JPH0653871B2 - ポリウレタン被膜を作る方法 - Google Patents
ポリウレタン被膜を作る方法Info
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Description
ート反応性成分の二成分系をバインダーとして含有する
被覆用組成物により支持体(サブストレート)上に被膜
を作るための新規な方法に関する。
組合わされたポリイソシアネート成分をバインダーとし
て含有する二成分系被覆用組成物は公知である。それら
は高品質の被膜の生成のために適しており、また硬質、
弾性、耐摩耗性、耐溶剤性及び特に耐候性である被膜を
作るために調整され得る。
及び一部として又は全部として後述の或る第2級ポリア
ミンを含有するイソシアネート反応性成分の二成分系を
基剤としている被覆用組成物が用いられる。本発明に従
って用いられるようなポリイソシアネートと第2級ポリ
アミンとの間の基本的化学反応は、独国特許出願公開明
細書第1,670,812号(英国特許第1,190,342号に等し
い。)から既に公知である。しかしながら、この先行刊
行物の教示によれば、該基本的反応はヒダントインをも
たらす環形成二次反応を伴うかあるいは該二次反応が直
ちに後続し、それ故二成分系被覆用組成物に対する硬化
反応として用いられないかあるいは推奨されない。
す。特に、それらは低溶剤含有率又は溶剤不含の被覆用
組成物におけるバインダーとして適し、それらの被膜は
高くとも100℃の温度にて行われる化学的架橋反応に
より速やかに硬化され得る。
度においてイソシアネート基に対して不活性である有機
基を表し、R1及びR2は、同一でも異なっていてもよ
く、100℃又はそれ以下の温度においてイソシアネー
ト基に対して不活性でる有機基を表し、 R3及びR4は、同一でも異なっていてもよく、水素あ
るいは100℃又はそれ以下の温度においてイソシアネ
ート基に対して不活性である有機基を表しそして nは、少なくとも2の値を有する整数を表す。〕 に相当する少なくとも1種の化合物を含有するイソシア
ネート反応性成分 を含有する被覆用組成物で支持体を被覆し、そして該被
覆用組成物を100℃又はそれ以下の温度にて硬化させ
ることを特徴とする上記方法に関する。
アネート成分a)とイソシアネート反応性成分b)特に
第2級アミノ基を含有するポリアミン(「ポリアスパラ
ギン酸誘導体」として知られている。)との間の付加反
応に基づいている。この反応は原則的にはDE−OS
(独国特許出願公開明細書)第2,158,945号から公知で
あるが、この先行刊行物の教示によれば該反応は被覆さ
れた支持体上の二成分系被覆用化合物を比較的低い温度
にて架橋するために用いられないで、高められた温度に
て該先行刊行物の複素環式最終生成物に変換されるとこ
ろの中間生成物を製造するために用いられる。該先行刊
行物の教示によれば、被覆される支持体上において被膜
の生成中行われるのは該中間生成物の該複素環式最終生
成物への変換にすぎない。支持体上で二成分系被覆用組
成物を硬化させるために主反応しとてイソシアネート基
と第2級アミノ基との間の自然反応を用いるという思
想、並びにこの付加反応により高品質の被膜を生成させ
る可能性は、該先行刊行物に示唆されていない。これに
関して、DE-OS第2,158,945号とDE−OS第1,670,813
号(ヒダントインに関する。)との間には基本的相違は
ない。
のに適したポリイソシアネートには、ポリウレタン化学
の公知のポリイソシアネートがある。168ないし30
0の分子量を有する適当な低分子量ポリイソシアネート
の例には、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,
4−及び/又は2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキ
サメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシ
アネート、1,4−ジイソシアナトシクロヘキサン、1
−イソシアナト−3,3,5−トリメチル-5-イソシア
ナトメチル−シクロヘキサン(IPDI)、2,4′−及び/
又は4,4′−ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタ
ン、2,4′−及び/又は4,4′−ジイソシアナト−
ジフェニルメタン、これらの異性体とそれらの高級同族
体との混合物(アニリン/ホルムアルデヒドの縮合物の
ホスゲン化により公知のようにして得られる。)2,4
−及び/又は2,6−ジイソシアナトルエン、並びにこ
れらの化合物の任意の混合物がある。
れらのモノマー状ポリイソシアネートの誘導体を用いる
ことが好ましい。かかる誘導体には、例えばUS-PS(米
国特許明細書)第3,124,605号、US−PS第3,201,372
号及びDE−OS(独国特許出願公開明細書)第1,101,
394号に記載の如くビウレット基含有ポリイソシアネー
ト、例えばUS−PS第3,001,973号、DE−PS(独
国特許明細書)第1,022,789号、第1,222,067号及び第1,
027,394号並びにDE-OS第1,929,034号及び第2,004,048号
に記載の如くイソシアネート基含有ポリイソシアネー
ト、例えばDE−OS第953,012号、BE−PS(ベル
ギー国特許明細書)第752,261号並びにUS−PS第3,3
94,164号及び第3,644,457号に記載の如くウレタン基含
有ポリイソシアネート、例えばDE-PS第1,092,007号、U
S−PS第3,152,162号並びにDE−OS第2,504,400
号、第2,537,685号及び第2,552,350号に記載の如くカル
ボジイミド基含有ポリイソシアネート、例えばGB−P
S(英国特許明細書)第994,890号、BE-PS第761,626号
及びNL-OS(オランダ国特許出願公開明細書)第7,102,5
24号に記載の如くアロファネート基含有ポリイソシアネ
ートがある。
N″−トリス(6−イソシアナトヘキシル)−ビウレッ
ト及びこれとその高級同族体との混合物、並びにN,
N′,N″−トリス(6−イソシアナトヘキシル)−イ
ソシアヌレート及びこれとその高級同族体(1個より多
いイソシアヌレート環を含有する。)との混合物であ
る。
は変性ポリイソシアネート及び有機ポリヒドロキシル化
合物を基材としてイソシアネート基含有のプレポリマー
及びセミプレポリマーもまた、ポリイソシアネート成分
a)として用いるのに好ましい。これらのプレポリマー
及びセミプレポリマーは一般に約0.5〜30重量%好ま
しくは約1〜20重量%のイソシアネート含有率を有す
るものであり、約1.05:1ないし10:1好ましくは約
1.1:1ないし3:1のNCO/OH当量比にて上記の
出発物質を反応させることにより公知のようにして製造
され、しかしてこの反応後随意に蒸留して依然存在する
未反応の揮発性出発ポリイソシアネートが除去される。
いし299の分子量を有する低分子量ポリヒドロキシル
化合物から製造され得、しかして該低分子量ポリヒドロ
キシル化合物の例はエチレングリコール、プロピレング
リコール、トリメチロールプロパン、1,6−ジヒドロ
キシヘキサン、これらのポリオールと後で例示するタイ
プのジカルボン酸との低分子量のヒドロキシル基含有エ
ステル、これらのポリオールの低分子量のエポキシ化及
び/又プロポキシ化生成物、並びにこれらの変性又は未
変性の多価アルコールの混合物である。
好ましくは、ポリウレタン化学の公知の比較的高分子量
のポリヒドロキシル化合物(300ないし約8,000好ましく
は約1,000ないし5,000の分子量(官能価とOH価とから
決定される。)を有する。)から製造される。これらの
ポリヒドロキシル化合物は、1分子当たり少なくとも2
個のヒドロキシル基を有しかつ一般に約0.5〜17重量
%好ましくは約1〜5重量%のヒドロキシル基含有率を
有する。
いられ得る適当な比較的高分子量のポリヒドロキシル化
合物の例には、前記の低分子量のモノマー状アルコール
及び多塩基カルボン酸を基材としたポリエステルポリオ
ールがあり、しかして該多塩基カルボン酸の例はアジピ
ン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テトラヒ
ドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、マレイン酸、こ
れらの酸の無水物、並びにこれらの酸及び/又は酸無水
物の混合物である。ヒドロキシル基含有ポリラクトン特
にポリε−カプロラクトンもまた、該プレポリマー及び
セミプレポリマーの製造のために適する。
得られるポリエーテルポリオールもまた、イソシアネー
ト基含有のプレポリマー及びセミプレポリマーの製造の
ために適する。該ポリエーテルポリオールのための適当
な出発分子の例には、前記のモノマー状ポリオール、
水、少なくとも2個のNH結合を有する有機ポリアミ
ン、並びにこれらの出発分子の任意の混合物がある。エ
チレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドが、アル
コキシ化反応のための特に適したアルキレンオキシドで
ある。これらのアルキレンオキシドは、任意の順序で又
は混合物としてアルコキシ化反応に導入され得る。
マー及びセミプレポリマーの製造のために適し、しかし
て該ヒドロキシル基含有ポリカーボネートは前記のモノ
マー状ジオールとホスゲン及びジアリールカーボネート
例えばジフェニルカーボネートとの反応により製造され
得る。
る。〕 に相当する化合物を基材としている。上記の式中Xが
1,4−ジアミノブタン、1,6−ジアミノヘキサン、
2,2,4−及び2,4,4−トリメチル−1,6−ジ
アミノヘキサン、1−アミノ−3,3,5−トリメチル
−5−アミノメチル−シクロヘキサン、4,4′−ジア
ミノ−ジシクロヘキシルメタン又は3,3−ジメチル−
4−4′−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタンからアミ
ノ基を除去することによって得られる二価炭化水素基を
表しそしてnが2であるポリアスパラギン酸誘導体を用
いることが特に好ましい。
メチル又はエチル基を表しそしてR3及びR4が水素を
表す化合物がある。
はフマル酸エステルと反応させることより公知のように
して製造される。適当なポリアミンには、エチレンジア
ミン、1,2−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブ
タン、1,6−ジアミノヘキサン、2,5−ジアミノ−
2,5−ジメチルヘキサン、2,2,4−及び/又は
2,4,4−トリメチル−1,6−ジアミノヘキサン、
1,11−ジアミノウンデカン、1,12−ジアミノド
デカン、1−アミノ−3,3,5−トリメチル−5−ア
ミノメチル−シクロヘキサン、2,4−及び/又は2,
6−ヘキサヒドロトルイレンジアミン、2,4′及び/
又は4,4′−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタン及び
3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノ−ジシクロヘ
キシルメタンがある。芳香族ポリアミン例えば2,4−
及び/又は2,6−ジアミノトルエン並びに2,4′−
及び/又は4,4′−ジアミノジフェニルメタンも適当
であるが好ましさの点で劣る。脂肪族に結合した第1級
アミノ基を含有する比較的高分子量のポリエーテルポリ
アミン例えばテキサコ社によりジェッファミン(Jeffami
ne)という商標の下で市販されている製品もまた適す
る。
より置換されたマレイン酸エステル又はフマル酸エステ
ルには、マレイン酸及びフマル酸のジメチル、ジエチル
及びジn−ブチルエステル並びに2位及び/又は3位に
おいてメチルにより置換された対応するマレイン酸エス
テル及びフマル酸エステルがある。
酸誘導体の製造は例えば、各第1級アミノ基につき少な
くとも1個好ましくは1個のオレフィン二重結合が存在
するような割合にて出発物質を用いて0〜100℃の温
度にて行われ得る。過剰の出発物質は、反応後蒸留によ
り除去され得る。反応は、無溶剤下にてあるいは適当な
溶剤(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、
ジオキサン及びかかる溶剤の混合物)の存在下にて行わ
れ得る。本発明による被覆用組成物に存在するバインダ
ーは、ポリイソシアネート成分a)と式Iに相当する第
2級ポリアミンとの混合物あるいはポリイソシアネート
成分a)と該第2ポリアミン及び他のイソシアネート反
応性化合物との混合物を基剤としている。
合物は好ましくはポリウレタン化学から公知の有機ポリ
ヒドロキシル化合物であり、しかしてそれらにはポリイ
ソシアネート成分a)として用いるのに適したプレポリ
マー及びセミプレポリマーの製造について前記に述べた
低分子量ポリヒドロキシル化合物及び比較的高分子量の
ポリヒドロキシル化合物がある。
アネート反応性化合物は、ポリウレタン被膜に用いるの
に知られたヒドロキシ官能性のポリアクリレートであ
る。これらの化合物は、オレフィン不飽和化合物のヒド
ロキシル基含有コポリマーであって、約800ないし5
0,000好ましくは約1,000ないし20,000一層好ましくは約
5,000ないし10,000の蒸気圧浸透圧法又は膜浸透圧法に
よって決定される数平均分子量(Mn)並びに約0.1〜
12重量%好ましくは約1〜10重量%最も好ましくは
約2〜6重量%のヒドロキシル基含有率を有するもので
ある。該コポリマーは、ヒドロキシル基含有オレフィン
モノマーとヒドロキシル基不含のオレフィンモノマーを
基材としている。適当なモノマーの例には、ビニル及び
ビニリデンモノマー例えばスチレン、α−メチルスチレ
ン、o−及びp−クロロスチレン、o−、m−及びp−
メチルスチレン及びp−第3級ブチルスチレン、アクリ
ル酸、(メタ)アクリロニトリル、1〜8個の炭素原子
を含有するアルコールのアクリル及びメタクリル酸エス
テル例えばエチルアクリレート、メチルアクリレート、
n−及びイソプロピルアクリレート、n−ブチルアクリ
レート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチル
ヘキシルメタクリレート、イソオクチルアクリレート、
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブチル
メタクリレート及びイソオクチルメタクリレート、アル
コール成分に4〜8個の炭素原子を有するフマル酸、イ
タコン酸又はマレイン酸のジエステル、(メタ)アクリ
ル酸アミド、2〜5個の炭素原子を有するアルカンモノ
カルボン酸のビニルエステル例えばビニルアセテート及
びビニルプロピオネート、並びにヒドロキシアルキル基
に2〜4個の炭素原子を有するアクリル酸又はメタクリ
ル酸のヒドロキシアルキルエステル例えは2−ヒドロキ
シエチル−、2−ヒドロキシプロピル−、4−ヒドロキ
シブチル−アクリレート及びメタクリレート並びにトリ
メチロールプロパン−モノー又はペンタエリトリットモ
ノーアクリレート又はメタクリレートがある。上記に例
示したモノマーの混合物もまた、ヒドロキシ官能性のポ
リアクリレートの製造のために用いられ得る。
b)の一部として用いられ得る。
a)及びb)は、約0.8:1ないし20:1好ましくは
約0.8:1ないし2:1一層好ましくは0.8:1ないし1.
2:1最も好ましくは約1:1のイソシアネート基対イ
ソシアネート反応性基の当量比をもたらすのに充分な量
にて用いられる。随意的なポリヒドロキシル化合物は、
式Iに相当する化合物の各第2級アミノ基につき20個
までのヒドロキシル基が依存するような量にて成分b)
に存在し、好ましくはヒドロキシル基対第2級アミノ基
の当量比は約10:1ないし1:10である。
々の成分を一緒に混合することにより製造されるが、随
意的なポリヒドロキシル化合物が式Iに相当する化合物
と最初に配合されてもよい。バインダーの製造は、無溶
剤下にてあるいはポリウレタン被膜において慣用的に用
いられている溶剤の存在下にて行われる。溶剤の使用量
が公知の二成分系において必要とされる量と比べて大き
く減じられ得るということは、本発明による方法の利点
である。
チルイソブチルケトン、メトキシプロピルアセテート、
N−メチルピロリドン、ソルベッソ溶剤、石油炭化水
素、イソブタノール、ブチルグリコール、クロロベンゼ
ン、及びかかる溶剤の混合物がある。前記に挙げたアル
コール系溶剤は、随意的なポリヒドロキシル化合物が用
いられない場合用いられ得る。
て、バインダーの成分a)とb)の総量対溶剤の量の重
量比は、約40:60ないし100:0好ましくは約6
0:40ないし90:10である。
た、ポリウレタン被膜において慣用的に用いられている
他の助剤及び添加剤特に顔料、充填剤、均展剤、触媒、
沈降防止剤等を含有し得る。
出発成分a)及びb)の性質及び割合を適当に選択する
ことにより調整され得る。かくして、例えば比較的高分
子量の線状ポリヒドロキシル化合物を成分a)のプレポ
リマー又はセミプレポリマー中に及び/又は成分b)中
に存在させると被膜の弾性は増大し、一方かかる出発成
分が存在しないと生成被膜の架橋密度及び硬度は増大す
る。
られるべき被覆用組成物は、公知の方法例えば噴霧、ハ
ケ塗り、浸漬又は流し塗りによりあるいはローラー施用
又はドクター施用により、一つ又はそれ以上の層として
支持体に施用される。本発明による方法は、任意の支持
体例えば金属、プラスチック、木材又はガラス上に被膜
を生成させるために適する。本発明による方法は、例え
ば車体、機械、トリムパネル又は容器の製造のために、
シート状の鋼上に被膜を生成させるめに特に適する。本
発明による方法により被覆されるべき支持体は、本発明
による方法が実施される前に適当な下塗剤で処理され得
る。
20℃ないし100℃の温度にて本発明による方法によ
り硬化される。硬化は、好ましくは約+10℃ないし+
80℃の温度にて空気乾燥又はいわゆる強制乾燥により
行われる。被覆装置の故障の際に生じ得る比較的高い温
度においてさえ被膜が熱的に分解しない、ということは
大いに有益である。
の例において実証されている。これらの例において、別
段指摘がなければ百分率はすべて重量百分率である。
って製造された商業的に入手できるポリイソシアネート
(ブチルアセテート/ソルベントナフサ100(1:
1)中の90%溶液、溶液のNCO含有率19.4%)。
ジイソシアネートのビウレット(イソシアネート含有率
22.0%)を、35%のソルベントナフサ100/メトキ
シプロピルアセテート(4:1)の溶剤混合物中で14.9
%の商業的に入手できる溶剤不含のポリエステル(43.8
%のフタル酸無水物、0.4%のマレイン酸無水物、16.9
%の1,6−ヘキサンジオール、31.2%のドデカヒドロ
ビスフェノールA及び7.7%のトリメチロールプロパン
のポリエステル)と約80℃にて、反応混合物のNCO
含有率が約10.4%に達するまで反応させた。
入手できるビウレットポリイソシアネート(メトキシプ
ロピルアセテート/キシレン(1:1)中の75%溶
液、溶液のNCO含有率16.5%)。
−アミノメチル−シクロヘキサン(IPDA)を、344gの
マレイン酸ジエチルエステルに30℃にてかくはんしなが
ら滴下的に添加した。かくはんを室温にて一夜続行し
た。約500mPa.s(23℃)の粘度を有する無色の透
明な生成物が得られた。
解して55%溶液を作り、288gのマレイン酸ジメチ
ルエステルの50%メタノール溶液に室温にてかくはん
しながら滴下的にゆっくり添加した。かくはんを室温に
て一夜続行した。溶剤を除去した後、約350mPa.s
(23℃)の粘度及び約198g/NHの当量を有する
透明な生成物が得られた。
344gのマレイン酸ジエチルステルに室温にてかくは
んしながら滴下的に添加した。この温度で約6時間後、
反応は完了した。約100mPa.s(23℃)の粘度及び約2
33g/NHの当量を有する無色の透明な生成物が得ら
れた。
−ジシクロヘキシルメタン(BASF社のラロミン(Lar
omin)C260)を、344gのマレイン酸ジエチルエ
ステルにかくはんしながら滴下的に添加した。かくはん
を室温にて一夜続行した。約1,000mPa.s(23℃)の粘
度及び約295g/NHの当量を有する無色の透明な生成
物が得られた。
−1,6−ヘキサンジアミンの混合物を、344gのマ
レイン酸ジエチルエステルに30℃にてかくはんしながら
滴下的に添加した。かくはんを室温にて約6時間続行し
た。約150mPa.s(23℃)の粘度及び約254g/
NHの当量を有する無色の透明な生成物が得られた。
の4,4′−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタンの50
%メタノール溶液に60℃にてかくはんしながら滴下的
に添加した。かくはんをこの温度にて約8時間続行し
た。溶剤を除去した後、約6,500mPa.s(23℃)の粘度
及び約256g/NHの当量を有する透明な生成物が得
られた。
の3,3−ジメチル−4,4′−ジアミノ−ジシクロヘ
キシルメタン(BASF社のラロミン(Laromin)C26
0)の50%メタノール溶液に60℃にてかくはんしな
がら滴下的に添加した。かくはんをこの温度にて一夜続
行した。溶剤を除去した後、約3,500mPa.s(23℃)の
粘度及び約273g/NHの当量を有する透明な生成物
が得られた。
のイソホロンジアミンの50%メタノール溶液に60℃
にてかくはんしながら滴下的に添加した。かくはんをこ
の温度にて一夜続行した。溶剤を除去した後、約3,500m
Pa.s(23℃)の粘度及び約236g/NHの当量を有
する透明な生成物が得られた。
タンを、344gのマレイン酸ジエチルエステルに30
℃にてかくはんしながら滴下的に添加した。かくはんを
室温にて一夜続行した。約1,000mPa.s(23℃)の粘度
及び約280g/NHの当量を有する透明な生成物が得
られた。
ン酸ジエチルエステルに室温にてかくはんしながら滴下
的に添加した。室温にて約6時間後、反応は完了した。
約100mPa.s(23℃)の粘度及び約223g/NH
の当量を有する無色の透明な生成物が得られた。
9gのマレイン酸ジエチルエステルに室温にてかくはん
しながら2時間内で滴下的に添加した。かくはんを60℃
にて6時間続行した。2,100mPa.Sの粘度及び約277g
の当量を有するほとんど無色の透明な生成物が得られ
た。
の商業的に入手できるポリアクリレートポリオール(バ
イエル社のデスモフェン(Desmophen)A365)(溶液
のOH含有率2.8%)。
ル基含有率を有するコポリマーであって、 38.8%のヒドロキシプロピルメタクリレート 21.6%のスチレン 21.6%のメチルメタクリレート 16%のブチルアクリレート 2%のアクリル酸 から製造されたコポリマー42%、及び4.85%のヒドロ
キシル基含有率を有するポリエステルポリオールであっ
て 19.5%の2−エチルヘキサン酸 41.2%のトリメチロールプロパン 28.5%のヘキサヒドロフタル酸無水物 10.8%のアジピン酸 から製造されたポリエステルポリオール28%、を含有
しかつ3.92%のヒドロキシル基含有率を有するポリオー
ル混合物の75%キシレン溶液。
させることにより製造されかつ4.28%のヒドロキシル基
含有率を有するポリエステルポリオール。
スパラギン酸エステルAを、91gの溶剤混合物(MP
A/エチルアセテート/ブチルアセテート/トルエン
1:1:1:1)と混合した。イソシアネート基対第2
級アミノ基の当量比は1:1であった。この透明な被覆
用組成物(25秒のDIN53211による流出時間を
有していて加工処理に適している。)を、ドクターブレ
ードでガラス板に施用しそして表1に記載の条件下で乾
燥させた。表1には、生じたフィルムの性質が次の比較
例に記載の公知の被覆系のものと比較されている。
クリレートポリオールIを、355gの例1に記載の溶
剤混合物と混合した。この透明な被覆用組成物(25秒
のDIN53211による流出時間を有していて加工処
理に適している。)を、ドクターブレードでガラス板に
施用しそして表1に記載の条件下で乾燥させた。表1に
は、生じたフィルムの性質が本発明による方法のものと
比較されている。
当量比を維持してポリイソシアネートIとポリアスパラ
ギン酸エステルF、H及びIから透明な被膜を作った。
ドクターブレードでスズシートに施用した被膜の性質が
表2に記載されている。
トI及びポリアスパラギン酸エステルB,C,D,E及
びGから処方した。
B,C及びJを1:1のNCO/NHの当量比にて混合
し、そして約1mmのフィルム厚にてガラス板に施用し
た。表4に記載の硬度を有する透明な弾性フィルムが得
られた。
ラス板に施用した。
リエステルポリオールIIと1:1の重量比(固体分を基
準として)にて混合し、そして1.0:1.0(NCO/NH
+OH)の当量比にてポリイソシアネートIで硬化させ
た。固体含有率は、例1に記載の溶剤混合物で60%に
調整された。
ルポリオールIIと1.0:1.0のNCO/OHの当量比にて混合
し、そして硬化させて透明な被膜を形成させた。固体含
有率は、例1に記載の溶剤混合物で60%に調整され
た。
れた。
F及びポリアクリレート/ポリエステルポリオールIIを
基剤とした被覆用組成物を用いて、例14を繰り返し
た。
ステルポリオールIIを基剤として被覆用組成物を用い
て、例15を繰り返した。
れた。
ルIIIと1:9の重量比(固体分を基準として)にて混
合し、そして1.0:1.0の(NCO/NH+OH)の当量
比にてポリイソシアネートIで硬化させた。固体含有率
は、例14のように調整された。
を基剤とした被覆用組成物を用いて、例15を繰り返し
た。
れた。
ルIIIと9:1の重量比(固体分を基準として)にて混
合し、そして1.0:1.0の(NCO/NH+OH)の当量
比にてポリイソシアネートIで硬化させた。固体含有率
は、例14のように調整された。
を基剤とした被覆用組成物を用いて、例15を繰り返し
た。
れた。
度においてイソシアネート基に対して不活性である有機
基を表し、 R1及びR2は、同一でも異なっていてもよく、100
℃又はそれ以下の温度においてイソシアネート基に対し
て不活性である有機基を表し、 R3及びR4は、同一でも異なっていてもよく、水素あ
るいは100℃又はそれ以下の温度においてイソシアネ
ート基に対して不活性である有機基を表しそして nは、少なくとも2の値を有する整数を表す。〕に相当
する少なくとも1種の化合物を含有するイソシアネート
反応性成分 を含有する被覆用組成物で支持体を被覆し、そして該被
覆用組成物を100℃又はそれ以下の温度にて硬化させ
ることを特徴とする上記方法。
3及びR4が水素を表す、上記(1)の方法。
キサン、2,2,4−及び/又は2,4,4−トリメチ
ル−1,6−ジアミノヘキサン、1−アミノ−3,3,
5−トリメチル−5−アミノメチル−シクロヘキサン、
4,4′−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタン又は3,
3−ジメチル−4,4′−ジアミノ−ジシクロヘキシル
メタンからアミノ基を除去することによって得られる基
を表しそしてnが2である、上記(1)の方法。
キサン、2,2,4−及び/又は2,4,4−トリメチ
ル−1,6−ジアミノヘキサン、1−アミノ−3,3,
5−トリメチル−5−アミノメチル−シクロヘキサン、
4,4′−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタン又は3,
3−ジメチル−4,4′−ジアミノ−ジシクロヘキシル
メタンからアミノ基を除去することによって得られる基
を表しそしてnが2である、上記(2)の方法。
ヒドロキシアルキルエステルと別のオレフィン不飽和モ
ノマーから製造されかつ約800ないし50,000の分子量
(Mn)及び約0.1〜12重量%のヒドロキシル基含有
率を有するコポリマーを更に含有し、しかも該コポリマ
ーは、式Iに相当する化合物によって与えられる各アミ
ノ基につき該コポリマーのヒドロキシル基が20個まで
の実在量をもたらすのに充分な量にて存在する、上記
(1)の方法。
ヒドロキシアルキルエステルと別のオレフィン不飽和モ
ノマーから製造されかつ約800ないし50,000の分子量
(Mn)及び約0.1〜12重量%のヒドロキシル基含有
率を有するコポリマーを更に含有し、しかも該コポリマ
ーは、式Iに相当する化合物によって与えられる各アミ
ノ基につき該コポリマーのヒドロキシル基が20個まで
の実在量をもたらすのに充分な量にて存在する、上記
(2)の方法。
ヒドロキシアルキルエステルと別のオレフィン不飽和モ
ノマーから製造されかつ約800ないし50,000の分子量
(Mn)及び約0.1〜12重量%のヒドロキシル基含有
率を有するコポリマーを更に含有し、しかも該コポリマ
ーは、式Iに相当する化合物によって与えられる各アミ
ノ基につき該コポリマーのヒドロキシル基が20個まで
の実在量をもたらすのに充分な量にて存在する、上記
(3)の方法。
ヒドロキシアルキルエステルと別のオレフィン不飽和モ
ノマーから製造されかつ約800ないし50,000の分子量
(Mn)及び約0.1〜12重量%のヒドロキシル基含有
率を有するコポリマーを更に含有し、しかも該コポリマ
ーは、式Iに相当する化合物によって与えられる各アミ
ノ基につき該コポリマーのヒドロキシル基が20個まで
の実在量をもたらすのに充分な量にて存在する、上記
(4)の方法。
1の成分a)のイソシアネート基対成分b)のイソシア
ネート反応性基の当量比をもたらすように算定される、
上記(1)の方法。
成分a)及びb)対溶剤の重量比をもたらすのに充分な
量にて溶剤を更に含有する、上記(1)の方法。
る、上記(1)の方法。
ども、かかる詳述は専ら該目的のためであること、並び
に特許請求の範囲によって限定され得る場合を除いて本
発明の精神及び範囲から逸脱することなく種々の変更態
様が当業者によりなされ得ること、が理解されるべきで
ある。
Claims (1)
- 【請求項1】ポリウレタン被膜を作る方法において、 a)ポリイソシアネート成分及び b)式 〔式中、 Xは、nの原子価を有しかつ100℃又はそれ以下の温
度においてイソシアネート基に対して不活性である有機
基を表し、 R1及びR2は、同一でも異なっていてもよく、100
℃又はそれ以下の温度においてイソシアネート基に対し
て不活性である有機基を表し、 R3及びR4は、同一でも異なっていてもよく、水素あ
るいは100℃又はそれ以下の温度においてイソシアネ
ート基に対して不活性である有機基を表しそして nは、少なくとも2の値を有する整数を表す。〕 に相当する少なくとも1種の化合物を含有するイソシア
ネート反応性成分 を含有する被覆用組成物で支持体を被覆し、そして該被
覆用組成物を100℃又はそれ以下の温度にて硬化させ
ることを特徴とする上記方法。
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