JP2010535221A - レスベラトロール誘導体を含有する化粧用組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
この説明によって束縛されないが、化粧用組成物におけるレスベラトロールの実用的用途は、フェノール基に起因する不安定性によって制限されてきたと考えられる。本発明の組成物に用いられるレスベラトロール誘導体は保護基を含有し、保護基は、レスベラトロールのフェノール基を安定化して、レスベラトロール誘導体を、商業的に許容可能な製品においては優れた美観および安定性が必要とされるエマルションでの使用に好適なものにする働きをする。さらに、当該誘導体を含有する組成物は、皮膚に適用されたら、保護基が皮膚表面において好ましくは酵素または他の成分によって分子から容易に加水分解され、レスベラトロールの活性体を皮膚内に放出することができる。
を有する。
無機酸のレスベラトロールエステル(X、Y、およびZの1つまたは複数が、リン酸基、硝酸基、スルホン酸基、および炭酸基などの無機酸官能基である)は、本発明において使用することができる。以下は、本発明の実施に特に好適である例示的な無機酸エステルのリストである:
3-ホスフェート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-ホスフェート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-ホスフェート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジホスフェート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジホスフェート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジホスフェート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリホスフェートスチルベン;
3-ニトレート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-ニトレート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-ニトレート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジニトレート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジニトレート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジニトレート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリニトレートスチルベン;
3-スルホネート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-スルホネート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-スルホネート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジスルホネート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジスルホネート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジスルホネート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリスルホネートスチルベン;
3-カーボネート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-カーボネート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-カーボネート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジカーボネート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジカーボネート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジカーボネート-3-ヒドロキシスチルベン;および
3,5,4'-トリカーボネートスチルベン。
本発明において使用され得る別の群のレスベラトロール誘導体は、レスベラトロールと脂肪族または芳香族カルボン酸とのエステルであり、ここで、X、Y、およびZの1つまたは複数が-C(O)-R1基であり、ここで、R1は、直鎖、分枝鎖、飽和もしくは不飽和、または環状C1〜C40アルキル、置換C1〜C40アルキル、C1〜C40アルケニル、置換C1〜C40アルケニル、C1〜C40アルキニル、置換C1〜C40アルキニル、アリール、C1〜C40アリール、およびC1〜C40置換アリールからなる群から選択される。1つの好ましい実施形態において、R基は、直鎖または分枝鎖の脂肪、またはC6〜C30の飽和または不飽和アルキル基である。置換基は、C1〜C40直鎖または分枝鎖、飽和または不飽和アルキル、ハロゲン(例えばフルオロ)、水素、アルコキシ、ヒドロキシルなどから選択されてよい。
3-アセテート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-アセテート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-アセテート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジアセテート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジアセテート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジアセテート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリアセテートスチルベン;
3-プロピオネート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-プロピオネート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-プロピオネート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジプロピオネート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジプロピオネート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジプロピオネート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリプロピオネートスチルベン;
3-ブチレート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-ブチレート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-ブチレート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジブチレート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジブチレート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジブチレート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリブチレートスチルベン;
3-バレレート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-バレレート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-バレレート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジバレレート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジバレレート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジバレレート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリバレレートスチルベン;
3-ヘキサノエート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-ヘキサノエート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジヘキサノエート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジヘキサノエート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジヘキサノエート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリヘキサノエートスチルベン;
3-カプリレート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-カプリレート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-カプリレート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジカプリレート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジカプリレート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジカプリレート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリカプリレートスチルベン;
3-ラウレート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-ラウレート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-ラウレート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジラウレート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジラウレート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジラウレート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリラウレートスチルベン;
3-ステアレート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-ステアレート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-ステアレート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジステアレート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジステアレート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジステアレート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリステアレートスチルベン;
3-パルミテート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-パルミテート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-パルミテート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジパルミテート-4'-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジパルミテート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリパルミテートスチルベン;
3-アクリレート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-アクリレート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-アクリレート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジアクリレート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジアクリレート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジアクリレート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリアクリレートスチルベン;
3-メタクリレート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-メタクリレート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-メタクリレート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジメタクリレート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジメタクリレート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジメタクリレート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリメタクリレートスチルベン;
3-ソルベート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-ソルベート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-ソルベート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジソルベート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジソルベート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジソルベート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリソルベートスチルベン;
3-オレエート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-オレエート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-オレエート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジオレエート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジオレエート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジオレエート-3-ヒドロキシスチルベン;
3-リノレエート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-リノレエート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-リノレエート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジリノレエート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジリノレエート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジリノレエート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリリノレエートスチルベン;
3-リノレネート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-リノレネート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-リノレネート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジリノレネート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジリノレネート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジリノレネート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリリノレネートスチルベン;
3-ドコサヘキサエノエート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-ドコサヘキサエノエート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-ドコサヘキサエノエート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジドコサヘキサエノエート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジドコサヘキサエノエート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジドコサヘキサエノエート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリドコサヘキサエノエートスチルベン;
3-エイコサペンタエン酸-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-エイコサペンタエン酸-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-エイコサペンタエン酸-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジエイコサペンタエン酸-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジエイコサペンタエン酸-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジエイコサペンタエン酸-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリエイコサペンタエン酸スチルベン;
3-アルギネート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-アルギネート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジアルギネート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジアルギネート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジアルギネート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリアルギネートスチルベン;
3-グルタメート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-グルタメート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-グルタメート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジグルタメート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジグルタメート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジグルタメート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリグルタメートスチルベン;
3-チロセート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-チロセート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-チロセート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジチロセート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジチロセート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジチロセート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリチロセートスチルベン;
3-ピルベート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-ピルベート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-ピルベート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジピルベート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジピルベート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジピルベート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリピルベートスチルベン;
3-アセトアセテート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-アセトアセテート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-アセトアセテート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジアセトアセテート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジアセトアセテート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリアセトアセテートスチルベン;
3-アスコルベート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-アスコルベート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-アスコルベート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジアスコルベート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジアスコルベート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジアスコルベート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリアスコルベートスチルベン;
3-ベンゾエート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-ベンゾエート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-ベンゾエート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジベンゾエート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジベンゾエート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジベンゾエート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリベンゾエートスチルベン;
3-サリチレート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-サリチレート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-サリチレート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジサリチレート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジサリチレート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジサリチレート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリサリチレートスチルベン;
3-フェルレート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-フェルレート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-フェルレート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジフェルレート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジフェルレート-5-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリフェルレートスチルベン;
3-オキサレート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-オキサレート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-オキサレート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジオキサレート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジオキサレート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジオキサレート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリオキサレートスチルベン;
3-マロネート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-マロネート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-マロネート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジマロネート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジマロネート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジマロネート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリマロネートスチルベン;
3-マレート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-マレート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-マレート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジマレート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジマレート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジマレート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリマレートスチルベン;
3-スクシネート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-スクシネート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-スクシネート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジスクシネート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジスクシネート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジスクシネート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリスクシネートスチルベン;
5-グルタレート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-グルタレート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジグルタレート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジグルタレート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジグルタレート-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリグルタレートスチルベン;
3-グルタレート-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-グルタレート-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-グルタレート-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジグルタレート-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジグルタレート-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジグルタレート-3-ヒドロキシスチルベン;および
3,5,4'-トリグルタレートスチルベン。
本発明において使用され得るさらに別の群のレスベラトロール誘導体は、レスベラトロールエーテルであり、ここで、X、Y、およびZの1つまたは複数が-R2であり、ここで、R2は、直鎖、分枝鎖または環状C1〜C40アルキル、置換C1〜C40アルキル、C1〜C40アルケニル、置換C1〜C40アルケニル、C1〜C40アルキニル、置換C1〜C40アルキニル、C1〜C40アリール、置換C1〜C40アリール、ならびに単糖類、二糖類、オリゴ糖類、および多糖類からなる群から選択される。以下は、本発明の実施に特に好適である例示的なレスベラトロールエーテルのリストである:
3-メトキシ-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-メトキシ-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-メトキシ-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジメトキシ-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジメトキシ-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジメトキシ-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリメトキシスチルベン;
3-エトキシ-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-エトキシ-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-エトキシ-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジエトキシ-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジエトキシ-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジエトキシ-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリエトキシスチルベン;
3-プロピルオキシ-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-プロピルオキシ-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-プロピルオキシ-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジプロピルオキシ-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジプロピルオキシ-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジプロピルオキシ-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリプロピルオキシスチルベン;
3-フェニルオキシ-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-フェニルオキシ-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-フェニルオキシ-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジフェニルオキシ-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジフェニルオキシ-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジフェニルオキシ-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリフェニルオキシスチルベン;
3-グルコシド-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-グルコシド-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-グルコシド-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジグルコシド-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジグルコシド-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジグルコシド-3-ヒドロキシスチルベン;および
3,5,4'-トリグルコシドスチルベン。
本発明の組成物に用いられるレスベラトロール誘導体は、1種または複数種の窒素含有官能基を含有してもよく、すなわち、上記式中のX、Y、およびZの1つまたは複数が、アミド、アミン、イミン、アミジン、およびカルボキシアミジンからなる群から選択される。以下は、本発明の実施に特に好適である例示的なレスベラトロールエーテルのリストである:
3-アミド-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-アミド-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-アミド-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジアミド-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジアミド-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジアミド-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリアミドスチルベン;
3-アミノ-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-アミノ-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-アミノ-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジアミノ-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジアミノ-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジアミノ-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリアミノスチルベン;
3-イミノ-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-イミノ-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-イミノ-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジイミノ-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジイミノ-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジイミノ-3-ヒドロキシスチルベン;
3,5,4'-トリイミノスチルベン;
3-アミジノ-5,4'-ジヒドロキシスチルベン;
5-アミジノ-3,4'-ジヒドロキシスチルベン;
4'-アミジノ-3,5-ジヒドロキシスチルベン;
3,5-ジアミジノ-4'-ヒドロキシスチルベン;
3,4'-ジアミジノ-5-ヒドロキシスチルベン;
4',5-ジアミジノ-3-ヒドロキシスチルベン;および
3,5,4'-トリアミジノスチルベン。
本発明は、本明細書にさらに記載される多くの実施形態を有する。各実施形態は、ある一定の必須成分を含有する組成物を提供するが、当該組成物は、他の実施形態について必須または必須でないとして列挙されている任意の1種または複数種の他の成分を同じ百分率範囲で含有していてよい。ほんの一例として、実施形態Iの組成物は、特定された量の本明細書に記載されている少なくとも1種のレスベラトロール誘導体、水相、油相、および少なくとも1種の油相形成剤を含有する、油相を含むエマルション化粧用組成物を対象とする。実施形態Iの組成物はこれらの構成要素を必須成分として含有するが、他の実施形態の組成物において必須または必須でないとして列挙されている任意の1種または複数種の他の成分を特定された百分率範囲で含有していてよい。
本発明の実施形態Iは、同じ百分率範囲の上記に記載されている少なくとも1種のレスベラトロール誘導体、水相、および少なくとも1種の油相形成剤を含有する油相を含むエマルション化粧用組成物を対象とする。水相は、全組成物中の約0.1〜99重量%、好ましくは約5〜85重量%、より好ましくは約7〜75重量%の範囲で存在していてよい。油相形成剤は、好適なテクスチャおよび粘度を有する審美的に満足させるエマルションに寄与する。さらに、油相形成剤は、適用されたときの組成物の感触に寄与し、組成物を例えばチューブ、瓶などの標準的な化粧用容器での貯蔵に適した粘り具合にする。
好適な油として、シリコン、エステル、植物油、合成油、限定されないが本明細書に記載されている油が挙げられる。推奨範囲は、全組成物中の約1〜95重量%、好ましくは約5〜85重量%、より好ましくは約7〜65重量%である。
a.揮発性または近揮発性シリコン
好適な揮発性または近揮発性油は、25℃において約0.5〜5センチストークの範囲の粘度を一般に有し、そのようなものとして、直鎖シリコン、環状シリコン、パラフィン系炭化水素、またはその混合物が挙げられる。
を有する。
を有する。
揮発性または近揮発性油として、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、または20個の炭素原子、より好ましくは8〜16個の炭素原子を有する種々の直鎖または分枝鎖パラフィン系炭化水素も好適である。好適な炭化水素として、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、デカン、ドデカン、テトラデカン、トリデカンならびに米国特許第3,439,088号および同第3,818,105号(両者とも、本明細書により参照により組み入れられる)に開示されているC8〜20イソパラフィンが挙げられる。
種々の非揮発性油もまた、本発明の化粧用組成物における使用に好適である。非揮発性油は、25℃で約5〜10センチストークを超える粘度を一般に有し、25℃で最大約1,000,000センチポイズの粘度範囲であってよい。非揮発性油の例として、限定されないが以下が挙げられる:
a.エステル
好適なエステルは、モノエスエル、ジエステル、およびトリエステルである。組成物は、群から選択される1種または複数種のエステル、またはその混合物を含んでよい。
モノエステルは、式R-COOH(式中Rは、2〜45個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和アルキル、またはフェニルである)を有するモノカルボン酸と、式R-OH(式中Rは、2〜30個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和アルキル、またはフェニルである)を有するアルコールとの反応によって形成されるエステルとして定義される。アルコールおよび酸の両方は、1種または複数種のヒドロキシル基で置換されていてよい。酸またはアルコールのいずれか一方または両方は、「脂肪」酸またはアルコールであってよく、約6〜30個の炭素原子、より好ましくは12、14、16、18、または22個の炭素原子を直鎖または分枝鎖の飽和または不飽和形において有してよい。本発明の組成物で用いられ得るモノエステル油の例として、ラウリン酸ヘキシル、イソステアリン酸ブチル、イソステアリン酸ヘキサデシル、パルミチン酸セチル、ネオペンタン酸イソステアリル、ヘプタン酸ステアリル、イソノナン酸イソステアリル、乳酸ステアリル、オクタン酸ステアリル、ステアリン酸ステアリル、イソノナン酸イソノニルなどが挙げられる。
好適なジエステルは、ジカルボン酸と脂肪族もしくは芳香族アルコールとの反応生成物、または少なくとも2種の置換ヒドロキシル基を有する脂肪族もしくは芳香族アルコールとモノカルボン酸との反応生成物である。ジカルボン酸は、2〜30個の炭素原子を含んでよく、直鎖または分枝鎖の飽和または不飽和形であってよい。ジカルボン酸は、1個または複数のヒドロキシル基で置換されていてよい。脂肪族または芳香族アルコールは、2〜30個の炭素原子を含んでもよく、直鎖または分枝鎖の飽和または不飽和形であってよい。好ましくは1個または複数の酸またはアルコールは、脂肪酸またはアルコールであり、すなわち、12〜22個の炭素原子を含む。ジカルボン酸は、αヒドロキシ酸であってもよい。エステルは、ダイマーまたはトリマー形であってよい。本発明の組成物に使用され得るジエステル油の例として、リンゴ酸ジイソステアリル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、セバシン酸ジブチル、ダイマージリノール酸ジセテアリル、アジピン酸ジセチル、アジピン酸ジイソセチル、アジピン酸ジイソノニル、ダイマージリノレン酸ジイソステアリル、フマル酸ジイソステアリル、リンゴ酸ジイソステアリル、リンゴ酸ジオクチルなどが挙げられる。
好適なトリエステルは、トリカルボン酸と脂肪族もしくは芳香族アルコールとの反応生成物、または3種以上の置換ヒドロキシル基を有する脂肪族もしくは芳香族アルコールとモノカルボン酸との反応生成物である。上記のモノエステルおよびジエステルと同様に、酸およびアルコールは、2〜30個の炭素原子を含み、飽和または不飽和の直鎖または分枝鎖であってよく、1個または複数のヒドロキシル基で置換されていてよい。好ましくは、1個または複数の酸またはアルコールは、12〜22個の炭素原子を有する脂肪酸またはアルコールである。トリエステルの例として、アラキドン酸、クエン酸、またはベヘン酸のエステル、例えば、トリアラキジン、クエン酸トリブチル、クエン酸トリイソステアリル、クエン酸トリC12〜13アルキル、トリカプリリン、クエン酸トリカプリリル、ベヘン酸トリデシル、クエン酸トリオクチルドデシル、ベヘン酸トリデシル、またはヤシ油脂肪酸トリデシル、イソノナン酸トリデシルなどが挙げられる。
1種または複数種の非揮発性炭化水素油を組成物に包含させることが望ましい場合がある。好適な非揮発性炭化水素油として、パラフィン系炭化水素およびオレフィン、好ましくは約20個超の炭素原子を有するものが挙げられる。そのような炭化水素油の例として、C24〜28オレフィン、C30〜45オレフィン、C20〜40イソパラフィン、水素化ポリイソブテン、ポリイソブテン、ポリデセン、水素化ポリデセン、鉱油、ペンタヒドロスクアレン、スクアレン、スクアラン、およびその混合物が挙げられる。1つの好ましい実施形態において、そのような炭化水素は、約300〜1000ダルトンの範囲の分子量を有する。
脂肪酸の合成または天然グリセリルエステル、すなわちトリグリセリドもまた、組成物での使用に好適である。植物供給源および動物供給源の両方を使用することができる。そのような油の例として、ヒマシ油、ラノリン油、C10〜18トリグリセリド、カプリル/カプリン/トリグリセリド、スイートアーモンド油、アプリコットカーネル油、ゴマ油、カメリナ・サティバ(camelina sativa)油、テリハボク種子油、ココナッツ油、トウモロコシ油、綿実油、アマニ油、インク油、オリーブ油、パーム油、イリッペ脂、アブラナ油、大豆油、グレープシード油、ヒマワリ種子油、クルミ油などが挙げられる。
水溶性および水不溶性の両方の非揮発性シリコン油も、組成物での使用に好適である。そのようなシリコンは、25℃で約10〜800,000cst、好ましくは20〜200,000cstの粘度を好ましくは有する。好適な水不溶性シリコンとして、アミン官能性シリコン、例えばアモジメチコン;フェニル置換シリコン、例えばビスフェニルヘキサメチコン、トリメチルシロキシフェニルジメチコン、フェニルトリメチコン、またはポリフェニルメチルシロキサン;ジメチコン、C2〜30アルキル基で置換されたジメチコン、例えばセチルジメチコンが挙げられる。
を有してよい。ここで、好適には、Aがメチルシロキシエンドキャップ単位;特にトリメチルシロキシであり;RおよびR'が、それぞれ独立して、C1〜30の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、フェニル、トリメチルシロキシ、より好ましくはC1〜22アルキル、フェニル、またはトリメチルシロキシ、最も好ましくはメチル、フェニル、またはトリメチルシロキシであり、得られるシリコンは、ジメチコン、フェニルジメチコン、ジフェニルジメチコン、フェニルトリメチコン、またはトリメチルシロキシフェニルジメチコンである。他の例として、アルキルジメチコン、例えばセチルジメチコンなどが挙げられ、ここで、少なくとも一方のRは、脂肪アルキル(C12、C14、C16、C18、C20、またはC22)であり、他方のRはメチルであり、Aはトリメチルシロキシエンドキャップ単位であり、ただし、そのようなアルキルジメチコンは、室温において、注ぎ込み可能な液体である。フェニルトリメチコンは、商品名556 FluidでDow Coming Corporationから購入することができる。トリメチルシロキシフェニルジメチコンは、商品名PDM-1000でWacker-Chemieから購入することができる。液体シリコンワックスとも称されるセチルジメチコンは、Fluid 2502としてDow Corningから、または商品名Abil Wax 9801、もしくは9814でDeGussa Care & Surface Specialtiesから購入してもよい。
種々のタイプのフッ素化油もまた、組成物での使用に好適であり得、限定されないがフッ素化シリコン、フッ素化エステル、またはパーフルオロポリエーテルを含む。フルオロシリコン、例えばトリメチルシリルエンドキャップフルオロシリコン油、ポリトリフルオロプロピルメチルシロキサン、および類似のシリコン、例えば米国特許第5,118,496号(本明細書によって参照により組み入れられる)に開示されているものが特に好適である。パーフルオロポリエーテルとして、米国特許第5,183,589号、同第4,803,067号、同第5,183,588号(これらのすべてが、本明細書によって参照により組み入れられる)に開示されているものが挙げられ、これらは、商標FomblinでMontefluosから市販されている。
実施形態Iの発明は、少なくとも1種の油相形成剤を含む。実施形態II〜Vの発明は、本明細書に記載されている油相形成剤を同じ百分率範囲において任意により含んでよい。
種々の油相形成剤は、シリコン系、例えばシリコンエラストマー、シリコンゴム、シリコンワックス、化粧用組成物に包含されるときに油相の粘度を増大させることができる程度の粘度を有するシリコンを与える重合度を有する直鎖シリコンであってよい。シリコン形成剤の例として限定されないが、以下が挙げられる:
a.シリコンエラストマー
本発明の組成物での使用に好適なシリコンエラストマーとして、付加反応-硬化によって、末端オレフィン性不飽和を有するSiH-含有ジオルガノシロキサンおよびオルガノポリシロキサン、またはα-ωジエン炭化水素を、白金金属触媒の存在下で反応させることによって形成されるものが挙げられる。そのようなエラストマーは、他の反応方法:例えば、オルガノスズ化合物の存在下で、ヒドロキシル末端ジオルガノポリシロキサンおよびSiH-含有ジオルガノポリシロキサンまたはα-ωジエンの間の脱水素化反応を介して、オルガノポリシロキサン組成物を縮合-硬化することによって;またはオルガノスズ化合物またはチタン酸エステルの存在下で、ヒドロキシル末端ジオルガノポリシロキサンおよび加水分解可能なオルガノシロキサンの間の縮合反応を用いて、オルガノポリシロキサン組成物を縮合-硬化することによって;オルガノパーオキサイド触媒の存在下で熱硬化するオルガノポリシロキサン組成物をパーオキサイド-硬化することによって形成されてもよい。
1種または複数種のシリコンゴムも油相形成剤としての使用に好適である。用語「ゴム」は、ゴム様テクスチャを有するシリコンを与えるのに十分な重合度を有するシリコンポリマーを意味する。一部の場合において、ゴムを形成するシリコンポリマーは、架橋されていてもよい。シリコンゴムは、25℃において約500,000〜100,000,000cst、好ましくは約600,000〜20,000,000、より好ましくは約600,000〜12,000,000cstの粘度範囲を典型的には有する。ここで言及したすべての範囲は、すべての範囲内値、例えば550,000;925,000;3,500,000を含む。
のものが挙げられる。式中RがメチルまたはOHであるのが好ましい。
別のタイプの油相形成剤として、室温で半固体または固体でありアルキルシリコンワックスと典型的には称されるシリコンワックスが挙げられる。用語「アルキルシリコンワックス」は、半固体または固体特性をシロキサンに付与する置換長鎖アルキル(例えばC16〜30)を有するポリジメチルシロキサンを意味する。そのようなシリコンワックスの例として、商品名Abil Wax 9800でDeGussa Care & Surface Specialtiesから、または商品名2503でDow Comingから購入することができるステアリルジメチコンが挙げられる。別の例は、商品名Gransil A-18でGransil Industriesから購入することができるビス-ステアリルジメチコン、またはビヘニルジメチコン、ベヘノキシジメチコンである。
a.ポリアミドまたはシリコンポリアミド
種々のタイプのポリマー化合物、例えばポリアミドまたはシリコンポリアミドも油相形成剤として好適である。
Yは:
(a)(i)一般式R1CONR1を有する1種もしくは複数種のアミド基、または(ii)C5〜6環、または(iii)1種もしくは複数種のC1〜10アルキル基で置換されていてよいフェニレン、または(iv)ヒドロキシ、または(v)C3〜8シクロアルカン、または(vi)1種もしくは複数種のヒドロキシル基で置換されていてよいC1〜20アルキル、または(vii)C1〜10アルキルアミンで置換されていてよい約1〜40個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキレン;あるいは
(b)TR5R6R7
式中、R5、R6、およびR7は、それぞれ独立して、C1〜10直鎖または分枝鎖アルキレンであり、Tは、CR8であり、ここで、R8は、水素、三価原子N、P、もしくはAl、または1種または複数種のヒドロキシルもしくはハロゲン基で置換されていてよいC1〜30直鎖または分枝鎖アルキル;1種もしくは複数種のC1〜30アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシル、またはアルコキシ基で置換されていてよいフェニル;または一般式:
の部分を好ましくは含む。
を有するシリコンポリアミドが好ましい。本発明の組成物に用いられ得る1つのタイプのシリコンポリアミドは、PPG-3ミリスチルエーテルを含有する組成物で販売されているCTFA名ナイロン-611/ジメチコンコポリマーを有する商品名Dow Corning 2-8178 gellantでDow Coming Corporationから購入することができる。
を有するものが挙げられる。
1種または複数種の天然または合成ワックス、例えば動物、植物、または鉱物ワックスもまた油相形成剤として好適であり得る。好ましくはそのようなワックスは、例えば約60〜150℃、より好ましくは約65〜100℃の高い融点を有する。そのようなワックスの例として、Fischer-Tropsch合成によって生成されるワックス、例えばポリエチレンもしくは合成ワックス;または種々の植物ワックス、例えばヤマモモ、キャンデリラ、オゾケライト、アカシア、蜜蝋、セレシン、セチルエステル、フラワーワックス、シトラスワックス、カルナウバワックス、ホホバワックス、日本ろう、ポリエチレン、微結晶、米ぬか、ラノリンワックス、ミンク、モンタン、ヤマモモ、オーリクリー、オゾケライト、パーム核ワックス、パラフィン、アボカドワックス、リンゴワックス、シェラックワックス、サルビアワックス、オオムギ麦芽外殻ワックス、グレープワックス、およびそのポリアルキレングリコール誘導体、例えばPEG6〜20蜜蝋、もしくはPEG-12カルナウバワックス;または脂肪酸もしくは脂肪アルコール(そのエステルを含む)、例えばヒドロキシステアリル酸(例えば12-ヒドロキシステアリル酸)、トリステアリン、トリベヘニンなどが挙げられる。
組成物で用いられ得る1つのタイプの形成剤は、天然または合成モンモリロナイト鉱物、例えばヘクトライト、ベントナイト、およびこれらの鉱物を第四級アンモニウム化合物と反応させることによって得られるその第四級化誘導体、例えばステアラルコニウムベントナイト、ヘクトライト、第四級化ヘクトライト、例えばクオタニウム-18ヘクトライト、アタパルジャイト、炭酸エステル、例えば炭酸プロピレン、ベントンなどを含む。
組成物で用いられ得る別のタイプの形成剤は、シリカ、シリケート、シリカシリレート、およびそのアルカリ金属またはアルカリ土類金属誘導体である。これらのシリカおよびシリケートは、特定の形態で一般に見出され、例として、シリカ、シリカシリレート、マグネシウムアルミニウムシリケートなどが挙げられる。
実施形態Iの組成物は、本明細書にさらに記載されている種々の他の成分を同じ百分率範囲で付加的に含有してよい。
実施形態IIの組成物は、本明細書に記載されている同じ百分率範囲にある少なくとも1種のレスベラトロール誘導体、および少なくとも1種の水相形成剤を含む水性化粧用組成物を対象とする。実施形態I、III、およびIVは、水相が、本明細書において言及されている水相形成剤を同じ百分率範囲で任意により含んでよい。水相は、全組成物中の約0.1〜99重量%、好ましくは約0.5〜90重量%、より好ましくは約0.5〜85重量%の水を含む。実施形態IIの組成物は、水性またはエマルション形であってよい。後者の場合、組成物は、実施形態Iについて上記されている1種または複数種の油を同じ百分率範囲で含んでよい。
水相形成剤は、粘度を増大させるか、または組成物の水相を増粘させる剤である。水相形成剤は、レスベラトロール誘導体および製剤中の他の成分と相溶性である。好適な範囲は、全組成物中の約0.01〜30重量%、好ましくは約0.1〜20重量%、より好ましくは約0.5〜15重量%である。そのような剤の例として、種々のアクリレート系増粘剤、天然または合成ゴム、多糖類などが挙げられる。
種々の多糖類が、好適な水相増粘剤であり得る。そのような多糖類の例として、天然由来の材料、例えば寒天、アガロース、アルカリゲネス多糖類、アルギン、アルギン酸、アカシアゴム、アミロペクチン、キチン、デキストラン、カシアゴム、セルロースゴム、ゼラチン、ジェランガム、ヒアルロン酸、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、ペクチン、スクレロチウムゴム、キサンタンゴム、ペクチン、トレハロース、ゼラチンなどが挙げられる。
例えば、モノマーAおよびB(ここで、Aは、アクリル酸、メタクリル酸、およびその混合物からなる群から選択され;Bは、C1〜22アルキルアクリレート、C1〜22アルキメタクリレート、およびその混合物からなる群から選択される)から構成されるアクリルポリマー増粘剤が好適である。一実施形態において、Aモノマーは、1種または複数種のアクリル酸またはメタクリル酸を含み、Bモノマーは、C1〜10、最も好ましくはC1〜4アルキルアクリレート、C1〜10、最も好ましくはC1〜4アルキルメタクリレート、およびその混合物からなる群から選択される。最も好ましくは、Bモノマーは、1種または複数種のメチルもしくはエチルアクリレートまたはメタクリレートである。アクリルコポリマーは、ポリマーの約10〜60重量%、好ましくは20〜50重量%、より好ましくは25〜45重量%の固形分を有し、残りは水を有する水溶液で供給されてよい。アクリルコポリマーの組成物は、Aモノマーの約0.1〜99部およびBモノマーの約0.1〜99部を含んでよい。アクリルポリマー溶液として、商品名CapigelでSeppic,Inc.によって販売されているものが挙げられる。
を有する。上記第2の増粘剤の例は、AおよびBが上記に定義されている通りであり、CがCOであり、ここで、n、o、およびRが上記に定義されている通りであるコポリマーである。そのような第2の増粘剤の例として、アクリレート/ステアレス-20メタクリレートコポリマー(商品名Acrysol ICS-1でRohm & Haasによって販売されている)が挙げられる。
CH2=CR'CH2OBnR
[式中R'は、HまたはCH3を示し、Bはエチレンオキシ基であり、nは0または1〜100の整数であり、Rは、8〜30個の炭素原子、好ましくは10〜24個、より詳細には12〜18個の炭素原子を有するアルキル、アリールアルキル、アリール、アルキルアリールおよびシクロアルキル基から選択される炭化水素基を示す]
のモノマーに相当するものが好ましい。この場合には、R'がHを示し、nが10に等しく、Rがステアリル(C18)基を示すのがより好ましい。このタイプのアニオン性両親媒性ポリマーは、米国特許第4,677,152号および同第4,702,844号(その両方が、本明細書により、その全体において参照により組み入れられる)に記載され、調製される。これらのアニオン性両親媒性ポリマーの中でも、先に言及されている20〜60重量%のアクリル酸および/またはメタクリル酸、5〜60重量%の低級アルキルメタクリレート、2〜50重量%の脂肪鎖含有アリルエーテル、ならびに0〜1重量%の架橋剤(周知の共重合性ポリエチレン性不飽和モノマー、例えばジアリルフタレート、アリル(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼン、(ポリ)エチレングリコールジメタクリレートおよびメチレンビスアクリルアミドである)から形成されるポリマー。そのようなポリマーの工業的な一例は、メタクリル酸、エチルアクリレート、ステアリルアルコールもしくはステアレス-10のポリエチレングリコール(10のEO単位を有する)エーテルの架橋ターポリマー、特に、30%の、メタクリル酸、エチルアクリレートおよびステアレス-10アリルエーテルの架橋ターポリマー(40/50/10)を含有する水性エマルションである、名称SALCARE SC80およびSALCARE SC90でAllied Colloids社によって販売されているものである。
重合度が1,000〜200,000の範囲である種々のポリエチレングリコール(PEG)誘導体もまた水相増粘剤として好適である。そのような成分は、名称「PEG」によって、続いて数千の重合度によって示され、例えばPEG-45Mは、45,000の繰り返しエチレンオキシド単位を有するPEGを意味する。好適なPEG誘導体の例として、PEG 2M、5M、7M、9M、14M、20M、23M、25M、45M、65M、90M、115M、160M、180Mなどが挙げられる。
実施形態IIの組成物は、本明細書にさらに記載されている他の成分を同じ百分率範囲で含んでよい。
本発明の第3の実施形態は、本明細書において上記されている同じ百分率範囲にある少なくとも1種のレスベラトロール誘導体、および少なくとも1種のシリコン界面活性剤を含むエマルション化粧用組成物を対象とする。実施形態IIIのエマルション組成物は、全組成物中の約0.1〜99重量%、好ましくは約5〜85重量%、より好ましくは約7〜75重量%の水、および全組成物中の約0.01〜50重量%、好ましくは約0.05〜45重量%、より好ましくは約0.1〜40重量%のシリコン界面活性剤を含む。さらに、実施形態I、II、IV、およびVの組成物は、1種または複数種のシリコン界面活性剤を本明細書において規定されている百分率範囲で任意により含んでよい。
用いられ得る1つのタイプのシリコン界面活性剤は、ジメチコンコポリオールまたはアルキルジメチコンコポリオールと一般に称される。この界面活性剤は、約2〜18の親水性/親油性バランス(HLB)を有する油中水型または水中油型のいずれかの界面活性剤である。好ましくは、シリコン界面活性剤は、約2〜12、好ましくは約2〜10、最も好ましくは約4〜6のHLBを有するノニオン性界面活性剤である。用語「親水性基」は、オルガノシロキサンポリマー骨格上に置換されるとき、ポリマーの置換部分に親水性の性質を付与する基を意味する。親水性を付与する基の例は、ヒドロキシ-ポリエチレンオキシ、ヒドロキシル、カルボン酸エステル、およびその混合物である。用語「親油性基」は、オルガノシロキサンポリマー骨格上に置換されるとき、ポリマーの置換部分に親油性の性質を付与する有機基を意味する。親油性を付与する有機基の例は、C1〜40直鎖または分枝鎖アルキル、フルオロ、アリール、アリールオキシ、C1〜40ヒドロカルビルアシル、ヒドロキシ-ポリプロピレンオキシ、またはその混合物である。
を有する。1つの好ましい実施形態において、x、y、z、a、およびbは、ポリマーの分子量が、約5,000〜約500,000、より好ましくは約10,000〜100,000の範囲にあり、最も好ましくはおよそ約50,000であるようになっており、ポリマーは、総称的にジメチコンコポリオールと称される。
乳化性エラストマーと称される、種々のタイプの架橋シリコン界面活性剤もまた好適である。これらは、シリコンエラストマーが少なくとも1種の親水性部分、例えばポリオキシアルキレン化された(polyoxyalkylenated)基を含むことを除いて、「シリコンエラストマー」の項に上記されているように典型的には調製される。典型的には、これらのポリオキシアルキレン化されたシリコンエラストマーは、ケイ素に結合している少なくとも1個の水素を含むジオルガノポリシロキサンと少なくとも2個のエチレン性不飽和基を含むポリオキシアルキレンとの架橋付加反応によって得ることができる架橋オルガノポリシロキサンである。少なくとも1つの実施形態において、ポリオキシアルキレン化架橋オルガノ-ポリシロキサンは、それぞれケイ素に結合している少なくとも2個の水素を含むジオルガノポリシロキサンと、少なくとも2個のエチレン性不飽和基を含むポリオキシアルキレンとの、任意により白金触媒の存在下での架橋付加反応によって得られ、これは、例えば米国特許第5,236,986号および米国特許第5,412,004号、米国特許第5,837,793号および米国特許第5,811,487号(その内容は、参照により組み入れられる)に記載されている。
実施形態IIIの組成物は、本明細書において規定されている他の成分を同じ百分率範囲で含んでよい。
本発明の第4実施形態は、本明細書において上記されている同じ百分率範囲の少なくとも1種のレスベラトロール誘導体、および実施形態Iに記載されている同じ百分率範囲の少なくとも1種の直鎖もしくは分枝鎖の揮発性または近揮発性シリコンを含むエマルション化粧用組成物を対象とする。直鎖もしくは分枝鎖の揮発性または近揮発性シリコンは、全組成物中の約0.1〜90重量%、好ましくは約0.5〜85重量%、好ましくは約1〜75重量%の範囲の量で存在してよい。
直鎖または分枝鎖の揮発性または近揮発性シリコンに加えて、実施形態IVの組成物は、本明細書において規定されている同じ百分率範囲にある他の成分を含んでよい。
本発明の第5実施形態は、上記の、同じ百分率範囲にある少なくとも1種のレスベラトロール誘導体を含む無水化粧用組成物を対象とする。加えて、実施形態Vの無水組成物は、実施形態Iに記載された、同じ百分率範囲にある1種または複数種の油を含んでよい。加えて、実施形態Vの組成物は、本明細書において上記の同じ百分率範囲にある種々の他の成分を任意により含んでよい。
A.他の界面活性剤
実施形態I〜Vの組成物は、1種または複数種の界面活性剤を含んでよい。界面活性剤は、油中水型または水中油型のいずれかの安定なエマルションの形成を助ける。そのような界面活性剤は、存在するならば、全組成物中の約0.001〜30重量%、好ましくは約0.005〜25重量%、より好ましくは約0.1〜20重量%の範囲であってよい。実施形態IIIにおいて記載されたシリコン界面活性剤は、実施形態I、II、IV、およびVにおける組成物の任意の構成要素であってよい。実施形態I〜Vの組成物中に存在していてよい他の界面活性剤として、限定されないが以下が挙げられる:
好適なノニオン性界面活性剤として、アルコールとアルキレンオキシド、通常はエチレンまたはプロピレンオキシドとの反応によって形成されたアルコキシ化アルコール、またはエーテルが挙げられる。好ましくは、アルコールは、6〜30個の炭素原子を有するいずれかの脂肪アルコールである。そのような成分の例として、ステアリルアルコールとエチレンオキシドとの反応によって形成され、エチレンオキシド単位数が2〜100の範囲であるステアレス2〜100;ベヘニルアルコールとエチレンオキシドとの反応によって形成され、繰り返しエチレンオキシド単位数が5〜30であるベヘネス5〜30;セチルおよびステアリルアルコールの混合物とエチレンオキシドとの反応によって形成され、分子中の繰り返しエチレンオキシド単位数が2〜100であるセテアレス2〜100;セチルアルコールとエチレンオキシドとの反応によって形成され、繰り返しエチレンオキシド単位数が1〜45であるセテス1〜45などが挙げられる。他のアルコキシ化アルコールは、脂肪酸およびモノ、ジまたは多価アルコールとアルキレンオキシドとの反応によって形成される。例えば、C6〜30脂肪カルボン酸および単糖類(例えばグルコース、ガラクトース、メチルグルコースなど)である多価アルコールなどと、アルコキシ化アルコールとの反応生成物。例として、グリセリル脂肪酸エステル、例えばオレイン酸PEGグリセリル、ステアリン酸PEGグリセリル;またはPEGポリヒドロキシアルカノート、例えばジポリヒドロキシステアリン酸PEGと反応したポリマーアルキレングリコールが挙げられ、ここで、繰り返しエチレングリコール単位数は、3〜1000の範囲である。
1種または複数種の保湿剤を実施形態I〜Vの組成物中に含むこともまた望ましい場合がある。そのような保湿剤は、存在するならば、全組成物中の約0.001〜25重量%、好ましくは約0.005〜20重量%、より好ましくは約0.1〜15重量%の範囲であってよい。好適な保湿剤の例として、グリコール、糖などが挙げられる。好適なグリコールは、モノマーまたはポリマー形であり、例として、ポリエチレンおよびポリプロピレングリコール、例えば、4〜200個の繰り返しエチレンオキシド単位を有するポリエチレングリコールであるPEG 4〜200;ならびにC1〜6アルキレングリコール、例えばプロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコールなどが挙げられる。好適な糖は、その一部は多価アルコールでもあり、好適な保湿剤でもある。そのような糖の例として、グルコース、フルクトース、蜂蜜、水素化蜂蜜、イノシトール、マルトース、マンニトール、マルチトール、ソルビトール、スクロース、キシリトール、キシロースなどが挙げられる。好ましくは、本発明の組成物に用いられる保湿剤は、C1〜6、好ましくはC2〜4アルキレングリコール、最も具体的にはブチレングリコールである。
1種または複数種の植物抽出物を実施形態I〜Vの組成物中に含めることが望ましい場合がある。そのような場合、推奨範囲は、全組成物中の約0.0001〜10重量%、好ましくは約0.0005〜8重量%、より好ましくは約0.001〜5重量%である。好適な植物抽出物として、酵母発酵抽出物、パディカ・パボニカ(padica pavonica)抽出物、サーマス・サーモフィリス(thermus thermophilis)発酵抽出物、アマナズナ種子油、ボスウェリア・セラータ(boswellia serrata)抽出物、オリーブ抽出物、アリボドプシス・タリアナ(aribodopsis thaliana)抽出物、フサアカシア抽出物、ギニョウカエデ(サトウカエデ)、アシドホルス(acidopholus)、ショウブ、トチノキ、ハラタケ、リュウゼツラン、キンミズヒキ、藻類、アロエ、シトラス、アブラナ、シナモン、オレンジ、リンゴ、ブルーベリー、クランベリー、ピーチ、西洋ナシ、レモン、ライム、エンドウ、海草、カフェイン、緑茶、カミツレ、ウィローバーク、桑、ポピー、およびCTFA Cosmetic Ingredient Handbook、第8版、第2巻の1646〜1660頁に記載されているものを含めた、植物(ハーブ、根、花、果実、種子)、例えば花、果実、植物などからの抽出物が挙げられる。さらに具体的な例として、限定されないが、ヨーロッパカンゾウ(Glycyrrhiza Glabra)、ブラックヤナギ(Salix Nigra)、マクロシクスティス・ピリフェラ(Macrocycstis Pyrifera)、セイヨウリンゴ(Pyrus Malus)、ユキノシタ(Saxifraga Sarmentosa)、ビリス・ビニフェラ(Vilis Vinifera)、モルス・ニグラ(Morus Nigra)、コガネバナ(Scutellaria Baicalensis)、ローマカミツレ(Anthemis Nobilis)、クラリセージ(Salvia sclarea)、ローズマリー(Rosmarinus Officianalis)、レモン果実エキス(Citrus Medica Limonum)、オタネニンジン(Panax Ginseng)、およびその混合物が挙げられる。
1種または複数種の日焼け止めを実施形態I〜Vの組成物に含めることもまた望ましい場合がある。そのような日焼け止めとして、化学的UVAもしくはUVB日焼け止めまたは微粒子形態の物理的日焼け止めが挙げられる。
所望により、組成物は1種または複数種のUVA日焼け止めを含んでよい。用語「UVA日焼け止め」は、約320〜400nmの波長のUV放射線を遮断する化合物を意味する。好ましいUVA日焼け止めは、一般式:
を有するジベンゾイルメタン化合物である。
用語「UVB日焼け止め」は、約290〜320nmの波長のUV放射線を遮断する化合物を意味する。種々のUVB化学的日焼け止めが存在し、米国特許第3,215,724号(参照によりその全体が本明細書により組み入れられる)に記載されているα-シアノ-β,β-ジフェニルアクリル酸エステルが挙げられる。α-シアノ-β,β-ジフェニルアクリル酸エステルの1つの特定の例は、オクトクリレンであり、これは2-エチルヘキシル2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリレートである。一部の場合において、組成物は、全組成物中の最大で約110重量%のオクトクリレンを含んでよい。好適な量は、約0.001〜10重量%の範囲である。オクトクリレンは、商品名Uvinul N-539でBASFから購入してもよい。
を有する。4-メチルベンジリデンカンファーが特に好ましく、これは、商品名Eusolex 6300でMerckによって販売されている脂溶性UVB日焼け止め化合物である。
を有する桂皮酸エステル誘導体も好適である。式中、Rがメチルであり、R1が分枝鎖C1〜10、好ましくはC8アルキルであるのが好ましい。好ましい化合物は、オクトキシネート(Octoxinate)またはメトキシ桂皮酸オクチルとも称されるメトキシ桂皮酸エチルヘキシルである。化合物は、商品名Parsol MCXでGivaudan Corporationから、または商品名Uvinul MC 80でBASFから購入してもよい。メトキシ桂皮酸ジエタノールアミンをはじめとする、そのようなメトキシ桂皮酸エステルのモノ、ジ、およびトリエタノールアミン誘導体もまた好適である。シノキセート(上記化合物の芳香族エーテル誘導体)も許容可能である。存在するならば、シノキセートは、全組成物中の約3重量%以下で見出される必要がある。
を有する一部のサリチル酸メンチル誘導体もまた好適である。式中R1、R2、およびR3がメチルであり、R4がヒドロキシルまたはNH2であり、名称サリチル酸ホモメンチル(ホモサレートとしても公知)またはアントラニル酸メンチルを有する化合物が特に好ましい。ホモサレートは、商品名Eusolex HMSでMerckから市販されており、アントラニル酸メンチルは、商品名HeliopanでHaarmann & Reimerから市販されている。ホモサレートは、存在するならば、全組成物中の約15重量%以下で見出される必要がある。
を有するものをはじめとする好適なUVB吸収剤である。式中、R1がHまたはC1〜8直鎖もしくは分枝鎖アルキルであり、R2およびR3がH、またはC1〜8直鎖もしくは分枝鎖アルキルであることが特に好ましい。PABA、エチルヘキシルジメチルPABA(パディメートO)、エチルジヒドロキシプロピルPABAなどが特に好ましい。パディメートOは、存在するならば、全組成物中の約8重量%以下で見出される必要がある。
実施形態I〜Vの組成物は、顔料の形態の微粒子材料、不活性微粒子、またはその混合物を含んでよい。存在するならば、推奨範囲は、全組成物中の約0.1〜75重量%、好ましくは約0.5〜70重量%、より好ましくは約0.1〜65重量%である。組成物が顔料およびパウダーの混合物を含んでよい場合、好適な範囲は、全組成物中の約0.01〜75重量%の顔料および0.1〜75重量%パウダーを含む。
微粒子物質は、着色または非着色(例えば、白色)非顔料性パウダーであってよい。好適な非顔料性パウダーとして、オキシ塩化ビスマス、マイカチタン(titanated mica)、ヒュームドシリカ、球状シリカ、ポリメチルメタクリレート、微粉化テフロン(登録商標)、窒化ホウ素、アクリレートコポリマー、ケイ酸アルミニウム、アルミニウムデンプンコハク酸オクテニル、ベントナイト、ケイ酸カルシウム、セルロース、白亜、トウモロコシデンプン、珪藻土、フラー土、グリセリルデンプン、ヘクトライト、水酸化ケイ素、カオリン、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、三ケイ酸マグネシウム、マルトデキストリン、モンモリロナイト、微晶質セルロース、コメデンプン、シリカ、タルク、マイカ、二酸化チタン、ラウリン酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、ロジン酸亜鉛、アルミナ、アタパルジャイト、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、デキストラン、カオリン、ナイロン、シリル化シリカ、シルクパウダー、セリサイト、大豆粉、酸化スズ、水酸化チタン、リン酸三マグネシウム、クルミ殻パウダー、またはこれらの混合物が挙げられる。先に言及したパウダーは、パウダー表面を被覆し、粒子を性質上より親油性にするレシチン、アミノ酸、鉱油、シリコン、または種々の他の薬剤の単独または組合せによって表面処理されていてよい。
微粒子材料は、種々の有機および/または無機顔料を含んでよい。有機顔料は、一般に、D&CおよびFD&Cブルー、ブラウン、グリーン、オレンジ、レッド、イエローなどと呼ばれるアゾ、インジゴイド、トリフェニルメタン、アントラキノン、およびキサンチン染料をはじめとする種々の芳香族タイプである。有機顔料は、一般に、レーキとも称される認定された着色添加物の不溶性金属性塩からなる。無機顔料として、酸化鉄、ウルトラマリン、クロム、水酸化クロム顔料およびその混合物が挙げられる。レッド、ブルー、イエロー、ブラウン、ブラックおよびその混合物の酸化鉄が好適である。
実施形態I〜Vの組成物は、全組成物中の好ましくは0.001〜8重量%、特に好ましくは0.01〜6重量%、さらに好ましくは0.05〜5重量%の防腐剤を含有することができる。種々の防腐剤が好適であり、例えば、安息香酸、ベンジルアルコール、ベンジルヘミホルマール、ベンジルパラベン、5-ブロモ-5-ニトロ-1,3-ジオキサン、2-ブロモ-2-ニトロプロパン-1,3-ジオール、ブチルパラベン、フェノキシエタノール、メチルパラベン、プロピルパラベン、ジアゾリジニル尿素、安息香酸カルシウム、プロピオン酸カルシウム、カプリリルグリコール、ビグアニド誘導体、フェノキシエタノール、キャプタン、二酢酸クロロヘキシジン、ジグルコン酸クロルヘキシジン、二塩酸クロルヘキシジン、クロロアセトアミド、クロロブタノール、p-クロロ-m-クレゾール、クロロフェン、クロロチモール、クロロキシレノール、m-クレゾール、o-クレゾール、DEDMヒダントイン、ジラウリン酸DEDMヒダントイン、デヒドロ酢酸、ジアゾリジニル尿素、ジイセチオン酸ジブロモプロパミジン、DMDMヒダントインなどが挙げられる。1つの好ましい実施形態において、組成物はパラベンを含まない。
実施形態I〜Vの組成物は、ビタミンおよび/またはコエンザイム、ならびに酸化防止剤を含んでよい。そうであるとき、全組成物中の0.001〜10重量%、好ましくは0.01〜8重量%、より好ましくは0.05〜5重量%が推奨される。好適なビタミンとして、アスコルビン酸およびその誘導体、チアミン、リボフラビン、ピリドキシンなどのビタミンB、ピロリン酸チアミン、フラビンアデニンジヌクレオチド、葉酸、リン酸ピリドキサール、テトラヒドロ葉酸などのコエンザイムが挙げられる。また、ビタミンAおよびその誘導体が好適である。例えば、パルミチン酸ビタミンA、酢酸ビタミンA、ビタミンAの他のエステル、ならびにβカロチンの形態のビタミンAである。さらに、ビタミンEおよびその誘導体、例えば、酢酸ビタミンE、ニコチン酸ビタミンE、またはビタミンEの他のエステルもまた好適である。加えて、ビタミンD、およびビタミンKが好適である。
1種または複数種のフィルム形成成分を本発明の化粧用組成物中に含むことが望ましい場合がある。好適なフィルム形成剤は、フィルムの角質表面への形成に寄与する成分である。一部の場合において、これらのフィルム形成剤は、角質表面に適用される化粧が3〜16時間の時間範囲にわたって状態を保ち得るように、長い付着性および耐移り性を提供するフィルムを提供することができる。そのようなフィルム形成剤は、存在するならば、全組成物中、約0.01〜50重量%、好ましくは約0.1〜40重量%、より好ましくは約0.5〜35重量%の範囲であってよい。フィルム形成剤は、ポリマー形で最もよく見出され、天然または合成ポリマーであってよい。合成の場合、シリコンポリマー、有機ポリマーまたはシリコンおよび有機基のコポリマーが許容可能であり得る。
1つの特に好適なタイプのシリコンフィルム形成剤は、シリコン樹脂である。シリコン樹脂は、一般に、M、D、T、およびQ単位の組合せを含む高架橋構造である。用語「M」は、一般式:
[Si-(CH3)3-O]0.5
を有する単官能性シロキシ単位を意味する。M単位がメチルでない場合(例えばエチル、プロピル、エトキシなど)、M単位は、その後にダッシュ記号を有してよい(例えばM')。
[Si-(CH3)2-O]1.0
を有する二官能性シロキシ単位を意味する。二官能性単位は、メチル以外のアルキル基、例えばエチル、プロピル、アルキレングリコールなどで置換されていてよく、この場合D単位はD'と称されてもよく、ダッシュ記号は置換を示す。
[Si-(CH3)-O]1.5
を有する三官能性シロキシ単位を意味する。三官能性単位は、メチル以外の置換基で置換されていてよく、この場合T'と称されてもよい。
[Si-O-]2.0
を有する四官能性シロキシ単位を称する。
シリコンおよび有機モノマーのコポリマー、例えばアクリレート、メタクリレートなどもまたフィルム形成剤としての使用に好適である。そのような好適なフィルム形成ポリマーの例として、シリコンアクリレートまたはビニルシリコンコポリマーと一般に称されるもの、例えばブランド名「Silicone Plus」ポリマーで3Mによって販売されているもの、例えば、CTFA名ポリシリコン-7を有するSA-70、イソブチルメタクリレートとn-ブチル末端停止ポリジメチルシロキサンプロピルメタクリレートとのコポリマー;またはCTFA名ポリシリコン-6を有し、イソブチルメタクリレートと反応したメチル-3メルカプトプロピルシロキサンとジメチルシロキサンとのコポリマーであるVS-70;または、CTFA名ポリシリコン-8を有し、一般構造:
を有するVS-80が挙げられる。
また、好適なフィルム形成剤として、種々のタイプの有機ポリマー、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、またはこれらの単純なC1〜10カルボン酸エステル、例えばメチルメタクリレート、メチルアクリレートなどから形成されるポリマーが挙げられる。
種々のタイプの天然ポリマー、例えばセラック、天然樹脂、キチンなどもまた好適である。
実施形態I〜Vの化粧用組成物は、種々の形態、例えばスキンクリームもしくはローション、またはカラー化粧用組成物、例えばファンデーションメーキャップ、マスカラ、リップカラー、頬紅、アイシャドウなどで見出すことができる。レスベラトロール誘導体は、誘導体のタイプに応じてエマルションの水相または油相で見出すことができる。例えば、一部の親水性誘導体、例えばレスベラトロール三リン酸、レスベラトロールトリスルホン酸などは水溶性であり、一般にエマルションの水相または水性組成物中に見出される。一部の他の誘導体は性質上親油性であり、エマルションの油相においてより見出されやすい。
Claims (20)
- 少なくとも1種のレスベラトロール誘導体、水相、および少なくとも1種の油相形成剤を有する油相を含む、エマルション化粧用組成物。
- 前記油相形成剤が、少なくとも1種のシリコンゴム、非乳化性シリコンエラストマー、またはシリコンワックスを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記油相形成剤が、少なくとも1種の非乳化性シリコンエラストマーを含む、請求項2に記載の組成物。
- 前記レスベラトロール誘導体が、無機酸のレスベラトロールエステルである、請求項1に記載の組成物。
- 前記レスベラトロール誘導体が、任意により金属塩で中和されている、レスベラトロールの一リン酸、ニリン酸または三リン酸エステルである、請求項4に記載の組成物。
- 少なくとも1種の非揮発性シリコンをさらに含む、請求項2に記載の組成物。
- 少なくとも1種の水相形成剤を含有する水溶液または分散液中に少なくとも1種のレスベラトロール誘導体を含む、水性化粧用組成物。
- 前記水相形成剤が、多糖、アクリレートポリマー、高分子量PEG、ポリグリセリン、またはそれらの混合物を含む、請求項7に記載の組成物。
- エマルション形である、請求項7に記載の組成物。
- 少なくとも1種の油をさらに含む、請求項7に記載の組成物。
- 少なくとも1種の油相形成剤をさらに含む、請求項7に記載の組成物。
- 少なくとも1種のレスベラトロール誘導体、水相、油相、および少なくとも1種のシリコン界面活性剤を含む、エマルション化粧用組成物。
- 前記シリコン界面活性剤が、ジメチコンコポリオール、アルキルジメチコンコポリオール、および乳化性シリコンエラストマーのうちの少なくとも1つを含む、請求項12に記載の組成物。
- 少なくとも1種のレスベラトロール誘導体、水相、および少なくとも1種の直鎖もしくは分枝鎖揮発性または近揮発性(near volatile)シリコンを含有する油相を含む、エマルション化粧用組成物。
- 前記直鎖揮発性シリコンが、20℃において少なくとも約2mmHgの蒸気圧を有する、請求項14に記載の組成物。
- 前記直鎖近揮発性シリコンが、20℃において約1〜2mmHgの蒸気圧を有する、請求項14に記載の組成物。
- 前記直鎖シリコンが、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、またはそれらの混合物を含む、請求項14に記載の組成物。
- 前記分枝鎖揮発性シリコンが、25℃において約1.5センチストークの粘度を有するメチルトリメチコンを含む、請求項14に記載の組成物。
- 少なくとも1種のレスベラトロール誘導体および微粒子を含む、無水着色化粧用組成物。
- 前記微粒子が、顔料、パウダー、またはそれらの混合物である、請求項19に記載の組成物。
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