44 A1.2 B1.9 C42 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.2 B1.9 C43 A1.2 B1.10 C37
A1.2 B1.9 C44 A1.2 B1.10 C42
A1.2 B1.9 C49 A1.2 B1.10 C43
A1.2 B1.9 C50 A1.2 B1.10 C44
A1.2 B1.9 C52 A1.2 B1.10 C49
A1.2 B1.9 C53 A1.2 B1.10 C50
A1.2 B1.9 C54 A1.2 B1.10 C52
A1.2 B1.9 C55 A1.2 B1.10 C53
A1.2 B1.9 C56 A1.2 B1.10 C54
A1.2 B1.9 C59 A1.2 B1.10 C55
A1.2 B1.9 C61 A1.2 B1.10 C56
A1.2 B1.9 C64 A1.2 B1.10 C59
A1.2 B1.8 C67 A1.2 B1.10 C61
A1.2 B1.9 C72 A1.2 B1.10 C64
A1.2 B1.10 C4 A1.2 B1.8 C67
A1.2 B1.10 C6 A1.2 B1.10 C72
A1.2 B1.10 C8 A1.2 B1.11 C4
A1.2 B1.10 C14 A1.2 B1.11 C6
A1.2 B1.10 C17 A1.2 B1.11 C8
A1.2 B1.10 C18 A1.2 B1.11 C14
A1.2 B1.10 C19 A1.2 B1.11 C17
A1.2 B1.10 C20 A1.2 B1.11 C18
A1.2 B1.10 C21 A1.2 B1.11 C19
A1.2 B1.10 C24 A1.2 B1.11 C20
A1.2 B1.10 C25 A1.2 B1.11 C21
A1.2 B1.10 C28 A1.2 B1.11 C24
A1.2 B1.10 C29 A1.2 B1.11 C25
A1.2 B1.10 C30 A1.2 B1.11 C28 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.2 B1.11 C29 A1.2 B1.12 C25
A1.2 B1.11 C30 A1.2 B1.12 C28
A1.2 B1.11 C37 A1.2 B1.12 C29
A1.2 B1.11 C42 A1.2 B1.12 C30
A1.2 B1.11 C43 A1.2 B1.12 C37
A1.2 B1.11 C44 A1.2 B1.12 C42
A1.2 B1.11 C49 A1.2 B1.12 C43
A1.2 B1.11 C50 A1.2 B1.12 C44
A1.2 B1.11 C52 A1.2 B1.12 C49
A1.2 B1.11 C53 A1.2 B1.12 C50
A1.2 B1.11 C54 A1.2 B1.12 C52
A1.2 B1.11 C55 A1.2 B1.12 C53
A1.2 B1.11 C56 A1.2 B1.12 C54
A1.2 B1.11 C59 A1.2 B1.12 C55
A1.2 B1.11 C61 A1.2 B1.12 C56
A1.2 B1.11 C64 A1.2 B1.12 C59
A1.2 B1.8 C67 A1.2 B1.12 C61
A1.2 B1.11 C72 A1.2 B1.12 C64
A1.2 B1.12 C4 A1.2 B1.12 C67
A1.2 B1.12 C6 A1.2 B1.12 C72
A1.2 B1.12 C8 A1.2 B1.13 C4
A1.2 B1.12 C14 A1.2 B1.13 C6
A1.2 B1.12 C17 A1.2 B1.13 C8
A1.2 B1.12 C18 A1.2 B1.13 C14
A1.2 B1.12 C19 A1.2 B1.13 C17
A1.2 B1.12 C20 A1.2 B1.13 C18
A1.2 B1.12 C21 A1.2 B1.13 C19
A1.2 B1.12 C24 A1.2 B1.13 C20 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.2 B1.13 C21 A1.2 B1.14 C19
A1.2 B1.13 C24 A1.2 B1.14 C20
A1.2 B1.13 C25 A1.2 B1.14 C21
A1.2 B1.13 C28 A1.2 B1.14 C24
A1.2 B1.13 C29 A1.2 B1.14 C25
A1.2 B1.13 C30 A1.2 B1.14 C28
A1.2 B1.13 C37 A1.2 B1.14 C29
A1.2 B1.13 C42 A1.2 B1.14 C30
A1.2 B1.13 C43 A1.2 B1.14 C37
A1.2 B1.13 C44 A1.2 B1.14 C42
A1.2 B1.13 C49 A1.2 B1.14 C43
A1.2 B1.13 C50 A1.2 B1.14 C44
A1.2 B1.13 C52 A1.2 B1.14 C49
A1.2 B1.13 C53 A1.2 B1.14 C50
A1.2 B1.13 C54 A1.2 B1.14 C52
A1.2 B1.13 C55 A1.2 B1.14 C53
A1.2 B1.13 C56 A1.2 B1.14 C54
A1.2 B1.13 C59 A1.2 B1.14 C55
A1.2 B1.13 C61 A1.2 B1.14 C56
A1.2 B1.13 C64 A1.2 B1.14 C59
A1.2 B1.13 C67 A1.2 B1.14 C61
A1.2 B1.13 C72 A1.2 B1.14 C64
A1.2 B1.14 C4 A1.2 B1.14 C67
A1.2 B1.14 C6 A1.2 B1.14 C72
A1.2 B1.14 C8 A1.2 B1.15 C4
A1.2 B1.14 C14 A1.2 B1.15 C6
A1.2 B1.14 C17 A1.2 B1.15 C8
A1.2 B1.14 C18 A1.2 B1.15 C14 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.2 B1.15 C17 A1.2 B1.16 C8
A1.2 B1.15 C18 A1.2 B1.16 C14
A1.2 B1.15 C19 A1.2 B1.16 C17
A1.2 B1.15 C20 A1.2 B1.16 C18
A1.2 B1.15 C21 A1.2 B1.16 C19
A1.2 B1.15 C24 A1.2 B1.16 C20
A1.2 B1.15 C25 A1.2 B1.16 C21
A1.2 B1.15 C28 A1.2 B1.16 C24
A1.2 B1.15 C29 A1.2 B1.16 C25
A1.2 B1.15 C30 A1.2 B1.16 C28
A1.2 B1.15 C37 A1.2 B1.16 C29
A1.2 B1.15 C42 A1.2 B1.16 C30
A1.2 B1.15 C43 A1.2 B1.16 C37
A1.2 B1.15 C44 A1.2 B1.16 C42
A1.2 B1.15 C49 A1.2 B1.16 C43
A1.2 B1.15 C50 A1.2 B1.16 C44
A1.2 B1.15 C52 A1.2 B1.16 C49
A1.2 B1.15 C53 A1.2 B1.16 C50
A1.2 B1.15 C54 A1.2 B1.16 C52
A1.2 B1.15 C55 A1.2 B1.16 C53
A1.2 B1.15 C56 A1.2 B1.16 C54
A1.2 B1.15 C59 A1.2 B1.16 C55
A1.2 B1.15 C61 A1.2 B1.16 C56
A1.2 B1.15 C64 A1.2 B1.16 C59
A1.2 B1.15 C67 A1.2 B1.16 C61
A1.2 B1.15 C72 A1.2 B1.16 C64
A1.2 B1.16 C4 A1.2 B1.16 C67
A1.2 B1.16 C6 A1.2 B1.16 C72 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.2 B1.17 C4 A1.2 B1.17 C67
A1.2 B1.17 C6 A1.2 B1.17 C72
A1.2 B1.17 C8 A1.2 B1.18 C4
A1.2 B1.17 C14 A1.2 B1.18 C6
A1.2 B1.17 C17 A1.2 B1.18 C8
A1.2 B1.17 C18 A1.2 B1.18 C14
A1.2 B1.17 C19 A1.2 B1.18 C17
A1.2 B1.17 C20 A1.2 B1.18 C18
A1.2 B1.17 C21 A1.2 B1.18 C19
A1.2 B1.17 C24 A1.2 B1.18 C20
A1.2 B1.17 C25 A1.2 B1.18 C21
A1.2 B1.17 C28 A1.2 B1.18 C24
A1.2 B1.17 C29 A1.2 B1.18 C25
A1.2 B1.17 C30 A1.2 B1.18 C28
A1.2 B1.17 C37 A1.2 B1.18 C29
A1.2 B1.17 C42 A1.2 B1.18 C30
A1.2 B1.17 C43 A1.2 B1.18 C37
A1.2 B1.17 C44 A1.2 B1.18 C42
A1.2 B1.17 C49 A1.2 B1.18 C43
A1.2 B1.17 C50 A1.2 B1.18 C44
A1.2 B1.17 C52 A1.2 B1.18 C49
A1.2 B1.17 C53 A1.2 B1.18 C50
A1.2 B1.17 C54 A1.2 B1.18 C52
A1.2 B1.17 C55 A1.2 B1.18 C53
A1.2 B1.17 C56 A1.2 B1.18 C54
A1.2 B1.17 C59 A1.2 B1.18 C55
A1.2 B1.17 C61 A1.2 B1.18 C56
A1.2 B1.17 C64 A1.2 B1.18 C59 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.2 B1.18 C61 A1.2 B1.19 C56
A1.2 B1.18 C64 A1.2 B1.19 C59
A1.2 B1.18 C67 A1.2 B1.19 C61
A1.2 B1.18 C72 A1.2 B1.19 C64
A1.2 B1.19 C4 A1.2 B1.19 C67
A1.2 B1.19 C6 A1.2 B1.19 C72
A1.2 B1.19 C8 A1.2 B1.20 C4
A1.2 B1.19 C14 A1.2 B1.20 C6
A1.2 B1.19 C17 A1.2 B1.20 C8
A1.2 B1.19 C18 A1.2 B1.20 C14
A1.2 B1.19 C19 A1.2 B1.20 C17
A1.2 B1.19 C20 A1.2 B1.20 C18
A1.2 B1.19 C21 A1.2 B1.20 C19
A1.2 B1.19 C24 A1.2 B1.20 C20
A1.2 B1.19 C25 A1.2 B1.20 C21
A1.2 B1.19 C28 A1.2 B1.20 C24
A1.2 B1.19 C29 A1.2 B1.20 C25
A1.2 B1.19 C30 A1.2 B1.20 C28
A1.2 B1.19 C37 A1.2 B1.20 C29
A1.2 B1.19 C42 A1.2 B1.20 C30
A1.2 B1.19 C43 A1.2 B1.20 C37
A1.2 B1.19 C44 A1.2 B1.20 C42
A1.2 B1.19 C49 A1.2 B1.20 C43
A1.2 B1.19 C50 A1.2 B1.20 C44
A1.2 B1.19 C52 A1.2 B1.20 C49
A1.2 B1.19 C53 A1.2 B1.20 C50
A1.2 B1.19 C54 A1.2 B1.20 C52
A1.2 B1.19 C55 A1.2 B1.20 C53 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.2 B1.20 C54 A1.2 B1.21 C52
A1.2 B1.20 C55 A1.2 B1.21 C53
A1.2 B1.20 C56 A1.2 B1.21 C54
A1.2 B1.20 C59 A1.2 B1.21 C55
A1.2 B1.20 C61 A1.2 B1.21 C56
A1.2 B1.20 C64 A1.2 B1.21 C59
A1.2 B1.20 C67 A1.2 B1.21 C61
A1.2 B1.20 C72 A1.2 B1.21 C64
A1.2 B1.21 C4 A1.2 B1.21 C67
A1.2 B1.21 C6 A1.2 B1.21 C72
A1.2 B1.21 C8 A1.2 B1.22 C4
A1.2 B1.21 C14 A1.2 B1.22 C6
A1.2 B1.21 C17 A1.2 B1.22 C8
A1.2 B1.21 C18 A1.2 B1.22 C14
A1.2 B1.21 C19 A1.2 B1.22 C17
A1.2 B1.21 C20 A1.2 B1.22 C18
A1.2 B1.21 C21 A1.2 B1.22 C19
A1.2 B1.21 C24 A1.2 B1.22 C20
A1.2 B1.21 C25 A1.2 B1.22 C21
A1.2 B1.21 C28 A1.2 B1.22 C24
A1.2 B1.21 C29 A1.2 B1.22 C25
A1.2 B1.21 C30 A1.2 B1.22 C28
A1.2 B1.21 C37 A1.2 B1.22 C29
A1.2 B1.21 C42 A1.2 B1.22 C30
A1.2 B1.21 C43 A1.2 B1.22 C37
A1.2 B1.21 C44 A1.2 B1.22 C42
A1.2 B1.21 C49 A1.2 B1.22 C43
A1.2 B1.21 C50 A1.2 B1.22 C44 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.2 B1.22 C49 A1.2 B1.23 C43
A1.2 B1.22 C50 A1.2 B1.23 C44
A1.2 B1.22 C52 A1.2 B1.23 C49
A1.2 B1.22 C53 A1.2 B1.23 C50
A1.2 B1.22 C54 A1.2 B1.23 C52
A1.2 B1.22 C55 A1.2 B1.23 C53
A1.2 B1.22 C56 A1.2 B1.23 C54
A1.2 B1.22 C59 A1.2 B1.23 C55
A1.2 B1.22 C61 A1.2 B1.23 C56
A1.2 B1.22 C64 A1.2 B1.23 C59
A1.2 B1.22 C67 A1.2 B1.23 C61
A1.2 B1.22 C72 A1.2 B1.23 C64
A1.2 B1.23 C4 A1.2 B1.23 C67
A1.2 B1.23 C6 A1.2 B1.23 C72
A1.2 B1.23 C8 A1.3 B1.0 C4
A1.2 B1.23 C14 A1.3 B1.0 C6
A1.2 B1.23 C17 A1.3 B1.0 C8
A1.2 B1.23 C18 A1.3 B1.0 C14
A1.2 B1.23 C19 A1.3 B1.0 C17
A1.2 B1.23 C20 A1.3 B1.0 C18
A1.2 B1.23 C21 A1.3 B1.0 C19
A1.2 B1.23 C24 A1.3 B1.0 C20
A1.2 B1.23 C25 A1.3 B1.0 C21
A1.2 B1.23 C28 A1.3 B1.0 C24
A1.2 B1.23 C29 A1.3 B1.0 C25
A1.2 B1.23 C30 A1.3 B1.0 C28
A1.2 B1.23 C37 A1.3 B1.0 C29
A1.2 B1.23 C42 A1.3 B1.0 C30 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.3 B1.0 C37 A1.3 B1.1 C29
A1.3 B1.0 C42 A1.3 B1.1 C30
A1.3 B1.0 C43 A1.3 B1.1 C37
A1.3 B1.0 C44 A1.3 B1.1 C42
A1.3 B1.0 C49 A1.3 B1.1 C43
A1.3 B1.0 C50 A1.3 B1.1 C44
A1.3 B1.0 C52 A1.3 B1.1 C49
A1.3 B1.0 C53 A1.3 B1.1 C50
A1.3 B1.0 C54 A1.3 B1.1 C52
A1.3 B1.0 C55 A1.3 B1.1 C53
A1.3 B1.0 C56 A1.3 B1.1 C54
A1.3 B1.0 C59 A1.3 B1.1 C55
A1.3 B1.0 C61 A1.3 B1.1 C56
A1.3 B1.0 C64 A1.3 B1.1 C59
A1.3 B1.0 C67 A1.3 B1.1 C61
A1.3 B1.0 C72 A1.3 B1.1 C64
A1.3 B1.1 C4 A1.3 B1.1 C67
A1.3 B1.1 C6 A1.3 B1.1 C72
A1.3 B1.1 C8 A1.3 B1.2 C4
A1.3 B1.1 C14 A1.3 B1.2 C6
A1.3 B1.1 C17 A1.3 B1.2 C8
A1.3 B1.1 C18 A1.3 B1.2 C14
A1.3 B1.1 C19 A1.3 B1.2 C17
A1.3 B1.1 C20 A1.3 B1.2 C18
A1.3 B1.1 C21 A1.3 B1.2 C19
A1.3 B1.1 C24 A1.3 B1.2 C20
A1.3 B1.1 C25 A1.3 B1.2 C21
A1.3 B1.1 C28 A1.3 B1.2 C24 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.3 B1.2 C25 A1.3 B1.3 C21
A1.3 B1.2 C28 A1.3 B1.3 C24
A1.3 B1.2 C29 A1.3 B1.3 C25
A1.3 B1.2 C30 A1.3 B1.3 C28
A1.3 B1.2 C37 A1.3 B1.3 C29
A1.3 B1.2 C42 A1.3 B1.3 C30
A1.3 B1.2 C43 A1.3 B1.3 C37
A1.3 B1.2 C44 A1.3 B1.3 C42
A1.3 B1.2 C49 A1.3 B1.3 C43
A1.3 B1.2 C50 A1.3 B1.3 C44
A1.3 B1.2 C52 A1.3 B1.3 C49
A1.3 B1.2 C53 A1.3 B1.3 C50
A1.3 B1.2 C54 A1.3 B1.3 C52
A1.3 B1.2 C55 A1.3 B1.3 C53
A1.3 B1.2 C56 A1.3 B1.3 C54
A1.3 B1.2 C59 A1.3 B1.3 C55
A1.3 B1.2 C61 A1.3 B1.3 C56
A1.3 B1.2 C64 A1.3 B1.3 C59
A1.3 B1.2 C67 A1.3 B1.3 C61
A1.3 B1.2 C72 A1.3 B1.3 C64
A1.3 B1.3 C4 A1.3 B1.3 C67
A1.3 B1.3 C6 A1.3 B1.3 C72
A1.3 B1.3 C8 A1.3 B1.4 C4
A1.3 B1.3 C14 A1.3 B1.4 C6
A1.3 B1.3 C17 A1.3 B1.4 C8
A1.3 B1.3 C18 A1.3 B1.4 C14
A1.3 B1.3 C19 A1.3 B1.4 C17
A1.3 B1.3 C20 A1.3 B1.4 C18 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.3 B1.4 C19 A1.3 B1.5 C17
A1.3 B1.4 C20 A1.3 B1.5 C18
A1.3 B1.4 C21 A1.3 B1.5 C19
A1.3 B1.4 C24 A1.3 B1.5 C20
A1.3 B1.4 C25 A1.3 B1.5 C21
A1.3 B1.4 C28 A1.3 B1.5 C24
A1.3 B1.4 C29 A1.3 B1.5 C25
A1.3 B1.4 C30 A1.3 B1.5 C28
A1.3 B1.4 C37 A1.3 B1.5 C29
A1.3 B1.4 C42 A1.3 B1.5 C30
A1.3 B1.4 C43 A1.3 B1.5 C37
A1.3 B1.4 C44 A1.3 B1.5 C42
A1.3 B1.4 C49 A1.3 B1.5 C43
A1.3 B1.4 C50 A1.3 B1.5 C44
A1.3 B1.4 C52 A1.3 B1.5 C49
A1.3 B1.4 C53 A1.3 B1.5 C50
A1.3 B1.4 C54 A1.3 B1.5 C52
A1.3 B1.4 C55 A1.3 B1.5 C53
A1.3 B1.4 C56 A1.3 B1.5 C54
A1.3 B1.4 C59 A1.3 B1.5 C55
A1.3 B1.4 C61 A1.3 B1.5 C56
A1.3 B1.4 C64 A1.3 B1.5 C59
A1.3 B1.4 C67 A1.3 B1.5 C61
A1.3 B1.4 C72 A1.3 B1.5 C64
A1.3 B1.5 C4 A1.3 B1.5 C67
A1.3 B1.5 C6 A1.3 B1.5 C72
A1.3 B1.5 C8 A1.3 B1.6 C4
A1.3 B1.5 C14 A1.3 B1.6 C6 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.3 B1.6 C8 A1.3 B1.7 C4
A1.3 B1.6 C14 A1.3 B1.7 C6
A1.3 B1.6 C17 A1.3 B1.7 C8
A1.3 B1.6 C18 A1.3 B1.7 C14
A1.3 B1.6 C19 A1.3 B1.7 C17
A1.3 B1.6 C20 A1.3 B1.7 C18
A1.3 B1.6 C21 A1.3 B1.7 C19
A1.3 B1.6 C24 A1.3 B1.7 C20
A1.3 B1.6 C25 A1.3 B1.7 C21
A1.3 B1.6 C28 A1.3 B1.7 C24
A1.3 B1.6 C29 A1.3 B1.7 C25
A1.3 B1.6 C30 A1.3 B1.7 C28
A1.3 B1.6 C37 A1.3 B1.7 C29
A1.3 B1.6 C42 A1.3 B1.7 C30
A1.3 B1.6 C43 A1.3 B1.7 C37
A1.3 B1.6 C44 A1.3 B1.7 C42
A1.3 B1.6 C49 A1.3 B1.7 C43
A1.3 B1.6 C50 A1.3 B1.7 C44
A1.3 B1.6 C52 A1.3 B1.7 C49
A1.3 B1.6 C53 A1.3 B1.7 C50
A1.3 B1.6 C54 A1.3 B1.7 C52
A1.3 B1.6 C55 A1.3 B1.7 C53
A1.3 B1.6 C56 A1.3 B1.7 C54
A1.3 B1.6 C59 A1.3 B1.7 C55
A1.3 B1.6 C61 A1.3 B1.7 C56
A1.3 B1.6 C64 A1.3 B1.7 C59
A1.3 B1.6 C67 A1.3 B1.7 C61
A1.3 B1.6 C72 A1.3 B1.7 C64 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.3 B1.7 C67 A1.3 B1.8 C61
A1.3 B1.7 C72 A1.3 B1.8 C64
A1.3 B1.8 C4 A1.3 B1.8 C67
A1.3 B1.8 C6 A1.3 B1.8 C72
A1.3 B1.8 C8 A1.3 B1.9 C4
A1.3 B1.8 C14 A1.3 B1.9 C6
A1.3 B1.8 C17 A1.3 B1.9 C8
A1.3 B1.8 C18 A1.3 B1.9 C14
A1.3 B1.8 C19 A1.3 B1.9 C17
A1.3 B1.8 C20 A1.3 B1.9 C18
A1.3 B1.8 C21 A1.3 B1.9 C19
A1.3 B1.8 C24 A1.3 B1.9 C20
A1.3 B1.8 C25 A1.3 B1.9 C21
A1.3 B1.8 C28 A1.3 B1.9 C24
A1.3 B1.8 C29 A1.3 B1.9 C25
A1.3 B1.8 C30 A1.3 B1.9 C28
A1.3 B1.8 C37 A1.3 B1.9 C29
A1.3 B1.8 C42 A1.3 B1.9 C30
A1.3 B1.8 C43 A1.3 B1.9 C37
A1.3 B1.8 C44 A1.3 B1.9 C42
A1.3 B1.8 C49 A1.3 B1.9 C43
A1.3 B1.8 C50 A1.3 B1.9 C44
A1.3 B1.8 C52 A1.3 B1.9 C49
A1.3 B1.8 C53 A1.3 B1.9 C50
A1.3 B1.8 C54 A1.3 B1.9 C52
A1.3 B1.8 C55 A1.3 B1.9 C53
A1.3 B1.8 C56 A1.3 B1.9 C54
A1.3 B1.8 C59 A1.3 B1.9 C55 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.3 B1.9 C56 A1.3 B1.10 C54
A1.3 B1.9 C59 A1.3 B1.10 C55
A1.3 B1.9 C61 A1.3 B1.10 C56
A1.3 B1.9 C64 A1.3 B1.10 C59
A1.3 B1.9 C67 A1.3 B1.10 C61
A1.3 B1.9 C72 A1.3 B1.10 C64
A1.3 B1.10 C4 A1.3 B1.10 C67
A1.3 B1.10 C6 A1.3 B1.10 C72
A1.3 B1.10 C8 A1.3 B1.11 C4
A1.3 B1.10 C14 A1.3 B1.11 C6
A1.3 B1.10 C17 A1.3 B1.11 C8
A1.3 B1.10 C18 A1.3 B1.11 C14
A1.3 B1.10 C19 A1.3 B1.11 C17
A1.3 B1.10 C20 A1.3 B1.11 C18
A1.3 B1.10 C21 A1.3 B1.11 C19
A1.3 B1.10 C24 A1.3 B1.11 C20
A1.3 B1.10 C25 A1.3 B1.11 C21
A1.3 B1.10 C28 A1.3 B1.11 C24
A1.3 B1.10 C29 A1.3 B1.11 C25
A1.3 B1.10 C30 A1.3 B1.11 C28
A1.3 B1.10 C37 A1.3 B1.11 C29
A1.3 B1.10 C42 A1.3 B1.11 C30
A1.3 B1.10 C43 A1.3 B1.11 C37
A1.3 B1.10 C44 A1.3 B1.11 C42
A1.3 B1.10 C49 A1.3 B1.11 C43
A1.3 B1.10 C50 A1.3 B1.11 C44
A1.3 B1.10 C52 A1.3 B1.11 C49
A1.3 B1.10 C53 A1.3 B1.11 C50 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.3 B1.11 C52 A1.3 B1.12 C49
A1.3 B1.11 C53 A1.3 B1.12 C50
A1.3 B1.11 C54 A1.3 B1.12 C52
A1.3 B1.11 C55 A1.3 B1.12 C53
A1.3 B1.11 C56 A1.3 B1.12 C54
A1.3 B1.11 C59 A1.3 B1.12 C55
A1.3 B1.11 C61 A1.3 B1.12 C56
A1.3 B1.11 C64 A1.3 B1.12 C59
A1.3 B1.11 C67 A1.3 B1.12 C61
A1.3 B1.11 C72 A1.3 B1.12 C64
A1.3 B1.12 C4 A1.3 B1.12 C67
A1.3 B1.12 C6 A1.3 B1.12 C72
A1.3 B1.12 C8 A1.3 B1.13 C4
A1.3 B1.12 C14 A1.3 B1.13 C6
A1.3 B1.12 C17 A1.3 B1.13 C8
A1.3 B1.12 C18 A1.3 B1.13 C14
A1.3 B1.12 C19 A1.3 B1.13 C17
A1.3 B1.12 C20 A1.3 B1.13 C18
A1.3 B1.12 C21 A1.3 B1.13 C19
A1.3 B1.12 C24 A1.3 B1.13 C20
A1.3 B1.12 C25 A1.3 B1.13 C21
A1.3 B1.12 C28 A1.3 B1.13 C24
A1.3 B1.12 C29 A1.3 B1.13 C25
A1.3 B1.12 C30 A1.3 B1.13 C28
A1.3 B1.12 C37 A1.3 B1.13 C29
A1.3 B1.12 C42 A1.3 B1.13 C30
A1.3 B1.12 C43 A1.3 B1.13 C37
A1.3 B1.12 C44 A1.3 B1.13 C42 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.3 B1.13 C43 A1.3 B1.14 C37
A1.3 B1.13 C44 A1.3 B1.14 C42
A1.3 B1.13 C49 A1.3 B1.14 C43
A1.3 B1.13 C50 A1.3 B1.14 C44
A1.3 B1.13 C52 A1.3 B1.14 C49
A1.3 B1.13 C53 A1.3 B1.14 C50
A1.3 B1.13 C54 A1.3 B1.14 C52
A1.3 B1.13 C55 A1.3 B1.14 C53
A1.3 B1.13 C56 A1.3 B1.14 C54
A1.3 B1.13 C59 A1.3 B1.14 C55
A1.3 B1.13 C61 A1.3 B1.14 C56
A1.3 B1.13 C64 A1.3 B1.14 C59
A1.3 B1.13 C67 A1.3 B1.14 C61
A1.3 B1.13 C72 A1.3 B1.14 C64
A1.3 B1.14 C4 A1.3 B1.14 C67
A1.3 B1.14 C6 A1.3 B1.14 C72
A1.3 B1.14 C8 A1.3 B1.15 C4
A1.3 B1.14 C14 A1.3 B1.15 C6
A1.3 B1.14 C17 A1.3 B1.15 C8
A1.3 B1.14 C18 A1.3 B1.15 C14
A1.3 B1.14 C19 A1.3 B1.15 C17
A1.3 B1.14 C20 A1.3 B1.15 C18
A1.3 B1.14 C21 A1.3 B1.15 C19
A1.3 B1.14 C24 A1.3 B1.15 C20
A1.3 B1.14 C25 A1.3 B1.15 C21
A1.3 B1.14 C28 A1.3 B1.15 C24
A1.3 B1.14 C29 A1.3 B1.15 C25
A1.3 B1.14 C30 A1.3 B1.15 C28 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.3 B1.15 C29 A1.3 B1.16 C25
A1.3 B1.15 C30 A1.3 B1.16 C28
A1.3 B1.15 C37 A1.3 B1.16 C29
A1.3 B1.15 C42 A1.3 B1.16 C30
A1.3 B1.15 C43 A1.3 B1.16 C37
A1.3 B1.15 C44 A1.3 B1.16 C42
A1.3 B1.15 C49 A1.3 B1.16 C43
A1.3 B1.15 C50 A1.3 B1.16 C44
A1.3 B1.15 C52 A1.3 B1.16 C49
A1.3 B1.15 C53 A1.3 B1.16 C50
A1.3 B1.15 C54 A1.3 B1.16 C52
A1.3 B1.15 C55 A1.3 B1.16 C53
A1.3 B1.15 C56 A1.3 B1.16 C54
A1.3 B1.15 C59 A1.3 B1.16 C55
A1.3 B1.15 C61 A1.3 B1.16 C56
A1.3 B1.15 C64 A1.3 B1.16 C59
A1.3 B1.15 C67 A1.3 B1.16 C61
A1.3 B1.15 C72 A1.3 B1.16 C64
A1.3 B1.16 C4 A1.3 B1.16 C67
A1.3 B1.16 C6 A1.3 B1.16 C72
A1.3 B1.16 C8 A1.3 B1.17 C4
A1.3 B1.16 C14 A1.3 B1.17 C6
A1.3 B1.16 C17 A1.3 B1.17 C8
A1.3 B1.16 C18 A1.3 B1.17 C14
A1.3 B1.16 C19 A1.3 B1.17 C17
A1.3 B1.16 C20 A1.3 B1.17 C18
A1.3 B1.16 C21 A1.3 B1.17 C19
A1.3 B1.16 C24 A1.3 B1.17 C20 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.3 B1.17 C21 A1.3 B1.18 C19
A1.3 B1.17 C24 A1.3 B1.18 C20
A1.3 B1.17 C25 A1.3 B1.18 C21
A1.3 B1.17 C28 A1.3 B1.18 C24
A1.3 B1.17 C29 A1.3 B1.18 C25
A1.3 B1.17 C30 A1.3 B1.18 C28
A1.3 B1.17 C37 A1.3 B1.18 C29
A1.3 B1.17 C42 A1.3 B1.18 C30
A1.3 B1.17 C43 A1.3 B1.18 C37
A1.3 B1.17 C44 A1.3 B1.18 C42
A1.3 B1.17 C49 A1.3 B1.18 C43
A1.3 B1.17 C50 A1.3 B1.18 C44
A1.3 B1.17 C52 A1.3 B1.18 C49
A1.3 B1.17 C53 A1.3 B1.18 C50
A1.3 B1.17 C54 A1.3 B1.18 C52
A1.3 B1.17 C55 A1.3 B1.18 C53
A1.3 B1.17 C56 A1.3 B1.18 C54
A1.3 B1.17 C59 A1.3 B1.18 C55
A1.3 B1.17 C61 A1.3 B1.18 C56
A1.3 B1.17 C64 A1.3 B1.18 C59
A1.3 B1.17 C67 A1.3 B1.18 C61
A1.3 B1.17 C72 A1.3 B1.18 C64
A1.3 B1.18 C4 A1.3 B1.18 C67
A1.3 B1.18 C6 A1.3 B1.18 C72
A1.3 B1.18 C8 A1.3 B1.19 C4
A1.3 B1.18 C14 A1.3 B1.19 C6
A1.3 B1.18 C17 A1.3 B1.19 C8
A1.3 B1.18 C18 A1.3 B1.19 C14 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.3 B1.19 C17 A1.3 B1.20 C8
A1.3 B1.19 C18 A1.3 B1.20 C14
A1.3 B1.19 C19 A1.3 B1.20 C17
A1.3 B1.19 C20 A1.3 B1.20 C18
A1.3 B1.19 C21 A1.3 B1.20 C19
A1.3 B1.19 C24 A1.3 B1.20 C20
A1.3 B1.19 C25 A1.3 B1.20 C21
A1.3 B1.19 C28 A1.3 B1.20 C24
A1.3 B1.19 C29 A1.3 B1.20 C25
A1.3 B1.19 C30 A1.3 B1.20 C28
A1.3 B1.19 C37 A1.3 B1.20 C29
A1.3 B1.19 C42 A1.3 B1.20 C30
A1.3 B1.19 C43 A1.3 B1.20 C37
A1.3 B1.19 C44 A1.3 B1.20 C42
A1.3 B1.19 C49 A1.3 B1.20 C43
A1.3 B1.19 C50 A1.3 B1.20 C44
A1.3 B1.19 C52 A1.3 B1.20 C49
A1.3 B1.19 C53 A1.3 B1.20 C50
A1.3 B1.19 C54 A1.3 B1.20 C52
A1.3 B1.19 C55 A1.3 B1.20 C53
A1.3 B1.19 C56 A1.3 B1.20 C54
A1.3 B1.19 C59 A1.3 B1.20 C55
A1.3 B1.19 C61 A1.3 B1.20 C56
A1.3 B1.19 C64 A1.3 B1.20 C59
A1.3 B1.19 C67 A1.3 B1.20 C61
A1.3 B1.19 C72 A1.3 B1.20 C64
A1.3 B1.20 C4 A1.3 B1.20 C67
A1.3 B1.20 C6 A1.3 B1.20 C72 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.3 B1.21 C4 A1.3 B1.21 C56
A1.3 B1.21 C6 A1.3 B1.21 C59
A1.3 B1.21 C8 A1.3 B1.21 C61
A1.3 B1.21 C14 A1.3 B1.21 C64
A1.3 B1.21 C17 A1.3 B1.21 C67
A1.3 B1.21 C18 A1.3 B1.21 C72
A1.3 B1.21 C19 A1.3 B1.22 C4
A1.3 B1.21 C20 A1.3 B1.22 C6
A1.3 B1.21 C21 A1.3 B1.22 C8
A1.3 B1.21 C22 A1.3 B1.22 C14
A1.3 B1.21 C23 A1.3 B1.22 C17
A1.3 B1.21 C24 A1.3 B1.22 C18
A1.3 B1.21 C25 A1.3 B1.22 C19
A1.3 B1.21 C26 A1.3 B1.22 C20
A1.3 B1.21 C27 A1.3 B1.22 C21
A1.3 B1.21 C28 A1.3 B1.22 C22
A1.3 B1.21 C29 A1.3 B1.22 C23
A1.3 B1.21 C30 A1.3 B1.22 C24
A1.3 B1.21 C37 A1.3 B1.22 C25
A1.3 B1.21 C42 A1.3 B1.22 C26
A1.3 B1.21 C43 A1.3 B1.22 C27
A1.3 B1.21 C44 A1.3 B1.22 C28
A1.3 B1.21 C49 A1.3 B1.22 C29
A1.3 B1.21 C50 A1.3 B1.22 C30
A1.3 B1.21 C52 A1.3 B1.22 C37
A1.3 B1.21 C53 A1.3 B1.22 C42
A1.3 B1.21 C54 A1.3 B1.22 C43
A1.3 B1.21 C55 A1.3 B1.22 C44 WirkWirkWirkWirkWirkWirkstoff (A) stoff (B) stoff (C) stoff (A) stoff (B) stoff (C)
A1.3 B1.22 C49 A1.3 B1.23 C17
A1.3 B1.22 C50 A1.3 B1.23 C18
A1.3 B1.22 C52 A1.3 B1.23 C19
A1.3 B1.22 C53 A1.3 B1.23 C20
A1.3 B1.22 C54 A1.3 B1.23 C21
A1.3 B1.22 C55 A1.3 B1.23 C22
A1.3 B1.22 C56 A1.3 B1.23 C23
A1.3 B1.22 C59 A1.3 B1.23 C24
A1.3 B1.22 C61 A1.3 B1.23 C25
A1.3 B1.22 C64 A1.3 B1.23 C26
A1.3 B1.22 C67 A1.3 B1.23 C27
A1.3 B1.22 C72 A1.3 B1.23 C28
A1.3 B1.23 C1 A1.3 B1.23 C29
A1.3 B1.23 C2 A1.3 B1.23 C30
A1.3 B1.23 C3 A1.3 B1.23 C37
A1.3 B1.23 C4 A1.3 B1.23 C42
A1.3 B1.23 C5 A1.3 B1.23 C43
A1.3 B1.23 C6 A1.3 B1.23 C44
A1.3 B1.23 C7 A1.3 B1.23 C49
A1.3 B1.23 C8 A1.3 B1.23 C50
A1.3 B1.23 C9 A1.3 B1.23 C52
A1.3 B1.23 C10 A1.3 B1.23 C53
A1.3 B1.23 C11 A1.3 B1.23 C54
A1.3 B1.23 C12 A1.3 B1.23 C55
A1.3 B1.23 C13 A1.3 B1.23 C56
A1.3 B1.23 C14 A1.3 B1.23 C59
A1.3 B1.23 C15 A1.3 B1.23 C61
A1.3 B1.23 C16 A1.3 B1.23 C64
Die Aufwandmengen der Wirkstoffe (C) können stark variieren. Als grobe Richtgröße für herbizide Wirkstoffe (C) können folgende Bereiche gelten:
Im Allgemeinen 0,1 -5000 g AS/ha, bevorzugt 1 -4000 g AS/ha, besonders bevorzugt 2- 2500 g AS/ha.
Im Fall von Safenern als Wirkstoff (C) werden diese bevorzugt im Gewichtsverhältnis 1 :10 bis 10:1 relativ zum Wirkstoff (B) eingesetzt. Einige der genannten Kombinationen sind neu und als solche auch Gegenstand der Erfindung.
D ie erfi nd ungsgemäßen Kombinationen (= herbiziden M ittel ) weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen und Cyperaceen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfasst. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Bevorzugt ist die Anwendung im Nachauflaufverfahren oder im frühen Nachsaat-Vorauflaufverfahren.
Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Mittel kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyl- octenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium , Emex, Erysimum , Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Als wichtige Vertreter der Sauergräser (Cyperaceen) gelten Cyperus iria, C. difformis, C. esculentus, C. rotundus.
Werden die erfindungsgemäßen Mittel vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließl ich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Bei Applikation der Mittel auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die U n kra utpfl a nzen ble iben i n dem zu m Appl i kationsze itpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel zeichnen sich im Verg leich zu den Einzelpräparaten durch eine schneller einsetzende und länger andauernde herbizide Wirkung aus. Die Regenfestig keit der Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Kombinationen ist in der Regel günstig. Als besonderer Vorteil fällt ins Gewicht, dass die in den Kombinationen verwendeten und wirksamen Dosierungen von Verbindungen (A) und (B) so gering eingestellt werden können, dass ihre Bodenwirkung optimal und gegenüber Folgekulturen vorteilhaft ist. Som it wird deren Einsatz n icht nur in empfindlichen Kulturen erst möglich, sondern Grundwasser-Kontaminationen werden praktisch vermieden. Durch die erfindungsgemäßen Kombination von Wirkstoffen wird eine erhebliche Reduzierung der nötigen Aufwandmenge der Wirkstoffe ermöglicht.
Bei der gemeinsamer Anwendung von Herbiziden des Typs (A)+(B) treten überadditive (= synergistische) Effekte auf. Dabei ist die Wirkung in den Kombinationen stärker als die zu erwartende Summe der Wirkungen der eingesetzten Einzelherbizide. Die synergistischen Effekte erlau ben eine Reduzierung der Aufwandmenge, d ie Bekämpfung eines breiteren Spektrums von Unkräutern, Ungräsern und Cyperaceen, einen schnelleren Eintritt der herbiziden Wirkung, eine längere Dauerwirkung, eine bessere Kontrolle der Schadpflanzen mit nur einer bzw. wenigen Applikationen sowie eine Ausweitung des möglichen Anwendungszeitraums. Teilweise wird durch den E i n satz d er M ittel a u ch d ie M e ng e a n sch äd l i ch en I n h a l tsstoffen und Geschmacksstoffen in der Kulturpflanze reduziert.
Die genannten Eigenschaften und Vorteile sind in der praktischen Unkrautbekämpfung gefordert, um landwirtschaftliche Kulturen von unerwünschten Konkurrenzpflanzen freizuhalten und damit die Erträge qualitativ und quantitativ zu sichern und/oder zu erhöhen. Der technische Standard wird durch diese neuen Kombinationen hinsichtlich der beschriebenen Eigenschaften deutlich übertroffen.
Obgleich die erfindungsgemäßen Mittel eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden die toleranten bzw. kreuztoleranten Reispflanzen nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Mittel teilweise hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei den Reispflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen eingesetzt werden. Des Weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern durch verbesserte Standfestigkeit verringert oder völlig verhindert werden kann.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Mittel zur Bekämpfung von Schadpflanzen in bekannten toleranten oder kreuztoleranten Reiskulturen oder noch zu entwickelnden toleranten oder gentechnisch veränderten Reiskulturen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, neben den Resistenzen gegenüber den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise durch Resistenzen gegenüber Pflanzen kran kheiten oder Erregern von Pflanzen kran kheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Protein- und Vitamingehalt oder veränderter Qualität, z. B. anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkom menden Pfl anzen mod ifizierte E igenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ kön nen neue Pflanzen m it veränderten Eigenschaften m it H ilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z.B. EP-A O 221 044, EP-A O 131 624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z.B. WO 92/01 1376 A, WO 92/014827 A, WO 91/019806 A),
transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glyphosate (WO 92/000377 A) oder der Sulfonylharnstoffe (EP 0 257 993 A, US 5,013,659) oder gegen Kombinationen oder Mischungen dieser Herbizide durch „gene stacking" resistent sind, wie transgene Kulturpflanzen z. B. Reis oder Soja mit dem Handelsnamen oder der Bezeichnung Optimum™ GAT™ (Glyphosate ALS Tolerant).
transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A 0 142 924, EP-A 0 193 259). transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/013972 A).
gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder Sekundärstoffen z.B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte Krankheitsresistenz verursachen (EP 0
309 862 A, EP 0 464 461 A)
gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EP 0 305 398 A)
transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming")
transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen
transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z.B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking")
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z.B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z.B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch d ie Expression m indestens einer entsprechenden antisense-R N A , e i n e r s e n s e-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffekt.es oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.
H ierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten . Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1 991 ), 95-1 06). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. So sind transgene Pflanzen erhältl ich , d ie veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Mittel in transgenen Reiskulturen eingesetzt werden, welche nicht nur gegen die Komponente (A), sondern auch gegen die Komponente (B), Wuchsstoffe (wie z.B. 2,4-D oder Dicamba) oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, oder gegen beliebige Kombinationen dieser Wirkstoffe, tolerant sind.
Besonders bevorzugt können die erfindungsgemäßen Mittel in transgenen Reiskulturen eingesetzt werden, die gegen eine Kombination von Glyphosaten und Glufosinaten oder gegen eine Kombination von Glufosinaten und Sulfonylharnstoffen oder Imidazolinonen tolerant sind.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in toleranten Reiskulturen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein oder mehrere Herbizide des Typs (A) mit einem oder mehreren Herbiziden des Typs (B) auf d ie Schadpflanzen , Pflanzenteile davon oder d ie Anbaufläche appliziert. Gegenstand der Erfindung sind auch die neuen Kombinationen aus Verbindungen (A)+(B) und diese enthaltende herbizide Mittel. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können sowohl als Mischformulierungen der zwei Komponenten, gegebenenfalls mit weiteren Wirkstoffen, Zusatzstoffen und/oder üblichen Formulierungshilfsmitteln vorliegen, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Mittel enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl.1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed.1979, G. Goodwin Ltd. London. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y.1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of
Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl.1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethyl ierte F e 11 a I ko h o I e , polyoxethyl ierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cydohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettal koholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
Emulsionen, z.B. ÖI-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wässrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung , Teller-Granul ieru ng , M isch u ng m it Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Seiten 81 -96 und J .D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed ., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101 -103.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0, 1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Mittel.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 1 00 G ew.-% besteht aus übl ichen Formul ierungsbestandteilen . Bei emulg ierbaren Konzentraten kann d ie Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob d ie wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Gran ul ierh ilfsm ittel , Fül lstoffe usw. verwendet werden . Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
Daneben enthalten die genannten Wirkstoffformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulg ier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel , Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Beispielsweise ist bekannt, dass die Wirkung von Glufosinate-ammonium (A1 .2) ebenso wie die seines L-Enantiomeren durch oberflächenaktive Substanzen verbessert werd en kan n , vorzugswe ise d u rch N etzm ittel au s der Reihe der Alkyl- polyglykolethersulfate, die beispielsweise 10 bis 18 C-Atomen enthalten und in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze, aber auch als Magnesiumsalz verwendet werden, wie Ci2/Ci4-Fettalkohol-diglykolethersulfat-Natrium (®Genapol LRO, Hoechst); siehe EP-A-0 476 555, EP-A-0 048 436, EP-A-0 336 151 oder US 4,400,196 sowie Proc. EWRS Symp. "Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity", 227 - 232 (1988). Weiterhin ist bekannt, dass Alkyl-polyglykolethersulfate auch als Penetrationshilfsmittel und Wirkungsverstärker für eine Reihe anderer Herbizide, unter anderem auch für Herbizide aus der Reihe der Imidazolinone geeignet ist; siehe EP-A-0 502 014.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate, sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Die Wirkstoffe können auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Anbaufläche (Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und gegebenenfalls zusätzlich auf den Ackerboden.
Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Wirkstoffe in Form von Tan km ischu ngen , wobei d ie optimal formu l ierten konzentrierten Formulierungen der Einzelwirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird.
Eine gemeinsame herbizide Formulierung der erfindungsgemäßen Kombination an Wirkstoffen (A) und (B) hat den Vorteil der leichteren Anwendbarkeit, weil die Mengen der Komponenten bereits im richtigen Verhältnis zueinander eingestellt sind. Außerdem können die Hilfsmittel in der Formulierung aufeinander optimal abgestimmt werden, wäh rend ei n Ta n k-mix von unterschiedlichen Formul ierungen unerwünschte Kombinationen von Hilfstoffen ergeben kann.
A. Formulierungsbeispiele a) E i n Stä u be m itte l wi rd e rh a l te n , i n d e m m a n 1 0 G ew . -Teile einer erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als
Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew.-Teilen
Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator. e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man
75 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination,
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium, 5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,
3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
7 Gew.-Teile Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert. f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
25 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination,
5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium
2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,
17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und
50 Gew.-Teile Wasser
auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
B. Biologische Beispiele 1 . Unkrautwirkung im Vorauflauf
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen werden in Plastik- oder Papptöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von konzentrierten wäßrigen Lösungen , benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten Mittel werden dann als wäßrige Lösung, Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 100 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgt nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Testergebnisse zeigen, weisen die erfindungsgemäßen Mittel eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf. Dabei werden häufig Wirkungen der erfindungsgemäßen Kombinationen beobachtet, die die formale Summe der Wirkungen bei Einzelapplikation der Herbizide übertreffen (= synergistische Wirkung).
Wenn die beobachteten Wirkungswerte (= E) bereits die formale Summe (= EA= A+B) der Werte zu den Versuchen mit Einzel Wirkstoffen übertreffen, dann übertreffen sie den Erwartungswert nach Colby (= Ec) ebenfalls, der sich nach folgender Formel errechnet und dessen Übertreffen ebenfalls als (Hinweis auf) Synergismus angesehen wird (vgl. S. R. Colby; in Weeds 15 (1967) S. 20 bis 22): Ec = Α+Β-(Α·Β/100)
Dabei bedeuten: A, B = Wirkung der Wirkstoffe A bzw. B in % bei a bzw. b g AS/ha; Ec = Erwartungswert in % bei a+b g AS/ha. Die beobachteten Werte der Versuche zeigen bei geeigneten niedrigen Dosierungen eine Wirkung der Kombinationen, die über den Erwartungswerten nach Colby liegen.
2. Unkrautwirkung im Nachauflauf Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkräutern werden in Papptöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Mittel werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 100 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf.
Dabei werden häufig Wirkungen der erfindungsgemäßen Kombinationen beobachtet, die die formale Summe der Wirkungen bei Einzelapplikation der Herbizide übertreffen. Die beobachteten Werte der Versuche zeigen bei geeigneten niedrigen Dosierungen eine Wirkung der Kombinationen, die über den Erwartungswerten nach Colby (vgl. Bonitur in Beispiel 1 ) liegen.
3. Wirkung auf Schadpflanzen in Reis (Paddy-Reis)
Verpflanzter und gesäter Reis sowie typische Reisunkräuter und -ungräser werden im Gewächshaus bis zum Dreiblattstadium (Echinochloa crus- galli 1 ,5-Blatt) unter Paddyreis-Bedingungen (Anstauhöhe des Wassers: 2 - 3 cm) in geschlossenen Plastiktöpfen angezogen. Danach erfolgt die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Verbindungen. Hierzu werden die formulierten Wirkstoffe in Wasser suspendiert, gelöst bzw. emulgiert und mittels Spritz- oder Gießapplikation in das Anstauwasser der Testpflanzen oder auf die Testpflanzen in unterschiedlichen Dosierungen ausgebracht. Nach der so d urchgefü hrten Behand lu ng werden d ie Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen aufgestellt und während der gesamten Versuchszeit so gehalten. Etwa 2-3 Wochen nach der Applikation erfolgt die Auswertung m ittels optischer Bon itur der Pflanzenschäden im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Die erfindungsgemäßen Kombinationen weisen sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen auf, die typisch für Reiskulturen sind.
4. Herbizide Wirkung und Kulturpflanzenverträglichkeit (Feldversuch)
Pflanzen von transgenem Reis mit einer Resistenz gegen ein oder mehrere Herbizide (A) werden zusammen mit typischen Unkrautpflanzen im Freiland auf Parzellen der Größe 2 x 2m unter natürlichen Freilandbedingungen herangezogen; alternativ stellte sich beim Heranziehen der Reispflanzen die Verunkrautung natürlich ein. Felder wurden für Up-Iand-Reis oder alternativ auch für Paddy-Reis eingerichtet. Die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln und zum Vergleich separat mit alleiniger Applikation der Komponentenwirkstoffe, erfolgt unter Standardbedingungen, z. B. mit einem Parzellen-Spritzgerät bei einer Wasseraufwandmenge von 100-400 Liter je Hektar, in Paral lelversuchen gemä ß dem Schema aus Tabelle 1 (Vorsaatbehandlung bei Paddy-Reis erfolgt vor dem Einpflanzen des seedlings): Tabelle 1 : Anwendungsschema - Beispiele
Im Abstand von 2, 4, 6 und 8 Wochen nach Appl ikation wurde d ie herbizide Wirksamkeit der Wirkstoffe bzw. Wirkstoffmischungen anhand der behandelten Parzellen im Vergleich zu unbehandelten Kontroll-Parzellen visuell bonitiert. Dabei wurde Schädigung und Entwicklung aller oberirdischen Pflanzenteile erfasst. Die Bonitierung erfolgte nach einer Prozentskala (1 00% Wirkung = alle Pflanzen abgestorben ; 50 % Wirku ng = 50% der Pfl anzen u nd g rünen Pflanzenteile abgestorben; 0 % Wirkung = keine erkennbare Wirkung = wie Kontrollparzelle. Die Boniturwerte von jeweils 2-4 Parzellen wurden gemittelt.
Der Vergleich zeigte, dass die erfindungsgemäßen Kombinationen meist mehr, teilweise erheblich mehr herbizide Wirkung aufweisen als die Summe der Wirkungen der Einzelherbizide. Die Wirkungen lagen in wesentl ichen Absch n itten des Boniturzeitraums über den Erwartungswerten nach Colby (vgl. Bonitur in Beispiel 1 ) und weisen deshalb auf einen Synergismus hin. Die Reispflanzen dagegen wurden infolge der Behandlungen mit den herbiziden Mitteln nicht oder nur unwesentlich, auf akzeptablem Niveau geschädigt.
In den Tabellen allgemein verwendete Abkürzungen: g AS/ha = Gramm Aktivsubstanz (100 % Wirkstoff) pro Hektar
EA = Su m me der h erbiziden Wi rku ngen d er Ei nzel appl i kationen
(Erwartungswert nach der Additionsmethode) Ec = Erwartungswert nach Colby (vgl. Bonitur zu Tabelle 1 )
"Reis LL" = ®Liberty-Link-Reis, der gegen Glufosinate-ammonium tolerant oder resistent ist,
4. Gewächshausversuche
A1 .1 : Glufosinat-Ammonium (GA) plus Verbindung B 1 .1 plus weitere Partner (C) auf gegen Glufosinat-Ammonium tolerantem Reis. 4.1 Verwendete Materialien und Methoden
Die Versuche wurden unter Gewächshausbedingungen durchgeführt (Versuchstöpfe, 8 cm Duchmesser, Sprühapplikation unter Verwendung von 300 I/Wasser pro Hektar, 2 Widerholungen, 6 bis 8 Pflanzen pro Topf, dauerhaft überflutet).
Die Applikation erfolgte als Nachauflauf Behandlung, die Art der Schadpflanzen und deren Wachstumsstadium zum Behandlungszeitpunkt werden in den einzelnen Ergebnistabellen wiedergegeben. Die Aufwandmengen der herbiziden Wirkstoffe, die alleine oder in Kombinationen angewendet wurden, werden ebenfalls in den einzelnen Ergebnistabellen angegeben.
Die Bonitur erfolgte durch visuellen Vergleich der behandelten mit den unbehandelten Kontrollen (0-100 %-Skala, 13-15 Tage nach der Applikation)(siehe Details in den jeweiligen Tabellen). Die Ergebnisse (Mittelwerte über alle Pflanzen pro Topf und Mittelwerte zweier Widerholungen pro Topf und Behandlung) werden in den folgenden Tabellen 4 bis 6 wiedergegeben.
4.2 Abkürzungen in den Tabellen 4 bis 6
Aufwandmenge g /ai = Aufwandmenge in Gramm Wirkstoff pro Hektar
Wirkstoff (ausgehend von 100% Wirkstoffgehalt ) Glufosinat-Ammonium
Reis, der gegen GA tolerant ist (GMO: LL-Reis)
Erwartungswert nach Colby , (Ec =A+B - AxB/100)
für ternäre Kombinationen: (A+B) + C - (A+B) x C / 100
Erwartungswert nach Additionsmethode (EA =A+B)
Differenz (%) von beobachtetem Wert -%- vs. Erwartungswert (%)
(beobachteter Wert minus Erwartungswert)
Untersuchung: - Beobachtete Werte für (A), (B) and (A) + (B) in %
Bewertung - Beobachteter Wert (%) größer > als EC / EA : -> Synergismus (+Δ)
- Beobachteter Wert (%) gleich = Ec / EA -> Additive Wirkung (+-0Δ )
- Beobachteter Wert (%) kleiner < als EA / Ec -> Antagonismus (-Δ ) Tabelle 4: Nutzpflanzenvertäglichkeit in Reis (GA-tolerant) und Wirksamkeit gegenüber Amaranthus retroflexus
1 ) Applikation: 2-3 Blattstadium
2) Bonitur: 13 Tage nach der Behandlung Tabelle 5: Nutzpflanzenvertäglichkeit in Reis (GA-tolerant) und Wirksamkeit gegenüber Cyperus esculentus
Wirkstoff (ai 's) Aufwandmenge1' NutzpflanzenHerbizide
schädigung2' (%) Wirksamkeit 2) % gai/ha
Reis (GA tolerant) Cyperus
esculentus
(< 15-20% hinnehmbar)
(A 1.1) GA 100 10 25
(B 1.1) 20 0 60
(A 1.1+ B 1.1) (100 + 20) 0 60
(EC = 70;A-10)
(C13) Carfentrazone 4 10 0
(A 1.1+ B 1.1) + C 14 (100 + 20) + 4 5 70
(EC = 60;A+10)
(C 19) Cyhalofop 50 0 10
(A 1.1 + B 1.1) + C 19 (100+20) +50 0 90
(Ec = 64; Δ +26)
(C17) Clomazone 100 0 10
(A1.1 + B 1.1) + C17 (100+20) + 100 10 75
(EC = 64;A+11)
(C20) 2,4-D 100 0 20
(A1.1 + B1.1) + C20 (100 + 20) + 100 0 95
(Ec = 68; Δ +27)
(C43) Metsulfuron 3 15 0
(A1.1 + B1.1) + C43 (100 + 20) + 3 20 90
(Ec = 60; Δ +30)
(C50) Oxadiazone 3 0 10
(A1.1 + B1.1) + C50 (100 + 20) + 3 0 78
(EC = 64;A+14)
(C64) Tefuryltrione 50 0 30
(A1.1 + B1.1) + C64 (100+20) + 50 10 80
(Ec = 72; Δ +8)
(C72) AE 196 6 0 65
Triafamone Wirkstoff (ai 's) Aufwandmenge1' NutzpflanzenHerbizide
schädigung2' (%) Wirksamkeit 2) % gai/ha
Reis (GA tolerant) Cyperus
esculentus
(< 15-20% hinnehmbar)
(A1 .1 + B1 .1 ) + C72 (100+20) + 6 15 90
(Ec = 86; Δ +4)
(C55) Propanil 500 0 10
(A1 .1 + B1 .1 ) + C55 (200+20) + 500 0 70
(Ec = 63; Δ +7)
Applikation: 1 - 3 Blattstadium
Bonitur: 15 Tage nach Applikation
Tabelle 6: Nutzpflanzenvertäglichkeit in Reis (GA-tolerant) und Wirksamkeit gegenüber Leptochloa chinensis
' Applikation: 1 - 3 Blattstadium
1 ) Bonitur: 15 Tage nach Applikation

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Herbizid-Kombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Reiskulturen, dadurch gekennzeichnet, dass die jeweilige Herbizid-Kombination ein Herbizid aus der Gruppe der Verbindungen der Formel (A1 ),
O O
CK
H3C- - CH' CH (A1)
OH NHL
worin Z für Hydroxy, -NHCH(CH3)CONHCH(CH3)COO H od er -NHCH(CH3)CONHCH[CH2CH(CH3)2]COOH steht, oder dessen Ester oder Salze, und ein Herbizid der Formel (B1 ),
worin X für N oder CH steht und R für CO2H oder ein herbizid-aktives Derivat steht, enthält und die Reiskulturen gegenüber den in der Kombination enthaltenen Herbiziden (A) und (B) tolerant sind. Verwendung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Herbizid- Kombination neben den Komponenten (A) und (B) wenigstens einen weiteren Wirkstoff aus der Gruppe der Safener, Pflanzenwachstumsregulatoren, Herbizide, Fungizide oder Insektizide enthält.
Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Herbizid-Kombination weiterhin einen Safener ausgewählt aus Cyprosulfamide (C1 ), Isoxadifen(-ethyl)
(C2) und Mefenpyr (-diethyl)
(C3) enthält.
Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass d ie Herbizid-Kombination weiterhin Anilofos (C4), Azimsulfuron (C5), Benfuresate (C6), Bensulfuron (C7), Bensulfuron-methyl (C8), Bentazone (C9), Benzofenap (C10), Bicyclopyrone (C1 1 ), Bispyribac-natrium (C12), Carfentrazone (C13), Carfentrazone-ethyl (C14), Cinmethylin (C1 5), Cinosulfuron (C16), Clomazone (C17), Clomeprop (C18), Cyhalofop (C19), 2,
4-D (C20), Daimuron/Dymron (C21 ), Dicamba (C22), Difl ufenzopyr (C23), Ethoxysulfuron (C24), Fenclorim (C25), Fenoxaprop (C26), Fenoxaprop-P (C27), Fenoxaprop-ethyl (C28), Fenoxaprop-P-ethyl (C29), Fentrazamide (C30), Flucetosulfuron (C31 ), Flufenacet (Thiafluamide) (C32), Glyphosate (C33), Imazamox (C34), Imazaquin (C35), Imazaquin-ammonium (C36), Imazethapyr (C37), Imazethapyr-ammonium (C38), Imazosulfuron (C39), lodosulfuron-methyl- natrium (C40), MCPA (C41 ), Mefenacet (C42), Metsulfuron-methyl (C43), Molinate (C44), Monosulfuron (C45), Nicosulfuron (C46), Orthosulfamuron (C47), Oryzal in (C48), Oxadiargyl (C49), Oxadiazon (C50), Oxasulfuron (C51 ), Oxaziclomefone (C52), Pendimethalin (C53), Penoxsulam (C54), Propanil (C55), Pyraclonil (C56), Pyrazolynate (Pyrazolate) (C57), Pyrazosulfuron (C58), Pyrazosulfuron-ethyl (C59), Pyroxsulam (C60), Quinclorac (C61 ), Sulcotrione (C62), Su lfosate (Glyphosate-trimesium) (C63), Tefuryltrione (C64), Thiencarbazone (C65), Thiencarbazone-methyl (C66), Thiobencarb (C67), Tritosulfuron (C68), Glyphosate-diammonium (C69), Glyphosate- isopropylammonium (C70), Glyphosate-Kalium (C71 ) und und AE 196/Thafamone (C72) enthält.
5. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente (A) Glufosinate-Ammonium enthalten ist.
6. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Reiskultur weiterhin tolerant ist gegen Herbizide, die Acetolactatsynthase (ALS), EPSP Synthase oder Hydoxyphenylpyruvat
Dioxygenase (HPPD) hemmen.
7. Verwendung gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Reiskultur tolerant ist gegen Dicamba, wenigstens ein Sulfonylharnstoff-Herbizid, wenigstens ein Sulfonamid-Herbizid, wenigstens ein Imidazolinon-Herbizid,
Glyphosate, Bicyclopyrone, Mesotrione, Tembotrione, Topramezone oder Isoxaflutole.
8. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (B) ausgewählt ist aus
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure (B1 .0), - 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure methylester (B1 .1 ),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure ethylester (B1 .2),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- n-propylester (B1 .3),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure-i- propylester (B1 .4),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- n-butylester (B1 .5),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- 2-butylester (B1 .6),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- tert-butylester (B1 .7),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- allylester (B1 .8),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- 2-butoxy-ethylester (B1 .
9),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- triethylammoniumsalz (B1 .10) und
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- Kaliumsalz (B1 .1 1 )
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure (B1 .12)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-methylester (B1 .13) 6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-ethylester (B1 .14)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-n-propylester (B1 .15)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-i-propylester (B1 .16)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-n-butylester (B1 .17)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-2-butylester (B1 .18)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-tert-butylester (B1 .19)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-allylester (B1 .20)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-2-butoxy-ethylester (B1 .21 )
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-triethylammoniumsalz (B1 .22)
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-Kaliumsalz (B1 .23) Verwendung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff (B) ausgewählt ist aus 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2- ca rbo n s ä u re ( B 1 .0 ) u n d 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3- methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure-methylester (B1.1)
10. Verwendung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff (B) ausgewählt ist aus 6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin- 4-carbonsäure ( B 1 .12) und 6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3- methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbonsäure-methylester (B1.13)
11. Herbizides Mittel enthaltend Glufosinate-Ammonium und als Wirkstoff (B) eine Verbindung ausgewählt aus
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure (B1.0),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- methylester (B1.1), - 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure - ethylester (B1.2),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- n-propylester (B1.3),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure-i- propylester (B1.4),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- n-butylester (B1.5), 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- 2-butylester (B1 .6),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- tert-butylester (B1 .7),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- allylester (B1 .8),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- 2-butoxy-ethylester (B1 .9),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- tnethylannnnoniumsalz (B1 .10),
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- Kaliumsalz (B1 .1 1 ),
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure (B1 .12),
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-methylester (B1 .13),
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-ethylester (B1 .14),
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-n-propylester (B1 .15),
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-i-propylester (B1 .16),
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-n-butylester (B1 .17),
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-2-butylester (B1 .18),
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-tert-butylester (B1 .19),
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-allylester (B1 .20),
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-2-butoxy-ethylester (B1 .21 ),
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsaure-triethylamnnoniunnsalz (B1 .22) und
6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrinriidin-4- carbonsäure-Kaliumsalz (B1 .23).
2. Herbizides Mittel gemäß Anspruch 1 1 , wobei der Wirkstoff (B) ausgewählt ist aus 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure (B1 .0) und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyridin-2-carbonsäure- methylester (B1 .1 ).
3. Herbizides Mittel gemäß Anspruch 1 1 , wobei der Wirkstoff (B) ausgewählt ist aus 6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4-carbonsäure (B 1 .
1 2 ) u nd 6-Amino-5-chlor-2-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)pyrimidin-4- carbonsäure-methylester (B1 .
13).
14. Herbizides Mittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 1 bis 1 3, enthaltend außerdem einen Safener und/oder ein weiteres Herbizid.
EP11720485A 2010-05-21 2011-05-19 Herbizide mittel für tolerante oder resistente reiskulturen Withdrawn EP2571364A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11720485A EP2571364A1 (de) 2010-05-21 2011-05-19 Herbizide mittel für tolerante oder resistente reiskulturen

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10163615 2010-05-21
EP11720485A EP2571364A1 (de) 2010-05-21 2011-05-19 Herbizide mittel für tolerante oder resistente reiskulturen
PCT/EP2011/058107 WO2011144684A1 (de) 2010-05-21 2011-05-19 Herbizide mittel für tolerante oder resistente reiskulturen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP2571364A1 true EP2571364A1 (de) 2013-03-27

Family

ID=42931821

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP11720485A Withdrawn EP2571364A1 (de) 2010-05-21 2011-05-19 Herbizide mittel für tolerante oder resistente reiskulturen

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20110287934A1 (de)
EP (1) EP2571364A1 (de)
CN (1) CN103025167A (de)
BR (1) BR112012029634A2 (de)
WO (1) WO2011144684A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021151753A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013037956A1 (en) * 2011-09-16 2013-03-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
KR102066946B1 (ko) * 2011-11-30 2020-01-17 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 페녹스술람 및 글루포시네이트―암모늄을 함유하는 상승작용성 제초제 조성물
KR102062756B1 (ko) * 2011-12-06 2020-01-06 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 특정 피리딘 카르복실산 및 (２,４-디클로로페녹시)아세트산을 함유하는 제초제 조성물
CN103299974A (zh) * 2012-03-12 2013-09-18 雅马托农磁株式会社 插秧机搭载型液剂播洒装置、以及使用该装置的同时进行插秧与液剂播洒的方法
US8895470B2 (en) * 2012-07-24 2014-11-25 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and glyphosate or glufosinate
US8809232B2 (en) * 2012-07-24 2014-08-19 Dow Agroscience Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and halosulfuron, pyrazosulfuron and esprocarb
TW201431493A (zh) * 2013-01-25 2014-08-16 Dow Agrosciences Llc 含有４－胺基－３－氯－６－（４－氯－２－氟－３－甲氧基苯基）吡啶－２－羧酸或其衍生物及毒莠定（ｐｉｃｌｏｒａｍ）或其衍生物之除草組成物
NZ710013A (en) * 2013-01-25 2019-02-22 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid
CN105050404B (zh) * 2013-01-25 2019-06-21 美国陶氏益农公司 包含4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸或其衍生物以及炔苯酰草胺的除草组合物
KR20160138273A (ko) * 2014-03-31 2016-12-02 에프엠씨 코포레이션 메소트리온을 사용하여 적색 벼를 방제하는 방법
CN105028444B (zh) * 2015-07-29 2017-03-29 南开大学 一种除草剂组合物及其应用
CN105475318A (zh) * 2015-12-21 2016-04-13 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与氟吡草腙的混合除草剂及其应用
CA3070179A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate and their use in soybean cultures
WO2019030088A1 (en) * 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE AND THEIR USE IN CEREAL CROPS
US11477985B2 (en) 2017-08-09 2022-10-25 Basf Se Herbicidal mixtures comprising L-glufosinate or its salt and at least one photosynthesis inhibitor
CN110996664A (zh) 2017-08-09 2020-04-10 巴斯夫欧洲公司 包含l-固杀草或其盐和至少一种vlcfa抑制剂的除草混合物
BR122023021519A2 (pt) * 2017-08-09 2024-01-09 Basf Se Mistura de herbicidas, composição pesticida e método de controle de vegetação
BR122023020909A2 (pt) 2017-08-09 2024-01-09 Basf Se Uso de uma mistura herbicida, mistura pesticida, composição pesticida e método para controlar a vegetação indesejável
WO2019030089A1 (en) * 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE ALS INHIBITOR
EP3440939A1 (de) * 2017-08-09 2019-02-13 Basf Se Herbizidmischungen mit l-glufosinat
WO2019030087A1 (en) * 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE INHIBITOR OF LIPID BIOSYNTHESIS
EP3440937A1 (de) * 2017-08-09 2019-02-13 Basf Se Herbizidmischungen mit l-glufosinat oder dessen salz und einem zweiten herbizid
CR20200062A (es) * 2017-08-09 2020-02-26 Basf Se Mezclas herbicidas que comprenden l-glufosinato, o sus sales, y al menos un inhibidor de protoporfirinógeno-ix oxidasa
AU2018314499B2 (en) * 2017-08-09 2024-06-13 Basf Se Herbicidal mixtures comprising L-glufosinate and their use in canola cultures
WO2019030090A1 (en) * 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE AND THEIR USE IN RICE CROPS
EA202092027A1 (ru) * 2018-02-28 2020-12-22 Байер Акциенгезельшафт Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая
AR114590A1 (es) * 2018-03-21 2020-09-23 Adama Agan Ltd Uso de protectores para mejorar la resistencia del cultivo de arroz a los herbicidas
US20210378246A1 (en) * 2018-11-02 2021-12-09 Dow Agrosciences Llc Compositions comprising halauxifen and other herbicides and methods thereof
EA202191222A1 (ru) * 2018-11-02 2021-08-12 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Композиции, содержащие галауксифен и другие гербициды, и связанные с ними способы
CN111574605B (zh) * 2020-06-10 2022-06-28 华南农业大学 水稻基因OsLAT5在调节敌草快的吸收积累中的应用
AU2021204348A1 (en) * 2020-07-03 2022-01-20 BELCHIM Crop Protection USA LLC Herbicidal compositions and related methods
BR112023000059A2 (pt) * 2020-07-07 2023-01-31 Basf Agro Bv Método de controle de vegetação indesejável em um ambiente aquático

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2717440C2 (de) 1976-05-17 1984-04-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten
DE3035554A1 (de) 1980-09-20 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide mittel
EP0131624B1 (de) 1983-01-17 1992-09-16 Monsanto Company Plasmide zur transformation von pflanzenzellen
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3686633T2 (de) 1985-10-25 1993-04-15 Monsanto Co Pflanzenvektoren.
ES2018274T5 (es) 1986-03-11 1996-12-16 Plant Genetic Systems Nv Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica.
EP0305398B1 (de) 1986-05-01 1991-09-25 Honeywell Inc. Verbindungsanordnung für mehrere integrierte schaltungen
EP0257542B1 (de) 1986-08-23 1992-05-06 Hoechst Aktiengesellschaft Resistenzgen gegen Phosphinothricin und seine Verwendung
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
CN87100603A (zh) 1987-01-21 1988-08-10 昂科公司 抗黑素瘤疫苗
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
DE3809159A1 (de) 1988-03-18 1989-09-28 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel
DE3938564A1 (de) 1989-11-21 1991-05-23 Hoechst Ag Herbizide mittel
DE4003045A1 (de) 1990-02-02 1991-08-08 Hoechst Ag Virus/herbizidresistenz-gene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
WO1991013972A1 (en) 1990-03-16 1991-09-19 Calgene, Inc. Plant desaturases - compositions and uses
ATE212670T1 (de) 1990-06-18 2002-02-15 Monsanto Technology Llc Erhöhter stärkegehalt in pflanzen
JP3173784B2 (ja) 1990-06-25 2001-06-04 モンサント カンパニー グリホセート耐性植物
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
DE4029304A1 (de) 1990-09-15 1992-03-19 Hoechst Ag Synergistische herbizide mittel
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
PL217909B1 (pl) 1998-08-13 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Zastosowanie kompozycji herbicydów zawierającej glufosynat i alachlor lub petoksamid do zwalczania szkodliwych roślin w uprawach kukurydzy, sposób zwalczania szkodliwych roślin w uprawach kukurydzy oraz kompozycja herbicydów
DE19836700A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen
DE19836684A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen
CN102977036B (zh) 2006-01-13 2017-05-03 美国陶氏益农公司 2‑(多取代芳基)‑6‑氨基‑5‑卤代‑4‑嘧啶甲酸及其作为除草剂的用途
CA2626103C (en) * 2006-01-13 2013-07-30 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
EA200870419A1 (ru) 2006-04-10 2009-02-27 Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани Гербицидные смеси
PT2514314T (pt) 2007-08-27 2016-07-14 Dow Agrosciences Llc Composição herbicida sinérgica contendo certos ácidos piridino ou pirimidino carboxílicos e certos herbicidas para cereais e arroz

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2011144684A1 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021151753A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
US20110287934A1 (en) 2011-11-24
WO2011144684A1 (de) 2011-11-24
BR112012029634A2 (pt) 2015-10-20
CN103025167A (zh) 2013-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2011144684A1 (de) Herbizide mittel für tolerante oder resistente reiskulturen
AU2011254591B2 (en) Herbicidal agents for tolerant or resistant grain cultures
EP2571366A1 (de) Herbizide mittel für tolerante oder resistente maiskulturen
US8785350B2 (en) Herbicidal compositions for tolerant or resistant soybean crops
WO2011144683A1 (de) Herbizide mittel für tolerante oder resistente rapskulturen
DE102008037625A1 (de) Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2010017928A1 (de) Herbizid-kombination mit dimethoxy-triazinyl-substituierten difluormethansulfonyaniliden
EP3599856A1 (de) Herbizide mischungen enthaltend 2-[(2,4-dichlorphenyl)methyl]4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon, pyroxasulfon und mefenpyr-diethyl
DE102008037629A1 (de) Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2010017924A2 (de) Herbizid-kombination mit dimethoxytriazinyl-substituierten difluormethansulfonylaniliden
DE102008037621A1 (de) Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2010017922A2 (de) Herbizid-kombination mit dimethoxy-triazinyl-substituierten difluormethan-sulfonylaniliden
WO2012052408A2 (de) Herbizid-kombination mit einem dimethoxytriazinyl-substituierten difluormethansulfonylanilid
WO2020016134A1 (de) Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin
WO2013124246A1 (de) Herbizid wirksame 4-dialkoxymethyl-2-phenylpyrimidine
WO2023280772A1 (de) N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenylcarboxamide als herbizide
EP3938347A1 (de) Speziell substituierte 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019219585A1 (de) Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3360417A1 (de) Verwendung von sulfonylindol als herbizid
DE102010042786A1 (de) Herbizid- Kombination mit einem Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylanilid

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20121221

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
17Q First examination report despatched

Effective date: 20150309

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20150922