JPH04272932A - 新規なシリコーン重合体及びそれを用いた水分散能を有するペースト状シリコーン組成物 - Google Patents
新規なシリコーン重合体及びそれを用いた水分散能を有するペースト状シリコーン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシリコーン重合
体に関し、特にシリコーン油に対して膨潤性であるシリ
コーン重合体及びそれを用いて製造した、水を安定に且
つ均一に分散させることのできるペースト状シリコーン
組成物に関する。
体に関し、特にシリコーン油に対して膨潤性であるシリ
コーン重合体及びそれを用いて製造した、水を安定に且
つ均一に分散させることのできるペースト状シリコーン
組成物に関する。
【０００２】
【従来技術】シリコーン油は、従来からその安全性等の
ために医療、化粧品を初めとする諸分野において各種組
成物の基油として用いられている。これらのシリコーン
油は通常２５℃において１００ｃＳｔ以上の粘度を有す
る比較的高粘度のものであったが、最近、特に医療及び
化粧品の分野においては、１００ｃＳｔ以下の低粘度シ
リコーン油が、その優れた伸展性、さっぱり感及び安全
性の高さ等のために注目され、その使用が広く検討され
ている。
ために医療、化粧品を初めとする諸分野において各種組
成物の基油として用いられている。これらのシリコーン
油は通常２５℃において１００ｃＳｔ以上の粘度を有す
る比較的高粘度のものであったが、最近、特に医療及び
化粧品の分野においては、１００ｃＳｔ以下の低粘度シ
リコーン油が、その優れた伸展性、さっぱり感及び安全
性の高さ等のために注目され、その使用が広く検討され
ている。
【０００３】しかしながら、低粘度シリコーン油を基油
として、例えば、ペースト状或いはグリース状のシリコ
ーン組成物を調整する場合には増粘剤の添加量を増加さ
せる必要があるために、滑らかで均一な組成物が得られ
難く、又得られる組成物からは低粘度シリコーン油の分
離・排出が起こり易いために安定性が低いという問題が
あった。
として、例えば、ペースト状或いはグリース状のシリコ
ーン組成物を調整する場合には増粘剤の添加量を増加さ
せる必要があるために、滑らかで均一な組成物が得られ
難く、又得られる組成物からは低粘度シリコーン油の分
離・排出が起こり易いために安定性が低いという問題が
あった。
【０００４】係る問題を解決するために、従来、低粘度
シリコーン油の増粘剤として、デキストリンの脂肪酸エ
ステル（特開昭６２─１２１７６４号、同６２─１４３
９７１号、同６２−１４３９７０号、同６３−１５９４
８９号）、蔗糖の脂肪酸エステル（特開昭６３−２３５
３６６号）、トリメチルシリル化ポリビニルアルコール
やトリメチルシリル化多糖類（特開昭６２−２４０３３
５号）、脂肪酸エステル基含有セルロースエーテル（特
開昭６３−２６０９５５号）等の有機系材料や有機変性
粘土鉱物（特開昭６２−４５６５６号、同６２−５４７
５９号、同６３─７２７７９号）等の無機系材料を利用
することが提案されている。
シリコーン油の増粘剤として、デキストリンの脂肪酸エ
ステル（特開昭６２─１２１７６４号、同６２─１４３
９７１号、同６２−１４３９７０号、同６３−１５９４
８９号）、蔗糖の脂肪酸エステル（特開昭６３−２３５
３６６号）、トリメチルシリル化ポリビニルアルコール
やトリメチルシリル化多糖類（特開昭６２−２４０３３
５号）、脂肪酸エステル基含有セルロースエーテル（特
開昭６３−２６０９５５号）等の有機系材料や有機変性
粘土鉱物（特開昭６２−４５６５６号、同６２−５４７
５９号、同６３─７２７７９号）等の無機系材料を利用
することが提案されている。
【０００５】しかしながら、これらの有機系又は無機系
材料を増粘剤として用いると、低粘度シリコーン油が本
来有するさっぱり感や高伸展性等の特性が減退するとい
う問題がある。
材料を増粘剤として用いると、低粘度シリコーン油が本
来有するさっぱり感や高伸展性等の特性が減退するとい
う問題がある。
【０００６】そこで、特定のシリコーン重合物を増粘剤
とし、低粘度シリコーン油と剪断力下で処理することに
より、均一なペースト状組成物を得る方法が提案されて
いる（特開平２−４３２６３号）。
とし、低粘度シリコーン油と剪断力下で処理することに
より、均一なペースト状組成物を得る方法が提案されて
いる（特開平２−４３２６３号）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】ところで、医療、化粧
品の分野では組成物中に油分だけでなく、水分も必要成
分として配合される場合が多い。このような場合、常法
に従って界面活性剤を使用するが、シリコーン油と水を
均一且つ安定な状態で分散させることは困難である。 又、界面活性剤は皮膚に対して刺激性を有するものが多
いので、それを使用すること自体好ましくない。更に、
前記特開平２−４３２６３号に記載されているシリコー
ン増粘剤はシリコーン油に対して優れた増粘性を有する
ものの、水を配合した場合には均一分散しないという欠
点を有する。
品の分野では組成物中に油分だけでなく、水分も必要成
分として配合される場合が多い。このような場合、常法
に従って界面活性剤を使用するが、シリコーン油と水を
均一且つ安定な状態で分散させることは困難である。 又、界面活性剤は皮膚に対して刺激性を有するものが多
いので、それを使用すること自体好ましくない。更に、
前記特開平２−４３２６３号に記載されているシリコー
ン増粘剤はシリコーン油に対して優れた増粘性を有する
ものの、水を配合した場合には均一分散しないという欠
点を有する。
【０００８】従って本発明の第１の目的は、低粘度シリ
コーン油をペースト状或いはグリース状とすることので
きる新規なシリコーン重合体を提供することにある。本
発明の第２の目的は、界面活性剤を使用することなく水
を安定に、且つ均一に分散させることのできる新規なペ
ースト状シリコーン組成物を提供することにある。
コーン油をペースト状或いはグリース状とすることので
きる新規なシリコーン重合体を提供することにある。本
発明の第２の目的は、界面活性剤を使用することなく水
を安定に、且つ均一に分散させることのできる新規なペ
ースト状シリコーン組成物を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の諸目的は
、一般式Ｒ １ ａ Ｒ ２ ｂ Ｈ ｃ ＳｉＯ （
４−ａ−ｂ−ｃ）／２ （１）及び／又はＲ １ ｊ
Ｈ ｋ ＳｉＯ （４−ｊ−ｋ）／２ （２）で示され
るオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、下記一般
式（Ａ）で表されるポリオキシアルキレン及び／又は下
記一般式（Ｂ）で表されるオルガノポリシロキサンとの
組み合わせのうち、前記一般式（１）及び／又は前記一
般式（Ａ）で表される成分を必須成分として付加重合さ
せて成る新規なシリコーン重合体、及び、この重合体を
シリコーン油と共に剪断力下で混練処理して成るシリコ
ーン組成物によって達成された。
、一般式Ｒ １ ａ Ｒ ２ ｂ Ｈ ｃ ＳｉＯ （
４−ａ−ｂ−ｃ）／２ （１）及び／又はＲ １ ｊ
Ｈ ｋ ＳｉＯ （４−ｊ−ｋ）／２ （２）で示され
るオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、下記一般
式（Ａ）で表されるポリオキシアルキレン及び／又は下
記一般式（Ｂ）で表されるオルガノポリシロキサンとの
組み合わせのうち、前記一般式（１）及び／又は前記一
般式（Ａ）で表される成分を必須成分として付加重合さ
せて成る新規なシリコーン重合体、及び、この重合体を
シリコーン油と共に剪断力下で混練処理して成るシリコ
ーン組成物によって達成された。
【００１０】
（Ａ）：Ｃ ｍ Ｈ ２ｍ−１Ｏ（Ｃ ２ Ｈ ４ Ｏ
）ｐ （Ｃ３ Ｈ ６ Ｏ ）ｑ Ｃ ｍ Ｈ ２ｍ
−１、 （Ｂ）：Ｒ １ ｄ Ｒ ３ ｅ ＳｉＯ （４−ｄ−
ｅ）／２ 上記の各一般式においてＲ１ は同種又は異
種の置換又は非置換の炭素数１〜１８の夫々一価のアル
キル基若しくはアリール基、アラルキル基又はハロゲン
化炭化水素基であり、Ｒ２ は一般式−Ｃ ｎ Ｈ ２
ｎ Ｏ（Ｃ２ Ｈ ４ Ｏ ）ｆ （Ｃ３ Ｈ ６Ｏ）
ｇ Ｒ４ で示される有機基、Ｒ３ は炭素数２〜１
０の末端ビニル基を有する一価の炭化水素基、Ｒ４ は
水素原子若しくは炭素数１〜１０の飽和有機基又はＲ５
−（ＣＯ）−で示される基、Ｒ５ は炭素数１〜５の
飽和有機基であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｊ及びｋはそ
れぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１、０．
００１≦ｃ≦１、１．０≦ｄ≦３．０、０．００１≦ｅ
≦１．５、１．０≦ｊ≦３．０、０．００１≦ｋ≦１．
５、ｆ及びｐは２〜２００の整数、ｇ及びｑは０〜２０
０の整数、ｆ＋ｇは３〜２００、ｐ＋ｑは３〜２００で
あり、ｍ及びｎは２〜６である。
）ｐ （Ｃ３ Ｈ ６ Ｏ ）ｑ Ｃ ｍ Ｈ ２ｍ
−１、 （Ｂ）：Ｒ １ ｄ Ｒ ３ ｅ ＳｉＯ （４−ｄ−
ｅ）／２ 上記の各一般式においてＲ１ は同種又は異
種の置換又は非置換の炭素数１〜１８の夫々一価のアル
キル基若しくはアリール基、アラルキル基又はハロゲン
化炭化水素基であり、Ｒ２ は一般式−Ｃ ｎ Ｈ ２
ｎ Ｏ（Ｃ２ Ｈ ４ Ｏ ）ｆ （Ｃ３ Ｈ ６Ｏ）
ｇ Ｒ４ で示される有機基、Ｒ３ は炭素数２〜１
０の末端ビニル基を有する一価の炭化水素基、Ｒ４ は
水素原子若しくは炭素数１〜１０の飽和有機基又はＲ５
−（ＣＯ）−で示される基、Ｒ５ は炭素数１〜５の
飽和有機基であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｊ及びｋはそ
れぞれ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１、０．
００１≦ｃ≦１、１．０≦ｄ≦３．０、０．００１≦ｅ
≦１．５、１．０≦ｊ≦３．０、０．００１≦ｋ≦１．
５、ｆ及びｐは２〜２００の整数、ｇ及びｑは０〜２０
０の整数、ｆ＋ｇは３〜２００、ｐ＋ｑは３〜２００で
あり、ｍ及びｎは２〜６である。
【００１１】上記一般式（１）のオルガノハイドロジェ
ンポリシロキサンとしては、Ｒ１ ＳｉＯ１．５ 単位
、Ｒ１ ２ ＳｉＯ単位、Ｒ１ ３ ＳｉＯ０．５ 単
位、Ｒ２ ＳｉＯ１．５ 単位、Ｒ２ Ｒ１ ＳｉＯ単
位、Ｒ２ Ｒ１ ２ ＳｉＯ０．５ 単位、ＨＳｉＯ１
．５ 単位、ＨＲ１ ＳｉＯ単位、ＨＲ１ ２ ＳｉＯ
０．５ 単位等からなるものが挙げられる。このオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンは直鎖状、分岐状、環
状の何れであっても良いが、付加重合を円滑に進めるた
めには直鎖状であることが好ましい。
ンポリシロキサンとしては、Ｒ１ ＳｉＯ１．５ 単位
、Ｒ１ ２ ＳｉＯ単位、Ｒ１ ３ ＳｉＯ０．５ 単
位、Ｒ２ ＳｉＯ１．５ 単位、Ｒ２ Ｒ１ ＳｉＯ単
位、Ｒ２ Ｒ１ ２ ＳｉＯ０．５ 単位、ＨＳｉＯ１
．５ 単位、ＨＲ１ ＳｉＯ単位、ＨＲ１ ２ ＳｉＯ
０．５ 単位等からなるものが挙げられる。このオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンは直鎖状、分岐状、環
状の何れであっても良いが、付加重合を円滑に進めるた
めには直鎖状であることが好ましい。
【００１２】又、前記一般式（２）で表されるオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンとしては、Ｒ１ Ｓｉ０
１．５ 単位、Ｒ１ ２ ＳｉＯ単位、Ｒ１ ３ Ｓｉ
Ｏ０．５ 単位、Ｒ１ ＨＳｉＯ単位、Ｒ１ ２ ＨＳ
ｉＯ０．５ 単位、ＨＳｉＯ１．５ 単位等からなるも
のが挙げられる。このオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンは直鎖状、分岐状、環状の何れであっても良いが
、付加重合を円滑に進めるためには直鎖状であることが
好ましい。
ハイドロジェンポリシロキサンとしては、Ｒ１ Ｓｉ０
１．５ 単位、Ｒ１ ２ ＳｉＯ単位、Ｒ１ ３ Ｓｉ
Ｏ０．５ 単位、Ｒ１ ＨＳｉＯ単位、Ｒ１ ２ ＨＳ
ｉＯ０．５ 単位、ＨＳｉＯ１．５ 単位等からなるも
のが挙げられる。このオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンは直鎖状、分岐状、環状の何れであっても良いが
、付加重合を円滑に進めるためには直鎖状であることが
好ましい。
【００１３】又、前記一般式（Ｂ）で表されるオルガノ
ポリシロキサンとしては、Ｒ１ ＳｉＯ１．５ 単位、
Ｒ１ ２ ＳｉＯ単位、Ｒ１ ３ ＳｉＯ０．５ 単位
、Ｒ３ＳｉＯ１．５ 単位、Ｒ３ ２ ＳｉＯ単位、Ｒ
３ ＳｉＯ０．５ 単位、Ｒ１ Ｒ３ ＳｉＯ単位、Ｒ
１ ２ Ｒ３ ＳｉＯ０．５ 単位、Ｒ１ Ｒ３ ２
ＳｉＯ０．５ 単位等からなるものが挙げられる。この
オルガノポリシロキサンは直鎖状、分岐状、環状の何れ
であっても良いが、付加重合を円滑に進めるためには直
鎖状であることが好ましい。
ポリシロキサンとしては、Ｒ１ ＳｉＯ１．５ 単位、
Ｒ１ ２ ＳｉＯ単位、Ｒ１ ３ ＳｉＯ０．５ 単位
、Ｒ３ＳｉＯ１．５ 単位、Ｒ３ ２ ＳｉＯ単位、Ｒ
３ ＳｉＯ０．５ 単位、Ｒ１ Ｒ３ ＳｉＯ単位、Ｒ
１ ２ Ｒ３ ＳｉＯ０．５ 単位、Ｒ１ Ｒ３ ２
ＳｉＯ０．５ 単位等からなるものが挙げられる。この
オルガノポリシロキサンは直鎖状、分岐状、環状の何れ
であっても良いが、付加重合を円滑に進めるためには直
鎖状であることが好ましい。
【００１４】Ｒ１ の例としては、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキ
ル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の飽和脂
環式炭化水素基；フェニル基、トリル基等のアリール基
、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、トリフ
ロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基、クロロプ
ロピル基、クロロフェニル基等のハロゲン化炭化水素基
等を挙げることができるが、特にメチル基が５０％以上
であることが望ましい。
、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキ
ル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の飽和脂
環式炭化水素基；フェニル基、トリル基等のアリール基
、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、トリフ
ロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基、クロロプ
ロピル基、クロロフェニル基等のハロゲン化炭化水素基
等を挙げることができるが、特にメチル基が５０％以上
であることが望ましい。
【００１５】又、Ｒ３ で示される脂肪族不飽和基の例
としては、ビニル基、アリル基等が挙げられるが、一般
的にはビニル基であることが好ましい。Ｒ４ の例とし
ては、水素原子の他に、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基等の飽和脂肪族炭化水
素基が挙げられる。Ｒ５ の例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等の飽和脂
肪族炭化水素基が挙げられる。
としては、ビニル基、アリル基等が挙げられるが、一般
的にはビニル基であることが好ましい。Ｒ４ の例とし
ては、水素原子の他に、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基等の飽和脂肪族炭化水
素基が挙げられる。Ｒ５ の例としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等の飽和脂
肪族炭化水素基が挙げられる。
【００１６】本発明において、ａは１．０〜２．５であ
るが好ましくは１．０〜２．０である。ａが１．０より
小さいと、シリコーン油に対して得られた重合体が十分
に膨潤せず、２．５より大きいと、得られた重合体をシ
リコーン油と剪断力下で混練処理して得られたペースト
状組成物に、水が十分に分散することができないことと
なる。
るが好ましくは１．０〜２．０である。ａが１．０より
小さいと、シリコーン油に対して得られた重合体が十分
に膨潤せず、２．５より大きいと、得られた重合体をシ
リコーン油と剪断力下で混練処理して得られたペースト
状組成物に、水が十分に分散することができないことと
なる。
【００１７】ｂは０．００１〜１．０であるが好ましく
は０．００５〜１．０である。ｂが０．００１より小さ
いと、得られた重合体をシリコーン油と剪断力下で混練
処理して得られたペースト状組成物に水が十分に分散す
ることができず、１．０より大きいと得られた重合体の
シリコーン油への膨張性が十分ではない。
は０．００５〜１．０である。ｂが０．００１より小さ
いと、得られた重合体をシリコーン油と剪断力下で混練
処理して得られたペースト状組成物に水が十分に分散す
ることができず、１．０より大きいと得られた重合体の
シリコーン油への膨張性が十分ではない。
【００１８】ｃは０．００１〜１．０であるが好ましく
は０．００５〜１．０である。ｃが０．００１より小さ
いと、付加重合により得られる重合体中における３次元
構造の形成が困難となり、シリコーン油の増粘性に乏し
いものとなる。一方、１．０より大きいと、付加重合に
より形成される３次元構造の架橋密度が高くなりすぎ、
シリコーン油を安定に保持することができなくなる。
は０．００５〜１．０である。ｃが０．００１より小さ
いと、付加重合により得られる重合体中における３次元
構造の形成が困難となり、シリコーン油の増粘性に乏し
いものとなる。一方、１．０より大きいと、付加重合に
より形成される３次元構造の架橋密度が高くなりすぎ、
シリコーン油を安定に保持することができなくなる。
【００１９】又、ｄは１．０〜３．０であり、好ましく
は１．０〜２．５である。ｄが１．０より小さいと、付
加重合により形成される３次元構造の架橋密度が高くな
りすぎ、シリコーン油を安定に保持することのできる重
合体が得られない。一方、３．０より大きいと、付加重
合により得られる重合体中における３次元構造の形成が
不十分となり、シリコーン油の増粘性に乏しいものとな
る。
は１．０〜２．５である。ｄが１．０より小さいと、付
加重合により形成される３次元構造の架橋密度が高くな
りすぎ、シリコーン油を安定に保持することのできる重
合体が得られない。一方、３．０より大きいと、付加重
合により得られる重合体中における３次元構造の形成が
不十分となり、シリコーン油の増粘性に乏しいものとな
る。
【００２０】更に、ｅは０．００１〜１．５であるが好
ましくは０．００５〜１．０である。ｅが０．００１よ
り小さいと、目的とする重合体中における３次元構造の
形成が困難となってシリコーン油の増粘性に乏しいもの
となり、１．５より大きいと、付加重合により形成され
る３次元構造の架橋密度が高くなりすぎ、シリコーン油
を安定に保持することのできる重合体を得ることができ
ない。
ましくは０．００５〜１．０である。ｅが０．００１よ
り小さいと、目的とする重合体中における３次元構造の
形成が困難となってシリコーン油の増粘性に乏しいもの
となり、１．５より大きいと、付加重合により形成され
る３次元構造の架橋密度が高くなりすぎ、シリコーン油
を安定に保持することのできる重合体を得ることができ
ない。
【００２１】ｆ及びｐは２〜２００であるが好ましくは
５〜１００であり、ｇ及びｑは０〜２００であるが好ま
しくは０〜１００である。更に、得られた重合物をシリ
コーン油と剪断力下で混練処理して得られたペースト状
組成物に水を十分に分散させるためには、ｆ／ｇ≧１及
び／又はｐ／ｑ≧１であることが望ましい。
５〜１００であり、ｇ及びｑは０〜２００であるが好ま
しくは０〜１００である。更に、得られた重合物をシリ
コーン油と剪断力下で混練処理して得られたペースト状
組成物に水を十分に分散させるためには、ｆ／ｇ≧１及
び／又はｐ／ｑ≧１であることが望ましい。
【００２２】ｊは１．０〜３．０であるが好ましくは１
．０〜２．５である。ｊが１．０より小さいと、得られ
た重合体のシリコーン油への膨潤性が十分に得られず、
３．０より大きいと、付加重合により得られる重合体中
に３次元構造を形成することが困難となり、シリコーン
油の増粘性に乏しいものとなる。
．０〜２．５である。ｊが１．０より小さいと、得られ
た重合体のシリコーン油への膨潤性が十分に得られず、
３．０より大きいと、付加重合により得られる重合体中
に３次元構造を形成することが困難となり、シリコーン
油の増粘性に乏しいものとなる。
【００２３】ｋは０．００１〜１．５であるが、好まし
くは０．００５〜１．０である。ｋが０．００１より小
さいと、付加重合により得られる重合体中に３次元構造
を形成することが困難となり、シリコーン油の増粘性に
乏しいものとなる。又、１．５より大きいと付加重合に
より形成される３次元構造の架橋密度が高くなりすぎ、
得られた重合体がシリコーン油を安定に保持しなくなる
。ｍ及びｎは０〜６であるが、特に一般式（２）のオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンと反応する場合には
ｍが３〜６であることが好ましい。
くは０．００５〜１．０である。ｋが０．００１より小
さいと、付加重合により得られる重合体中に３次元構造
を形成することが困難となり、シリコーン油の増粘性に
乏しいものとなる。又、１．５より大きいと付加重合に
より形成される３次元構造の架橋密度が高くなりすぎ、
得られた重合体がシリコーン油を安定に保持しなくなる
。ｍ及びｎは０〜６であるが、特に一般式（２）のオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンと反応する場合には
ｍが３〜６であることが好ましい。
【００２４】これらのオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンと、ポリオキシアルキレン及び／又はオルガノポ
リシロキサンとの付加重合は、白金化合物（例えば、塩
化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸−ビ
ニルシロキサン錯体等）、又はロジウム化合物の存在下
、室温又は加温下（約５０〜１５０℃）で反応させれば
よい。
キサンと、ポリオキシアルキレン及び／又はオルガノポ
リシロキサンとの付加重合は、白金化合物（例えば、塩
化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸−ビ
ニルシロキサン錯体等）、又はロジウム化合物の存在下
、室温又は加温下（約５０〜１５０℃）で反応させれば
よい。
【００２５】付加重合を行う際には必要に応じて有機溶
剤を使用してもよい。係る有機溶剤としては、例えば、
メタノール、エタノール、２−プロパノール、ブタノー
ル等の脂肪族アルコール；ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン等の脂肪族又は脂環式炭化水素；ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタ
ン、トリクロロエチレン、フッ化塩化炭化水素等のハロ
ゲン化炭化水素等が挙げられるが、医薬、化粧品用途と
して用いる上からは、特にエタノールが好ましい。
剤を使用してもよい。係る有機溶剤としては、例えば、
メタノール、エタノール、２−プロパノール、ブタノー
ル等の脂肪族アルコール；ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン等の脂肪族又は脂環式炭化水素；ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタ
ン、トリクロロエチレン、フッ化塩化炭化水素等のハロ
ゲン化炭化水素等が挙げられるが、医薬、化粧品用途と
して用いる上からは、特にエタノールが好ましい。
【００２６】又、前記一般式（１）で表される化合物が
反応して得られる重合体は、ポリオキシアルキレン有機
基を含有していないオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンと、片末端に脂肪族不飽和基を含有するポリオキシ
アルキレンとを部分付加反応させた後、これを単離する
ことなくオルガノビニルポリシロキサンと付加重合を行
わせて製造することもできる。
反応して得られる重合体は、ポリオキシアルキレン有機
基を含有していないオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンと、片末端に脂肪族不飽和基を含有するポリオキシ
アルキレンとを部分付加反応させた後、これを単離する
ことなくオルガノビニルポリシロキサンと付加重合を行
わせて製造することもできる。
【００２７】本発明においては、以上のようにして製造
された重合体を、その重合体１００重量部当り１０〜１
，０００重量部、好ましくは２０〜５００重量部のシリ
コーン油と共に剪断力下で混練処理することにより、ペ
ースト状の均一な組成物が得られる。この場合、使用す
るシリコーン油が１０重量部未満であると均一なペース
ト状とならず、又、１，０００重量部を超えると十分な
増粘性を獲得することができないので良好なペースト状
にはならない。
された重合体を、その重合体１００重量部当り１０〜１
，０００重量部、好ましくは２０〜５００重量部のシリ
コーン油と共に剪断力下で混練処理することにより、ペ
ースト状の均一な組成物が得られる。この場合、使用す
るシリコーン油が１０重量部未満であると均一なペース
ト状とならず、又、１，０００重量部を超えると十分な
増粘性を獲得することができないので良好なペースト状
にはならない。
【００２８】本発明で使用することのできるシリコーン
油としては、直鎖状又は分岐状のメチルポリシロキサン
、メチルフェニルポリシロキサン、エチルポリシロキサ
ン、エチルメチルポリシロキサン、エチルフェニルポリ
シロキサン、環状のジメチルポリシロキサン（オクタメ
チルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタ
シロキサン等）等が挙げられる。これらは単独で用いて
も２種以上を混合して用いても良い。
油としては、直鎖状又は分岐状のメチルポリシロキサン
、メチルフェニルポリシロキサン、エチルポリシロキサ
ン、エチルメチルポリシロキサン、エチルフェニルポリ
シロキサン、環状のジメチルポリシロキサン（オクタメ
チルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタ
シロキサン等）等が挙げられる。これらは単独で用いて
も２種以上を混合して用いても良い。
【００２９】剪断力下での混練処理は、外観が滑らかな
ペースト状の組成物を得る上で不可決である。剪断力が
加わらないか不十分であると、重合体のシリコーン油に
よる膨潤が不十分となり両成分が混和せずに存在するた
め、得られる組成物は不均一となり、組成物中に膨潤不
十分な重合体が残留することとなるために感触及び外観
共に滑らかさのない組成物となる。
ペースト状の組成物を得る上で不可決である。剪断力が
加わらないか不十分であると、重合体のシリコーン油に
よる膨潤が不十分となり両成分が混和せずに存在するた
め、得られる組成物は不均一となり、組成物中に膨潤不
十分な重合体が残留することとなるために感触及び外観
共に滑らかさのない組成物となる。
【００３０】剪断力下で行う混練処理は、例えば、三本
ロールミル、二本ロールミル、サンドグラインダー、コ
ロイドミル、ガウリンホモジナイザー等で行うことがで
きるが、特に三本ロールミルによる方法が好ましい。
ロールミル、二本ロールミル、サンドグラインダー、コ
ロイドミル、ガウリンホモジナイザー等で行うことがで
きるが、特に三本ロールミルによる方法が好ましい。
【００３１】
【発明の効果】本発明の重合体はシリコーン油に対して
良好な膨潤性を有するので、シリコーン油と共に剪断力
下で混練処理することによりペースト状の均一な組成物
を得ることが出来、得られた組成物はシリコーン油と比
重差のある粉体や顔料等を沈降させずに安定に分散する
ことができる上、界面活性剤を使用することなく容易に
水をも分散することが可能であるので、化粧品用、医薬
部外品用等のクリーム及びケーキ状成形物等の配合基剤
として有用である。
良好な膨潤性を有するので、シリコーン油と共に剪断力
下で混練処理することによりペースト状の均一な組成物
を得ることが出来、得られた組成物はシリコーン油と比
重差のある粉体や顔料等を沈降させずに安定に分散する
ことができる上、界面活性剤を使用することなく容易に
水をも分散することが可能であるので、化粧品用、医薬
部外品用等のクリーム及びケーキ状成形物等の配合基剤
として有用である。
【００３２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれによって限定されるものではない
。
するが、本発明はこれによって限定されるものではない
。
【００３３】合成例１．反応器中、平均組成式が（化１
）
）
【化１】
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン（６
８．０ｇ）、エタノール（１００ｇ）、平均組成式が（
化２）
８．０ｇ）、エタノール（１００ｇ）、平均組成式が（
化２）
【化２】
で示されるポリオキシアルキレン（３２．０ｇ）及び塩
化白金酸３重量％のエタノール溶液（０．３ｇ）を仕込
み、内温を７０〜８０℃に維持して２時間攪拌した後、
減圧下で溶媒を除去し、平均組成式が（化３）
化白金酸３重量％のエタノール溶液（０．３ｇ）を仕込
み、内温を７０〜８０℃に維持して２時間攪拌した後、
減圧下で溶媒を除去し、平均組成式が（化３）
【化３】
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンを得
た。
た。
【００３４】実施例１．反応器中に、合成例１で合成し
たオルガノハイドロジェンポリシロキサン（化３）（１
００．０ｇ）、エタノール（１００．０ｇ）及び平均組
成式が（化４）
たオルガノハイドロジェンポリシロキサン（化３）（１
００．０ｇ）、エタノール（１００．０ｇ）及び平均組
成式が（化４）
【化４】
で示されるジメチルビニルシリル末端封鎖ジメチルポリ
シロキサン（２８．９ｇ）及び塩化白金酸３重量％のエ
タノール溶液（０．３ｇ）を仕込み、内温を７０〜８０
℃に維持して２時間攪拌した後、減圧下で溶媒を除去し
、弾力性のある重合体を得た。
シロキサン（２８．９ｇ）及び塩化白金酸３重量％のエ
タノール溶液（０．３ｇ）を仕込み、内温を７０〜８０
℃に維持して２時間攪拌した後、減圧下で溶媒を除去し
、弾力性のある重合体を得た。
【００３５】この重合体２０重量部と、ジメチルポリシ
ロキサン（粘度６ｃＳｔ）８０重量部とを分散混合した
後、三本ロールミルにより剪断力下で十分混練してシリ
コーン組成物を作製した。この組成物は、滑らかな感触
を有し、粘度が３２，０００ｃＰの均一なペースト状組
成物であった。
ロキサン（粘度６ｃＳｔ）８０重量部とを分散混合した
後、三本ロールミルにより剪断力下で十分混練してシリ
コーン組成物を作製した。この組成物は、滑らかな感触
を有し、粘度が３２，０００ｃＰの均一なペースト状組
成物であった。
【００３６】次に、得られたシリコーン組成物５０重量
部と水５０重量部を混合したところ、攪拌するだけで容
易に水が分散し、均一なクリーム状組成物が得られた。 比較のために、上記と同様に配合した分散混合物を、三
本ロールミルの代わりにプラネタリーミキサーを用いて
室温下に２時間攪拌を行ったが、重合体が均一に膨潤せ
ず、滑らかな感触のペースト状組成物は得られなかった
。又、水を加えてもほとんど分散せず、油層と水層が２
層に分離した。
部と水５０重量部を混合したところ、攪拌するだけで容
易に水が分散し、均一なクリーム状組成物が得られた。 比較のために、上記と同様に配合した分散混合物を、三
本ロールミルの代わりにプラネタリーミキサーを用いて
室温下に２時間攪拌を行ったが、重合体が均一に膨潤せ
ず、滑らかな感触のペースト状組成物は得られなかった
。又、水を加えてもほとんど分散せず、油層と水層が２
層に分離した。
【００３７】以上の結果から、本発明の重合体は十分な
剪断力を加えることにより初めてシリコーン油に均一に
膨潤して高い増粘性を示し、滑らかな感触のペースト状
組成物となる一方、剪断力が加わらない条件ではそのよ
うなペースト状組成物とならないことが明らかである。
剪断力を加えることにより初めてシリコーン油に均一に
膨潤して高い増粘性を示し、滑らかな感触のペースト状
組成物となる一方、剪断力が加わらない条件ではそのよ
うなペースト状組成物とならないことが明らかである。
【００３８】実施例２．反応器中に、平均組成式が（化
５）
５）
【化５】
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン（１
００．０ｇ）、エタノール（６２．０ｇ）、平均組成式
が、（化６）
００．０ｇ）、エタノール（６２．０ｇ）、平均組成式
が、（化６）
【化６】
で示されるポリオキシアルキレン（２３．６ｇ）及び塩
化白金酸３重量％のエタノール溶液（０．３ｇ）を仕込
み、内温を７０〜８０℃に維持して２時間攪拌した後、
減圧下で溶媒を除去し、粒状の重合体を得た。
化白金酸３重量％のエタノール溶液（０．３ｇ）を仕込
み、内温を７０〜８０℃に維持して２時間攪拌した後、
減圧下で溶媒を除去し、粒状の重合体を得た。
【００３９】得られた重合体３３重量部と、ジメチルポ
リシロキサン（粘度６ｃＳｔ）６７重量部とを分散混合
した後、三本ロールミルにより剪断力下で十分混練し、
膨潤させてシリコーン組成物を作製した。この組成物は
、滑らかな感触を有し、粘度が２４，８００ｃＰの均一
なペースト状組成物であった。このシリコーン組成物５
０重量部と、水５０重量部を混合したところ、攪拌する
だけで容易に水が分散し、均一なクリーム状組成物が得
られた。
リシロキサン（粘度６ｃＳｔ）６７重量部とを分散混合
した後、三本ロールミルにより剪断力下で十分混練し、
膨潤させてシリコーン組成物を作製した。この組成物は
、滑らかな感触を有し、粘度が２４，８００ｃＰの均一
なペースト状組成物であった。このシリコーン組成物５
０重量部と、水５０重量部を混合したところ、攪拌する
だけで容易に水が分散し、均一なクリーム状組成物が得
られた。
【００４０】実施例３．反応器中に、合成例１で使用し
た前記平均組成式（化１）で示されるオルガノハイドロ
ジェンポリシロキサン（１００ｇ）、エタノール（７５
ｇ）、実施例２で使用した前記平均組成式（化６）で示
されるポリオキシアルキレン（４９．４ｇ）及び塩化白
金酸３重量％のエタノール溶液（０．３ｇ）を仕込み、
内温を７０〜８０℃に維持して２時間攪拌した後、減圧
下で溶媒を除去し、粒状の重合体を得た。
た前記平均組成式（化１）で示されるオルガノハイドロ
ジェンポリシロキサン（１００ｇ）、エタノール（７５
ｇ）、実施例２で使用した前記平均組成式（化６）で示
されるポリオキシアルキレン（４９．４ｇ）及び塩化白
金酸３重量％のエタノール溶液（０．３ｇ）を仕込み、
内温を７０〜８０℃に維持して２時間攪拌した後、減圧
下で溶媒を除去し、粒状の重合体を得た。
【００４１】この重合生成物３３重量部と、ジメチルポ
リシロキサン（粘度６ｃＳｔ）６７重量部とを分散混合
した後、三本ロールミルにより剪断力下で十分に混練し
、膨潤させてシリコーン組成物を作製した。この組成物
は滑らかな感触を有し、粘度が１０，６００ｃＰの均一
なペースト状であった。このシリコーン組成物５０重量
部と水５０重量部を混合したところ、攪拌するだけで容
易に水が分散し、均一なクリーム状組成物が得られた。
リシロキサン（粘度６ｃＳｔ）６７重量部とを分散混合
した後、三本ロールミルにより剪断力下で十分に混練し
、膨潤させてシリコーン組成物を作製した。この組成物
は滑らかな感触を有し、粘度が１０，６００ｃＰの均一
なペースト状であった。このシリコーン組成物５０重量
部と水５０重量部を混合したところ、攪拌するだけで容
易に水が分散し、均一なクリーム状組成物が得られた。
【００４２】実施例４．反応器中に、平均組成式が（化
７）
７）
【化７】
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン（１
００ｇ）、エタノール（５７ｇ）、実施例２で使用した
前記平均組成式（化６）で示されるポリオキシアルキレ
ン（１３．５ｇ）及び塩化白金酸３重量％のエタノール
溶液（０．３ｇ）を仕込み、内温を７０〜８０℃に維持
して２時間攪拌した後、減圧下で溶媒を除去し、粒状の
重合体を得た（組成物１）。
００ｇ）、エタノール（５７ｇ）、実施例２で使用した
前記平均組成式（化６）で示されるポリオキシアルキレ
ン（１３．５ｇ）及び塩化白金酸３重量％のエタノール
溶液（０．３ｇ）を仕込み、内温を７０〜８０℃に維持
して２時間攪拌した後、減圧下で溶媒を除去し、粒状の
重合体を得た（組成物１）。
【００４３】この重合生成物２０重量部とジメチルポリ
シロキサン（粘度６ｃＳｔ）８０重量部とを分散混合し
た後、三本ロールミルにより剪断力下で十分混練し、膨
張させてシリコーン組成物を作製した（組成物２）。こ
の組成物は、滑らかな感触を有し、粘度が２２，８００
ｃＰの均一なペースト状であった。このシリコーン組成
物５０重量部と水５０重量部を混合したところ、攪拌す
るだけで容易に水が分散し、均一なクリーム状組成物が
得られた。
シロキサン（粘度６ｃＳｔ）８０重量部とを分散混合し
た後、三本ロールミルにより剪断力下で十分混練し、膨
張させてシリコーン組成物を作製した（組成物２）。こ
の組成物は、滑らかな感触を有し、粘度が２２，８００
ｃＰの均一なペースト状であった。このシリコーン組成
物５０重量部と水５０重量部を混合したところ、攪拌す
るだけで容易に水が分散し、均一なクリーム状組成物が
得られた。
【００４４】応用例１．フェイスクリーム
【表１】
（処方）
（重量部）（１）実施例４のシリコーン組
成物２
１０（２）トリオクタン酸グリセリド
３０（３）１．３−ブチレングリコ
ール
２０（４）精製水
４０（５）香
料
適量
（重量部）（１）実施例４のシリコーン組
成物２
１０（２）トリオクタン酸グリセリド
３０（３）１．３−ブチレングリコ
ール
２０（４）精製水
４０（５）香
料
適量
【００４５】（製法）上記表１中の成分
（１）及び（２）を混合して油相成分とし、成分（３）
及び（４）を混合して水相成分とした。上記油相成分に
、得られた水相成分を攪拌しながら添加して乳化物を得
た後、更に成分（５）を加えて容器に充填し、製品を得
た。以上の如くして得たフェイスクリームはのびが良く
、しっとりし、使用後はさっぱりとした良好な使用感と
使用性を有するものであった。
（１）及び（２）を混合して油相成分とし、成分（３）
及び（４）を混合して水相成分とした。上記油相成分に
、得られた水相成分を攪拌しながら添加して乳化物を得
た後、更に成分（５）を加えて容器に充填し、製品を得
た。以上の如くして得たフェイスクリームはのびが良く
、しっとりし、使用後はさっぱりとした良好な使用感と
使用性を有するものであった。
【００４６】応用例２．ファンデーション
【表２】
（処方）
（重量部）（１）実施例４の組成物１
１．６（２）ジメチルポシロキ
サン（粘度６ｃＳｔ）
８．４（３）トリオクタン酸グリセリド
４（４）ジグリセリントリイソステアレート
６
（５）スクワラン
８（６）メチルフェニルポリシロキサン
１０
（７）酸化チタン
２３（８）マイカ
１４（９）顔料
５（１０）精製水
２０
（重量部）（１）実施例４の組成物１
１．６（２）ジメチルポシロキ
サン（粘度６ｃＳｔ）
８．４（３）トリオクタン酸グリセリド
４（４）ジグリセリントリイソステアレート
６
（５）スクワラン
８（６）メチルフェニルポリシロキサン
１０
（７）酸化チタン
２３（８）マイカ
１４（９）顔料
５（１０）精製水
２０
【０
０４７】（製法）上記表２中の成分（１）及び（２）を
分散混合した後、三本ロールミルで十分混練し、膨張さ
せてシリコーン組成物を得た後、成分（３）〜（６）を
加えて油系とした。次に成分（７）〜（９）を混合・粉
砕して均一にし、これを上記の油系に加え、三本ロール
ミルで混練した後、この混練物を攪拌しながら更に成分
（１０）を加え、容器に充填して製品を得た。以上の如
くして得たファンデーションはべたつきがなく、使用し
た感じがさっぱりしている上、のびが良く均一な化粧膜
が得られて化粧持ちの優れたものであった。
０４７】（製法）上記表２中の成分（１）及び（２）を
分散混合した後、三本ロールミルで十分混練し、膨張さ
せてシリコーン組成物を得た後、成分（３）〜（６）を
加えて油系とした。次に成分（７）〜（９）を混合・粉
砕して均一にし、これを上記の油系に加え、三本ロール
ミルで混練した後、この混練物を攪拌しながら更に成分
（１０）を加え、容器に充填して製品を得た。以上の如
くして得たファンデーションはべたつきがなく、使用し
た感じがさっぱりしている上、のびが良く均一な化粧膜
が得られて化粧持ちの優れたものであった。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式Ｒ １ ａ Ｒ ２ ｂ Ｈ ｃＳ
ｉＯ （４−ａ−ｂ−ｃ）／２ （１）及び／又はＲ
１ ｊ Ｈ ｋ ＳｉＯ （４−ｊ−ｋ）／２ （２）
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、
下記一般式（Ａ）で表されるポリオキシアルキレン及び
／又は下記一般式（Ｂ）で表されるオルガノポリシロキ
サンとの組み合わせのうち、前記一般式（１）及び／又
は前記一般式（Ａ）で表される成分を必須成分として付
加重合させて成る新規なシリコーン重合体；（Ａ）：Ｃ
ｍ Ｈ ２ｍ−１Ｏ（Ｃ ２ Ｈ ４ Ｏ ）ｐ （
Ｃ３ Ｈ ６ Ｏ ）ｑ Ｃ ｍ Ｈ ２ｍ−１、 （Ｂ）：Ｒ １ ｄ Ｒ ３ ｅ ＳｉＯ （４−ｄ−
ｅ）／２ （ここでＲ１ は同種又は異種の置換又は非
置換の炭素数１〜１８の夫々一価のアルキル基若しくは
アリール基、アラルキル基又はハロゲン化炭化水素基で
あり、Ｒ２ は一般式−Ｃ ｎ Ｈ ２ｎ Ｏ（Ｃ２
Ｈ ４ Ｏ ） ｆ （Ｃ３ Ｈ ６ Ｏ ）ｇ Ｒ
４ で示される有機基、Ｒ３ は末端ビニル基を有する
炭素数２〜１０の一価の炭化水素基、Ｒ４ は水素原子
若しくは炭素数１〜１０の飽和有機基又はＲ５ −（Ｃ
Ｏ）−で示される基、Ｒ５ は炭素数１〜５の飽和有機
基であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｊ 及びｋ はそれぞ
れ１．０≦ａ≦２．５、０．００１≦ｂ≦１、０．００
１≦ｃ≦１、１．０≦ｄ≦３．０、０．００１≦ｅ≦１
．５、１．０≦ｊ≦３．０及び０．００１≦ｋ≦１．５
であり、ｆ及びｐは２〜２００の整数、ｇ及びｑは０〜
２００の整数、ｆ＋ｇは３〜２００、ｐ＋ｑは３〜２０
０であり、ｍ及びｎは２〜６である）。 - 【請求項２】 オルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンがＲ １ ｊＨ ｋ ＳｉＯ （４−ｊ−ｋ）／２
であり、一般式（Ａ）におけるｍが３〜６である請求項
１に記載の重合体。 - 【請求項３】 請求項１に記載の重合体１００重量部
及び１０〜１，０００重量部のシリコーン油を剪断力下
で混練処理してなる水分散性を有するペースト状シリコ
ーン組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3056033A JP2631772B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | 新規なシリコーン重合体及びそれを用いた水分散能を有するペースト状シリコーン組成物 |
| DE69215126T DE69215126T2 (de) | 1991-02-27 | 1992-02-27 | Wasserdispergierbare pastöse Silikonöl-Zusammensetzungen |
| EP92301644A EP0501791B1 (en) | 1991-02-27 | 1992-02-27 | Water-dispersable, pasty silicone oil compositions |
| US07/842,689 US5236986A (en) | 1991-02-27 | 1992-02-27 | Silicone polymers and water-dispersable, pasty silicone oil compositions comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3056033A JP2631772B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | 新規なシリコーン重合体及びそれを用いた水分散能を有するペースト状シリコーン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04272932A true JPH04272932A (ja) | 1992-09-29 |
| JP2631772B2 JP2631772B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=13015766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3056033A Expired - Lifetime JP2631772B2 (ja) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | 新規なシリコーン重合体及びそれを用いた水分散能を有するペースト状シリコーン組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5236986A (ja) |
| EP (1) | EP0501791B1 (ja) |
| JP (1) | JP2631772B2 (ja) |
| DE (1) | DE69215126T2 (ja) |
Cited By (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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