JP2023521344A - 優れた除草活性を有する化合物組み合わせ - Google Patents

Abstract

本発明は、（ａ）式（Ｉ）で表される化合物及び（ｂ）ペラルゴン酸又はその誘導体を含んでいる活性化合物組み合わせ、該活性化合物組み合わせを含んでいる組成物、並びに、該組み合わせを使用して望ましくない植物を防除する方法に関する。

Description

ペラルゴン酸の非選択的除草活性は、当技術分野において知られている。ペラルゴン酸又はノナン酸アンモニウムは、出芽した雑草を防除するために、多くの場合、そのまま使用するか、又は、例えばグリホサートなどと組み合わせて、使用する。しかしながら、特定の雑草では、増大したレベルの抵抗性が観察されている。さらに、グリホサートの使用は、現在、公の場で集中的に議論されている。

従って、これらの障害を克服するために活性が強化された天然由来の除草剤を含んでいる新規組み合わせを提供することが望ましい。生物学的防除剤に基づく除草剤に関しては、作物の高い安全性を維持しながら、より広い範囲の雑草を防除し、雑草防除の耐久性を高めるための組み合わせを提供することが望ましい。

この技術的問題は、以下に記載されている本発明によって、少なくとも部分的に解決された。

従って、一態様において、本発明は、
（ａ） 式（Ｉ）

〔式中、
各Ｘは、独立して、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒから選択され；
ｎは、０、１、２、３、４又は５から選択される〕
で表される化合物；
及び、
（ｂ） ペラルゴン酸又はその誘導体；
を含んでいる活性化合物組み合わせに関する。

式（Ｉ）で表される化合物は、それ自体、除草活性を有している。それらは、アニリド系除草剤及びピリジン系除草剤のグループに属する。カルボキサミド部分は、星印（＊）が付けられているピリジン環の炭素原子のうちの１つに結合している。ＣＦ_３基は、フェニル環の５つの炭素原子のうち１つに結合している。

ノナン酸としても知られているペラルゴン酸は、飽和脂肪酸であり、そして、その構造式は、ＣＨ_３（ＣＨ_２）_７ＣＯ_２Ｈである。この化合物は、その除草活性に関して長い間知られており、それは、その誘導体の少なくとも一部にも及んでいる。除草活性は、非選択的であり、その雑草の防除は、迅速なバーンダウン効果（ｂｕｒｎ－ｄｏｗｎ ｅｆｆｅｃｔ）に基づいている。

ペラルゴン酸の誘導体は、その塩及びエステルを包含し、これらは、ノナノエートと称される。除草活性が知られている誘導体としては、ノナン酸アンモニウムなどがある。さらなる可能な誘導体には、ノナン酸メチルエステル、ノナン酸エチルエステル、ノナン酸プロピルエステル及びノナン酸イソプロピルエステル、並びに、ノナン酸ナトリウム及びノナン酸カリウムが包含される。

好ましい実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物において、ｎは、１又は２である。

原則として、前記少なくとも１のＸは、全ての可能な位置に存在し得るが、前記少なくとも１のＸは、パラ位に存在していることが好ましい。従って、ｎが２以上である場合、前記２以上のＸのうち少なくとも１は、パラ位に存在していることが好ましい。

別の好ましい実施形態では、式（Ｉ）で表される化合物において、ＸはＦである。

さらに好ましい実施形態では、化合物（ａ）は、ジフルフェニカン及びピコリナフェンからなる群から選択される。ジフルフェニカンは、

で表され、ピコリナフェンは、式

で表される。

化合物（ａ）は、最も好ましくは、ジフルフェニカンである。

本発明の過程で、驚くべきことに、本発明による活性化合物組み合わせの化合物（ａ）及び化合物（ｂ）が、雑草の防除において優れた効果を発揮することが見出された。実施例から分かるように、該活性化合物組み合わせは、多くの場合、雑草を良好に防除することに加えて、さまざまな種類の雑草に施用されたときに相乗効果を発揮する。

いかなる科学的理論にも拘束されることを望むものではないが、本発明者らは、観察された効果は、当該活性化合物組み合わせの両方の化合物の異なる作用機序に起因し得ると考えている。化合物（ａ）は、フィトエンデサチュラーゼ段階におけるカロテノイド生合成の阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ阻害剤（ＨＲＡＣ：Ｆ１）として作用することが知られているが、化合物（ｂ）（ＨＲＡＣ：Ｚ 作用機序未知）は、即座に作用して、最初の効果は施用後数時間で見られ得る。

本発明による活性化合物組み合わせ及び該活性化合物組み合わせを含んでいる組成物は、農学的に許容されるレベルの作物損傷で、優れた（総体的な）雑草防除を可能にする。除草作用は急速に始まり、そして、長期間持続する。特に、本発明による活性化合物組み合わせを、作物の植え付け前に施用する場合（例えば、バーンダウン施用）又は作物の出芽前に施用する場合（例えば、発芽前（ＰＲＥ）施用）、損傷を最小限に抑えることができる。しかしながら、該活性化合物組み合わせは、作物が栽培されている又は栽培されることになっている地域の処理を可能にするだけではなく、他の地域の雑草防除も可能にする。このことは、植生が望ましくない列車線路及び公共領域をそのような植生が存在しない状態に維持するのに、又は、プランテーションや果樹園の全領域内若しくは樹木列内において雑草を防除するのに、特に有用である。さらに、本発明による活性化合物組み合わせ若しくは組成物を、噴霧と作物との間に物理的バリアを用いて施用することで、又は、雑草植物のみに直接施用することで、幅広い範囲の条植えの作物、野菜及び鑑賞植物において優れた雑草防除で選択的に使用することが可能になる。本発明の実際の活性化合物組み合わせ又は組成物は、ジャガイモ、穀類、ダイズ、ヒマワリのような葉の多い条植え作物の乾燥を促進するためにも使用することができる。

本発明による活性化合物組み合わせ又は組成物の別の特定の利点は、その組み合わせにおいて使用される化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の有効薬量を、それらの土壌活性／残留活性が最適に低くなるように低く設定できることである。これは、本発明による組み合わせ又は組成物の使用が感受性作物においても可能であることを意味する。本発明による活性化合物組み合わせは、必要とされる活性物質の量のかなりの低減を可能にする。

好ましい一実施形態では、該活性化合物組成物は、化合物（ｃ）として、さらなる除草活性化合物、好ましくは、インダジフラム、イソキサベン、トリアジフラム又はジクロベニルなどのセルロース合成を阻害する除草活性化合物（ＨＲＡＣ：Ｌ セルロース合成の阻害）をさらに含んでいる。最も好ましくは、化合物（ｃ）は、インダジフラムである。

インダジフラム（ＩＵＰＡＣ名：Ｎ２－［（１Ｒ，２Ｓ）－２，３－ジヒドロ－２，６－ジメチル－１Ｈ－インデン－１－イル］－６－［（１ＲＳ）－１－フルオロエチル］－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．９５０７８２－８６－２）、その（１Ｒ）－１－フルオロエチルジアステレオ異性体（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７３０９７９－１９－８）及びその（１Ｓ）－１－フルオロエチルジアステレオ異性体（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．７３０９７９－３２－５）は知られており、そして、例えば、ＵＳ６，０６９，１１４Ａ、ＥＰ０８６４５６７Ａ１及びＥＰ１５９２６７４Ａ１に記載されている。

本発明に関連して好ましいのは、下記構造：

で表される、インダジフラムの（１Ｒ）－１－フルオロエチルジアステレオ異性体である（（１Ｒ）－１－フルオロエチル部分には、星印１＊Ｒが付けられている）。

本発明による活性化合物組み合わせ又は活性化合物組み合わせを含んでいる組成物において、化合物（ａ）の総量と化合物（ｂ）の総量との重量比は、通常、１：３０～１：２０００の範囲内、例えば、１：３０～１：１０００の範囲内又は１：３０～１：５００の範囲内、好ましくは、１：４０～１：５００の範囲内、特に好ましくは、１：４０～３：８００の範囲内にある。上記の比率は既に優れた作用を示すが、約１：５００又は好ましくは約１：２７０から始まる比率（例えば、３：８００の比率）では、特定の雑草に対する相乗作用が観察され得る。

化合物（ａ）及び化合物（ｂ）からなる活性化合物組み合わせがインダジフラムなどの化合物（ｃ）をさらに含む場合、適用される比率の範囲は、通常、（ａ）：（ｂ）：（ｃ） １：１００：１～２０：２０００：１の範囲内、さらに好ましくは、３：２００：１～１８：１８００：１の範囲内、最も好ましくは、３、６：２４０：１～１５：１６００：１の範囲内にある。

本明細書中で定義されている本発明による活性化合物の好ましい施用量［これは、「ｇ ａ．ｉ．／ｈａ」、即ち、「１ヘクタールあたりの活性化合物のグラム」で示されている］は、以下のとおりである。

化合物（ａ）は、好ましくは、５～４００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの範囲内の薬量で、さらに好ましくは、４０～２００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの範囲内の薬量で、特に好ましくは、８０～１５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの範囲内の薬量で、施用される。

化合物（ａ）がジフルフェニカン又はピコリナフェンである場合、その施用量は、好ましくは、１０～３００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの範囲内であり、さらに好ましくは、４０～２００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの範囲内の薬量、特に好ましくは、８０～１５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの範囲内の薬量である。

ペラルゴン酸は、好ましくは、２０００～４００００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの範囲内の薬量で、さらに好ましくは、４０００～２００００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの範囲内の薬量で、特に好ましくは、６０００～１６０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの範囲内の薬量で、施用される。

添付の実施例において見られるように、約１：２７０～１：１００の施用量は、約１６０００ｇ／ｈａのペラルゴン酸の施用量で、広範囲の雑草に対して優れた作用を示す。対照的に、ペラルゴン酸の種々の施用量で、ジフルフェニカンとペラルゴン酸のより広い比率範囲内で相乗作用が観察される。

本発明は、さらにまた、本明細書中で定義されている化合物（ａ）と化合物（ｂ）を含んでいる相乗性活性化合物の組み合わせにも関する。

添付の実施例は、約３：８００の化合物（ａ）と化合物（ｂ）の比率で、該活性化合物組み合わせの施用の６日後に、イチビ（Ａｂｕｔｈｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ギネアキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍａｘｉｍｕｍ）及びトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）に対して相乗作用が観察されることを示している。広範囲の異なる雑草に対する特に良好な相乗作用は、１：１５０～１：３０（例えば、１：１２０～１：３０、又は、さらに、１：１１０～１：３５）の範囲内において、約６０００ｇ／ｈａのペラルゴン酸の施用量で、施用の数日後には既に観察された。最も好ましくは、該比の範囲は、１：１１０～１：４０（これは、３：３２０を包含する）である。

別の態様においては、本発明は、本発明による活性化合物組み合わせと少なくとも１種類の補助剤を含んでいる組成物に関する。

既に上記で記載したように、本発明による活性化合物組み合わせは、混合製剤（これは、適切な場合には、さらなる農薬活性化合物、添加剤及び／又は慣習的な製剤補助剤と一緒の混合製剤であり、そして、該混合製剤は、その後、水による希釈物として、慣習的な方法で施用される）として使用することが可能であるのみではなく、所謂タンクミックスとして、別々に製剤された又は部分的に製剤された成分を水で一緒に希釈することによって、使用することもできる。

別途言及されていない場合、表現「組み合わせ」は、単独製剤における、単一の「レディーミックス」形態における、単独製剤から構成される複合スプレー混合物（例えば、「タンクミックス」）における、及び、特に、順次的な方法で（即ち、数分又は数時間又は数日、例えば、２時間から７日などの、合理的に短い期間内に、順々に）施用された場合の単一の活性成分の組み合わせ使用における、化合物（ａ）と化合物（ｂ）のさまざまな組み合わせを意味する。本発明による組成物を施用する順序は、本発明を実施するために本質的ではない。従って、用語「組み合わせ」は、さらに、例えば、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）を植物、その周囲、生息地又は貯蔵空間に同時に又は連続的に施用した後における、処理対象の植物又はその周囲、生息地（これは、植物又は作物が栽培されることが意図されている場所を包含する）の表面上又はその中における化合物（ａ）及び化合物（ｂ）の存在を包含する。

化合物（ａ）及び化合物（ｂ）が順次的な方法で利用又は使用される場合、植物又は植物の部分（これは、種子及びその種子から出現する植物を包含する）を処理することが好ましい： 最初に、化合物（ａ）又は化合物（ｂ）を植物又は植物の部分に施用し、次いで、化合物（ｂ）又は化合物（ａ）を同じ植物又は植物の部分に施用する。（作物の）成長サイクル内の最初の施用と２番目の施用の間の時間は、達成しようとする効果に応じて変わり得る。例えば、最初の施用は、既存の雑草植物及び出現中の雑草植物と闘うために、作物の畦内のトウモロコシ植物及び条間を包含する全作付け領域にわたる広幅散布として実施され、そして、２番目施用は、トウモロコシの畦の間の条間のみの処理であり、トウモロコシへの噴霧ドリフトを防止する。この文脈における防除は、それぞれの化合物又は活性化合物組み合わせが、雑草の成長を許容されるレベルに維持することが可能であること、それを完全に阻害すること、又は、既存の雑草を駆除すること、を意味する。

例えば、本明細書中で定義されている活性化合物組み合わせは、付加的に、１種類以上のさらなる農薬活性化合物（即ち、上記で定義されている成分（ａ）及び成分（ｂ）並びに場合による成分（ｃ）とは異なる農薬活性化合物）を含むことができる。

混合製剤又はタンクミックスの中で本発明による活性化合物組み合わせと組み合わせて使用することが可能な農薬活性化合物は、例えば、既知活性化合物、例えば、「Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６， ４４１－４４５ （１９８６）」又は「“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている既知活性化合物、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル－ＣｏＡ－カルボキシラーゼ、セルロース－シンターゼ、エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸－シンターゼ、グルタミン－シンターゼ、ｐ－ヒドロキシフェニルピルビン酸－ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ及び／又はプロトポルフィリノーゲン－オキシダーゼなどの阻害剤として作用する既知活性化合物である。

本発明による活性化合物組み合わせと組み合わせることが可能な、文献から知られている、除草剤又は植物成長調整剤として挙げることができる活性化合物の例は、以下の通り（化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従う一般名で記載されているか、又は、化学名で記載されているか、又は、慣習的なコード番号で記載されている）であり、そして、常に、全ての適用可能な形態、例えば、酸、塩、エステル又は変形態様（例えば、異性体、例えば、立体異性体及び光学異性体）などを包含する。例として、少なくとも１の適用可能な形態及び／又は変形態様について言及することができる。

除草剤に関する例は、以下のとおりである：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、アンモニウムスルファメート、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエート及び－オクタノエート、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロランベン、クロルブロムロン、１－｛２－クロロ－３－［（３－シクロプロピル－５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）カルボニル］－６－（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン－２－オン、４－｛２－クロロ－３－［（３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル］－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル｝－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、クロルフェナク、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、２－［２－クロロ－４－（メチルスルホニル）－３－（モルホリン－４－イルメチル）ベンゾイル］－３－ヒドロキシシクロヘキサ－２－エン－１－オン、４－｛２－クロロ－４－（メチルスルホニル）－３－［（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル｝－１－エチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール－ジメチル、３－［５－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－４－ヒドロキシ－１－メチルイミダゾリジン－２－オン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオールアミン、－エチル、－２－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウム及び－トロールアミン（ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－イソオクチル、－カリウム及び－ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダゾメット、ｎ－デカノール、デスメジファム、デトシル－ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、３－（２，６－ジメチルフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキサ－１－エン－１－イル）カルボニル］－１－メチルキナゾリン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、１，３－ジメチル－４－［２－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンゾイル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イル １，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、エチル－［（３－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝ピリジン－２－イル）オキシ］アセテート、Ｆ－９９６０、Ｆ－５２３１、即ち、Ｎ－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－５－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－テトラゾール－１－イル］フェニル｝エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７、即ち、３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウム及び－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グリホセート、グリホセート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウム及び－トリメシウム、Ｈ－９２０１、即ち、Ｏ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル） Ｏ－エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ヘキサジノン、ＨＷ－０２、即ち、１－（ジメトキシホスホリル）エチル－（２，４－ジクロロフェノキシ）アセテート、４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］イミダゾリジン－２－オン、（５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）（３，３，４－トリメチル－１，１－ジオキシド－２，３－ジヒドロ－１－ベンゾチオフェン－５－イル）メタノン、６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキサ－１－エン－１－イル）カルボニル］－１，５－ジメチル－３－（２－メチルフェニル）キナゾリン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－インモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル－オクタノエート、－カリウム及び－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ－０４３、即ち、３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム及び－ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチル及び－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウム及び－ブトチル、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル及び－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、２－（｛２－［（２－メトキシエトキシ）メチル］－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル｝カルボニル）シクロヘキサン－１，３－ジオン、イソチオシアン酸メチル、１－メチル－４－［（３，３，４－トリメチル－１，１－ジオキシド－２，３－ジヒドロ－１－ベンゾチオフェン－５－イル）カルボニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イルプロパン－１－スルホネート、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン－エステル、ＭＴ－５９５０、即ち、Ｎ－（３－クロロ－４－イソプエロピルフェニル）－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、即ち、［５－（ベンジルオキシ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］（２，４－ジクロロフェニル）メタノン、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラ
ゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、ＱＹＭ－２０１、ＱＹＲ－３０１、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ－２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ－５２３、ＳＹＰ－２４９、即ち、１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブタ－３－エン－２－イル ５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロベンゾエート、ＳＹＰ－３００、即ち、１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロパ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリクロロ酢酸）、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩（ｕｒｅａ ｓｕｌｆａｔｅ）、ベルノレート、ＺＪ－０８６２、即ち、３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン。

植物成長調節剤に関する例は、以下のとおりである：
アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテキン、クロルメコート－クロリド、クロプロップ、シクラニリド、３－（シクロプロパ－１－エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－二カリウム、－二ナトリウム及びモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、１－メチルシクロプロペン、ジャスモン酸メチル、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、パクロブトラゾール、Ｎ－（２－フェニルエチル）－ベータ－アラニン、Ｎ－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ。

一実施形態では、本発明に関連して使用される除草剤の組み合わせが化合物（ａ）ジフルフェニカン及び（ｂ）からなる場合、これは、そのような場合、本発明による除草剤組み合わせ又は本発明による該除草剤組み合わせを含んでいる組成物が、さらなる（即ち、追加の）除草活性成分を含んでいないこと、好ましくは、さらなる農薬活性化合物を含んでいないこと、を意味する。

本発明による活性化合物組み合わせ及び本発明による活性化合物組み合わせを含んでいる組成物は、一般的な生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。下記は、製剤の一般的な可能性の例である：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液剤（ＳＬ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）若しくは散布可能エマルション剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油分散液剤（ｏｉｌ ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓ）（ＯＤ）、油性分散液剤若しくは水性分散液剤（ｏｉｌ－ ｏｒ ｗａｔｅｒ－ｂａｓｅｄ ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓ）、サスポエマルション剤、粉剤（ｄｕｓｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣剤（ｓｅｅｄ－ｄｒｅｓｓｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌｓ）、土壌施用用顆粒剤若しくはばらまき用顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ ｆｏｒ ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）又は顆粒水和剤（ＷＧ）、微量散布剤（ＵＬＶ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、マイクロカプセル剤、又は、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。

個々のタイプの製剤は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ， １９８６」、「ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ Ｎ．Ｙ．， １９７３」、「Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， “Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ３ｒｄ Ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ」。

不活性物質、界面活性剤、溶媒及び他の添加剤などの必要とされる製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ， “Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ． Ｏｌｐｈｅｎ， “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”； ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．」、「Ｍａｒｓｄｅｎ， “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９５０」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ， “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ， “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｓｕｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ １９８６」。

これらの製剤に基づいて、別の農薬活性物質、例えば、本発明に関連して定義されている化合物（ａ）と同じクラスに属さない他の除草剤、殺菌剤又は殺虫剤、並びに、薬害系源剤、肥料及び／又は成長調節剤などとの組み合わせを、例えば、レディーミックス又はタンクミックスの形態で、調製することも可能である。

水和剤（噴霧可能な粉末剤）は、水中で均質に分散可能な生成物であり、そして、希釈剤又は不活性物質に加えて、該活性化合物とは別に、さらに、イオン性又は非イオン性の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリエトキシ化脂肪族アルコール又はポリオキシエチル化脂肪族アミン、アルカンスルホネート又はアルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、又は、ナトリウムオレオイルメチルタウリド（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒｉｄｅ）なども含んでいる。

乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、又は、比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）に溶解させ、イオン性又は非イオン性の１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製する。使用し得る乳化剤の例は、以下のものである：アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビトールエステル。

粉剤（ｄｕｓｔｓ）は、該活性化合物を微粉化された固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。

懸濁製剤（ＳＣ）は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、市販されているビーズミルを用いて、そして、適切な場合には、例えば別のタイプの製剤の場合において既に上記で挙げられているさらなる界面活性剤を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。

エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを使用して、水性有機溶媒と、適切な場合には、例えば別のタイプの製剤の場合において既に上記で挙げられているさらなる面活性剤を使用して、調製することができる。

顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト又は顆粒状の不活性物質）の表面上に結合剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）若しくは鉱油を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するために慣習的に使用される方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。概して、顆粒水和剤は、噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって調製する。ディスク粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Ｓｐｒａｙ－Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄ ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， ｐａｇｅ １４７ ｅｔ ｓｅｑ」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， ｐｐ． ８－５７」に記載されている方法を参照されたい。

作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ． Ｋｌｉｎｇｍａｍ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， ｐａｇｅｓ ８１－９６」及び「Ｊ．Ｄ． Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ． Ｅｖａｎｓ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， ｐａｇｅｓ １０１－１０３」を参照されたい。

概して、該農薬製剤は、１～９５重量％の活性化合物を含んでおり、製剤のタイプに応じて、以下の濃度が慣習的である：
水和剤における該活性化合物の濃度は、例えば、約１０～９５重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合は、該活性化合物の濃度は、例えば、５～８０重量％であり得る。粉末の形態にある製剤は、殆どの場合、５～２０重量％の活性化合物を含んでおり、散布可能溶液剤は、約０．２～２５重量％の活性化合物を含んでいる。分散性顆粒剤などの顆粒剤の場合、該活性化合物の含有量は、当該活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤及び増量剤が使用されているかに部分的に左右される。顆粒水和剤の場合は、概して、該含有量は、１０～９０重量％である。

さらに、活性化合物の上記製剤は、適切な場合には、慣習的な接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、防腐剤、不凍剤、溶媒、増量剤、着色剤、担体、消泡剤、蒸発抑制剤、ｐＨ調節剤又は粘度調節剤を含有することができる。

本発明による除草剤組み合わせの除草作用は、例えば、界面活性剤によって、好ましくは、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル類の群から選択される湿潤剤によって、改善させることができる。該脂肪族アルコールポリグリコールエーテルは、好ましくは、その脂肪族アルコールラジカルにおいて、１０～１８個の炭素原子を含んでおり、そして、そのポリグリコールエーテル部分において、２～２０のエチレンオキシド単位を含んでいる。該脂肪族アルコールポリグリコールエーテルは、非イオン性又はイオン性であることができ、例えば、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェートの形態であることができ、これらは、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩及びカリウム塩）又はアンモニウム塩として、又は、さらには、アルカリ土類金属塩（例えば、マグネシウム塩）として使用することができ、例えば、Ｃ１２／Ｃ１４－脂肪族アルコールジグリコールエーテル硫酸ナトリウム（Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＬＲＯ、Ｃｌａｒｉａｎｔ）として使用することができる；例えば、ＥＰ－Ａ－０４７６５５５、ＥＰ－Ａ－００４８４３６、ＥＰ－Ａ－０３３６１５１又はＵＳ－Ａ－４，４００，１９６、及び、さらに「Ｐｒｏｃ． ＥＷＲＳ Ｓｙｍｐ． “Ｆａｃｔｏｒｓ Ａｆｆｅｃｔｉｎｇ Ｈｅｒｂｉｃｉｄａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｎｄ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ”， ２２７－２３２（１９８８）」を参照されたい。非イオン性脂肪族アルコールポリグリコールエーテルは、例えば、２～２０（好ましくは、３～１５）のエチレンオキシド単位を含んでいる、（Ｃ１０－Ｃ１８）－、好ましくは、（Ｃ１０－Ｃ１４）－脂肪族アルコールポリグリコールエーテル（例えば、イソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル）であり、例えば、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）シリーズのもの、例えば、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ－０３０、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ－０６０、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ－０８０又はＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ－１５０（全て、「Ｃｌａｒｉａｎｔ ＧｍｂＨ」製）などである。

本発明は、さらに、活性成分として上記で定義されている化合物（ａ）及び化合物（ｂ）と該脂肪族アルコールポリグリコールエーテル類（ここで、該脂肪族アルコールポリグリコールエーテル類は、好ましくは、その脂肪族アルコールラジカルにおいて、１０～１８個の炭素原子を含んでおり、そして、そのポリグリコールエーテル部分において、２～２０のエチレンオキシド単位を含んでおり、及び、該脂肪族アルコールポリグリコールエーテル類は、非イオン性形態又はイオン性形態で（例えば、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェートとして）存在し得る）の群から選択される上記湿潤剤との活性化合物組み合わせも包含する。好ましいのは、Ｃ１２／Ｃ１４－脂肪族アルコールジグリコールエーテルスルフェートナトリウム（Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＬＲＯ、Ｃｌａｒｉａｎｔ）；及び、３～１５のエチレンオキシド単位を有するイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル、例えば、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘシリーズのもの、例えば、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ－０３０、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ－０６０、Ｇｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ－０８０又はＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｘ－１５０（全て、「Ｃｌａｒｉａｎｔ ＧｍｂＨ」製）などである。さらにまた、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、例えば、非イオン性脂肪族アルコールポリグリコールエーテル又はイオン性脂肪族アルコールポリグリコールエーテル（例えば、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート）が、浸透剤としても、及び、多くの種類の別の除草剤に対する（とりわけ、イミダゾリノン系の群から選択される除草剤に対する）活性増強剤としても、使用するのに適しているということは知られている（例えば、ＥＰ－Ａ－０５０２０１４を参照されたい）。

さらにまた、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、例えば、非イオン性脂肪族アルコールポリグリコールエーテル又はイオン性脂肪族アルコールポリグリコールエーテル（例えば、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート）が、浸透剤としても、及び、多くの種類の別の除草剤（とりわけ、イミダゾリノン系の群から選択される除草剤）に対する協力剤としても、適しているということは知られている（例えば、ＥＰ－Ａ－０５０２０１４を参照されたい）。

本発明による除草剤組み合わせの除草効果は、植物油を用いることによって、増強することもできる。用語「植物油」は、油料植物種からの油、例えば、ダイズ油、ナタネ油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、綿実油、アマニ油、ココナツ油、ヤシ油、ベニバナ油又はヒマシ油（特に、ナタネ油）など、及び、それらのエステル交換反応生成物（例えば、アルキルエステル、例えば、ナタネ油メチルエステル又はナタネ油エチルエステル）などを意味するものと理解される。

該植物油は、好ましくは、Ｃ１０－Ｃ２２－脂肪酸（好ましくは、Ｃ１２－Ｃ２０－脂肪酸）のエステルである。Ｃ１０－Ｃ２２－脂肪酸エステルは、例えば、不飽和又は飽和のＣ１０－Ｃ２２－脂肪酸（特に、偶数の炭素原子数を有するＣ１０－Ｃ２２－脂肪酸、例えば、エルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、及び、特に、Ｃ１８－脂肪酸、例えば、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸）のエステルである。

好ましいＣ１－Ｃ２０－アルキル－Ｃ１０－Ｃ２２－脂肪酸エステルは、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、２－エチルヘキシルエステル及びドデシルエステルである。好ましいグリコール－Ｃ１０－Ｃ２２－脂肪酸エステル及びグリセロール－Ｃ１０－Ｃ２２－脂肪酸エステルは、Ｃ１０－Ｃ２２－脂肪酸（特に、偶数の炭素原子を有する脂肪酸、例えば、エルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、及び、特に、Ｃ１８－脂肪酸、例えば、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸）の、均一な又は混合されたグリコールエステル及びグリセロールエステルである。

該植物油は、本発明による除草剤組成物の中に、例えば、市販されている油含有製剤添加剤の形態で、特に、ナタネ油に基づく油含有製剤添加剤の形態で、例えば、Ｈａｓｔｅｎ（登録商標）（Ｖｉｃｔｏｒｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ， Ａｕｓｔｒａｌｉａ； 以下では、「Ｈａｓｔｅｎ」と称される； 主成分：ナタネ油エチルエステル）、Ａｃｔｉｒｏｂ（登録商標）Ｂ（Ｎｏｖａｎｃｅ， Ｆｒａｎｃｅ； 以下では、「ＡｃｔｉｒｏｂＢ」と称される； 主成分：ナタネ油メチルエステル）、Ｒａｋｏ－Ｂｉｎｏｌ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ ＡＧ， Ｇｅｒｍａｎｙ； 以下では、「Ｒａｋｏ－Ｂｉｎｏｌ」と称される； 主成分：ナタネ油）、Ｒｅｎｏｌ（登録商標）（Ｓｔｅｆｅｓ， Ｇｅｒｍａｎｙ； 以下では、「Ｒｅｎｏｌ」と称される； 植物油成分：ナタネ油メチルエステル）、又は、Ｓｔｅｆｅｓ Ｍｅｒｏ（登録商標）（Ｓｔｅｆｅｓ， Ｇｅｒｍａｎｙ； 以下では、「Ｍｅｒｏ」と称される； 主成分：ナタネ油メチルエステル）の形態で、存在することができる。

さらなる実施形態では、本発明は、本発明に関連して定義されている除草剤組み合わせと上記で記載されている植物油の組み合わせを包含する。かくして、さらなる実施形態では、本発明は、本発明に関連して定義されている除草剤組み合わせを含み、上記で記載されている植物油［例えば、ナタネ油、好ましくは、市販されている油含有製剤添加剤の形態にあるナタネ油、特に、ナタネ油に基づく油含有製剤添加剤の形態にあるナタネ油、例えば、Ｈａｓｔｅｎ（登録商標）（Ｖｉｃｔｏｒｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ， Ａｕｓｔｒａｌｉａ； 以下では、「Ｈａｓｔｅｎ」と称される； 主成分：ナタネ油エチルエステル）、Ａｃｔｉｒｏｂ（登録商標）Ｂ（Ｎｏｖａｎｃｅ， Ｆｒａｎｃｅ； 以下では、「ＡｃｔｉｒｏｂＢ」と称される； 主成分：ナタネ油メチルエステル）、Ｒａｋｏ－Ｂｉｎｏｌ（登録商標）（Ｂａｙｅｒ ＡＧ， Ｇｅｒｍａｎｙ； 以下では、「Ｒａｋｏ－Ｂｉｎｏｌ」と称される； 主成分：ナタネ油）、Ｒｅｎｏｌ（登録商標）（Ｓｔｅｆｅｓ， Ｇｅｒｍａｎｙ； 以下では、「Ｒｅｎｏｌ」と称される； 植物油成分：ナタネ油メチルエステル）、又は、Ｓｔｅｆｅｓ Ｍｅｒｏ（登録商標）（Ｓｔｅｆｅｓ， Ｇｅｒｍａｎｙ； 以下では、「Ｍｅｒｏ」と称される； 主成分：ナタネ油メチルエステル）］を含んでいる、組成物の使用を包含する。

使用する場合、市販形態で存在している製剤は、場合により、慣習的な方法で稀釈し、
例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には，水で稀釈する。粉剤の形態にある調製物、土壌施用用顆粒剤、ばらまき用顆粒剤及び散布可能溶液剤は、通常、使用に先立って別の不活性物質でさらに稀釈することはない。

該活性化合物は、植物、植物の部分、植物の種子又は耕作地（圃場の土壌）に施用することが可能であり、好ましくは、緑色の植物及び植物の部分、並びに、適切な場合には、付加的に圃場の土壌に施用することが可能である。

本発明は、さらに、望ましくない植物を防除する方法に関し、ここで、該方法は、本発明による活性化合物組み合わせ又は本発明による組成物を該望ましくない植物及び／又はそれらの生息地に作用させること又は施用することを特徴とする。

本発明に関連して、「防除する（ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ）」は、未処理の望ましくない植物と比較して、望ましくない植物の成長を有意に低減させることを意味する。好ましくは、望ましくない植物の成長は、本質的に低減され（６０～７９％）、さらに好ましくは、望ましくない植物の成長は、大幅に又は完全に抑制され（８０～１００％）、及び、特には、望ましくない植物は、ほぼ完全又は完全に抑制される（９０～１００％）。

有害な植物としては、以下のものからなる雑草種の群を挙げることができる：アゲラツム属種（Ａｇｅｒａｔｕｍ ｓｐｐ．）、カロポゴニウム属種（Ｃａｌｏｐｏｇｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、アルテルナンテラ属種（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ ｓｐｐ．）、ボレイリア属種（Ｂｏｒｅｉｒｉａ ｓｐｐ．）、コンメリナ属種（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｓｐｐ．）、クロモラエナ属種（Ｃｈｒｏｍｏｌａｅｎａ ｓｐｐ．）、ミモサ属種（Ｍｉｍｏｓａ ｓｐｐ．）、トリダキス属種（Ｔｒｉｄａｘ ｓｐｐ．）、ブラキアリア属種（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｓｐｐ．）、プラトストマ属種（Ｐｌａｔｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ディジタリア属種（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、シネドレラ属種（Ｓｙｎｅｄｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、パニクム属種（Ｐａｎｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、シペルス属種（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イムペラタ属種（Ｉｍｐｅｒａｔａ ｓｐｐ．）、シノドン属種（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｓｐｐ．）、ペンニセツム属種（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｓｐｐ．）、マリスクス属種（Ｍａｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウホルビア属種（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、タリヌム属種（Ｔａｌｉｎｕｍ ｓｐｐ．）、プテリジウム属種（Ｐｔｅｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、メリニス属種（Ｍｅｌｉｎｉｓ ｓｐｐ．）、シダ属種（Ｓｉｄａ ｓｐｐ．）、ポルツラカ属種（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｓｐｐ．）、ロットボエリア属種（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ソルグム属種（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｓｐｐ．）、イポメア属種（Ｉｐｏｍｅａ ｓｐｐ．）、ダクチロクテニウム属種（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、スピゲリア属種（Ｓｐｉｇｅｌｉａ ｓｐｐ．）、ボエラビア属種（Ｂｏｅｒｈａａｖｉａ ｓｐｐ．）、アスピリア属種（Ａｓｐｉｌｉａ ｓｐｐ．）、アネイリマ属種（Ａｎｅｉｌｉｍａ ｓｐｐ．）、ヒパレニア属種（Ｈｙｐａｒｒｈｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アンドロポゴン属種（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ ｓｐｐ．）、パスパルム属種（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｓｐｐ．）、リンケリトルム属種（Ｒｈｙｎｃｈｅｌｙｔｒｕｍ ｓｐｐ．）、エレウシネ属種（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｓｐｐ．）、セタリア属種（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、トリウムフェッタ属種（Ｔｒｉｕｍｆｅｔｔａ ｓｐｐ．）、スタキタルフェタ属種（Ｓｔａｃｈｙｔａｒｐｈｅｔａ ｓｐｐ．）、デスモジウム属種（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゴムフレナ属種（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ ｓｐｐ．）、テフロシア属種（Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ ｓｐｐ．）、アカントスペルムム属種（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ ｓｐｐ．）、ヒプチス属種（Ｈｙｐｔｉｓ ｓｐｐ．）、センクルス属種（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウレナ属種（Ｕｒｅｎａ ｓｐｐ．）、ベルノニア属種（Ｖｅｒｎｏｎｉａ ｓｐｐ．）、クレオメ属種（Ｃｌｅｏｍｅ ｓｐｐ．）、クロタラリア属種（Ｃｒｏｔａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、キリンガ属種（Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｓｐｐ．）、コルコルス属種（Ｃｏｒｃｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、イポモエア属種（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．）、ミトラカルプス属種（Ｍｉｔｒａｃａｒｐｕｓ ｓｐｐ．）、メランテラ属種（Ｍｅｌａｎｔｈｅｒａ ｓｐｐ．）、セントロセマ属種（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ ｓｐｐ．）、エミリア属種（Ｅｍｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クロトン属種（Ｃｒｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、フィランツス属種（Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、パシフロラ属種（Ｐａｓｓｉｆｌｏｒａ ｓｐｐ．）、アキソノプス属種（Ａｘｏｎｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、オルデンランジア属種（Ｏｌｄｅｎｌａｎｄｉａ ｓｐｐ．）、シュウェンキア属種（Ｓｃｈｗｅｎｃｋｉａ ｓｐｐ．）、アカリファ属種（Ａｃａｌｙｐｈａ ｓｐｐ．）、ソレノステモン属種（Ｓｏｌｅｎｏｓｔｅｍｏｎ ｓｐｐ．）、セロシア属種（Ｃｅｌｏｓｉａ ｓｐｐ．）、インジゴフェラ属種（Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘテロチス属種（Ｈｅｔｅｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アクメラ属種（Ａｃｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レウカエナ属種（Ｌｅｕｃａｅｎａ ｓｐｐ．）、ボエラビア属種（Ｂｏｅｒｈａｖｉａ ｓｐｐ．）、スペルマコセ属種（Ｓｐｅｒｍａｃｏｃｅ ｓｐｐ．）、オプリスメヌス属種（Ｏｐｌｉｓｍｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、及び、フィムブリスチリス属種（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ ｓｐｐ．）。

特に、本明細書中で定義されている除草剤組み合わせ又は本明細書中で定義されている除草剤の組み合わせを含んでいる組成物は、以下のものからなる雑草種の群から選択される１種類の有害植物、数種類の有害植物又は全ての有害植物を防除するために使用される：アゲラツム属種（Ａｇｅｒａｔｕｍ ｓｐｐ．）、カロポゴニウム属種（Ｃａｌｏｐｏｇｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、アルテルナンテラ属種（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ ｓｐｐ．）、ボレイリア属種（Ｂｏｒｅｉｒｉａ ｓｐｐ．）、コンメリナ属種（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｓｐｐ．）、クロモラエナ属種（Ｃｈｒｏｍｏｌａｅｎａ ｓｐｐ．）、ミモサ属種（Ｍｉｍｏｓａ ｓｐｐ．）、トリダキス属種（Ｔｒｉｄａｘ ｓｐｐ．）、ブラキアリア属種（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｓｐｐ．）、プラトストマ属種（Ｐｌａｔｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ディジタリア属種（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、シネドレラ属種（Ｓｙｎｅｄｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）、パニクム属種（Ｐａｎｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、シペルス属種（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イムペラタ属種（Ｉｍｐｅｒａｔａ ｓｐｐ．）、シノドン属種（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｓｐｐ．）、ペンニセツム属種（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｓｐｐ．）、マリスクス属種（Ｍａｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウホルビア属種（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、タリヌム属種（Ｔａｌｉｎｕｍ ｓｐｐ．）、プテリジウム属種（Ｐｔｅｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、メリニス属種（Ｍｅｌｉｎｉｓ ｓｐｐ．）、シダ属種（Ｓｉｄａ ｓｐｐ．）、ポルツラカ属種（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｓｐｐ．）、ロットボエリア属種（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ソルグム属種（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｓｐｐ．）、イポメア属種（Ｉｐｏｍｅａ ｓｐｐ．）、ダクチロクテニウム属種（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、スピゲリア属種（Ｓｐｉｇｅｌｉａ ｓｐｐ．）、ボエラビア属種（Ｂｏｅｒｈａａｖｉａ ｓｐｐ．）、デスモジウム属種（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゴムフレナ属種（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ ｓｐｐ．）、テフロシア属種（Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ ｓｐｐ．）、アカントスペルムム属種（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ ｓｐｐ．）、ヒプチス属種（Ｈｙｐｔｉｓ ｓｐｐ．）、センクルス属種（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウレナ属種（Ｕｒｅｎａ ｓｐｐ．）、ベルノニア属種（Ｖｅｒｎｏｎｉａ ｓｐｐ．）、及び、クレオメ属種（Ｃｌｅｏｍｅ ｓｐｐ．）。

具体的には、本発明による組み合わせによって防除することが可能な単子葉及び双子葉の植物相のいくつかの代表的な雑草の例を挙げることができる。

より具体的には、本明細書中で定義されている除草剤の組み合わせ又は本明細書中で定義されている除草剤の組み合わせを含んでいる組成物は、以下のものに対して使用することができる：カッコウアザミ（Ａｇｅｒａｔｕｍ ｃｏｎｙｚｏｉｄｅｓ）、クズモドキ（Ｃａｌｏｐｏｇｏｎｉｕｍ ｍｕｃｕｎｏｉｄｅｓ）、ツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ ｓｅｓｓｉｌｉｓ）、ボレイリア・オシモイデス（Ｂｏｒｅｉｒｉａ ｏｃｙｍｏｉｄｅｓ）、シュッコンツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｅｒｅｃｔａ）、ヒマワリヒヨドリ（Ｃｈｒｏｍｏｌａｅｎａ ｏｄｏｒａｔａ）、オオトゲミモザ（Ｍｉｍｏｓａ ｉｎｖｉｓａ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、コトブキギク（Ｔｒｉｄａｘ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、ブラキアリア・デルフェキサ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｌｆｅｘａ）、プラトストマ・アフリカヌム（Ｐｌａｔｏｓｔｏｍａ ａｆｒｉｃａｎｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ）、ムレメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ）、フシザキソウ（Ｓｙｎｅｄｒｅｌｌａ ｎｏｄｉｆｌｏｒａ）、ギネアキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍａｘｉｍｕｍ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ ｃｙｌｉｎｄｒｉｃａ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、マキバチカラシバ（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｐｏｌｙｓｔａｃｈｉｏｎ）、ネピアグラス（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ペンニセツム・ビオラセウム（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｖｉｏｌａｃｅｕｍ）、マリスクス・アルテルニホリウス（Ｍａｒｉｓｃｕｓ ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉｕｓ）、ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ）、シマニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｉｒｔａ）、サンカクハゼラン（Ｔａｌｉｎｕｍ ｔｒｉａｎｇｕｌａｒｅ）、ワラビ（Ｐｔｅｒｉｄｉｕｍ ａｑｕｉｌｉｎｕｍ）、メリニス・ニヌチフロラ（Ｍｅｌｉｎｉｓ ｎｉｎｕｔｉｆｌｏｒａ）、ホソバキンゴジカ（Ｓｉｄａ ａｃｕｔａ）、キンゴジカ（Ｓｉｄａ ｒｈｏｍｂｉｆｏｌｉａ）、シマツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｄｉｆｆｕｓａ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａｅ）、ツノアイアシ（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、ツノアイアシ（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ ｃｏｃｈｉｎｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イポメア・トリロバ（Ｉｐｏｍｅａ ｔｒｉｌｏｂａ）、タツノツメガヤ（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ ａｅｇｙｐｔｉｕｍ）、ブラキアラ・ラタ（Ｂｒａｃｈｉａｒａ ｌａｔａ）、スピゲリア・アンテミア（Ｓｐｉｇｅｌｉａ ａｎｔｈｅｍｉａ）、タチナハカノコソウ（Ｂｏｅｒｈａａｖｉａ ｅｒｅｃｔａ）、アスピリア・アフリカナ（Ａｓｐｉｌｉａ ａｆｒｉｃａｎａ）、アネイリマ・ベニニエンセ（Ａｎｅｉｌｉｍａ ｂｅｎｉｎｉｅｎｓｅ）、ヒパレニア・インボルクラタ（Ｈｙｐａｒｒｈｅｎｉａ ｉｎｖｏｌｕｃｒａｔｅ）、ガンバグラス（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ ｇａｙａｎｕｓ）、オガサワラスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｃｏｎｊｕｇａｔｕｍ）、パスパルム・オルビクラツム（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｔｕｍ）、ホクチガヤ（Ｒｈｙｎｃｈｅｌｙｔｒｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ヒメササキビ（Ｓｅｔａｒｉａ ｂａｒｂａｔａ）、セタリア・メガフィラ（Ｓｅｔａｒｉａ ｍｅｇａｐｈｙｌｌａ）、トリウムフェッタ・コルディフォリア（Ｔｒｉｕｍｆｅｔｔａ ｃｏｒｄｉｆｏｌｉａ）、ウスイロホナガソウ（Ｓｔａｃｈｙｔａｒｐｈｅｔａ ｃａｙｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アコウマイハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｓｃｏｒｐｉｕｒｕｓ）、センニチノゲイトウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ ｃｅｌｏｓｉｏｉｄｅｓ）、テフロシア・ブラクテオラタ（Ｔｅｐｈｒｏｓｉａ ｂｒａｃｔｅｏｌａｔａ）、アメリカトゲミギク（Ａｃａｎｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ ｈｉｓｐｉｄｕｍ）、ニオイニガクサ（Ｈｙｐｔｉｓ ｓｕａｖｅｏｌｅｎｓ）、センクルス・ビフロルス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｂｉｆｌｏｒｕｓ）、オオバボンテンカ（Ｕｒｅｎａ ｌｏｂａｔａ）、ベルノニア・アムビグア（Ｖｅｒｎｏｎｉａ ａｍｂｉｇｕａ）、ヒメフウチョウソウ（Ｃｌｅｏｍｅ ｖｉｓｃｏｓａ）、マメダオシ（Ｃｕｓｃｕｔａ ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、シマツナソ（Ｃｏｒｃｈｏｒｕｓ ｏｌｉｔｏｒｉｕｓ）、ミトラカルプス・ビロスス（Ｍｉｔｒａｃａｒｐｕｓ ｖｉｌｌｏｓｕｓ）、メランテラ・スカンデンス（Ｍｅｌａｎｔｈｅｒａ ｓｃａｎｄｅｎｓ）、ムラサキチョウマメモドキ（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、ベニニガナ（Ｅｍｉｌｉａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、クサクロトン（Ｃｒｏｔｏｎ ｈｉｒｔｕｓ）、キダチコミカンソウ（Ｐｈｙｌｌａｎｔｈｕｓ ａｍａｒｕｓ）、コルコルス・トリロクラリス（Ｃｏｒｃｈｏｒｕｓ ｔｒｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、クサトケイソウ（Ｐａｓｓｉｆｌｏｒａ ｆｏｅｔｉｄａ）、イポモエア・インボルクラテ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｉｎｖｏｌｕｃｒａｔｅ）、ツルメヒシバ（Ａｘｏｎｏｐｕｓ ｃｏｍｐｒｅｓｓｕｓ）、タマザキフタバムグラ（Ｏｌｄｅｎｌａｎｄｉａ ｃｏｒｙｍｂｏｓａ）、アカリファ・シリアタ（Ａｃａｌｙｐｈａ ｃｉｌｉａｔａ）、スクウェンキア・アメリカナ（Ｓｃｈｗｅｎｃｋｉａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ソレノステモン・モノスタキウス（Ｓｏｌｅｎｏｓｔｅｍｏｎ ｍｏｎｏｓｔａｃｈｙｕｓ）、セロシア・トリギナ（Ｃｅｌｏｓｉａ ｔｒｉｇｙｎａ）、タヌキコマツナギ（Ｉｎｄｉｇｏｆｅｒａ ｈｉｒｓｕｔｅ）、ヘテロチス・ロツンジホリア（Ｈｅｔｅｒｏｔｉｓ ｒｏｔｕｎｄｉｆｏｌｉａ）、ヤリセンニチモドキ（Ａｃｍｅｌｌａ ｂｒａｃｈｙｇｌｏｓｓａ）、ギンネム（Ｌｅｕｃａｅｎａ ｌｅｕｃｏｃｅｐｈａｌａ）、ナハカノコソウ（Ｂｏｅｒｈａｖｉａ ｄｉｆｆｕｓａ）、スペルマコセ・オシモイデス（Ｓｐｅｒｍａｃｏｃｅ ｏｃｙｍｏｉｄｅｓ）、オプリスメヌス・ブルマンニイ（Ｏｐｌｉｓｍｅｎｕｓ ｂｕｒｍａｎｎｉｉ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉｓ）、及び、クルマバヒメクグ（Ｋｙｌｌｉｎｇａ ｅｒｅｃｔａ）。

本発明による活性化合物組み合わせ又は組成物は、望ましくない任意の植物に対して使用することができるが、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｈｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ギニアグラス（Ｕｒｏｃｈｌｏａ ｍａｘｉｍａ）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）及びホトケノザ（Ｌａｍｉｎｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）からなる群から選択される植物に対して特に有効であることが示されている。

本発明によれば、本発明による活性化合物組み合わせ又は組成物は、時間の経過とともに分割施用として施用することができる。別の可能性は、本明細書中で定義されている個々の化合物（ａ）及び化合物（ｂ）又は活性化合物組み合わせを、複数回に分けて施用すること（体系処理）、例えば、発生前施用とその後の発生後施用、又は、発生後早期施用とその後の発生後中期施用若しくは後期施用である。

好ましいのは、本明細書中で定義されている化合物（ａ）及び化合物（ｂ）を同時に又はほぼ同時に施用することである。後者に関連して、本明細書中で定義されている化合物（ａ）及び化合物（ｂ）をほぼ同時に施用することは、化合物（ａ）及び化合物（ｂ）の両方を、２４時間以内、好ましくは、１２時間以内、さらに好ましくは、６時間以内、一層さらに好ましくは、３時間以内に施用することを意味する。

特に好ましい実施形態では、本明細書中で定義されている化合物（ａ）及び化合物（ｂ）は、一緒に、即ち、同時に、使用する。従って、特に好ましい実施形態では、本明細書中で定義されている化合物（ａ）及び化合物（ｂ）を含んでいる組成物を使用する。

本発明は、さらに、組成物を調製する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明による活性化合物組み合わせを少なくとも１種類の補助剤と混合させること、又は、本出願中の他の場所に記載されている比率にある化合物（ａ）及び化合物（ｂ）を少なくとも１種類の補助剤と混合させること、を特徴とする。

本発明は、さらに、本明細書中で定義されている化合物（ａ）及び化合物（ｂ）を、相乗的に有効な量で、空間的に分離された配置で含んでいるキットオブパーツにも関する。

最後に、本発明は、除草剤としての、好ましくは、少なくとも、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ギニアグラス（Ｕｒｏｃｈｌｏａ ｍａｘｉｍａ）及びトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）に対する除草剤としての、本発明による活性化合物組み合わせ又は本発明による組成物の使用に関する。

以下の実施例によって、本発明について非限定的に例証する。

１． 使用製品
以下の活性化合物について試験した；
製品ＰｅＡｃは、ＥＣ製剤中に、２４９．９６ｇ ａ．ｉ．／Ｌのペラルゴン酸を含んでいた；
製品ＤＦＦは、ＳＣ製剤として製剤された５００ｇ ａ．ｉ．／Ｌのジフルフェニカンを含んでいた；
製品ＩＡＦは、ＳＣ製剤として製剤された２００ｇ ａ．ｉ．／Ｌのインダジフラムを含んでいた。

２． 生物学的試験
除草作用（圃場試験）
生物学的試験は、列状に播種し、自然の屋外条件下で栽培したさまざまな雑草種を用いて、圃場試験として実施した。イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ギネアキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍａｘｉｍｕｍ）及び作物であるトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）を播種し、そして、その大部分が、出芽後ＢＢＣＨ成長段階１６、１６、１６、２２、２２、２２及び１５にそれぞれ達したときに施用した。それらは、３００Ｌ／ｈａの散布水量で、さまざまな薬量（下記に記載されているとおり）の本発明による組成物で処理した。

種々の雑草植物種又は作物植物種の成長段階は、ＢＢＣＨモノグラフ「“Ｇｒｏｗｔｈ ｓｔａｇｅｓ ｏｆ ｍｏｎｏ－ａｎｄ ｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎｏｕｓ ｐｌａｎｔｓ”， ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， ２００１， ｅｄ． Ｕｗｅ Ｍｅｉｅｒ， Ｆｅｄｅｒａｌ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｅｎｔｒｅ ｆｏｒ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ ａｎｄ Ｆｏｒｅｓｔｒｙ」（Ｂｉｏｌｏｇｉｓｃｈｅ Ｂｕｎｄｅｓａｎｓｔａｌｔ ｆｕｒ Ｌａｎｄ ｕｎｄ Ｆｏｒｓｔｗｉｒｔｓｃｈａｆｔ）に従って示されている。それぞれのＢＢＣＨ段階は、種々の雑草植物種又は作物植物種について括弧内に記載されており、それぞれの雑草植物種又は作物植物種の大部分に関するＢＢＣＨ段階を示している。

それぞれの処理の後、処理された区画を処理されていない対照区画と比較することにより、除草活性を施用後１３日（ＤＡＡ）に視覚的に評価した。当該植物の全ての地上部分の損傷及び成長を記録した。採点（評価）は、百分率スケールで実施した（１００％の効果＝全ての植物が枯死；５０％の効果＝緑の植物バイオマスが５０％低減；及び、０％の効果＝識別可能な効果なし＝対照区画と同様）。該表は、処理開始後の日数（「ＤＡＡ＝施用後の日数」と称される）で示される特定の期間が経過した後の観察を反映している。

それぞれの場合に使用した除草剤成分の薬量は、それぞれの活性成分について括弧内に示されており、そして、１ヘクタール当たりの活性成分の量（ｇ ａ．ｉ．／ｈａ）を示している。

３． 計算
本発明による組成物の施用は、多くの場合、雑草に対して効果をもたらし、その効果の合計は、当該組成物に含まれている単一の除草剤の施用の効果の合計を超える。あるいは、場合により、本発明による組成物は、その単一の化合物と比較して、雑草に対する所望の効果を達成するために必要とされる施用量が少ない。

そのような効力の増大又は施用量における低減は、相乗作用に対する強力な指標である。

本発明による活性化合物組み合わせの高度な除草活性は、下記実施例から明らかである。本発明による組み合わせは、その単一の化合物の活性の単なる相加を超えた活性を示す。

該活性化合物組み合わせの除草活性が、個別的に施用されたときの該活性化合物の活性の総和を超えている場合、除草剤の相乗効果が常に存在している。２種類の活性化合物の所与の組合せに対して期待される活性は、以下のように計算することができる（Ｃｏｌｂｙの式による）（ｃｆ． Ｃｏｌｂｙ， Ｓ．Ｒ．， “Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ”， Ｗｅｅｄｓ １９６７， １５， ２０－２２）：
Ａは、活性化合物Ａがａ（ｇ ａ．ｉ．／ｈａ）の施用量で施用されたときの効力（％）であり；
Ｂは、活性化合物Ｂがｂ（ｇ ａ．ｉ．／ｈａ）の施用量で施用されたときの効力（％）であり；
ＥＣは、活性化合物Ａ及び活性化合物Ｂが、それぞれ、ａ＋ｂ（ｇ ａ．ｉ．／ｈａ）の施用量で施用されたときの効力（％）である；
とした場合、

「％」で表される効力の程度が示される。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。

実際の除草活性が算出された値を超えている場合、該組み合わせの活性は、相加的なものを超えている。即ち、相乗効果が存在している。この場合、実際に観察された効力は、期待される効力（ＥＣ）について上記式から算出された値よりも大きくなければならない。

相乗効果を立証するさらなる方法は、Ｔａｍｍｅｓの方法である（ｃｆ． “Ｉｓｏｂｏｌｅｓ， ａ ｇｒａｐｈｉｃ ｒｅｐｒｅｓｅｎｔａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｙｎｅｒｇｉｓｍ ｉｎ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ” ｉｎ Ｎｅｔｈ． Ｊ． Ｐｌａｎｔ Ｐａｔｈ．， １９６４， ７０， ７３－８０）。

下記実施例によって、本発明について例証する。しかしながら、本発明は、該実施例に限定されるものではない。

当該試験の観測された値（ＥＡ）は、適切な低い薬量で、Ｃｏｌｂｙによって期待される値（ＥＣ）よりも高い該組み合わせの効果を示している。

４． ジフルフェニカン及びペラルゴン酸を含んでいる組成物の除草活性

５． ジフルフェニカン、ペラルゴン酸及びインダジフラムを含んでいる組成物の除草効果
３種類の活性成分を含んでいる組み合わせに適合させたＣｏｌｂｙの式は、以下のとおりである：

Claims (17)

1. 活性化合物組み合わせであって、
   （ａ） 式（Ｉ）
   

   

   〔式中、
   各Ｘは、独立して、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒから選択され；
   ｎは、０、１、２、３、４又は５から選択される〕
   で表される化合物；
   及び、
   （ｂ） ペラルゴン酸又はその誘導体；
   を含んでいる、前記活性化合物組み合わせ。
2. 式（Ｉ）で表される化合物において、ｎが１又は２である、請求項１に記載の活性化合物組み合わせ。
3. 式（Ｉ）で表される化合物において、ＸがＦである、請求項１又は２に記載の活性化合物組み合わせ。
4. 少なくとも１のＸがパラ位にある、請求項１～３のいずれか１項に記載の活性化合物組み合わせ。
5. 化合物（ａ）がジフルフェニカンである、請求項１～４のいずれか１項に記載の活性化合物組み合わせ。
6. 化合物（ａ）がピコリナフェンである、請求項１～４のいずれか１項に記載の活性化合物組み合わせ。
7. 化合物（ｃ）としてインダジフラムをさらに含んでいる、請求項１～６のいずれか１項に記載の活性化合物組成物。
8. 化合物（ａ）と化合物（ｂ）が１：３０～１：２０００の重量比で存在している、請求項１～７のいずれか１項に記載の活性化合物組み合わせ。
9. 化合物（ａ）と化合物（ｂ）が１：２０～１：５００の重量比で存在している、請求項１～８のいずれか１項に記載の活性化合物組み合わせ。
10. 化合物（ａ）と化合物（ｂ）が１：４０～１：２６７の重量比で存在している、請求項１～８のいずれか１項に記載の活性化合物組み合わせ。
11. 請求項１～１０のいずれかに記載の活性化合物組み合わせを含んでいる、相乗的な活性化合物組み合わせ。
12. 組成物であって、請求項１～１１のいずれか１項に記載の活性化合物組み合わせ及び少なくとも１種類の補助剤を含んでいる、前記組成物。
13. 望ましくない植物を防除する方法であって、請求項１～１１のいずれかに記載の活性化合物組み合わせ又は請求項１２に記載の組成物を該植物及び／又はそれらの生息地に作用させること又は施用することを特徴とする、前記方法。
14. 前記望ましくない植物が、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｈｉｌｏｎ Ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ギネアキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍａｘｉｍｕｍ）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）及びホトケノザ（Ｌａｍｉｎｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）からなる群から選択される、請求項１３に記載の方法。
15. 組成物を調製する方法であって、請求項１～１１のいずれかに記載の活性化合物組み合わせを少なくとも１種類の補助剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
16. 除草剤としての、請求項１～１１のいずれか１項に記載の活性化合物組み合わせ又は請求項１２に記載の組成物の使用。
17. キットオブパーツであって、
    （ａ） 式（Ｉ）
    

    

    〔式中、
    各Ｘは、独立して、Ｆ、Ｃｌ及びＢｒから選択され；
    ｎは、０、１、２、３、４又は５から選択される〕
    で表される化合物；
    及び、
    （ｂ） ペラルゴン酸又はその誘導体；
    を、相乗的に有効な量で、空間的に分離された配置で含んでいる、前記キットオブパーツ。