JPH0343472A - ポリウレタン被膜を作る方法 - Google Patents

ポリウレタン被膜を作る方法

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JPH0343472A
JPH0343472A JP2161503A JP16150390A JPH0343472A JP H0343472 A JPH0343472 A JP H0343472A JP 2161503 A JP2161503 A JP 2161503A JP 16150390 A JP16150390 A JP 16150390A JP H0343472 A JPH0343472 A JP H0343472A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 り粟り囚机且立立 本発明は、ポリイソシアネート成分と特別なイソシアネ
ート反応性成分の二成分系をバインダーとして含有する
被覆用組成物により支持体（サブストレート）上に被膜
を作るための新規な方法に関する。
の　　　び　　　　　　しよ゛と　る イソシアネート反応性成分特にポリヒドロキシル成分と
組合わされたポリイソシアネート成分をバインダーとし
て含有する二成分系被覆用組戊物〕 は公知である。それらは高品質の被膜の生成のために適
しており、また硬質、弾性、耐摩耗性、耐溶剤性及び特
に耐候性である被膜を作るために調整され得る。
本発明によれば、バインダーがポリイソシアネート成分
及び一部として又は全部として後述の成る第２級ポリア
ミンを含有するイソシアネート反応性成分の二成分系を
基剤としている被覆用組成物が用いられる。本発明に従
って用いられるようなポリイソシアネートと第２級ポリ
アミンとの間の基本的化学反応は、独国特許出願公開明
細書第１．６７０．８１２号（英国特許第１，１９０．
３４２号に等しい。
から既に公知である。しかしながら、この先行刊行物の
教示によれば、該基本的反応はヒダントインをもたらす
環形成二次反応を伴うかあるいは該二次反応が直ちに後
続し、それ故二成分系被覆用組成物に対する硬化反応と
して用いられないかあるいは推奨されない。
又曳曵在里二苅且 本発明による方法に用いられる系は多数の利点） をもたらす。特に、それらは低溶剤含有率又は溶剤不含
の被覆用組成物におけるバインダーとして適し、それら
の被膜は高くとも１００″Ｃの温度にて行われる化学的
架橋反応により速やかに硬化され得る。
壱　°　−の 本発明は、ポリウレタン被膜を作る方法において、 ａ）ポリイソシアネート成分及び ｂ）式 〔式中、 Ｘは、ｎの原子価を有しかつｌＯＯｏＣ又はそれ以下の
温度においてイソシアネート基に対して不活性である有
機基を表し、Ｒ１及びＲ２は、同一でも異なっていても
よく、ｌＯＯｏＣ又はそれ以下の温度においてイソシア
ネート基に対して不活性でる有機基を表し、 Ｒｓ及びＲ４は、同一でも異なっていてもよく、水素あ
るいは１００℃又はそれ以下の温度においてイソシアネ
ート基に対して不活性である有機基を表しそして ｎは、少なくとも２の値を有する整数を表す。
に相当する少なくとも１種の化合物を含有するイソシア
ネート反応性成分 を含有する被覆用組成物で支持体を被覆し、°そして該
被覆用ｍ酸物を１００°Ｃ又はそれ以下の温度にて硬化
させることを特徴とする上記方法に関する。
本発明による方法において行われる架橋は、ポリイソシ
アネート成分ａ）とイソシアネート反応性成分ｂ）特に
第２級アミノ基を含有するポリアミン（「ポリアスパラ
ギン酸誘導体」として知られている。）との間の付加反
応に基づいている。
この反応は原則的にはＤＥ−Ｏ３（独国特許出願公開明
細書）第２，１５８，９４５号から公知であるが、この
先行刊行物の教示によれば該反応は被覆され〕 た支持体上の二成分系被覆用化合物を比較的低い温度に
て架橋するために用いられないで、高められた温度にて
該先行刊行物の複素環式最終生成物に変換されるところ
の中間生成物を製造するために用いられる。該先行刊行
物の教示によれば、被覆される支持体上において被膜の
生戒中行われるのは該中間生成物の該複素環式最終生成
物への変換にすぎない。支持体上で二成分系被覆用化合
物を硬化させるために主反応しとてイソシアネート基と
第２級アミノ基との間の自然反応を用いるという思想、
並びにこの付加反応により高品質の被膜を生成させる可
能性は、該先行刊行物に示唆されていない。これに関し
て、ＤＢ　−ＯＳ第２．１５８．９４５号とＤＥ−Ｏ３
第１．６７０．８１３号（ヒダントインに関する。）と
の間には基本的相違はない。
本発明によるポリイソシアネート成分ａ）として用いる
のに適したポリイソシアネートには、ポリウレタン化学
の公知のポリイソシアネートがある。１６８ないし３０
０の分子量を有する適当な低分子量ポリイソシアネート
の例には、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２．
４−及び／又は２，４．４−１−ツメチル−１，６−ヘ
キサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソ
シアネート、１４−ジイソシアナトシクロヘキサン、１
〜イソシアナト−３，３，５−トリメチル５−イソシア
ナトメチル−シクロヘキサン（ＩＰＤＩ）２．４′−及
び／又は４．４′−ジイソシアナト−ジシクロヘキシル
メタン、２，４′−及び／又は４，４′−ジイソシアナ
ト−ジフェニルメタン、これらの異性体とそれらの高級
同族体との混合物（アニリン／ホルムアルデヒドの縮合
物のホスゲン化により公知のようにして得られる。）２
，４及び／又は２．６−ジイソシアナトルエン、並びに
これらの化合物の任意の混合物がある。
しかしながら、被覆技術において慣用であるように、こ
れらのモノマー状ポリイソシアネートの誘導体を用いる
ことが好ましい。かかる誘導体には、例えばＵＳ　−Ｐ
Ｓ　（米国特許明細書）第３，１２４．６０５号、ＵＳ
−ＰＳ第３，２０１．３７２号及びＤＥ−○Ｓ（独国特
許出願公開明細書）第１，１０１，３９４号に記載の如
くビウレット基含有ポリイソシアネート、例えばＵＳ−
ＰＳ第３，００１，９７３号、ＤＥ−ＰＳ（独国特許明
細書）第１．０２２．７８９号、第１，２２２，０６７
号及び第１，０２７，３９４号並びにＤＥ　−ＯＳ第１
，９２９，０３４号及び第２．００４．０４８号に記載
の如くイソシアネート基含有ポリイソシアネート、例え
ばＤＥ−Ｏ３第９５３，０１２号、ＢＥ−ＰＳ　（ベル
ギー国特許明細書）第７５２，２６１号並びにｕｓ−ｐ
ｓ第３，３９４，１６４号及び第３．６４４，４５７号
に記載の如くウレタン基含有ポリイソシアネート、例え
ばＤＨ−ＰＳ第１，０９２，００７号、ＵＳ−ＰＳ第３
．１５２，１６２号並びにＤＥ−〇Ｓ第２，５０４．４
００号、第２．５３７，６８５号及び第２，５５２，３
５０号に記載の如くカルボシイミド基含有ポリイソシア
ネート、例えばＣＢ−ＰＳ　（英国特許明細書）第９９
４．８９０号、ＢＥ　−ＰＳ第７６１，６２６号及びＮ
Ｌ　−Ｏ３（オランダ国特許出願公開明細書）第７．１
０２．５２４号に記載の如くアロファネート基含有ポリ
イソシアネートがある。
特に好ましい変性ポリイソシアネートは、Ｎ。
Ｎ’、Ｎ”−１−リス（６−イソシアナトヘキシル）−
ビウレット及びこれとその高級同族体との混合物、並び
にＮ、Ｎ’　、Ｎ“−トリス（６−イソシアナトヘキシ
ル）−イソシアヌレート及びこれとその高級同族体（１
個より多いイソシアヌレート環を含有する。）との混合
物である。
上記に例示したモノマー状の単純ポリイソシアネート又
は変性ポリイソシアネート及び有機ポリヒドロキシル化
合物を基材としたイソシアネート基含有のプレポリマー
及びセミプレポリマーもまた、ポリイソシアネート成分
ａ）として用いるのに好ましい。これらのプレポリマー
及びセミプレポリマーは一般に約０，５〜３０重量％好
ましくは約１〜２０重量％のイソシアネート含有率を有
するものであり、約１．０５：１ないし１０：　１好ま
しくは約１，１：１ないし３：　１のＮ　ＣＯｌｏ　Ｈ
当量比にて上記の出発物質を反応させることにより公知
のようにして製造され、しかしてこの反応後随意に蒸留
して依然存在する未反応の揮発性出発ポリイソシアネー
トが除去される。
該プレポリマー及びセミプレポリマーは適当には６２な
いし２９９の分子量を有する低分子量ポリヒドロキシル
化合物から製造され得、しかして該低分子量ポリヒドロ
キシル化合物の例はエチレングリコール、プロピレング
リコール、トリメチロールプロパン、１．６−シヒドロ
キシヘキサン、これらのポリオールと後で例示するタイ
プのジカルボン酸との低分子量のヒドロキシル基含有エ
ステル、これらのポ］ノオールの低分子量のエポキシ化
及び／又はプロポキシ化生酸物、並びにこれらの変性又
は未変性の多価アルコールの混合物である。
しかしながら、該プレポリマー及びセミプレポリマーは
好ましくは、ポリウレタン化学の公知の比較的高分子量
のポリヒドロキシル化合物（３００ないし約８，０００
好ましくは約１　、０００ないし５．０００の分子量（
官能価とＯＨ価とから決定される。）を有する。）から
製造される。これらのポリヒドロキシル化合物は、１分
子当たり少なくとも２個のヒドロキシル基を有しかつ一
般に約０．５〜１７重量％好ましくは約１〜５重量％の
ヒドロキシル基含有率を有する。
該プレポリマー及びセミプレポリマーの製造のために用
いられ得る適当な比較的高分子量のポリヒドロキシル化
合物の例には、前記の低分子量のモノマー状アルコール
及び多塩基カルボン酸を基材としたポリエステルポリオ
ールがあり、しかして該多塩基カルボン酸の例はアジピ
ン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テトラヒ
ドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、こ
れらの酸の無水物、並びにこれらの酸及び／又は酸無水
物の混合物である。ヒドロキシル基含有ポリラクトン特
にポリε−カプロラクトンもまた、咳プレポリマー及び
セミプレポリマーの製造のために適する。
適当な出発分子のアルコキシ化により公知のようにして
得られるポリエーテルポリオールもまた、イソシアネー
ト基含有のブ・レボリマー及びセミプレポリマーの製造
のために適する。該ポリエーテルポリオールのための適
当な出発分子の例には、前記のモノマー状ポリオール、
水、少なくとも２個のＮＨ結合を有する有機ポリアミン
、並びにこれらの出発分子の任意の混合物がある。エチ
レンオキシド及び／又はプロピレンオキシドが、アルコ
キシ化反応のための特に適したアルキレンオキシドであ
る。これらのアルキレンオキシドは、任意の順序で又は
混合物としてアルコキシ化反応に導入され得る。
ヒドロキシル基含有ポリカーボネートもまた該プレポリ
マー及びセミプレポリマーの製造のために適し、しかし
て該ヒドロキシル基含有ポリカーボネートは前記のモノ
マー状ジオールとホスゲン及びジアリールカーボネート
例えばジフェニルカーボネートとの反応により製造され
得る。
成分ｂ）の一部又は全部は、式 〔式中、Ｘ、Ｒ’ないしＲ４及びｎは前記の意味を有す
る。〕 に相当する化合物を基材としている。上記の式中Ｘが１
．４−ジアミノブタン、１．６−ジアξノへキサン、２
．２．４−及び２，４．４−１−ツメチル−１，６−ジ
アごノヘキサン、１−アミノ−３，３，５−）ツメチル
−５−アξツメチルーシクロヘキサン、４．４′−シア
ミノ−ジシクロヘキシルメタン又は３．３−ジメチル−
４，４′ジアミノ−ジシクロヘキシルメタンからア旦ノ
基を除去することによって得られる二価炭化水素基を表
しモしてｎが２であるポリアスパラギン酸誘導体を用い
ることが特に好ましい。
好まルい出発成分ｂ）にはまた、式■中Ｒ１及びＲ１が
メチル又はエチル基を表しそしてＲ３及びＲ４が水素を
表す化合物がある。
これらの化合物は、式 ％式％） に相当する対応する第１級ポリアミンを式Ｒ’００Ｃ−
ＣＲ”＝ＣＲ’−ＣＯＯＲ”　　　　　（ＩＩＩ　）に
相当する場合により置換されたマレイン酸エステル又は
フマル酸エステルと反応させることにより公知のように
して製造される。適当なポリアミンには、エチレンジア
ミン、１．２−シアミノプロパン、１．４−ジアミノブ
タン、１，６−シアミツヘキサン、２．５−シアごノー
２．５−ジメチルヘキサン、２．２，４−及び／又は２
．４゜４−トリメチル−１，６−シアミツヘキサン、１
゜１１−シアミノウンデカン、１．１２−ジアミノドデ
カン、１−アミノ−３，３，５−）ツメチル−５−アミ
ノメチル−シクロヘキサン、２，４−及び／又は２，６
−ヘキサヒトロトルイレンジア果ン、２．４′及び／又
は４．４′−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタン及び３
，３′−ジメチル−４，４’−シア逅ノージシクロヘキ
シルメタンがある。芳香族ポリアミン例えば２．４−及
び／又は２，６−ジアξノトルエン並びに２，４′及び
／又は４．４′−ジアミノジフェニルメタンも適当であ
るが好ましさの点で劣る。脂肪族に結合した第１級アミ
ノ基を含有する比較的高分子量のポリエーテルボリア５
ン例えばテキサコ社によりジエツフアミン（Ｊｅｆｆａ
ｍｉｎｅ）という商標の下で市販されている製品もまた
適する。
式Ｉに相当する化合物の製造に用いるのに適した場合に
より置換されたマレイン酸エステル又はフマル酸エステ
ルには、マレイン酸及びフマル酸のジメチル、ジエチル
及びジｎ−ブチルエステル並びに２位及び／又は３位に
おいてメチルにより置換された対応するマレイン酸エス
テル及びフマル酸エステルがある。
上記の出発物質からの式■に相当するポリアスパラギン
酸誘導体の製造は例えば、各第１級アミノ基につき少な
くとも１個好ましくは１個のオレフィンニ重結合が存在
するような割合にて出発物質を用いてＱ−１００°Ｃの
温度にて行われ得る。
過剰の出発物質は、反応後蒸留により除去され得る。反
応は、無溶剤下にであるいは適当な溶剤（例えばメタノ
ール、エタノール、プロパツール、ジオキサン及びかか
る溶剤の混合物）の存在下にて行われ得る。本発明によ
る被覆用組成物に存在するバインダーは、ポリイソシア
ネート成分ａ）と式Ｉに相当する第２級ポリアミンとの
混合物あるいはポリイソシアネート成分ａ）と該第２ポ
リアミン及び他のイソシアネート反応性化合物との混合
物を基剤としている。
これらの随意に用いられる他のイソシアネート反応性化
合物は好ましくはポリウレタン化学から公知の有機ポリ
ヒドロキシル化合物であり、しかしてそれらにはポリイ
ソシアネート成分ａ）として用いるのに適したプレポリ
マー及びセミプレポリマーの製造について前記に述べた
低分子量ポリヒドロキシル化合物及び比較的高分子量の
ポリヒドロキシル化合物がある。
成分ｂ）の一部として用いられ得る特に好ましいインシ
アネート反応性化合物は、ポリウレタン被膜に用いるの
に知られたヒドロキシ官能性のポリアクリレートである
。これらの化合物は、オレフィン不飽和化合物のヒドロ
キシル基含有コポリマーであって、約８００ないし５０
．０００好ましくは約１　、０００ないし２０，０００
−層好ましくは約５．０００ないし１０．０００の蒸気
圧浸透圧法又は膜浸透圧法によって決定される数平均分
子！（Ｍｎ）並びに約０．１〜１２重量％好ましくは約
２〜６重量％最も好ましくは約２〜６重量％のヒドロキ
シル基含有率を有するものである。該コポリマーは、ヒ
ドロキシル基含有オレフィンモノマーとヒドロキシル基
不含のオレフィンモノマーを基材としている。
適当なモノマーの例には、ビニル及びビニリデンモノマ
ー例えばスチレン、α−メチルスチレン、〇−及びｐ−
クロロスチレン、０−ｌｍ−及びｐ−メチルスチレン及
びｐ−第３級ブチルスチレン、アクリル酸、（メタ）ア
クリロニトリル、１〜８個の炭素原子を含有するアルコ
ールのアクリル及びメタクリル酸エステル例えばエチル
アクリレート、メチルアクリレート、ｎ−及びイソプロ
ピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、２−エチ
ルへキシルアクリレート、２−エチルへキシルメタクリ
レート、イソオクチルアクリレート、メチルメタクリレ
ート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート及
びイソオクチルメタクリレート、アルコール成分に４〜
８個の炭素原子を有するフマル酸、・ｆタコン酸又はマ
レイン酸のジエステル、（メタ）アクリル酸アミド、２
〜５個の炭素原子を有するアルカンモノカルボン酸のビ
ニルエステル例えばビニルアセテート及びビニルプロピ
オネート、並びにヒドロキシアルキル基に２〜４個の炭
素原子を有するアクリル酸又はメタクリル酸のヒドロキ
シアルキルエステル例えは２−ヒドロキシエチル−１２
−ヒドロキシプロピル−４−ヒドロキシブチル−アクリ
レート及びメタクリレート並びにトリメチロールプロパ
ン−モノ−又はペンタエリトリットモノ−アクリレート
又はメタクリレートがある。上記に例示したモノマーの
混合物もまた、ヒドロキシ官能性のポリアクリレートの
製造のために用いられ得る。
前記に述べたポリヒドロキシル化合物の混合物は、成分
ｂ）の一部として用いられ得る。
本発明に従って用いられるバインダーにおいて、成分ａ
）及びｂ）は、約０．８：１ないし２０：　１好ましく
は約０．８：１ないし２：　１−層好ましくは０．８：
１ないし１．２；１最も好ましくは約１：１のイソシア
ネート基対イソシアネート反応性基の当量比をもたらす
のに充分な量にて用いられる。
随意的なポリヒドロキシル化合物は、式Ｉに相当する化
合物の各第２級アミノ基につき２０個までのヒドロキシ
ル基が存在するような量にて成分ｂ）に存在し、好まし
くはヒドロキシル基対第２級ア逅ノ基の当量比は約１０
＝　１ないし１：　１０である。
本発明に従って用いられるべきバインダーはそれらの個
々の成分を一緒に混合することにより製造されるが、随
意的なポリヒドロキシル化合物が式■に相当する化合物
と最初に配合されてもよい。
バインダーの製造は、無溶剤下にであるいはポリウレタ
ン被膜において慣用的に用いられている溶剤の存在下に
て行われる。溶剤の使用量が公知の二成分系において必
要とされる量と比べて大きく減じられ得るということは
、本発明による方法の利点である。
適当な溶剤の例には、キシレン、ブチルアセテート、メ
チルイソブチルケトン、メトキシプロピルアセテート、
Ｎ−メチルピロリドン、ツルペッツ溶剤、石油炭化水素
、イソブタノール、ブチルクリコール、クロロベンゼン
、及びかかる溶剤の混合物がある。前記に挙げたアルコ
ール系溶剤は、随意的なポリヒドロキシル化合物が用い
られない場合用いられ得る。
本発明による方法に用いられるべき被覆用組成物におい
て、バインダーの成分ａ）とｂ）の総量対溶剤の量の重
量比は、約４０：　６０ないし１００：０好ましくは約
６０：４０ないし９０：　　１０である。
本発明による方法に用いられるべき被覆用組成物はまた
、ポリウレタン被膜において慣用的に用いられている他
の助剤及び添加剤特に顔料、充填剤、均展剤、触媒、沈
降防止剤等を含有し得る。
本発明による方法によって得られる被膜の性質は、特に
出発成分ａ）及びｂ）の性質及び割合を適当に選択する
ことにより調整され得る。かくして、例えば比較的高分
子量の線状ポリヒドロキシル化合物を成分ａ）のプレポ
リマー又はセミプレポリマー中に及び／又は成分ｂ）中
に存在させると被膜の弾性は増大し、一方かかる出発成
分が存在しないと生成被膜の架橋密度及び硬度は増大す
る。
本発明による方法を実施する場合、本発明に従って用い
られるべき被覆用組成物は、公知の方法例えば噴霧、ハ
ケ塗り、浸漬又は流し塗りによりあるいはローラー施用
又はドクター施用により、一つ又はそれ以上の層として
支持体に施用される。
本発明による方法は、任意の支持体例えば金属、プラス
チック、木材又はガラス上に被膜を生成させるために適
する。本発明による方法は、例えば車体、機械、トリム
パネル又は容器の製造のために、シート状の鋼上に被膜
を生成させるめに特に適する０本発明による方法により
被覆されるべき支持体は、本発明による方法が実施され
る前に適当な下塗剤で処理され得る。
上記に例示した支持体が被覆された後、その被膜は約−
２０°Ｃないし１００　’Ｃの温度にて本発明による方
法により硬化される。硬化は、好ましくは約＋１０°Ｃ
ないし＋８０°Ｃの温度にて空気乾燥又はいわゆる強制
乾燥により行われる。被覆装置の故障の際に生じ得る比
較的高い温度においてさえ被膜が熱的に分解しない、と
いうことは大いに有益である。
本発明による方法によって得られ得る表面保護は、下記
の例において実証されている。これらの例において、別
設指摘がなければ百分率はすべて重量百分率である。
１施斑 下記の例において、次の出発物質が用いられた。
「ポリイソシアネートＩ」 ヘキサメチレンジイソシアネートを三量化することによ
って製造された商業的に人手できるポリイソシアネート
（ブチルアセテート／ソルベントナフサ１００　（１：
　　１）中の９０％溶液、溶液のＮＧＯ含有率１９．４
％）。
「ポリイソシアネート■」 ５０．１％の商業的に入手できる溶剤不含のへキサメチ
レンジイソシアネートのビウレット（イソシアネート含
有率２２．０％）を、３５％のソルベアトナフサ１００
／メトキシプロピルアセテート（４：　　１）の溶剤混
合物中で１４．９％の商業的に入手できる溶剤不含のポ
リエステル（４３，８％のフタル酸無水物、０．４％の
マレイン酸無水物、１６．９％の１，６−ヘキサンジオ
ール、３１．２％のドデカヒドロビスフェノールＡ及び
７．７％のトリメチロールプロパンのポリエステル）と
約８０°Ｃにて、反応混合物のＮＧＯ含有率が約１０．
４％に達するまで反応させた。
「ポリイソシアネート■」 ヘキサメチレンジイソシアネートを基材とした商業的に
入手できるビウレットポリイソシアネート（メトキシプ
ロピルアセテート／キシレン（１：　１）中の７５％溶
液、溶液のＮＧＯ含有率１６．５％）。
「ポリアスパラギン酸エステル」 Ａ）　１７０　ｇの１−アミノ−３，３，５−トリメチ
ル−５−アミツメチル−シクロヘキサン（ｒＰＤＡ）を
、３４４ｇのマレイン酸ジエチルエステルに３０°Ｃに
てかくはんしながら滴下的に添加した。かくはんを室温
にて一夜続行した。約５００ｍＰａ、５（２３°Ｃ）の
粘度を有する無色の透明な生成物が得られた。
Ｂ）８８ｇの１．４−シアミノブタンをメタノール中に
溶解して５５％溶液を作り、２８８ｇのマレイン酸ジメ
チルエステルの５０％メタノール溶液に室温にてかくは
んしながら滴下的にゆっくり添加した。かくはんを室温
にて一夜続行した。溶剤を除去した後、約３５０ｍＰａ
、ｓ　　（２３°Ｃ）の粘度及び約１９８ｇ／ＮＨの当
量を有する透明な生成物が得られた。
Ｃ）　１１６　ｇのｔ容融形態の１．６−シアミツヘキ
サンを、３４４ｇのマレイン酸ジエチルエステルに室温
にてかくはんしながら滴下的に添加した。
この温度で約６時間後、反応は完了した。約１００ｒａ
Ｐ、ａ、ｓ　　（２３°Ｃ）の粘度及び約２３３ｇ／Ｎ
Ｈの当量を有する無色の透明な生成物が得られた。
Ｄ）　２３８　ｇの３，３′−ジメチル−４，４′ジア
ミノ−ジシクロヘキシルメタン（ＢＡＳＦ社のラロミン
（Ｌａｒｏａ＋ｉｎ）　Ｃ２６０）を、３４４ｇのマレ
イン酸ジエチルエステルにかくはんしながら１滴下的に
添加した。かくはんを室温にて一夜続行した。約１．０
００＋＋Ｐａ、ｓ　（２３°Ｃ）の粘度及び約２９５ｇ
／ＮＨの当量を有する無色の透明な生成物が得られた。
Ｅ）　１５８　ｇの２．２．４−及び２，４．４−）ジ
メチル−１，６−ヘキサンシア累ンの混合物を、３４４
ｇのマレイン酸ジエチルエステルに３０°Ｃにてかくは
んしながら滴下的に添加した。かくはんを室温にて約６
時間続行した。約１５０ｍＰａ、５（２３°Ｃ）の粘度
及び約２５４ｇ／ＮＨの当量を有する無色の透明な生成
物が得られた。
Ｆ）２８８ｇのマレイン酸ジエチルエステルを、２１０
ｇの４，４′−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタンの５
０％メタノール溶液に６０°Ｃにてかくはんしながら滴
下的に添加した。かくはんをこの温度にて約８時間続行
した。溶剤を除去した後、約６，５００ｍＰａ、ｓ　（
２３°Ｃ）の粘度及び２５６　ｇ／ＮＨの当量を有する
透明な生成物が得られた。
Ｇ）　２８８　ｚのマレイン酸ジメチルエステルを、２
３８ｇの３，３−ジメチル−４，４′−シアミノ−ジシ
クロヘキシルメタン（ＢＡＳＦ社のラロξン（Ｌａｒｏ
ｌｌｉｎ）　Ｃ２６０）の５０％メタノール溶液に６０
°Ｃにてかくはんしながら滴下的に添加した。かくはん
をこの温度にて一夜続行した。溶剤を除去した後、約３
，５００ｍＰａ、ｓ　（２３°Ｃ）の粘度及び約２７３
ｇ／ＮＨの当量を有する透明な生成物が得られた。
Ｈ）２８８ｇのマレイン酸ジメチルエステルを、１７０
ｇのイソホロンジアミンの５０％メタノール溶液に６０
°Ｃにてかくはんしながら滴下的に添加した。かくはん
をこの温度にて一夜続行した。
溶剤を除去した後、約３．５００ｍＰａ、ｓ　（２３°
Ｃ）の粘度及び２３６　ｇ／ＮＨの当量を有する透明な
生成物が得られた。
１）　２１０　ｇの４．４′−ジアミノ−ジシクロへキ
シルメタンを、３４４ｇのマレイン酸ジエチルエステル
に３０″Ｃにてかくはんしながら滴下的に添加した。か
くはんを室温にて一夜続行した。約１．０００ｍＰａ、
ｓ　（２３°Ｃ）の粘度及び約２８０　ｇ／ＮＨの当量
を有する透明な生成物が得られた。
Ｊ）８８ｇの１．４−ジアミノブタンを、３４４ｇのマ
レイン酸ジエチルエステルに室温にてかくはんしながら
滴下的に添加した。室温にて約６時間後、反応は完了し
た。約１００＋Ｐａ、ｓ　　（２３℃）の粘度及び約２
２３　ｇ／ＮＨの当量を有する無色の透明な生成物が得
られた。
Ｋ）６２．５ｇの下記の式に相当するトリアミンを、１
２９ｇのマレイン酸ジエチルエステルに室温にてかくは
んしながら２時間内で滴下的に添加した。
かくはんを６０°Ｃにて６時間続行した。　２．１ＯＯ
ｓｉＰａ、Ｓの粘度及び２７７ｇの当量を有するほとん
ど無色の透明な生成物が得られた。
「ポリアクリレートポリオールＩ」 ブチルアセテート／キシレン（３：１）中の６５％溶液
の形態の商業的に入手できるポリアクリレートポリオー
ル（バイエル社のデスモフエン（Ｄｅｓｍｏｐｈｅｎ）
Ａ３６５）（溶液のＯＨ含有率２．８％）。
「ポリアクリレート／ポリエステルポリオール■」５６
４５％のヒドロキシル基含有率及び１．２％のカルボキ
シル基含有率を有するコポリマーであって ３８．８％のヒドロキシプロピルメタクリレート２１．
６％のスチレン ２１．６％のメチルメタクリレート １６％のブチルアクリレート ２％のアクリル酸 から製造されたコポリマー４２％、及び４．８５％のヒ
ドロキシル基含有率を有するポリエステルポリオールで
あって １９．５％の２−エチルヘキサン酸 ４１．２％のトリメチロールプロパン ２８．５％のへキサヒドロフタル酸無水物１０．８％の
アジピン酸 から製造されたポリエステルポリオール２８％、を含有
しかつ３．９２％のヒドロキシル基含有率を有するポリ
オール混合物の７５％キシレン溶液。
「ポリエステルポリオール■」 ３２．９％のトリメチロールプロパン １０．６％の２−エチルヘキサン酸 １Ｏ１６％の安息香酸 ２３．８％のへキサヒドロフタル酸無水物２、１％のマ
レイン酸無水物 ２０％のメトキシプロピルアセテ−）　（ＭＰＡ）を反
応させることにより製造されかつ４．２８−％のヒドロ
キシル基含有率を有するポリエステルポリオール。
例１ ２１６ｇのポリイソシアネート！及び２５７ｇのポリア
スパラギン酸エステルＡを、９１ｇの溶剤混合物（ＭＰ
Ａ／エチルアセテート／ブチルアセテート／トルエンｌ
：　　１：　　１：　　１）と混合した。
イソシアネート基対第２級ア逅ノ基の当量比は１：　１
であった。この透明な被覆用組成物（２５秒のＤＩＮ５
３２１１による流出時間を有していて加工処理に適して
いる。）を、ドクターブレードでガラス板に施用しそし
て表１に記載の条件下で乾燥させた。表１には、生じた
フィルムの性質が次の比較例に記載の公知の被覆系のも
のと比較されている。
例２（比較例） ２１６ｇのポリイソシアネートＩ及び６０７ｇのポリア
クリレートポリオールＩを、３５５ｇの例１に記載の溶
剤混合物と混合した。この透明な被覆用組成物（２５秒
のＤＩＮ５３２１１による流出時間を有していて加工処
理に適している。）を、ドクターブレードでガラス板に
施用しそして表１に記載の条件下で乾燥させた。表１に
は、生じたフィルムの性質が本発明による方法のものと
比較されている。
、表」− 流出時間（ｆｌｌＮ　５３２１１） 固体含有率 ポットライフ 上乾き時間 指触乾燥時間 振り子硬度（ＤＩＮ　５３１５７） 室温にて１日後 室温にて２日後 ６０°Ｃにて３０分後 そして室温にて１日後 そして室温にて２日後 別−ユーー」４−ｉ ２５　ｓｅｃ、　　　２５　ｓｅｃ。
８０％　　　　　　５０！ １．８　ｈｒ、　　　３．５　ｈｒ。
１　ｈｒ、　　　　３　ｈｒ。
２　ｈｒ、　　　　４　ｈｒ。
１６３　ｓｅｃ。
１６８　　ｓｅｃ。
１５２　ｓｅｃ。
２００　ｓｅｃ。
２０５　ｓｅｃ。
７０　ｓｅｃ。
１１１　　ｓｅｃ。
７２　ｓｅｃ。
１３５　ｓｅｃ。
１５４　　ｓｅｃ。
耐溶剤性１ トルエン／Ｍ　Ｐ　Ａ／エチルアセテート／アセトン室
温にて１日後１分間 室温にて１日後５分間 室温にて２日後１分間 室温にて２日後５分間 １／１／３／４ ２／２／４／４ １／１／２／４ ２／２／４／４ ４／３／４／４ ４／３／４／４ ２／２／２／４ ４／３／４／４ ＊試験は、溶剤に侵した綿ボールを被膜表面に１分間又
は５分間置くことからなる（フィルムが変化しなかった
場合をＯとしそしてフィルムが破壊された場合を５とす
る。）。
例３〜５ 例１に記載の処理操作に従って、ｌ：ｌのＮＣＯ／ＮＨ
の当量比を維持してポリイソシアネートｌとポリアスパ
ラギン酸エステルＦ、Ｈ及びＩから透明な被膜を作った
。ドクターブレードでスズシートに施用した被膜の性質
が表２に記載されている。
例６〜１０ 表３に記載の透明な被覆用組成物を、ポリイソシアネー
トＩ及びポリアスパラギン酸エステルＢ。
Ｃ，Ｄ、Ｅ及びＧから処方した。
例１１〜１３ ポリイソシアネート■及びポリアスパラギン酸エステル
Ｂ、Ｃ及びＪを１：　ｌのＮＣ○／ＮＨの当量比にて混
合し、そして約ｌＩｎｆｆ１のフィルム厚にてガラス板
に施用した。表４に記載の硬度を有する透明な弾性フィ
ルムが得られた。
紅 固体含有率 流出時間（ＤＩＮ　５３２１１） ポットライフ 上乾き時間 指触乾燥時間 フィルム厚 振り子硬度（ＤＩＮ　５３１５７） 室温にて１日後 室１話にて２日後 ６０°Ｃにて３０分 そして室温にて１日後 ５ ５０１　　　　５０！ １１　　ｓｅｃ、　　１２　ｓｅｃ。
１．６　ｈｒ、　　７．Ｏｈｒ。
１　　ｈｒ、　　　　１　　ｈｒ。
１．５　　ｈｒ、　　２　ｈｒ。
４０μｌｍ４０μ個 ０Ｘ １２５１３Ｃ。
２．３　　ｈｒ。
１．５　ｈｒ。
１．５　ｈｒ。
４０μ閑 １７８　ｓｅｃ、　　１８１　　ｓｅｃ、　　１８０　
ｓｅｃ。
１８１　　ｓｅｃ、１９５　ｓｅｃ、１８０　　ｓｅｃ
。
８４ ｓｅｃ。
１９２　ｓｅｃ。
１８７　　ｓｅｃ。
耐溶剤性 トルエン／ＭＰＡ／エチルアセテート／アセトン室温に
て１日後１分間 室温にて■日後５分間 室温にて７日後１分間 室温にて７日後５分間 ０１０／１／４ １１０／３／４ ０１０／１／３ １１０／１／４ エリクセン振り子硬度（ＩＩＩＮ　５３室温にて７日後
　　　　　７．５ ６０°Ｃにて３０分 そして室ン轟にて７日後 １０．０ １５６） ０１０／１／４ １１０／３／４ ０１０１０／３ ０１０／２／４ ８．０ ９．５ ０／１／３／４ １／ｌ／４／４ ０１０／１／４ １／ｌ／４／４ ８．８ ９．５ 頃 置 咽 例１４〜２１の被覆用組成物を、ドクターブレードでガ
ラス板に施用した。
例１４ ポリアスパラギン酸エステルＨをポリアクリレート／ポ
リエステルポリオール■と１：　１の重量比（固体分を
基準として）にて混合し、そして１．０：１．０の（Ｎ
ＣＯ／ＮＨ＋ＯＨ）の当量比にてポリイソシアネートＩ
で硬化させた。固体含有率は、例１に記載の溶剤混合物
で６０％に調整された。
例１５（例１４に対する比較例） ポリイソシアネートＩをポリアクリレート／ポリエステ
ルポリオール■とｔ、ｏ：ｔ、ｏのＮＣ０１０１１の当
量比にて混合し、そして硬化させて透明な被膜を形成さ
せた。固体含有率は、例１に記載の溶剤混合物で６０％
に調整された。
班上土−−班上工 固体含有率　　　　　　６０％　　　　　６０χ流出時
間（ＤＩＮ　５３２１１）　　１５　ｓｅｃ、　　　２
０　ｓｅｃ。
上乾き時間　　　　　　２５　ｗｉｎ、　　＞　５　ｈ
ｒ。
指触乾燥時間　　　　　２　ｈｒ、　　　＞　６　ｈｒ
。
室温にて７日後の 耐溶剤性　　　　　　　０１０／４／４　　３／１１５
１５耐溶剤性は、表１に記載（１分間）のようにして測
定された。
例１６ ポリイソシアネート■、ポリアスパラギン酸ニスチルＦ
及びポリアクリレート／ポリエステルポリオール■を基
剤とした被覆用ｍ酸物を用いて、例１４を繰り返した。
例１７（例１６に対する比較例） ポリイソシアネート■及びポリアクリレート／ポリエス
テルポリオール■を基剤とした被覆用組成物を用いて、
例１５を繰り返した。
例ユ６−−例ユｊ− 固体含有率　　　　　　　６０χ　　　　６０χ流出時
間ＣＤＩＮ　５３２１１）　　２０　ｓｅｃ、　　　２
９　ｓｅｃ。
上乾き時間　　　　　　　２５　ｍｉｎ、　　　７．５
　ｈｒ。
指触乾燥時間　　　　　　３５　ｍｉｎ、　　　７．５
　ｈｒ。
室温にて３日後の 耐溶剤性　　　　　　　　Ｌ１０／４／４　　３／３１
５１５耐溶剤性は、表１に記載（１分間）のようにして
測定された。
例１８ ポリアスパラギン酸エステルＦをポリエステルポリオー
ル■と１：９の重量比（固体分を基準として）にて混合
し、そして１．０：１．０の（ＮＧＯ／ＮＨ＋ＯＨ）の
当量比にてポリイソシアネート！で硬化させた。固体含
有率は、例１４のように調整された。
例１９（例１８に対する比較例） ポリイソシアネートＩ及びポリエステルポリオール■を
基剤とした被覆用＆Ｉｌ戒物を用いて、例１５を繰り返
した。
炎１」−一」組［生 固体含有率 流出時間（ＤＩＮ　５３２１１） 上乾き時間 指触乾燥時間 ６０χ １５　　ｓｅｃ。
１５　ｍｉｎ。
３．５　ｈｒ。
０Ｘ １７　ｓｅｃ。
６　　ｈｒ。
７　　ｈｒ。
振り子硬度ＣＤＩＮ　Ｓ２１５７） ｓｏ’ｃにて４０分 そして室温にて１日後 ８０°Ｃにて４０分 そして室温にて７日後 ７５ ７６ ｓｅｃ。
ｓｅｃ。
１７３　　ｓｅｃ。
１７４　　ｓｅｃ。
耐溶剤性 ８０°Ｃに４０分 そして室温にて１日後 ８０℃にて４０分 そして室温にて７日後 耐溶剤性は、表１に記載 測定された。
０１０／３／３ ２／１／４１５ ０１０／１１５　　０１０／４／、１ （１分間）のようにして 例２０ ポリアスパラギン酸エステルＩをポリエステルポリオー
ル■と９：　１の重量比（固体分を基準として）にて混
合し、そして１．０：１．０の（ＮＣ○／ＮＨ＋ＯＨ）
の当量比にてポリイソシアネート■で硬化させた。固体
含有率は、例１４のように調整された。
例２１（例２０に対する比較例） ポリイソシアネート■及びポリエステルポリオール■を
基剤とした被覆用組成物を用いて、例１５を繰り返した
。
例ユ」−一」生［土 固体含有率　　　　　　　６０χ　　　　６０χ流出時
間（ＤＩＮ　５３２１１）　　１３　ｓｅｃ、　　　１
７　ｓｅｃ。
上乾き時間　　　　　　　３５　ｍｉｎ、　　　６　ｈ
ｒ。
指触乾燥時間　　　　　　５０　ｍｉｎ、　　　７　ｈ
ｒ。
室温にて１日後の 耐溶剤性 ０１０／４／４ １／１／２１５ 耐溶剤性は、表１に記ｓ！（１分間）のようにして測定
された。
本発明は次の態様を含む： （１）ポリウレタン被膜を作る方法において、ａ）ポリ
イソシアネート成分及び ｂ）式 〔式中、 Ｘは、ｎの原子価を有しかつ１００　’Ｃ又はそれ以下
の温度においてイソシアネート基に対して不活性である
有機基を表し、 Ｒ１及びＲｔは、同一でも異なっていてもよく、１００
°Ｃ又はそれ以下の温度においてイソシアネート基に対
して不活性である有機基を表し、 Ｒ３及びＲ４は、同一でも異なっていてもよく、水素あ
るいは１００″Ｃ又はそれ以下の温度においてイソシア
ネ−１・基に対して不活性である有機基を表しそして ｎは、少なくとも２の値を有する整数を表す。
に相当する少なくとも１種の化合物を含有するイソシア
ネート反応性成分 を含有する被覆用組成物で支持体を被覆し、そして該被
覆用ＩＪＩ戒物を１００°Ｃ又はそれ以下の温度にて硬
化させることを特徴とする上記方法。
（２）Ｒ’及びＲ１がメチル又はエチル基を表しモして
Ｒ３及びＲ４が水素を表す、上記（１）の方法。
（３）Ｘが１，４−ジアミノブタン、１．６−シアミツ
ヘキサン、２，２．４−及び／又は２，４゜４−トリメ
チル−１，６−ジアξノへキサン、１−アミノ−３，３
，５−）リフチル−５−アミノメチル−シクロへキサン
、４，４′−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタン又は３
．３−ジメチル−４，４′−ジアミノ−ジシクロヘキシ
ルメタンからア稟ノ基を除去することによって得られる
基を表しそしてｎが２である、上記（１）の方法。
（４）Ｘが１．４−シア主ノブタン、１．６−ジ〕 アミノヘキナン、２，２，４−及び／又は２，４゜４−
トリメチル−１，６−シアミツヘキサン、■−アミノー
３，３．５−１−リメチル−５−アミノメチル−シクロ
へキサン、４．４′−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタ
ン又は３，３−ジメチル−４，４′−ジアミノ−ジシク
ロヘキシルメタンからアミノ基を除去することによって
得られる基を表しモしてｎが２である、上記（２）の方
法。
（５）成分ｂ）が、アクリル酸及び／又はメタクリル酸
のヒドロキシアルキルエステルと別のオレフィン不飽和
モノマーから製造されかつ約８００ないし５０．０００
の分子１（Ｍｎ）及び約０．１〜１２重量％のヒドロキ
シル基含有率を有するコポリマーを更に含有し、しかも
該コポリマーは、式Ｉに相当する化合物によって与えら
れる各アミノ基につき該コポリマーのヒドロキシル基が
２０個までの実在量をもたらすのに充分な量にて存在す
る、上記（１）の方法。
（６）成分ｂ）が、アクリル酸及・び／又はメタクリル
酸のヒドロキシアルキルエステルと別のオレフィン不飽
和モノマーから製造されかつ約８００ないしｓｏ、ｏｏ
ｏの分子量（Ｍｎ）及び約０．１〜１２重量％のヒドロ
キシル基含有率を有するコポリマーを更に含有し、しか
も該コポリマーは、式■に相当する化合物によって与え
られる各アミノ基につき該コポリマーのヒドロキシル基
が２０個までの実在量をもたらすのに充分な量にて存在
する、上記（２）の方法。
（７）成分ｂ）が、アクリル酸及び／又はメタクリル酸
のヒドロキシアルキルエステルと別のオレフィン不飽和
モノマーから製造されかつ約８００ないし５０．０００
の分子量（Ｍｎ）及び約０．１〜１２重量％のヒドロキ
シル基含有率を有するコポリマーを更に含有し、しかも
該コポリマーは、式■に相当する化合物によって与えら
れる各アミノ基につき該コポリマーのヒドロキシル基が
２０個までの実在量をもたらすのに充分な量にて存在す
る、上記（３）の方法。
、（８）成分ｂ）が、アクリル酸及び／又はメタクリル
酸のヒドロキシアルキルエステルと別のオレフィン不飽
和モノマーから製造されかつ約８００ないしｓｏ、ｏｏ
ｏの分子量（Ｍｎ）及び約ｏ、ｉ　〜１２重■％のヒド
ロキシル基含有率を有するコポリマーを更に含有し、し
かも該コポリマーは、式Ｉに相当する化合物によって与
えられる各アミノ基につき該コポリマーのヒドロキシル
基が２０個までの実在量をもたらすのに充分な量にて存
在する、上記（４）の方法。
（９）成分ａ）及びｂ）の割合が、約０．８：１ないし
２０：　１の成分ａ）のイソシアネート基対成分ｂ）の
イソシアネート反応性基の当量比をもたらすように算定
される、上記（１）の方法。
００）被覆用組成物が、約６０：　、ｉｏないし９０：
　１０の成分ａ）及びｂ）対溶剤の′ｍ景比をもたらす
のに充分な量にて溶剤を更に含有する、上記（１）の方
法。
（１１）被覆用組成物を約１０〜−８０°Ｃの温度にて
硬化させる、上記（］）の方法。
本発明は説明の目的のために上記に詳述されているけれ
ども、かかる詳述は専ら該目的のためであること、並び
に特許請求の範囲によって限定され得る場合を除いて本
発明の精神及び範囲から逸脱することなく種々の変更ｍ
様が当業者によりなされ得ること、が理解されるべきで
ある。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ポリウレタン被膜を作る方法において、 ａ）ポリイソシアネート成分及び ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｘは、ｎの原子価を有しかつ１００℃又はそれ以下の温
    度においてイソシアネート基に対して不活性である有機
    基を表し、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、同一でも異なっていてもよく、１
    ００℃又はそれ以下の温度においてイソシアネート基に
    対して不活性である有機基を表し、 Ｒ＾３及びＲ＾４は、同一でも異なっていてもよく、水
    素あるいは１００℃又はそれ以下の温度においてイソシ
    アネート基に対して不活性である有機基を表しそして ｎは、少なくとも２の値を有する整数を表す。〕に相当
    する少なくとも１種の化合物を含有するイソシアネート
    反応性成分 を含有する被覆用組成物で支持体を被覆し、そして該被
    覆用組成物を１００℃又はそれ以下の温度にて硬化させ
    ることを特徴とする上記方法。
JP2161503A 1989-06-23 1990-06-21 ポリウレタン被膜を作る方法 Expired - Lifetime JPH0653871B2 (ja)

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DE3920574.6 1989-06-23
DE3920574 1989-06-23

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